3』,4』-二酯基兒茶素選擇性製備方法
2023-11-01 17:36:37 1
3』,4』-二酯基兒茶素選擇性製備方法
【專利摘要】本發明公開了一種3』,4』-二酯基兒茶素選擇性製備方法，包括：將兒茶素溶解在乙腈中，加入醯氯與三級胺，攪拌進行反應，反應結束進行後處理得到所述的3』,4』-二酯基兒茶素。本發明具有如下優點及效果：(1)本發明的製備方法有較好的選擇性，產品純度高，收率在70％以上。(2)本發明的製備方法操作簡單，反應條件溫和，避免採用有毒和刺激性的試劑，適用於工業化生產應用。
【專利說明】3'，4' -二酯基兒茶素選擇性製備方法
【技術領域】
[0001] 本發明屬於功能食品藥品領域，具體涉及一種3'，4' -二酯基兒茶素的製備方法。
【背景技術】
[0002] 多酚是一類廣泛存在於植物中的多羥基酚類物質。它們在植物體的葉、木、皮、殼 和果肉中均有一定含量，水果、穀物表皮中均含有較高植物多酚。多酚具有優良的抗氧化作 用，這是其所有生理活性的基礎。大量的體內及體外實驗和流行病學資料表明，食用一定量 的植物多酚對疾病有預防及抑制作用。多酚具有抗動脈硬化、防治冠心病與中風等心血管 疾病及消炎、抗過敏作用和抗病毒作用。隨著多酚化學和藥理學的發展，人們逐漸認識到多 酚是一類具有獨特生理活性和藥理活性的天然產物。隨著當前"追求自然"消費觀念的興 起，多酚在製藥、生化、日化、食品以及精細化工等高科技領域具有廣闊的應用前景。兒茶素 為一種重要的天然植物多酚在茶葉等中有著豐富的分布，其活性作用顯著，近來引人矚目。 研究表明兒茶素具有顯著的抗氧化、抗突變、防輻射、抗菌消毒作用；能夠增強免疫系統功 能，抑制脂肪和膽固醇的增長。
[0003] 兒茶素在基礎和應用研究方面已經取得了較大的進展，但是由於兒茶素多個羥基 的存在使得其水溶性較強脂溶性較低，因此限制了其在油脂體系中的應用，難以達到有效 的抗氧化濃度閾值。另外較低的脂溶性還導致了兒茶素分子不易透過細胞膜脂雙層，使得 其生物利用度較低，難以到達靶點而大大降低其應有的活性。由於這些問題，對兒茶素分子 結構進行修飾以優化其理化性質和生物活性已成為目前的研究熱點。一方面通過分子修飾 可以提高兒茶素的已有活性，另一方面還通過引入其他活性基團而引入新的生理活性，實 現多種活性的集成。兒茶素結構修飾方法主要有酯化、醚化等衍生化方法。酯化修飾就是 利用生物或化學合成的方法，將兒茶素分子結構某些部位的羥基酯化的過程。目前雖然已 有混合酯基兒茶素的製備方法，但是還沒有專門針對特定位置進行酯化的有效方法。為了 進一步優化兒茶素的性質，開發其特異性的酯化方法必不可少。
【發明內容】
[0004] 本發明提供了一種3'，4' -二酯基兒茶素選擇性製備方法，採用該方法，得到的目 標產物的較好，產率較高，且適於工業化生產。
[0005] -種3'，4' -二酯基兒茶素選擇性製備方法，包括：
[0006] 將兒茶素溶解在乙腈中，加入醯氯與三級胺，攪拌進行反應，反應結束進行後處理 得到所述的3'，4' -二酯基兒茶素；所述3'，4' -二酯基兒茶素的結構如下式（I)所示：
[0007]
【權利要求】
1. 一種3'，4' -二酯基兒茶素選擇性製備方法，包括： 將兒茶素溶解在乙腈中，加入醯氯與三級胺，攪拌進行反應，反應結束進行後處理得到 所述的3'，4' -二酯基兒茶素；所述3'，4' -二酯基兒茶素的結構如下式（I)所示：
式⑴中，R為醯基。
2. 根據權利要求1所述的3'，4'-二酯基兒茶素選擇性製備方法，其特徵在於，所述的 醯氯為氯甲酸酯、烷基醯氯中的一種。
3. 根據權利要求2所述的3'，4'-二酯基兒茶素選擇性製備方法，其特徵在於，所述的 醯氯為氯甲酸苄酯、十二醯氯。
4. 根據權利要求1所述的3'，4'-二酯基兒茶素選擇性製備方法，其特徵在於，所述的 三級胺為三乙胺、三丙胺、三丁胺、N，N-二異丙基乙胺中的至少一種。
5. 根據權利要求4所述的3'，4'-二酯基兒茶素選擇性製備方法，其特徵在於，所述的 二級胺為二乙胺、二丙胺、N,N-二異丙基乙胺中的至少一種。
6. 根據權利要求1所述的3'，4'-二酯基兒茶素選擇性製備方法，其特徵在於，所述的 兒茶素、醯氯和三級胺的摩爾比為1:0. 5-50:0. 5-50。
7. 根據權利要求1所述的3'，4'-二酯基兒茶素選擇性製備方法，其特徵在於，所述的 兒茶素、醯氯和三級胺的摩爾比為1:2-3:2-4。
【文檔編號】C07D311/62GK104311523SQ201410521386
【公開日】2015年1月28日 申請日期:2014年9月30日 優先權日:2014年9月30日
【發明者】劉松柏, 洪姍 申請人:浙江大學