取代的雜環基－2h－苯並吡喃類化合物的製作方法

2023-06-16 23:07:01

專利名稱：取代的雜環基－2h－苯並吡喃類化合物的製作方法
技術領域：
本發明涉及新的取代的雜環基-2H-苯並吡喃類化合物、它們的製備方法以及它們作為除草劑的應用。
已經知道，某些取代的雜環基-2H-苯並吡喃類化合物具有除草性能(參見JP-A-09301973--引用在化學文摘12834781中)。然而，這些化合物至今並未獲得任何特別的重要性。
因此，本發明提供了新的通式(I)的取代的雜環基-2H-苯並吡喃類化合物 其中R1代表氫、氰基或滷素，R2代表氰基、硫代氨甲醯基、滷素或代表各自任選地被取代的烷基或烷氧基，R3代表氫、氨基、硝基、甲醯基、羧基、氰基、氨甲醯基、硫代氨甲醯基、滷素，代表羥基亞氨基烷基或代表各自任選地被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基羰基氨基、烷氧基亞氨基烷基、鏈烯基、鏈烯基氧基、鏈烯基硫基、炔基、炔基氧基、炔基硫基、環烷基、環烷基烷基、環烷基氧基羰基、苯基或苄基，R4代表氫、滷素或任選地被取代的烷基，R5代表氫、滷素或任選地被取代的烷基，以及Z代表下列雜環基團之一 其中Q代表O(氧)或S(硫)，R6代表氫、氨基、硝基、氰基、羧基、氨甲醯基、硫代氨甲醯基、滷素，或代表各自任選地被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、烷氧羰基、二烷基氨基、鏈烯基、鏈烯基氧基、鏈烯基硫基、炔基、炔基氧基、炔基硫基、環烷基或環烷基烷基，以及R7代表氫、羥基、氨基、氰基，或代表各自任選地被取代的烷基、烷氧基、烷氧羰基、烷基氨基、鏈烯基、炔基、環烷基、環烷基烷基、苯基或苯基烷基，其中，任選地，兩個相鄰的基團-R6和R6、R7和R7或R6和R7-一起代表烷二基或鏈烯二基，它們各是任選地被取代的和/或任選地在開頭(和/或在末尾)或在所述烴鏈內通過O(氧)、S(硫)或選自-SO-、-SO2-、-NH-和-N(烷基)-的基團間斷。
在上述定義中，烴鏈如烷基或烷二基，也包括與雜原子結合的情況如在烷氧基中時，各自是直鏈或支鏈的。
R1優選代表氫、氰基、氟、氯或溴。
R2優選代表氰基、硫代氨甲醯基、氟、氯、溴，或代表各自任選地被氟-和/或氯-取代的各自具有1到4個碳原子的烷基或烷氧基，R3優選代表氫、氨基、硝基、甲醯基、羧基、氰基、氨基甲醯基、硫代氨甲醯基、氟、氯、溴，代表具有最多6個碳原子的羥基亞氨基烷基，代表各自任選地被氰基、羥基、氟、氯、溴、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-烷基磺醯氧基或C1-C4-烷基羰基氧基取代的各自具有最多6個碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺醯基或烷基磺醯基，代表各自任選地被氰基、氟、氯、溴或C1-C4-烷氧基取代的各自具有最多6個碳原子的烷基羰基、烷氧羰基、烷基羰基氨基或烷氧基亞氨基烷基，代表各自任選地被氰基、氟、氯或溴取代的各自具有最多6個碳原子的鏈烯基、鏈烯基氧基、鏈烯基硫基、炔基、炔基氧基或炔基硫基，代表各自任選地被氰基、氟、氯、溴或C1-C4-烷基取代的各自在環烷基中具有3到6個碳原子和任選地在烷基部分具有最多4碳原子的環烷基、環烷基烷基或環烷基氧基羰基，或代表各自任選地被硝基、氰基、氟、氯、溴、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯基或苄基。
R4優選代表氫、氟、氯、溴，或代表任選地被氰基、氟、氯或C1-C4-烷氧基取代的具有1到6個碳原子的烷基。
R5優選代表氫、氟、氯、溴，或代表任選地被氰基、氟、氯或C1-C4-烷氧基取代的具有1到6個碳原子的烷基。
Z優選代表下列雜環基團之一
Q優選代表O(氧)或S(硫)。
R6優選代表氫、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲醯基、硫代氨甲醯基、滷素，代表各自任選地被氰基、滷素或C1-C4-烷氧基取代的各自具有最多6個碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或烷氧基羰基，代表在各烷基中具有最多4碳原子的二烷基氨基，代表各自任選地被氰基或滷素取代的各自具有最多6個碳原子的鏈烯基、炔基、鏈烯基氧基、炔基氧基、鏈烯基硫基、炔基硫基，或代表各自任選地被氰基、滷素或C1-C4-烷基取代的在環烷基部分各具有3到6碳原子和任選地在烷基部分具有最多4個碳原子的環烷基或環烷基烷基。
R7優選代表氫、羥基、氨基、氰基，代表各自任選地被氰基、滷素或C1-C4-烷氧基取代的各自具有最多6個碳原子的烷基、烷氧基、烷氧羰基或烷基氨基，代表各自任選地被氰基或滷素取代的各自具有最多6個碳原子的鏈烯基或炔基，代表各自任選地被氰基、滷素或C1-C4-烷基取代的各自在環烷基中具有3到6個碳原子和任選地在烷基部分具有最多4個碳原子的環烷基或環烷基烷基，或代表各自任選地被硝基、氰基、滷素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯基、苄基或苯乙基。
兩個相鄰的基團-R6和R6、R7和R7或R6和R7-任選地優選一起代表各自任選地被滷素取代和/或任選地在開頭(和/或在末尾)或在所述烴鏈內通過O(氧)、S(硫)或選自-SO-、-SO2-、-NH和-N(C1-C4-烷基)-的基團間斷的各自具有最多5個碳原子的烷二基或鏈烯二基。
R1特別優選代表氫、氟或氯。
R2特別優選代表氰基、硫代氨甲醯基、氟、氯、溴、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。
R3特別優選代表氫、氨基、硝基、甲醯基、羧基、氰基、氨甲醯基、硫代氨甲醯基、氟、氯、溴，代表羥基亞氨基甲基、羥基亞氨基乙基或羥基亞氨基丙基，代表各自任選地被氰基、羥基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、甲基磺醯基或乙基磺醯基取代的甲基、乙基、正或異-丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁硫基、甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、甲基磺醯基或乙基磺醯基，代表各自任選地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的乙醯基、丙醯基、正-或異-丁醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、乙醯氨基、丙醯氨基、、正-或異丁醯氨基、甲氧基亞氨基甲基、乙氧基亞氨基甲基、甲氧基亞氨基乙基或乙氧基亞氨基乙基，代表各自任選地被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙炔基、丁炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基硫基或丁炔基硫基，代表各自任選地被氰基、氟、氯、甲基或乙基取代的環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環丙基甲基、環丁基甲基、環戊基甲基、環己基甲基、環丙基氧基羰基、環丁基氧基羰基、環戊基氧基羰基或環己基氧基羰基，或代表各自任選地被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基或甲氧基取代的苯基或苄基。
R4特別優選代表氫、氟、氯、溴，或代表各自任選地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基。
R5特別優選代表氫、氟、氯、溴，或代表各自任選地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基。
Z特別優選代表下列雜環基團之一 Q特別優選代表O(氧)或S(硫)。
R6特別優選代表氫、氨基、硝基、氰基、羧基、氨甲醯基、硫代氨甲醯基、氟、氯、溴，代表各自任選地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異-丙基氨基、正-、異-、仲-或叔丁基氨基、甲氧羰基、乙氧羰基、正-或異丙氧基羰基、正-、異-、仲-或叔丁氧基羰基，代表二甲基氨基或二乙基氨基，代表各自任選地被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙炔基硫基或丁炔基硫基，或代表各自任選地被氰基、氟、氯、甲基或乙基取代的環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環丙基甲基、環丁基甲基、環戊基甲基或環己基甲基。
R7特別優選代表氫、羥基、氨基、氰基，代表各自任選地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、正-或異丙氧基羰基、正-、異-、仲-或叔丁氧基羰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、正-、異-、仲-或叔丁基氨基，代表各自任選地被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，代表各自任選地被氰基、氟、氯、甲基或乙基取代的環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環丙基甲基、環丁基甲基、環戊基甲基或環己基甲基，或代表各自任選地被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基或甲氧基取代的苯基或苄基。
兩個相鄰的基團-R6和R6、R7和R7或R6和R7-任選地特別優選一起代表丙烷-1，3-二基(三亞甲基)、丁烷-1，4-二基(四亞甲基)、戊烷-1，5-二基(五亞甲基)、丙烯-1，3-二基、丁-1-烯-1，4-二基或丁-2-烯-1，4-二基，它們各任選地被氟或氯取代和/或任選地在開頭(和/或末尾)或在所述烴鏈內通過O(氧)S(硫)或選自-SO-、-SO2-、-NH-和-N(甲基)-的基團間斷。
R1非常特別優選代表氫或氟。
R2非常特別優選代表氰基、硫代氨甲醯基、氯或溴。
R3非常特別優選代表氫、羧基、氰基、氨甲醯基、硫代氨甲醯基、氟、氯、溴，代表各自任選地被氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、甲基磺醯基或乙基磺醯基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、甲基磺醯基或乙基磺醯基，代表各自任選地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧羰基、乙氧羰基、正-或異丙氧基羰基。
R4非常特別優選代表氫、氟、氯、溴，或代表各自任選地被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基。
R5非常特別優選代表氫、氟、氯、溴，或代表各自任選地被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基。
Z非常特別優選代表下列雜環基團之一 Q非常特別優選代表O(氧)或S(硫)。
R6非常特別優選代表氫、氟、氯、溴，代表各自任選地被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基，代表二甲基氨基，代表各自任選地被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙炔基硫基或丁炔基硫基。
R7非常特別優選代表氫，代表氨基，代表各自任選地被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基，或代表各自任選地被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基。
兩個相鄰的基團-R6和R6、R7和R7或R6和R7-任選地非常特別優選一起代表丙烷-1，3-二基(三亞甲基)、丁烷-1，4-二基(四亞甲基)、戊烷-1，5-二基(五亞甲基)、丙烯-1，3-二基、丁-1-烯-1，4-二基或丁-2-烯-1，4-二基，它們各任選地被氟或氯取代和/或任選地在開始(和/或末尾)或在所述烴鏈內通過O(氧)、S(硫)或選自-SO-、-SO2-、-NH-和-N(甲基)-的基團間斷。
R1最優選代表氟。
R2最優選代表氰基、硫代氨甲醯基或氯。
R3最優選代表氫或甲基。
R4和R5各自最優選代表氫。
所述各基團R6和R7-如果他們中超過一個與同一個雜環基團相連-可以具有在上述作為優選的、特別優選的或非常特別優選的定義範圍內相同的或不同的含義。
上述的一般的或優選的基團定義適用於式(I)的終產物和相應地適用於在所有情況下製備所需的原料或中間體。這些基團定義可以隨意地彼此結合，即包括在所給定的優選的範圍之間的組合。
本發明優選的是含有上面所列優選含義組合的式(I)化合物。
本發明特別優選的是含有上面所列特別優選含義組合的式(I)化合物。
本發明非常特別優選的是含有上面所列非常特別優選含義組合的式(I)化合物。
本發明最優選的是其中一個基團具有作為最優選給出的意義的化合物。
非常特別優選的一組是那些式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5各自具有上述作為非常特別優選的含義，和Z代表下述雜環基團 其中Q、R6和R7各自具有上述作為非常特別優選的含義。
非常特別優選的另一組是那些式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5各自具有上述作為非常特別優選的含義，和Z代表下述雜環基團 其中Q和R7各自具有上述作為非常特別優選的含義。
非常特別優選的另一組是那些式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5各自具有上述作為非常特別優選的含義，和Z代表下述雜環基團 其中R6具有上述作為非常特別優選的含義。
非常特別優選的另一組是那些式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5各自具有上述作為非常特別優選的含義，和Z代表下述雜環基團 其中R6和R7各自具有上述作為非常特別優選的含義。
非常特別優選的另一組是那些式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5各自具有上述作為非常特別優選的含義，和Z代表下述雜環基團 其中Q和R6各自具有上述作為非常特別優選的含義。
非常特別優選的另一組是那些式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5各自具有上述作為非常特別優選的含義，和Z代表下述雜環基團 其中Q和R6各自具有上述作為非常特別優選的含義。
非常特別優選的另一組是那些式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5各自具有上述作為非常特別優選的含義，和Z代表下述雜環基團 其中Q和R6各自具有上述作為非常特別優選的含義。
非常特別優選的另一組是那些式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5各自具有上述作為非常特別優選的含義，和Z代表下述雜環基團 其中Q、R6和R7各自具有上述作為非常特別優選的含義。
非常特別優選的另一組是那些式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5各自具有上述作為非常特別優選的含義，和Z代表下述雜環基團 其中Q和R7各自具有上述作為非常特別優選的含義。
新的通式(I)的取代的雜環基-2H-苯並吡喃類化合物具有令人感興趣的生物學性能。特別地，他們具有強的除草活性。
所述的新的式(I)的取代的雜環基-2H-苯並吡喃類化合物可如下獲得在鹼性氮化合物存在下熱解式(II)的3-炔基氧基-苯基雜環化合物， 其中R1、R2、R3、R4和Z各自如上所定義。
用例如4-(3-氯-4-甲基-5-氧代-4，5-二氫-1H-1，2，4-三唑-1-基)-5-氟-2-[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-苄腈作為原料，在本發明方法中所述的反應的過程可以用下述反應式來說明 式(II)提供了在製備通式(I)化合物的本發明方法中用作起始原料的3-炔基氧基-苯基雜環化合物的一般定義。在式(II)中，R1、R2、R3、R4和Z各自優選或特別具有在上文有關本發明式(I)化合物的描述中業已提到的R1、R2、R3、R4和Z的優選或特別優選的含義。
通式(II)的原料是已知的和/或可以通過本身已知的方法製備(參見EP-A-370332、EP-A-597360、EP-A-599135、EP-A-610733、EP-A-617026、WO-A-96/18618、WO-A-97/30980、WO-A-97/26248、WO-A-97/140018、WO-A-97/46535，製備實施例)。
製備式(I)化合物的方法用鹼性有機氮化合物進行。它們優選包括三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基二異丙基胺、N，N-二甲基環己基胺、二環已基胺、乙基二環己基胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、N，N-二甲基苄基胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基-和3，5-二甲基-吡啶、5-乙基-2-甲基吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N-甲基哌啶、1，4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷(DABCO)、1，5-二氮雜二環[4.3.0]壬-5-烯(DBN)和1，8-二氮雜二環[5.4.0]十一-7-烯(DBU)。
製備式(I)化合物的方法任選地用金屬氟化物進行。它們優選包括氟化鋰、氟化鈉、氟化鉀、氟化銣、氟化銫、氟化鎂、氟化鈣、氟化鋇和氟化鋁。
進行本發明方法時，反應溫度可以在較寬的範圍內變化。通常，反應是在150℃至250℃，優選在180℃至220℃間的溫度下進行。
本發明的方法通常是在常壓下進行的。然而，本發明方法也可以在加壓或減壓下——通常是在0.1巴至10巴間的壓力下進行。
進行本發明方法時，反應組分通常在室溫下混合，且反應混合物通常是在所需的溫度下攪拌1個或多個小時。後處理是用常規方法進行(參見，製備實施例)。
本發明活性化合物可以用作脫葉劑、乾燥劑、殺莖杆劑，和特別是用作除草劑。所謂的雜草，就其最廣義而言，應理解為生長在不該生長的地方的所有植物。本發明的物質是作為滅生性除草劑或是選擇性除草劑基本上取決於所用的量。
本發明化合物可以與例如下列植物相關使用下列屬的雙子葉雜草苘麻屬、莧屬、豚草屬、Anoda、春黃菊屬、Aphanes、濱藜屬、雛菊屬、鬼針草屬、薺屬、飛廉屬、決明屬、矢車菊屬、藜屬、薊屬、旋花屬、曼陀羅屬、山馬蝗屬、刺酸模屬、糖芥屬、大戟屬、鼬瓣花屬、牛膝菊屬、豬殃殃屬、木槿屬、番薯屬、地膚屬、野芝麻屬、獨行草屬、母草屬、母菊屬、薄荷屬、山靛屬、Mullugo、勿忘我屬、罌粟屬、牽牛屬、車前屬、蓼屬、馬齒莧屬、毛莨屬、蘿蔔屬、蔊菜屬、節節菜屬、酸模屬、豬毛菜屬、千裡光屬、田菁屬、黃花稔屬、芥屬、茄屬、苦苣菜屬、尖瓣花屬、繁縷屬、蒲公英屬、遏藍菜屬、三葉草屬、蕁麻屬、婆婆納屬、堇菜屬、蒼耳屬。
下列屬的雙子葉作物花生屬、甜菜屬、芸苔屬、黃瓜屬、南瓜屬、向日葵屬、胡蘿蔔屬、大豆屬、棉屬、番薯屬、萵苣屬、亞麻屬、番茄屬、菸草屬、菜豆屬、豌豆屬、茄屬、巢菜屬。
下列屬的單子葉雜草山羊草屬、冰草屬、翦股穎屬、看麥娘屬、Apera、燕麥屬、臂形草屬、雀麥屬、慄草屬、鴨蹠草屬、狗牙根屬、莎草屬、龍爪茅屬、馬唐屬、稗屬、荸薺屬、蟋蟀草屬、畫眉草屬、野黍屬、羊茅屬、飄拂草屬、異蕊花屬、白茅屬、鴨嘴草屬、千金子屬、黑麥草屬、雨久花屬、黍屬、雀稗屬、 草屬、梯牧草屬、早熟禾屬、筒軸茅屬、慈姑屬、莞草屬、狗尾草屬、高粱屬。
下列屬的單子葉作物蔥屬、鳳梨屬、天門冬屬、燕麥屬、大麥屬、稻屬、黍屬、蔗屬、黑麥屬、高粱屬、黑小麥、小麥屬、玉蜀黍屬。
然而，本發明活性化合物的應用決不限於這些屬，且也可以相同的方式延伸至其它植物。
取決於其濃度，本發明的活性化合物適合於滅生性防治雜草，例如工業地域和鐵道線，以及有或無種植樹林的道路和廣場。同樣，活性化合物可以用於防治多年生作物中的雜草，例如森林、裝飾樹林、果園、葡萄園、柑桔林、堅果園、蕉種植園、咖啡種植園、茶園、橡膠種植園、油棕櫚種植園、可可種植園、軟果林和啤酒花田、草場、體育場和牧場中的雜草且用於選擇性地防治一年生作物中的雜草。
本發明式(I)化合物當施於土壤或用於植物地上部分時，具有強的除草活性和寬闊的活性譜；在某種程度上，它們還適合於以芽前和芽後二種方式選擇性地防治單子葉和雙子葉作物中的單子葉和雙子葉雜草。
在某些濃度和施用率時，本發明的活性化合物也可以用於防治動物害蟲和真菌性或細菌性植物疾病。任選地，它們也可以用作合成活性化合物的中間體或前體。
根據本發明，可以處理所有植物和植物部分。這裡，植物應理解為所有植物和植物群體如希望的或不希望的野生植物或作物(包括天然存在的作物)。作物可以是通過常規種植和最優化方法或通過生物技術和基因工程方法或這些方法的結合可以獲得的植物，包括轉基因植物，也包括植物變種，無論它們是否可以被植物品種保護權利機構保護。植物部分應被理解為意指植物的所有地上和地下部分和器官例如芽、葉、花和根，可提及的例子是葉、針葉、莖、樹幹、花、果體、果實和種子以及還有根、塊莖和根莖。植物部分也包括收割物，以及有生長力的和有生殖能力的繁殖材料例如秧苗、塊莖、根莖、切割物和種子。
根據本發明用活性化合物對植物或植物部分的處理按照常規的處理方法例如浸蘸、噴霧、蒸發、霧化、撒播、刷塗和在繁殖材料的情況下特別是種子的情況下還可以通過單-或多層塗布直接地或通過作用於它們的環境、棲生地或儲存地來進行。
活性化合物可以轉化成常規的製劑，如溶液、乳劑、可溼性粉劑、懸浮劑、粉劑、粉塵劑、膏劑、可溶性粉劑、顆粒劑、懸乳劑、用活性化合物浸漬的天然或合成材料，以及包在聚合物中的微細膠囊。
這些製劑可以用已知的方式生產，例如，將活性化合物與擴充劑，即液體溶劑和/或與固體載體混合，並任選使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或起泡劑。
如果用水作擴充劑，也可以用有機溶劑作助溶劑。適合的液體溶劑主要有芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烴，如氨代苯類、氯乙烯類或二氯甲烷，脂族烴，如環己烷或石蠟，例如石油餾份、礦物和植物油，醇類，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮類，如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環己酮，強極性溶劑，如二甲基甲醯胺或二甲基亞碸，以及水。
適合的固體載體是例如銨鹽和磨碎的天然礦物質，如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、矽鎂土、蒙脫石或硅藻土，和磨碎的合成礦物質，如高分散二氧化矽、礬土和矽酸鹽，適合用於顆粒劑的固體載體有例如壓碎並分級的天然礦物質如方解石、大理石、浮石、海泡石和白雲石，以及有機和無機粉的合成顆粒，和如下有機物的顆粒鋸木屑、椰殼、玉米穗軸和煙莖；適合的乳化劑和/或起泡劑是例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及白蛋白水解產物；適合的分散劑是例如，木素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
製劑中可以使用粘合劑如羧甲基纖維素和粉狀、顆粒或乳膠形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它可能的添加劑是礦物油和植物油。
也可以使用著色劑，如無機顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍，和有機染料，如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，和微量營養元素如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
製劑中通常含有按重量計0.1至95％的活性化合物，優選0.5至90％。
本發明活性化合物，其原樣或以其製劑形式，也可以作為與已知除草劑和/或改善植物安全性的物質(「安全劑」)一起的混合物用於防治雜草，可以是終製劑或桶混物。也可以是與包含一種或多種已知除草劑和安全劑的除草劑的混合物。
混合物的可能的共組分是已知除草劑，例如，乙草胺、三氟羧草醚(鈉鹽)、苯草醚、甲草胺、禾草滅(鈉鹽)、莠滅淨、amidochlor、醯嘧黃隆、莎稗磷、磺草靈、莠去津、azafenidin、四唑嘧黃隆、草除靈、呋草黃、苄嘧黃隆(甲酯)、滅草松、benzobicyclon、吡草酮、新燕靈(乙酯)、雙丙氨醯磷、甲羧除草醚、雙草醚、溴丁醯草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、butroxydim、丁草敵、cafenstrole、caloxydim、雙醯草胺、carfentrazone(-ethyl)、甲氧除草醚、草滅畏、殺草敏、氯嘧黃隆(乙酯)、草枯醚、綠黃隆、綠麥隆、cinidon(-ethyl)、環庚草醚、醚黃隆、clefoxydim、烯草酮、炔草酸、異噁草酮、氯甲醯草胺、二氯吡啶酸、clopyrasulfuron(-methyl)、cloransulam(-methyl)、cumyluron、氰草津、cybutryne、滅草特、環丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-滴、2，4-滴丁酸、2，4-滴丙酸、甜菜安、燕麥敵、麥草畏、禾草靈(甲酯)、diclosulam、乙醯甲草胺、野燕枯、吡氟草胺、diflufenzopyr、唑隆、哌草丹、二甲草胺、二甲丙乙淨、二甲吩草胺、dimexyflam、氨氟靈、雙苯醯草胺、敵草快、氟硫草定、敵草隆、殺草隆、epoprodan、茵達滅、戊草丹、乙丁烯氟靈、胺苯黃隆(甲酯)、乙呋草黃、ethoxyfen、ethoxysulfuron、etobenzanid、噁唑禾草靈乙酯、fentrazamide、麥草伏(異丙酯)、麥草伏(異丙酯-L)、麥草伏(甲酯)、啶嘧黃隆、florasulam、吡氟禾草靈(丁酯)、fluazolate、flucarbazone、flufenacet、唑嘧磺草胺、氟烯草酸、丙炔氟草胺、flumipropyn、吡唑磺草胺、氟草隆、氟咯草隆、乙羧氟草醚(乙酯)、胺草唑、flupropacil、flurpyrsulfuron(-methyl、sodium)、芴丁酸、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸、氟嘧醇、flurtamone、fluthiacet(-methyl)、fluthiamide、氟黃胺草醚、草銨磷(銨鹽)、草甘磷(異丙銨鹽)、halosafen、吡氟氯禾靈(乙氧基乙酯)、精吡氟氯禾靈(甲酯)、環嗪酮、咪草酯(甲酯)、imazamethapyr、imazamox、imazapic、滅草煙、滅草喹、咪草煙、咪唑黃隆、碘磺隆(甲酯，鈉鹽)、碘苯腈、異丙樂靈、異丙隆、異噁隆、異噁醯草胺、isoxachlortole、isoxaflutole、噁草醚、乳氟禾草靈、環草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻醯草胺、mesotrione、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、秀谷隆、(α-)異丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲黃隆(甲酯)、草達滅、綠谷隆、萘丙胺、萘氧丙草胺、草不隆、煙嘧黃隆、噠草伏、坪草丹、安磺樂靈、oxadiargyl、噁草酮、oxasulfuron、oxaziclomefone、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、二甲戊靈、pendralin、pentoxazone、甜菜寧、哌草磷、丙草胺、氟嘧黃隆(甲酯)、撲草淨、毒草胺、敵稗、喔草酯、異丙草胺、戊炔草胺、苄草丹、氟磺隆、pyraflufen(-ethyl)、吡唑特、吡嘧黃隆(乙酯)、苄草唑、pyribenzoxim、稗草丹、噠草特、pyriminobac(-methyl)、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、喹草酸、滅藻醌、喹禾靈(乙酯)、喹禾靈(四氫糠酯)、碸嘧黃隆、稀禾定、西瑪津、西草淨、sulcitrione、甲磺草胺、嘧黃隆(甲酯)、草鋶磷、甲嘧磺隆、牧草胺、特丁噻草隆、tepraloxydim、特丁津、特丁淨、噻吩草胺、噻呋醯胺、噻唑煙酸、thidiazimin、噻黃隆(甲酯)、殺草丹、仲草丹、肟草酮、野燕畏、醚苯黃隆、苯黃隆(甲酯)、綠草定、滅草環、氟樂靈和氟胺黃隆。
也可以是與其它已知活性化合物如殺真菌劑、殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、驅鳥劑、植物養料和土壤結構改良劑一起的混合物。
活性化合物可以以其本身、以其製劑或由之經進一步稀釋而製備的使用形式使用，如直接可用溶液、懸浮液、乳液、粉劑、膏劑和顆粒劑。它們以常規方法使用，例如澆潑、噴霧、彌霧或撒施等等。
本發明活性化合物可以在植物萌發前或後施用。它們也可以在播種前摻入土壤中。
所用的活性化合物的量可以在相當寬的範圍內變化。用量基本上取決於所需的效果。通常，使用量在每公頃土表面積用1克至10千克之間，優選每公頃5克至5千克。
本發明活性化合物的製備和使用可以參見下列實施例。製備實施例實施例1
將0.5g(1.3mmol)的3-[2-氟-4-氰基-5-(丁-1-炔-3-基氧基)-苯基]-1-氨基-6-三氟甲基-(1H，3H)-嘧啶-2，4-二酮和15ml的N，N-二乙基苯胺的混合物在210℃下攪拌2小時，冷卻後與水混合。將沉澱的產物通過吸濾分離。將濾液與乙酸乙酯一起振搖，用硫酸鈉乾燥有機相併過濾。將濾液在水泵真空下濃縮。將殘留物和吸濾分離出來的固體合併並通過矽膠柱色譜純化，用環己烷/乙酸乙酯(體積比3∶1)洗脫。
由此給出了0.20g(理論量的40％)的1-氨基-6-三氟甲基-3-(6-氟-8-氰基-2-甲基-苯並吡喃-3-基)-(1H，3H)-嘧啶-2，4-二酮。
1H-NMR(DMSO-d6)7.80；7.83(d，1H)。
實施例2 將0.85g(2.3mmol)的1-[2-氟-4-氰基-5-(丁-1-炔-3-基氧基)-苯基]-4-甲基-3-三氟甲基-2，4-二氫-3H-1，2，4-三唑-5-硫酮和12ml的N，N-二乙基苯胺的混合物在210℃下攪拌2小時，冷卻後與水混合，用濃鹽酸酸化(pH2)。將沉澱的產物通過吸濾分離，用水洗滌，乾燥。
由此給出了0.84g(理論量的98％)的1-(8-氰基-6-氟-2-甲基-苯並吡喃-3-基)-4-甲基-3-三氟甲基-1，2，4(1H，4H)-三唑-5-硫酮，熔點144℃(logP3.37)。
類似於實施例1和2並依照本發明製備方法的一般性描述，也可以製備例如列在下表1中的式(I)的化合物。 表1式(I)化合物實例
表1中給出的logP值是按照EEC Directive 79/831 Annex V.A8通過HPLC(高效液相色譜法)在反相柱(C18)上測定的，溫度43℃。
(a)用於在酸性範圍內測定的流動相0.1％磷酸水溶液，乙腈；從10％乙腈到90％乙腈的線性梯度——相應的試驗結果在表1中用a)標記。
(b)用於在中性範圍內測定的流動相0.01M磷酸鹽緩衝水溶液，乙腈；從10％乙腈到90％乙腈的線性梯度——相應的試驗結果在表1中用b)標記。
校正是用具有已知logP值的非支化的烷-2-酮(具有3-16個碳原子)進行的(logP值是用兩個連續的烷酮之間的線性內極化通過保留時間測定的)。
λmax值是藉助在色譜信號的最大值內200nm到400nm的UV光譜測定的。式(II)的起始原料實施例(II-1) 步驟1
將8.0g(50mmol)的4-氰基-2-氟-5-甲氧基-苯胺、7.4g(50mmol)的鄰苯二甲酸酐和150ml的甲醇的混合物加熱回流2天。然後加入0.8g的4-二甲基氨基-吡啶，並將混合物再加熱回流24小時。然後將混合物濃縮，殘留物與水和乙酸乙酯混合，通過吸濾分離沉澱的產物，用水洗滌。
由此給出了11.2g(理論量的76％)的N-(2-氟-4-氰基-5-甲氧基-苯基)-鄰苯二甲醯亞胺，熔點245℃(logP2.51)。
步驟2 將10.6g(35.8mmol)的N-(2-氟-4-氰基-5-甲氧基-苯基)鄰苯二甲醯亞胺先加入到300ml二氯甲烷中，在10-20℃下滴加107ml(107mmol)的三溴化硼(1M在二氯甲烷中)。將混合物在250℃攪拌2天，與水混合，再攪拌10分鐘，並通過吸濾分離固體產物。
由此給出了9.2g(理論量的91％)的N-(2-氟-4-氰基-5-羥基-苯基)-鄰苯二甲醯亞胺，熔點247℃(logP2.04)。
步驟3
將3.0g(10.6mmol)的N-(2-氟-4-氰基-5-羥基-苯基)-鄰苯二甲醯亞胺、100ml的乙腈、1.91g(13.8mmol)的碳酸鉀和1.39g(11.7mmol)的溴丙炔的混合物加熱回流18小時。然後將混合物濃縮，殘留物與乙酸乙酯和2N鹽酸混合，通過吸濾分離沉澱的產物。
由此給出了1.8g(理論量的52.9％)的N-(2-氟-4-氰基-5-炔丙基氧基-苯基)-鄰苯二甲醯亞胺，熔點242℃。
實施例(II-2) 將1.0g(3.55mmol)的N-(2-氟-4-氰基-5-羥基-苯基)-鄰苯二甲醯亞胺先與1.02g(3.9mmol)的三苯基膦和0.30g(4.26mmol)的丁-3-炔-2-醇加入到40ml的四氫呋喃中，用冰冷卻(最高20℃)下，加入0.70g(3.9mmol)的偶氮二羧酸二乙酯(溶於20ml的四氫呋喃中)。將混合物在25℃攪拌24小時，濃縮，在矽膠上用環己烷/乙酸乙酯2∶1純化。
由此給出了0.35g(理論量的29％)的N-[2-氟-4-氰基-5-(丁-1-炔-3-基)-氧基-苯基]-鄰苯二甲醯亞胺，熔點170℃(logP2.92)。應用實施例實施例A芽前試驗溶劑 5份重量丙酮乳化劑1份重量的烷芳基聚乙二醇醚製備適合的活性化合物製劑時，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑混合，將所述量的乳化劑加入，並用水將此乳油稀釋至所需濃度。
將試驗植物的種子播入通常的土壤中，約24小時後，土壤用活性化合物製劑澆水，在每單位面積上施用特定量的活性成分。選擇噴霧液的濃度，使所需的活性化合物的特定量以1000升水/公頃的噴霧量施用。
三周後，將植物的損害程度與未處理對照的發育相比較，目測定出損害％。
數值的含義如下0％＝無作用(與未處理相同)100％＝完全破壞在此試驗中，例如，製備實施例1、3、5、7、10、12、13和16的化合物對雜草顯示出非常強的活性，並且它們中的一些被作物如玉米、大豆和甜菜很好地耐受。
實施例B芽後試驗溶劑 5份重量丙酮乳化劑1份重量的烷芳基聚乙二醇醚製備適合的活性化合物製劑時，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑混合，將所述量的乳化劑加入，並用水將此乳油稀釋至所需濃度。
向株高5-15釐米的試驗植物按單位面積噴霧施用一定量的所需活性化合物製劑。選擇噴霧液的濃度，使所需化合物的特定量以1,000升水/公頃的量施用。
三周後，將植物的損害程度與未處理對照相比較，定出損害％。
數值的含義如下0％＝無作用(與未處理相同)100％＝完全破壞在此試驗中，製備實施例2、3、5、10、11、13和16的化合物對雜草顯示出非常強的活性，並且它們中的一些被作物如小麥很好地耐受。
權利要求
1.通式(I)的化合物， 其中R1代表氫、氰基或滷素，R2代表氰基、硫代氨甲醯基、滷素或代表各自任選地被取代的烷基或烷氧基，R3代表氫、氨基、硝基、甲醯基、羧基、氰基、氨甲醯基、硫代氨甲醯基、滷素，代表羥基亞氨基烷基或代表各自任選地被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基羰基氨基、烷氧基亞氨基烷基、鏈烯基、鏈烯基氧基、鏈烯基硫基、炔基、炔基氧基、炔基硫基、環烷基、環烷基烷基、環烷基氧基羰基、苯基或苄基，R4代表氫、滷素或任選地被取代的烷基，R5代表氫、滷素或任選地被取代的烷基，以及Z代表下列雜環基團之一 其中Q代表O(氧)或S(硫)，R6代表氫、氨基、硝基、氰基、羧基、氨甲醯基、硫代氨甲醯基、滷素，或代表各自任選地被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、烷氧羰基、二烷基氨基、鏈烯基、鏈烯基氧基、鏈烯基硫基、炔基、炔基氧基、炔基硫基、環烷基或環烷基烷基，以及R7代表氫、羥基、氨基、氰基，或代表各自任選地被取代的烷基、烷氧基、烷氧羰基、烷基氨基、鏈烯基、炔基、環烷基、環烷基烷基、苯基或苯基烷基，其中，任選地，兩個相鄰的基團-R6和R6、R7和R7或R6和R7-一起代表烷二基或鏈烯二基，它們各是任選地被取代的和/或任選地在開頭(和/或在末尾)或在所述烴鏈內通過O(氧)、S(硫)或選自-SO-、-SO2-、-NH-和-N(烷基)-的基團間斷。
2.根據權利要求1的化合物，其特徵在於，R1代表氫、氰基、氟、氯或溴，R2代表氰基、硫代氨甲醯基、氟、氯、溴，或代表各自任選地被氟-和/或氯-取代的各自具有1到4個碳原子的烷基或烷氧基，R3代表氫、氨基、硝基、甲醯基、羧基、氰基、氨基甲醯基、硫代氨甲醯基、氟、氯、溴，代表具有最多6個碳原子的羥基亞氨基烷基，代表各自任選地被氰基、羥基、氟、氯、溴、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-烷基磺醯氧基或C1-C4-烷基羰基氧基取代的各自具有最多6個碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺醯基或烷基磺醯基，代表各自任選地被氰基、氟、氯、溴或C1-C4-烷氧基取代的各自具有最多6個碳原子的烷基羰基、烷氧羰基、烷基羰基氨基或烷氧基亞氨基烷基，代表各自任選地被氰基、氟、氯或溴取代的各自具有最多6個碳原子的鏈烯基、鏈烯基氧基、鏈烯基硫基、炔基、炔基氧基或炔基硫基，代表各自任選地被氰基、氟、氯、溴或C1-C4-烷基取代的各自在環烷基中具有3到6個碳原子和任選地在烷基部分具有最多4碳原子的環烷基、環烷基烷基或環烷基氧基羰基，或代表各自任選地被硝基、氰基、氟、氯、溴、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯基或苄基，R4代表氫、氟、氯、溴，或代表任選地被氰基、氟、氯或C1-C4-烷氧基取代的具有1到6個碳原子的烷基，R5代表氫、氟、氯、溴，或代表任選地被氰基、氟、氯或C1-C4-烷氧基取代的具有1到6個碳原子的烷基，Z代表下列雜環基團之一 其中Q代表O(氧)或S(硫)，R6代表氫、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲醯基、硫代氨甲醯基、滷素，代表各自任選地被氰基、滷素或C1-C4-烷氧基取代的各自具有最多6個碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或烷氧基羰基，代表在各烷基中具有最多4碳原子的二烷基氨基，代表各自任選地被氰基或滷素取代的各自具有最多6個碳原子的鏈烯基、炔基、鏈烯基氧基、炔基氧基、鏈烯基硫基、炔基硫基，或代表各自任選地被氰基、滷素或C1-C4-烷基取代的在環烷基部分各具有3到6碳原子和任選地在烷基部分具有最多4個碳原子的環烷基或環烷基烷基，R7代表氫、羥基、氨基、氰基，代表各自任選地被氰基、滷素或C1-C4-烷氧基取代的各自具有最多6個碳原子的烷基、烷氧基、烷氧羰基或烷基氨基，代表各自任選地被氰基或滷素取代的各自具有最多6個碳原子的鏈烯基或炔基，代表各自任選地被氰基、滷素或C1-C4-烷基取代的各自在環烷基中具有3到6個碳原子和任選地在烷基部分具有最多4個碳原子的環烷基或環烷基烷基，或代表各自任選地被硝基、氰基、滷素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯基、苄基或苯乙基，其中兩個相鄰的基團-R6和R6、R7和R7或R6和R7-一起代表各自任選地被滷素取代和/或任選地在開頭(和/或在末尾)或在所述烴鏈內通過O(氧)、S(硫)或選自-SO-、-SO2-、-NH和-N(C1-C4-烷基)-的基團間斷的各自具有最多5個碳原子的烷二基或鏈烯二基。
3.根據權利要求1的化合物，其特徵在於R1代表氫、氟或氯，R2代表氰基、硫代氨甲醯基、氟、氯、溴、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R3代表氫、氨基、硝基、甲醯基、羧基、氰基、氨甲醯基、硫代氨甲醯基、氟、氯、溴，代表羥基亞氨基甲基、羥基亞氨基乙基或羥基亞氨基丙基，代表各自任選地被氰基、羥基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或異-丙硫基、甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、甲基磺醯基或乙基磺醯基取代的甲基、乙基、正或異-丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁硫基、甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、甲基磺醯基或乙基磺醯基，代表各自任選地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的乙醯基、丙醯基、正-或異-丁醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、乙醯氨基、丙醯氨基、正-或異丁醯氨基、甲氧基亞氨基甲基、乙氧基亞氨基甲基、甲氧基亞氨基乙基或乙氧基亞氨基乙基，代表各自任選地被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙炔基、丁炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基硫基或丁炔基硫基，代表各自任選地被氰基、氟、氯、甲基或乙基取代的環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環丙基甲基、環丁基甲基、環戊基甲基、環己基甲基、環丙基氧基羰基、環丁基氧基羰基、環戊基氧基羰基或環己基氧基羰基，或代表各自任選地被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基或甲氧基取代的苯基或苄基，R4代表氫、氟、氯、溴，或代表各自任選地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基，R5代表氫、氟、氯、溴，或代表各自任選地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基，Z代表下列雜環基團之一 其中Q代表O(氧)或S(硫)，R6代表氫、氨基、硝基、氰基、羧基、氨甲醯基、硫代氨甲醯基、氟、氯、溴，代表各自任選地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異-丙基氨基、正-、異-、仲-或叔丁基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、正-、異-、仲-或叔丁氧基羰基，代表二甲基氨基或二乙基氨基，代表各自任選地被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙炔基硫基或丁炔基硫基，或代表各自任選地被氰基、氟、氯、甲基或乙基取代的環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環丙基甲基、環丁基甲基、環戊基甲基或環己基甲基，R7代表氫、羥基、氨基、氰基，代表各自任選地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、正-或異丙氧基羰基、正-、異-、仲-或叔丁氧基羰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、正-、異-、仲-或叔丁基氨基，代表各自任選地被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，代表各自任選地被氰基、氟、氯、甲基或乙基取代的環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環丙基甲基、環丁基甲基、環戊基甲基或環己基甲基，或代表各自任選地被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基或甲氧基取代的苯基或苄基，其中兩個相鄰的基團-R6和R6、R7和R7或R6和R7-一起代表丙烷-1，3-二基(三亞甲基)、丁烷-1，4-二基(四亞甲基)、戊烷-1，5-二基(五亞甲基)、丙烯-1，3-二基、丁-1-烯-1，4-二基或丁-2-烯-1，4-二基，它們各任選地被氟或氯取代和/或任選地在開頭(和/或末尾)或在所述烴鏈內通過O(氧)、S(硫)或選自-SO-、-SO2-、-NH-和-N(甲基)-的基團間斷。
4.根據權利要求1的化合物，其特徵在於R1代表氫或氟，R2代表氰基、硫代氨甲醯基、氯或溴，R3代表氫、羧基、氰基、氨甲醯基、硫代氨甲醯基、氟、氯、溴，代表各自任選地被氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、甲基磺醯基或乙基磺醯基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、甲基磺醯基或乙基磺醯基，代表各自任選地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧羰基、乙氧羰基、正-或異丙氧基羰基，R4代表氫、氟、氯、溴，或代表各自任選地被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基，R5代表氫、氟、氯、溴，或代表各自任選地被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基，Z代表下列雜環基團之一 其中Q代表O(氧)或S(硫)，R6代表氫、氟、氯、溴，代表各自任選地被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基，代表二甲基氨基，代表各自任選地被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙炔基硫基或丁炔基硫基，R7代表氫，代表氨基，代表各自任選地被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基，或代表各自任選地被氰基、氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，其中兩個相鄰的基團-R6和R6、R7和R7或R6和R7-一起代表丙烷-1，3-二基(三亞甲基)、丁烷-1，4-二基(四亞甲基)、戊烷-1，5-二基(五亞甲基)、丙烯-1，3-二基、丁-1-烯-1，4-二基或丁-2-烯-1，4-二基，它們各任選地被氟或氯取代和/或任選地在開頭(和/或末尾)或在所述烴鏈內通過O(氧)、S(硫)或選自-SO-、-SO2-、-NH-和-N(甲基)-的基團間斷。
5.製備權利要求1至4之任一項的化合物的方法，其特徵在於，在鹼性氮化合物存在下熱解式(II)的3-炔基氧基-苯基雜環化合物， 其中R1、R2、R3、R4和Z各自如上所定義。
6.防治不希望的植物的方法，其特徵在於，將權利要求1至4之任一項的至少一種化合物作用於不希望的植物和/或其棲生地。
7.權利要求1至4之任一項的至少一種化合物防治不希望的植物的應用。
8.除草組合物，其特徵在於，它包含權利要求1至4之任一項的化合物和常規的擴充劑和/或表面活性劑。
全文摘要
本發明涉及新的通式(I)的雜環基－2H－苯並吡喃類化合物,其中,R
文檔編號A01N43/653GK1370160SQ00811693
公開日2002年9月18日 申請日期2000年7月28日 優先權日1999年8月10日
發明者K·H·林克, R·安德雷, K·J·羅伊布克, O·沙爾納, M·W·德魯斯, P·達門, D·福伊希特, R·龐岑 申請人:拜爾公司