具有特殊形狀的環氧樹脂成型物、以及具備該成型物的光學裝置的製作方法

2023-05-18 18:33:37 3

本發明涉及厚度不均比大的環氧樹脂成型物、及具備該成型物的光學裝置。本申請基於2014年8月8日在日本提出申請的日本特願2014-162669號、2014年10月30日在日本提出申請的日本特願2014-221124號、及2015年3月18日在日本提出申請的日本特願2015-054459號要求優先權，並將其內容援引於此。

背景技術：

就手機、智慧型電話、平板PC等便攜型電子設備而言，隨著小型化、高功能化的發展，越來越追求各種構件的薄型化、高功能化，而對於透鏡等光學部件來說，要求厚度不均比大的材料。

作為光學部件的製造方法，已知有使用例如聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、環烯烴聚合物(COP)等熱塑性樹脂進行注塑成型的方法(專利文獻1～2)。但是，由於熱塑性樹脂流動性較低，因此，在製造厚度不均比大的成型物的情況下，存在以下問題：在注塑成型中，會由於在薄壁部產生未填充部、或對薄壁部的填充速度比壁厚部慢而產生熔接線等，由此引發外觀不良、機械強度的降低。另外，在厚度不均比大的成型物中，特別是對於菲涅爾透鏡等具有特殊形狀的成型物而言，為了提高光導出效率需要製成複雜的形狀，而具有將該成型物反轉的形狀的成型用模具的製作是困難的。進一步，由於由熱塑性樹脂得到的成型品的耐熱性較低，不能和其它部件一起一次性地通過回流焊而實現基板安裝，因此，在操作效率的方面存在問題。另外，雖然也已知使用具有耐熱性的有機矽的方法，但在原料成本增加的方面、和形狀轉印性差的方面存在問題。

現有技術文獻

專利文獻

專利文獻1：日本特開2013-212593號公報

專利文獻2：日本特開2013-224349號公報

技術實現要素：

發明要解決的問題

因此，本發明的目的在於提供具有發揮出聚光或光擴散效果的形狀，且機械強度和耐熱性優異、具有高厚度不均比的成型物。

本發明的其它目的在於提供具有發揮出聚光或光擴散效果的形狀，且機械強度和耐熱性優異、具有高厚度不均比和薄壁部的成型物。

本發明的其它目的在於提供具有發揮出聚光或光擴散效果的形狀，且模具(鑄型)的轉印性、機械強度及耐熱性優異、具有高厚度不均比和薄壁部的成型物。

本發明的其它目的在於提供上述成型物的製造方法。

本發明的其它目的在於提供具備上述成型物的光學裝置。

解決問題的方法

本發明人等為了解決上述課題而進行了深入研究，結果發現：通過將含有環氧化合物(A)的固化性組合物進行澆鑄成型，可得到具有發揮出聚光或光擴散效果的形狀，且模具(鑄型)的轉印性、機械強度及耐熱性優異、厚度不均比大的成型物。本發明是基於上述見解而完成的。

即，本發明提供一種成型物，其是厚度不均比(最厚部厚度/最薄部厚度)為5以上的具有聚光或光擴散效果的成型物，所述成型物由含有環氧化合物(A)的固化性組合物的固化物形成，所述固化物的彎曲彈性模量[基於JIS K 7171(2008年)、並使用試驗片(長度20mm×寬度2.5mm×厚度0.5mm)、以支點間距離16mm而測定]為2.5GPa以上。

本發明另外提供上述成型物，其中，成型物的最薄部厚度為0.2mm以下。

本發明另外提供上述成型物，其中，環氧化合物(A)含有以下述式(a)表示的化合物。

[化學式1]

[式中，R1～R18相同或不同，表示氫原子、滷原子、任選包含氧原子或滷原子的烴基、或任選具有取代基的烷氧基。X表示單鍵或連接基團]

本發明另外提供上述成型物，其中，環氧化合物(A)含有以式(a)表示、且不含酯鍵的化合物。

本發明另外提供上述成型物，其中，固化性組合物含有環氧化合物(A)、氧雜環丁烷化合物(B)、及陽離子聚合引發劑(C)。

本發明另外提供上述成型物，其中，陽離子聚合引發劑(C)為陽離子光聚合引發劑。

本發明另外提供上述成型物，其中，固化性組合物進一步含有抗氧化劑(D)。

本發明另外提供上述成型物，其中，具有聚光或光擴散效果的成型物為菲涅爾透鏡。

本發明另外提供成型物的製造方法，其包括：將含有環氧化合物(A)的固化性組合物進行澆鑄成型而得到上述成型物。

本發明另外提供上述成型物的製造方法，其包括下述工序：

工序1：將含有環氧化合物(A)的光固化性組合物填充至透明陣列鑄型的工序；

工序2：對光固化性組合物進行光照而得到成型物陣列的工序；

工序3：將成型物陣列製成單片的工序。

本發明另外提供上述成型物的製造方法，其中，使用UV-LED(波長:350～450nm)進行光照。

本發明另外提供上述成型物的製造方法，其中，光照的累積光量為5000mJ/cm2以下。

本發明另外提供具備上述成型物的光學裝置。

即，本發明涉及以下內容。

[1]成型物，其是厚度不均比(最厚部厚度/最薄部厚度)為5以上的具有聚光或光擴散效果的成型物，所述成型物由含有環氧化合物(A)的固化性組合物的固化物形成，所述固化物的彎曲彈性模量[基於JIS K 7171(2008年)、並使用試驗片(長度20mm×寬度2.5mm×厚度0.5mm)、以支點間距離16mm而測定]為2.5GPa以上。

[2]根據[1]所述的成型物，其中，成型物的最薄部厚度為0.2mm以下。

[3]根據[1]或[2]所述的成型物，其中，成型物的最厚部厚度為0.5mm以上。

[4]根據[1]～[3]中任一項所述的成型物，其中，環氧化合物(A)含有以式(a)表示的化合物。

[5]根據[4]所述的成型物，其中，環氧化合物(A)含有以式(a)表示、且不含酯鍵的化合物。

[6]根據[4]所述的成型物，其中，以式(a)表示的化合物為選自(3,4,3',4'-二環氧基)聯環己烷、雙(3,4-環氧環己基甲基)醚、及3,4-環氧環己基甲基(3,4-環氧)環己烷羧酸酯中的至少一種化合物。

[7]根據[4]或[5]所述的成型物，其中，以式(a)表示的化合物為(3,4,3',4'-二環氧基)聯環己烷和/或雙(3,4-環氧環己基甲基)醚。

[8]根據[4]～[7]中任一項所述的成型物，其中，環氧化合物(A)含有以式(a)表示的化合物和縮水甘油醚類環氧化合物。

[9]根據[1]～[8]中任一項所述的成型物，其中，環氧化合物(A)的含量為固化性組合物中包含的固化性化合物總量的30～90重量％。

[10]根據[1]～[9]中任一項所述的成型物，其中，固化性組合物含有環氧化合物(A)、氧雜環丁烷化合物(B)、及陽離子聚合引發劑(C)。

[11]根據[10]所述的成型物，其中，氧雜環丁烷化合物(B)為選自下組中的至少一種的化合物：3-甲氧基氧雜環丁烷、3-乙氧基氧雜環丁烷、3-丙氧基氧雜環丁烷、3-異丙氧基氧雜環丁烷、3-(正丁氧基)氧雜環丁烷、3-異丁氧基氧雜環丁烷、3-(仲丁氧基)氧雜環丁烷、3-(叔丁氧基)氧雜環丁烷、3-戊氧基氧雜環丁烷、3-己氧基氧雜環丁烷、3-庚氧基氧雜環丁烷、3-辛氧基氧雜環丁烷、3-(1-丙烯氧基)氧雜環丁烷、3-環己基氧基氧雜環丁烷、3-(4-甲基環己基氧基)氧雜環丁烷、3-[(2-全氟丁基)乙氧基]氧雜環丁烷、3-苯氧基氧雜環丁烷、3-(4-甲基苯氧基)氧雜環丁烷、3-(3-氯-1-丙氧基)氧雜環丁烷、3-(3-溴-1-丙氧基)氧雜環丁烷、3-(4-氟苯氧基)氧雜環丁烷、及式(b-1)～(b-15)所示的化合物。

[12]根據[10]或[11]所述的成型物，其中，氧雜環丁烷化合物(B)的含量為固化性組合物中包含的固化性化合物總量的5～40重量％。

[13]根據[10]～[12]中任一項所述的成型物，其中，陽離子聚合引發劑(C)為陽離子光聚合引發劑。

[14]根據[10]～[13]中任一項所述的成型物，其中，陽離子聚合引發劑(C)為鋶鹽類化合物。

[15]根據[10]～[14]中任一項所述的成型物，其中，陽離子聚合引發劑(C)是陰離子部為SbF6-或[(Y)sB(Phf)4-s](式中，Y表示苯基或聯苯基。Phf表示氫原子中的至少1個被選自全氟烷基、全氟烷氧基及滷原子中的至少一種取代而成的苯基。s為0～3的整數)的化合物。

[16]根據[10]～[15]中任一項所述的成型物，其中，相對於固化性組合物中包含的固化性化合物100重量份，陽離子聚合引發劑(C)的含量為0.1～10.0重量份。

[17]根據[1]～[16]中任一項所述的成型物，其中，固化性組合物進一步含有抗氧化劑(D)。

[18]根據[17]所述的成型物，其中，抗氧化劑(D)為酚類抗氧化劑和/或磷類抗氧化劑。

[19]根據[17]或[18]所述的成型物，其中，相對於固化性組合物中包含的固化性化合物100重量份，抗氧化劑(D)的含量為0.1～10.0重量份。

[20]根據[1]～[19]中任一項所述的成型物，其中，具有聚光或光擴散效果的成型物為透鏡或稜鏡。

[21]根據[1]～[19]中任一項所述的成型物，其中，具有聚光或光擴散效果的成型物為菲涅爾透鏡。

[22]成型物的製造方法，其包括：將含有環氧化合物(A)的固化性組合物進行澆鑄成型而得到[1]～[21]中任一項所述的成型物。

[23]根據[22]所述的成型物的製造方法，其包括下述工序：

工序1：將含有環氧化合物(A)的光固化性組合物填充至透明陣列鑄型的工序；

工序2：對光固化性組合物進行光照而得到成型物陣列的工序；

工序3：將成型物陣列製成單片的工序。

[24]根據[23]所述的成型物的製造方法，其中，使用UV-LED(波長：350～450nm)進行光照。

[25]根據[23]或[24]所述的成型物的製造方法，其中，光照的累積光量為5000mJ/cm2以下。

[26]具備[1]～[21]中任一項所述的成型物的光學裝置。

[27]根據[26]所述的光學裝置，其為便攜型電子設備或車載用電子設備。

發明的效果

本發明的成型物為具有發揮出聚光或光擴散效果的形狀的成型物，其模具(鑄型)的轉印性、機械強度及耐熱性優異，並且厚度不均比為5以上。因此，可以對應於具備上述成型物的光學裝置的小型化、高功能化。另外，本發明的成型物由於耐熱性優異，因此，不需要利用另外的工序進行安裝，可以和其它部件一起一次性地通過回流焊(特別是無鉛焊)而實現基板安裝，從而能夠以優異的操作效率製造搭載有上述成型物的光學裝置。此外，也可以用於要求耐熱性的車載用電子設備。

附圖說明

[圖1]示出本發明的成型物的一例的模式圖，(1-a)為剖面圖，(1-b)為從正上方觀察的圖。

[圖2]示出本發明的成型物的其它一例的模式圖，(2-a)為剖面圖，(2-b)為立體圖。

[圖3]示出本發明的成型物的其它一例的模式圖，(3-a)為剖面圖，(3-b)為從正上方觀察的圖。

[圖4]示出了菲涅爾透鏡剖面中的透鏡面(1)與非透鏡面(2)、透鏡面(1)與基準面(3)的成角(θ)的模式圖。

[圖5]示出了具有最厚部厚度(H)、最薄部厚度(h)的成型物(6b)的製造方法的一例的模式圖。

[圖6]示出了通過將使用陣列鑄型得到的成型物陣列(9)利用切割線(8)進行切割而製成單片從而得到成型物(10)的方法的模式圖。

符號說明

1 透鏡面

2 非透鏡面

3 基準面

4 下模

5 下模凹部

6a 固化性組合物

6b 成型物(＝固化性組合物的固化物)

7 上模

8 切割線

9 成型物陣列

10 製成單片而得到的成型物

具體實施方式

[固化性組合物]

(環氧化合物(A))

本發明中的固化性組合物含有環氧化合物作為固化性化合物(特別是陽離子固化性化合物)。

作為環氧化合物，可列舉例如：芳香族縮水甘油醚類環氧化合物(例如：雙酚A型二縮水甘油醚、雙酚F型二縮水甘油醚等)；脂環式縮水甘油醚類環氧化合物(例如：氫化雙酚A型二縮水甘油醚、氫化雙酚F型二縮水甘油醚等)；脂肪族縮水甘油醚類環氧化合物；縮水甘油酯類環氧化合物；縮水甘油胺類環氧化合物；脂環式環氧化合物；環氧基改性矽氧烷化合物等。環氧化合物可以單獨使用一種或組合使用兩種以上。

在本發明中，從可得到具有優異的機械強度(例如，彎曲彈性模量為2.5GPa以上)的固化物的方面考慮，其中優選含有脂環式環氧化合物。需要說明的是，在本發明中，脂環式環氧化合物是指：具有由構成脂環的相鄰2個碳原子和氧原子構成的脂環環氧基(例如：環氧環己基等)的化合物。

作為上述脂環式環氧化合物，可列舉例如以下述式(a)表示的化合物。

[化學式2]

上述式(a)中的R1～R18相同或不同，表示氫原子、滷原子、任選包含氧原子或滷原子的烴基、或任選具有取代基的烷氧基。X表示單鍵或連接基團。

作為R1～R18中的滷原子，可列舉例如：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。

作為R1～R18中的烴基，優選碳原子數1～20的烴基。烴基包括：脂肪族烴基、脂環式烴基、芳香族烴基、及由這些基團中的2種以上鍵合而成的基團。

作為上述脂肪族烴基，優選為碳原子數1～20的脂肪族烴基，可列舉例如：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、己基、辛基、異辛基、癸基、十二烷基等C1-20烷基(優選為C1-10烷基，特別優選為C1-4烷基)；乙烯基、烯丙基、甲基烯丙基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、5-己烯基等C2-20烯基(優選為C2-10烯基，特別優選為C2-4烯基)；乙炔基、丙炔基等C2-20炔基(優選為C2-10炔基，特別優選為C2-4炔基)等。

作為上述脂環式烴基，優選為碳原子數3～15的脂環式烴基，可列舉例如：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環十二烷基等C3-12環烷基；環己烯基等C3-12環烯基；二環庚烷基、二環庚烯基等C4-15橋環式烴基等。

作為上述芳香族烴基，優選為碳原子數6～14的芳香族烴基，可列舉例如：苯基、萘基等C6-14芳基(優選為C6-10芳基)等。

另外，在由2種以上選自上述脂肪族烴基、脂環式烴基及芳香族烴基中的基團鍵合而成的基團中，作為脂肪族烴基與脂環式烴基鍵合而成的基團，可列舉例如：環己基甲基等C3-12環烷基取代的C1-20烷基；甲基環己基等C1-20烷基取代的C3-12環烷基等。作為脂肪族烴基與芳香族烴基鍵合而成的基團，可列舉例如：苄基、苯乙基等C7-18芳烷基(特別是C7-10芳烷基)；肉桂基等C6-14芳基取代的C2-20烯基；甲苯基等C1-20烷基取代的C6-14芳基；苯乙烯基等C2-20烯基取代的C6-14芳基等。

作為R1～R18中的任選包含氧原子或滷原子的烴基，可列舉：上述烴基中的至少1個氫原子被具有氧原子的基團或具有滷原子的基團取代而成的基團等。作為上述具有氧原子的基團，可列舉例如：羥基；氫過氧基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基等C1-10烷氧基；烯丙氧基等C2-10烯氧基；任選具有選自C1-10烷基、C2-10烯基、滷原子及C1-10烷氧基中的取代基的C6-14芳氧基(例如：甲苯氧基、萘氧基等)；苄氧基、苯乙氧基等C7-18芳烷氧基；乙醯氧基、丙醯氧基、(甲基)丙烯醯氧基、苯甲醯氧基等C1-10醯氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基等C1-10烷氧基羰基；任選具有選自C1-10烷基、C2-10烯基、滷原子及C1-10烷氧基中的取代基的C6-14芳氧基羰基(例如：苯氧基羰基、甲苯氧基羰基、萘氧基羰基等)；苄氧基羰基等C7-18芳烷氧基羰基；縮水甘油氧基等含環氧基的基團；乙基氧雜環丁氧基等含氧雜環丁基的基團；乙醯基、丙醯基、苯甲醯基等C1-10醯基；異氰酸酯基；磺基；氨基甲醯基；氧代基；及這些基團中的2個以上經由單鍵或C1-10亞烷基等鍵合而成的基團等。作為上述具有滷原子的基團，可列舉例如：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。

作為R1～R18中的烷氧基，可列舉例如：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基等C1-10烷氧基。

作為上述烷氧基所任選具有的取代基，可列舉例如：滷原子、羥基、C1-10烷氧基、C2-10烯氧基、C6-14芳氧基、C1-10醯氧基、巰基、C1-10烷硫基、C2-10烯硫基、C6-14芳硫基、C7-18芳烷硫基、羧基、C1-10烷氧基羰基、C6-14芳氧基羰基、C7-18芳烷氧基羰基、氨基、單或二C1-10烷基氨基、C1-10醯氨基、含環氧基的基團、含氧雜環丁基的基團、C1-10醯基、羰基、及這些基團中的2種以上通過單鍵或C1-10亞烷基等鍵合而成的基團等。

作為R1～R18，其中優選氫原子。

上述式(a)中的X表示單鍵或連接基團(具有1個以上原子的2價基團)。作為上述連接基團，可列舉例如：2價烴基、碳-碳雙鍵的部分或全部經環氧化而成的亞烯基、羰基、醚鍵、酯鍵、醯胺基、及由這些基團中的多個連結而成的基團等。

作為上述2價烴基，可列舉例如：亞甲基、甲基亞甲基、二甲基亞甲基、亞乙基、亞丙基、三亞甲基等直鏈或支鏈狀的C1-18亞烷基(優選為直鏈或支鏈狀的C1-3亞烷基)；1,2-亞環戊基、1,3-亞環戊基、環戊叉、1,2-亞環己基、1,3-亞環己基、1,4-亞環己基、環己叉等C3-12亞環烷基、及C3-12環烷叉(優選為C3-6亞環烷基及C3-6環烷叉)等。

作為上述碳-碳雙鍵的部分或全部經環氧化而成的亞烯基(有時稱為「環氧化亞烯基」)中的亞烯基，可列舉例如：亞乙烯基、亞丙烯基、1-亞丁烯基、2-亞丁烯基、亞丁二烯基、亞戊烯基、亞己烯基、亞庚烯基、亞辛烯基等碳原子數2～8的直鏈或支鏈狀的亞烯基等。特別是，作為上述環氧化亞烯基，優選為全部碳-碳雙鍵經環氧化而成的亞烯基，更優選為全部碳-碳雙鍵經環氧化而成的碳原子數2～4的亞烯基。

作為由上述以式(a)表示的化合物的代表例，可列舉：3,4-環氧環己基甲基(3,4-環氧)環己烷羧酸酯、(3,4,3',4'-二環氧基)聯環己烷、雙(3,4-環氧環己基甲基)醚、1,2-環氧基-1,2-雙(3,4-環氧環己烷-1-基)乙烷、2,2-雙(3,4-環氧環己烷-1-基)丙烷、1,2-雙(3,4-環氧環己烷-1-基)乙烷等。這些化合物可以單獨使用一種，或組合使用兩種以上。

在本發明中，從可得到固化性優異的固化物的方面考慮，其中優選使用選自(3,4,3',4'-二環氧基)聯環己烷、雙(3,4-環氧環己基甲基)醚、及3,4-環氧環己基甲基(3,4-環氧)環己烷羧酸酯中的至少一種化合物；特別是以式(a)表示的化合物中的不含酯鍵的化合物[例如：(3,4,3',4'-二環氧基)聯環己烷和/或雙(3,4-環氧環己基甲基)醚]，由於固化性尤為優異，因此在至少含有該化合物時，使用更少量的陽離子聚合引發劑(C)即可得到固化性優異的固化物、從而得到固化性和透明性優異的固化物，從這一點出發是優選的。

在環氧化合物(A)中，除了上述脂環式環氧化合物以外也可以含有其它環氧化合物，從可以調整折射率的方面考慮，優選含有縮水甘油醚類環氧化合物(特別是芳香族縮水甘油醚類環氧化合物和/或脂環式縮水甘油醚類環氧化合物)。

在固化性組合物中包含的固化性化合物總量(100重量％)中，環氧化合物(A)的含量(含有兩種以上時為其總量)例如為30～90重量％，優選為50～90重量％，特別優選為60～85重量％。如果成分(A)的含量低於上述範圍，則存在固化物的強度降低的傾向。另一方面，如果成分(A)的含量高於上述範圍，則存在固化性降低的傾向。

另外，在固化性組合物中包含的固化性化合物總量(100重量％)中，脂環式環氧化合物的含量(含有兩種以上時為其總量)例如為30～80重量％，優選為30～70重量％，特別優選為40～60重量％。脂環式環氧化合物的含量如果低於上述範圍，則存在固化性降低的傾向。另一方面，如果脂環式環氧化合物的含量高於上述範圍，則存在固化物變脆的傾向。

(氧雜環丁烷化合物(B))

在本發明的固化性組合物中，除了上述環氧化合物(A)以外，也可以含有其它固化性化合物(特別是陽離子固化性化合物)，從可以進一步提高固化性的方面考慮，優選含有氧雜環丁烷化合物。

氧雜環丁烷化合物例如可由下述式(b)表示。

[化學式3]

(式中，Ra表示1價有機基團，Rb表示氫原子或乙基。m表示0以上的整數。)

上述Ra中的1價有機基團包括：1價烴基、1價雜環式基團、取代氧基羰基(烷氧基羰基、芳氧基羰基、芳烷氧基羰基、環烷氧基羰基等)、取代氨基甲醯基(N-烷基氨基甲醯基，N-芳基氨基甲醯基等)、醯基(乙醯基等脂肪族醯基；苯甲醯基等芳香族醯基等)、以及這些基團中的2種以上經由單鍵或連接基團鍵合而成的1價基團。

作為上述1價烴基，可列舉與上述式(a)中R1～R18相同的例子。

上述1價烴基也可以具有各種取代基[例如：滷原子、氧代基、羥基、取代氧基(例如：烷氧基、芳氧基、芳烷氧基、醯氧基等)、羧基、取代氧基羰基(烷氧基羰基、芳氧基羰基、芳烷氧基羰基等)、取代或無取代的氨基甲醯基、氰基、硝基、取代或無取代的氨基、磺基、雜環式基團等]。對於所述羥基、羧基，也可以利用有機合成領域中常用的保護基團進行保護。

作為構成上述雜環式基團的雜環，可列舉構成環的原子中具有碳原子和至少一種雜原子(例如：氧原子、硫原子、氮原子等)的3～10元環(優選為4～6元環)、及它們的稠環。具體而言，可列舉包含氧原子作為雜原子的雜環(例如：氧雜環丁烷環等4元環；呋喃環、四氫呋喃環、噁唑環、異噁唑環、γ-丁內酯環等5元環；4-氧代-4H-吡喃環、四氫吡喃環、嗎啉環等6元環；苯並呋喃環、異苯並呋喃環、4-氧代-4H-苯並吡喃環、色滿環、異色滿環等稠環；3-氧雜三環[4.3.1.14,8]十一碳烷-2-酮環、3-氧雜三環[4.2.1.04,8]壬烷-2-酮環等橋環)、包含硫原子作為雜原子的雜環(例如：噻吩環、噻唑環、異噻唑環、噻二唑環等5元環；4-氧代-4H-噻喃環等6元環；苯並噻吩環等稠環等)、包含氮原子作為雜原子的雜環(例如：吡咯環、吡咯烷環、吡唑環、咪唑環、三唑環等5元環；吡啶環、噠嗪環、嘧啶環、吡嗪環、哌啶環、哌嗪環等6元環；吲哚環、二氫吲哚環、喹啉環、吖啶環、萘啶環、喹唑啉環、嘌呤環等稠環等)等。

作為1價雜環式基團，可列舉從上述雜環的結構式去除1個氫原子而成的基團。

就上述雜環式基團而言，除了上述烴基所任選具有的取代基以外，還可以具有烷基(例如：甲基、乙基等C1-4烷基)、環烷基(例如：C3-12環烷基)、芳基(例如：苯基、萘基等C6-14芳基)等取代基。

作為上述連接基團，可列舉例如：羰基(-CO-)、醚鍵(-O-)、硫醚鍵(-S-)、酯鍵(-COO-)、醯胺鍵(-CONH-)、碳酸酯鍵(-OCOO-)、甲矽烷鍵(silylbond)(-Si-)、及由這些基團中的多個連結而成的基團等。

作為上述式(b)表示的化合物，可列舉例如：3-甲氧基氧雜環丁烷、3-乙氧基氧雜環丁烷、3-丙氧基氧雜環丁烷、3-異丙氧基氧雜環丁烷、3-(正丁氧基)氧雜環丁烷、3-異丁氧基氧雜環丁烷、3-(仲丁氧基)氧雜環丁烷、3-(叔丁氧基)氧雜環丁烷、3-戊氧基氧雜環丁烷、3-己氧基氧雜環丁烷、3-庚氧基氧雜環丁烷、3-辛氧基氧雜環丁烷、3-(1-丙烯氧基)氧雜環丁烷、3-環己氧基氧雜環丁烷、3-(4-甲基環己氧基)氧雜環丁烷、3-[(2-全氟丁基)乙氧基]氧雜環丁烷、3-苯氧基氧雜環丁烷、3-(4-甲基苯氧基)氧雜環丁烷、3-(3-氯-1-丙氧基)氧雜環丁烷、3-(3-溴-1-丙氧基)氧雜環丁烷、3-(4-氟苯氧基)氧雜環丁烷、或下述式(b-1)～(b-15)所示的化合物等。

[化學式4]

作為氧雜環丁烷化合物，可以使用例如：「ARON OXETANE OXT-101」、「ARON OXETANE OXT-121」、「ARON OXETANE OXT-212」、「ARON OXETANE OXT-211」、「ARON OXETANE OXT-213」、「ARON OXETANE OXT-221」、「ARON OXETANE OXT-610」(以上由東亞合成(株)制)等市售品。

在固化性組合物中包含的固化性化合物總量(100重量％)中，氧雜環丁烷化合物的含量(含有兩種以上時為其總量)例如為5～40重量％，優選為5～30重量％，特別優選為10～30重量％。如果在上述範圍內含有氧雜環丁烷化合物，則可以獲得在保證固化物強度的同時提高固化性的效果，從這方面考慮是優選的。

(其它固化性化合物)

本發明的固化性組合物中除了上述環氧化合物(A)、氧雜環丁烷化合物(B)以外，也可以含有其它固化性化合物(公知慣用的陽離子固化性化合物、自由基固化性化合物等)，就其它固化性化合物的含量(含有兩種以上時為其總量)而言，例如為固化性組合物中包含的固化性化合物總量(100重量％)的30重量％以下，優選為20重量％以下，特別優選為10重量％以下，最優選為5重量％以下。如果其它固化性化合物的含量高於上述範圍，則存在難以得到本發明的效果的傾向。

(陽離子聚合引發劑(C))

上述固化性組合物優選含有陽離子聚合引發劑。陽離子聚合引發劑包括陽離子光聚合引發劑和陽離子熱聚合引發劑。

陽離子光聚合引發劑為通過光的照射而產生酸、進而引發固化性組合物中包含的陽離子固化性化合物的固化反應的化合物，包括吸收光的陽離子部和成為酸的發生源的陰離子部。陽離子光聚合引發劑可以單獨使用一種或兩者以上組合使用。

作為本發明的陽離子光聚合引發劑，可以列舉例如：重氮鹽類化合物、碘鹽類化合物、鋶鹽類化合物、鹽類化合物、硒鹽類化合物、氧鹽類化合物、銨鹽類化合物、溴鹽類化合物等。

在本發明中，從可形成固化性優異的固化物方面考慮，其中優選使用鋶鹽類化合物。作為鋶鹽類化合物的陽離子部，可列舉例如：(4-羥基苯基)甲基苄基鋶離子、三苯基鋶離子、二苯基[4-(苯硫基)苯基]鋶離子、4-(4-聯苯硫基)苯基-4-聯苯基苯基鋶離子、三對甲苯基鋶離子等芳基鋶離子(特別是三芳基鋶離子)。

作為陽離子光聚合引發劑的陰離子部，可列舉例如：[(Y)sB(Phf)4-s]-(式中，Y表示苯基或聯苯基。Phf表示氫原子中的至少1個被選自全氟烷基、全氟烷氧基及滷原子中的至少一種取代而成的苯基。s為0～3的整數)、BF4-、[(Rf)tPF6-t]-(Rf：氫原子的80％以上被氟原子取代而成的烷基，t：0～5的整數)、AsF6-、SbF6-、SbF5OH-等。在本發明中，從作為引發劑的活性高、具有高固化性、可得到耐熱性優異的固化物的方面考慮，其中優選陰離子部為SbF6-或上述[(Y)sB(Phf)4-s]的陽離子光聚合引發劑。

作為本發明的陽離子光聚合引發劑，可以使用例如：(4-羥基苯基)甲基苄基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽、4-(4-聯苯硫基)苯基-4-聯苯基苯基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽、4-(苯硫基)苯基二苯基鋶苯基三(五氟苯基)硼酸鹽、[4-(4-聯苯硫基)苯基]-4-聯苯基苯基鋶苯基三(五氟苯基)硼酸鹽、二苯基[4-(苯硫基)苯基]鋶三(五氟乙基)三氟磷酸鹽、二苯基[4-(苯硫基)苯基]鋶四(五氟苯基)硼酸鹽、二苯基[4-(苯硫基)苯基]鋶六氟磷酸鹽、4-(4-聯苯硫基)苯基-4-聯苯基苯基鋶三(五氟乙基)三氟磷酸鹽、雙[4-(二苯基鋶)苯基]硫醚苯基三(五氟苯基)硼酸鹽、[4-(2-噻噸酮基硫基)苯基]苯基-2-噻噸酮基鋶苯基三(五氟苯基)硼酸鹽、商品名「Cyracure UVI-6970」、「Cyracure UVI-6974」、「Cyracure UVI-6990」、「Cyracure UVI-950」(以上由美國聯合碳化物公司制)、「Irgacure 250」、「Irgacure 261」、「Irgacure 264」(以上由BASF公司制)、「CG-24-61」(Ciba-Geigy公司制)、「Optomer SP-150」、「Optomer SP-151」、「Optomer SP-170」、「Optomer SP-171」(以上由(株)ADEKA制)、「DAICAT II」((株)Daicel制)、「UVAC1590」、「UVAC1591」(以上由Daicel-Cytec(株)制)、「CI-2064」、「CI-2639」、「CI-2624」、「CI-2481」、「CI-2734」、「CI-2855」、「CI-2823」、「CI-2758」、「CIT-1682」(以上由日本曹達(株)制)、「PI-2074」(Rhodia公司制、四(五氟苯基)硼酸鹽甲苯基異丙苯基碘鹽)、「FFC509」(3M公司制)、「BBI-102」、「BBI-101」、「BBI-103」、「MPI-103」、「TPS-103」、「MDS-103」、「DTS-103」、「NAT-103」、「NDS-103」(以上由Midori Kagaku(株)制)、「CD-1010」、「CD-1011」、「CD-1012」(以上由Sartomer America公司制)、「CPI-100P」、「CPI-101A」(以上由SAN-APRO(株)制)等市售品。

陽離子熱聚合引發劑為通過實施加熱處理而產生酸、進而引發固化性組合物中包含的陽離子固化性化合物的固化反應的化合物，包括吸收熱的陽離子部和成為酸的發生源的陰離子部。陽離子熱聚合引發劑可以單獨使用一種或兩者以上組合使用。

作為本發明的陽離子熱聚合引發劑，可列舉例如：碘鹽類化合物、鋶鹽類化合物等。

作為陽離子熱聚合引發劑的陽離子部，可列舉例如：4-羥基苯基-甲基-苄基鋶離子、4-羥基苯基-甲基-(2-甲基苄基)鋶離子、4-羥基苯基-甲基-1-萘基甲基鋶離子、對甲氧基羰氧基苯基-苄基-甲基鋶離子等單芳基鋶離子。

作為陽離子熱聚合引發劑的陰離子部，可列舉與上述陽離子光聚合引發劑的陰離子部相同的例子。

作為陽離子熱聚合引發劑，可列舉例如：4-羥基苯基-甲基-苄基鋶苯基三(五氟苯基)硼酸鹽、4-羥基苯基-甲基-(2-甲基苄基)鋶苯基三(五氟苯基)硼酸鹽、4-羥基苯基-甲基-1-萘基甲基鋶苯基三(五氟苯基)硼酸鹽、對甲氧基羰氧基苯基-苄基-甲基鋶苯基三(五氟苯基)硼酸鹽等。

作為陽離子聚合引發劑的含量，相對於固化性組合物中包含的固化性化合物(特別是陽離子固化性化合物，含有兩種以上時為其總量)100重量份，例如為0.1～10.0重量份，優選為0.1～5.0重量份，特別優選為0.2～3.0重量份，最優選為0.2重量份以上且低於1.0重量份。如果陽離子聚合引發劑的含量低於上述範圍，則存在固化性降低的傾向。另一方面，陽離子聚合引發劑的含量如果高於上述範圍，則存在固化物容易著色的傾向。

作為上述固化性組合物，從保存穩定性優異的方面出發，其中優選含有陽離子光聚合引發劑、即優選上述固化性組合物為光固化性組合物。

(其它成分)

本發明中的固化性組合物除了含有上述環氧化合物(A)、氧雜環丁烷化合物(B)、陽離子聚合引發劑(C)以外，在不損傷本發明的效果的範圍內也可以含有其它成分。作為其它成分，可列舉例如：抗氧化劑、光敏劑、消泡劑、流平劑、偶聯劑、表面活性劑、阻燃劑、紫外線吸收劑、著色劑等。這些物質可以單獨使用一種，或組合使用兩種以上。

在本發明中，從可以進一步提高得到的固化物的耐熱性的方面考慮，其中優選使用抗氧化劑(D)。

作為抗氧化劑，可列舉例如：酚類抗氧化劑、磷類抗氧化劑、硫酯類抗氧化劑、胺類抗氧化劑等。在本發明中，從可以進一步提高得到的固化物的耐熱性的方面考慮，優選使用酚類抗氧化劑和/或磷類抗氧化劑。

作為酚類抗氧化劑，可列舉例如：季戊四醇四[3-(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、硫代二乙撐雙[3-(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、3-(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸十八烷基酯、N,N'-六亞甲基雙[3-(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙醯胺]、3-(4-羥基-3,5-二異丙基苯基)丙酸辛酯、1,3,5-三(4-羥基-3,5-二叔丁基苄基)-2,4,6-三甲基苯、2,4-雙(十二烷硫基甲基)-6-甲基苯酚、雙[3,5-二(叔丁基)-4-羥基苄基(乙氧基)膦酸]鈣等。在本發明中，可以使用例如：商品名「Irganox 1010」、「Irganox 1035」、「Irganox 1076」、「Irganox 1098」、「Irganox 1135」、「Irganox 1330」、「Irganox 1726」、「Irganox 1425WL」(以上由BASF公司制)等市售品。

作為磷類抗氧化劑，可列舉例如：3,9-雙(十八烷氧基)-2,4,8,10-四氧雜-3,9-二磷雜螺[5.5]十一碳烷、3,9-雙(2,6-二叔丁基-4-甲基苯氧基)-2,4,8,10-四氧雜-3,9-二磷雜螺[5.5]十一碳烷、2,2'-亞甲基雙(4,6-二叔丁基苯基)-2-乙基己基亞磷酸酯、三(2,4-二叔丁基苯基)亞磷酸酯等。在本發明中，可以使用例如：商品名「PEP-8」、「PEP-8W」、「PEP-36/36A」、「HP-10」、「2112」、「2112RG」、「1178」(以上由(株)ADEKA制)等市售品。

作為抗氧化劑(D)的含量(含有兩種以上時為其總量)，相對於固化性組合物中包含的固化性化合物(特別是陽離子固化性化合物，含有兩種以上時為其總量)100重量份，例如為0.1～10.0重量份，優選為0.5～5.0重量份，特別優選為0.5～3.0重量份。

另外，上述固化性組合物也可以含有著色劑。上述著色劑(或色素)中，包括顏料、染料。這些物質可以單獨使用一種，或組合使用兩種以上。

作為上述顏料，可列舉例如：無機顏料[炭黑、氧化鉻、氧化鐵、鈦黑、乙炔黑、燈黑、骨炭、石墨、鐵黑、銅鉻系黑、銅鐵錳系黑、鈷鐵鉻系黑、氧化釕、石墨、金屬微粒(例如鋁等)、金屬氧化物微粒、複合氧化物微粒、金屬硫化物微粒、金屬氮化物微粒等]、有機顏料[苝黑、花青黑、苯胺黑、偶氮類顏料、蒽醌類顏料、異吲哚滿酮類顏料、陰丹士林類顏料、靛藍類顏料、喹吖啶酮類顏料、二噁嗪類顏料、四氮雜卟啉類顏料、三芳基甲烷類顏料、酞菁類顏料、苝類顏料、苯並咪唑酮類顏料、若丹明類顏料等]、利用樹脂等有機材料包覆無機顏料的表面而成的顏料等。

作為上述染料，可列舉例如：偶氮類染料、蒽醌類染料(例如：酸性紫(acid violet)39、酸性紫41、酸性紫42、酸性紫43、酸性紫48、酸性紫51、酸性紫34、酸性紫47、酸性紫109、酸性紫126、鹼性紫(basic violet)24、鹼性紫25、分散紫(disperse violet)1、分散紫4、分散紫26、分散紫27、分散紫28、分散紫57、溶劑紫(solvent violet)11、溶劑紫13、溶劑紫14、溶劑紫26、溶劑紫28、溶劑紫31、溶劑紫36、溶劑紫37、溶劑紫38、溶劑紫48、溶劑紫59、溶劑紫60、還原紫(vat violet)13、還原紫15、還原紫16)、靛藍類染料、羰基類染料、呫噸類染料、醌亞胺類染料、喹啉類染料、四氮雜卟啉類染料、三芳基甲烷類染料、萘醌類染料、硝基類染料、酞菁類染料、熒烴類染料、苝類染料、次甲基類染料、若丹明類染料等。

著色劑的含量(含有兩種以上時為其總量)可以根據用途適宜調整，例如為上述固化性組合物總量的10～300ppm左右，下限優選為50ppm，特別優選為100ppm。

上述固化性組合物可以通過例如將上述成分以給定的比例進行攪拌、混合，並根據需要在真空下進行脫泡而製備。

上述固化性組合物為低粘度且鑄型的填充性優異，粘度[25℃，剪切速度20(1/s)下]例如為0.01～10.00Pa·s，優選為0.1～5.0Pa·s，特別優選為0.1～1.0Pa·s。需要說明的是，粘度可以使用流變儀(商品名「PHYSICA UDS200」，Anton Paar公司制)進行測定。

進一步，上述固化性組合物的固化性優異，可以通過實施光照和/或加熱處理而迅速地固化，形成固化物。

上述固化物具有優異的機械強度，例如，利用實施例的方法固化而得到的厚度1mm的固化物的彎曲彈性模量[基於JIS K 7171(2008年)，並使用試驗片(長度20mm×寬度2.5mm×厚度0.5mm)、以支點間距離16mm而測定]為2.5GPa以上，優選為2.6GPa以上，特別優選為2.7GPa以上。彎曲彈性模量的上限例如為3.8GPa左右。

另外，上述固化物的耐熱性優異，即使經過實施例中記載的耐熱試驗也可以保持其形狀。因此，由上述固化物形成的本發明的成型物能夠利用回流焊進行基板安裝。

[成型物的製造方法]

本發明的成型物可以通過將上述固化性組合物進行澆鑄成型來製造。

本發明的成型物可以通過例如將固化性組合物(6a)填充至下模(4)的凹部(5)、並以利用上模(7)覆蓋的狀態實施光照和/或加熱處理，來製造具有鑄型凹部的形狀的成型物(6b)(＝固化性組合物(6a)的固化物)(參照圖5)。

作為用於澆鑄成型的鑄型，可列舉包含1個具有成型物反轉形狀的凹部的鑄型、具有多個上述凹部的陣列鑄型(多個凹部可以隨機地配置、也可以等間隔地配置)等。在本發明中，從可以批量生產成型物、提高製造效率的方面考慮，特別優選使用陣列鑄型。

本發明的成型物特別優選經過下述工序而製造。

工序1：將含有環氧化合物(A)的光固化性組合物填充至透明陣列鑄型的工序

工序2：對光固化性組合物進行光照而得到成型物陣列的工序

工序3：將成型物陣列製成單片的工序

作為上述工序1中的將光固化性組合物填充至透明陣列鑄型的方法，可列舉例如：使用分配器(dispenser)的方法、絲網印刷法、淋塗法、噴霧法等。由於本發明的光固化性組合物的流動性優異，因此具有高填充性，可以製造鑄型形狀的轉印性優異的(＝鑄型的凹部形狀的再現性優異的)成型物。透明陣列鑄型也可以由下模和上模等多個部件構成。另外，也可以對透明陣列鑄型預先實施脫模處理(例如：塗布脫模劑等)。

工序2為使光固化性組合物固化的工序，作為用於光照的光(活性能量射線)，可以使用紅外線、可見光、紫外線、X射線、電子束、α射線、β射線、γ射線等中的任意光線。在本發明中，其中，從操作性優異的方面考慮，優選紫外線。紫外線的照射可以使用例如：UV-LED(波長為350～450nm，優選為350～400nm)、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、氙燈、碳弧、金屬滷化物燈、太陽光、雷射等。由於上述光固化性組合物具有優異的固化性，因此，利用基於UV-LED的光照也能使固化反應迅速地進行。

就光的照射條件而言，在照射紫外線的情況下，優選將累積光量調整為例如5000mJ/cm2以下(例如2500～5000mJ/cm2)。

在光照後，通過進行脫模而得到成型物陣列。另外，在脫模前或脫模後，可以根據需要進行後烘烤(post bake)處理(例如，在80～180℃加熱5～30分鐘)。

工序3為將作為由多個成型物經連接部結合而成的結構體的成型物陣列在連接部進行切割而製成單片的工序，即切割工序(參照圖6)。上述切割使用切割刀等切割機構進行。

根據本發明的成型物的製造方法，可以將具有高厚度不均比和薄壁部的成型物進行一體成型。因此，得到的成型物具有高厚度不均比和薄壁部，並且機械強度和美觀性優異。另外，根據本發明的成型物的製造方法，可以高效地實現上述成型物的批量生產。因此，本發明的成型物的製造方法，優選作為手機、智慧型電話、平板PC等便攜型電子設備中的相機的閃光燈透鏡、用於車載用電子設備的透鏡或稜鏡等具有聚光或光擴散效果的具有特殊形狀的成型物(特別是菲涅爾透鏡)的製造方法。

[成型物]

根據上述製造方法而得到的本發明的成型物是由作為上述固化性組合物的固化物的機械強度優異的固化物形成的成型物，是厚度不均比(最厚部厚度/最薄部厚度)為5以上(優選為5～15、特別優選為7～12)的、具有發揮除聚光或光擴散效果的形狀的成型物。

上述最薄部厚度例如為0.2mm以下，優選為0.05～0.2mm，特別優選為0.1～0.2mm。

另外，上述最厚部厚度例如為0.5mm以上，優選為0.5～2.0mm，特別優選為0.8～2.0mm。

作為本發明的具有聚光或光擴散效果的成型物，優選為手機、智慧型電話、平板PC等便攜型電子設備中的相機的閃光燈透鏡、用於車載用電子設備的透鏡或稜鏡(特別是菲涅爾透鏡；參照圖1～3)。

菲涅爾透鏡是指，如日本特開2014-38349號公報、日本特開2012-128106號公報、日本特開2013-137442號公報、日本特開平04-127101號公報、日本特開2002-264140號公報、日本專利2610029號公報、日本特開平9-141663號公報、日本特開平6-11769號公報等中記載的那樣的、由多個稜鏡形成為階梯狀而成的透鏡，所述稜鏡的表面由透鏡面(1)和非透鏡面(2)構成、剖面為山形形狀。就透鏡面(1)和基準面(3)的成角θ而言，隨著向中心靠近，其角度連續地減小(或變大)，如果僅將透鏡面(1)連續起來，則形成1個凸透鏡(或凹透鏡)(參照圖4)。

本發明的成型物的耐熱性優異。因此，即使經過使用回流爐進行焊接(特別是無鉛焊)的基板安裝工序，也可以保持上述特殊形狀。另外，還可以用於要求耐熱性的車載用電子設備。

另外，由於本發明的成型物為經一體成型而得到的成型物，並且可以抑制熔接線的發生，因此，機械強度及美觀性優異。

[光學裝置]

本發明的光學裝置的特徵在於，具備上述成型物。上述光學裝置包括例如：手機、智慧型電話、平板PC等便攜型電子設備；近紅外線傳感器、毫米波雷達、LED射燈照明裝置、近紅外LED照明裝置、鏡顯示器(mirrormonitor)、儀錶盤、頭戴式顯示器(投影型)用合路器(combiner)、平視顯示器用合路器等車載用電子設備等。上述成型物對於通過回流焊進行基板安裝而言具有充分的耐熱性。因此，就本發明的光學裝置而言，不需要利用另外的工序來安裝上述成型物，能夠通過回流處理而一次性地進行安裝，可以實現有效且低成本的製造。

實施例

以下，基於實施例對本發明更詳細地進行了說明，但本發明並不受這些實施例限定。

製造例1((3,4,3',4'-二環氧基)聯環己烷(a-1)的製造)

將95重量％硫酸70g(0.68摩爾)與1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳烯-7(DBU)55g(0.36摩爾)進行攪拌混合，製備了脫水催化劑。

向配備有攪拌器、溫度計、及填充有脫水劑並且經過了保溫的餾出配管的3L燒瓶中，加入氫化聯苯酚(4,4'-二羥基聯環己烷)1000g(5.05摩爾)，上述製備的脫水催化劑125g(以硫酸計為0.68摩爾)、偏三甲苯1500g，並加熱燒瓶。從內溫超過115℃時開始，確認到了水的生成。進一步，繼續升溫至溫度達到偏三甲苯的沸點(內溫162～170℃)，在常壓下進行了脫水反應。蒸餾出副產的水，並通過脫水管將其排出到體系外。需要說明的是，脫水催化劑在反應條件下為液體，微分散於反應液中。經過3小時後，基本蒸餾出了理論量的水(180g)，因此視為反應終止。對於反應終止時的液體，使用10級的Oldershaw型蒸餾塔將偏三甲苯蒸餾除去之後，以內部壓力10Torr(1.33kPa)、內溫137～140℃進行蒸餾，得到了731g的聯環己烷-3,3'-二烯。

將得到的聯環己烷-3,3'-二烯243g、乙酸乙酯730g投入反應器，在向氣相部鼓入氮氣並進行控制使得反應體系內的溫度為37.5℃的同時，花費約3小時滴加了30重量％過乙酸的乙酸乙酯溶液(水分率為0.41重量％)274g。滴加結束後，在40℃熟化1小時而終止反應。進一步在30℃對反應終止時的粗液進行水洗，以70℃/20mmHg進行低沸點化合物的除去，得到了反應產物270g。反應產物的環氧基氧濃度(環氧基含量)為15.0重量％。

另外，在1H-NMR的測定中，確認了在δ4.5～5ppm附近的源自內部雙鍵的峰消失、在δ3.1ppm附近的源自環氧基的質子的峰生成。因此，確認了反應產物為(3,4,3',4'-二環氧基)聯環己烷。

製造例2(雙(3,4-環氧環己基甲基)醚(a-2)的製造)

向5L反應器中加入氫氧化鈉(顆粒狀)(499g，12.48摩爾)和甲苯(727mL)，進行氮氣置換後，添加四氫苄醇(420g，3.74摩爾)的甲苯(484mL)溶液，在70℃熟化1.5小時。然後，加入甲磺酸四氫苄酯(419g，2.20摩爾)，回流3小時使其熟化，然後冷卻至室溫，添加水(1248g)而結束反應，並進行了分液。將經分液而得到的有機層進行濃縮之後，進行減壓蒸餾，由此得到了無色透明液體形式的二(四氫苄基)醚(收率：85％)。測定了得到的二(四氫苄基)醚的1H-NMR光譜。

1H-NMR(CDCl3):δ1.23-1.33(m，2H)、1.68-1.94(m，6H)、2.02-2.15(m，6H)、3.26-3.34(m，4H)、5.63-7.70(m，4H)

將得到的二(四氫苄基)醚(200g，0.97摩爾)、20重量％SP-D(乙酸溶液)(0.39g)及乙酸乙酯(669mL)加入反應器，升溫至40℃。然後，花費5小時滴加29.1重量％過乙酸的乙酸乙酯溶液(608g)，並熟化3小時。隨後，在對有機層用鹼水溶液洗滌3次、用離子交換水洗滌2次之後，進行減壓蒸餾，由此得到了無色透明液體形式的雙(3,4-環氧環己基甲基)醚(收率：77％)。

實施例1～6、比較例1～3

通過將下述表1中記載的各成分按照配合組成(單位：重量份)進行配合，並於室溫以自轉公轉型混合器進行攪拌、混合，得到了均一且透明的固化性組合物。

對於得到的固化性組合物、以及將該組合物固化而得到的固化物，進行了下述評價。

[粘度的測定]

對於固化性組合物的粘度(Pa·s)，使用流變儀(商品名「PHYSICA UDS200」，Anton Paar公司制)，在溫度25℃、剪切速度20(1/s)的條件下進行了測定。

[彎曲彈性模量評價]

製作了縱30mm×橫20mm×厚度0.5mm的Teflon(註冊商標)制的間隔件，並利用實施了脫模處理[浸漬於商品名「OPTOOL HD1000」(Daikin(株)制)後，在通風廚內放置了24小時]的載玻片(商品名「S2111」，松浪硝子(株)制)將其夾入。

澆鑄實施例及比較例中得到的固化性組合物，使用UV-LED(商品名「ZUV-C20H」，歐姆龍(株)制)進行光照(波長：365nm，照射強度：50～100mW/cm2，累積光量：2500～5000mJ/cm2)，得到了固化物。

對於將所得固化物加工成長度20mm×寬度2.5mm×厚度0.5mm的尺寸而得到的試驗片，使用拉伸/壓縮試驗機(商品名「RTF1350」，(株)A&D制)、將支點間距離固定為16mm而進行了測定，除此以外，根據JIS K7171(2008年)測定了彎曲彈性模量。

[厚度不均比、及鑄型形狀的轉印性評價]

向透明下模的凹部填充實施例及比較例中得到的固化性組合物，以透明上模為蓋子，使用UV-LED(商品名「ZUV-C20H」，歐姆龍(株)制)對固化性組合物進行光照(波長：365nm，照射強度：50～100mW/cm2，累積光量：2500～5000mJ/cm2)，隨後進行脫模，得到了成型物(參照圖5)。

使用CCD攝像機(商品名「VH-Z20UR」，Keyence(株)制)觀察所得成型物的最厚部及最薄部，測定最厚部厚度(H)、最薄部厚度(h)，計算出厚度不均比(H/h)。另外，按照以下基準對鑄型形狀的轉印性進行了評價。

評價基準

轉印性良好(○)：成型物與下模的凹部形狀為相同形狀的情況下

轉印性不良(×)：成型物破損、或為與下模的凹部形狀不同的形狀的情況

[耐熱性評價]

將利用與[厚度不均比、及鑄型形狀的轉印性評價]同樣的方法得到的成型物，使用臺式回流焊爐(Shinapex公司制)，進行了JEDEC標準中記載的基於回流溫度曲線(最高溫度：270℃)的耐熱性試驗(連續3次)。

利用與上述[厚度不均比、及鑄型形狀的轉印性評價]同樣的方法，對於耐熱性試驗後的成型物，測定了最厚部厚度(H')、最薄部厚度(h')，對厚度不均比(H'/h')及鑄型形狀的轉印性進行了評價。

※比較例3的固化性組合物的固化性差，脫模時成型物發生了破損。

需要說明的是，表1中的各成分如下所述。

(a-1)：製造例1中得到的(3,4,3',4'-二環氧基)聯環己烷

(a-2)：製造例2中得到的雙(3,4-環氧環己基甲基)醚

CELLOXIDE2021P：3,4-環氧環己基甲基(3,4-環氧)環己烷羧酸酯，商品名「Celloxide 2021P」，(株)Daicel制

YL983U：雙酚F型二縮水甘油醚，商品名「YL983U」，三菱化學(株)制

YX8000：氫化雙酚A型二縮水甘油醚，商品名「YX8000」，三菱化學(株)制

OXT221：3-乙基-3{[(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲氧基]甲基}氧雜環丁烷，商品名「ARON OXETANE OXT-221」，東亞合成(株)制

IRR214K：具有雙環戊二烯骨架的二丙烯酸酯，商品名「IRR214K」，Daicel-Allnex(株)制

PETIA：季戊四醇(三/四)丙烯酸酯，商品名「PETIA」，Daicel-Allnex(株)制

IBOA：丙烯酸異冰片酯，商品名「IBOA-B」，Daicel-Allnex(株)制

CPI-101A：陽離子光聚合引發劑，4-(苯硫基)苯基二苯基鋶六氟銻酸鹽的碳酸亞丙酯50％溶液，商品名「CPI-101A」，SAN-APRO(株)制

CPI-100P：陽離子光聚合引發劑，4-(苯硫基)苯基二苯基鋶六氟磷酸鹽的碳酸亞丙酯50％溶液，商品名「CPI-100P」，SAN-APRO(株)制

c-1：陽離子光聚合引發劑，4-(苯硫基)苯基二苯基鋶苯基三(五氟苯基)硼酸鹽

Irgacure184：自由基光聚合引發劑，1-羥基-環己基-苯基-酮，商品名「Irgacure184」，BASF公司制

Irganox 1010：季戊四醇四[3-(3,5-二叔丁基-4-羥基苯酚)丙酸酯]，商品名「Irganox 1010」，BASF公司制

HP-10：2,2'-亞甲基雙(4,6-二叔丁基苯基)-2-乙基己基亞磷酸酯，商品名「HP-10」，(株)ADEKA制

工業實用性

本發明的成型物為具有發揮出聚光或光擴散效果的形狀的成型物，其模具(鑄型)的轉印性、機械強度及耐熱性優異，並且厚度不均比為5以上。因此，可以對應於具備上述成型物的光學裝置的小型化、高功能化。另外，本發明的成型物由於耐熱性優異，因此，不需要利用另外的工序進行安裝，可以和其它部件一起一次性地通過回流焊(特別是無鉛焊)而進行基板安裝，從而能夠以優異的操作效率製造搭載有上述成型物的光學裝置。進一步，也可以用於要求耐熱性的車載用電子設備。