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有機發光裝置的製作方法

2023-07-22 00:48:26


本申請要求於2015年12月17日向韓國知識產權局提交的韓國專利申請第10-2015-0181074號的優先權和權益,所述申請的全部內容通過引用併入本文。

技術領域

本公開的實施方式的一個或多個方面涉及有機發光裝置。



背景技術:

有機發光裝置為自發光裝置,具有寬視角、高對比度、短響應時間和優異的亮度、驅動電壓和響應速度特徵,並且能夠產生全色圖像。

有機發光裝置可包括設置(例如,放置)在基板上的第一電極,以及順序設置在第一電極上的空穴傳輸區、發光層、電子傳輸區和第二電極。例如,由第一電極提供的空穴可穿過空穴傳輸區向發光層移動,並且例如,由第二電極提供的電子可穿過電子傳輸區向發光層移動。載流子(諸如空穴和電子)可隨後在發光層中複合以產生激子。這些激子可從激發態躍遷至基態,由此產生光。



技術實現要素:

本公開的實施方式的一個或多個方面涉及包括由本文提供的通式表示的第一化合物和第二化合物的有機發光裝置。

本申請另外的方面將部分在隨後的說明書中闡釋,並且部分將從說明書中顯而易見,或可通過實施所呈現的實施方式獲知。

根據一個或多個實施方式,有機發光裝置包括:第一電極;面向所述第一電極的第二電極;以及在所述第一電極和所述第二電極之間的有機層,所述有機層包括發光層,

其中所述有機層包括由式1表示的第一化合物和由式501表示的第二化合物:

在式1和501中,

環A1和環A2可各自獨立地選自苯環、萘環、吡啶環、嘧啶環、吡嗪環、喹啉環、異喹啉環、喹喔啉環、喹唑啉環和噌啉環,

環A3可為由式2A表示的基團或由式2B表示的基團,

X1可為N-[(L11)a11-(R11)b11]、O或S,

X2可為N-[(L12)a12-(R12)b12]、O或S,

Ar501可選自取代或未取代的C5-C30碳環基和取代或未取代的C2-C30雜環基,

L1和L2可各自獨立地為具有彼此稠合的三個或更多個碳環基的取代或未取代的稠合多環基團,

a1和a2可各自獨立地為選自1至5的整數,其中當a1大於或等於2時,兩個或更多個L1可彼此相同或不同;並且當a2大於或等於2時,兩個或更多個L2可彼此相同或不同,

L11、L12和L501至L503可各自獨立地選自取代或未取代的C3-C10亞環烷基、取代或未取代的C1-C10亞雜環烷基、取代或未取代的C3-C10亞環烯基、取代或未取代的C1-C10亞雜環烯基、取代或未取代的C6-C60亞芳基、取代或未取代的C1-C60亞雜芳基、取代或未取代的二價的非芳族稠合多環基團和取代或未取代的二價的非芳族稠合雜多環基團,

a11、a12和xd1至xd3可各自獨立地為選自0至5的整數,其中當a11大於或等於2時,兩個或更多個L11可彼此相同或不同;當a12大於或等於2時,兩個或更多個L12可彼此相同或不同;當xd1大於或等於2時,兩個或更多個L501可彼此相同或不同;當xd2大於或等於2時,兩個或更多個L502可彼此相同或不同;並且當xd3大於或等於2時,兩個或更多個L503可彼此相同或不同,

R1至R6、R11至R13、R501和R502可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10環烷基、取代或未取代的C1-C10雜環烷基、取代或未取代的C3-C10環烯基、取代或未取代的C1-C10雜環烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價的非芳族稠合多環基團、取代或未取代的單價的非芳族稠合雜多環基團、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),

b1、b2、b5、b6、b11和b12可各自獨立地為選自0至4的整數,

b3和b4可各自獨立地為選自0至6的整數,

b13可為0、1或2,

c1和c2可各自獨立地為選自0至4的整數,並且c1和c2之和(c1+c2)可大於或等於1,

xd4可為選自1至6的整數,並且

所述具有彼此稠合的三個或更多個碳環基的取代的稠合多環基團、所述取代的C5-C30碳環基、所述取代的C2-C30雜環基、所述取代的C3-C10亞環烷基、所述取代的C1-C10亞雜環烷基、所述取代的C3-C10亞環烯基、所述取代的C1-C10亞雜環烯基、所述取代的C6-C60亞芳基、所述取代的C1-C60亞雜芳基、所述取代的二價的非芳族稠合多環基團、所述取代的二價的非芳族稠合雜多環基團、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10環烷基、所述取代的C1-C10雜環烷基、所述取代的C3-C10環烯基、所述取代的C1-C10雜環烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60雜芳基、所述取代的單價的非芳族稠合多環基團和所述取代的單價的非芳族稠合雜多環基團中的至少一個取代基可選自由以下組成的組中:

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;

各自被選自以下的至少一個取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價的非芳族稠合多環基團、單價的非芳族稠合雜多環基團、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);

C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價的非芳族稠合多環基團和單價的非芳族稠合雜多環基團;

各自被選自以下的至少一個取代的C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價的非芳族稠合多環基團和單價的非芳族稠合雜多環基團:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價的非芳族稠合多環基團、單價的非芳族稠合雜多環基團、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及

-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),

其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價的非芳族稠合多環基團、單價的非芳族稠合雜多環基團、聯苯基和三聯苯基。

在有機發光裝置中,發光層可包括主體和摻雜劑,其中第一化合物可包括在主體中,第二化合物可包括在摻雜劑中。

附圖說明

結合附圖,從實施方式的下述描述中,這些和/或其他方面將變得顯而易見和更容易理解,其中:

圖1是根據本公開的實施方式的有機發光裝置的示意圖;

圖2是根據本公開的另一實施方式的有機發光裝置的示意圖;

圖3是根據本公開的另一實施方式的有機發光裝置的示意圖;以及

圖4是根據本公開的另一實施方式的有機發光裝置的示意圖。

具體實施方式

現更詳細參考實施方式,其實施例闡釋在附圖中,其中通篇相同的參考數值指示相同的要素。就此而言,本實施方式可具有不同的形式並且不應解釋為限於本文闡釋的說明。因此,僅僅在下面通過參考附圖描述實施方式,以解釋本說明書的各個方面。如本文所使用,術語「和/或」包括一個或多個相關列舉項的任何和所有組合。比如「……中的至少一個」、「……中的一個」和「選自……」的表述,當在一列要素之前/之後時,修飾整列要素並且不修飾該列的單個要素。另外,當描述本發明的實施方式時使用「可」意指「本發明的一個或多個實施方式」。

根據實施方式的有機發光裝置可包括第一電極;面向所述第一電極的第二電極;以及在所述第一電極和所述第二電極之間的有機層,所述有機層包括發光層,其中所述有機層可包括由式1表示的第一化合物和由式501表示的第二化合物:

式1中的環A1和環A2可各自與相鄰五元環稠接,同時與其共用至少兩個成環碳原子。在式1中,環A1和環A2可各自獨立地選自苯環、萘環、吡啶環、嘧啶環、吡嗪環、喹啉環、異喹啉環、喹喔啉環、喹唑啉環和噌啉環。

例如,式1中的環A1和環A2可各自獨立地選自苯環、萘環、吡啶環、喹啉環和異喹啉環。

在各種實施方式中,在式1中,

環A1可為苯環或吡啶環;並且環A2可選自苯環、萘環、吡啶環、喹啉環和異喹啉環,或者

環A1可選自萘環、喹啉環和異喹啉環;並且環A2可為苯環或吡啶環,

但是本公開的實施方式不限於此。

式1中的環A3可與兩個相鄰五元環稠接,同時與兩個相鄰五元環的每一個共用至少兩個成環碳原子。在式1中,環A3可為由式2A表示的基團或由式2B表示的基團,

式2A中的R13和b13以及式2B中的X2與本說明書通篇所描述的相同。

在各種實施方式中,式1中的A3可為由式2A表示的基團,但是不限於此。

式1中的X1可為N-[(L11)a11-(R11)b11]、O或S;並且式2B中的X2可為N-[(L12)a12-(R12)b12]、O或S。

例如,式1中的X1可為O或S。

式501中的Ar501可選自取代或未取代的C5-C30碳環基和取代或未取代的C2-C30雜環基,

例如,式501中的Ar501可為具有彼此稠合(例如,稠接)的三個或更多個碳環基的取代或未取代的稠合多環基團。

在各種實施方式中,式501中的Ar501可選自由以下組成的組中:

引達省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、苯並芘基、苯並基、苯並苯並菲基和菲咯啉基;以及

各自被選自以下的至少一個取代的引達省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、苯並芘基、苯並基、苯並苯並菲基和菲咯啉基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),

其中Q31至Q33可各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。

在各種實施方式中,式501中的Ar501可選自由以下組成的組中:

芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、基、苯並芘基、苯並基和苯並苯並菲基;以及

各自被選自以下的至少一個取代的芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、基、苯並芘基、苯並基和苯並苯並菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、萘基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),

其中Q31至Q33可各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。

式1中的L1和L2可各自獨立地為具有彼此稠合(例如,稠接)的三個或更多個碳環基的取代或未取代的稠合多環基團。在一些實施方式中,L1和L2各自獨立地包括碳原子作為成環原子,並且不包括雜原子(例如,N、O、S、P等)。因此L1和L2不包括具有少於三個彼此稠合的碳環基的基團(例如,L1和L2不包括只具有兩個彼此稠合的碳環基的萘基)或包括雜原子作為成環原子的基團(例如,L1和L2不包括具有N作為成環原子的亞吡啶基)。

在各種實施方式中,式1中的L1和L2可各自獨立地選自由以下組成的組中:

亞引達省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯並芴基、亞二苯並芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯並菲基、亞芘基、亞基、亞並四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞並六苯基、亞並五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基和亞卵苯基;以及

各自被選自以下的至少一個取代的亞引達省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯並芴基、亞二苯並芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯並菲基、亞芘基、亞基、亞並四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞並六苯基、亞並五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基和亞卵苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),

其中Q31至Q33可各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。

在各種實施方式中,式1中的L1和L2可各自獨立地選自由以下組成的組中:

亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯並菲基、亞芘基、亞基、亞苝基;以及

各自被選自以下的至少一個取代的亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯並菲基、亞芘基、亞基、亞苝基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),

其中Q31至Q33可各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。

式1中的a1和a2可各自獨立地為選自1至5的整數,其中當a1大於或等於2時,兩個或更多個L1可彼此相同或不同,並且當a2大於或等於2時,兩個或更多個L2可彼此相同或不同。也就是,在式1中,「L1」包括在由*-[(L1)a1-(R1)b1]表示的基團中,並且「L2」包括在由*-[(L2)a2-(R2)b2]表示的基團中。

在各種實施方式中,式1中的a1和a2可各自獨立地為1或2,或者可各自獨立地為1,但是a1和a2不限於此。

在上述通式中的L11、L12和L501至L503可各自獨立地選自取代或未取代的C3-C10亞環烷基、取代或未取代的C1-C10亞雜環烷基、取代或未取代的C3-C10亞環烯基、取代或未取代的C1-C10亞雜環烯基、取代或未取代的C6-C60亞芳基、取代或未取代的C1-C60亞雜芳基、取代或未取代的二價的非芳族稠合多環基團和取代或未取代的二價的非芳族稠合雜多環基團。

例如,L11、L12和L501至L503可各自獨立地選自由以下組成的組:

亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞引達省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯並芴基、亞二苯並芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯並菲基、亞芘基、亞基、亞並四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞並六苯基、亞並五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞吡咯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞嘌呤基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯並喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞咔唑基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞酚嗪基、亞苯並咪唑基、亞苯並呋喃基、亞苯並噻吩基、亞異苯並噻唑基、亞苯並噁唑基、亞異苯並噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞噁二唑基、亞三嗪基、亞二苯並呋喃基、亞二苯並噻吩基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞噻二唑基、亞咪唑並吡啶基和亞咪唑並嘧啶基;以及

各自被選自以下的至少一個取代的亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞引達省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯並芴基、亞二苯並芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯並菲基、亞芘基、亞基、亞並四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞並六苯基、亞並五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞吡咯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞嘌呤基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯並喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞咔唑基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞酚嗪基、亞苯並咪唑基、亞苯並呋喃基、亞苯並噻吩基、亞異苯並噻唑基、亞苯並噁唑基、亞異苯並噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞噁二唑基、亞三嗪基、亞二苯並呋喃基、亞二苯並噻吩基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞噻二唑基、亞咪唑並吡啶基和亞咪唑並嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)。

其中Q31至Q33可各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。

在各種實施方式中,L1和L2可各自獨立地選自由式3-8、3-9、3-25和3-35至3-41表示的基團,並且L11、L12和L501至L503可各自獨立地選自由式3-1至3-41表示的基團:

在式3-1至3-41中,

Y1可選自O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)和Si(Z6)(Z7),

Z1至Z7可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),

其中Q31至Q33可各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,

d2可為選自0至2的整數,

d3可為選自0至3的整數,

d4可為選自0至4的整數,

d5可為選自0至5的整數,

d6可為選自0至6的整數,

d8可為選自0至8的整數,並且

*和*'可各自獨立地表示與相鄰原子的結合位點。

在各種實施方式中,L1和L2可各自獨立地選自由式4-11、4-13、4-27和4-29至4-35表示的基團,並且L11、L12和L501至L503可各自獨立地選自式4-1至4-35,但是L1、L2、L11、L12和L501至L503不限於此:

在式4-1至4-35中,*和*'各自獨立地表示與相鄰原子的結合位點,並且「D」可指氘。

a11、a12和xd1至xd3可各自獨立地為選自0至5的整數,其中當a11大於或等於2時,兩個或更多個L11可彼此相同或不同;當a12大於或等於2時,兩個或更多個L12可彼此相同或不同;當xd1大於或等於2時,兩個或更多個L501可彼此相同或不同;當xd2大於或等於2時,兩個或更多個L502可彼此相同或不同;並且當xd3大於或等於2時,兩個或更多個L503可彼此相同或不同。

在各種實施方式中,上述通式中的a11、a12和xd1至xd3可各自獨立地為0、1或2,或者可各自獨立地為0或1,但是不限於此。

上述通式中的R1至R6、R11至R13、R501和R502可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10環烷基、取代或未取代的C1-C10雜環烷基、取代或未取代的C3-C10環烯基、取代或未取代的C1-C10雜環烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價的非芳族稠合多環基團、取代或未取代的單價的非芳族稠合雜多環基團、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),其中Q1至Q3如本文中所描述的。

例如,上述通式中的R1至R6、R11至R13、R501和R502可各自獨立地選自由以下組成的組中:

氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;

各自被選自以下的至少一個取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基;

苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、噻二唑基、咪唑並吡啶基和咪唑並嘧啶基;

各自被選自以下的至少一個取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、噻二唑基、咪唑並吡啶基和咪唑並嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及

-Si(Q1)(Q2)(Q3),

其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。

在各種實施方式中,上述通式中的R1至R6、R11至R13、以及R501和R502可各自獨立地選自由以下組成的組:

氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;

苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、苯並菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咪唑並吡啶基和咪唑並嘧啶基;

各自被選自以下的至少一個取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、苯並菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咪唑並吡啶基和咪唑並嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、苯並菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及

-Si(Q1)(Q2)(Q3),

其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。

在各種實施方式中,上述通式中的R1至R6、R11至R13、以及R501和R502可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、由式5-1至5-75表示的基團和-Si(Q1)(Q2)(Q3),其中Q1至Q3可各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基:

在式5-1至5-75中,

Y31可選自O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)和Si(Z36)(Z37),

Z31至Z37可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、聯苯基、三聯苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),

其中Q31至Q33可各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,

e2可為選自0至2的整數,

e3可為選自0至3的整數,

e4可為選自0至4的整數,

e5可為選自0至5的整數,

e6可為選自0至6的整數,

e7可為選自0至7的整數,

e9可為選自0至9的整數,並且

*表示與相鄰原子的結合位點。

在各種實施方式中,上述通式中的R1至R6、R11至R13、R501和R502可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、由式6-1至6-43表示的基團、由式10-1至10-117表示的基團和-Si(Q1)(Q2)(Q3),其中Q1至Q3可各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,但是R1至R6、R11至R13、R501和R502不限於此:

在式6-1至6-43和10-1至10-117中,*表示與相鄰原子的結合位點,並且「D」可指氘。

在各種實施方式中,在上述通式中,

R3至R6和R13可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),並且

R1、R2、R11、R12、R501和R502可各自獨立地選自取代或未取代的C3-C10環烷基、取代或未取代的C1-C10雜環烷基、取代或未取代的C3-C10環烯基、取代或未取代的C1-C10雜環烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價的非芳族稠合多環基團和取代或未取代的單價的非芳族稠合雜多環基團(例如,R1、R2、R11、R12、R501和R502可各自獨立地選自由式5-1至5-75表示的基團或者由式6-1至6-43和10-1至10-117表示的基團)。

在各種實施方式中,在上述通式中,

R3至R6和R13可各自為氫,並且

R1、R2、R11、R12、R501和R502可各自獨立地選自由式5-1至5-75表示的基團(例如,由式6-1至6-43和10-1至10-117表示的基團),但不限於此。

上述通式中的b1、b2、b5、b6、b11和b12可各自獨立地為選自0至4的整數,b3和b4可各自獨立地為選自0至6的整數,並且b13可為0、1或2。

例如,上述通式中的b1、b2、b11和b12可各自獨立地為0、1或2,或者可各自獨立地為1或2。

在各種實施方式中,上述通式中的b1、b2、b11和b12可為1,但是不限於此。

上述通式中的b3至b6和b13可各自獨立地為0、1或2,或者可各自獨立地為0或1,但是不限於此。

式1中的c1和c2可各自獨立地為選自0至4的整數,並且c1和c2之和(c1+c2)可大於或等於1。也就是,在式1中,存在選自由*-[(L1)a1-(R1)b1]表示的基團和由*-[(L2)a2-(R2)b2]表示的基團中的至少一個。

在各種實施方式中,在式1中,c1和c2之和(c1+c2)可為1或2。

在各種實施方式中,在式1中,

c1可為1且c2可為0,

c1可為1且c2可為1,或者

c1可為0且c2可為1,但是實施方式不限於此。

式501中的xd4可為選自1至6的整數。例如,式501中的xd4可為2、3或4,但是不限於此。在各種實施方式中,式501中的xd4可為2。

在各種實施方式中,第一化合物可由選自式1A至1E中的一個表示:

在式1A至1E中,環A1、環A2、X1、X2、L1、L2、a1、a2、R1至R6、R13、b1至b6、b13、c1和c2與上面所描述的相同。

例如,在式1A至1E中,

環A1可為苯環或吡啶環,且環A2可選自苯環、萘環、吡啶環、喹啉環和異喹啉環;或者環A1可選自萘環、喹啉環和異喹啉環,且環A2可為苯環或吡啶環,

X1和X2可各自獨立地為O或S,

L1和L2可各自獨立地選自由式3-8、3-9、3-25和3-35至3-41表示的基團(例如,由4-11、4-13、4-27和4-29至4-35表示的基團),

a1和a2可各自獨立地為1或2,

R1和R2可各自獨立地選自由式5-1至5-75表示的基團(例如,由式6-1至6-43和10-1至10-117表示的基團),

b1和b2可各自獨立地為1或2,

R3至R6和R13可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),

其中Q1至Q3可各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,

b3至b6和b13可各自獨立地為0、1或2,並且

c1可為1且c2可為0;c1可為1且c2可為1;或者c1可為0且c2可為1,但是實施方式不限於此。

在各種實施方式中,第一化合物可由選自式1-1至1-7中的一個表示:

在式1-1至1-7中,

環A3、X1、L1、L2、a1、a2、R1、R2、R5、R6、b1、b2、b5、b6、c1和c2與上面所描述的相同,

X21可為N或C(R21);X22可為N或C(R22);X23可為N或C(R23);X24可為N或C(R24);X25可為N或C(R25);X26可為N或C(R26);X31可為N或C(R31);X32可為N或C(R32);X33可為N或C(R33);X34可為N或C(R34);X35可為N或C(R35);並且X36可為N或C(R36),

R21至R26的描述可各自獨立地與關於R3提供的描述相同,並且

R31至R36的描述可各自獨立地與關於R4提供的描述相同。

在各種實施方式中,

式1-1中的X21至X24和X31至X34可都不為N,或者選自其中的一個或兩個可為N,

式1-2至1-4中的X21至X24和X31至X36可都不為N,或者選自其中的一個或兩個可為N,並且

式1-5至1-7中的X21至X26和X31至X36可都不為N,或者選自其中的一個或兩個可為N。

在各種實施方式中,

式1-1至1-4中的X21至X24可都不為N,或者選自其中的一個可為N,

式1-1和1-5至1-7中的X31至X34可都不為N,或者選自其中的一個可為N,

式1-5至1-7中的X21至X26可都不為N,或者選自其中的一個可為N,並且

式1-2至1-4中的X31至X36可都不為N,或者選自其中的一個可為N。

例如,式1-1至1-7中的環A3可為由式2A表示的基團。

在各種實施方式中,在式1-1至1-7中,

X1和X2可各自獨立地為O或S,

L1和L2可各自獨立地選自由式3-8、3-9、3-25和3-35至3-41表示的基團(例如,由4-11、4-13、4-27和4-29至4-35表示的基團),

a1和a2可各自獨立地為1或2,

R1和R2可各自獨立地選自由式5-1至5-75表示的基團(例如,由式6-1至6-43和10-1至10-117表示的基團),

b1和b2可各自獨立地為1或2,

R21至R26、R31至R36、R5和R6可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),

其中Q1至Q3可各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,

b5和b6可各自獨立地為0、1或2,並且

c1可為1且c2可為0;c1可為1且c2可為1;或者c1可為0且c2可為1,但是本公開的實施方式不限於此。

在各種實施方式中,第一化合物可由選自式1(1)至1(24)中的一個表示,但是不限於此:

在式1(1)至1(24)中,

X1、L1、L2、a1、a2、R1至R6、R13、b1至b6、b13、c1和c2與上面所描述的相同。

ba3和bb3可各自獨立地為選自0至3的整數,

ba4和bb4可各自獨立地為選自0至4的整數,

ba5和bb5可各自獨立地為選自0至5的整數,並且

ba6和bb6可各自獨立地為選自0至6的整數。

在各種實施方式中,在式1(1)至1(24)中,

X1和X2可各自獨立地為O或S,

L1和L2可各自獨立地選自由式3-8、3-9、3-25和3-35至3-41表示的基團(例如,由4-11、4-13、4-27和4-29至4-35表示的基團),

a1和a2可各自獨立地為1或2,

R1和R2可各自獨立地選自由式5-1至5-75表示的基團(例如,由式6-1至6-43和10-1至10-117表示的基團),

b1和b2可各自獨立地為1或2,

R3至R6和R13可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),

其中Q1至Q3可各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,

ba3、bb3、ba4、bb4、ba5、bb5、ba6、bb6、b5和b6可各自獨立地為0、1或2,並且

c1可為1且c2可為0;c1可為1且c2可為1;或者c1可為0且c2可為1,但是實施方式不限於此。

在各種實施方式中,第一化合物可由選自式1A-1至1A-3中的一個表示,但是不限於此:

在式1A-1至1A-3中,環A1、環A2、X1、L11、L12、a11、a12、R1、R3至R6、R11至R13、b3至b6、b11至b13、c1和c2與上面所描述的相同。

例如,式1A-1至1A-3中的環A1和環A2可各自獨立地選自苯環、萘環、吡啶環、喹啉環和異喹啉環,

X1可為O或S,

R1可選自式5-1至5-75表示的基團(例如,由式6-1至6-43和10-1至10-117表示的基團),

R3至R6、R13、Z1和Z2可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基和萘基,並且

b3至b6、b13、d4和d5可各自獨立地為0、1或2,但是不限於此。

在各種實施方式中,第二化合物可由選自式501-1至501-4中的一個表示:

在式501-1至501-4中,

L501至L503、xd1至xd3、R501和R502與上面所描述的相同,

L504至L506的描述可各自獨立地與關於L501提供的描述相同,

xd4和xd5的描述可各自獨立地與關於xd1提供的描述相同,

xd6的描述可與關於xd3提供的描述相同,並且

R511至R516的描述可各自獨立地與關於R3提供的描述相同。

例如,在式501-1和501-4中,

L501至L506可各自獨立地選自由式3-1至3-41表示的基團(例如,由4-1至4-35表示的基團),

xd1至xd6可各自獨立地為0或1,

R501和R502可各自獨立地選自由式5-1至5-75表示的基團(例如,由式6-1至6-43和10-1至10-117表示的基團),並且

R511至R516可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),

其中Q1至Q3可各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,

例如,第一化合物可包括選自化合物1至60中的至少一種,並且第二化合物可包括選自化合物101至112中的至少一種,但是第一化合物和第二化合物不限於此:

由於由式1表示的第一化合物具有基於螺-二芴的稠環核心,可能可以防止或減少可由電子導致的第一化合物的降解。因此,包括由式1表示的第一化合物的電子裝置(例如,有機發光裝置)可具有長壽命。並且,由於由式1表示的第一化合物具有相對高的三線態能量(T1),包括由式1表示的第一化合物的發光層中的三線態激子之間的湮滅概率可增加,從而增加三線態-三線態湮滅(TTA)效應。因此,包括由式1表示的第一化合物的電子裝置(例如,有機發光裝置)可具有高效率。

並且,在由式1表示的第一化合物中,L1和L2可各自獨立地為具有三個或多個彼此稠合的碳環基、並且不包括雜原子、並且a1和a2(分別表示L1和L2的數量)不為0的取代或未取代的稠合多環基團。也就是,在式1中,「L1」包括在由*-[(L1)a1-(R1)b1]表示的基團中,並且「L2」包括在由*-[(L2)a2-(R2)b2]表示的基團中。並且,在式1中,c1和c2之和(c1+c2)可大於或等於1。也就是,在式1中,存在選自由*-[(L1)a1-(R1)b1]表示的基團和由*-[(L2)a2-(R2)b2]表示的基團中的至少一個。因而,例如,當由式1表示的第一化合物被用作有機發光裝置的發光層中的主體時,可有效地調節主體和摻雜劑之間的適合的能級,從而實現主體和摻雜劑之間的有效能量傳遞。因此,包括由式1表示的第一化合物的電子裝置(例如,有機發光裝置)可具有高效率。

而且,同時包括第一化合物和由式501表示的第二化合物的有機發光裝置可具有高效率和高亮度。

例如,第一化合物和第二化合物可都包括在有機發光裝置的發光層中。在一些實施方式中,包括在發光層中的第一化合物可充當主體,並且包括在發光層中的第二化合物可充當摻雜劑(例如,螢光摻雜劑)。

在各種實施方式中,在發光層中的第一化合物的量可大於第二化合物的量。

在各種實施方式中,基於100重量份的第一化合物,在發光層中的第二化合物的量可在約0.01至約15重量份的範圍內,但不限於此。當第二化合物的量在以上範圍內時,可能實現具有高效率和高亮度的有機發光裝置而沒有(或基本上沒有)發光淬滅。

可通過使用任何適合的有機合成方法合成由式1表示的第一化合物。通過參考以下描述的實例,對於本領域普通技術人員來說,第一化合物的合成方法應變得顯而易見。

在各種實施方式中,在有機發光裝置中,

第一電極可為陽極,

第二電極可為陰極,並且

有機層可包括:在第一電極和發光層之間的空穴傳輸區,以及在發光層和第二電極之間的電子傳輸區。

空穴傳輸區可包括:空穴注入層、空穴傳輸層、發光輔助層、電子阻擋層或其組合,並且

電子傳輸區可包括:空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層或其組合。

本文中使用的術語「第一化合物」可指i)由式1表示的單個化合物(例如,化合物1),或者ii)由式1表示的兩個或更多個不同的化合物的混合物(例如,化合物1和2的混合物)。

本文中使用的術語「第二化合物」可指i)由式501表示的單個化合物(例如,化合物107),或者ii)由式501表示的兩個或更多個不同化合物的混合物(例如,化合物107和111的混合物)。

本文中使用的術語「有機層」可指有機發光裝置的第一電極和第二電極之間的單個層和/或多個層。在「有機層」中包括的材料不限於有機材料。

圖1的描述

圖1是根據實施方式的有機發光裝置10的示意圖。有機發光裝置10包括第一電極110、有機層150和第二電極190。

以下將結合圖1描述根據實施方式的有機發光裝置10的結構以及製備有機發光裝置10的方法。

第一電極110

在圖1中,基板可被另外地設置(例如,放置)在第一電極110之下或在第二電極190之上。基板可為玻璃基板或塑料基板,各自具有優異的機械強度、熱穩定性、透明度、表面光滑度、易操作性和/或防水性。

第一電極110可通過在基板上沉積或濺射用於形成第一電極110的材料而形成。當第一電極110為陽極時,用於形成第一電極110的材料可選自具有高功函的材料以便於空穴注入。

第一電極110可為反射電極、半透射電極或透射電極。當第一電極110為透射電極時,用於形成第一電極110的材料可選自氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2)、氧化鋅(ZnO)及其組合,但是不限於此。當第一電極110為半透射電極或反射電極時,作為用於形成第一電極110的材料,可使用鎂(Mg)、銀(Ag)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)或其組合。然而,用於形成第一電極110的材料不限於此。

第一電極110可具有單層結構或者包括兩個或更多個的多層結構。例如,第一電極110可具有ITO/Ag/ITO的三層結構,但是第一電極110的結構不限於此。

有機層150

有機層150可設置(例如,放置)在第一電極110上。有機層150可包括發光層。

有機層150可進一步包括空穴傳輸區和電子傳輸區,其中所述空穴傳輸區在第一電極110與發光層之間,並且所述電子傳輸區在發光層與第二電極190之間。

在有機層150中的空穴傳輸區

空穴傳輸區可具有i)包括單個層(包括單種材料)的單層結構、ii)包括單個層(包括多種不同的材料)的單層結構或者iii)具有包括多種不同材料的多個層的多層結構。

空穴傳輸區可包括選自空穴注入層(HIL)、空穴傳輸層(HTL)、發光輔助層和電子阻擋層(EBL)中的至少一個層。

例如,空穴傳輸區可具有單層結構或多層結構,所述單層結構包括單個層(包括多種不同的材料),所述多層結構具有空穴注入層/空穴傳輸層、空穴注入層/空穴傳輸層/發光輔助層、空穴注入層/發光輔助層、空穴傳輸層/發光輔助層或空穴注入層/空穴傳輸層/電子阻擋層的結構,其中針對每種結構,以該陳述的順序從第一電極110依次堆疊構成層,但是空穴傳輸區的結構不限於此。

空穴傳輸區可包括選自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、TCTA(4,4',4」-三(N-咔唑基)三苯基胺)、PANI/DBSA(聚苯胺/十二烷基苯磺酸)、PEDOT/PSS(聚(3,4-乙撐二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯))、PANI/CSA(聚苯胺/樟腦磺酸)、PANI/PSS(聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯))、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一種:

在式201和202中,

L201至L204可各自獨立地選自取代或未取代的C3-C10亞環烷基、取代或未取代的C1-C10亞雜環烷基、取代或未取代的C3-C10亞環烯基、取代或未取代的C1-C10亞雜環烯基、取代或未取代的C6-C60亞芳基、取代或未取代的C1-C60亞雜芳基、取代或未取代的二價的非芳族稠合多環基團和取代或未取代的二價的非芳族稠合雜多環基團,

L205可選自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亞烷基、取代或未取代的C2-C20亞稀基、取代或未取代的C3-C10亞環烷基、取代或未取代的C1-C10亞雜環烷基、取代或未取代的C3-C10亞環烯基、取代或未取代的C1-C10亞雜環烯基、取代或未取代的C6-C60亞芳基、取代或未取代的C1-C60亞雜芳基、取代或未取代的二價的非芳族稠合多環基團和取代或未取代的二價的非芳族稠合雜多環基團,

xa1至xa4可各自獨立地為選自0至3的整數,

xa5可為選自1至10的整數,並且

R201至R204和Q201可各自獨立地選自取代或未取代的C3-C10環烷基、取代或未取代的C1-C10雜環烷基、取代或未取代的C3-C10環烯基、取代或未取代的C1-C10雜環烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價的非芳族稠合多環基團和取代或未取代的單價的非芳族稠合雜多環基團。

例如,在式202中,R201和R202可以任選地通過單鍵、二甲基-亞甲基或二苯基-亞甲基彼此連接,並且R203和R204可以任選地通過單鍵、二甲基-亞甲基或二苯基-亞甲基彼此連接。

在各種實施方式中,在式201和202中,

L201至L205可各自獨立地選自由以下組成的組中:

亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞引達省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯並芴基、亞二苯並芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯並菲基、亞芘基、亞基、亞並四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞並六苯基、亞並五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯並呋喃基、亞苯並噻吩基、亞二苯並呋喃基、亞二苯並噻吩基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞二苯並噻咯基和亞吡啶基;以及

各自被選自以下中的至少一個取代的亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞引達省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯並芴基、亞二苯並芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯並菲基、亞芘基、亞基、亞並四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞並六苯基、亞並五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯並呋喃基、亞苯並噻吩基、亞二苯並呋喃基、亞二苯並噻吩基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞二苯並噻咯基和亞吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引達省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),

其中Q31至Q33可各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基和萘基。

在各種實施方式中,xa1至xa4可各自獨立地為0、1或2。

在各種實施方式中,xa5可為1、2、3或4。

在各種實施方式中,R201至R204和Q201可各自獨立地選自由以下組成的組中:

苯基、聯苯基、三聯苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引達省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基和吡啶基;以及

各自被選自以下中的至少一個取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引達省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引達省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),

其中Q31至Q33與上面所描述的相同。

在各種實施方式中,在式201中,選自R201至R203中的至少一個可各自獨立地選自由以下組成的組中:

芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯並呋喃基和二苯並噻吩基;以及

各自被選自以下中的至少一個取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯並呋喃基和二苯並噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯並呋喃基和二苯並噻吩基,

但是本公開的實施方式不限於此。

在各種實施方式中,在式202中,i)R201和R202可通過單鍵彼此連接(例如,鍵合)和/或ii)R203和R204可通過單鍵彼此連接(例如,鍵合)。

在各種實施方式中,在式202中,選自R201至R204中的至少一個可選自由以下組成的組中:

咔唑基;以及

被選自以下的至少一個取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯並呋喃基和二苯並噻吩基,

但是本公開的實施方式不限於此。

由式201表示的化合物可由式201A表示:

例如,由式201表示的化合物可由式201A(1)表示,但是不限於此:

例如,由式201表示的化合物可由式201A-1表示,但是不限於此:

在各種實施方式中,由式202表示的化合物可由式202A表示:

在各種實施方式中,由式202表示的化合物可由式202A-1表示:

在式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中,

L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可與上面所描述的相同,

R211和R212的描述可各自獨立地與以上關於R203所提供的描述相同,

R213至R217可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引達省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基和吡啶基。

空穴傳輸區可包括選自化合物HT1至HT39中的至少一種化合物,但是不限於此:

空穴傳輸區的厚度可在約至約範圍內,例如,約至約當空穴傳輸區包括選自空穴注入層和空穴傳輸層中的至少一個時,空穴注入層的厚度可在約至約範圍內,例如,約至約並且空穴傳輸層的厚度可在約至約範圍內,例如,約至約當空穴傳輸區、空穴注入層和空穴傳輸層的厚度在這些範圍的任何一個中時,在驅動電壓沒有顯著增加下可獲得令人滿意的(或適合的)空穴傳輸特性。

發光輔助層可通過根據由發光層發射的光的波長補償光學共振距離來增加發光效率,並且電子阻擋層可阻擋或減少來自電子傳輸區的電子的流動。發光輔助層和電子阻擋層可包括上面所描述的任何材料。

p-摻雜劑

除了上述材料之外,空穴傳輸區可進一步包括用於改善導電性能的電荷產生材料。電荷產生材料可均勻地或非均勻地分散於空穴傳輸區中。

電荷產生材料可為例如p-摻雜劑。

在一個實施方式中,p-摻雜劑可具有-3.5eV或更低的最低未佔有分子軌道(LUMO)。

p-摻雜劑可包括選自醌衍生物、金屬氧化物和含氰基的化合物中的至少一種,但是實施方式不限於此。

例如,p-摻雜劑可包括選自由以下組成的組中的至少一種:

醌衍生物(比如TCNQ(四氰醌二甲烷)和/或F4-TCNQ(2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷));

金屬氧化物,比如鎢氧化物和/或鉬氧化物;

HAT-CN(1,4,5,8,9,11-六氮雜苯並菲-六腈);以及

由式221表示的化合物,

但是不限於此:

式221

在式221中,

R221至R223可各自獨立地選自取代或未取代的C3-C10環烷基、取代或未取代的C1-C10雜環烷基、取代或未取代的C3-C10環烯基、取代或未取代的C1-C10雜環烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價的非芳族稠合多環基團和取代或未取代的單價的非芳族稠合雜多環基團,其中選自R221至R223中的至少一個可具有:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和/或被-I取代的C1-C20烷基。

在有機層150中的發光層

當有機發光裝置10為全色有機發光裝置時,根據子像素可將發光層圖案化為紅色發光層、綠色發光層和/或藍色發光層。在各種實施方式中,發光層可具有選自紅色發光層、綠色發光層和藍色發光層中的兩個或更多個層的堆疊結構,其中所述兩個或更多個層彼此接觸或者彼此分離。在各種實施方式中,發光層可包括選自紅色發光材料、綠色發光材料和藍色發光材料中的兩種或更多種材料,其中,在單個層中所述兩種或更多種材料彼此混合以發射白光。發光層可包括主體和摻雜劑。主體可包括由式1表示的第一化合物,並且摻雜劑可包括由式501表示的第二化合物。在各種實施方式中,主體可為第一化合物且摻雜劑可為第二化合物。

例如,基於100重量份的主體,發光層中的摻雜劑的量可在約0.01至約15重量份範圍內,但是不限於此。

發光層的厚度可在約至約範圍內,例如,約至約當發光層的厚度在這些範圍的任何一個中時,在驅動電壓無顯著增加下可獲得優異的(或適合的)發光特性。

在有機層150中的電子傳輸區

電子傳輸區可具有i)包括單個層(包括單種材料)的單層結構、ii)包括單個層(包括多種不同的材料)的單層結構或iii)具有包括多種不同材料的多個層的多層結構。

電子傳輸區可包括選自緩衝層、空穴阻擋層、電子控制層、電子傳輸層(ETL)、電子注入層中的至少一個,但是不限於此。

例如,電子傳輸區可具有電子傳輸層/電子注入層的結構,空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層的結構、電子控制層/電子傳輸層/電子注入層的結構或緩衝層/電子傳輸層/電子注入層的結構,其中在這些結構的每個中,以該陳述的順序從發光層依次堆疊來構成層。然而,電子傳輸區的結構不限於此。

電子傳輸區(例如,在電子傳輸區中的緩衝層、空穴阻擋層、電子控制層和/或電子傳輸層)可包括無金屬化合物,該無金屬化合物含有至少一個π電子耗盡的含氮環。

本文中使用的「π電子耗盡的含氮環」可指具有至少一個*-N=*'部分作為成環部分的C1-C60雜環基。

例如,「π電子耗盡的含氮環」可為i)具有至少一個*-N=*'部分的五元至七元雜單環基團、ii)雜多環基團,其中兩個或更多個各自具有至少一個*-N=*'部分的五元至七元雜單環基團彼此稠合(例如,稠接)或者iii)雜多環基團,其中選自各自具有至少一個*-N=*'部分的五元至七元雜單環基團中的至少一個與至少一個C5-C60碳環基稠合(例如,稠接)。

π電子耗盡的含氮環的非限制性實例為咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基和氮雜咔唑基,但是不限於此。

例如,電子傳輸區可包括由式601表示的化合物:

式601

[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。

在式601中,

Ar601可為取代或未取代的C5-C60碳環基或取代或未取代的C1-C60雜環基,

xe11可為1、2或3,

L601可選自取代或未取代的C3-C10亞環烷基、取代或未取代的C1-C10亞雜環烷基、取代或未取代的C3-C10亞環烯基、取代或未取代的C1-C10亞雜環烯基、取代或未取代的C6-C60亞芳基、取代或未取代的C1-C60亞雜芳基、取代或未取代的二價的非芳族稠合多環基團和取代或未取代的二價的非芳族稠合雜多環基團,

xe1可為選自0至5的整數,

R601可選自取代或未取代的C3-C10環烷基、取代或未取代的C1-C10雜環烷基、取代或未取代的C3-C10環烯基、取代或未取代的C1-C10雜環烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價的非芳族稠合多環基團、取代或未取代的單價的非芳族稠合雜多環基團、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),

其中Q601至Q603可各自獨立地選自為C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基和萘基,並且

xe21可為選自1至5的整數。

在各種實施方式中,選自xe11數量的Ar601和xe21數量的R601中的至少一個可包括上述π電子耗盡的含氮環。

在各種實施方式中,式601中的環Ar601可選自由以下組成的組中:

苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚並蒽基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基和氮雜咔唑基;以及

各自被選自以下的至少一個取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、基、並四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚並蒽基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基和氮雜咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),

其中Q31至Q33可各自獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基和萘基。

當式601中的xe11大於或等於2時,兩個或更多個Ar601可通過單鍵彼此連接(例如,鍵合)。

在各種實施方式中,式601中的Ar601可為蒽基。

在各種實施方式中,由式601表示的化合物可由式601-1表示:

在式601-1中,

X614可為N或C(R614)、X615可為N或C(R615)、X616可為N或C(R616),並且選自X614至X616中的至少一個可為N,

L611至L613的描述可各自獨立地與以上關於L601所提供的描述相同,

xe611至xe613的描述可各自獨立地與以上關於xe1所提供的描述相同,

R611至R613的描述可各自獨立地與以上關於R601所提供的描述相同,並且

R614至R616可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基和萘基。

在各種實施方式中,在式601和601-1中,L601和L611至L613可各自獨立地選自由以下組成的組中:

亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯並芴基、二亞苯並芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯並菲基、亞芘基、亞基、亞苝基、亞戊芬基、亞並六苯基、亞並五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯並呋喃基、亞苯並噻吩基、亞二苯並呋喃基、亞二苯並噻吩基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞二苯並噻咯基、亞吡啶基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞噻二唑基、亞噁二唑基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞三嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯並喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯並咪唑基、亞異苯並噻唑基、亞苯並噁唑基、亞異苯並噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞咪唑並吡啶基、亞咪唑並嘧啶基和亞氮雜咔唑基;以及

各自被選自以下的至少一個取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯並芴基、二亞苯並芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯並菲基、亞芘基、亞基、亞苝基、亞戊芬基、亞並六苯基、亞並五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯並呋喃基、亞苯並噻吩基、亞二苯並呋喃基、亞二苯並噻吩基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞二苯並噻咯基、亞吡啶基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞噻二唑基、亞噁二唑基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞三嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯並喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯並咪唑基、亞異苯並噻唑基、亞苯並噁唑基、亞異苯並噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞咪唑並吡啶基、亞咪唑並嘧啶基和亞氮雜咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基和氮雜咔唑基,

但是本公開的實施方式不限於此。

在各種實施方式中,在式601和601-1中,xe1和xe611至xe613可各自獨立地為0、1或2。

在各種實施方式中,在式601和601-1中,R601和R611至R613可各自獨立地選自由以下組成的組中:

苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基和氮雜咔唑基;

各自被選自以下的至少一個取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基和氮雜咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、並六苯基、並五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基和氮雜咔唑基;以及

-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),

其中Q601和Q602與上面所描述的相同。

電子傳輸區可包括選自化合物ET1至ET36中的至少一個化合物,但是不限於此:

在各種實施方式中,電子傳輸區可包括選自以下中的至少一種化合物:BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Bphen(4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3、BAlq、TAZ(3-(聯苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑)和NTAZ。

緩衝層、空穴阻擋層和電子控制層的厚度可各自獨立地在約至約範圍內,例如,約至約當緩衝層、空穴阻擋層和/或電子控制層的厚度在這些範圍中的任何一個中時,在驅動電壓無顯著增加下可獲得優異的(或適合的)空穴阻擋特性或電子控制特性。

電子傳輸層的厚度可在約至約範圍內,例如,約至約當電子傳輸層的厚度在上述範圍中的任何一個中時,電子傳輸層在驅動電壓無顯著增加下可具有令人滿意的(或適合的)電子傳輸特性。

除了上面描述的材料,電子傳輸區(例如,電子傳輸區中的電子傳輸層)可進一步包括含金屬的材料。

含金屬的材料可包括選自鹼金屬絡合物和鹼土金屬絡合物中的至少一種。鹼金屬絡合物可包括選自以下的金屬離子:Li離子、Na離子、K離子、Rb離子和Cs離子;並且鹼土金屬絡合物可包括選自以下的金屬離子:Be離子、Mg離子、Ca離子、Sr離子和Ba離子。與鹼金屬絡合物和鹼土金屬絡合物的金屬離子配位的配位體可各自獨立地選自羥基喹啉、羥基異喹啉、羥基苯並喹啉、羥基吖啶、羥基菲啶、羥苯基噁唑、羥苯基噻唑、羥基二苯基噁二唑、羥基二苯基噻二唑、羥苯基吡啶、羥苯基苯並咪唑、羥苯基苯並噻唑、聯吡啶、菲咯啉和環戊二烯,但是不限於此。

例如,含金屬的材料可包括Li絡合物。例如,Li絡合物可包括化合物ET-D1(8-羥基喹啉鋰,LiQ)和/或化合物ET-D2:

電子傳輸區可包括促進來自第二電極190的電子的注入的電子注入層。所述電子注入層可直接接觸第二電極190。

電子注入層可具有i)包括單個層(包括單種材料)的單層結構、ii)包括單個層(包括多種不同的材料)的單層結構或iii)具有包括多種不同材料的多個層的多層結構。

電子注入層可包括鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬化合物、稀土金屬化合物、鹼金屬絡合物、鹼土金屬絡合物、稀土金屬絡合物或其組合。

鹼金屬可選自Li、Na、K、Rb和Cs。在一個實施方式中,鹼金屬可為Li、Na或Cs。在各種實施方式中,鹼金屬可為Li或Cs,但是不限於此。

鹼土金屬可選自Mg、Ca、Sr和Ba。

稀土金屬可選自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。

鹼金屬化合物、鹼土金屬化合物和稀土金屬化合物可分別選自鹼金屬、鹼土金屬和稀土金屬的氧化物和滷化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。

鹼金屬化合物可選自鹼金屬氧化物(比如Li2O、Cs2O和/或K2O)和鹼金屬滷化物(比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI)。在一個實施方式中,鹼金屬化合物可選自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但是不限於此。

鹼土金屬化合物可選自鹼土金屬氧化物(比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和/或BaxCa1-xO(0<x<1))。在一個實施方式中,鹼土金屬化合物可選自BaO、SrO和CaO,但是不限於此。

稀土金屬化合物可選自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一個實施方式中,稀土金屬化合物可選自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是不限於此。

鹼金屬絡合物、鹼土金屬絡合物和稀土金屬絡合物可分別包括如上面所描述的鹼金屬離子、鹼土金屬離子和稀土金屬離子;與鹼金屬絡合物、鹼土金屬絡合物或稀土金屬絡合物的金屬離子配位的配位體可各自獨立地選自羥基喹啉、羥基異喹啉、羥基苯並喹啉、羥基吖啶、羥基菲啶、羥苯基噁唑、羥苯基噻唑、羥基二苯基噁二唑、羥基二苯基噻二唑、羥苯基吡啶、羥苯基苯並咪唑、羥苯基苯並噻唑、聯吡啶、菲咯啉和環戊二烯,但是不限於此。

電子注入層可包括:如上面描述的鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬化合物、稀土金屬化合物、鹼金屬絡合物、鹼土金屬絡合物、稀土金屬絡合物或其組合。在各種實施方式中,電子注入層可進一步包括有機材料。當電子注入層進一步包括有機材料時,鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬化合物、稀土金屬化合物、鹼金屬絡合物、鹼土金屬絡合物、稀土金屬絡合物或其組合可均勻地或不均勻地分散在包括有機材料的基質中。

電子注入層的厚度可在約至約範圍內,例如,約至約當電子注入層的厚度在上述範圍的任何一個中時,電子注入層在驅動電壓無顯著增加下可具有令人滿意的(或適合的)電子注入特性。

第二電極190

第二電極190可設置(例如,放置)在具有根據本公開的實施方式的這樣的結構的有機層150上。第二電極190可為陰極(其為電子注入電極),並且在這方面,用於形成第二電極190的材料可為具有低功函的材料,例如,金屬、合金、導電性化合物或其混合物。

第二電極190可包括選自以下的至少一個:鋰(Li)、銀(Ag)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)、ITO和IZO,但是不限於此。第二電極190可為透射電極、半透射電極或反射電極。

第二電極190可具有單層結構或包括兩個或更多個層的多層結構。

圖2至圖4的描述

圖2的有機發光裝置20包括以如下陳述的順序依次堆疊的第一覆蓋層210、第一電極110、有機層150和第二電極190;圖3的有機發光裝置30包括以如下陳述的順序依次堆疊的第一電極110、有機層150、第二電極190和第二覆蓋層220;並且圖4的有機發光裝置40包括以如下陳述的順序依次堆疊的第一覆蓋層210、第一電極110、有機層150、第二電極190和第二覆蓋層220。

關於圖2至4,第一電極110、有機層150和第二電極190的描述可參考關於圖1提出的其描述來理解。

在有機發光裝置20和40各自的有機層150中,在發光層中產生的光可向外通過第一電極110(其可為半透射電極或透射電極)和第一覆蓋層210;並且在有機發光裝置30和40各自的有機層150中,在發光層中產生的光可向外通過第二電極190(其可為半透射電極或透射電極)和第二覆蓋層220。

根據相長幹涉的原理,第一覆蓋層210和/或第二覆蓋層220可增加外部發光效率。

第一覆蓋層210和第二覆蓋層220可各自獨立地為包括有機材料的有機覆蓋層、包括無機材料的無機覆蓋層或者包括有機材料和無機材料的複合覆蓋層。

選自第一覆蓋層210和第二覆蓋層220中的至少一個可各自獨立地包括選自以下的至少一種材料:碳環化合物、雜環化合物、胺類化合物、卟吩衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、鹼金屬絡合物和鹼土金屬絡合物。所述碳環化合物、雜環化合物和胺類化合物可各自獨立地任選地被含有選自以下的至少一種元素的取代基取代:O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I。在各種實施方式中,選自第一覆蓋層210和第二覆蓋層220中的至少一個可各自獨立地包括胺類化合物。

在各種實施方式中,選自第一覆蓋層210和第二覆蓋層220中的至少一個可各自獨立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。

在各種實施方式中,選自第一覆蓋層210和第二覆蓋層220中的至少一個可各自獨立地包括選自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5的化合物,但是不限於此:

在上文中,已經結合圖1至4描述了根據實施方式的有機發光裝置。然而,本公開的實施方式不限於此。

構成空穴傳輸區的層、發光層和構成電子傳輸區的層可各自獨立地使用一種或多種適當的方法形成,所述方法比如真空沉積、旋轉塗布、澆鑄、朗繆爾-布羅基特(LB)法、噴墨列印、雷射列印和/或雷射誘導的熱成像。

當空穴傳輸區的各個層、發光層和電子傳輸區的各個層通過沉積形成時,考慮到用於形成要沉積的層的化合物以及要形成的層的結構,所述沉積可在約100℃至約500℃的沉積溫度、約10-8託至約10-3託的真空度和約/秒至約/秒的沉積速率下進行。

當構成空穴傳輸區的層、發光層和構成電子傳輸區的層通過旋轉塗布形成時,考慮到要包括在要形成的層中的化合物以及要形成的層的結構,旋轉塗布可在約2000rpm至約5000rpm的塗布速率和約80℃至200℃的熱處理溫度下進行。

取代基的一般定義

如本文中使用的術語「C1-C60烷基」可意指具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈飽和脂肪族烴單價基團,並且其非限制性實例包括甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基和己基。如本文中使用的術語「C1-C60亞烷基」可意指與C1-C60烷基具有相同的結構的二價基團。

如本文中使用的術語「C2-C60烯基」可意指沿C2-C60烷基的烴鏈的一個或多個位置處(例如,在C2-C60烷基的中間和/或末端)具有至少一個碳-碳雙鍵的烴基,並且其非限制性實例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的術語「C2-C60亞烯基」可意指與C2-C60烯基具有相同的結構的二價基團。

如本文中使用的術語「C2-C60炔基」可意指沿C2-C60烷基的烴鏈的一個或多個位置處(例如,在C2-C60烷基的中間和/或末端)具有至少一個碳-碳三鍵的烴基,並且其非限制性實例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的術語「C2-C60亞炔基」可意指與C2-C60炔基具有相同的結構的二價基團。

如本文中使用的術語「C1-C60烷氧基」可意指由-OA101(其中A101為C1-C60烷基)表示的單價基團,並且其非限制性實例包括甲氧基、乙氧基和異丙氧基。

如本文中使用的術語「C3-C10環烷基」可意指具有3至10個碳原子的單價單環飽和烴基團,並且其非限制性實例包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基和環庚基。如本文中使用的術語「C3-C10亞環烷基」可意指與C3-C10環烷基具有相同的結構的二價基團。

如本文中使用的術語「C1-C10雜環烷基」可意指具有至少一個選自N、O、Si、P和S的雜原子作為成環原子和1至10個碳原子的單價飽和單環基團,並且其非限制性實例包括四氫呋喃基和四氫噻吩基。如本文中使用的術語「C1-C10亞雜環烷基」可意指與C1-C10雜環烷基具有相同的結構的二價基團。

如本文中使用的術語「C3-C10環烯基」可意指在其環中具有3至10個碳原子和至少一個雙鍵並且不具有芳香性的單價單環基團,並且其非限制性實例包括環戊烯基、環己烯基和環庚烯基。如本文中使用的術語「C3-C10亞環烯基」可意指與C3-C10環烯基具有相同的結構的二價基團。

如本文中使用的術語「C1-C10雜環烯基」可意指在其環中具有至少一個選自N、O、Si、P和S的雜原子作為成環原子、1至10個碳原子和至少一個雙鍵的單價單環基團。C1-C10雜環烯基的非限制性實例包括4,5-二氫-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氫呋喃基和2,3-二氫噻吩基。如本文中使用的術語「C1-C10亞雜環烯基」可意指與C1-C10雜環烯基具有相同的結構的二價基團。

如本文中使用的術語「C6-C60芳基」可意指具有芳族碳環系統(具有6至60個碳原子)的單價基團,如本文中使用的術語「C6-C60亞芳基」可意指具有芳族碳環系統(具有6至60個碳原子)的二價基團。C6-C60芳基的非限制性實例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。當C6-C60芳基和C6-C60亞芳基各自獨立地包括兩個或更多個環時,各個環可彼此稠接。

如本文中使用的術語「C1-C60雜芳基」可意指具有芳族雜環系統(具有至少一個選自N、O、Si、P和S的雜原子作為成環原子和1至60個碳原子)的單價基團。如本文中使用的術語「C1-C60亞雜芳基」可意指具有芳族雜環系統(具有至少一個選自N、O、Si、P和S的雜原子作為成環原子和1至60個碳原子)的二價基團。C1-C60雜芳基的非限制性實例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基和異喹啉基。當C1-C60雜芳基和C1-C60亞雜芳基各自獨立地包括兩個或更多環時,各個環可彼此稠接。

如本文中使用的術語「C6-C60芳氧基」可意指由-O-A102(其中A102為C6-C60芳基)表示的基團,並且本文中使用的術語「C6-C60芳硫基」可意指由-S-A103(其中A103為C6-C60芳基)表示的基團。

如本文中使用的術語「單價的非芳族稠合多環基團」可意指這樣的單價基團,其具有彼此稠合(例如,稠接)的兩個或更多個環,只有碳原子作為成環原子(例如,8至60個碳原子),且在整個分子結構內沒有芳香性(例如,不具有總體芳香性)。單價的非芳族稠合多環基團的非限制性實例為芴基。本文中使用的術語「二價的非芳族稠合多環基團」可意指與單價的非芳族稠合多環基團具有相同的結構的二價基團。

如本文中使用的術語「單價的非芳族稠合雜多環基團」可意指這樣的單價基團,其具有彼此稠合(例如,稠接)的兩個或更多個環,除了碳原子(例如,1至60個碳原子)以外還具有選自N、O、Si、P和S中的至少一個雜原子作為成環原子,且在整個分子結構內不具有芳香性(例如,不具有總體芳香性)。單價的非芳族稠合雜多環基團的非限制性實例為咔唑基。本文中使用的術語「二價的非芳族稠合雜多環基團」可意指與單價的非芳族稠合雜多環基團具有相同的結構的二價基團。

如本文中使用的術語「C5-C60碳環基」可意指具有5至60個碳原子的單環或多環基團,其中僅碳原子為成環原子。如本文中使用的術語「C5-C60碳環基」可意指芳族碳環基或非芳族碳環基。如本文中使用的術語「C5-C60碳環基」可意指環(比如苯環)、單價基團(比如苯基)或二價基團(比如亞苯基)。在各種實施方式中,取決於連接到C5-C60碳環基的取代基的數量,C5-C60碳環基可為三價基團或四價基團。

如本文中使用的術語「C1-C60雜環基」可意指與C1-C60碳環基具有相同結構的基團,只是除了碳原子(例如,碳原子的數量可在1至60範圍內)以外,還使用選自N、O、Si、P和S中的至少一個雜原子作為成環原子。

將理解,除非另有說明,如果在本公開中出現的取代基沒有在上面清楚地限定,所述取代基的定義與其一般定義一致。

取代的C5-C60碳環基、取代的C1-C60雜環基、取代的C3-C10亞環烷基、取代的C1-C10亞雜環烷基、取代的C3-C10亞環烯基、取代的C1-C10亞雜環烯基、取代的C6-C60亞芳基、取代的C1-C60亞雜芳基、取代的二價非芳族稠合多環基團、取代的二價非芳族稠合雜多環基團、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環烷基、取代的C1-C10雜環烷基、取代的C3-C10環烯基、取代的C1-C10雜環烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價的非芳族稠合多環基團和取代的單價的非芳族稠合雜多環基團的至少一個取代基可選自由以下組成的組中:

氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;

各自被選自以下的至少一個取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價的非芳族稠合多環基團、單價的非芳族稠合雜多環基團、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);

C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價的非芳族稠合多環基團和單價的非芳族稠合雜多環基團;

各自被選自以下的至少一個取代的C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價的非芳族稠合多環基團和單價的非芳族稠合雜多環基團:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價的非芳族稠合多環基團、單價的非芳族稠合雜多環基團、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及

-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),

其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價的非芳族稠合多環基團和單價的非芳族稠合雜多環基團、聯苯基和三聯苯基。

如本文中使用的術語「Ph」可意指苯基;如本文中使用的術語「Me」可意指甲基;如本文中使用的術語「Et」可意指乙基;如本文中使用的術語「ter-Bu」或「But」可意指叔丁基;如本文中使用的術語「OMe」可意指甲氧基,並且如本文中使用的「D」可意指氘。

本文中使用的術語「聯苯基」可意指具有通過單鍵彼此連接的兩個苯環的單價基團。例如,「聯苯基」可意指「被苯基取代的苯基」。「聯苯基」可為具有「C6-C60芳基」作為取代基的「取代的苯基」。

本文中使用的術語「三聯苯基」可意指具有三個苯環的單價基團,其中相鄰的苯通過單鍵彼此連接。例如,「三聯苯基」可意指「被聯苯基取代的苯基」。「三聯苯基」可為具有「被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基」作為取代基的「取代的苯基」。

除非另有定義,本文中使用的*和*'各自獨立地是指在相應的式中與相鄰原子的結合位點。

在下文中,將參考合成例和實施例更詳細地描述根據本公開的實施方式的化合物和根據實施方式的有機發光裝置。然而,提供這些實施例僅用於說明的目的,而不應該在任何意義下被理解為限制本公開的範圍。在描述合成例中使用的表述「使用B代替A」可意指摩爾當量的A與摩爾當量的B相等(或基本上相等)。

實施例

合成例1:化合物1的合成

將0.63g(1當量(eq),1.30mmol)的7'-溴螺[芴並[3,2-b]苯並呋喃-11,5'-茚並[1,2-c]吡啶]、0.43g(1.1當量(eq),1.43mmol)的(10-苯基蒽-9-基)硼酸和0.06g(0.04eq,0.052mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)加入燒瓶中。將獲得的混合溶液真空乾燥,並且然後,將燒瓶填充以氮氣。將13ml的甲苯加入燒瓶中以溶解起始材料。然後,向其加入6.5ml的乙醇、2.0M的碳酸鈉和6.5ml(10eq,13.0mmol)的水。將所得到的混合溶液在80℃的溫度下回流攪拌3小時。在完成反應後,在其上使用蒸餾水進行洗滌過程,並且使用乙酸乙酯從其萃取有機層。使用硫酸鎂將所得到的溶液乾燥,並且使用Celite過濾殘留物。將所得到的產物通過柱層析提純,從而完成化合物1的製備(0.67g的7'-(10-苯基蒽-9-基)螺[芴並[3,2-b]苯並呋喃-11,5'-茚並[1,2-c]吡啶])(產率=75%)。

1H NMR:9.24(1H),8.06(2H),7.91(6H),7.73(3H),7.51(5H),7.40(6H),7.35(3H),7.24(1H),7.03(2H).APCI-MS(m/z):659[M+]

合成例2:化合物2的合成

除了使用7'-溴螺[苯並[b]芴並[2,3-d]噻吩-11,5'-茚並[1,2-c]吡啶]代替7'-溴螺[芴並[3,2-b]苯並呋喃-11,5'-茚並[1,2-c]吡啶]以外,以與合成例1相同(或基本上相同)的方式製備0.65g(產率=70%)的化合物2(7'-(10-苯基蒽-9-基)螺[苯並[b]芴並[2,3-d]噻吩-11,5'-茚並[1,2-c]吡啶])。

1H NMR:9.24(1H),8.45(1H),7.98(2H),9.91(4H),7.85(1H),7.73(1H),7.67(1H),7.51(6H),7.40(5H),7.24(1H),7.06(2H).APCI-MS(m/z):675[M+]

合成例3:化合物7的合成

除了使用0.49g(1.1eq,1.43mmol)的(10-萘-1-基)蒽-9-基)硼酸代替(10-苯基蒽-9-基)硼酸以外,以與合成例1相同(或基本上相同)的方式製備0.68g(產率=70%)的化合物7(7'-(10-萘-1-基)蒽-9-基)螺[芴並[3,2-b]苯並呋喃-11,5'-茚並[1,2-c]吡啶])。

1H NMR:9.24(1H),8.55(1H),8.42(1H),8.04(4H),7.91(6H),7.60(7H),7.40(7H),7.06(2H),APCI-MS(m/z):709[M+]

合成例4:化合物8的合成

除了使用0.49g(1.1eq,1.43mmol)的(10-萘-1-基)蒽-9-基)硼酸代替(10-苯基蒽-9-基)硼酸以外,以與合成例2相同(或基本上相同)的方式製備0.70g(產率=70%)的化合物8(7'-(10-萘-1-基)蒽-9-基)螺[苯並[b]芴並[2,3-d]噻吩-11,5'-茚並[1,2-c]吡啶])

1H NMR:9.24(1H),8.55(1H),8.42(2H),8.04(4H),7.91(7H),7.73(3H),7.60(5H),7.40(5H),7.06(2H),APCI-MS(m/z):725[M+]

實施例1

作為基板和陽極,將康寧(Corning)15Ω/cm2ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的大小,並且然後,使用異丙醇和純水各超聲5分鐘,並且然後通過紫外線照射30分鐘和臭氧清洗,並且將所得到的玻璃基板放置在真空沉積設備中。

將2-TNATA真空沉積在ITO陽極上以形成具有厚度的空穴注入層,並且將4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯苯(NPB)真空沉積在空穴注入層上以形成具有厚度的空穴傳輸層。

將化合物1(作為主體)和化合物107(作為摻雜劑)以97:3的重量比共沉積在空穴傳輸層上以形成具有20nm厚度的發光層。

將化合物ET1沉積在發光層上以形成具有厚度的電子傳輸層,將LiF沉積在電子傳輸層上以形成具有厚度的電子注入層,並且將Al真空沉積在電子注入層上以形成具有厚度的陰極,從而完成有機發光裝置的製造。

實施例2至6和對比例1至4

除了形成發光層時分別使用表1中示出的化合物代替化合物1和/或化合物107作為主體和摻雜劑以外,以與實施例1相同(或基本上相同)的方式製造有機發光裝置。

評價例1

使用Keithley SMU 236儀和PR650亮度測量計評價實施例1至6和對比例1至4的有機發光裝置的驅動電壓、電流密度、亮度和效率。其結果示於表1中。

表1

參考表1中示出的結果,可以看出,與對比例1至4的有機發光裝置相比,實施例1至6的有機發光裝置具有低驅動電壓、高亮度和高效率。

根據本公開的實施方式,包括第一化合物和第二化合物的有機發光裝置可具有低驅動電壓、高效率和高亮度。

如本文中使用的,術語「使用(use)」、「使用(using)」和「使用(used)」可分別理解為術語「利用(utilize)」、「利用(utilizing)」和「利用(utilized)」的同義詞。

另外,術語「基本上」、「約」和類似的術語用作近似的術語而不是作為程度的術語,並且旨在考慮本領域普通技術人員認識到的測量值或計算值的固有偏差。

將理解,當比如層、膜、區域或基板的元件被稱為在另一個元件「之上」時,其可直接在另一元件之上或也可存在中間元件。相反,當元件被稱為「直接在另一元件之上」或「直接接觸另一元件」時,不存在中間元件。

而且,本文所列出的任何數值範圍意圖為包括歸入所列範圍內具有相同數值精度的全部子範圍。例如,「1.0至10.0」的範圍意圖為包括在1.0的所列最小值和10.0的所列最大值之間的全部子範圍(且包括1.0和10.0),也就是說,具有等於或大於1.0的最小值和等於或小於10.0的最大值的全部子範圍,諸如,例如2.4至7.6。本文所列出的任何最大數值限制意圖為包括歸入本文的全部更小的數值限制,且本說明書所列出的任何最小數值限制意圖為包括歸入本文的全部更大的數值限制。因此,申請人保留修改包括權利要求書的本說明書的權利,以明確敘述落在本文明確敘述的範圍內的任何子範圍。

應理解,本文所述的實施方式應理解為僅僅是描述性的並且不用於限制的目的。每個實施方式中的特徵或方面的描述通常應理解為可用於其他實施方式中的其他類似特徵或方面。

儘管已經參考附圖描述了一個或多個實施方式,但是本領域普通技術人員理解,在不背離權利要求書和其等價物中限定的本公開的精神和範圍的情況下,在形式和細節方面可作出各種改變。

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