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用於活性成分釋放的環矽氧烷合成物的製作方法

2023-06-12 18:33:21

專利名稱:用於活性成分釋放的環矽氧烷合成物的製作方法
技術領域:
本發明涉及環狀矽氧烷,其適用於多種用途,所述多種用途包括個人護理製劑、香料、家用產品、洗滌劑、漂洗添加劑、汽車、紡織品和模具材料,其中環矽氧烷被化學改性為在水解時釋放活性成分。本發明還涉及活性成分釋放速率足夠低的分子,以使利用改性環矽氧烷配製的產品長期表現出所期望的效果。
背景技術:
活性成分的緩慢、持續釋放在許多個人護理、紡織、汽車、塑料、洗衣和家用產品中都為非常理想的特性。多種方式已經建議或用於實現這個目標。這些方式包括在個人護理乳液中溶解或懸浮芳香化合物(US 5,525,588;US 5,525,555;US 5,490,982;US 5,372,806;EP0334490;WO 0064497)、芳香化合物的封裝(US 5,500,223;US5,324,444;US 5,185,155;US 5,176,903;US 5,130,171;US 6,325,859;US 6,309,715;US 6,325,274;US 6,213,409;US 6,200,949;US 6,042,792;US 5,867,755;US 5,049,182;US 6,624,136;美國專利申請20020187221、20020009522和20010008635;EP 1116515、EP 1061124、EP 1133929;WO 0179303、WO 0173188A1、WO 9815192A1、WO 02076514)、將芳香化合物溶解於例如矽氧烷這樣的疏水相中(US 5,449,512;US5,160,494;US 5,234,689;WO 0241709A1)、將芳香化合物引入交聯聚合物中(US 6,435,423;US 5,139,864;US 6,379,689;US 5,387,622;US 5,387,411;WO 03032749;WO 02065858;JP 11047581)、將芳香化合物引入可透過的層壓材料中(US 6,500,444;US 5,071,704;US5,008,115)、將芳香化合物引入在體溫下軟化的介質中(US 4,908,208;EP1178107;WO 0016643)、將芳香化合物引入生物降解的介質中(US6,121,343)或生物活化的介質中(US 5,378,468)、將芳香化合物引入速率控制膜中(US 6,063,365和US 4,445,641)、用芳香醇使矽烷衍生化以形成烷氧基矽烷(US 4,524,018和US 4,500,725)、香精衍生化以形成在曝光時釋放香味的光敏分子(WO 02083620;JP2002020783A)。活性物衍生作用以得到可水解的有機(亦即不含矽的)分子也公開在文獻中。
由於很多活性成分為有非常高官能性的有機物並且不能與個人和日用護理產品中的矽氧烷相容,導致脫水收縮和其它相分離現象,因此含矽分子與活性成分的結合是人們所特別關心的。已經公開了使用長鏈醇皮膚護理活性物與矽烷的衍生作用,從而得到烷氧基三甲基矽烷(US 5,847,179)和使用羥基羧酸皮膚表皮脫落劑將矽烷衍生化形成(三有機甲矽烷基)烷氧基羧酸酯(US 6,143,309;US 6,228,380;US6,267,977)。Allen等人報導了用芳香醇直接置換矽原子上的烷氧基離去基團,得到芳香矽酯或線性矽酸酯(US 3,215,719和US 3,271,305)。他人也報導了形成線性芳香矽氧烷聚合物或共聚物的類似烷氧基置換反應(GB 2,041,964;GB 2,042,890;EP 273266)。還報導了醇、醛、酮或內酯在金屬羧酸鹽和還原劑的存在下與甲矽烷基氫化物反應生成線性聚合物和共聚物(WO 9628497)。Anderson等人(EP878497、JP10330382、US 6,262,287)和Perry等人(US 6,046,156;US 6,077,923;US 6,153,578;US 6,054,547;US 6,075,111;US 6,322,777;US 6,083,901)公開了使用甲矽烷基氫化物得到芳香矽氧烷的其它路線。在這些方法中,利用氫化矽烷化化學將分子的活性部分連接到矽氧烷骨架上。現有技術沒有教導或提出的是,活性成分-官能環矽氧烷化合物的形成和其在個人護理、紡織、洗衣或塑料中的應用。在此我們公開了一種新化合物和由環甲矽烷基氫化物製備活性成分官能環矽氧烷物品的方法。該方法為醇或含羰基化合物與環甲矽烷基氫化物在催化劑存在下直接反應形成產物和氫氣副產物。

發明內容
發明概述本發明提供式I或II表示的活性釋放環矽氧烷
式I中,R1為氫或一價C1-C24烴基。此處使用的術語一價烴基包括脂肪族和芳香族一價烴基,其還可具有例如氧、氮、磷、硫這些雜原子以及滷素氟、氯、溴和碘。數量n至少為1,而p和q各自獨立地為非負數,條件是n+p+q的總和大於或等於3。對於式II,R2選自氫或一價C1-C24烴基。R3和R4各自獨立地為氫或一價C1-C24烴基。r和u各自獨立且至少為1,s和t各自獨立地為非負數,條件是r+s+t+u的總和大於或等於3。
標記為Ofrag的部分分別獨立地為衍生自醇或含有可烯醇化羰基的活性成分的活性醇鹽或烯醇化物部分,其中frag選自具有1-100個碳原子、優選4-100個碳原子、更優選5-100個碳原子、最優選6-100個碳原子的一價烴基。本發明還提供含有活性釋放矽氧烷的組合物。特別應用為包括活性釋放矽氧烷的化妝品組合物,例如香水、護膚霜、化妝品、粉底等,以及洗衣劑,例如洗衣劑組合物、漂洗添加劑、織物柔軟劑等。
發明詳述本發明提供式I或II表示的活性釋放環矽氧烷
式I中,R1為氫或一價C1-C24烴基。此處使用的術語一價烴基包括脂肪族和芳香族一價烴基,其也可具有例如氧、氮、磷、硫和滷素氟、氯、溴和碘的雜原子。n至少為1,而p和q各自獨立地為非負數,條件是n+p+q的總和大於或等於3。對於式II,R2選自氫或一價C1-C24烴基。R3和R4各自獨立地為氫或一價C1-C24烴基。r和u各自獨立,且至少為1,s和t各自獨立地為非負數,條件是r+s+t+u的總和大於或等於3。
標記為Ofrag的部分分別獨立地為衍生自醇或含有可烯醇化羰基的活性成分的活性醇鹽或烯醇化物部分,其中frag選自具有1-100個碳原子、優選4-100個碳原子、更優選5-100個碳原子,最優選6-100個碳原子的一價烴基。本發明還提供含有活性釋放矽氧烷的組合物。特別應用為含有活性釋放矽氧烷的化妝品組合物,例如香水、護膚霜、化妝品、粉底等,以及洗衣劑,例如洗衣劑組合物、漂洗添加劑、織物柔軟劑等。
本發明的化合物通過取代環甲矽烷基氫化物的氫引入活性成分。這些矽氧烷分子用於多種個人護理組合物中。本發明涉及重要的新組合物,其為在水解時釋放醇或含可烯醇化羰基活性成分的環矽氧烷,即釋放醇或羰基化合物的矽氧烷,其中活性成分包括但不限於增粘劑、粘合劑、防老化劑、抗氧化劑、止汗劑、抗靜電劑、殺生物劑、苦味劑、漂白劑、拋光劑、著色劑、調節劑、消泡劑、洗滌劑、消毒劑、分散劑、填料、起泡劑、泡沫穩定劑、香料、溼潤劑、水溶增溶劑、驅蟲劑、液晶、增溼劑、去味劑、遮光劑、口腔護理添加劑、藥物、防腐劑、流變改性劑、掩蔽劑、螯合劑、增溶劑、溶劑、防曬劑、表面活性劑、懸浮劑、鞣劑、增稠劑、維生素或其它營養素以及增白劑。
本發明使用的環氫化矽氧烷通過式III或IV表示 其中R1和R2各自獨立地選自氫或C1-C24一價烴基。v大於或等於3,w和u各自獨立地至少為1,條件是w+u必須等於或大於3。R3和R4各自獨立地選自H或C1-C24一價烴基。使用的環氫化物為各種大小和濃度的環的混合物。
以下合成實施例將用於說明矽氧烷化學領域技術人員為製備本發明使用的含活性的環矽氧烷通常使用的合成反應路線。因此這些反應路線僅僅為說明目的而並不代表可以使用的唯一合成路線。
反應路線I 如反應流程I所示,當起始活性成分為醇時,優選在合適催化劑的存在下製備相應的烷氧基矽氧烷。
反應路線II 反應路線III 如反應流程II和III所示,含羰基活性物的反應需要建立羰基-烯醇的互變異構平衡,這一平衡在例如三乙胺或矽醇鹽這樣的鹼輔助下進行。
互變異構為在兩種或多種不同結構化合物間建立平衡的化學現象。在幾乎所有的情形,平衡化合物的一種互變異構體與另一種互變異構體的差別在於氫原子的異構位置。互變異構的常見形式為羰基化合物(亦即含有羰基的化合物)和在羰基α位具有氫原子、亦即α氫之間的互變異構平衡 酮型烯醇型通常平衡常數有利於酮型並且平衡更有利於向左進行。烯醇化程度非常受溶劑、濃度和溫度的影響。當強鹼存在時,烯醇型和酮型都可失去氫離子(質子),形成烯醇負離子 由於兩種結構的區別僅僅在於電子的分布,這些為相同離子而不是互變異構體的典型形式。由於氧比碳更具電負性,優勢形式為離子電荷更多位於氧原子上的那種。雖然烯醇和酮或醛之間的互變異構平衡通常不是製備性反應,但由於酮和醛通常通過它們的烯醇型反應,正如在本發明化合物製備中立即反應形成烯醇那樣,因此這種平衡必然存在。酮-烯醇互變異構平衡還可建立於酯或有機酸,亦即上述結構中當R8具有鍵合於合適的R基的氧原子時,例如OR′,化合物為有機酯。這種化學機理的詳細解釋參見J.March《Advanced OrganicChemistry》,John Wiley Sons,New York(1985),第66-68頁和第527-529頁以及其中的參考文獻。
芳香分子,醇、酮和醛可作為醇或烯醇互變異構體反應以製備帶有芳香部分的矽酮或矽氧烷。該反應涉及醇或烯醇形式的分子與直接鍵接於矽原子的氫、羥基或滷素反應生成芳香衍生物。反應包括與醇或分子的烯醇互變異構形式的共軛鹼的形成。
FragOH離解成H+和FragO-(共軛鹼)其中FragOH為芳香醇或芳香酮或醛的烯醇型。醛和酮與醇R′OH反應生成半縮醛(得自醛)或半縮酮(得自酮)半縮醛,其具有通過除去羥基氫原子得到的共軛鹼RCH(O-)(OR′),以及,同樣,其也具有通過除去羥基氫原子得到的共軛鹼RC(O-)(R′O)R″。此處使用的各種Frag為芳香部分,亦即一價基團,其或為中性電荷一價基團(Frag或FragO),或為得自芳香分子共軛鹼的帶電一價基團,例如,其中一價基團為具有1-100個碳原子、優選4-100個碳原子、更優選5-100個碳原子、最優選6-100個碳原子的一價烴基,其中基團中還可含有雜原子,例如氧、硫、氮、磷、和滷素氟、氯、溴和碘。
雖然烯醇和其相應的含羰基化合物之間的互變異構平衡通常不是製備性反應,但由於含羰基化合物通常通過它們的烯醇型反應,如在本發明化合物製備中它們立即形成烯醇式,這種平衡必然存在。隨著烯醇型反應生成所需產物,更多羰基型互變異構為烯醇型以保持平衡,直到全部含羰基化合物反應生成烯醇官能的矽氧烷。
上述合成優選在催化劑存在下進行。對於得自醇的含活性矽氧烷,可以使用幾類催化劑。這些催化劑包括但不限於過渡金屬催化劑、鹼和路易斯酸。
可用於製備本發明含活性環矽氧烷的代表性過渡金屬催化劑可列舉但並不限於適於氫化矽烷化反應的催化劑。用於該反應(矽氫化作用和氫化矽烷化)的多種鉑催化劑是已知的,並且此類鉑催化劑可用於本發明的反應。以下例子僅僅用於說明性目的而不意圖限制可使用的催化劑的範圍。鉑化合物可選自如US 3,159,601中所述的式(PtCl2烯烴)和H(PtCl3烯烴)表示的那些,引入此處作為參考。可用於本發明組合物的其它含鉑材料為US 3,159,662中所述的氯化鉑環丙烷絡合物,引入此處作為參考。並且,含鉑材料可為US 3,220,972中所述由氯鉑酸與相對於每克鉑多達2摩爾選自如下的一種所形成的絡合物醇、醚、醛和它們的混合物,引入此處作為參考。優選使用的催化劑公開在授予Karstedt的US 3,715,334、US 3,775,452和US 3,814,730中。其它鉑的例子包括四氯鉑酸二鉀、鉑金屬和滷化鉑。可能的銠催化劑包括但不限於三(二丁基硫化物)三氯化銠(III)、氯化三(三苯基膦)銠(I)、銠(0)、滷化銠,以及[(雙烯烴)2RhCl]2型絡合物,其中「雙烯烴」指的是二烯烴或兩個單烯烴。還可使用基於鈀、鎳、錸、釕、鋨、銅、鈷和鐵的催化劑。另外可使用非均相催化劑,其是將如上所述的催化性金屬或金屬絡合物擔載在例如二氧化矽、氧化鋁、碳、二氧化鈦、氧化鋯、硅藻土、粘土、沸石這樣的固態有機或無機物或聚合基底上。其它相關背景可參照J.L.Spier,Homogeneous Catalysis of Hydrosilationby Transition Metals,inAdyances in Organometallic Chemistry,第17卷,第407-447頁,F.G.A.Stone和R.West編輯,Academic Press出版(New York,1979)。
可用於製備本發明含活性環矽氧烷的代表性鹼催化劑可列舉但並不限於離子化合物例如氫氧化物、含有一個或多個矽烷醇鹽基的矽氧烷或聚矽氧烷、醯胺、具有鋰、鈉、鉀、銣、銫、鎂、鈣、鍶或鋇反離子的醇鹽。氨和胺這樣的非離子鹼也可用作催化劑。
可用於製備本發明含活性環矽氧烷的代表性路易斯酸催化劑可列舉但並不限於BF3、FeCl3、AlCl3、ZnCl2、ZnBr2或式(V)表示的路易斯酸催化劑,MR9sXt(V)其中M為B、Al、Ga、In或Tl;R9相同或不同,獨立地表示具有至少一個例如-CF3、-NO2或-CN的吸電子元素或基團、或具有至少兩個滷素原子的6-14個碳原子的一價芳香族烴基;X為滷原子;s為1、2或3;並且t為0、1或2;條件是s+t=3,並且更優選式(VI)表示的路易斯酸BR10sXt(VI)其中R10相同或不同,獨立地表示具有至少一個例如-CF3、-NO2或-CN的吸電子元素或基團、或具有至少兩個滷素原子的6-14個碳原子的一價芳香族烴基;X為滷原子;s為1、2或3;並且t為0、1或2;條件是s+t=3,最優選B(C6F5)3。
要指出的是,雖然起始環矽氧烷氫化物通常為沒有支鏈的分子,在活性成分反應之前或在含活性矽氧烷生成後的水解可導致支鏈結構的形成,在式I和式II中分別通過下標q和t標出。
可用於形成本發明含活性環矽氧烷的代表性醇可列舉但並不限於乙醯香蘭酮、戊基乙醇酸烯丙酯、異戊基乙醇酸烯丙酯、α-戊基cinammyl醇、茴香醇、二苯乙醇酮、苄醇、水楊酸苄酯、1-丁醇、丁基化羥基甲苯、乳酸丁酯、2-叔丁基-5-甲基苯酚、2-叔丁基-6-甲基苯酚、香芹酚、香芹醇、4-香芹烯醇、雪松醇、鯨蠟醇、肉桂醇、香茅醇、鄰甲酚、間甲酚、對甲酚、巴豆醇、十氫-2-萘酚、1-癸醇、1-癸烯-3-醇、9-癸烯-1-醇、蘋果酸二乙酯、酒石酸二乙酯、二氫香芹醇、二氫月桂烯醇、2,6-二異丙基苯酚、聚二甲聚矽氧烷共聚多元醇、2,6-二甲氧基苯酚、1,1-二甲氧基-3,7-二甲基辛-7-醇、2,6-二甲基-4-庚醇、2,6-二甲基庚-2-醇、6,8-二甲基-2-壬醇、3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇、3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇、3,7-二甲基-1-辛醇、3,7-二甲基-3-辛醇、3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇、3,7-二甲基-7-辛烯-1-醇、2,6-二甲基-2-庚醇(dimetol)、2-乙基葑醇、4-乙基愈創木酚、2-乙基-1-己醇、2-羥基苯甲酸乙酯、3-羥基丁酸乙酯、3-乙基-2-羥基-2-環戊-1-酮、2-羥基己酸乙酯、3-羥基己酸乙酯、乳酸乙酯、乙基麥芽酚、對乙基苯酚、水楊酸乙酯、丁香酚、法呢醇、小茴香醇、香葉醇、五乙酸葡萄糖酯、丙三醇、單硬脂酸甘油酯、愈創木酚、1-庚醇、2-庚醇、3-庚醇、順式-4-庚烯醇、順式-3-庚烯醇、正己醇、2-己醇、3-己醇、順式-2-己烯醇、順-3-己烯醇、反式-3-己烯醇、4-己烯醇、順式-3-己烯基氫化肉桂基醇、2-羥基苯甲酸鹽、2-羥基苯乙酮、4-羥基苄基醇、3-羥基-2-丁酮、羥基香茅醛、4-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-2-丁酮、2-羥基-3-甲基-2-環戊烯-1-酮、4-對羥基苯基-2-丁酮、2-羥基-3,5,5-三甲基-2-環己烯酮、δ-異抗壞血酸、異冰片、異丁子香酚、異植醇、異丙醇、對異丙基苄醇、4-異丙基環己醇、3-異丙基苯酚、4-異丙基苯酚、2-異丙基苯酚、異蒲勒醇、月桂醇、芳樟醇、麥芽酚、薄荷醇、4-甲氧基苄基醇、2-甲氧基-4-甲基苯酚、2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-甲氧基-4-乙烯基苯酚、α-甲基苄醇、2-甲基丁醇、3-甲基-2-丁醇、3-甲基-2-丁烯-1-醇、2-甲基-3-丁烯-2-醇、2,4-二羥基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯、4-甲基-2,6-二甲氧基苯酚、N-3,7-二甲基-7-羥基亞辛基鄰氨基苯甲酸甲酯、3-羥基己酸甲酯、6-甲基-5-庚烯-2-醇、2-甲基戊醇、3-甲基-3-戊醇、2-甲基-4-苯基丁-2-醇、2-甲基-3-苯基丙-2-醇、水楊酸甲酯、3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-環戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇、2-甲基-2-乙烯基-5-(1-羥基-1-甲基乙基)-3,4-二氫呋喃、桃金孃烯醇、新橙皮苷二氫查耳酮、新薄荷醇、橙花醇、橙花叔醇、反式-2-順式-6-壬二烯醇、1,3-壬二醇乙酸酯、nonadyl、2-壬醇、順式-6-壬烯-1-醇、反式-2-壬烯-1-醇、壬醇、1-辛醇、2-辛醇、3-辛醇、順式-3-辛烯-1-醇、順式-2-辛烯-1-醇、反式-2-辛烯-1-醇、順式-6-辛烯-1-醇、順式-辛烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、油醇、綠葉醇、3-戊醇、正戊醇、2-戊醇、1-戊烯-1-醇、順式-2-戊烯-1-醇、紫蘇子醇、2-苯氧乙醇阿拉伯半乳聚糖、β-苯乙醇、水楊酸苯乙酯、苯酚、苯乙醛甘油縮醛、3-苯基-1-戊醇、5-苯基-1-戊醇、1-苯基-1-戊醇、1-苯基-2-戊醇、1-苯基-3-甲基-1-戊醇、植醇、頻哪醇、聚(亞烷基)二醇、聚山梨酸酯20、聚山梨酸酯60、聚山梨酸酯80、異戊烯醇、正丙醇、丙烯基乙基愈創木酚(propenyl guaethol)、丙二醇、2-丙基苯酚、4-丙基苯酚、間苯二酚、視黃醇、水楊醛、失水山梨糖醇單硬脂酸酯、山梨糖醇、硬脂醇、注射器醛(syringealdehyde)、α-萜品醇、四氫香葉醇、四氫芳樟醇、四氫月桂烯醇、百裡酚、檸檬酸三乙酯、1,2,6-三羥基己烷、對-α,α-三甲基苄醇、2-(5,5,6-三甲基雙環[2,2,1]庚-2-基)環己醇、5-(2,2,3-三甲基-3-環戊烯基)-3-甲基戊-2-醇、3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇、3,7,11-三甲基-1,6,10-十二碳三烯-3-醇、3,5,5-三甲基-1-己醇、10-十一碳烯-1-醇、十一醇、香草醛、鄰香草醛、香草基丁基醚、4-乙烯基苯酚、2,5-二甲苯酚、2,6-二甲苯酚、3,5-二甲苯酚、2,4-二甲苯酚和木糖。
可用於形成本發明芳香環矽氧烷的代表性含羰基活性物或羰基活性成分可列舉但並不限於4-乙醯氧基-3-戊基-四氫吡喃、肉桂酸烯丙酯、2-乙基丁酸烯丙酯、環己基丙酸烯丙酯、庚酸烯丙酯、己酸烯丙酯、異戊酸烯丙酯、壬酸烯丙酯、辛酸烯丙酯、苯氧基乙酸烯丙酯、苯乙酸烯丙酯、丙酸烯丙酯、乙酸α-戊基肉桂酯、辛酸戊酯、乙酸茴香酯、乙酸茴香基苯基酯、乙酸苄酯、乙醯乙酸苄酯、丁酸苄酯、肉桂酸苄酯、異丁酸苄酯、異戊酸苄酯、苯乙酸苄酯、丙酸苄酯、乙酸冰片酯、異戊酸冰片酯、戊酸冰片酯、乙酸丁酯、丁酸丁酯、丁醯乳酸丁酯、乙酸4-叔丁基環己基酯、庚酸丁酯、己酸丁酯、異丁酸丁酯、異戊酸丁酯、月桂酸丁酯、丙酸丁酯、硬脂酸丁酯、3-亞丁基苯並呋喃酮、2-甲基丁酸丁酯、10-十一碳烯酸丁酯、γ-丁內酯、乙酸香芹酯、丙酸香芹酯、乙酸石竹烯酯、乙酸柏木酯、反式-乙酸肉桂酯、反式-丁酸肉桂酯、肉桂酸肉桂酯、異丁酸肉桂酯、乙酸香茅醇酯、丁酸香茅醇酯、異丁酸香茅醇酯、丙酸香茅醇酯、戊酸香茅醇酯、乙酸環己基乙酯、乙酸環己酯、丁酸環己酯、異戊酸環己酯、丙酸環己酯、δ-癸內酯、ε-癸內酯、γ-癸內酯、4-decanolide、乙酸癸酯、丁酸癸酯、丙酸癸酯、馬來酸二乙酯、癸二酸二乙酯、琥珀酸二乙酯、乙酸二氫香芹酯、二氫香豆素、乙酸二氫月桂烯酯、乙酸二氫-正-二環戊二烯酯、乙酸二氫松油酯、乙酸-3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-基酯、丙酸-3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-基酯、乙酸-3,7-二甲基辛-3-基酯、乙酸-α,α-二甲基苯乙酯、丁酸-α,α-二甲基苯乙酯、乙酸-6,10-二甲基-5,9-十一碳二烯-2-基酯、δ-十二內酯、ε-十二內酯、γ-十二內酯、乙酸乙酯、乙醯乙酸乙酯、6-乙醯氧基己酸乙酯、2-乙醯基-3-苯基丙酸乙酯、苯甲醯乙酸乙酯、乙酸2-乙基丁酯、丁酸乙酯、肉桂酸乙酯、環己基丙酸乙酯、癸酸乙酯、巴西酸亞乙酯、2-乙基-6,6-二甲基-2-環己烯羧酸乙酯、2,3-環氧丁酸乙酯、2-甲基-4-戊烯酸乙酯、庚酸乙酯、己酸乙酯、反式-3-己烯酸乙酯、乙酸2-乙基己酯、異丁酸乙酯、異戊酸乙酯、月桂酸乙酯、2-巰基丙酸乙酯、3-巰基丙酸乙酯、2-甲基丁酸乙酯、2-甲基戊酸乙酯、(甲硫基)乙酸乙酯、肉豆蔻酸乙酯、壬酸乙酯、辛酸乙酯、棕櫚酸乙酯、苯基乙酸乙酯、3-苯基丙酸乙酯、3-苯基-2,3-環氧丁酸乙酯、3-苯基丙酸乙酯、丙酸乙酯、硬脂酸乙酯、2,3,6,6-四甲基-2-環己烯羧酸乙酯、對甲苯氧基乙酸乙酯、十一酸乙酯、戊酸乙酯、乙酸丁子香酯、乙酸葑酯、乙酸香葉酯、丁酸香葉酯、苯基乙酸香葉酯、丙酸香葉酯、苯基乙酸愈創木酯、乙酸愈創木酯、γ-庚內酯、乙酸庚酯、丁酸庚酯、異丁酸庚酯、ω-6-十六烯酯內酯、δ-己內酯、γ-己內酯、乙酸3-己烯酯、2-甲基丁酸順式-3-己烯酯、順式-3-己烯酸順式-3-己烯酯、苯基乙酸順式-3-己烯酯、乙酸-反式-2-己烯酯、乙酸己酯、丁酸己酯、己酸己酯、異丁酸己酯、丙酸己酯、2-甲基丁酸己酯、3-甲基丁酸己酯、苯基乙酸己酯、乙酸異戊酯、乙醯乙酸異戊酯、丁酸異戊酯、肉桂酸異戊酯、己酸異戊酯、異丁酸異戊酯、異戊酸異戊酯、月桂酸異戊酯、壬酸異戊酯、辛酸異戊酯、苯基乙酸異戊酯、丙酸異戊酯、乙酸異冰片酯、丙酸異冰片酯、乙酸異丁酯、丁酸異丁酯、肉桂酸異丁酯、己酸異丁酯、異丁酸異丁酯、2-甲基丁酸異丁酯、丙酸異丁酯、乙酸異丁子香酯、肉桂酸異丙酯、苯基乙酸異丁酯、乙酸異丙酯、丁酸異丙酯、異丁酸異丙酯、肉豆蔻酸異丙酯、棕櫚酸異丙酯、苯基乙酸異丙酯、乙酸月桂酯、乙酸裡哪酯、丁酸裡哪酯、異戊酸裡哪酯、內酯、乙酸酯、環己基羧酸酯、異戊酸酯、乙酸-4-甲氧基苄酯、丙酸-4-甲氧基苄酯、乙酸-2-甲氧基苯基酯、乙酸-2-甲氧基-4-(1-丙烯基)苯基酯、乙酸甲酯、乙酸-α-甲基苄酯、丁酸-α-甲基苄酯、丙酸-α-甲基苄酯、乙酸2-甲基丁酯、丁酸-2-甲基丁酯、異戊酸-2-甲基丁酯、2-甲基丁酸-3-甲基丁酯、2-甲基丁酸-2-甲基丁酯、對叔丁基苯基乙酸甲酯、丁酸甲酯、肉桂酸甲酯、癸酸甲酯、庚酸甲酯、己酸甲酯、異丁酸甲酯、異戊酸甲酯、月桂酸甲酯、N-2-甲基-3-(4-叔丁基苯基亞丙基)鄰氨基苯甲酸甲酯、(甲硫基)乙酸甲酯、2-(甲硫基)丙酸甲酯、肉豆蔻酸甲酯、壬酸甲酯、辛酸甲酯、棕櫚酸甲酯、乙酸4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-環己烯基甲酯、2-甲基丁酸甲酯、乙酸2-甲基-6-亞甲基-7-辛烯-2-基酯、4-甲基戊酸甲酯、2-甲基戊酸甲酯、苯氧基乙酸甲酯、苯基乙酸4-甲基苯酯、乙酸2-甲基-3-苯基丙-2-基酯、3-苯基丙酸甲酯、丙酸甲酯、苯基乙酸2-甲基丙酯、苯基乙酸甲酯、乙酸2-甲基-3-苯基丙-2-基酯、硬脂酸甲酯、對甲苯氧基乙酸甲酯、9-十一碳烯酸甲酯、戊酸甲酯、乙酸桃金孃烯酯、乙酸橙花酯、丁酸橙花酯、異丁酸橙花酯、δ-壬內酯、γ-壬內酯、二乙酸1,3-壬二醇酯、乙酸壬酯、乙酸諾卜醇酯、八氫香豆素、γ-辛內酯、乙酸1-辛烯-3-基酯、丁酸1-辛烯-3-基酯、乙酸辛酯、丁酸辛酯、異丁酸辛酯、異戊酸辛酯、辛酸辛酯、丙酸辛酯、氧雜環十七-10-烯-2-酮、ω-十五內酯、乙酸戊酯、丁酸戊酯、己酸戊酯、辛酸戊酯、乙酸苯基乙酯、丁酸苯乙酯、肉桂酸苯乙酯、己酸苯乙酯、異丁酸苯乙酯、異戊酸苯乙酯、2-甲基丁酸苯乙酯、2-甲基丁酸苯乙酯、2-甲基丙酸苯乙酯、辛酸苯乙酯、苯基乙酸苯乙酯、丙酸苯乙酯、丙酸苯氧基乙酯、2-甲基丙酸2-苯氧基乙酯、丙酸3-苯基-2-丙烯酯、乙酸3-苯基丙酯、丁酸2-苯基丙酯、異丁酸2-苯基丙酯、異戊酸2-苯基丙酯、乙酸胡椒酯、異丁酸胡椒酯、乙酸異戊烯酯、乙酸丙酯、丁酸丙酯、庚酸丙酯、己酸丙酯、3-亞丙基苯並呋喃酮、異丁酸丙酯、丙酸丙酯、苯基乙酸丙酯、蔗糖八乙酸酯、乙酸萜品酯、丁酸萜品酯、異丁酸萜品酯、丙酸萜品酯、δ-壬內酯、乙酸四氫糠酯、丁酸四氫糠酯、丙酸四氫糠酯、乙酸四氫裡哪酯、乙酸2,6,6,8-四甲基-三環[5,3,1,0(1.5)十一(udecan)-8-基]酯、乙酸對甲苯酯、異丁酸對甲苯酯、苯基乙酸對甲苯酯、三醋精、乙醯檸檬酸三丁酯、甘油三丁酸酯、三丙酸甘油酯、乙酸3,5,5-三甲基己酯、δ-十一內酯、γ-十一內酯、γ-戊內酯、乙酸香蘭酯、異丁酸香草酯、乙酸1-乙烯基-2-(1-甲基丙基)環己酯和威士忌內酯。
也可用於形成本發明芳香環矽氧烷的代表性含羰基活性物可列舉但並不限於這些化合物丁醛、香茅醛、癸醛、順式-4-癸烯醛、反式-4-癸烯醛、2,4-二甲基-3-環己烯-1-甲醛、2,6-二甲基-5-庚烯醛、3,7-二甲基辛醛、2-乙基丁醛、戊二醛、庚醛、順式-4-庚烯醛、己醛、氫化肉桂醛、異丁醛、3-(對異丙基苯基)丙醛、異戊醛、月桂醛、2-甲基丁醛、2-甲基-3-(對異丙基苯基)丙醛、2-甲基戊醛、4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-環己烯-1-甲醛、4-甲基苯基乙醛、3-(甲硫基)丁醛、2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-2-環己烯-1-基)丁醛、2-甲基十一醛、壬醛、順式-6-壬醛、辛醛、苯基乙醛、2-苯基丙醛、3-苯基丙醛、丙醛、對甲苯基乙醛、十三醛、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醛、2,6,10-三甲基-9-十一醛、7-十一烯醛、8-十一烯醛、9-十一烯醛、10-十一烯醛、和戊醛。
可用於形成本發明芳香環矽氧烷的代表性含羰基化合物可列舉但不限於以下化合物乙醯茴香醚、1′-乙醯萘、2′-乙醯萘、丙酮、苯乙酮、2-乙醯氧基-2,5-二甲基-3(2H)呋喃酮、2-乙醯基環戊酮、4-乙醯基-1,1-二甲基-6-叔丁基茚滿、7-乙醯基-1,1,3,4,4,6-六甲基茚滿、2-乙醯基-2-噻唑啉、6-乙醯基-1,1,2,4,4,7-六甲基萘滿、烯丙基α-紫羅蘭酮、亞苄基丙酮、2,3-丁二酮、2-仲丁基環己酮、5-叔丁基-3,5-二硝基-2,6-二甲基苯乙酮、丁醯苯、樟腦、2-癸酮、3-癸酮、3-癸烯-2-酮、二氫香芹酮、二氫-β-紫羅蘭酮、二氫茉莉酮、4,5-二氫-3(2H)-噻吩酮、2′,4′-二甲基苯乙酮、3,4-二甲基-1,2-環戊二酮、3,5-二甲基-1,2-環戊二酮、2,6-二甲基-4-庚酮、1,3-二苯基-2-丙酮、4-(1-乙氧基乙烯基)-3,3,5,5-四甲基環己酮、對乙基苯乙酮、乙基乙烯基酮、香葉基丙酮、2,3-庚二酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、3,4-己二酮、3-己酮、4-己烯-3-酮、2-亞己基環戊酮、α-紫羅蘭酮、β-紫羅蘭酮、4-異丁基-2,6-二甲基-3,5-二硝基苯乙酮、異佛爾酮、6-異丙基十氫化-2-醯萘、順式-茉莉酮、livescone、4-甲氧基苯乙酮、4-(對甲氧基苯基)-2-丁酮、4′-甲基苯乙酮、3-甲基-1,2-環己二酮、3-甲基-2-環己烯-1-酮、2-(2-(4-甲基-3-環己烯-1-基)丙基)環戊酮、3-甲基-2-環戊烯-1-酮、二氫茉莉酮酸甲酯、甲乙酮、2-甲基-3-庚酮、5-甲基-2-庚烯-4-酮、6-甲基-5-庚烯-2-酮、5-甲基-α-紫羅蘭酮、1-(2-甲基-5-異丙基-2-環己烯基)-1-丙酮、4-甲基-2-戊酮、3-甲基-2-(2-戊烯基)-2-環戊烯-1-酮、4-甲基-1-苯基-2-戊酮、2-甲基四氫呋喃-3-酮、2-甲基四氫噻吩-3-酮、2-壬酮、3-壬酮、2-辛酮、3-辛酮、1-辛烯-3-酮、3-辛烯-2-酮、4-氧代異佛爾酮、2-十五烷酮、2,3-戊二酮、2-戊酮、3-戊酮、3-戊烯-2-酮、1-苯基-1,2-丙二酮、苯基乙基酮、長葉薄荷酮、2-十三烷酮、2,2,6-三甲基環己酮、4-(2,6,6-三甲基-2-環己烯-1-基)-3-甲基-3-丁烯-2-酮、2-十一烷酮和6-十一烷酮。
本發明的活性釋放矽氧烷通過取代環甲矽烷基氫化物的氫製備。有機氫化矽氧烷具有式III或IV表示的結構 其中R1和R2各自獨立,選自氫和C1-C24一價烴基。v大於或等於3,w和u各自獨立,且至少為1,條件是w+u必須等於或大於3。R3和R4各自獨立,選自H、C1-C24一價烴基。使用的環氫化物可為多種大小和濃度的環的混合物。
環矽氧烷氫化物在上述條件下反應得到式I或式II的活性釋放矽氧烷
其中組分和下標滿足前述定義和要求。在大多數使用條件下矽氧烷進行緩慢水解,在水解時釋放出活性成分。這給例如化妝品和家用產品的多種不同有用組合物帶來滿意的效果。
本發明的活性釋放化合物特別適於加入至個人護理產品以對產品產生持久、滿意的效果。合適的應用包括但不限於除臭劑;止汗劑;護膚霜;面霜;頭髮護理產品,例如洗髮劑、摩絲和定型髮膠;驅蟲劑;防護膏;剃鬚膏;剃鬚後用品;古龍香水;香水;加色化妝品,例如唇膏、粉底、腮紅、化妝品(makeup)和睫毛油;以及其它化妝品製劑,其中已經加入其它含矽組分並需要特定效果。
少量本發明組合物加入到例如剃鬚液、古龍香水、花露水和香水的香味產品中可為這些產品帶來宜人的持久香味。並且本發明的芳香環矽氧烷還可加入到其它需要用令人愉快的香味掩蓋不良氣味產品中,例如蠟和上光劑的家用清潔產品,例如蠟和上光劑的汽車清潔產品;清潔劑;織物塗料、顏料和漆。
另外,本發明的活性釋放環矽氧烷可用於洗衣用途中,例如清洗添加劑、軟化劑等,條件是本發明的活性釋放環矽氧烷與其所加入的產品相容或能夠使得與其所加入的產品相容。
實施例實施例1將香茅醇(5.89克,0.038摩爾)與環矽氧烷氫化物的混合物(2.0克,0.033摩爾)一起加入、混合併用矽醇鉀官能化的矽氧烷(0.02克,0.015毫摩爾)處理。攪拌15分鐘後將溶液在60℃加熱18小時。通過在80℃/6毫米汞柱真空汽提1小時除去揮發物,得到產品(6.5克,91%)。
實施例2將環矽氧烷氫化物的混合物(6.50克,0.108摩爾氫化物)加入到圓底燒瓶中。將香茅醇(18.58克,0.119摩爾)和10.9%的Pt(0)二乙烯基四甲基矽氧烷(28.9毫克溶液,126ppm Pt)溶液混溶並用45分鐘滴加到氫化物中。觀察到氣體產生。然後將燒瓶在70℃加熱68小時,然後通過在70℃/2毫米汞柱真空汽提3小時從淡黃色溶液中除去揮發物,得到22.77克產品(98%)。
實施例3將環矽氧烷氫化物的混合物(7.75克,0.129摩爾氫化物)加入加熱到70℃的圓底燒瓶中。將苯乙醇(17.32克,0.142摩爾)和10.9%的Pt(0)的二乙烯基四甲基矽氧烷(6.7毫克溶液,29ppm Pt)溶液混溶並用2小時滴加到氫化物中。觀察到氣體產生。淡黃色溶液在70℃攪拌5.5天,然後通過在80℃/1毫米汞柱真空汽提4小時從溶液中除去揮發物,得到23.14克產品(99.5%)。
實施例4在圓底燒瓶中,將三(五氟苯基)硼烷(42.7毫克,83.4微摩爾)溶於丁子香酚(15.04克,0.092摩爾)中,得到嫩黃色溶液。滴加環矽氧烷氫化物的混合物(5克,0.083摩爾氫化物),使溶液渾濁。加入在7分鐘完成,得到乳狀混合物。攪拌30分鐘後,觀察到氣體產生,在環境溫度下總共攪拌14.5小時,混合物透明得到淺黃色溶液。在70℃/0.1毫米汞柱真空、5小時的系統下除去揮發物。過濾混合物,得到17.89淺黃色液體(97%)。
實施例5在圓底燒瓶中,將2-異丙基苯酚(13.94克,0.102摩爾)和三(五氟苯基)硼烷(0.052克,101微摩爾)攪拌15分鐘,得到淡黃綠色溶液。用1小時滴加矽氧烷氫化物的混合物(6.23克,0.102摩爾氫化物)。在加入過程中觀察到氫氣產生。將溶液在環境溫度下攪拌40分鐘,然後在50℃攪拌2.5小時。在70℃(3毫米汞柱)真空1.5小時的條件下除去揮發物,得到16.5克(82.5%)。
實施例6在圓底燒瓶中,將苯乙醇(6.74克,0.055摩爾)和含Rh 1.36%的(″Bu2S)3RhCl3的乙醇(42毫克溶液,100ppm Rh)溶液在環境溫度下一起攪拌。用75分鐘滴加矽氧烷氫化物的混合物(3.37克,0.055摩爾氫化物),並再攪拌75分鐘。將溶液加熱到70℃,觀察到氣體產生。在70℃攪拌18.5小時後,溶液為深灰綠色。將燒瓶冷卻到環境溫度,並在70℃/1.2毫米汞柱真空、1.5小時條件下除去揮發物。濾出產品,得到7.65克產物(76.5%)。
實施例7在圓底燒瓶中,將香茅醇(7.26克,0.046摩爾)和含1.36%Rh的(″Bu2S)3RhCl3的乙醇(35毫克溶液,100ppm Rh)溶液在環境溫度下一起攪拌。用55分鐘滴加矽氧烷氫化物的混合物(2.83克,0.046摩爾氫化物)。將溶液加熱到70℃,並在幾分鐘內觀察到氣體生成。在70℃攪拌40小時後,將燒瓶冷卻到環境溫度,並在70℃/1-2毫米汞柱真空、1小時的條件下除去揮發物。濾出產品,得到7.85克暗灰色液態產物(78.5%)。
實施例8在圓底燒瓶中,在環境溫度下將苯乙酮(6.74克,0.056摩爾)和4.3%KOH當量的矽醇酸鉀官能化的矽氧烷(0.073克,56微摩爾)溶於15毫升甲苯中。用30分鐘滴加純環矽氧烷氫化物1,3,5,7-四甲基環四矽氧烷(3.37克,0.056摩爾氫化物)。觀察到氣體生成。加入後,將溶液在環境溫度攪拌2小時。然後將溶液加熱到70℃並攪拌2小時。在70℃/5毫米汞柱用1.5小時除去揮發物。濾出產品,得到8.30克淡橙色液態產物(83%)。
實施例9在圓底燒瓶中,將己醛(6.33克,0.063摩爾)、甲苯(15克)、三乙胺(0.012克,0.126毫摩爾)和10.9%的Pt(0)的二乙烯基四甲基矽氧烷(17毫克溶液,150ppm Pt)溶液在環境溫度下攪拌10分鐘。用15分鐘滴加純環矽氧烷氫化物1,3,5,7-四甲基環四矽氧烷。觀察到氣體生成,將混合物加熱到70℃並保持在70℃24小時,然後再加入10.9%的Pt(0)在二乙烯基四甲基矽氧烷(加入17毫克溶液,合計300ppm Pt)溶液。將混合物在70℃再攪拌12小時,然後在70℃/3毫米汞柱汽提1.5小時,得到8.3克慄色液體(83%)。
實施例10-14(分別為實施例2、4、5、6和8的產物的水解)水解的一般方法如下所示製備活性成分官能的矽氧烷(1.0克)、四氫呋喃(10克)和聯苄內標(0.4克)的溶液。用氣相色譜分析該溶液,然後加入0.50毫升1重量%的氫氧化鈉水溶液(除了實施例9,其使用0.125毫升1%氫氧化鈉水溶液)。將混合物攪拌,並定期取樣進行氣相色譜分析。表1-5分別示出實施例10-14測得的釋放曲線。表1得自實施例2產物的水解

表2實施例4產物的水解

表3實施例5產物的水解

表4實施例6產物的水解

表5實施例8產物的水解

實施例15和16(分別為實施例3和8的產品的水解)水解的一般方法如下所示將3.3釐米×3.3釐米的未處理棉布樣本用每種材料浸透,以使得所有樣本活性成分的摩爾當量相等。將每個樣本放在小鋁盤中,並將所有鋁盤放在環境溫度和溼度下同一房間內的無頂盒子中。每隔一定時間聞樣品味道並評價味道強度(0=沒有香味,5=與瓶中純活性成分相同強度)。所得數據列於表6和7。在實施例15(表6)和實施例16(表7)中,均能夠看出用本發明的矽氧烷衍生物處理的布在更長時間內釋放出更強的氣味。表6織物樣本的相對氣味(實施例15)

表7織物樣品的相對氣味(實施例16)

權利要求
1.選自下式表示的矽氧烷的釋放醇或羰基化合物的矽氧烷 其中R1和R2各自獨立地選自氫或一價C1-C24烴基,下標n至少為1或更大,而下標p和q獨立地為0或正數,條件是n+p+q大於或等於3;R3和R4各自獨立地選自氫或一價C1-C24烴基;下標r和u至少為1或更大,而下標s和t各自獨立地為0或正數,條件是r+s+t+u大於或等於3,並且Frag各自獨立地為具有1-100個碳原子的一價烴基。
2.權利要求1的釋放醇或羰基化合物的矽氧烷,其具有下式,
3.權利要求2的釋放出醇或羰基化合物的矽氧烷,其中所述矽氧烷釋放醇。
4.權利要求3的矽氧烷,其中所述釋放的醇選自以下芳香醇乙醯香蘭酮、戊基乙醇酸烯丙酯、異戊基乙醇酸烯丙酯、α-戊基cinammyl醇、茴香醇、二苯乙醇酮、苄醇、水楊酸苄酯、1-丁醇、丁基化羥基甲苯、乳酸丁酯、2-叔丁基-5-甲基苯酚、2-叔丁基-6-甲基苯酚、香芹酚、香芹醇、4-香芹烯醇、雪松醇、鯨蠟醇、肉桂醇、香茅醇、鄰甲酚、間甲酚、對甲酚、巴豆醇、十氫-2-萘酚、1-癸醇、1-癸烯-3-醇、9-癸烯-1-醇、蘋果酸二乙酯、酒石酸二乙酯、二氫香芹醇、二氫月桂烯醇、2,6-二異丙基苯酚、聚二甲聚矽氧烷共聚多元醇、2,6-二甲氧基苯酚、1,1-二甲氧基-3,7-二甲基辛-7-醇、2,6-二甲基-4-庚醇、2,6-二甲基庚-2-醇、6,8-二甲基-2-壬醇、3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇、3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇、3,7-二甲基-1-辛醇、3,7-二甲基-3-辛醇、3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇、3,7-二甲基-7-辛烯-1-醇、2,6-二甲基-2-庚醇、2-乙基葑醇、4-乙基愈創木酚、2-乙基-1-己醇、2-羥基苯甲酸乙酯、3-羥基丁酸乙酯、3-乙基-2-羥基-2-環戊烯-1-酮、2-羥基己酸乙酯、3-羥基己酸乙酯、乳酸乙酯、乙基麥芽酚、對乙基苯酚、水楊酸乙酯、丁香酚、法呢醇、小茴香醇、香葉醇、五乙酸葡萄糖酯、丙三醇、單硬脂酸甘油酯、愈創木酚、1-庚醇、2-庚醇、3-庚醇、順式-4-庚烯醇、順式-3-庚烯醇、正己醇、2-己醇、3-己醇、順式-2-己烯醇、順式-3-己烯醇、反式-3-己烯醇、4-己烯醇、順式-3-己烯基氫化內桂基醇、2-羥基苯甲酸酯、2-羥基苯乙酮、4-羥基苄基醇、3-羥基-2-丁酮、羥基香茅醛、4-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-2-丁酮、2-羥基-3-甲基-2-環戊烯-1-酮、4-對羥基苯基-2-丁酮、2-羥基-3,5,5-三甲基-2-環己烯酮、δ-異抗壞血酸、異冰片、異丁子香酚、異植醇、異丙醇、對異丙基苄醇、4-異丙基環己醇、3-異丙基苯酚、4-異丙基苯酚、2-異丙基苯酚、異蒲勒醇、月桂醇、芳樟醇、麥芽酚、薄荷醇、4-甲氧基苄基醇、2-甲氧基-4-甲基苯酚、2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-甲氧基-4-乙烯基苯酚、α-甲基苄醇、2-甲基丁醇、3-甲基-2-丁醇、3-甲基-2-丁烯-1-醇、2-甲基-3-丁烯-2-醇、2,4-二羥基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯、4-甲基-2,6-二甲氧基苯酚、N-3,7-二甲基-7-羥基亞辛基鄰氨基苯甲酸甲酯、3-羥基己酸甲酯、6-甲基-5-庚烯-2-醇、2-甲基戊醇、3-甲基-3-戊醇、2-甲基-4-苯基丁-2-醇、2-甲基-3-苯基丙-2-醇、水楊酸甲酯、3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-環戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇、2-甲基-2-乙烯基-5-(1-羥基-1-甲基乙基)-3,4-二氫呋喃、桃金孃烯醇、新橙皮苷二氫查耳酮、新薄荷醇、橙花醇、橙花叔醇、反式-2-順式-6-壬二烯醇、1,3-壬二醇乙酸酯、nonadyl、2-壬醇、順式-6-壬烯-1-醇、反式-2-壬烯-1-醇、壬醇、1-辛醇、2-辛醇、3-辛醇、順式-3-辛烯-1-醇、順式-2-辛烯-1-醇、反式-2-辛烯-1-醇、順式-6-辛烯-1-醇、順式-辛烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、油醇、綠葉醇、3-戊醇、正戊醇、2-戊醇、1-戊烯-1-醇、順式-2-戊烯-1-醇、紫蘇子醇、2-苯氧基乙醇阿拉伯半乳聚糖、β-苯乙醇、水楊酸苯乙酯、苯酚、苯乙醛甘油縮醛、3-苯基-1-戊醇、5-苯基-1-戊醇、1-苯基-1-戊醇、1-苯基-2-戊醇、1-苯基-3-甲基-1-戊醇、植醇、頻哪醇、聚(亞烷基)二醇、聚山梨酸酯20、聚山梨酸酯60、聚山梨酸酯80、異戊烯醇、正丙醇、丙烯基乙基愈創木酚、丙二醇、2-丙基苯酚、4-丙基苯酚、間苯二酚、視黃醇、水楊醛、失水山梨糖醇單硬脂酸酯、山梨糖醇、硬脂醇、注射器醛、α-萜品醇、四氫香葉醇、四氫芳樟醇、四氫月桂烯醇、百裡酚、檸檬酸三乙酯、1,2,6-三羥基己烷、對-α,α-三甲基苄醇、2-(5,5,6-三甲基雙環[2,2,1]庚-2-基)環己醇、5-(2,2,3-三甲基-3-環戊烯基)-3-甲基戊-2-醇、3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇、3,7,11-三甲基-1,6,10-十二碳三烯-3-醇、3,5,5-三甲基-1-己醇、10-十一碳烯-1-醇、十一醇、香草醛、鄰香草醛、香草基丁基醚、4-乙烯基苯酚、2,5-二甲苯酚、2,6-二甲苯酚、3,5-二甲苯酚、2,4-二甲苯酚和木糖。
5.權利要求2的釋放醇或羰基化合物的矽氧烷,其中所述矽氧烷釋放羰基化合物。
6.權利要求5的矽氧烷,其中釋放的羰基化合物選自4-乙醯氧基-3-戊基-四氫吡喃、肉桂酸烯丙酯、2-乙基丁酸烯丙酯、環己烷丙酸烯丙酯、庚酸烯丙酯、己酸烯丙酯、異戊酸烯丙酯、壬酸烯丙酯、辛酸烯丙酯、苯氧基乙酸烯丙酯、苯乙酸烯丙酯、丙酸烯丙酯、乙酸α-戊基肉桂酯、辛酸戊酯、乙酸茴香基酯、乙酸茴香基苯基酯、乙酸苄酯、乙醯乙酸苄酯、丁酸苄酯、肉桂酸苄酯、異丁酸苄酯、異戊酸苄酯、苯乙酸苄酯、丙酸苄酯、乙酸冰片酯、異戊酸冰片酯、戊酸冰片酯、乙酸丁酯、丁酸丁酯、丁醯乳酸丁酯、乙酸4-叔丁基環己基酯、庚酸丁酯、己酸丁酯、異丁酸丁酯、異戊酸丁酯、月桂酸丁酯、丙酸丁酯、硬脂酸丁酯、3-亞丁基苯並呋喃酮、2-甲基丁酸丁酯、10-十一碳烯酸丁酯、γ-丁內酯、乙酸香芹酯、丙酸香芹酯、乙酸石竹烯酯、乙酸柏木酯、反式-乙酸肉桂酯、反式-丁酸肉桂酯、肉桂酸肉桂酯、異丁酸肉桂酯、乙酸香茅醇酯、丁酸香茅醇酯、異丁酸香茅醇酯、丙酸香茅醇酯、戊酸香茅醇酯、乙酸環己基乙酯、乙酸環己酯、丁酸環己酯、異戊酸環己酯、丙酸環己酯、δ-癸內酯、ε-癸內酯、γ-癸內酯、4-decanolide、乙酸癸酯、丁酸癸酯、丙酸癸酯、馬來酸二乙酯、癸二酸二乙酯、琥珀酸二乙酯、乙酸二氫香芹酯、二氫香豆素、乙酸二氫月桂烯酯、乙酸二氫-正-二環戊二烯酯、乙酸二氫松油酯、乙酸3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-基酯、丙酸3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-基酯、乙酸3,7-二甲基辛-3-基酯、乙酸α,α-二甲基苯乙酯、丁酸α,α-二甲基苯乙酯、乙酸6,10-二甲基-5,9-十一碳二烯-2-基酯、δ-十二內酯、ε-十二內酯、γ-十二內酯、乙酸乙酯、乙醯乙酸乙酯、6-乙醯氧基己酸乙酯、2-乙醯基-3-苯基丙酸乙酯、苯甲醯乙酸乙酯、2-乙基丁基乙酸酯、丁酸乙酯、肉桂酸乙酯、環己烷丙酸乙酯、癸酸乙酯、巴西酸亞乙酯、2-乙基-6,6-二甲基-2-環己烯羧酸乙酯、2,3-環氧丁酸乙酯、2-甲基-4-戊烯酸乙酯、庚酸乙酯、己酸乙酯、反式-3-己烯酸乙酯、乙酸2-乙基己基酯、異丁酸乙酯、異戊酸乙酯、月桂酸乙酯、2-巰基丙酸乙酯、3-巰基丙酸乙酯、2-甲基丁酸乙酯、2-甲基戊酸乙酯、(甲硫基)乙酸乙酯、肉豆蔻酸乙酯、壬酸乙酯、辛酸乙酯、棕櫚酸乙酯、苯基乙酸乙酯、3-苯基丙酸乙酯、3-苯基-2,3-環氧丁酸乙酯、3-苯基丙酸乙酯、丙酸乙酯、硬脂酸乙酯、2,3,6,6-四甲基-2-環己烯羧酸乙酯、對甲苯氧基乙酸乙酯、十一酸乙酯、戊酸乙酯、乙酸丁子香酯、乙酸葑酯、乙酸香葉酯、丁酸香葉酯、苯基乙酸香葉酯、丙酸香葉酯、苯基乙酸愈創木酯、乙酸愈創木酯、γ-庚內酯、乙酸庚酯、丁酸庚酯、異丁酸庚酯、ω-6-十六烯酸內酯、δ-己內酯、γ-己內酯、乙酸3-己烯酯、順式-2-甲基丁酸3-己烯酯、順式-3-己烯酸順式-3-己烯酯、苯基乙酸順式-3-己烯酯、乙酸反式-2-己烯酯、乙酸己酯、丁酸己酯、己酸己酯、異丁酸己酯、丙酸己酯、2-甲基丁酸己酯、3-甲基丁酸己酯、苯基乙酸己酯、乙酸異戊酯、乙醯乙酸異戊酯、丁酸異戊酯、肉桂酸異戊酯、己酸異戊酯、異丁酸異戊酯、異戊酸異戊酯、月桂酸異戊酯、壬酸異戊酯、辛酸異戊酯、苯基乙酸異戊酯、丙酸異戊酯、乙酸異冰片酯、丙酸異冰片酯、乙酸異丁酯、丁酸異丁酯、肉桂酸異丁酯、己酸異丁酯、異丁酸異丁酯、2-甲基丁酸異丁酯、丙酸異丁酯、乙酸異丁子香酯、肉桂酸異丙酯、苯基乙酸異丁酯、乙酸異丙酯、丁酸異丙酯、異丁酸異丙酯、肉豆蔻酸異丙酯、棕櫚酸異丙酯、苯基乙酸異丙酯、乙酸月桂酯、乙酸裡哪酯、丁酸裡哪酯、異戊酸裡哪酯、內酯、乙酸酯、環己烷羧酸酯、異戊酸酯、乙酸4-甲氧基苄酯、丙酸4-甲氧基苄酯、乙酸2-甲氧基苯基酯、乙酸2-甲氧基-4-(1-丙烯基)苯基酯、乙酸甲酯、乙酸α-甲基苄酯、丁酸α-甲基苄酯、丙酸α-甲基苄酯、乙酸2-甲基丁酯、丁酸2-甲基丁酯、異戊酸2-甲基丁酯、2-甲基丁酸3-甲基丁酯、2-甲基丁酸2-甲基丁酯、對叔丁基苯基乙酸甲酯、丁酸甲酯、肉桂酸甲酯、癸酸甲酯、庚酸甲酯、己酸甲酯、異丁酸甲酯、異戊酸甲酯、月桂酸甲酯、N-2-甲基-3-(4-叔丁基苯基亞丙基)鄰氨基苯甲酸甲酯、(甲硫基)乙酸甲酯、2-(甲硫基)丙酸甲酯、肉豆蔻酸甲酯、壬酸甲酯、辛酸甲酯、棕櫚酸甲酯、乙酸4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-環己烯基甲酯、2-甲基丁酸甲酯、乙酸2-甲基-6-亞甲基-7-辛烯-2-基酯、4-甲基戊酸甲酯、2-甲基戊酸甲酯、苯氧基乙酸甲酯、苯基乙酸4-甲基苯酯、乙酸2-甲基-3-苯基丙-2-基酯、3-苯基丙酸甲酯、丙酸甲酯、苯基乙酸2-甲基丙酯、苯基乙酸甲酯、乙酸2-甲基-3-苯基丙-2-基酯、硬脂酸甲酯、對甲苯氧基乙酸甲酯、9-十一碳烯酸甲酯、戊酸甲酯、乙酸桃金孃烯酯、乙酸橙花酯、丁酸橙花酯、異丁酸橙花酯、δ-壬內酯、γ-壬內酯、1,3-壬二醇二乙酸酯、乙酸壬酯、乙酸諾卜醇酯、八氫香豆素、γ-辛內酯、乙酸1-辛烯-3-基酯、丁酸1-辛烯-3-基酯、乙酸辛酯、丁酸辛酯、異丁酸辛酯、異戊酸辛酯、辛酸辛酯、丙酸辛酯、氧雜環十七-10-烯-2-酮、ω-十五內酯、乙酸戊酯、丁酸戊酯、己酸戊酯、辛酸戊酯、乙酸苯乙酯、丁酸苯乙酯、肉桂酸苯乙酯、己酸苯乙酯、異丁酸苯乙酯、異戊酸苯乙酯、2-甲基丁酸苯乙酯、2-甲基丁酸苯乙酯、2-甲基丙酸苯乙酯、辛酸苯乙酯、苯基乙酸苯乙酯、丙酸苯乙酯、丙酸苯氧基乙酯、2-甲基丙酸2-苯氧基乙酯、丙酸3-苯基-2-丙烯酯、乙酸3-苯基丙酯、丁酸2-苯基丙酯、異丁酸2-苯基丙酯、異戊酸2-苯基丙酯、乙酸胡椒酯、異丁酸胡椒酯、乙酸異戊烯酯、乙酸丙酯、丁酸丙酯、庚酸丙酯、己酸丙酯、3-亞丙基苯並呋喃酮、異丁酸丙酯、丙酸丙酯、苯基乙酸丙酯、蔗糖八乙酸酯、乙酸萜品酯、丁酸萜品酯、異丁酸萜品酯、丙酸萜品酯、δ-壬內酯、乙酸四氫糠酯、丁酸四氫糠酯、丙酸四氫糠酯、乙酸四氫裡哪酯、乙酸2,6,6,8-四甲基-三環[5,3,1,0(1.5)十一-8-基]酯、乙酸對甲苯酯、異丁酸對甲苯酯、苯基乙酸對甲苯酯、三醋精、乙醯檸檬酸三丁酯、三丁酸甘油酯、甘油三丙酸酯、乙酸3,5,5-三甲基己酯、δ-十一內酯、γ-十一內酯、γ-戊內酯、乙酸香蘭酯、異丁酸香草酯、乙酸1-乙烯基-2-(1-甲基丙基)環己酯和威士忌內酯、丁醛、香茅醛、癸醛、順式-4-癸烯醛、反式-4-癸烯醛、2,4-二甲基-3-環己烯-1-甲醛、2,6-二甲基-5-庚烯醛、3,7-二甲基辛醛、2-乙基丁醛、戊二醛、庚醛、順式-4-庚烯醛、己醛、氫化肉桂醛、異丁醛、3-(對異丙基苯基)丙醛、異戊醛、月桂醛、2-甲基丁醛、2-甲基-3-(對異丙基苯基)丙醛、2-甲基戊醛、4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-環己烯-1-甲醛、4-甲基苯基乙醛、3-(甲硫基)丁醛、2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-2-環己烯-1-基)丁醛、2-甲基十一醛、壬醛、順式-6-壬醛、辛醛、苯基乙醛、2-苯基丙醛、3-苯基丙醛、丙醛、對甲苯基乙醛、十三醛、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醛、2,6,10-三甲基-9-十一醛、7-十一烯醛、8-十一烯醛、9-十一烯醛、10-十一烯醛、和戊醛、乙醯茴香醚、1′-乙醯萘、2′-乙醯萘、丙酮、苯乙酮、2-乙醯氧基-2,5-二甲基-3(2H)呋喃酮、2-乙醯基環戊酮、4-乙醯基-1,1-二甲基-6-叔丁基茚滿、7-乙醯基-1,1,3,4,4,6-六甲基茚滿、2-乙醯基-2-噻唑啉、6-乙醯基-1,1,2,4,4,7-六甲基萘滿、烯丙基α-紫羅蘭酮、亞苄基丙酮、2,3-丁二酮、2-仲丁基環己酮、5-叔丁基-3,5-二硝基-2,6-二甲基苯乙酮、丁醯苯、樟腦、2-癸酮、3-癸酮、3-癸烯-2-酮、二氫香芹酮、二氫-β-紫羅蘭酮、二氫茉莉酮、4,5-二氫-3(2H)-噻吩酮、2′,4′-二甲基苯乙酮、3,4-二甲基-1,2-環戊二酮、3,5-二甲基-1,2-環戊二酮、2,6-二甲基-4-庚酮、1,3-二苯基-2-丙酮、4-(1-乙氧基乙烯基)-3,3,5,5-四甲基環己酮、對乙基苯乙酮、乙基乙烯基酮、香葉基丙酮、2,3-庚二酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、3,4-己二酮、3-己酮、4-己烯-3-酮、2-亞己基環戊酮、α-紫羅蘭酮、β-紫羅蘭酮、4-異丁基-2,6-二甲基-3,5-二硝基苯乙酮、異佛爾酮、6-異丙基十氫化-2-醯萘、順式-茉莉酮、livescone、4-甲氧基苯乙酮、4-(對甲氧基苯基)-2-丁酮、4′-甲基苯乙酮、3-甲基-1,2-環己二酮、3-甲基-2-環己烯-1-酮、2-(2-(4-甲基-3-環己烯-1-基)丙基)環戊酮、3-甲基-2-環戊烯-1-酮、二氫茉莉酮酸甲酯、甲乙酮、2-甲基-3-庚酮、5-甲基-2-庚烯-4-酮、6-甲基-5-庚烯-2-酮、5-甲基-α-紫羅蘭酮、1-(2-甲基-5-異丙基-2-環己烯基)-1-丙酮、4-甲基-2-戊酮、3-甲基-2-(2-戊烯基)-2-環戊烯-1-酮、4-甲基-1-苯基-2-戊酮、2-甲基四氫呋喃-3-酮、2-甲基四氫噻吩-3-酮、2-壬酮、3-壬酮、2-辛酮、3-辛酮、1-辛烯-3-酮、3-辛烯-2-酮、4-氧代異佛爾酮、2-十五烷酮、2,3-戊二酮、2-戊酮、3-戊酮、3-戊烯-2-酮、1-苯基-1,2-丙二酮、苯基乙基酮、長葉薄荷酮、2-十三烷酮、2,2,6-三甲基環己酮、4-(2,6,6-三甲基-2-環己烯-1-基)-3-甲基-3-丁烯-2-酮、2-十一烷酮和6-十一烷酮。
7.權利要求1的釋放醇或羰基化合物的矽氧烷,其具有下式結構,
8.權利要求7的釋放醇或羰基化合物的矽氧烷,其中所述矽氧烷釋放醇。
9.權利要求8的矽氧烷,其中釋放的醇選自以下芳香醇乙醯香蘭酮、戊基乙醇酸烯丙酯、異戊基乙醇酸烯丙酯、α-戊基cinammyl醇、茴香醇、二苯乙醇酮、苄醇、水楊酸苄酯、1-丁醇、丁基化羥基甲苯、乳酸丁酯、2-叔丁基-5-甲基苯酚、2-叔丁基-6-甲基苯酚、香芹酚、香芹醇、4-香芹烯醇、雪松醇、鯨蠟醇、肉桂醇、香茅醇、鄰甲酚、間甲酚、對甲酚、巴豆醇、十氫-2-萘酚、1-癸醇、1-癸烯-3-醇、9-癸烯-1-醇、蘋果酸二乙酯、酒石酸二乙酯、二氫香芹醇、二氫月桂烯醇、2,6-二異丙基苯酚、聚二甲聚矽氧烷共聚多元醇、2,6-二甲氧基苯酚、1,1-二甲氧基-3,7-二甲基辛-7-醇、2,6-二甲基-4-庚醇、2,6-二甲基庚-2-醇、6,8-二甲基-2-壬醇、3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇、3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇、3,7-二甲基-1-辛醇、3,7-二甲基-3-辛醇、3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇、3,7-二甲基-7-辛烯-1-醇、2,6-二甲基-2-庚醇、2-乙基葑醇、4-乙基愈創木酚、2-乙基-1-己醇、2-羥基苯甲酸乙酯、3-羥基丁酸乙酯、3-乙基-2-羥基-2-環戊烯-1-酮、2-羥基己酸乙酯、3-羥基己酸乙酯、乳酸乙酯、乙基麥芽酚、對乙基苯酚、水楊酸乙酯、丁香酚、法呢醇、小茴香醇、香葉醇、五乙酸葡萄糖酯、丙三醇、單硬脂酸甘油酯、愈創木酚、1-庚醇、2-庚醇、3-庚醇、順式-4-庚烯醇、順式-3-庚烯醇、正己醇、2-己醇、3-己醇、順式-2-己烯醇、順-3-己烯醇、反式-3-己烯醇、4-己烯醇、順式-3-己烯基氫化肉桂基醇、2-羥基苯甲酸酯、2-羥基苯乙酮、4-羥基苄基醇、3-羥基-2-丁酮、羥基香茅醛、4-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-2-丁酮、2-羥基-3-甲基-2-環戊烯-1-酮、4-對羥基苯基-2-丁酮、2-羥基-3,5,5-三甲基-2-環己烯酮、δ-異抗壞血酸、異冰片、異丁子香酚、異植醇、異丙醇、對異丙基苄醇、4-異丙基環己醇、3-異丙基苯酚、4-異丙基苯酚、2-異丙基苯酚、異蒲勒醇、月桂醇、芳樟醇、麥芽酚、薄荷醇、4-甲氧基苄基醇、2-甲氧基-4-甲基苯酚、2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-甲氧基-4-乙烯基苯酚、α-甲基苄醇、2-甲基丁醇、3-甲基-2-丁醇、3-甲基-2-丁烯-1-醇、2-甲基-3-丁烯-2-醇、2,4-二羥基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯、4-甲基-2,6-二甲氧基苯酚、N-3,7-二甲基-7-羥基亞辛基鄰氨基苯甲酸甲酯、3-羥基己酸甲酯、6-甲基-5-庚烯-2-醇、2-甲基戊醇、3-甲基-3-戊醇、2-甲基-4-苯基丁-2-醇、2-甲基-3-苯基丙-2-醇、水楊酸甲酯、3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-環戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇、2-甲基-2-乙烯基-5-(1-羥基-1-甲基乙基)-3,4-二氫呋喃、桃金孃烯醇、新橙皮苷二氫查耳酮、新薄荷醇、橙花醇、橙花叔醇、反式-2-順式-6-壬二烯醇、1,3-壬二醇乙酸酯、nonadyl、2-壬醇、順式-6-壬烯-1-醇、反式-2-壬烯-1-醇、壬醇、1-辛醇、2-辛醇、3-辛醇、順式-3-辛烯-1-醇、順式-2-辛烯-1-醇、反式-2-辛烯-1-醇、順式-6-辛烯-1-醇、順式-辛烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、油醇、綠葉醇、3-戊醇、正戊醇、2-戊醇、1-戊烯-1-醇、順式-2-戊烯-1-醇、紫蘇子醇、2-苯氧基乙醇阿拉伯半乳聚糖、β-苯乙醇、水楊酸苯乙酯、苯酚、苯乙醛甘油基縮醛、3-苯基-1-戊醇、5-苯基-1-戊醇、1-苯基-1-戊醇、1-苯基-2-戊醇、1-苯基-3-甲基-1-戊醇、植醇、頻哪醇、聚(亞烷基)二醇、聚山梨酸酯20、聚山梨酸酯60、聚山梨酸酯80、異戊烯醇、正丙醇、丙烯基乙基愈創木酚、丙二醇、2-丙基苯酚、4-丙基苯酚、間苯二酚、視黃醇、水楊醛、失水山梨糖醇單硬脂酸酯、山梨糖醇、硬脂醇、注射器醛、α-萜品醇、四氫香葉醇、四氫芳樟醇、四氫月桂烯醇、百裡酚、檸檬酸三乙酯、1,2,6-三羥基己烷、對-α,α-三甲基苄醇、2-(5,5,6-三甲基雙環[2,2,1]庚-2-基)環己醇、5-(2,2,3-三甲基-3-環戊烯基)-3-甲基戊-2-醇、3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇、3,7,11-三甲基-1,6,10-十二碳三烯-3-醇、3,5,5-三甲基-1-己醇、10-十一碳烯-1-醇、十一醇、香草醛、鄰香草醛、香草基丁基醚、4-乙烯基苯酚、2,5-二甲苯酚、2,6-二甲苯酚、3,5-二甲苯酚、2,4-二甲苯酚和木糖。
10.權利要求7的釋放醇或羰基化合物的矽氧烷,其中所述矽氧烷釋放羰基化合物。
11.權利要求10的矽氧烷,其中釋放的羰基化合物選自4-乙醯氧基-3-戊基-四氫吡喃、肉桂酸烯丙酯、2-乙基丁酸烯丙酯、環己烷丙酸烯丙酯、庚酸烯丙酯、己酸烯丙酯、異戊酸烯丙酯、壬酸烯丙酯、辛酸烯丙酯、苯氧基乙酸烯丙酯、苯乙酸烯丙酯、丙酸烯丙酯、乙酸α-戊基肉桂酯、辛酸戊酯、乙酸茴香基酯、乙酸苯基茴香基酯、乙酸苄酯、乙醯乙酸苄酯、丁酸苄酯、肉桂酸苄酯、異丁酸苄酯、異戊酸苄酯、苯乙酸苄酯、丙酸苄酯、乙酸冰片酯、異戊酸冰片酯、戊酸冰片酯、乙酸丁酯、丁酸丁酯、丁醯乳酸丁酯、乙酸4-叔丁基環己基酯、庚酸丁酯、己酸丁酯、異丁酸丁酯、異戊酸丁酯、月桂酸丁酯、丙酸丁酯、硬脂酸丁酯、3-亞丁基苯並呋喃酮、2-甲基丁酸丁酯、10-十一碳烯酸丁酯、γ-丁內酯、乙酸香芹酯、丙酸香芹酯、乙酸石竹烯酯、乙酸柏木酯、反式-乙酸肉桂酯、反式-丁酸肉桂酯、肉桂酸肉桂酯、異丁酸肉桂酯、乙酸香茅醇酯、丁酸香茅醇酯、異丁酸香茅醇酯、丙酸香茅醇酯、戊酸香茅醇酯、乙酸環己烷乙酯、乙酸環己酯、丁酸環己酯、異戊酸環己酯、丙酸環己酯、δ-癸內酯、ε-癸內酯、γ-癸內酯、4-decanolide、乙酸癸酯、丁酸癸酯、丙酸癸酯、馬來酸二乙酯、癸二酸二乙酯、琥珀酸二乙酯、乙酸二氫香芹酯、二氫香豆素、乙酸二氫月桂烯酯、乙酸二氫-正-二環戊二烯酯、乙酸二氫松油酯、乙酸3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-基酯、丙酸3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-基酯、乙酸3,7-二甲基辛-3-基酯、乙酸α,α-二甲基苯乙酯、丁酸α,α-二甲基苯乙酯、乙酸6,10-二甲基-5,9-十一碳二烯-2-基酯、δ-十二內酯、ε-十二內酯、γ-十二內酯、乙酸乙酯、乙醯乙酸乙酯、6-乙醯氧基己酸乙酯、2-乙醯基-3-苯基丙酸乙酯、苯甲醯乙酸乙酯、乙酸2-乙基丁酯、丁酸乙酯、肉桂酸乙酯、環己烷丙酸乙酯、癸酸乙酯、巴西酸亞乙酯、2-乙基-6,6-二甲基-2-環己烯羧酸乙酯、2,3-環氧丁酸乙酯、2-甲基-4-戊烯酸乙酯、庚酸乙酯、己酸乙酯、反式-3-己烯酸乙酯、乙酸2-乙基己酯、異丁酸乙酯、異戊酸乙酯、月桂酸乙酯、2-巰基丙酸乙酯、3-巰基丙酸乙酯、2-甲基丁酸乙酯、2-甲基戊酸乙酯、(甲硫基)乙酸乙酯、肉豆蔻酸乙酯、壬酸乙酯、辛酸乙酯、棕櫚酸乙酯、苯基乙酸乙酯、3-苯基丙酸乙酯、3-苯基-2,3-環氧丁酸乙酯、3-苯基丙酸乙酯、丙酸乙酯、硬脂酸乙酯、2,3,6,6-四甲基-2-環己烯羧酸乙酯、對甲苯氧基乙酸乙酯、十一酸乙酯、戊酸乙酯、乙酸丁子香酯、乙酸葑酯、乙酸香葉酯、丁酸香葉酯、苯基乙酸香葉酯、丙酸香葉酯、苯基乙酸愈創木酯、乙酸愈創木酯、γ-庚內酯、乙酸庚酯、丁酸庚酯、異丁酸庚酯、ω-6-十六烯酸內酯、δ-己內酯、γ-己內酯、乙酸3-己烯酯、2-甲基丁酸順式-3-己烯酯、順式-3-己烯酸順式-3-己烯酯、苯基乙酸順式-3-己烯酯、乙酸反式-2-己烯酯、乙酸己酯、丁酸己酯、己酸己酯、異丁酸己酯、丙酸己酯、2-甲基丁酸己酯、3-甲基丁酸己酯、苯基乙酸己酯、乙酸異戊酯、乙醯乙酸異戊酯、丁酸異戊酯、肉桂酸異戊酯、己酸異戊酯、異丁酸異戊酯、異戊酸異戊酯、月桂酸異戊酯、壬酸異戊酯、辛酸異戊酯、苯基乙酸異戊酯、丙酸異戊酯、乙酸異冰片酯、丙酸異冰片酯、乙酸異丁酯、丁酸異丁酯、肉桂酸異丁酯、己酸異丁酯、異丁酸異丁酯、2-甲基丁酸異丁酯、丙酸異丁酯、乙酸異丁子香酯、肉桂酸異丙酯、苯基乙酸異丁酯、乙酸異丙酯、丁酸異丙酯、異丁酸異丙酯、肉豆蔻酸異丙酯、棕櫚酸異丙酯、苯基乙酸異丙酯、乙酸月桂酯、乙酸裡哪酯、丁酸裡哪酯、異戊酸裡哪酯、內酯、乙酸酯、環己基羧酸酯、異戊酸酯、乙酸4-甲氧基苄酯、丙酸4-甲氧基苄酯、乙酸2-甲氧基苯基酯、乙酸2-甲氧基-4-(1-丙烯基)苯基酯、乙酸甲酯、乙酸α-甲基苄酯、丁酸α-甲基苄酯、丙酸α-甲基苄酯、乙酸2-甲基丁酯、丁酸2-甲基丁酯、異戊酸2-甲基丁酯、2-甲基丁酸3-甲基丁酯、2-甲基丁酸2-甲基丁酯、對叔丁基苯基乙酸甲酯、丁酸甲酯、肉桂酸甲酯、癸酸甲酯、庚酸甲酯、己酸甲酯、異丁酸甲酯、異戊酸甲酯、月桂酸甲酯、N-2-甲基-3-(4-叔丁基苯基亞丙基)鄰氨基苯甲酸甲酯、(甲硫基)乙酸甲酯、2-(甲硫基)丙酸甲酯、肉豆蔻酸甲酯、壬酸甲酯、辛酸甲酯、棕櫚酸甲酯、乙酸4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-環己烯基甲酯、2-甲基丁酸甲酯、乙酸2-甲基-6-亞甲基-7-辛烯-2-基酯、4-甲基戊酸甲酯、2-甲基戊酸甲酯、苯氧基乙酸甲酯、苯基乙酸4-甲基苯酯、乙酸2-甲基-3-苯基丙-2-基酯、3-苯基丙酸甲酯、丙酸甲酯、苯基乙酸2-甲基丙酯、苯基乙酸甲酯、乙酸2-甲基-3-苯基丙-2-基酯、硬脂酸甲酯、對甲苯氧基乙酸甲酯、9-十一碳烯酸甲酯、戊酸甲酯、乙酸桃金孃烯酯、乙酸橙花酯、丁酸橙花酯、異丁酸橙花酯、δ-壬內酯、γ-壬內酯、1,3-壬二醇二乙酸酯、乙酸壬酯、乙酸諾卜醇酯、八氫香豆素、γ-辛內酯、乙酸1-辛烯-3-基酯、丁酸1-辛烯-3-基酯、乙酸辛酯、丁酸辛酯、異丁酸辛酯、異戊酸辛酯、辛酸辛酯、丙酸辛酯、氧雜環十七-10-烯-2-酮、ω-十五內酯、乙酸戊酯、丁酸戊酯、己酸戊酯、辛酸戊酯、乙酸苯乙酯、丁酸苯乙酯、肉桂酸苯乙酯、己酸苯乙酯、異丁酸苯乙酯、異戊酸苯乙酯、2-甲基丁酸苯乙酯、2-甲基丁酸苯乙酯、2-甲基丙酸苯乙酯、辛酸苯乙酯、苯基乙酸苯乙酯、丙酸苯乙酯、丙酸苯氧基乙酯、2-甲基丙酸2-苯氧基乙酯、丙酸3-苯基-2-丙烯酯、乙酸3-苯基丙酯、丁酸2-苯基丙酯、異丁酸2-苯基丙酯、異戊酸2-苯基丙酯、乙酸胡椒酯、異丁酸胡椒酯、乙酸異戊烯酯、乙酸丙酯、丁酸丙酯、庚酸丙酯、己酸丙酯、3-亞丙基苯並呋喃酮、異丁酸丙酯、丙酸丙酯、苯基乙酸丙酯、蔗糖八乙酸酯、乙酸萜品酯、丁酸萜品酯、異丁酸萜品酯、丙酸萜品酯、δ-壬內酯、乙酸四氫糠酯、丁酸四氫糠酯、丙酸四氫糠酯、乙酸四氫裡哪酯、乙酸2,6,6,8-四甲基-三環[5,3,1,0(1.5)十一-8-基]酯、乙酸對甲苯酯、異丁酸對甲苯酯、苯基乙酸對甲苯酯、三醋精、乙醯檸檬酸三丁酯、甘油三丁酸酯、三丙酸甘油酯、乙酸3,5,5-三甲基己酯、δ-十一內酯、γ-十一內酯、γ-戊內酯、乙酸香蘭酯、異丁酸香草酯、乙酸1-乙烯基-2-(1-甲基丙基)環己酯和威士忌內酯、丁醛、香茅醛、癸醛、順式-4-癸烯醛、反式-4-癸烯醛、2,4-二甲基-3-環己烯-1-甲醛、2,6-二甲基-5-庚烯醛、3,7-二甲基辛醛、2-乙基丁醛、戊二醛、庚醛、順式-4-庚烯醛、己醛、氫化肉桂醛、異丁醛、3-(對異丙基苯基)丙醛、異戊醛、月桂醛、2-甲基丁醛、2-甲基-3-(對異丙基苯基)丙醛、2-甲基戊醛、4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-環己烯-1-甲醛、4-甲基苯基乙醛、3-(甲硫基)丁醛、2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-2-環己烯-1-基)丁醛、2-甲基十一醛、壬醛、順式-6-壬烯醛、辛醛、苯基乙醛、2-苯基丙醛、3-苯基丙醛、丙醛、對甲苯基乙醛、十三醛、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醛、2,6,10-三甲基-9-十一醛、7-十一烯醛、8-十一烯醛、9-十一烯醛、10-十一烯醛、和戊醛、乙醯茴香醚、1′-乙醯萘、2′-乙醯萘、丙酮、苯乙酮、2-乙醯氧基-2,5-二甲基-3(2H)呋喃酮、2-乙醯基環戊酮、4-乙醯基-1,1-二甲基-6-叔丁基茚滿、7-乙醯基-1,1,3,4,4,6-六甲基茚滿、2-乙醯基-2-噻唑啉、6-乙醯基-1,1,2,4,4,7-六甲基萘滿、烯丙基α-紫羅蘭酮、亞苄基丙酮、2,3-丁二酮、2-仲丁基環己酮、5-叔丁基-3,5-二硝基-2,6-二甲基苯乙酮、丁醯苯、樟腦、2-癸酮、3-癸酮、3-癸烯-2-酮、二氫香芹酮、二氫-β-紫羅蘭酮、二氫茉莉酮、4,5-二氫-3(2H)-噻吩酮、2′,4′-二甲基苯乙酮、3,4-二甲基-1,2-環戊二酮、3,5-二甲基-1,2-環戊二酮、2,6-二甲基-4-庚酮、1,3-二苯基-2-丙酮、4-(1-乙氧基乙烯基)-3,3,5,5-四甲基環己酮、對乙基苯乙酮、乙基乙烯基酮、香葉基丙酮、2,3-庚二酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、3,4-己二酮、3-己酮、4-己烯-3-酮、2-亞己基環戊酮、α-紫羅蘭酮、β-紫羅蘭酮、4-異丁基-2,6-二甲基-3,5-二硝基苯乙酮、異佛爾酮、6-異丙基十氫化-2-醯萘、順式-茉莉酮、livescone、4-甲氧基苯乙酮、4-(對甲氧基苯基)-2-丁酮、4′-甲基苯乙酮、3-甲基-1,2-環己二酮、3-甲基-2-環己烯-1-酮、2-(2-(4-甲基-3-環己烯-1-基)丙基)環戊酮、3-甲基-2-環戊烯-1-酮、二氫茉莉酮酸甲酯、甲乙酮、2-甲基-3-庚酮、5-甲基-2-庚烯-4-酮、6-甲基-5-庚烯-2-酮、5-甲基-α-紫羅蘭酮、1-(2-甲基-5-異丙基-2-環己烯基)-1-丙酮、4-甲基-2-戊酮、3-甲基-2-(2-戊烯基)-2-環戊烯-1-酮、4-甲基-1-苯基-2-戊酮、2-甲基四氫呋喃-3-酮、2-甲基四氫噻吩-3-酮、2-壬酮、3-壬酮、2-辛酮、3-辛酮、1-辛烯-3-酮、3-辛烯-2-酮、4-氧代異佛爾酮、2-十五烷酮、2,3-戊二酮、2-戊酮、3-戊酮、3-戊烯-2-酮、1-苯基-1,2-丙二酮、苯基乙基酮、長葉薄荷酮、2-十三烷酮、2,2,6-三甲基環己酮、4-(2,6,6-三甲基-2-環己烯-1-基)-3-甲基-3-丁烯-2-酮、2-十一烷酮和6-十一烷酮
12.作為反應產物的選自下式表示的矽氧烷的釋放醇或羰基化合物的矽氧烷, 其中R1和R2各自獨立地選自氫或一價C1-C24烴基,下標n至少為1或更大,而下標p和q各自獨立地為0或正數,條件是n+p+q大於或等於3;R3和R4各自獨立地選自氫或一價C1-C24烴基;下標r和u各自獨立地至少為1或更大,而下標s和t各自獨立地為0或正數,條件是r+s+t+u大於或等於3;並且Frag獨立地為具有1-100個碳原子的一價烴基,其中所述反應產物具有權利要求1的矽氧烷的結構。
13.包括權利要求1矽氧烷的組合物。
14.包括權利要求2矽氧烷的組合物。
15.包括權利要求3矽氧烷的組合物。
16.包括權利要求5矽氧烷的組合物。
17.包括權利要求7矽氧烷的組合物。
18.包括權利要求8矽氧烷的組合物。
19.包括權利要求10矽氧烷的組合物。
20.包括權利要求1矽氧烷的產品。
21.基本上由權利要求1矽氧烷組成的組合物。
全文摘要
本發明公開了含有可釋放活性成分的環矽氧烷。活性成分可以為醇或含有可烯醇化羰基的化合物,例如酮、醛或酯。產品矽氧烷用於需要減緩或控制活性成分釋放的各種個人和家庭護理產品中。優選實施方案使用取代基,使得當作為活性成分釋放時為芳香的。
文檔編號A61Q19/00GK1893910SQ200480037982
公開日2007年1月10日 申請日期2004年12月10日 優先權日2003年12月19日
發明者R·J·佩裡, M·D·利特曼, S·穆爾圖扎 申請人:通用電氣公司

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