一種稠環芳烴及其衍生物的合成方法與應用的製作方法

2023-06-12 07:51:36

專利名稱：一種稠環芳烴及其衍生物的合成方法與應用的製作方法
技術領域：
本發明涉及環芳烴化合物，具體地說涉及一種具有稠環芳烴骨架結構的一系列化合物的新型合成方法及其應用。
背景技術：
稠環芳烴及其衍生物具有很好的發光性質，受光或電場激發後可以發射很強的螢光，因而在其結構中，引入各種反應性基團或其它功能性基團後，可以作為標記蛋白質、酶、核酸、碳水化合物及其單體的螢光探針，也可用於各種螢光分析測定，除此之外，稠環芳烴在生物傳感器、發光材料以及航天航空材料等領域有著廣闊的應用前景，但是現有技術中稠環芳烴，需要通過3 4步合成反應才能得到，製備過程複雜，生產效率低。30多年來，低價鈦試劑在有機合成中有了很大發展並被廣泛應用於許多天然產·物、藥物和非天然結構新穎烯烴或多種雜環化合物的合成，為製備一些其它方法難於合成或產率太低的各種不同大小的環狀化合物提供了有效途徑。

發明內容
為了解決目前稠環化合物，需要通過3 4步合成反應才能得到的問題，本發明提出了一種稠環芳烴及其衍生物的合成方法，該方法只需要一步即可得到目標產物，操作容易，產率較高。同時本發明提出了一種稠環芳烴及其衍生物的應用在於將稠環芳烴及其衍生物作為發光材料。本發明是通過以下技術方案實現的一種稠環芳烴及其衍生物的合成方法為以下步驟
(I)往容器中通惰性氣體3(Γ60分鐘，在惰性氣體保護下將原料、鋅粉溶於四氫呋喃溶劑中，保持溫度在0°C _78°C時加入四氯化鈦，反應15 40分鐘，然後升溫到室溫，反應30 60分鐘，加熱回流4 8小時後冷卻到室溫，將產物倒入水中，酸洗，萃取，乾燥，過濾，旋轉蒸發，得到粗產物；原料、鋅粉、四氯化鈦的摩爾比為I :2 10 :1 2，四氫呋喃的使用量為使溶質溶解的溶劑量。(2)把步驟(I)得到的粗產物用洗脫劑過柱，旋轉蒸發得到的固體即為稠環芳烴及其衍生物。洗脫劑的選用由產物的極性來判定，只要是在矽膠板上能把產物分開就可以。步驟(I)原料含有以下結構式中的一種，
權利要求
1.一種稠環芳烴及其衍生物的合成方法，其特徵在於，所述的合成方法為以下步驟 (1)往容器中通惰性氣體3(Γ60分鐘，在惰性氣體保護下將原料、鋅粉溶於四氫呋喃溶劑中，保持溫度在0°C _78°C時加入四氯化鈦，反應15 40分鐘，然後升溫到室溫，反應30 60分鐘，加熱回流4 8小時後冷卻到室溫，將產物倒入水中，酸洗，萃取，乾燥，過濾，旋轉蒸發，得到粗產物； (2)把步驟(I)得到的粗產物用洗脫劑過柱，旋轉蒸發得到的固體即為稠環芳烴及其衍生物。
2.根據權利要求I所述的一種稠環芳烴及其衍生物的合成方法，其特徵在於，步驟(I)原料含有以下結構式中的一種， 上述結構式中，X選自滷素，R、R』、R "為任意取代基，結構式中不含滷素的苯環選自噻吩、吡啶、咔唑、咪唑、惡唑含雜元素的共軛基團。
3.根據權利要求I或2所述的一種稠環芳烴及其衍生物的合成方法，其特徵在於，步驟Cl)中原料、鋅粉、四氯化鈦的摩爾比為I :2 10 :1 2。
4.根據權利要求I所述的一種稠環芳烴及其衍生物的合成方法，其特徵在於，步驟(I)中四氫呋喃的使用量為使溶質溶解的溶劑量。
5.根據權利要求I所述的一種稠環芳烴及其衍生物的合成方法，其特徵在於，所述的稠環芳烴具有以下的結構式中一種稠環芳烴的衍生物具有以下的結構式
6.一種由權利要求I所述的一種稠環芳烴及其衍生物的合成方法合成的稠環芳烴及其衍生物在發光材料、電子傳輸材料方面的應用。
全文摘要
本發明涉及了稠環芳烴化合物，為了解決目前稠環化合物，需要通過3~4步合成反應才能得到的問題，本發明提出了一種稠環芳烴及其衍生物的合成方法，往容器中通惰性氣體，在惰性氣體保護下將原料、鋅粉溶於四氫呋喃溶劑中，保持溫度在0℃～-78℃時加入四氯化鈦，然後升溫到室溫，反應30～60分鐘，加熱回流4～8小時後冷卻到室溫，將產物倒入水中，酸洗，萃取，乾燥，過濾，旋轉蒸發，得到粗產物，粗產物用洗脫劑過柱，旋轉蒸發得到的固體即為稠環芳烴及其衍生物，該方法只需要一步即可得到目標產物，操作容易，產率較高。
文檔編號C09K11/06GK102898271SQ20121016460
公開日2013年1月30日 申請日期2012年5月25日 優先權日2012年5月25日
發明者趙祖金, 薛苗苗, 丁麗媛, 林麗雅, 郭延舉, 邱化玉 申請人:杭州師範大學