共軛高分子化合物以及使用該共軛高分子化合物的高分子發光元件的製作方法

2023-05-09 05:25:21 2

專利名稱：共軛高分子化合物以及使用該共軛高分子化合物的高分子發光元件的製作方法
技術領域：
本發明涉及共軛高分子化合物以及使用該共軛高分子化合物的高分子發光元件(高分子LED)。

背景技術：
高分子量的發光材料或電荷輸送材料可溶於溶劑且可通過塗敷法形成發光元件中的有機層，因此人們對其進行了各種研究，作為其例子，已知具有如下所示結構的重複單元的高分子化合物，所述重複單元中，在環戊二烯環上縮合有兩個苯環(例如，Advanced Materials 1999年9卷10號798頁；國際公開第99/54385號小冊子)。但是，上述的共軛高分子化合物存在有時其電子注入性不充分的問題。



發明內容
本發明的目的在於提供適合用作發光材料或電荷輸送材料的、電子注入性優良的高分子化合物。
即，本發明提供了含有下述式(a)所示的結構作為部分結構的共軛高分子化合物。

(式中，A環和B環分別獨立地表示可以具有取代基的芳香族環或者可以具有取代基的非芳香族環，A環和B環的至少一個是芳香族環，另外，C環表示可以具有取代基的芳香族環，Z1表示選自碳原子、氧原子、硫原子、氮原子、矽原子、硼原子、磷原子、硒原子的原子或者含有該原子的基，Z2-Z6分別獨立地表示選自碳原子、矽原子、氮原子和硼原子的原子或者含有該原子的基，另外，B環和C環具有取代基時它們可以結合形成環。)
具體實施例方式 下述式(1)表示上述式(a)中Z4-Z6為碳原子時的結構。

(式中，A環、B環、C環、Z1、Z2和Z3的定義與上述相同。) 式(1)中，Z1優選為-C(Rw)(Rx)-、＞C＝C(Rw)(Rx)、-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(＝O)(＝O)-、-N(Rw)-、-Si(Rw)(Rx)-、-P(＝O)(Rw)-、-P(Rw)-、-B(Rw)-、-C(Rw)(Rx)-O-、-C(＝O)-O-、-C(Rw)＝N-、或者-Se-，優選為-C(Rw)(Rx)-、＞C＝C(Rw)(Rx)、-Si(Rw)(Rx)-。
在這裡Rw和Rx分別獨立地表示氫原子、或者烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、硝基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基或者氰基等取代基。
式(1)中的Rw、Rx優選選自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、硝基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基或者氰基，更優選選自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基。
從溶解性的觀點考慮Rw、Rx更優選選自烷基、芳基烷基。
式(1)中，從耐熱性、發光特性的觀點考慮，Z1優選具有一個以上的取代基，更優選具有兩個以上的取代基 式(1)中，Z2、Z3分別獨立地表示選自碳原子、矽原子、氮原子和硼原子的原子或者含有該原子的基。作為其例子，優選為＞CH-、＞CR』-、＞C＝、＞SiH-、＞SiR』-或者氮(＞N-)，從耐熱性、發光特性的觀點考慮，更優選全部選自＞CH-、＞CR』-、＞C＝。在這裡R』表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、硝基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基或者氰基。
作為式(1)中可以具有取代基的芳香族環，可列舉芳香族烴環、和芳香族雜環。作為芳香族烴環，優選單獨的一個苯環或者縮合兩個以上苯環而成的環，作為其例子，可列舉苯環、萘環、蒽環、並四苯環、並五苯環、芘環、菲環等的芳香族烴環，優選列舉苯環、萘環、蒽環、菲環。作為芳香族雜環，可列舉吡啶環、噠嗪環、嘧啶環、三嗪環、喹啉環、菲繞啉環、呋喃環、苯並呋喃環、噻吩環、苯並噻吩環、吡咯環、吲哚環、噻唑環、噁唑環等。
作為可以具有取代基的非芳香族環，可列舉脂肪族烴環、非芳香族雜環。作為脂肪族烴環，可列舉環戊烷環、環己烷環、環庚烷環、環壬烷環等。作為非芳香族雜環，可列舉四氫呋喃環、四氫硫代呋喃環、吡咯烷環、雜磷環戊烷(Phosphorolan ring)、雜矽環戊烷(silolane ring)、雜硼環戊烷(borolane ring)、四氫吡喃環、四氫硫代吡喃環、哌啶環、雜磷環己烷(phophinane ring)、雜硼環己烷(borinane ring)、雜矽環己烷(silinane ring)等。
式(1)表示的結構中優選構成A環、B環、C環的元素全部是碳。
從發光特性的觀點考慮，優選A環、B環和C環全部是芳香族烴環，優選分別獨立地選自可以具有取代基的苯環、可以具有取代基的萘環、可以具有取代基的蒽環。更優選A環、B環和C環分別獨立地是苯環或者萘環，更優選A環、B環和C環全部是苯環。
式(1)表示的結構在共軛高分子化合物中的主鏈中含有1分子時，作為重複單元含有時，有時含在側鏈中。從耐熱性或溶解性、發光特性、亮度半衰期等元件特性的觀點考慮，優選在共軛高分子化合物中作為重複單元含有。
作為本發明的共軛高分子化合物，可列舉含有式(1)表示的結構作為重複單元的化合物。
作為其例子，可列舉下述式(2)表示的結構。

(式中，B』環和C』環分別獨立地表示可以具有取代基的芳香族環，A』表示可以具有取代基的芳香族環或者可以具有取代基的非芳香族環。兩個結合手分別存在於B』環和C』環上。Z1-Z3分別表示與上述相同意思。) 作為其它的例子，可列舉下述式(3)表示的結構。

(式中，A」環和C」環分別獨立地表示可以具有取代基的芳香族環，B」表示可以具有取代基的芳香族環或者可以具有取代基的非芳香族環。兩個結合手分別存在於A」環和C」環上。Z1-Z3分別表示與上述相同意思。) 式(2)、(3)中可以具有取代基的芳香族環、可以具有取代基的非芳香族環的定義、具體例等與上述式(1)中對它們的定義、具體例相同。
本發明的共軛高分子化合物含有式(2)和/或(3)表示的結構作為重複單元時，本發明的共軛高分子化合物所具有的這些重複單元的量以所有重複單元的總量計通常為1摩爾％以上100摩爾％以下，優選為20摩爾％以上，更優選為50摩爾％以上100摩爾％以下。
作為式(2)、(3)表示的結構中Z2、Z3是碳以外時的具體例，可列舉下式(1V-1)-(1V-9)、以及這些式子具有取代基的化合物。另外，下述中，芳香族烴環中各自的結合手表示可以選擇任意的位置。

作為式(2)、(3)表示的結構中Z1是碳的具體例，可列舉下式(1A-1)-(1J-12)、以及這些式子具有取代基的化合物。另外，下述中，芳香族烴環中各自的結合手表示可以選擇任意的位置。





作為式(2)、(3)表示的結構中B環的取代基和C環的取代基互相結合併形成環時的具體例，可列舉以下的化合物(1K-1)-(1K-3)、(1L-1)-(1L-3)、在以下的化合物中具有取代基的物質。另外，下述中，芳香族烴環中各自的結合手表示可以選擇任意的位置。

(式中，Rw和Rx的定義與上述相同。Rw』和Rx』表示與Rw、Rx相同的取代基。)
(式中，Rw、Rx、Rw』和Rx』的定義與上述相同。Rw」和Rx」表示與Rw、Rx相同的取代基。) 作為式(2)、(3)表示的結構中Z1是矽的具體例，可列舉下式(1M-1)-(1M-5)、以及這些式子具有取代基的化合物。另外，下述中，芳香族烴環中各自的結合手表示可以選擇任意的位置。

作為式(2)、(3)表示的結構中Z1是氮的具體例，可列舉下式(1N-1)-(1N-5)、以及這些式子具有取代基的化合物。另外，下述中，芳香族環烴中各自的結合手表示可以選擇任意的位置。

作為式(2)、(3)表示的結構中Z1是氧的具體例，可列舉下式(10-1)-(10-5)、以及這些式子具有取代基的化合物。另外，下述中，芳香族烴環中各自的結合手表示可以選擇任意的位置。

作為式(2)、(3)表示的結構中Z1是硼的具體例，可列舉下式(1P-1)-(1P-5)、以及這些式子具有取代基的化合物。另外，下述中，芳香族烴環中各自的結合手表示可以選擇任意的位置。

作為式(2)、(3)表示的結構中Z1是碳的具體例，可列舉下式(1Q-1)-(1Q-5)、以及這些式子具有取代基的化合物。另外，下述中，芳香族烴環中各自的結合手表示可以選擇任意的位置。

作為式(2)、(3)表示的結構中Z1是碳且B』環、B，」環是五元環的具體例，可列舉下式(1R-1)-(1R-8)、以及這些式子具有取代基的化合物。另外，下述中，芳香族烴環中各自的結合手表示可以選擇任意的位置。

作為式(2)、(3)表示的結構中Z1是碳且B』環、B」環是噻吩環的具體例，可列舉下式(1S-1)-(1S-3)、以及這些式子具有取代基的化合物。另外，下述中，芳香族烴環中各自的結合手表示可以選擇任意的位置。

作為式(2)、(3)表示的結構中Z1是碳且B』環、B」環是呋喃環的具體例，可列舉下式(1T-1)-(1T-3)、以及這些式子具有取代基的化合物。另外，下述中，芳香族烴環中各自的結合手表示可以選擇任意的位置。

另外，作為式(2)、(3)表示的結構中Z1是碳的具體例，可列舉下式(1U-1)-(1U-3)、以及這些式子具有取代基的化合物。另外，下述中，芳香族烴環中各自的結合手表示可以選擇任意的位置。

從化合物的穩定性的觀點考慮，優選式(1)、(2)、(3)表示的結構中Z1-Z3都是碳原子。
式(1)表示的結構中，從耐熱性、螢光強度的觀點考慮，優選的是A環、B環和C環都是芳香族環，更優選選自苯環、萘環和蒽環，進一步最優選A環、B環和C環都是苯環。
式(2)、(3)表示的結構中，更優選A』環、B』環、C』環、A」環、B」環、C」環都是由苯環組成的共軛高分子化合物，從電子注入性的觀點考慮，進一步優選兩個結合手分別在B環和C環上各存在一個的結構或者在A環和C環上各存在一個的結構。
其中，還優選含有下述式(6)、(7)表示的重複單元的共軛高分子化合物。

(式中，Rp1、Rq1、Rp2、Rq2、Rw1、Rx1、Rw2和Rx2分別獨立地表示取代基。a和c表示0-5的整數，b和d表示0-3的整數。Rp1和Rq1、Rq2和Rq2、Rw1和Rx1、以及Rw2和Rx2也可以各自互相結合形成環。) 式(6)、(7)中，優選Rw1和Rx1的至少一個、以及Rw2和Rx2的至少一個的碳原子數是2以上。
上述式(6)、(7)中，作為Rp1、Rp1、Rp2、Rp2、Rw1、Rx1、Rw2和Rx2，優選烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、硝基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基和氰基，更優選芳基和芳基烷基。作為芳基，更加具體地可列舉苯基、C1～C12烷氧基苯基(C1～C12表示碳原子數為1～12。以下相同)、C1～C12烷基苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、五氟苯基等碳原子數通常約6-60的芳基等。
作為芳基烷基，更加具體地可列舉苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基、1-萘基-C1～C12烷基、2-萘基-C1～C12烷基等碳原子數通常為約7-60，優選碳原子數為約7-48的芳基烷基。
從便於合成的觀點考慮，優選含有上述式(6)表示的重複單元的共軛高分子化合物。
當式(1)中的芳香族環、非芳香族環或者Z1具有取代基時，從在有機溶劑中的溶解性、元件特性、合成進行的容易程度等觀點考慮，取代基優選選自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基、硝基和氰基。這些取代基中含有的氫原子也可以被氟原子取代。
烷基可以是直鏈、支鏈或者環狀中的任一種，碳原子數通常為1～20左右，優選碳原子數為3-20，作為其具體例，可列舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、戊基、異戊基、己基、環己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、月桂基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等，從在有機溶劑中的溶解性、元件特性、合成進行的容易程度等觀點和耐熱性的平衡考慮，優選戊基、異戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、3，7-二甲基辛基。
烷氧基可以是直鏈、支鏈或者環狀中的任一種，碳原子數通常為1～20左右，優選碳原子數為3-20，作為其具體例，可列舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基、甲氧基甲基氧基、2-甲氧基乙基氧基等，從在有機溶劑中的溶解性、元件特性、合成進行的容易程度等觀點和耐熱性的平衡考慮，優選戊氧基、己氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基。
烷硫基可以是直鏈、支鏈或者環狀中的任一種，碳原子數通常為1～20左右，優選碳原子數為3-20，作為其具體例，可列舉出甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、環己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基、月桂硫基、三氟甲硫基等，從在有機溶劑中的溶解性、元件特性、合成進行的容易程度等觀點和耐熱性的平衡考慮，優選戊硫基、己硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基。
芳基是從芳香族烴除去一個氫原子形成的原子團，也包括具有稠環的基團、兩個以上的獨立的苯環或稠環直接或通過1，2-亞乙烯基等基團結合而成的基團。芳基的碳原子數通常為6～60左右，優選7-48，作為其具體例，可列舉出苯基、C1～C12烷氧基苯基(C1～C12表示碳原子數為1～12。以下同)、C1～C12烷基苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、五氟苯基等，從在有機溶劑中的溶解性、元件特性、合成進行的容易程度等觀點考慮，優選C1～C12烷氧基苯基、C1～C12烷基苯基。作為C1～C12烷氧基，具體地可列舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基等。
作為C1～C12烷基苯基，具體地可列舉出甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、基、甲基乙基苯基、異丙基苯基、丁基苯基、異丁基苯基、叔丁基苯基、戊基苯基、異戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基、十二烷基苯基等。
芳氧基的碳原子數通常為6～60左右，優選7-48，作為其具體例，可列舉出苯氧基、C1～C12烷氧基苯氧基、C1～C12烷基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、五氟苯氧基等，從在有機溶劑中的溶解性、元件特性、合成進行的容易程度等觀點考慮，優選C1～C12烷氧基苯氧基、C1～C12基苯氧基。
作為C1～C12烷氧基，具體地可列舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基等。
作為C1～C12烷基苯氧基，具體地可列舉出甲基苯氧基、乙基苯氧基、二甲基苯氧基、丙基苯氧基、1，3，5-三甲基苯氧基、甲基乙基苯氧基、異丙基苯氧基、丁基苯氧基、異丁基苯氧基、叔丁基苯氧基、戊基苯氧基、異戊基苯氧基、己基苯氧基、庚基苯氧基、辛基苯氧基、壬基苯氧基、癸基苯氧基、十二烷基苯氧基等。
芳硫基的碳原子數通常為6～60左右，作為其具體例，可列舉出苯硫基、C1～C12烷氧基苯硫基、C1～C12烷基苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、五氟苯硫基等，從在有機溶劑中的溶解性、元件特性、合成進行的容易程度等觀點考慮，優選C1～C12烷氧基苯硫基、C1～C12烷基苯硫基。
芳基烷基的碳原子數通常為7～60左右，優選為7-48，作為其具體例，可列舉出苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基、1-萘基-C1～C12烷基、2-萘基-C1～C12烷基等，從在有機溶劑中的溶解性、元件特性、合成進行的容易程度等觀點考慮，優選C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基。
芳基烷氧基的碳原子數通常為7～60左右，優選碳原子數為7-48，作為其具體例，可列舉出苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基丁氧基、苯基戊氧基、苯基己氧基、苯基庚氧基、苯基辛氧基等苯基-C1～C12烷氧基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷氧基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷氧基、1-萘基-C1～C12烷氧基、2-萘基-C1～C12烷氧基等，從在有機溶劑中的溶解性、元件特性、合成進行的容易程度等觀點考慮，優選C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷氧基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷氧基。
芳基烷硫基的碳原子數通常為7～60左右，優選碳原子數為7-48，作為其具體例，可列舉出苯基-C1～C12烷硫基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷硫基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷硫基、1-萘基-C1～C12烷硫基、2-萘基-C1～C12烷硫基等，從在有機溶劑中的溶解性、元件特性、合成進行的容易程度等觀點考慮，優選C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷硫基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷硫基。
芳基烯基的碳原子數通常為8～60左右，作為其具體例，可列舉出苯基-C2～C12烯基、C1～C12烷氧基苯基-C2～C12烯基、C1～C12烷基苯基-C2～C12烯基、1-萘基-C2～C12烯基、2-萘基-C2～C12烯基等，從在有機溶劑中的溶解性、元件特性、合成進行的容易程度等觀點考慮，優選C1～C12烷氧基苯基-C2～C12烯基、C2～C12烷基苯基-C1～C12烯基。
芳基炔基的碳原子數通常為8～60左右，作為其具體例，可列舉出苯基-C2～C12炔基、C1～C12烷氧基苯基-C2～C12炔基、C1～C12烷基苯基-C2～C12炔基、1-萘基-C2～C12炔基、2-萘基-C2～C12炔基等，從在有機溶劑中的溶解性、元件特性、合成進行的容易程度等觀點考慮，優選C1～C12烷氧基苯基-C2～C12炔基、C1～C12烷基苯基-C2～C12炔基。
作為取代氨基，可列舉出被從烷基、芳基、芳基烷基或者1價雜環基中選出的1個或2個基團取代的氨基，該烷基、芳基、芳基烷基或者1價雜環基可以具有取代基。取代氨基的碳原子數在不包括該取代基的碳原子數的情況下通常為1～60左右，優選碳原子數為2-48。
具體地，可列舉出甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、丙基氨基、二丙基氨基、異丙基氨基、二異丙基氨基、丁基氨基、異丁基氨基、叔丁基氨基、戊基氨基、己基氨基、環己基氨基、庚基氨基、辛基氨基、2-乙基己基氨基、壬基氨基、癸基氨基、3，7-二甲基辛氨基、月桂基氨基、環戊基氨基、二環戊基氨基、環己基氨基、二環己基氨基、吡咯烷基、哌啶基、二(三氟甲基)氨基、苯氨基、二苯氨基、C1～C12烷氧基苯氨基、二(C1～C12烷氧基苯基)氨基、二(C1～C12烷基苯基)氨基、1-萘氨基、2-萘氨基、五氟苯氨基、吡啶基氨基、噠嗪基氨基、嘧啶基氨基、吡嗪基氨基、三嗪基氨基苯基-C1～C12烷基氨基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基氨基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基氨基、二(C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基)氨基、二(C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基)氨基、1-萘基-C1～C12烷基氨基、2-萘基-C1～C12烷基氨基等。
作為取代甲矽烷基，可列舉出被從烷基、芳基、芳基烷基和1價雜環基中選出的1、2或3個基團取代的甲矽烷基。取代甲矽烷基的碳原子數通常為1～60左右，優選碳原子數為3-48。另外，該烷基、芳基、芳基烷基或者1價雜環基可以具有取代基。
具體地，可列舉出三甲基甲矽烷基、三乙基甲矽烷基、三丙基甲矽烷基、三異丙基甲矽烷基、二甲基-異丙基甲矽烷基、二乙基-異丙基甲矽烷基、叔丁基甲矽烷基二甲基甲矽烷基、戊基二甲基甲矽烷基、己基二甲基甲矽烷基、庚基二甲基甲矽烷基、辛基二甲基甲矽烷基、2-乙基己基-二甲基甲矽烷基、壬基二甲基甲矽烷基、癸基二甲基甲矽烷基、3，7-二甲基辛基-二甲基甲矽烷基、月桂基二甲基甲矽烷基、苯基C1～C12烷基甲矽烷基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基甲矽烷基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基甲矽烷基、1-萘基-C1～C12烷基甲矽烷基、2-萘基-C1～C12烷基甲矽烷基、苯基-C1～C12烷基二甲基甲矽烷基、三苯基甲矽烷基、三-對-二甲苯基甲矽烷基、三苄基甲矽烷基、二苯基甲基甲矽烷基、叔丁基二苯基甲矽烷基、二甲基苯基甲矽烷基等。
作為滷原子，可列舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
醯基的碳原子數通常為2～20左右，優選碳原子數為2-18，作為其具體例，可列舉出乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、新戊醯基、苯甲醯基、三氟乙醯基、五氟苯甲醯基等。
醯氧基的碳原子數通常為2～20左右，優選碳原子數為2-18，作為其具體例，可列舉出乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、異丁醯氧基、新戊醯氧基、苯甲醯氧基、三氟乙醯氧基、五氟苯甲醯氧基等。
作為亞胺殘基，可列舉出從亞胺化合物(指分子內具有-N＝C-的有機化合物。作為其例子，可列舉出醛亞胺、酮亞胺以及它們的N上的氫原子被烷基等取代而形成的化合物)中除去1個氫原子而形成的殘基，其碳原子數為2～20左右，優選碳原子數為2-18，具體地，可列舉出以下結構式所示的基團等。

醯胺基的碳原子數通常為2～20左右，優選碳原子數為2-18，作為其具體例，可列舉出甲醯胺基、乙醯胺基、丙醯胺基、丁醯胺基、苯甲醯胺基、三氟乙醯胺基、五氟苯甲醯胺基、二甲醯胺基、二乙醯胺基、二丙醯胺基、二丁醯胺基、二苯甲醯胺基、二(三氟乙醯胺基)、二(五氟苯甲醯胺基)等。
作為醯亞胺基，可列舉出從醯亞胺中除去與氮原子鍵合的氫原子而得到的殘基，其碳原子數為4～20左右，作為其具體例，可列舉出以下所示的基團等。

1價的雜環基是指從雜環化合物中除去1個氫原子而殘留的原子團，碳原子數通常為4～60左右，優選為4～20。另外，作為雜環基的碳原子數，不包括取代基的碳原子數。在這裡所述的雜環化合物指在具有環式結構的有機化合物之中，構成環的元素不僅是碳原子，也包括在環內還含有氧、硫、氮、磷、硼、矽等雜原子的化合物。具體地，可列舉出噻吩基、C1～C12烷基噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C1～C12烷基吡啶基、哌啶基、喹啉基、異喹啉基等，優選噻吩基、C1～C12烷基噻吩基、吡啶基、C1～C12烷基吡啶基。
作為取代羧基，可列舉被烷基、芳基、芳基烷基或者1價雜環基取代的羧基，通常其碳原子數為2～60左右，優選碳原子數為2-48，作為其具體例，可列舉出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、異丙氧基羰基、丁氧基羰基、異丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、環己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、2-乙基己氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、3，7-二甲基辛氧基羰基、十二烷氧基羰基、三氟甲氧基羰基、五氟乙氧基羰基、全氟丁氧基羰基、全氟己氧基羰基、全氟辛氧基羰基、苯氧基羰基、萘氧基羰基、吡啶氧基羰基等。另外，該烷基、芳基、芳基烷基或者1價雜環基也可以具有取代基。取代羧基的碳原子數中，不包括該取代基的碳原子數。
本發明的共軛高分子化合物從電子注入性的觀點考慮，優選Rw、Rx、Rw1、Rx1、Rw2、Rx2分別獨立地為芳基或芳基烷基的情況，更優選Rw和Rx是相同芳基的情況，Rw1和Rx1是相同的芳基情況，Rw2和Rx2是相同芳基的情況。
在這裡，芳基和芳基烷基的定義和具體例與上述相同。
作為芳基，從電子注入性、溶解性、元件特性等觀點考慮，可列舉苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、2，4，6-三甲基苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2，6-二乙基苯基、3，5-二乙基苯基、2-丙基苯基、3-丙基苯基、4-丙基苯基、2，6-二丙基苯基、3，5-二丙基苯基、2，4，6-三丙基苯基、2-異丙基苯基、3-異丙基苯基、4-異丙基苯基、2，6-二異丙基苯基、3，5-二異丙基苯基、2，4，6-三異丙基苯基、2-丁基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、2，6-二丁基苯基、3，5-二丁基苯基、2，4，6-三丁基苯基、2-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、2，6-二叔丁基苯基、3，5-二叔丁基苯基、2，4，6-三叔丁基苯基等，優選碳原子數為6-20左右，更優選苯基。
從化合物的溶解性的觀點考慮，作為上述式(2)表示的重複單元的具體的結構可列舉下述式(2A-1)-(2A-3)。

從化合物的溶解性的觀點考慮，作為上述式(3)表示的重複單元的具體的結構可列舉下述式(3A-1)-(3A-3)。

作為電子注入性優良的上述式(6)表示的重複單元的具體的結構，可列舉Rw1、Rx1分別具有相同的芳基的化合物，可列舉下述式(2B-1)-(2B-4)。

作為電子注入性優良的上述式(7)表示的重複單元的具體的結構，可列舉Rw1、Rx1分別具有相同的芳基的化合物，可列舉下述式(3B-1)-(3B-4)。

作為上述式(2)表示的重複單元的具體例，作為Rw和Rx互相結合形成環的化合物可列舉下述式(2C-1)-(2C-4)。

作為上述式(3)表示的重複單元的具體例，作為Rw和Rx互相結合形成環的化合物可列舉下述式(3C-1)-(3C-4)。

作為上述式(2)表示的重複單元，作為B』環和C』環的取代基互相結合，形成環時的具體例，可列舉下述式(2D-1)-(2D-4)表示的結構。

作為上述式(3)表示的重複單元，作為B」環和C」環的取代基互相結合，形成環時的具體例，可列舉下述式(3D-1)-(3D-4)表示的結構。

上述式(6)表示的重複單元之中，作為Rw1、Rx1是脂肪族烴環、非芳香族雜環等非芳香族環時的具體例可列舉以下的化合物。

上述式(7)表示的重複單元之中，作為Rw1、Rx1是脂肪族烴環、非芳香族雜環等非芳香族環時的具體例可列舉以下的化合物。

從化合物耐熱性的觀點考慮，優選Rw1和Rx1的至少一個、或者Rw2和Rx2的至少一個的碳原子數是2以上的取代基，更優選為4-12。
作為上述式(1)的其它的優選的結構，可列舉下述式(4)表示的結構。

(式中，A』」環和B』」環表示可以具有取代基的芳香族環或者可以具有取代基的非芳香族環，A』」環和B』」環的至少一個是可以具有取代基的芳香族環。另外，C』」環表示可以具有取代基的芳香族環，結合手存在於A」環、B』」和C」環上。Z1-Z3分別表示與上述相同意思。) 式(4)中可以具有取代基的芳香族環、可以具有取代基的非芳香族環的定義、具體例等與上述式(1)中對它們的定義、具體例相同。
式(4)表示的結構存在於共軛高分子化合物的側鏈或者末端。此時，在共軛高分子化合物的重複單元上也可以含有上述式(2)或(3)表示的結構，也可以不含有上述式(2)或(3)表示的結構。
作為式(4)表示的結構的具體例，可列舉上述結構(1A-1)-(1U-3)和從在上述結構上具有取代基的結構中除去1個結合手形成的結構。
作為其它上述式(1)的優選結構，可列舉下述式(5)表示的結構。

(式中，A」」環和B」」環表示可以具有取代基的芳香族環或者可以具有取代基的非芳香族環，A環和B環的至少一個是可以具有取代基的芳香族環。另外，C」」環表示可以具有取代基的芳香族烴環，三個結合手分別存在於A」」環、B」」和C」」環的任何一個上。Z1-Z3分別表示與上述相同意思。) 另外，A」」環、B」」和C」」環的任何一個環也可以具有多個結合手。
式(5)中可以具有取代基的芳香族環、可以具有取代基的非芳香族環的定義、具體例等與上述式(1)中對它們的定義、具體例相同。
含有上述式(5)表示作為重複單元時，共軛高分子化合物通常具有支鏈結構。含有上述式(5)作為重複單元時，從溶解性的觀點考慮，優選上述式(5)表示的重複單元佔所有重複單元的10摩爾％以下，更優選為1摩爾％以下。
作為上述式(5)表示的結構的具體例，可列舉在上述(1A-1)-(1U-3)的A環或B環或者C環的任何一個上增加一個結合手的結構。
從發光特性的觀點考慮，本發明的共軛高分子化合物優選含有至少一個上述式(1)以外的結構。
更優選含有一種以上具有(1)以外的結構的重複單元。
作為具有上述(1)以外的結構的重複單元，可列舉下述式(8)-(11)表示的重複單元。
-Ar1- (8) -(Ar2-X1)ff-Ar3-(9) -Ar4-X2-(10) -X3-(11) (式中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4分別獨立地表示亞芳基、2價雜環基或者具有金屬配位化合物結構的2價基團。X1、X2和X3分別獨立地表示-CR9＝CR10-、-C≡C-、-N(R11)-、或者-(SiR12R13)m-。R9和R10分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、1價雜環基、羧基、取代羧基或者氰基。R11、R12和R13各自獨立地表示氫原子、烷基、芳基、1價雜環基、芳基烷基或者取代氨基。ff表示1或2。m表示1～12的整數。在R9、R10、R11、R12和R13分別存在多個的情況下，它們可以相同或者不同。) 在這裡所述亞芳基是從芳香族烴中除去兩個氫原子形成的原子團，還包括具有稠環的基團、兩個以上的獨立的苯環或稠環直接或通過1，2-亞乙烯基等基團結合而成的基團。亞芳基也可以具有取代基。作為取代基，可列舉烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基、氰基。
亞芳基中除去取代基的部分的碳原子數通常為6-60左右，優選為6-20。另外，亞芳基的包含取代基的總碳原子數通常為6-100左右。
作為亞芳基，可列舉出亞苯基(例如，下式1～3)、萘二基(下式4～13)、蒽-二基(下式14～19)、聯苯-二基(下式20～25)、芴-二基(下式36～38)、三聯苯-二基(下式26～28)、稠環化合物基(下式29～35)、茋-二基(下式A～D)、二茋-二基(下式E，F)等。其中優選亞苯基、亞聯苯基、芴-二基、茋-二基。



另外，所述的Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中的2價的雜環基是指從雜環化合物中除去2個氫原子而殘留的原子團，該基團也可以具有取代基。
此處，所述雜環化合物是指在具有環式結構的有機化合物中作為構成環的元素不僅含有碳原子而且在環內含有氧、硫、氮、磷、硼、砷等雜原子的化合物。在2價雜環基中，優選芳香族雜環基。
作為取代基，可列舉出烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基、氰基。
2價的雜環基中取代基以外的部分的碳原子數，通常為3～60左右。另外，包括2價雜環基的取代基在內的總碳原子數，通常為3～100左右。
作為2價雜環基，可列舉出以下的基團。
作為雜原子含有氮的2價雜環基；吡啶-二基(下式39～44)、二氮雜亞苯基(下式45～48)、喹啉二基(下式49～63)、喹喔啉二基(下式64～68)、吖啶二基(下式69～72)、聯吡啶二基(下式73～75)、菲繞啉二基(下式76～78)等； 作為雜原子含有氧、矽、氮、硒等並且具有芴結構的基團(下式79～93)； 作為雜原子含有氧、矽、氮、硫、硒等的5元環雜環基(下式94～98)； 作為雜原子含有氧、矽、氮、硒等的5元環稠雜環基(下式99～110)； 在作為雜原子含有氧、矽、氮、硫、硒等的5元環雜環基中的該雜原子的α位上發生鍵合而形成為2聚物或低聚物的基團(下式111～112)； 在作為雜原子含有氧、矽、氮、硫、硒等的5元環雜環基中的該雜原子的α位上結合有苯基的基團(下式113～119)； 在作為雜原子含有氧、氮、硫等的5元環稠合雜環基上取代有苯基、呋喃基、噻吩基的基團(下式120～125)。




另外，所述的Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中的具有金屬配位化合物結構的2價基團是指從具有有機配位基的金屬配位化合物的有機配位基中除去2個氫原子而殘留的2價基團。
該有機配位基的碳原子數，通常為4～60左右，作為其例子，可列舉出8-羥基喹啉及其衍生物、苯並羥基喹啉及其衍生物、2-苯基-吡啶及其衍生物、2-苯基-苯並噻唑及其衍生物、2-苯基-苯並噁唑及其衍生物、卟啉及其衍生物等。
另外，作為該金屬配位化合物的中心金屬，可列舉出例如鋁、鋅、鈹、銥、鉑、金、銪、鋱等。
作為具有有機配位基的金屬配位化合物，可列舉出作為低分子的螢光材料、磷光材料所公知的金屬配位化合物、三重態發光配位化合物等。
作為具有金屬配位結構的2價基團，具體地可列舉出以下的基團(126～132)。

上述式1-132中，R各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基、硝基或氰基。另外，式1-132的基團所具有的碳原子也可以被取代為氮原子、氧原子或硫原子，氫原子也可以被取代為氟原子。
在這裡，有關烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、取代氨基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、取代羧基的定義、具體例、優選的例子與上述芳香族環具有取代基的情況相同。
從溶解性、元件特性等觀點考慮，作為上述式(8)，優選下述式(12)所示的重複單元。

(式中，更優選E1環和F1環分別獨立地是苯環或萘環，進一步優選E1環和F1環全部是苯環。兩個結合手分別存在於E1環和F1環上。Z4表示-C(Ra)(Rb)-、＞C＝C(Ra)(Rb)、-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(＝O)(＝O)-、-N(Ra)-、-Si(Ra)(Rb)-、-P(＝O)(Ra)-、-P(Ra)-、-B(Ra)-、-C(Ra)(Rb)-O-、-C(＝O)-O-、-C(Ra)＝N-、或者-Se-。另外，(Ra)、(Rb)分別獨立地表示取代基。) 作為上述式(12)表示的重複單元中Z4是碳的具體的結構，可列舉下述結構(12-1～12-73)和在下述結構中具有取代基的結構。作為E1環和F1環具有的取代基的種類，可列舉與上述A環-C環所具有的取代基相同的基。




上述式中Ra、Rb和R6-R7分別獨立地表示取代基。作為取代基，可列舉烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、硝基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基或氰基。
作為上述式(12)表示的重複單元中Z4是碳以外的具體的結構，可列舉下述結構(12-74～12-85)和在下述結構中具有取代基的結構。作為取代基的種類，可列舉與上述E環和F環所具有的取代基相同的基。

(上述式中Rw3、Rx3分別獨立地表示取代基。作為取代基，可列舉烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、硝基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基或氰基等。) 作為上述式(8)表示的重複單元，優選下述式(13)-(19)表示的重複單元。

[式中，R14表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基或氰基。n表示0-4的整數。當存在多個R14時，它們可以相同或不同。]
[式中，R15和R16分別獨立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基或氰基。o和p分別獨立地表示0-3的整數。當R15和R16分別存在多個時，它們可以相同或不同。]
[式中，R17和R20分別獨立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基或氰基。q和r分別獨立地表示0-4的整數。R18和R19分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、1價的雜環基、羧基、取代羧基或氰基。當R17和R20分別存在多個時，它們可以相同或不同。]
[式中，R21表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基或氰基。s表示0-2的整數。Ar13和Ar14分別獨立地表示亞芳基、二價的雜環基或具有金屬配位化合物結構的二價基團。ss和tt分別獨立地表示0或1。
X4表示O、S、SO、SO2、Se、或Te。當R21存在多個時，它們可以相同或不同。]
[式中，R34表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基或氰基。h表示0-4的整數。當R34存在多個時，它們可以相同或不同。]
[式中，R22和R23分別獨立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基或氰基。t和u分別獨立地表示0-4的整數。X5表示O、S、SO2、Se、Te、N-R24、或Si R25R26。X6和X7分別獨立地表示N或C-R27。R24、R25、R26和R27分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、芳基烷基或1價的雜環基。當R22、R23和R27存在多個時，它們可以相同或不同。] 作為式(18)所示的重複單元中心的五元環的例子，可列舉噻二唑、噁二唑、三唑、噻吩、呋喃、噻咯(silole)等。

[式中，R28和R33分別獨立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基或氰基。v和w分別獨立地表示0-4的整數。R29、R30、R31和R36分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、1價的雜環基、羧基、取代羧基或氰基。Ar5表示亞芳基、二價的雜環基或具有金屬配位化合物結構的二價基團。當R28和R33存在多個時，它們可以相同或不同。] 另外，上述式(9)所示的重複單元中，從改變發光波長的觀點、提高發光效率的觀點、提高耐熱性的觀點等出發，還優選下述式(20)所示的重複單元。

[式中，Ar6、Ar7、Ar8和Ar9各自獨立地表示亞芳基或2價雜環基。Ar10、Ar11和Ar12各自獨立地表示芳基或1價雜環基。Ar6、Ar7、Ar8、Ar9、Ar10、Ar11和Ar12也可以具有取代基。x和y分別獨立地表示0或正整數。] 從發光元件的穩定性的觀點和合成進行容易程度的觀點出發，優選含有1-3種上述式(20)所示的重複單元，更優選含有1種或2種。進一步優選含有1種式(20)所示的重複單元的情況。
本發明的共軛高分子化物中，作為重複單元含有2種上述式(20)所示的重複單元時，從調節發光波長的觀點、元件特性等觀點出發，優選選自x＝y＝0時的重複單元和x＝1且y＝0時的重複單元的組合、或者x＝1且y＝0時的兩種重複單元的組合的情況。
本發明中，當含有上述式(2)或(3)所示的重複單元和上述式(9)所示的重複單元時，其摩爾比優選為98∶2-60∶40。
從螢光強度、元件特性等觀點考慮，更優選上述式(9)所示的重複單元相對於上述式(2)或(3)所示的重複單元和上述式(20)所示的重複單元的總和為30摩爾％以下。只使用一種本發明的共軛高分子化物製作EL用元件時，從元件特性等觀點考慮，上述式(2)或(3)所示的重複單元和上述式(20)所示的重複單元的比率優選為95∶5-70∶30。
本發明中，當含有上述式(2)或(3)所示的重複單元和上述式(8)、(10)、(11)所示的重複單元時，其摩爾比優選為90∶10-10∶90。
本發明中，當含有上述式(2)或(3)所示的重複單元和上述式(8)-(11)(其中，上述式(8)是上述式(8)、(10)、(11)的情況和上述式(9)是上述式(20)的情況除外)所示的重複單元時，其摩爾比優選為99∶1-60∶40，更優選為99∶1-70∶30。
作為上述式(9)所示的重複單元的具體例子，可列舉以下(式133-140)所示的重複單元。


上述式中R與上述式1-132的R相同。為了提高在有機溶劑中的溶解性，優選具有一個以上氫原子以外的基團，還優選含有取代基的重複單元的形狀對稱性較少。
上述式中的R為含有烷基的取代基的情況下，為了提高高分子化合物在有機溶劑中的溶解性，優選含有一個以上環狀或具有支鏈的烷基。另外，上述式中在R作為一部分含有芳基或雜環基時，它們也可以另外具有一個以上的取代基。上述式133-140表示的結構之中，從調節發光波長的觀點考慮，優選上述式134和上述式137所示的結構。
上述式(20)所示的重複單元中，從調節發光波長的觀點、元件特性等觀點考慮，優選Ar6、Ar7、Ar8和Ar9各自獨立地表示亞芳基，Ar10、Ar11和Ar12各自獨立地表示芳基。
作為Ar6、Ar7、Ar8，優選各自獨立地表示未取代的亞苯基、未取代的亞聯苯基、未取代的亞萘基、未取代的蒽二基的情況。
作為Ar10、Ar11和Ar12，從在有機溶劑中的溶解性、元件特性等觀點考慮，優選各自獨立地表示具有三個以上取代基的芳基，更優選Ar10、Ar11和Ar12是具有三個以上取代基的苯基、具有三個以上取代基的萘基或具有三個以上取代基的蒽基，進一步優選Ar10、Ar11和Ar12是具有三個以上取代基的苯基。
其中，優選Ar10、Ar11和Ar12各自獨立地表示下述式(35)，而且x+y≤3，更優選x+y＝1，進一步優選x＝1、y＝0的情況。

[式中，Re、Rf和Rg各自獨立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、甲矽烷氧基、取代甲矽烷氧基、1價雜環基或者滷原子。Re、Rf和Rg中含有的氫原子也可以被氟原子取代。] 更優選的是上述式(35)中的Re和Rf各自獨立地為碳原子數3以下的烷基、碳原子數3以下的烷氧基、碳原子數3以下的烷硫基，且Rg為碳原子數3～20的烷基、碳原子數3～20的烷氧基、碳原子數3～20的烷硫基的化合物。
上述式(20)所示的重複單元中，優選Ar7為下述式(36-1)或者(36-2)。

[其中，(36-1)、(36-2)所示的結構中含有的苯環也可以各自獨立地具有1個以上4個以下的取代基。這些取代基彼此可以相同也可以不同。另外，多個取代基也可以連接形成環。此外，也可以與該苯環相鄰地結合其它的芳香族環或雜環。] 作為上述式(20)所示的重複單元，作為特別優選的具體例，可列舉以下的(式141-142)所示的重複單元。

作為含有上述式(2)或(3)表示的重複單元以外的重複單元的共軛高分子化合物，從螢光特性和元件特性等觀點考慮，優選由選自上述式(6)、(7)表示的重複單元的一種以上的重複單元和上述式(12)、(14)-(20)表示的重複單元的一種以上組成的化合物，更優選由式133、134和137、138表示的重複單元的任一種和式(6)或(7)表示的重複單元組成的化合物，進一步優選由式134和137表示的重複單元的任一種和式(6)或(7)表示的重複單元組成的化合物。
本發明的共軛高分子化合物中，優選構成其主鏈的芳香環彼此間全部的結合實質上是直接結合或者通過-O-、-N(R)-(R表示取代基)、-S-、-CR＝CR-或者-C≡C-結合。
從螢光特性和元件特性的觀點考慮，本發明的共軛高分子化合物優選由選自上述式(6)、(7)表示的重複單元的一種以上的重複單元和上述式(12)、(14)-(20)表示的重複單元的一種以上組成，更優選由式133、134和137、138表示的重複單元的任何一種和式(6)或(7)表示的重複單元組成，進一步優選由式134和137表示的重複單元的任一種和式(6)或(7)表示的重複單元組成。
下面，對本發明的共軛高分子化合物的製造方法進行說明。
本發明的共軛高分子化合物中，具有式(2)-(3)所示結構的重複單元的共軛高分子化合物，例如可以通過使用式(27)所示的化合物作為原料之一進行聚合來製造。

(式中，關於A環、B環、C環和Z1-Z3如上所述。Yt和Yu分別獨立地表示參與縮聚的取代基。e、f表示0以上的整數值，e+f≥1且e≤2，f≤1。) 上述式(27)表示的化合物中，從提高聚合度的容易性和控制聚合的容易性的觀點考慮，優選使用下述式(38)、(39)所示的化合物進行聚合。

[式中，A環、B環和C環與上述相同。Yt、Yu各自獨立地表示取代基，Yt與A環或B環結合，Yu與C環結合。] 作為具有式(6)、(7)所示的重複單元的共軛高分子化合物的原料，可列舉下述式(28)、(29)所示的化合物。

可以通過使用[式中，Rw1、Rx1、Rw2、Rx2各自獨立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基、硝基或氰基，a和c表示0-5的整數，b和d表示0-3的整數，當Rp1、Rq1、Rp2、Rq2各自存在多個時，它們可以相同也可以不同。Yt1、Yu1、Yt2、Yu2各自獨立地表示參與縮聚的取代基。]表示的化合物作為原料之一進行聚合來製造。
Rw1、Rx1、Rw2、Rx2和Rp1、Rq1、Rp2、Rq2中的烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、取代羧基的定義、具體例，與上述(1)式的A環和B環具有取代基時取代基中的它們的定義、具體例相同。
從易於合成的觀點和可以作為各種聚合反應的原料使用的觀點考慮，優選Yt、Yu、Yt1、Yu1、Yt2和Yu2中參與聚合的取代基各自獨立地選自滷原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基和芳基烷基磺酸酯基。
另外，從易於合成的觀點、官能基的變換容易的觀點和可以作為各種聚合反應的原料使用的觀點考慮，優選(28)中Yt1、Yu1是溴原子。
另外，從易於合成的觀點、官能基的變換容易的觀點和可以作為各種聚合反應的原料使用的觀點考慮，優選(29)中Yt2、Yu2是溴原子。
另外，(28)中，從提高耐熱性的觀點考慮，優選a＝b＝0。
另外，(29)中，從提高耐熱性的觀點考慮，優選c＝d＝0。
此外，當製造在主鏈上具有支鏈、且具有3個以上末端部的共軛高分子化合物或是樹枝狀聚合物時，可以通過把下述式(40)所示的化合物用作原料之一進行聚合來製造。

可以通過使用[式中，Yt、Yu、Yv分別表示參與縮聚的取代基。e、f表示0或正整數。]表示的化合物作為原料之一進行聚合來製造。
作為式(40)所示的原料，優選列舉下述式(41)、(42)所示的化合物。

[式中，Rw1、Rx1、Rp1、Rq1、Yt1、Yu1、Yv1分別表示取代基，a』表示0-4的整數，b』表示0-3的整數。當Rp1、Rq1各自存在多個時，它們可以相同也可以不同。] 作為式(40)所示的原料，優選列舉下述式(42)所示的化合物。

[式中，Rw2、Rx2、Rp2、Rq2、Yt2、Yu2和Yv2分別表示取代基，c』表示0-4的整數，d』表示0-3的整數。當Rp2、Rq2各自存在多個時，它們可以相同也可以不同。] 另外，(41)中，從提高耐熱性的觀點考慮，優選a』＝b』＝0。
另外，(42)中，從提高耐熱性的觀點考慮，優選c』＝d』＝0。
本發明的共軛高分子化合物的製造過程中，當作為原料的單體中含有上述式(40)或(41)、(42)所示的化合物時，可獲得分子量較高的共軛高分子化合物。此時上述式(40)或(41)、(42)所示的化合物的含量，當把上述式(28)所示的化合物記為100摩爾％時，優選以10摩爾％以下的範圍含於作為原料的單體中，更優選以1摩爾％以下的範圍含有。
另外，本發明的共軛高分子化合物具有式(2)或(3)以外的重複單元時，在使會成為式(41)或(42)以外的重複單元的、具有兩個參與聚合的取代基的化合物共存的條件下進行聚合即可。
作為會成為上述式(2)或(3)所示的重複單元以外的重複單元的、具有兩個可以聚合的取代基的化合物，可列舉下述式(31)-(34)的化合物。
通過使上述式(40)所示的化合物和下述式(31)-(34)中任一式所示的化合物聚合，可以製造除了具有上述式(2)或(3)所示的單元以外還依次具有一個以上(8)-(11)的單元的共軛高分子化合物。
Y7-Ar1-Y8 (31) Y9-(Ar2-X1)ff-Ar3-Y10 (32) Y11-Ar4-X2-Y12(33) Y13-X3-Y14(34) [式中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、ff、X1、X2和X3與上述相同。Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11、和Y12各自獨立地表示可以聚合的取代基。] 將末端封端的共軛高分子化合物可以通過使用上述式(38)、(39)、(28)、(29)、(40)、(41)、(42)、上述式(31)-(34)和下述式(43)、(44)所示的化合物作為原料進行聚合來製造。
E1-Y15(43) E2-Y16(44) (E1、E2表示1價的雜環基、具有取代基的芳基、1價的芳香族胺基、衍生自雜環配位金屬絡合物的1價的基，Y15、Y16各自獨立地表示能夠參與聚合的取代基。) 另外，作為會成為上述式(2)或(3)所示的重複單元以外的重複單元的、對應於上述式(20)的具有兩個參與縮合的取代基的化合物，可列舉下述式(45)所示的化合物。

〔式中，關於Ar6、Ar7、Ar8、A9、Ar10、Ar11、Ar12、x和y的定義和優選的例子與上述相同。Y13、Y14各自獨立地表示能夠參與聚合的取代基。〕 特別地，可以通過使用上述式(38)或(39)表示的化合物和上述式(45)表示的化合物進行共聚，獲得具有下述式(46)表示的鏈的共軛高分子。

本發明的製造方法中，在能夠參與聚合的取代基之中，作為能夠參與聚合的取代基，可列舉出滷原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸酯基、鋶甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基、單滷代甲基、-B(OH)2、甲醯基、氰基、乙烯基等。
此處，作為滷原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
作為烷基磺酸酯基，可列舉出甲磺酸酯基、乙磺酸酯基、三氟甲烷磺酸酯基等，作為芳基磺酸酯基，可列舉出苯磺酸酯基、對甲苯磺酸酯基等，作為芳基烷基磺酸酯基，可列舉出苄基磺酸酯基等。
作為硼酸酯基，可列舉出由下述式表示的基團。

式中，Me表示甲基；Et表示乙基。
作為鋶甲基，可列舉出由下述式表示的基團。
-CH2S+Me2X-、-CH2S+Ph2X- (X表示滷原子，Ph表示苯基。) 作為鏻甲基，可列舉出由下述式表示的基團。
-CH2P+Ph3X-(X表示滷原子。) 作為膦酸酯甲基，可列舉出由下述式表示的基團。
-CH2PO(OR』)2 (X表示滷原子，R』表示烷基、芳基、芳基烷基。) 作為單滷代甲基，可列舉出氟代甲基、氯代甲基、溴代甲基、碘代甲基。
作為能夠參與縮聚的取代基，優選的取代基根據聚合反應的種類而異，例如在Yamamoto偶合反應等使用0價鎳配位化合物的情況下，可列舉出滷原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基或者芳基烷基磺酸酯基。另外，在Suzuki偶合反應等使用鎳催化劑或者鈀催化劑的情況下，可列舉出烷基磺酸酯基、滷原子、硼酸酯基、-B(OH)2等。
本發明的製造方法，具體地講，可以使作為單體的、具有多個參與聚合的取代基的化合物，根據需要溶解於有機溶劑之後，使用例如鹼或適當的催化劑，在有機溶劑的熔點以上且沸點以下的溫度條件下實施。例如，可以使用在「有機反應(Organic Reactions)」，第14卷，270-490頁，John Wiley&Sons，Inc.，1965年，「有機合成(Organic Syntheses)」，集合第6卷(Collective Volume VI)，407-411頁，John Wiley&Sons，Inc.，1988年，化學評論(Chem.Rev.)，第95卷，2457頁(1995年)，J.Organomet.Chem.，第576卷，147頁(1999年)，Makromol.Chem.，Macromol.Symp.，第12卷，229頁(1987年)等中記載的公知的方法。
本發明的共軛高分子化合物的製造方法中，作為縮聚的方法，可以根據原料化合物中的參與縮聚的取代基，使用已知的縮合反應進行製造。
本發明的共軛高分子化合物在縮聚過程中生成雙鍵時，可列舉出例如特開平5-202355號公報中記載的方法。即，通過使具有甲醯基的化合物與具有鏻甲基的化合物、或者具有甲醯基和鏻甲基的化合物進行Wittig反應引起聚合；通過使具有乙烯基的化合物與具有滷原子的化合物進行Heck反應引起聚合；通過使具有2個或2個以上單滷代甲基的化合物進行脫滷化氫的方法引起縮聚；通過使具有2個或2個以上鋶甲基的化合物進行鋶鹽分解的方法引起縮聚；通過使具有甲醯基的化合物與具有氰基的化合物進行Knoevenagel反應引起聚合等的方法；通過使具有2個2個以上甲醯基的化合物進行McMurry反應引起聚合等的方法。
本發明的共軛高分子化合物通過縮聚在主鏈上生成三鍵時，可以利用例如Heck反應、Sonogashira反應。
另外，當不生成雙鍵或三鍵時，根據所用單體可列舉出例如利用Suzuki偶合反應進行聚合的方法、利用Grignard反應進行聚合的方法、利用Ni(0)配位化合物進行聚合的方法、利用FeCl3等的氧化劑進行聚合的方法、進行電化學氧化聚合的方法、或者利用具有合適的離去基的中間體高分子的分解的方法等。
其中，優選利用Wittig反應進行聚合、利用Heck反應進行聚合、利用Knoevenagel反應進行聚合、和利用Suzuki偶合反應進行聚合的方法、利用Grignard反應進行聚合的方法、利用0價鎳配位化合物進行聚合的方法，因為這些方法容易控制產物的結構。其中，從分子量控制的容易程度的觀點、高分子LED的壽命、發光開始電壓、電流密度、驅動時的電壓上升等元件特性和耐熱性的觀點考慮，優選利用0價鎳配位化合物進行聚合的方法。
本發明的共軛高分子化合物在其重複單元中，如式(2)或者(3)所示，由於具有非對稱的骨架，所以在共軛高分子化合物中的重複單元存在傾向性。要想控制這些重複單元的傾向性，例如，可列舉通過選擇該單體的參與縮聚的取代基和使用的聚合反應的組合，在控制重複單元的傾向性的情況下進行聚合的方法等。
本發明的共軛高分子化合物中，要想控制二種以上重複單元的順序，可列舉合成具有部分或全部具有符合目標順序的重複單元的低聚物後進行聚合的方法，選擇使用的各個單體的、參與縮聚的取代基和使用的聚合反應，通過控制重複單元的順序進行聚合的方法等。
本發明的製造方法中，優選這樣一種製備方法，即參與縮聚的取代基選自滷原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基或者芳基烷基磺酸酯基，在0價鎳配位化合物存在下進行縮聚。
作為原料化合物，可列舉出二滷代化合物、雙(烷基磺酸酯)化合物、雙(芳基磺酸酯)化合物、雙(芳基烷基磺酸酯)化合物或者滷素-烷基磺酸酯化合物、滷素-芳基磺酸酯化合物、滷素-芳基烷基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物、芳基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物。
此時，可列舉例如通過作為原料化合物使用滷素-烷基磺酸酯化合物、滷素-芳基磺酸酯化合物、滷素-芳基烷基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物、芳基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物，製備控制了重複單元的傾向性和順序的高分子化合物的方法。
另外，在本發明的製備方法中，優選這樣一種製備方法，即參與縮聚的取代基選自滷原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸基、或者硼酸酯基，而且所有原料化合物具有的滷原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基和芳基烷基磺酸酯基的總摩爾數(J)與硼酸基(-B(OH)2-)和硼酸酯基的總摩爾數(K)之比實際上為1(通常K/J為0.7～1.2的範圍)，並使用鎳催化劑或者鈀催化劑進行縮聚。
作為具體的原料化合物的組合，可列舉出二滷代化合物、雙(烷基磺酸酯)化合物、雙(芳基磺酸酯)化合物或雙(芳基烷基磺酸酯)化合物與二硼酸化合物或二硼酸酯化合物的組合。
另外，可列舉出滷素-硼酸化合物、滷素-硼酸酯化合物、烷基磺酸酯-硼酸化合物、烷基磺酸酯-硼酸酯化合物、芳基磺酸酯-硼酸化合物、芳基磺酸酯-硼酸酯化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸酯化合物。
此時，可列舉例如通過作為原料化合物使用滷素-硼酸化合物、滷素-硼酸酯化合物、烷基磺酸酯-硼酸化合物、烷基磺酸酯-硼酸酯化合物、芳基磺酸酯-硼酸化合物、芳基磺酸酯-硼酸酯化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸酯化合物，製備控制了重複單元的傾向性和順序的高分子化合物的方法。
作為有機溶劑，根據所使用的化合物和反應而異，一般來說，為了抑制副反應，優選對所使用的溶劑進行充分的脫氧處理，並在惰性環境中進行反應。另外，同樣優選進行脫水處理。但是，在Suzuki偶合反應之類的與水形成的2相體系中進行反應的情況下不受這種限制。
作為溶劑，可列舉戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己烷等飽和烴、苯、甲苯、乙苯、二甲苯等不飽和烴、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯環己烷、溴環己烷等滷代飽和烴、氯苯、二氯苯、三氯苯等滷代不飽和烴、甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、叔丁醇等醇類、甲酸、乙酸、丙酸等羧酸類、二甲醚、二乙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃、四氫吡喃、二噁烷等醚類、三甲胺、三乙胺、N，N，N』，N』-四甲基乙二胺、吡啶等胺類、N，N-二甲基甲醯胺、N，N-二甲基乙醯胺、N，N-二乙基乙醯胺、N-甲基嗎啉氧化物等醯胺類等，可以使用單一溶劑、或者它們的混合溶劑。其中，優選醚類，更優選四氫呋喃、二乙醚。
為了進行反應，添加適宜的鹼或適當的催化劑。這些可以根據所採用的反應進行選擇。該鹼或者催化劑優選能夠充分溶解於反應所使用的溶劑中。作為將鹼或者催化劑混合的方法，可列舉出在氬或氮等的惰性氣氛下一邊攪拌反應液一邊緩慢地添加鹼或者催化劑的溶液的方法，或者是相反地向鹼或者催化劑的溶液中緩慢地添加反應液的方法。
另外，本發明的共軛高分子化合物可以是無規、嵌段或者接枝共聚物，也可以是具有它們的中間結構的高分子，例如帶有嵌段性的無規共聚物。從獲得螢光或者磷光的量子收率高的高分子發光體的觀點考慮，與完全的無規共聚物相比，優選帶有嵌段性的無規共聚物或是嵌段或者接枝共聚物。也可以包括在主鏈上具有支鏈、且具有3個以上末端部的高分子化合物或是樹枝狀聚合物。
上述式(2)所示的結構中，兩個式(2)相鄰時的結構是下述式(21)、(22)、(23)的任何一種所示的結構。從電子的注入性和輸送性的觀點考慮，優選在共軛高分子化合物中含有(21)-(23)之中的至少一種。

上述式(3)所示的結構中，2個式(3)相鄰時的結構是下述式(24)、(25)、(26)的任一種所示的結構。從電子的注入性和輸送性的觀點考慮，優選在共軛高分子化合物中含有(25)-(27)之中的至少一種。

為了能夠使共軛高分子化合物能夠耐於製作發光元件等的各種工藝，共軛高分子化合物的玻璃轉化溫度優選為約100℃以上，更優選為約130℃以上，進一步優選為約150℃以上。
本發明的共軛高分子化合物的聚苯乙烯換算的數均分子量通常為103～108左右，優選為104～106。另外，聚苯乙烯換算的重均分子量通常為103～108左右，從成膜性的觀點和形成元件時的效率的觀點考慮，優選為5×104以上，更優選為105以上。另外，從溶解性的觀點考慮，優選為105-5×106。處於優選範圍的共軛高分子化合物無論是單獨用於元件時還是二種以上混合用於元件時，其效率都高。另外，同樣從提高高分子化合物的成膜性的觀點出發，優選分散度(重均分子量/數均分子量)為1.5以上。
另外，本發明的共軛高分子化合物也可以在主鏈上具有支鏈結構，作為支鏈結構，可列舉含有上述式(5)所示的結構的情況，優選在B環中含有一個以上結合手且在C環中含有一個以上結合手的情況。
作為支鏈結構，更優選為下述式(37)的情況。

[式中，Rp1、Rq1、Rw1和Rx1表示與上述相同的意思。a表示0-4的整數值，b表示0-3的整數值。] 另外，如果本發明的共軛高分子化合物的末端基作為聚合活性基一直殘留，則作成元件時存在發光特性和壽命降低的可能性，所以優選用穩定的基團進行保護。優選具有與主鏈的共軛結構連接的共軛鍵，例如，可列舉通過碳-碳鍵與芳基或雜環基結合的結構。具體地，可列舉特開平9-45478號公報的化10中記載的取代基等。
本發明的共軛高分子化合物中優選其分子鏈末端的至少一方具有選自1價的雜環基、1價的芳香族胺基、衍生自雜環配位金屬絡合物的1價的基或化學式量90以上的芳基的芳香族末端基。該芳香族末端基可以是一種也可以是二種以上。從螢光特性和元件特性的觀點考慮，芳香族末端基以外的末端基優選為總末端的30％以下，更優選為20％以下，進一步優選為10％以下，尤其優選實質上不存在。在這裡，所述的分子鏈末端是指通過本發明的製造方法在共軛高分子化合物的末端存在的芳香族末端基、是用於聚合的單體的離去基團且聚合時不離去而存在於共軛高分子化合物的末端的離去基團、在共軛高分子化合物的末端存在的單體中雖然聚合物的離去基團脫落但是芳香族末端基未結合的情況下取代該芳香族末端基而結合的質子。這些分子鏈末端中，如果屬於用於聚合的單體的離去基團且聚合時不離去而存在於共軛高分子化合物的末端的離去基團殘留在共軛高分子化合物末端，例如，在使用具有滷原子的單體作為原料製造本發明的共軛高分子化合物時，如果滷素殘留在共軛高分子化合物末端，則存在螢光特性等下降的趨勢，所以優選在末端實質上不殘留有單體的離去基團。
本發明的共軛高分子化合物中通過將其分子鏈末端的至少一方用選自1價的雜環基、1價的芳香族胺基、衍生自雜環配位金屬絡合物的1價的基或化學式量為90以上的芳基的芳香族末端基進行封端，有望向共軛高分子化合物賦予各種各樣的特性。具體地講，可列舉延長元件亮度下降所需的時間的效果、提高電荷注入性、電荷輸送性、發光特性等的效果、提高共聚物間的相容性和相互作用的效果、固定的效果等。
作為1價的雜環基，可列舉上述記載的基團，具體地講可列舉下述結構。




作為1價的芳香族胺基，可列舉上述式(20)的結構中具有的兩個結合手中的一個被R封端的結構。
作為衍生自雜環配位金屬絡合物的1價的基，可列舉上述具有金屬配位化合物結構的2價基團中具有的兩個結合手中的一個被R封端的結構。
末端基中，作為化學式量為90以上的芳基，其碳原子數通常是6-60左右。在這裡所述的芳基的化學式量是指用化學式表示芳基時，該化學式中的各個元素的原子數乘以其原子量所得到的值的總和。
作為芳基，可列舉苯基、萘基、蒽基、具有芴結構的基、稠環化合物基團等。
作為使末端封端的苯基，可列舉例如下式結構。

作為使末端封端的萘基，可列舉例如下式結構。

作為蒽基，可列舉例如下式結構。

作為含有芴結構的基，可列舉例如下式結構。

作為稠環化合物基團，可列舉例如下式結構。

作為提高電荷注入性、電荷輸送性的末端基，優選1價的雜環基、1價的芳香族胺基、稠環化合物基團，更優選1價的雜環基、稠環化合物基團。
作為提高發光特性的末端基，優選萘基、蒽基、稠環化合物基團、衍生自雜環配位金屬絡合物的1價的基。
作為具有延長元件亮度下降所需時間的效果的末端基，優選具有取代基的芳基，優選具有1-3個烷基的苯基。

作為具有提高共軛高分子化合物間的相容性或相互作用的效果的末端基，優選具有取代基的芳基。另外，通過使用取代有碳原子數6以上的烷基的苯基，可以發揮固定(anchor)的效果。所述的固定效果是指末端基對聚合物的凝集體具有固定的作用，可提高相互作用的效果。
作為提高元件特性的基團，優選下述結構。

作為式中的R可列舉上述的R，優選氫、氰基、碳原子數1-20的烷基、烷氧基、烷硫基、碳原子數6-18的芳基、芳氧基、碳原子數4-14的雜環基。
作為提高元件特性的基，更優選下述結構。

作為相對於本發明的共軛高分子化合物的良溶劑，可列舉出氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氫呋喃、甲苯、二甲苯、、萘滿、萘烷、正丁苯等。雖然也取決於高分子化合物的結構和分子量，但通常可以使本發明的共軛高分子化合物在這些溶劑中溶解0.1重量％以上。
從螢光強度和元件特性的觀點考慮，本發明的共軛高分子化合物的螢光量子收率優選為30％以上，更優選為50％以上，進一步優選為60％以上。
作為高分子LED用的共軛高分子化合物優選的特性之一，是具有電子注入性。電子注入性通常依存於共軛高分子化合物的最低空分子軌道(LUMO)的值，LUMO的絕對值的值越大，電子的注入性越好。LUMO的絕對值優選為2.5eV以上，更優選為2.7eV以上，進一步優選為2.8eV以上。
在將本發明的共軛高分子化合物用於高分子LED的情況下，由於其純度會對發光特性等元件的性能產生影響，因此，優選採用蒸餾、升華精製、重結晶等方法對聚合前的單體進行精製後再進行聚合。另外，聚合後，優選進行再沉澱精製、用柱色譜法的分級等純化處理。本發明的共軛高分子化合物中，從高分子LED的壽命、發光開始電壓、電流密度、驅動時電壓上升等元件特性、或者耐熱性等觀點考慮，優選利用0價鎳配位化合物進行聚合而製造的化合物。
本發明共軛高分子化合物的原料中參與縮聚的取代基是滷素的化合物，例如可以通過如下步驟獲得，即，在使用例如偶合反應、閉環反應合成將(38)、(39)、(28)、(29)、(40)、(41)、(42)、(31)、(32)(33)、(34)、(43)、(44)、(45)的Yr1、Ys1、Yr2、Ys2、Yt、Yu、Yv、Yt1、Yu1、Yv1、Yt2、Yu2、Yv2置換為氫原子而合成相應結構的化合物後，用例如氯、溴、碘、N-氯代琥珀醯亞胺、N-溴代琥珀醯亞胺、苄基三甲基三溴化銨等各種滷化試劑進行滷化而獲得。
作為本發明共軛高分子化合物的原料中參與縮聚的取代基，優選滷素，從高分子量化的觀點和反應結束後的精製的容易程度的觀點考慮，優選滷素是溴。
另外，本發明共軛高分子化合物的原料中參與縮聚的取代基是烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、或者芳基烷基磺酸酯基的化合物，例如，可以通過以下步驟獲得，即，分別將具有烷氧基等可以衍生為羥基的官能基的化合物提供給偶合反應、閉環反應，合成將(38)、(39)、(28)、(29)、(40)、(41)、(42)、(31)、(32)(33)、(34)、(43)、(44)、(45)的Yr1、Ys1、Yr2、Ys2、Yt、Yu、Yv、Yt1、Yu1、Yv1、Yt2、Yu2、Yv2置換為烷氧基等可以衍生為羥基的官能基的化合物後，通過例如利用三溴化硼等脫烷基化試劑的等各種反應，合成將Yr1、Ys1、Yr2、Ys2、Yt、Yu、Yv、Yt1、Yu1、Yv1、Yt2、Yu2、Yv2置換為羥基的化合物，接著，利用例如各種的磺醯氯、磺酸酐等對羥基進行磺醯化獲得。
另外，本發明共軛高分子化合物的原料中參與縮聚的取代基是硼酸基、或者硼酸酯基的化合物，可以通過以下步驟獲得，即，利用上述方法等，合成將(38)、(39)、(28)、(29)、(40)、(41)、(42)、(31)、(32)(33)、(34)、(43)、(44)、(45)的Yr1、Ys1、Yr2、Ys2、Yt、Yu、Yv、Yt1、Yu1、Yv1、Yt2、Yu2、Yv2置換為滷原子的化合物後，使其與烷基鋰、金屬鎂等作用，再用硼酸三甲酯進行硼酸化，使滷原子轉換為硼酸基，以及硼酸化後，使其與醇作用進行硼酸酯化而獲得。另外，通過利用上述方法等，合成將(38)、(39)、(28)、(29)、(40)、(41)、(42)、(31)、(32)(33)、(34)、(43)、(44)、(45)的Yr1、Ys1、Yr2、Ys2、Yt、Yu、Yv、Yt1、Yu1、Yv1、Yt2、Yu2、Yv2置換為滷素、三氟甲烷磺醯酯基等的化合物，接著，利用非專利文獻[Journal of Organic Chemistry，11995，60，7508-7510、Tetrahedoron Letters，1997，28(19)，3447-3450]等中記載的方法，進行硼酸酯化而獲得。本發明的共軛高分子化合物中，從壽命特性的觀點考慮，優選通過利用0價鎳配位化合物聚合的方法製備的物質。
下面對本發明的共軛高分子化合物的用途進行說明。
本發明的共軛高分子化合物通常在固體狀態下會發出螢光或者磷光，可以作為高分子發光體(高分子量的發光材料)使用。
另外，該共軛高分子化合物具有優異的電荷輸送能力，可以適用於高分子LED用材料和電荷輸送材料。使用該高分子發光體的高分子LED是能夠以低電壓、高效率驅動的高性能的高分子LED。因此，該高分子LED可以適用於液晶顯示器的背光燈、或者作為照明用的曲面狀或平面狀的光源、分段式的顯示器件、點矩陣的平板顯示器等的裝置。
另外，本發明的共軛高分子化合物還可以作為雷射用色素、有機太陽電池用材料、有機電晶體用的有機半導體、導電性薄膜、有機半導體薄膜等的傳導性薄膜用材料使用。
進而，還可以作為發出螢光或磷光的發光性薄膜材料使用。
下面對本發明的化合物的用途進行說明。
上述式(14)所示的化合物可以用作LED用材料或電荷輸送材料。
下面說明本發明的高分子LED。
本發明的高分子LED的特徵是，在由陽極和陰極構成的電極間具有有機層，該有機層含有本發明的共軛高分子化合物。
有機層(含有有機物的層)可以是發光層、空穴輸送層、電子輸送層等中的任一種，優選有機層為發光層。
此處，發光層是指具有發光功能的層；空穴輸送層是指具有輸送空穴功能的層；電子輸送層是指具有輸送電子功能的層。另外，將電子輸送層和空穴輸送層統稱為電荷輸送層。發光層、空穴輸送層、電子輸送層可以各自獨立地使用2層以上。
在有機層為發光層時，作為有機層的發光層也可以進一步含有空穴輸送材料、電子輸送材料或者發光材料。此處，發光材料是指發出螢光和/或磷光的材料。
在將本發明的共軛高分子化合物與空穴輸送性材料混合的情況下，空穴輸送性材料相對於該混合物全體的混合比例為1wt％～80wt％，優選為5wt％～60wt％。在將本發明的高分子材料與電子輸送性材料混合的情況下，電子輸送性材料相對於該混合物全體的混合比例為1wt％～80wt％，優選為5wt％～60wt％。進而，在將本發明的共軛高分子化合物與發光材料混合的情況下，發光材料相對於該混合物全體的混合比例為1wt％～80wt％，優選為5wt％～60wt％。在將本發明的共軛高分子化合物與發光材料、空穴輸送性材料和/或電子輸送性材料混合的情況下，發光材料相對於該混合物全體的混合比例為1wt％～50wt％，優選為5wt％～40wt％；空穴輸送性材料與電子輸送性材料按它們的合計量為1wt％～50wt％，優選為5wt％～40wt％；本發明的共軛高分子化合物的含有量為99wt％～20wt％。
用於混合的空穴輸送性材料、電子輸送性材料、發光材料，可以使用公知的低分子化合物、三重態發光配位化合物或共軛高分子化合物，但優選使用共軛高分子化合物。作為共軛高分子化合物的空穴輸送性材料、電子輸送性材料和發光材料，可列舉出在WO99/13692、WO99/48160、GB2340304A、WO00/53656、WO01/19834、WO00/55927、GB2348316、WO00/46321、WO00/06665、WO99/54943、WO99/54385、US5777070、WO98/06773、WO97/05184、WO00/35987、WO00/53655、WO01/34722、WO99/24526、WO00/22027、WO00/22026、WO98/27136、US573636、WO98/21262、US5741921、WO97/09394、WO96/29356、WO96/10617、EP0707020、WO95/07955、特開平2001-181618、特開平2001-123156、特開平2001-3045、特開平2000-351967、特開平2000-303066、特開平2000-299189、特開平2000-252065、特開平2000-136379、特開平2000-104057、特開平2000-80167、特開平10-324870、特開平10-114891、特開平9-111233、特開平9-45478等中公開的聚芴、其衍生物和共聚物、聚亞芳基、其衍生物和共聚物、聚亞芳基亞乙烯基、其衍生物和共聚物、芳香族胺及其衍生物的(共)聚合物。
作為低分子化合物的螢光性材料，可以使用例如萘衍生物、蒽或其衍生物、苝或其衍生物、聚甲炔系、氧雜蒽系、香豆素系、菁系等的色素類；8-羥基喹啉或其衍生物的金屬配位化合物、芳香族胺、四苯基環戊二烯或其衍生物、或者四苯基丁二烯或其衍生物等。
具體地，可以使用例如特開昭57-51781號、特開昭59-194393號公報中記載的螢光性材料等公知的螢光性材料。
作為三重態發光配位化合物，可列舉出例如，以銥作為中心金屬的Ir(ppy)3、Btp2Ir(acac)；以鉑作為中心金屬的PtOEP；以銪作為中心金屬的Eu(TTA)3phen等。

作為三重態發光配位化合物，具體地，在例如Nature，(1998)，395，151、Appl.Phys.Lett.(1999)，75(1)，4、Proc.SPIE-Int.Soc.Opt.Eng.(2001)，4105(Organic Light-Emitting Materials and Devices IV)，119、J.Am.Chem.Soc.，(2001)，123，4304、Appl.Phys.Lett.，(1997)，71(18)，2596、Syn.Met.，(1998)，94(1)，103、Syn.Met.，(1999)，99(2)，1361、Adv.Mater.，(1999)，11(10)，852、Jpn.J.Appl.Phys.，34，1883(1995)等中有記載。
本發明的共軛高分子化合物由於具有式(1)的結構，所以耐熱性優良。
本發明的共軛高分子化合物中，玻璃轉化溫度優選為130℃以上，更優選為150℃以上，進一步優選為160℃以上。
本發明的高分子組合物含有選自空穴輸送材料、電子輸送材料和發光材料中的至少1種材料和本發明的共軛高分子化合物，可以作為發光材料或電荷輸送材料使用。
選自空穴輸送材料、電子輸送材料和發光材料中的至少1種材料和本發明的共軛高分子化合物的含有比率，可以根據用途來決定，在用於發光材料的情況下，優選為與上述發光層中的相同的含有比率。
作為本發明的另一種實施方式，可列舉含有二種以上本發明的共軛高分子化合物的高分子組合物。
具體地講，將含二種以上含有上述式(2)或(3)所示的重複單元的共軛高分子化合物且該共軛高分子化合物的總量是全體的50重量％以上的高分子組合物用作高分子LED發光材料時，在發光效率、壽命特性等方面優異，所以優選。更優選的是該共軛高分子化合物的總量是全體的70重量％以上。
與把共軛高分子化合物單獨用於高分子LED的情況相比，本發明的高分子組合物可以進一步提高壽命等元件特性。
把本發明的共軛高分子化合物用作高分子組合物時，從在有機溶劑中的溶解性的觀點和發光效率以及壽命特性等元件特性觀點考慮，上述式(2)或(3)表示的重複單元優選選自上述式(6)表示的重複單元或者(7)表示的重複單元，更優選式(6)表示的重複單元的情況，進一步優選式(6)中a和b是0情況。另外，上述式(20)表示的重複單元更優選為上述式134表示的重複單元或者上述式137表示的重複單元。
本發明的高分子組合物的聚苯乙烯換算的數均分子量通常為103～108左右，優選為104～106。另外，聚苯乙烯換算的重均分子量通常為103～108左右，從成膜性的觀點和形成元件時的效率的觀點考慮，優選為5×104-5×106，進一步優選為105-5×106。其中，所述的高分子組合物的平均分子量是指將混合二種以上共軛高分子化合物得到的組合物用GPC分析而求出的值。
作為本發明的高分子LED具有的發光層的膜厚，最佳值根據所使用的材料而異，只要選擇為能使驅動電壓和發光效率達到適度值的厚度即可，例如，為1nm～1μm，優選為2nm～500nm，更優選為2nm～200nm。
作為發光層的形成方法，可列舉出例如，利用溶液成膜的方法。作為利用溶液成膜的方法，可以採用旋轉塗敷法、澆鑄法、微凹版塗敷法、凹版塗敷法、刮條塗敷法、輥塗法、拉絲錠塗敷法、浸塗法、噴塗法、絲網印刷法、苯胺印刷法、膠版印刷法、噴墨印刷法等的塗敷法。從容易形成圖案和容易塗敷多種顏色的觀點考慮，優選絲網印刷法、苯胺印刷法、膠版印刷法、噴墨印刷法等的印刷法。
作為印刷法等中使用的溶液(油墨組合物)，只要含有至少1種本發明的共軛高分子化合物即可，另外，本發明共軛高分子化合物以外也可以含有空穴輸送材料、電子輸送材料、發光材料、溶劑、穩定劑等的添加劑。
本發明的共軛高分子化合物在該油墨組合物中的比例，相對於除溶劑以外的組合物的總重量而言，通常為20wt％～100wt％，優選為40wt％～100wt％。
另外，在油墨組合物中含有溶劑的情況下，溶劑的比例相對於組合物的總重量而言，為1wt％～99.9wt％。
油墨組合物的粘度根據印刷法而異，在噴墨印刷法等噴出油墨組合物經由噴出裝置噴出的情況下，為了防止噴出時堵塞噴孔和防止飛行偏離，粘度優選在25℃時為1～20mPa·s的範圍，更優選為5～20mPa·s的範圍。
本發明的溶液中，除了本發明的共軛高分子化合物以外，還可以含有用於調節粘度和/或表面張力的添加劑。作為該添加劑，可以將用於提高粘度的高分子量的共軛高分子化合物(增稠劑)或不良溶劑、用於降低粘度的低分子量的化合物、用於降低表面張力的表面活性劑等適當組合使用。
作為上述的高分子量的共軛高分子化合物，只要是可以與本發明共軛高分子化合物一同溶解在相同溶劑中並且不損害發光和電荷輸送的即可。例如，可以使用高分子量的聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、或者本發明的共軛高分子化合物中分子量大的化合物等。重均分子量優選為50萬以上，更優選為100萬以上。
也可以將不良溶劑作為增稠劑使用。即，通過少量添加溶液中的固形物的不良溶劑，可以提高粘度。在為此而添加不良溶劑的情況下，只要在不會使溶液中的固形物析出的範圍內選擇溶劑的種類和添加量即可。如果還考慮保存時的穩定性，則不良溶劑的量相對於溶液全體而言，優選為50wt％以下。
另外，為了改善保存穩定性，本發明的溶液中，除了本發明的共軛高分子化合物以外，還可以含有抗氧化劑。作為抗氧化劑，只要是可以與本發明高分子化合物一同溶解於相同溶劑中並且不損害發光和電荷輸送的即可，可列舉出酚系抗氧化劑、磷系抗氧化劑等。
作為用溶液成膜時使用的溶劑，優選能夠溶解或者均勻分散本發明的共軛高分子化合物的溶劑。作為該溶劑，可列舉出氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、鄰二氯苯等的氯代類溶劑；四氫呋喃、二噁烷等的醚類溶劑；甲苯、二甲苯等的芳香族烴類溶劑；環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等的脂肪族烴類溶劑；丙酮、丁酮、環己酮等的酮類溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纖劑乙酸酯等的酯類溶劑；乙二醇、乙二醇單丁基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇單乙基醚、甘油、1，2-己二醇等的多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、環己醇等的醇類溶劑；二甲亞碸等的亞碸類溶劑；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲醯胺等的醯胺類溶劑。另外，這些有機溶劑可以單獨使用，也可以多種組合起來使用。上述溶劑中優選含有一種以上如下的有機溶劑，該有機溶劑具有含有至少1個苯環的結構、且其熔點為0℃以下、沸點為100℃以上。
作為溶劑的種類，從在有機溶劑中的溶解性、成膜時的均勻性、粘度特性等的觀點考慮，優選芳香族烴類溶劑、脂肪族烴類溶劑、酯類溶劑、酮類溶劑，優選含有甲苯、二甲苯、乙苯、二乙苯、三甲苯、正丙苯、異丙苯、正丁苯、異丁苯、仲丁苯、茴香醚、乙氧基苯、1-甲基萘、環己烷、環己酮、環己基苯、聯環己烷、環己烯基環己酮、正庚基環己烷、正己基環己烷、2-丙基環己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、2-壬酮、2-癸酮、萘滿、二環己基酮、環己酮、苯基己烷、萘烷，更優選含有二甲苯、茴香醚、環己基苯、聯環己烷、環己酮、苯基己烷、萘烷中的至少1種。
溶液中的溶劑種類，從成膜性的觀點和元件特性等的觀點考慮，優選為2種以上，更優選為2～3種，進一步優選為2種。
在溶液中含有2種溶劑的情況下，其中的1種溶劑可以在25℃時呈固體狀態。從成膜性的觀點考慮，優選1種溶劑為沸點在180℃以上的溶劑，另1種溶劑為沸點在180℃以下的溶劑，更優選1種溶劑為沸點在200℃以上的溶劑，另1種溶劑為沸點在180℃以下的溶劑。另外，從粘度的觀點考慮，優選2種溶劑皆能在60℃時溶解1wt％以上的共軛高分子化合物，並優選2種溶劑中的1種溶劑，在25℃時能溶解1wt％以上的共軛高分子化合物。
在溶液中含有3種溶劑的情況下，其中的1～2種溶劑可以在25℃時呈固體狀態。從成膜性的觀點考慮，優選3種溶劑中的至少1種溶劑為沸點在180℃以上的溶劑，至少1種溶劑為沸點在180℃以下的溶劑，更優選3種溶劑中的至少1種溶劑為沸點在200℃以上至300℃以下的溶劑，至少1種溶劑為沸點在180℃以下的溶劑。另外，從粘度的觀點考慮，優選在3種溶劑中的2種溶劑在60℃時能溶解1wt％以上的共軛高分子化合物，並優選3種溶劑中的1種溶劑在25℃時能溶解1wt％以上的共軛高分子化合物。
在溶液中含有2種以上溶劑的情況下，從粘度和成膜性的觀點考慮，優選沸點最高的溶劑佔溶液中溶劑總重量的40～90wt％，更優選為50～90wt％。
作為本發明的溶液，從粘度和成膜性的觀點考慮，優選由茴香醚和聯環己烷構成的溶液、由茴香醚和環己基苯構成的溶液、由二甲苯和聯環己烷構成的溶液、由二甲苯和環己基苯構成的溶液。
從共軛高分子化合物在溶劑中的溶解性的觀點考慮，溶劑的溶解度參數與共軛高分子化合物的溶解度參數之差優選在10以下，更優選在7以下。
溶劑的溶解度參數與共軛高分子化合物的溶解度參數可以按照《溶劑手冊(講談社刊、1976年)》中記載的方法求出。
溶液中含有的本發明的共軛高分子化合物，可以是1種，也可以是2種以上，也可以在不損害元件特性等的範圍內含有本發明的共軛高分子化合物以外的共軛高分子化合物。
本發明的溶液中，也可以在1～1000ppm的範圍內含有水、金屬及其鹽。作為金屬，具體地可列舉出鋰、鈉、鈣、鉀、鐵、銅、鎳、鋁、鋅、鉻、錳、鈷、鉑、銥等。另外，也可以在1～1000ppm的範圍內含有矽、磷、氟、氯、溴。
可以使用本發明的溶液，用旋轉塗敷法、流延法、微凹版塗敷法、凹版塗敷法、刮條塗敷法、輥塗法、拉絲錠塗敷法、浸塗法、噴塗法、絲網印刷法、苯胺印刷法、膠版印刷法、噴墨印刷法等製作薄膜。其中，優選將本發明的溶液用於用絲網印刷法、苯胺印刷法、膠版印刷法、噴墨印刷法等成膜的用途，更優選用於用噴墨法成膜的用途。
在使用本發明的溶液製作薄膜的情況下，由於溶液中含有的共軛高分子化合物的玻璃化轉變溫度高，因此能夠在100℃以上的溫度下進行焙烤，即使在130℃的溫度進行焙烤，元件特性的降低也非常小。另外，根據共軛高分子化合物的種類的不同，也能夠在160℃以上的溫度下進行焙烤。
作為能夠使用本發明的溶液製作的薄膜，可列舉出發光性薄膜、導電性薄膜、有機半導體薄膜。
本發明的發光性薄膜，從元件的亮度和發光電壓等的觀點考慮，發光的量子收率優選在50％以上，更優選在60％以上，進一步優選在70％以上。
本發明的導電性薄膜，優選其表面電阻為1KΩ/□以下。通過向薄膜中摻雜路易斯酸、離子性化合物等，可以提高電導率。表面電阻更優選為100Ω/□以下，進一步優選為10Ω/□。
本發明的有機半導體薄膜，電子遷移率和空穴遷移率中較大的一方優選為10-5cm2/V/秒以上。更優選為10-3cm2/V/秒以上，進一步優選為10-1cm2/V/秒以上。
通過在形成有SiO2等的絕緣膜和柵電極的Si基板上形成該有機半導體薄膜，並用Au等形成源電極和漏電極，可以製成有機電晶體。
本發明的高分子發光元件，從元件的亮度等的觀點考慮，當在陽極和陰極之間施加3.5V以上的電壓時的最大外部量子收率優選為1％以上，更優選為1.5％以上。
另外，作為本發明的高分子發光元件(以下稱為高分子LED)，可列舉出在陰極與發光層之間設置有電子輸送層的高分子LED；在陽極與發光層之間設置有空穴輸送層的高分子LED；在陰極與發光層之間設置有電子輸送層、且在陽極與發光層之間設置有空穴輸送層的高分子LED等。
例如，具體地可列舉出以下的a)～d)的結構。
a)陽極/發光層/陰極 b)陽極/空穴輸送層/發光層/陰極 c)陽極/發光層/電子輸送層/陰極 d)陽極/空穴輸送層/發光層/電子輸送層/陰極 (此處，/表示各層被相鄰層疊。以下同。) 作為本發明的高分子LED，還包括本發明的共軛高分子化合物被含於空穴輸送層和/或電子輸送層中而形成的高分子LED。
在本發明的共軛高分子化合物用於空穴輸送層中的情況下，優選本發明的共軛高分子化合物為含有空穴輸送性基團的共軛高分子化合物，作為其具體例，可列舉出與芳香族胺的共聚物、與茋的共聚物等。
另外，在本發明的共軛高分子化合物用於電子輸送層的情況下，優選本發明的共軛高分子化合物為含有電子輸送性基團的共軛高分子化合物，作為其具體例，可列舉出與噁二唑的共聚物、與三唑的共聚物、與喹啉的共聚物、與喹喔啉的共聚物、與苯並噻二唑的共聚物等。
在本發明的高分子LED具有空穴輸送層的情況下，作為所使用的空穴輸送性材料，可列舉出聚乙烯基咔唑或其衍生物、聚矽烷或其衍生物、在側鏈或者主鏈上具有芳香族胺的聚矽氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、茋衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚吡咯或其衍生物、聚(對亞苯基乙烯撐)或其衍生物、或者聚(2，5-亞噻吩基乙烯撐)或其衍生物等。
具體地，作為該空穴輸送性材料，可列舉出在特開昭63-70257號公報、特開昭63-175860號公報、特開平2-135359號公報、特開平2-135361號公報、特開平2-209988號公報、特開平3-37992號公報、特開平3-152184號公報中記載的那些空穴輸送性材料等。
其中，作為用於空穴輸送層的空穴輸送性材料，優選聚乙烯基咔唑或其衍生物、聚矽烷或其衍生物、在側鏈或者主鏈上具有芳香族胺化合物基團的聚矽氧烷衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚(對亞苯基乙烯撐)或其衍生物、或者聚(2，5-亞噻吩基乙烯撐)或其衍生物等的高分子空穴輸送性材料，進一步優選為聚乙烯基咔唑或其衍生物、聚矽烷或其衍生物、在側鏈或者主鏈上具有芳香族胺的聚矽氧烷衍生物。
另外，作為低分子化合物的空穴輸送性材料，可列舉出吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、茋衍生物、三苯基二胺衍生物。在低分子的空穴輸送性材料的情況下，優選使其分散於高分子粘合劑中來使用。
作為混合的高分子粘合劑，優選不會明顯損害電荷輸送的粘合劑，而且優選使用對可見光的吸收不強的粘合劑。作為該高分子粘合劑，可列舉出聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚(對亞苯基乙烯撐)或其衍生物、聚(2，5-亞噻吩基乙烯撐)或其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚矽氧烷等。
聚乙烯基咔唑或其衍生物，可以通過例如由乙烯基單體進行陽離子聚合或者自由基聚合來得到。
作為聚矽烷或其衍生物，可列舉出在Chem.Rev.，第89卷，1359頁(1989年)、英國專利GB2300196號公開說明書中記載的化合物等。合成方法也可以採用這些文獻中記載的方法，特別優選採用基平(Kipping)法。
聚矽氧烷或其衍生物由於在其矽氧烷骨架結構中幾乎沒有空穴輸送性，因此優選使用在側鏈或者主鏈上具有上述低分子空穴輸送性材料的結構的物質。特別地，可列舉出在側鏈或者主鏈上具有空穴輸送性的芳香族胺的物質。
對於空穴輸送層的成膜方法雖然沒有限制，但對於低分子空穴輸送性材料而言，可列舉出由其與高分子粘合劑的混合溶液進行成膜的方法。另外，對於高分子空穴輸送性材料而言，可列舉出由溶液成膜的方法。
作為用溶液進行成膜時所使用的溶劑，優選能夠溶解或者均勻分散空穴輸送性材料的溶劑。作為該溶劑，可列舉出氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、鄰二氯苯等的氯類溶劑；四氫呋喃、二噁烷等的醚類溶劑；甲苯、二甲苯等的芳香族烴類溶劑；環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等的脂肪族烴類溶劑；丙酮、丁酮、環己酮等的酮類溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纖劑乙酸酯等的酯類溶劑；乙二醇、乙二醇單丁基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇單乙基醚、甘油、1，2-己二醇等的多元醇及其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、環己醇等的醇類溶劑；二甲亞碸等的亞碸類溶劑；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲醯胺等的醯胺類溶劑。另外，這些有機溶劑可以單獨使用，也可以多種組合使用。
作為用溶液進行成膜的方法，可以採用用溶液進行的旋轉塗敷法、流延法、微凹版塗敷法、凹版塗敷法、刮條塗敷法、輥塗法、拉絲錠(wire bar)塗敷法、浸塗法、噴塗法、絲網印刷法、苯胺印刷法、膠版印刷法、噴墨印刷法等的塗敷法。
作為空穴輸送層的膜厚，最佳值根據所使用的材料而異，只要選擇為能使驅動電壓和發光效率達到適度的值的厚度即可，但必須達到至少不發生針孔的厚度，如果過厚，則元件的驅動電壓過高，因此不好。因此，作為該空穴輸送層的膜厚，例如為1nm～1μm，優選為2nm～500nm，更優選為5nm～200nm。
在本發明的高分子LED具有電子輸送層的情況下，作為所使用的電子輸送性材料，可以使用公知的材料，可列舉出噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷或其衍生物、苯醌或其衍生物、萘醌或其衍生物、蒽醌或其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷或其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯或其衍生物、二苯酚合苯醌衍生物、或者8-羥基喹啉或其衍生物的金屬配位化合物、聚喹啉或其衍生物、聚喹喔啉或其衍生物、聚芴或其衍生物等。
具體地，可列舉出在特開昭63-70257號公報、特開昭63-175860號公報、特開平2-135359號公報、特開平2-135361號公報、特開平2-209988號公報、特開平3-37992號公報、特開平3-152184號公報中記載的那些材料等。
其中，優選噁二唑衍生物、苯醌或其衍生物、蒽醌或其衍生物、或者8-羥基喹啉或其衍生物的金屬配位化合物、聚喹啉或其衍生物、聚喹喔啉或其衍生物、聚芴或其衍生物，進一步優選2-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑、苯醌、蒽醌、三(8-羥基喹啉)鋁、聚喹啉。
作為電子輸送層的成膜法沒有特殊限制，對於低分子電子輸送性材料，可列舉出以粉末為原料的真空蒸鍍法、或者由溶液或者熔融狀態成膜的方法；對於高分子電子輸送材料，可列舉出由溶液或者熔融狀態成膜的方法。在由溶液或者熔融狀態進行成膜時，也可以合併使用上述的高分子粘合劑。
作為由溶液成膜時使用的溶劑，優選可以溶解或者均勻分散電子輸送材料和/或高分子粘合劑的溶劑。作為該溶劑，可列舉出氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、鄰二氯苯等的氯類溶劑；四氫呋喃、二噁烷等的醚類溶劑；甲苯、二甲苯等的芳香族烴類溶劑；環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等的脂肪族烴類溶劑；丙酮、丁酮、環己酮等的酮類溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纖劑乙酸酯等的酯類溶劑；乙二醇、乙二醇單丁基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇單乙基醚、甘油、1，2-己二醇等的多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、環己醇等的醇類溶劑；二甲亞碸等的亞碸類溶劑；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲醯胺等的醯胺類溶劑。另外，這些有機溶劑可以單獨使用，或者也可以多種組合起來使用。
作為由溶液或者熔融狀態成膜的方法，可以採用旋轉塗敷法、流延法、微凹版塗敷法、凹版塗敷法、刮條塗敷法、輥塗法、拉絲錠塗敷法、浸塗法、噴塗法、絲網印刷法、苯胺印刷法、膠版印刷法、噴墨印刷法等的塗敷法。
本發明的共軛高分子化合物也可以用作高分子場效應電晶體。該高分子場效應電晶體的結構通常被設置為源電極和漏電極與由高分子構成的活性層相接，進而夾持與活性層接觸的絕緣層而設置有柵電極。
高分子場效應電晶體通常在支持基板上形成。作為支持基板的材質，只要不損害作為場效應電晶體的特性就沒有特殊限制，可以使用玻璃基板或是柔性的薄膜基板或是塑料基板。
場效應電晶體可以採用公知的方法，例如特開平5-110069號公報記載的方法來製造。
在形成活性層時，使用有機溶劑可溶性的高分子，在製造上是非常有利的，因此是優選的。作為利用將高分子溶解於有機溶劑中而形成的溶液進行成膜的方法，可以使用旋轉塗敷法、流延法、顯微凹版塗敷法、凹版塗敷法、刮條塗敷法、輥塗法、拉絲錠塗敷法、浸塗法、噴塗法、絲網印刷法、苯胺印刷法、膠版印刷法、噴墨印刷法等的塗敷法。
優選在製成高分子場效應電晶體後進行密封而形成的密封高分子場效應電晶體。由此，高分子場效應電晶體可以與大氣相隔離，抑制高分子電場電晶體特性的降低。
作為密封的方法，可列舉出用UV固化樹脂、熱固化樹脂或是無機SiONx膜等進行覆蓋的方法，用UV固化樹脂、熱固化樹脂等貼合玻璃板或薄膜的方法等。為了能夠有效地阻隔大氣，最好使製成高分子場效應電晶體後至密封為止的工序在不暴露於大氣中的條件下(例如，在乾燥的氮氣環境中、真空中等)進行。
作為電子輸送層的膜厚，最佳值根據所使用的材料而異，只要選擇使驅動電壓和發光效率達到適度的值的厚度即可，但必須達到至少不發生針孔的厚度，如果過厚，則元件的驅動電壓過高，因此不好。因此，作為該電子輸送層的膜厚，例如為1nm～1μm，優選為2nm～500nm，更優選為5nm～200nm。
另外，在與電極相鄰設置的電荷輸送層中，具有能夠改善從電極注入電荷的效率的功能、並且具有降低元件驅動電壓的效果的電荷輸送層，通常也被稱為電荷注入層(空穴注入層、電子注入層)。
進而，為了提高與電極的密合性和改善從電極注入電荷的效果，也可以與電極相鄰地設置上述的電荷注入層或者膜厚在2nm以下的絕緣層，另外，為了提高界面的密合性和防止混合等，也可以在電荷輸送層或發光層的界面插入薄的緩衝層。
關於進行層疊的層的順序和層數、以及各層的厚度，可以考慮發光效率和元件壽命來適宜確定。
本發明中，作為設置有電荷注入層(電子注入層、空穴注入層)的高分子LED，可列舉出與陰極相鄰設置有電荷注入層的高分子LED、與陽極相鄰設置有電荷注入層的高分子LED。
例如，具體地，可列舉出以下的e)～p)的結構。
e)陽極/空穴注入層/發光層/陰極 f)陽極/發光層/電子注入層/陰極 g)陽極/空穴注入層/發光層/電子注入層/陰極 h)陽極/空穴注入層/空穴輸送層/發光層/陰極 i)陽極/空穴輸送層/發光層/電子注入層/陰極 j)陽極/空穴注入層/空穴輸送層/發光層/電子注入層/陰極 k)陽極/空穴注入層/發光層/電子輸送層/陰極 l)陽極/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極 m)陽極/空穴注入層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極 n)陽極/空穴注入層/空穴輸送層/發光層/電子輸送層/陰極 o)陽極/空穴輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極 p)陽極/空穴注入層/空穴輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極 作為本發明的高分子LED，如上所述，還包括本發明的共軛高分子化合物被包含在空穴輸送層和/或電子輸送層中的LED。
另外，作為本發明的高分子LED，還包括本發明的共軛高分子化合物被包含在空穴注入層和/或電子注入層中的LED。在本發明的共軛高分子化合物用於空穴注入層的情況下，優選與電子接受性化合物同時使用。另外，在本發明的共軛高分子化合物用於電子輸送層的情況下，優選與電子供給性化合物同時使用。此處，為了同時使用，可採用混合、共聚、作為側鏈引入等的方法。
作為電荷注入層的具體例，可列舉出含有導電性高分子的層；設置在陽極與空穴輸送層之間的、含有具有特定電離勢的材料的層，所述材料的電離勢值取陽極材料與空穴輸送層中所含有的空穴輸送性材料之間的中間值；設置在陰極與電子輸送層之間的、含有具有特定電子親合力的材料的層，所述材料的電子親合力值取陰極材料與電子輸送層中所含有的電子輸送性材料之間的中間值。
在上述電荷注入層為含有導電性高分子的層的情況下，該導電性高分子的電導率優選為10-5S/cm以上至103以下，為了減小發光像素間的漏電流，更優選為10-5S/cm以上至102以下，進一步優選為10-5S/cm以上至101以下。
在上述電荷注入層為含有導電性高分子的層的情況下，該導電性高分子的電導率優選為10-5S/cm以上至103S/cm以下，為了減小發光像素間的漏電流，更優選為10-5S/cm以上至102S/cm以下，進一步優選為10-5S/cm以上至101S/cm以下。
為了使該導電性高分子的電導率為10-5S/cm以上至103以下，通常向該導電性高分子摻雜適量的離子。
就所摻雜的離子的種類而言，如果是空穴注入層，就是陰離子；如果是電子注入層，就是陽離子。作為陰離子的例子，可列舉出聚苯乙烯磺酸根離子、烷基苯磺酸根離子、樟腦磺酸根離子等；作為陽離子的例子，可列舉出鋰離子、鈉離子、鉀離子、四丁基銨離子等。
作為電荷注入層的膜厚，例如為1nm～100nm，優選為2nm～50nm。
用於電荷注入層的材料，只要根據其與電極或相鄰層的材料的關係適宜地選擇即可，可列舉出聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚亞苯基乙烯撐及其衍生物、聚亞噻吩基乙烯撐及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、在主鏈或者側鏈上含有芳香族胺結構的聚合物等的導電性高分子、金屬酞菁(銅酞菁等)、碳等。
膜厚為2nm以下的絕緣層具有使電荷注入變得容易的功能。作為上述絕緣層的材料，可列舉出金屬氟化物、金屬氧化物、有機絕緣材料等。作為設置有膜厚2nm以下的絕緣層的高分子LED，可列舉出與陰極相鄰地設置有膜厚2nm以下的絕緣層的高分子LED、與陽極相鄰地設置有膜厚2nm以下的絕緣層的高分子LED。
具體地，可列舉出例如以下的q)～ab)的結構。
q)陽極/膜厚2nm以下的絕緣層/發光層/陰極 r)陽極/發光層/膜厚2nm以下的絕緣層/陰極 s)陽極/膜厚2nm以下的絕緣層/發光層/膜厚2nm以下的絕緣層/陰極 t)陽極/膜厚2nm以下的絕緣層/空穴輸送層/發光層/陰極 u)陽極/空穴輸送層/發光層/膜厚2nm以下的絕緣層/陰極 v)陽極/膜厚2nm以下的絕緣層/空穴輸送層/發光層/膜厚2nm以下的絕緣層/陰極 w)陽極/膜厚2nm以下的絕緣層/發光層/電子輸送層/陰極 x)陽極/發光層/電子輸送層/膜厚2nm以下的絕緣層/陰極 y)陽極/膜厚2nm以下的絕緣層/發光層/電子輸送層/膜厚2nm以下的絕緣層/陰極 z)陽極/膜厚2nm以下的絕緣層/空穴輸送層/發光層/電子輸送層/陰極 aa)陽極/空穴輸送層/發光層/電子輸送層/膜厚2nm以下的絕緣層/陰極 ab)陽極/膜厚2nm以下的絕緣層/空穴輸送層/發光層/電子輸送層/膜厚2nm以下的絕緣層/陰極 作為本發明的高分子LED，可列舉出在上述a)～ab)所列舉的元件結構中，在空穴注入層、空穴輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層中的任一層中含有本發明的共軛高分子化合物的LED。
形成本發明的高分子LED的基板，只要是在形成電極和形成有機物的層時不會發生變化的即可，可列舉出例如玻璃、塑料、高分子薄膜、矽基板等。在不透明基板的情況下，反向的電極優選為透明或者半透明的。
通常，本發明的高分子LED所具有的陽極和陰極的至少一方為透明或者半透明的。優選是陽極側為透明或者半透明的。
作為該陽極的材料，可以使用導電性的金屬氧化物膜、半透明的金屬薄膜等。具體地，可以使用由氧化銦、氧化鋅、氧化錫、以及作為它們的複合體的銦·錫·氧化物(ITO)、銦·鋅·氧化物等構成的導電性玻璃製成的膜(NESA等)、或是金、鉑、銀、銅等，優選ITO、銦·鋅·氧化物、氧化錫。作為製作方法，可列舉出真空蒸鍍法、濺射法、離子鍍法、鍍覆法等。另外，作為該陽極，也可以使用聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物等的有機的透明導電膜。
陽極的膜厚，可以根據光的透過性和電導率來進行適宜選擇，例如為10nm～10μm，優選為20nm～1μm，更優選為50nm～500nm。
另外，為了在陽極上容易注入電荷，也可以設置由酞菁衍生物、導電性高分子、碳等構成的層、或者由金屬氧化物、金屬氟化物、或是有機絕緣材料等構成的平均膜厚為2nm以下的層。
作為本發明的高分子LED中使用的陰極材料，優選功函數小的材料。可以使用例如，鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈹、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鈧、釩、鋅、釔、銦、鈰、釤、銪、鋱、鐿等的金屬；以及它們當中2種以上的合金、或者由它們當中1種以上與金、銀、鉑、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢、錫中的1種以上生成的合金；石墨或者石墨層間化合物等。作為合金的例子，可列舉出鎂-銀合金、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、銦-銀合金、鋰-鋁合金、鋰-鎂合金、鋰-銦合金、鈣-鋁合金等。也可以將陰極製成2層以上的層疊結構。
陰極的膜厚，可以根據電導率和耐久性來進行適宜選擇，例如為10nm～10μm，優選為20nm～1μm，更優選為50nm～500nm。
作為陰極的製作方法，可以採用真空蒸鍍法、濺射法、或者將金屬薄膜熱壓合的層疊法等。另外，也可以在陰極與有機物層之間，設置由導電性高分子構成的層、或者由金屬氧化物或是金屬氟化物、有機絕緣材料等構成的平均膜厚為2nm以下的層，也可以在製作陰極後，設置用於保護該高分子LED的保護層。為了使該高分子LED能夠長期穩定地使用，優選設置保護層和/或保護覆蓋層，以避免元件遭受外部破壞。
作為該保護層，可以使用共軛高分子化合物、金屬氧化物、金屬氟化物、金屬硼化物等。另外，作為保護覆蓋層，可以使用玻璃板、對表面施行低透水率處理的塑料板等，優選採用用熱固化樹脂或光固化樹脂將該覆蓋層與元件基板貼合在一起使之密閉的方法。如果使用隔板來維持空間，則可以容易地防止元件受損傷。如果向該空間內封入氮或氬等惰性氣體，就可以防止陰極氧化，進而通過在該空間內設置氧化鋇等的乾燥劑，就可以容易地抑制在製造工序中吸附的水分損害元件。優選採取上述中的1種以上的方案。
本發明的高分子LED可以作為面狀光源、分段顯示裝置、點矩陣顯示裝置、液晶顯示裝置的背光燈使用。
若要使用本發明的高分子LED來得到面狀的發光，只要將面狀的陽極和陰極重疊配置即可。另外，若要得到圖案狀的發光，有這樣一些方法在上述面狀發光元件的表面上設置設有圖案狀窗口的掩模的方法；形成很厚的非發光部分的有機物層，從而使其實際上不發光的方法；將陽極或者陰極中的任一方、或者雙方的電極形成為圖案狀的方法。採用其中任一種方法形成圖案，通過按照能夠使某些電極獨立地進行開/關的方式進行配置，即可以獲得一種能夠顯示數字、文字或簡單記號等的分段式顯示元件。進而，若要製作點矩陣元件，只要將陽極與陰極均形成為帶狀並按照相互垂直交叉的方式配置即可。採用分別塗敷多種發光顏色不同的高分子螢光體的方法、使用濾色器或者螢光變換過濾器的方法，可以完成部分彩色顯示、多種顏色的顯示。點矩陣元件也可以採用無源驅動，也可以與TFT等組合起來採用有源驅動。這些顯示元件可以作為計算機、電視、移動終端、行動電話、衛星導航系統、攝像機的取景器等的顯示裝置使用。
進而，上述平面狀的發光元件是自發光薄型的，可以適宜作為液晶顯示裝置的背光燈用的面狀光源、或者平面狀的照明用光源使用。另外，如果使用柔性的基板，也可以作為曲面狀的光源或顯示裝置使用。
實施例 下面，為了更詳細地說明本發明，示出實施例，但本發明不受這些實施例的限定。
(數均分子量和重均分子量) 此處，關於數均分子量和重均分子量，使用GPC(島津製作所制LC-10Avp)求出聚苯乙烯換算的數均分子量和重均分子量。將要測定的聚合物以約0.5wt％的濃度溶解於四氫呋喃，向GPC中注入50μL。作為GPC的流動相使用四氫呋喃，使其以0.6mL/min的流速流動。色譜柱是將2根TSKgel SuperHM-H(東ソ一制)與1根TSKgel SuperH2000(東ソ一制)串聯地連接而成的。作為檢測器，使用差示折射率檢測器(島津製作所制RID-10A)。
(螢光光譜) 螢光光譜的測量用以下方法進行。將聚合物的0.8wt％甲苯或氯仿溶液旋塗在石英上，製作聚合物的薄膜。將該薄膜在350nm的波長下激發，使用螢光分光光度計(堀場製作所制Fluorolog)測量螢光光譜。為了獲得薄膜的相對螢光強度，將以水的拉曼線的強度為標準進行波數曲線化的螢光光譜在光譜測量範圍內進行積分，求出用以分光光度計(Varian社制Cary5E)測量的、激發波長下的吸光度來求出分割的值。
(玻璃轉化溫度) 玻璃轉化溫度用DSC(DSC2920、TA Instruments制)求出。
(LUMO的測量) 作為共軛高分子化合物的LUMO的測量，使用循環伏安法(ビ-·エ-·エス制ALS600)，在含有0.1wt％四丁基銨-四氟硼酸鹽的乙腈溶劑中進行測量。使共軛高分子化合物溶解於氯仿至0.2wt％後，在工作極上塗布1ml共軛高分子化合物的氯仿溶液，使氯仿汽化而形成共軛高分子化合物的薄膜。測量是使用銀/銀離子電極作為參考電極，使用玻璃碳電極作為工作極，使用鉑電極作為配極，在用氮置換的手套式操作箱中進行。另外，在電位的掃描速度同時為50mV/s下進行測量。由循環伏安法求出的還原單位計算LUMO。
合成例1 (化合物1的合成)

化合物1 在用氬氣置換的10L可分離燒瓶中加入溴代苯甲酸甲酯619g、碳酸鉀904g、1-萘硼酸450g，加入甲苯3600ml和水4000ml進行攪拌。加入四(三苯基)膦化鈀(0)30g以後進行加熱回流，就地攪拌3小時。冷卻至室溫後進行分液，用水2000ml進行洗滌。餾出溶劑後，使用甲苯進行矽膠柱精製。將得到的粗品(curd)濃縮並用己烷774ml洗滌2次，通過乾燥獲得596.9g白色固體化合物1。
(化合物2的合成)

化合物2 在3L的三頸燒瓶中加入4-叔丁基苯基溴化物113g、四氫呋喃1500ml並在氮氣氣氛下冷卻至-78℃。用滴加漏鬥取600ml正丁基鋰並慢慢地進行滴加，以便體系內的溫度不改變。滴加後在室溫下攪拌2小時後，經60分鐘滴加使冷卻至-78℃的化合物134.6g溶解於四氫呋喃500ml形成的溶液。再在-78℃下攪拌2小時後，使用500ml飽和氯化銨水溶液停止反應，用甲苯1000ml進行萃取。用水洗滌後，通過矽膠短柱取出雜質，獲得61.5g化合物2。
(化合物3的合成)

化合物3 在加入了三氟化硼醚化合物325ml的2000ml三頸燒瓶中加入二氯甲烷1500ml，用冰浴充分冷卻。使132g化合物2形成二氯甲烷溶液，使用不等壓的滴液漏鬥滴加1小時。取下冰浴，在室溫下攪拌2小時後，加入水停止反應。使用氯仿進行萃取，將有機層濃縮後，獲得橙色的油狀物。使用甲苯240ml、2-丙醇50ml進行重結晶，獲得36.2g目標化合物3。
實施例1 (化合物4的合成)
化合物4 在氮氣氣氛下，在1000ml三頸燒瓶中裝入20g(純度99.6％)閉環體3，加入二氯甲烷100ml，加入醋酸259ml並在油浴中加熱至50℃。邊加熱邊加入氯化鋅11.2g並進行攪拌，將使苄基三甲基三溴化銨35.4g溶解於二氯甲烷150ml形成的溶液邊加熱回流邊經60分鐘加入燒瓶內。再在50C下攪拌1小時，冷卻至室溫後，加入水200ml停止反應。進行分液，水層用氯仿300ml進行萃取，合併有機層。有機層用飽和硫代硫酸鈉水溶液300ml洗滌後，用飽和碳酸氫鈉水溶液500ml、水200ml進行洗滌。得到的有機層通過預塗的矽膠進行過濾。餾出溶劑，將得到的混合物用己烷進行重結晶，獲得17.2g白色固體的目標化合物4。
1H-NMR(300MHz/CDCl3)δ1.27(s，18H)，6.79(dd，2H)，7.15-7.23(m，3H)，7.48(ddd，1H)，7.54(td，1H)，7.81(dd，1H)，7.86(d，1H)，7.88(d，1H)，8.16(dt，1H). LC/MS(APPI(pos))m/z calcd for[C37H34Br2]+·，638.47；found，638.0. 合成例2 (1-溴-4-叔丁基-2，6-二甲基苯的合成)
化合物5 在惰性氣氛下，向500ml的三頸燒瓶中加入乙酸225g，再加入5-叔丁基-間二甲苯24.3g。接著，加入溴31.2g後，在15～20℃下使其反應3小時。
將反應液加入到500ml水中，將析出的沉澱過濾。用250ml水洗滌2次，得到白色固體34.2g。
(化合物6的合成)
化合物6 在惰性氣氛下，向300ml的三頸燒瓶中加入經過脫氣的脫水甲苯1660ml，再加入N，N』-二苯基聯苯胺275.0g、4-叔丁基-2，6-二甲基溴苯449.0g。接著，加入三(二苄基叉丙酮)二鈀7.48g、叔丁醇鈉196.4g後，加入三(叔丁基)膦5.0g。然後，在105℃下使其反應7小時。
向反應液中加入甲苯2000ml，進行硅藻土過濾，將濾液用水1000ml洗滌3次後，濃縮至700ml。向其中加入甲苯/甲醇(1∶1)溶液1600ml，濾出析出的晶體，用甲醇洗滌。獲得白色固體479.4g。
(化合物7的合成)
化合物7 在惰性氣氛下，在氯仿4730g中溶解上述N，N』-二苯基-N，N』-雙(4-叔丁基-2，6-二甲基苯基)-聯苯胺472.8g後，然後在遮光和冰浴下，分12次在1小時內加入N-溴琥珀醯亞胺281.8g，使其反應3小時。
向反應液中加入氯仿1439ml，過濾，用5％硫代硫酸鈉2159ml洗滌濾液的氯仿溶液，餾出甲苯溶劑，獲得白色晶體。將得到的白色晶體用甲苯/乙醇重結晶，得到白色晶體678.7g。
MS(APCI(+))(M+H)+815.2 實施例2 使化合物4(1.92g)和2，2』-聯吡啶(1.27g)溶解於經過脫水的四氫呋喃216mL中，然後，用氮氣進行吹泡並在體系內進行氮氣置換。在氮氣氛下，將該溶液升溫至60℃，加入雙(1，5-環辛二烯)鎳(0){Ni(COD)2}(2.23g)，邊在60℃下進行攪拌邊使其反應3小時。將該反應液冷卻至室溫(約25℃)，滴入到25％氨水11mL/甲醇216mL/離子交換水216mL的混合溶液中，攪拌1小時後，將析出的沉澱過濾並減壓乾燥2小時，然後，使其溶解於甲苯約100mL後進行過濾，將得到的濾液通過氧化鋁柱進行精製，加入5.2％鹽酸水約200ml，攪拌3小時後除去水層。接著加入4％氨水約200ml，攪拌2小時後除去水層。再向有機層中加入離子交換水約200ml並攪拌1小時後，除去水層。然後，將有機層滴入甲醇約600ml中攪拌1小時，將析出的沉澱過濾並減壓乾燥2小時。得到的共聚物(下文稱為高分子化合物1)的產量為0.080g。按聚苯乙烯換算的數均分子量和重均分子量分別是是Mn＝6.5×104，Mw＝3.0×105。
實施例3 使化合物4(0.89g)、N，N』-雙(4-溴苯基)-N，N』-雙(4-叔丁基-2，6-二甲基苯基)-聯苯胺(0.49g)(化合物7)和2，2』-聯吡啶(0.84g)溶解於經過脫水的四氫呋喃144mL中，然後，用氮氣進行吹泡並在體系內進行氮氣置換。在氮氣氣氛下，將該溶液升溫至60℃，並加入雙(1，5-環辛二烯)鎳(0){Ni(COD)2}(1.49g)，邊在60℃下進行攪拌邊使其反應3小時。將該反應液冷卻至室溫(約25℃)，滴入到25％氨水7mL/甲醇144mL/離子交換水144mL的混合溶液中，攪拌1小時後，將析出的沉澱過濾並減壓乾燥2小時，然後，使其溶解於甲苯約60mL後進行過濾，將得到的濾液通過氧化鋁柱進行精製，加入5.2％鹽酸水約120ml，攪拌3小時後除去水層。接著加入4％氨水約120ml，攪拌2小時後除去水層。再向有機層中加入離子交換水約120ml並攪拌1小時後，除去水層。然後，將有機層滴入甲醇約400ml中攪拌1小時，將析出的沉澱過濾並減壓乾燥2小時。得到的共聚物(下文稱為高分子化合物2)的產量為0.420g。按聚苯乙烯換算的數均分子量和重均分子量分別是Mn＝2.0×104，Mw＝1.5×105。
合成例4 在惰性氣氛下在甲苯(4.3g)中溶解2，7-二溴-9，9-二辛基芴(287mg，0.523mmol)、2，7-(9，9-二辛基)芴二硼酸乙二醇環狀酯(305mg，0.575mmol)、等分試樣336(15mg)，向其中加入碳酸鉀(231mg，1.67mmol)的水溶液約1g。再加入四(三苯基膦)鈀(0.39mg，0.00034mmol)，加熱回流20小時。接著，加入溴苯(11.5mg)，再加熱回流5小時。加熱結束後，將反應物滴入甲醇(40ml)和1N鹽酸水(2.2ml)的混合液，濾出析出的沉澱。得到的沉澱用甲醇和水洗滌，進行減壓乾燥，獲得固態物質。接著使固態物質溶解於甲苯50ml，在矽柱中通過液體後，濃縮至20ml。將濃縮液滴入甲醇中，濾出析出的沉澱，進行減壓乾燥，獲得高分子化合物3。產量為340mg。
得到的高分子化合物3按聚苯乙烯換算的分子量是Mn＝1.2×103，Mw＝3.2×103。
實施例4(螢光光譜的測量) 對高分子化合物1用上述方法測量螢光光譜，結果獲得在470nm下有峰的螢光光譜。
實施例5(螢光光譜的測量) 對高分子化合物2用上述方法測量螢光光譜，結果獲得在478nm下有峰的螢光光譜。
實施例6(電子注入性評價) 根據上述條件測量高分子化合物1的LUMO值，結果是2.93eV。
實施例7(電子注入性評價) 根據上述條件測量高分子化合物2的LUMO值，結果是2.92eV。
比較例1 根據上述條件測量高分子化合物3的LUMO值，結果是2.44eV。
可知高分子化合物1、2、4、5都表現出優良的電子注入性。
表1
合成例5
化合物7 向三頸圓底燒瓶(500ml)中加入2-溴碘苯25.1g、萘硼酸20.0g、四(三苯基)膦鈀(0)0.427g和碳酸鉀25.5g後，加入甲苯92ml、水91ml並加熱回流。攪拌24小時，然後冷卻至室溫。將反應溶液通過矽膠過濾，餾出溶劑，獲得粗生成物25g。用矽膠柱色譜法精製後，使用己烷進行重結晶，獲得化合物7作為白色固體12.2g。
(化合物8的合成)
化合物8 在氮氣氣氛下，在三頸燒瓶(200ml)中裝入化合物7，加入四氫呋喃73ml使其溶解。冷卻至-78℃後，加入正丁基鋰18.14ml。攪拌30分鐘後，使丙基環己酮溶解於6.38ml的THF後加入。升溫至室溫後，加入飽和氯化銨水溶液50ml，停止反應，用THF100ml進行萃取。得到的有機層通過預塗的矽膠，進行濃縮。用矽膠柱色譜法進行精製，獲得7.5g化合物8。
1H-NMR(300MHz/CDCl3)δ0.86-0.94(m，3H)，1.28-1.90(m，17H)，1.95-2.10(m，1H)，2.15-2.35(m，1H)，7.10(d，1H)，7.26-7.51(m，7H)，7.61(dd，1H)，7.86(t，1H)，7.86(t，1H).LC-MS(APPI-posi)m/z calcd.for[C28H34O]，386.57，found for[C28H34O]+·，387.2 (化合物9的合成)
化合物9 在氮氣氣氛下，在100ml二頸燒瓶中裝入12.5gBF3Et20、二氯甲烷40ml，用水浴冷卻。使化合物8溶解於二氯甲烷15ml後滴加，攪拌30分鐘。加入水50ml，停止反應，用氯仿50ml萃取兩次。將得到的溶液濃縮，用矽膠柱色譜法進行精製，獲得2g化合物9。
1H-NMR(300MHz/CDCl3)δ0.80(t，3H)，1.09-1.26(m，10H)，1.31-1.45(m，4H)，1.63-1.78(m，1H)，1.84(q，1H)，2.05(m，1H)，2.54(m，1H)，2.84(t，1H)，7.23-7.35(m，3H)，7.42-7.53(m，2H)，7.56(d，1H)，7.77(d，1H)，7.85(t，1H，7.91(d，1H)，8.54-8.57(m，1H). 實施例8 (化合物10的合成)
化合物10 在氮氣氣氛下，在100ml三頸燒瓶中裝入化合物9，加入二氯甲烷33ml、醋酸33ml並加熱至50℃。在加熱下，裝入氯化鋅，使苄基三甲基三溴化銨4.45g溶解於二氯甲烷33ml而形成溶液，邊加熱回流邊滴加。攪拌30分鐘後，放置冷卻至室溫，加入水，停止反應，使用氯仿進行萃取。得到的有機層用飽和硫代硫酸鈉水溶液50ml洗滌2次，再用飽和碳酸氫鈉水溶液100ml、水50ml進行洗滌。將有機溶劑濃縮。用矽膠柱色譜法進行精製後，進行重結晶，獲得1g化合物10。
1H-NMR(300MHz/CDCl3)δ0.83(t，3H)，1.0-1.24(m，11H)，1.3-1.53(m，3H)，1.6-1.77(m，1H)，1.8-1.94(m，1H)，2.0-2.12(m，1H)，2.4-2.54(dd，1H)，2.56-2.85(t，1H)，7.43-7.47(m，1H)，7.50(s，1H)，7.50-7.61(m，2H)，7.70(d，1H)，7.83(s，1H)，8.29(d，1H)，8.43(d，1H).再測定中 LC-MS(APPI-posi)m/z calcd for[C28H30Br2]，526.35；found for[C28H30Br2]+·，524. 實施例9 在反應容器(200ml)中在氮氣氣氛下裝入0.316g化合物10、2，2』-聯吡啶(0.159g)後，加入四氫呋喃(43mL)而形成溶液，再加入雙(1，5-環辛二烯)鎳(0){Ni(COD)2}0.281g。邊攪拌邊升溫至60℃，攪拌3小時。將該反應液冷卻至室溫(約25℃)，滴入到25％氨水2mL/甲醇43mL/離子交換水43mL的混合溶液中，攪拌1小時後，將析出的沉澱過濾並減壓乾燥2小時，然後，使其溶解於甲苯約20mL後使用由鈉沸石(radiolite)預塗的玻璃濾器進行過濾，將得到的濾液通過氧化鋁柱進行精製，加入5.2％鹽酸水約35ml，攪拌3小時後除去水層。接著加入4％氨水約35ml，攪拌2小時後除去水層。再向有機層中加入離子交換水約35ml並攪拌1小時後，除去水層。然後，將有機層滴入甲醇約120ml中攪拌1小時，將析出的沉澱過濾並減壓乾燥2小時。得到的高分子化合物4的產量為0.140g。按聚苯乙烯換算的數均分子量、重均分子量和z均分子量分別是是Mn＝1.56×105，Mw＝7.19×105，Mz＝1.66×105。
實施例10 在反應容器(200ml)中在氮氣氣氛下裝入0.184g化合物10、N，N』-雙(4-溴苯基)-N，N』-雙(4-叔丁基-2，6-二甲基苯基)-聯苯胺(0.49g)(化合物7)(0.111g)、2，2』-聯吡啶(0.133g)後，在氮氣氣氛下加入預先用氬氣吹泡(10分鐘)的脫水四氫呋喃(54mL)而形成溶液，加入雙(1，5-環辛二烯)鎳(0){Ni(COD)2}(0.234g)。邊攪拌邊升溫至60℃，攪拌3小時。將該反應液冷卻至室溫(約25℃)，滴入到25％氨水2mL/甲醇54mL/離子交換水54mL的混合溶液中，攪拌1小時後，將析出的沉澱過濾並減壓乾燥2小時，然後，使其溶解於甲苯約20mL後，使用由鈉沸石預塗的玻璃濾器進行過濾，將得到的濾液通過氧化鋁柱進行精製，加入5.2％鹽酸水約30ml，攪拌3小時後除去水層。接著加入4％氨水約30ml，攪拌2小時後除去水層。再向有機層中加入離子交換水約30ml並攪拌1小時後，除去水層。然後，將有機層滴入甲醇約50ml中攪拌1小時，將析出的沉澱過濾並進行減壓乾燥。得到的高分子化合物5的產量為0.150g(收率70％)。按聚苯乙烯換算的數均分子量、重均分子量和z均分子量分別是是Mn＝2.1×104，Mw＝8.2×104，Mz＝1.7×105。
合成例6 在小規模用六個串聯反應裝置的容器(200ml)中裝入化合物10(53mg)、2，7-二溴-9，9-二辛基芴(332mg)、2，2』-聯吡啶(266mg)後，在氮氣氣氛下加入預先用氬氣吹泡(10分鐘)的脫水四氫呋喃(47mL)而形成溶液，加入雙(1，5-環辛二烯)鎳(0){Ni(COD)2}(468mg)。邊攪拌邊升溫至60℃，攪拌3小時。將該反應液冷卻至室溫(約25℃)，滴入到25％氨水4mL/甲醇72mL/離子交換水72mL的混合溶液中，攪拌1小時後，將析出的沉澱過濾並減壓乾燥2小時，然後，使其溶解於甲苯約30mL後，加入鈉沸石120mg進行攪拌，使用由鈉沸石(2mm)預塗的Kiriyama漏鬥進行過濾，將得到的濾液通過氧化鋁柱進行精製，加入5.2％鹽酸水約59ml，攪拌3小時後除去水層。接著加入4％氨水約59ml，攪拌2小時後除去水層。再向有機層中加入離子交換水約59ml並攪拌1小時後，除去水層。然後，將有機層滴入甲醇約94ml中攪拌1小時，將析出的沉澱過濾並進行減壓乾燥2小時。得到的高分子化合物6的產量為0.186g。按聚苯乙烯換算的數均分子量、重均分子量和z均分子量分別是是Mn＝1.28×105，Mw＝3.15×105，Mz＝5.27×105。
實施例11(螢光光譜的測量) 對高分子化合物4用上述方法測量螢光光譜，結果獲得在454nm下有峰的螢光光譜。
實施例12(螢光光譜的測量) 對高分子化合物5用上述方法測量螢光光譜，結果獲得在478nm下有峰的螢光光譜。
實施例13(電子注入性評價) 根據上述條件測量高分子化合物4的LUMO值，結果是2.83eV。
實施例14(電子注入性評價) 根據上述條件測量高分子化合物5的LUMO值，結果是2.75eV。
實施例15(耐熱性評價) 根據上述條件測量高分子化合物4的玻璃轉化點，結果是267℃。
實施例16(耐熱性評價) 根據上述條件測量高分子化合物5的玻璃轉化點，結果是295℃。
比較例2(耐熱性評價) 根據上述條件測量高分子化合物3的玻璃轉化點，結果是73℃。
可知高分子化合物4，5都表現出優良的耐熱性。
表2
工業上的可利用性 本發明的共軛高分子化合物適宜用作發光材料和電荷輸送材料，電子注入性優異。因此，含有本發明的共軛高分子化合物的高分子LED可以用於液晶顯示器的背光燈、或者照明用的曲面狀或平面狀的光源、分段式的顯示器件、點矩陣的平板顯示器等裝置。
權利要求
1.一種共軛高分子化合物，其特徵在於，含有下述式(a)所示的結構作為部分結構，
式中，A環和B環分別獨立地表示可以具有取代基的芳香族環或者可以具有取代基的非芳香族環，A環和B環的至少一個是芳香族環，另外，C環表示可以具有取代基的芳香族環，Z1表示選自碳原子、氧原子、硫原子、氮原子、矽原子、硼原子、磷原子、硒原子的原子或者含有該原子的基，Z2-Z6分別獨立地表示選自碳原子、矽原子、氮原子和硼原子的原子或者含有該原子的基，另外，B環和C環具有取代基時它們可以結合形成環。
2.根據權利要求1所述的共軛高分子化合物，其特徵在於，含有式(a)中Z4-Z6是碳原子的下述式(1)表示的結構作為部分結構，
3.根據權利要求1或2所述的共軛高分子化合物，其特徵在於，含有下述式(2)表示的結構作為重複單元，
式中，B』環和C』環分別獨立地表示可以具有取代基的芳香族環，A，表示可以具有取代基的芳香族環或者可以具有取代基的非芳香族環，兩個結合手分別存在於B』環和C』環上，Z1-Z3分別與上述相同。
4.根據權利要求1或2所述的共軛高分子化合物，其特徵在於，含有下述式(3)表示的結構作為重複單元，
式中，A」環和C」環分別獨立地表示可以具有取代基的芳香族環，B」表示可以具有取代基的芳香族環或者可以具有取代基的非芳香族環，兩個結合手分別存在於A」環和C」環上，Z1-Z3分別與上述相同。
5.根據權利要求1或2所述的共軛高分子化合物，其特徵在於，含有下述式(4)所示的結構，
式中，A」』環和B」』環表示可以具有取代基的芳香族環或者可以具有取代基的非芳香族環，A」』環和B」』環的至少一個是可以具有取代基的芳香族環，另外，C」』環表示可以具有取代基的芳香族環，結合手存在於A」』環、B」』或C」環上，Z1-Z3分別與上述相同。
6.根據權利要求1或2所述的共軛高分子化合物，其特徵在於，含有下述式(5)所示的結構，
式中，A」」環和B」」環分別獨立地表示可以具有取代基的芳香族環或者可以具有取代基的非芳香族環，A環和B環的至少一個是可以具有取代基的芳香族環，另外，C」」環表示可以具有取代基的芳香族烴環，三個結合手分別存在於A」」環、B」」或C」」環的任一個上，Z1-Z3分別與上述相同。
7.根據權利要求1-6中任一項所述的共軛高分子化合物，其特徵在於，Z2和Z3分別獨立地是＞CH-、＞CR』-、＞C＝、＞SiH-、＞SiR』-或者＞N-、＝N-、＞B-，式中，R』分別獨立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、硝基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基或者氰基。
8.根據權利要求1-7中任一項所述的共軛高分子化合物，其特徵在於Z1是-C(Rw)(Rx)-、＞C＝C(Rw)(Rx)、-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(＝O)(＝O)-、-N(Rw)-、-Si(Rw)(Rx)-、-P(＝O)(Rw)-、-P(Rw)-、-B(Rw)-、-C(Rw)(Rx)-O-、-C(＝O)-O-、-C(Rw)＝N-、或者-Se-，式中，Rw和Rx分別獨立地表示取代基。
9.根據權利要求1-8中任一項所述的共軛高分子化合物，其特徵在於，Z1-Z3都是碳原子。
10.根據權利要求1-9中任一項所述的共軛高分子化合物，其特徵在於，構成A環、B環和C環的元素都是碳。
11.根據權利要求1-10中任一項所述的共軛高分子化合物，其特徵在於，A環、B環和C環分別獨立地是苯環或萘環。
12.根據權利要求11中所述的共軛高分子化合物，其特徵在於，A環、B環和C環都是苯環。
13.根據權利要求1-12中任一項所述的共軛高分子化合物，其特徵在於，含有下述式(6)或(7)所示的重複單元，
式中，Rp1、Rq1、Rp2、Rq2、Rw1、Rx1、Rw2和Rrx分別獨立地表示取代基，a和c分別獨立地表示0-5的整數，b和d分別獨立地表示0-3的整數，Rp1和Rq1、Rp2和Rq2、Rw1和Rx1、以及Rw2和Rx2也可以各自互相結合形成環。
14.根據權利要求13所述的共軛高分子化合物，其特徵在於，Rw1和Rx1的至少一個、以及Rw2和Rx2的至少一個的碳原子數是2以上。
15.根據權利要求1-14中任一項所述的共軛高分子化合物，其特徵在於，還含有至少一個上述式(2)、(3)以外的重複單元。
16.根據權利要求15所述的共軛高分子化合物，其特徵在於，上述式(2)、(3)以外的重複單元選自下述式(8)-(11)所示的重複單元，
-Ar1-(8)
-(Ar2-×X1)e-Ar3-(9)
-Ar4-X2-(10)
-X3-(11)
式中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4分別獨立地表示亞芳基、2價雜環基或者具有金屬配位化合物結構的2價基團，X1、X2和X3分別獨立地表示-CR1＝CR2-、-C≡C-、-N(R3)-、或者-(SiR4R5)n-，R1和R2分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、1價雜環基、羧基、取代羧基或者氰基，R3、R4和R5各自獨立地表示氫原子、烷基、芳基、1價雜環基、芳基烷基或者取代氨基，e表示0-2的整數，n表示1～12的整數，在R1、R2、R3、R4和R5分別存在多個的情況下，它們可以相同或者不同。
17.根據權利要求16所述的共軛高分子化合物，其特徵在於，上述式(8)所示的重複單元是下述式(12)所示的重複單元，
式中，E環和F環表示芳香族環，兩個結合手分別存在於E環或F環上，Z4是-C(Rw)(Rx)-、＞C＝C(Rw)(Rx)、-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(＝O)(＝O)-、-N(Rw)-、-Si(Rw)(Rx)-、-P(＝O)(Rw)-、-P(Rw)-、-B(Rw)-、-C(Rw)(Rx)-O-、-C(＝O)-O-、-C(Rw)＝N-、或者-Se-，Rw、Rx分別獨立地表示取代基。
18.根據權利要求16所述的共軛高分子化合物，其特徵在於，上述式(8)表示的重複單元是下述式(13)-(20)的任一種所示的重複單元，
式中，R14表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基或氰基，n表示0-4的整數，當存在多個R14時，它們可以相同或不同，
式中，R15和R16分別獨立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基或氰基，o和p分別獨立地表示0-3的整數，當R15和R16分別存在多個時，它們可以相同或不同，
式中，R17和R20分別獨立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基或氰基，q和r分別獨立地表示0-4的整數，R18和R19分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、1價的雜環基、羧基、取代羧基或氰基，當R17和R20分別存在多個時，它們可以相同或不同，
式中，R21表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基或氰基，g表示0-2的整數，Ar13和Ar14分別獨立地表示亞芳基、二價的雜環基或具有金屬配位化合物結構的二價基團，e和f分別獨立地表示0或1，X4表示O、S、SO、SO2、Se、或Te，當R21存在多個時，它們可以相同或不同，
式中，R34表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基或氰基，h表示0-4的整數，當R34存在多個時，它們可以相同或不同，
式中，R22和R23分別獨立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基或氰基，i和j分別獨立地表示0-4的整數，X5表示O、S、SO2、Se、Te、N-R24、或SiR25R26，X6和X7分別獨立地表示N或C-R27，R24、R25、R26和R27分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、芳基烷基或1價的雜環基，當R25、R26和R27存在多個時，它們可以相同或不同，
式中，R28和R33分別獨立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基或氰基，k和1分別獨立地表示0-4的整數，R29、R30、R31和R32分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、1價的雜環基、羧基、取代羧基或氰基，Ar5表示亞芳基、二價的雜環基或具有金屬配位化合物結構的二價基團，當R28和R33存在多個時，它們可以相同或不同。
19.根據權利要求16所述的共軛高分子化合物，其特徵在於，上述式(9)表示的重複單元是下述式(20)所示的重複單元，
式中，Ar6、Ar7、Ar8和Ar9各自獨立地表示亞芳基或2價雜環基，Ar10、Ar11和Ar12各自獨立地表示芳基或1價雜環基，Ar6、Ar7、Ar8、Ar9和Ar10也可以具有取代基，x和y分別獨立地表示0或1，並且滿足0≤x+y≤1。
20.根據權利要求1-15中任一項所述的共軛高分子化合物，其特徵在於，含有上述式(2)或(3)所示的結構、和上述式(20)所示的結構作為重複單元。
21.根據權利要求1-20中任一項所述的共軛高分子化合物，其特徵在於，按聚苯乙烯換算的數均分子量是103-108。
22.一種下述式(27)所示的化合物，
式中，A環、B環、C環、Z1-Z3如上所述，Yt和Yu分別獨立地表示取代基，e和f分別獨立地表示0以上的整數，並滿足e+f≥1且e≤2、f≤1。
23.根據權利要求22所述的化合物，其用下述式(28)或(29)表示，
式中，Rp1、Rq1、Rp2和Rq2各自獨立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基或氰基，a和c分別獨立地表示0-5的整數，b和d分別獨立地表示0-3的整數，當Rp1、Rq1、Rp2和Rq2各自存在多個時，它們可以相同也可以不同，Rw1、Rx1、Rw2、Rx2分別獨立地表示碳原子數為3以上的烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲矽烷基、取代甲矽烷基、滷原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價的雜環基、羧基、取代羧基或氰基，Rp1和Rq1、Rp2和Rq2、Rw1和Rx1、Rw2和Rx2可以分別互相結合形成環，Yt1、Yu1、Yt2及Yu2各自獨立地表示滷原子、硫醇基、烷氧基、苯氧基、烷基苯氧基、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸酯基、鋶甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基、單滷代甲基、硼酸基、甲醯基、氰基、乙烯基或三氮烯基。
24.根據權利要求22或23所述的化合物，其特徵在於，Yt1、Yu1、Yt2及Yu2各自獨立地是滷原子、烷基磺酸酯基、硼酸酯基、硼酸基、三氮烯基。
25.權利要求2-20中任一項所述的共軛高分子化合物的製造方法，其特徵在於，把上述式(27)-(29)所示的任一種化合物用作原料的一種而使其聚合。
26.根據權利要求25所述的製造方法，其特徵在於，除了上述式(28)和/或(29)所示的化合物外，還與下述式(30)-(33)的任一種所示的化合物聚合，
Y7-Ar1-Y8(30)
Y9-(Ar2-X1)ff-Ar3-Y10(31)
Y11-Ar4-X2-Y12(32)
Y13-X3-Y14(33)
式中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、ff、X1、X2和X3表示與上述相同的意思，Y7、Y8、Y9、Y10、Y11、Y12、Y13和Y14分別獨立地表示參與聚合的取代基。
27.根據權利要求26或27所述的製造方法，其特徵在於，參與聚合的取代基分別獨立地選自滷原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基和芳基烷基磺酸酯基，並且在0價鎳配位化合物存在下進行聚合。
28.根據權利要求24-26中任一項所述的製造方法，其特徵在於，參與聚合的取代基分別獨立地選自滷原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸基或者硼酸酯基，而且所有原料化合物具有的滷原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基和芳基烷基磺酸酯基的總摩爾數與硼酸基和硼酸酯基的總摩爾數之比實質上為1，並使用鎳催化劑或者鈀催化劑進行聚合。
29.一種高分子組合物，其特徵在於，含有選自空穴輸送材料、電子輸送材料和發光材料的至少1種材料和權利要求1～21中任一項所述的共軛高分子化合物。
30.一種高分子組合物，其特徵在於，含有兩種以上權利要求1～21中任一項所述的共軛高分子化合物。
31.一種溶液，其特徵在於，含有權利要求1～21中任一項所述的共軛高分子化合物或者權利要求31或32所述的高分子組合物。
32.根據權利要求31所述的溶液，其特徵在於，粘度在25℃下為1-20mPa·s。
33.一種發光性薄膜，其特徵在於，含有權利要求1～21中任一項所述的共軛高分子化合物或者權利要求29或30所述的高分子組合物。
34.一種導電性薄膜，其特徵在於，含有權利要求1～21中任一項所述的共軛高分子化合物或者權利要求29或30所述的高分子組合物。
35.一種有機半導體薄膜，其特徵在於，含有權利要求1～21中任一項所述的共軛高分子化合物或者權利要求29或30所述的高分子組合物。
36.一種有機電晶體，其特徵在於，含有權利要求35所述的有機半導體薄膜。
37.一種高分子發光元件，其特徵在於，其中在由陽極和陰極構成的電極之間具有有機層，該有機層含有權利要求1～21中任一項所述的共軛高分子化合物或者權利要求29或30所述的高分子組合物。
38.根據權利要求37所述的高分子發光元件，其特徵在於，有機層是發光層。
39.根據權利要求38所述的高分子發光元件，其特徵在於，發光層還含有空穴輸送材料、電子輸送材料或者發光材料。
40.根據權利要求39所述的高分子發光元件，其特徵在於，在由陽極和陰極構成的電極之間具有發光層和電荷輸送層，該電荷輸送層含有權利要求1～21中任一項所述的共軛高分子化合物或者權利要求29或30所述的高分子組合物。
41.根據權利要求40所述的高分子發光元件，其特徵在於，在由陽極和陰極構成的電極之間具有發光層和電荷輸送層，在該電荷輸送層和電極之間具有電荷注入層，該電荷注入層含有權利要求1～21中任一項所述的共軛高分子化合物或者權利要求29或30所述的高分子組合物。
42.一種面狀光源，其特徵在於，使用了權利要求37～41中任一項所述的高分子發光元件。
43.一種分段顯示裝置，其特徵在於，使用了權利要求37～41中任一項所述的高分子發光元件。
44.一種點矩陣顯示裝置，其特徵在於，使用了權利要求37～41中任一項所述的高分子發光元件。
45.一種液晶顯示裝置，其特徵在於，把權利要求37～41中任一項所述的高分子發光元件用作背光燈。
全文摘要
本發明提供了一種適合用作發光材料或電荷輸送材料的、電子注入性優良的高分子化合物，其含有下述式(a)所示的結構作為部分結構。(式中，A環和B環分別獨立地表示芳香族環或者非芳香族環，A環和B環的至少一個是芳香族環。另外，C環表示芳香族環。Z1表示選自碳原子、氧原子、硫原子、氮原子、矽原子、硼原子、磷原子、硒原子的原子或者含有該原子的基，Z2-Z6分別獨立地表示選自碳原子、矽原子、氮原子和硼原子的原子或者含有該原子的基。)
文檔編號C07C25/22GK101356211SQ20068005094
公開日2009年1月28日 申請日期2006年11月9日 優先權日2005年11月11日
發明者小林重也, 小林諭 申請人:住友化學株式會社