製備三氟甲基取代的螺環酮烯醇用原料和中間體的製作方法

2023-08-06 09:31:46 1

專利名稱：製備三氟甲基取代的螺環酮烯醇用原料和中間體的製作方法
本申請系申請日為2000年9月19日、申請號為00816420.7、發明名稱為「三氟甲基取代的螺環酮烯醇」的發明專利申請的分案申請。
本發明涉及新的製備三氟甲基取代的螺環酮烯醇用原料和中間體。
3-醯基-吡咯烷-2，4-二酮的藥用性質是已知的(S.Suzuki等人，Chem.Pharm.Bull.151120(1967))。而且，N-苯基吡咯烷-2，4-二酮已被R.Schmierer和H.Mildenberger合成過(Liebigs Ann.Chem.19851095)。但這些化合物的生物活性未被公開。
EP-A-262 399和GB-A-2 266 888公開類似結構的化合物(3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮)；可是，所述化合物的除草、殺蟲或殺蟎活性是未知的。已知具有除草、殺蟲或殺蟎活性的物質是未取代的二環3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-355 599和EP-A-415 211)和取代的單環3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-377 893和EP-A-442 077)。
還已知多環3-芳基吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-442 073)和1H-芳基吡咯烷-二酮衍生物(EP-A-456 063，EP-A-521 334，EP-A-596298，EP-A-613 884，EP-A-613 885，WO94/01 997，WO95/26 954，WO95/20 572，EP-A-0 668 267，WO96/25 395，WO96/35 664，WO97/01535，WO97/02 243，WO97/36 868，WO98/05 638，WO98/06 721，WO98/25 928，WO99/16 748和WO99/24 437)。
已知一些取代的Δ3-二氫呋喃-2-酮衍生物具有除草活性(參見DE-A-4014 420)。用作原料的合成特窗酸(tetronic acid)衍生物(例如3-(2-甲基-苯基)-4-羥基-5-(4-氟苯基)-Δ3-二氫呋喃-2-酮)也已公開(DE-A-4 014 420)。
類似結構的化合物由Campbell等人公開於J.Chem.Soc.，PerkinTrans.1，1985(8)1567-76，但其中未述及殺蟲和/或殺蟎活性。在EP-A-528 156，EP-A-647 637，WO95/26 345，WO96/20 196，WO96/25 395，WO96/35 664，WO97/01 535，WO97/02 243，WO97/36 868，WO98/05638，WO99/16 748和WO98/25 928中公開了具有殺蟲、殺蟎和殺蟲活性的3-芳基-Δ3-二氫呋喃酮衍生物。3-芳基-Δ3-二氫噻吩酮衍生物也是已知的(WO95/26 345，WO96/25 395，WO97/01 535，WO97/02243，WO97/36 868，WO98/05 638，WO98/25 928，WO99/16 748)。
可是，上述化合物的除草、殺蟎和殺蟲活性和/或活性譜以及與植物，特別是作物植物的相容性沒有充分的公開。
本發明提供了式(I)的化合物 其中V代表氫、滷素、烷基或烷氧基，W代表氫、氰基、硝基、滷素、烷基、鏈烯基、鏈炔基、烷氧基、滷代烷基、滷代烷氧基，在各種情況下可被任選取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基烷氧基或苯基烷硫基，X代表滷素、烷基、鏈烯基、鏈炔基、烷氧基、滷代烷基、滷代烷氧基、氰基、硝基，在各種情況下可被任選取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基烷氧基或苯基烷硫基，Y代表氫、滷素、烷基、烷氧基、滷代烷基、滷代烷氧基、氰基或硝基，Z代表氫、滷素、烷基、烷氧基、滷代烷基、滷代烷氧基、羥基、氰基、硝基或代表在各種情況下可被任選取代的苯氧基、苯硫基、5-或6-元雜芳氧基、5-或6-元雜芳硫基、苯基烷氧基或苯基烷硫基，Het代表下述基團之一 或 其中G代表氫(a)或代表下述基團之一
或 其中E代表金屬離子或銨離子，L代表氧或硫，M代表氧或硫，R1代表在各種情況下可任選地為滷素或氰基取代的烷基、鏈烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或聚烷氧基烷基或代表在各種情況下可任選地為滷素、烷基或烷氧基取代的環烷基或雜環基或代表在各種情況下可任選取代的苯基、苯基烷基、雜芳基、苯氧基烷基或雜芳氧基烷基，R2代表在各種情況下可任選地為滷素或氰基取代的烷基、鏈烯基、烷氧基烷基或聚烷氧基烷基或代表在各種情況下可任選取代的環烷基、苯基或苄基，R3，R4和R5相互獨立地代表在各種情況下可任選滷代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷硫基、鏈烯硫基或環烷硫基或代表在各種情況下可任選取代的苯基、苄基、苯氧基或苯硫基，R6和R7各自獨立地代表氫，代表在各種情況下可任選滷代或氰基取代的烷基、環烷基、鏈烯基、烷氧基、烷氧基烷基，代表在各種情況下可任選取代的苯基或苄基，或與它們所連接的氮原子一起形成可任選包含氧或硫的可任選取代的環，但EP 528 156中的I-a-79號化合物除外
尤其是，根據取代基的性質，式(I)化合物可以是旋光異構體或為各種組成的異構體的混合物，如果需要可以常規方法將其分離。本發明提供了純異構體和異構體混合物，其製備和應用以及含有它們的組合物。可是，在下文中為了簡單起見，總是稱式(I)化合物，但卻意指純化合物和，如果合適，具有不同比例的異構體化合物的混合物兩者。
包含Het基團的定義(1)至(2)，形成下列主要結構(I-1)至(I-2) 和 其中G、V、W、X、Y和Z具有上面給出的含義。
包含基團G的(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)的各種定義，如果Het代表基團(1)，得到下述主要結構(I-1-a)至(I-1-g)

其中E、L、M、V、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有上面給出的含義。
包含基團G的(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)的各種定義，如果Het代表基團(2)，得到下述主要結構(I-2-a)至(I-2-g)

其中E、L、M、V、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有上面給出的含義。
而且，已發現式(I)新化合物是通過下述方法製備的(A)下式(I-1-a)化合物通過在稀釋劑存在下和在鹼存在下使式(II)化合物分子內縮合而製備， 其中V、W、X、Y和Z具有上面給出的含義，式(II)化合物如下
其中V、W、X、Y和Z具有上面給出的含義，和R8代表烷基(優選C1-C6烷基)。
(B)而且，已經發現下式(I-2-a)化合物通過在稀釋劑存在下和在鹼存在下式(III)化合物分子內縮合而製備， 其中V、W、X、Y和Z具有上面給出的含義，式(III)化合物如下 其中V、W、X、Y、Z和R8具有上面給出的含義。
而且還發現
(C)上述式(I-1-b)至(I-2-b)所示的化合物，其中R1、V、W、X、Y和Z具有上面給出的含義，其製備是通過使式(I-1-a)至(I-2-a)化合物(其中V、W、X、Y和Z具有上面給出的含義)在各種情況下α)與式(IV)化合物反應或β)與式(V)的羧酸酐化合物反應，如果合適，反應在稀釋劑存在下和，如果合適，反應在酸結合劑存在下進行，所述式(IV)化合物如下 其中R1具有上面給出的含義和Hal為滷素(特別是氯或溴)所述式(V)羧酸酐如下R1-CO-O-CO-R1(V)其中R1具有給出的定義；(D)上述式(I-1-c)至(I-2-c)所示的化合物，其中R2、V、W、M、X、Y和Z具有上面給出的含義和L為氧，其製備是通過式(I-1-a)至(I-2-a)化合物(其中V、W、X、Y和Z具有上面給出的含義)在各種情況下與下式(VI)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯反應，如果合適，反應在稀釋劑存在下和，如果合適，反應在酸結合劑存在下進行R2-M-CO-Cl (VI)其中R2和M具有上面給出的含義；(E)上述式(I-1-c)至(I-2-c)所示的化合物，其中R2、V、W、M、X、Y和Z具有上面給出的含義和L為硫，其製備是通過式(I-1-a)至(I-2-a)化合物(其中V、W、X、Y和Z具有上面給出的含義)在各種情況下與式(VII)的氯單硫甲酸酯或氯二硫甲酸酯反應，如果合適，反應在稀釋劑存在下和，如果合適，反應在酸結合劑存在下進行
其中M和R2具有上面給出的含義；(F)上述式(I-1-d)至(I-2-d)所示的化合物，其中R3、V、W、X、Y和Z具有上面給出的含義，其製備是通過式(I-1-a)至(I-2-a)化合物(其中V、W、X、Y和Z具有上面給出的含義)在各種情況下與式(VIII)的磺醯氯反應，如果合適，反應在稀釋劑存在下和，如果合適，反應在酸結合劑存在下進行R3-SO2-Cl (VIII)其中R3具有上面給出的含義；(G)上述式(I-1-e)至(I-2-e)所示的化合物，其中L、R4、R5、V、W、X、Y和Z具有上面給出的含義，其製備是通過式(I-1-a)至(I-2-a)化合物(其中V、W、X、Y和Z具有上面給出的含義)在各種情況下與式(IX)磷化合物反應，如果合適，反應在稀釋劑存在下和，如果合適，反應在酸結合劑存在下進行 其中L、R4和R5具有上面給出的含義和Hal為滷素(特別是氯或溴)；(H)上述式(I-1-f)至(I-2-f)所示的化合物，其中E、V、W、X、Y和Z具有上面給出的含義，其製備是通過式(I-1-a)至(I-2-a)化合物(其中V、W、X、Y和Z具有上面給出的含義)在各種情況下與式(X)或(XI)的金屬化合物或胺反應，如果合適，反應在稀釋劑存在下進行，Me(OR10)t(X)其中Me為一-或二價金屬(優選鹼金屬或鹼土金屬如鋰、鈉、鉀、鎂或鈣)，
t為1或2和R10、R11、R12各自獨立地代表氫或烷基(優選C1-C8烷基)；(I)上述式(I-1-g)至(I-2-g)所示的化合物，其中L、R6、R7、V、W、X、Y和Z具有上面給出的含義，其製備是通過式(I-1-a)至(I-2-a)化合物(其中V、W、X、Y和Z具有上面給出的含義)在各種情況下α)與式(XII)異氰酸酯或異硫氰酸酯反應，如果合適，反應在稀釋劑存在下和，如果合適，反應在催化劑存在下進行，R6-N＝C＝L (XII)其中R6和L具有上面給出的含義或β)與式(XIII)的氨基甲醯氯或硫代氨基甲醯氯反應，如果合適，反應在稀釋劑存在下和，如果合適，反應在酸結合劑存在下進行， 其中L、R6和R7具有上面給出的含義。
而且，已經發現式(I)的新化合物作為農藥，特別是殺蟲劑、殺蟎劑和除草劑具有非常好的活性，而且一般與植物特別是作物植物具有很高的相容性。
式(I)提供了本發明化合物的總定義。下面說明本文上述和下述式中所列出的優選的取代基或基團範圍V優選代表氫、滷素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。
W優選代表氫、硝基、氰基、滷素、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基或C2-C6鏈炔基、C1-C6烷氧基、C1-C4滷代烷基、C1-C4滷代烷氧基或代表在各種情況下任選被滷素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4滷代烷基、C1-C4滷代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C4烷氧基或苯基-C1-C4烷硫基。
X優選代表滷素、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鏈炔基、C1-C6烷氧基、C1-C4滷代烷基、C1-C4滷代烷氧基、氰基、硝基或代表在各種情況下任選被滷素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4滷代烷基、C1-C4滷代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C4烷氧基或苯基-C1-C4烷硫基。
Y優選代表氫、滷素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4滷代烷基、C1-C4滷代烷氧基、氰基或硝基。
Z優選代表氫、滷素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4滷代烷基、C1-C4滷代烷氧基、羥基、氰基、硝基或代表在各種情況下任選被滷素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4滷代烷基、C1-C4滷代烷氧基、硝基或氰基取代的苯氧基、苯硫基、噻唑氧基、吡啶氧基、嘧啶氧基、吡唑氧基、苯基-C1-C4烷氧基或苯基-C1-C4烷硫基，或Het優選代表下述基團之一 或 G優選代表氫(a)或代表下述基團之一 或 其中E代表金屬離子或銨離子，L代表氧或硫和M代表氧或硫。
R1優選代表在各種情況下可任選被滷素或氰基取代的C1-C20烷基、C2-C20鏈烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷硫基-C1-C8烷基或聚-C1-C8-烷氧基-C1-C8烷基、或代表可任選被滷素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的C3-C8環烷基，其中的一或二個不直接相鄰的亞甲基可任選被氧和/或硫置換，代表可任選被滷素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6滷代烷基、C1-C6滷代烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺醯基取代的苯基，代表可任選被滷素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6滷代烷基或C1-C6滷代烷氧基取代的苯基C1-C6烷基，代表可任選被滷素或C1-C6烷基取代的5-或6-元具有一或二個選自氧、硫和氮的雜原子的雜芳基，代表可任選被滷代或C1-C6烷基取代的苯氧基C1-C6烷基或代表可任選被滷素、氨基或C1-C6烷基取代的5-或6-元具有一或二個選自氧、硫和氮的雜原子的雜芳氧基C1-C6烷基。
R2代表在各種情況下可任選被滷素或氰基取代的C1-C20烷基、C2-C20鏈烯基、C1-C8烷氧基-C2-C8烷基或聚-C1-C8烷氧基-C2-C8烷基，代表可任選被滷素、C1-C6-烷基或C1-C6烷氧基取代的C3-C8環烷基或代表在各種情況下可任選被滷素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6滷代烷基或C1-C6滷代烷氧基取代的苯基或苄基。
R3代表可任選被滷素取代的C1-C8烷基或代表在各種情況下可任選被滷素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4滷代烷基、C1-C4滷代烷氧基、氰基、或硝基取代的苯基或苄基。
R4和R5各自獨立地代表在各種情況下可任選被滷素取代的C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基氨基、二(C1-C8烷基)氨基、C1-C8烷硫基或C3-C8鏈烯硫基或代表在各種情況下可任選被滷素、硝基、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4滷代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4滷代烷硫基、C1-C4烷基或C1-C4滷代烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
R6和R7各自獨立地代表氫，代表在各種情況下可任選被滷素或氰基取代的C1-C8烷基、C3-C8環烷基、C1-C8烷氧基、C3-C8鏈烯基或C1-C8烷氧基-C2-C8烷基，代表在各種情況下可任選被滷素、C1-C8-烷基、C1-C8滷代烷基或C1-C8烷氧基取代的苯基或苄基或一起代表可任選被C1-C6烷基取代的C3-C6亞烷基其中的一個亞烷基可任選被氧或硫置換。
V特別優選代表氫、氟、氯、溴、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。
W特別優選代表氫、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2滷代烷基或C1-C2滷代烷氧基。
X特別優選代表氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2滷代烷基、C1-C2滷代烷氧基、氰基或硝基。
Y特別優選代表氫、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2滷代烷基、C1-C2滷代烷氧基、氰基或硝基。
Z特別優選代表氫、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2滷代烷基、C1-C2滷代烷氧基、羥基、氰基、硝基或代表在各種情況下可任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2滷代烷基、C1-C2滷代烷氧基、硝基或氰基取代的苯氧基或苄氧基。
Het特別優選代表下述基團之一 或 G特別優選代表氫(a)或代表下述基團之一 或 其中E代表金屬離子或銨離子，L代表氧或硫和M代表氧或硫。
R1特別優選代表在各種情況下可任選被氟或氯取代的C1-C16烷基、C2-C16鏈烯基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基或聚-C1-C6-烷氧基-C1-C6烷基或代表可任選被氟、氯、C1-C5烷基或C1-C5烷氧基取代的C3-C7環烷基，其中的一或二個不直接相鄰的亞甲基可任選被氧和/或硫置換，代表可任選被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3滷代烷基、C1-C3滷代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺醯基取代的苯基，代表可任選被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3滷代烷基或C1-C3滷代烷氧基取代的苯基-C1-C4烷基，代表在各種情況下可任選被氟、氯、溴或C1-C4烷基取代的吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基，代表可任選被氟、氯、溴或C1-C4烷基取代的苯氧基-C1-C5烷基或代表在各種情況下可任選被氟、氯、溴、氨基或C1-C4烷基取代的吡啶氧基-C1-C5烷基、嘧啶氧基-C1-C5烷基或噻唑氧基-C1-C5烷基。
R2特別優選代表在各種情況下可任選被氟或氯取代的C1-C16烷基、C2-C16鏈烯基、C1-C6烷氧基-C2-C6烷基或聚-C1-C6烷氧基-C2-C6烷基，代表可任選被氟、氯、C1-C4-烷基或C1-C4烷氧基取代的C3-C7環烷基或代表在各種情況下可任選被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3滷代烷基或C1-C3滷代烷氧基取代的苯基或苄基。
R3特別優選代表可任選被氟或氯取代的C1-C6烷基或代表在各種情況下可任選被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2滷代烷基、C1-C2滷代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基或苄基。
R4和R5各自獨立地代表在各種情況下可任選被氟或氯取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷硫基或C3-C4鏈烯硫基或代表在各種情況下可任選被氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3滷代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3滷代烷硫基、C1-C3烷基或C1-C3滷代烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
R6和R7各自獨立地代表氫，代表在各種情況下可任選被氟或氯取代的C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6鏈烯基或C1-C6烷氧基-C2-C6烷基，代表在各種情況下可任選被氟、氯、溴、C1-C5滷代烷基、C1-C5烷基或C1-C5烷氧基取代的苯基或苄基，或一起代表可任選被C1-C4烷基取代的C3-C6亞烷基，其中的一個亞烷基可任選被氧或硫置換。
V更特別優選代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基。
W更特別優選代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、甲氧基或乙氧基。
X更特別優選代表氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、異丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或氰基。
Y更特別優選代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、異丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基或硝基。
Z更特別優選代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、異丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基或硝基。
Het更特別優選代表下述基團之一 或 G特別優選代表氫(a)或代表下述基團之一
或 其中E代表金屬離子或銨離子，L代表氧或硫和M代表氧或硫。
R1更特別優選代表在各種情況下可任選被氟或氯取代的C1-C14烷基、C2-C14鏈烯基、C1-C4烷氧基-C1-C6烷基、C1-C4烷硫基-C1-C6烷基、聚-C1-C4-烷氧基-C1-C4烷基或代表可任選被氟、氯、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基取代的C3-C6環烷基，其中的一或二個不直接相鄰的亞甲基可任選被氧和/或硫置換，代表可任選被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、甲基磺醯基或乙基磺醯基取代的苯基，代表可任選被氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、異丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苄基，代表在各種情況下可任選被氟、氯、溴、甲基或乙基取代的呋喃基、噻吩基或吡啶基，代表可任選被氟、氯、甲基或乙基取代的苯氧基-C1-C4烷基或代表在各種情況下可任選被氟、氯、氨基、甲基或乙基取代的吡啶氧基-C1-C4烷基、嘧啶氧基-C1-C4烷基或噻唑氧基-C1-C4烷基。
R2更特別優選代表在各種情況下可任選被氟或氯取代的C1-C14烷基、C2-C14鏈烯基、C1-C14烷氧基-C2-C6烷基或聚-C1-C4烷氧基-C2-C6烷基，代表可任選被氟、氯、甲基、乙基、正丙基、異丙基或甲氧基取代的C3-C6環烷基，或代表在各種情況下可任選被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基或苄基。
R3更特別優選代表在各種情況下可任選被氟或氯取代的甲基、乙基、正丙基、異丙基、丁基、叔丁基，或代表在各種情況下可任選被氟、氯、溴、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、異丙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基取代的苯基或苄基。
R4和R5各自獨立地更特別優選地代表在各種情況下可任選被氟或氯取代的C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基或C1-C4烷硫基或代表在各種情況下可任選地被氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
R6和R7各自獨立地更特別優選地代表氫，代表在各種情況下可任選被氟或氯取代的C1-C4烷基、C3-C6環烷基、C1-C4烷氧基、C3-C4鏈烯基或C1-C4烷氧基-C2-C4烷基，代表在各種情況下可任選被氟、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基取代的苯基或苄基，或一起代表可任選被甲基或乙基取代的C5-C6亞烷基，其中的一個亞烷基可任選被氧或硫置換。
上述總的或優選的基團定義或例示可以根據期望彼此組合，即，包括分別的範圍和優選範圍之間的組合。它們既適合於終產物，且相應地，也適合於前體和中間體。
本發明優選的式(I)化合物包括上述例示的優選定義的組合。
本發明特別優選的式(I)化合物包括上述例示的特別優選定義的組合。
本發明更特別優選的式(I)化合物包括上述例示的更特別優選定義的組合。
飽和或不飽和烴基如烷基或鏈烯基在各種情況下可以是直鏈或支鏈的，在可能的情況下包括與雜原子的組合，例如烷氧基。
可任選的取代基可以是單或多取代的，在多取代基的情況下，取代基可以相同或不同的。
除了在製備實施例中述及的化合物之外，具體說明的是下述式(I-
1-a)化合物表1 V X WY ZH BrHCl HH ClHBr HH ClHCl HH ClHF HH F HCl HH ClHOCH3HH ClHCH3HH OCH3HCl HH OCH3HOCH3HH CH3HCl HH CH3HF HH CH3HOCH3HH CH3Ht-C4H9HH CH3HCH3HH ClCl H HH ClFH HH ClOCH3H HH ClCH3H HH ClOC2H5H HH OCH3OCH3H HH CH3CH3H HH BrCH3Br H
V X W Y ZH ClCl CH3HH CH3Br CH3HH CH3Cl CH3HH CH3OCHF2CH3HH CH3OCH2CF3CH3HH CH3OC2H5CH3HH CH3OCH3CH3HH CH3CH3CH3HH BrBr CH3HH ClCl CH3HH C2H5C2H5Br HH CH3CH3Br HH CH3CH3OCH3HH BrCl CH3HH BrCH3Cl HH ClCH3Br HH C2H5Br CH3HH CH3O-C3H7CH3HH CH3CH3Cl HH ClH Cl ClH CH3HCH3CH3H CH3HCl CH3H BrHCl CH3H BrHCH3CH3H ClHBr CH3H ClHCl CH3H CH3HBr CH3H ClHCl FH ClHCH3ClH CH3HH H
V X W Y ZH ClH H HH BrH H HH CF3H H HH OCH3H H HH CH3CH3CH3CH3CH3CH3H CH3CH3CH3CH3CH3H CH3H CH3CH3CH3FH CH3CH3CH3ClH CH3CH3CH3BrH CH3CH3H ClH CH3CH3H BrH ClCl H BrCH3CH3CH3CH3CH3除了在製備實施例中述及的化合物，具體說明的是下述式(I-2-a)化合物表2 其中V、W、X、Y和Z具有表1中給出的定義。
根據方法(A)，使用N-[(4-氯-2，6-二甲基)苯基乙醯基]-1-氨基-4-三氟甲基-環己烷羧酸乙酯為原料，那麼根據本發明的方法的過程可用下述反應式表示 根據方法(B)，使用O-[(2-氯-6-甲基)苯基乙醯基]-1-羥基-4-三氟甲基-環己烷羧酸乙酯為原料，那麼，根據本發明的方法的過程可用下述反應式表示 根據方法(Cα)，使用3-[(2-氯-4-甲基)苯基]-5，5-(3-三氟甲基-亞戊二基)-吡咯烷-2，4-二酮和新戊醯氯為原料，那麼，根據本發明的方法的過程可用下述反應式表示 根據方法(C)(變體β途徑)，使用3-[(2，4-二氯)-苯基]-4-羥基-5，5-(3-三氟甲基-亞戊二基)-Δ3-二氫呋喃-2-酮和乙酸酐為原料，那麼，根據本發明的方法的過程可用下述反應式表示
根據方法(D)，使用8-[(2，4-二氯)-苯基]-5，5-(3-三氟甲基-亞戊二基)-吡咯烷-2，4-二酮和氯甲酸乙氧基乙基酯為原料，那麼，根據本發明的方法的過程可用下述反應式表示 根據方法(E)，使用3-[(2，6-二溴-4-甲基)-苯基]-4-羥基-5，5-(3-三氟甲基-亞戊二基)-Δ3-二氫呋喃-2-酮和氯單硫代甲酸甲酯為原料，那麼，根據本發明的方法的過程可用下述反應式表示 根據方法(F)，使用2-[(2，4，6-三甲基)-苯基]-5，5-(3-三氟甲基-亞戊二基)-吡咯烷-2，4-二酮和甲磺醯氯為原料，那麼，根據本發明的方法的過程可用下述反應式表示 根據方法(G)，使用2-[(4-溴-2-氯-6-甲基)-苯基]-4-羥基-5，5-(3-三氟甲基-亞戊二基)-Δ3-二氫呋喃-2-酮和2，2，2-三氟乙基甲烷硫代膦醯氯為原料，那麼，根據本發明的方法的過程可用下述反應式表示 根據方法(H)，使用3-[(2，4-二氯)-6-甲基苯基]-5，5-(3-三氟甲基-亞戊二基)-吡咯烷-2，4-二酮和NaOH為原料，那麼，根據本發明的方法的過程可用下述反應式表示 根據方法(I)(變體α途徑)，使用3-[(2-氯-4-溴-5-甲基)-苯基]-4-羥基-5，5-(3-三氟甲基-亞戊二基)-Δ3-二氫呋喃-2-酮和異氰酸乙酯為原料，那麼，根據本發明的方法的過程可用下述反應式表示
根據方法(I)(變體β途徑)，使用3-[(2-氯-4，6-二甲基)-苯基]-5，5-(3-三氟甲基-亞戊二基)-吡咯烷-2，4-二酮)和二甲基氨基甲醯氯為原料，那麼，根據本發明的方法的過程可用下述反應式表示 在本發明方法(A)中用作原料的式(II)化合物是新的化合物 其中V、W、X、Y、Z和R8具有上面給出的含義。
式(II)的醯基胺基酸酯的製備，例如是將式(XIV)的胺基酸衍生物用式(XV)的取代的苯基乙醯滷乙醯化(Chem.Reviews52，237-416(1953)；Bhattacharya，Indian J.Chem.6，341-5，1968)
其中R8具有上面給出的含義， 其中V、W、X、Y和Z具有上面給出的含義和Hal代表氯或溴；或將式(XVI)醯基胺基酸酯化(Chem.Ind.(London)1568(1968)) 其中V、W、X、Y和Z具有上面給出的含義。
式(XVI)化合物是新的化合物
其中V、W、X、Y和Z具有上面給出的含義。
式(XIV)的化合物的製備，例如是根據Schotten-Baumann(Organikum，VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften，Berlin1977，p.505)的方法，將式(XVII)的1-氨基-4-三氟甲基-環己烷-羧酸用式(XV)的取代的苯基乙醯滷乙醯化 其中V、W、X、Y和Z具有上面給出的含義和Hal代表氯或溴。
式(XV)化合物是已知化合物並可通過本文開始引用的公開專利中的已知方法製備。
式(XIV)和(XVII)化合物是新的化合物並可通過已知方法製備(例如參見Compagnon，Ann.Chim.(Paris)[14]5，p.11-22，23-27(1970)，L.Munday，J.Chem.Soc.4372(1961)；J.T.Eward，C，Jitrangeri，Can.J.Chem.53，3339(1975))。
1-氨基-4-三氟甲基-環己烷-羧酸(XVII)通常是通過布赫爾-伯格(Bucherer-Bergs)合成法或通過斯特雷克爾(Strecker)合成法製備，且分別獲得不同的異構體形式。因此，在布赫爾-伯格合成法的條件下，主要獲得其中三氟甲基和羧基是平展的異構體(下述簡稱為β)，而在斯特雷克爾合成法的條件下，主要獲得其中氨基和三氟甲基是平展的異構體(下述簡稱為α)。
布赫爾-伯格合成法(β異構體)斯特雷克爾合成法(α異構體)(L.Munday，J.Chem.Soc.4372(1961)；J.T.Eward，C.Jitrangeri，Can.J.Chem.53，3339(1975))。
而且，在上述方法(A)中使用的式(II)原料的製備是通過式(XVIII)的1-氨基-4-三氟甲基-環己烷-甲腈與式(XV)取代的苯基乙醯滷反應， 其中V、W、X、Y、Z和R8具有上面給出的含義 其中
V、W、X、Y、Z和Hal具有上面給出的含義，得到式(XIX)化合物，然後將其酸性醇解 其中V、W、X、Y和Z具有上面給出的含義。
式(XIX)的化合物也是新的化合物。式(XVIII)化合物也是新的。
根據本發明方法(B)中所需的原料式(III)化合物是新的化合物 其中V、W、X、Y、Z和R8具有上面給出的含義，但下述化合物除外 它們一般可通過現有技術中已知的簡單方法製備。
例如式(III)化合物的製備是通過式(XX)的1-羥基-4-三氟甲基-環己烷羧酸酯用式(XV)的取代的苯基乙醯滷乙醯化 其中R8具有上面給出的含義 其中V、W、X、Y、Z和Hal具有上面給出的含義(Chem.Reviews52，237-416(1953))。
式(XX)的1-羥基-4-三氟甲基-環己基-羧酸酯有一些是新的。其製備例如是根據Pinner的方法，通過在酸存在下醇化1-羥基-4-三氟甲基-環己烷-甲腈而獲得(參見製備實施例)。氰醇的製備例如是通過4-三氟甲基-環己烷-1-酮與氫氰酸反應。
而且，實施本發明方法(C)、(D)、(E)、(F)、(G)、(H)和(I)所需的原料式(IV)的醯滷、式(V)的羧酸酐、式(VI)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯、式(VII)氯單硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯、式(VIII)的磺醯氯、式(IX)的磷化合物和金屬氫氧化物、式(X)和(XI)的金屬醇化物或胺、和式(XII)的異氰酸酯和式(XIII)的氨基甲醯基氯通常是有機化學或無機化學中已知的化合物。
式(XV)化合物也是前面引述專利申請中已知的和/或根據其中的方法可製備的化合物。
方法(A)的特徵在於將式(II)化合物，其中V、W、X、Y、Z和R8具有上面給出的含義，在稀釋劑存在下和在鹼存在下進行分子內縮合。
在本發明方法(A)中適合的稀釋劑是所有對反應物惰性的有機溶劑。優選使用烴，如甲苯和二甲苯，以及醚，如二丁基醚、四氫呋喃、二噁烷、乙二醇二甲基醚和二乙二醇二甲基醚，和極性溶劑，如二甲基亞碸、環丁碸、二甲基甲醯胺和N-甲基-吡咯烷酮、以及醇，如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇和叔丁醇。
實施本發明方法(A)的適合的鹼(脫質子劑)是各種常規的質子受體。優選使用鹼金屬和鹼土金屬氧化物、氫氧化物和碳酸鹽，如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氧化鎂、氧化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀和碳酸鈣，它們還可在相轉移催化劑存在下使用，相轉移催化劑例如氯化三乙基苄基銨、溴化四丁基銨、Adogen 464(＝氯化甲基三烷基(C8-C10)銨)或TDA1(＝三-(甲氧基乙氧基乙基)胺)。還可使用鹼金屬如鈉和鉀。而且，可使用鹼金屬和鹼土金屬氨化物和氫化物，如氨化鈉、氫化鈉和氫化鈣，以及鹼金屬醇化物，如甲醇鈉、乙醇鈉和叔丁醇鉀。
實施本發明方法(A)時，反應溫度可在相當寬的範圍內變化。通常，反應在-75℃至200℃的溫度下進行，優選-50℃至150℃。
本發明方法(A)通常在大氣壓下進行。
當實施本發明方法(A)時，式(II)的反應物和脫質子鹼通常以等摩爾或大約兩倍等摩爾量使用。可是，還可能使用較大過量(多至3摩爾)的一種組分或另一種組分。
方法(B)的特徵在於將式(III)化合物，其中V、W、X、Y、Z和R8具有上面給出的含義，在稀釋劑存在下和在鹼存在下進行分子內縮合。
在本發明方法(B)中適合的稀釋劑是所有對反應物惰性的有機溶劑。優選使用烴，如甲苯和二甲苯，以及醚，如二丁基醚、四氫呋喃、二噁烷、乙二醇二甲基醚和二乙二醇二甲基醚，和極性溶劑，如二甲基亞碸、環丁碸、二甲基甲醯胺和N-甲基-吡咯烷酮。還可使用醇，如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇和叔丁醇。
實施本發明方法(B)的適合的鹼(脫質子劑)是各種常規的質子受體。優選使用鹼金屬和鹼土金屬氧化物、氫氧化物和碳酸鹽，如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氧化鎂、氧化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀和碳酸鈣，它們還可在相轉移催化劑存在下使用，相轉移催化劑例如氯化三乙基苄基銨、溴化四丁基銨、Adogen 464(＝氯化甲基三烷基(C8-C10)銨)或TDA1(＝三-(甲氧基乙氧基乙基)胺)。還可使用鹼金屬如鈉和鉀。而且，可使用鹼金屬和鹼土金屬氨化物和氫化物，如氨化鈉、氫化鈉和氫化鈣，以及鹼金屬醇化物，如甲醇鈉、乙醇鈉和叔丁醇鉀。
實施本發明方法(B)時，反應溫度可在相當寬的範圍內變化。通常，反應在-75℃至200℃的溫度下進行，優選-50℃至150℃。
本發明方法(B)通常在大氣壓下進行。
當實施本發明方法(B)時，式(III)的反應物和脫質子鹼通常以大約等摩爾量使用。可是，還可能使用較大過量(多至3摩爾)的一種組分或另一種組分。
方法(Cα)的特徵在於將式(I-1-a)至(I-2-a)化合物分別與式(IV)的羰基滷化物反應，如果合適，反應在稀釋劑存在下和，如果合適，反應在酸結合劑存在下進行。
在本發明方法(Cα)中適合的稀釋劑是對醯滷惰性的各種溶劑。優選使用烴，如汽油、苯、甲苯、二甲苯和1，2，3，4-四氫化萘，以及滷代烴，如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和鄰二氯苯，和酮類，如丙酮和甲基異丙基酮，以及醚，如乙醚、四氫呋喃和二噁烷，還有羧酸酯，如乙酸乙酯，和強極性溶劑，如二甲基甲醯胺、二甲基亞碸和環丁碸。為了保持醯滷水解的穩定性，反應還可在水存在下進行。
對本發明方法(Cα)的反應適合的酸結合劑是各種常規的酸性接受體(acid acceptors)。優選使用的是叔胺，如三乙胺、吡啶、二氮雜二環辛烷(DABCO)、二氮雜二環十一碳烯(DBU)、二氮雜二環壬烯(DBN)、Hünig鹼和N，N-二甲基苯胺，以及鹼土金屬氧化物，如氧化鎂和氧化鈣，和鹼金屬和鹼土金屬碳酸鹽，如碳酸鈉、碳酸鉀和碳酸鈣，和鹼金屬氫氧化物，如氫氧化鈉和氫氧化鉀。
實施本發明方法(Cα)時，反應溫度可在相當寬的範圍內變化。通常，反應在-20℃至+150℃的溫度下進行，優選0℃至100℃。
當實施本發明方法(Cα)時，式(I-1-a)至(I-2-a)的原料和式(IV)的羰基滷化物通常在各種情況下以大約等摩爾量使用。可是，還可能使用相對大量過量(多至5摩爾)的羰基滷化物。採用常規方法進行後處理。
方法(Cβ)的特徵在於將式(I-1-a)至(I-2-a)化合物分別與式(V)的羧酸酐反應，如果合適，反應在稀釋劑存在下和，如果合適，反應在酸結合劑存在下進行。
在本發明方法(Cβ)中優選的稀釋劑，是對醯滷使用的那些優選稀釋劑。另外，還可以使用過量的羧酸酐同時作為稀釋劑。
在方法(Cβ)中，可使用(若合適)的酸結合劑，優選那些使用醯滷時優選使用的酸結合劑。
實施本發明方法(Cβ)時，反應溫度可在相當寬的範圍內變化。通常，反應在-20℃至+150℃的溫度下進行，優選0℃至100℃。
當實施本發明方法(Cβ)時，式(I-1-a)至(I-2-a)的原料和式(V)的羧酸酐通常在各種情況下以大約等摩爾量使用。可是，還可能使用相對大量過量(多至5摩爾)的羧酸酐。採用常規方法進行後處理。
通常採用的方法是通過蒸餾或用有機溶劑或用水衝洗除去稀釋劑和過量的羧酸酐以及形成的羧酸。
本發明方法(D)的特徵在於將式(I-1-a)至(I-2-a)化合物在各種情況下與式(VI)氯甲酸酯或氯甲酸硫酯反應，若合適，反應在稀釋劑存在下和若合適，在酸結合劑存在下進行。
在本發明方法(D)中適合的酸結合劑是各種常規的酸性接受體。優選使用的是叔胺，如三乙胺、吡啶、DABCO、DBU、DBN、Hünig鹼和N，N-二甲基苯胺，以及鹼土金屬氧化物，如氧化鎂和氧化鈣，和鹼金屬和鹼土金屬碳酸鹽，如碳酸鈉、碳酸鉀和碳酸鈣，和鹼金屬氫氧化物，如氫氧化鈉和氫氧化鉀。
在本發明方法(D)中適合的稀釋劑是對氯甲酸酯或氯甲酸硫酯惰性的各種溶劑。優選使用烴，如汽油、苯、甲苯、二甲苯和1，2，3，4-四氫化萘，以及滷代烴，如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和鄰二氯苯，和酮類，如丙酮和甲基異丙基酮，以及醚，如乙醚、四氫呋喃和二噁烷，還有羧酸酯，如乙酸乙酯，和腈類，如乙腈，和強極性溶劑，如二甲基甲醯胺、二甲基亞碸和環丁碸。
實施本發明方法(D)時，反應溫度可在相當寬的範圍內變化。通常，反應在-20℃至+100℃的溫度下進行，優選0℃至50℃。
本發明方法(D)通常在大氣壓下進行。
當實施本發明方法(D)時，式(I-1-a)至(I-2-a)的原料和適合的式(VI)氯甲酸酯或氯甲酸硫酯通常在各種情況下以大約等摩爾量使用。可是，還可能使用相對大量過量(多至2摩爾)的一種或另一種組分。採用常規方法進行後處理。通常，除去沉澱鹽並將保留的反應混合物通過汽提稀釋劑濃縮。
本發明方法(E)的特徵在於將式(I-1-a)至(I-2-a)化合物在各種情況下與式(VII)化合物在稀釋劑存在下，和如果合適在酸結合劑存在下反應。
在製備方法(E)中，大約1mol的式(VII)的氯代單硫代甲酸酯或氯代二硫代甲酸酯與每摩爾式(I-1-a)至(I-2-a)的原料，在0至120℃，優選20至60℃下反應。
如果合適可加入的適合稀釋劑是各種惰性極性有機溶劑，如醚類、醯胺類、碸類、亞碸類，以及滷代烷。
優選使用二甲基亞碸、四氫呋喃、二甲基甲醯胺、乙酸乙酯或二氯甲烷。
在優選的實施方案中，式(I-1-a)至(I-2-a)化合物的烯醇鹽的製備是通過加入強脫質子劑，例如氫化鈉或叔丁醇鉀進行的，此時不一定需要再加入其它的酸結合劑。
對方法(E)適合的鹼是各種常規的質子接受體。優選使用鹼金屬氫化物、鹼金屬醇化物、鹼金屬或鹼土金屬碳酸鹽或碳酸氫鹽或含氮鹼。可述及的實例為氫化鈉、甲醇鈉、氫氧化鈉、氫氧化鈣、碳酸鉀、碳酸氫鈉、三乙基胺、二苄基胺、二異丙基胺、吡啶、喹啉、二氮雜二環辛烷(DABCO)、二氮雜二環壬烯(DBN)和二氮雜二環十一碳烯(DBU)。
反應可在大氣壓力下進行或在加壓下進行，且優選在大氣壓力下進行。採用常規方法進行後處理。
本發明方法(F)的特徵在於將式(I-1-a)至(I-2-a)化合物在各種情況下與式(VIII)的磺醯氯，如果合適，在稀釋劑存在下和，如果合適，在酸結合劑存在下反應。
在製備方法(F)中，大約1mol的式(VIII)的磺醯氯與每摩爾式(I-1-a)至(I-2-a)的原料，在-20至150℃，優選0至70℃下反應。
方法(F)優選在稀釋劑存在下進行。
適合的稀釋劑是各種惰性極性有機溶劑，如醚類、醯胺類、酮類、羧酸酯類、腈類、碸類、亞碸類或滷代烴類，如二氯甲烷。
優選使用二甲基亞碸、四氫呋喃、二甲基甲醯胺、乙酸乙酯或二氯甲烷。
在優選的實施方案中，式(I-1-a)至(I-2-a)化合物的烯醇鹽的製備是通過加入強脫質子劑(例如氫化鈉或叔丁醇鉀)進行的，此時不一定需要再加入酸結合劑。
如果使用酸結合劑，酸結合劑為常規的無機或有機鹼，例如氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、吡啶和三乙基胺。
反應可在大氣壓力下進行或在加壓下進行，且優選在大氣壓力下進行。採用常規方法進行後處理。
本發明方法(G)的特徵在於將式(I-1-a)至(I-2-a)化合物在各種情況下與式(IX)的磷化合物，如果合適，在稀釋劑存在下和，如果合適，在酸結合劑存在下反應。
在製備方法(G)中，1至2mol，優選1至1.3mol的式(IX)的磷化合物與每摩爾式(I-1-a)至(I-2-a)的原料，在-40至150℃，優選-10至110℃下反應，得到式(I-1-e)至(I-2-e)化合物。
方法(G)優選在稀釋劑存在下實施。
適合的稀釋劑是各種惰性極性有機溶劑，如醚類、羧酸酯類、滷代烴類、酮類、醯胺類、腈類、碸類、亞碸類等。
優選使用乙腈、二甲基亞碸、四氫呋喃、二甲基甲醯胺或二氯甲烷。
如果合適可加入的適合的酸結合劑為常規的無機或有機鹼如氫氧化物、碳酸鹽或胺類。其實例包括氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、吡啶和三乙胺。
反應可在大氣壓力下進行或在加壓下進行，且優選在大氣壓力下進行。採用有機化學中的常規方法進行後處理。終產物優選通過結晶、色譜純化或「初蒸餾(incipient distillation)」即在減壓下除去揮發成分進行純化。
本發明方法(H)的特徵在於將式(I-1-a)至(I-2-a)化合物在各種情況下與式(X)的金屬氫氧化物或金屬醇化物或式(XI)的胺，如果合適，在稀釋劑存在下反應。
在本發明方法(H)中優選的稀釋劑是醚類，如四氫呋喃、二噁烷、乙醚、或醇類如甲醇、乙醇、異丙醇，或水。
本發明方法(H)通常在大氣壓力下進行。
反應溫度通常在-20℃至100℃，優選0℃至50℃下進行。
本發明方法(I)的特徵在於將式(I-1-a)至(I-2-a)化合物分別與(Iα)式(XII)的化合物，如果合適，反應在稀釋劑存在下和，如果合適，在催化劑存在下進行反應，或(Iβ)與式(XIII)化合物，如果合適，在稀釋劑存在下和，如果合適，在酸結合劑存在下進行反應。
當實施本發明方法(Iα)時，大約1mol式(XII)的異氰酸酯與每摩爾的式(I-1-a)至(I-2-a)的原料，在0至100℃，優選在20至50℃下進行反應。
方法(Iα)優選在稀釋劑存在下進行。
適合的稀釋劑是各種惰性有機溶劑，如芳香烴類、滷代烴類、醚類、醯胺類、腈類、碸類或亞碸類。
如果合適，可加入催化劑促進反應。優選使用的催化劑是有機錫化合物，如，二月桂酸二丁基錫。
反應優選在大氣壓力下進行。
在製備方法(Iβ)中，大約1mol式(XIII)的氨基甲醯氯與每摩爾的式(I-1-a)至(I-2-a)的原料，在0至150℃，優選在20至70℃下進行反應。
如果合適，可加入的適合稀釋劑是各種惰性極性有機溶劑，如醚類、羧酸酯類、腈類、酮類、醯胺類、碸類、亞碸類或滷代烴類。
優選使用二甲基亞碸、四氫呋喃、二甲基甲醯胺或二氯甲烷。
如果，在優選的實施方案中，式(I-1-a)至(I-2-a)化合物的烯醇鹽的製備是通過加入強脫質子劑(例如氫化鈉或叔丁醇鉀)進行的，此時不一定需要再加入酸結合劑。
如果使用酸結合劑，酸結合劑是常規的無機或有機鹼，例如氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、三乙胺或吡啶。
反應可在大氣壓力下進行或在加壓下進行，且優選在大氣壓力下進行。採用常規方法進行後處理。
本活性化合物適合防治在農業、森林業、儲藏品和材料的保護，以及衛生領域中遇到的有害動物，優選節肢動物和線蟲，特別是昆蟲和蟎類。它們對正常敏感和抗性品系以及對所有或一些發育階段都有活性。上述有害動物包括等足目例如，潮蟲、平甲蟲和帶鼠婦。
倍足目例如，具斑馬陸。
唇足目(Chilopoda)例如，食果地蜈蚣和蚰蜒。
綜合目例如，庭園麼蚰。
纓尾目例如，西洋衣魚。
彈尾目例如，具刺跳蟲。
直翅目家蟋蟀、螻蛄屬、熱帶飛蝗、黑蝗屬和沙漠蝗。
蠊目(Blattaria)例如，東方蠊、美洲大蠊、馬得拉蠊和德國小蠊、革翅目例如，歐洲球螋。
等翅目例如，散白蟻屬。
蝨目例如，頭蝨、血蝨屬、顎蝨屬、嚼蝨屬和畜蝨屬。
纓翅目例如溫室條薊馬、煙薊馬、Thrips palmi和苜蓿薊馬。異翅亞目(Heteroptera)例如，褐盾蝽、棉紅蝽、甜菜擬網蝽、臭蟲、長紅蠟蝽和吸血獵蝽。
同翅亞目(Homoptera)例如，甘藍粉蝨、棉粉蝨、溫室白粉蝨、棉蚜、甘藍蚜、茶鹿隱瘤額蚜、豆蚜、蘋果蚜、蘋果綿蚜、桃大尾蚜、根瘤蚜、癭綿蚜屬、麥長管蚜、桃蚜屬、忽布瘤額蚜、粟縊管蚜、葉蟬屬、紋葉蟬、黑尾葉蟬、李蠟蚧、攬珠蠟蚧、灰飛蝨、褐飛蝨、紅圓蚧、春藤園盾蚧、粉蚧屬和木蝨屬。
鱗翅目例如，紅鈴蟲、松天蛾、冬天蛾、蘋果細蛾、蘋果巢蛾、小菜蛾、黃褐天幕毛蟲、黃毒蛾、毒蛾屬、棉潛葉蛾、桔潛葉蛾、地老虎屬、切根蟲屬、褐夜蛾、實夜蛾屬、棉鈴蟲屬、甜菜夜蛾、甘藍夜蛾、小眼夜蛾、斜紋夜蛾、黏蟲屬、粉紋夜蛾、蘋果蠹蛾、粉蝶屬、螟屬、玉米螟、地中海粉螟、大蜡螟、負袋衣蛾、織網衣蛾、褐織夜蛾、亞麻黃卷蛾、菸捲蛾、雲杉卷夜蛾、葡萄果蠹蛾、茶長卷夜蛾和櫟縱卷夜蛾。
鞘翅目例如，具斑竊蠹、谷蠹、豆象、大豆象、家天牛、螢葉甲、馬鈴薯甲蟲、蠟根猿葉甲、條葉甲屬、油菜跳甲、墨西哥豆瓢蟲、隱金甲屬、鋸谷盜、花象甲屬、谷象屬、葡萄黑耳喙象、香蕉根葉甲、甘藍英象甲、苜蓿葉象甲、皮蠹屬、斑皮蠹屬、圓皮蠹、黑毛皮蠹、粉蠹屬、油菜花露尾甲、蛛甲屬、金黃蛛甲、麥蛛甲、擬谷盜屬、黃粉甲、叩甲屬、金針蟲屬、金龜、六月金龜和紐西蘭肋翅鰓角金龜。
膜翅目例如，松葉蜂、葉蜂屬、蟻屬、廚蟻和胡蜂屬。
雙翅目例如，伊蚊屬、按蚊屬、庫蚊屬、黃猩猩果蠅、家蠅屬、廄蠅屬、紅頭麗蠅、綠蠅屬、金蠅屬、疽蠅屬、胃蠅屬、蝨蠅屬、螫蠅屬、鼻蠅屬、皮蠅屬、虻屬、螗蜩、花園毛蚊、瑞典麥杆蠅、草種蠅屬、甜菜潛葉蠅、地中海實蠅、油橄欖實蠅、和歐洲大蚊、種蠅屬和斑潛蠅屬。
蚤目例如，東方鼠蚤和蚤。
蛛形綱(Arachnida)例如，蠍(Scorpio maurus)、紅蜘蛛、粗腳粉蟎、銳緣蜱屬、鈍緣蜱屬、雞皮刺蟎、癭蟎(Eriophyes ribis)、柑桔鏽蟎、牛蜱屬、頭蜱屬、花蜱屬、璃眼蜱屬、硬蜱屬、瘙蟎屬(Psoroptes)、癢蟎屬、疥蟎屬、跗線蟎屬、苜蓿苔屬蟎、全爪蟎屬、葉蟎屬、半跗線蟎屬和短鬚蟎屬。
對植物有害的的線蟲包括短體線蟲屬、相似穿孔線蟲、起絨草莖線蟲、羊穿刺線蟲、異皮線蟲屬、球異皮線蟲屬、根節線蟲屬、滑刃線蟲屬、長針線蟲屬、劍線蟲屬、毛刺線蟲屬和傘滑刃線蟲屬。
本活性化合物可被製備成為常規的製劑，如溶液劑，乳劑，可溼性粉劑，懸浮劑，粉劑，細粉劑，糊劑、可溶粉劑，顆粒劑，濃懸浮乳劑，用活性化合物浸漬的天然和合成材料，在聚合物中的微細膠囊。
這些製劑是以已知方法生產的，例如，通過將活性成分與增量劑，即液體溶劑和/或固體載體混合而生產，製劑中可任選地使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑，和/或成泡劑。
在使用水作為增量劑的情況下，例如，也可使用有機溶劑作為助溶劑。適當的液體溶劑主要有芳香烴類，如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳烴類或氯代脂肪烴類如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂肪烴類，如環己烷或烷屬烴，例如石油餾份，礦物油和植物油，醇類，如丁醇或乙二醇及其醚和酯類，酮類，如丙酮，甲基乙基酮，甲基異丁基酮或環己酮，強極性溶劑，如二甲基甲醯胺和二甲基亞碸，以及水。
適合的固體載體有例如，銨鹽和天然礦物粉末，如高嶺土，粘土，滑石，白堊，石英，矽鎂土，蒙脫土或硅藻土，和合成礦物粉末，如細分散二氧化矽，氧化鋁和矽酸鹽；適合顆粒劑的固體載體有例如，粉碎和分級的天然巖石，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白雲石，以及無機的合成顆粒和有機粉末，和有機材料的顆粒如鋸末，椰殼，玉米穗莖和菸草莖；適合的乳化劑和/或成泡劑有例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及蛋白水解產物；適合的分散劑有例如木質素亞磺酸鹽廢液和甲基纖維素。
在製劑中還可使用粘合劑如羧甲基纖維素和粉末、顆粒或膠乳狀天然和合成聚合物，如阿拉伯樹膠，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加劑可以是礦物油和植物油。
可能使用的著色劑如無機顏料，例如氧化鐵，氧化鈦和普魯士藍，和有機染料，如茜素染料，偶氮染料和金屬酞菁染料，和痕量營養物如金屬鹽，例如，鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅鹽。
製劑中通常含有按重量計0.1％-95％，優選按重量計0.5％-90％的活性化合物。
根據本發明的活性化合物可以其市售製劑和從上述製劑製備的應用形式，以及與其它活性化合物的混合物的形式存在，其它活性化合物如殺蟲劑、引誘劑、消毒劑、殺細菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節劑或除草劑。殺蟲劑包括例如，磷酸酯、氨基甲酸酯、羧酸酯、滷代烴類、苯基脲類和由微生物生產的物質等。
在混合物中混用成分的特別優選的實例為下述化合物殺真菌劑aldimorph、氨丙膦酸、氨丙膦酸鉀鹽、andoprim、敵菌靈、戊環唑、腈嘧菌酯，苯霜靈、麥鏽靈、苯菌靈、苄烯酸、苄烯酸異丁酯、雙丙氨膦、樂殺蟎、聯苯、聯苯三唑醇、滅瘟素、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、丁硫啶，石硫合劑、capsimycin、敵菌丹、克菌丹、多菌靈、萎鏽靈、carvon、滅蟎猛、滅瘟唑、苯咪唑菌、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、clozylacon、硫雜靈、霜脲氰、環丙唑醇、嘧菌環胺、酯菌胺，雙乙氧咪唑威、雙氯酚、苄氯三唑醇、diclofluanid、噠菌酮、氯硝胺、乙黴威、苯醚甲環唑、二甲嘧酚、烯醯嗎啉、烯唑醇、烯唑醇-M、敵蟎普、二苯胺、吡菌硫、滅菌磷、二氰蒽醌、十二環嗎啉、多果定、敵菌酮，
克瘟散、氧唑菌、乙環唑、乙嘧酚、土菌靈，噁唑酮菌、咪菌腈、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、呋菌胺、種衣酯、拌種咯、苯鏽啶、丁苯嗎啉、醋酸三苯基錫、羥基三苯錫、福美鐵、嘧菌腙、氟啶胺、氟聯苯菌、氟氯菌核利、氟喹唑、呋嘧醇、氟矽唑、磺菌胺、氟醯胺、粉唑醇、滅菌丹、三乙膦酸鋁、三乙膦酸鈉、四氯苯酞、麥穗寧、呋霜靈、呋吡唑靈、滅菌胺、呋菌唑、呋醚唑、拌種胺，雙胍鹽，六氯苯、己唑醇、噁黴靈，烯菌靈、醯胺唑、雙胍辛、雙八胍鹽、雙胍辛醋酸鹽、iodocarb、種菌唑、異稻瘟淨(IBP)、異菌脲、irumamycin、稻瘟靈、氯苯咪菌酮，春雷黴素、亞胺菌、含銅製劑如氫氧化銅、環烷酸銅、王銅、硫酸銅、氧化銅、喹啉酮和波爾多液，代森錳銅、代森錳鋅、代森錳、meferimzone、嘧菌胺、滅鏽胺、甲霜靈、葉菌唑、磺菌威、呋菌胺、代森聯、苯吡咯菌、噻菌胺、米多黴素、腈菌唑、甲菌利，福美鎳、異丙消、氟苯嘧啶醇，呋醯胺、噁霜靈、oxamocarb、喹菌酮、氧化萎鏽靈、oxyfenthiin，多效唑、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、氯瘟磷、多馬黴素、哌丙靈、多抗黴素、polyoxorim、烯丙苯噻唑、咪鮮胺、腐黴利、霜黴威、propanosine-sodium、丙環唑、丙森鋅、吡菌磷、啶斑肟、嘧黴胺、咯喹酮、氯吡呋醚，唑喹菌酮、五氯硝基苯(PCNB)，硫磺粉和硫製劑，戊唑醇、葉枯酞、四氯硝基苯、四環唑、四氟醚唑、噻菌靈、噻菌腈、溴氟唑菌、甲基硫菌靈、福美雙、硫氰苯甲醯胺、甲基立枯磷、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、葉鏽特、咪唑嗪、水楊菌胺、三環唑、十三嗎啉、氟菌唑、嗪胺靈、滅菌唑，烯效唑，有效黴素、乙烯菌核利、烯霜苄唑，氰菌胺、代森鋅、福美鋅以及咪草酸，OK-8705，OK-8801，α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-a-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亞甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，(5RS，6RS)-6-羥基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，(E)-α-(甲氧基亞氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯乙醯胺，{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸1-異丙基酯，1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮O-(苯基甲基)肟，1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，1-[(二碘甲基)-磺醯基]-4-甲基苯，1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊環-2-基]-甲基]-1H-咪唑，1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基環氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，2』，6』-二溴-2-甲基-4』-三氟甲氧基-4』-三氟-甲基-1，3-噻唑-5-N-甲醯苯胺(carboxanilide)，2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-環丙烷甲醯胺，2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基硫氰酸酯，2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)苯甲醯胺，2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)苯基]-甲基]-苯甲醯胺，2-(2，3，3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑，2-[(1-甲基乙基)-磺醯基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，2-[[6-脫氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯並[2，3-d]嘧啶-5-甲腈(carbonitrile)，2-氨基丁烷，2-溴-2-(溴甲基)-戊二腈，
2-氯-N-(2，3-二氫-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲醯胺，2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(異硫氰酸根合甲基)-乙醯胺，2-苯基苯酚(OPP)，3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，3，5-二氯-N-[氰基[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲醯胺，3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-甲腈，3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-異噁唑烷基]-吡啶，4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-氨磺醯，4-甲基-四唑並[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二噁螺[4.5]癸烷-2-甲胺，8-羥基喹啉硫酸鹽，9H-呫噸-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-羧醯肼，雙-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲醯基)-氧基]-2，5-噻吩二羧酸酯，順-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-環庚醇，順-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-嗎啉鹽酸鹽，[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，碳酸氫鉀，甲基四硫醇鈉鹽，1-(2，3-二氫-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-異噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(氯乙醯基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(2，3-二氯-4-羥基苯基)-1-甲基-環己烷甲醯胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧-3-呋喃基)-乙醯胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧-3-噻吩基)-乙醯胺，N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯氨磺醯，N-(4-環己基苯基)-1，4，5，6-四氫-2-嘧啶胺，N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氫-2-嘧啶胺，N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧-3-噁唑烷基)-乙醯胺，N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-環丙烷甲醯胺，N-[2，2，2-三氯-1-[(氯乙醯基)-氨基]-乙基]-苯甲醯胺，
N-[3-氯-4，5-雙-(2-丙炔氧基)-苯基]-N』-甲氧基-甲基亞氨酸醯胺(methanimidamide)，N-甲醯基-N-羥基-DL-丙氨酸鈉，[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸(phosphoramidothioate)O，O-二乙酯，苯基丙基硫代氨基磷酸O-甲基S-苯基酯，1，2，3-苯並噻二唑-7-硫代羧酸S-甲酯，螺[2H]-1-苯並吡喃-2，1』(3』H)-異苯並呋喃]-3』-酮，殺細菌劑溴硝丙二醇、雙氯酚、三氯甲基吡啶、福美鎳、春雷黴素、辛噻酮、呋喃羧酸、土黴素、烯丙苯噻唑、鏈黴素、葉枯酞、硫酸銅和其它銅製劑。
殺蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑阿維菌素、乙醯甲胺磷、啶蟲脒、氟丙菊酯、棉鈴威、涕滅威、碸滅威、順式氯氰菊酯、甲體氯氰菊酯、雙甲脒、齊墩蟎素、AZ 60541、艾扎丁、甲基吡噁磷、谷硫磷A、谷硫磷M、三唑錫，日本甲蟲芽孢桿菌、球形芽孢桿菌、枯草芽孢桿菌、蘇金桿菌、Baculoviridae、蠶白僵菌、纖細白僵菌、噁蟲威、丙硫克百威、殺蟲磺、苯蟎特、高效氟氯氰菊酯、聯苯肼酯、聯苯菊酯、bioethanomethrin、生物氯菊酯、仲丁威、溴硫磷A、合殺威、噻嗪酮、特嘧硫磷、丁酮威、butylpyridaben，硫線磷、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百威、殺螟丹、chloethocarb、氯氧磷、氟唑蟲清、毒蟲畏、氟啶脲、氯甲磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、chlovaporthrin、順式苄呋菊酯、順式氯菊酯、clocythrin、除線成、四蟎嗪、殺螟腈、cycloprene、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三環錫、氯氰菊酯、滅蠅胺，溴氰菊酯、甲基內吸磷、內吸磷硫趕式異構體、甲基內吸磷硫趕式異構體、丁醚脲、二嗪磷、敵敵畏、除蟲脲、樂果、甲基毒蟲畏、苯蟲醚、乙拌磷、碘醯丁二辛、苯氧炔蟎，eflusilanate、emamectin、右旋烯炔菊酯、硫丹、蟲黴屬、S-氰戊聚酯、乙硫苯威、乙硫磷、滅線磷、醚菊酯、特苯噁唑、氧嘧啶磷，克線磷、喹蟎醚、苯丁錫、殺螟硫磷、苯硫威、fenoxacrim、苯氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、fenpyrithrin、唑蟎酯、氰戊菊酯、氟蟲腈、氟啶胺、啶蜱脲、溴氟菊酯、氟環脲、氟氰戊菊酯、氟蟲脲、flutenzine、氟胺氰菊酯、地蟲硫磷、丁苯硫磷、噻唑磷、fubfenprox、呋線威，微粒子病病毒，特丁苯醯肼、六六六、庚烯磷、氟鈴脲、噻蟎酮、烯蟲乙酯，吡蟲啉、氯唑磷、異柳磷、噁唑磷、齊墩蟎素，核多角體病毒，高效氯氟氰菊酯、氟丙氧脲，馬拉硫磷、滅蚜磷、四聚乙醛、甲胺磷、Metharhizium anisopliae、Metharhizium flavoviride、殺撲磷、甲硫威、滅多威、甲氧苯醯肼、速滅威、噁蟲酮、速滅磷、米爾蟎素、久效磷，二溴磷、烯啶蟲胺、硝蟲噻嗪、雙苯氟脲，氧樂果、殺線威、亞碸磷，玫煙色擬青黴、對硫磷A、甲基對硫磷、氯菊酯、稻豐散、甲拌磷、伏殺硫磷、亞胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、甲基嘧啶磷、嘧啶磷A、丙溴磷、猛殺威、殘殺威、丙硫磷、發硫磷、吡蚜酮、吡唑硫磷、反滅蟲菊、除蟲菊素、噠蟎酮、pyridathion、嘧胺苯醚、蚊蠅醚，喹硫磷，ribavirin殺抗松、硫線磷、氟矽菊酯、艾克敵105、sulfotep、硫丙磷，氟胺氰菊酯、蟲醯肼、吡蟎胺、嘧丙磷、氟苯脲、七氟菊酯、雙硫磷、滅蟲畏、特丁硫磷、殺蟲畏、辛體氯氰菊酯、thiamethoxam、噻丙腈、thiatriphos、硫環殺、硫雙威、久效威、敵貝特、溴氯氰菊酯、四溴菊酯、苯蟎噻、唑蚜威、三唑磷、thiazuron、氯咪唑、敵百蟲、殺鈴脲、混殺威、蚜滅多、氟吡唑蟲、麥柯特爾，YI 5302，己體氯氰菊酯、zolaprofos，(1R-順)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氫-2-氧-3(2H)-亞呋喃基)-甲基]-2，2-二甲基環丙烷羧酸酯，(3-苯氧基苯基)-甲基-2，2，3，3-四甲基環丙烷羧酸酯，1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氫-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)-亞胺，2-(2-氯-6-氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氫-噁唑，2-(乙醯氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮，2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲醯胺，2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲醯胺，丙基氨基甲酸3-甲基苯基酯，4-[4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基戊基]-1-氟-2-苯氧基-苯，4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫代]-3(2H)-噠嗪酮，4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-噠嗪酮，4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)-噠嗪酮，蘇雲金芽孢桿菌EG-2348株系，2-苯甲醯基-1-(1，1-二甲基乙基)]-肼基苯甲酸，2，2-二甲基-3-(2，4-二氯苯基)-2-氧-1-氧雜螺[4，5]癸-3-烯-4-基丁酸酯，[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞噻唑烷基]-氨腈，二氫-2-(硝基亞甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛，[2-[[1，6-二氫-6-氧-1-(苯基甲基)-4-噠嗪基]氧基]乙基]-氨基甲酸乙酯，N-(3，4，4-三氟-1-氧-3-丁烯基)-甘氨酸，N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氫-4-苯基-1H-吡唑-1-甲醯胺，N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N』-甲基-N」-硝基-胍，N-甲基-N』-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼硫代二甲醯胺(hydrazinedicarbothioamide)，N-甲基-N』-2-丙烯基-1，2-肼硫代二甲醯胺，O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸酯(phosphoramidothioate)。
還可以是與其它已知活性化合物，如除草劑，或與肥料和生長調節劑的混合物。
此外，根據本發明的活性化合物在用作殺蟲劑時，可以其市售製劑和從上述製劑製備的應用形式，以及與增效劑的混合物的形式存在，增效劑是能夠增加活性化合物活性的化合物，但加入的增效劑本身不需要有活性。
從市售製劑製備的應用形式中活性化合物的含量可在很寬的範圍內變化。應用形式中活性化合物的濃度可以為0.0000001至95％重量的活性化合物，優選0.0001至1％重量。
本化合物以適宜於應用形式的常規方法進行使用。
在用於殺滅衛生害蟲和儲藏品害蟲時，本活性化合物的特性在於在木材和粘土上具有極佳的殘留作用，並且在石灰基材上對鹼有良好的穩定性。
根據本發明的活性化合物不僅對植物害蟲、衛生領域害蟲和儲藏品害蟲具有活性，而且在獸醫領域，對防治動物寄生蟲(外寄生蟲)也有活性，例如硬蜱、軟蜱、疥蟎、葉蟎、蠅(叮咬和吸食)、寄生性蠅幼蟲、蝨目、頭蝨、鳥蝨和蚤。這些寄生蟲包括蝨目(Anoplurida)例如血蝨屬、顎蝨屬、蝨屬、陰蝨屬和管蝨屬。
食毛目(Mallophagida)和粗頸豆象(Amblycerina)亞目和細角亞目(Ischnocerina)，例如毛羽蝨屬、短角鳥蝨屬、巨羽蝨屬、牛羽蝨屬、Werneckiella spp.Lepikentron spp.、畜蝨屬、嚼蝨屬和貓羽蝨屬。
雙翅目和長角亞目和短角亞目例如，伊蚊屬、按蚊屬、庫蚊屬、蚋屬、真蚋屬、白蛉屬、Lutzomyia spp、庫蠓屬、斑虻屬、瘤虻屬、黃蠓屬、虻屬、麻虻屬、Philipomyia spp.、蜂蝨蠅屬、家蠅屬(Muscaspp.)、齒股蠅屬(Hydrotaea spp.)、廄螫蠅屬(Stomoxys spp.)、Haematobia spp.、Morellia spp.、廁蠅屬、舌蠅屬、麗蠅屬、綠蠅屬、金蠅屬、肉蠅屬、麻蠅屬、狂蠅屬、皮蠅屬、胃蠅屬、蝨蠅屬、食毛屬和蜱蠅屬。
蚤目(Siphonapterida)，例如蚤屬、櫛首蚤屬、客蚤屬和角葉蚤屬。
異翅亞目(Heteropterida)，例如臭蟲屬、椎獵椿屬、獵椿屬和全園蝽屬。
蠊目，例如東方蠊、美洲大蠊、德國小蠊和帶蠊屬。
蜱蟎亞綱(Acaria)和後-和中氣門亞目(Meta-andMesostigmata)，例如銳緣蜱屬、鈍緣蜱屬、殘喙蜱屬、硬蜱屬、花蜱屬、牛蜱屬、革蜱屬、血蜱屬、璃眼蜱屬、扇頭蜱屬、革蜱屬、刺利蟎屬、肺刺蟎屬、胸口蟎屬和瓦蟎屬。
輻蟎亞目(Actinedida)(前氣門亞目(Prostigmata))和粉蟎亞目(Acaridida)(無氣門亞目(Astigmata))，例如蜂跗線蟎、姬螫蟎屬、禽螫蟎屬、肉蟎屬、瘡蟎屬、蠕形蟎屬、恙蟎屬、犛蟎屬、粉蟎屬、食酪蟎屬、嗜木蟎屬、頸下蟎屬、翅蟎屬、瘙蟎屬、癢蟎屬、耳蟎屬、疥蟎屬、痂蟎屬、疙蟎屬、胞蟎屬和皮膜蟎屬。
例如它們對微小牛蜱和銅綠蠅表現出非常突出的活性。
根據本發明的式(I)活性化合物也適用於防治侵擾農業家畜的節肢動物，農業家畜如牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔、雞、火雞、鴨、鵝和蜜蜂，其它家養動物，例如狗、貓、籠養鳥和水缸養的魚，還有所謂的試驗動物，例如倉鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通過防治上述節肢動物，旨在減少動物死亡和減產(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)，因此，通過使用本發明的活性化合物，可以使畜牧業更經濟、更簡單。
在獸醫部門，本發明的活性化合物可用已知方法使用，即經腸給藥，例如以片劑、膠囊劑、飲劑、灌藥劑、顆粒劑、糊劑、大丸劑、飼養過程(the feed-through process)和栓劑等形式進行；非經腸給藥例如通過注射(肌肉注射、皮下注射、靜脈注射、腹膜內注射等)、植入法；經鼻給藥；經皮給藥，例如以浸泡或洗浴、噴霧、潑上或擦上、洗滌和撒粉形式進行，也可藉助於含有活性化合物的成型製品，例如項圈、耳標識物、尾標識物、肢環(帶)、籠頭、標示器具等。
當式(I)的活性化合物用於家畜、家禽、寵物等時，它們可以含有1至80％重量活性化合物的製劑(例如粉劑、乳劑、自由流動的組合物)直接使用，或稀釋100至10,000倍後使用，或將其以藥浴形式使用。
另外還發現，本發明化合物對破壞工業材料的昆蟲具有極強的殺蟲活性。
可例舉的非限制性的優選實例為下述昆蟲甲蟲(Beetles)，例如
北美家天牛、綠虎天牛(Chlorophorus pilosis)、家具竊蠹、報死材竊蠹、翼竊蠹(Ptilinus pecticornis)、松長蠹(Dendrobium pertinex)、松芽枝竊蠹、竊蠹(Priobium carpini)、褐粉蠹、美洲粉蠹、南方粉蠹、櫟粉蠹、粉蠹(Lyctus pubescens)、胸粉蠹(Trogoxylon aequale)、鱗毛粉蠹、材小蠹、Tryptodendron spec.、咖啡黑長蠹、長蠹、褐異翅長蠹和棘長蠹、竹竿粉長蠹。
膜翅目(Hymenopterons)，例如黑足樹蜂、雲杉大樹蜂、泰加大樹蜂和大樹蜂(Urocerus augur)。
白蟻(Termites)，例如木白蟻(Kalotermes flavicollis)、麻頭堆白蟻、印巴結構木白蟻、歐美散白蟻、散白蟻(Reticulitermes santonensis)、Reticulitermeslueifugus、達爾文澳白蟻、內華達古白蟻和臺灣乳白蟻。
石蛃(Bristletails)，如西洋衣魚(Lepisma saccarina)。
在本申請中工業材料指非活著的材料，優選例如塑料、粘合劑、膠料、紙和紙板、皮革、木材和加工木製品和塗料組合物。
木材和加工的木製品是要被保護、尤其優選防止昆蟲侵害的材料。
可被本發明製劑或含有其的混合物保護的木材和加工的木製品例如指建築木材、木樑、鐵路枕木、橋梁、船幫、木車、箱子、託臺、容器、電線桿、鑲板、木窗和門、柵欄、木屑板、用於室內和建築品中的家具或木製品。
本活性化合物可以其濃縮物形式或常規的製劑形式使用，製劑形式如粉劑、顆粒劑、溶液劑、懸浮劑、乳劑或糊劑。
上述製劑可通過本身已知方法製備，例如通過將活性化合物與至少一種溶劑或稀釋劑、乳化劑、分散劑和/或粘合劑或固定劑、防水劑混合，如果合適，可加入催幹劑和UV穩定劑和，如果合適，可加入染料和顏料，以及其它加工助劑。
用於保護木材和木製品的殺蟲組合物或濃縮物含有濃度為0.0001至95％重量，特別是0.001至60％重量的本發明活性化合物。
組合物和濃縮物的使用量是根據昆蟲的性質和發生情況以及存在的介質而定。最佳的使用量是在各種情況下根據一系列試驗確定的。可是通常基於所保護的材料，活性化合物的使用量為0.0001至20％重量，優選0.001至10％重量則足夠了。
使用的溶劑和/或稀釋劑為有機的化學溶劑或溶劑混合物和/或油性或油狀有機溶劑或低揮發性的溶劑混合物和/或極性有機溶劑或溶劑混合物和/或水，且，如果合適，包含乳化劑和/或溼潤劑。
優選使用的有機溶劑是蒸發數大於35和閃點大於30℃，優選大於45℃的油性或油狀溶劑。用作低揮發性油性或油狀的水不溶溶劑的物質是適合的礦物油或其芳香餾份，或含有礦物油的溶劑混合物，優選石油溶劑、石油和/或烷基苯。
優選使用沸點範圍170至220℃的礦物油，沸點範圍170至220℃的石油溶劑，沸點範圍250至350℃的錠子油，沸點160至280℃的石油和芳烴，萜品油(terpentine oil)等。
在優選的實施方案中使用沸點範圍180至210℃的液體脂族烴，或沸點範圍180至220℃的高沸點芳烴和脂族烴混合物和/或錠子油和/或單氯萘，優選α-單氯萘。
蒸發數大於35和閃點大於30℃，優選大於45℃的低揮發性的有機油性或油狀溶劑可部分地被高或中揮發度的有機溶劑代替，條件是溶劑混合物的蒸發數也要大於35和閃點大於30℃，優選大於45℃，且在溶劑混合物中殺蟲劑/殺真菌劑混合物是可溶或可乳化的。
根據優選的實施方案，一些有機溶劑或溶劑混合物被脂族極性有機溶劑或溶劑混合物代替。優選使用含羥基和/或酯和/或醚基的脂族有機溶劑，例如，乙二醇醚、酯等。
在本發明中使用的有機化學粘合劑是現有技術中已知的合成樹脂和/或粘合劑幹性油(binding drying oils)，它們是水可稀釋和/或在使用的有機化學溶劑中可溶或可分散或可乳化的，尤其是粘合劑，包括或包含丙烯酸酯樹脂、乙烯基樹脂，例如聚乙酸乙烯酯、聚酯樹脂、縮聚或聚加成樹脂、聚氨酯樹脂、醇酸樹脂或改性醇酸樹脂、酚醛樹脂、烴樹脂，如茚-香豆酮樹脂、有機矽樹脂、乾性植物油和/或幹性油和/或以天然和/或合成樹脂為基礎的物理乾性粘合劑。
在乳劑、分散劑或溶液劑的劑型中可使用合成樹脂作粘合劑。瀝青或瀝青類物質也可用作粘合劑，其用量可高達10％重量。還可使用現有技術中已知的染料、顏料、防水劑、矯氣味劑和除臭劑或防鏽劑等。
根據本發明的組合物或濃縮物優選包含作為有機化學粘合劑的至少一種醇酸樹脂或改性醇酸樹脂和/或一種乾性植物油。根據本發明優選使用的醇酸樹脂的油含量大於45％重量，優選50至68％重量。
上述所有的或部分粘合劑可被固定劑(混合物)或增塑劑(混合物)替代。這些添加劑是為了防止活性化合物蒸發、結晶或沉澱。它們優選代替0.01至30％的粘合劑(使用的粘合劑為100％)。
增塑劑來源於苯二甲酸酯，如苯二甲酸二丁基酯、二辛基酯或苄基丁基酯，磷酸酯，如磷酸三丁基酯，己二酸酯，如己二酸二-(2-乙基己基)酯，硬脂酸酯，如硬脂酸丁基酯或硬脂酸戊基酯，油酸酯，如油酸丁酯，甘油醚或較高分子量乙二醇醚，甘油酯和對甲苯磺酸酯。
固定劑以聚乙烯基烷基醚為基礎，例如聚乙烯基甲基醚或酮，如二苯酮或亞乙基二苯酮(ethylene benzophenone)。
特別是，可用的溶劑或稀釋劑還有水，如果合適，可為水與一或多種上述有機溶劑或稀釋劑、乳化劑和分散劑的混合物。
特別有效的木材防腐是通過大工業規模的浸漬方法獲得的，例如真空、雙真空或壓力方法。
如果合適，現用組合物還可包含其它殺蟲劑，如果合適，還可包含一或多種殺真菌劑。
可能的附加混合藥劑優選描述在WO94/29268中的殺蟲劑和殺真菌劑。在該文件中述及的化合物是本申請中明確說明的成分。
特別優選的混用藥劑可以是殺蟲劑，如毒死蜱、辛硫磷、氟矽菊酯、順式氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡蟲啉、啶蟲脒、氟蟲脲、氟鈴脲、四氟菊酯、thiacloprid，甲氧基苯氧化物和殺鈴脲，以及殺真菌劑，如氧唑菌、己唑醇、戊環唑、丙環唑、戊唑醇、環丙唑醇、葉菌唑、抑黴唑、抑菌靈、甲苯氟磺胺、3-碘-2-丙炔基-丁基氨基甲酸酯、N-辛基-異噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基異噻唑啉-3-酮。
同時還可使用本發明化合物保護與鹽水或鹹水接觸的物品防汙，上述物品如船體、隔板、網、建築物、碼頭設施和信號系統。
附著於船體的寡毛綱(Oligochaeta)動物層如龍介蟲科(Serpulidae)，以及貝殼類和各種Ledamorpha屬(goose barnacles)如各種Lepas和Scalpellum，或者各種Balanomorpha(acornbarnacles)如各種Balanus或Pollicipes，增加了船泊的摩擦力，從而增加了能量消耗，加之在乾燥碼頭頻繁停泊，結果使運行費用明顯增加。
除了藻類附著，如水雲屬(Ectocarpus sp.)和仙菜屬(Ceramiumsp.)的汙染，軟甲亞綱(Entomostraka groups)，屬於蔓足亞綱(Cirripedia)(甲殼綱蔓足類動物)的固著附生也特別重要。
令人驚奇的是，現已發現本發明化合物單獨或與其它活性化合物組合具有明顯的防附著生物(防汙)活性。
單獨使用本發明化合物或與其它活性化合物組合使用，可省卻使用重金屬化合物或使其濃度大大降低，重金屬化合物例如存在於，二(三烷基錫)硫化物、三正丁基錫月桂酸鹽、氯化三正丁基錫、氧化銅(I)、氯化三乙基錫、三正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)錫、氧化三丁基錫、二硫化鉬、氧化銻、鈦酸丁酯聚合物，氯化苯基(二吡啶)-鉍、氟化三正丁基錫、亞乙基二硫代氨基甲酸錳、二甲基二硫代氨基甲酸鋅、亞乙基二硫代氨基甲酸鋅、2-吡啶硫醇1-氧化物鋅鹽和銅鹽、雙二甲基二硫代氨基甲醯基鋅亞乙基二硫代氨基甲酸酯、氧化鋅、亞乙基-雙二硫代氨基甲酸銅(I)、硫氰酸銅、環烷酸銅和滷化三丁基錫。
如果合適，現用的防汙塗料中還可包含其它活性化合物，優選殺藻劑、殺真菌劑、除草劑、殺軟體動物劑，或其它防汙活性化合物。
與本發明防汙組合物組合使用的優選成分為殺藻劑如2-叔丁基氨基-4-環丙基氨基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪，雙氯酚、敵草隆、茵多酸、薯瘟錫、異丙隆、甲基苯噻隆、乙氧氟草醚、滅藻醌和特丁津；殺真菌劑如苯並[b]噻吩羧酸環己基醯胺S，S-二氧化物、抑菌靈、滅菌丹、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、甲苯氟磺胺和唑類如戊環唑、環丙唑醇、氧唑菌、己唑醇、葉菌唑、丙環唑和戊唑醇；殺軟體動物劑如薯瘟錫、四聚乙醛、甲硫威、殺螺胺、硫雙威和混殺威；
或常規的防汙活性化合物如4，5-二氯-2-辛基-4-異噻唑啉-3-酮、二碘甲基paratryl碸、2-(N，N-二甲基硫代氨基甲醯基硫)-5-硝基噻唑基、2-吡啶硫醇1-氧化物鉀、銅、鈉和鋅鹽，吡啶-三苯基硼烷、四丁基二錫氧烷(tetrabutyldistannoxane)、2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺醯基)-吡啶、2，4，5，6-四氯間苯二氰、四甲基秋蘭姆二硫化物和2，4，6-三氯苯基馬來醯亞胺。
使用的防汙組合物中包含的本發明活性化合物的濃度為0.001至50％重量，特別是0.01至20％重量。
而且，本發明防汙組合物中包含一些常規的成分，例如見Ungerer，Chem.Ind.1985，37，730-732和Williams，Antifouling MarineCoatings，Noyes，Park Ridge，1973。
除了殺藻、殺真菌、殺軟體動物活性化合物和根據本發明的殺蟲活性化合物，防汙塗料中特別還包含粘合劑。
已知的粘合劑的實例為在溶劑系統中的聚氯乙烯、在溶劑系統中的氯化橡膠、在溶劑系統中特別是在水性系統中的丙烯酸類樹脂，氯化乙烯/乙酸乙烯酯共聚物系統的水分散體或有機溶劑系統的劑型，丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡膠，幹性油如亞麻油，與焦油或瀝青和環氧化物組合的樹脂酯或改性硬化樹脂，少量的氯化橡膠、氯化聚丙烯和乙烯樹脂。
如果合適，塗料中還包含優選不溶於鹽水中的無機顏料、有機顏料或著色劑。塗料還可包含如松香的物質以控制活性化合物的釋放。而且，塗料還可包含增塑劑、影響流變性質的改性劑和其它常規的成分。本發明化合物或上述混合物中還可加入自拋光防汙系統。
本活性化合物還適合防治在密閉空間中的害蟲，特別是昆蟲、蜱和蟎，密閉空間例如房屋、車間、辦公室、車艙等。它們還可用作室內殺蟲劑產品，單獨或與其它活性化合物和助劑組合防治上述害蟲。它們對敏感和抗性的品系，以及對各種發育階段的害蟲都有活性。這些害蟲包括蠍目(Scorpionidea)，例如鉗蠍(Buthus occitanus)；蜱蟎目，例如波斯銳緣蜱、翹緣銳緣蜱、苔蟎屬、雞皮刺蟎、家食甜蟎、非洲鈍緣蜱、血紅扇頭蜱、恙蟎屬(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、屋生蟎和粉塵蟎。
蜘蛛目，例如麥羽蟎科和園蛛科。
盲蛛目，例如偽蠍目(Peudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpionescheiridium和Opiliones phalangium。
等足目(Isopoda)，例如潮蟲和鼠婦。
倍足綱(Diplopoda)，例如Blaniulus guttulatus和山蛩蟲屬。
唇足目(Chilopoda)，例如地蜈蚣屬。
纓尾目(Zygentoma)，例如毛衣魚屬、西洋衣魚和Lepismodesinquilinus。
蠊目，例如東方蠊、德國小蠊、小蠊(Blattella asahinai)、馬得拉蠊、角腹蠊屬、木蠊屬、澳州大蠊、美洲大蠊、褐斑大蠊、黑胸大蠊和長鬚蠊。
跳躍亞目(Saltatoria)，例如家蟋。
革翅目，例如歐洲球螋。
等翅目，例如木白蟻屬和Reticulitermes spp.。
囓蟲目，例如書蝨屬和粉囓蟲屬。
鞘翅目(Coleptera)，例如圓皮蠹屬、毛皮蠹屬、皮蠹屬、長頭谷盜、隱跗郭公蟲屬、翼竊蠹屬、谷蠹、谷象、米象、玉米象和藥材甲。
雙翅目，例如埃及伊蚊、白紋伊蚊、帶喙伊蚊(Aedestaeniorhynchus)、按蚊屬、紅頭麗蠅、高額麻虻、致倦庫蚊、淡色庫蚊、跗斑庫蚊、果蠅屬、夏廁蠅、家蠅、白蛉屬、麻蠅(Sarcophagacarnaria)、蚋屬、廄螫蠅和沼澤大蚊。
鱗翅目，例如小蠟螟、蠟螟、印度谷斑螟、木塞谷蛾、袋谷蛾和幕谷蛾。
蚤目，例如犬櫛首蚤、貓櫛首蚤、人蚤、穿皮潛蚤和印鼠客蚤。
膜翅目，例如廣布弓背蟻、亮毛蟻、黑毛蟻、毛蟻(Lasiusumbratus)、小白蟻、Paravespula spp.和鋪道蟻。
蝨目，例如頭蝨、體蝨和陰蝨。
異翅亞目，例如熱帶臭蟲、溫帶臭蟲、長紅獵蝽和侵擾錐獵蝽。
本發明化合物可單獨用作室內殺蟲劑，或與其它適合的活性成分如磷酸酯、氨基甲酸酯、除蟲菊酯、生長調節劑或其它類殺蟲劑活性化合物組合用作室內殺蟲劑。
它們可用於氣霧劑、不加壓的噴霧製品，例如泵和彌霧噴霧、自動霧化系統、霧化劑、泡沫、凝膠、蒸發器產品和有用纖維素或聚合物製備的蒸發片劑的蒸發器產品、液體蒸發器、凝膠蒸發器和膜蒸發器、螺旋槳驅動的蒸發器、不耗能或被動的蒸發系統、驅蟲紙、驅蟲袋和驅蟲膠、以顆粒劑或粉劑形式用於散布的餌料和放置餌料處。
如果合適，本發明的化合物在一定的濃度或使用劑量還可用作除草劑和殺微生物劑，例如殺真菌劑、防黴劑和殺細菌劑。如果合適，它們還可用作合成其它活性化合物的中間體或前體。
本發明的活性化合物可用作脫葉劑、乾燥劑、除秸稈劑、特別是除雜草劑。雜草在廣意上應理解為生長在不期望場所的所有植物。本發明的物質究竟是用作完全的還是選擇性的除草劑主要取決於其用量。
本發明的活性化合物例如可使用於下述植物雙子葉雜草屬白芥，獨行菜，豬殃殃，繁縷，母菊，春黃菊，辣子草，藜，蕁麻，千裡光，莧，馬齒莧，蒼耳，旋花，牽牛，蓼，田菁，豚草，薊，飛廉，苦苣菜，龍葵，焊菜，水葉松，母草，野芝麻，婆婆納，苘麻，刺果，曼陀羅，堇菜，鼬瓣花，罌粟，矢車菊，車軸草、毛茛和艾菊。
雙子葉作物屬棉，大豆，甜菜，胡蘿蔔(Daucus)，菜豆，豌豆，茄，亞麻，甘薯，巢菜(Vicia)，菸草，番茄，花生，甘藍，萵苣，香瓜和南瓜。
單子葉雜草屬稗，狗尾草，黍，馬唐，梯牧草，早熟禾，羊茅，牛筋草，臂形草，黑麥草，雀麥，燕麥，莎草，蜀黍，冰草，狗芽根，鴨舌草，飄拂草，慈菇，針藺，藨草，雀稗，Ischaemum，尖瓣花，龍爪茅，剪股潁，看麥娘，風草，山羊草和虉草。
單子葉作物屬水稻，玉米，小麥，大麥，燕麥，黑麥，高粱，黍，甘蔗，鳳梨，天門冬和蔥。
可是，本發明的活性化合物的應用不限於上述各屬，對其它植物它們也具有相同的作用。
根據本發明可以處理所有植物或植物的部分。在本文中對植物可理解為所有植物或植物群落，如有用和有害野生植物或農作物(包括自然存在的作物)。農作物是通過常規的種植和最佳的方法、或通過生物技術和重組方法或通過上述方法的組合獲得的，農作物包括轉基因植物並包括根據栽培者權利受種植者保護或不受保護的植物栽培品種。植物的部分可被理解為植物全部的地上和地下部分和器官，如幼芽、葉、花和根，例如葉、針葉、莖、莖幹、花、子實體、果實、種子、根、塊莖和根莖。植物的部分還包括收穫的物質和植物和植物繁殖材料，例如插枝、塊莖、根莖、側枝和種子。
本發明用活性化合物處理植物和植物的部分，是通過常規的處理方法直接進行或對其周圍、生長環境或儲藏地進行處理，常規方法例如浸漬、噴霧、蒸發、霧化、分散、塗布，在對植物繁殖材料、特別是種子處理時還可一或多次包衣。
根據其濃度，本發明的活性化合物適合於完全地防治雜草，例如在工業區和軌道，種樹或沒種樹的道路或廣場。同樣，本化合物還可用來防治多年生栽培作物中的雜草，並可任選性地在一年生栽培作物中防治雜草，多年生栽培作物例如為森林，觀賞樹木，果園，葡萄園，柑桔園，堅果園，香蕉園，咖啡園，茶園，橡膠園，油棕園，可可園，漿果園和啤酒花園，裝飾草皮，運動草地和牧草。
本發明式(I)化合物使用在土壤或植物的地上部分時具有很強的除草活性和廣譜活性。在一定程度上，它們還適合於在單子葉和雙子葉作物中，在苗前或苗後選擇性地防治單子葉和雙子葉雜草。
本活性化合物可被轉化成為常規的製劑，如溶液劑，乳劑，可溼性粉劑，混懸劑，粉劑，細粉劑，糊劑，可溶粉劑，顆粒劑，濃混懸乳劑，用活性化合物浸漬的天然和合成材料，和在聚合物中的微細膠囊。
這些製劑是以已知方法生產的，例如，通過將活性成分與增量劑，即液體溶劑和/或固體載體混合而生產，製劑中可任選地使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑，和/或發泡劑。
在使用水作為增量劑的情況下，例如，也可使用有機溶劑作為助溶劑。適當的液體溶劑主要有芳香烴類，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳烴類或氯代脂肪烴類，如氯苯，氯乙烯或二氯甲烷，脂肪烴類，如環己烷或烷烴，例如石油餾份，礦物油和植物油，醇類，如丁醇或乙二醇及其醚和酯類，酮類，如丙酮，甲基乙基酮，甲基異丁基酮或環己酮，強極性溶劑，如二甲基甲醯胺和二甲基亞碸，以及水。
適當的固體載體有例如，銨鹽和天然礦物粉末，如高嶺土，粘土，滑石，白堊，石英，矽鎂土，蒙脫土或硅藻土，和合成礦物粉末，如高分散二氧化矽，氧化鋁和矽酸鹽；適合顆粒劑的固體載體有例如，粉碎和分級的天然巖石，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白雲石，以及無機的合成顆粒和有機粉末，和有機材料的顆粒如鋸末，椰殼，玉米穗莖和菸草莖；適當的乳化劑和/或發泡劑有例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及蛋白水解產物；適合的分散劑有例如木質素亞磺酸鹽廢液和甲基纖維素。
在製劑中還可使用粘著劑如羧甲基纖維素和粉末、顆粒或膠乳狀天然和合成聚合物，如阿拉伯樹膠，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加劑可以是礦物油和植物油。
可能使用的著色劑如無機顏料，例如氧化鐵，氧化鈦和普魯士藍，和有機染料，如茜素染料，偶氮染料和金屬酞菁染料，和痕量營養物如金屬鹽，例如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅鹽。
製劑中通常含有按重量計0.1％-95％，優選按重量計0.5％-90％的活性化合物。
在防治雜草時，根據本發明的活性化合物可以其市售製劑和從上述製劑製備的應用形式使用，以及使用與已知除草劑，可能的製劑或桶混合物的混合物形式。
在上述混合物中已知的混用除草劑，例如為乙草胺、三氟羧草醚(鈉)、苯草醚、甲草胺、禾草滅(鈉)、莠滅淨、先甲草胺、醯嘧磺隆、莎稗磷、磺草靈、莠去津、唑啶炔草、四唑嘧磺隆、草除靈、呋草黃、苄嘧磺隆、滅草松、吡草酮、新燕靈、雙丙氨膦、雙草醚、溴丁醯草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、丁氧環酮、丁草敵、苯酮唑、醌肟草、雙醯草胺、氟酮唑草、chlomethoxyfen、草滅畏、氯草敏、氯嘧磺隆、草枯醚、氯磺隆、綠麥隆、cinidong(-ethyl)、環庚草醚、醚磺隆、烯草酮、炔草酸、異噁草松、氯甲醯草胺、二氯喹啉酸、clopyrasulfuron(-methyl)、唑嘧磺胺鹽、cumyluron、氰草淨、cybutryne、環草敵、環丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-滴、2，4-滴丁酸、2，4-滴丙酸、甜菜寧、燕麥敵、麥草畏、禾草靈、唑嘧磺胺、乙醯甲草胺、野燕枯、吡氟醯草胺、二氟吡隆、噁唑隆、哌草丹、二甲草胺、異戊乙淨、二甲吩草胺、dimexyflam、敵樂胺、雙苯醯草胺、敵草快、氟硫草定、敵草隆、殺草隆、epropodan、茵草敵、戊草丹、乙丁烯氟靈、胺苯磺隆、乙氧呋草黃、ethoxyfen、乙氧嘧磺隆、乙苯醯草、噁唑禾草靈、麥草氟異丙酯、精麥草氟異丙酯、麥草氟甲酯、啶嘧磺隆、吡氟禾草靈(精吡氟禾草靈)、fluazolate、flucarbazone、flufenacet、唑嘧磺草胺、唑草磺胺、氟戊草酸、丙炔氟草胺、flumipropyn、唑嘧磺草胺、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草醚、氟胺草唑、flupropacil、flurpyrsulfuron(-methyl、-sodium)、芴丁酯、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸、調嘧醇、呋草酮、達草氟、噻唑草醯胺、氟磺胺草醚、草銨膦、草甘膦、氟硝磺醯胺、吡氟乙禾靈、吡氟甲禾靈、環嗪酮、咪草酯、imazamethapyr、咪草啶酸、imazapic、咪唑煙酸、咪唑喹啉酸、咪唑乙煙酸、唑吡嘧磺隆、iodosulfuron、碘苯腈、異丙樂靈、異丙隆、異噁隆、異噁醯草胺、isoxachlortole、異噁氟草、異噁草醚、乳氟禾草靈、環草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丁酸、苯噻醯草胺、mesotrione、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻唑、吡喃隆、溴谷隆、異丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆、禾草敵、綠谷隆、萘丙胺、敵草胺、草不隆、煙嘧磺隆、氟草敏、坪草丹、氨磺樂靈、炔丙噁唑草、噁草酮、環丙氧黃隆、氯噁嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、二甲戊靈、戊噁唑草、甜菜寧、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、撲草淨、毒草胺、敵稗、噁草敏、異丙草胺、炔苯醯草胺、苄草丹、氟磺隆、氟唑草酯、吡唑特、吡嘧磺隆、苄草唑、嘧苯草胺、稗草丹、噠草特、肟啶草、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、滅藻醌、喹禾靈、精喹禾靈、碸嘧磺隆、稀禾定、西馬津、西草淨、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、草硫膦、乙黃黃隆、牧草安、丁噻隆、醌肟草、特丁津、特丁淨、噻吩草胺、thiafluamide、噻唑煙酸、噻二唑胺、噻吩磺隆、禾草丹、仲草丹、三甲苯草酮、野麥畏、嘧苯磺隆、苯磺隆、三氯吡氧乙酸、滅草環、氟樂靈和tritosulfuron。
也可以是與其它已知活性化合物如殺真菌劑，殺蟲劑，殺蟎劑，殺線蟲劑，驅鳥劑，植物營養劑和土壤結構改良劑的混合物。
本活性化合物可以其製劑形式，或以進一步稀釋製備的應用形式使用，如現用溶液，混懸液，乳液，粉劑，糊劑和顆粒劑。可以常規方式使用活性化合物，例如潑澆，噴霧，噴撒或分散。
本發明的活性化合物可在植物苗前或苗後使用。還可在播種前將活性化合物混入土壤中。
活性化合物的使用量可在相當寬的範圍內變化。這要根據所需效果而確定。通常用量為每公頃地表面積使用1g至10kg活性化合物，優選每公頃5g至5kg活性化合物。
本發明活性化合物的製備和應用可參見下述實施例。
製備實施例實施例(I-1-a-1) 於60℃將20ml含9g實施例(II-1)化合物的無水二甲基甲醯胺(DMF)溶液滴加於30ml含7.4g叔丁醇鉀的DMF溶液，並於60℃攪拌2h。將反應溶液倒入250ml的冰水中，於0-10℃用濃鹽酸酸化至pH2，抽濾固體並乾燥。
粗產物於甲基叔丁基醚(MTBE)/正己烷中沸騰，抽吸過濾並乾燥。
產率6.15g(理論值的74％)；m.p.＞250。
與實施例(I-1-a-1)類似並按通用製備說明製備下述式(I-1-a)的化合物
實施例(I-1-b-1)
先將1.42g的實施例(I-1-a-1)化合物置於40ml的無水乙酸乙酯並與0.62ml(4.4mmol)的三乙胺混合，且在回流下滴加0.46ml(0.0046mol)異丁醯氯的無水乙酸乙酯(5ml)溶液。回流16小時後，濃縮混合物殘餘物用二氯甲烷吸收，用30ml的0.5N NaOH衝洗2遍，乾燥並濃縮。殘餘物用矽膠色譜分離，使用二氯甲烷/乙酸乙酯3∶1作為洗脫液。
產率1.12g(理論值的66％)；m.p.＞240℃。
與實施例(I-1-b-1)類似並按通用製備說明製備下述式(I-1-b)的化合物
實施例(I-1-c-1)
先將1.42g的實施例(I-1-a-1)化合物置於40ml的無水二氯甲烷中並與0.56ml(4mmol)的三乙胺混合，於10-20℃滴加0.4ml(4mmol)氯甲酸乙酯的無水二氯甲烷(5ml)溶液。反應用薄層色譜監測。
濃縮混合物，殘餘物用二氯甲烷吸收，用30ml的0.5N NaOH衝洗2遍，乾燥並濃縮。殘餘物用矽膠色譜分離，使用二氯甲烷/乙酸乙酯3∶1作為洗脫液。
產率1.03g(理論值的60％)；m.p.＝208℃。
與實施例(I-1-c-1)類似並按通用製備說明製備下述式(I-1-c)的化合物
實施例(II-1)
將7.86g的1-氨基-4-三氟甲基-環己烷-1-羧酸乙酯鹽酸鹽先置於30ml的無水乙腈中，加入13.8g(0.1mol)的研磨的碳酸鉀，並在5-10℃，用10分鐘以上時間滴加10ml含5.9g乙醯氯(mesityleneacetylchloride)的無水乙腈溶液。將反應混合物在室溫下攪拌3小時。
將反應溶液倒入200ml的冰水中並測pH。加入種晶後，將沉澱物抽吸過濾並用二氯甲烷吸收、乾燥並濃縮。殘餘物用矽膠色譜純化，使用二氯甲烷/乙酸乙酯10∶1作為洗脫液。
產率9.7g(理論值的83.6％)；m.p.＝148℃。
與實施例(II-1)類似並按通用製備說明製備下述式(II)的化合物
實施例XIV-1
將113.33g(1.18mol)的碳酸銨置於337ml的水中，加入25.04g(0.51mol)氰化鈉並滴加42.1g(0.25mol)三氟甲基-環己烷-4-酮的乙醇(379ml)溶液。在55-60℃下攪拌反應溶液10小時。然後使用濃鹽酸將混合物的pH調節至pH1-2，抽吸過濾沉澱並用水衝洗(49.3g＝理論值的83％，m.p.＞250℃)。將所得的48.7g乙內醯脲A懸浮於270ml的30％強度KOH溶液中並在保護氣下攪拌回流1天。在0-10℃用鹽酸酸化反應混合物至pH5.2-5.3，抽吸過濾沉澱。然後將粗產物B先置於260ml的無水甲醇中，並在0-5℃滴加21.3ml(0.253mol)的亞硫醯氯。在0℃攪拌混懸液30分鐘然後在40℃攪拌8小時。將混合物冷卻至0-5℃，抽吸過濾沉澱，用15ml的MeOH衝洗並濃縮，在40ml的甲基叔丁基醚中沸騰，冷卻混合物，空吸過濾掉沉澱並乾燥。得到式XIV-1的化合物。
產率42.46g(理論值的95％)，m.p.183℃。
實施例I-2-a-1 將10mmol的實施例III-1化合物溶於5ml的無水DMF中，緩慢滴加12ml的1M叔丁醇鉀的DMF溶液，將混合物在室溫下攪拌48小時。用旋轉蒸發器濃縮混合物，殘餘物溶解在水中，用稀鹽酸酸化並攪拌2小時。抽吸過濾沉澱並乾燥。
產率2.59g(理論值的76％)，m.p.200-202℃。
類似於實施例(I-2-a-1)並根據通用製備方法製備下述式(I-2-a)的化合物
實施例(I-2-b-1)
將1.02g(3mmol)的實施例I-2-a-1化合物先置於20ml的無水二氯甲烷中，加入0.32g(3.2mmol)的三乙胺，並在回流條件下滴加0.33g(3.1mmol)異丁醯氯在5ml無水二氯甲烷中的溶液。回流16小時後，濃縮混合物並用二氯甲烷吸收殘餘物，用0.5N的NaOH衝洗，乾燥並濃縮。殘餘物用色譜純化。
產率1.11g(理論值的90％)，油狀物。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ＝1.05(d，6H，CH(CH3)2)，2.22，2.29(2s，6H，Ph-CH3)，2.61(m，1H，CH(CH3)2)，6.89(s(b)，1H，Ph-6H)，7.05-7.15(m，2H，Ph-3H，Ph-4-H)ppm。
與實施例(I-2-b-1)類似並按通用製備說明製備下述式(I-2-b)的化合物
實施例III-1
將1.83g(10mmol)2，5-二甲基苯基乙醯氯和2.4g(10mmol)的1-羥基-4-三氟甲基環己烷-1-羧酸乙酯在140℃下攪拌8小時。
產物經GC/MS分析後無需進一步純化直接用來製備實施例I-2-a-1的化合物。
與實施例III-1類似並按通用製備說明製備下述式(III)的化合物
*u化合物經GC/MS分析後無需進一步提純即可用於實施例I-2-a化合物的製備。
實施例XX-1
實施例XX-1將55g(0.284mol)上述化合物溶於500ml的乙醇，在-20℃用氫氯酸飽和。混合物於0℃攪拌2小時並於8小時以上時間將溫度升至室溫。將混合物脫氣並濃縮，殘餘物用500ml冰水吸收，攪拌1小時然後用500ml二氯甲烷提取。將有機相干燥並濃縮。
產率60g(理論值的88％)，b.p.(0.05mbar)＝56℃。
應用實施例實施例A桃蚜(Myzus)試驗溶劑7重量份二甲基甲醯胺乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚將1重量份的活性化合物與設定量的溶劑和乳化劑混合製備活性化合物的適當製劑，並將這種濃縮物用含乳化劑的水稀釋至所需濃度。
將被桃蚜(Myzus persicae)嚴重侵染的甘藍葉(Brassica oleracea)在所需濃度的活性化合物製備物中浸漬處理。
在一定時間後，確定致死率(％)。100％意為所有的蚜蟲已經被殺死；0％意為沒有蚜蟲被殺死。
在此試驗中，例如，製備實施例的下述化合物的活性優於現有技術表A植物害蟲桃蚜試驗
實施例B猿葉甲幼蟲(Phaedon larvae)試驗溶劑7重量份二甲基甲醯胺乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚將1重量份的活性化合物與設定量的溶劑和乳化劑混合製備活性化合物的適當製劑，並將這種濃縮物用含乳化劑的水稀釋至所需濃度。
將甘藍葉(Brassica oleracea)在所需濃度的活性化合物製備物中浸漬處理，在葉片仍保持溼潤時，接種辣根猿葉甲(Phaedon cochleariae)幼蟲。
在一定時間後，確定致死率(％)。100％意為所有的猿葉甲幼蟲已經被殺死；0％意為沒有猿葉甲幼蟲被殺死。
在此試驗中，例如，製備實施例的下述化合物的活性優於現有技術表B植物害蟲辣根猿葉甲幼蟲試驗
實施例C棉蚜(Aphis gossypii)試驗溶劑7重量份二甲基甲醯胺乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚將1重量份的活性化合物與設定量的溶劑和乳化劑混合製備活性化合物的適當製劑，並將這種濃縮物用含乳化劑的水稀釋至所需濃度。
將被棉蚜(Aphis gossypii)嚴重侵染的棉花葉(Gossypiumhirsutum))在所需濃度的活性化合物製備物中浸漬處理。
在一定時間後，確定致死率(％)。100％意為所有的蚜蟲已經被殺死；0％意為沒有蚜蟲被殺死。
在此試驗中，例如，製備實施例的下述化合物的活性優於現有技術
表C植物害蟲棉蚜試驗
實施例D葉蟎(Tetranychus)試驗(耐OP(有機磷)/浸漬處理)溶劑7重量份二甲基甲醯胺乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚將1重量份的活性化合物與設定量的溶劑和乳化劑混合製備活性化合物的適當製劑，並將這種濃縮物用含乳化劑的水稀釋至所需濃度。
將被各種發育階段的棉紅蜘蛛(Tetranychus urticae)嚴重侵染的菜豆苗(Phaseolus vulgaris)在所需濃度的活性化合物的製備物中浸漬處理。
在一定時間後，確定致死率％。100％意為所有的蜘蛛已經被殺死；0％意為沒有蜘蛛被殺死。
在此試驗中，例如，製備實施例的下述化合物的活性優於現有技術
表D植物害蟲葉蟎試驗(耐有機磷/浸漬處理)
實施例E根節線蟲(Meloidogyne)試驗溶劑7重量份二甲基甲醯胺乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚將1重量份的活性化合物與設定量的溶劑和乳化劑混合製備活性化合物的適當製劑，並將濃縮物用含乳化劑的水稀釋至所需濃度。
將沙土、活性化合物溶液、南方根節線蟲(Meloidogyne incognita)卵/幼蟲混懸液和萵苣種子填於容器。萵苣種子萌發，萵苣發育。在根部長出蟲癭。
在一段時間後，通過形成的蟲癭，確定殺線蟲活性％。100％意為沒有發現蟲癭；0％意為被處理植物上的蟲癭數與未處理對照相同。
在此試驗中，例如，製備實施例的下述化合物的活性優於現有技術表E損害植物的線蟲根節線蟲試驗
實施例F臨界濃度試驗/根系統活性受試昆蟲桃蚜(Myzus persicae)溶劑4重量份丙酮乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚將1重量份的活性化合物與設定量的溶劑混合製備活性化合物的適當製劑，加入設定量的乳化劑，並將濃縮物用水稀釋至所需濃度。
將活性化合物的製劑先與土壤充分混合。實際上製劑中活性化合物的濃度不很重要，只有每單位體積土壤中的活性化合物的重量是決定性的，將其用ppm(mg/ml)表示。用處理過的土壤填充250ml的盆，向其中種植未發芽的蠶豆(broad beans)。由此，活性化合物通過植物的根從土壤中被吸收，然後輸送到葉片。
為了評價根系統作用，在7天後用上述受試動物接種於植物。再過8天後，通過計數或估計死蟲數進行評價。活性化合物的根系統作用用致死蟲數表示。100％意為所有的受試動物已經被殺死；0％表示存活的受試昆蟲數與未處理對照相同。
活性化合物，施用量和結果如下表所示表F根系統作用桃蚜試驗
權利要求
1.式(XIX)化合物 其中V代表氫、滷素、烷基或烷氧基，W代表氫、氰基、硝基、滷素、烷基、鏈烯基、鏈炔基、烷氧基、滷代烷基、滷代烷氧基，在各種情況下可被任選取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基烷氧基或苯基烷硫基，X代表滷素、烷基、鏈烯基、鏈炔基、烷氧基、滷代烷基、滷代烷氧基、氰基、硝基，在各種情況下可被任選取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基烷氧基或苯基烷硫基，Y代表氫、滷素、烷基、烷氧基、滷代烷基、滷代烷氧基、氰基或硝基，Z代表氫、滷素、烷基、烷氧基、滷代烷基、滷代烷氧基、羥基、氰基、硝基或代表在各種情況下可被任選取代的苯氧基、苯硫基、5-或6-元雜芳氧基、5-或6-元雜芳硫基、苯基烷氧基或苯基烷硫基。
2.根據權利要求1的式(XIX)化合物，其中V代表氫、滷素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基，W代表氫、硝基、氰基、滷素、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基或C2-C6鏈炔基、C1-C6烷氧基、C1-C4滷代烷基、C1-C4滷代烷氧基或代表在各種情況下可任選被滷素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4滷代烷基、C1-C4滷代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C4烷氧基或苯基-C1-C4烷硫基，X代表滷素、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鏈炔基、C1-C6烷氧基、C1-C4滷代烷基、C1-C4滷代烷氧基、氰基、硝基或代表在各種情況下可任選被滷素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4滷代烷基、C1-C4滷代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C4-烷氧基或苯基-C1-C4-烷硫基，Y代表氫、滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-滷代烷氧基、氰基或硝基，Z代表氫、滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-滷代烷氧基、羥基、氰基、硝基或代表在各種情況下可任選被滷素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-滷代烷氧基、硝基或氰基取代的苯氧基、苯硫基、噻唑氧基、吡啶氧基、嘧啶氧基、吡唑氧基、苯基-C1-C4烷氧基或苯基-C1-C4烷硫基。
3.根據權利要求1的式(XIX)化合物，其中V代表氫、氟、氯、溴、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，W代表氫、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2滷代烷基或C1-C2滷代烷氧基，X代表氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2滷代烷基、C1-C2滷代烷氧基、氰基或硝基，Y代表氫、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2滷代烷基、C1-C2滷代烷氧基、氰基或硝基，Z代表氫、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2滷代烷基、C1-C2滷代烷氧基、羥基、氰基、硝基或代表在各種情況下可任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2滷代烷基、C1-C2滷代烷氧基、硝基或氰基取代的苯氧基或苄氧基。
4.根據權利要求1的式(XIX)化合物，其中V代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基，W代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、甲氧基或乙氧基，X代表氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、異丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或氰基，Y代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、異丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基或硝基，Z代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、異丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基或硝基。
5.式(XVIII)化合物
6.式(XIV)化合物 其中R8代表烷基。
7.式(XVII)化合物
全文摘要
本發明涉及新的製備三氟甲基取代的螺環酮烯醇用原料和中間體。
文檔編號A01N43/08GK1680298SQ200510006469
公開日2005年10月12日 申請日期2000年9月19日 優先權日1999年9月29日
發明者R·菲舍, A·格拉夫, T·布雷特施奈德, C·埃爾德倫, M·W·德魯斯, D·福伊希特 申請人:拜爾公司