聯苯胺衍生物除草劑的製作方法

2023-04-29 21:32:46 2

專利名稱：聯苯胺衍生物除草劑的製作方法
技術領域：
本發明涉及一些可用作除草劑的取代苯胺化合物和它們的適用於農業的組合物，以及把它們用作芽前或芽後的一般性或選擇性除草劑，或者用作植物生長調節劑。
對控制不想要的植物生長有效的新化合物總是需求的。在最一般的情況下，這類化合物被尋求來作為選擇性地控制在有用的農作物如，只提少數幾種，棉花，稻米，玉米，小麥和大豆中雜草的生長。在這類農作物中雜草不受抑制地生長會引起可觀的損失，降低農民的收益並增加消費者的花費。在其它情況下，則是想用除草劑來控制植物的生長。想要完全控制所有植物生長的地區的實例有鐵道路軌周圍地區，儲罐和工業庫房區域等。為這類目的在市場上有許多產品可以買到，但仍在繼續尋求更有效，更便宜和對環境更安全的化合物。
本發明包括一種通過在芽前和/或芽後往待防護區域施用有效量的下述式Ⅰ化合物來控制不想要的植物生長的方法
其中Q是
R是H，C1-C2烷基，C1-C2滷代烷基，C1-C2烷氧基，C1-C2滷代烷氧基，C1-C2滷代烷硫基，滷素，CN或NO2;
Y是NR7C(O)XR3;
X是一個單鍵，O，S或NR4;
R1是H，C1-C3烷基，C1-C3滷代烷氧基，C1-C3烷硫基，C2-C3炔基，C2-C3烷氧基烷基，C2-C3烷硫基烷基，滷素，NO2，CN，NHR5或NR5R6;
R3是由下述取代基任意取代的C1-5烷基，所述取代基包括C1-C2烷氧基，OH，1-3個滷素，OC(O)(C1-C2烷基)或C1-C2烷硫基;CH2(C3-C4環烷基);由1-3個甲基，1-2個F或或1-2個Cl任意取代的C3-C4環烷基;C2-C4烯基;C2-C4滷代烯基;C3-C4炔基;C(O)(C1-C2)烷基);苄基;或者是含有一個選自O，N，和S雜原子的5或6元雜環，每個環上還可供選擇地取代著滷素或CH3;
R4是H，C1-C2烷基或OCH3;
R5和R6各自獨立地是C1-C2烷基;
R7是H，C1-C2烷基或C(O)R8;
R8是任意取代著C1-C2烷氧基，OH，1-3個滷素，OC(O)(C1-C2烷基)或C1-C2烷硫基的C1-C5烷基;CH2(C3-C4環烷基);任意取代著1-3個CH3，1-2個F或1-2個Cl的C3-C4環烷基;C2-C4烯基;C2-C4滷代烯基;C3-C4炔基;C(O)(C1-C2烷基);苄基;或者是含有一個選自O，N和S雜原子的5或6元雜環，每個環上還可供選擇地取代著滷素或CH3;n為0或1;
其前提是當R3是C2烯基，C2滷代烯基或一個雜環時，則X是一個單鍵。
在以上的定義中，術語「烷基」，無論是單獨使用或者是在「烷硫基」或「滷代烷基」這樣的複合字當中使用，它包括直鏈或叉鏈的烷基，例如甲基，乙基，正丙基，異丙基或丁基的不同異構體，烷氧基包括甲氧基，乙氧基，正丙氧基，異丙氧基和不同的丁氧基異構體，烯基包括直鏈或叉鏈的烯，例如1-丙烯基，2-丙烯基，3-丙烯基和不同的丁烯基異構體，環烷基包括環丙基，環丁基，環戊基和環己基，術語「滷素」，無論是單獨使用或者是在「滷代烷基」這類複合字中使用，都是指氟、氯、溴或碘。進一步，當用於「滷代烷基」這樣的複合字當中時，所說的烷基可以是部分地，也可是完全地被相同或不同的滷原子所取代。滷代烷基的實例包括CH2CH2F，CF2CH3和CH2CHFCl。雜環環系的有代表性的實例包括但不限於吡咯，呋喃，噻吩和吡啶。
為使合成變得容易和/或使產物具有更好的除草效果而在本發明中優選出的方法包括
1.式Ⅰ化合物，其中的R是C1-C2滷代烷基，C1-C2滷代烷氧基，C1-C2滷代烷硫基，滷素或CN
2.優選1中的化合物，其中R1是C1-C2烷基，C1-C2烷氧基，C1-C2烷硫基，C2-C3烷氧基烷基，C2-C3烷硫基烷基，Cl，Br，CN，NHR5或NR5R6;並且R7是H;
3.優選2國的化合物，其中Q是Q-1或Q-2;並且R3是任意取代著C1-C2烷氧基的C1-C4烷基;CH2(C3-C4環烷基);任意取代有1-3個甲基的C3-C4環烷基;或C2-C4烯基;
4.優選3中的化合物，其中R是C1-C2氟代烷基，C1-C2氟代烷氧基，C1-C2氟代烷硫基，Cl，Br或CN;
為使合成變得最容易和/或使產物具有最大的除草效果而具體優選出來的方法是上述優選4中的方法，包括[5-甲基-3′-(三氟甲基)[1，1′-聯苯]-2-基]氨基甲酸1-甲基乙基酯和3-甲基-N-[5-甲基-3′-(三氟甲基)[1，1′-聯苯]-2-基]丁醯胺。
本發明也包括新的式Ⅰ化合物和包含它們的適宜於農業的組合物。
其中Q是
R是H，C1-C2烷基，C1-C2滷代烷基，C1-C2烷氧基，C1-C2滷代烷氧基，C1-C2滷代烷硫基，滷素，CN或NO2;
Y是NR7C(O)XR3
X是單鏈，O，S或NR4
R1是H，C1-C3烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3滷代烷氧基，C1-C3烷硫基，C2-C3烷氧基烷基，C2-C3烷硫基烷基，滷素，NO2，CN，NHR5或NR5R6;
R3是任意取代著C1-C2烷氧基，OH，1-3個滷素，OC(O)(C1-C2烷基)或C1-C2烷硫基的C1-C5烷基，CH2(C3-C4環烷基);任意取代著1-3個CH3，1-2個F或1-2個Cl的C3-C4環烷基，C2-C4烯基;C2-C4滷代烯基;C3-C4炔基;C(O)(C1-C2烷基);苄基;或者是含有一個選自O，N和S雜原子的5或6元雜環，每個環上還可供選擇地取代著滷素或甲基;
R4是H，C1-C2烷基或OCH3;
R5和R6各自獨立地是C1-C2烷基;
R7是H，C1-C2烷基或C(O)R8;
R8是任意取代著C1-C2烷氧基，OH，1-3個滷素，OC(O)(C1-C2烷基)或C1-C2烷硫基的C1-C5烷基;CH2(C3-C4環烷基);任意取代著1-3個CH3，1-2個F或1-2個Cl的C3-C4環烷基;C2-C4烯基;C2-C4滷代烯基;C3-C4炔基;C(O)(C1-C2烷基);苄基;或者是含有一個選自O，N和S雜原子的5或6元雜環，每個環上還可供選擇地取代著滷素或CH3;
n值是0或1;
其前提是
(a)當R3是C2烯基，C2滷代烯基或雜環時，則X是一個單鍵，並且
(b)當Q是Q-1，R1是H，Y是NHC(O)CH3時，則R不是Br或F。
本發明的優選化合物和組合物是那些列在上面優選方法中的那些化合物和組合物。
具有通式Ⅰ的化合物可由熟悉本專業的人員通過應用這一部分的反應式1-10中所描述的反應和技術，以及後面實例1-22中給出的具體操作程序很容易地製備出來。
反應式Ⅰ解釋了具有通式Ⅰ的化合物(其中的R，R1和Y的定義與前相同)的製備，即把具有通式Ⅳ的芳香化合物，其中的X1是溴、碘或三氟甲基磺醯氧基(OTf)，與具有式Ⅲ1-5的取代芳基化合物，其中的X2是三烷基錫(例如Me3Sn)，三烷基矽(例如Me3Si)或硼酸(例如B(OH)2)部分進行偶聯反應，偶聯可用本專業已知的方法來進行，例如可參看
Tsuji，J.，Organic Synthesis with Palladium Compounds，Springer-Verlag，Berlin 1980;Negishi，E.，Acc.Chem.Res.1982，15，340;Stille，J.K.，Angew.Chem.1986，98，504;Yamamoto，A.and Yamagi，A.，Chem.Pharm.Bull.1982，30，1731 and 2003;Dondoni et al.，Synthesis 1987，185;Dondoni et al.，Synthesis 1987，693;Hoshino et al.，Bull.Chem.Soc.Jpn.1988，61，3008;Sato，M.et al.，Chem.Lett.1989，1405;Miyaura et al.，Synthetic Commun.1981，11，513;Siddiqui and Sniekus，Tetrahedron Lett.1988，29，5463;Sharp at al.，Tetrahedron Lett.1987，28，5093;Hatanaka et al.，Chem.Lett.1989，1711;Bailey，T.R.，Tetrahedron Lett.1986，27，4407 and Echavarren，A.M.and Stille，J.K.，J.Am.Chem.Soc.1987，109，5478.
Ⅳ和Ⅲ1-5之間的偶聯反應是在一種溶劑諸如甲苯，乙腈，甘醇二甲醚或四氫呋喃中，在一種過渡金屬催化劑諸如四(三苯基膦)鈀(0)或雙(三苯基膦)鈀(Ⅱ)二氯化物存在的條件下通過加熱來進行的。如圖式1所指明的，具有通式Ⅰ的化合物也可以通過把具有通式Ⅳ的芳香化合物，其中的X1是三烷基錫(例如Me3Sn)，三烷基矽(例如，Me3Si)或硼酸(例如B(OH)2)部分，與具有通式Ⅲ1-5的取代的芳基化合物，其中的X2是溴、磺或OTf，用上述相同的條件進行偶聯而製備出來。
反應式1
具有通式Ⅳ和Ⅲ1-5的取代芳基化合物，其中的X1和X2是溴、碘或OTf或者是已知的，或者是用本專業眾所周知的程序和技術容易製備出來的，例如可參看Houben-Weyl，methoden der Organische Chemie，第Ⅳ版，Eugen Muller，ed.，Georg Thieme Verlag.通過也在上面所引的文獻中報導的方法，把具有通式Ⅳ和Ⅲ1-5的化合物，其中X1是溴或碘，用一種鹼諸如正丁基鋰進行處理，然後用三烷基錫滷化物，三烷基矽滷化物，三氯化硼或硼酸三烷基酯猝滅，即給出具有通式Ⅳ和Ⅲ1-5的化合物，其中的X1和X2各自是三烷基錫(例如Me3Sn)，三烷基矽(例如Me3Si)，或者硼酸(例如B(OH)2)部分。通式Ⅲ1-5的化合物，其中X2是三烷基錫(例如Me3Sn)，三烷基矽(例如Me3Si)式硼酸(例如B(OH)2)部分，也可以由通式Ⅲ1-5的化合物，其中X2是氫，通過用一種諸如正丁基鋰這樣的鹼處理，然後用三烷基錫滷化物，三烷基矽滷化物或硼酸三烷基酯來猝滅，就像同種參考文獻中所報導的那樣來製備，假如Y是一個本專業中已知的鄰位指示基團(例如三甲基乙醯胺基)可參看，例如Fuhrer，W.，J.Org.Chem.，1979，44，1133。
其餘的反應式和實例闡明了具有通式Ⅰ的化合物，其中Q是Q-1，但也可應用於Q-2至Q-5的製備方法。
具有通式Ⅰ的化合物可以由熟悉本專業的人員用具有通式Ⅰ的中間化合物，其中Y是NH2或NHR7，在文獻中所說的眾所周知的條件下，與適當的醯氯，酸酐，氯代原甲酸酯，氨基甲醯氯或異氰酸酯進行反應而容易地製得。例如，可參看Sandler，R.S and karo，W.，「Organic Functional Group Preparations」(「有機官能團製備」)第二版，Vol.1，274;Vol.Ⅱ，152，260，Academic Press。這一部分的反應式2和3以及實例5-7和13闡明了具有通式Ⅱ的中間體的製備和反應的實例。這類中間體可以在上述相同的反應條件下，通過把式Ⅳ的芳香化合物，其中X1是溴或碘，與具有式Ⅲ1-5的取代芳基化合物，其中Y是NHR7，X2是三烷基錫(例如Me3Sn)，三烷基矽(例如Me3Si)或硼酸(例如B(OH)2)部分進行偶聯反應，或是把具有式Ⅳ的芳香化合物，其中X1是三烷基錫(例如Me3Sn)，三烷基矽(例如Me3Si)或者硼酸(例如B(OH)2)部分，與具有式Ⅲ1-5的取代芳基化合物，其中Y是NHR4，X2是溴或碘進行偶聯反應而容易地製得。
反應式2
如這一部分的反應式2和實例16，17所闡明的，具有通式Ⅱ的中間體化合物，也可以由具有通式Ⅳ的芳香化合物，其中X1是三烷基錫(例如Me3Sn)，三烷基矽(例如Me3Si)，或硼酸(例如B(OH)2)部分，用上述相同的反應條件，與具有式Ⅲ1-5的取代芳基化合物，其中X2是溴，碘或OTf，Y是硝基，通過鈀催化的偶聯反應，然後把具有通式Ⅻ的中間體化合物中的硝基進行催化還原或化學還原來製備。把硝基還原成氨基這樣的方法在化學文獻中已有詳盡報導。可參看，例如Ohme，R.和Zubek，A.R，Zubek，A，「Preparative Organic Chemistry」(「製備有機化學」)557，hilgetag，G.和Martini，A.，Eds.，John Wiley&Sons，New York，1972
反應式3
另外，具有通式Ⅱ的中間體化合物，其中Z是NHR7，也可以由具有通式V的，含有適當保護的伯或仲氨基的化合物，如反應式4所指示的那樣，通過水解，氫解或其他合適的脫保護基的程序來製備。這類反應的合適的反應條件在文獻中有廣泛的記載，例如，可參看Theodora W.Green「Protective Groups in Organic Synthesis」(「有機合成中的保護基」)第7章，John Wiley & Sons，New York，1981。
反應式4
含有氨基甲酸酯或脲部分的具有通式Ⅶ的化合物，可由熟悉本專業的人員用具有通式Ⅵ的含有異氰酸酯部分的中間體化合物，像反應式5所指示的並在文獻中已有譯盡報導的那樣，與適當的醇或胺分別進行反應而製得。可參見，例如Sandler，R.S.和Karo，W.，「Organic Functional Group preparations」(「有機官能團製備」)第2版，Vol.Ⅱ，152，260，Academic Press。
反應式5
這類具有式Ⅵ的異氰酸酯中間體，可以由具有通式Ⅷ的中間體化合物，如這部分的反應式6和實例4所解釋的那樣，用文獻中已知的程序和技術，與光氣或一種較安全的光氣代用物(例如雙光氣或三光氣)進行反應而製得，例如，可參看
Lehman，G.and Teichman，H.in Preparative Organic Chemistry，472，Hilgetag，G.and Martini，A.，Eds.，John Wiley & Sons，New York，1972;Eckert，H.and Forster，B.，Angew.Chem.Int.Ed.，1987，26，894;Babad，H.and Zeiler，A.G.，Chem.Rev.，1973，73，75.
反應式6
具有通式Ⅹ的化合物，可以由具有通式Ⅺ的化合物，像反應式7和實例15所敘述和解釋的那樣，與適當的C1-C2滷代烷，硫酸酯或別的適宜的等價物，用已發表的程序和技術進行反應而製得。可參看，例如
Lehman，G.and Teichman，H.in Preparative Organic Chemistry，455-6，Hilgetag，G.and Martini，A.，Eds.，John Wiley & Sons，New York，1972;Pachter，I.J.and Kloetzel，M.C.，J.Amer.Chem.Soc.，1952，74，1321.
反應式7
具有通式ⅩⅢ的化合物，可以由具有通式Ⅻ的化合物，其中Z是伯或仲胺基，醯胺基，氨基甲酸酯基或脲基，在適當的反應條件下，如反應式8和實例20所闡明並在化學文獻中已詳盡描述的那樣，與滷素，硝酸或氧化氮進行反應而製得。可參看，例如Dorn，H.在「Preparative Organic Chemistry」(「製備有機化學」)Hilgetag，G和Martini，A.，Eds.，John wiley & Sons;New York，1972第150頁。
反應式8
具有通式ⅩⅢ的化合物，其中R1是溴或碘，可在化學文獻中所述的反應條件下，像反應式9和實例20，21所解釋的那樣，進一步加工成為具有通式ⅩⅣ的化合物。可參看，例如
Gross，H.，Bischoff，Ch.，H
ft，E.，and Gründemann，E.in Preparative Organic Chemistry，Hilgetag，G.and Martini，A.，Eds.，John Wiley & SonsNew York，1972，p.923;Takahashi，S.，Kuroyama，Y.，Sonogashira，K.，and Hagihara，N.，Synthesis，1980，627;De la Rosa，Martha A.，Velarde，Esperanza，and Guzman，A.Synthetic Communications，1990，20，2059.
反應式9
具有通式ⅩⅢ，其中R1是硝基的化合物，也可以按文獻中已知的程序和技術來製備具有通式ⅩⅤ的化合物和具有通式ⅩⅥ的化合物。可參看，例如Lehman，G.和Teichmann，H.在「Preparative Organic Chemistry」(「製備有機化學」)Hilgetag，G.和Martini，A.，Eds.，John Wiley & SonsNew York，1972，第419頁。
反應式10
3-(三氟甲基)苯基硼酸的製備
在氮氣保護下把50克(0.222摩爾)間-溴三氟甲苯在175毫升乾燥乙醚中所形成的溶液冷卻到-10℃，在1.5小時內滴加155毫升(0.24摩爾)1.6N正丁基鋰在己烷中的溶液，同時保持溫度在0℃以下。滴加完成後，在輕微的氮氣壓下，在-70至-60℃的溫度下於30分鐘內把鋰鹽溶液通過一個套管轉移支170克(0.888摩爾)硼酸三異丙基酯在150毫升無水四氫呋喃中的溶液中。繼續攪拌過夜並允許冷浴熔化。把反應混合物傾倒在200毫升冰冷的10%鹽酸中並攪拌20分鐘。分相後，把有機相用食鹽水洗滌兩次，乾燥後蒸後。粗產品通過用熱的己烷研磨提純，得到35克純淨產物，為白色晶體，熔點155-6℃。
實例2
2，2-二甲基-N-[5-甲基-3′-(三氟甲基)[1，1′-聯苯]-2基]-丙醯胺的製備
在氮氣保護下把22.8克(0.1摩爾)2-溴-4-甲基-N-乙醯苯胺溶解在30毫升甘醇二甲醚中，加入-.3克雙(三苯基膦)鈀二氯化物，混合物在室溫攪拌10分鐘，其後加入20.9克(0.11摩爾)間-三氟甲基苯基硼酸，隨後加入25.2克(0.3摩爾)碳酸氫鈉在300毫升水中的溶液。混合物在有效的攪拌下在氮氣氛中回流加熱2小時。冷卻到大約60℃以後，把反應混合物傾入300毫升1N的氫氧化鈉溶液中並在室溫攪拌20分鐘，然後用250毫升乙酸乙酯提取。有機相用鹽水洗滌，乾燥並蒸發至幹。粗產物通過矽膠柱層析提純，洗脫劑用20∶1的氯丁烷/乙酸乙酯混合物，結果產生26.5克純淨產物，為白色粉末狀，熔點11-3℃。
1HNMR(CDCl3)δ1.98(S，3∶COCH3)，2.40(S，3∶CH3)，7.02-7.8(7個芳香質子，NH)。
實例3
5-甲基-3′-(三氟甲基)[1，1′-聯苯]-2-基]-胺的製備
把8克2.2-二甲基-N-[5-甲基-3′-(三氟甲基)[1，1′-聯苯]-2-基]-丙醯胺溶解在30毫升冰醋酸中，混合物溫熱到大約70℃後逐漸加入20毫升15%的鹽酸溶液。加完後反應混合物在回流溫度下保持4小時。冷卻後，減壓蒸去揮發性組份，殘餘物溶於50毫升水中，加入冰，用5%氫氧化鈉溶液中和到pH10，然後用醚提取。有機提取液用鹽水洗，乾燥並蒸發至幹。粗產物通過矽膠粒層析提純，用氯丁烷作洗脫劑，產生6.2克純淨產物，為一褐色油狀物。
1HNMR(CDCl3)δ2.24(S，3∶Me)，3.58(S，2∶NH2)，6.6～7.8(7個芳香質子)。
實例4
5-甲基-3′-(三氟甲基)[1，1′-聯苯]-2-基]-異氰酸酯的製備
在氮氣保護下，往0.8克三光氣在25毫升乾燥氧仿的溶液中加入2克5-甲基-3′-(三氟甲基)[1，1′-聯苯]-2-基]胺，然後滴加0.7毫升三乙胺。這時發生溫和的放熱反應。在室溫攪拌過夜後，把這反應混合物的等分試樣用於進一步的反應。
實例5
3-甲基-N-[5-甲基-3′-(三氟甲基)[1，1′-聯苯]-2-基]丁醯胺的製備
在氮氣保護下往2.51克(0.01摩爾)5-甲基-3′-(三氟甲基)[1，1′-聯苯]-2-基]胺在20毫升乾燥氯仿的溶液中加入1.2克(0.012摩爾)三乙胺。然後滴加1.33克(0.011摩爾)3-甲基丁醯氯溶解在5毫升乾燥氯仿中的溶液。在室溫攪拌5小時後，加入5毫升水並繼續攪拌20分鐘。反應混合物用50毫升二氯甲烷稀釋，用水洗滌，然後用飽和碳酸氫鈉溶液和鹽水洗滌，乾燥，蒸發至幹。粗產物通過矽膠柱層析提純，用20∶1的氯丁烷/乙酸乙酯混合物作為洗脫劑，產生3.1克純淨的產物，為一淺棕色粉末，熔點89-91℃。
1HNMR(CDCl3)δ0.95(d，6∶2xCH3)，2.00(m.3∶CH2，CH)，2.40(S，3CH3)，6.8(S，1∶NH)，7.05-7.65(7個芳香質子)。
實例6
N-[5-甲基-3′-(三氟甲基)[1，1′-聯苯]-2-基]氨基甲酸1-甲基乙基酯的製備
在氮氣保護下，往2.51克(0.01摩爾)5-甲基-3′-(三氟甲基)[1，1′-聯苯]-2-基]胺在20毫升乾燥氯仿中形成的溶液中加入1.2克(0.012摩爾)三乙胺，然後滴加1.35克(0.011摩爾)氯甲酸異丙酯溶解在5毫升乾燥氯仿中的溶液。在室溫攪拌2小時後把反應混合物回流加熱5分鐘，允許冷卻到室溫後，加入5毫升水並繼續攪拌20分鐘。反應混合物用50毫升二氯甲烷稀釋，用水洗，再用飽和碳酸氫鈉溶液和食鹽水洗，乾燥，蒸發至幹。粗產品通過矽膠柱層析提純，用20∶1的氯丁烷/乙酸乙酯混合物作為洗脫劑，得到3.1克純淨的產物，為一白色結晶物，熔點83-85℃。
1HNMR(CDCl3)δ1.22(d，6∶2xCH3)，2.38(S，3∶CH3)，4.96(m，1∶CH)，6.2(S.1∶NH)，7.02-7.90(7個芳香質子)。
實例7
N，N′-二乙基-N′-[5-甲基-3′-(三氟甲基)[1，1′-聯苯]-2-基]脲
在氮氣保護下往2.51克(0.01摩爾)5-甲基-3′-(三氟甲基)[1，1′-聯苯]-2-基]胺在20毫升乾燥氯仿的溶液中加入2克(0.015摩爾)二乙基氨基甲醯氯並把反應混合物回流5小時。冷卻到室溫後，加入5毫升水並繼續攪拌20分鐘。反應混合物用50毫升二氯甲烷稀釋，用飽和碳酸氫鈉溶液和鹽水洗滌，乾燥並蒸發至幹。粗產物通過矽膠粒層析提純，用10∶1的氯丁烷/乙酸乙酯混合物作為洗脫劑，得到2.1克純淨產物，為一白色結晶物，熔點87-87℃。
1HNMR(CDCl3)δ1.00(t，62xCH3)，2.35(S，3CH3)3.15(q，42xNCH2)，6.1(S，1NH)，7.02-8.00(7個芳香質子)。
實例8
N-(2-甲基丙基)-N′-[5-甲基-3′-(三氟甲基)[1，1′-聯苯]-2-基]脲的製備
氮氣保護下，往5毫升由實例4所述方法製備的5-甲基-3′-(三氟甲基)-[1，1′-聯苯]-2-基]異氰酸酯的溶液中，加入0.17克(1.2當量)異丁胺，並在室溫把反應混合物攪拌過夜，然後用25毫升二氯甲烷稀釋，用飽和碳酸氫鈉溶液和食鹽水洗滌，乾燥，蒸發至幹。粗產物通過矽膠柱層析提純，用5∶1的氯丁烷/乙酸乙酯混合物作為洗脫劑，得到0.52克純淨產物，為一白色結晶物，熔點165-7℃。
1HNMR(CDCl3)δ0.91(d.62xCH3)，1.63(m，1CH)，2.40(S，3CH3)，2.96(t.2NCH2)，4.6(t，1NH)，5.8(S，1NH)，7.05-7.65(7個芳香質子)。
實例9-2-基]氨基甲酸環戊基酯的製備
在氮氣保護下，往5毫升由實例4所述方法製備的5-甲基-3′-(三氟甲基)-[1，1′聯苯]-2-基]異氰酸酯的溶液中加入0.21克(1.5當量)環戊醇，反應物質在室溫攪拌過夜，然後用25毫升二氯甲烷稀釋，用飽和碳酸氫鈉溶液和食鹽水洗滌，乾燥，蒸發至幹。粗產物通過矽膠柱層析提純，用5∶1的氯丁烷/丁酸乙酯混合物作為洗脫劑，得到0.21克純淨的產物。
實例10
4-甲基-2-(三甲基錫)三甲基乙醯苯胺的製備
氮氣保護下把19.1克(0.1摩爾)4-甲基-N-(三甲基乙醯基)苯胺溶解在250毫升無水四氫呋喃中，並把溶液冷卻到-10℃，然後在1.5小時內滴加156毫升(0.25摩爾)1.6N正丁基鋰在己烷中的溶液，同時維持溫度在0℃以下。加完後繼續在冷浴上攪拌0.5小時，然後在室溫攪拌過夜。把反應混合物冷卻到-5℃。然後在20分鐘內滴加40克(0.2摩爾)三甲基氯化錫在100毫升無水四氫呋喃中的溶液，同時維持溫度在0℃以下。加完後繼續在0℃攪拌4小時。然後在氮氣氛覆蓋保護下傾入300毫升飽和的碳酸氫鈉常溶液中，攪拌1小時。加入300毫升乙酸乙酯，分相，有機相用食鹽水洗，乾燥並蒸發至幹。殘餘物通過矽膠柱層析，用氯丁烷作洗脫劑，得到21.3克三甲基錫衍生物和6.1克原料。
1HNMR(CDCl3)δ0.38(s，9SnMe3)，1.30(s.9C(CH3)3，2.32(S，3CH3)，7.10-7.7(3個芳香質子，NH)。
實例11
2，2-二甲基-N-[5-甲基-3′-氰-[1，1′-聯苯]-2-基]-丙醯胺的製備
在氮氣保護下把7.1克(0.02摩爾)4-甲基-2-(三甲基錫)三甲基乙醯苯胺溶解於30毫升無水四氫呋喃中，加入0.05克四(三苯基膦)鈀，混合物在室溫攪拌10分鐘，然後加入4克(0.022摩爾)間溴苯腈。反應物在有效攪拌及氮氣保護下回流加熱7小時。冷卻後，把反應混合物傾入100毫升飽和的碳酸氫鈉溶液中並在室溫攪拌20分鐘，然後用100毫升乙酸乙酯提取。有機提取液用食鹽水洗滌，乾燥並蒸發至幹。粗產物通過矽膠柱提純，用氯丁烷作為洗脫劑，得到4.55克純淨的產物，為一白色結晶物，熔點78-80℃。
1HNMR(COCl3)δ1.16(s，9C(CH3)3)，2.38(s，3CH3)，7.04-7.9(7個芳香質子，NH)。
實例12
5-甲基-3[(三氟甲基)-苯基]-2-吡啶胺的製備
在氮氣保護下把4.7克(0.025摩爾)2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶溶解於50毫升無水四氫呋喃中，加入0.05克雙(三苯基膦)鈀二氧化物，混合物在室溫攪拌10分鐘，然後加入5.5克(0.029摩爾)間-三氟甲基苯基硼酸，隨後加入7.2(0.075摩爾)碳酸鈉在70毫升水中的溶液，混合物在有效的攪拌和氮氣氛下回流加熱2小時。冷卻後，把反應混合物傾入100毫升1N氫氧化鈉溶液中並在室溫攪拌20分鐘，然後用150毫升乙酸乙酯提取。有機相用食鹽水洗滌，乾燥，蒸發至幹。粗產物通過矽膠柱層析提純，用20∶1的氯丁烷/乙酸乙酯混合物作為洗脫劑，得到5.35克純淨產物，為一淺棕色固體，熔點73-5℃。
1HNMR(CDCl3)δ2.12(S，3CH3)，4.40(S.2NH2)，7.10-8.0(6個芳香質子)。
實例13
N-[5-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯基]-2-吡啶基]環丙烷甲醯胺的製備
在氮氣保護下，把0.26克(0.0026摩爾)三乙胺加到0.50克(0.002摩爾)5-甲基-3-[(三氟甲基)苯基]-2-吡啶胺在10毫升乾燥氯仿的溶液中，然後滴加0.23克(0.0022摩爾)環丙烷甲醯氯在2毫升乾燥氯仿中的溶液，在室溫攪拌5小時後，加入5毫升水，並繼續攪拌20分鐘，反應混合物用20毫升二氯甲烷稀釋，用水洗滌，再用飽和碳酸氫鈉溶液和食鹽水洗滌，乾燥，蒸發至幹。粗產物經矽膠柱層析提純，用3∶1的氯丁烷/乙酸乙酯作為洗脫劑，得到0.54克純淨的產物，為一白色固體，熔點129-131℃。
1HNMR(CDCl3)δ0.65-0.90(m，42xCH2)，1.85(m，1CH)，2.40(S，3CH3)，7.44-8.50(6個芳香質子)。
實例14
N-[5-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯基]-2-吡啶基]環丙烷甲醯胺N-氧化物的製備
把0.3克(1毫摩爾)N-[5-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯基]-2-吡啶基]環丙烷甲醯胺溶解於5毫升二氯甲烷中，按1小時的間隔分兩部分加入0.42克(約1.2毫摩爾)50-60%的間氯過苯甲酸，把混合物攪拌過夜，用25毫升二氯甲烷稀釋，並用1N硫代硫酸鈉溶液洗滌，再用飽和的碳酸氫鈉溶液洗滌，直到不再有間氯苯甲酸存在為止。溶液用硫酸鎂乾燥，並蒸發至幹。粗產物通過矽膠柱層析提純，用1∶1的氯丁烷/乙酸乙酯混合物作為洗脫劑，得到0.22克純淨產物，為一白色結晶，熔點125-127℃。
1HNMR(CDCl3)δ0.60-0.85(m，4∶2xCH2)，1.83(m，1∶CH)，2.40(S，3∶CH3)，7.20-8.20(6個芳香質子)，9.45(S，1∶NH)
實例15
N，2，2-三甲基-N-[5-甲基-3′-(三氟甲基)[1，1′-聯苯]-2-基]-丙醯胺的製備
把0.8克2.2-二甲基-N-[5-甲基-3′-(三氟甲基)-[1，1′-聯苯]-2-基]丙醯胺溶解在15毫升丙酮中，加入0.8克粉狀的氫氧化鉀，在把混合物劇烈攪拌的條件下加入1克碘甲烷，然後在回流溫度維持5分鐘。冷卻後，把混合物過濾，濾液在減壓下濃縮，加入30毫升水後混合物用乙酸乙酯提取。有機提取液用食鹽水洗滌3次，用硫酸鎂乾燥，並蒸發至幹。粗產物通過矽膠柱層析提純，用1∶1的氯丁烷/乙酸乙酯混合物作為洗脫劑，得到0.6克純淨的產物，為一淺棕色的油狀物。
1HNMR(CDCl3)δ1.06(S，9∶C(CH3)3);2.40(S，3∶CH3)，3.00(S，3∶NCH3)，7.05-7.65(7個芳香質子)
實例16
2-硝基-3′-(三氟甲基)-1，1′-聯苯的製備
在氮氣保護下，把5克(0.02摩爾)間位碘代硝基苯，6.8克(0.022摩爾)三甲基[3-(三氟甲基)苯基]錫烷和0.2克雙(三苯基膦)鈀二氯化物在50毫升乾燥四氫呋喃中所形成的溶液回流加熱6小時。冷卻到室溫後，把反應混合物傾入200毫升飽和的碳酸氫鈉溶液中，攪拌20分鐘，然後用乙酸乙酯提取，提取液用食鹽水洗滌，用硫酸鎂乾燥，過濾並蒸發至幹。殘餘物經矽膠柱層析提純，用1∶3的氯丁烷/己烷混合物作為洗脫劑，得到5.6克純淨的化合物，為一淺棕色油狀物。
實例17
3′-(三氟甲基)-[1，1′-聯苯]-2-胺的製備
把5.4克(0.02摩爾)2-硝基-3′-(三氟甲基)-1，1′-聯苯溶解在80毫升乙酸乙酯中，加入5毫升醋酸和0.2克10%鈀炭催化劑，混合物在低壓下氫化過夜。過濾除去催化劑並把濾液蒸發至幹。殘餘物溶解於己烷中用0.5M氫氧化鈉溶液洗滌，再用鹽水洗，用硫酸鎂乾燥，過濾，用活性碳處理後再過濾，然後蒸發至幹。殘餘物在氮氣氛下在真空爐中40℃乾燥，得到4.5克純淨產物，為一淡棕色油狀物。
實例18
N-(2-二羥硼基苯基)-2.2-二甲基丙醯胺的製備
在氮氣保護下，把25.5克(0.1摩爾)N-(2-溴苯基)-2.2-二甲基丙醯胺在300毫升乾燥乙醚和60毫升乾燥四氫呋喃中形成的溶液冷卻到-10℃，在1小時內往其中滴加137毫升(0.22摩爾)1.6M的正丁基鋰在己烷中的溶液，同時維持溫度在0℃以下。加完後繼續在冷浴上攪拌3小時，然後把反應混合物在輕微的氮氣壓下經過套管轉移到已冷卻到-10℃的40克(0.4摩爾)硼酸三甲酯的100毫升乾燥四氫呋喃的溶液中。調節加入的速率，使溫度維持在0℃以下。加完後繼續攪拌過夜，並允許冷浴熔化。把反應混合物蒸發至幹，加入300毫升10%的鹽酸和100毫升甲氫呋喃，把混合物在室溫攪拌3小時。減壓蒸去溶劑，殘餘物由熱水中重結晶，在真空爐中乾燥過夜，得到17.7(克)(80%)的N-(2-二羥硼基苯基)-2.2-二甲基丙醯胺。
實例19
N-(3′-氰[1，1′-聯苯]-2-基]-2.2-二甲基丙醯胺的製備
在氮氣保護下，把9.1克(0.05摩爾)間-溴苯腈，0.300克雙(三苯基膦)鈀二氯化物和15毫升甘醇二甲醚所形成的混合物攪拌15分鐘。加入13.3克(0.06摩爾)N-(2-二羥硼基苯基)-2.2-二甲基丙醯胺後，再加入12.7克(0.12摩爾)碳酸鈉在150毫升水中形成的溶液。在氮氣氛下把反應混合物保持在回流溫度6小時。冷卻後，加入150毫升1N氫氧化鈉溶液，並用乙酸乙酯提取此混合物。有機提取液用食鹽水洗兩次，用硫酸鎂乾燥，蒸發至幹。粗產物通過矽膠柱層析提純，用氯丁烷/乙酸乙酯的40∶1的混合物作為洗脫劑，得到10.6克(76%)的N-(3′-氰[1，1′-聯苯]-2-基]-2.2-二甲基丙醯胺，熔點178-181℃。
實例20
N-(5-溴-3′-氰-[1，1′-聯苯]-2-基]-2.2-二甲基丙醯胺的製備
在1小時內，把6.7克(0.042摩爾)溴在15毫升冰醋酸中的溶液滴加到8.4克(0.03摩爾)N-(3′-氰-[1，1′-聯苯]-2-基)-2.2-二甲基丙醯胺和10.6克(0.1摩爾)醋酸鈉在50毫升冰醋酸中的溶液中。滴完後繼續攪拌6小時。減壓蒸去醋酸，加入冰，用10%氫氧化鈉把懸浮液調成鹼性並用乙酸乙酯提取。有機提取液用鹽水洗滌兩次，乾燥，蒸發至幹。粗產物通過矽膠柱層析提純，用20∶1的氯丁烷/乙酸乙酯作為洗脫劑，得到9.85克(92%)N-(5-溴-3′-氰-[1，1′-聯苯]-2-基)-2.2-二甲基丙醯胺，為一粘稠油狀物。
1HNMR(CDCl3)δ1.05(S，9∶C(CH3)3)，7.15(S，1∶NH)，7.4-8.1(7H，芳香質子)。
實例21
N-(3′，5-二氰-[1，1′-聯苯]-2-基)-2.2-二甲基丙醯胺的製備
在氮氣保護下，把含有3.6克(0.01摩爾)N-(5-溴-3′-氰-[1，1′-聯苯]-2-基)-2.2-二甲基丙醯胺，1.1克(0.012摩爾)氰化銅，0.04克硫酸銅和30毫升乾燥吡啶所組成的混合物保持在回流溫度72小時。冷卻後，反應混合物用100毫升10%氫氧化銨處理，並用乙酸乙酯提取。有機提取液用100毫升10%氫氧化銨洗滌兩次，然後用10%鹽酸和鹽水洗滌，用硫酸鎂乾燥並蒸發至幹，殘餘物通過矽膠柱層析提純，用20∶1的氯丁烷/乙酸乙酯作為洗脫劑，得到1.97克(65.5%)N-(3′，5-二氰-[1，1′-聯苯]-2-基)-2.2-二甲基丙醯胺，熔點54-59℃。
實例22
N-[5-乙炔基-3′-(三氟甲基)-[1，1′-聯苯]-2-基)-2-甲基丙醯胺的製備
在氮氣保護下，把0.385克(0.001摩爾)N-[5-溴-3′-(三氟甲基)-[1，1′-聯苯]-2-基]-2-甲基丙醯胺加到15毫升三乙胺和5毫升無水乙腈的混合物中，然後加入0.2克三甲基矽基乙炔，0.4克三苯基膦，0.2克10%鈀炭催化劑，和0.02克碘化銅。反應混合物回流加熱18小時。冷卻後通過過濾除去催化劑，濾液用50毫升乙酸乙酯稀釋，用50毫升10%鹽酸洗滌，再用食鹽水洗滌，用硫酸鎂乾燥，並蒸發至幹。殘餘物通過矽膠柱層析提純，用40∶1的氯丁烷/乙酸乙酯作為洗脫劑，得到0.350克(90%)2-甲基-N-[3′-(三氟甲基)-5-[(三甲基矽基)乙炔基][1，1′-聯苯]-2-基]-丙醯胺。熔點＝145-149℃。
0.300克2-甲基-N[3′-(三氟甲基)-5-[三甲基矽基)乙炔基][1，1′-聯苯]-2-基]-丙醯胺被溶解在5毫升無水甲醇中，加入0.04克KOH在2毫升水中的溶液，混合物在室溫攪拌4小時。減壓蒸去溶劑，殘餘物溶於乙酸乙酯中並用鹽水洗滌兩次，用硫酸鎂乾燥，蒸發至幹。再把殘餘物溶於醚中，用活性炭處理，過濾，蒸發，得0.285克(92%)N-[5-乙炔基-3′-(三氟甲基)[1，1′-聯苯]-2-基]-2-甲基-丙醯胺，熔點＝108-111℃。
利用這一部分所敘述的，概括在反應式1-10和實例1-22中的操作程序，熟悉本專業的人員可以容易地製備出那些列在表1-11中的本發明的化合物。
表1
R R1R3R7
CF3Me C(CH3)2OCH3H
CF3Me CH(CH3)SCH3H
CF3Me C(CH3)2SCH3H
CF3Me CH2F H
CF3Me CH2CHCl2H
CF3Me CH2CH2CF3H
CF3Me CH(CH3)CH2Cl H
CF3Me CHBrCH(CH3)2H
CF3Me CH2-環丙基 H
CF3Me C(CH3)=CHBr H
CF3Me CH=C(CH2Cl)2H
CF3Me 環丙基 Me
CF3Et CH(CH3)OCH3H
CF3Et CH(CH3)SCH3H
CF3Et CHFCH3H
CF3Et CCl2CH3H
CF3Et 環戊基 H
CF3Et CH2-環丁基 H
CF3Et 2,2-二氟環丙基 H
CF3Et C(CH3)=CHCH3H
CF3Et C(CH3)=CHBr H
CF3Et 2-吡喃基 H
R R1R3R7
CF3Et CH(CH3)2Me
CF3Et CH2CH(CH3)2Me
Cl Me CH(CH3)CH2CH3H
Cl Me C(CH3)OCH3H
Cl Me C(CH3)2OCOCH3H
Cl Me CH(CH3)SCH3H
Cl Me CH2CHCl2H
Cl Me CCl2CH3H
Cl Me CH2-環丁基 H
Cl Me CH2CH=CHBr H
Cl Me CH=C(CH2Cl)2H
Cl Me CH2C6H5H
Cl Me 環丙基 opyl Me
Cl Et CH2OCH2CH3H
Cl Et C(CH3)2OCH3H
Cl Et CH2CH(CH3)OCH3H
Cl Et C(CH3)2OCOCH3H
Cl Et CH2SCH2CH3H
Cl Et CHF2H
Cl Et CF2Cl H
Cl Et CH2CHClCH3H
Cl Et CH(CH3)CHBr2H
Cl Et 環戊基 ntyl H
Cl Et CH2-環丙基 H
Cl Et 1-Br-環丁基 H
Cl Et CH=CH2H
Cl Et C(CH3)=CH2H
Cl Et CH=CHCl H
Cl Et C(CH3)=CHBr H
Cl Et 2-吡喃基 H
Cl Et CH2CH(CH3)2Me
CN Me C4H9H
R R1R3R7
CN Me CH(CH3)OC2H5H
CN Me C(CH3)2CH2OCH3H
CN Me C(CH3)2OCOCH3H
CN Me CH(CH3)SCH2CH3H
CN Me CH(SCH3)CH2CH3H
CN Me CBr3H
CN Me CHBrCH2Br H
CN Me C(CH3)(CH2Cl)2H
CN Me CHBrCH2CH2CH3H
CN Me 環己基 H
CN Me CH2-環戊基 H
CN Me 1-Me-2,2-二氯環丙基 H
CN Me C(CH3)CH=CH2H
CN Me C(CH3)=CHCH3H
CN Me C(CH3)=CClC2H5H
CN Me CH2C6H5H
CN Me 2-苯硫基 H
CN Et C3H7H
CN Et C(CH3)CH2OCH3H
CN Et CH2CH2CH2OCH3H
CN Et C(CH3)2OCOCH3H
CN Et CH2CH2SCH3H
CN Et C(CH3)2SCH3H
CN Et CCl3H
CN Et CHBrCH2CH3H
CN Et C(CH3)(CH2Cl)2H
CN Et 環戊基 H
CN Et CH2-環丁基 H
CN Et 2,2-二氟環丙基 H
CN Et CH=C(CH2Cl)2H
CF3Pr CH2OCH3H
CF3Pr CH2CH2OCH3H
R R1R3R7
CF3Pr C(CH3)2OCOCH3H
CF3Pr CH2SCH3H
CF3Pr CH2Cl H
CF3Pr CH2F H
CF3Pr CHClCH2Cl H
CF3Pr 1-Me-環丙基 H
CF3Pr CH=CH2H
CF3Pr CH=CHCl H
Cl Pr C2H5H
Cl Pr CH(CH3)2H
Cl Pr CH(CH3)OCH3H
Cl Pr C(CH3)2OCOCH3H
Cl Pr CH2CH2SCH3H
Cl Pr CHCl2H
Cl Pr CHF2H
Cl Pr CF3H
Cl Pr CH2CH2Cl H
Cl Pr 環丙基 H
Cl Pr CH2-環丁基 H
Cl Pr CH=CH2H
Cl Pr C(CH3)=CH2H
Cl Pr CH=C(CH3)2H
Cl Pr C(CH3)CH=CH2H
Cl Pr C(CH3)=CHCH3H
Cl Pr C(CH3)=CHC2H5H
Cl Pr CH2CH=CHBr H
Cl Pr 2-吡咯基 H
CN Pr CH(CH3)2H
CN Pr CH2CH(CH3)2H
CN Pr CH(OCH3)CH2CH3H
CN Pr CH2CH(CH3)OCH3H
CN Pr C(CH3)2OCOCH3H
R R1R3R7
CN Pr CH(CH3)SCH2CH3H
CN Pr CHClCH3H
CN Pr CHClCH2CH3H
CN Pr CH2CH2CH2Br H
CN Pr CHBrCH2CH2Br H
CN Pr CCl(CH3)CH2Cl H
CN Pr 環丙基 H
CN Pr C(CH3)=CHC2H5H
CN Pr 1-Br-環丁基 H
OCF3Me CH(CH3)CH2CH3H
OCF3Me C(CH3)OCH3H
OCF3Me C(CH3)OC2H5H
OCF3Me C(CH3)2OCOCH3H
OCF3Me C(CH3)2SCH3H
OCF3Me CCl2CH3H
OCF3Me CH2CH2CF3H
OCF3Me C(CH3)2CHCl2H
OCF3Me 環戊基 H
OCF3Me 環己基 H
OCF3Me CH2-環丙基 H
OCF3Me CH2-環丁基 H
OCF3Me 2-Me-環丙基 H
OCF3Me 2,2-二氟環丙基 H
OCF3Me C(CH3)=CH2H
OCF3Me CH=C(CH3)2H
OCF3Me C(CH3)=CHBr H
OCF3Me CHBrCH(CH3)2H
OCF3Me CH2C6H5H
OCF3Me 2-吡喃基 H
OCF3Me 2-吡咯基 H
OCF3Et CH(CH3)2H
OCF3Et CH2CH(CH3)2H
R R1R3R7
OCF3Et CH(CH3)OCH3H
OCF3Et C(CH3)2OCOCH3H
OCF3Et CH(CH3)SCH3H
OCF3Et CH2Cl H
OCF3Et CHF2H
OCF3Et CHFCH3H
OCF3Et CCl2CH3H
OCF3Et 環丙基 H
OCF3Et 環丁基 H
OCF3Et CH2-環丙基 H
OCF3Et 1-Me-環丙基 H
OCF3Et 2,2-二氟環丙基 H
OCF3Et C(CH3)=CHCH3H
OCF3Et C(CH3)=CHBr H
OCF3Et CBr(CH3)2H
OCF3Et CH2C6H4Cl-p H
OCF3Et 2-吡喃基 H
OCF3Pr CH3H
OCF3Pr CH(CH3)2H
OCF3Pr CH2OCH2CH3H
OCF3Pr CH(CH3)OCH3H
OCF3Pr C(CH3)2OCOCH3H
OCF3Pr CH2SCH3H
OCF3Pr CH2F H
OCF3Pr CF2Cl H
OCF3Pr CH(CH3)CH2Br H
OCF3Pr 環丙基 H
OCF3Pr CH=CH2H
OCF3Pr 2-吡咯基 H
OCHF2Et CH2CH(CH3)2H
OCHF2Et C(CH3)3H
OCHF2Et C(CH3)2CH2OCH3H
R R1R3R7
OCHF2Et C(CH3)2OCOCH3H
OCHF2Et CH2SCH2CH3H
OCHF2Et CHBr2H
OCHF2Et CCl3H
OCHF2Et C(CH3)2Br H
OCHF2Et 環丙基 H
OCHF2Et CH2-環丙基 H
OCHF2Et 1-Me-環丙基 H
OCHF2Et C(CH3)CH=CH2H
OCHF2Et C(CH3)=CClC2H5H
OCHF2Et 2-吡喃基 H
SCF3Me C(CH3)2OCH3H
SCF3Me C(CH3)2OCOCH3H
SCF3Me CH(CH3)SCH3H
SCF3Me CF2Cl H
SCF3Me CHBrCH3H
SCF3Me CH2CHCl2H
SCF3Me CH2CH2CF3H
SCF3Me CH=CHCl H
SCF3Et CH(CH3)2H
SCF3Et CH(CH3)OCH3H
SCF3Et 環丙基 H
SCHF2Et CH(CH3)2H
SCHF2Me C(CH3)2OCOCH3H
NO2Me C(CH3)2OCOCH3H
NO2Me 2-噻吩基 H
OMe Me CH(CH3)CH2Br H
OMe Me 環丙基 H
Br Me CH2CH(CH3)2H
Br Me CH(CH3)CH2CH3H
Br Me CH2OCH3H
Br Me C(CH3)2OCH3H
R R1R3R7
Br Me C(CH3)2OCOCH3H
Br Me C(CH3)2SCH3H
Br Me CHF2H
Br Me CH(CH3)CH2Cl H
Br Me C(CH3)(CH2Cl)2H
Br Me CH2-環丙基 H
Br Me C(CH3)=CH2H
Br Me CH=C(CH3)2H
Br Me CH(CH3)CH=CH2H
Br Me C(CH3)=CHBr H
Br Me CH2C6H5H
Br Me 2-吡喃基 H
Br Me 2-苯硫基 H
Br Et C2H5Me
Br Et C(CH3)3H
Br Et CH2CH(CH3)2H
Br Et CH2OCH2CH3H
Br Et CH(CH3)CH2OCH3H
Br Et C(CH3)2OCOCH3H
Br Et CH(CH3)SCH3H
Br Et CF2Cl H
Br Et CH2CHClCH3H
Br Et CH2COOCH3H
Br Et 環丙基 H
Br Et CH2-環戊基 H
Br Et 2-Me-環丙基 H
Br Et CH=C(CH3)2H
Br Et 2-吡喃基 H
CF3NHCH3環丙基 H
CF3N(CH3)2CH(CH3)2H
CF3Cl CH(CH3)2H
CF3F 2-Me-環丙基 H
R R1R3R7
CF3OCH3CH2CH(CH3)2H
CF3SCH3環丙基 H
CF3OCF3CH(CH3)2H
CF3CH2OCH31-Me-環丙基 H
CF3CH2SCH3環丙基 H
Cl NHCH3環丙基 H
Cl N(CH3)2CH(CH3)2H
Cl Cl CH(CH3)2H
Cl F 2-Me-環丙基 H
Cl OCH3CH2CH(CH3)2H
Cl SCH3環丙基 H
Cl OCF3CH(CH3)2H
Cl CH2OCH31-Me-環丙基 H
Cl CH2SCH3環丙基 H
Cl NO2CH2CH(CH3)2H
Cl Br CH(CH3)2H
Br NHCH3環丙基 H
Br N(CH3)2CH(CH3)2H
Br Cl CH(CH3)2H
Br F 2-Me-環丙基 H
Br OCH3CH2CH(CH3)2H
Br SCH3環丙基 H
Br OCF3CH(CH3)2H
Br CH2OCH31-Me-環丙基 H
Br CH2SCH3環丙基 H
Br NO2CH2CH(CH3)2H
Br CN 環丙基 H
Br Br CH(CH3)2H
CN NHCH3環丙基 H
CN N(CH3)2CH(CH3)2H
CN Cl CH(CH3)2H
CN F 2-Me-環丙基 H
R R1R3R7
CN OCH3CH2CH(CH3)2H
CN SCH3環丙基 H
CN OCF3CH(CH3)2H
CN CH2OCH31-Me-環丙基 H
CN CH2SCH3環丙基 H
CN NO2CH2CH(CH3)2H
NO2NHCH3環丙基 H
NO2N(CH3)2CH(CH3)2H
NO2Cl CH(CH3)2H
NO2F 2-Me-環丙基 H
NO2OCH3CH2CH(CH3)2H
NO2SCH3環丙基 H
NO2OCF3CH(CH3)2H
NO2CH2OCH31-Me-環丙基 H
NO2CH2SCH3環丙基 H
NO2NO2CH2CH(CH3)2H
NO2Br 環丙基 H
NO2C≡CH CH(CH3)2H
OCF3NHCH3環丙基 H
OCF3N(CH3)2CH(CH3)2H
OCF3Cl CH(CH3)2H
OCF3F 2-Me-環丙基 H
OCF3OCH3CH2CH(CH3)2H
OCF3SCH3環丙基 H
OCF3OCF3CH(CH3)2H
OCF3CH2OCH31-Me-環丙基 H
OCF3CH2SCH3環丙基 H
OCF3NO2CH2CH(CH3)2H
OCF3CN 環丙基 H
OCF3Br CH(CH3)2H
OCF3C≡CH CH2CH(CH3)2H
SCF3NHCH3環丙基 H
R R1R3R7
SCF3N(CH3)2CH(CH3)2H
SCF3Cl CH(CH3)2H
SCF3F 2-Me-環丙基 H
SCF3OCH3CH2CH(CH3)2H
SCF3SCH3環丙基 H
SCF3OCF3CH(CH3)2H
SCF3CH2OCH31-Me-環丙基 H
SCF3CH2SCH3環丙基 H
SCF3NO2CH2CH(CH3)2H
SCF3CN 環丙基 H
SCF3Br CH(CH3)2H
SCF3C≡CH CH2CH(CH3)2H
表2
R R1R3R7
CF3Me CH2CH(C2H5)OCH3H
CF3Me CH(C2H5)CH2OCH3H
CF3Me CH2CH2SCH2CH3H
CF3Me CH2CH2F H
CF3Me CH(CH2F)2H
CF3Me 環丁基 H
CF3Me 2-Cl-環戊基 H
R R1R3R7
CF3Me CH(CH3)-環丙基 H
CF3Me CH(CH3)CH=CH2H
CF3Me CH2CCl=CH2H
CF3Me CH2C6H5H
CF3Me 2-吡喃基 H
CF3Me CH2CH(CH3)2Me
CF3Et C4H9H
CF3Et CH2CH2OCH3H
CF3Et CH2CH(CH3)OCH3H
CF3Et CH2CH2SCH3H
CF3Et CH2CH2Cl H
CF3Et CH(CH3)CF3H
CF3Et 環丙基 H
CF3Et CH2-1-Me-環丙基 H
CF3Et CH2CH=CHCH3H
CF3Et CH2CBr=CH2H
CF3Et CH2C6H5H
CF3Et 2-苯硫基 H
CF3Et CH(CH3)2Me
Cl Me C4H9H
Cl Me CH(CH3)CH2CH2OCH3H
Cl Me CH(CH3)CH(CH3)OCH3H
Cl Me CH(CH3)CH(CH3)SCH3H
Cl Me CH(CH3)CH2Cl H
Cl Me CH(CH3)CF2CHF2H
Cl Me 環戊基 H
Cl Me CH2-環丁基 H
Cl Me CH2(2-Me-環丙基) H
Cl Me C(CH3)2-環丁基 H
Cl Me CH2C(CH3)=CH2H
Cl Me CH(CH2Br)CH=CH2H
R R1R3R7
Br Me CH2-環丙基 H
Br Me CH(CH3)-環丙基 H
Br Me CH(CH3)CH=CH2H
Br Me CH2CBr=CH2H
Br Me CH2C6H5H
Br Me 2-吡喃基 H
Br Pr C2H5H
Br Et CH(CH3)2H
Br Et CH2CH2OCH3H
Br Et CH2CH2SCH2CH3H
Br Et CH(CH3)CH2Cl H
Br Pr 環戊基 H
Br Et CH2(2-Me-環丙基) H
Br Et CH2C(CH3)=CH2H
Br Pr 2-苯硫基 H
H Me CH2CH(CH3)2
CF3NHCH3CH2-環丙基 H
CF3N(CH3)2CH(CH3)2H
CF3Cl CH(CH3)2H
CF3F 2-苯硫基 H
CF3OCH3CH2CH(CH3)2H
CF3SCH3CH2-環丙基 H
CF3OCF3CH(CH3)2H
CF3CH2OCH3苄基 H
CF3CH2SCH3環丙基 H
Cl NHCH3CH2-環丁基 H
Cl N(CH3)2CH(CH3)2H
Cl Cl CH(CH3)2H
Cl F CH2-環丙基 H
Cl OCH3CH2CH(CH3)2H
Cl SCH3CH2-環丙基 H
R R1R3R7
Cl OCF3CH(CH3)2H
Cl CH2OCH3苄基 H
Cl CH2SCH3CH2-環丙基 H
Cl NO2CH2CH(CH3)2H
Cl Br CH(CH3)2H
Br NHCH3苄基 H
Br N(CH3)2CH(CH3)2H
Br Cl CH(CH3)2H
Br F CH2-環丙基 H
Br OCH3CH2CH(CH3)2H
Br SCH3苄基 H
Br OCF3CH(CH3)2H
Br CH2OCH32-苯硫基 H
Br CH2SCH3CH3H
Br NO2CH2CH(CH3)2H
Br CN CH2CH3H
Br Br CH(CH3)2H
CN NHCH3苄基 H
CN N(CH3)2CH(CH3)2H
CN Cl CH(CH3)2H
CN F CH2CH3H
CN OCH3CH2CH(CH3)2H
CN SCH3CH3H
CN OCF3CH(CH3)2H
CN CH2OCH3CH(CH3)2H
CN CH2SCH3CH2-環丙基 H
CN NO2CH2CH(CH3)2H
NO2NHCH3苄基 H
NO2N(CH3)2CH(CH3)2H
NO2Cl CH(CH3)2H
NO2F CH2-環丙基 H
R R1R3R7
NO2OCH3CH2CH(CH3)2H
NO2SCH3CH3H
NO2OCF3CH(CH3)2H
NO2CH2OCH3CH2CH3H
NO2CH2SCH3CH2-環丙基 H
NO2NO2CH2CH(CH3)2H
NO2Br 苄基 H
NO2C≡CH CH(CH3)2H
OCF3NHCH3CH2CH3H
OCF3N(CH3)2CH(CH3)2H
OCF3Cl CH(CH3)2H
OCF3F CH2CH3H
OCF3OCH3CH2CH(CH3)2H
OCF3SCH3CH3H
OCF3OCF3CH(CH3)2H
OCF3CH2OCH3CH2-環丙基 H
OCF3CH2SCH3苄基 H
OCF3NO2CH2CH(CH3)2H
OCF3CN CH2CH2CH3H
OCF3Br CH(CH3)2H
OCF3C≡CH CH2CH(CH3)2H
SCF3NHCH3CH2CH3H
SCF3N(CH3)2CH(CH3)2H
SCF3Cl CH(CH3)2H
SCF3F CH3H
SCF3OCH3CH2CH(CH3)2H
SCF3SCH3CH2CH2CH3H
SCF3OCF3CH(CH3)2H
SCF3CH2OCH3CH2CH3H
SCF3CH2SCH3CH2-環丙基 H
SCF3NO2CH2CH(CH3)2H
R R1R3R7
SCF3CN CH2CH3H
SCF3Br CH(CH3)2H
SCF3C≡CH CH2CH(CH3)2H
表3
R R1R3R4R7
Br Me CH3Me Me
Cl Et C2H5Me H
Cl Me C3H7H H
Cl Me C(CH3)3H H
Br Me 環丙基 H H
Cl Me 環丁基 Me Me
OCF3Me 環戊基 H H
Cl Me 環己基 H H
Cl Me CH2-環丙基 Me H
CF3Me C(CH3)CH:CH2H H
Cl Me CH2C6H5H Me
CF3Et CH2CH(CH3)2Me Me
CF3Et CH3Me H
Cl Me CH(CH3)2H H
CF3NHCH3CH2-環丙基 H Me
CF3N(CH3)2CH(CH3)2Me H
R R1R3R4R7
CF3Cl CH(CH3)2Me H
CF3F 2-苯硫基 H Me
CF3OCH3CH2CH(CH3)2H Me
CF3SCH3CH2-環丙基 Me Me
CF3OCF3CH(CH3)2H Me
CF3CH2OCH3苄基 Me H
CF3CH2SCH3環丙基 Me Me
表4
R R1X R3R7
CF3Me - 環丙基 H
CF3Et - CH(CH3)2H
Cl Me - CH(CH3)CH:CH2H
Br Me - CH2CH(CH3)2Me
CF3Me O C3H7H
Cl Me O CH(CH3)2H
CF3Me NH CH2CH3H
CF3Me NCH3CH3H
CF3Me NCH3CH3Me
表5
R R1X R3R7
CF3Me - CH2CH(CH3)2H
CF3Et - CH(CH3)2H
Cl Me - CH2CH:CH2H
Br Me - 環丙基 Me
CF3Me O C3H7H
Cl Me O CH2-環丙基 H
CF3Me NH CH2CH(CH3)2H
CF3Et NCH3CH3H
表6
R R1X R3R7
CF34-Me - CH(CH3)2H
CF34-Et - C(CH3)3Me
CF35-Et - C(CH3)2Br H
R R1X R3R7
Cl 5-Me - CH=C(CH3)2H
OCF3Me - C(CH3)2OCOCH3H
Br 5-Me - CH2CH3H
CF34-Me O C3H7H
CN 4-Me O CH2CF3H
Cl 5-Me O CH2-環丙基 H
CF35-Me NH CH2CH(CH3)2H
Br 4-Me NCH3CH(CH3)2Me
配方
本發明的化合物一般是與農業上合適的載體包括液體或固體稀釋劑或一種有機溶劑製成配方來使用。有用的配方包括粉塵劑，粒劑，丸劑，溶液，懸浮液，乳狀液，可溼性粉劑，可乳化的濃縮液，乾性易流動物和類似物等，這應與活性組份的物理性質，施藥方式和環境因素諸如土壤類型，溼度和溫度等保持一致。可噴霧的配方能攙入合適的介質中，並以每公頃大約一百至數百立升的噴霧量來使用。高濃度的組合物主要用作進一步配方的中間體。配方將典型地包含有效量的活性組份，稀釋劑和表面活性劑，並在下面列出的近似範圍以內，所選數字加合在一起應組成100重量百分數
重量百分數
活性組份 稀釋劑 表面活性劑
可溼性粉劑 25-90 0-74 1-10
油懸浮液 5-50 40-95 0-15
乳化液,溶液
(包括可乳化的濃縮液)
塵劑 1-25 70-99 0-5
粒劑和丸劑 0.01-99 5-99.99 0-15
高強度組合物 90-99 0-10 0-2
典型的固體稀釋劑被描述於Watkins等所著的「Handbook of Insectcide Dust Diluents and Carriers」(「殺蟲劑粉塵稀釋和載體手冊」)第二版，Dorland Books，Caldwell，New-lersey.
典型的液體稀釋劑和溶劑已被描述於
Marsden，Solvents Guide，2nd Ed.，Interscience，New York，1950.McCutcheon′s Detergents and Emulsifiers Annual，Allured Publ.Corp.，Ridgewood，New Jersey，as well as Sisely and Wood，Encyclopedia of Surface Active Agents，Chemical Publ.Co.，Inc.，New York，1964，
這書中列出了表面活性劑和推薦的用法。所有的配方中還可包含小量添加劑以減少泡沫，結塊，腐蝕性以及微生物的生長等。
可通過把組份簡單地混合在一起來製備溶液。粉細的固體組合物是通過攙合，並且一般是在一個棰磨機或噴射式磨機中研磨而製成的。可分散於水的粒劑可通過把粉細的粉劑組合物凝結成塊而製得，可參看，例如Cross等著的「Pesticide Formulations」(「殺蟲劑配方」)，Washington，D.C.，1988，第251-259頁。懸浮液可通過溼磨來製備;可參看，例如U.S.3，060，084;粒劑和丸劑可通過把活性物質噴霧到事先形成的粒狀載體上或通過凝結技術而製得。可參看Browning所著的「Agglomeration」(「凝結」)一書，Chemical Engineering，December 4，1967，第147-48頁，Perry編著的「Chemical Engineer′s Handbook」(佩裡化學工程手冊」)第4版，McGraw-Hill，New York，1963第8-57頁及以後，以及WO91/13546。丸劑可按U.S.4，172，714所述的方法製備，在水中可分散的和可溶於水的粒劑也可按DE3，246，493所教的方法來製備。
有關配方技術的進一步的知識，可參看U.S.3，235，361，第6列16行至第7列19行，以及實例10-41;U.S.3，309，192，第5列第43行至第7列62行以及實例8，12，15，39，41，52，53，58，132，138-140，162-164，166，167和169-182;U.S.2，891，855，第3列66行至第5列17行以及實例1-4;Klingman所著「Weed Control as a Science」(「作為一門科學的雜草控制」)，John wiley&Sons，Inc.，New York，1961，第81-96頁;以及Hance等人所著的「Weed Control Hand book，」(「雜草控制手冊」)第8版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1989。
在以下的實例中，所有百分數均指重量百分數，並且所有配方都是用通常的方法加工而成的。化合的編號是參照表7中該編號所指的化合物。
實例A
高強度濃縮液
化合物1 98.5%
矽溶膠 0.5%
合成的無定形粉狀矽石 1.0%
實例B
可溼性粉劑
化合物1 65.0%
十二烷基酚聚乙二醇醚 2.0%
木質素磺酸鈉 4.0%
矽鋁酸鈉 6.0%
蒙脫石 23.0%
實例C
粒劑
化合物1 10.0%
綠坡縷石顆粒 90.0%
(低揮發性物質，0.71/0.30mm;
U.S.S.No.25-50篩孔)
實例D
擠壓丸劑
化合物1 25.0%
無水硫酸鈉 10.0%
粗品木質素磺酸鈣 5.0%
烷基萘磺酸鈉 1.0%
鈣/鎂膨潤土 59.0%
效用
試驗結果指出本發明的化合物是有活性的芽前和芽後除草劑。本發明的許多種化合物可用來控制選擇的草類和闊葉雜草，而不危害重要的農藝作物，諸如大麥(Hordeum valgare)，玉米(Zea mays)，棉花(Gossypium hirsutum)，稻米(Oryza Sativa)，高梁(Sorghum bicolor)，大豆(Glycine max)，和小麥(Triticum aestivum)。控制的草類和闊葉雜草包括，但不限於稗(Echinochola crusgalli)，豬殃殃(Galium aparime)，看麥娘(Alopecurus myosuroides)，繁縷(Stellariamedia)，馬唐(Crabgrass Digitaria Spp.)，狗尾草(Setaria Spp.)，藜(Chenopodium Spp.)，茼麻(Abutilon theophrasti)，蕎麥蔓(Polygonum convolvulus)和野燕麥(Avena fatus)。
這些化合物也可用作指定區域選定植被中的雜草控制，諸如在儲罐，停車場，高速公路和鐵道的周圍;在休閒作物區，在柑橘園或種植園作物中，諸如香蕉，咖啡，油棕和橡膠等。另外，這些化合物也可用來調劑植物的生長。
本發明化合物的有效劑量決定於許多因素，這些因素包括選擇的配方，施藥的方法，存在植物的數量和類型，生長條件等等。一般，施用的化合物的有效劑量施用率由0.01至20公斤/公頃，優選0.02至4公斤/公頃。雖然，有少數化合物在試驗的施用率範圍內只顯示輕度的除草活性，但予計這些化合物用更高的施用率時是有除草活性的。熟悉本專業的人員能夠很容易地決定為使雜草控制在期望的水平所需要的有效施藥率。
本發明化合物可以單獨使用，也可以和其它商業除草劑，殺蟲劑或殺菌劑結合在一起使用。一種或多種下列除草劑與本發明的一種化合物所組成的混合物對於雜草的控制是特別有用的。
本發明化合物能夠與之形成配方的其它除草劑的實例有刈草胺，氟鎖草醚，丙烯醛，2-丙烯醛，草不綠，莠滅淨，amidosulfuron，氨基磺酸銨，殺草強，anilofos，黃草靈，莠去津(阿特拉津)，燕麥靈，氟草胺，bensulfuron methyl，地散磷，噻草平，benzofluor，新燕靈，治草醚，除草定，溴苯腈，溴苯腈庚酸酯，溴苯腈辛酸酯，去草胺，草噻咪，地樂胺，蘇達滅，二甲胂酸，2-氯-N，N-二-2-丙烯基乙醯胺，二乙基二硫代氨基甲酸2-氯代烯丙基酯，草滅平，氯溴隆，氨基氯噠嗪酮，Chlorimuron ethyl，氯硝醚，草枯醚，枯草隆，氯苯胺靈，Chlorsulfuron，綠麥隆，Cinmethylin，Cinosulfuron，Clethodin，Clomazone，Cloproxydin，Clopyralid，甲基胂酸鈣鹽，草淨津，草滅特，環莠隆，莎草快，環草津，Cypazole，環草胺，茅草枯，棉隆，2，3，5，6-四氯-1，4-苯二羧酸二甲酯，異苯敵草，敵草淨，麥草畏，敵草腈，2，4-滴丙酸，氯草甲，安塔，苯敵快，diflufenicam，dimepiperate，敵樂胺，地樂酚，草乃敵，殺草淨，敵草快陽離子，敵草隆，2-甲基-4，6-二硝基苯酚，甲基胂酸二鈉鹽，香草隆，草藻滅，二丙基硫代氨基甲酸-S-乙酯，esprocarb，丁氟消草，ethalfluralin methyl，滅草呋喃，伐草克，fenoxaprop，非草隆，非草隆和三氯乙酸的鹽，氟燕靈，fluazifop，fluazifop-p，氟消草，flumesulam，flumipropyn，伏草隆，fluorochloridone，消草醚，fluoroglycofen，flupoxan，氟草同，fluroxypyr，fluzasulfuron，fomesafen，膦銨素，草甘膦，haloxyfop，六氟鹽，六嗪同，imazamethabenz，imazapyr，imazaquin，imazamethabenz methyl，imazethapyr，imazosulfuron，磺苯腈，異樂靈，異丙隆，isouron，isoxaben，卜草靈，lactofen，環草定，利谷隆，metobenzuron，metsulfuron methyl，甲基胂酸，甲基胂酸-銨鹽，(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸，2-(二氟甲基)-4-(2-甲基丙基)-6-(三氟甲基)-3，5-硫代吡啶二羧酸s，s′-二甲酯，2-甲基-4-氯-丙酸，mefenacet，氟草磺，methalprop alin，噻咪隆，威百畝，滅草定，methoxuron，丙草安，賽克津，1，2-二氫噠嗪-3，6-二酮，草達滅，綠谷隆，滅草隆，滅草隆與三氯乙酸形成的鹽，甲基胂酸-鈉鹽，草萘胺，抑草生，草不隆，nicosulfuron，磺樂靈，除草醚，nitrofluorfen，草完隆，達草滅，黃草消，惡草靈，氟消草醚，對草快，克草猛，胺硝草，氟草磺胺，苯敵草，毒莠定，5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯乙酮肟-0-乙酸甲酯，pretilachlor，primisulfuron，環氰津，卡樂施，撲滅通，撲草淨、拿草特，毒草安，敵稗，撲滅津，苯胺靈，prosulfalin，廣草胺，pyrazolate，殺草敏，pyrazosulfuron ethyl，quinchlorac，quizalofop ethyl，rimsulfuron，密草通，sethoxydim，環草隆，西瑪津，1-(a，a-二甲基苄基)-3-(4-甲基苯基)脲，Sulfometuron methyl，三氯乙酸，丁唑隆，特草定，猛殺草，特丁津，芽根靈，去草淨，thifensulfuron methyl，殺草丹，野麥畏，trialkoxydim，triasulfuron，tribenuron methyl，定草酯，tridiphane，trifluralin，三甲隆，(2，4-二氯苯氧基)乙酸，4-(2，4-二氯苯氧基)-丁酸，滅草猛，克綠草胺。
主題化合物的除草性質是通過一些溫室試驗被發現的，試驗的程序和結果如下。
主題化合物的選擇性除草性質是通過下面敘述的溫室試驗而發現的。
表7
No. R R1R3R7熔點(℃)
1 CF3Me C(CH3)3H 97-100
2 CF3Me CH3H 110-113
3 H Me C(CH3)3H 72-77
4 NO2Me C(CH3)3H 142-145
5 CF3Me 環丙基 H 151-154
6 CF3i-Pr C(CH3)3H 108-110
7 CF3Me CF3H 71-76
8 CF3Me C4H9H 103-106
9 OCH3Me C(CH3)3H1H NMR (CDCl3): δ
1.05 (s,9:
C(CH3)3),2.40
(s,3:CH3), 7.05-
7.65 (7H芳香質子)
10 CF3H C(CH3)3H 112-114
11 CF3Et C(CH3)3H 95-97
12 CN Me C(CH3)3H 78-80
13 CN i-Pr C(CH3)3H 145-147
14 CF3Me C(CH3)2OCOCH3H 81-84
15 CF3H 環己基 H 111-114
16 CF3H CH2CH(CH3)2H 106-108
17 CF3Me 環己基 H 139-141
18 CF3Me CH2CH(CH3)2H 89-91
19 CF3Me C(CH3)=CH2H 85-87
20 CF3H 環丙基 H 128-130
No. R R1R3R7熔點(℃)
21 CF3Me CH(CH3)2H 111-113
22 CF3Me CH2CH3H 97-99
23 CF3Me 環丁基 H 113-114
24 CF3H 環丁基 H 80-82
29 CF3Me 2-呋喃基 H 98-100
30 CF3Me CH=C(CH3)2H 103-105
31 Cl Me C(CH3)3H 95-97
32 Cl Me 環丙基 H 155-156
33 CF3Me 1-Me-2,2-二氟環 H 110-112
丙基
34 CF3Me C(CH3)3CH31H NMR (CDCl3): δ
1.06(s,9: C(CH3)3),
2.40 (s,3: CH3),
3.00 (s,3: NCH3),
7.05-7.65 (7
芳香質子 H)
39 CF3Me 1-Me-環丙基 H 70-72
40 CF3Me CH2OCH3H 105-107
41 CF3Me CH2Br H 103-105
46 NO2Et C(CH3)3H 125-127
47 CF3Me CHClCH3H 66-68
48 CF3Me CH2SCH3H 79-81
50 CF3Me 2-噻吩基 H 215-217
53 Cl Me C(CH3)2CH2Cl H 82-84
54 Cl Me 環丙基 CO-環丙基1H NMR (CDCl3): δ
0.8 (m,4:CH2x2),
0.95 (m,4: CH2x2),
2.0 (m,2: CHx2),
2.40 (s,3: CH3),
7.05-7.4 (7H
芳香質子)
57 Cl Me C(CH3)2Br H 64-66
58 CF3Et CH3H 105-107
59 Cl Me CH2CH(CH3)2H 129-131
60 Cl Me CHBrCH3H 101-103
No. R R1R3R7熔點(℃)
61 CF3Me CHCl2H 115-117
62 CF3Et CH2CH2Cl H 79-81
63 CF3Et C(CH3)2CH2Cl H 101-103
64 Cl Me CHCl2H 132-134
65 CF3Me CH=CHBr H 106-108
66 CF3Et CHCl2H 115-117
67 CF3Et CHClCH2Cl H 99-101
69 CF3Et CH3CH371-73
71 CF3Et 環丙基 CH31H NMR (CDCl3): δ
0.6 (m,2: CH2),
0.75 (m,1: CH), 1.0
(m,1: CH), 1.3
(t,3: CH3), 1.45
(m,1: CH), 2.75
(q,2: CH2), 2.95
(s,3: CH3), 7.25-
7.6 (7H芳香質子)
72 CF3Me C(CH3)2CH2Cl H 75-77
73 NO2Et CH3H 136-138
74 NO2Et 環丙基 H 162-163
75 CF3Et C(CH3)2OCOCH3H 76-78
76 NO2Et CH2CH(CH3)2H 122-124
77 CF3Me CH=CH2H 119-121
78 Cl Et CH3H 76-78
83 Cl Et 環丙基 H 100-102
89 Cl Me CH2CH2Br H 112-114
91 CF3Pr CH3H 74-76
92 CF3Pr 環丙基 H 114-116
93 CF3Pr CH(CH3)2H 98-100
94 CF3Pr CH2CH(CH3)2H 95-97
No. R R1R3R7熔點(℃)
97 CF3Pr CH=C(CH3)2H 78-80
98 CF3Et CH=C(CH3)2CH31H NMR (CDCl3): δ
1.3 (t,3: CH3), 1.6
(s,3: CH3), 1.8
(s,3: CH3), 2.75
(q,2: CH2), 3.1
(s,3: CH3), 7.2-7.6
(7H 芳香質子)
102 Br Et CH3H 84-86
103 CF3Me CHF2H1H NMR (CDCl3): δ
2.4 (s,3: CH3), 5.9
(t,1: CHF2), 2.75
(q,2: CH2), 3.1
(s,3: CH3), 7.1-8.1
(7H 芳香質子和 NH)
107 CF3NO2CH3H 154-156
108 CF3NO2CH(CH3)2H 117-119
109 NO2Me 環丙基 H 165-166
110 NO2Me CH(CH3)2COCH(CH3)259-61
111 NO2Me CH(CH3)2H 148-150
112 NO2Me CH=C(CH3)2H 143-145
113 NO2Me CH2CH(CH3)2H 141-143
118 CF3Et C(CH3)2OCOCH3CH391-93
122 NO2Me CH2C(=CH2)CH3H 116-118
124 CN Me CH(CH3)2H 146-148
125 CN Me 環丙基 H 196-198
126 CN Me 1-Me-環丙基 H 120-122
127 CN Me CH2CH(CH3)2H 105-107
128 SCHF2Me C(CH3)3H1H NMR (CDCl3): δ
1.1 (s,8: t-Bu),
2.4(s,3: CH3), 6.9
(t,1: CHF2), 3.1
(s,3: CH3), 7.0-8.1
(7H 芳香質子和NH)
130 Cl Me 1-Me-環丙基 H 75-77
No. R R1R3R7熔點(℃)
131 Br Me CH(CH3)2H 138-140
132 Br Me 環丙基 H 153-155
133 Br Me 1-Me-環丙基 H1H NMR (CDCl3): δ
0.6(t,2: CH2), 1.1
(s,3: CH3), 1.2
(t,2: CH2), 2.4
(s,3: CH3), 7.0-8.1
(7H 芳香質子和NH)
134 Cl Me CH(CH3)2H 145-147
135 OCF3Me C(CH3)3H 74-76
136 Cl Me CH=C(CH3)2H 115-117
137 Cl Et CH(CH3)2H 116-118
138 Cl Et 1-Me-環丙基 H 74-76
139 Cl i-Pr CH(CH3)2H 122-124
140 Cl i-Pr 環丙基 H 104-106
144 OCF3Me CH2CH(CH3)2H 111-112
145 OCF3Me CH2CH2CH3H 112-113
147 Cl Me CH2CH3H 115-116
148 OCF3Me 環丙基 H 152-153
149 OCF3Me CH(CH3)2H 107-108
151 Cl Et CH2CH(CH3)2H 83-85
152 Cl Et CH=C(CH3)2H 102-104
153 Cl CN CH3H 148-150
154 Cl CN CH(CH3)2H 102-104
155 Cl CN 環丙基 H 155-157
156 Cl CN 1-Me-環丙基 H 107-109
158 Cl CN CH2CH(CH3)2H 128-130
160 SCHF2Me CH(CH3)2H 89-90
161 SCHF2Me 環丙基 H 123-124
162 CF3CN CH(CH3)2H 130-132
163 CF3CN 環丙基 H 130-131
165 CF3CN CH2CH(CH3)2H 116-117
168 CN Et CH(CH3)2H 163-165
No. R R1R3R7熔點(℃)
170 CN Et CH2CH(CH3)2H 114-115
171 CN Et CH=C(CH3)2H 113-114
174 CN Et 1-Me-環丙基 H 89-90
175 OCH3Me CH(CH3)2H 91-93
176 CH3Me CH(CH3)2H 100-102
179 SCF3Me CH(CH3)2H 127-128
180 CH3Me 環丙基 H 126-127
181 SCF3Me 環丙基 H 137-138
182 Cl Me 環丙基 H 234-239
183 CF3Me 2-Me-環丙基 H 226-228
184 Cl Me 2-Me-環丙基 H 157-158
185 Br Me 2-Me-環丙基 H 145-147
186 CN Me 2-Me-環丙基 H 136-138
187 CF3CN 2-Me-環丙基 H 152-153
188 NO2Me CH3H 132-134
189 CF3H CH3H 124-125
190 CF3Br CH3H 105-109
191 CH3Me 1-Me-環丙基 H1H NMR (CDCl3): δ
0.6(t,2: CH2), 1.1
(s,3: CH3),1.2(t,2:
CH2),2.35(s,3:
CH3), 2.4(s,3:
CH3), 7.05-8.2(7H
芳香質子和NH)
192 NO2Me 1-Me-環丙基 H 103-104
193 CF3Br CH(CH3)2H 128-130
194 CF3Br 環丙基 H 148-150
196 CH3CN CH(CH3)2H 106-107
197 CH3CN 環丙基 H 122-123
198 CH3CN 2-Me-環丙基 H 105-107
201 SCF3Me 2-Me-環丙基 H 121-124
202 CF3Et 2-Me-環丙基 H 111-113
203 NO2Me 2-Me-環丙基 H 146-147
No. R R1R3R7熔點(℃)
204 SCHF2Me 2-Me-環丙基 H 98-100
205 CF3Br 1-Me-環丙基 H 85-87
208 CN Et 環丙基 H 167-168
209 CF3Br 1-Me-環丙基 H 138-140
210 CF3Br CH=C(CH3)2H 110-112
211 OCF2Me CH(CH3)2H 97-98
212 OCF2Me CH(CH3)2COCH(CH3)21H NMR (CDCl3): δ
0.8(m,4: 2xCH2),
0.9(m,4: 2xCH2),
2.0(m,2: 2xCH),
2.4(s,3: CH3),
6.7(t,1: CHF2),7.1-
7.4(7H 芳香質子)
214 OCF2Me 1-Me-環丙基 H1H NMR (CDCl3): δ
0.6(t,2: CH2), 1.1
(s,3: CH3), 1.2(t,2:
CH2),2.4(s,3:
CH3),6.8(t,1:
CHF2),7.05-8.2(7H
芳香質子和 NH)
216 NO2CN CH(CH3)2H 163-164
217 NO2CN 環丙基 H 158-159
219 CN H C(CH3)3H 178-181
220 CN Br C(CH3)3H1H NMR (CDCl3): δ
1.05 (s,9:
C(CH3)3), 7.15
(s,1: NH), 7.4-8.1
(7H 芳香質子)
221 CF3Br C(CH3)2OCOCH3H1H NMR (CDCl3): δ
1.6 (s,6: 2xCH3),
1.7 (s,3: COCH3),
7.2-8.2 (7H
芳香質子和 NH)
222 OCF3Br C(CH3)3H1H NMR (CDCl3): δ
1.05 (s,9:
C(CH3)3), 7.4-8.25
(7H 芳香質子和 NH)
No. R R1R3R7熔點(℃)
223 SCF3H C(CH3)3H 69-75
224 CN Br CH(CH3)2H 165-168
225 SCF3Br C(CH3)3H1H NMR (CDCl3): δ
1.05 (s,9:
C(CH3)3), 7.2 (s,1:
NH), 7.25-8.2 (7H
芳香質子)
226 CF3HC≡C CH(CH3)2H 108-111
228 CN CN C(CH3)3H 54-59
229 OCF3Br CH(CH3)2H 133-135
231 OCF3Br 環丙基 H 165-170
232 OCF3CN CH(CH3)2H 124-127
233 CF3Cl 環丙基 H 137-138
234 CF3Cl CH(CH3)2H 115-116
235 CF3Cl CH2CH(CH3)2H 91-92
236 Cl Cl 環丙基 H 99-100
237 Cl Cl CH(CH3)2H 142-143
238 Cl Cl CH2CH(CH3)2H 168-169
表8
No. R R1R3R7m.p. (℃)
25 CF3Me CH3H1H NMR (CDCl3): δ
2.38 (s,3: CH3),
3.65 (s,3: CH3),
6.28 (s,1: NH),
7.02-7.90 (7H
芳香質子)
No. R R1R3R7熔點(℃)
26 CF3Me CH(CH3)2H 83-85
27 CF3Me CH2CCl3H1H NMR (CDCl3): δ
2.4 (s,3),4.8 (s,2:
CH2), 6.5 (s,1:
NH), 7.05-7.80 (7H
芳香質子)
45 CF3Me CH2CH3H1H NMR (CDCl3): δ
1.22 (t,3: CH3),
2.32 (s,3: CH3),
4.2 (q,2: CH32),
6.28 (s,1: NH),
7.02-7.90 (7H)
芳香質子)
51 Cl Me CH2CF3H 38-40
52 CF3Et CH2CF3H 51-53
56 CF3Et CH(CH3)2H 92-94
70 CF3Et 環戊基 H 96-98
79 Cl Me CH(CH3)2H 86-88
81 CF3Et CH2CH2CH3H1H NMR (CDCl3): δ
0.9 (t,3: CH3),
1.25 (t,3: CH3),
1.6 (m,2: CH2), 2.6
(m,2: CH2), 4.1
(t,2: CH2), 6.3
(s,1: NH), 7.0-7.9
(7H 芳香質子)
82 Cl Et CH(CH3)2H 85-87
85 Cl Et CH2CH(CH3)2H1H NMR (CDCl3): δ
0.9 (d,6: 2xCH3),
1.25 (t,3: CH3),
1.9 (m,1: CH), 2.6
(m,2: CH2), 3.9
(d,2: CH2), 6.4
(s,1: NH), 7.0-7.9
(7H 芳香質子)
86 NO2Et H1H NMR (CDCl3): δ
0.9 (d,6: 2xCH3),
1.25 (t,3: CH3),
1.9 (m,1: CH), 2.6
(m,2: CH2), 3.9
(d,2: CH2), 6.3
(s,1: NH), 7.0-8.3
(7H 芳香質子)
No. R R1R3R7熔點(℃)
87 Cl Me CH2CH3H1H NMR (CDCl3): δ
1.25 (t,3: CH3),
2.3 (s,3: CH3), 4.2
(q,2: CH2), 6.3
(s,1: NH), 7.0-8.0
(7H 芳香質子)
88 CF3Et CH2CH3H 46-48
95 Cl Et CH2-環丙基 H1H NMR (CDCl3): δ
0.3 (m,2: CH2), 0.6
(m,2: CH2), 1.1
(m,1: CH), 1.25
(t,3: CH3), 2.6
(q,2: CH2), 3.9
(d,2: CH2), 6.3
(s,1: NH), 7.0-8.0
(7H 芳香質子)
96 CF3Pr CH2CH(CH3)2H 62-64
99 CF3Pr H1H NMR (CDCl3): δ
0.95 (t,2: CH3),
1.6 (m,2: CH2), 2.6
(t,2: CH2), 3.7
(s,3: OCH3), 6.35
(s,1: NH), 7.0-7.9
(7H 芳香質子)
100 CF3Pr CH(CH3)2H 76-78
101 CF3Et CH2-環丙基 H 46-48
104 CF3Me CH2-環丙基 H1H NMR (CDCl3): δ
0.3 (m,2: CH2), 0.6
(m,2: CH2), 1.1
(m,1: CH), 2.4
(t,3: CH3), 3.95
(d,2: OCH2), 6.3
(s,1: NH), 7.0-7.9
(7H 芳香質子)
105 CF3Me 苄基 H 56-58
106 Cl Me 苄基 H1H NMR (CDCl3): δ
2.35 (s,3: CH3),
5.2 (s,2: CH2),
6.45 (s,1: NH),
7.0-8.0 (7H
芳香質子)
114 NO2Me CH2CH3H 106-108
116 CF3Me CH2CH2Br H 77-79
No. R R1R3R7熔點(℃)
117 NO2Et CH(CH3)2H 84-86
119 NO2Et CH2CH3H 51-53
129 CN Me CH(CH3)2H 111-113
141 Cl i-Pr CH(CH3)2H 65-66
142 OCF3Me CH(CH3)2H 92-94
146 NO2Me CH2CH3H 141-143
150 OCF3Me CH2CH3H 56-58
157 Cl Me CH2CH(CH3)2H 50-52
159 Cl Me CH2C=CH H 61-63
164 SCHF2Me CH(CH3)2H 66-68
166 CF3CN CH(CH3)2H 104-105
167 CF3CN CH2CH(CH3)2H 100-102
169 CN Et CH(CH3)2H 84-85
172 CN Et CH2CH3H 73-74
173 CN Et CH2CH(CH3)2H1H NMR (CDCl3): δ
0.9 (d,6: 2xCH3),
1.2 (t,3: CH3), 1.9
(m,1: CH), 2.6
(t,2: CH2),
3.9(d,2: OCH2), 6.3
(s,1: NH), 7.0-7.9
(7H 芳香質子)
177 CH3Me CH(CH3)2H1H NMR (CDCl3): δ
1.2 (d,6: 2xCH3),
2.35 (s,3: CH3),
2.4 (s,3: CH3),
5.0 (m,1: OCH), 6.3
(s,1: NH), 7.0-8.0
(7H 芳香質子)
178 CH3Me CH2CH(CH3)2H1H NMR (CDCl3): δ
0.9 (d,6: 2xCH3),
1.95 (m,1: CH),
2.35 (s,3: CH3),
2.4 (s,3: CH3),
3.9 (d,2: OCH2),
6.55 (s,1: NH),
7.0-8.0 (7H
芳香質子)
199 CH3CN CH(CH3)2H 68-69
200 CF3Br CH(CH3)2H 97-98
No. R R1R3R7熔點(℃)
206 Cl CN CH3COOCH3113-114
207 Cl Me CH3COOCH3103-106
213 OCHF2Me CH(CH3)2H 61-63
215 CF3Br CH(CH3)2H 70-71
218 NO2CN CH(CH3)2H 133-135
227 CN Br CH(CH3)2H1H NMR (CDCl3): δ
1.2 (d,6: 2xCH3),
4.95 (m,1: OCH),
6.25 (s,1: NH),
7.25-8.0 (7H
芳香質子)
230 OCF3Br CH(CH3)2H 81-88
表9
No. R R1R3R7R4熔點(℃)
28 CF3Me CH2CH3H CH2CH385-87
42 CF3Me CH(CH3)2H H 178-180
43 CF3Me CH(CH3)CH2CH3H H 162-164
44 CF3Me CH2CH(CH3)2H H 165-167
49 CF3Me CH3CH3H 96-98
80 CF3Et CH3CH3CH396-98
90 Cl Et CH(CH3)2H H 170-172
115 CF3Me 環丙基 H H 175-177
表10
No. R3n 熔點(℃)
35 (CH3)30 185-187
36 環丙基 0 129-131
37 環丙基 1 125-127
38 CH(CH3)20 147-148
表11
試驗A
把稗(Echinochloa crus-galli)，旱雀麥(Bromus Secalinus)，蒼耳(Xanthium peusylvanium)，馬唐(Digitaria spp.)，狗尾草(Setaria faberii)，圓葉牽牛(Ipomoea)，高梁(Sorghum bicolor)，苘麻(Abutilon theophrasti)和野燕麥(Avena fatua)的種子植入含沙的肥沃土壤中，並在出芽前用溶解在無植物毒性的溶劑中的待試驗化合物進行處理。同時，這些農作物和雜草種在出芽後也用待試驗的化合物進行處理。高度範圍在2至18釐米，處於兩葉至三葉期的植株用來進行芽後藥物處理。把經過處理的植株和未經處理，供對照用的植株在溫室中維持約十一天，然後把經處理過的植株與未經處理的對照植株進行比較，通過目測評估藥物造成的傷害。植物對化合物響應按等級分類，被列於表A中，共分成0至10的等級，其中0表示沒有效果，10表示完全被控制。一橫(-)表示沒有試驗結果。
表A 化合物 表A 化合物
施藥率 2000克/公頃 1 施藥率 2000克/公頃 1
芽前 芽後
稗 9 稗 10
旱雀麥 2 旱雀麥 9
蒼耳 5 蒼耳 1
圓葉牽牛 2 圓葉牽牛 9
大狗尾草 9 大狗尾草 10
高梁 4 高梁 8
馬唐 9 馬唐 10
苘麻 4 苘麻 10
野燕麥 3 野燕麥 9
表A 化合物 表A 化合物
施藥率 1000克/公頃 2 施藥率 1000克/公頃 2
芽後 芽前
稗 8 稗 8
旱雀麥 6 旱雀麥 5
蒼耳 - 蒼耳 0
圓葉牽牛 6 圓葉牽牛 9
大狗尾草 9 大狗尾草 9
高梁 9 高梁 9
馬唐 9 馬唐 10
苘麻 7 苘麻 9
野燕麥 7 野燕麥 6
施藥率 400克公頃 7 施藥率 400克/公頃 7
芽後 芽前
稗 5 稗 7
旱雀麥 3 旱雀麥 5
蒼耳 4 蒼耳 0
圓葉牽牛 8 圓葉牽牛 4
大狗尾草 6 大狗尾草 9
高梁 3 高梁 4
馬唐 9 馬唐 9
苘麻 3 苘麻 3
野燕麥 4 野燕麥 3
表A 化合物 表A 化合物
施藥率 2000克 公頃 242 施藥率 2000克 公頃 242
芽後 芽前
稗 8 稗 10
旱雀麥 5 旱雀麥 9
蒼耳 0 蒼耳 0
馬唐 9 馬唐 10
大狗尾草 7 大狗尾草 10
圓葉牽牛 0 圓葉牽牛 1
高梁 6 高梁 10
苘麻 0 苘麻 6
野燕麥 4 野燕麥 10
試驗B
種植大麥、稗、豬殃殃、看麥娘、旱雀麥、繁縷、蒼耳、玉米、棉花、馬唐、狗尾草、藜、圓葉牽牛、油菜(Brassica napus)、稻米、高梁、大豆、甜菜(Beta Vulgaris)、苘麻、小麥、蕎麥蔓、野燕麥的種子和香附子的塊莖，並用溶解於無植物毒性的溶劑中的待試驗化合物進行芽前處理。同時，這些作物和野草種在出苗後也用待試驗的化合物處理，高度範圍在2至18釐米的植株(一葉期至四葉期)用來進行芽後的藥物處理。把經處理的植株和對照植株在溫室中繼續約十二天至十六天，然後把各種植株與對照植株進行比較，並用目測評估。植物響應的分級被總結於表B中，共分成0至10的等級，其中0表示沒有效果，10表示完全控制，一橫(-)的響應表示沒有試驗結果。
表B 化合物
施藥率2000克 公頃50 80 84 107 108 110 118 128 144 145
芽後
大麥 1 0 1 4 8 4 0 2 7 4
稗 3 0 4 7 9 5 0 6 9 9
豬殃殃 4 1 5 5 6 1 0 6 10 9
看麥娘 2 1 5 4 7 2 0 3 9 8
旱雀麥 1 0 3 1 4 1 0 3 9 9
繁縷 2 - 5 4 8 - 0 5 10 -
蒼耳 4 1 3 0 5 5 0 5 8 2
玉米 2 0 2 2 7 2 0 4 9 4
棉花 8 0 3 10 - 2 0 8 10 10
馬唐 2 3 8 7 9 4 5 3 9 9
大狗尾草 1 1 5 5 8 7 2 3 9 7
藜 9 1 8 4 9 1 0 8 9 6
圓葉牽牛 8 2 4 1 8 5 5 4 9 7
莎草 0 0 0 1 3 2 0 0 5 1
油菜 9 1 9 1 7 6 0 7 10 7
稻米 1 0 1 1 7 2 0 2 8 3
高梁 1 1 2 2 6 1 0 2 9 8
大豆 6 2 4 3 5 1 2 6 9 6
甜菜 9 4 7 7 10 9 0 8 10 7
苘麻 6 2 5 7 4 1 0 4 9 8
小麥 0 0 1 0 5 3 0 2 7 5
蕎麥蔓 2 1 5 2 7 2 1 7 8 7
野燕麥 2 0 4 4 7 2 0 2 9 8
表B 化合物
施藥率2000克/公頃50 80 84 107 108 110 118 128 144 145
芽前
大麥 1 0 2 0 3 2 0 0 5 1
稗 10 0 5 7 8 9 0 6 10 7
豬殃殃 7 2 4 8 9 5 0 8 10 -
看麥娘 8 2 4 7 10 7 0 6 10 3
旱雀麥 3 0 5 3 6 1 1 6 10 4
繁縷 9 2 8 10 9 10 2 9 10 8
蒼耳 0 0 0 4 0 2 0 2 7 3
玉米 4 0 0 6 4 5 0 2 8 0
棉花 0 0 0 3 1 3 0 0 10 1
馬唐 9 7 7 8 10 10 3 8 10 5
大狗尾草 10 0 9 4 10 10 0 10 10 4
藜 10 2 9 9 9 7 0 9 10 7
圓葉牽牛 6 0 1 5 10 3 0 2 10 1
莎草 0 0 0 0 3 4 0 0 2 0
油菜 8 0 10 2 10 9 0 2 10 1
稻米 1 0 0 2 4 1 0 1 6 0
高梁 10 0 3 0 3 6 0 2 9 2
大豆 0 0 0 6 4 3 0 0 9 -
甜菜 3 1 7 9 10 9 0 10 10 5
苘麻 1 0 2 10 10 4 0 5 10 7
小麥 0 0 2 0 3 2 0 0 7 1
蕎麥蔓 3 0 0 1 7 9 0 7 9 7
野燕麥 6 1 6 3 8 2 0 4 9 5
表B 化合物
施藥率1000克/公頃187 188 189 190 191 192 193 194 196 197
芽後
大麥 6 2 0 3 2 1 4 5 2 3
稗 8 2 0 5 2 3 9 9 2 7
豬殃殃 8 2 3 6 3 4 9 9 7 8
看麥娘 4 2 0 4 2 6 5 7 5 6
旱雀麥 3 1 0 3 2 3 4 5 3 3
繁縷 7 4 3 7 3 3 9 9 6 6
蒼耳 6 1 1 2 2 3 4 7 5 7
玉米 8 1 0 6 2 2 6 7 2 5
棉花 6 6 2 9 5 7 10 9 7 7
馬唐 3 2 1 2 2 2 9 9 2 2
大狗尾草 7 3 0 4 2 3 9 9 4 3
藜 8 3 2 2 6 7 9 9 7 7
圓葉牽牛 4 6 4 6 6 4 7 9 4 8
莎草 1 0 0 1 0 0 3 1 1 1
油菜 8 2 0 2 6 4 7 8 2 9
稻米 4 1 0 2 1 1 4 3 2 2
高梁 3 1 0 2 1 1 4 5 1 2
大豆 7 2 2 6 3 5 7 9 3 5
甜菜 9 4 0 4 8 7 10 9 8 10
苘麻 7 2 2 3 2 2 8 7 2 3
小麥 4 2 0 2 2 2 3 4 2 2
蕎麥蔓 6 5 2 7 2 7 8 9 3 7
野燕麥 6 1 0 3 3 2 6 8 3 5
表B 化合物 表B 化合物
施藥率0.08克/公頃 2 施藥率 0.08克/公頃 2
芽後 芽前
大麥 0 大麥 0
稗 2 稗 1
豬殃殃 1 豬殃殃 0
看麥娘 2 看麥娘 1
旱雀麥 1 旱雀麥 0
繁縷 3 繁縷 -
蒼耳 0 蒼耳 0
玉米 1 玉米 0
棉花 3 棉花 0
馬唐 1 馬唐 6
大狗尾草 2 大狗尾草 6
藜 0 藜 -
圓葉牽牛 2 圓葉牽牛 0
莎草 0 莎草 0
油菜 0 油菜 0
稻米 1 稻米 0
高梁 0 高梁 0
大豆 2 大豆 0
甜菜 0 甜菜 0
苘麻 1 苘麻 0
小麥 0 小麥 0
蕎麥蔓 - 蕎麥蔓 0
野燕麥 0 野燕麥 1
表B 化合物 表B 化合物
施藥率0.02克/公頃 2 施藥率 0.02克/公頃 2
芽後 芽前
大麥 0 大麥 0
稗 1 稗 0
豬殃殃 1 豬殃殃 0
看麥娘 0 看麥娘 0
旱雀麥 0 旱雀麥 0
繁縷 1 繁縷 0
蒼耳 0 蒼耳 0
玉米 1 玉米 0
棉花 1 棉花 0
馬唐 0 馬唐 1
大狗尾草 1 大狗尾草 1
藜 - 藜 0
圓葉牽牛 2 圓葉牽牛 0
莎草 0 莎草 0
油菜 0 油菜 0
稻米 0 稻米 1
高梁 0 高梁 0
大豆 1 大豆 0
甜菜 0 甜菜 0
苘麻 0 苘麻 0
小麥 0 小麥 0
蕎麥蔓 - 蕎麥蔓 -
野燕麥 0 野燕麥 0
表B 化合物
施藥率100克/公頃 1 12 87 129 144
芽後
大麥 1 0 1 1 2
稗 1 0 1 2 7
豬殃殃 5 2 2 4 9
看麥娘 1 0 2 3 4
旱雀麥 1 0 1 1 3
繁縷 1 - 4 4 6
蒼耳 3 1 0 7 4
玉米 2 0 1 2 5
棉花 9 0 2 7 9
馬唐 2 0 3 2 7
大狗尾草 1 0 2 2 7
藜 - 1 3 7 8
圓葉牽牛 1 0 1 3 8
莎草 - 0 0 1 1
油菜 4 1 2 5 7
稻米 0 0 0 2 4
高梁 1 0 1 2 3
大豆 5 4 1 7 8
甜菜 7 0 8 7 9
苘麻 2 0 0 3 5
小麥 0 0 0 1 1
蕎麥蔓 5 0 4 3 4
野燕麥 1 0 2 2 3
表B 化合物
施藥率100克/公頃 1 12 87 129 144
芽前
大麥 0 0 0 0 0
稗 1 0 5 3 9
豬殃殃 0 0 1 8 9
看麥娘 4 0 5 4 4
旱雀麥 1 0 1 1 2
繁縷 0 0 2 8 9
蒼耳 0 0 0 - 0
玉米 0 0 0 3 1
棉花 0 0 0 0 1
馬唐 9 5 7 8 9
大狗尾草 9 1 7 8 10
藜 10 0 4 8 10
圓葉牽牛 0 0 0 0 3
莎草 0 0 0 1 2
油菜 0 0 1 1 6
稻米 0 0 0 0 2
高梁 0 0 0 0 2
大豆 0 0 0 0 6
甜菜 5 0 4 3 10
苘麻 0 0 0 0 5
小麥 0 0 0 0 0
蕎麥蔓 0 0 0 1 2
野燕麥 2 0 1 2 6
表B 化合物
施藥率2000克/公頃 240 241 242 243 245
芽後
大麥 1 1 0 0 0
稗 2 2 6 1 1
豬殃殃 4 4 2 2 0
看麥娘 2 1 0 0 0
旱雀麥 1 2 0 0 0
繁縷 3 3 1 1 0
蒼耳 3 5 1 2 0
玉米 1 0 1 0 0
棉花 0 1 0 0 0
馬唐 2 2 2 2 0
大狗尾草 1 1 0 1 1
藜 5 7 2 3 0
圓葉牽牛 2 3 3 3 0
莎草 0 0 0 0 0
油菜 5 6 5 2 0
稻米 0 0 2 0 0
高梁 1 0 2 0 0
大豆 1 2 1 3 0
甜菜 5 6 3 7 0
苘麻 1 2 3 3 0
小麥 0 0 0 0 0
蕎麥蔓 4 6 5 2 0
野燕麥 1 1 0 0 0
表B 化合物
施藥率2000克/公頃 240 241 242 243 245
芽前
大麥 0 0 0 0 0
稗 5 0 10 0 0
豬殃殃 3 0 0 3 0
看麥娘 4 1 0 1 0
旱雀麥 3 1 0 2 0
繁縷 3 1 0 1 0
蒼耳 0 0 0 0 0
玉米 1 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0 0
馬唐 7 0 2 4 0
大狗尾草 9 1 3 6 0
藜 8 3 0 1 0
圓葉牽牛 0 0 0 0 0
莎草 0 0 0 0 0
油菜 1 0 0 2 0
稻米 0 0 0 0 0
高梁 2 0 0 0 -
大豆 1 0 0 0 0
甜菜 7 2 0 - 0
苘麻 0 0 0 0 0
小麥 0 0 0 0 0
蕎麥蔓 3 2 0 - 0
野燕麥 2 0 0 0 0
表B 化合物
施藥率1000克/公頃 240 241 243 244
芽後
大麥 0 0 0 2
稗 1 1 1 2
豬殃殃 2 2 1 5
看麥娘 1 1 0 2
旱雀麥 0 1 0 1
繁縷 2 1 1 3
蒼耳 1 3 2 4
玉米 0 1 0 1
棉花 1 0 0 5
馬唐 1 1 0 3
大狗尾草 1 1 0 2
藜 3 2 7 6
圓葉牽牛 1 1 3 5
莎草 - 0 0 0
油菜 4 5 2 9
稻米 0 0 0 2
高梁 0 0 0 2
大豆 1 1 1 6
甜菜 5 3 4 9
苘麻 1 2 2 3
小麥 0 0 0 1
蕎麥蔓 2 2 1 5
野燕麥 0 0 0 2
表B 化合物
施藥率1000克/公頃 240 241 243 244
芽前
大麥 0 0 0 0
稗 1 0 0 0
豬殃殃 0 0 0 0
看麥娘 1 1 0 0
旱雀麥 0 0 0 0
繁縷 0 0 - 0
蒼耳 0 0 0 0
玉米 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0
馬唐 3 0 - 3
大狗尾草 7 0 2 1
藜 4 0 0 1
圓葉牽牛 0 0 0 0
莎草 0 0 0 0
油菜 0 0 0 1
稻米 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0
甜菜 5 0 0 0
苘麻 0 0 0 0
小麥 0 0 0 0
蕎麥蔓 0 0 0 0
野燕麥 1 0 0 0
表B 化合物
施藥率400克/公頃 240 241 242 243 245
芽後
大麥 0 0 0 0 0
稗 0 1 3 0 1
豬殃殃 1 3 1 1 0
看麥娘 0 1 0 0 0
旱雀麥 0 1 0 0 0
繁縷 1 2 0 1 0
蒼耳 1 1 0 1 0
玉米 0 0 0 0 0
棉花 0 0 2 0 0
馬唐 0 1 - 0 0
大狗尾草 0 0 0 0 0
藜 3 2 1 2 0
圓葉牽牛 1 1 0 2 0
莎草 0 0 0 0 0
油菜 2 3 2 0 0
稻米 0 0 1 0 0
高梁 0 0 0 0 0
大豆 1 1 1 1 0
甜菜 2 5 0 4 0
苘麻 1 1 0 0 0
小麥 0 0 0 0 0
蕎麥蔓 1 1 1 1 0
野燕麥 0 0 0 0 0
表B 化合物
施藥率400克/公頃 240 241 242 243 245
芽前
大麥 0 0 0 0 0
稗 0 0 4 0 0
豬殃殃 0 0 0 0 0
看麥娘 0 0 0 0 0
旱雀麥 0 0 0 0 0
繁縷 0 0 0 1 0
蒼耳 0 0 0 0 0
玉米 0 0 0 0 0
棉花 0 0 - 0 0
馬唐 1 0 0 0 0
大狗尾草 3 0 0 0 0
藜 0 0 0 - 0
圓葉牽牛 0 0 0 0 0
莎草 0 0 0 0 0
油菜 0 0 0 0 0
稻米 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 -
大豆 0 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 - 0
苘麻 0 0 0 0 0
小麥 0 0 0 - 0
蕎麥蔓 0 0 0 0 0
野燕麥 0 0 0 0 0
表B 化合物
施藥率200克/公頃 240 241 243 244
芽後
大麥 0 0 0 0
稗 0 0 0 2
豬殃殃 1 1 0 6
看麥娘 0 0 0 1
旱雀麥 0 0 0 1
繁縷 1 1 0 1
蒼耳 0 1 1 2
玉米 0 0 0 1
棉花 0 0 0 3
馬唐 0 0 0 3
大狗尾草 0 0 0 2
藜 2 1 1 1
圓葉牽牛 0 1 0 3
莎草 0 - 0 0
油菜 1 2 0 2
稻米 0 0 0 1
高梁 0 0 0 0
大豆 1 1 1 6
甜菜 1 2 1 5
苘麻 0 0 2 2
小麥 0 0 0 0
蕎麥蔓 1 1 0 2
野燕麥 0 0 0 1
表B 化合物
施藥率200克/公頃 240 241 243 244
芽前
大麥 0 0 0 0
稗 0 0 0 0
豬殃殃 0 0 - 0
看麥娘 0 0 0 0
旱雀麥 0 0 0 0
繁縷 0 0 0 0
蒼耳 0 0 0 0
玉米 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0
馬唐 0 0 0 0
大狗尾草 1 0 0 0
藜 0 0 0 0
圓葉牽牛 0 0 0 0
莎草 0 0 0 0
油菜 0 0 0 0
稻米 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0
苘麻 0 0 0 0
小麥 0 0 0 0
蕎麥蔓 0 - 0 0
野燕麥 0 0 0 0
試驗C
在本試驗中被評估的化合物被配製成在無植物毒性的溶劑中的溶液，並在植物的秧苗出苗以前施用到土壤表面(芽前施藥)，同時也把藥液施用到覆蓋土壤表面的水中(水稻田施藥)以及處於一葉至四葉期的植株上(芽後施藥)。含沙質的肥沃土壤被用來進行芽前和芽後試驗，而含淤泥的肥沃土壤則被用於水稻田中的試驗。對於水稻田試驗，水深約為2.5釐米，並在整個試驗期間維持這一水平。
在芽前和芽後進行施藥試驗的植物種類包括大麥，豬殃殃，看麥娘，繁縷，玉米，棉花，馬唐，早雀麥，沼生異蕊花，狗尾草、藜、圓葉牽牛、鄉村藜，油菜、黑麥草，高梁、大豆、日本牛膝，甜菜、苘麻、小麥、蕎麥蔓和野燕麥，對於芽前試驗，是在施用藥物前一天種植所有這些植物，然後調節這些植物種類的栽培過程使之長成有合適大小的植株，用來進行出苗後的施藥試驗。在水稻田試驗中的植物種類包括稗，稻米和異型莎草(Cyperus difformis)。
所有的植物都是用通常的溫室技術栽培的。施用待試驗的化合物大約14至21天以後，在和未經藥液處理的對照植株進行比較時，通過目測評估記錄經藥液處理過的植株所受的傷害。植物響應的分級被總結於表C中，共分成0至10的等級，其中0表示沒有效果，10表示完全控制，一橫(-)表示沒有試驗結果。
表C 化合物
施藥率16克/公頃 5 18 21 26 30 76
芽後
大麥 Igri 0 - - - - -
兩葉稗 - - - - - -
稗 100 65 65 50 45 15
豬殃殃 0 - - - - -
看麥娘 - - - - - -
繁縷 30 - - - - -
玉米 20 - - - - -
棉花 0 - - - - -
馬唐 0 - - - - -
旱雀麥 0 - - - - -
沼生異蕊花 10 - 30 - - 0
大狗尾草 0 - - - - -
藜 0 - - - - -
圓葉牽牛 0 - - - - -
鄉村藜 0 - - - - -
油菜 0 - - - - -
日本稻米 55 65 55 20 35 0
多花黑麥草 0 - - - - -
高梁 0 - - - - -
大豆 10 - - - - -
日本牛滕 0 - - - - -
糖用甜菜 0 - - - - -
異型莎草 80 - 15 - - 0
苘麻 30 - - - - -
小麥 0 - - - - -
蕎麥蔓 0 - - - - -
野燕麥 0 - - - - -
表C 化合物
施藥率16克/公頃 5 21 76
芽前
大麥 Igri 0 60 0
豬殃殃 0 50 0
看麥娘 0 20 0
繁縷 0 0 0
玉米 20 30 0
棉花 0 0 0
馬唐 30 100 0
旱雀麥 0 0 0
大狗尾草 30 98 0
藜 0 50 0
圓葉牽牛 0 10 0
鄉村藜 50 50 0
油菜 0 0 0
多花黑麥草 0 20 0
高梁 30 0 0
大豆 20 0 0
日本牛滕 0 100 0
糖用甜菜 0 50 0
苘麻 0 50 0
小麥 0 0 0
蕎麥蔓 0 0 0
野燕麥 0 0 0
表C 化合物
施藥率8克/公頃 18 21 26 30
芽後
大麥 Igri - - - -
兩葉稗 - - - -
稗 50 40 30 40
豬殃殃 - - - -
看麥娘 - - - -
繁縷 - - - -
玉米 - - - -
棉花 - - - -
馬唐 - - - -
旱雀麥 - - - -
沼生異蕊花 - - - -
大狗尾草 - - - -
藜 - - - -
圓葉牽牛 - - - -
鄉村藜 - - - -
油菜 - - - -
日本稻米 50 35 10 25
多花黑麥草 - - - -
高梁 - - - -
大豆 - - - -
日本牛滕 - - - -
糖用甜菜 - - - -
異型莎草 - - - -
苘麻 - - - -
小麥 - - - -
蕎麥蔓 - - - -
野燕麥 - - - -
表C 化合物
施藥率4克/公頃 18 21 26 30
芽後
大麥 Igri - - - -
兩葉稗 - - - -
稗 30 25 25 25
豬殃殃 - - - -
看麥娘 - - - -
繁縷 - - - -
玉米 - - - -
棉花 - - - -
馬唐 - - - -
旱雀麥 - - - -
沼生異蕊花 - - - -
大狗尾草 - - - -
藜 - - - -
圓葉牽牛 - - - -
鄉村藜 - - - -
油菜 - - - -
日本稻米 20 20 0 0
多花黑麥草 - - - -
高梁 - - - -
大豆 - - - -
日本牛滕 - - - -
糖用甜菜 - - - -
異型莎草 - - - -
苘麻 - - - -
小麥 - - - -
蕎麥蔓 - - - -
野燕麥 - - - -
試驗D
把稗，鈍葉決明(cassia obtusifolia)，蒼耳，豚草(Ambrosia elatior)，玉米，棉花，馬唐，秋稷，大狗尾草，狗尾草，曼陀羅(Datura Stramonium)，阿拉伯高梁(Sorghum halepense)，圓葉牽牛，刺黃花稔(Sida spinose)，闊葉臂形草(Brachiaria platyphylla)，大豆，苘麻和野生稷(Pancium miliaceum)的種子種在含淤泥的肥沃土壤中。在種子種植一天以後往土壤表面施用溶解在無植物毒性溶劑中的待試驗的化合物。經這樣的芽前藥液處理過的盆被放到溫室中，並按通常的溫室處理辦法管理。
在施用待試驗化合物，把經過藥液處理的植株和未處理過的對照植株在溫室中栽培大約21天，然後記錄通過目測評估的植物受傷害程度。植物響應的分級被總結於表D中，共分成0至100的等級，其中0表示沒有效果，100表示完全控制，一橫(-)表示沒有試驗。
表D 化合物
施藥率500克/公頃 32 39 45 56 59 88 109 125 132
芽前
稗 100 100 100 100 100 75 100 100 100
龍葵 95 95 100 95 0 85 100 100 100
玉米G4689A 70 75 50 10 15 20 85 90 65
棉花 0 0 60 0 0 0 80 60 15
馬唐 100 100 100 100 100 100 100 100 100
秋稷 100 100 100 100 100 - - - -
大狗尾草 100 100 100 100 100 100 100 100 100
狗尾草 100 100 100 100 100 100 100 100 100
阿拉伯高梁 100 100 95 65 60 55 100 70 65
藜 95 95 95 95 90 95 95 100 100
鄉村藜 100 100 100 100 75 100 95 100 100
美洲豚草 100 30 100 90 0 65 100 100 65
闊葉臂形草 100 100 100 100 100 100 100 100 100
水蓼 - - 100 100 0 55 95 100 90
大豆 15 20 45 0 0 0 100 100 15
野生稷 100 100 100 90 80 95 100 100 100
野黍 75 100 100 70 80 - 95 85 85
表D 化合物
施藥率250克/公頃 32 39 45 56 59 88 109 125 132
芽前
稗 100 100 100 70 80 15 100 100 100
龍葵 95 95 95 90 0 65 95 100 100
玉米G4689A 65 55 30 10 10 0 70 65 40
棉花 0 0 0 0 0 0 0 25 0
馬唐 100 100 100 100 100 75 100 100 100
秋稷 100 100 100 65 100 - - - -
大狗尾草 100 100 100 100 95 75 100 100 100
狗尾草 100 100 100 95 100 100 100 100 100
阿拉伯高梁 70 100 70 55 60 15 75 70 55
藜 95 95 95 90 90 25 95 100 100
鄉村藜 100 95 95 90 60 75 80 95 90
美洲豚草 55 15 75 45 0 0 100 100 65
闊葉臂形草 100 100 95 70 100 75 100 100 100
水蓼 - - 60 70 0 15 85 100 80
大豆 5 10 0 0 0 0 60 55 10
野生稷 100 100 100 60 80 20 100 100 65
野黍 65 95 70 40 65 - 80 75 75
表D 化合物
施藥率125克/公頃 18 21 26 30 32 39 45 56 59 88 109 125 132
芽前
稗 100 90 75 100 100 100 100 20 70 0 100 100 95
龍葵 95 95 100 95 80 95 95 75 0 65 85 100 100
玉米G4689A 65 75 20 60 50 30 15 0 0 0 45 45 25
棉花 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
馬唐 100 100 100 100 100 100 100 95 100 60 100 100 100
秋稷 100 100 100 100 100 100 100 60 95 - - - -
大狗尾草 100 100 100 100 100 100 100 65 70 55 95 90 100
狗尾草 100 100 100 100 100 100 100 60 95 55 100 80 100
阿拉伯高梁 100 100 90 80 70 75 60 25 45 0 75 65 55
藜 100 100 100 95 90 95 95 80 80 25 95 100 95
鄉村藜 85 80 95 90 85 90 85 85 40 65 60 90 70
美洲豚草 30 80 65 20 55 15 55 45 0 0 55 100 0
闊葉臂形草 100 100 100 100 100 100 95 15 65 0 100 100 100
水蓼 - - - - - - 60 55 0 15 80 95 65
大豆 45 15 45 35 0 0 0 0 0 0 45 25 0
野生稷 100 90 30 95 100 100 95 45 70 15 100 65 55
野黍 - - - - 65 60 60 15 60 - 70 70 60
表D 化合物
施藥率62克/公頃 18 21 26 30 32 39 45 56 59 88 109 125 132
芽前
稗 70 75 65 95 100 65 50 20 45 0 85 100 65
龍葵 80 90 100 95 60 75 60 65 0 0 60 60 85
玉米G4689A 40 50 5 50 10 10 0 0 0 0 15 25 15
棉花 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
馬唐 100 100 100 100 100 100 85 75 100 35 80 100 100
秋稷 95 95 100 95 75 90 55 0 60 - - - -
大狗尾草 100 100 100 100 100 100 100 35 50 15 85 80 100
狗尾草 100 100 100 100 100 100 80 55 60 15 70 80 100
阿拉伯高梁 80 100 55 65 65 60 55 0 20 0 30 45 15
藜 95 100 95 95 85 70 65 40 70 0 80 95 85
鄉村藜 75 70 80 90 80 75 60 60 25 0 45 75 50
美洲豚草 0 20 55 0 50 15 20 35 0 0 0 100 0
闊葉臂形草 90 100 100 100 100 100 70 0 15 0 90 100 95
水蓼 - - - - - - 0 0 0 0 15 85 0
大豆 0 0 - 25 0 0 0 0 0 0 0 0 0
野生稷 75 65 25 70 100 80 65 45 60 0 55 60 55
野黍 - - - - 15 25 40 0 25 - 55 60 40
表D 化合物
施藥率31克/公頃 18 21 26 30 32 39 45 56 59 88 109 125 132
芽前
稗 40 55 15 55 35 25 15 15 10 0 20 65 50
龍葵 0 90 95 95 60 55 0 15 0 0 0 0 85
玉米G4689A 25 35 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0
棉花 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0
馬唐 100 100 100 100 100 75 0 0 100 0 15 55 100
秋稷 75 85 75 50 50 65 0 0 10 - - - -
大狗尾草 100 100 100 100 85 80 40 15 30 0 15 55 60
狗尾草 100 100 100 100 90 75 30 15 35 0 0 60 65
阿拉伯高梁 70 65 45 40 50 0 15 0 0 0 0 0 0
藜 85 95 90 40 55 0 0 40 0 0 0 90 60
鄉村藜 55 60 75 70 75 55 0 45 20 0 0 65 40
美洲豚草 0 0 20 0 30 15 0 0 0 0 0 100 0
闊葉臂形草 55 100 100 100 95 60 15 0 15 0 20 100 60
水蓼 - - - - - - 0 0 0 0 0 65 0
大豆 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0
野生稷 60 50 0 25 40 45 20 0 45 0 0 25 15
野黍 - - - - 0 0 0 0 10 - 0 40 15
表D 化合物
施藥率16克/公頃 18 21 26 30
芽前
稗 15 15 0 30
龍葵 0 0 75 95
玉米G4689A 5 0 0 0
棉花 0 0 0 0
馬唐 80 65 95 100
秋稷 70 35 15 10
大狗尾草 70 85 95 60
狗尾草 70 100 95 65
阿拉伯高梁 30 55 - 0
藜 80 85 55 20
鄉村藜 45 50 50 60
美洲豚草 0 0 0 0
闊葉臂形草 50 15 20 100
水蓼 - - - -
大豆 0 0 0 0
野生稷 10 15 0 15
野黍 - - - -
表D 化合物
施藥率8克/公頃 18 21 26 30
芽前
稗 0 0 0 0
龍葵 0 0 25 85
玉米G4689A 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0
馬唐 35 45 50 65
秋稷 0 15 0 0
大狗尾草 10 45 65 40
狗尾草 10 70 65 40
阿拉伯高梁 0 30 20 0
藜 45 0 50 0
鄉村藜 15 50 45 0
美洲豚草 0 0 0 0
闊葉臂形草 0 10 0 15
水蓼 - - - -
大豆 0 0 0 0
野生稷 0 0 0 0
野黍 - - - -
試驗E
在塑料盆中部分地充滿含淤泥的肥沃土壤，然後把土壤用水飽和。在這種土壤中種植印度稻米和日本稻米的處於2.0至2.5葉期的秧苗以及稗，燈心草(Scirpus mucronatus)，沼生異蕊花，異型莎草，慈姑(Sagittaria spp.)和荸薺(Eleocharis spp.)的塊莖，種植後把土壤表面水層增加至3釐米並在整個試驗期間維持這一水平。化合物在無植物毒性的溶劑中配製成溶液並直接施用到稻田的水中。把經過藥液處理的植株和對照用的植株在溫室中栽培大約21天，然後把所有種類的植株與對照植株比較，並進行目測評估。植物響應的分級被總結於表E中，共分成0至100等級，其中0表示沒有效果，100表示完全控制，一橫(-)表示沒有試驗結果。
表E 化合物
施藥率1000克/公頃 88 109 113
稻
慈菇 - 100 80
兩葉稗 100 98 100
稗 - - -
沼生異蕊花 30 100 100
日本稻米 25 35 50
異型莎草 95 98 90
荸薺 30 40 50
表E 化合物
施藥率500克/公頃 5 14 18 26 88 109 113
稻
慈菇 - - - - 0 85 40
兩葉稗 - - - - 55 95 98
稗 100 85 100 100 - - -
沼生異蕊花 100 98 98 100 0 100 100
日本稻米 55 60 60 40 15 40 40
異型莎草 98 98 100 100 80 98 100
荸薺 90 55 60 30 30 80 80
表E 化合物
施藥率250克/公頃 5 14 18 26 88 109 113
稻
慈菇 - - - - 0 60 50
兩葉稗 - - - - 30 90 60
稗 100 90 100 90 - - -
沼生異蕊花 100 40 98 100 0 100 100
日本稻米 60 50 45 30 0 20 15
異型莎草 98 95 100 98 70 98 95
荸薺 90 55 30 20 0 50 30
表E 化合物
施藥率125克/公頃 5 14 18 26 88 109 113
稻
慈菇 - - - - 0 60 -
兩葉稗 - - - - 20 70 40
稗 90 60 100 100 - - -
沼生異蕊花 100 40 98 30 0 100 100
日本稻米 50 25 40 25 0 20 0
異型莎草 98 95 98 98 60 95 80
荸薺 60 30 30 20 0 60 0
表E 化合物
施藥率64克/公頃 5 14 18 26 88 109 113
稻
慈菇 - - - - 0 - 0
兩葉稗 - - - - 0 40 20
稗 100 10 85 50 - - -
沼生異蕊花 100 0 45 70 0 90 20
日本稻米 35 0 35 20 0 0 0
異型莎草 80 50 100 98 30 80 70
荸薺 50 10 30 0 0 30 0
表E 化合物
施藥率32克/公頃 5 14 18 26 109
稻
慈菇 - - - - 30
兩葉稗 - - - - 25
稗 80 0 60 15 -
沼生異蕊花 40 0 - 0 40
日本稻米 30 0 20 15 0
異型莎草 60 40 98 50 40
荸薺 30 0 20 0 20
試驗F
把塑料盆部份地充滿含淤泥的肥沃土壤，然後用水把土壤灌溉，並在土壤中種植日本稻米的已經發芽的稻種和1.5葉期的移栽植株，稗的種子被種植在飽和的土壤中，並使植株長到一葉，二葉和三葉期供試驗用，在試驗時對所有植株都應使它的水平面保持在土壤表面以上2釐米，化合物被配製成在無植物毒性溶劑中的溶液並被直接施用到稻田的水中，把經過藥液處理過的植株和對照植株在溫室中栽培大約21天，然後所有的各種植株都與對照植株比較，並用目測評估，植物響應的分級被總結於表下中，共分成0至100的等級，其中0表示沒有效果，100表示完全控制，一橫(-)表示沒有試驗結果。
表F 化合物 表F 化合物
施藥率1000克/公頃88 109 113 施藥率250克/公頃88 109 113
灌溉 灌溉
Jap Direct Seed 25 95 40 Jap Direct Seed 10 45 10
Jap Rice Eff 0 40 35 Jap Rice Eff 0 15 20
兩葉稗 90 95 95 兩葉稗 35 95 85
三葉稗 45 90 85 三葉稗 25 80 75
施藥率500克/公頃88 109 113 施藥率125克/公頃5 88 109 113
灌溉 灌溉
Jap Direct Seed 15 98 25 Jap Direct Seed 95 0 30 0
Jap Rice Eff 0 25 35 Jap Rice Eff 85 0 15 15
兩葉稗 75 98 80 兩葉稗 90 20 85 60
三葉稗 40 90 90 三葉稗 80 15 70 45
表F 化合物 表F 化合物
施藥率64克/公頃 5 88 109 113 施藥率16克/公頃 5
灌溉 灌溉
Jap Direct Seed 85 0 10 0 Jap Direct Seed 70
Jap Rice Eff 80 0 10 10 Jap Rice Eff 40
兩葉稗 85 0 45 45 兩葉稗 65
三葉稗 80 10 30 0 三葉稗 65
施藥率32克/公頃 5 施藥率8克/公頃 5
灌溉 灌溉
Jap Direct Seed 85 Jap Direct Seed 50
Jap Rice Eff 25 Jap Rice Eff 30
兩葉稗 80 兩葉稗 45
三葉稗 75 三葉稗 50
試驗G
在本試驗中被評估的化合物是被配製成在無植物毒性溶劑中的溶液並分別在植物芽前(芽前施藥)和植株處於一至四葉期時(芽後施藥)施用到土壤表面。含沙質的肥沃土壤用於芽前試驗，而在芽後的試驗中則用60∶40的含沙質肥沃土壤和溫室中盆栽土壤混合成的混合物。在芽前試驗中，種子種植大約一天以後即施用待試驗的化合物。調節這些作物和雜草的栽培管理，使之產生合適大小的植株供芽後試驗用。所有種類的植物都按通常溫室栽培的技術進行管理。試驗的作物和雜草種類包括冬大麥，豬殃殃，看麥娘，繁縷，旱雀麥，田堇菜(viola arvensis)，狗尾草，地膚(Kochia scoparia)，藜，波斯婆婆納，油菜，多花黑麥草(Lolium multiflorm)，甜菜，向日葵(Helianthus annuus cv.)′春小麥，冬小麥，蕎麥蔓，田白芥(Sinapis arvensis)，野燕麥和野蘿蔔(Raphanus raphanistram)。其中看麥娘，豬殃殃和野燕麥的芽後施藥處理是在兩個生長時期分別進行的。第一次是當植株處於二葉至三葉期時，第二次是當植株近似地有四個葉片或在分櫱的初期進行。經藥液處理過的植株和未經處理的對照植株在溫室中栽培大約21至28天，然後把所有經藥液處理過的植株與未經處理的對照植株進行比較，並通過目測評估。植物響應的分級被總結於表G中，其分成0至100的等級，其中0表示沒有效果，100表示完全控制，一橫(-)表示沒有試驗結果。
表G 化合物
施藥率500克/公頃 26 45 59 88
芽前
看麥娘 (1) 100 100 60 60
看麥娘 (2) 100 100 45 60
繁縷 100 100 70 80
旱雀麥 100 100 0 0
田堇菜 100 100 100 100
豬殃殃 (1) 100 100 100 30
豬殃殃 (2) 100 80 100 100
狗尾草 100 100 100 100
地膚 100 - - -
藜 100 100 100 50
波斯婆婆納 100 100 100 100
油菜 100 100 0 20
多花黑麥草 65 100 90 30
糖用甜菜 100 100 70 80
向日葵 50 - 70 100
小麥(春) 40 30 5 20
小麥(冬) 30 10 5 0
蕎麥蔓 100 60 0 40
田白介 100 100 100 90
野燕麥 (1) 65 85 10 55
野燕麥 (2) 80 90 20 30
野蘿蔔 100 100 100 100
冬大麥 40 5 0 0
表G 化合物
施藥率250克/公頃 21 26 39 45 59 88
芽前
看麥娘 (1) 90 100 55 90 30 10
看麥娘 (2) 100 100 50 100 45 0
繁縷 95 100 40 100 - 20
旱雀麥 50 50 10 60 0 0
田堇菜 100 100 30 100 100 100
豬殃殃 (1) 100 100 0 100 60 0
豬殃殃 (2) 100 100 50 50 10 100
狗尾草 100 100 100 100 100 100
地膚 - 100 - - - -
藜 95 100 - 100 60 0
波斯婆婆納 100 100 100 100 30 60
油菜 - 100 95 100 0 20
多花黑麥草 70 65 50 80 50 0
糖用甜菜 100 100 100 100 - 35
向日葵 100 20 100 - 0 0
小麥(春) 50 30 15 10 0 20
小麥(冬) 50 10 0 10 0 0
蕎麥蔓 100 80 5 60 0 0
田白介 100 100 100 100 100 -
野燕麥 (1) 80 50 10 60 5 5
野燕麥 (2) 100 65 20 70 5 5
野蘿蔔 100 100 90 90 90 60
冬大麥 40 30 10 0 0 0
表G 化合物
施藥率125克/公頃 21 26 39 45 59 74 88
芽前
看麥娘 (1) 60 50 20 90 30 50 0
看麥娘 (2) 90 90 30 80 5 - 0
繁縷 80 50 0 100 50 90 0
旱雀麥 40 0 0 40 0 10 0
田堇菜 100 100 0 100 100 50 80
豬殃殃 (1) 100 60 0 40 40 0 0
豬殃殃 (2) 100 100 30 40 0 10 50
狗尾草 100 100 100 100 100 80 100
地膚 - 100 - - - - -
藜 95 90 0 95 60 90 0
波斯婆婆納 100 85 - 100 30 0 30
油菜 100 70 50 100 0 0 0
多花黑麥草 60 35 20 80 30 60 0
糖用甜菜 100 90 100 100 65 50 35
向日葵 100 0 100 - 0 - -
小麥(春) 35 30 0 0 0 5 10
小麥(冬) 40 0 0 10 0 0 0
蕎麥蔓 80 30 0 60 0 60 0
田白介 100 100 100 100 100 100 60
野燕麥 (1) 55 0 0 30 5 5 0
野燕麥 (2) 40 30 5 30 0 5 0
野蘿蔔 100 100 60 90 20 100 50
冬大麥 40 10 0 0 0 0 0
表G 化合物
施藥率64克/公頃 21 26 39 45 59 74 88
芽前
看麥娘 (1) 50 - 0 80 10 30 0
看麥娘 (2) 80 - 20 60 0 10 0
繁縷 60 - 0 100 10 0 0
旱雀麥 20 0 0 40 0 0 0
田堇菜 90 100 0 100 10 50 10
豬殃殃 (1) 100 - 0 20 0 0 0
豬殃殃 (2) 100 100 0 40 0 0 0
狗尾草 100 100 100 100 55 80 100
地膚 - 100 - - - - -
藜 80 90 0 80 40 20 0
波斯婆婆納 100 60 - 100 30 0 0
油菜 100 70 0 30 0 0 0
多花黑麥草 40 20 5 70 5 60 0
糖用甜菜 50 80 60 100 55 50 30
向日葵 100 - 100 - - 0 -
小麥(春) 30 30 0 0 0 5 0
小麥(冬) 30 0 0 0 0 0 0
蕎麥蔓 70 10 0 0 0 0 0
田白介 100 100 70 100 70 0 55
野燕麥 (1) 40 0 0 25 0 0 0
野燕麥 (2) 0 30 0 5 0 5 0
野蘿蔔 - 100 0 - 0 90 20
冬大麥 30 0 0 0 0 0 0
表G 化合物
施藥率32克/公頃 21 26 39 45 59 74 88
芽前
看麥娘 (1) 30 50 0 40 0 0 0
看麥娘 (2) 60 50 0 40 0 0 0
繁縷 20 50 0 100 10 0 0
旱雀麥 20 0 0 20 0 0 0
田堇菜 80 100 0 100 0 0 0
豬殃殃 (1) 100 40 0 0 0 0 0
豬殃殃 (2) 50 60 0 0 0 0 0
狗尾草 100 100 70 100 0 0 40
地膚 - 90 - - - - -
藜 80 90 0 0 20 0 0
波斯婆婆納 100 - 30 100 10 0 0
油菜 0 30 0 0 0 0 0
多花黑麥草 20 20 0 70 0 0 0
糖用甜菜 50 80 40 55 55 0 0
向日葵 50 0 100 - 0 0 0
小麥(春) 15 0 0 0 0 0 0
小麥(冬) 10 0 0 0 0 0 0
蕎麥蔓 40 10 0 0 0 0 0
田白介 100 100 0 100 0 0 50
野燕麥 (1) 20 0 0 0 0 0 0
野燕麥 (2) 0 30 0 5 0 0 0
野蘿蔔 100 80 0 90 0 40 0
冬大麥 10 0 0 0 0 0 0
表G 化合物
施藥率16克/公頃 21 74
芽前
看麥娘 (1) 0 0
看麥娘 (2) 10 0
繁縷 20 0
旱雀麥 0 0
田堇菜 50 0
豬殃殃 (1) 80 0
豬殃殃 (2) 30 0
狗尾草 100 0
地膚 - -
藜 40 -
波斯婆婆納 80 0
油菜 0 0
多花黑麥草 0 0
糖用甜菜 50 0
向日葵 - -
小麥(春) 0 0
小麥(冬) 0 0
田白介 20 0
蕎麥蔓 60 0
野燕麥 (1) 0 0
野燕麥 (2) 0 0
野蘿蔔 10 0
冬大麥 0 0
表G 化合物
施藥率8克/公頃 74
芽前
看麥娘 (1) 0
看麥娘 (2) 0
繁縷 0
旱雀麥 0
田堇菜 0
豬殃殃 (1) 0
豬殃殃 (2) 0
狗尾草 0
地膚 -
藜 0
波斯婆婆納 0
油菜 0
多花黑麥草 0
糖用甜菜 0
向日葵 0
小麥(春) 0
小麥(冬) 0
蕎麥蔓 0
田白介 0
野燕麥 (1) 0
野燕麥 (2) 0
野蘿蔔 0
冬大麥 0
權利要求
1、一種通過在被防護地點施用有效量的具有下式Ⅰ的化合物來控制不想要的植物生長的方法
R是H，C1-C2烷基，C1-C2滷代烷基，C1-C2烷氧基，C1-C2滷代烷氧基，C1-C2滷代烷硫基，滷素，CN或NO2；
Y是NR7C(O)XR3；
X是一個單鍵，O，S或NR4；
R1是H，C1-C3烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3滷代烷氧基，C1-C3烷硫基，C2-C3炔基，C2-C3烷氧基烷基，C2-C3烷硫基烷基，滷素，NO2，CN，NHR5或NR5R6；
R3是任意取代著C1-C2烷氧基，OH，1-3個滷素，OC(O)(C1-C2烷基)或C1-C2烷硫基的C1-C5烷基；CH2(C3-C4環烷基)；任意取代著1-3個CH3，1-2個F或1-2個Cl的C3-C4環烷基，C2-C4烯基；C2-C4滷代烯基；C3-C4炔基；C(O)(C1-C2烷基)；苄基；或者是含有一個選自O，N和S雜原子的5或6元雜環，每個環上還可供選擇地取代著滷素或CH3；
R4是H，C1-C2烷基或OCH3；
R5和R6各自獨立地是C1-C2烷基；
R7是H，C1-C2烷基或C(O)R8；
R8是任意取代著C1-C2烷氧基，OH，1-3個滷素，OC(O)(C1-C2烷基)或C1-C2烷硫基的C1-C5烷基；CH2(C3-C4環烷基)；任意取代著1-3個CH3，1-2個F或1-2個Cl的C3-C4環烷基；C2-C4環烷基；C2-C4烯基；C2-C4滷代烯基；C3-C4炔基；C(O)(C1-C2烷基)；苄基；或者是含有一個選自O，N和S雜原子的5或6元雜環，每個環上還可供選擇地取代著滷素或CH3；
n值為0或1；
如果當R3是C2烯基，C2滷代烯基或一個雜環化合物的環時，則X是一個單鍵。
2、權利要求1的方法，其中R是C1-C2滷代烷基，C1-C2滷代烷氧基，C1-C2滷代烷硫基，滷素或CN。
3、權利要求2的方法，其中R1是C1-C2烷基，C1-C2烷氧基，C1-C2烷硫基，C2-C3烷氧基烷基，C2-C3烷硫基烷基，Cl，Br，CN，NHR5或NR5R6;並且R7是H。
4、權利要求3的方法，其中
Q是Q-1或Q-2;並且
R3是任意取代著C1-C2烷氧基的C1-C4烷基;CH2(C3-C4環烷基);任意取代著1-3個甲基的C3-C4環烷基;或C2-C4烯基。
5、權利要求4的方法，其中R是C1-C2氟代烷基，C1-C2氟代烷氧基，C1-C2氟代烷硫基，Cl，Br或CN。
6、權利要求4的方法，其中式Ⅰ是
[5-甲基-3′-(三氟甲基)[1，1′-聯苯]-2-基]氨基甲酸-1-甲基乙基酯
7、權利要求4的方法，其中式Ⅰ是3-甲基-N-[5-甲基-3′-(三氟甲基)[1，1′-聯苯基]-2-基]丁醯胺。
8、一種農業上適用的，可用來控制不想要的植物生長的組合物，它包含有效量的權利要求1-7中任意一項所說的化合物，進一步的條件是當Q是Q-1，R1是H，Y是NHC(O)CH3時，則R不是Br或F，以及至少一種下列物質表面活性劑，固體或液體稀釋劑。
9、一種權利要求1-7中任意一項所說的或Ⅰ化合物，進一步的條件是當Q是Q-1，R1是H，Y是NHC(O)CH3時，則R不是Br或F。
全文摘要
本發明包括一些取代的苯胺類化合物，它們在農業上適用的組合物，以及通過施用這些化合物或包含一些取代的苯胺類化合物的組合物來控制不想要的植物的方法。
文檔編號A01N43/10GK1072562SQ92112558
公開日1993年6月2日 申請日期1992年11月27日 優先權日1991年11月27日
發明者L·R·迪恩斯 申請人:納幕爾杜邦公司