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芴衍生物、發光元件、發光器件、電子器件和照明器件的製作方法

2023-05-06 05:31:42


本發明涉及芴衍生物、發光元件、發光器件,電子器件和照明器件。
背景技術:
:近年來,人們對利用電致發光性的發光元件進行深入研究和開發。在這種發光元件的基礎結構中,將包含具有發光性質的物質的層插入一對電極之間。通過向該元件施加電壓,可從具有發光性質的物質獲得光發射。由於這類發光元件屬於自發光類型,人們認為該發光元件與液晶顯示器相比的優點是像素可見度高,並且不需要背光等,因此適合用作平板顯示元件。此外,這種發光元件的優點在於它能形成薄而輕的元件,並具有極快的響應速度。而且,由於這種發光元件可以形成膜狀,可以容易地獲得平面光發射。因此,可以形成利用平面光發射的大面積元件。這是由白熾燈和LED代表的點光源或者螢光燈代表的線光源很難獲得的特性。因此,所述發光元件在照明等用途中用作表面光源特別有效。利用電致發光性質的發光元件可以廣義地根據利用有機化合物還是無機化合物作為發光物質來分類。使用有機化合物作為發光物質時,通過向發光元件施加電壓,可將電子和空穴從一對電極注入包含發光有機化合物的層中,從而產生電流。當載流子(電子和空穴)重新組合且有機化合物的電子和空穴從激發態回到基態時發射光,其中電子和空穴同時在具有發光性質的有機分子中產生。根據這種機理,這種發光元件稱為電流激髮型發光元件。應注意,有機化合物產生的激發態可以是單重激發態或三重激發態,從單重激發態發出的光被稱為螢光,從三重激發態發出的光稱為磷光。除了上述通過重新組合電流激發的載流子而發光外,還有將激發能轉移至另一種有機化合物,從而激發所述有機化合物來提供光發射的方法。在這種元件結構中發光材料擴散(摻雜)到普通有機EL的發光層中。主體材料表示發光材料擴散入其中的材料,摻雜劑表示擴散到主體材料中的材料。為了解決有機分子中當有機分子濃度高(濃度猝滅)時,由於層疊相互作用的發生導致提供具有的光發射發光效率低的問題,這樣有利於通過向主體材料摻雜有機分子和抑制層疊得到高的發光效率。同時,電流激發的激發能從被電流激發的主體材料轉移至摻雜劑,從而使摻雜劑發射光。僅在高激發能向低激發能轉移時發生這種激發能轉移。因此,優選使用具有高激發態的材料作為主體材料。有機EL層具有多個層,載流子傳輸層通常設置在發光層和電極之間。其中一個原因是載流子傳輸層能防止發光層中的激發能因能量轉移至電極導致猝滅。此外,激發能高於發光層的材料(激子阻擋材料)優選用於鄰近所述發光層的載流子傳輸層,這樣發光層中的激發能不進行轉移。在有機EL的發光層和電極之間設置載流子注入層和載流子傳輸層的另一個原因是調節相鄰層之間的載流子注入分配(partition)。相應地,在發光層中能有效地進行重組。在改進這種發光元件的元件特性的過程中,存在許多取決於物質的問題,為了解決這些問題,已對元件結構、物質研發等作出改進(例如,參見專利文獻1)。[參考文獻][專利文獻][專利文獻1]PCT國際公開第08/062636號技術實現要素:本發明一個實施方式的目的是提供一種新的芴衍生物作為具有高空穴傳輸性的物質。另一個目的是通過將所述新的芴衍生物應用於發光元件提供具有高發光效率的發光元件。本發明一個實施方式的另一個目的是提供各自具有低功率消耗和低驅動電壓的發光器件、電子器件和照明器件。本發明的一個實施方式是由以下通式(G1)表示的芴衍生物:[化學式1]式中,R1-R8獨立地表示氫原子、具有1-6個碳原子的烷基、取代或未取代的苯基,或者取代或未取代的聯苯基中的任一種。此外,α1-α4獨立地表示任一種具有6-12個碳原子的取代或未取代的亞芳基。此外,Ar1和Ar2獨立地表示任一種具有6-13個環碳原子的芳基,Ar3表示具有1-6個碳原子的烷基或具有6-12個碳原子的取代或未取代的芳基。J,k,m,和n獨立地表示0或1。應注意J和k中的至少一個是1。在上述結構中,通式(G1)中的R1-R8獨立地表示結構式(R-1)至結構式(R-9)中的任一種。[化學式2]在上述結構中,通式(G1)中的α1-α4獨立地表示結構式(α-1)至結構式(α-3)中的任一種。[化學式3]在上述結構中,通式(G1)中的Ar1和Ar2獨立地表示結構式(Ar-1)至結構式(Ar-6)中的任一種,Ar3表示結構式(Ar3-1)至(Ar3-8)中的任一種。[化學式4][化學式5]本發明的另一個實施方式表示以下結構式(101)、結構式(151)或結構式(118)。[化學式6][化學式7][化學式8]此外,本發明的另一個實施方式是包括位於一對電極之間的EL層的發光元件。所述EL層至少包括發光層和空穴傳輸層,所述空穴傳輸層包括一種或多種上述芴衍生物。此外,本發明的另一個實施方式是使用上述發光元件形成的發光器件。本發明的另一個實施方式是使用上述發光器件形成的電子器件。本發明的另一個實施方式是使用上述發光器件形成的照明器件。本發明一個實施方式的發光器件是包括前述發光元件和控制裝置的發光器件,所述控制裝置控制所述發光元件中的光發射。應注意本說明書中所述發光器件包括圖像顯示器件、發光器件或光源(包括照明器件)。另外,所述發光器件包括所有以下模塊中的任意模塊:其中連接器(諸如柔性印刷電路(FPC)、帶式自動接合(TAB)帶或帶載封裝(TCP))連接於板的模塊;在TAB帶或TCP端部裝配印刷線路板的模塊;包括通過玻璃上的晶片(ChiponGlass(COG))法直接安裝在發光元件上的集成電路(IC)模塊。此外,本發明的發光器件的一個實施方式中用於顯示器部分的電子器件也包含在本發明的範圍內。因此,本發明的電子器件的實施方式包括顯示器部分,其中所述顯示器部分設置有上述發光器件。此外,使用本發明發光器件的實施方式的照明器件也包含在本發明的範圍內。因此,本發明照明裝置的實施方式設置有上述發光器件。由於本發明的芴衍生物具有高的空穴傳輸性,主要可以用於發光元件的EL層中的空穴傳輸層。另外,本發明的芴衍生物用於空穴傳輸層來形成發光元件,從而可以形成具有高發光效率的發光元件。同時,使用這種發光元件,可以獲得具有低功率消耗和低驅動電壓的發光器件、電子器件和照明器件。附圖簡述圖1A和1B各自是顯示發光元件的圖;圖2A-2C各自是顯示發光元件的圖;圖3A和3B各自是顯示發光元件的圖;圖4A和4B各自是顯示發光器件的圖;圖5A和5B各自是顯示發光器件的圖;圖6A-6D是顯示電子器件的圖;圖7是顯示電子器件的圖;圖8是顯示照明器件的圖;圖9是顯示照明器件的圖;圖10A和10B是4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺的1H-NMR譜圖;圖11是4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺的吸收光譜;圖12是4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺的發射光譜;圖13是顯示4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺的CV測試結果的圖;圖14A和14B是4-苯基-4′-[4-(9-苯基芴-9-基)苯基]三苯基胺的1H-NMR譜圖;圖15是4-苯基-4′-[4-(9-苯基芴-9-基)苯基]三苯基胺的吸收光譜;圖16是4-苯基-4′-[4-(9-苯基芴-9-基)苯基]三苯基胺的發射光譜;圖17是顯示4-苯基-4′-[4-(9-苯基芴-9-基)苯基]三苯基胺的CV測試結果的圖;圖18是顯示實施例中發光元件的圖。圖19是顯示比較發光元件1和發光元件2的電流密度與亮度的特性圖。圖20是顯示比較發光元件1和發光元件2的電壓與亮度的特性圖。圖21是顯示比較發光元件1和發光元件2的亮度與電流效率的特性圖。圖22是顯示發光元件3的電流密度與亮度的特性圖;圖23是顯示發光元件3的電壓與亮度的特性圖;圖24是顯示發光元件3的亮度與電流效率的特性圖;圖25是顯示發光元件3可靠性測試結果的圖;圖26是顯示發光元件4和發光元件5的電流密度與亮度的特性圖;圖27是顯示發光元件4和發光元件5的電壓與亮度的特性圖;圖28是顯示發光元件4和發光元件5的亮度與電流效率的特性圖;圖29是顯示發光元件4和發光元件5的可靠性測試結果的圖;圖30是顯示發光元件6和比較發光元件7的電流密度與亮度的特性圖;圖31是顯示發光元件6和比較發光元件7的電壓與亮度的特性圖。圖32是顯示發光元件6和比較發光元件7的亮度與電流效率的特性圖;圖33是顯示發光元件6和比較發光元件7的發射光譜的圖;圖34是顯示發光元件8至發光元件10的電流密度與亮度的特性圖;圖35是顯示發光元件8至發光元件10的電壓與亮度的特性圖;圖36是顯示發光元件8至發光元件10的亮度與電流效率的特性圖;圖37是顯示發光元件8至發光元件10的可靠性測試結果的圖;圖38是顯示發光元件11和比較發光元件12的電流密度與亮度的特性圖;圖39是顯示發光元件11和比較發光元件12的電壓與亮度的特性圖;圖40是顯示發光元件11和比較發光元件12的亮度與電流效率的特性圖;圖41是顯示發光元件11和比較發光元件12的發射光譜的圖;圖42是顯示發光元件13的電流密度與亮度的特性圖;圖43是顯示發光元件13的電壓與亮度的特性圖;圖44是顯示發光元件13的亮度與電流效率的特性圖;圖45A和45B是4-苯基-3′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺的1H-NMR譜圖;圖46是顯示4-苯基-3′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺吸收光譜的圖;圖47是顯示4-苯基-3′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺的發射光譜的圖;圖48是顯示發光元件14和比較發光元件15的電流密度與亮度的特性圖;圖49是顯示發光元件14和比較發光元件15的電壓與亮度的特性圖;圖50是顯示發光元件14和比較發光元件15的亮度與電流效率的特性圖;本發明最佳實施方式以下將參考附圖來描述本發明的實施方式。應注意,本發明不限於以下說明,本領域技術人員可以很容易地理解,在不背離本發明目的和範圍的前提下可以進行各種變動和改進。因此,本發明不限於以下在實施方式中的描述。(實施方式1)在實施方式1中,描述本發明一個實施方式的芴衍生物。本發明一個實施方式的芴衍生物是由通式(G1)表示的芴衍生物。[化學式9]式中,R1-R8獨立地表示氫原子、具有1-6個碳原子的烷基、取代或未取代的苯基,或者取代或未取代的聯苯基中的任一種。此外,α1-α4獨立地表示任一種具有6-12個碳原子的取代或未取代的亞芳基。此外,Ar1和Ar2獨立地表示任一種具有6-13個環碳原子的芳基,Ar3表示具有1-6個碳原子的烷基或具有6-12個碳原子的取代或未取代的芳基。J,k,m,和n獨立地表示0或1。應注意J和k中的至少一個是1。當R1-R8,α1至α4,Ar1,Ar2,Ar3具有取代基時,取代基的例子可以是烷基,如甲基、乙基、丙基、戊基或己基,或芳基,如苯基或聯苯基。或者,所述取代基可以彼此連接形成環(例如,聯苯基與Ar1或Ar2的芴基團成環(為9,9′-螺芴基),或者己基成環(為環己基))。據認為在通式(G1)中使用烷基時,在有機溶劑中的溶解度得以改進;因此,當使用該材料通過溼法形成元件時,使用具有烷基的材料能容易地製造元件,這是優選的。對於通式(G1)中的R1至R8,可以是氫原子,烷基,如甲基、乙基、丙基、戊基或己基,取代或未取代的苯基,或取代或未取代的芳基,如聯苯基。具體給出結構式(R-1)至(R-9)。[化學式10]對於通式(G1)中的α1至α4,可以是取代或未取代的亞苯基。具體給出結構式(α-1)至(α-3)。[化學式11]對於通式(G1)中的Ar1和Ar2,可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、或者取代或未取代的芳基,如螺芴基。具體給出結構式(Ar-1)至(Ar-6)。在以下示出的(Ar-4)中聯苯基與Ar1或Ar2的芴基形成環,即9,9′-螺芴基。在這種情況下,使用(Ar-2)或(Ar-3)所示的稠環基團時,載流子傳輸性能得以提高,這是優選的。同樣在這種情況下,當稠環基團和氮原子之間的α1或α2為1時,分子可以保持較寬的帶隙(Bg),這是優選的。此外,如(Ar-5)所示,通過σ鍵鍵合的結構使得來自氮原子的共軛難以延伸,Bg和T1能級高。因此,認為可以在波長較短的發光元件中使用該材料作為鄰近發光層的層材料,或者作為發光層的摻雜材料,這是優選的。另外,使用具有大和剛性的分子量的稠環基團,如(Ar-2),(Ar-3)或(Ar-4)時,熱物理學性質如玻璃化轉變溫度(Tg)得以改進,這是優選的。[化學式12]對於通式(G1)中的Ar3,可以是烷基,如甲基、乙基、丙基、戊基或己基,取代或未取代的苯基,或取代或未取代的芳基,如聯苯基。具體給出結構式(Ar3-1)至(Ar3-8)。[化學式13]給出由結構式(100)至(123)或結構式(150)至(173)表示的芴衍生物作為由通式(G1)表示的芴衍生物的具體例子。但本發明的實施方式不限於此。[化學式14][化學式15][化學式16][化學式17][化學式18][化學式19][化學式20][化學式21]各種反應可以應用於本發明實施方式的芴衍生物的合成方法。例如,本發明實施方式中由通式(G1)表示的芴衍生物可以通過以下描述的合成反應進行合成。應注意,本發明實施方式中芴衍生物的合成方法不限於以下合成方法。如方案(A-1)所示,將1-滷代聯苯基衍生物(a1)鋰化或製成格氏試劑,並與苯甲醯衍生物(a2)反應進行脫羥基化(dehydroxilated),從而得到滷代芳基芴衍生物(a3)。[化學式22]將方案(A-1)中包含滷素的芳基化合物進行活化,與苯甲醯基衍生物反應形成苯酚衍生物,通過酸加成進行脫羥基化,從而可以獲得芴衍生物。使用烷基鋰試劑進行鋰化的反應或使用活性鎂得到格氏試劑的反應可以用作活化的例子正丁基鋰、叔丁基鋰和甲基鋰等作為烷基鋰的例子。酸可以使用鹽酸等。可以使用醚如乙醚,或四氫呋喃(THF)作為脫水溶劑。如方案(A-2)所示,將滷代芳烴衍生物(a4)和芳基胺衍生物(a5)偶聯,從而可以得到二芳基胺衍生物(a6)。[化學式23]如方案(A-3)所示,將滷代芳基芴衍生物(a3)和二芳基胺衍生物(a6)進行偶聯,從而可以得到上述通式(G1)表示的芴衍生物。[化學式24]應注意,上述方案(A-1)-(A-3)中的X1,X2或X3是滷素,優選是溴或碘,由於高反應性更優選碘。在方案(A-2)和(A-3)中,包含滷素基團的芳基化合物和包含胺的芳基化合物(芳基伯胺化合物或芳基仲胺化合物)的偶聯反應有多種反應條件。作為一個例子,可以採用在鹼的存在下使用金屬催化劑的合成方法。示出在方案(A-2)和(A-3)中進行布齊沃德-哈特威格反應(Buchwald-Hartwigreaction)的情況。可以使用鈀催化劑作為金屬催化劑,鈀絡合物及其配體的混合物可以用作鈀催化劑。給出二(二亞苄基丙酮)鈀(0)和乙酸鈀(II)等作為鈀催化劑的例子。給出三叔丁基膦、三正己基膦、三環己基膦、1,1-雙(二苯基膦基)二茂鐵(縮寫:DPPF)等作為配體。給出有機鹼如叔丁醇鈉和無機鹼如碳酸鉀等作為可以用作鹼的物質。另外,上述反應優選在溶液中進行,甲苯、二甲苯和苯等可以在上述反應中用作溶劑。但可以使用的催化劑、配體、鹼和溶劑不限於此。另外,該反應優選在氮氣、氬氣等惰性氣氛下進行。示出在方案(A-2)和(A-3)中進行烏爾曼(Ullmann)反應的情況。可以使用銅催化劑作為金屬催化劑,給出碘化亞銅(I)和乙酸銅(II)作為銅催化劑。給出無機鹼,例如碳酸鉀作為可以用作鹼的物質的例子。上述反應優選在溶液中進行,給出1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(縮寫:DMPU)、甲苯、二甲苯和苯等作為可以在上述反應中使用的溶劑。但可以使用的催化劑、配體、鹼和溶劑不限於此。另外,該反應優選在氮氣、氬氣等惰性氣氛下進行。應注意優選使用高沸點的溶劑如DMPU或二甲苯,這是由於反應溫度高於或等於100℃時,通過烏爾曼反應能在較短的時間內並以較高的產率獲得目標物質。具體地,由於反應溫度更優選高於或等於150℃,故更優選DMPU。例如,如方案(B-1)所示,將滷代芳基芴衍生物(a3)和芳基胺衍生物(a5)進行偶聯,從而可以得到具有芴基(b1)的二芳基胺衍生物。[化學式25]如方案(B-2)所示,將包含芴基的二芳基胺衍生物(b1)和滷代芳烴衍生物(a4)進行偶聯,從而可以得到上述通式(G1)表示的芴衍生物。[化學式26]應注意,上述方案(B-1)和(B-2)中的X2或X3是滷素,優選是溴或碘,由於碘的高反應性故更優選碘。在方案(B-1)和(B-2)+中,包含滷素基團的芳基化合物和包含胺的芳基化合物(芳基伯胺化合物或芳基仲胺化合物)的偶聯反應有多種反應條件。作為一個例子,可以採用在鹼的存在下使用金屬催化劑的合成方法。可以在方案(B-1)和(B-2)中採用與方案(A-2)和(A-3)類似的方式進行布齊沃德-哈特威格反應和烏爾曼反應。例如,如方案(C-1)所示,將滷代芳基芴衍生物(c1)進行鋰化或製成格氏試劑,並與有機硼酸反應,從而可以得到具有芴基的芳基硼酸衍生物(c2)(應注意J表示1)。[化學式27]如方案(C-2)所示,三芳基胺衍生物(c3)被滷化,從而可以得到滷代三芳基胺衍生物(c4)。[化學式28]如方案(C-3)所示,將包含芴基的芳基硼酸衍生物(c2)和滷代三芳基胺衍生物(c4)進行偶聯,從而可以得到上述通式(G1)表示的芴衍生物。[化學式29]應注意方案(C-2)和(C-3)中k表示1。上述方案(C-1)至(C-3)中的X4或X5是滷素,優選是溴或碘,由於碘的高反應性故更優選碘。在方案(C-1)中使用包含滷素基團的芳基化合物得到包含硼酸基團(或有機硼基團)的芳基化合物的反應具有多種反應條件。方案中的R1至R8表示氫或烷基。作為反應的一個例子,在使用烷基鋰試劑將包含滷素基團的芳基化合物鋰化之後,添加硼試劑將包含滷素基團的芳基化合物進行硼氧化或有機硼酸化(organoboration)。可以使用正丁基鋰或甲基鋰等作為烷基鋰試劑。可以使用硼酸三甲酯或硼酸異丙酯等作為硼試劑。可以使用醚如乙醚,或四氫呋喃(THF)作為脫水溶劑。或者,可以使用具有活性鎂的格氏試劑代替鋰化試劑。方案(C-2)中的滷化反應具有多種反應條件。例如,可以採用在極性溶劑的存在下使用滷化劑的反應。可以使用N-溴代琥珀醯亞胺(縮寫:NBS)、N-碘代琥珀醯亞胺(縮寫:NIS)、溴、碘或碘化鉀等作為滷化劑。由於可以低成本進行合成,優選使用溴作為滷化劑。優選使用碘作為滷化劑,這是由於在接下來進行的反應使用生成的物質作為來源時,反應能更容易地進行(被碘取代的部分具有較高的活性)。應注意,方案(C-2)中k為1,滷化反應具體在胺的對位上發生。方案(C-3)中包含滷素基團的芳基化合物和包含硼酸的芳基化合物(芳基硼酸)的偶聯反應具有多種反應條件。作為其中一個例子,可以採用在鹼的存在下使用金屬催化劑的合成方法。在方案(C-3)中,描述採用鈴木-宮浦反應(Suzuki-Miyaurareaction)的情況。可以使用鈀催化劑,如鈀絡合物及其配體的混合物作為金屬催化劑。給出乙酸鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)和雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)等作為鈀催化劑。給出三(鄰甲苯基)膦、三苯基膦和三環己基膦等作為配體。另外,給出有機鹼如叔丁醇鈉和無機鹼如碳酸鉀等作為鹼。反應優選在溶液中進行,可以使用甲苯和水的混合溶劑;甲苯、醇如乙醇和水的混合溶劑;二甲苯和水的混合溶劑;二甲苯、醇如乙醇和水的混合溶劑;苯和水的混合溶劑;苯、醇如乙醇和水的混合溶劑;醚如乙二醇二甲醚和水的混合溶劑等作為溶劑。但可以使用的催化劑、配體、鹼和溶劑不限於此。或者,在所述方案中可以使用芳基衍生物、芳基鋁、芳基鋯、芳基鋅或芳基錫化合物的有機硼化合物代替芳基硼酸。另外,該反應優選在氮氣、氬氣等惰性氣氛下進行。(實施方式2)在實施方式2中,描述實施方式1中所述本發明實施方式的芴衍生物用於空穴傳輸層形成的發光元件。實施方式2的發光元件包括用作陽極的第一電極,用作陰極的第二電極,和置於第一電極和第二電極之間的EL層。應注意,當在各電極上施加電壓使第一電極的電勢高於第二電極時,實施方式2中的發光元件可以發光。此外,實施方式2中發光元件的EL層從第一電極一側開始包括第一層(空穴注入層)、第二層(空穴傳輸層)、第三層(發光層)、第四層(電子傳輸層)和第五層(電子注入層)。結合圖1A和1B描述實施方式2中發光元件的結構。基材101用作發光元件的支承體。可以使用比如玻璃、石英或塑料等作為基材101。應注意雖然上述基材101可以保留在採用本發明實施方式的發光元件的產品發光器件或電子器件中,基材101僅在發光元件的加工過程中用作發光元件的支撐,而不保留在終端產品中。對在基材101上形成的第一電極102,優選使用具有高功函(具體地,大於或等於4.0eV的功函)的金屬、合金、導電化合物或它們的混合物等。以下給出具體例子:氧化銦錫(ITO)、含矽或氧化矽的氧化銦錫、氧化銦鋅(IZO)、含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)。此外,有金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、鈦(Ti)、金屬氮化物材料(如氮化鈦)等。應注意,在本發明中,由於與第一電極102接觸的EL層103中的第一層111包含有利於空穴注入的複合材料,而不考慮第一電極102的功函,可以使用任何已知的材料,只要該材料可以用作電極材料(例如,金屬、合金、導電化合物及其混合物,和屬於元素周期表第1族或第2族的元素)即可。這些材料一般通過濺射法形成。例如,氧化銦-氧化鋅(IZO)膜可採用濺射方法使用向氧化銦中加入1-20重量%氧化鋅的靶形成;包含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦的膜可採用濺射方法使用向氧化銦中加入0.5-5重量%的氧化鎢和0.1-1重量%的氧化鋅的靶形成。或者,可以使用真空蒸發法、塗覆法、噴墨法或旋塗法等。此外,在第一電極102上形成的EL層103中,使用下述複合材料用於與第一電極102接觸形成的第一層111時,多種金屬、合金、導電化合物及其混合物中的任一種可以作為用於第一電極102的物質,而不考慮功函的高低。例如,也可以使用鋁(Al),銀(Ag),含鋁合金(AlSi)等。或者,可以使用任一種屬於元素周期表第1和第2族的元素,即鹼金屬,如鋰(Li)和銫(Cs),鹼土金屬,如鎂(Mg)、鈣(Ca)和鍶(Sr),包含它們的合金(例如,MgAg和AlLi),稀土金屬,如銪(Eu)和鐿(Yb),包含它們的合金等具有低功函的材料。應注意,當第一電極102使用鹼金屬、鹼土金屬或其合金形成時,可以使用真空蒸發法或濺射法。或者,在使用銀糊等的情況,可以採用塗覆法或噴墨法等。在第一電極102上形成的EL層103可以使用已知的材料形成,可以使用低分子化合物或高分子化合物。應注意形成EL層103的物質不限於有機化合物,可以包含部分無機化合物。將包含高空穴注入性物質的空穴注入層,包含高空穴傳輸性物質的空穴傳輸層,包含發光物質的發光層,包含高電子傳輸性物質的電子傳輸層和包含高電子注入性物質的電子注入層等適當組合層疊形成EL層103。應注意,圖1A中所示的EL層103包括從第一電極102一側依次層疊的第一層(空穴注入層)111,第二層(空穴傳輸層)112,第三層(發光層)113,第四層(電子傳輸層114)和第五層(電子注入層)115。第一層111(空穴注入層)是包含具有高空穴注入性質的物質的空穴注入層。作為具有高空穴注入性質的物質,可以使用氧化鉬、氧化鈦、氧化釩、氧化錸、氧化釕、氧化鉻、氧化鋯、氧化鉿、氧化鉭、氧化銀、氧化鎢或氧化錳等。或者可以使用酞菁基化合物如酞菁(縮寫:H2Pc)或酞菁銅(II)(縮寫:CuPc)或酞菁氧釩(縮寫:VOPc)作為低分子有機化合物。應注意,在實施方式1中描述的本發明實施方式的芴衍生物也可以以類似的方式使用。此外,作為低分子有機化合物的例子有:芳族胺化合物如4,4',4」-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(縮寫:TDATA)、4,4',4」-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(縮寫:MTDATA)、4,4'-二[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]聯苯(縮寫:DPAB)、4,4'-二(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)聯苯(縮寫:DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(縮寫:DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(縮寫:PCzPCA1)、3,6-二[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(縮寫:PCzPCA2)和3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(縮寫:PCzPCN1)等。應注意,在實施方式1中描述的本發明實施方式的咔唑衍生物也可以以類似的方式使用。此外,或者可以使用任一種高分子化合物(例如,低聚物、枝狀聚合物或聚合物)。例如,高分子化合物的例子有聚(N-乙烯基咔唑)(縮寫:PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(縮寫:PVTPA)、聚[N-(4-{N′-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N′-苯基氨基}苯基)甲基丙烯醯胺](縮寫:PTPDMA)或聚[N,N′-二(4-丁基苯基)-N,N′-二(苯基)聯苯胺](縮寫:聚-TPD)等。或者可以使用其中加入酸的高分子化合物,例如,聚(3,4-亞乙基二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)。此外,可以使用將受體物質混合入具有高空穴傳輸性質的物質中而得到的複合材料用於第一層111。使用這種包含受體物質的高空穴傳輸性物質,可以在不考慮功函的情況下選擇用來形成電極的材料。換而言之,不僅高功函材料可以用於第一電極102,而且低功函材料也可用作第一電極102。這種複合材料可以通過將具有高空穴傳輸性質的物質和具有受體性質的物質共沉積而形成。應注意在本說明書中,術語「複合」不僅表示兩種材料簡單混合的狀態,也表示多種材料混合併且電子在材料之間轉移的狀態。作為用於複合材料的有機化合物,可以使用各種化合物,例如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳烴和高分子化合物(例如,低聚物、枝狀聚合物或聚合物)。用於所述複合材料的有機化合物優選具有高空穴傳輸性質的有機化合物。具體地,優選使用空穴遷移率大於或等於10-6cm2/V的物質。但是,除了上述物質以外的任何物質也可使用,只要它是空穴傳輸性質高於電子傳輸性質的物質即可。可以用於複合材料的有機化合物的具體例子如下。例如,作為可以用於複合材料的有機化合物,有:芳族胺化合物如MTDATA、TDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4,4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(縮寫:NPB或α-NPD)和N,N′-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1′-聯苯]-4,4′-二胺(縮寫:TPD);和咔唑衍生物如4,4'-二(N-咔唑基)聯苯(縮寫:CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(縮寫:TCPB)、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫:CzPA)和1,4-二[4-(N-咔唑基)苯基-2,3,5,6-四苯基苯。應注意,在實施方式1中描述的本發明實施方式的咔唑衍生物也可以以類似的方式使用。此外,芳基烴化合物有,例如2-叔-丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫:t-BuDNA)、2-叔-丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-二(3,5-二苯基苯基)蒽(縮寫:DPPA)、2-叔-丁基-9,10-二(4-苯基苯基)蒽(縮寫:t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫:DNA)、9,10-二苯基蒽(縮寫:DPAnth),2-叔-丁基蒽(縮寫:t-BuAnth),9,10-二(4-甲基-1-萘基)蒽(縮寫:DMNA)、9,10-二[2-(1-萘基)苯基)-2-叔-丁基蒽、9,10-二[2-(1-萘基)苯基]蒽和2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽。此外,芳烴化合物有,例如2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9'-聯蒽、10,10'-二苯基-9,9'-聯蒽、10,10'-二(2-苯基苯基)-9,9'-聯蒽、10,10'-二[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9'-聯蒽、蒽、並四苯、紅熒烯(rubrene)、苝、2,5,8,11-四(叔丁基)苝、並五苯(pentacene)、六苯並苯(coronene)、4,4'-二(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(縮寫:DPVBi)和9,10-二[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(縮寫:DPVPA)等。作為具有受體性質的物質,可給出有機化合物,例如7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟喹啉並二甲烷(縮寫:F4-TCNQ)和氯醌,以及過渡金屬氧化物。此外,還有周期表第4-8族的金屬的氧化物。具體來說,優選使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸,這是因為它們具有高電子接受性質。其中,尤其優選氧化鉬,因為氧化鉬在空氣中的穩定性以及其吸溼性低,容易進行處理。應注意,對於第一層111,可以使用由任意上述高分子化合物例如PVK、PVTPA、PTPDMA或聚-TPD與任意上述受體物質形成的複合材料。應注意,也可以使用通過將實施方式1中描述的本發明實施方式的咔唑化合物與上述具有受體性質的物質結合形成的複合材料用於第一層111。第二層112是包含具有高空穴傳輸性質的物質的空穴傳輸層。應注意,在實施方式1中描述的本發明實施方式的芴衍生物也可以用於實施方式2中的第二層112。由於本發明實施方式的上述芴衍生物具有寬帶隙,使用所述芴衍生物形成的第二層112難以吸收鄰近第二層112的第三層(發光層)113中產生的激發能,並且激子被有效地約束在發光層中。從而可以獲得高效率的發光元件。此外,在實施方式1中描述的本發明實施方式的芴衍生物可以用於同時第一層111和第二層112。在這種情況下,可以容易地形成元件並且可以提高材料的使用效率。此外,由於第一層111和第二層112的能量圖相同或類似,載流子能容易地在第一層111和第二層112之間傳輸。第三層113是包含具有高發光性質的物質的層。以下所述的低分子有機化合物可以用於第三層113。應注意,由於實施方式1中描述的本發明實施方式的芴衍生物具有發光性質,所述芴衍生物也可以用作發光材料。作為發光物質,可以使用例如發射螢光的螢光化合物或發射磷光的磷光化合物。可以用於發光層113的螢光化合物,例如發射藍光的發光物質有N,N'-二[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基芪-4,4′-二胺(縮寫:YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4′-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(縮寫:YGAPA)等。發射綠光的發光物質有N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫:2PCAPA)、N-[9,10-二(1,1′-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫:2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N′,N′-三苯基-1,4-亞苯基二胺(縮寫:2DPAPA)、N-[9,10-二(1,1′-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,N′,N′-三苯基-1,4-亞苯基二胺(縮寫:2DPABPhA)、9,10-二(1,1′-聯苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(縮寫:2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(縮寫:DPhAPhA)等。發射黃光的發光物質有紅熒烯、5,12-二(1,1′-聯苯-4-基)-6,11-二苯基並四苯(縮寫:BPT)等。此外,發射紅光的發光物質的例子有N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)並四苯-5,11-二胺(縮寫:p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊並(acenaphtho)[1,2-a]熒蒽-3,10-二胺(縮寫:p-mPhAFD)等。可以用作發光層113的磷光化合物,例如用作發射藍光的物質有四(1-吡唑基)硼酸二[2-(4′,6′-二氟苯基)吡啶-N,C2′]合銥(III)(縮寫:FIr6)、吡啶甲酸二[2-(4′,6′-二氟苯基)吡啶-N,C2′]合銥(III)(縮寫:FIrpic)、吡啶甲酸二{2-[3′,5′-二(三氟甲基)苯基]吡啶-N,C2'}合銥(III)(縮寫:Ir(CF3ppy)2(pic))或乙醯丙酮酸二[2-(4′,6′-二氟苯基)吡啶-N,C2']合銥(III)(縮寫:FIr(acac))等。用於綠光發射的物質有三(2-苯基吡啶-N,C2′)銥(III)(縮寫:Ir(ppy)3)、乙醯丙酮酸二(2-苯基吡啶-N,C2′)銥(III)(縮寫:Ir(ppy)2(acac))、乙醯丙酮酸二(1,2-二苯基-1H-苯並咪唑)銥(III)(縮寫:Ir(pbi)2(acac))、或乙醯丙酮酸二(苯並[h]喹啉)銥(III)(縮寫:Ir(bzq)2(acac))等。用於黃光發射的物質有乙醯丙酮酸二(2,4-二苯基-1,3-噁唑-N,C2')銥(III)(縮寫:Ir(dpo)2(acac))、乙醯丙酮酸二[2-(4'-(五氟苯基苯基)吡啶]銥(III)(縮寫:Ir(p-PF-ph)2(acac))、或乙醯丙酮酸二(2-苯基苯並噻唑-N,C2')銥(III)(縮寫:Ir(bt)2(acac))等。用於橙色光發射的物質有三(2-苯基喹啉合-N,C2')銥(III)(縮寫:Ir(pq)3)、或乙醯丙酮酸二(2-苯基喹啉合-N,C2')銥(III)(縮寫:Ir(pq)2(acac))等。用於紅光發射的物質是有機金屬絡合物,例如,乙醯丙酮酸二[2-(2′-苯並[4,5-a]噻吩基)吡啶酸合-N,C3')銥(III)(縮寫:Ir(btp)2(acac))、乙醯丙酮酸二(1-苯基異喹啉酸合-N,C2')銥(III)(縮寫:Ir(piq)2(acac)、(乙醯丙酮根)二[2,3-二(4-氟苯基)喹喔啉酸合]銥(III)(縮寫:Ir(Fdpq)2(acac))或2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟吩酸合鉑(II)(縮寫:PtOEP)等。此外,稀土金屬絡合物,如三(乙醯丙酮根)(單菲咯啉)鋱(III)(縮寫:Tb(acac)3(Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮根(propanedionato))(單菲咯啉)合銪(III)(縮寫:Eu(DBM)3(Phen))或三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟丙酮根](單菲咯啉)合銪(III)(縮寫:Eu(TTA)3(Phen))呈現出來自稀土金屬離子的光發射(不同多重態之間的電子傳輸);因此這種稀土金屬絡合物可以用作磷光化合物。第三層113可以具有上述具有高發光性質的物質分散在另一種物質中的結構。應注意在分散的情況下,分散的物質(摻雜劑)的濃度優選小於或等於總量的20質量%。此外,可以使用已知的物質作為被分散的具有發光性質的物質(主體材料)。優選使用其最低未佔據分子軌道能級(LUMO能級)比發光性物質淺(絕對值較小)且最高已佔分子軌道能級(HOMO能級)比發光性物質深(絕對值較大)的物質。此外,優選主體材料的能隙(bandgap)(Bg:HOMO能級和LUMO能級之差)大於具有發光性質的摻雜劑的Bg。此外,當摻雜劑發射的光是處於S1能級的螢光時,摻雜劑優選高於主體材料,當摻雜劑發射的光是處於T1能級的磷光時,摻雜劑優選高於主體材料。具體地,金屬絡合物有,三(8-羥基喹啉(quinolinolato))鋁(III)(縮寫:Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(III)(縮寫:Almq3)、二(10-羥基苯並[h]-喹啉)鈹(II)(縮寫:BeBq2)、二(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚酸)鋁(III)(縮寫:BAlq)、二(8-羥基喹啉)鋅(II)(縮寫:Znq)、二[2-(2-苯並噁唑基)酚酸]鋅(II)(縮寫:ZnPBO)或二[2-(2-苯並噻唑基)酚酸]鋅(II)(縮寫:ZnBTZ)。此外,雜環化合物有2-(聯苯基-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(縮寫:PBD)、1,3-二[5-(對-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(縮寫:OXD-7)、3-(聯苯基-4-基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(縮寫:TAZ)、2,2′,2″-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯並咪唑)(縮寫:TPBI)、紅菲繞啉(縮寫:BPhen)或浴銅靈(縮寫:BCP)。或者,也可使用稠合芳族化合物,如9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:DPCzPA)、9,10-二(3,5-二苯基苯基)蒽(縮寫:DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫:DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫:t-BuDNA)、9,9'-聯蒽(縮寫:BANT)、9,9'-(芪-3,3'-二基)二菲(縮寫:DPNS)、9,9'-(芪-4,4'-二基)二菲(縮寫:DPNS2)或3,3',3」-(苯-1,3,5-三基)三芘(縮寫:TPB3)。可以使用多種物質作為被分散的具有發光性質的物質。例如,為了抑制結晶,可以進一步加入抑制結晶的物質如紅熒烯。另外,可以進一步加入NPB或Alq等,從而向具有發光性質的物質有效地傳輸能量。應注意,可以使用實施方式1中描述的本發明實施方式的芴衍生物。使用具有高發光性質的物質這樣分散在另一種物質中的結構,可以抑制第三層113的結晶。此外,也可以抑制因高濃度的具有高發光性質的物質引起的濃度猝滅。此外,在上述物質中,特別優選使用具有電子傳輸性質的物質,使具有發光性質的物質分散其中,形成第三層113。具體地,也可以使用任意上述金屬絡合物和雜環化合物;上述稠合芳族化合物中的CzPA,DNA,和t-BuDNA;以下將給出更大分子的化合物作為能用於第四層114的物質。或者,也可以使用以下給出的高分子化合物用於第三層113。用於藍光發射的發光物質有聚(9,9-二辛基芴-2,7-二基)(縮寫:PFO)、[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-(2,5-二甲氧基苯-1,4-二基)]共聚物(縮寫:PF-DMOP)、{(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-[N,N′-二-(對-丁基苯基)-1,4-苯二胺]}共聚物(縮寫:TAB-PFH)等。用於綠光發射的發光物質有聚(對-亞苯基亞乙烯基)(縮寫:PPV)、[(9,9-二己基芴-2,7-二聚)-(苯並[2,1,3]噻二唑-4,7-二基)]交叉共聚物(縮寫:PFBT)、[(9,9-二辛基-2,7-二亞乙烯基亞芴基(fluorenylene))-(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-亞苯基)交叉共聚物等。用於橙光至紅光發射的發光物質有聚[2-甲氧基-5-(2′-乙基己氧基)-1,4-亞苯基亞乙烯基](縮寫:MEH-PPV)、聚(3-丁基噻吩-2,5-二基)(縮寫:R4-PAT)、{[9,9-二己基-2,7-二(1-氰基亞乙烯基)亞芴基]-[2,5-二(N,N′-二苯基氨基)-1,4-亞苯基]}交叉共聚物、{[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-二(1-氰基亞乙烯基亞苯基)]-[2,5-二(N,N′-二苯基氨基)-1,4-亞苯基]}交叉共聚物(縮寫:CN-PPV-DPD)等。發光層113可以是兩層或更多層的層疊。例如,當第一發光層和第二發光層從空穴傳輸層一側依次層疊形成發光層113時,第一發光層可以使用具有空穴傳輸性質的物質作為主體材料形成,第二發光層可以使用具有電子傳輸性質的物質作為主體材料形成。更優選其空穴傳輸性質大於電子傳輸性質的材料用於第一發光層的主體材料和其電子傳輸性質大於空穴傳輸性質的材料用於第二發光層的主體材料。採用上述結構,在第一發光層和第二發光層之間形成發光位點,從而可以得到更高效的元件。當具有上述結構的發光層使用多種材料形成時,所述發光層可以由真空蒸發法共蒸發形成;或者使用噴墨法、旋塗法或浸塗法等作為混合溶液的方法。第四層114是包含具有高電子傳輸性質的物質的電子傳輸層。例如,對於第四層114,可以使用金屬絡合物如Alq,Almq3,BeBq2,BAlq,Znq,ZnPBO,或ZnBTZ作為低分子量有機化合物。或者,可以使用雜環化合物如PBD,OXD-7,TAZ,TPBI,BPhen或BCP代替金屬絡合物。在此提及的物質主要是電子遷移率大於或等於10-6cm2/Vs的那些物質。注意除了上述物質以外的任何物質也可用於電子傳輸層,只要它是電子傳輸性質高於空穴傳輸性質的物質即可。此外,所述電子傳輸層不限於單層,可以是由上述物質形成的兩個或更多個層的疊層。還可以使用高分子化合物用於第四層114。例如可以使用[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-(吡啶-3,5-二基)]共聚物(縮寫:PF-Py)或[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-(2,2'-聯吡啶-6,6'-二基)]共聚物(縮寫:PF-BPy)等。第五層115是包含具有高電子注入性質的物質的電子注入層。對第五層115,可以使用鹼金屬、鹼土金屬或其化合物,例如氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、或氟化鈣(CaF2)。或者,可以使用包含鹼金屬、鹼土金屬或其化合物的電子傳輸物質層,具體地,可以使用包含鎂(Mg)的Alq層。應注意在這種情況下,能更有效地從第二電極104注入電子。對第二電極104,可以使用具有低功函(具體地,小於或等於3.8eV的功函)的金屬、合金或導電化合物或它們的混合物等。給出屬於元素周期表第1和第2族的元素,即鹼金屬,如鋰(Li)和銫(Cs),鹼土金屬,如鎂(Mg)、鈣(Ca)和鍶(Sr),包含它們的合金(例如,MgAg和AlLi),稀土金屬,如銪(Eu)和鐿(Yb),包含它們的合金等作為這種陰極材料的具體例子。應注意,當第二電極104使用鹼金屬、鹼土金屬或其合金形成時,可以使用真空蒸發法或濺射法。在使用銀糊等的情況,可以採用塗覆法或噴墨法等。應注意通過提供第五層115,可以使用任意多種導電材料如Al,Ag,ITO和包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫形成第二電極104,不考慮功函。可以通過濺射法、噴墨法或旋塗法等方法形成這樣的導電材料的膜。此外,對於其中第一層(空穴注入層)111、第二層(空穴傳輸層)112、第三層(發光層)113、第四層(電子傳輸層)114和第五層(電子注入層)115依次層疊的EL層103的形成方法,可以採用多種方法中的任一種,而不考慮該方法是幹法還是溼法。例如,可以使用真空蒸發法,噴墨法,旋塗法等等。應注意對於各層可以使用不同的形成方法。第二電極104可以通過溼法(如使用金屬糊料的溶膠-凝膠法)代替幹法(如濺射法或真空蒸發法)。由於空穴通常在第一電極102和第一層(空穴注入層)111之間、第一層(空穴注入層)111和第二層(空穴傳輸層)112之間、第二層(空穴傳輸層)112和第三層(發光層)113之間流動,其HOMO能級(就金屬來說的功函)優選相同或幾乎相同,從而減少相鄰層之間的載流子注入勢壘(carrierinjectionbarrier)。類似地,電子通常在第三層(發光層)113和第四層(電子傳輸層)114之間,第四層(電子傳輸層)114和第五層(電子注入層)115之間,以及第五層(電子注入層)115和第二電極104之間流動,其LUMO能級(金屬時的功函)優選相同或幾乎相同,從而減少相鄰層之間的載流子注入勢壘。差值優選小於或等於0.2eV,更優選小於或等於0.1eV。優選HOMO能級在第二層(空穴傳輸層)112和第三層(發光層)113之間的差值和LUMO能級在第三層(發光層)113和第四層(電子傳輸層)114之間的差值增加,以使載流子限制在發光層中,從而可以得到更高效的發光元件。應注意在這種情況下,當勢壘過高時,驅動電壓高,這將成為元件的負擔。因此,各差值優選小於或等於0.4eV,更優選小於或等於0.2eV。在本發光實施方式的上述發光元件中,因為在第一電極102和第二電極104之間產生的電勢差以及在EL層103中空穴和電子重新結合,導致產生電流,從而發光。然後發射的光通過第一電極102和第二電極104中的一者或者兩者被提取(extractedout)。相應地,第一電極102和第二電極104中的一者或兩者是具有透射光性質的電極。如圖2A所示,在只有第一電極102具有發光性質時,發射的光通過第一電極102從基材一側被提取。或者,如圖2B所示,在只有第二電極104具有發光性質時,發射的光通過第二電極104從與基材101相對的一側被提取。如圖2C所示,當第一電極102和第二電極104各自具有發光性質時,發射的光同時通過第一電極102和第二電極104從基材101一側和與基材101相對的一側被提取。在第一電極102和第二電極104之間設置的層結構不限於上述結構。可以採用除上述結構之外的結構,只要至少包括第二層112(空穴傳輸層)和第三層113(發光層)即可。或者,如圖1B所示,可以使用其中作為陰極的第二電極104、EL層103和作為陽極的第一電極102以上述次序層疊在基材101上的結構。應注意在這種情況下EL層103具有其中第五層115、第四層114、第三層113、第二層112、第三層111和第一電極102以上述次序層疊在第二電極104上的結構。應注意,通過使用在本發明的發光元件,可以製造無源矩陣發光器件或有源矩陣發光器件,這些器件中通過薄膜電晶體(TFT)控制發光元件的驅動。應注意在製造有源矩陣發光器件的情況下,對TFT的結構沒有特別限制。例如,可以適當地使用交錯TFT(staggeredTFT)或反轉交錯TFT。此外,在TFT基材上形成的驅動電路可以同時使用n-型TFT和p-型TFT或僅使用n-型TFT或p-型TFT中的一種形成。而且,對TFT中使用的半導體膜的結晶度沒有特別限制。可以使用無定形半導體膜,或者可以使用晶體半導體膜。在實施方式2描述的發光元件中,由於第二層(空穴傳輸層)112使用本發明實施方式的芴衍生物形成,不僅可以實現元件效率的提高,還能降低功率消耗。(實施方式3)參見圖3A和3B,在實施方式3中,描述具有多個層疊的發光單元(也稱為EL層)的結構的發光元件(下文稱為層疊型元件)的模式。所述發光元件是在第一電極和第二電極之間具有多個發光單元的層疊型發光元件。發光單元的各自結構可以與實施方式2類似。換言之,實施方式2所述的發光元件是具有一個發光單元的發光元件。在實施方式3中,描述具有多個發光單元的發光元件。在圖3A中,在第一電極521和第二電極522之間,第一發光單元511和第二發光單元512層疊在一起。所述第一電極521和第二電極522可以與實施方式2中的電極相似。第一發光單元511和第二發光單元512可以具有相同或不同的結構,可以使用與實施方式2所述結構類似的結構。當電壓施用於第一電極521和第二電極522時,電荷產生層513是從一側將電子注入發光單元並從另一側將空穴注入發光單元的層,它可以是單層結構或者是多個層的層疊結構。對於多個層的層疊結構,優選將注入空穴的層與注入電子的層層疊的結構。對於注入空穴的層,可以使用半導體或絕緣體,例如氧化鉬、氧化釩、氧化錸或氧化釕。或者,注入空穴的層可以具有向具有高空穴傳輸性質的物質中加入受體物質的結構。包含具有高空穴傳輸性質的物質和受體物質的層包含7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟喹啉並二甲烷(縮寫:F4-TCNQ)或金屬氧化物,例如氧化釩、氧化鉬或氧化鎢。對於具有高空穴傳輸性質的物質,可以使用多種化合物,例如芳族胺化合物、咔唑衍生物,芳烴、高分子化合物、低聚物,樹枝狀聚合物和聚合物等。應注意,在實施方式1中描述的本發明實施方式的芴衍生物也可以以類似的方式使用。應注意優選使用空穴遷移率大於或等於10-6cm2/Vs的物質作為具有高空穴傳輸性質的物質。但是,除了上述物質以外的任何物質也可使用,只要它是空穴傳輸性質高於電子傳輸性質的物質即可。由於具有高空穴傳輸性質的物質和受體物質的複合材料具有良好的載流子注入性質和良好的載流子傳輸性質,可以實現低電壓驅動和低電流驅動。對於注入電子的層,可以使用半導體或絕緣體,例如氧化鋰、氟化鋰或碳酸銫。或者,空穴注入層可以具有向具有高空穴傳輸性質的物質中加入供體物質的結構。作為供體物質,可以使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、元素周期表第13族的金屬,或者它們的氧化物或碳酸鹽。具體地,優選使用鋰(Li)、銫(Cs)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、鐿(Yb)、銦(In)、氧化鋰或碳酸銫等。或者,可以使用有機化合物如四硫富瓦烯作為供體物質。可以使用實施方式1所述的材料作為具有高電子傳輸性質的物質。應注意優選使用空穴遷移率大於或等於10-6cm2/Vs的物質作為具有高空穴傳輸性質的物質。但是,除了上述物質以外的任何物質也可使用,只要它是電子傳輸性質高於空穴傳輸性質的物質即可。由於具有高空穴傳輸性質的物質和供體物質的複合材料具有良好的載流子注入性質和良好的載流子傳輸性質,可以實現低電壓驅動和低電流驅動。此外,實施方式2所述的電極材料可以用於電荷產生層513。例如,電荷產生層513可以通過包含具有高空穴傳輸性質的物質和金屬氧化物的層與透明導電膜結合形成。考慮光提取效率,優選電荷產生層513是高度透光的層。在任何情況下,設置在第一發光單元511和第二發光單元512之間的電荷產生層513都是可接受的,只要它是當電壓施用於第一電極521和第二電極522時,能從一側向發光單元注入電荷並從另一側向發光單元注入空穴的層即可。例如,電荷產生層513的任何結構都是可接受的,只要以第一電極的電勢高於第二電極的電勢的方式施用電壓時,電荷產生層513分別向第一發光單元511和第二發光單元512注入電子和空穴即可。在實施方式3中,描述了具有兩個發光單元的發光元件,但是也可以類似地使用其中三個或更多個發光單元層疊的發光元件,如圖3B所示。通過在實施方式3的發光元件中設置多個發光單元,所述發光單元被成對電極之間的電荷產生層513隔開,可以實現高亮度區的光發射同時保持低電流密度,從而可以實現長壽命的光發射。當發光元件用於發光器件作為一個應用的例子時,可以降低因電極材料的電阻造成的壓降,從而可以在很大的面積上實現均勻的發光。此外,可以實現能在低電壓下驅動的具有低功率消耗的發光器件。發光單元發射各不相同顏色的光,從而使整個發光元件發射所需顏色的光。例如,在具有兩個發光單元的發光元件中,使第一發光單元和第二發光單元發射的光互補,因此作為整體發光元件可以獲得發射白光的發光元件。應注意,詞語互補摂表示當顏色混合時獲得的消色差顏色中的顏色關係。也即是說,通過將一些物質發射出的作為互補色的光混合起來,能夠得到白光。同樣原理可以應用於具有三個發光單元的發光元件。例如,當第一發光單元的發射色是紅色,第二發光單元的發射色是綠色,第三發光單元的發射色是藍色時,發光元件作為整體提供白光發射。應注意該實施方式3可以與任何其它實施方式適當結合。(實施方式4)在實施方式4中,將參考圖4A和4B描述發光器件,該發光器件在像素部分包含本發明的發光元件。圖4A是發光器件的俯視圖,圖4B是沿圖4A的直線A-A'和B-B'的截面圖。在圖4A中,附圖標記401指驅動電路部分(源側驅動電路),附圖標記402表示像素部分,附圖標記403指驅動電路部分(柵側驅動電路),它們由虛線示出。附圖標記404指密封基板,附圖標記405指密封材料,被密封材料405包圍的部分是空間407。應注意,引線408用於傳輸信號,將信號據輸入到源側驅動電路401和柵側側驅動電路403,並接收來自撓性印刷電路(FPC)409的圖像信號、時鐘信號、起始信號、重置信號等,所述FPC409用作外部輸入終端。儘管只顯示了FPC,但是可以將FPC與印刷線路板(PWB)連接。本說明書中的發光器件不僅包括發光器件本身,而且還包括具有與之相連的FPC或PWB的發光器件。隨後,將參考圖4B說明截面結構。在元件基板410上形成驅動電路部分和像素部分。在這種情況,圖中顯示了在像素部分402和所述驅動電路部分的源側驅動電路401中的一個像素。形成了作為源側驅動電路401的CMOS電路,該電路是n-溝道TFT423和p-溝道TFT424的組合。這種驅動電路可以使用各種電路,例如CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路形成。雖然在實施方式4中描述驅動電路形成在基材上的驅動-集成型器件,但是本發明不限於這種類型,可以在該基材外形成驅動電路。像素部分402包括多個像素,這些像素包括開關TFT411、電流控制TFT412以及與電流控制TFT412的漏極電連接的第一電極413。應注意,絕緣體414形成以便覆蓋第一電極413的端部。為改進覆蓋,優選提供絕緣體414時使絕緣體414的上端部或下端部具有一定曲率的曲面。例如,當使用正性光敏丙烯酸樹脂作為絕緣體414的材料時,僅在絕緣體414的上端部具有一定曲率半徑(0.2-3微米)的曲面。或者,可以使用負性光敏材料或正性光敏材料形成絕緣體414,所述負性光敏材料通過光輻照而不溶於蝕刻劑中,正性光敏材料通過光輻照而溶於蝕刻劑中。在第一電極413上形成EL層416和第二電極417。在這種情況下,可以使用多種材料如金屬、合金和導電化合物或其混合物中的任一種形成第一電極413。應注意,對於具體的材料,可以使用實施方式2中所述的材料,所述材料用作可用於第一電極的材料。可採用多種方法,例如使用蒸發掩模的蒸發法、噴墨法和旋塗法中的任一種形成EL層416。EL層416是實施方式2中所述的任意結構。此外,對於EL層416中包含的另一種材料,可以使用低分子化合物或高分子化合物(包括低聚物和枝狀聚合物)。對於EL層的材料,不僅可以使用有機化合物,還可以使用無機化合物。第二電極417可以使用多種金屬、合金和導電化合物或其混合物中的任一種形成。在這種材料中,當第二電極417用作陰極時,優選使用具有低功函(功函小於或等於3.8eV)的金屬、合金和導電化合物或其混合物等。給出元素周期表第1或2族的元素,即鹼金屬如鋰(Li)或銫(Cs),鹼土金屬如鎂(Mg)、鈣(Ca)或鍶(Sr),包含它們中的任一種的合金(例如MgAg和AlLi)等作為例子。應注意,當EL層416中產生的光透射通過第二電極417時,第二電極417可以使用厚度小的金屬薄膜和透明導電膜(氧化銦-氧化錫(ITO)、含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(IZO)或者包含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦等)層疊形成。用密封劑405將密封基板404貼附於元件基板410;因此,在被元件基板410、密封基板404和密封劑405圍繞的空間407中提供了發光元件418。應注意,用填料例如惰性氣體(如氮氣或氬氣)或者密封材料405填充該空間407。注意,優選將環氧基樹脂用作密封劑405。用於該目的的材料優選是使水分或氧氣不能透過的材料。可使用玻璃基板、石英基板、或者包括玻璃纖維增強的塑料(FRP)、聚氟乙烯(PVF)、聚酯、丙烯酸類材料等構成的塑料基板作為形成密封基板404的材料。如上所述,可以獲得具有本發明的發光元件的有源矩陣發光器件。此外,本發明的發光元件可以用於無源矩陣發光器件,代替上述有源矩陣發光器件。圖5A和5B顯示使用本發明發光元件的無源矩陣發光器件的透視圖和截面圖。圖5A是發光器件的透視圖,圖5B是沿圖5A的X-Y線的截面圖。在圖5A和5B中,在基板501上的第一電極502和第二電極503之間提供EL層504。第一電極502的端部被絕緣層505覆蓋。而且,在絕緣層505上提供分隔層506。該分隔層506的側壁為傾斜的,使兩個側壁之間的距離向基板表面方向緩慢變窄。換言之,沿分隔層506在窄側方向的截面為梯形,並且底邊(與絕緣層505接觸的邊,是梯形截面一對平行邊中的一條)的長度小於頂邊(不與絕緣層505接觸的邊,是一對平行邊中的另一邊)的長度。這種方式的分隔層506可以防止發光元件因為靜電荷等產生缺陷。因此,可以製得包括本發明的發光元件的無源矩陣發光器件。應注意在實施方式4中描述的任意發光器件(有源矩陣發光器件和無源矩陣發光器件)都使用本發明的發光元件形成,具有高的發光效率,因此可以獲得低功率消耗的發光器件。注意到在實施方式4中,可以使用在實施方式1-3中所述結構的適當組合。(實施方式5)在實施方式中,描述包括實施方式4中所述本發明發光器件的電子器件。電子器件的例子包括:攝像機如攝影機和數位相機;眼鏡式顯示器、導航系統、放聲裝置(例如車載音頻立體聲系統或音頻立體聲裝置)、計算機、遊戲機、可攜式信息終端(如,移動計算機、行動電話機、可攜式遊戲機、電子書閱讀器等)、裝有記錄介質的圖像重現裝置(具體地,能夠對數字通用盤(DVD)之類的記錄介質進行重現、並裝配有能顯示圖像的顯示裝置的裝置)等。這些電子器件的具體例子顯示在圖6A-6D中。圖6A顯示了按照本發明一個實施方式的電視接收機,其包括外殼611、支承基座612、顯示部分613、揚聲器部分614、視頻輸入終端615等。在電視接收機中,本發明的發光器件可應用於顯示器部分613。因為本發明的發光元件具有高發射效率的特徵,通過使用本發明發光器件可以獲得低功率消耗的電視接受機。圖6B顯示根據本發明實施方式的計算機,其包括主體621、外殼622、顯示部分623、鍵盤624、外部連接埠625、點擊裝置626等。在該計算機中,本發明的發光器件可應用於顯示器部分623。因為本發明的發光元件具有高發射效率的特徵,通過使用本發明發光器件可以獲得低功率消耗的計算機。圖6C顯示本發明一個實施方式的行動電話機,其包括主體631、外殼632、顯示部分633、聲音輸入部分634、聲音輸出部分635、操作鍵636、外部連接埠637、天線638等。在該行動電話機中,本發明的發光器件可應用於顯示器部分633。因為本發明的發光元件具有高發射效率的特徵,通過使用本發明發光器件可以獲得低功率消耗的行動電話機。圖6D顯示根據本實施方式的攝像機,其包括主體641、顯示部分642、外殼643、外部連接埠644、遠程控制接收部分645、圖像接收部分646、電池647、聲音輸入部分648、操作鍵649和目鏡部分650等。在該攝像機中,本發明的發光器件可應用於顯示器部分642。因為本發明的發光元件具有高發射效率的特徵,通過使用本發明發光器件可以獲得低功率消耗的攝像機。如上所述,本發明的發光器件的應用範圍極廣,所述發光器件可應用於各種電子器件領域。通過使用本發明的發光器件,可以獲得降低了功率消耗的電子器件。此外,本發明的發光器件可以用作照明器件。圖7顯示液晶顯示器件的例子,在該液晶顯示器件中,本發明的發光器件用作背光。圖7中顯示的液晶顯示器件包括外殼701、液晶層702、背光703和外殼704。液晶層702與驅動器IC505連接。本發明的發光器件作為背光703,通過端子706提供電流。通過使用本發明的發光器件作為上述液晶顯示器的背光,可以獲得低功率消耗的背光。此外,由於本發明的發光器件是表面發光器件,可以形成很大的面積,也可以獲得較大面積的背光。因此,可以獲得具有低功率消耗的大面積液晶顯示器。圖8是使用本發明的發光器件作為照明器件檯燈的一個例子。圖8中顯示的檯燈包括外殼801和光源802,本發明的發光器件用作光源802。本發明的發光器件具有高發射效率的發光元件,因此該發光器件可作低功率消耗的檯燈。圖9顯示應用本發明的發光器件用作內部照明系統901的例子。由於本發明的發光器件可以放大,所述發光器件可以用作大面積照明器件。此外,本發明的發光器件具有高發射效率的發光元件,因此該發光器件可作低功率消耗的照明器件。在使用本發明的發光器件用作內部照明器件901的室內,可以放置圖6A所示的本發明的電視接收機902,可以在那裡欣賞公共廣播或電影。注意到在實施方式5中,可以使用實施方式1-4所述結構的適當組合。(實施例1)《合成例1》在實施例1中,描述實施方式1中和本發明實施方式中由通式(G1)表示的芴衍生物的合成例。具體地,描述實施方式1中由結構式(101)表示的4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:BPAFLP)的合成方法。BPAFLP的結構如下所示。[化學式30][步驟1:9-(4-溴苯基)-9-苯基芴的合成方法]在一個100毫升三頸燒瓶中,在減壓條件下加熱1.2克(50毫摩爾)鎂並攪拌30分鐘使其活化。將燒瓶冷卻至室溫後,在氮氣氛下,加入幾滴二溴甲烷,確定形成泡沫體並產生熱量。將12克(50毫摩爾)溶解於10毫升二乙醚中的2-溴聯苯緩慢滴加到該混合物中之後,在回流條件下攪拌和加熱混合物2.5小時,製得格氏試劑。在一個500毫升三頸燒瓶中放入10克(40毫摩爾)4-溴二苯甲酮和100毫升二乙醚。將按照預先合成的格氏試劑緩慢滴加到該混合物中,在回流條件下加熱和攪拌9小時。反應之後,將混合物過濾獲得殘餘物。將得到的殘餘物溶解在150毫升乙酸乙酯中,向其中加入1N鹽酸溶液,直至混合溶液變為酸性為止,攪拌混合物2小時。該溶液的有機層用水洗滌。然後加入硫酸鎂以除去水分。將該懸浮液過濾,將得到的濾液濃縮獲得糖果狀的物質。接著,在500毫升回收燒瓶中加入該糖果狀物質、50毫升冰乙酸和1.0毫升鹽酸,在氮氣氣氛,130℃條件下加入並攪拌該混合物1.5小時,進行反應。反應之後,將反應混合物溶液過濾獲得殘餘物。依次用水、氫氧化鈉水溶液、水和甲醇洗滌獲得的殘餘物,然後進行乾燥,這樣得到11克目標白色粉末,產率為69%。上述合成方法的反應方案示於以下(J-1)。[化學式31][步驟2:4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:BPAFLP)的合成方法]向100毫升三頸燒瓶中加入3.2克(8.0毫摩爾)9-(4-溴苯基)-9-苯基芴、2.0克(8.0毫摩爾)4-苯基-二苯基胺、1.0克(10毫摩爾)叔丁醇鈉和23毫克(0.04毫摩爾)二(二亞苄基丙酮)鈀(0),用氮氣置換燒瓶中的氣氛。然後在該混合物中加入20毫升無水二甲苯。在減壓下攪拌同時對混合物脫氣之後,在混合物中加入0.2毫升(0.1毫摩爾)三(叔丁基)膦(10重量%己烷溶液)。在氮氣氣氛中於110℃加熱並攪拌該混合物2小時使反應。反應之後,在反應混合物溶液中加入200毫升甲苯,產生的懸浮液通過Florisil(由瓦克純化學工業有限公司(WakoPureChemicalIndustries,Ltd.)生產,目錄編號540-00135)和Celite(由瓦克純化學工業有限公司生產,目錄編號531-16855)進行過濾。將獲得的濾液濃縮,並通過矽膠柱層析進行純化(洗脫溶劑,甲苯:己烷=1:4)。濃縮得到的餾分,並向其中加入丙酮和甲醇。用超聲波輻照該混合物,然後重結晶,得到4.1克目標白色粉末,產率為92%。上述合成方法的反應方案示於以下(J-2)。[化學式32]目標物質的Rf值是0.41,9-(4-溴苯基)-9-苯基芴的Rf值是0.51和4-苯基-二苯基胺的Rf值是0.27,這些測量值是通過矽膠柱薄層層析(TLC)測得的(洗脫溶劑,乙酸乙酯:己烷=1:10)。將上面步驟2獲得的化合物進行核磁共振(1H-NMR)測定。測量數據如下所示。圖10A和10B顯示1H-NMR譜圖。測量結果顯示獲得由結構式(101)表示的本發明的芴衍生物BPAFLP(縮寫)。1H-NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=6.63–7.02(m,3H),7.06–7.11(m,6H),7.19–7.45(m,18H),7.53–7.55(m,2H),和7.75(d,J=6.9,2H)。對得到的目標物質BPAFLP(縮寫)的各種物理性質進行下述測試。使用紫外光-可見光分光光度計(V-550,由JASCO公司製造)測量吸收光譜(測量範圍:200納米-800納米)。圖11示出甲苯溶液和薄膜的吸收光譜。橫軸表示波長(納米),縱軸表示吸收強度(任意單位)。將甲苯溶液置於石英池中進行測量,顯示的光譜從樣品的吸收光譜中減去石英和甲苯的吸收光譜得到。對於薄膜,測量在石英基材上蒸發的樣品,顯示的光譜從樣品的吸收光譜中減去石英的吸收光譜得到。從這些光譜中可以看出,對於甲苯溶液的情況,在長波長一側約314納米處有吸收峰,對於薄膜的情況,在長波長一側約324納米處有吸收峰。用螢光分光光度計(FS920,由濱松光子學公司製造)測量發射光譜。圖12示出甲苯溶液和薄膜的發射光譜。橫軸表示波長(納米),縱軸表示吸收強度(任意單位)。將甲苯溶液置於石英池中進行測量,對於薄膜,測量在石英基材上蒸發的樣品。從這些光譜中,對於甲苯溶液的情況可以觀察到在386納米處的最大發射波長(激發波長:330納米),對於薄膜的情況,可以觀察到在400納米處的最大發射波長(激發波長:349納米)。在該氣氛中用光電子分光光度計(AC-2,由理研計器有限公司(RikenKeikiCo.,Ltd)製造)測量薄膜的結果表明該薄膜的HOMO能級為-5.63eV。薄膜吸收光譜的Tauc曲線顯示吸收邊緣是3.34eV。因此,固體狀態中能隙約為3.34eV,這表示薄膜的LUMO能級為-2.29eV。這表明BPAFLP(縮寫)具有相對深的HOMO能級和寬的帶隙(Bg)。用循環伏安(CV)曲線檢測BPAFLP(縮寫)的氧化-還原反應的特性。應注意使用電化學分析儀(ALS型號600A或600C,由BAS公司(BASInc.)製造)進行測量。應注意,對於氧化特性的測量,從-0.10V至1.50V,然後從1.50V至-0.10V掃描工作電極相對於參比電極的電勢。結果發現HOMO能級為-5.51[eV]。此外,即使在100次循環之後氧化峰仍為類似的值。相應地,發現氧化態和中性態之間的氧化還原重複過程具有有利的特性。注意以下描述測量方法。(計算參比電極相對於真空級的電勢能)首先,計算實施例1中使用的參比電極(Ag/Ag+電極)相對於真空級的電勢能(eV)。換言之,計算Ag/Ag+電極的費米能級。已知二茂鐵在甲醇中相對於標準氫電極的氧化還原電勢是+0.610[Vvs.SHE](參考文獻:ChristianR.Goldsmith等J.Am.Chem.Soc.,第124卷,第1,83-96號,2002)。另一方面,使用實施例1中的參比電極,計算二茂鐵在甲醇中的氧化還原電勢為+0.11[Vvs.Ag/Ag+]。因此,發現實施例1中參比電極的電勢能比標準氫電極的電勢能低0.50[eV]。注意已知標準氫電極對真空級的電勢能是-4.44eV(參考文獻:ToshihiroOhnishi和TamamiKoyama,高分子EL材料(HighmolecularELmaterial),Kyoritsushuppan,第64-67頁)。相應地,計算實施例1中使用的參比電極相對與真空級的電勢能-4.44-0.50=-4.94[eV]。(目標物質的CV測試條件)對用於CV測量的溶液,使用脫水的二甲基甲醯胺(DMF,西格瑪-奧爾德裡奇公司(Sigma-AldrichInc.)產品,99.8%,目錄編號22705-6)作為溶劑,高氯酸四正丁基銨(n-Bu4NClO4,東京化學工業公司(TokyoChemicalIndustryCo.,Ltd.),目錄編號T0836)是負載電解質(supportingelectrolyte),溶解於溶劑中,使高氯酸四正丁基銨的濃度為100毫摩爾/升。此外,將需測量的目標物溶解於該溶劑中,使其濃度為2毫摩爾/升。使用一種鉑電極(由BAS公司製造,PTE鉑電極)作為工作電極,使用一種鉑電極(由BAS公司製造,VC-3的Pt對電極,5釐米))作為輔助電極,和Ag/Ag+電極(由BAS公司製造,RE-7參比電極,用於非水性溶劑)作為參比電極。應注意測量在室溫下(20℃-25℃)進行。此外,在所有測量中,CV測量中的掃描速度設定為0.1伏/秒。接下來,根據CV測量計算HOMO能級。圖13顯示氧化還原特性的CV測量結果。如圖13所示,氧化峰電勢(從中性態到氧化態)Epa為0.62V。此外,還原峰電勢(氧化態至中性態)為0.52V。因此,計算半波電勢(Epa和Epc之間的中間電勢),Epa+Epc/2[V]為0.57V。這顯示氧化反應發生,電能為+0.57[Vvs.Ag/Ag+]。在本文中,如上所述,實施例1中使用的參比電極相對於真空級的的電勢能為-4.94[eV];因此,應理解按照以下方式計算BPAFLP(縮寫)的HOMO能級:-4.94-0.57=-5.51[eV]。用差示掃描量熱法(Pyris1DSC,由帕金埃爾默公司(PerkinElmer)製造)測量玻璃態轉變溫度。根據測量結果,確定玻璃態轉變溫度為107℃。在這種方式中,BPAFLP(縮寫)具有高玻璃態轉變溫度和良好的耐熱性。此外,不存在結晶峰;因此,發現BPAFLP(縮寫)是難以結晶的物質。(實施例2)《合成例2》在實施例2中,描述實施方式1中和本發明實施方式中由通式(G1)表示的芴衍生物的合成例。具體地,描述實施方式1中由結構式(151)表示的4-苯基-4′-[4-(9-苯基芴-9-基)苯基]三苯基胺(縮寫:BPAFLBi)的合成方法。BPAFLBi的結構如下所示。[化學式33][步驟1:9-(4′-溴-4-聯苯基)-9-苯基芴的合成方法]在500毫升的三頸燒瓶中,加入5.1克(22毫摩爾)2-溴聯苯,用氮氣置換燒瓶中的氣氛。然後,向混合物中加入200毫升無水四氫呋喃(縮寫:THF),將混合物溶液冷卻至-78℃。向該混合物溶液中滴加14毫升(22毫摩爾)正丁基鋰的己烷溶液,並攪拌該混合物2.5小時。之後,向混合物中加入6.7克(20毫摩爾)4-苯甲醯基-4′-溴聯苯,-78℃條件下攪拌混合物2小時,然後室溫下攪拌85小時。反應後,在該反應溶液中加入1N稀鹽酸,直到使該混合溶液為酸性,攪拌該混合物4小時。用水洗滌該溶液。洗滌之後,加入硫酸鎂以除去水分。過濾該懸浮液,將得到的濾液濃縮並通過矽膠柱層析進行純化(洗脫溶劑,己烷)。濃縮得到的餾分,並向其中加入甲醇,施加超聲波,再進行重結晶,獲得目標白色粉末。接著,在200毫升回收燒瓶中加入該白色粉末、50毫升冰乙酸和1.0毫升鹽酸,在氮氣氣氛,130℃條件下加入並攪拌該混合物2.5小時,進行反應。反應之後,將反應混合物溶液過濾獲得濾液。將得到的濾液溶解於100毫升甲苯,並依次用水、氫氧化鈉水溶液和水洗滌,向其中加入硫酸鎂以去除水分。過濾該懸浮液,將得到的濾液濃縮,向其中加入丙酮和甲醇。用超聲波輻照該混合物,然後重結晶,得到6.3克目標白色粉末,產率為67%。上述合成方法的反應方案示於以下(J-3)。[化學式34][步驟2:4-苯基-4′-[4-(9-苯基芴-9-基)苯基]三苯基胺(縮寫:BPAFLBi)的合成方法]向100毫升三頸燒瓶中加入3.8克(8.0毫摩爾)9-(4′-溴-4-聯苯基)-9-苯基芴、2.0克(8.0毫摩爾)4-苯基-二苯基胺、1.0克(10毫摩爾)叔丁醇鈉和23毫克(0.04毫摩爾)二(二亞苄基丙酮)鈀(0),用氮氣置換燒瓶中的氣氛。然後在該混合物中加入20毫升無水二甲苯。在減壓下攪拌同時對混合物脫氣之後,在混合物中加入0.2毫升(0.1毫摩爾)三(叔丁基)膦(10重量%己烷溶液)。在氮氣氣氛中110℃條件下加熱並攪拌該混合物2小時進行反應。反應之後,向反應混合物溶液中加入200mL甲苯,通過Florisil和C鹽(Celite)過濾得到的懸浮液。將獲得的濾液濃縮,並通過矽膠柱層析進行純化(洗脫溶劑,甲苯:己烷=1:4)。濃縮得到的餾分,並向其中加入丙酮和甲醇。用超聲波輻照該混合物,然後重結晶,得到4.4克目標白色粉末,產率為86%。上述合成方法的反應方案示於以下(J-4)。[化學式35]目標物質的Rf值是0.51,9-(4′-溴-4-聯苯基)-9-苯基芴的Rf值是0.56和4-苯基-二苯基胺的Rf值是0.28,這些測量值是通過矽膠柱薄層層析(TLC)測得的(洗脫溶劑,乙酸乙酯:己烷=1:10)。將步驟2獲得的化合物進行核磁共振(1H-NMR)測定。測量數據如下所示。圖14A和14B顯示1H-NMR譜圖。測量結果顯示獲得由結構式(151)表示的本發明的芴衍生物BPAFLBi(縮寫)。1H-NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.04(t,J=6.6,1H),7.12–7.49(m,30H),7.55–7.58(m,2H),和7.77(d,J=7.8,2H)。對得到的目標物質BPAFLBi(縮寫)的各種物理性質進行下述測試。使用紫外光-可見光分光光度計(V-550,由JASCO公司製造)測量吸收光譜(測量範圍:200納米-800納米)。圖15示出甲苯溶液和薄膜的吸收光譜。橫軸表示波長(納米),縱軸表示吸收強度(任意單位)。將甲苯溶液置於石英池中進行測量,顯示的光譜從樣品的吸收光譜中減去石英和甲苯的吸收光譜得到。對於薄膜,測量在石英基材上蒸發的樣品,顯示的光譜從樣品的吸收光譜中減去石英的吸收光譜得到。從這些光譜中可以看出,對於甲苯溶液的情況,在長波長一側約340納米處有吸收峰,對於薄膜的情況,在長波長一側約341納米處有吸收峰。用螢光分光光度計(FS920,由濱松光子學公司製造)測量發射光譜。圖16示出甲苯溶液和薄膜的發射光譜。橫軸表示波長(納米),縱軸表示發射強度(任意單位)。將甲苯溶液置於石英池中進行測量,對於薄膜,測量在石英基材上蒸發的樣品。從這些光譜中,對於甲苯溶液的情況可以觀察到在386納米處的最大發射波長(激發波長:345納米),對於薄膜的情況,可以觀察到在399納米,419納米處的最大發射波長(激發波長:348納米)。在該氣氛中用光電子分光光度計(AC-2,由理研計器有限公司(RikenKeikiCo.,Ltd)製造)測量薄膜的結果表明該薄膜的HOMO能級為-5.64eV。薄膜吸收光譜的Tauc曲線顯示吸收邊緣是3.28eV。因此,固體狀態中能隙約為3.28eV,這表示薄膜的LUMO能級為-2.36eV。這表明BPAFLBi(縮寫)具有相對深的HOMO能級和寬的帶隙(Bg)。用循環伏安(CV)曲線檢測BPAFLBi(縮寫)的氧化-還原反應的特性。應注意使用電化學分析儀(ALS型號600A或600C,由BAS公司(BASInc.)製造)進行測量。測量方法與實施例1相似,因此省略對測量方法的描述。應注意,對於氧化特性的測量,從-0.10V至1.50V,然後從1.50V至-0.10V掃描工作電極相對於參比電極的電勢。結果發現HOMO能級為-5.49[eV]。此外,即使在100次循環之後氧化峰仍為類似的值。相應地,發現氧化態和中性態之間的氧化還原重複過程具有有利的特性。圖17顯示BPAFLBi(縮寫)的氧化還原特性的CV測量結果。用差示掃描量熱法(Pyris1DSC,由帕金埃爾默公司(PerkinElmer)製造)測量玻璃態轉變溫度。根據測量結果,確定玻璃態轉變溫度為126℃。在這種方式中,BPAFLBi(縮寫)具有高玻璃態轉變溫度和良好的耐熱性。此外,不存在結晶峰;因此,發現BPAFLBi(縮寫)是難以結晶的物質。(實施例3)在實施例3中,描述使用實施例1中合成的芴衍生物4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:BPAFLP)形成的發光元件的製造方法和元件特性的測試結果。實施例3中發光元件的元件結構如圖18所示。使用本發明的芴衍生物(縮寫:BPAFLP)用於空穴傳輸層1512形成發光元件2。此外,發光元件1是採用4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(縮寫:NPB)用於空穴傳輸層1512形成的比較發光元件。為了使發光元件1和發光元件2具有同樣的比較條件,比較發光元件1在與發光元件2相同的基材上形成,將發光元件1與發光元件2進行比較。實施例3中有機化合物的結構式如下所示。[化學式36]首先,通過濺射法在基材1501上沉積含氧化矽的氧化銦-氧化錫,形成第一電極1502。注意第一電極1502的厚度為110納米,電極面積為2毫米×2毫米。然後,在第一電極1502上形成包括多個層層疊的EL層1503。在實施例5中,EL層1503具有第一層1511(空穴注入層)、第二層1512(空穴傳輸層)、第三層1513(發光層)、第四層1514(電子傳輸層)和第五層1515(電子注入層)依次堆疊的結構。將設置有第一電極1502的基材固定在真空蒸鍍設備的基材夾具上,使設置有第一電極1502的表面向下設置。降低真空蒸鍍設備的壓力至約10-4Pa。接著,在第一電極1502上,共蒸發4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(縮寫:NPB)和氧化鉬(VI),形成第一層1511(空穴注入層)。厚度為50納米,控制蒸發速率以使NPB與氧化鉬(VI)的重量比為4:1=(NPB:氧化鉬(VI))。應注意,共蒸發法是一種蒸鍍方法,該方法中,在一個處理室中同時由多個蒸發源對多個材料進行蒸鍍。接著,通過蒸鍍法使用電阻加熱在第一層1511上沉積空穴傳輸材料至厚度為10納米,形成第二層1512(空穴傳輸層)。應注意,比較發光元件1使用4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(縮寫:NPB)形成,發光元件2使用4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:BPAFLP)形成。接著,通過蒸鍍法使用電阻加熱在第二層1512上形成第三層1513(發光層)。第三層1513是通過共蒸發9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CzPA)和4-(10-苯基-9-蒽基)-4′-(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBAPA)至厚度為30納米形成的。這裡控制蒸發速率,是CzPA與PCBAPA的重量比為1:0.10=(CzPA:PCBAPA)。此外,在第三層1513上,通過蒸鍍法使用電阻加熱形成厚度為10納米的三(8-羥基喹啉)鋁(III)(縮寫:Alq)的膜,並在其上形成厚度20納米的紅菲繞啉(縮寫:BPhen)的膜,從而形成第四層1514(電子傳輸層)。在第四層1514上,形成厚度為1納米的氟化鋰(LiF)膜作為第五層1515(電子注入層)。最後,通過蒸鍍法使用電阻加熱形成厚度為200納米的鋁膜,形成第二電極1504。這樣,形成比較發光元件1和發光元件2。應注意,除第二層1512之外,比較發光元件1和發光元件2以同樣的步驟形成。將這樣得到的比較發光元件1和發光元件2密封在氮氣氣氛的手套箱中,以防止接觸空氣。然後,測量其操作特性。注意測量在室溫下進行(氣氛保持在25℃)。圖19顯示比較發光元件1和發光元件2的電流密度與亮度特性。圖20顯示比較發光元件1和發光元件2的電壓與亮度特性。圖21顯示比較發光元件1和發光元件2的亮度與電流效率特性。在圖19中,縱軸表示亮度(cd/m2),橫軸表示電流密度(mA/cm2)。在圖20中,縱軸表示亮度(cd/m2),橫軸表示電壓(V)。在圖21中,縱軸表示電流效率(cd/A),橫軸表示亮度(cd/m2)。此外,表1顯示比較發光元件1和發光元件2在1000cd/m2附近各自的電壓、色度和電流效率。[表1]電壓(V)色度x色度y電流效率(cd/A)比較發光元件13.80.160.195.2發光元件24.20.150.218.5發光元件2的驅動電壓為4.2V時,亮度和電流值分別為880cd/m2和0.41mA。通過與使用NPB(縮寫)用於第二層1512的比較發光元件1進行比較發現,使用BPAFLP(縮寫)用於第二層1512的發光元件2具有較高的電流效率。這是由於與發光元件1相比,認為發光元件2的載流子平衡得到改進。由於BPAFLP(縮寫)的HOMO能級與NPB的HOMO能級相比,更接近CzPA(縮寫)(發光層的主體材料)的HOMO能級,認為從空穴傳輸層至發光層的空穴注入性質得以改進。此外,由於BPAFLP(縮寫)的LUMO能級高於NPB的LUMO能級,認為從發光層到空穴傳輸層的電子阻擋性質得以改進。此外,由於BPAFLP(縮寫)具有寬帶隙(Bg)(與NPB相比),認為第三層(發光層)1513中產生的激子不會轉移到鄰近的第二層1512(也就是說,沒有猝滅)並被限制。(實施例4)在實施例4中,描述使用實施例1中合成的芴衍生物4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:BPAFLP)形成的發光元件的製造方法和元件特性的測試結果。實施例4中發光元件的元件結構如圖18所示。使用本發明的上述芴衍生物(縮寫:BPAFLP)用於空穴傳輸層1512形成發光元件3。實施例4中有機化合物的結構式如下所示。[化學式37]首先,通過濺射法在基材1501上沉積含氧化矽的氧化銦-氧化錫,形成第一電極1502。注意第一電極1502的厚度為110納米,電極面積為2毫米×2毫米。然後,在第一電極1502上形成包括多個層層疊的EL層1503。在實施例4中,EL層1503具有第一層1511(空穴注入層)、第二層1512(空穴傳輸層)、第三層1513(發光層)、第四層1514(電子傳輸層)和第五層1515(電子注入層)依次堆疊的結構。將設置有第一電極1502的基材固定在真空蒸鍍設備的基材夾具上,使設置有第一電極1502的表面向下設置。降低真空蒸鍍設備的壓力至約10-4Pa。接著,在第一電極1502上,共蒸發9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CzPA)和氧化鉬(VI),形成第一層1511(空穴注入層)。厚度為50納米,控制蒸發速率以使CzPA與氧化鉬(VI)的重量比為4:1=(CzPA:氧化鉬(VI))。接著,通過蒸鍍法使用電阻加熱在第一層1511上沉積空穴傳輸材料至厚度為10納米,形成第二層1512(空穴傳輸層)。應注意,發光元件3使用4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:BPAFLP)形成。接著,通過蒸鍍法使用電阻加熱在第二層1512上形成第三層1513(發光層)。第三層1513是通過共蒸發9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CzPA)和4-(10-苯基-9-蒽基)-4′-(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBAPA)至厚度為30納米形成的。這裡控制蒸發速率,是CzPA與PCBAPA的重量比為1:0.10=(CzPA:PCBAPA)。之後,採用與比較發光元件1類似的方式,形成第四層電子傳輸層,第五層電子注入層和第二電極。這樣形成發光元件3。將獲得的發光元件3密封在氮氣氣氛的手套箱中,以防止接觸空氣。然後測量發光元件3的操作特性。注意測量在室溫下進行(氣氛保持在25℃)。圖22顯示發光元件3的電流密度與亮度特性。圖23顯示發光元件3的電壓與亮度特性。圖24顯示發光元件3的亮度與電流效率特性。在圖22中,縱軸表示亮度(cd/m2),橫軸表示電流密度(mA/cm2)。在圖23中,縱軸表示亮度(cd/m2),橫軸表示電壓(V)。在圖24中,縱軸表示電流效率(cd/A),橫軸表示亮度(cd/m2)。此外,表2顯示發光元件3在1000cd/m2附近的電壓、色度和電流效率。[表2]電壓(V)色度x色度y電流效率(cd/A)發光元件33.60.160.226.9根據實施例4,確認使用本發明的芴衍生物(縮寫:BPAFLP)的發光元件具有作為發光元件的特性和全部功能。此外,從可靠性測試結果可以看出,得到高度可靠的發光元件,在該發光元件中,即便在該發光元件連續發光的情況下,也不會引起由膜缺陷等導致的短路。圖25顯示發光元件3在恆定電流驅動下連續發光的連續照明測試結果,初始亮度設定為1000cd/m2(假設1000cd/m2為100%,縱軸表示相對亮度)。從圖25的結果可以看出,發光元件3即使在1000小時之後也能表現78%的初始亮度,使得發光元件3具有長壽命。因此,發現使用本發明的BPAFLP(縮寫)可以得到長壽命的發光元件。(實施例5)在實施例5中,描述使用實施例1和實施例2中合成的芴衍生物4-苯基-4′-[4-(9-苯基芴-9-基)苯基]三苯基胺(縮寫:BPAFLBi)形成的發光元件的製造方法,使用4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:BPAFLP)形成的發光元件和元件特性的測試結果。實施例5中發光元件的元件結構如圖18所示。使用本發明的上述芴衍生物用於空穴注入層和空穴傳輸層形成發光元件。實施例5中有機化合物的結構式如下所示。[化學式38]首先,通過濺射法在基材1501上沉積含氧化矽的氧化銦-氧化錫,形成第一電極1502。注意第一電極1502的厚度為110納米,電極面積為2毫米×2毫米。然後,在第一電極1502上形成包括多個層層疊的EL層1503。在實施例5中,EL層1503具有第一層1511(空穴注入層)、第二層1512(空穴傳輸層)、第三層1513(發光層)、第四層1514(電子傳輸層)和第五層1515(電子注入層)依次堆疊的結構。將設置有第一電極1502的基材固定在真空蒸鍍設備的基材夾具上,使設置有第一電極1502的表面向下設置。降低真空蒸鍍設備的壓力至約10-4Pa。接著,在第一電極1502上,將本發明實施方式的芴衍生物和氧化鉬(VI)共蒸發,形成第一層1511(空穴注入層)。厚度為50納米,控制蒸發速率以使芴衍生物與氧化鉬(VI)的重量比為4:1=(芴衍生物:氧化鉬)。應注意,發光元件4使用4-苯基-4′-[4-(9-苯基芴-9-基)苯基]三苯基胺(縮寫:BPAFLBi)作為芴衍生物形成,發光元件5使用4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:BPAFLP)作為芴衍生物形成。接著,通過蒸鍍法使用電阻加熱在第一層1511上沉積空穴傳輸材料至厚度為10納米,形成第二層1512(空穴傳輸層)。注意發光元件4使用BPAFLBi形成,發光元件5使用BPAFLP形成。接著,通過蒸鍍法使用電阻加熱在第二層1512上形成第三層1513(發光層)。注意在實施例5中,發光層具有兩層(第一發光層和第二發光層)。第一發光層是在第二層1512上通過共蒸發9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CzPA)和4-(10-苯基-9-蒽基)-4′-(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBAPA)至厚度為15納米形成的。這裡控制蒸發速率,是CzPA與PCBAPA的重量比為1:0.10=(CzPA:PCBAPA)。接下來,通過蒸鍍法使用電阻加熱在第一發光層上形成第二發光層。第二發光層是在第一發光層上通過共蒸發9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CzPA)和4-(10-苯基-9-蒽基)-4′-(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBAPA)至厚度為15納米形成的。這裡控制蒸發速率,是CzPA與PCBAPA的重量比為1:0.05=(CzPA:PCBAPA)。之後,採用與比較發光元件1類似的方式,形成第四層電子傳輸層,第五層電子注入層和第二電極。這樣,形成發光元件4和發光元件5。應注意,除第一層1511和第二層1512之外,發光元件4和發光元件5以同樣的步驟形成。將這樣得到的發光元件4和發光元件5密封在氮氣氣氛的手套箱中,以防止接觸空氣。然後,測量其操作特性。注意測量在室溫下進行(氣氛保持在25℃)。圖26顯示發光元件4和發光元件5的電流密度與亮度特性。圖27顯示發光元件4和發光元件5的電壓與亮度特性。圖28顯示發光元件4和發光元件5的亮度與電流效率特性。在圖26中,縱軸表示亮度(cd/m2),橫軸表示電流密度(mA/cm2)。在圖27中,縱軸表示亮度(cd/m2),橫軸表示電壓(V)。在圖28中,縱軸表示電流效率(cd/A),橫軸表示亮度(cd/m2)。此外,表3顯示發光元件4和發光元件5在1000cd/m2附近各自的電壓、色度、電流效率和外部量子效率。[表3]根據實施例5,確認分別使用BPAFLBi(縮寫)和BPAFLP(縮寫)的發光元件具有作為發光元件的特性和全部功能。此外,從可靠性測試結果可以看出,得到高度可靠的發光元件,在該發光元件中,即便在該發光元件連續發光的情況下,也不會引起由膜缺陷等導致的短路。圖29顯示發光元件4和發光元件5在恆定電流驅動下連續發光的連續照明測試結果,初始亮度設定為1000cd/m2(假設1000cd/m2為100%,縱軸表示相對亮度)。從圖29的結果可以看出,發光元件4即使在850小時之後也能表現74%的初始亮度,發光元件5即使在850小時之後也能表現75%的初始亮度,使得發光元件4和發光元件5具有長壽命。因此,發現使用本發明的BPAFLBi(縮寫)和BPAFLP(縮寫)可以得到長壽命的發光元件。(實施例6)在實施例6中,描述使用實施例1中合成的芴衍生物4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:BPAFLP)形成的發光元件的製造方法和元件特性的測試結果。實施例6中發光元件的元件結構如圖18所示。使用本發明的上述芴衍生物用於空穴傳輸層形成發光元件6。實施例6中有機化合物的結構式如下所示。[化學式39]首先,通過濺射法在基材1501上沉積含氧化矽的氧化銦-氧化錫,形成第一電極1502。注意第一電極1502的厚度為110納米,電極面積為2毫米×2毫米。然後,在第一電極1502上形成包括多個層層疊的EL層1503。在實施例6中,EL層1503具有第一層1511(空穴注入層)、第二層1512(空穴傳輸層)、第三層1513(發光層)、第四層1514(電子傳輸層)和第五層1515(電子注入層)依次堆疊的結構。將設置有第一電極1502的基材固定在真空蒸鍍設備的基材夾具上,使設置有第一電極1502的表面向下設置。降低真空蒸鍍設備的壓力至約10-4Pa。接著,在第一電極1502上,共蒸發4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(縮寫:NPB)和氧化鉬(VI),形成第一層1511(空穴注入層)。厚度為50納米,控制蒸發速率以使NPB與氧化鉬(VI)的重量比為4:2=(NPB:氧化鉬)。應注意,共蒸發法是一種蒸鍍方法,該方法中,在一個處理室中同時由多個蒸發源對多個材料進行蒸鍍。接著,通過蒸鍍法使用電阻加熱在第一層1511上沉積空穴傳輸材料至厚度為10納米,形成第二層1512(空穴傳輸層)。應注意,發光元件6使用4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:BPAFLP)形成,發光元件7使用4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(縮寫:NPB)形成。接著,通過蒸鍍法使用電阻加熱在第二層1512上形成第三層1513(發光層)。共蒸發3-苯基-9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CO11II)和乙醯丙酮酸(2-苯基吡啶酸合-N,C2′)銥(III)(縮寫:Ir(ppy)2acac)形成40納米厚的膜,作為第三層1513。這裡,控制蒸發速率,使CO11II與Ir(ppy)2acac的重量比為1:0.08=(CO11II:Ir(ppy)2acac)。此外,在第三層1513上,通過蒸鍍法使用電阻加熱形成厚度為10納米的二(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚酸)鋁(III)(縮寫:BAlq)的膜,並在其上形成厚度20納米的紅菲繞啉(縮寫:BPhen)的膜,從而形成第四層1514(電子傳輸層)。之後,採用與比較發光元件1類似的方式,形成第四層電子傳輸層,第五層電子注入層和第二電極。這樣,形成比較發光元件6和比較發光元件7。應注意,除第二層1512之外,發光元件6和比較發光元件7以同樣的步驟形成。將這樣得到的發光元件6和比較發光元件7密封在氮氣氣氛的手套箱中,以防止接觸空氣。然後,測量其操作特性。注意測量在室溫下進行(氣氛保持在25℃)。圖30顯示發光元件6和比較發光元件7的電流密度與亮度特性。圖31顯示發光元件6和比較發光元件7的電壓與亮度特性。圖32顯示發光元件6和比較發光元件7的亮度與電流效率特性。在圖30中,縱軸表示亮度(cd/m2),橫軸表示電流密度(mA/cm2)。在圖31中,縱軸表示亮度(cd/m2),橫軸表示電壓(V)。在圖32中,縱軸表示電流效率(cd/A),橫軸表示亮度(cd/m2)。此外,表4顯示發光元件6和比較發光元件7在1000cd/m2附近各自的電壓、色度、電流效率和外部量子效率。[表4]圖33顯示發光元件6和比較發光元件7的發射光譜。如圖33所示,在比較發光元件7中,除了來自摻雜劑的發射波長之外,觀察到來自空穴傳輸層中NPB的發射波長。這表明NPB阻擋電子的能力低,即使在內量子效率的NPB中也有部分重新組合發生。結果認為電流效率和外部量子效率降低。此外,認為由於NPB具有低的三重激發能,三重激發能容易從發光層轉移至NPB,這導致電流效率和外部量子效率降低。另一方面,在發光元件6中,僅觀察到來自發光層中摻雜劑的發射,未觀察到來自空穴傳輸層中BPAFLP(縮寫)的發射。相應地,表明BPAFLP具有高的電子阻擋能力,也具有大的三重激發能。結果是,產生的激發能主要被摻雜劑(發光層中的磷光材料)消耗而形成光,從而可以得到高的電流效率。因此,確認可以使用本發明實施方式的BPAFLP(縮寫)用於空穴傳輸層獲得高效的元件。(實施例7)在實施例7中,描述分別使用實施例1中合成的芴衍生物4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:BPAFLP)形成的發光元件的製造方法和元件特性的測試結果。實施例7中的發光元件8-發光元件10各自的元件結構如圖18所示。發光元件9使用本發明的上述芴衍生物用於傳輸層形成,發光元件10分別使用本發明的上述芴衍生物用於空穴注入層和空穴傳輸層形成。實施例7中有機化合物的結構式如下所示。[化學式40]首先,通過濺射法在基材1501上沉積含氧化矽的氧化銦-氧化錫,形成第一電極1502。注意第一電極1502的厚度為110納米,電極面積為2毫米×2毫米。然後,在第一電極1502上形成包括多個層層疊的EL層1503。在實施例7中,EL層1503具有第一層1511(空穴注入層)、第二層1512(空穴傳輸層)、第三層1513(發光層)、第四層1514(電子傳輸層)和第五層1515(電子注入層)依次堆疊的結構。將設置有第一電極1502的基材固定在真空蒸鍍設備的基材夾具上,使設置有第一電極1502的表面向下設置。降低真空蒸鍍設備的壓力至約10-4Pa。然後,在第一電極1502上,沉積空穴注入材料至50納米厚形成第一層1511(空穴注入層)。應注意,形成發光元件8和發光元件9時,共蒸發4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(縮寫:NPB)和氧化鉬(VI),形成第一層1511(空穴注入層1511)。厚度為50納米,控制蒸發速率以使NPB與氧化鉬(VI)的重量比為4:2=(NPB:氧化鉬)。此外,形成發光元件10時,共蒸發4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:BPAFLP)和氧化鉬(VI)形成第一層1511(空穴注入層)。厚度為50納米,控制蒸發速率以使BPAFLP與氧化鉬(VI)的重量比為4:2=(BPAFLP:氧化鉬)。接著,通過蒸鍍法使用電阻加熱在第一層1511上沉積空穴傳輸材料至厚度為10納米,形成第二層1512(空穴傳輸層)。應注意,發光元件8使用4-苯基-4′-(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBA1BP)]形成,發光元件9和發光元件10使用4-苯基-4′-(9-苯基芴-3-基)三苯基胺(縮寫:BPAFLP)形成。接著,通過蒸鍍法使用電阻加熱在第二層1512上形成第三層1513(發光層)。共蒸發3-苯基-9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CO11II),4-苯基-4′-(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBA1BP)]和二{2-(4-氟苯基)-3,5-二甲基吡啶酸合}(吡啶甲酸)銥(III)(縮寫:Ir(dmFppr)2pic)形成40納米厚的膜,作為第三層1513。這裡,控制蒸發速率,使CO11II與PCBA1BP和Ir(dmFppr)2pic)的重量比為1:0.15:0.1=(CO11II:PCBA1BP:Ir(dmFppr)2pic))。之後,採用與比較發光元件1類似的方式,形成第四層電子傳輸層,第五層電子注入層和第二電極。這樣,形成發光元件8至發光元件10。應注意,除第一層1511和第二層1512之外,發光元件8至發光元件10以同樣的步驟形成。將這樣得到的發光元件8至發光元件10密封在氮氣氣氛的手套箱中,以防止接觸空氣。然後,測量其操作特性。注意測量在室溫下進行(氣氛保持在25℃)。圖34顯示發光元件8至發光元件10的電流密度與亮度特性。圖35顯示發光元件8至發光元件10的電壓與亮度特性。圖36顯示發光元件8至發光元件10的亮度與電流密度特性。在圖34中,縱軸表示亮度(cd/m2),橫軸表示電流密度(mA/cm2)。在圖35中,縱軸表示亮度(cd/m2),橫軸表示電壓(V)。在圖36中,縱軸表示電流效率(cd/A),橫軸表示亮度(cd/m2)。此外,表5顯示發光元件8至發光元件10在1000cd/m2附近各自的電壓、色度、電流效率和外部量子效率。[表5]發光元件8至發光元件10各自可以得到高的發光效率;但是,發現使用BPAFLP用於空穴傳輸層的發光元件9比發光元件8的電流效率高。此外,發現使用BPAFLP同時用於空穴注入層和空穴傳輸層的發光元件10比發光元件9的電流效率高。圖37顯示發光元件8至發光元件10在恆定電流驅動下連續發光的連續照明測試結果,初始亮度設定為1000cd/m2(假設1000cd/m2為100%,縱軸表示相對亮度)。從圖37的結果可以看出,發光元件8即使在650小時後能表現64%的初始亮度。發光元件9在500小時後能表現71%的初始亮度,發光元件10在500小時後能表現72%的初始亮度。因此,發現使用本發明實施方式的BPAFLP(縮寫)可以得到長壽命的發光元件。(實施例8)這裡,顯示的模擬結果表明本發明實施方式的芴衍生物適合用於空穴傳輸材料。模擬過程中使用的結構式如下所示。[化學式41]首先,使用密度泛函理論計算結構式(101)(縮寫:BPAFLP)、結構式(109)、結構式(114)、結構式(151)(縮寫:BPAFLBi)、結構式(164)和NPB在單重態和三重態的最穩定的結構。使用高斯03(Gaussian03)作為量子化學計算程序。對H,C和N原子使用6-311G(d,p)作為基礎函數。使用B3LYP作為泛函。接著,使用通過上述計算得到的在單重態和三重態的最穩定的結構,通過依賴於時間的密度泛函理論分別計算結構式(101)(縮寫:BPAFLP)、結構式(109)、結構式(114)、結構式(151)(縮寫:BPAFLBi)、結構式(164)和NPB的激發能。該計算使用的基礎函數和泛函與上述函數相同。表6顯示通過上述計算在單重態的最穩定結構的最高已佔分子軌道(HOMO)能級的能級結果。[表6]從表6的結果可以看出,上述芴衍生物的HOMO能級低於NPB。因此,證明當任意上述芴衍生物用作空穴傳輸材料時,與NPB相比,所述芴衍生物具有良好的向HOMO能級較深的發光層注入空穴的性質。表7顯示用TDDFT計算得到的單重態中最穩定結構的第一激發能(單重)結果。[表7]從表7中可以看出,當任意上述芴衍生物用作空穴傳輸材料時,與NPB相比,所述芴衍生物很難將發光層和空穴傳輸層之間的界面上的單重態激子釋放到空穴傳輸層一側。表8顯示用TDDFT計算得到的三重態中最穩定結構的第一激發能(三重)結果。[表8]從表8中可以看出,當任意上述芴衍生物用作空穴傳輸材料時,與NPB相比,所述芴衍生物很難將發光層和空穴傳輸層之間的界面上的三重態激子從發光層釋放到空穴傳輸層一側。此外,發現使用任意芴衍生物作為磷光主體材料時,能容易地激發客體材料。(實施例9)在實施例9中,描述使用實施例1中合成的芴衍生物4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:BPAFLP)形成的發光元件的製造方法和元件特性的測試結果。實施例9中的發光元件11和比較發光元件12的元件結構如圖18所示。使用本發明的上述芴衍生物用於空穴注入層和空穴傳輸層形成發光元件11。首先,通過濺射法在基材1501上沉積含氧化矽的氧化銦-氧化錫,形成第一電極1502。注意第一電極1502的厚度為110納米,電極面積為2毫米×2毫米。然後,在第一電極1502上形成包括多個層層疊的EL層1503。在實施例9中,EL層1503具有第一層1511(空穴注入層)、第二層1512(空穴傳輸層)、第三層1513(發光層)、第四層1514(電子傳輸層)和第五層1515(電子注入層)依次堆疊的結構。將設置有第一電極1502的基材固定在真空蒸鍍設備的基材夾具上,使設置有第一電極1502的表面向下設置。降低真空蒸鍍設備的壓力至約10-4Pa。然後,在第一電極1502上,沉積空穴注入材料至50納米厚形成第一層1511(空穴注入層)。形成發光元件11時,共蒸發4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:BPAFLP)和氧化鉬(VI)形成第一層1511(空穴注入層1511)。厚度為50納米,控制蒸發速率以使BPAFLP與氧化鉬(VI)的重量比為4:2=(BPAFLP:氧化鉬)。此外,形成比較發光元件12時,共蒸發4,4′,4″-三(咔唑基-9-基)三苯基胺(縮寫:TCTA)和氧化鉬(VI)形成第一層1511(空穴注入層)。厚度為50納米,控制蒸發速率以使TCTA與氧化鉬(VI)的重量比為4:2=(TCTA:氧化鉬)。接著,通過蒸鍍法使用電阻加熱在第一層1511上沉積空穴傳輸材料至厚度為10納米,形成第二層1512(空穴傳輸層)。應注意,發光元件11使用4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:BPAFLP)形成,比較發光元件12使用4,4′,4″-三(咔唑基-9-基)三苯基胺(縮寫:TCTA)形成。接著,通過蒸鍍法使用電阻加熱在第二層1512上形成第三層1513(發光層)。共蒸發9-[4-(4,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CzTAZ1)和吡啶甲酸二[2-(4′,6′-二氟苯基)吡啶酸合-N,C2′]銥(III)(縮寫:FIrpic)形成30納米厚的膜作為第三層。這裡控制蒸發速率,是CzTAZ1與FIrpic的重量比為1:0.06=(CzTAZ1:FIrpic)。此外,在第三層1513上,通過蒸鍍法使用電阻加熱形成厚度為10納米的3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(縮寫:TAZ01)的膜,並在其上形成厚度20納米的紅菲繞啉(縮寫:BPhen)的膜,從而形成第四層1514(電子傳輸層)。之後,採用與比較發光元件1類似的方式,形成第五層電子注入層和第二電極。這樣,形成發光元件11和比較發光元件12。應注意,除第一層1511和第二層1512之外,發光元件11至比較發光元件12以同樣的步驟形成。將這樣得到的發光元件11和比較發光元件12密封在氮氣氣氛的手套箱中,以防止接觸空氣。然後,測量其操作特性。注意測量在室溫下進行(氣氛保持在25℃)。圖38顯示發光元件11和比較發光元件12的電流密度與亮度特性。圖39顯示發光元件11和比較發光元件12的電壓與亮度特性。圖40顯示發光元件11和比較發光元件12的亮度與電流效率特性。在圖38中,縱軸表示亮度(cd/m2),橫軸表示電流密度(mA/cm2)。在圖39中,縱軸表示亮度(cd/m2),橫軸表示電壓(V)。在圖40中,縱軸表示電流效率(cd/A),橫軸表示亮度(cd/m2)。此外,表9顯示發光元件11和比較發光元件12在1000cd/m2附近各自的電壓、色度、電流效率和外部量子效率。[表9]使用本發明的芴衍生物BPAFLP(縮寫)用於第一層1511和第二層1512的發光元件11的驅動電壓為5.2V時,亮度為910cd/m2,電流值為0.18mA。使用TCTA(縮寫)代替BPAFLP(縮寫)的比較發光元件12的驅動電壓是5.2V時,亮度為850cd/m2,電流值為0.19mA。因此,確認使用BPAFLP(縮寫)用於第一層1511和第二層1512的發光元件11與比較發光元件12相比具有更高的電流效率。發現將本發明實施方式的BPAFLP(縮寫)應用與空穴注入層和空穴傳輸層可以獲得高效的發光元件。圖41顯示發光元件11和比較發光元件12的發射光譜。在發光元件11和比較發光元件12中,均觀察到來自磷光摻雜材料FIrpic(縮寫)的發射光譜,均未觀察到來自第三層1513的相鄰層的光發射。這表示在兩個元件中,載流子優選在第三層1513中重新結合,可以從良好的載流子平衡中發射光。表明因為此時發光元件11與比較發光元件12相比顯示較高的電流效率,BPAFLP(縮寫)具有更好的載流子平衡(阻擋來自第三層1513的電子和得到更多流向第三層1513的空穴),並且其三重激發能也高。這時,本發明實施方式的BPAFLP(縮寫)的LUMO能級幾乎與TCTA(縮寫)相同(-2.30eV),BPAFLP(縮寫)的帶隙(Bg)窄於TCTA(縮寫)(3.40eV);因此,本發明實施方式的BPAFLP(縮寫)是具有較高空穴傳輸性質的材料。因此,認為發光層中可以有效地進行載流子重新結合,從而可以得到更高的效率。(實施例10)在實施例10中,描述使用實施例1中合成的芴衍生物4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:BPAFLP)形成的發光元件的製造方法和元件特性的測試結果。實施例10中發光元件13的元件結構如圖18所示。使用本發明的上述芴衍生物(縮寫:BPAFLP)用於空穴注入層和空穴傳輸層形成發光元件13。實施例10中使用的有機化合物的結構式如下所示。首先,通過濺射法在基材1501上沉積含氧化矽的氧化銦-氧化錫,形成第一電極1502。注意第一電極1502的厚度為110納米,電極面積為2毫米×2毫米。然後,在第一電極1502上形成包括多個層層疊的EL層1503。在實施例9中,EL層1503具有第一層1511(空穴注入層)、第二層1512(空穴傳輸層)、第三層1513(發光層)、第四層1514(電子傳輸層)和第五層1515(電子注入層)依次堆疊的結構。將設置有第一電極1502的基材固定在真空蒸鍍設備的基材夾具上,使設置有第一電極1502的表面向下設置。降低真空蒸鍍設備的壓力至約10-4Pa。然後,在第一電極1502上,沉積空穴注入材料至50納米厚形成第一層1511(空穴注入層)。形成發光元件13時,共蒸發4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:BPAFLP)和氧化鉬(VI)形成第一層1511(空穴注入層1511)。厚度為50納米,控制蒸發速率以使BPAFLP與氧化鉬(VI)的重量比為4:2=(BPAFLP:氧化鉬)。接著,通過蒸鍍法使用電阻加熱在第一層1511上沉積空穴傳輸材料至厚度為10納米,形成第二層1512(空穴傳輸層)。應注意,發光元件13使用4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:BPAFLP)形成。接著,通過蒸鍍法使用電阻加熱在第二層1512上形成第三層1513(發光層)。共蒸發4-[3-(苯並[9,10]菲-2-基)苯基]二苯並噻吩(縮寫:mDBTPTp-II)和三(2-苯基吡啶合-N,C2′)銥(III)(縮寫:Ir(ppy)3),形成第三層1513。這裡,控制蒸發速率,使mDBTPTp-II與Ir(ppy)3的重量比為1:0.08=(mDBTPTp-II:Ir(ppy)3)。此外,在第三層1513上,通過蒸鍍法使用電阻加熱形成厚度為10納米的mDBTPTp-II膜,並在其上形成厚度20納米的紅菲繞啉(縮寫:BPhen)的膜,從而形成第四層1514(電子傳輸層)。之後,採用與比較發光元件1類似的方式,形成第五層電子注入層和第二電極。這樣形成發光元件13。將獲得的發光元件13密封在氮氣氣氛的手套箱中,以防止接觸空氣。然後測量發光元件13的操作特性。注意測量在室溫下進行(氣氛保持在25℃)。圖42顯示發光元件13的電流密度與亮度特性。圖43顯示發光元件13的電壓與亮度特性。圖44顯示發光元件13的亮度與電流效率特性。在圖42中,縱軸表示亮度(cd/m2),橫軸表示電流密度(mA/cm2)。在圖43中,縱軸表示亮度(cd/m2),橫軸表示電壓(V)。在圖44中,縱軸表示電流效率(cd/A),橫軸表示亮度(cd/m2)。此外,表10顯示發光元件13在1000cd/m2附近的電壓、色度、電流效率和外部量子效率。[表10]根據實施例10,確認使用本發明的芴衍生物(縮寫:BPAFLP)的發光元件具有足以用作發光元件的特性。此外,從可靠性測試結果可以看出,得到高度可靠的發光元件,在該發光元件中,即便在該發光元件連續發光的情況下,也不會引起由膜缺陷等導致的短路。此外,將發光元件13在恆定電流驅動下連續發光進行連續照明測試,初始亮度設定為1000cd/m2,即使在1900個小時之後,仍保持86%的初始亮度。因此,發現發光元件13具有長壽命。因此,確認將本發明實施方式的BPAFLP(縮寫)應用於空穴注入層可以獲得長壽命的發光元件。(實施例11)《合成例3》在實施例11中,描述實施方式1中和本發明實施方式中由通式(G1)表示的芴衍生物的合成例。具體地,描述實施方式1中由結構式(118)表示的4-苯基-3′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:mBPAFLP)的合成方法。mBPAFLP的結構如下所示。[化學式42][步驟1:9-(3-溴苯基)-9-苯基芴的合成方法]向200毫升三頸燒瓶中加入30毫升4.2克(18毫摩爾)2-溴聯苯的無水THF溶液,將混合物溶液在-78℃條件下攪拌。向該混合物溶液中滴加11毫升(18毫摩爾)n-BuLi的己烷溶液(1.57M),並攪拌該混合物2.5小時。之後,向該混合物滴加40毫升3.9克(15毫摩爾)3-溴二苯甲酮的無水THF溶液,將混合物攪拌2小時,並在室溫下攪拌16小時。反應之後,向該混合物溶液加入1N稀鹽酸,攪拌該混合物1小時。用水洗滌該混合物。將得到的有機相濃縮,得到糖果狀物質。接著,在200毫升回收燒瓶中加入該糖果狀物質、20毫升冰乙酸和1.0毫升鹽酸,在氮氣氣氛,130℃條件下加入並攪拌該混合物2小時,進行反應。反應之後,將該反應混合物溶液滴加到150毫升冰水中,沉澱得到焦糖狀固體。傾潷去除不可溶的組分。將該焦糖狀固體溶解於100毫升甲苯中,向其中加入碳酸氫鈉的飽和水溶液,並攪拌甲苯溶液,直至不再有氣泡產生。用水洗滌有機層,再加入矽膠吸收水分。將過濾該混合物得到的濾液進行濃縮,向其中加入甲醇。用超聲波輔助該混合物,同時用冰冷卻,再過濾產生的固體。獲得4.9克目標白色粉末,產率為83%。上述合成方法的反應方案示於以下(J-5)。[化學式43][步驟2:4-苯基-3′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:mBPAFLP)的合成方法]向200毫升三頸燒瓶中加入2.4克(6.0毫摩爾)9-(3-溴苯基)-9-苯基芴、1.5克(6.0毫摩爾)4-苯基-二苯基胺、1.0克(10毫摩爾)叔丁醇鈉和3.0毫克(0.005毫摩爾)二(二亞苄基丙酮)鈀(0),用氮氣置換燒瓶中的氣氛。然後在該混合物中加入25毫升無水二甲苯。在減壓下攪拌同時對混合物脫氣之後,在混合物中加入0.2毫升(0.1毫摩爾)三(叔丁基)膦(10重量%己烷溶液)。在氮氣氛中於130℃加熱並攪拌該混合物2.5小時使反應。反應之後,在反應混合物溶液中加入200毫升甲苯,產生的懸浮液通過Florisil(由瓦克純化學工業有限公司生產,目錄編號540-00135)、氧化鋁和Celite(由瓦克純化學工業有限公司生產,目錄編號531-16855)進行過濾。將獲得的濾液濃縮,並通過矽膠柱層析進行純化(展開溶劑,甲苯:己烷=1:4)。濃縮得到的餾分,並向其中加入丙酮和甲醇。用超聲輻照該混合物,然後重結晶,得到3.2克目標白色粉末,產率為97%。上述合成方法的反應方案示於以下(J-6)。[化學式44]目標物質的Rf值是0.51,9-(3-溴苯基)-9-苯基芴的Rf值是0.62和4-苯基-二苯基胺的Rf值是0.39,這些測量值是通過矽膠柱薄層層析(TLC)測得的(展開溶劑,乙酸乙酯:己烷=1:10)。將步驟2獲得的化合物進行核磁共振(1H-NMR)測定。測量數據如下所示。圖45A和45B顯示1H-NMR譜圖。測量結果顯示獲得由結構式(118)表示的本發明的芴衍生物mBPAFLP(縮寫)。1H-NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=6.72(d,J=8.4,1H),6.92–7.36(m,22H),7.40–7.44(m,4H),7.54–7.57(m,2H),和7.72–7.75(m,2H)。用GC-MS檢測器(ITQ1100離子阱GC/MS系統,由塞摩費舍爾公司(ThermoFishe)製造)測量步驟2中得到的化合物的分子量。相應地,測得分子量為561.3的主峰(模式為EI+),確認獲得目標mBPAFLP(縮寫)。對得到的目標物質mBPAFLP(縮寫)的各種物理性質進行下述測試。使用紫外光-可見光分光光度計(V-550,由JASCO公司製造)測量吸收光譜(測量範圍:200納米-800納米)。圖46示出甲苯溶液和薄膜的吸收光譜。橫軸表示波長(納米),縱軸表示吸收強度(任意單位)。將甲苯溶液置於石英池中進行測量。顯示的光譜從樣品的吸收光譜中減去石英和甲苯的吸收光譜得到。測量在石英基材上蒸發得到薄膜的樣品,顯示的光譜從樣品的吸收光譜中減去石英的吸收光譜得到。從這些光譜中可以看出,對於甲苯溶液的情況,在長波長一側約310納米和325納米處有吸收峰,對於薄膜的情況,在長波長一側約312納米和329納米處有吸收峰。用螢光分光光度計(FS920,由濱松光子學公司製造)測量發射光譜。圖47示出甲苯溶液和薄膜的發射光譜。橫軸表示波長(納米),縱軸表示發射強度(任意單位)。將甲苯溶液置於石英池中進行測量,對於薄膜,測量在石英基材上蒸發的樣品。從這些光譜中,對於甲苯溶液的情況可以觀察到在382納米處的最大發射波長(激發波長:340納米),對於薄膜的情況,可以觀察到在393納米處的最大發射波長(激發波長:343納米)。在該氣氛中用光電子分光光度計(AC-2,由理研計器有限公司(RikenKeikiCo.,Ltd)製造)測量薄膜的結果表明該薄膜的HOMO能級為-5.73eV。薄膜吸收光譜的Tauc曲線顯示吸收邊緣是3.34eV。因此,固體狀態中能隙約為3.34eV,這表示薄膜的LUMO能級為-2.39eV。這表明mBPAFLP(縮寫)具有相對深的HOMO能級和寬的帶隙(Bg)。用循環伏安(CV)曲線檢測mBPAFLP(縮寫)的氧化-還原反應的特性。應注意使用電化學分析儀(ALS型號600A或600C,由BAS公司(BASInc.)製造)進行測量。應注意,對於氧化反應特性的測量,從-0.38V至0.69V,然後從0.69V至0.38V掃描工作電極相對於參比電極的電勢。結果發現HOMO能級為-5.53[eV]。此外,即使在100次循環之後氧化峰仍為類似的值。相應地,發現氧化態和中性態之間的氧化還原重複過程具有有利的特性。測量熔點。熔點為211℃-212℃。(實施例12)在實施例12中,描述使用實施例1中合成的芴衍生物4-苯基-3′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:mBPAFLP)形成的發光元件的製造方法和元件特性的測試結果。實施例12中發光元件的元件結構如圖18所示。使用本發明的上述芴衍生物(縮寫:mBPAFLP)用於空穴注入層和空穴傳輸層形成發光元件14。首先,通過濺射法在基材1501上沉積含氧化矽的氧化銦-氧化錫,形成第一電極1502。注意第一電極1502的厚度為110納米,電極面積為2毫米×2毫米。然後,在第一電極1502上形成包括多個層層疊的EL層1503。在實施例9中,EL層1503具有第一層1511(空穴注入層)、第二層1512(空穴傳輸層)、第三層1513(發光層)、第四層1514(電子傳輸層)和第五層1515(電子注入層)依次堆疊的結構。將設置有第一電極1502的基材固定在真空蒸鍍設備的基材夾具上,使設置有第一電極1502的表面向下設置。降低真空蒸鍍設備的壓力至約10-4Pa。然後,在第一電極1502上,沉積空穴注入材料至50納米厚形成第一層1511(空穴注入層)。形成發光元件14時,共蒸發4-苯基-3′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:mBPAFLP)和氧化鉬(VI)形成第一層1511(空穴注入層1511)。厚度為50納米,控制蒸發速率以使mBPAFLP與氧化鉬(VI)的重量比為4:2=(mBPAFLP:氧化鉬)。應注意,形成比較發光元件15時,共蒸發4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(縮寫:NPB)和氧化鉬(VI),形成第一層1511(空穴注入層1511)。厚度為50納米,控制蒸發速率以使NPB與氧化鉬(VI)的重量比為4:2=(NPB:氧化鉬)。接著,通過蒸鍍法使用電阻加熱在第一層1511上沉積空穴傳輸材料至厚度為10納米,形成第二層1512(空穴傳輸層)。應注意,發光元件14使用4-苯基-3′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:mBPAFLP)形成,比較發光元件15使用4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(縮寫:NPB)形成。接著,通過蒸鍍法使用電阻加熱在第二層1512上形成第三層1513(發光層)。通過共蒸發9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CzPA)和4-(10-苯基-9-蒽基)-4′-(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBAPA),形成厚度為30納米的膜作為第三層1513。這裡控制蒸發速率,是CzPA與PCBAPA的重量比為1:0.075=(CzPA:PCBAPA)。此外,在第三層1513上,通過蒸鍍法使用電阻加熱形成厚度為10納米的三(8-羥基喹啉)鋁(III)(縮寫:Alq)的膜,並在其上形成厚度20納米的紅菲繞啉(縮寫:BPhen)的膜,從而形成第四層1514(電子傳輸層)。在第四層1514上,形成厚度為1納米的氟化鋰(LiF)膜作為第五層1515(電子注入層)。最後,通過蒸鍍法使用電阻加熱形成200納米厚的鋁膜,從而形成第二電極1504。以這種方式,形成發光元件14和比較發光元件15。應注意,除第一層1511和第二層1512之外,發光元件14至比較發光元件15以同樣的步驟形成。將這樣得到的發光元件14和比較發光元件15密封在氮氣氣氛的手套箱中,以防止接觸空氣。然後,測量其操作特性。注意測量在室溫下進行(氣氛保持在25℃)。圖48顯示發光元件14和比較發光元件15的電流密度與亮度特性。圖49顯示發光元件14和比較發光元件15的電壓與亮度特性。圖50顯示發光元件14和比較發光元件15的亮度與電流效率特性。在圖48中,縱軸表示亮度(cd/m2),橫軸表示電流密度(mA/cm2)。在圖49中,縱軸表示亮度(cd/m2),橫軸表示電壓(V)。在圖50中,縱軸表示電流效率(cd/A),橫軸表示亮度(cd/m2)。此外,表11顯示發光元件14和比較發光元件15在1000cd/m2附近各自的電壓、色度和電流效率。[表11]發光元件14的驅動電壓為3.4V時,亮度為1100cd/m2和電流值為0.72mA。發現使用mBPAFLP(縮寫)用於第二層1512的發光元件14的電流效率高於使用NPB用於第二層1512的比較發光元件15。應理解這是因為與比較發光元件15相比,發光元件14的載流子平衡得以提高。認為由於mBPAFLP(縮寫)的HOMO能級接近CzPA(縮寫)(發光層的主體材料)的HOMO能級(與NPB相比),mBPAFLP從空穴傳輸層至發光層的空穴注入性質得以改進。此外,認為由於mBPAFLP(縮寫)具有高的LUMO能級(與NPB相比),mBPAFLP(縮寫)從發光層至空穴傳輸層的電子阻擋性質得以提高。此外,由於mBPAFLP(縮寫)具有寬帶隙(Bg)(與NPB相比),認為第三層(發光層)1513中產生的激子不會轉移到鄰近的第二層1512(也就是說,沒有猝滅)並被限制。此外,對發光元件14和比較發光元件15在恆定電流驅動下連續發光而進行連續照明測試時,初始亮度設定為1000cd/m2(假設1000cd/m2為100%,縱軸表示相對亮度),在280小時後,發光元件14表現為80%的初始亮度,比較發光元件15表現為72%的初始亮度,因此發光元件14和比較發光元件15具有長壽命。因此,發現使用本發明的mBPAFLP(縮寫)可以得到長壽命的發光元件。(比較例1)詳細描述實施例3-實施例5中使用的4-(10-苯基-9-蒽基)-4′-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBAPA)的合成方法。[化學式45]在以下(X-1)中示出4-(10-苯基-9-蒽基)-4′-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBAPA)的合成方案。[化學式46]向300毫升三頸燒瓶中加入7.8克(12毫摩爾)9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽、4.8克(12毫摩爾)4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯基胺(縮寫:PCBA)、和5.2克(52毫摩爾)叔丁醇鈉,用氮氣置換燒瓶中的氣氛。然後,向該混合物中加入60毫升甲苯和0.30毫升三(叔丁基)膦(10重量%的己烷溶液)。在減壓下攪拌同時對混合物脫氣之後,在混合物中加入136毫克(0.24毫摩爾)二(二亞苄基丙酮)鈀(0)。將該混合物在100℃條件下攪拌3小時。攪拌之後,向該混合物中加入約50毫升甲苯。通過生產、Celite(由瓦克純化學工業有限公司生產,目錄編號531-16855)、氧化鋁和Florisil(由瓦克純化學工業有限公司,目錄編號540-00135)對該混合物進行抽濾。將產生的濾液濃縮獲得黃色固體。將該固體用甲苯/己烷重結晶得到6.6克淺黃色粉末狀固體PCBAPA,是合成的目標產物,產率為75%。然後,通過多級升華(trainsublimation)方法,對3.0克獲得的淺黃色粉末狀固體進行升華和純化。對於升華純化條件,在8.7Pa壓力和氬氣流速為3.0mL/min的條件下於350℃加熱PCBAPA。升華純化後,得到2.7克淺黃色PCBAPA固體,產率為90%。將得到的化合物進行核磁共振(NMR)法測量。測量數據如下所示。1H-NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.09–7.14(m,1H),7.28–7.72(m,33H),7.88(d,J=8.4Hz,2H),8.19(d,J=7.2Hz,1H),和8.37(d,J=1.5Hz,1H)。測量結果表明獲得4-(10-苯基-9-蒽基)-4′-(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBAPA)。以上實施例中所述的發光元件1-發光元件5可以使用4-(10-苯基-9-蒽基)-4′-(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBAPA)形成。(比較例2)詳細描述實施例6和實施例7中使用的3-苯基-9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CO11II)的合成方法。[化學式47](Y-1)中示出3-苯基-9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CO11II)的合成方案。[化學式48]向100毫升三頸燒瓶中加入2.3克(6.6毫摩爾)2-(4-碘苯基)-5-苯基1,3,4-噁二唑、1.6克(6.6毫摩爾)3-苯基-9H-咔唑、和1.4克(15毫摩爾)叔丁醇鈉,用氮氣置換燒瓶中的氣氛。向該混合物中加入30毫升甲苯和0.2毫升10重量%的三(叔丁基)膦的己烷溶液,用吸氣器降低燒瓶的壓力對混合物進行脫氣,然後,用氮氣置換燒瓶中的氣氛。向混合物中加入0.058克(0.10毫摩爾)二(二亞苄基丙酮)鈀(0),接著在80℃氮氣氣流中攪拌15小時。攪拌之後,向混合物中加入甲苯,用碳酸鈉的飽和水溶液和飽和鹽水依次洗滌該懸浮液。然後,向有機層中加入硫酸鎂以去除水分。之後,對該混合物進行抽濾,得到濾液。對獲得的濾液用Celite(由瓦克純化學工業有限公司生產,目錄編號531-16855)進行抽濾,從而得到濾液。將濃縮所得濾液獲得的化合物用矽膠柱層析進行純化。先使用甲苯作為洗脫溶劑,再使用甲苯:乙酸乙酯=4:1的混合溶劑作為洗脫溶劑進行柱層析。向濃縮所得餾分得到的固體中加入丙酮,用超聲波輻照洗滌。該化合物進行抽濾來收集固體。用氯仿和己烷的混合溶劑對收集到的固體進行重結晶,得到2.0克粉末狀白色固體,產率為64%。通過多級升華方法,對1.1克所得淺黃色粉末狀固體進行升華和純化。在3.0Pa減壓和5毫升/分鐘氬氣流速條件下,於240℃進行升華純化16小時。這樣,得到0.98克白色固體,產率為89%。將得到的化合物進行核磁共振(NMR)法測量。測量數據如下所示。1H-NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.30–7.76(m,13H),7.79(d,J=8.3Hz,2H),8.14–8.24(m,3H),8.35(sd,J=1.5Hz,1H),和8.39(d,J=8.8Hz,2H)。測量結果顯示得到3-苯基-9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CO11II)。可以使用3-苯基-9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CO11II)來形成上述實施例所述的發光元件6-發光元件10。(比較例3)詳細描述實施例7中使用的4-苯基-4′-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBA1BP)的合成方法。[化學式49]在(Z-1)中示出4-苯基-4′-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBA1BP)的合成方案。[化學式50]在一個100毫升三頸燒瓶中,加入2.0克(4.9毫摩爾)4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯基胺、1.1克(4.9毫摩爾)4-溴聯苯和2.0克(20毫摩爾)叔丁醇鈉,燒瓶中的空氣用氮氣替代。然後,向該混合物中加入50毫升甲苯和0.30毫升三(叔丁基)膦(10重量%的己烷溶液)。在減壓下攪拌同時對混合物脫氣之後,在混合物中加入0.10克二(二亞苄基丙酮)鈀(0)。85℃條件下加熱並攪拌該混合物5小時使之反應。反應之後,在該反應混合物中加入甲苯。通過Celite(由瓦克純化學工業有限公司生產,目錄編號531-16855)、氧化鋁和Florisil(由瓦克純化學工業有限公司,目錄編號540-00135)對該懸浮液進行抽濾,從而得到濾液。所得濾液用碳酸鈉的飽和水溶液和飽和鹽水依次進行洗滌。然後,向有機層中加入硫酸鎂以去除水分。乾燥之後,對該混合物進行抽濾去除硫酸鎂,從而得到濾液。將獲得的濾液濃縮,並通過矽膠柱層析進行純化。首先使用甲苯:己烷=1:9的混合溶劑作為洗脫溶劑,再使用甲苯:己烷=3:7的混合溶劑作為另一種洗脫溶劑進行矽膠柱層析。對濃縮所得餾分得到的固體用氯仿和己烷的混合溶劑進行重結晶,得到2.3可白色粉末狀固體,產率為84%。通過多級升華方法,對1.2克所得白色粉末狀固體進行升華和純化。在7.0Pa減壓和3毫升/分鐘氬氣流速條件下,於280℃進行升華純化20小時。這樣,得到1.1克白色固體,產率為89%。將得到的化合物進行核磁共振(NMR)法測量。測量數據如下所示。1H-NMR(DMSO-d6,300MHz):δ(ppm)=7.05–7.20(m,7H),7.28–7.78(m,21H),8.34(d,J=7.8Hz,1H),和8.57(s,1H)。測量結果表明獲得4-苯基-4′-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBA1BP)。可以使用4-苯基-4′-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBA1BP)形成發光元件8-發光元件10。(比較例4)詳細描述比較例3中使用的4-苯基-4′-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBA1BP)的另一種合成方法。由於能容易地以高產率獲得較高純度的目標物質,優選這種合成方法。[化學式51][步驟1:3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑的合成方法](Z-2)示出3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑的合成方案。[化學式52]在300毫升三頸燒瓶中,將14克(50毫摩爾)4-溴碘代苯、14克(50毫摩爾)9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸、110毫克(0.5毫摩爾)乙酸鈀(II)、300毫克(1.0毫摩爾)三(鄰甲苯基)膦、50毫升甲苯、10毫升乙醇和25毫升碳酸鉀水溶液(2摩爾/升)的混合物在減壓條件下攪拌脫氣,在氮氣氣氛80℃下加熱並攪拌6小時,進行反應。反應之後,在反應混合物溶液中加入200毫升甲苯,產生的懸浮液通過Florisil(由瓦克純化學工業有限公司生產,目錄編號540-00135)和Celite(由瓦克純化學工業有限公司生產,目錄編號531-16855)進行過濾。用水洗滌得到的濾液,在其中加入硫酸鎂以吸收水分。將該懸浮液過濾得到濾液。將獲得的濾液濃縮,並通過矽膠柱層析進行純化。這時,使用甲苯和己烷(甲苯:己烷=1:4)的混合溶劑作為層析的洗脫溶劑。濃縮得到的餾分,並向其中加入己烷。用超聲波輻照該混合物,然後重結晶,得到15克目標白色粉末,產率為75%。目標物質的Rf值是0.32,4-溴碘代苯的Rf值是0.74,這些測量值是通過矽膠柱薄層層析(TLC)測得的(洗脫溶劑,乙酸乙酯:己烷=1:10)。此外,副產物1,4-二(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)苯的RF值為0.23,(洗脫溶劑,乙酸乙酯:己烷=1:10);但是,在該反應懸浮液中能在TLC上略微觀察到斑點(spots)。結果應理解,由於4-溴碘代苯(二滷化物並用於源材料)中的碘部分比溴部分具有更高的反應性,它選擇性地(優選)與硼化合物9-苯基-9H-咔唑基-3-硼酸反應(即,二滷化物與硼化合物幾乎以1:1反應)。此外,由於目標物質的RF值與副產物的RF值差距足夠大,目標產物和副產物能容易地在上述層析中分離。將步驟1中得到的化合物進行核磁共振(1H-NMR)法測量。測量數據如下所示。1H-NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.24–7.32(m,1H),7.40–7.64(m,13H),8.17(d,J=7.2,1H),和8.29(s,1H)。測試結果顯示獲得目標物質3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑。用GC-MS檢測器(ITQ1100離子阱GC/MS系統,由塞摩費舍爾科學有限公司(ThermoFisherScientificK.K)製造)測量上述化合物的分子量。相應地,測得分子量為397.13的主峰(模式為EI+),確認獲得目標物質3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑。該GC-MS檢測器為檢測到副產物1,4-二(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)苯(分子量,560.2)的峰。因此,確認通過步驟1的反應,能容易地以極高產率獲得較高純度的目標物質。[步驟2:4-苯基-4′-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBA1BP)的合成方法]在(Z-3)中示出4-苯基-4′-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBA1BP)的合成方案。[化學式53]在有機溶劑中加熱並攪拌4-苯基-二苯基胺和3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑,使用鈀催化劑,鈀催化劑的配體和鹼進行反應。反應之後,將反應混合物溶液純化獲得目標白色粉末。將得到的化合物進行核磁共振(NMR)法測量。測量結果表明,確認比較例3中獲得目標物質4-苯基-4′-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBA1BP)。如上所述,確認通過比較例4所述的合成方法,能容易地以極高產率獲得較高純度的目標物質。此申請基於2009年5月29日向日本專利局提交的日本專利申請第2009-131504號,其整個內容通過引用結合於此。附圖標記101:基材,102:第一電極,103:EL層,104:第二電極,111:層,112:層,113:層,114:層,115:層,301:電極,302:電極,303:EL層,304:EL層,305:電荷產生層,401:源側驅動電路,402:像素部分,403:柵側驅動電路,404:密封基材,405:密封劑;407:間隔,408:導線,409:柔性印刷電路(FPC),410:元件基材,411:開關TFT,412:電流控制TFT,413:第一電極;414:絕緣體,416:EL層,417:第二電極,418:發光元件,423:n-溝道TFT,424:p-溝道TFT,501:基材,502:第一電極,503:第二電極,504:EL層,505:絕緣層,506:分隔層,511:第一發光單元,512:第二發光單元,513:電荷產生層,521:第一電極,522:第二電極,611:外殼,612:支撐基材,613:顯示器部分,614:揚聲器部分,615:視頻輸入終端,621:主體,622:外殼,623:顯示器部分,624:鍵盤,625:外部連接部件,626:點擊裝置,631:主體,632:外殼,633:顯示器部分,634:聲音輸入部分,635:聲音輸出部分,636:操作鍵,637:外部連接部件,638:天線,641:主體,642:顯示器部分,643:外殼,644:外部連接部件,645:遠程控制接收部分,646:圖像接收部分,647;電池,648:聲音輸入部分,649:操作鍵,650:目鏡部分,701:外殼,702:液晶層,703:背光,704:外殼,705:驅動IC,706:終端,801:外殼,802:光源,901:照明器件,902:電視接收機,913:層,1501:基材,1502:第一電極,1503:EL層,1504:第二電極,1511:層,1512:層,1513:層,1514:層,和1515:層。當前第1頁1&nbsp2&nbsp3&nbsp

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