雙二醯亞胺化合物,使用它們的酸產生劑和抗蝕劑組合物以及用該組合物的圖案形成方法

2023-06-02 17:28:51 1

專利名稱：雙二醯亞胺化合物,使用它們的酸產生劑和抗蝕劑組合物以及用該組合物的圖案形成方法
技術領域：
本發明涉及作為在半導體元件等的製造中使用的化學放大型抗蝕劑組合物的酸產生劑或用作耐熱性高分子合成用原料有用的新的雙二醯亞胺化合物，使用它們的酸產生劑和抗蝕劑組合物以及用該組合物的圖案形成方法，進一步涉及作為雙二醯亞胺化合物的合成中間體，例如耐熱性高分子，感光材料等的機能性化合物的中間體等有用的雙(N-羥基)苯鄰二甲醯亞胺化合物。
背景技術：
作為半導體元件製造的一個示例，近年來，伴隨半導體器件的高密度集成化，微加工，其中在光刻術中使用的曝光裝置的能源越來越短波長化，迄今遠紫外線光(300nm或其以下)，KrF準分子雷射(248nm)正在實用化，ArF準分子雷射(193nm)也正接近實用。而且，以100nm或其以下的超微加工為目的，正在研究使用F2雷射(157nm)，電子線，超紫外線(EUV1～30nm帶)的曝光技術。作為這些用途而研究的抗蝕劑組合物，雖然使用了各種已知的酸產生劑，但如果使用這些已知的酸產生劑，會產生各種問題。
例如，酸產生劑是現在使用的具有脂肪族烷基的重氮二碸化合物的情況下，具有例如不能產生強酸，酸產生效率不好等問題，另外，是具有芳香基的重氮二碸化合物的情況下，具有例如溶液穩定性不好等問題。另外，酸產生劑是鋶鹽或碘鎓鹽的情況下，例如由於具有因溶解性不好，容易產生微粒，因溶液的穩定性不好而不能進行數周時間的儲存，其抗衡陰離子由三氟甲磺酸衍生而來的物質，抗蝕劑性能容易變化(例如尺寸變動，靈敏度變化，形狀變化等。)等問題，還沒有發現在實用合適的物質。
而且，作為用醯亞胺磺酸酯化合物作為酸產生劑時的抗蝕劑組合物，有下列文獻中公開的組合物例如組合了聚(羥基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)和N-三氟甲磺醯氧基-雙環[2.2.1]-庚-5-烯-2，3-二甲醯亞胺的組合物(日本專利公開平7-209868號公報等)，組合了聚(對-羥基苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)和N-樟腦磺醯氧基萘二甲醯亞胺或N-三氟甲磺醯氧基-雙環[2.2.1]-庚-5-烯-2，3-二甲醯亞胺的組合物[H.Ito等，ACS.Symp.Ser.，1995年，614卷(Microelectronics Technology)，21～34頁；H.Ito等，J.Photopolym.Sci.Technol.，1996年，第9卷(4號)，557～572頁；日本專利公開平6-266112號公報等]，用N-五氟苯磺醯氧基-雙環[2.2.1]-庚-5-烯-2，3-二甲醯亞胺的組合物(日本專利公開平3-206458號公報等)，組合了聚(苯乙烯/對羥基苯乙烯/對叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯)和N-苯磺醯氧基琥珀醯亞胺的組合物(日本專利公開平6-214395號公報等)，用N-降冰片烷磺醯氧基-雙環[2.2.1]-庚-5-烯-2，3-二甲醯亞胺的組合物(日本專利公開2001-199955號公報)等。但是，這些N-醯亞胺磺酸酯化合物，由於是非對稱性結構且反應性高，如果在抗蝕劑組合物中使用容易受到水分等的影響而使溶液的穩定性變得不好，酸產生效率低下且不能高靈敏度化，在抗衡陰離子由三氟甲磺酸衍生而來時與上述同樣地存在抗蝕劑性能容易變化等問題。
作為本發明的雙二醯亞胺化合物的類似化合物，公開了例如2，6-二(甲磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]雙吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[Y.Imai等，J.Polym.Sci.，Polym.Chem.Ed.，1975年，13卷(10號)，2391-96頁；德國專利公開第195401107號公報等]。但是，公開的是這些聚醯亞胺化合物的原料用途，並沒有涉及酸產生劑，另外，即使考慮在例如酸產生劑中的使用，由於相對於抗蝕劑溶劑的溶解性極差而無法使用。而且，也公開了3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-二(丁磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]雙吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮(日本專利公開平11-258801號公報等)。但是，它們是作為化學放大負型抗蝕劑組合物用交聯劑使用的，沒有涉及酸產生劑，另外即使將它們作為酸產生劑使用，含有它們的抗蝕劑組合物，也由於低靈敏度，低分辨性能以及形狀不好而無法使用。
另外，作為本發明的雙二醯亞胺化合物的類似化合物，也有作為化學放大型抗蝕劑材料的酸產生劑報導的化合物，例如5，5』-氧雙[2-三氟甲磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3-(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-三氟甲磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮](日本專利公開平3-206458號公報，日本專利公開平6-301200號公報，日本專利公開平8-501890號公報等)和5，5』-氧雙[2-(4-甲苯磺醯基)氧-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮](日本專利公開平11-167199號公報等)。但是，這些化合物，由於在通常使用的抗蝕劑溶劑中不溶解，實際上不能作為抗蝕劑組合物使用。
這些實用的或正在研究的現有的酸產生劑存在如下問題，由於酸性弱，酸產生效率不充分，溶解性不好而容易產生微粒，且在抗蝕劑組合物中使用時，溶液的穩定性不好，在儲存中發生分解而使靈敏度變化或圖案形成不好，由於在抗蝕劑溶劑中不溶解，不能形成抗蝕劑組合物等，現狀是需要開發改善了這些問題，且對放射線敏感並產生酸的有用化合物。
發明的公開本發明，鑑於上述現狀，提供對放射線敏感且可以有效地產生酸的新化合物，使用這些化合物的酸產生劑以及抗蝕劑組合物，使用該組合物的圖案形成方法和酸產生化合物的合成中間體。
本發明，是以解決上述課題為目的的下述發明(1)通式[1]所示的雙二醯亞胺化合物 所示基團-SO2R1[2](式中，R1表示碳原子數為1～12的烷基，碳原子數1～12的滷代烷基，可以具有選自滷素原子，烷基，滷代低級烷基，烷氧基，滷代低級烷氧基，低級鏈烯基，硝基，N，N-二甲基氨基和乙醯氨基作為取代基的芳基，芳烷基或芳香雜環基，樟腦基或萘醌二疊氮基。)，A1表示碳原子數4～10的四價脂環烴基，碳原子數7～8的四價橋脂環烴基，碳原子數6～14的四價芳香族烴基或通式[3]所示基團， (式中，A2表示連接鍵，-O-基或-C(CF3)2-基。)，條件是，R為氫原子時，A1是通式[3]所示基團，通式[2]中的R1所示的烷基，在A1為碳原子數7～8的四價橋脂環烴基時為碳原子數6～12的烷基，在A1為碳原子數6～14的四價芳香烴基時為碳原子數3～12的烷基，另外，R1所示的滷代烷基，在A1為通式[3]所示基團時為碳原子數3～12的滷代烷基，而且另外，通式[3]中的A2為-O-基時，作為R1所示的可以有取代基的芳基的取代基所列舉的烷基，是碳原子數2～12的烷基]；(2)化學放大型抗蝕劑用酸產生劑，含有上述雙二醯亞胺化合物中R為通式[2]所示基團的化合物構成；(3)正型抗蝕劑組合物，含有至少一種或其以上上述雙二醯亞胺化合物中R為通式[2]所示基團的化合物；(4)負型抗蝕劑組合物，含有至少一種或其以上上述雙二醯亞胺化合物中R為通式[2]所示基團的化合物；(5)圖案形成方法，其特徵在於包括在基板上形成以上述(3)記載的正型抗蝕劑組合物作為抗蝕劑膜的工序，在上述抗蝕劑膜上進行任意圖案的曝光的工序，通過顯影形成正型抗蝕劑圖案的工序；以及(6)圖案形成方法，其特徵在於包括在基板上形成以上述(4)記載的負型抗蝕劑組合物作為抗蝕劑膜的工序，在上述抗蝕劑膜上進行任意圖案的曝光的工序，通過顯影形成正型抗蝕劑圖案的工序；以及(6)圖案形成方法，其特徵在於包括在基板上形成以上述(4)記載的負型抗蝕劑組合物作為抗蝕劑膜的工序，在上述抗蝕劑膜上進行任意圖案的曝光的工序，通過顯影形成負型抗蝕劑圖案的工序。
即，本發明者們，為實現上述目的反覆進行深入研究的結果，發現上述通式[1]中R為通式[2]所示基團的雙二醯亞胺化合物，將成為具有例如酸產生效率高，在抗蝕劑溶劑中溶解性高等優異效果的酸產生劑，另外，將成為例如聚醯亞胺等耐熱性樹脂的原料和交聯劑，而且，上述通式[1]中的R是氫原子的雙(N-羥基)苯鄰二甲醯亞胺化合物，將成為作為上述酸產生劑等有用的雙二醯亞胺化合物的合成中間體，例如聚醯亞胺等耐熱性樹脂的原料和交聯劑，感光材料等機能性化合物的中間體等，並因此完成了本發明。
附圖的簡單說明

圖1是表示使用本發明的抗蝕劑組合物的圖案形成方法(實施例67)各工序的剖視圖。
圖2是表示使用本發明的抗蝕劑組合物的圖案形成方法(實施例73)的各工序的剖視圖。
圖3是表示使用現有的抗蝕劑組合物的圖案形成方法(比較例8)的各工序的剖視圖。
圖4是表示使用現有的抗蝕劑組合物的圖案形成方法(比較例9)的各工序的剖視圖。
為實施發明的最佳方式在通式[2]中，作為R1表示的碳原子數1～12的烷基，可以列舉直鏈，支鏈或環狀中的任何一種，優選為碳原子數1～10，更優選碳原子數6～8的烷基，具體地，可以列舉例如甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基、異丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，異戊基，仲戊基，叔戊基，新戊基，2-甲基戊基，1-乙基丙基，正己基，異己基，仲己基，叔己基，新己基，2-甲基戊基，1，2-二甲基丁基，1-乙基丁基，正庚基，異庚基，仲庚基、叔庚基，新庚基，正辛基，異辛基，仲辛基，叔辛基，新辛基，正壬基，異壬基，仲壬基，叔壬基，新壬基，正癸基，異癸基，仲癸基，叔癸基，新癸基，正十一烷基，異十一烷基，仲十一烷基，叔十一烷基，新十一烷基，正十二烷基，異十二烷基，仲十二烷基，叔十二烷基，新十二烷基，環丙基，環丁基，環戊基，環己基，環己基甲基，2-環己基乙基，環庚基，環辛基，環壬基，環癸基，環十一烷基、環十二烷基等，其中，優選例如甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，仲戊基，叔戊基，正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔丁基，正壬基，仲壬基，叔壬基，正癸基，仲癸基，叔癸基，環戊基，環己基等，其中，更優選正己基，正庚基，正辛基等。
在通式[1]中的A1是碳原子數7～8的四價橋脂環烴基時作為通式[2]中的R1表示的碳原子數6～12的烷基，可以列舉直鏈，支鏈或環狀中的任何一種，優選為碳原子數6～8的烷基，具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中的R1表示的碳原子數1～12的烷基中的碳原子數6～12的烷基示例相同的烷基，其中，優選例如正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，環己基等，其中，更優選例如正己基正庚基，正辛基等。
在通式[1]中A1為碳原子數6～14的四價芳香烴基時作為通式[2]中R1表示的碳原子數3～12的烷基，可以列舉直鏈，支鏈或環狀中的任何一種，優選為碳原子數6～8的烷基，具體地，可以列舉與上述通式[2]中R1所表示的碳原子數1～12的烷基中的碳原子數3～12的烷基示例相同的烷基，其中，優選例如正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，環己基等，其中，更優選例如正己基，正庚基，正辛基等。
作為R1表示的碳原子數1～12的滷代烷基，可以列舉上述通式[2]中的R1所表示的碳原子數1～12的烷基的氫原子的一部分或全部被滷素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)取代的烷基，優選1～17個，更優選7～17個氫原子被滷原子取代的烷基，優選地可以列舉碳原子數1～8，更優選碳原子數3～8的滷代烷基。具體地，可以列舉例如氟甲基，氯甲基，溴甲基，碘甲基，二氟甲基，三氟甲基，三氯甲基，三溴甲基，三碘甲基，三氟乙基，三氯乙基，三溴乙基，三碘乙基，五氟乙基，五氯乙基，五溴乙基，五碘乙基，三氟丙基，七氟丙基，七氯丙基，七溴丙基，七碘丙基，三氟丁基，九氟丁基，九氯丁基，九溴丁基，九碘丁基，三氟戊基，十一氟戊基，十一氯戊基，十一溴戊基，十一碘戊基，三氟己基，十三氟己基，十三氯己基，十三溴己基，十三碘己基，三氟庚基，十五氟庚基，十五氯庚基，十五溴庚基，十五碘庚基，三氟辛基，十七氟辛基，十七氯辛基，十七溴辛基，十七碘辛基，三氟壬基，十九氟壬基，十九氯壬基，十九溴壬基，十九碘壬基，三氟癸基，全氟癸基，全氯癸基，全溴癸基，全碘癸基，全氟十一烷基，全氯十一烷基，全溴十一烷基，全碘十一烷基，全氟十二烷基，全氯十二烷基，全溴十二烷基，全碘十二烷基等，其中，優選例如三氟甲基，九氟丁基，十七氟辛基等，其中，更優選九氟丁基。
在通式[1]中的A1為通式[3]所示基團時作為通式[2]中的R1所示的碳原子數3～12的滷代烷基，可以列舉與上述通式[2]中R1所示碳原子數1～12的烷基中的碳原子數3～12的烷基的氫原子的一部分或全部被滷素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)取代的烷基，優選1～17個，更優選7～17個氫原子被滷素原子取代的烷基，更優選碳原子數3～8的滷代烷基，具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中的R1所示的碳原子數1～12的滷代烷基中的碳原子數3～12的示例相同的滷代烷基，其中，可以列舉例如九氟丁基，十七氟辛基等，其中更優選九氟丁基。
作為R1所示的可以有取代基的芳基的芳基，可以列舉通常碳原子數6～16，優選碳原子數6～10的芳基，具體地，可以列舉例如苯基，1-萘基，2-萘基，蒽基，芘基等，其中優選苯基，萘基，其中更優選苯基。
作為R1所示的可以具有取代基的芳烷基的芳烷基，可以列舉一般碳原子數7～10的，優選碳原子數7～8的芳烷基，具體地，可以列舉例如苄基，苯乙基，1-苯基乙基，2-苯基丙基，3-苯基丙基，苯基丁基，1-甲基-3-苯基丙基等，其中優選苄基。
作為R1所示的可以有取代基的芳香族雜環基的芳香族雜環基，可以列舉例如具有1個或其以上，優選1～3個選自例如氮原子、硫原子、氧原子等雜原子的芳香族雜環，可以是單環的，也可以是二環的，具體地，可以列舉例如2-噻吩基，8-喹啉基，5-異喹啉基，3-吡啶基，2-噻唑基，2-糠基，2-咪唑基等，其中，優選2-噻吩基。
作為R1所示的可以有取代基的芳基，芳烷基和芳香族雜環基的取代基，可以列舉例如滷素原子，烷基，滷代低級烷基，烷氧基，滷代低級烷氧基，低級鏈烯基，硝基，N，N-二甲基氨基，乙醯氨基等。
作為取代基列舉的滷素原子，可以列舉例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等，其中，優選氟原子，氯原子，其中更優選氟原子。
作為取代基列舉的烷基，可以是直鏈，支鏈或環狀的任意一種，可以列舉通常碳原子數1～12，優選碳原子數1～4的烷基，具體地，可以列舉例如甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，異戊基，仲戊基，叔戊基，新戊基，正己基，異己基，仲己基，叔己基，新己基，2-甲基戊基，1，2-二甲基丁基，1-乙基丁基，正庚基，異庚基，仲庚基，叔庚基，新庚基，正辛基，異辛基，仲辛基，叔辛基、新辛基，正壬基，異壬基，仲壬基，叔壬基，新壬基，正癸基，異癸基，仲癸基，叔癸基，新癸基，正十一烷基，異十一烷基，仲十一烷基，叔十一烷基，新十一烷基，正十二烷基，異十二烷基，仲十二烷基，叔十二烷基，新十二烷基，環己基等，其中，優選例如甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基等，其中，更優選例如甲基，乙基，正丙基，正丁基，叔丁基等。
作為取代基列舉的滷代低級烷基，可以列舉通常碳原子數1～4，優選碳原子數1～2的低級烷基的氫原子的一部分或全部被滷素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子、碘原子等。)取代的烷基，具體地，可以列舉氟甲基，氯甲基，三氟甲基，三氯甲基，三溴甲基，三碘甲基，三氟乙基，三氯乙基，五氟乙基，五氯乙基，五溴乙基，五碘乙基，三氟丙基，三氯丙基，七氟丙基，七氯丙基，七溴丙基，七碘丙基，三氟丁基，三氯丁基，九氟丁基，九氯丁基，九溴丁基，九碘丁基等，其中，可以列舉例如三氟甲基，五氟乙基等，其中更優選三氟甲基。
作為取代基列舉的烷氧基，可以是直鏈、支鏈或環狀中的任意一種，可以列舉通常碳原子數1～12，優選碳原子數1～4的烷氧基，具體地，可以列舉例如甲氧基，乙氧基，正丙氧基，異丙氧基，正丁氧基，異丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，正戊氧基，異戊氧基，仲戊氧基，叔戊氧基，新戊氧基，正己氧基，異己氧基，仲己氧基，叔己氧基，新己氧基，環己基氧基，正庚氧基，異庚氧基，仲庚氧基，叔庚氧基，新庚氧基，正辛氧基，異辛氧基，仲辛氧基，叔辛氧基，新辛氧基，正壬氧基，異壬氧基，仲壬氧基，叔壬氧基，新壬氧基，正癸氧基，異癸氧基，仲癸氧基，叔癸氧基，新癸氧基，正十一烷氧基，異十一烷氧基，仲十一烷氧基，叔十一烷氧基，新十一烷氧基，正十二烷氧基，異十二烷氧基，仲十二烷氧基，叔十二烷氧基，新十二烷氧基等，其中，可以優選例如甲氧基，乙氧基，正丙氧基，異丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基等，其中，更優選甲氧基。
作為取代基列舉的滷代低級烷氧基，可以列舉通常碳原子數1～4，優選碳原子數1～2的烷氧基的氫原子的一部分或全部被滷素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)取代的烷氧基，具體地，可以列舉例如氟甲氧基，氯甲氧基，三氟甲氧基，三氯甲氧基，三溴甲氧基，三碘甲氧基，三氟乙氧基，五氟乙氧基，五氯乙氧基，五溴乙氧基，五碘乙氧基，三氟丙氧基，七氟丙氧基，七氯丙氧基，七溴丙氧基，七碘丙氧基，三氟丁氧基，九氟丁氧基，九氯丁氧基，九溴丁氧基，九碘丁氧基等，其中，優選三氟甲氧基。
作為取代基列舉的低級鏈烯基，可以是直鏈，支鏈或環狀中的任何一種，通常為碳原子數2～4，優選碳原子數2～3的鏈烯基，具體地，可以列舉例如乙烯基，烯丙基，1-丙烯基，異丙烯基，1-丁烯基，2-丁烯基，2-甲基烯丙基等，其中優選乙烯基。
另外，在通式[1]中的A1為通式[3]所示基團，且上述通式[3]中的A2是連接鍵或-C(CF3)2-基時，作為通式[2]中R1所示的具有取代基的芳基的取代基所列舉的碳原子數1～12的烷基，可以列舉直鏈，支鏈或環狀的任何一種，優選碳原子數3～8的烷基，具體地，可以列舉與上述通式[2]中R1所示碳原子數1～12的烷基示例相同的烷基，其中，優選例如正丙基，異丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，異戊基，仲戊基，叔戊基，正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，環己基等，其中更優選正丙基，異丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基等。
而且，在通式[1]中A1為通式[3]所示基團，且上述通式[3]中A2為-O-基時，作為通式[2]中R1所示的具有取代基的芳基的取代基所列舉的碳原子數2～12的烷基，可以是直鏈或直鏈或環狀中的任何一種，優選為碳原子數3～12，更優選碳原子數3～8的烷基，具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中R1所示的碳原子數1～12的烷基中的碳原子數2～12的示例相同的烷基，其中，優選例如正丙基，異丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，異戊基，仲戊基，叔戊基，正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，環己基等，其中，更優選例如正丙基，異丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基等。
而且另外，在通式[1]中的A1為通式[3]所示基團時作為通式[2]中R1所示的可以有取代基的芳基的取代基所列舉的烷氧基，可以是直鏈，支鏈或環狀中的任意一種，可以列舉通常碳原子數1～12，優選碳原子數3～6的烷氧基，具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中R1所示的可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基的取代基所列舉的碳原子數1～12的烷氧基示例相同的烷氧基，其中，優選例如正丙氧基，異丙氧基，正丁氧基，異丁氧基，仲丁氧基，正戊氧基，仲戊氧基，叔戊氧基，正己氧基，仲己氧基，叔己氧基，環己氧基等，其中，更優選例如正丙氧基，異丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基等。
這些取代基中，優選例如滷素原子，三氟甲基，硝基原子等吸電子性基團。
另外，作為R1所示的可以有取代基芳基，優選在間-位具有至少一個吸電子基的取代基，具體地，可以列舉例如間-三氟甲基苯基，3，5-二三氟甲基苯基，五氟苯基等。
這些R1中，優選滷代烷基，可以有取代基的芳基或芳香族雜環基，樟腦基等，更優選滷代烷基，可以有取代基的芳基，樟腦基。
另外，通式[1]中的兩個R1，雖然優選相同，但也可以根據情況不同。
作為通式[1]中，A1所示的碳原子數4～10的四價脂環烴基，可以列舉例如通式[7]所示的基團， (式中，R5和R6分別獨立地表示連接鍵或碳原子數1～3的低級亞烷基鏈。)。
作為R5和R6所表示的碳原子數1～3的低級亞烷基鏈，優選地可以列舉碳原子數1～2的直鏈亞烷基，具體地，可以列舉例如亞甲基，亞乙基，1，3-亞丙基，其中優選亞甲基。
作為R5和R6的組合，具體地，可以列舉例如均為連接鍵的(4員環)，一個為連接鍵另一個為亞甲基的(5員環)，均為亞甲基的(6員環)等。
作為A1所表示的碳原子數7～8的橋脂環烴基，可以列舉通式[16]所示的基團， (式中，R12表示亞甲基，亞乙基或亞乙烯基)，其中優選式[8] 所表示的基團(相當於通式[16]中R11為亞乙烯基的基團。)。
作為A1所表示的碳原子數6～14的四價芳香族烴基，可以列舉單環或2～3個環縮合的多環芳香族烴基，具體地，可以列舉例如式[9] 所表示的基團，式[17] 所表示的基團，式[18] 所表示的基團等，其中優選上述式[9]所表示的基團。
作為上述通式[1]所表示的雙二醯亞胺化合物，可以列舉通式[4]所表示的雙醯亞胺磺酸酯化合物 (式中，R2表示碳原子數1～12的烷基，碳原子數1～12的滷代烷基，可以具有選自滷原子，烷基，滷代低級烷基，烷氧基，滷代低級烷氧基，低級鏈烯基，硝基，N，N-二甲基氨基和乙醯氨基的基團作為取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基，樟腦基或萘醌二疊氮基，A3表示碳原子數4～10的四價脂環烴基，碳原子數7～8的四價橋脂環烴基或碳原子數6～14的四價芳香族烴基。條件是，R2所表示的烷基，在A3為碳原子數7～8的四價橋脂環烴基時為碳原子數6～12的烷基，當A3為碳原子數6～14的四價芳香族烴基時為碳原子數3～12的烷基。)，通式[5]所表示的雙苯鄰二甲醯亞胺化合物 (式中，2個R3分別獨立地表示氫原子或通式[6]所表示的基團-SO2R4[6](式中，R4表示碳原子數1～12的烷基，碳原子數3～12的滷代烷基，可以具有選自滷素原子，烷基，滷代低級烷基，烷氧基、滷代低級烷氧基、低級鏈烯基，硝基，N，N-二甲基氨基和乙醯氨基的基團作為取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基，樟腦基或萘醌二疊氮基。)，A2表示連接鍵，-O-基或-C(CF3)2-基。條件是，A2是-O-基時，作為R4所表示的具有取代基的芳基的取代基所列舉的烷基，是碳原子數2～12的烷基。]。
作為通式[4]中的A3為碳原子數4～10的四價脂環烴基時R2所表示的碳原子數1～12的烷基，和通式[5]中的R3為通式[6]所示基團時R4所表示的碳原子數1～12的烷基，可以是直鏈，支鏈和環狀中的任意一種，優選碳原子數1～10更優選碳原子數6～8的烷基，具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中R1所表示的碳原子數1～12的烷基的示例相同的烷基，其中，優選例如甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，仲戊基，叔戊基，正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，正壬基，仲壬基，叔壬基，正癸基，仲癸基，叔癸基，環戊基，環己基等，其中，更優選例如正己基，正庚基，正辛基等。
通式[4]中，在A3為碳原子數7～8的四價橋脂環烴基時，作為R2所表示的碳原子數6～12的烷基，可以是直鏈，支鏈或環狀中的任何一種，優選地可以列舉碳原子數6～8的烷基，具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中R1表示的碳原子數1～12的烷基中碳原子數6～12的例示相同的烷基，其中，優選例如正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，環己基等，其中，更優選例如正己基，正庚基，正辛基等。
通式[4]中，在A3為碳原子數6～14的四價芳香族烴基時，作為R2所表示的碳原子數3～12的烷基，可以是直鏈，支鏈或環狀中的任何一種，優選地可以列舉碳原子數6～8的烷基，具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中R1表示的碳原子數1～12的烷基中的碳原子數3～12的示例相同的烷基，其中，優選例如正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，環己基等，其中，更優選例如正己基，正庚基，正辛基等。
通式[4]中，作為R2所表示的碳原子數1～12的滷代烷基，可以列舉與上述通式[2]中R1所表示的碳原子數1～12的烷基的氫原子的一部分或全部被滷素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)取代的烷基，優選地可以列舉1～17個，更優選7～17個氫原子被滷素原子取代的烷基，優選地可以列舉碳原子數1～8，更優選碳原子數3～8的滷代烷基，具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中R1所表示的碳原子數1～12的滷代烷基的示例相同的滷代烷基，其中，可以列舉例如三氟甲基，九氟丁基，十七氟辛基等，其中，更優選九氟丁基。
在通式[6]中，作為R4所表示的碳原子數3～12的滷代烷基，可以列舉上述通式[2]中R1所表示的碳原子數1～12的烷基中的碳原子數3～12的烷基的氫原子的一部分或全部被滷素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)取代的烷基，優選地可以列舉1～17個，更優選7～17個氫原子被滷素原子取代的烷基，優選碳原子數3～8的滷代烷基，具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中R1所表示的碳原子數1～12的滷代烷基中的碳原子數3～12的示例相同的滷代烷基，其中，優選例如九氟丁基，十七氟辛基等，其中，更優選九氟丁基。
通式[4]和[6]中，作為R2和R4所表示的可以有取代基的芳基的芳基，可以列舉通常碳原子數6～16，優選碳原子數6～10的芳基，具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中R1所表示的可以有取代基的芳基的芳基示例相同的芳基，其中，優選例如苯基，萘基等，其中，更優選苯基。
作為R2和R4所表示的可以有取代基的芳烷基的芳烷基，可以列舉通常碳原子數7～10，優選碳原子數7～8的芳烷基，具體地，可以列舉與上述通式[2]中R1所表示的可以有取代基的芳烷基的示例相同的芳烷基，其中，優選苄基。
作為R2和R4所表示的可以有取代基的芳香族雜環基的芳香族雜環基，可以列舉例如具有1個或其以上，優選1～3個氮原子，硫原子，氧原子等雜原子的芳香族雜環，可以為單環的，也可以是二環的，具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中R1所表示的可以有取代基的芳香族雜環基的芳香族雜環基示例相同的基團，其中，優選2-噻吩基。
作為R2和R4所表示的可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基的取代基，可以列舉例如滷素原子，烷基，滷代低級烷基，烷氧基，滷代低級烷氧基，低級鏈烯基，硝基，N，N-二甲基氨基，乙醯氨基等。
作為取代基所列舉的滷素原子，可以列舉例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等，其中，優選例如氟原子，氯原子等，其中，更優選氟原子。
作為取代基所列舉的烷基，可以是直鏈，支鏈或環狀中的任意一種，可以列舉通常碳原子數1～12，優選碳原子數1～4的烷基，具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中R1所表示的碳原子數1～12的烷基示例相同的基團，其中，優選例如甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基等，其中更優選甲基，乙基，正丙基，正丁基，叔丁基等。
作為取代基列舉的滷代低級烷基，可以列舉通常碳原子數1～4，優選碳原子數1～2的低級烷基的氫原子的一部分或全部被滷代原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)取代的烷基，具體地，可以列舉例如與作為上述通式[2]中R1所表示的，可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基的取代基所列舉的滷代低級烷基的示例相同的基團，其中，優選例如三氟甲基，五氟乙基等，其中，更優選三氟甲基。
作為取代基列舉的烷氧基，可以是直鏈，支鏈或環狀中的任何一種，可以列舉通常碳原子數1～12，優選碳原子數1～4的烷氧基，具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中R1所表示的可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基的取代基所列舉的烷氧基的示例相同的烷氧基，其中優選甲氧基，乙氧基，正丙氧基，異丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基等，其中，更優選甲氧基。
作為取代基所列舉滷代低級烷氧基，可以列舉通常碳原子數1～4，優選碳原子數1～2的烷氧基的氫原子的一部分或全部被滷素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)取代的烷氧基，具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中R1所表示的，可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基的取代基所列舉的滷代低級烷氧基的示例相同的基團，其中優選三氟甲氧基。
作為取代基列舉的低級鏈烯基，可以是直鏈，支鏈或環狀中的任意一種，可以列舉通常碳原子數2～4，優選碳原子數2～3的鏈烯基，具體地，可以列舉例如上述通式[2]中的R1所表示的，可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基的取代基所列舉的低級鏈烯基的示例相同的基團，其中，優選乙烯基。
另外，在通式[5]中的R3是通式[6]所示基團，且A2是連接鍵或-C(CF3)2-基時，作為通式[6]中R4所表示的有取代基的芳基的取代基所列舉的碳原子數1～12的烷基，可以是直鏈，支鏈或環狀中的任意一種，優選地可以列舉碳原子數3～8的烷基，具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中的R1所表示的碳原子數1～12的烷基的示例相同的烷基，其中，可以列舉例如正丙基，異丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，異戊基，仲戊基，叔戊基，正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，環己基等，其中，優選例如正丙基，異丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基等。
而且，在通式[5]中的R3為通式[6]所表示的基團，且A2為-O-基時，作為通式[6]中R4所表示的有取代基的芳基的取代基所列舉的碳原子數2～12的烷基，可以是直鏈，支鏈或環狀中的任意一種，優選地可以列舉碳原子數3～12，更優選地碳原子數3～8的烷基，具體地，可以列舉與上述通式[2]中R1所表示的碳原子數1～12的烷基的示例相同的基團，其中，優選正丙基，異丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，異戊基，仲戊基，叔戊基，正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，環己基等，其中，更優選例如正丙基，異丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基等。
而且另外，在通式[5]的R3為通式[6]所示基團時，作為通式[6]中R4所示的有取代基的芳基的取代基所列舉的烷氧基，可以是直鏈，支鏈或環狀中的任意一種，可以列舉通常碳原子數1～12，優選碳原子數3～6的烷氧基，具體地，可以列舉例如與作為上述通式[2]中R1所示的可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基的取代基所列舉的碳原子數1～12的烷氧基的示例相同的基團，其中，優選例如正丙氧基，異丙氧基，正丁氧基，異丁氧基，仲丁氧基，正戊氧基，仲戊氧基，叔戊氧基，正己氧基，仲己氧基，叔己氧基，環己氧基等，其中，更優選例如正丙氧基，異丙氧基、正丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基等。
通式[4]中，作為A3所示的碳原子數4～10的四價脂環烴基，可以列舉與上述通式[1]中的A1所示的碳原子數4～10的四價脂環烴基的示例相同的烴基。
作為A3所示的碳原子數7～8的四價橋脂環烴基，可以列舉與上述通式[1]中A1所表示的碳原子數7～8的四價橋脂環烴基的示例相同的烴基，其中優選上述通式[8]所示的基團。
作為A3所示的碳原子數6～14的四價芳香族烴基，可以列舉與上述通式[1]中的A1所示的碳原子數6～14的四價芳香族烴基的示例相同的烴基，其中，優選上述通式[9]所示基團。
上述通式[4]所示的雙二醯亞胺磺酸酯化合物，在A1為碳原子數4～10的四價脂環烴基時，優選可列舉通式[10]所示的化合物，
(式中R7分別獨立的表示碳原子數1～12的烷基，碳原子數1～12的滷代烷基，可以有選自滷素原子，烷基，滷代低級烷基，烷氧基，滷代低級烷氧基，低級鏈烯基，硝基，N，N-二甲基氨基和乙醯氨基的基團作為取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基，樟腦基或萘醌二疊氮基，R5和R6與前述相同。)，另外，A1為碳原子數7～8的四價橋脂環烴基時，優選可以列舉通式[11]所表示的化合物， (式中，R8表示碳原子數6～12的烷基，碳原子數1～12的滷代烷基，可以具有選自滷素原子，烷基，滷代低級烷基，烷氧基，滷代低級烷氧基，低級鏈烯基，硝基，N，N-二甲基氨基和乙醯氨基的基團作為取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基，樟腦基或萘醌二疊氮基。)，而且，在A1為四價芳香族烴基時，優選可以列舉通式[12]所示的化合物， (式中，R9表示碳原子數3～12的烷基，碳原子數1～12的滷代烷基，可以具有選自滷素原子，烷基，滷代低級烷基，烷氧基，滷代低級烷氧基，低級鏈烯基，硝基，N，N-二甲基氨基和乙醯氨基的基團作為取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基，樟腦基或萘醌二疊氮基。)。
在通式[10]中，作為R7所示的碳原子數1～12的烷基，可以是直鏈，支鏈或環狀中的任何一種，優選地可以列舉碳原子數1～10，更優選碳原子數6～8的烷基。具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中R1所示的碳原子數1～12的烷基示例相同的烷基，其中，優選例如甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，仲戊基，叔戊基，正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，正壬基，仲壬基，叔壬基，正癸基，仲癸基，叔癸基，環戊基，環己基等，其中，更優選正己基，正庚基，正辛基等。
通式[11]中，作為R8所示的碳原子數6～12的烷基，可以是直鏈，支鏈或環狀中的任何一種，優選地可以列舉碳原子數6～8的烷基。具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中R1所示的碳原子數1～12的烷基中的碳原子數6～12的示例相同的烷基，其中，優選例如正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，環己基等，其中，更優選例如正己基，正庚基，正辛基等。
通式[12]中，作為R9所示的碳原子數3～12的烷基，可以是直鏈，支鏈或環狀中的任何一種，優選可以列舉碳原子數6～8的烷基。具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中R1所示的碳原子數1～12的烷基中的碳原子數3～12的示例相同的烷基，其中，優選正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，環己基等，其中，更優選例如正己基，正庚基，正辛基等。
通式[10]～[12]中，作為R7～R9所示的碳原子數1～12的滷代烷基，可以列舉上述通式[2]中R1所表示的碳原子數1～12的烷基中的氫原子的一部分或全部被滷素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)取代的烷基，優選1～17個，更優選7～17個氫原子被滷素原子取代的烷基，優選可以列舉碳原子數1～8，更優選碳原子數3～8的滷代烷基，具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中R1所表示的碳原子數1～12的滷代烷基的示例相同的基團，其中，優選例如三氟甲基，九氟丁基，十七氟辛基等，其中，更優選九氟丁基。
作為R7～R9所示的可以有取代基的芳基的芳基，可以列舉通常碳原子數6～16，優選碳原子數6～10的芳基，具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中R1所示的可以有取代基的芳基的芳基示例相同的芳基，其中，優選例如苯基，萘基等，其中，更優選苯基。
作為R7～R9所示的可以有取代基的芳烷基的芳烷基，可以列舉通常碳原子數7～10，優選7～8的芳烷基，具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中R1所示的可以有取代基的芳烷基的芳烷基示例相同的芳烷基，其中，優選苄基。
作為R7～R9所示的可以有取代基的芳香族雜環基的芳香族雜環基，可以列舉具有1個或其以上，優選1～3個例如氮原子，硫原子，氧原子等雜原子的芳香族雜環基，可以是單環，也可以是二環，具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中R1所示的，可以有取代基的芳香族雜環基的芳香族雜環基示例相同的基團，其中優選2-噻吩基。
作為R7～R9所示的可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基的取代基，可以列舉例如滷素原子，烷基，滷代低級烷基，烷氧基，滷代低級烷氧基，低級鏈烯基，硝基，N，N-二甲基氨基，乙醯氨基等。
作為取代基列舉的滷素原子，可以列舉例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等，其中優選氟原子，氯原子等，其中更優選氟原子。
作為取代基列舉的烷基，可以是直鏈，支鏈或環狀中的任意一種，可以例如通常碳原子數1～12，優選1～4的烷基，具體地，可以列舉例如與作為上述通式[2]中R1所示的，可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基的取代基所列舉的烷基相同的烷基，其中優選例如甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基等，其中更優選例如甲基，乙基，正丙基，正丁基，叔丁基等。
作為取代基所列舉的滷代低級烷基，可以列舉通常碳原子數1～4，優選碳原子數1～2的低級烷基的氫原子的一部分或全部被滷素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)取代的烷基，具體地，可以列舉與作為上述通式[2]中R1所示的，可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基的取代基所列舉的滷代低級烷基示例相同的滷代低級烷基，其中，優選例如三氟甲基，五氟乙基等，其中，更優選三氟甲基。
作為取代基所列舉的烷氧基，可以是直鏈，支鏈或環狀中的任意一種，可以列舉通常碳原子數1～12，優選碳原子數1～4的烷氧基，具體地，可以列舉例如與作為上述通式[2]中R1所示的，可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基的取代基所列舉的烷氧基示例相同的基團，其中，優選甲氧基，乙氧基，正丙氧基，異丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基等，其中，更優選甲氧基。
作為取代基列舉的滷代低級烷氧基，可以列舉通常碳原子數1～4，優選碳原子數1～2的烷氧基的氫原子的一部分或全部被滷素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)取代的烷氧基，具體地，可以列舉例如與作為上述通式[2]中R1所示的可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基的取代基所列舉的滷代低級烷氧基示例相同的滷代低級烷氧基，其中，優選三氟甲氧基。
作為取代基列舉的低級鏈烯基，可以是直鏈，支鏈或環狀中的任何一種，可以列舉通常碳原子數2～4，優選碳原子數2～3的鏈烯基，具體地，可以列舉例如與作為上述通式[2]中R1所示的可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基的取代基所列舉的低級鏈烯基示例相同的鏈烯基，其中，優選乙烯基。
另外，通式[10]～[12]中2個R7～R9雖然優選相同，但根據情況也可以不同。
這些R7～R9中，優選滷代烷基，可以有取代基的芳基或芳香族雜環基，樟腦基等，而且更優選滷代烷基，可以有取代基的芳基，樟腦基。
通式[10]中，作為包含R5和R6構成的脂肪族環，可以列舉例如環丁烷環，環戊烷環，環己烷環，環庚烷環，環辛烷環等，其中優選環丁烷環，環戊烷環，環己烷環，其中，更優選環丁烷環，環戊烷環。
上述通式[5]所示的雙苯鄰二甲醯亞胺化合物，當R3為氫原子時，優選可以列舉通式[25]所示的雙(N-羥基)苯鄰二甲醯亞胺化合物， (式中，A2與前述相同。)，另外，R3為通式[6]所示基團時，優選可以列舉通式[26]所示的雙苯鄰二甲醯亞胺磺酸酯化合物等 (式中，R4，A2和其他定義與前述相同。)。
上述通式[26]所示的雙苯鄰二甲醯亞胺磺酸酯化合物，當A2為-O-基時，是通式[13]所示的化合物， (式中，R10分別獨立地表示碳原子數1～12的烷基，碳原子數3～12的滷代烷基，可以有選自滷素原子，碳原子數2～12的烷基，滷代低級烷基，烷氧基，滷代低級烷氧基，低級鏈烯基，硝基，N，N-二甲基氨基和乙醯氨基的基團作為取代基的芳基，或芳香族雜環基，樟腦基或萘醌二疊氮基。)，另外，當A2為-C(CF3)2-時，為通式[14]所示的化合物，
(式中，R11分別獨立地表示碳原子數1～12的烷基，碳原子數3～12的滷代烷基，可以有選自滷素原子，烷基，滷代低級烷基，烷氧基，滷代低級烷氧基，低級鏈烯基，硝基，N，N-二甲基氨基和乙醯氨基的基團作為取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基，樟腦基或萘醌二疊氮基。)，而且當A2為連接鍵時，為通式[15]所示的化合物， (式中，R11與前述相同。)。
通式[13]～[15]中，作為R10和R11所示的碳原子數1～12的烷基，可以是直鏈，支鏈或環狀中的任何一種，優選可以列舉碳原子數1～10，更優選碳原子數6～8的烷基。具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中R1所示的碳原子數1～12的烷基示例相同的烷基，其中，優選例如甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，仲戊基，叔戊基，正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，正壬基，仲壬基，叔壬基，正癸基，仲癸基，叔癸基，環戊基，環己基等，其中，更優選正己基，正庚基，正辛基等。
通式[13]～[15]中，作為R10～R11所示的碳原子數3～12的滷代烷基，可以列舉上述通式[2]中R1所表示的碳原子數1～12的烷基中的碳原子數3～12的烷基中的氫原子的一部分或全部被滷素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)取代的烷基，優選1～17個，更優選7～17個氫原子被滷素原子取代的烷基，優選可以列舉碳原子數3～8的烷基，具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中R1所表示的碳原子數1～12的滷代烷基中的碳原子數3～12的滷代烷基示例相同的基團，其中，優選例如九氟丁基，十七氟辛基等，其中，更優選九氟丁基。
作為R10和R11所示的可以有取代基的芳基的芳基，可以列舉通常碳原子數6～16，優選碳原子數6～10的芳基，具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中R1所示的可以有取代基的芳基的芳基示例相同的芳基，其中，優選例如苯基，萘基，其中，更優選苯基。
作為R10和R11所示的可以有取代基的芳烷基的芳烷基，可以列舉通常碳原子數7～10，優選碳原子數7～8的芳烷基，具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中R1所示的可以有取代基的芳烷基的芳烷基示例相同的芳烷基，其中，優選苄基。
作為R10和R11所示的可以有取代基的芳香族雜環基的芳香族雜環基，可以列舉具有1個或其以上，優選1～3個例如氮原子，硫原子，氧原子等雜原子的芳香族雜環基，可以是單環，也可以是二環，具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中R1所示的，可以有取代基的芳香族雜環基的芳香族雜環基示例相同的基團，其中優選2-噻吩基。
作為R10和R11所示的可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基的取代基，可以列舉例如滷素原子，烷基，滷代低級烷基，烷氧基，滷代低級烷氧基，低級鏈烯基，硝基，N，N-二甲基氨基，乙醯氨基等。
作為取代基列舉的滷素原子，可以列舉例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等，其中優選氟原子，氯原子，其中更優選氟原子。
作為R10所示的可以有取代基的芳基的取代基所列舉的碳原子數2～12的烷基，可以是直鏈，支鏈或環狀中的任意一種，只要對溶劑的溶解性高就沒有特別的限制，優選碳原子數3～12，更優選碳原子數3～8的烷基，具體地，可以列舉例如與作為上述通式[2]中R1所示的碳原子數1～12的烷基中的碳原子數2～12的烷基示例相同的烷基，其中，優選例如正丙基，異丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，異戊基，仲戊基，叔戊基，正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，環己基等，其中，更優選例如正丙基，異丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基等。
作為R11所示的可以有取代基的芳基和R10或R11所示的可以有取代基的芳烷基或芳香族雜環基的取代基所列舉的烷基，可以是直鏈，支鏈或環狀中的任意一種，可以列舉通常碳原子數1～12，優選3～8的烷基，具體地，可以列舉例如與作為上述通式[2]中R1所示的碳原子數1～12的烷基示例相同的烷基，其中，優選例如正丙基，異丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，異戊基，仲戊基，叔戊基，正己基，仲己基，叔己基，環己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基等，其中，更優選例如正丙基，異丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基等。
作為R10和R11所示的可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基的取代基所列舉的滷代低級烷基，可以列舉通常碳原子數1～4，優選碳原子數1～2的低級烷基的氫原子的一部分或全部被滷素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)取代的烷基，具體地，可以列舉與作為通式[2]中R1所示的可以有取代基的芳基的取代基所列舉的滷代低級烷基的示例相同的基團，其中，優選三氟甲基。
作為R10和R11所示的可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基的取代基所列舉的烷氧基，可以是直鏈，支鏈或環狀中的任意一種，可以列舉通常碳原子數1～12，優選碳原子數3～6的烷氧基，具體地，可以列舉例如與作為上述通式[2]中R1所示的，可以有取代基的芳基的取代基所列舉的烷氧基示例相同的基團，其中，優選例如正丙氧基，異丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基等。
作為R10和R11所示的可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基的取代基所列舉的滷代低級烷氧基，可以列舉通常碳原子數1～4，優選碳原子數1～2的烷氧基的氫原子的一部分或全部被滷素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)取代的烷氧基，具體地，可以列舉與作為通式[2]中R1所示的可以有取代基的芳基的取代基所列舉的滷代低級烷氧基的示例相同的基團，其中，優選三氟甲氧基。
作為R10和R11所示的可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基的取代基所列舉的低級鏈烯基，可以是直鏈，支鏈或環狀中的任意一種，可以列舉通常碳原子數2～4，優選碳原子數2～3的鏈烯基，具體地，可以列舉例如與上述通式[2]中R1所示的，可以有取代基的芳基的取代基所列舉的低級鏈烯基示例相同的基團，其中，優選乙烯基。
這些取代基中優選例如滷素原子，三氟甲基，硝基等吸電子基團。
另外，作為R10和R11所示的可以有取代基的芳基，優選在間-位或對-位至少有一個吸電子基團的芳基，其中，更優選在間-位有吸電子基團的芳基。作為這些具體實例，可以列舉例如間-三氟甲基苯基，對-三氟甲基苯基，3，5-二三氟甲基苯基，五氟苯基等。
這些R10和R11中，優選滷代烷基，可以有取代基的芳基，可以有取代基的芳香族雜環基，樟腦基等，而且，更優選滷代烷基，可以有取代基的芳基，樟腦基。
另外，通式[13]～[15]中的2個R10和R11，雖然優選相同，但根據情況也可以不同。
通式[10]所示的化合物中，作為脂肪族環為環丁烷環時的優選實例，可以列舉例如四氫-2，5-雙(甲磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(乙磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(正丙磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(異丙磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(正丁磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(正辛磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(環己基磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(癸磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(三氯甲磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(三氟甲磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(2，2，2-三氟乙磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(九氟丁磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(十七氟辛磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(10-樟腦磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(2-噻吩磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(苄基磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(4-甲基苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(4-乙基苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(2，5-二甲基苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(2，4，6-三甲基苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(4-乙烯基苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(4-甲氧基苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(4-十二烷基苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(3，4-二甲氧基苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(2，4，6-三甲氧基苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(4-三氟甲氧基苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(4-三氟甲基苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(3-三氟甲基苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(2-三氟甲基苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(3，5-二-三氟甲基苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(4-氯苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(4-溴苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(4-碘苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(4-氟苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(2，5-二氯苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(2，4，5-三氯苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(五氟苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(4-硝基苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(4-乙醯氨基苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(1-萘磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(2-萘磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(2，1-萘醌二疊氮基-4-磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(2，1-萘醌二疊氮基-5-磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(4-N，N-二甲基氨基萘-5-磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(喹啉-8-磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮等，作為更優選的具體實例，可以列舉例如四氫-2，5-雙(九氟丁磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(十七氟辛磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(10-樟腦磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(4-三氟甲基苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(3-三氟甲基苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(3，5-二-三氟甲基苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(五氟苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮等。
通式[10]所表示的化合物中，作為脂肪族環為環戊烷環時的優選實例，可以列舉例如六氫-2，6-雙(甲磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(乙磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(異丙磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(正丁磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(正辛磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(環己基磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(癸磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(三氯甲磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(三氟甲磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(2，2，2-三氟乙磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(九氟丁磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(十七氟辛磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(10-樟腦磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(2-噻吩磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(苄基磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(4-甲基苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(4-乙基苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(2，5-二甲基苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(2，4，6-三甲基苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(4-乙烯基苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(4-甲氧基苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(4-十二烷基苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(3，4-二甲氧基苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(2，4，6-三甲氧基苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(4-三氟甲氧基苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(4-三氟甲基苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(3-三氟甲基苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(2-三氟甲基苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(3，5-二-三氟甲基苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(4-氯苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(4-溴苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(4-碘苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(4-氟苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(2，5-二氯苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(2，4，5-三氯苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(五氟苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(4-硝基苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(4-乙醯氨基苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(1-萘磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(2-萘磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(2，1-萘醌二疊氮基-4-磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(2，1-萘醌二疊氮基-5-磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(4-N，N-二甲基氨基萘-5-磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(喹啉-8-磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮等，作為更優選的具體例，可以列舉例如六氫-2，6-雙(九氟丁磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(十七氟辛磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(10-樟腦磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(4-三氟甲基苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(3-三氟甲基苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(3，5-二-三氟甲基苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(五氟苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮等。
通式[10]所示的化合物中，作為脂肪族環為環己烷環時的具體實例，可以列舉例如八氫-2，6-雙(甲磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(乙磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(異丙磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(正丁磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(正辛磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(環己基磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(癸磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(三氯甲磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(三氟甲磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(2，2，2-三氟乙磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(九氟丁磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(十七氟辛磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(10-樟腦磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(2-噻吩磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(苄基磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(苯磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(4-甲基苯磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(4-乙基苯磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(2，5-二甲基苯磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(2，4，6-三甲基苯磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(4-乙烯基苯磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(4-甲氧基苯磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(4-十二烷基苯磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(3，4-二甲氧基苯磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(2，4，6-三甲氧基苯磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(4-三氟甲氧基苯磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(4-三氟甲基苯磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(3-三氟甲基苯磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(2-三氟甲基苯磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(3，5-二-三氟甲基苯磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(4-氯苯磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(4-溴苯磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(4-碘苯磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(4-氟苯磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(2，5-二氯苯磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(2，4，5-三氯苯磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(五氟苯磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(4-硝基苯磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(4-乙醯氨基苯磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(1-萘磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(2-萘磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(2，1-萘醌二疊氮基-4-磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(2，1-萘醌二疊氮基-5-磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(4-N，N-二甲基氨基萘基-5-磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氫-2，6-雙(喹啉-8-磺醯氧基)環己烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮等。
作為通式[11]所示化合物的優選實例，可以列舉例如3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(正己磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(正辛磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，-雙(環己基磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(癸磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(三氯甲磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(三氟甲磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(2，2，2-三氟乙磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(九氟丁磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(十七氟辛磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(10-樟腦磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(2-噻吩磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(苄基磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(4-甲基苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(4-乙基苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(2，5-二甲基苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(2，4，6-三甲基苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(4-乙烯基苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(4-甲氧基苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(4-十二烷基苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(3，4-二甲氧基苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(2，4，6-三甲氧基苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(4-三氟甲氧基苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(4-三氟甲基苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(3-三氟甲基苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(2-三氟甲基苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(3，5-二-三氟甲基苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(4-氯苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(4-溴苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(4-碘苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(4-氟苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(2，5-二氯苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(2，4，5-三氯苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(五氟苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(4-硝基苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(4-乙醯氨基苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(1-萘磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(2-萘磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(2，1-萘醌二疊氮基-4-磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(2，1-萘醌疊氮基-5-磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(4-N，N-二甲基氨基磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(喹啉-8-磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮等，作為更優選的實例，可以列舉例如3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(九氟丁磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(十七氟辛磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(10-樟腦磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(4-三氟甲基苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(3-三氟甲基苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(3，5-二-三氟甲基苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(五氟苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮等。
作為通式[12]所示化合物的優選實例，可以列舉例如2，6-雙(異丙磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(正丁磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(正辛磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(環己基磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(癸磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(三氯甲磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(三氟甲磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(2，2，2-三氟乙磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(九氟丁磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(十七氟辛磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(10-樟腦磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(2-噻吩磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(苄基磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(4-甲基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(4-乙基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(2，5-二甲基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(2，4，6-三甲基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(4-乙烯基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(4-甲氧基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(4-十二烷基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(3，4-二甲氧基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(2，4，6-三甲氧基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(4-三氟甲氧基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(4-三氟甲基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(3-三氟甲基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(2-三氟甲基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(3，5-二-三氟甲基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(4-氯苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(4-溴苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(4-碘苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(4-氟苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(2，5-二氯苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(2，4，5-三氯苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(五氟苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(4-硝基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(4-乙醯氨基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(1-萘磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(2-萘磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(2，1-萘醌二疊氮基-4-磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(2，1-萘醌二疊氮基-5-磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(4-N，N-二甲基氨基萘-5-磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(喹啉-8-磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮等，作為更優選的實例，可以列舉例如2，6-雙(九氟丁磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(十七氟辛磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(10-樟腦磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(4-三氟甲基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(3-三氟甲基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(3，5-二-三氟甲基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(五氟苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮等。
作為通式[25]所示化合物的優選實例，可以列舉例如5，5』-氧雙[2-羥基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]。
作為通式[13]所示化合物的優選實例，可以列舉例如5，5』-氧雙[2-甲磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-乙磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-正丙磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-異丙磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-正丁磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-正己磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-正辛磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-環己基磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-癸磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-九氟丁磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-十七氟辛磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(10-樟腦)磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-苄基磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-苯磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(4-乙基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(2，5-二甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(2，4，6-三甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(4-乙烯基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(4-甲氧基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(4-十二烷基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(3，4-二甲氧基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(2，4，6-三甲氧基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(4-三氟甲氧基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(4-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(3-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(2-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(3，5-二三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(4-氯苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(4-溴苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(4-碘苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(4-氟苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(2，5-二氯苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(2，4，5-三氯苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(五氟苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(4-硝基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(4-乙醯氨基苯基磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(1-萘磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(2-萘磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(2-噻吩基磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(2，1-萘醌二疊氮基-4-磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(2，1-萘醌二疊氮基-5-磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(4-N，N-二甲基氨基萘-5-磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(喹啉-8-磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]等，其中優選例如5，5』-氧雙[2-九氟丁磺醯基氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-十七氟辛磺醯基氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(10-樟腦磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(4-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(3-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(3，5-二-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(五氟苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]等。
作為通式[14]所示化合物的優選實例，可以列舉例如5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-甲磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-乙磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-正丙基磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-異丙磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-正丁磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-正己磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-正辛磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-環己基磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-癸磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-九氟丁磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-十七氟辛磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(10-樟腦磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-苄基磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-苯磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(4-甲苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(4-乙基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(2，5-二甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(2，4，6-三甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(4-乙烯基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(4-十二烷基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(4-甲氧基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(3，4-二甲氧基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(2，4，6-三甲氧基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(4-三氟甲氧基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(4-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(3-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(2-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(3，5-二-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(4-氯苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(4-溴苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(4-碘苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(4-氟苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(2，5-二氯苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(2，4，5-三氯苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(五氟苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(4-硝基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(4-乙醯氨基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(1-萘磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(2-萘磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(2-噻吩基磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(2，1-萘醌疊氮基-4-磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(2，1-萘醌二疊氮基-5-磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(4-N，N-二甲基氨基萘-5-磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(喹啉-8-磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]等，其中，優選例如5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(2-九氟丁磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮)，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-十七氟辛磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮)，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(10-樟腦磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(4-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(3-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(3，5-二-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(五氟苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]等。
作為通式[15]所示化合物的優選實例，可以列舉例如5，5』-雙[2-甲磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-乙磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-正丙磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-異丙磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-正丁磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-正己磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-正辛磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-環己基磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-癸磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-九氟丁磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-十七氟辛磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(10-樟腦磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-苄基磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-苯磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(4-甲苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(4-乙苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(2，5-二甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(2，4，6-三甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(4-乙烯基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(4-甲氧基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(4-十二烷基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(3，4-二甲氧基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(2，4，6-三甲氧基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(4-三氟甲氧基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(4-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(3-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(2-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(3，5-二-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(4-氯苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(4-溴苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(4-碘苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(4-氟苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(2，5-二氯苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(2，4，5-三氯苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(五氟苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(4-硝基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(4-乙醯氨基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(1-萘磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(2-萘磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(2-噻吩基磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(2，1-萘醌二疊氮基-4-磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(2，1-萘醌二疊氮基-5-磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(4-N，N-二甲基氨基萘-5-磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(喹啉-8-磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]等，其中更優選例如5，5』-雙[2-九氟丁磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-十七氟辛磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(10-樟腦磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(4-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(3-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(3，5-二-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(五氟苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]等。
作為本發明化合物的通式[4]所示的雙二醯亞胺磺酸酯化合物，作為抗蝕劑組合物的酸產生劑是有用的，但其中，將其作為抗蝕劑組合物的酸產生劑使用時，優選對放射線敏感且酸產生效率高，可以期待高靈敏化的通式[11]和[12]所示化合物。
另外，作為本發明化合物的通式[26]所示的雙苯鄰二甲醯亞胺磺酸酯化合物，作為抗蝕劑組合物的酸產生劑是有用的，但其中，將其作為抗蝕劑組合物的酸產生劑使用時，優選對放射線敏感且酸產生效率高，可以期待高靈敏化，且對溶劑溶解性高的通式[13]和[14]所示的化合物。
通式[4]所示的雙二醯亞胺磺酸酯化合物，可以通過例如下列[A]，[B]，[C]，[D]法等合成得到。
即，[A]法中，將1摩爾下列通式[16] (式中，A3與前述相同。)所示酸酐與其1～5倍摩爾的羥胺或其鹽(例如鹽酸鹽，硫酸鹽等。)在例如吡啶，三乙胺，三丁基胺等鹼性化合物存在下，溶解在例如甲苯，丙酮，N，N-二甲基甲醯胺，N，N-二甲基乙醯胺等溶劑中，在0～100℃攪拌反應0.5～10小時後，通過常規方法處理，得到下列通式[17] (式中，A3與前述相同。)所示的雙(N-羥基二醯亞胺)化合物。然後，將所得1摩爾雙(N-羥基二醯亞胺)化合物與其1～5倍摩爾的下述通式[18]R2-SO2X1[18] 所示的磺醯滷化物在例如吡啶，三乙胺，三丙胺，三丁胺，三辛胺，4-N，N-二甲基氨基吡啶等鹼性化合物存在下，溶解在適當的溶劑(例如環己烷等烴類，例如二氯甲烷，氯仿，二氯乙烷等滷代烴類，例如苯，甲苯等芳香烴類，例如丙酮，甲乙酮，甲基異丁酮，環己酮等酮類，例如乙醚，二甲氧基乙烷，1，4-二噁烷等醚類，例如N，N-二甲基甲醯胺，N，N-二甲基乙醯胺等醯胺類等。)中，在-10～120℃攪拌反應0.5～10小時後，接著通過常規方法處理，得到通式[4]所示化合物。
法中，將1摩爾上述通式[16]所示酸酐與其2～6倍摩爾的氨(氨水)在例如水，甲醇，乙醇等溶劑中混和，在50～150℃攪拌反應0.5～10小時後，通過常規方法處理，得到下述通式[11] (式中，A3與前述相同。)所示雙二醯亞胺化合物。然後，將1摩爾所得雙二醯亞胺化合物與其2～5倍摩爾的滷化劑(例如氯，溴，碘等滷素，例如N-氯琥珀醯亞胺，N-溴琥珀醯亞胺，N-碘琥珀醯亞胺等醯亞胺類。)在適當的溶劑(例如二氯甲烷，氯仿，二氯乙烷等滷代烴類，例如二甲氧基乙烷，乙醚等醚類，例如乙酸乙酯等酯類等。)中混和，在-10～75℃，攪拌反應0.5～10小時後，通過常規方法處理，得到下述通式[20] [式中，Y表示滷素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)，A3與前述相同。]所示的雙滷醯亞胺化合物。進一步，將1摩爾所得雙滷醯亞胺化物與其1～5倍摩爾的下述通式[21](R2-SO3)nM1[21][式中，M1表示金屬原子(例如鈉原子，鉀原子，鋰原子，鈣原子，鋇原子，鎂原子，銅原子，銀原子，鋅原子等。)，n表示1～2的整數，R2與前述相同。]所示磺酸鹽在適當溶劑(例如甲醇，乙醇等醇類，例如二氯甲烷，氯仿等滷代烴類，例如苯，甲苯等芳香烴類，丙酮，乙酸乙酯，環己烷，水等。)中混和，在0～100℃攪拌反應0.5～10小時後，通過常規方法處理，得到通式[4]所示化合物。
法中，將1摩爾通過上述[A]法得到的通式[17]所示雙(N-羥基二醯亞胺)化合物，其1～5倍摩爾的下述通式[22]R2-SO3H[22](式中，R2與前述相同。)所示的磺酸以及1～5倍摩爾的二環己基碳化二亞胺(DCC)在適當溶劑(例如二氯甲烷，氯仿等滷代烴類，例如乙酸乙酯，乙酸甲酯、乙酸丁酯等酯類，例如乙醚，異丙醚，二甲氧基乙烷，丙二醇二甲醚等醚類，例如丙酮，甲基異丁酮，環己酮等酮類等。)中混和，在0～100℃攪拌反應0.5～10小時後，通過常規方法處理，得到通式[4]所示化合物。
法中，將1摩爾通過上述[A]法得到的通式[17]所示的雙(N-羥基二醯亞胺)化合物，以及其1～5倍摩爾的下述通式[23]R2-SO2F[23](式中，R2與前述相同。)所示的磺醯基氟化合物或下述通式[24](R2-SO2)2O[24](式中，R2與前述相同。)所示的磺酸酐在1～10倍摩爾的鹼性化合物(例如甲醇鈉，叔丁醇鉀等金屬醇化物類，例如氫化鈉等金屬氫化物，三乙胺，三-正丁基胺，三-正辛基胺等胺類，吡啶，2，6-二甲基吡啶等。)存在下，在適當的溶劑(例如環己烷等烴類，例如苯，甲苯等芳香烴類，例如乙醚，1，2-二甲氧基乙烷等醚類等。)中，在-10～100℃，攪拌反應0.5～15小時後，通過常規方法處理，得到通式[4]所示化合物。
另外，通式[26]所示的雙苯鄰二甲醯亞胺磺酸酯化合物，可以通過下述[E]，[F]，[G]，[H]法等合成得到。
即，[E]法中，將1摩爾下述通式[27] (式中，A2與前述相同。)所示酸酐與其1～5倍摩爾的羥胺或其鹽(例如鹽酸鹽，硫酸鹽等。)在例如吡啶，三乙胺，三丁基胺等鹼性化合物存在下，溶解在例如甲苯，丙酮，N，N-二甲基甲醯胺，N，N-二甲基乙醯胺等溶劑中，在0～100℃攪拌反應0.5～10小時後，通過常規方法處理，得到下述通式[25] (式中，A2與前述相同。)所示的雙(N-羥基)苯鄰二甲醯亞胺化合物。而且，上述反應，可以使用鹼性化合物作為溶劑。然後，將1摩爾所得雙(N-羥基)苯鄰二甲醯亞胺化合物與其1～5倍摩爾的下述通式[28]R4-SO2X1[28](式中，R4和X1與前述相同。)所示磺醯滷化物在適當溶劑(例如環己烷等烴類，例如二氯甲烷，氯仿，二氯乙烷等滷代烴類，例如苯，甲苯等芳香族烴類，例如丙酮，甲乙酮，甲基異丁酮，環己酮等酮類，例如乙醚，二甲氧基乙烷，1，4-二噁烷等醚類，例如N，N-二甲基甲醯胺，N，N-二甲基乙醯胺等醯胺類等。)中，在例如吡啶，三乙胺，三丙胺，三丁胺，三辛胺，4-N，N-二甲基氨基吡啶等鹼性化合物存在下，在-10～120℃攪拌反應0.5～10小時後，然後通過常規方法處理，得到通式[26]所示化合物。
法中，將1摩爾通式[27]所示酸酐，或者將1摩爾通式[29] (式中，A2與前述相同。)所示四羧酸(例如通過J.Am.Chem.Soc.，80，1196(1958)等記載的方法，從鄰-二甲苯合成得到。)與其2～6倍摩爾的氨(氨水)在例如水，甲醇，乙醇等溶劑中混和，在50～300℃攪拌反應0.5～10小時後，或者將1摩爾通式[27]所示的酸酐和其2～20倍摩爾的甲醯胺在沒有溶劑或在甲苯，二甲苯等烴類溶劑中，在50～150℃攪拌反應0.5～10小時後，通過常規方法處理得到通式[30] (式中，A2與前述相同。)所示的雙苯鄰二甲醯亞胺化合物。然後，將1摩爾所得雙苯鄰二甲醯亞胺化合物和其2～5倍摩爾的滷化劑(例如，氯，溴，碘等滷素，例如N-氯琥珀醯亞胺，N-溴琥珀醯亞胺，N-碘琥珀醯亞胺等醯亞胺類等。)在適當溶劑(例如二氯甲烷，氯仿，二氯乙烷、四氯化碳等滷代烴類，例如二甲氧基乙烷，乙醚等醚類，例如乙酸乙酯等酯類，水等。)，以及根據需要，在使用的鹼性化合物(例如，氫氧化鈉、氫氧化鉀，三乙胺，二乙胺，2，6-二甲基吡啶，對-N，N-二甲基苯胺等。)中混和，在-10～75℃，攪拌反應0.01～10小時後，通過常規方法處理，得到下述通式[31]
[式中，X2表示滷素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)，A2與前述相同。]所示的雙苯鄰二甲醯亞胺化合物。而且，將1摩爾所得雙苯鄰二甲醯亞胺化合物和其1～5倍摩爾的下述通式[32](R4-SO3)nM1[32](式中，R4，M1和n與前述相同。)所示的磺酸鹽在適當溶劑(例如甲醇，乙醇等醇類，例如二氯甲烷，氯仿等滷代烴類，例如苯，甲苯等芳香烴類，丙酮，乙酸乙酯，環己烷，水等。)中混和，在0～100℃攪拌反應0.5～10小時後，通過常規方法處理，得到通式[26]所示化合物。
法中，將1摩爾通過上述[E]法得到的通式[25]所示雙(N-羥基)苯鄰二甲醯亞胺化合物，其1～5倍摩爾的下述通式[33]R4-SO3H [33](式中，R4與前述相同。)所示磺酸和1～5倍摩爾的環己基碳化二亞胺(DCC)在適當溶劑(例如二氯甲烷，氯仿等滷代烴類，例如乙酸乙酯，乙酸甲酯，乙酸丁酯等酯類，例如乙醚，異丙醚，二甲氧基乙烷，丙二醇二甲醚等醚類，例如丙酮，甲基異丁酮，環己酮等酮類等。)中混和，在0～100℃攪拌反應0.5～10小時後，通過常規方法處理得到通式[26]所示化合物。
在[H]法中，將1摩爾通過上述[E]法得到的通式[25]所示雙(N-羥基)苯鄰二甲醯亞胺化合物，和其1～5倍摩爾的下述通式[34]R4-SO2F[34](式中，R4與前述相同。)所示磺醯氟化合物或下述通式[35](R4-SO2)2O [35](式中，R4與前述相同。)所示磺酸酐在適當溶劑(例如戊烷，環己烷等烴類，例如苯，甲苯等芳香族烴類，例如乙醚，1，2-二甲氧基乙烷等醚類等。)中，在1～10倍摩爾的鹼性化合物(例如甲醇鈉，乙醇鈉，叔丁醇鉀等金屬醇化物類，氫化鈉等金屬氫化物，正丁基鋰，仲丁基鋰等烷基金屬類，三乙胺，三-正丁基胺，三-正辛基胺等胺類，吡啶，2，6-二甲基吡啶等。)存在下，在-10～100℃，攪拌反應0.5～15小時後，通過常規方法處理得到通式[26]所示化合物。
本發明通式[1]所示雙二醯亞胺化合物，即，通式[4]所示雙二醯亞胺磺酸酯化合物和通式[26]所示雙苯鄰二甲醯亞胺磺酸酯化合物，除作為聚醯亞胺化合物的原料和交聯劑有用外，作為化學放大型抗蝕劑組合物的酸產生劑也可以起到優異的效果。
將本發明的雙二醯亞胺化合物作為酸產生劑使用的化學放大型抗蝕劑組合物，可以分為(1)一種或其以上鹼可溶性樹脂，1種或其以上酸存在下發生化學變化將成為鹼可溶性的溶解阻斷性樹脂或者溶解阻斷性化合物和酸產生劑為主作為固體成分的正型抗蝕劑組合物，(2)1種或其以上酸存在下發生化學變化而成為鹼可溶性的樹脂和酸產生劑為主作為固體成分的正型抗蝕劑化合物，以及(3)1種或其以上鹼可溶性樹脂，一種或其以上在酸存在下通過加熱而發生化學變化使前述樹脂成為鹼難溶性的交聯化合物以及酸產生劑為主作為固形成分的負型抗蝕劑組合物。
通式[1]所示的雙二醯亞胺化合物的使用量，相對於前述鹼可溶性樹脂，酸存在下發生化學變化成為鹼可溶性的溶解阻斷性樹脂等的基本聚合物通常為1～20重量％，優選3～20重量％。
作為鹼可溶性樹脂，可以列舉例如下述通式[36]所示的樹脂，
(式中，R13分別獨立地表示氫原子或甲基，R14表示烷基，R15表示酸不穩定基團，l，m和p表示0或自然數，k表示自然數。條件是，1≥k≥0.8，0.2≥l≥0，0.2≥m≥0，0.2≥p≥0，且k+l+m+p＝1。)，下述通式[37]所示的樹脂， (式中，m』表示0或自然數，k』和l』表示自然數，條件是，0.9≥k』≥0.1，0.9≥l』≥0.1，且0.9≥m』≥0，且k』+l』+m』＝1。R13與前述相同。)。
通式[36]中，作為R14所示的烷基，可以列舉直鏈，支鏈或環狀中的任意一種，其中優選為直鏈或支鏈的，通常碳原子數1～6的烷基，具體地，可以列舉例如甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，異戊基，仲戊基，叔戊基，新戊基，正己基，異己基，仲己基，叔己基，新己基，環丙基，環丁基，環戊基，環己基等。
作為R15表示的酸不穩定基團，可以列舉例如叔丁基，1-甲基環己基，1-乙氧基乙基，1-環己氧基乙基，叔-丁氧基羰基，四氫吡喃基，三甲基甲矽烷基，叔丁氧基羰基甲基等。
作為通式[36]所示的樹脂的具體實例，可以列舉例如聚(對-羥基苯乙烯)，聚(對-羥基苯乙烯/苯乙烯)，聚(對-羥基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸)，聚(對-羥基苯乙烯/苯乙烯/甲基丙烯酸)，聚(對-羥基苯乙烯/丙烯酸)，聚(對-羥基苯乙烯/甲基丙烯酸)，聚(對-叔丁氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率20↓/80↑]，聚(對-叔丁氧羰基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率20↓/80↑]，聚(對-四氫吡喃氧基苯乙烯/對羥基苯乙烯)[構成比率20↓/80↑]，聚(對-三甲基甲矽烷基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率20↓/80↑]，聚(對-叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率20↓/80↑]，聚(對-異丙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率20↓/80↑]，聚(對-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率20↓/80↑]等。
作為通式[37]所示的樹脂的具體實例，可以列舉例如聚(5-降冰片烯基-2-羧酸/馬來酸酐/丙烯酸)，聚(5-降冰片烯-2-羧酸/馬來酸酐/甲基丙烯酸)等。
鹼可溶性樹脂的重均分子量(Mw)，通常為2,000～50,000，優選為2,000～25,000，分散度(Mw/Mn)通常為1.0～3.0，優選1.0～2.0。
作為酸存在下發生化學變化而成為鹼可溶性的溶解阻斷性樹脂，可以列舉例如下述通式[38]所示的樹脂， (式中，R16表示酸不穩定基團，k」，l」，m」和p」表示0或自然數。條件是，0.8≥k」≥0，0.5≥l」≥0，1≥m」≥0，1≥p」≥0，且K」+l」+m」+p」＝1。R13，R14和R15與前述相同。)。
下述通式[39]所示的樹脂， 。
下述通式[40]所示樹脂， (式中，R21表示氫原子或烷氧基羰基，k」」，l」」和p」」表示0或自然數，m」」表示自然數。條件是，0.9≥k」」≥0，0.9≥l」」≥0，0.9≥m」」≥0.1，0.9≥p」」≥0，且K」」+l」」+m」」+p」」＝1。R13和R16與前述相同。)。聚[對-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-1-(通過亞烷基鏈，環烷或芳香環交聯的)氧乙氧基苯乙烯]等{具體地，可以列舉例如通式[41]等， [式中，R22表示下式基團
R23表示來自具有下式[42]所示基團的聚合物的基團，
(式中，氧原子與R22鍵合。)，q，r和s表示自然數。條件是，0.4≥q≥0，0.9≥r≥0.4，0.6≥s≥0。]。
通式[38]和[40]中，作為R16所示的酸不穩定基團，可以列舉例如叔丁基，1-甲基環己基，2-甲基-2-金剛烷基，甲瓦龍酸內酯基，1-金剛烷基等。
作為通式[39]中R17和R18所示烷基，可以是直鏈，支鏈或環狀中的任意一種，可列舉通常碳原子數1～6的烷基，具體地，可以列舉例如甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，異戊基，仲戊基，叔戊基，新戊基，正己基，異己基，仲己基，叔己基，新己基，環丙基，環丁基，環戊基，環己基等。
作為R19所示的烷基，可以列舉直鏈，支鏈或環狀中的任意一種，通常碳原子數1～10的烷基，具體地，可以列舉例如甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，異戊基，仲戊基，叔戊基，新戊基，2-甲基丁基，1-乙基丙基，正己基，異己基，仲己基，叔己基，新己基，2-甲基戊基，1，2-二甲基丁基，1-乙基丁基，正庚基，異庚基，仲庚基，叔庚基，新庚基，正辛基，異辛基，仲辛基，叔辛基，新辛基，正壬基，異壬基，仲壬基，叔壬基，新壬基，正癸基，異癸基，仲癸基，叔癸基，新癸基，環丙基，環丁基，環戊基，環己基，環己基甲基，2-環己基乙基，環庚基，環辛基，環壬基，環癸基等。
作為R19所示的滷代烷基，可以列舉直鏈，支鏈或環狀中的任意一種，通常碳原子數1～6的烷基的氫原子的一部分或全部被滷素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)置換的烷基，具體地，可以列舉例如氟甲基，氯甲基，溴甲基，碘甲基，二氟甲基，二氯甲基，二溴甲基，三氟甲基，三氯甲基，三碘甲基，四氟乙基，四氯乙基，四溴乙基，四碘乙基，五氟丙基，五氯丙基，五溴丙基，五碘丙基，九氟丁基，九氯丁基，九溴丁基，九碘丁基，全氟戊基，全氯戊基，全溴戊基，全碘戊基，全氟己基，全氯己基，全溴己基，全碘己基，五氟環己基，五氯環己基，五溴環己基，五碘環己基等。
作為R19所示的芳烷基，可以列舉通常碳原子數7～12的芳烷基，具體地，可以列舉例如苄基，苯乙基，苯丙基，苯丁基，苯戊基，苯己基，1-萘基乙基等。
作為R20所示的酸不穩定基團，可以列舉例如叔丁基，1-甲基環己基，叔丁氧基羰基，四氫吡喃基，三甲基甲矽烷基，叔丁氧基羰基甲基等。
通式[40]中，作為R21所示的烷氧基羰基，可以是直鏈，支鏈或環狀中的任意一種，可列舉通常碳原子數2～7的基團，具體地可以列舉例如甲氧基羰基，乙氧基羰基，正丙氧基羰基，異丙氧基羰基，正丁氧基羰基，異丁氧基羰基，仲丁氧基羰基，叔丁氧基羰基，正戊氧基羰基，異戊氧基羰基，仲戊氧基羰基，叔戊氧基羰基，新戊氧基羰基，正己氧基羰基，異己氧基羰基，仲己氧基羰基，叔己氧基羰基，新己氧基羰基，環丙氧基羰基，環丁氧基羰基，環戊氧基羰基，環己氧基羰基等。
通式[41]中，作為R23所示的由聚合物衍生的基團，可以列舉例如通過共存的酸的作用交聯部分被切斷成為鹼可溶性的基團，具體地，可以列舉例如通式[38]和[39]所示的溶解阻斷性樹脂衍生而來的基團。
作為通式[38]所示的溶解阻斷性樹脂的實例，可以列舉例如聚(對-羥基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)，聚(對-羥基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸1-甲基環己酯)，聚(對-羥基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸2-甲基-2-金剛烷基酯)，聚(對-羥基苯乙烯/苯乙烯/甲基丙烯酸叔丁酯)，聚(丙烯酸2-甲基-2-金剛烷基酯/丙烯酸甲瓦龍酸內酯)，聚(甲基丙烯酸2-甲基-2-金剛烷基酯/甲基丙烯酸甲瓦龍酸內酯)，聚(對-羥基苯乙烯/丙烯酸2-甲基-2-金剛烷基酯)，聚(對-叔丁氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率20↑/80↓]，聚(對-叔丁氧羰基氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率20↑/80↓]，聚(對-四氫吡喃氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率20↑/80↓]，聚(對-三甲基甲矽烷氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率20↑/80↓]，聚(對-叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯/對羥基苯乙烯)[構成比率20↑/80↓]，聚(對-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率20↑/80↓]，聚(對-1-環己基氧基乙氧基苯乙烯/對羥基苯乙烯)[構成比率20↑/80↓]，聚(對-1-(2-環己基乙氧基)乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率20↑/80↓]，聚(對-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率20↑/80↓]，聚(對-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/甲基丙烯酸叔丁酯)，聚(對-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/丙烯酸1-甲基環己酯)，聚(對-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/丙烯酸2-甲基-2-金剛烷基酯)，聚(對-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對羥基苯乙烯/丙烯酸1-金剛烷基酯)，聚(對-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/苯乙烯)，聚(對-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-甲基苯乙烯)，聚(對-1-環己基氧基乙氧基苯乙烯/對羥基苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)，聚(對-1-環己基氧基乙氧基苯乙烯/對羥基苯乙烯/甲基丙烯酸叔丁酯)，聚(對-1-環己基氧基乙氧基苯乙烯/羥基苯乙烯/丙烯酸1-甲基環己酯)，聚(對-1-環己基氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/丙烯酸2-甲基-2-金剛烷基酯)，聚(對-1-環己基氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/丙烯酸1-金剛烷基酯)，聚(對-1-環己基氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/苯乙烯)，聚(對-1-環己基氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對甲基苯乙烯)，聚(對-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)，聚(對-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/甲基丙烯酸叔丁酯)，聚(對-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/丙烯酸1-甲基環己酯)，聚(對-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/丙烯酸2-甲基-2-金剛烷基酯)，聚(對-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/丙烯酸1-金剛烷基酯)，聚(對-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/苯乙烯)，聚(對-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-甲基苯乙烯)，聚(苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-三甲基甲矽烷基氧基苯乙烯)，聚(苯乙烯/對-羥基苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)，聚(苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯)，聚(對-叔丁氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/甲基丙烯酸叔丁酯)，聚(對-叔丁氧基苯乙烯/對羥基苯乙烯/丙烯酸1-甲基環己基)，聚(對-叔丁氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/丙烯酸2-甲基-2-金剛烷基酯)，聚(對-叔丁氧基苯乙烯/對羥基苯乙烯/丙烯酸1-金剛烷基酯)，聚(對-叔丁氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/苯乙烯)，聚(對-叔丁氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-甲基苯乙烯)，聚(對-叔丁氧羰基氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/甲基丙烯酸叔丁酯)，聚(對-叔丁氧羰基氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/丙烯酸1-甲基環己酯)，聚(對-叔丁氧羰基氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/丙烯酸2-甲基-2-金剛烷基酯)，聚(對-叔丁氧羰基氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/丙烯酸1-金剛烷基酯)，聚(對-叔丁氧羰基氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/苯乙烯，聚(對-叔丁氧羰基氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-甲基苯乙烯)，聚(對-四氫吡喃氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/甲基丙烯酸叔丁酯)，聚(對-四氫吡喃氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/丙烯酸1-甲基環己酯)，聚(對四氫吡喃氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/丙烯酸2-甲基-2-金剛烷基酯)，聚(對-四氫吡喃氧基苯乙烯/對羥基苯乙烯/丙烯酸1-金剛烷基酯)，聚(對-四氫吡喃氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/苯乙烯)，聚(對-四氫吡喃氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-甲基苯乙烯)，聚(對-叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯/對羥基苯乙烯/甲基丙烯酸叔丁酯)，聚(對-叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/丙烯酸1-甲基環己酯)，聚(對-叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/丙烯酸2-甲基-2-金剛烷基酯)，聚(對-叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/丙烯酸1-金剛烷基酯)，聚(對-叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/苯乙烯)，聚(對-叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-甲基苯乙烯)等。
作為通式[39]所示溶解阻斷性樹脂的具體實例，可以列舉例如聚(對-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-叔丁氧基苯乙烯)，聚(對-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-叔丁氧羰基氧基苯乙烯)，聚(對-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-四氫吡喃基氧基苯乙烯)，聚(對-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-三甲基甲矽烷氧基苯乙烯)，聚(對-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)，聚(對-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯)，聚(對-1-環己基氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-叔丁氧基苯乙烯)，聚(對-1-環己基氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-叔丁氧羰基氧基苯乙烯)，聚(對-1-環己基氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-四氫吡喃基氧基苯乙烯)，聚(對-1-環己基氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-三甲基甲矽烷氧基苯乙烯)，聚(對-1-環己基氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯)，聚(對-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-叔丁氧基苯乙烯)，聚(對-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-叔丁氧羰基氧基苯乙烯)，聚(對-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-四氫吡喃基氧基苯乙烯)，聚(對-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-三甲基甲矽烷氧基苯乙烯)，聚(對-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯)，聚(對-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-異丙氧基苯乙烯)，聚(對-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-新戊醯氧基苯乙烯)等。
作為通式[40]所示的溶解阻斷性樹脂的具體實例，可以列舉例如聚(5-降冰片烯基-2-羧酸叔丁酯/馬來酸酐/丙烯酸環己酯)，聚(1，2，3，4，4a，5，8，8a-八氫-1，45，8-二亞甲基萘-2-羧酸叔丁酯/馬來酸酐)，聚(1，2，3，4，4a，5，8，8a-八氫-1，45，8-二亞甲基萘-2-羧酸叔丁酯/馬來酸酐/丙烯酸甲酯)，聚(1，2，3，4，4a，5，8，8a-八氫-1，45，8-二亞甲基萘-2-羧酸叔丁酯/馬來酸酐/5-降冰片烯-2-腈)，聚(1，2，3，4，4a，5，8，8a-八氫-1，45，8-二亞甲基萘-2-羧酸叔丁酯/馬來酸酐/5-降冰片烯-2-羧酸甲酯)等。
酸存在下發生化學變化而成為鹼可溶性的溶解阻斷性樹脂的重均分子量(Mw)，通常為3,000～50,000，優選為5,000～25000，分散度(Mw/Mn)，通常為1.0～3.0，優選為1.0～2.0。
作為在酸存在下發生化學變化而成為鹼可溶性的溶解阻斷性化合物，可以列舉例如2，2』-雙(4-叔丁氧基苯基)丙烷，2，2』-雙(4-叔丁羰基氧苯基)丙烷，2，2』-雙(4-四氫吡喃氧基苯基)丙烷，2，2』-雙[4-(1-乙氧基乙氧基)苯基]丙烷，2，2』-雙(4-叔丁氧羰基甲氧基苯基)丙烷，4，4』，4」-三(4-叔丁氧基苯基)甲烷，4，4』，4」-三(4-叔丁氧基羰基氧基苯基)甲烷，4，4』，4」-三(4-四氫吡喃氧基苯基)甲烷，4，4』，4」-三[4-(1-乙氧基乙氧基)苯基]甲烷，4，4』，4」-三(4-叔丁氧基羰基甲氧基苯基)甲烷，α，α，α』-三(4-叔丁氧基苯基)-1-乙基-4-異丙基苯，α，α，α』-三(4-叔丁氧基羰基氧基苯基)-1-乙基-4-異丙基苯，α，α，α』-三(4-四氫吡喃氧基苯基)-1-乙基-4-異丙基苯，α，α，α』-三[4-(1-乙氧基乙氧基)苯基]-1-乙基-4-異丙基苯，α，α，α』-三(4-叔丁氧基羰基甲氧基苯基)-1-乙基-4-異丙基苯，1，1，1-三(4-叔丁氧基苯基)乙烷，1，1，1-三(4-叔丁氧基羰基氧基苯基)乙烷，1，1，1-三(4-四氫吡喃氧基苯基)乙烷，1，1，1-三[4-(1-乙氧基乙氧基)苯基]乙烷，1，1，1-三(4-叔丁氧基羰基甲氧基苯基)乙烷，1，1，1-三(4-三甲基甲矽烷氧基苯基)乙烷，3，4-二氫-4-[2，4-二-(4-叔丁氧基苯基)]-7-(4-叔丁氧基苯基)-2，2，4-三甲基-2H-苯並-1-吡喃，3，4-二氫-4-[2，4-二-(4-叔丁氧基羰基氧基苯基)]-7-(4-叔丁氧基羰基氧基苯基)-2，2，4-三甲基-2H-苯並-1-吡喃，3，4-二氫-4-[2，4-二-(4-四氫吡喃氧基苯基)]-7-(4-四氫吡喃氧基苯基)-2，2，4-三甲基-2H-苯並-1-吡喃，3，4-二氫-4-[2，4-二-[4-(1-乙氧基乙氧基)苯基]]-7-[4-(1-乙氧基乙氧基)苯基]-2，2，4-三甲基-2H-苯並-1-吡喃，3，4-二氫-4-[2，4-二-(4-叔丁氧羰基甲氧基苯基)]-7-(4-叔丁氧羰基甲氧基苯基)-2，2，4-三甲基-2H-苯並-1-吡喃，3，4-二氫-4-[2，4-二-(4-三甲基甲矽烷氧基苯基)]-7-(4-三甲基甲矽烷氧基苯基)-2，2，4-三甲基-2H-苯並-1-吡喃，2，2-雙(4-叔丁氧基苯基)戊酸叔丁酯，2，2-雙(4-叔丁氧基羰基氧基苯基)戊酸叔丁酯，2，2-雙(4-四氫吡喃氧基苯基)戊酸叔丁酯，2，2-雙[4-(1-乙氧基乙氧基)苯基]戊酸叔丁酯，2，2-雙(4-叔丁氧羰基甲氧基苯基)戊酸叔丁酯等。它們可以單獨使用，也可以2或其種以上組合使用。
這些化合物的使用量，相對於基本聚合物通常為0.1～30重量％，優選0.5～20重量％。
作為通過在酸存在下加熱發生化學變化使樹脂成為鹼難溶性的交聯化合物，可以列舉例如2，4，6-三(甲氧基甲基)氨基-1，3，5-s-三嗪，2，4，6-三(乙氧基甲基)氨基-1，3，5-s-三嗪，四甲氧基甲基乙二醇尿素，四甲氧基甲基尿素，1，3，5-三(甲氧基甲氧基)苯，1，3，5-三(異丙氧基甲氧基)苯，α，α，α』-三(異丙氧基甲氧基苯基)-1-乙基-4-異丙基苯，α，α，α』-三(甲氧基甲氧基苯基)-1-乙基-4-異丙基苯，CY-179(チバガイギ(株)商品名)等。它們可以單獨使用，也可以2種或其以上組合使用。
這些交聯性化合物的使用量，相對於基本聚合物通常為5～50重量％，優選10～35重量％。
通式[1]所示雙二醯亞胺化合物，除使用1種或其以上該化合物作為酸產生劑以外，還可以聯合使用1種或其以上現有的例如各種重氮二碸化合物，各種鋶鹽，各種碘鎓鹽，各種焦棓酚三磺酸酯化合物等酸產生劑。
化學放大型抗蝕劑組合物中除上述固體成分(樹脂，通式[1]所示雙二醯亞胺化合物，溶解阻斷劑和交聯劑)外，還可以使用溶劑，鹼性化合物，根據需要還可以使用表面活性劑，紫外線吸收劑，含有有機羧酸的酸性化合物等添加物。
作為溶劑的具體實例，可以列舉例如乙酸甲基溶纖劑酯，乙酸乙基溶纖劑酯，丙二醇單甲醚，丙二醇單甲基醚乙酸酯，丙二醇單乙醚乙酸酯，乳酸甲酯，乳酸乙酯，乳酸丙酯，乙酸2-乙氧基乙酯，丙酮酸甲酯，丙酮酸乙酯，3-甲氧基丙酸甲酯，3-甲氧基丙酸乙酯，N，N-二甲基甲醯胺，N，N-二甲基乙醯胺，環己酮，甲基乙基酮，2-庚酮，β-丙內酯，β-丁內酯，γ-丁內酯，γ-戊內酯，δ-戊內酯，1，4-二噁烷，二甘醇單甲醚，二甘醇二甲醚，乙二醇單異丙醚，N-甲基-2-吡咯烷酮等。它們可以單獨使用，也可以2種或其以上適當組合使用。
這些溶劑的使用量，在任何一種抗蝕劑中相對於全部固體成分的重量通常為3～25倍重量，優選為3～20倍重量。
鹼性化合物是為實現靈敏度調整等目的而使用的，具體地，可以使用例如吡啶，甲基吡啶，三乙胺，三正丁基胺，三正辛胺，二辛基甲基胺，二環己基甲基胺，N-甲基吡咯烷，N-甲基哌啶，，4-N，N-二甲基氨基吡啶，三乙醇胺，三異丙醇胺，二甲基十二烷基胺，二甲基十六烷基胺，三苄基胺，三[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺，四甲基氫氧化銨，四乙基氫氧化銨，四-正丁基氫氧化銨，聚乙烯吡啶，聚(乙烯吡啶/甲基丙烯酸甲酯)等。它們可以單獨使用，也可以將2種或其以上適宜組合使用。
作為根據需要使用的表面活性劑的具體實例，可以列舉例如フロラ-ド(住友スリ-エム(株)商品名)，サ-フロン(旭硝子(株)商品名)，コニダイン(ダイキン工業(株)商品名)，メガフアツク(大日本インキ(株)商品名)，エフトツプ(ト-ケムプロダクツ(株)商品名)等含氟非離子表面活性劑，聚乙二醇，聚丙二醇，聚氧乙烯十六烷基醚等。它們可以單獨使用，也可以將2種或其以上適宜組合使用。
作為根據需要使用的紫外線吸收劑，可以列舉例如9-重氮芴酮，9-(2-甲氧基乙氧基甲基)蒽，9-(2-乙氧基乙氧基甲基)蒽，9-芴酮，2-羥基咔唑，鄰-萘醌二疊氮衍生物，4-疊氮-1，7-二苯基戊烷-3，5-二酮等。它們可以單獨使用，也可以將2種或其以上適宜組合使用。
作為根據需要使用的含有有機羧酸的酸性化合物，可以列舉例如水楊酸，間-羥基苯甲酸，對-羥基苯甲酸，鄰-乙醯基苯甲酸，二酚酸，鄰苯二甲酸，琥珀酸，丙二酸，水楊醛，琥珀醯亞胺，鄰苯二甲醯亞胺，鄰磺醯苯甲醯亞胺，抗壞血酸等。它們可以單獨使用，也可以將2種或其以上適宜組合使用。
鹼性化合物，根據需要使用的表面活性劑，紫外線吸收劑和含有有機羧酸的酸性化合物的使用量，在任何-種抗蝕劑組合物中相對於基本聚合物，分別通常為0.000001～1重量％，優選為0.00001～1重量％。
使用含有通式[1]所示雙二醯亞胺化合物作為酸產生劑的化學放大型抗蝕劑組合物進行圖案形成時，例如可以按如下方式進行。
即，將本發明的抗蝕劑組合物通過旋轉塗布等塗布到矽晶片等半導體基板上後，在電熱板上在70～150℃加熱處理60～120秒(預烘烤)形成膜厚0.1～1.0μm的抗蝕劑膜。然後，為了形成目的圖案將該抗蝕劑膜用放射線照射。照射後，在電熱板上在70～150℃，進行加熱處理60～120秒(PEB)後，用鹼顯影液通過例如噴淋法，水坑法(puddle法)，漫漬法等顯影，水洗形成規定的抗蝕劑圖案。
作為鹼顯影液，可以列舉將1種或其以上例如氫氧化鈉，氫氧化鉀，氨等戊基鹼類，例如三乙醇胺，膽鹼，四烷基氫氧化銨等有機鹼類的鹼性化合物通常以0.01～20重量％，優選1～5％的濃度溶解在水中的溶液，其中，優選四烷基氫氧化銨的水溶液。
另外，在該鹼性水溶液形成的顯影液中，可以適宜添加例如，甲醇，乙醇等水溶性有機溶劑或表面活性劑等。
含有作為本發明化合物的通式[4]所示的雙二醯亞胺磺酸酯化合物和通式[26]所示雙苯鄰二甲醯亞胺磺酸酯化合物作為酸產生劑的化學放大型抗蝕劑組合物，在放射線照射部位根據下述[式1]和[式2]產生酸。
(式中，R2和A3與前述相同。)
(式中，R4和A2與前述相同。)使用正型抗蝕劑組合物的情況下，例如在產生的酸存在下，根據需要通過加熱，發生如下述[式3]的化學變化，曝光部分變成在鹼顯影液中可溶，形成正型抗蝕劑圖案。(酸不穩定基團脫離反應) 另外，使用負型抗蝕劑組合物的情況下，例如在產生的酸存在下，通過加熱，發生下述[式4]的化學變化，在鹼顯影液中成為難溶性，形成負型抗蝕劑圖案。(樹脂的交聯反應)
本發明涉及的通式[1]所示的雙二醯亞胺化合物，由於在抗蝕劑溶劑中溶解性高，如果將其作為化學放大型抗蝕劑組合物的酸產生劑使用，不會發生現有的鋶鹽等酸產生劑所具有的，例如由於溶劑溶解性低而容易產生微粒等問題，可以均勻地產生酸且可高靈敏度化。
另外，由於對例如i線(365nm)，KrF準分子雷射(248nm)，ArF準分子雷射(193nm)，F2雷射(157nm)，EUV(1～30nm)，電子束，X射線等各种放射線敏感而容易產生酸，因此含有本發明的抗蝕劑組合物的化學放大型抗蝕劑組合物可以獲得高靈敏度，高分辨性能以及良好的圖案形狀。
而且，本發明的雙二醯亞胺化合物，除上述抗蝕劑組合物外，作為使用了感光性聚醯亞胺樹脂的i線用化學放大型抗蝕劑組合物是有用的。
進而，本發明的通式[25]所示的雙(N-羥基)苯鄰二甲醯亞胺化合物，除作為本發明通式[26]所示的雙苯鄰二甲醯亞胺磺酸酯化合物的合成中間體有用外，例如作為聚醯亞胺樹脂用交聯劑等耐熱性高分子合成用原料，例如感光性化合物的合成中間體等功能性有機材料，在肽合成等生物化學領域作為功能性材料等也是有用的。
下面列舉實施例，參考例和比較例更詳細地說明本發明，但本發明並不限於此。
實施例參考例1 四氫-2，5-二羥基環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮的合成室溫下將19.6g(0.10摩爾)根據例如日本專利公開昭59-212495號公報等記載的方法從馬來酸酐通過光反應得到的環丁烷-1，2，3，4-四羧酸二酐添加到15.3g(0.22摩爾)鹽酸羥胺的210ml吡啶溶液中後，在90℃攪拌反應15分鐘。反應結束後，將所得反應液減壓濃縮，在所得殘餘物中注入210ml的6％醋酸水溶液，將析出的粗結晶過濾，水洗，減壓乾燥得到17.0g為無色粉末性結晶的四氫-2，5-二羥基環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮。
1HNMR(DMSO-d6)δppm3.38～3.40(4H，d，CH×4)，11.09(2H，s，OH×2)參考例2 3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-二羥基-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮的合成除用24.8g(0.10摩爾)二環[2，2，2]辛-7-烯-2，3，5，6-四羧酸二酐代替參考例1的環丁烷-1，2，3，4-四羧酸二酐外，與參考例1進行同樣的操作，得到16.5g為無色粉末結晶的3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-二羥基-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮。
1HNMR(DMSO-d6)δppm3.31～3.37(6H，m，CH×6)，6.08～6.09(2H，d，-CH＝×2)，10.76(2H，s，OH×2)參考例3 2，6-二羥基苯並[1，2-c，4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)四酮的合成除用21.8g(0.10摩爾)1，2，4，5-苯四酸酐代替參考例1的環丁烷-1，2，3，4-四羧酸二酐外，與參考例1進行同樣的操作，得到24.0g為橙色粉末結晶的2，6-二羥基苯並[1，2-c，4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮。
1HNMR(DMSO-d6)δppm8.13(2H，s，1，2，4，5-苯四酸環氫×2)，11.16(2H，s，OH×2)參考例4 N-10-樟腦磺醯氧基-5-降冰片烯-2，3-二甲醯亞胺的合成將1.25g(0.007摩爾)N-羥基-5-降冰片烯-2，3-二甲醯亞胺和2.01g(0.008摩爾)10-樟腦磺醯氯懸浮在20ml丙酮中，室溫下向其中滴加0.81g(0.008摩爾)三乙胺，攪拌反應2小時。反應結束後，將所得反應液注入100ml水中，析晶，過濾出所得析出結晶，水洗，乾燥得到粗結晶。然後，將粗結晶從乙酸乙酯/乙醚混和溶劑中再結晶得到1.8gN-10-樟腦磺醯氧基-5-降冰片烯-2，3-二甲醯亞胺為無色稜晶。
Mp.163-165℃1HNMR(CDCl3)δppm0.90(3H，s，CH3)，1.11(3H，s，CH3)，1.46～1.54(2H，m，H-C-H和橋脂環氫)，1.77～1.79(2H，m，H-C-H和橋脂環氫)，1.93～1.98(1H，d，橋脂環氫)，2.07～2.13(2H，m，橋脂環氫×2)，2.30～2.42(2H，m，橋脂環氫×2)，3.32(2H，bs，橋脂環氫×2)，3.46(2H，bs，橋脂環氫×2)，3.54～3.58(1H，d，H-C-H-SO3-)，3.91～3.95(1H，d，H-C-H-SO3-)，6.17～6.20(2H，d，H-CH＝×2)參考例5 N-五氟苯磺醯氧基-5-降冰片烯-2，3-二甲醯亞胺的合成將0.63g(0.0035摩爾)N-羥基-5-降冰片烯-2，3-二甲醯亞胺和1.07g(0.004摩爾)五氟苯磺醯氯溶解在10ml丙酮中，室溫下向其中滴加0.40g(0.004摩爾)三乙胺，攪拌使其反應2小時。反應結束後，將所得反應液注入50ml水中，析晶，過濾出所得析出結晶，水洗，乾燥得到粗結晶。然後，將粗結晶從乙酸乙酯/乙醚混和溶劑中再結晶得到0.8g為無色稜晶的N-五氟苯磺醯氧基-5-降冰片烯-2，3-二甲醯亞胺。
Mp.153-155℃1HNMR(CDCl3)δppm1.49～1.51(1H，d，H-C-H)，1.78～1.81(1H，d，H-C-H)，3.29～3.30(2H，d，橋脂環氫×2)，3.45(2H，d，橋脂環氫×2)，6.17(2H，s，CH＝×2)參考例6 2，6-雙(甲磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮的合成將1.00g(0.004摩爾)參考例3所得2，6-二羥基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮懸浮在1.5ml吡啶和10ml N，N-二甲基乙醯胺中，室溫下向其中滴加2.94g(0.0012摩爾)甲磺醯氯後，攪拌反應1小時。反應結束後，將所得反應液注入150ml水中，析晶過濾析出結晶，水洗，乾燥得到粗結晶。然後，將所得粗結晶從N，N-二甲基乙醯胺中重結晶得到1.1g為無色粉末結晶的2，6-雙(甲磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮。
Mp.300℃或其以上1HNMR(DMSO-d6)δppm8.47(2H，s，1，2，4，5-苯四酸環氫×2)參考例7 3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(正丁基磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮的合成將1.11g(0.004摩爾)參考例2所得3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-二羥基-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)四酮溶解在1.5ml吡啶和10ml N，N-二甲基乙醯胺中，室溫下向其中滴加2.94g(0.012摩爾)正丁磺醯氯後，攪拌使其反應1小時。反應結束後將所得反應液注入150ml水中，析晶，過濾析出結晶，水洗，乾燥得到粗結晶。然後，將所得粗結晶從乙酸乙酯中重結晶得到1.1g為無色鱗片狀結晶的3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(正丁基磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮。
Mp.239-241℃1HNMR(DMSO-d6)δppm0.88～0.92(6H，t，CH3×2)，1.38～1.44(4H，q，CH2×2)，1.79～1.83(4H，m，CH2×2)，3.43(6H，s，CH×b)，3.61～3.65(4H，m，CH2×2)，6.18(2H，s，-CH＝×2)實施例1四氫-2，5-雙(3-三氟甲基苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮的合成將0.90g(0.004摩爾)參考例1得到的四氫-2，5-二羥基環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮懸浮在1.5ml吡啶和10ml N，N-二甲基乙醯胺中，室溫下向其中滴加2.94g(0.012摩爾)3-三氟甲基苯磺醯氯後，攪拌反應1小時，反應結束後，將所得反應液注入150ml水中，析晶，過濾析出結晶，水洗，乾燥得到粗結晶。然後，將所得結晶在二氯甲烷/丙酮混和溶劑中重結晶得到1.5g為無色稜晶的四氫-2，5-雙(3-三氟甲基苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮。(收率58.4％)Mp.245～247℃1HNMR(DMSO-d6)δppm3.58(4H，s，CH×4)，7.92～8.01(2H，t，芳香環氫×2)，8.31～8.34(2H，d，芳香環氫×2)，8.39～8.43(4H，t，芳香環氫×4)IR(KBr-片)νcm-13076，3017，1765(C＝O)，1327(SO2O)，1196(SO2O)MS/(m/z)641(M+)實施例2～5通式[10]所示化合物(四價脂環烴基由環丁烷環衍生而來的化合物)的合成除用各種磺醯氯代替實施例1所使用的3-三氟甲基苯磺醯氯外，進行與實施例1相同的操作，得到目的化合物雙二醯亞胺磺酸酯化合物。其結果示於表示1中。
表1

※MeCN乙腈、DMAcN，N-二甲基乙醯胺、EtOAc乙酸乙酯實施例6 3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(3-三氟甲基苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮的合成將1.11g(0.004摩爾)參考例2得到的3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-二羥基-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮溶解在1.5ml吡啶和10ml N，N-二甲基乙醯胺中，室溫下向其中再滴加2.94g(0.012摩爾)3-三氟甲基苯磺醯氯後，室溫下攪拌反應1小時。反應結束後，將所得反應液注入150ml水中，析晶，過濾析出結晶，水洗，乾燥得到粗結晶。然後，將所得粗結晶在乙酸乙酯/甲醇混和溶劑中重結晶得到1.8g為無色鱗片狀結晶的3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(3-三氟甲基苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮。(收率64.8％)。
Mp.226℃1HNMR(DMSO-d6)，δppm3.25～3.29(2H，d，CH×2)，3.31～3.36(4H，m，CH×4)，6.17～6.19(2H，t，-CH＝×2)，7.98～8.02(2H，t，芳香環氫×2)，8.23(2H，s，芳香環氫×2)，8.31～8.33(4H，d，芳香環氫×4)IR(KBr-片)νcm-13088，2951，1750(C＝O)，1327(SO2O)，1200(SO2O)MS(m/z)694(M+)實施例7～9通式[11]化合物的合成除用各種磺醯氯代替實施例6所用的3-三氟甲基苯磺醯氯外，進行與實施例1相同的操作，得到目的物雙二醯亞胺磺酸酯化合物。其結果示於表2中。
表2

※DMAcN，N-二甲基乙醯胺、Me2CO丙酮、Et2O乙醚、MeCN乙腈、EtOAc乙酸乙酯實施例10 2，6-雙(3-三氟甲基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮的合成將1.00g(0.004摩爾)參考例3得到的2，6-二羥基苯並[1，2-c，4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮懸浮在1.5ml吡啶和10ml N，N-二甲基乙醯胺中，室溫下向其中滴加2.94g(0.012摩爾)3-三氟甲基苯磺醯氯後，室溫下攪拌反應1小時。反應結束後，將所得反應液注入150ml水中，將析出的油狀物用20ml二氯甲烷萃取3次，水洗(50ml×4)有機層後，減壓濃縮。然後，將殘餘的粗結晶從二氯甲烷/丙酮混和溶劑中重結晶，得到1.7g為淺黃色鱗片狀結晶的2，6-雙(3-三氟甲基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮。(收率64.0％)MP.226-228℃1HNMR(DMSO-d6)，δppm7.96～8.00(2H，t，芳香環氫×2)，8.32～8.34(2H，d，芳香環氫×2)，8.37(2H，s，1，2，4，5-苯四酸環氫×2)，8.41～8.45(4H，t，芳香環氫×4)IR(KBr-片)νcm-13100，3036，1798(C＝O)，1759(C＝O)，1392(SO2O)，1194(SO2O)MS(m/z)664(M+)實施例11～21通式[12]化合物的合成除用各種磺醯氯代替實施例10所用的3-三氟甲基苯磺醯氯外，進行與實施例10相同的操作，得到目的物雙二醯亞胺化合物。其結果示於表3～5中。
表3

※MeCN乙腈、Me2CO丙酮、DMAcN，N-二甲基乙醯胺表4

※DMAcN，N-二甲基乙醯胺、MeOH甲醇、MeCN乙腈表5

※Et2O乙醚、MeCN乙腈、DMAcN，N-二甲基乙醯胺實施例22 2，6-雙(五氟苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮的合成將1.00g(0.004摩爾)參考例3得到的2，6-二羥基苯並[1，2-c，4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2.67g(0.01摩爾)五氟苯磺醯氯溶解在20ml丙酮中，室溫下向其中滴加1.01g(0.01摩爾)三乙胺，室溫下攪拌反應2小時。反應結束後，將所得反應液注入150ml水中，將析出的油狀物用50ml氯仿萃取4次，水洗(50ml×4)有機層後，減壓濃縮。然後，將殘餘的粗結晶從二氯甲烷/乙酸乙酯混和溶劑中重結晶，得到1.8g為淺黃色稜晶的2，6-雙(五氟苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮。(收率63.5％)
Mp.2991HNMR(DMSO-d6)，δppm8.44(2H，s，1，2，4，5-苯四酸環氫×2)，IR(KBr-片)νcm-13108，3042，1784(C＝O)，1289(SO2O)，1120(SO2O)MS(m/z)708(M+)實施例23 2，6-雙(3，5-二-三氟甲基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮的合成除用3，5-二-三氟甲基苯磺醯氯代替實施例22所使用的五氟苯磺醯氯外，進行與實施例23同樣的反應，將所得反應液注入150ml水中析晶，過濾析出結晶，水洗，乾燥得到粗結晶。然後，將所得粗結晶在乙醚/乙腈混和溶劑中重結晶得到2.0g為淺黃色鱗片狀結晶的2，6-雙(3，5-二-三氟甲基苯磺醯基)氧苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮。(收率62.5％)Mp.210～212℃1HNMR(DMSO-d6)，δppm8.31(2H，s，苯四酸環氫×2)，8.74(6H，s，芳香環氫×6)IR(KBr-片)νcm-13098，3042，1802(C＝O)，1757(C＝O)，1284(SO2O)，1196(SO2O)MS(m/z)800(M+)實施例24 2，6-雙(九氟丁磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮的合成將1.00g(0.004摩爾)參考例3得到的2，6-二羥基苯並[1，2-c，4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮懸浮在1.5ml 2，6-二甲基吡啶和10ml N，N-二甲基乙醯胺中，室溫下向其中滴加3.62g(0.012摩爾)九氟丁磺醯氯後，攪拌反應30分鐘。反應結束後，將所得反應液注入150ml水中，析晶，過濾析出結晶，水洗，乾燥得到粗結晶。然後，將粗結晶從乙腈中重結晶，得到1.1g為淺黃色粉末結晶的2，6-雙(九氟丁磺醯基)氧苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮。(收率39.9％)Mp.300℃或其以上1HNMR(DMSO-d6)δppm8.12(2H，s，苯四酸環氫×2)實施例25 2，6-雙(三氟甲磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮的合成將1.00g(0.004摩爾)參考例3得到的2，6-二羥基苯並[1，2-c，4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，1.20g(0.008摩爾)三氟甲磺酸懸浮在20ml二氯甲烷中，室溫下向其中滴加1.65g(0.008摩爾)二環己基碳化二亞胺溶解在10ml二氯甲烷中的溶液後，攪拌反應8小時。反應結束後，將所得反應液過濾，水洗濾液乾燥，濃縮得到2.3g粗結晶。然後，將所得粗結晶從甲醇中重結晶，得到0.6g為無色稜晶的2，6-雙(三氟甲磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮。(收率29.3％)Mp.231～233℃1HNMR(DMSO-d6)δppm8.12(2H，s，苯四酸環氫×2)實施例26 3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(五氟苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮的合成將1.11g(0.004摩爾)參考例2得到的3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-二羥基-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2.67g(0.01摩爾)五氟苯磺醯氯溶解在20ml丙酮中，室溫下向其中滴加1.01g(0.01摩爾)三乙胺後，攪拌反應2小時。反應結束後，將所得反應液注入150ml水中析晶，過濾析出結晶，水洗，乾燥得到粗結晶。然後，將所得粗結晶從乙腈/甲醇混和溶劑中重結晶得到1.7g為無色鱗片狀結晶的3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(五氟苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮。(收率57.6％)
Mp.300℃或其以上1HNMR(DMSO-d6)，δppm3.32～3.36(6H，m，CH×4)，5.95(2H，bs，-CH＝×6)IR(KBr-片)νcm-12961，1815(C＝O)，1759(C＝O)，1313(SO2O)，1109(SO2O)MS(m/z)736(M+-2H)實施例27配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-羥基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)[構成比率7/2/1，重均分子量(Mw)＝10000，分散度(Mw/Mn)＝1.9]6.0g2，6-雙(3-三氟甲基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[實施例10的化合物] 0.3g二環己基甲基胺 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯 60.0g使用上述抗蝕劑組合物形成下列圖案。
即，將抗蝕劑組合物用0.1μm的膜過濾器過濾，旋轉塗布到矽基板上後，在130℃，在電熱板上預烘烤90秒，得到膜厚0.3μm的抗蝕劑膜。然後用EB直寫式圖形機(加速電壓50keV)繪製圖案。然後，在120℃，在電熱板上烘烤60秒後，用2.38％的四甲基氫氧化銨水溶液進行顯影，水洗形成正型抗蝕劑圖案。所得抗蝕劑圖案在4.0μC/cm2的感光度下可分辨100nmL S(0.1μm L S)的正型圖案。圖案形狀幾乎為矩形。
實施例28除用KrF準分子雷射步進器(stepper)(NA 0.55)代替實施例27中的EB直寫式圖形機曝光外與實施例27同樣地進行圖案形成。其結果，在5mJ/cm2的感光度下可分辯0.15μm的L S正型圖案。圖案的形狀也幾乎為矩形。
實施例29配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-叔丁氧基苯乙烯)[構成比率26/64/10，Mw10000，Mw/Mn1.02]6.0g2，6-雙(3-三氟甲基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[實施例10的化合物]0.3g三[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯 60.0g將上述抗蝕劑組合物用0.1μm的膜過濾器過濾，旋轉塗布到矽基板上後，在130℃，在電熱板上預烘烤90秒，得到膜厚0.3μm的抗蝕劑膜。然後用EB直寫式圖形機(加速電壓50keV)繪製圖案。然後，在105℃，在電熱板上烘烤60秒後，用2.38％的四甲基氫氧化銨水溶液進行顯影，水洗形成正型抗蝕劑圖案。所得抗蝕劑圖案在2.8μC/cm2的靈敏度下可分辨100nmL S(0.1μm L S)的正型圖案。圖案形狀幾乎為矩形。
實施例30除用KrF準分子雷射步進器(stepper)代替實施例29中的EB直寫式圖形機曝光外與實施例29同樣地進行圖案形成。其結果，在3mJ/cm2的靈敏度下可分辯0.15μm的L S正型圖案。圖案的形狀也幾乎為矩形。
實施例31配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-叔-丁氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率33/67，Mw10000，Mw/Mn1.02] 6.0g2，6-雙(3-三氟甲基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[實施例10的化合物] 0.3g二環己基甲基胺0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯60.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例27同樣地進行圖案形成。其結果，在3.0μC/cm2的靈敏度下可分辨100nmL S(0.1μm L S)的正型圖案。圖案形狀幾乎為矩形。
實施例32除用KrF準分子雷射步進器(stepper)代替實施例31中的EB直寫式圖形機曝光外，與實施例27同樣地進行圖案形成。其結果，在3mJ/cm2的靈敏度下可分辨0.15μm的L S正型圖案。圖案的形狀也幾乎為矩形。
實施例33配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-叔-丁氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率1/9，Mw2，500，Mw/Mn1.02]6.0g2，6-雙(五氟苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[實施例22的化合物] 0.3g2，4，6-三(甲氧基甲基)氨基-1，3，5-s-三嗪2.0g二環己基甲基胺 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯 58.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例27同樣地進行圖案形成。其結果，在7.0μC/cm2的感光度下可分辨100nm L S(0.1μm L S)的負型圖案。圖案形狀幾乎為矩形。
實施例34
配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-叔-丁氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率2/8，Mw8，500，Mw/Mn1.05]6.0g2，6-雙(五氟苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[實施例22的化合物] 0.3g4，4』，4」-三(4-叔丁氧羰基甲氧基苯基)甲烷 1.5g二環己基甲基胺 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯 58.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例27同樣地進行圖案形成。其結果，在4.0μC/cm2的靈敏度下可分辨100nm L S(0.1μm L S)的正型圖案。圖案形狀也幾乎為矩形。
實施例35配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-叔-丁氧基甲氧基苯乙烯/苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率25/10/65，Mw10000，Mw/Mn1.85] 6.0g2，6-雙(九氟丁磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[實施例24的化合物]0.3g二環己基甲基胺 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g乳酸乙酯 30.0g3-乙氧基丙酸乙酯 30.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例27同樣地進行圖案形成。其結果，在4.0μC/cm2的靈敏度下可分辨100nmL S(0.1μm L S)的正型圖案。圖案形狀也幾乎為矩形。
實施例36
配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-羥基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)[構成比率7/2/1，重均分子量(Mw)＝10000，分散度(Mw/Mn)＝1.9]6.0g2，6-雙(3，5-二-三氟甲基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[實施例23的化合物]0.3g二環己基甲基胺0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯60.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例27同樣地進行圖案形成。其結果，在4.0μC/cm2的靈敏度下可分辨100nm L S(0.1μm L S)的正型圖案。圖案形狀也幾乎為矩形。
實施例37配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-叔-丁氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率33/67，Mw10,000，Mw/Mn1.02] 6.0g2，6-雙(10-樟腦磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[實施例20的化合物] 0.3g4-N，N-二甲基氨基吡啶0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯 60.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例27同樣地進行圖案形成。其結果，在5.0μC/cm2的靈敏度下可分辨100nmL S(0.1μm L S)的正型圖案。圖案形狀也幾乎為矩形。
實施例38配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-叔丁氧基苯乙烯)[構成比率26/64/10，Mw10，000，Mw/Mn1.02] 6.0g四氫-2，5-雙(10-樟腦磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮[實施例5的化合物] 0.3g三辛基胺 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯 60.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例30同樣地進行圖案形成。其結果，在4mJ/cm2的靈敏度下可分辨0.15μm L S的正型圖案。圖案形狀也幾乎為矩形。
實施例39配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-叔-丁氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率33/67，Mw10,000，Mw/Mn1.02] 6.0g3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(3-三氟甲基苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[實施例6的化合物] 0.3g二環己基甲基胺 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g乳酸乙酯 60.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例27同樣地進行圖案形成。其結果，在4.0μC/cm2的靈敏度下可分辨100nm L S(0.1μm L S)的正型圖案。圖案形狀也幾乎為矩形。
實施例40配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-叔-丁氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率33/67，Mw10000，Mw/Mn1.02]6.0g3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(10-樟腦磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[實施例9的化合物] 0.3g二環己基甲基胺 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯 30.0g3-乙氧基丙酸乙酯 30.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例28同樣地進行圖案形成。其結果，在5mJ/cm2的靈敏度下可分辨0.15μm L S的正型圖案。圖案形狀也幾乎為矩形。
實施例41配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-叔-丁氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率33/67，Mw10000，Mw/Mn1.02] 6.0g3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(五氟苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[實施例26的化合物]0.3g二環己基甲基胺 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品]質 0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯 60.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例27同樣地進行圖案形成。其結果，在4.0μC/cm2的靈敏度下可分辨100nm L S(0.1μm L S)的正型圖案。圖案形狀也幾乎為矩形。
比較例1
進行下述組成的抗蝕劑組合物的配製。
聚(對-羥基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)[構成比率7/2/1，重均分子量(Mw)＝10,000，(Mw/Mn)＝1.9]6.0g2，6-雙(甲磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[參考例6的化合物]0.3g二環己基甲基胺 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯 60.0g進行上述組成的配製時酸產生劑完全不溶解，不能配製出抗蝕劑組合物。
比較例2配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-叔-丁氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率33/67，Mw10000，Mw/Mn1.02]6.0gN-10-樟腦磺醯氧基-5-降冰片烯-2，3-二甲醯亞胺[參考例4的化合物]0.3g二環己基甲基胺 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯 60.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例28同樣地進行圖案形成。其結果，在10mJ/cm2的靈敏度下可分辨0.18μm L S的正型圖案，但0.15μm L S不能分辯。另外，圖案形狀也不好。
比較例3配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-叔-丁氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率33/67，Mw10,000，Mw/Mn1.02]6.0g
N-五氟磺醯氧基-5-降冰片烯-2，3-二甲醯亞胺[參考例5的化合物] 0.3g二環己基甲基胺0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯60.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例27同樣地進行圖案形成。其結果，在8.0μC/cm2的靈敏度下可分辨110nm L S(0.11μm L S)的正型圖案，但100nm L S不能分辨。另外，圖案形狀是倒錐形且不好。
比較例4配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯/苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率25/10/65，Mw10,000，Mw/Mn1.85]6.0g3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(正丁基磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[參考例7的化合物]0.3g二環己基甲基胺 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品]質 0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯 60.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例27同樣地進行圖案形成。其結果，在10μC/cm2的靈敏度下可分辨120nm L S(0.12μm L S)的正型圖案，但100nm L S不能分辯。另外，圖案形狀是倒錐形且不好。
比較例5配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-羥基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)[構成比率7/2/1，重均分子量(Mw)＝10,000，(Mw/Mn)＝1.9]6.0g
N-10樟腦磺醯氧-5-降冰片烯基-2，3-二甲醯亞胺[參考例5的化合物] 0.3g二環己基甲基胺 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯 60.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例27同樣地進行圖案形成。其結果，在12μC/cm2的靈敏度下可分辨120nm L S(0.12μm L S)的正型圖案，但100nm L S不能分辯。另外，圖案形狀是倒錐形且不好。
從各實施例的結果可知，本發明化合物中通式[4]所示雙二醯亞胺磺酸酯化合物作為化學放大型抗蝕劑組合物的酸產生劑是極為有效的。與此相反，與通式[4]所示化合物極為類似的現有化合物，從比較例1的結果可知溶解性差因而不能進行抗蝕劑的配製，或者從比較例4和實施例35的對比可知，由於低靈敏度，低解析度以及形狀不好而難以使用。
而且，從實施例27～32，實施例35～41與比較例2，比較例3和比較例5的對比可以確認，與通式[4]所示化合物類似的現有化合物是低靈敏度，低分辨性能且形狀不好的。
實施例42 5，5』-氧雙[2-羥基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成室溫下將24.1g(0.078摩爾)的4，4』-氧二鄰苯二甲酸酐添加到150ml的11.9g(0.17摩爾)鹽酸羥胺的吡啶溶液中後，在90℃攪拌反應15分鐘。反應結束後，將所得反應液減壓濃縮，在殘餘物中注入150ml的6％乙酸水溶液，過濾析出的結晶，水洗後，從乙醇中重結晶得到24.6g為淺黃色粉末結晶的目的物。
Mp.286～287℃1HNMR(DMSO-d6)，δppm7.49～7.51(4H，m，苯鄰二甲酸亞胺環氫×4)，7.88～7.90(2H，d，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)，10.85(2H，s，OH×2)IR(KBr-片)νcm-13175，1786(C＝O)，1716(C＝O)
實施例43 5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-羥基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成用20.0g(0.045摩爾)4，4』-(六氟亞異丙基)二鄰苯二甲酸酐和6.9g(0.099摩爾)鹽酸羥胺進行與實施例42同樣的反應，處理。分取所析出的油狀物並用乙酸乙酯結晶。將所得析出結晶過濾，水洗後，減壓乾燥，得到19.8g為橙黃色粉末結晶的目的物。
Mp.102～110℃1HNMR(DMSO-d6)，δppm7.62(2H，s，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)，7.82～7.84(2H，d，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)，7.97～7.99(2H，d，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)，11.01(2H，s，OH×2)IR(KBr-片)νcm-13275，1792(C＝O)，1717(C＝O)實施例44 5，5』-雙[2-羥基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成用25.0g(0.085摩爾)的4，4』-二苯鄰二甲酸酐和13.0g(0.187摩爾)鹽酸羥胺進行與實施例42同樣的反應，處理，得到27.4g為淺黃色粉末結晶的目的物。
Mp.300℃或其以上1HNMR(DMSO-d6)，δppm7.93～7.95(2H，d，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)，8.23(2H，s，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)，8.23～8.26(2H，d，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)，10.89(2H，s，OH×2)IR(KBr-片)νcm-13212，1782(C＝O)，1725(C＝O)實施例45 5，5』-氧雙[2-(3-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成將1.36g(0.004摩爾)實施例42得到的5，5』-氧雙[2-羥基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]溶解在1.5ml吡啶和10ml N，N-二甲基乙醯胺中，室溫下向其中滴加2.94g(0.012摩爾)3-三氟甲基苯磺醯氯，室溫攪拌反應3小時。反應結束後，將所得反應液注入150ml水中析晶，過濾所得析出結晶，水洗，然後用甲醇洗滌後，從乙腈中重結晶得到1.9g為淺黃色鱗片狀結晶的目的物。
Mp.189～192℃1HNMR(DMSO-d6)，δppm7.60～7.62(4H，m，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)，7.98～8.01(4H，dd，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2和芳香環氫×2)，8.31～8.33(2H，d，芳香環氫×2)，8.37(2H，s，芳香環氫×2)，8.40～8.42(2H，d，芳香環氫×2)IR(KBr-片)νcm-13112，1793(C＝O)，1761(C＝O)，1329(SO2)，1194(SO2)實施例46 5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(3-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成用1.90g(0.004摩爾)實施例43得到的5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-羥基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]和2.94g(0.012摩爾)3-三氟甲基苯磺醯氯進行與實施例45相同的反應，後處理，將所得粗結晶在正己烷/乙醚中重結晶，得到2.54g為淺黃色鱗片狀結晶的目的物。
1HNMR(DMSO-d6)，δppm7.66(2H，s，芳香環氫×2)，7.91～7.93(2H，d，芳香環氫×2)，7.96～8.00(2H，t，芳香環氫×2)，8.08～8.10(2H，d，芳香環氫×2)，8.31～8.32(2H，d，芳香環氫×2)，8.40(2H，s，芳香環氫×2)，8.42～8.45(2H，d，芳香環氫×2)實施例47 5，5』-雙[2-(3-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成用0.68g(0.002摩爾)實施例44得到的5，5』-雙[2-羥基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]和1.55g(0.006摩爾)3-三氟甲基苯磺醯氯進行與實施例45相同的反應，後處理，將所得粗結晶在乙腈中重結晶，得到0.5g為淺黃色粉末結晶的目的物。
Mp.235～236℃1HNMR(DMSO-d6)，δppm7.97～8.04(4H，m，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2和芳香環氫×2)，8.32～8.45(10H，m，苯鄰二甲醯亞胺環氫×4和芳香環氫×6)IR(KBr-片)νcm-13092，1792(C＝O)，1755(C＝O)，1329(SO2)，1198(SO2)實施例48 5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(4-甲苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成用1.90g(0.004摩爾)實施例43得到的5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-羥基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]和2.29g(0.012摩爾)對-甲苯磺醯氯進行與實施例45相同的反應，後處理，將所得粗結晶在甲醇中重結晶，得到1.25g為淺黃色粉末結晶的目的物。
Mp.122～131℃1HNMR(DMSO-d6)，δppm2.50(6H，s，CH3×2)，7.52～7.54(4H，d，芳香環氫×4)，7.70(2H，s，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)，7.93～7.95(2H，d，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)，7.97(4H，d，芳香環氫×4)，8.07～8.10(2H，d，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)IR(KBr-片)νcm-13073，1806(C＝O)，1759(C＝O)，1400(SO2)，1196(SO2)實施例49 5，5』-氧雙[2-(10-樟腦磺醯基)氧-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成將1.36g(0.004摩爾)實施例42得到的5，5』-氧雙[2-羥基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]溶解在1.5ml吡啶和10ml N，N-二甲基乙醯胺中，室溫下向其中滴加3.01g(0.012摩爾)10-樟腦磺醯氯，室溫攪拌反應1小時。反應結束後，將所得反應液注入150ml水中析晶，將所得白色油狀物用二氯甲烷萃取(50ml×3)，將有機層用水洗滌(100ml×3)後，減壓濃縮得到2.3g淺黃色粘稠油狀物。然後，將所得油狀物層析分離[ワコ-ゲルC-200，洗脫液二氯甲烷/甲醇＝16/1(v/v)]後，在正己烷/乙酸乙酯中重結晶，得到1.2g為無色短針狀結晶的目的物。
Mp.169～174℃1HNMR(DMSO-d6)，δppm0.83(6H，s，CH3×2)，1.04(6H，s，CH3×2)，1.46～1.48(2H，m，橋脂環氫×2)，1.68(2H，m，橋脂環氫×2)，1.95～2.00(4H，m，橋脂環氫×4)，2.11～2.24(2H，t，橋脂環氫×2)，2.36～2.40(2H，m，橋脂環氫×2)，3.87～3.98(4H，q，CH2×2)，7.65～7.66(2H，d，苯鄰二甲醯亞胺氫×2)，7.70(2H，s，苯鄰二甲醯亞胺氫×2)，8.08～8.10(2H，d，苯鄰二甲醯亞胺氫×2)IR(KBr-片)νcm-13102，2969，1798(C＝O)，1750(C＝O)，1399(SO2)，1186(SO2)UV(MeCN)λmax318nm(ε5760)實施例50 5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(10-樟腦磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成用1.90g(0.004摩爾)實施例43得到的5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-羥基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]和3.01g(0.012摩爾)10-樟腦磺醯氯進行與實施例49相同的反應後，將所得反應液注入150ml水中，將所得結晶過濾，水洗，乾燥，得到3.8g粗結晶。然後，將粗結晶在甲醇中重結晶，得到0.5g為無色稜晶的目的物。
Mp.140～145℃1HNMR(DMSO-d6)，δppm0.83(6H，s，CH3×2)，1.04(6H，s，CH3×2)，1.46～1.48(2H，m，橋脂環氫×2)，1.67(2H，m，橋脂環氫×2)，1.95～2.00(4H，m，橋脂環氫×4)，2.11(2H，t，橋脂環氫×2)，2.22～2.25(2H，m，橋脂環氫×2)，2.36～2.41(2H，m，橋脂環氫×2)，3.87～3.98(4H，q，CH2×2)，7.74(2H，s，苯鄰二甲醯亞胺氫×2)，7.98～8.00(2H，d，苯鄰二甲醯亞胺氫×2)，8.18～8.20(2H，d，苯鄰二甲醯亞胺氫×2)
IR(KBr-片)νcm-13113，2969，1802(C＝O)，1757(C＝O)，1391(SO2)，1188(SO2)實施例51 5，5』-氧雙[2-(五氟苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成將1.36g(0.004摩爾)實施例42得到的5，5』-氧雙[2-羥基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]和2.67g(0.01摩爾)五氟苯磺醯氯懸浮在25ml丙酮中，在18～25℃向其中滴加1.01g(0.01摩爾)三乙胺，然後室溫下攪拌反應2小時。將反應液注入150ml水中，將析出的粘稠油狀物用二氯甲烷萃取(50ml×3)，將有機層用水洗滌(100ml×3)後，減壓濃縮得到2.5g淺黃色粗結晶。然後，用二氯甲烷/乙腈重結晶，得到0.8g為淺黃色粉末結晶的目的物。
Mp.224～229℃1HNMR(DMSO-d6)，δppm7.61～7.64(4H，m，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)，8.02～8.04(2H，d，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)IR(KBr-片)νcm-13108，1848(C＝O)，1765(C＝O)，1429(SO2)，1203(SO2)UV(MeCN)λmax313nm(ε7800)，275nm(ε11910)MS(s/z)800[M-H]實施例52 5，5』-雙[2-正丁磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成用1.30g(0.004摩爾)實施例44得到的5，5』-雙[2-羥基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]和1.88g(0.012摩爾)正丁磺醯氯進行與實施例45同樣的反應，後處理，將得到的5.0g淺黃色粗結晶在丙酮/甲醇中重結晶，得到1.5g為無色鱗片狀結晶的目的物。
Mp.213～214℃1HNMR(DMSO-d6)，δppm0.92～0.95(6H，t，CH3×2)，1.43～1.49(4H，q，CH2×2)，1.90～1.94(4H，m，CH2×2)，3.79～3.83(4H，m，CH2×2)，8.09～8.11(2H，d，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)，8.39～8.41(2H，d，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)，8.46(2H，s，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)IR(KBr-片)νcm-12969，1790(C＝O)，1744(C＝O)，1387(SO2)，1173(SO2)實施例53 5，5』-氧雙[2-(3，5-二-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成用1.36g(0.004摩爾)實施例42得到的5，5』-氧雙[2-羥基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]和3.13g(0.01摩爾)3，5-二-三氟甲基苯磺醯氯進行與實施例45相同的反應，後處理，得到3.1g為淺黃色的粗結晶。然後，將所得粗結晶在異丙醚/乙腈中重結晶，得到1.5g為無色稜晶的目的物。
Mp.179～183℃1HNMR(DMSO-d6)，δppm7.56～7.61(4H，m，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)，7.99～8.01(2H，d，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)，8.73(4H，s，芳香環氫×4)，8.75(2H，s，芳香環氫×2)IR(KBr-片)νcm-13092，1796(C＝O)，1746(C＝O)，1410(SO2)，1202(SO2)實施例54 5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(五氟苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成用1.90g(0.04摩爾)實施例43得到的5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-羥基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]和2.67g(0.01摩爾)五氟苯磺醯氯進行與實施例46相同的反應，後處理，得到3.6g為淺黃色的粗結晶。然後，將所得粗結晶在二氯甲烷/乙腈中重結晶，得到2.0g為淺黃色稜晶的目的物。
Mp.227～230℃1HNMR(DMSO-d6)，δppm7.67(2H，s，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)，7.91～7.93(2H，d，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)，8.11～8.13(2H，d，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)IR(KBr-片)νcm-13108，1811(C＝O)，1765(C＝O)，1426(SO2)，1200(SO2)MS(m/z)933(M-H)實施例55 5，5』-雙[2-(4-甲苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成用1.30g(0.04摩爾)實施例44得到的5，5』-雙[2-羥基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]和2.29g(0.012摩爾)對-甲苯磺醯氯與實施例45同樣地反應，後處理，並將得到的4.1g為淺黃色的粗結晶在乙腈中重結晶，得到1.4g為淺黃色短針狀結晶的5，5』-雙[2-(4-甲苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]。
Mp.287～288℃1HNMR(DMSO-d6)，δppm2.50(6H，s，CH3×2)，7.53～7.55(4H，d，芳香環氫×4)，7.95～7.97(4H，d，芳香環氫×4)，8.02～8.04(2H，d，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)，8.34～8.36(2H，d，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)，8.39(2H，s，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)，IR(KBr-片)νcm-13069，1790(C＝O)，1755(C＝O)，1395(SO2)，1196(SO2)實施例56～65通式[13]化合物的合成用各種磺醯氯代替實施例51的五氟苯磺醯氯進行同樣地反應，後處理，精製所得粗結晶，得到相應的雙二醯亞胺磺酸酯化合物。結果示於表6～9中。
表6

※MeCN乙腈表7

※MeCN乙腈、Me2CO二甲基酮、EtOH乙醇表8

※DMAcN，N-二甲基乙醯胺、MecN乙腈表9

※MeCN乙腈、MeOH甲醇實施例66 5，5』-氧雙[2-九氟丁磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成將1.50g(0.0044摩爾)實施例42得到的5，5』-氧雙[2-羥基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]懸浮在2ml吡啶和10ml N，N-二甲基乙醯胺中，在0～5℃滴加3.63g(0.012摩爾)九氟丁磺醯氯，在同一溫度下1小時然後在室溫攪拌反應3小時。反應後，將反應液注入150ml水中，過濾析出結晶，用50ml水洗滌2次，50ml甲醇洗滌1次，減壓乾燥得到2.9g淺黃色粗結晶。然後，在N，N-二甲基乙醯胺/乙腈中重結晶得到1.5g為淺黃色粉末結晶的5，5』-氧雙[2-九氟丁磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]。
1HNMR(DMSO-d6)，δppm7.53～7.57(4H，m，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)，7.95～7.97(2H，d，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)IR(KBr-片)νcm-13088，1808(C＝O)，1754(C＝O)，1348(SO2)，1213(SO2)參考例8 5，5』-氧雙[2-(4-甲苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成用1.36g(0.004摩爾)實施例42得到的5，5』-氧雙[2-羥基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]和2.29g(0.012摩爾)對-甲苯磺醯氯進行與實施例45相同的反應，後處理。將所得粗結晶用乙腈重結晶得到0.8g為無色針晶的目的物。
Mp.250～251℃1HNMR(DMSO-d6)，δppm2.50(6H，s，CH3×2)，7.52～7.54(4H，d，芳香環氫×4)，7.60～7.62(4H，m，苯鄰二甲醯亞胺環氫×4)，7.93～7.95(4H，d，芳香環氫×4)，7.98～8.00(2H，d，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)IR(KBr-片)νcm-13077，1790(C＝O)，1750(C＝O)，1385(SO2)，1196(SO2)
參考例9 5，5』-氧雙[2-三氟甲磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成用1.36g(0.004摩爾)實施例42得到的5，5』-氧雙[2-羥基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]和1.69g(0.01摩爾)三氟甲磺醯氯進行與實施例51相同的反應，後處理。將1g所得粗結晶在乙腈/乙醚混和液中重結晶，得到0.3g為淺黃色粉末結晶的目的物。
Mp.300℃或其以上1HNMR(DMSO-d6)，δppm7.46～7.47(2H，bs，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)，7.51～7.54(2H，d，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)，7.89～7.91(2H，d，苯鄰二甲醯亞胺環氫×2)IR(KBr-片)νcm-13073，1771(C＝O)，1717(C＝O)，1364(SO2)，1229(SO2)實施例67配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-羥基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)[構成比率7/2/1，重均分子量(Mw)＝10,000，分散度(Mw/Mn)＝1.9]6.0g5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(3-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮][實施例46的化合物] 0.3g二環己基甲基胺0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯60.0g用上述抗蝕劑組合物形成圖案。其各工序示於圖1中。
即，將抗蝕劑組合物用0.1μm的膜過濾器過濾，旋轉塗布到矽基板1上後，在130℃，在電熱板上預烘烤90秒，得到膜厚0.3μm的抗蝕劑膜2(圖1(a))。然後用EB直寫式圖形機(加速電壓50keV)進行EB繪圖3(圖1(b))。然後，在120℃，在電熱板上烘烤(圖1(c))60秒後，用2.38％的四甲基氫氧化銨水溶液進行顯影，水洗形成正型抗蝕劑圖案2a(圖1(d))。所得抗蝕劑圖案在4.0μC/cm2的靈敏度下可分辨100nm線和間隔(0.1μm L S)的正型圖案。圖案形狀也為矩形。
而且，圖1中，各數字分別表示如下含義。
1矽基板2本發明涉及的抗蝕劑膜3EB繪圖4烘烤2a圖案實施例68除用KrF準分子雷射步進器(stepper)(NA 0.55)代替實施例67中的EB直寫式圖形機曝光外與實施例67同樣地進行圖案形成。其結果，在5mJ/cm2的靈敏度下可分辨0.15μmL S的正型圖案。圖案的形狀也幾乎為矩形。
實施例69配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-叔丁氧基苯乙烯)[構成比率26/64/10，Mw10000，Mw/Mn1.02]6.0g5，5』-氧雙[2-(10-樟腦磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮][實施例49的化合物] 0.3g三[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯 60.0g將上述抗蝕劑組合物用0.1μm的膜過濾器過濾，旋轉塗布到矽基板上後，在130℃，在電熱板上預烘烤90秒，得到膜厚0.3μm的抗蝕劑膜。然後，用EB直寫式圖形機(加速電壓50keV)照射複印圖案。然後，在105℃，在電熱板上烘烤60秒後，用2.38％的四甲基氫氧化銨水溶液進行顯影，水洗形成正型抗蝕劑圖案。所得抗蝕劑圖案在2.8μC/cm2的靈敏度下可分辨100nm L S(0.1μm L S)的正型圖案。圖案形狀也幾乎為矩形。
實施例70除用KrF準分子雷射步進器(stepper)代替實施例69中的EB直寫式圖形機曝光外與實施例69同樣地進行圖案形成。其結果，在3mJ/cm2的靈敏度下可分辯0.15μmL S的正型圖案。圖案的形狀也幾乎為矩形。
實施例71配製了下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-叔丁氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率33/67，Mw10000，Mw/Mn1.02] 6.0g5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(4-甲苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮][實施例48的化合物] 0.3g二環己基甲基胺0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯60.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例67同樣地進行圖案形成。其結果，在3.0μC/cm2的靈敏度下可分辨100nm L S(0.1μm L S)的正型圖案。圖案形狀也幾乎為矩形。
實施例72除用KrF準分子雷射步進器(stepper)代替實施例71中的EB直寫式圖形機曝光外與實施例67同樣地進行圖案形成。其結果，在3mJ/cm2的靈敏度下可分辯0.15μmL S的正型圖案。圖案的形狀也幾乎為矩形。
實施例73配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-叔丁氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率1/9，Mw2,500，Mw/Mn1.02]6.0g5，5』-氧雙[2-(五氟苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮][實施例51的化合物] 0.3g2，4，6-三(甲氧基甲基)氨基-1，3，5-s-三嗪 2.0g二環己基甲基胺 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯 58.0g用上述抗蝕劑組合物形成圖案。其各工序示於圖2中。
即，將抗蝕劑組合物用0.1μm的膜過濾器過濾，旋轉塗布到矽基板1上後，在130℃，在電熱板上預烘烤90秒，得到膜厚0.3μm的抗蝕劑膜5(圖2(a))。然後用EB直寫式圖形形成機(加速電壓50keV)進行EB繪圖6(圖2(b))。然後，在130℃，在電熱板上烘烤(圖2(c))60秒後，用2.38％的四甲基氫氧化銨水溶液進行顯影，水洗形成正型抗蝕劑圖案5a(圖2(d))。所得抗蝕劑圖案在4.5μC/cm2的靈敏度下可分辨100nm L S(0.1μm L S)的正型圖案。圖案形狀也為矩形。
而且，圖2中，各數字分別表示如下含義。
1矽基板5本發明涉及的抗蝕劑膜6EB繪圖7烘烤5a圖案實施例74配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-叔丁氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率2/8，Mw8,500，Mw/Mn1.05] 6.0g5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(五氟苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮][實施例54的化合物] 0.3g4，4，』4」-三(4-叔丁氧羰基甲氧基苯基)甲烷 1.5g二環己基甲基胺 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品]0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯 58.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例67同樣地進行圖案形成。其結果，在4.0μC/cm2的靈敏度下可分辨100nm L S(0.1μm L S)的正型圖案。圖案形狀也幾乎為矩形。
實施例75配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-叔-丁氧基羰基甲氧基苯乙烯/苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率25/10/65，Mw10,000，Mw/Mn1.85] 6.0g5，5』-氧雙[4-三氟甲基苯磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮][實施例60的化合物] 0.3g二環己基甲基胺 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品]0.1g乳酸乙酯30.0g3-乙氧基丙酸乙酯30.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例67同樣地進行圖案形成。其結果，在4.0μC/cm2的靈敏度下可分辨100nmL S(0.1μm L S)的正型圖案。圖案形狀也幾乎為矩形。
實施例76配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-羥基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)[構成比率7/2/1，重均分子量(Mw)＝10,000，分散度(Mw/Mn)＝1.9]6.0g5，5』-氧雙[2-(3，5-二-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮][實施例53的化合物] 0.3g二環己基甲基胺0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯60.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例67同樣地進行圖案形成。其結果，在4.0μC/cm2的靈敏度下可分辨100nm L S(0.1μm L S)的正型圖案。圖案形狀也幾乎為矩形。
實施例77配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-叔丁氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率33/67，Mw10,000，Mw/Mn1.02]6.0g5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(10-樟腦磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮][實施例50的化合物] 0.3g4-N，N-二甲基氨基吡啶 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品]0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯 60.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例67同樣地進行圖案形成。其結果，在5.0μC/cm2的靈敏度下可分辨100nm L S(0.1μm L S)的正型圖案。圖案形狀也幾乎為矩形。
實施例78配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-叔丁氧基苯乙烯)[構成比率26/64/10，Mw10,000，Mw/Mn1.02] 6.0g
5，5』-雙[2-正丁磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮][實施例52的化合物]0.3g三辛基胺 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯 60.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例70同樣地進行圖案形成。其結果，在4mJ/cm2的靈敏度下可分辨0.15μm L S的正型圖案。圖案形狀也幾乎為矩形。
實施例79配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-叔丁氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率30/70，Mw8,000，Mw/Mn1.01]6.0g5，5』-雙[2-(3-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮][實施例45d的化合物] 0.3g二環己基甲基胺 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g乳酸乙酯 60.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例67同樣地進行圖案形成。其結果，在4.0μC/cm2的靈敏度下可分辨100nm L S(0.1μm L S)的正型圖案。圖案形狀也幾乎為矩形。
實施例80配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-叔丁氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率30/70，Mw8,000，Mw/Mn1.01]6.0g5，5』-雙[2-(3-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮][實施例45的化合物] 0.3g
二環己基甲基胺0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g乳酸乙酯 50.0gγ-丁內酯 10.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例68同樣地進行圖案形成。其結果，在5mJ/cm2的靈敏度下可分辨0.15μm L S的正型圖案。圖案形狀也幾乎為矩形。
實施例81配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-羥基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)[構成比率7/2/1，重均分子量(Mw)＝10,000，分散度(Mw/Mn)＝1.9]5.0g聚(對-叔丁氧羰基氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率35/65，Mw10,000，Mw/Mn1.02]1.0g5，5』-氧雙[2-(3，5-二-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮][實施例53的化合物] 0.2g2，4，6-三甲基苯基二苯基鋶五氟磺酸鹽0.1g二環己基甲基胺 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品]0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯 60.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例67同樣地進行圖案形成。其結果，在4.0μC/cm2的靈敏度下可分辨100nm L S(0.1μm L S)的正型圖案。圖案形狀也幾乎為矩形。
實施例82配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-羥基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)[構成比率7/2/1，重均分子量(Mw)＝10,000，分散度(Mw/Mn)＝1.9] 5.0g
聚(對-叔丁氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率30/70，Mw8,000，Mw/Mn1.01] 1.0g5，5』-氧雙[2-(3-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮][實施例45的化合物] 0.2g五氟苯磺酸三苯基鋶鹽 0.1g二環己基甲基胺0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g乳酸乙酯 60.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例67同樣地進行圖案形成。其結果，在4.0μC/cm2的靈敏度下可分辨100nm L S(0.1μm L S)的正型圖案。圖案形狀也幾乎為矩形。
實施例83配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-羥基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)[構成比率7/2/1，重均分子量(Mw)＝10,000，分散度(Mw/Mn)＝1.9] 5.0g聚(對-叔丁氧羰基氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率35/65，Mw10,000，Mw/Mn1.02]1.0g5，5』-氧雙[2-(五氟苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮][實施例51的化合物] 0.2g九氟丁磺酸雙(4-甲苯基)碘鎓鹽0.1g二環己基甲基胺 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品]0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯 40.0g乳酸乙酯20.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例67同樣地進行圖案形成。其結果，在4.0μC/cm2的靈敏度下可分辨100nm L S(0.1μm L S)的正型圖案。圖案形狀也幾乎為矩形。
實施例84配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯/對-叔丁氧基苯乙烯)[構成比率25/65/10，Mw15,000，Mw/Mn1.85] 4.5g聚(對-1-異丁氧基乙氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率30/70，Mw10,000，Mw/Mn1.02] 1.5g5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(10-樟腦磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮][實施例5的0化合物] 0.2g4-甲苯磺酸4-甲苯基二苯基鋶鹽0.1g三[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品]0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯 60.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例69同樣地進行圖案形成。其結果，在4.0μC/cm2的靈敏度下可分辨接觸孔圖案。圖案形狀也幾乎垂直。
實施例85配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-叔丁氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率33/67，Mw10,000，Mw/Mn1.02] 6.0g5，5』-氧雙[2-(4-正丙基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮][實施例64的化合物] 0.3g二環己基甲基胺0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g乳酸乙酯 60.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例67同樣地進行圖案形成。其結果，在4.0μC/cm2的靈敏度下可分辨100nm L S(0.1μm L S)的正型圖案。圖案形狀也幾乎為矩形。
實施例84配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-羥基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)[構成比率7/2/1，重均分子量(Mw)＝10,000，分散度(Mw/Mn)＝1.9] 6.0g5，5』-氧雙[2-(3-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮][實施例45的化合物]0.3g二環己基甲基胺 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品]0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯 60.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例67同樣地進行圖案形成。其結果，在4.4μC/cm2的靈敏度下可分辨100nm L S(0.1μm L S)的正型圖案。圖案形狀也幾乎為矩形。
實施例87配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-羥基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)[構成比率7/2/1，重均分子量(Mw)＝10,000，分散度(Mw/Mn)＝1.9] 6.0g5，5』-氧雙[2-(4-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮][實施例60的化合物]0.3g二環己基甲基胺 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品]0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯 60.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例67同樣地進行圖案形成。其結果，在4.6μC/cm2的靈敏度下可分辨100nm L S(0.1μm L S)的正型圖案。圖案形狀也幾乎為矩形。
比較例6進行下述組成的抗蝕劑組合物的配製。
聚(對-羥基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)[構成比率7/2/1，重均分子量(Mw)＝10,000，(Mw/Mn)＝1.9] 6.0g5，5』-氧雙[2-(4-甲苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮][參考例8化合物] 0.3g二環己基甲基胺 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯 60.0g進行上述組成的配製時酸產生劑完全不溶解，不能配製出抗蝕劑組合物。
比較例7進行下述組成的抗蝕劑組合物的配製。
聚(對-叔丁氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率33/67，Mw10,000，Mw/Mn1.02] 6.0g5，5』-氧雙[2-(4-甲苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮][參考例8的化合物] 0.3g二環己基甲基胺 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品] 0.1g乳酸乙酯 60.0g進行上述組成的配製時酸產生劑完全不溶解，不能配製出抗蝕劑組合物。
比較例8配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-叔丁氧基苯乙烯/對-羥基苯乙烯)[構成比率33/67，Mw10,000，Mw/Mn1.02]6.0g5，5』-氧雙[2-三氟甲磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮][參考例9的化合物] 0.3g
二環己基甲基胺 0.01g含氟非離子表面活性劑[市售品]0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯 60.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例67同樣地進行以下圖案的形成。其各工序示於圖3中。
即，將抗蝕劑組合物用0.1μm的膜過濾器過濾，旋轉塗布到矽基板1上後，在130℃，在電熱板上預烘烤90秒，得到膜厚0.3μm的抗蝕劑膜8(圖3(a))。然後用EB直寫式圖形形成機(加速電壓50keV)進行EB繪圖3(圖3(b))。然後，在120℃，在電熱板上烘烤(圖3(c))60秒後，用2.38％的四甲基氫氧化銨水溶液進行顯影，水洗形成正型抗蝕劑圖案8a(圖3(d))。其結果，在8.0μC/cm2的靈敏度下可分辨110nm L S(0.11μmL S)的正型圖案8a，但不能分辨100nm L S。另外，圖案8a形狀為倒倒錐，不好。
而且，圖3中，各數字分別表示如下含義。
1矽基板3EB繪圖4烘烤8比較例的抗蝕劑膜8a圖案比較例9配製下述組成的抗蝕劑組合物。
聚(對-羥基苯乙烯)[重均分子量(Mw)＝10,000，分散度(Mw/Mn)＝1.9]6.0g5，5』-氧雙[2-三氟甲磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮][參考例9的化合物]0.3g2，4，6-三(甲氧基甲基)氨基-1，3，5-s-三嗪0.12g二環己基甲基胺 0.01g
含氟非離子表面活性劑[市售品]0.1g丙二醇單甲醚乙酸酯 60.0g用上述抗蝕劑組合物與實施例85同樣地進行以下圖案的形成。其各工序示於圖4中。
即，將抗蝕劑組合物用0.1μm的膜過濾器過濾，旋轉塗布到矽基板1上後，在130℃，在電熱板上預烘烤90秒，得到膜厚0.3μm的抗蝕劑膜9(圖4(a))。然後用EB直寫式圖形形成機(加速電壓50keV)進行EB繪圖6(圖4(b))。然後，在130℃，在電熱板上烘烤(圖4(c))60秒後，用2.38％的四甲基氫氧化銨水溶液進行顯影，水洗形成正型抗蝕劑圖案9a(圖4(d))。其結果，在9.5μC/cm2的靈敏度下可分辨120nm L S(0.12μmL S)的負型圖案9a，但不能分辯110nm L S。另外，圖案9a形狀也不好。
而且，圖4中，各數字分別表示如下含義。
1矽基板6EB繪圖7烘烤9比較例的抗蝕劑膜9a圖案從各實施例的結果可知，作為本發明化合物的通式[26]所示的雙苯鄰二甲醯亞胺磺酸酯化合物作為化學放大型抗蝕劑組合物的酸產生劑是極為有效的。與此相反，從比較例6和7的結果可以確認，與通式[26]所示化合物極其類似的已知化合物由於溶解性不好不能進行抗蝕劑的配製，或者從比較例8和9可知，已知化合物由於低分辯性能和形狀不好，難以作為酸產生劑使用。
工業上的可利用性本發明涉及的通式[1]所示的雙二醯亞胺化合物中R為如通式[2]所示的基團的化合物作為化學放大型抗蝕劑組合物的酸產生劑使用時，由於與現有的鋶鹽等離子性化合物不同，且在抗蝕劑溶劑中的溶解性高，所以可以均勻而高靈敏度化地進行酸產生，具有難以發生保存中微粒增加等問題等優點。
另外，由於對KrF準分子雷射，ArF準分子雷射，電子束等各種能量線敏感而容易產生酸，所以使用含有它們的化學放大型抗蝕劑組合物時可以得到高靈敏度，高分辯性能以及良好的圖案形狀。
而且，本發明的通式[25]所示的雙(N-羥基)苯鄰二甲醯亞胺化合物，除作為合成本發明通式[26]所示的雙苯鄰二甲醯亞胺磺酸酯化合物時的重要中間體外，作為例如聚醯亞胺樹脂用交聯劑，感光性化合物的合成中間體等各種功能性材料原料，肽合成等生物化學領域中的功能性材料等也是有用的。
另外，本發明的通式[1]所示雙二醯亞胺化合物，除作為微加工用抗蝕劑酸產生劑外，作為以高靈敏度化為目的的感光性聚醯亞胺材料的酸產生劑或聚醯亞胺樹脂用的交聯劑也是有用的。
權利要求
1.通式[1]所示的雙二醯亞胺化合物 [式中，2個R分別獨立地表示氫原子或通式[2]所示基團-SO2R1[2](式中，R1表示碳原子數為1～12的烷基，碳原子數1～12的滷代烷基，可以具有選自滷素原子，烷基，滷代低級烷基，烷氧基，滷代低級烷氧基，低級鏈烯基，硝基，N，N-二甲基氨基和乙醯氨基作為取代基的芳基，芳烷基或芳香雜環基，樟腦基或萘醌二疊氮基)，A1表示碳原子數4～10的四價脂環烴基，碳原子數7～8的四價橋脂環烴基，碳原子數6～14的四價芳香族烴基或通式[3]所示基團， (式中，A2表示連接鍵，-O-基或-C(CF3)2-基)，條件是，R為氫原子時，A1是通式[3]所示基團，通式[2]中的R1所示的烷基，在A1為碳原子數7～8的四價橋脂環烴基時為碳原子數6～12的烷基，A1為碳原子數6～14的四價芳香烴基時為碳原子數3～12的烷基，另外，R1所示的滷代烷基，在A1為通式[3]所示基團時為碳原子數3～12的烷基，而且另外，通式[3]中的A2為-O-基時，作為R1所示的可以有取代基的芳基的取代基所列舉的烷基，是碳原子數2～12的烷基]。
2.權利要求1記載的化合物，其中通式[1]所示化合物為通式[4]所示化合物 (式中，R2表示碳原子數1～12的烷基，碳原子數1～12的滷代烷基，可以具有選自滷素原子，烷基，滷代低級烷基，烷氧基，滷代低級烷氧基，低級鏈烯基，硝基，N，N-二甲基氨基和乙醯氨基作為取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基，樟腦基或萘醌二疊氮基，A3表示碳原子數4～10的四價脂環烴基，碳原子數7～8的四價橋脂環烴基或碳原子數6～14的四價芳香族烴基，條件式，R2所表示的烷基，在A3為碳原子數7～8的四價橋脂環烴基時為碳原子數6～12的烷基，當A3為碳原子數6～14的四價芳香族烴基時為碳原子數3～12的烷基)。
3.權利要求2記載的化合物，其中A3所示的碳原子數4～10的四價脂環烴基，為通式[7]所示基團 (式中，R5和R6分別獨立地表示連接鍵或碳原子數1～3的低級亞烷基鏈)，碳原子數7～8的四價橋脂環烴基，是式[8]所示基團 碳原子數6～14的四價芳香族烴基是式[9]所示基團
4.權利要求2記載的化合物，其中通式[4]所示化合物是通式[10]所示化合物 (式中，R5和R6分別獨立地表示連接鍵或碳原子數1～3的低級亞烷基鏈，R7分別獨立的表示碳原子數1～12的烷基，碳原子數1～12的滷代烷基，可以有選自滷素原子，烷基，滷代低級烷基，烷氧基，滷代低級烷氧基，低級鏈烯基，硝基，N，N-二甲基氨基和乙醯氨基作為取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基，樟腦基或萘醌二疊氮基，R5和R6與前述相同)。
5.權利要求4記載的化合物，其中R5和R6均為連接鍵。
6.權利要求5記載的化合物，其中通式[10]所示化合物為四氫-2，5-雙(九氟丁磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(十七氟辛磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(10-樟腦磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(4-三氟甲基苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(3-三氟甲基苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氫-2，5-雙(3，5-二-三氟甲基苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮或四氫-2，5-雙(五氟苯磺醯氧基)環丁烷並[1，2-c3，4-c』]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮。
7.權利要求4記載的化合物，其中R5和R6之一為連接鍵，另一個為亞甲基。
8.權利要求7記載的化合物，其中通式[10]所示化合物為六氫-2，6-雙(九氟丁磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(十七氟辛磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(10-樟腦磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(4-三氟甲基苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(3-三氟甲基苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氫-2，6-雙(3，5-二-三氟甲基苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮或六氫-2，6-雙(五氟苯磺醯氧基)環戊烷並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮。
9.權利要求2記載的化合物，其中通式[4]所示化合物為通式[11]所示化合物 (式中，R8表示碳原子數6～12的烷基，碳原子數1～12的滷代烷基，可以具有選自滷素原子，烷基，滷代低級烷基，烷氧基，滷代低級烷氧基，低級鏈烯基，硝基，N，N-二甲基氨基和乙醯氨基作為取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基，樟腦基或萘醌二疊氮基)。
10.權利要求9記載的化合物，其中通式[11]所示化合物為3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(九氟丁磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(十七氟辛磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(10-樟腦磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(4-三氟甲基苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(3-三氟甲基苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(3，5-二-三氟甲基苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮或3a，4，4a，7a，8，8a-六氫-2，6-雙(五氟苯磺醯氧基)-4，8-亞乙烯基苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮。
11.權利要求2記載的化合物，其中通式[4]所示化合物為通式[12]所示化合物 (式中，R9表示碳原子數3～12的烷基，碳原子數1～12的滷代烷基，可以具有選自滷素原子，烷基，滷代低級烷基，烷氧基，滷代低級烷氧基，低級鏈烯基，硝基，N，N-二甲基氨基和乙醯氨基作為取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基，樟腦基或萘醌二疊氮基)。
12.權利要求11記載的化合物，其中通式[12]所示化合物為2，6-雙(九氟丁磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(十七氟辛磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(10-樟腦磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(4-三氟甲基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(3-三氟甲基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-雙(3，5-二-三氟甲基苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮或2，6-雙(五氟苯磺醯氧基)苯並[1，2-c4，5-c』]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮。
13.權利要求1記載的化合物，其中通式[1]所示化合物是通式[5]所示化合物 [式中，2個R3分別獨立地表示氫原子或通式[6]所表示的基團-SO2R4[6](式中，R4表示碳原子數1～12的烷基，碳原子數3～12的滷代烷基，可以具有選自滷素原子，烷基，滷代低級烷基，烷氧基，滷代低級烷氧基，低級鏈烯基，硝基，N，N-二甲基氨基和乙醯氨基作為取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基，樟腦基或萘醌二疊氮基)，A2表示連接鍵，-O-基或-C(CF3)2-基，條件是，當A2是-O-基時R4所表示的可以具有取代基的芳基的取代基所列舉的烷基，是碳原子數2～12的烷基]。
14.權利要求13記載的化合物，其中R3是氫原子。
15.權利要求13記載的化合物，其中R3是通式[6]所示基團。
16.權利要求15記載的化合物，其中通式[5]所示化合物是通式[13]所示化合物 (式中，R10分別獨立地表示碳原子數1～12的烷基，碳原子數3～12的滷代烷基，可以有選自滷素原子，碳原子數2～12的烷基，滷代低級烷基，烷氧基，滷代低級烷氧基，低級鏈烯基，硝基，N，N-二甲基氨基和乙醯氨基作為取代基的芳基，可以有選自滷素原子，烷基，滷代低級烷基，烷氧基，滷代低級烷氧基，低級鏈烯基，硝基，N，N-二甲基氨基和乙醯氨基作為取代基的芳烷基或芳香族雜環基，樟腦基或萘醌二疊氮基)。
17.權利要求16記載的化合物，其中通式[13]所示化合物是5，5』-氧雙[2-九氟丁磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-十七氟辛磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(10-樟腦磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(4-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(3-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-氧雙[2-(3，5-二-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]或5，5』-氧雙[2-(五氟苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]。
18.權利要求15記載的化合物，其中通式[5]所示化合物是通式[14]所示化合物 (式中，R11分別獨立地表示碳原子數1～12的烷基，碳原子數3～12的滷代烷基，可以有選自滷素原子，烷基，滷代低級烷基，烷氧基，滷代低級烷氧基，低級鏈烯基，硝基，N，N-二甲基氨基和乙醯氨基作為取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基，樟腦基或萘醌二疊氮基)。
19.權利要求18記載的化合物，其中通式[14]所示的化合物是5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-九氟丁磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮)]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-十七氟辛磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(10-樟腦磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(4-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(3-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(3，5-二-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]或5，5』-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-(五氟苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]。
20.權利要求15記載的化合物，其中通式[5]所示化合物是通式[15]所示化合物 (式中，R11分別獨立地表示碳原子數1～12的烷基，碳原子數3～12的滷代烷基，可以有選自滷素原子，烷基，滷代低級烷基，烷氧基，滷代低級烷氧基，低級鏈烯基，硝基，N，N-二甲基氨基和乙醯氨基作為取代基的芳基，芳烷基或芳香族雜環基，樟腦基或萘醌二疊氮基)。
21.權利要求20記載的化合物，其中通式[15]所示化合物為5，5』-雙[2-九氟丁磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-十七氟辛磺醯氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(10-樟腦磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(4-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(3-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5』-雙[2-(3，5-二-三氟甲基苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]或5，5』-雙[2-(五氟苯磺醯基)氧基-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮]。
22.含有權利要求2記載的雙二醯亞胺化合物的化學放大型抗蝕劑用酸產生劑。
23.含有權利要求15記載的雙二醯亞胺化合物的化學放大型抗蝕劑用酸產生劑。
24.含有至少一種或其以上權利要求2記載的雙二醯亞胺化合物的正型抗蝕劑組合物。
25.含有至少一種或其以上權利要求15記載的雙二醯亞胺化合物的正型抗蝕劑組合物。
26.含有至少一種或其以上權利要求2記載的雙二醯亞胺化合物的負型抗蝕劑組合物。
27.含有至少一種或其以上權利要求15記載的雙二醯亞胺化合物的負型抗蝕劑組合物。
28.圖案形成方法，其特徵在於包括在基板上形成以權利要求24記載的正型抗蝕劑組合物作為抗蝕劑膜的工序，和在上述抗蝕劑膜上進行任意的圖案曝光的工序，和通過顯影形成正型抗蝕劑圖案的工序。
29.圖案形成方法，其特徵在於包括在基板上形成以權利要求25記載的正型抗蝕劑組合物作為抗蝕劑膜的工序，和在上述抗蝕劑膜上進行任意的圖案曝光的工序，和通過顯影形成正型抗蝕劑圖案的工序。
30.圖案形成方法，其特徵在於包括在基板上形成以權利要求26記載的負型抗蝕劑組合物作為抗蝕劑膜的工序，和在上述抗蝕劑膜上進行任意的圖案曝光的工序，和通過顯影形成負型抗蝕劑圖案的工序。
31.圖案形成方法，其特徵在於包括在基板上形成以權利要求27記載的負型抗蝕劑組合物作為抗蝕劑膜的工序，和在上述抗蝕劑膜上進行任意的圖案曝光的工序，和通過顯影形成負型抗蝕劑圖案的工序。
全文摘要
本發明涉及作為在半導體元件等的製造中使用的化學放大型抗蝕劑組合物的酸產生劑或用於耐熱性高分子合成原料有用的新的雙二醯亞胺化合物，使用它們的酸產生劑和抗蝕劑組合物以及用該組合物的圖案形成方法，進一步涉及作為雙二醯亞胺化合物的合成中間體，例如耐熱性高分子化合物，感光材料等的功能性化合物的中間體等有用的雙(N－羥基)苯鄰二甲醯亞胺化合物，即提供通式[1]所示的雙二醯亞胺化合物，[式中，R，A
文檔編號G03F7/038GK1592738SQ0282344
公開日2005年3月9日 申請日期2002年11月28日 優先權日2001年11月30日
發明者前澤典明, 浦野文良, 遠藤政孝, 笹子勝 申請人:和光純藥工業株式會社, 松下電器產業株式會社