農藥用吲唑衍生物的製作方法

2023-06-16 05:07:11

專利名稱：農藥用吲唑衍生物的製作方法
技術領域：
本發明涉及嗪類和唑類衍生物、製備它們的方法、包含它們的殺真菌、殺蟲、殺蟎、殺軟體動物和殺線蟲組合物、使用它們殺滅真菌病害(尤其是植物真菌病害)的方法以及使用它們殺滅和防治昆蟲、蟎、軟體動物和線蟲類害蟲的方法。
背景技術：
WO95/31448，WO97/18198，WO98/02424和WO98/05670中已經公開了一些唑類和嗪類衍生物。

發明內容
本發明提供了式(I)化合物 其中G為 或 其中的M1或M2與A鍵合；n為0或1；A為任選取代的C1-6亞烷基，任選取代的C2-6亞烯基，任選取代的C2-6亞炔基，任選取代的C1-6亞烷基氧基，任選取代的氧基(C1-6)亞烷基，任選取代的C1-6亞烷基硫基，任選取代的硫基(C1-6)亞烷基，任選取代的C1-6亞烷基氨基，任選取代的氨基(C1-6)亞烷基，任選取代的[C1-6亞烷基氧基(C1-6)亞烷基]，任選取代的[C1-6亞烷基硫基(C1-6)亞烷基]，任選取代的[C1-6亞烷基亞磺醯基(C1-6)亞烷基]，任選取代的[C1-6亞烷基磺醯基(C1-6)亞烷基]或任選取代的[C1-6亞烷基氨基(C1-6)亞烷基]；當G為(i)時，D為S，NR7，CR8＝CR9，CR8＝N，CR8＝N(O)，N＝CR9或N(O)＝CR9；當G為(ii)時，D為S或NR7；E為N，N-氧化物或CR10；M1為OC(＝Y)，N(R11)C(＝Y)，N＝C(OR12)，N＝C(SR13)或N＝C(NR14R15)，其中O或N為與含D和E的環連接的原子；M2為N-C(＝Y)，其中N為與含D和E的環連接的原子；Y為O，S或NR16；J為N或CR17；R1為氫，滷素，任選取代的C1-6烷基，任選取代的C2-6鏈烯基，任選取代的C2-6炔基，任選取代的C1-6烷氧基，任選取代的C1-6烷硫基，任選取代的C3-7環烷基，氰基，硝基或SF5；R2為任選取代的C1-10烷基，任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基]，任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任選取代的C3-7環烷基，任選取代的C1-10烷基羰基，任選取代的C1-10烷氧基羰基，甲醯基，任選取代的C1-10烷基氨基羰基，任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基，任選取代的苯氧基羰基，任選取代的C1-6烷硫基，任選取代的C1-6烷基亞磺醯基，任選取代的C1-6烷基磺醯基，任選取代的芳硫基，任選取代的芳基亞磺醯基，任選取代的芳基磺醯基或R18R19NS；R3，R4和R5獨立地為氫，滷素，任選取代的C1-6烷基，任選取代的C1-6烷氧基，任選取代的C1-6烷硫基，任選取代的C1-6烷基亞磺醯基，任選取代的C1-6烷基磺醯基，氰基，硝基，任選取代的C1-6烷基羰基，任選取代的C1-6烷氧基羰基或SF5；R6為氫，氰基，任選取代的C1-20烷基，任選取代的C2-20鏈烯基(C1-6)烷基，任選取代的C2-20炔基(C1-6)烷基，任選取代的C3-7環烷基，任選取代的C5-6環烯基，甲醯基，任選取代的C1-20烷氧基羰基，任選取代的C1-20烷基羰基，氨基羰基，任選取代的C1-20烷基氨基羰基，任選取代的二(C1-20)烷基氨基羰基，任選取代的芳氧基羰基，任選取代的芳基羰基，任選取代的芳基氨基羰基，任選取代的N-烷基-N-芳基氨基羰基，任選取代的二芳基氨基羰基，任選取代的雜芳氧基羰基，任選取代的雜芳基羰基，任選取代的雜芳基氨基羰基，任選取代的烷基雜芳基氨基羰基，任選取代的二雜芳基氨基羰基，任選取代的苯基，任選取代的雜芳基，任選取代的雜環基，任選取代的C1-20烷基磺醯基或任選取代的芳基磺醯基；R7為C1-6烷基；R8和R9獨立地為氫，滷素，氰基，硝基，任選取代的C1-6烷基，任選取代的C2-6鏈烯基，任選取代的C2-6炔基或任選取代的C1-6烷氧基；R10為氫，滷素，任選取代的C1-6烷基，任選取代的C2-6鏈烯基，任選取代的C2-6炔基，任選取代的C1-6烷氧基，任選取代的C1-6烷硫基，任選取代的C1-6烷基亞磺醯基，任選取代的C1-6烷基磺醯基，氰基，硝基，甲醯基，R20ON＝C(R21)，任選取代的C1-6烷基羰基，任選取代的C1-6烷氧基羰基或SF5；或者R1和R10與它們所連接的原子一起可以形成五元、六元或七元飽和或不飽和的碳環或可含有一個或兩個選自O、N或S的雜原子的雜環，它們可以任選地被C1-6烷基，C1-6滷代烷基或滷素取代；R11為氫，任選取代的C1-10烷基，任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基]，任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任選取代的C3-7環烷基，任選取代的C1-10烷基羰基，任選取代的C1-10烷氧基羰基，甲醯基，任選取代的C1-10烷基氨基羰基，任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基，任選取代的苯氧基羰基，任選取代的C1-6烷硫基，任選取代的C1-6烷基亞磺醯基，任選取代的C1-6烷基磺醯基，任選取代的芳硫基，任選取代的芳基亞磺醯基，任選取代的芳基磺醯基或R22R23NS；R12為任選取代的C1-10烷基，任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基]，任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任選取代的C3-7環烷基，任選取代的C1-10烷基羰基，任選取代的C1-10烷氧基羰基，甲醯基，任選取代的C1-10烷基氨基羰基，任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基，氨基，任選取代的C1-6烷基氨基，任選取代的二(C1-6)烷基氨基，任選取代的苯氧基羰基，三(C1-4)烷基甲矽烷基，芳基二(C1-4)烷基甲矽烷基，(C1-4)烷基二芳基甲矽烷基或三芳基甲矽烷基；R13為任選取代的C1-10烷基，任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基]，任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任選取代的C3-7環烷基，任選取代的C1-10烷基羰基，任選取代的C1-10烷氧基羰基，任選取代的C1-10烷基氨基羰基，任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基或任選取代的苯氧基羰基)；R14和R16獨立地為任選取代的C1-10烷基，任選取代的C1-6烷氧基，任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基]，任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任選取代的C3-7環烷基，任選取代的C1-10烷基羰基，任選取代的C1-10烷氧基羰基，甲醯基，任選取代的C1-10烷基氨基羰基，任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基，羥基，氨基，任選取代的C1-6烷基氨基，任選取代的二(C1-6)烷基氨基，或任選取代的苯氧基羰基；R16為氫，氰基，硝基，任選取代的C1-6烷基，任選取代的C3-7環烷基，任選取代的(C2-6)鏈烯基(C1-6)烷基，任選取代的(C2-6)炔基(C1-6)烷基，任選取代的苯基，任選取代的雜芳基，任選取代的C1-6烷基羰基，任選取代的C1-6烷氧基羰基，任選取代的C1-6烷基氨基，任選取代的二(C1-6)烷基氨基，任選取代的C1-6烷基羰基氨基，任選取代的C1-6烷氧基羰基氨基，任選取代的C1-6烷氧基，任選取代的C1-6烷硫基，任選取代的C1-6烷基亞磺醯基，任選取代的C1-6烷基磺醯基，任選取代的芳硫基，任選取代的芳基亞磺醯基，任選取代的芳基磺醯基或C1-6醯氧基；R17為氫，滷素，硝基，氰基，任選取代的C1-8基，任選取代的C2-6鏈烯基，任選取代的C2-6炔基，任選取代的C3-7環烷基，任選取代的C1-6烷氧基羰基，任選取代的C1-6烷基羰基，任選取代的C1-6烷基氨基羰基，任選取代的二(C1-6)烷基氨基羰基，任選取代的苯基或任選取代的雜芳基；R18和R19獨立地為任選取代的C1-6烷基，或者R18和R19與它們所鍵連的N原子一起連接成五元、六元或七元雜環，該雜環可以進一步含有一個或兩個選自O、N或S的雜原子，並且可以任選地被一個或兩個C1-6烷基取代；R20為氫，任選取代的苯基，任選取代的苯基(C1-4烷基或任選取代的C1-10烷基；R21為氫，任選取代的苯基或任選取代的C1-6烷基；以及R22和R23獨立地為任選取代的C1-6烷基，或者R22和R23與它們所鍵連的N原子一起連接成五元、六元或七元雜環，該雜環可以進一步含有一個或兩個選自O、N或S的雜原子，並且可以任選地被一個或兩個C1-6烷基取代。
式(I)化合物可以以不同的幾何或旋光異構體或互變體形式存在。本發明包括所有這些異構體和互變體以及它們的所有比例混合物。
當存在取代基時，亞烷基、亞烯基或亞炔基部分上的任選取代基受化合價約束，並且包括一個或多個滷素、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6氰基烷基、C1-6烷氧基(C1-6)烷基、C1-6烷氧基、氰基、＝O、＝NR24和＝CR25R26，其中R24為C1-6烷基，C1-6滷代烷基，OR27或R28R29N；其中的R25和R26獨立地為氫，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷基，氰基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基或R30R31N；R27為C1-6烷基，C1-6滷代烷基或苯基(C1-2)烷基；R28和R29獨立地為氫，C1-8烷基，C3-7環烷基，C2-6鏈烯基(C1-6)烷基，C2-6炔基(C1-6)烷基，C2-6滷代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，羧基(C1-6)烷基或苯基(C1-2)烷基，或者R28和R29與它們所連接的N原子一起形成五元、六元或七元雜環，所述雜環可進一步含有1或2個O、N或S的雜原子，並且可以任選地被一個或兩個C1-6烷基基團取代；R30和R31獨立地為氫，C1-8烷基，C3-7環烷基，C2-6鏈烯基(C1-6)烷基，C2-6炔基(C1-6)烷基，C2-6滷代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，羧基(C1-6)烷基或苯基(C1-2)烷基，或者R30和R31與它們所連接的N原子一起形成五元、六元或七元雜環，所述雜環可進一步含有1或2個O、N或S的雜原子，並且可以任選地被一個或兩個C1-6烷基基團取代；各烷基部分可以是直鏈或支鏈的，例如為甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基或新戊基。當存在取代基時，烷基上的任選取代基包括一個或多個滷原子，硝基，氰基，HO2C，C1-10烷氧基(其本身任選被C1-10烷氧基取代)，芳基-(C1-4)烷氧基，C1-10烷硫基，C1-10烷基羰基，C1-10烷氧基羰基，C1-6烷基氨基羰基，二(C1-6烷基)氨基羰基，(C1-6)烷基羰氧基，任選取代的苯基，雜芳基，芳氧基，芳基羰氧基，雜芳氧基，雜環基，雜環氧基，C3-7環烷基(其本身任選被(C1-6)烷基或滷素取代)，C3-7環烷氧基，C5-7環烯基，C1-6烷基磺醯基，C1-C6烷基亞磺醯基、三(C1-4)烷基甲矽烷基，三(C1-4)烷基甲矽烷基(C1-6)烷氧基，芳基二(C1-4)烷基甲矽烷基，(C1-4)烷基二芳基甲矽烷基，三芳基甲矽烷基，＝N-OR』和＝N-NR』R」；其中R』和R」獨立地為C1-6烷基或C1-6滷代烷基。
鏈烯基和炔基部分可以為直鏈或支鏈形式，並且鏈烯基部分在適當情況下可以為(E)-或(Z)-構型。其實例有乙烯基、烯丙基和炔丙基。當存在取代基時，鏈烯基或炔基上的任選取代基包括一個或多個滷原子，芳基和C3-7環烷基。
在本說明書的上下文中，醯基為任選取代的C1-6烷基羰基(例如乙醯基)，任選取代的C2-6鏈烯基羰基，任選取代的C2-6炔基羰基，任選取代的芳基羰基(例如苯甲醯基)或任選取代的雜芳基羰基。
滷素是指氟、氯、溴或碘。
滷代烷基是指被一個或多個相同或不同的滷原子任意取代的烷基，例如CF3，CF2Cl，CF3CH2或CHF2CH2。
芳基包括萘基、蒽基、芴基和茚基，但優選苯基。
術語「雜芳基」是指含有至多10個原子的芳環，其中包括1個或多個(優選1個或2個)選自O、S和N的雜原子。這類環的實例包括吡啶、嘧啶、呋喃、喹啉、喹唑啉、吡唑、噻吩、噻唑、噁唑和異噁唑。
術語「雜環和雜環基」是指含有至多10個原子的非芳香環，其中包括1個或多個(優選1個或2個)選自O、S和N的雜原子。這類環的實例包括1，3-二氧戊環、四氫呋喃和嗎啉。優選雜環基任選被C1-6烷基取代。
環烷基包括環丙基、環戊基和環己基。環烷基的任選取代基包括滷素、氰基和C1-3烷基。
環烯基包括環戊烯基和環己烯基。環烯基的任選取代基包括C1-3烷基、滷素和氰基。
碳環包括芳基、環烷基和環烯基基團。
對於取代的苯基部分、雜環基和雜芳基基團，優選一個或多個取代基獨立選自滷素、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基(C1-6)烷基、C1-6烷氧基、C1-6滷代烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6滷代烷硫基、C1-6烷基亞磺醯基、C1-6滷代烷基亞磺醯基、C1-6烷基磺醯基、C1-6滷代烷基磺醯基、C2-6鏈烯基、C2-6滷代鏈烯基、C2-6炔基、C3-7環烷基、硝基、氰基、CO2H、C1-6烷基羰基、C1-6烷氧基羰基、R32R33N或R34R35NC(O)，其中的R32、R33、R34和R35獨立地為氫或C1-6烷基。
應當理解，二烷基氨基取代基包括這些基團，即其中二烷基基團與它們所連接的N原子一起形成五元、六元或七元雜環，這種雜環可以進一步含有一個或兩個選自O、N或S的雜原子，並且可以任選地被一個或兩個C1-6烷基基團取代。當通過連接N原子上的兩個基團形成雜環時，所形成的環宜為吡咯烷、哌啶、硫代嗎啉和嗎啉，它們各自可以被一個或兩個(C1-6)烷基基團取代。
另一方面，本發明還提供了式(IA)化合物 其中A、G、J、R3、R4、R5和R6如上述對式(I)化合物的定義。
更優選的式(IA)化合物為這些化合物，其中n為0；A為C1-6亞烷基，C1-6亞烯基，C1-6亞烷基氧基，氧基(C1-6)亞烷基，C1-6亞烷基氨基或C1-6亞烷基硫基，它們各自任選被下列基團取代C1-3烷基、C1-3滷代烷基、C1-3基烷基、滷素、C1-3烷氧基、C1-6烷氧基羰基、氰基、＝O、＝NR36或＝CR37R38；當G為(i)時，D為S、NR7、CR8＝CR9、CR8＝N、CR8＝N(O)、N＝CR9或N(O)＝CR9；當G為(ii)時，D為S或NR7；E為N或CR10；M1為N(R11)C(＝Y)或N＝C(SR13)，其中的O或N為與含D和E的環連接的原子；M2為N-C(＝Y)，其中的N為與含D和E的環連接的原子；Y為O，S或NR16；J為N或CR17；R1為氫，滷素，C1-6烷基，C2-6鏈烯基，C2-6炔基，C1-6氰基烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6滷代烷硫基，C3-6環烷基，C3-7環烷基(C1-4)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，氰基，硝基或SF5；R2為C1-10烷基，苄氧基甲基，苯甲醯氧基甲基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C2-6鏈烯基(C1-6)烷基，C2-6炔基(C1-6)烷基，C1-10烷基羰基或C1-10烷氧基羰基；R3，R4和R5獨立地選自氫，滷素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6滷代烷硫基，C1-6烷基亞磺醯基，C1-6滷代烷基亞磺醯基，C1-6烷基磺醯基，C1-6滷代烷基磺醯基，C1-6滷代烷基，氰基，硝基，C1-6烷基羰基，C1-6烷基羰基或SF5；R6為C1-10烷基或C1-10滷代烷基(它們各自可以被C1-6烷氧基肟基，C1-6滷代烷基肟基，C1-6烷基腙基或C1-6滷代烷基腙基取代)或氰基，C1-6氰基烷基，C2-6鏈烯基(C1-6)烷基，C2-6炔基(C1-6)烷基，C3-7環烷基，C3-7滷代環烷基，C3-7氰基環烷基，C1-3烷基(C3-7)環烷基，C1-3烷基(C3-7)滷代環烷基，C5-6環烯基，C3-7環烷基(C1-6)烷基，C5-6環烯基(C1-6)烷基，C2-6滷代鏈烯基(C1-6)烷基，C1-6氰基鏈烯基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C3-6鏈烯氧基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基(C1-6)烷基，芳氧基(C1-6)烷基，甲醯基，C1-6羧基烷基，C1-6烷基羰基(C1-6)烷基，C2-6鏈烯基羰基(C1-6)烷基，C2-6炔基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6鏈烯氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基羰基(C1-6)烷基，芳氧基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷硫基(C1-6)烷基，C1-6烷基亞磺醯基(C1-6)烷基，C1-6烷基磺醯基(C1-6)烷基，氨基羰基(C1-6)烷基，氨基羰基(C2-6)鏈烯基，氨基羰基(C2-6)炔基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C2-6)鏈烯基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C2-6)鏈烯基(C1-6)烷基，烷基氨基羰基(C2-6)炔基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)炔基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基，氨基羰基，C1-6烷基氨基羰基，二(C1-6)烷基氨基羰基，苯基(任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，苯基(C1-4)烷基(其中苯基任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，苯基(C2-4)鏈烯基(C1-6)烷基(其中苯基任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基磺醯基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜芳基(任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基磺醯基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜環基(任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜芳基(C1-4)烷基(其中雜芳基可以被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，或雜環基(C1-4)烷基(其中雜環基可以被滷素、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)；R7為C1-6烷基；R8和R9獨立地為氫，滷素，C1-6烷基，C1-6滷代烷基C2-6鏈烯基，C1-6炔基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基；R10為氫，滷素，C1-6烷基，C2-6鏈烯基，C1-6炔基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6滷代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6滷代烷硫基，C1-6烷基亞磺醯基，C1-6滷代烷基亞磺醯基，C1-6烷基磺醯基，C1-6滷代烷基磺醯基，C1-6滷代烷基，氰基，硝基，甲醯基，R20ON＝C(H)，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基或SF5；或者R1和R10與它們所連接的原子一起可以形成五元、六元或七元飽和或不飽和的碳環或可以含有一個或兩個選自O、N或S的雜原子的雜環，它們可以任選地被C1-6烷基，C1-6滷代烷基或滷素取代；R11為氫，C1-10烷基，苄氧基甲基，苯甲醯氧基甲基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C2-6鏈烯基(C1-6)烷基(尤其是烯丙基)，C2-6炔基(C1-6)烷基(尤其是炔丙基)，C1-10烷基羰基或C1-10烷氧基羰基(尤其是異丁氧基羰基)；R13為C1-10烷基，苄氧基甲基，苯甲醯氧基甲基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C2-6鏈烯基(C1-6)烷基(尤其是烯丙基)，C2-6炔基(C1-6)烷基(尤其是炔丙基)，C1-10烷基羰基或C1-10烷氧基羰基(尤其是異丁氧基羰基)；R16為氰基，硝基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C3-7環烷基，C3-7環烷基(C1-6)烷基，CH2(C2-6)鏈烯基，CH2(C2-6)炔基，苯基(任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜芳基(任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基氨基，二(C1-6)烷基氨基，C1-6烷基羰基氨基，C1-6烷氧基羰基氨基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6烷基亞磺醯基，C1-6烷基磺醯基，C1-6滷代烷硫基，C1-6滷代烷基亞磺醯基，C1-6滷代烷基磺醯基，芳硫基，芳基亞磺醯基，芳磺醯基或(C1-6)烷基C(O)O；R17為氫，滷素，硝基，氰基，C1-8烷基，C1-6滷代烷基，C1-6氰基烷基，C2-6鏈烯基，C2-6炔基，C3-7環烷基，C2-6滷代鏈烯基，C3-7環烷基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基，C1-6烷基氨基羰基，二(C1-6烷基氨基羰基，苯基(任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)或雜芳基(任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)；R20為C1-6烷基或苯基(C1-2)烷基(其中苯基任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)；R36為C1-6烷基，OR39或NR40R11；R37為氫，C1-6烷基或C1-6滷代烷基；R38為氫，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基，氰基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基或NR42R43；R39為C1-6烷基或任選取代的苯基(C1-2)烷基；R40與R41獨立地為氫，C1-8烷基或苯基(任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)；以及R42與R43獨立地為氫，C1-8烷基，C3-7環烷基，C3-6鏈烯基，C3-6炔基，C2-6滷代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，羧基(C1-6)烷基或苯基(C1-2)烷基；或者R42和R43與它們所連接的N原子一起形成五元、六元或七元雜環，這種雜環可以進一步含有一個或兩個選自O、N或S的雜原子，並且可以任選地被一個或兩個C1-6烷基基團取代。
優選n為0。
優選A為C1-4亞烷基，-C(O)-或C1-4亞烷氧基。
當G為(i)時，D優選為S或CR8＝CR9，其中的R8與R9獨立地為氫，滷素，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C2-6鏈烯基，C1-6炔基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基。
當G為(ii)時，D優選為S。
優選E為N或CR10，其中的R10為氫，滷素，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷硫基或SF5；或者R1和R10與它們所連接的原子一起形成任選被C1-6烷基、C1-6滷代烷基或滷素取代的苯環。
優選G為(i)。
優選M1為N(R11)C(＝O)，其中R11為氫，C1-6烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，苄氧基甲基或苯甲醯氧基甲基。
優選Y為O。
優選J為N或CR17，其中R17為氫，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，氰基，滷素或硝基。
R1優選為氫，滷素，C1-6烷基，C2-6鏈烯基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6滷代烷硫基，C3-6環烷基，氰基，硝基或SF5。
R2優選為C1-10烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，烯丙基或炔丙基。
優選R3、R4和R5獨立地為氫、C1-3烷基或滷素。
R6優選為C1-10烷基或C1-10滷代烷基(它們各自可以被C1-6烷基肟基，C1-6滷代烷基肟基，C1-6烷基腙基或C1-6滷代烷基腙基取代)或C1-6氰基烷基，C2-6鏈烯基(C1-6)烷基，C2-6炔基(C1-6)烷基，C3-7環烷基，C3-7滷代環烷基，C3-7氰基環烷基，C1-3烷基(C3-7)環烷基，C1-3烷基(C3-7)滷代環烷基，C5-6環烯基，C3-7環烷基(C1-6)烷基，C5-6環烯基(C1-6)烷基，C2-6滷代鏈烯基(C1-6)烷基，C1-6氰基鏈烯基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C3-6鏈烯氧基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基(C1-6)烷基，芳氧基(C1-6)烷基，C1-6羧基烷基，C1-6烷基羰基(C1-6)烷基，C2-6鏈烯基羰基(C1-6)烷基，C2-6炔基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6鏈烯氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基羰基(C1-6)烷基，芳氧基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷硫基(C1-6)烷基，C1-6烷基亞磺醯基(C1-6)烷基，C1-6烷基磺醯基(C1-6)烷基，氨基羰基(C1-6)烷基，氨基羰基(C2-6)鏈烯基，氨基羰基(C2-6)炔基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)鏈烯基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)鏈烯基(C1-6)烷基，烷基氨基羰基(C1-6)炔基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)炔基(C1-6)烷基，苯基(任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，苯基(C1-4)烷基(其中的苯基任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，苯基(C2-4)鏈烯基(C1-6)烷基(其中苯基任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基磺醯基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜芳基(任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜環基(任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜芳基(C1-4)烷基(其中雜芳基任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基，C1-6烷基磺醯基或C1-6滷代烷氧基取代)或雜環基(C1-4)烷基(其中雜環基任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)。
任選取代的下式環 優選為任選取代的異噻唑基，任選取代的吡啶基，任選取代的嘧啶基，任選取代的喹唑啉基以及任選取代的喹啉基，其中的任選取代基選自滷素、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷氧基(C1-6)烷基或C1-6滷代烷氧基。
任選取代的下式環 優選為 或 較優選A為CH2或CH2O，更優選CH2。
更優選M1為N(R11)C(＝O)，其中R11為氫，C1-4烷基，C1-4烷氧基(C1-4)烷基，苄氧基甲基或苯甲醯氧基甲基。特別優選R11為氫，乙基，乙氧基甲基，烯丙基或炔丙基。
更優選J為N或CR17，其中的R17為氫，甲基或滷素。
更優選R2為乙基，乙氧基甲基，烯丙基或炔丙基。
更優選R3、R4和R5獨立地為氫或滷素(尤其為氟)；特別優選R3、R4和R5各自為氫。
較優選R6為C1-8烷基，C2-8滷代烷基，C1-8氰基烷基，C3-7環烷基，C1-3烷基(C3-7)環烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，雜環(任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，苯基(任選被滷素、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基、硝基、氰基或C1-6烷基磺醯基取代)或雜芳基(任選被滷素、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基、硝基、氰基或C1-6烷基磺醯基取代)。
更優選R6為C1-8烷基，C2-6滷代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C3-7環烷基或C3-7環烷基(C1-6)烷基。
更優選基團 為 或 最優選任選取代的下式所示的環
為 或 本發明的另一方面提供了式(IB)化合物 其中R1為氫，滷素，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，C1-6烷硫基，C3-6環烷基或C1-6烷氧基(C1-6)烷基；R10為氫，滷素，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，氰基，硝基，甲醯基，CH＝NOR20，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基或C1-6烷基S(O)q；或者R1與R10一起可以形成五元或六元飽和或不飽和的碳環，其任選被一個或兩個C1-6烷基基團取代；R11為氫，C1-6烷基，CH2(C1-4滷代烷基)，C3-6鏈烯基，C3-6炔基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基，甲醯基，任選取代的苯氧基羰基，任選取代的苯基(C1-4)烷基或S(O)pR44；R6為氫，C1-8烷基，C1-6滷代烷基，C1-6氰基烷基，C3-6鏈烯基，C3-6炔基，C3-7環烷基，C3-6環烷基(C1-6)烷基，C3-6滷代鏈烯基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6羧基烷基，C1-6烷基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷硫基(C1-6)烷基，C1-6烷基亞磺醯基(C1-6)烷基，C1-6烷基磺醯基(C1-6)烷基，氨基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基，任選取代的苯基，任選取代的苯基(C1-4)烷基或任選取代的雜芳基；R20為氫，C1-6烷基，任選取代的苯基或任選取代的苯基(C1-4)烷基；R44為C1-6烷基，C1-6滷代烷基或任選取代的苯基；Y為O或S；m為0或1；以及p和q獨立地為0，1或2；條件是當R6為C3-6鏈烯基，C3-6炔基或C3-6滷代鏈烯基時，R6中的不飽和碳原子不能直接與N相連；以及當R11為C3-6鏈烯基或C3-6炔基時，R11中的不飽和碳原子不能直接與N相連。
優選R1為乙基，或者尤其為甲基。
優選R10為氫，滷素(尤其是氯)或氰基。
優選m為0。
本發明的優選化合物為式(Ia)化合物。
本發明的一個特別方面是提供了這些式(Ia)化合物，其中R1為C1-4烷基(尤其是甲基或乙基)；R10為氫，滷素(尤其是氯或溴)或氰基；或者R1與R10一起形成環戊基、環己基或苯基環；R11為氫，C1-4烷基(尤其是甲基或乙基)，苯基(C1-4)烷基(尤其是苄基)，C1-4烷基羰基(尤其是乙醯基)或C1-4烷基磺醯基(尤其是甲磺醯基)；m為0；Y為氧；以及R6為C1-6烷基[任選被滷素、C1-4烷氧基、苯基(其本身任選被滷素取代)、CO2H、CONH2(其本身任選被C1-4烷基取代)、氰基、C3-6環烷基或CO(C1-4烷氧基)取代]，C3-6鏈烯基，C3-6炔基，C3-6環烷基，苯基[任選被滷素、C1-4滷代烷基(尤其是CF3)、硝基、CO2H或氰基取代]或雜芳基(尤其是吡啶基或嘧啶基)[任選被C1-4烷基或C1-4滷代烷基取代]。
本發明另一方面提供了式(IC)化合物
其中n為0或1；A為任選取代的C1-6亞烷基，任選取代的C2-6亞烯基，任選取代的C2-6亞炔基，任選取代的C1-6亞烷基氧基，任選取代的氧基(C1-6)亞烷基，任選取代的C1-6亞烷基硫基，任選取代的硫基(C1-6)亞烷基，任選取代的C1-6亞烷基氨基，任選取代的氨基(C1-6)亞烷基，任選取代的[C1-6亞烷基氧基(C1-6)亞烷基]，任選取代的[C1-6亞烷基硫基(C1-6)亞烷基]，任選取代的[C1-6亞烷基亞磺醯基(C1-6)亞烷基]，任選取代的[C1-6亞烷基磺醯基(C1-6)亞烷基]或任選取代的[C1-6亞烷基氨基(C1-6)亞烷基]；D為S，NR7，CR8＝CR9，CR8＝N，CR8＝N(O)，N＝CR9或N(O)＝CR9；R7為C1-6烷基；E為N，N-氧化物或CR10；M1為OC(＝Y)，N(R11)C(＝Y)，N＝C(OR12)，N＝C(SR13)或N＝C(NR14R15)，其中O或N原子與含E和D的環連接；Y為O，S或NR16；J為N或CR17；R1為氫，滷素，任選取代的C1-6烷基，任選取代的C2-6鏈烯基，任選取代的C2-6炔基，任選取代的C1-6烷氧基，任選取代的C1-6烷硫基，任選取代的C3-7環烷基，氰基，硝基或SF5；R11為氫，任選取代的C1-10烷基，任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基]，任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任選取代的C3-7環烷基，任選取代的C1-10烷基羰基，任選取代的C1-10烷氧基羰基，甲醯基，任選取代的C1-10烷基氨基羰基，任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基，任選取代的苯氧基羰基，任選取代的C1-6烷硫基，任選取代的C1-6烷基亞磺醯基，任選取代的C1-6烷基磺醯基，任選取代的C1-6芳硫基，任選取代的C1-6芳基亞磺醯基，任選取代的C1-6芳基磺醯基或R22R23NS；R12為任選取代的C1-10烷基，任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基]，任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任選取代的C3-7環烷基，任選取代的C1-10烷基羰基，任選取代的C1-10烷氧基羰基，甲醯基，任選取代的C1-10烷基氨基羰基，任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基，氨基，任選取代的C1-6烷基氨基，任選取代的二(C1-6)烷基氨基，任選取代的苯氧基羰基，三(C1-4)烷基甲矽烷基，芳基二(C1-4)烷基甲矽烷基，(C1-4)烷基二芳基甲矽烷基或三芳基甲矽烷基；R13為任選取代的C1-10烷基，任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基]，任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任選取代的C3-7環烷基，任選取代的C1-10烷基羰基，任選取代的C1-10烷氧基羰基，任選取代的C1-10烷基氨基羰基，任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基或任選取代的苯氧基羰基]；R14與R15獨立地為任選取代的C1-10烷基，任選取代的C1-6烷氧基，任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基]，任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任選取代的C3-7環烷基，任選取代的C1-10烷基羰基，任選取代的C1-10烷氧基羰基，甲醯基，任選取代的C1-10烷基氨基羰基，任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基，羥基，氨基，任選取代的C1-6烷基氨基，任選取代的二(C1-6)烷基氨基，或任選取代的苯氧基羰基；R3，R4和R5獨立地為氫，滷素，任選取代的C1-6烷基，任選取代的C1-6烷氧基，任選取代的C1-6烷硫基，任選取代的C1-6烷基亞磺醯基，任選取代的C1-6烷基磺醯基，氰基，硝基，任選取代的C1-6烷基羰基，任選取代的C1-6烷氧基羰基或SF5；R6為氫，氰基，任選取代的C1-20烷基，任選取代的C2-20鏈烯基(C1-6)烷基，任選取代的C2-20炔基(C1-6)烷基，任選取代的C3-7環烷基，任選取代的C5-6環烯基，甲醯基，任選取代的C1-20烷氧基羰基，任選取代的C1-20烷基羰基，氨基羰基，任選取代的C1-20烷基氨基羰基，任選取代的二(C1-20)烷基氨基羰基，任選取代的芳氧基羰基，任選取代的芳基羰基，任選取代的芳基氨基羰基，任選取代的N-烷基-N-芳基氨基羰基，任選取代的二芳基氨基羰基，任選取代的雜芳氧基羰基，任選取代的雜芳基羰基，任選取代的雜芳基氨基羰基，任選取代的烷基雜芳基氨基羰基，任選取代的二雜芳基氨基羰基，任選取代的苯基，任選取代的雜芳基，任選取代的雜環基，任選取代的C1-20烷基磺醯基或任選取代的芳基磺醯基；R8和R9獨立地為氫，滷素，氰基，硝基，任選取代的C1-6烷基，任選取代的C2-6鏈烯基，任選取代的C2-6炔基或任選取代的C1-6烷氧基；R10為氫，滷素，任選取代的C1-6烷基，任選取代的C2-6鏈烯基，任選取代的C2-6炔基，任選取代的C1-6烷氧基，任選取代的C1-6烷硫基，任選取代的C1-6烷基亞磺醯基，任選取代的C1-6烷基磺醯基，氰基，硝基，甲醯基，R20ON＝C(R21)，任選取代的C1-6烷基羰基，任選取代的C1-6烷氧基羰基或SF5；或者R1和R10可以與它們所連接的原子一起形成五元、六元或七元飽和或不飽和的碳環或含有一個或兩個選自O、N或S的雜原子的雜環，它們可以任選地被C1-6烷基，C1-6滷代烷基或滷素取代；R16為氫，氰基，硝基，任選取代的C1-6烷基，任選取代的C3-7環烷基，任選取代的(C2-6)鏈烯基(C1-6)烷基，任選取代的(C2-6)炔基(C1-6)烷基，任選取代的苯基，任選取代的雜芳基，任選取代的C1-6烷基羰基，任選取代的C1-6烷氧基羰基，任選取代的C1-6烷基氨基，任選取代的二(C1-6)烷基氨基，任選取代的C1-6烷基羰基氨基，任選取代的C1-6烷氧基羰基氨基，任選取代的C1-6烷氧基，任選取代的C1-6烷硫基，任選取代的C1-6烷基亞磺醯基，任選取代的C1-6烷基磺醯基，任選取代的芳硫基，任選取代的芳基亞磺醯基，任選取代的芳基磺醯基或C1-6醯氧基；R17為氫，滷素，硝基，氰基，任選取代的C1-8烷基，任選取代的C2-6鏈烯基，任選取代的C2-6炔基，任選取代的C3-7環烷基，任選取代的C1-6烷氧基羰基，任選取代的C1-6烷基羰基，任選取代的C1-6烷基氨基羰基，任選取代的二(C1-6)烷基氨基羰基，任選取代的苯基或任選取代的雜芳基；R22和R23獨立地為任選取代的C1-6烷基，或者R22和R23與它們所鍵連的N原子一起連接成五元、六元或七元雜環，該雜環可以進一步含有一個或兩個選自O、N或S的雜原子，並且可以任選地被一個或兩個C1-6烷基取代；R21為氫，任選取代的苯基或任選取代的C1-6烷基；以及R20為氫，任選取代的苯基(C1-2)烷基或任選取代的C1-20烷基。
式(IC)化合物可以以各種不同的幾何或旋光異構體或互變體形式存在。本發明包括所有這些異構體和互變體以及它們的任何比例混合物。
本發明的再一方面提供了式(ID)化合物 其中A，D，E，M1，Y，J，R1，R3，R4，R5和R6如上文對式(IC)化合物所定義。更優選的式(ID)化合物為式(IE)化合物 其中D為S，NR7，CR8＝CR9，CR8＝N，CR8＝N(O)，N＝CR9或N(O)＝CR9；E為N或CR10；R1為氫，滷素，C1-6烷基，C2-6鏈烯基，C2-6炔基，C1-6氰基烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6滷代烷硫基，C3-6環烷基，C3-7環烷基(C1-4)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，氰基，硝基或SF5；A為C1-6亞烷基，C1-6亞烯基，C1-6亞烷基氧基，氧基(C1-6)亞烷基，C1-6亞烷基氨基或C1-6亞烷基硫基，它們各自任選被下列基團取代C1-3烷基、C1-3滷代烷基、C1-3氰基烷基、滷素、C1-3烷氧基、C1-6烷氧基羰基、氰基、＝O、＝NR36或＝CR37R38；M1為N(R11)C(＝Y)或N＝C(SR13)，其中的O或N為與含D和E的環連接的原子；Y為O，S或NR16；J為N或CR17；R11為氫，C1-10烷基，苄氧基甲基，苯甲醯氧基甲基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C2-6鏈烯基(C1-6)烷基(尤其是烯丙基)，C2-6炔基(C1-6)烷基(尤其是炔丙基)，C1-10烷基羰基或C1-10烷氧基羰基(尤其是異丁氧基羰基)；R13為C1-10烷基，苄氧基甲基，苯甲醯氧基甲基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C2-6鏈烯基(C1-6)烷基(尤其是烯丙基)，C2-6炔基(C1-6)烷基(尤其是炔丙基)，C1-10烷基羰基或C1-10烷氧基羰基(尤其是異丁氧基羰基)；R3，R4和R5獨立地選自氫，滷素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6滷代烷硫基，C1-6烷基亞磺醯基，C1-6滷代烷基亞磺醯基，C1-6烷基磺醯基，C1-6滷代烷基磺醯基，C1-6滷代烷基，氰基，硝基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基或SF5；R6為氰基，C1-8烷基，C2-6滷代烷基，C1-6氰基烷基，C2-6鏈烯基(C1-6)烷基，C2-6炔基(C1-6)烷基，C3-7環烷基，C3-7滷代環烷基，C3-7氰基環烷基，C1-3烷基(C3-7)環烷基，C1-3烷基(C3-7)滷代環烷基，C5-6環烯基，C3-7環烷基(C1-6)烷基，C5-6環烯基(C1-6)烷基，C2-6滷代鏈烯基(C1-6)烷基，C1-6氰基鏈烯基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C3-6鏈烯氧基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基(C1-6)烷基，芳氧基(C1-6)烷基，甲醯基，C1-6羧基烷基，C1-6烷基羰基(C1-6)烷基，C2-6鏈烯基羰基(C1-6)烷基，C2-6炔基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6鏈烯氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基羰基(C1-6)烷基，芳氧基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷硫基(C1-6)烷基，C1-6烷基亞磺醯基(C1-6)烷基，C1-6烷基磺醯基(C1-6)烷基，氨基羰基(C1-6)烷基，氨基羰基(C2-6)鏈烯基，氨基羰基(C2-6)炔基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C2-6)鏈烯基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C2-6)鏈烯基(C1-6)烷基，烷基氨基羰基(C2-6)炔基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)炔基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基，氨基羰基，C1-6烷基氨基羰基，二(C1-6)烷基氨基羰基，苯基(任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，苯基(C1-4)烷基(其中苯基任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，苯基(C2-4)鏈烯基(C1-6)烷基(其中苯基任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基磺醯基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜芳基(任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基磺醯基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜環基(任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜芳基(C1-4)烷基(其中雜芳基可以被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，或雜環基(C1-4烷基(其中雜環基可以被滷素、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)；R8和R9獨立地為氫，滷素，C1-6烷基，C1-6滷代烷基C2-6鏈烯基，C1-6炔基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基；R10為氫，滷素，C1-6烷基，C2-6鏈烯基，C1-6炔基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6滷代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6滷代烷硫基，C1-6烷基亞磺醯基，C1-6滷代烷基亞磺醯基，C1-6烷基磺醯基，C1-6滷代烷基磺醯基，C1-6滷代烷基，氰基，硝基，甲醯基，CH＝NOR20，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基或SF5；或者R1和R10與它們所連接的原子一起可以形成五元、六元或七元飽和或不飽和的碳環或可以含有一個或兩個選自O、N或S的雜原子的雜環，它們可以任選地被C1-6烷基，C1-6滷代烷基或滷素取代；R15為氰基，硝基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C3-7環烷基，C3-7環烷基(C1-6)烷基，CH2(C2-6)鏈烯基，CH2(C2-6)炔基，苯基(任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜芳基(任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基氨基，二(C1-6)烷基氨基，C1-6烷基羰基氨基，C1-6烷氧基羰基氨基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6烷基亞磺醯基，C1-6烷基磺醯基，C1-6滷代烷硫基，C1-6滷代烷基亞磺醯基，C1-6滷代烷基磺醯基，芳硫基，芳基亞磺醯基，芳磺醯基或OCO(C1-6)烷基；R17為氫，滷素，硝基，氰基，C1-8烷基，C1-6滷代烷基，C1-6氰基烷基，C2-6鏈烯基，C2-6炔基，C3-7環烷基，C2-6滷代鏈烯基，C3-7環烷基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基，C1-6烷基氨基羰基，二(C1-6烷基氨基羰基，苯基(任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)或雜芳基(任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)；R36為C1-6烷基，OR39或NR40R41；R37為氫，C1-6烷基或C1-6滷代烷基；R38為氫，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基，氰基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基或NR42R43；R20與R23獨立地為氫，C1-6烷基，CH2(C1-4滷代烷基)，C1-6氰基烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷硫基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷氧基(C1-6)烷基，苯基(C1-4)烷基(其中的苯基任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜芳基(C1-4)烷基(其中的雜芳基任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜環基(C1-4)烷基(其中雜環基任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，或者R22和R23與它們所連接的N原子一起形成五元、六元或七元的雜環，該雜環可進一步含有1個或2個選自O、N或S的雜原子，並且可任選地被一個或兩個C1-6烷基基團取代；R39為C1-8烷基或任選取代的苯基(C1-2)烷基；R40與R41獨立地為氫，C1-8烷基或苯基(任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)；R21為氫或C1-3烷基；R20為C1-6烷基或苯基(C1-2)烷基(其中苯基任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)；以及R42與R43獨立地為氫，C1-8烷基，C3-7環烷基，C3-6鏈烯基，C3-6炔基，C2-6滷代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，羧基(C1-6)烷基或苯基(C1-2)烷基；或者R42和R43與它們所連接的N原子一起形成五元、六元或七元的雜環，這種雜環可以進一步含有一個或兩個選自O、N或S的雜原子，並且可以任選地被一個或兩個C1-6烷基基團取代。
優選A為C1-4亞烷基-C(O)-或C1-4亞烷氧基。
優選D為S或CR8＝CR9，其中的R8與R9獨立地為氫，滷素，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C2-6鏈烯基，C1-6炔基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基。
優選E為N或CR10，其中的R10為氫，滷素，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷硫基或SF5；或者R1和R10與它們所連接的原子一起形成任選被C1-6烷基、C1-6滷代烷基或滷素取代的苯環。
M1的優選含義為N(R11)C(＝O)，其中N為與含E與D的環連接的原子；並且R11為氫，C1-6烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，苄氧基甲基或苯甲醯氧基甲基。
優選Y為O。
優選J為N或CR17，其中R17為氫，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，氰基，滷素或硝基。
R1優選為氫，滷素，C1-6烷基，C2-6鏈烯基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6滷代烷硫基，C3-6環烷基，氰基，硝基或SF5。
優選R3、R4和R5獨立地為氫、C1-3烷基或滷素。
R6優選為C1-8烷基，C1-6滷代烷基，C1-6氰基烷基，C2-6鏈烯基(C1-6)烷基，C2-6炔基(C1-6)烷基，C3-7環烷基，C3-7滷代環烷基，C3-7氰基環烷基，C1-3c基(C3-7)環烷基，C1-3烷基(C3-7)滷代環烷基，C5-6環烯基，C3-7環烷基(C1-6)烷基，C5-6環烯基(C1-6)烷基，C2-6滷代鏈烯基(C1-6)烷基，C1-6氰基鏈烯基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C3-6鏈烯氧基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基(C1-6)烷基，芳氧基(C1-6)烷基，C1-6羧基烷基，C1-6烷基羰基(C1-6)烷基，C2-6鏈烯基羰基(C1-6)烷基，C2-6炔基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6鏈烯氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基羰基(C1-6)烷基，芳氧基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷硫基(C1-6)烷基，C1-6烷基亞磺醯基(C1-6)烷基，C1-6烷基磺醯基(C1-6)烷基，氨基羰基(C1-6)烷基，氨基羰基(C2-6)鏈烯基，氨基羰基(C2-6)炔基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)鏈烯基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)鏈烯基(C1-6)烷基，烷基氨基羰基(C1-6)炔基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)炔基(C1-6)烷基，苯基(任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，苯基(C1-4)烷基(其中的苯基任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，苯基(C2-4)鏈烯基(C1-6)烷基(其中苯基任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基磺醯基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜芳基(任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜環基(該雜環基任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜芳基(C1-4)烷基(其中雜芳基任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基，C1-6烷基磺醯基或C1-6滷代烷氧基取代)或雜環基(C1-4)烷基(其中雜環基任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)。
更優選的任選取代的下式所示的環 包括任選取代的異噻唑基，任選取代的吡啶基，任選取代的嘧啶基，任選取代的喹唑啉基以及任選取代的喹啉基，其中的任選取代基選自滷素、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷氧基(C1-6)烷基或C1-6滷代烷氧基。
最優選的任選取代的下式所示的環
為 或 較優選A為CH2或CH2O，更優選CH2。
更優選M1為NR11C(＝O)，其中R11為氫，C1-4烷基，C1-4烷氧基(C1-4)烷基，苄氧基甲基或苯甲醯氧基甲基。特別優選R11為氫，乙基，乙氧基甲基，烯丙基或炔丙基。
更優選R3、R4和R5獨立地為氫或滷素(尤其是氟)；特別優選R3、R4和R5各自為氫。
更優選J為N或CR17，其中的R17為氫，甲基或滷素。
更優選R6為C1-8烷基，C2-8滷代烷基，C1-8氰基烷基，C3-7環烷基，C1-3烷基(C3-7)環烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，雜環(任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，苯基(任選被滷素、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基、硝基、氰基或C1-6烷基磺醯基取代)或雜芳基(任選被滷素、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基、硝基、氰基或C1-6烷基磺醯基取代)。
特別優選的R6定義為C1-8烷基，C2-6滷代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C3-7環烷基或C3-7環烷基(C1-6)烷基。
下式基團

特別優選為

和

本發明化合物用下列各表中的化合物加以說明。
表A1表A1提供了432個式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為甲基。

表A1











表A2表A2提供了432個式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為乙基。
表A3表A3提供了432個式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為正丙基。
表A4表A4提供了432個式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為異丙基。
表A5表A5提供了432個式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為正丁基。
表A6表A6提供了432個式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為仲丁基。
表A7表A7提供了432個式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為異丁基。
表A8表A8提供了432個式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為叔丁基。
表A9表A9提供了432個式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為正戊基。
表A10表A10提供了432個式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為1-甲基丁基。
表A11表A11提供了432個式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為2-甲基丁基。
表A12表A12提供了432個式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為3-甲基丁基。
表A13
表A13提供了432個式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為新戊基。
表A14表A14提供了432個式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為2，2-二甲基丁基。
表A15表A15提供了432個式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為2，2，2-三氟乙基。
表A16表A16提供了432個式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為2，2-二氟-2-甲氧基乙基。
表A17表A17提供了432個式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為3，3，3-三氟丙基。
表A18表A18提供了432個式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為對-氟苄基。
表A19表A19提供了432個式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為2，4-二氯苯基。
表A20表A20提供了432個式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為2-氯-4-三氟甲基苯基。
表A21表A21提供了432個式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為4-三氟甲基苯基。
表B1表B1提供了288個式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定義，且R6為甲基。

表B1








表B2表B2提供了288個式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定義，且R6為乙基。
表B3表B3提供了288個式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定義，且R6為正丙基。
表B4表B4提供了288個式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定義，且R6為異丙基。
表B5表B5提供了288個式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定義，且R6為正丁基。
表B6表B6提供了288個式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定義，且R6為仲丁基。
表B7表B7提供了288個式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定義，且R6為異丁基。
表B8表B8提供了288個式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定義，且R6為叔丁基。
表B9表B9提供了288個式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定義，且R6為正戊基。
表B10表B10提供了288個式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定義，且R6為1-甲基丁基。
表B11表B11提供了288個式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定義，且R6為2-甲基丁基。
表B12表B12提供了288個式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定義，且R6為3-甲基丁基。
表B13表B13提供了288個式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定義，且R6為新戊基。
表B14表B14提供了288個式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定義，且R6為2，2-二甲基丁基。
表B15
表B15提供了288個式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定義，且R6為2，2，2-三氟乙基。
表B16表B16提供了288個式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定義，且R6為2，2-二氟-2-甲氧基乙基。
表B17表B17提供了288個式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定義，且R6為3，3，3-三氟丙基。
表B18表B18提供了288個式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定義，且R6為對-氟苄基。
表B19表B19提供了288個式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定義，且R6為2，4-二氯苯基。
表B20表B20提供了288個式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定義，且R6為2-氯-4-三氟甲基苯基。
表C1表C1提供了144個式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為甲基。

表C1




表C2表C2提供了144個式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為乙基。
表C3表C3提供了144個式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為正丙基。
表C4表C4提供了144個式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為異丙基。
表C5表C5提供了144個式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為正丁基。
表C6
表C6提供了144個式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為仲丁基。
表C7表C7提供了144個式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為異丁基。
表C8表C8提供了144個式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為叔丁基。
表C9表C9提供了144個式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為正戊基。
表C10表C10提供了144個式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為1-甲基丁基。
表C11表C11提供了144個式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為2-甲基丁基。
表C12表C12提供了144個式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為3-甲基丁基。
表C13表C13提供了144個式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為新戊基。
表C14表C14提供了144個式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為2，2-二甲基丁基。
表C15表C15提供了144個式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為2，2，2-三氟乙基。
表C16表C16提供了144個式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為2，2-二氟-2-甲氧基乙基。
表C17表C17提供了144個式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為3，3，3-三氟丙基。
表C18表C18提供了144個式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為對-氟苄基。
表C19表C19提供了144個式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為2，4-二氯苯基。
表C20表C20提供了144個式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為2-氯-4-三氟甲基苯基。
表D1表D1提供了96個式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定義，且R6為甲基。

表D1



表D2表D2提供了96個式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定義，且R6為乙基。
表D3表D3提供了96個式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定義，且R6為正丙基。
表D4表D4提供了96個式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定義，且R6為異丙基。
表D5表D5提供了96個式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定義，且R6為正丁基。
表D6表D6提供了96個式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定義，且R6為仲丁基。
表D7表D7提供了96個式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定義，且R6為異丁基。
表D8表D8提供了96個式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定義，且R6為叔丁基。
表D9表D9提供了96個式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定義，且R6為正戊基。
表D10表D10提供了96個式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定義，且R6為1-甲基丁基。
表D11表D11提供了96個式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定義，且R6為2-甲基丁基。
表D12表D12提供了96個式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定義，且R6為3-甲基丁基。
表D13表D13提供了96個式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定義，且R6為新戊基。
表D14表D14提供了96個式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定義，且R6為2，2-二甲基丁基。
表D15表D15提供了96個式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定義，且R6為2，2，2-三氟乙基。
表D16表D16提供了96個式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定義，且R6為2，2-二氟-2-甲氧基乙基。
表D17表D17提供了96個式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定義，且R6為3，3，3-三氟丙基。
表D18表D18提供了96個式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定義，且R6為對-氟苄基。
表D19表D19提供了96個式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定義，且R6為2，4-二氯苯基。
表D20表D20提供了96個式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定義，且R6為2-氯-4-三氟甲基苯基。
表E1表E1提供了432個式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為甲基。
表E2表E2提供了432個式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為乙基。
表E3表E3提供了432個式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為正丙基。
表E4表E4提供了432個式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為異丙基。
表E5表E5提供了432個式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為正丁基。
表E6表E6提供了432個式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為仲丁基。
表E7表E7提供了432個式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為異丁基。
表E8表E8提供了432個式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為叔丁基。
表E9表E9提供了432個式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為正戊基。
表E10表E10提供了432個式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為1-甲基丁基。
表E11表E11提供了432個式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為2-甲基丁基。
表E12表E12提供了432個式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為3-甲基丁基。
表E13表E13提供了432個式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為新戊基。
表E14
表E14提供了432個式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為2，2-二甲基丁基。
表E15表E15提供了432個式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為2，2，2-三氟乙基。
表E16表E16提供了432個式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為2，2-二氟-2-甲氧基乙基。
表E17表E17提供了432個式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為3，3，3-三氟丙基。
表E18表E18提供了432個式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為對-氟苄基。
表E19表E19提供了432個式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為2，4-二氯苯基。
表E20表E20提供了432個式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為2-氯-4-三氟甲基苯基。
表E21表E2 1提供了432個式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為4-三氟甲基苯基。
表E22表E22提供了432個式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為COCH3。
表F1表F1提供了432個式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為甲基。
表F2表F2提供了432個式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為乙基。
表F3表F3提供了432個式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為正丙基。
表F4表F4提供了432個式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為異丙基。
表F5表F5提供了432個式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為正丁基。
表F6表F6提供了432個式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為仲丁基。
表F7表F7提供了432個式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為異丁基。
表F8表F8提供了432個式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為叔丁基。
表F9表F9提供了432個式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為正戊基。
表F10表F10提供了432個式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為1-甲基丁基。
表F11表F11提供了432個式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為2-甲基丁基。
表F12表F12提供了432個式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為3-甲基丁基。
表F13表F13提供了432個式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為新戊基。
表F14表F14提供了432個式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為2，2-二甲基丁基。
表F15表F15提供了432個式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為2，2，2-三氟乙基。
表F16表F16提供了432個式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為2，2-二氟-2-甲氧基乙基。
表F17表F17提供了432個式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為3，3，3-三氟丙基。
表F18表F18提供了432個式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為對-氟苄基。
表F19表F19提供了432個式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為2，4-二氯苯基。
表F20表F20提供了432個式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為2-氯-4-三氟甲基苯基。
表F21表F21提供了432個式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為4-三氟甲基苯基。
表F22表F22提供了432個式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定義，且R6為COCH3。
表G1表G1提供了144個式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為甲基。
表G2表G2提供了144個式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為乙基。
表G3表G3提供了144個式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為正丙基。
表G4表G4提供了144個式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為異丙基。
表G5表G5提供了144個式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為正丁基。
表G6
表G6提供了144個式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為仲丁基。
表G7表G7提供了144個式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為異丁基。
表G8表G8提供了144個式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為叔丁基。
表G9表G9提供了144個式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為正戊基。
表G10表G10提供了144個式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為1-甲基丁基。
表G11表G11提供了144個式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為2-甲基丁基。
表G12表G12提供了144個式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為3-甲基丁基。
表G13表G13提供了144個式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為新戊基。
表G14表G14提供了144個式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為2，2-二甲基丁基。
表G15表G15提供了144個式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為2，2，2-三氟乙基。
表G16表G16提供了144個式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為2，2-二氟-2-甲氧基乙基。
表G17表G17提供了144個式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為3，3，3-三氟丙基。
表G18表G18提供了144個式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為對-氟苄基。
表G19表G19提供了144個式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為2，4-二氯苯基。
表G20表G20提供了144個式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為2-氯-4-三氟甲基苯基。
表H1
表H1提供了144個式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為甲基。
表H2表H2提供了144個式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為乙基。
表H3表H3提供了144個式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為正丙基。
表H4表H4提供了144個式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為異丙基。
表H5表H5提供了144個式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為正丁基。
表H6表H6提供了144個式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為仲丁基。
表H7表H7提供了144個式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為異丁基。
表H8表H8提供了144個式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為叔丁基。
表H9表H9提供了144個式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為正戊基。
表H10表H10提供了144個式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為1-甲基丁基。
表H11表H11提供了144個式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為2-甲基丁基。
表H12表H12提供了144個式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為3-甲基丁基。
表H13表H13提供了144個式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為新戊基。
表H14表H14提供了144個式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為2，2-二甲基丁基。
表H15表H15提供了144個式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為2，2，2-三氟乙基。
表H16表H16提供了144個式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為2，2-二氟-2-甲氧基乙基。
表H17表H17提供了144個式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為3，3，3-三氟丙基。
表H18表H18提供了144個式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為對-氟苄基。
表H19表H19提供了144個式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為2，4-二氯苯基。
表H20表H20提供了144個式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定義，且R6為2-氯-4-三氟甲基苯基。
表I1表I1提供了288個式I1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為甲基。

表I1







表I2表I2提供了288個式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定義，且R6為乙基。
表I3表I3提供了288個式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定義，且R6為正丙基。
表I4表I4提供了288個式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定義，且R6為異丙基。
表I5表I5提供了288個式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定義，且R6為正丁基。
表I6表I6提供了288個式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定義，且R6為仲丁基。
表I7表I7提供了288個式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定義，且R6為異丁基。
表I8表I8提供了288個式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定義，且R6為叔丁基。
表I9表I9提供了288個式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定義，且R6為正戊基。
表I10表I10提供了288個式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定義，且R6為1-甲基丁基。
表I11
表I11提供了288個式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定義，且R6為2-甲基丁基。
表I12表I12提供了288個式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定義，且R6為3-甲基丁基。
表I13表I13提供了288個式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定義，且R6為新戊基。
表I14表I14提供了288個式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定義，且R6為2，2-二甲基丁基。
表I15表I15提供了288個式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定義，且R6為2，2，2-三氟乙基。
表I16表I16提供了288個式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定義，且R6為2，2-二氟-2-甲氧基乙基。
表I17表I17提供了288個式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定義，且R6為3，3，3-三氟丙基。
表I18表I18提供了288個式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定義，且R6為對-氟苄基。
表I19表I19提供了288個式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定義，且R6為2，4-二氯苯基。
表I20表I20提供了288個式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定義，且R6為2-氯-4-三氟甲基苯基。
表J1表J1提供了288個式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為甲基。
表J2表J2提供了288個式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為乙基。
表J3表J3提供了288個式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為正丙基。
表J4表J4提供了288個式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為異丙基。
表J5
表J5提供了288個式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為正丁基。
表J6表J6提供了288個式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為仲丁基。
表J7表J7提供了288個式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為異丁基。
表J8表J8提供了288個式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為叔丁基。
表J9表J9提供了288個式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為正戊基。
表J10表J10提供了288個式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為1-甲基丁基。
表J11表J11提供了288個式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為2-甲基丁基。
表J12表J12提供了288個式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為3-甲基丁基。
表J13表J13提供了288個式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為新戊基。
表J14表J14提供了288個式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為2，2-二甲基丁基。
表J15表J15提供了288個式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為2，2，2-三氟乙基。
表J16表J16提供了288個式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為2，2-二氟-2-甲氧基乙基。
表J17表J17提供了288個式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為3，3，3-三氟丙基。
表J18表J18提供了288個式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為對-氟苄基。
表J19表J19提供了288個式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為2，4-二氯苯基。
表J20表J20提供了288個式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為2-氯-4-三氟甲基苯基。
表K1表K1提供了288個式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為甲基。
表K2表K2提供了288個式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為乙基。
表K3表K3提供了288個式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為正丙基。
表K4表K4提供了288個式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為異丙基。
表K5表K5提供了288個式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為正丁基。
表K6
表K6提供了288個式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為仲丁基。
表K7表K7提供了288個式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為異丁基。
表K8表K8提供了288個式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為叔丁基。
表K9表K9提供了288個式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為正戊基。
表K10表K10提供了288個式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為1-甲基丁基。
表K11表K11提供了288個式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為2-甲基丁基。
表K12表K12提供了288個式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為3-甲基丁基。
表K13表K13提供了288個式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為新戊基。
表K14表K14提供了288個式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為2，2-二甲基丁基。
表K15表K15提供了288個式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為2，2，2-三氟乙基。
表K16表K16提供了288個式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為2，2-二氟-2-甲氧基乙基。
表K17表K17提供了288個式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為3，3，3-三氟丙基。
表K18表K18提供了288個式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為對-氟苄基。
表K19表K19提供了288個式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為2，4-二氯苯基。
表K20表K20提供了288個式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定義，且R6為2-氯-4-三氟甲基苯基。
表L1表L1提供了192個式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定義，且R6為甲基。

表L1





表L2表L2提供了192個式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定義，且R6為乙基。
表L3表L3提供了192個式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定義，且R6為正丙基。
表L4表L4提供了192個式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定義，且R6為異丙基。
表L5表L5提供了192個式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定義，且R6為正丁基。
表L6表L6提供了192個式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定義，且R6為仲丁基。
表L7表L7提供了192個式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定義，且R6為異丁基。
表L8表L8提供了192個式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定義，且R6為叔丁基。
表L9表L9提供了192個式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定義，且R6為正戊基。
表L10表L10提供了192個式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定義，且R6為1-甲基丁基。
表L11表L11提供了192個式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定義，且R6為2-甲基丁基。
表L12表L12提供了192個式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定義，且R6為3-甲基丁基。
表L13表L13提供了192個式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定義，且R6為新戊基。
表L14表L14提供了192個式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定義，且R6為2，2-二甲基丁基。
表L15表L15提供了192個式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定義，且R6為2，2，2-三氟乙基。
表L16表L16提供了192個式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定義，且R6為2，2-二氟-2-甲氧基乙基。
表L17表L17提供了192個式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定義，且R6為3，3，3-三氟丙基。
表L18表L18提供了192個式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定義，且R6為對-氟苄基。
表L19
表L19提供了192個式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定義，且R6為2，4-二氯苯基。
表L20表L20提供了192個式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定義，且R6為2-氯-4-三氟甲基苯基。
本說明書中使用下列縮寫m.p.＝熔點ppm＝百萬分之一s＝單峰 br＝寬峰d＝雙峰 dd＝雙二重峰t＝三重峰 q＝四重峰m＝多重峰表1給出了表A1-L20中化合物的精選NMR數據，所有這些數據均使用CDCl3作為溶劑獲得(但另有說明除外；如果存在溶劑混合物，則以例如(CDCl3/d6-DMSO)形式標明)，(就所有這些情況而言並沒有試圖列出全部特徵數據)。
表1



本發明化合物可以用各種不同的方法製備。例如，如路線1所示，任選地在已知的偶聯劑如1，3-二環己基碳二亞胺或1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺存在下，使胺(II)與合適的羧酸酯(III)(X1＝烷氧基或芳氧基)反應或者與羧酸(III，X1＝OH)反應，可以製得其中Y為O及A為亞烷基、亞烯基、亞烷氧基、亞烷基氨基或亞烷基硫基的化合物(Ia)。另一方面，也可以先將羧酸(III，X1＝OH)轉化成適於與胺反應形成醯胺的醯氯、酸酐或氯甲酸酯；這些方法都是本領域技術人員公知的，並且記載於例如J.March，《高等有機化學》(AdvancedOrganic Chemistry)，第三版，John Wiley and Sons，New York，1985，370-376頁以及其中的引用文獻內。
路線1 因此，本發明的再一方面提供了製備其中Y為氧的式(I)化合物的方法，其包括使式(II)化合物與式(III)化合物反應，其中Y為氧且X1為離去基團(如烷氧基、芳氧基、OH、氯或ClC(O)O或者為使式(III)化合物成為二酸酐的基團)。
式(II)化合物為已知化合物，或者可以利用市售起始原料按照文獻方法製備(參見，例如C.Oliver Kappe，Robert Flammang，和Curt Wentrup，《雜環》(Heterocycles)，第37卷，第3期，1615，(1994)，A.Adams和R.Slack，《化學會志》(J.Chem.Soc.)，3061，(1959)和Ronald E Hackler，Kenneth W.Burow，Jr.，SylvesterV.Kaster和David I.Wickiser，《雜環化學雜誌》(J.HeterocyclicChem)，26，1575，(1989)，Ronald E Hackler，Glen P Jourdan，Peter L Johnson，Brian，R Thoreen和Jack G Samaritoni，PCT國際申請，WO 9304580A1，及其中的參考文獻)。
取代的苯並三唑與吲唑化合物的合成見化學文獻所述(例如參見Alan R.Katritzky和Charles W.Rees，《雜環化學大全》Comprehensive Heterocyclic Chemistry，Pergamon Press，1984；Christoph Ruchardt和Volker Hassmann，《來比希化學年報》(LiebisAnn.Chem.)，1980，908；Jean-Jacques Vandenbossche和AlainLagrange，歐洲專利申請，EP904769；F.Halley和X.Sava，《合成通信》(Synth.Commun.)1997，27(7)，1199；Donald R.James，Don R.Baker，Steven D.Mielich，William J.Michaely，StevenFitzjohn，Christopher G.Knudsen，Christopher Mathews和JohnM.Gerdes，PCT國際申請，WO9318008A1，Donald Richard James和Raymond Anthony Felix，PCT國際申請，W9425446A1)，並且也可以使用相似方法以適當取代的苯胺為原料來製備式(III)化合物。另一方面，按照下列文獻所述的類似方法經過過渡金屬催化轉變步驟，滷代苯並三唑和滷代吲唑類化合物(其中的滷素尤為溴或碘)(這些化合物可以按照上述方法製備)可以轉化為式(III)化合物Nitya G.Kundu等，《四面體》(Tetrahedron)，53(39)，13397，(1977)，Takao Sakamoto等，《雜環》(Heterocycles)，36(11)，2509(1993)，Motoi Kawatsura和John F.Hartwig，JACS，1999，121，1473，等等。
在適當溶劑如甲苯或氟苯中，使其中Y為氧的式(Ia)化合物與合適的硫化劑反應，可以製備其中Y為硫的式(Ia)化合物。其中所述的硫化劑如2，4-雙(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫雜-2，4-二磷雜丁環-2，4-二硫化物(Lawesson試劑)，2，4-雙(甲硫基)-1，3-二硫雜-2，4-二磷雜丁環-2，4-二硫化物(Davy試劑甲基)，2，4-雙(對-甲苯基)-1，3-二硫雜-2，4-二磷雜丁環-2，4-二硫化物(Davy試劑對-甲苯基)或五硫化二磷。
因此，本發明的再一方面提供了製備其中Y為硫的式(I)化合物的方法，其包括先製備其中Y為氧的式(I)化合物(通過式(II)化合物與其中Y為氧且X1為離去基團的式(III)化合物反應完成)，然後將此化合物再與硫化劑反應。
式(IV)化合物可以通過在適當溶劑如甲苯或N，N-二甲基甲醯胺中用N，N-二甲基甲醯胺二烷基縮醛處理式(V)化合物而獲得。通常該反應生成E和Z異構體混合物，它們有時可以用標準方法如閃式柱色譜法和重結晶法加以分離。本發明包括離析異構體以及這些異構體的混合物。
式(IV)化合物隨後可以用胺(HNRaRb)處理獲得式(VI)化合物；按照類似方法用原甲酸三烷基酯(HC(ORd)3)處理式(V)化合物，可以獲得式(VII)化合物 任選在鹼存在下，用任選取代的烷基化劑(如烷基滷，氯甲基醚，硫酸二烷基酯或三烷基氧鎓鹽)處理其中R11為氫的式(Ia)化合物，可以生成其它式(Ia)化合物，其中R11為任選取代的烷基，它們也構成了本發明的一部分。當Y為O時，此反應通常生成式(Ia)與(Ib)異構產物的混合物。與此相反，當Y為S時，則式(Ic)化合物為主要產物。
本領域專業技術人員不難認識到，當Y為O時，可以進行類似的亞磺醯化(sulfenylation)、磺醯化和醯化反應。
其中R11為烷氧基甲基或醯氧基甲基的式(Ia)化合物還可以通過式(Ia)化合物(其中R11為氫)順序與甲醛和烷基化劑或醯化劑反應而製備。
按照A.R.Katritzky等《有機化學雜誌》(J.Org.Chem.)，(1993)，58，2086的方法，通過與羥甲基苯並三唑或苯並三唑化合物以及醛反應，可以由其中R11為氫的式(I)化合物製得其它式(Ia)化合物。
按照已知方法，任選在汞鹽(如氯化汞)存在下，使其中Y＝S的式(Ic)化合物與醇、胺、O-烷基羥基-胺或肼反應，可以分別生成式(Id)或(Ie)化合物 其中Re為H，任選取代的烷基，鏈烯基或炔基，Rf為取代烷基，鏈烯基，炔基，氨基，取代氨基或烷氧基，且Rg為任選取代的烷基，鏈烯基或炔基。
任選在鹼存在下，用任選取代的烷基化劑(如烷基滷、氯甲基醚、硫酸二烷基酯或三烷基氧鎓鹽)處理其中Re為氫的式(Id)化合物，可以生成式(If)化合物。
雜芳基N-氧化物可以用本領域技術人員已知的方法製備。
不難理解，式(Ia)，(Ib)，(Ic)，(Id)，(Ie)，(If)，(IV)，(V)，(VI)和(VII)的化合物均為式(I)化合物。
本發明式(I)化合物可以用於殺滅和防治害蟲的侵染，這些害蟲如鱗翅目、雙翅目、半翅目、纓翅目、直翅目、網翅目、鞘翅目、蚤目、膜翅目和等翅目以及其它無脊椎害蟲(例如蟎蟲、線蟲和軟體動物害蟲)。昆蟲、蟎蟲、線蟲和軟體動物以下統稱為害蟲。應用本發明化合物可以殺滅和防治的害蟲包括與農業(該術語包括糧食作物和纖維產品植物的生長)、園藝和畜牧業、伴侶動物、林業和植物源產品(如果實，穀物和木材)的貯藏有關的害蟲；與人造組織的損傷和人與動物疾病的傳播有關的害蟲；以及公害害蟲(如蒼蠅)。
式(I)化合物可以防治的害蟲種類的實例包括桃蚜(Myzuspersicae)，棉蚜(Aphis gossypii)，蠶豆蚜(Aphis fabae)，盲蝽屬(Lygus spp.)，紅蝽屬(Dysdercus spp.)，稻褐飛蝨(Nilaparvata lugens)，黑尾葉蟬(Nephotettixc incticeps)，綠蝽屬(Nezara spp.)，褐蝽屬(Euschistus spp.)，蛛緣蝽屬(Leptocorisa spp.)苜蓿薊馬(Frankliniella occidentalis)，薊馬屬(Thrips spp.)，馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata)，野棉象甲(Anthonomus grandis)，圓蚧屬(Aonidiella spp.)，粉蝨(Trialeurodes spp.)，棉粉蝨(Bemisia tabaci)，歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)，斜紋夜蛾(Spodoptera littoralis)，煙芽夜蛾(Heliothis virescens)，棉鈴蟲(Helicoverpa armigera)，谷實夜蛾(Helicoverpa zea)，棉大卷葉螟(Sylepta derogata)，大菜粉蝶(Pieris brassicae)，小菜蛾(Plutella xylostella)，地老虎屬(Agrotis spp.)，二化螟(Chilo suppressalis)，飛蝗(Locustamigratoria)，Chortiocetes terminifera，葉甲屬(Diabroticaspp.)，蘋果紅蜘蛛(Panonychus ulmi)，桔全爪蟎(Panonychuscitri)，棉紅蜘蛛(Tetranychus urticae)，硃砂葉蟎(Tetranychuscinnabarinus)，桔鏽蟎(Phyllocoptruta oleivora)，側多食趺線蟎(Polyphagotarsonemus latus)，短鬚蟎屬(Brevipalpus spp.)，微小牛蜱(Boophilus microplus)，美洲犬蜱(Dermacentorvariabilis)，貓櫛頭蚤(Ctenocephalides felis)，潛蠅屬(Liriomyza spp.)，家蠅(Musca domestica)，埃及伊蚊(Aedesaegypti)，按蚊屬(Anopheles spp.)，庫蚊屬(Culex spp.)，綠蠅屬(Lucillia spp.)，德國小蠊(Blattella germanica)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，東方蜚蠊(Blatta orientalis)，下列各科白蟻澳白蟻科(例如白蟻屬)、柏蟻科(例如新白蟻屬)、犀白蟻科(例如臺灣家白蟻(Coptotermes formosanus)、黃枝散白蟻(Reticulitermes flavipes)，黃胸散白蟻(R.speratu)，南方散白蟻(R.virginicus)，美國散白蟻(R.hesperus)和R.santonensis)以及白蟻科(例如黃球白蟻(Globitermes sulphureus))，火蟻(Solenopsis geminata)，廚蟻(Monomorium pharaonis)，畜蝨屬(Damalinia spp.)和長顎蝨屬(Linognathus spp.)，根結線蟲屬(Meloidogyne spp.)，球異皮線蟲屬(Globodera spp.)和異皮線蟲屬(Heterodera spp.)，短體線蟲屬(Pratylenchus spp.)，Rhodopholus spp.，墊刃線蟲屬(Tylenchulus spp.)，捻轉血矛線蟲(Haemonchus contortus)，秀麗隱杆線蟲(Caenorhabditiselegans)，毛園線蟲屬(Trichostrongylus spp.)和庭園灰蛞蝓(Deroceras reticulatum)。
式(I)化合物還是有效的殺真菌劑，可以用於防治一種或多種下列病原體稻和小麥上的稻梨形孢(Pyricularia oryzae)以及其它宿主上的其它梨形孢(pyricularia spp.)；小麥隱匿柄鏽菌(Pucciniarecondita)、鴨茅條形柄鏽菌(Puccinia striiformis)及其它鏽菌，大麥柄鏽菌(Puccinia hordei)、鴨茅條形柄鏽菌(Pucciniastriiformis)，和其它鏽菌，以及其它宿主(例如草皮、咖啡、梨、蘋果、花生、甜菜、蔬菜和觀賞植物)上的鏽菌；葫蘆科(如甜瓜)二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)；大麥、小麥、黑麥和草皮上的禾白粉菌(Erysiphe graminis)以及不同宿主上的其它白粉菌，如忽布上斑點單絲殼(Sphaerotheca macularis)，葫蘆科(如黃瓜)蒼白單絲殼菌(Sphaerotheca fusca)，番茄、茄子和青椒上的韃靼內絲白粉菌(Leveillula taurica)，蘋果白粉病柄球菌(Podosphaeraleucotricha)和葡萄白粉病鉤絲殼黴(Uncinula necator)；禾穀類(如小麥、大麥、黑麥)、草皮和其它宿主上的旋孢腔菌屬(Cochliobolus spp.)、長蠕孢屬(Helminthosporium spp.)，核腔菌屬(Drechslera spp.)、喙孢屬(Rhynchosporium spp.)、禾生球腔菌(小麥殼針孢)和Phaeosphaeria nodorum(Stagonosporanodorum或小麥穎枯病菌(Septoria nodorum))、Pseudocercosporella herpotrichoides和禾頂囊殼(Gaeumannomyces graminis)；花生上的落花生尾孢(Cercosporaarachidicola)和Cercosporidium personatum及其它宿主(如甜菜、香蕉、大豆和稻)上的其它尾孢屬(Cercospora spp.)；番茄、草莓、蔬菜、葡萄和其它宿主上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)以及其它宿主上的其它葡萄孢屬(Botrytis spp.)；蔬菜(例如胡蘿蔔)、油菜、蘋果、番茄、馬鈴薯、禾穀類(例如小麥)和其它宿主上的鏈格孢屬(Alternaria spp.)；蘋果、梨、核果、樹堅果和其它宿主上的黑星菌屬(包括蘋果黑星菌在內)；包括禾穀類(例如小麥)和番茄在內的各種宿主上的枝孢屬(Cladosporium spp.)；核果、樹堅果和其它宿主上的鏈核盤菌屬(Monilinia spp.)；番茄、草皮、小麥、葫蘆和其它宿主上的亞隔孢殼屬(Didymella spp.)；油菜、草皮、馬鈴薯、小麥和其它宿主上的莖點黴屬(Phoma spp.)；小麥、木材和其它宿主上的麴黴屬(Aspergillus spp.)和短梗黴屬(Aureobasidiumspp.)；豌豆、小麥、大麥和其它宿主上的殼二孢屬(Ascochytaspp.)；蘋果、梨、洋蔥和其它宿主上的葡柄黴屬(Stemphylium spp.)(格孢腔菌屬(Pleospora spp.))；蘋果和梨的夏季病害(例如苦腐病(圍小叢殼)(Glomerella cingulata)、黑腐病或蛙眼病(Botryosphaeria obtusa)、黑點病(Mycosphaerella pomi)、蘋果銹病(Gymnosporangium juniperi-virginianae)、煤汙病(仁果粘殼孢)(Gloeodes pomigena)、斑點病(flyspeck)(Schizothyrium pomi)和白腐病(葡萄座腔菌(Botryosphaeria dothidea)))；葡萄生單軸黴(Plasmopara viticola)；其它霜黴，如萵苣盤梗黴(Bremialactucae)；大豆、菸草、洋蔥和其它宿主上的霜黴屬(Peronosporaspp.)、忽布上的律草假霜黴和葫蘆上的古巴假霜黴；草皮和其它宿主上的腐黴屬(Pythium spp.)(包括終極腐黴(Pythium ultimum))；馬鈴薯和番茄上的蔓延疫黴(Phytophthora infestans)以及蔬菜、草莓、鱷梨、胡椒、觀賞植物、菸草、可可及其它宿主上的其它疫黴屬(Phytophthora spp.)；稻和草皮上的瓜亡革菌(Thanatephoruscucumeris)和各種宿主如小麥和大麥、花生、蔬菜、棉花和草皮上的其它絲核菌屬(Rhizoctonia spp.)；草皮、花生、馬鈴薯、油菜和其它宿主上的核盤菌屬(Sclerotinia spp.)；草皮、花生和其它宿主上的其它小核菌屬(Sclerotium spp.)；稻惡苗病菌((Gibberellafujikuroi))；包括草皮、咖啡和蔬菜在內不同宿主上的毛盤孢屬(Colletotrichum spp.)；草皮上的Laetisaria fuciformis；香蕉、花生、柑橘屬果樹、美洲山核桃、番木瓜和其它宿主上的球腔菌屬(Mycosphaerella spp.)；柑橘屬果樹、大豆、甜瓜、梨、羽扇豆和其它宿主上的間座殼屬(Diaporthe spp.)；柑橘屬果樹、葡萄、橄欖、美洲山核桃、薔薇科和其它宿主上的痂囊腔菌(Elsinoe spp.)；包括忽布、馬鈴薯和番茄在內不同宿主上的輪枝孢屬(Verticilliumspp.)；油菜和其它宿主上的埋核盤菌屬(Pyrenopeziza spp.)；可可上引起維管斑紋頂死的Oncobasidium theobromae；在各種宿主特別是小麥、大麥、草皮和玉米上的鐮刀菌屬(Fusarium spp.)、核瑚菌屬(Typhula spp.)、Microdochium nivale、黑粉菌屬(Ustilagospp.)、條黑粉菌屬(Urocystis spp.)、腥黑粉菌屬(Tilletia spp.)和紫瘢麥角菌(Claviceps purpurea)；甜菜、大麥和其它宿主上的柱隔孢屬(Ramularia spp.)；收穫後病害，特別是水果的這種病害(例如柑桔綠黴病菌(Penicillium digitatum)、柑桔青黴病菌(Penicillium italicum)和柑桔綠色木黴腐爛病(Trichodermaviride)，香蕉炭疽病(Colletotrichum musae)和香蕉盤圓孢(Gloeosporium musarum)以及葡萄灰黴病(Botrytis cinerea)；葡萄上的其它病原體，尤其是Eutypa lata、葡萄球座菌(Guignardiabidwellii)、火木層孔菌(Phellinus igniarus)、Phomopsisviticola、維管束假盤菌(Pseudopeziza tracheiphila)和毛韌革菌(Stereum hirsutum)；樹木上的其它病原體(例如Lophodermiumseditiosum)或木材上的其它病原體，尤其是Cephaloascusfragrans、長喙殼屬(Ceratocystis spp.)、Ophiostoma piceae、青黴屬(Penicillium spp.)、Trichoderma pseudokoningii、綠色木黴(Trichoderma viride)、Trichoderma harzianum、黑麴黴(Aspergillus niger)、Leptographium lindbergi和出芽短柄黴(Aureobasidium pullulans)；以及病毒性疾病的真菌載體(例如作為大麥黃色花葉病毒(BYMV)載體的禾本科多粘黴和作為根菌(rhizomania)載體的甜菜Polymyxa betae)。
式(I)化合物可以在植物組織內向頂端、基部或局部移動而有效抵抗一種或多種真菌。而且，式(I)化合物具有足夠的揮發性可以以氣相形式有效抵抗一種或多種植物上的真菌。
因此，本發明提供了殺滅或防治昆蟲、蟎蟲、線蟲或軟體動物的方法，該方法包括對害蟲、害蟲棲生地、或易受害蟲侵染的植物上施用殺蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效量的式(I)化合物或含式(I)化合物的組合物。另外，本發明也提供了殺滅或防治真菌的方法，該方法包括對植物、植物的種子、植物或種子所在地、土壤或任何其它生長介質(例如營養溶液)施用殺真菌有效量的式(I)化合物或含式(I)化合物的組合物。式(I)化合物優選用於抵抗昆蟲、蟎蟲、線蟲或真菌。
本文所用術語「植物」包括幼苗、矮樹叢和樹木。而且，本發明的殺真菌方法包括保護、治療、內吸、根治和防孢子形成處理。
作為殺真菌劑，式(I)化合物優選以組合物形式用於農業、園藝和草坪。
為了將式(I)化合物以殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺軟體動物劑形式施於害蟲、害蟲棲生地、或易受蟲害侵染的植物上，或者以殺真菌劑形式施於植物、植物種子、種子或種子所在地、土壤或任何其它生長介質上，式(I)化合物常常配製加工成組合物形式，其中除了式(I)化合物外還包括適宜的惰性稀釋劑或載體，以及任選的表面活性劑(SFA)。SFA是指這類化學物質，即它們通過降低界面張力能改善界面(例如液/固，液體/空氣或液/液界面)的性質，從而改變其它性質(例如分散性、乳化性和溼潤性)。優選所有組合物(包括固體和液體製劑)都包含0.0001-95％，更優選1-85％，例如5-60％重量的式(I)化合物。本發明組合物通常以每公頃0.1g-10kg，優選每公頃1g-6kg，更優選每公頃1g-1kg的式(I)化合物用藥量用來防治害蟲或真菌。
當用於拌種時，式(I)化合物的用量為每千克種子0.0001g-10g(例如0.001g或0.05g)，優選0.005g-10g，更優選0.005g-4g。
另一方面，本發明提供了殺蟲、殺蟎、殺線蟲、殺軟體動物或殺真菌的組合物，其中包括殺蟲、殺蟎、殺線蟲、殺軟體動物或殺真菌有效量的式(I)化合物和適宜的載體或稀釋劑。組合物優選為殺蟲、殺蟎、殺線蟲或殺真菌的組合物。
再一方面，本發明提供了殺滅和防治害蟲或真菌所在場所中害蟲或真菌的方法，該方法包括用殺蟲、殺蟎、殺線蟲、殺軟體動物或殺真菌有效量含式(I)化合物的組合物處理害蟲或真菌或害蟲或真菌所在場所。式(I)化合物優選用於抵抗昆蟲、蟎蟲、線蟲或真菌。
本發明的組合物可以選擇多種製劑類型，包括可噴粉粉劑(DP)，可溶性粉劑(SP)，水溶性顆粒劑(SG)，水分散性顆粒劑(WG)，可溼性粉劑(WP)，顆粒劑(GR)(緩慢或快速釋放)，可溶性濃縮物(SL)，油混溶性液劑(OL)，超低量液劑(UL)，乳油(EC)，可分散濃縮物(DC)，乳劑(包括水包油型(EW)或油包水型(EO))，微乳劑(ME)，懸浮劑(SC)，氣霧劑，煙霧劑，膠囊懸浮液(CS)和種子處理劑。在任何情形下，製劑類型的選擇均取決於具體目的和式(I)化合物的物理、化學及生物學性質。
可噴粉粉劑(DP)可如下製備混合式(I)化合物與一種或多種固體稀釋劑(例如天然粘土、高嶺土、葉臘石、膨潤土、礬土、蒙脫石、硅藻土(kieselguhr)、白堊、硅藻土(diatonaceous earths)、磷酸鈣、碳酸鈣與碳酸鎂、硫磺、石灰、麵粉、滑石及其它有機與無機固體載體)，並且機械研磨此混合物而得到細粉。通過將式(I)化合物與一種或多種水溶性無機鹽(如碳酸氫鈉、碳酸鈉或硫酸鎂)或一種或多種水溶性有機物固體(如多糖)以及任選的用於改善分散性/溶解性的一種或多種溼潤劑、一種或多種分散劑或所述物質的混合物一起混合，然後研磨混合物成細粉而可以製備可溶性粉劑(SP)。類似的組合物也可以顆粒化形成水溶性顆粒劑(SG)。
可溼性粉劑(WP)可通過混合式(I)化合物與一種或多種固體稀釋劑或載體、一種或多種溼潤劑以及(優選)一種或多種分散劑和任選的一種或多種用於促進液體分散的懸浮劑而製備。混合物然後研磨成細粉。類似的組合物還可以顆粒化形成水分散性顆粒劑(WG)。
顆粒劑(GR)可用下述方法形成造粒式(I)化合物與一種或多種粉狀固體稀釋劑或載體的混合物，或者利用預形成的空白顆粒通過將在多孔顆粒材料(如浮石、美國活性白土、漂白土、硅藻土(kieselguhr)、硅藻土(diatomaceous earths)、玉米穗軸粉)中吸收式(I)化合物(或其在適當溶劑中的溶液)或者將式(I)化合物(或其在適當溶劑中的溶液)吸附到硬芯材料(如沙，矽酸鹽，礦質碳酸鹽、硫酸鹽或磷酸鹽)上來製備，如果需要，再加以乾燥。通常用於助吸收或吸附的物質包括溶劑(如脂族和芳族石油醚類溶劑，醇類，醚類，酮類和酯類)和粘著劑(如聚乙酸乙烯酯，聚乙烯醇，糊精、蔗糖和植物油)。顆粒劑中還可以包含一種或多種其它添加劑(例如乳化劑、溼潤劑或分散劑)。
可分散濃縮物(DC)可以通過將式(I)化合物溶於水或有機溶劑(例如酮、醇或乙二醇醚)中而製備。這些溶液中可含有包含表面活性劑(例如用於改善水稀釋性或防止在噴霧器中結晶)。
乳油(EC)或水包油型乳劑(EW)可以通過在有機溶劑(其中任選地含有一種或多種溼潤劑、一種或多種乳化劑或所述物質的混合物)中溶解式(I)化合物而製備。EC中使用的適宜有機溶劑包括芳烴(如烷基苯或烷基萘，其實例有SOLVESSO 100，SOLVESSO 150和SOLVESSO200；SOLVESSO系註冊商標)，酮類(如環己酮或甲基環己酮)和醇類(如苄醇、糠醇或丁醇)，N-烷基吡咯烷酮類(如N-甲基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮)，脂肪酸的二甲基醯胺(如C8-C10脂肪酸二甲基醯胺)和氯化烴類。EC產物加水可自髮乳化，生成具有足夠穩定性的乳液，從而可以使用適當設備噴霧施用。EW的製備包括獲得液體形式(如果在室溫下非液態，它可以在適當溫度下融化，典型的溫度低於70℃)或溶液形式(通過在適當溶劑中溶解獲得)的式(I)化合物，然後在高剪切力下將所得液體或溶液在含有一種或多種SFA的水中乳化，生成乳液。EW中使用的合適溶劑包括植物油，氯化烴(如氯苯)，芳烴溶劑(如烷基苯或烷基萘)以及其它在水中具有低溶解性的適宜有機溶劑。
微乳劑(ME)可以通過混合水與一種或多種溶劑和一種或多種SFA的共混物製備，從而自發生成熱力學穩定的均一的液體製劑。式(I)化合物先存在於水中或溶劑/SFA共混物中。供ME使用的適宜溶劑包括上文用於EC或EW所述的溶劑。ME可以是水包油或油包水體系(所存在體系的種類可以按照電導測量法測定)，並且適合與同一製劑中的水溶性和油溶性殺蟲劑混合。ME適合在水中稀釋，稀釋後可以仍保持微乳劑形式或者形成常規的水包油型乳液。
懸浮劑(SC)可以包括式(I)化合物不溶性細碎固體顆粒的水性或非水性懸浮液。SC的製備包括用球磨或珠磨碾磨處於適當介質(其中任選地含有一種或多種分散劑)內的式(I)化合物固體，形成化合物的細碎顆粒懸浮液。此類組合物中可以包含一種或多種溼潤劑，並且為了降低顆粒沉降速率可以加入懸浮劑。另一方面，式(I)化合物還可以先進行幹磨，然後加到含有上述各種物質的水中，生成所需最終產物。
氣霧劑包含式(I)化合物和適當拋射劑(例如正丁烷)。還可以將式(I)化合物溶於或分散到適當介質(例如水或水混溶液體，如正丙醇)內以形成供非加壓、手動噴霧泵使用的組合物。
式(I)化合物可以在幹態下與煙火混合物混合，生成適合在封閉空間產生含所述化合物的煙霧的組合物。
膠囊懸浮液(CS)的製備按照與製備EW製劑類似的方式進行，但還包括附加的聚合步驟，從而獲得油滴的水分散液，其中每一油滴都被聚合物殼包封，並且含有式(I)化合物和任選的載體或稀釋劑。聚合物殼可以通過界面縮聚反應或者通過凝聚方法生成。組合物可以提供式(I)化合物的控制釋放，它們可以用於種子處理。式(I)化合物還可以用生物降解聚合物基質配製，以獲得化合物的緩慢、受控制釋放。
本發明的組合物可以包括一種或多種添加劑以改進組合物的生物性能(例如改善溼潤性、表面保持性或分布性；處理表面的耐雨水衝刷性；或式(I)化合物的吸收與流動性)。這類添加劑包括表面活性劑，油基噴霧添加劑，例如某些礦物油或天然植物油(如豆油和菜籽油)，以及它們與其它生物性能增強輔助劑(即能增強或改善式(I)化合物作用效果的成分)的共混物。
式(I)化合物還可以配製用作種子處理劑，例如配製成粉劑組合物，包括幹法種子處理粉劑(DS)，水溶性粉劑(SS)或用於淤漿處理的水分散性粉劑(WS)，或配製成液體組合物，包括濃懸浮劑(FS)，溶液(LS)或膠囊懸浮液(CS)。DS、SS、WS、FS和LS組合物的製備分別與上述DP、SP、WP、SC和DC的製備非常相似。用於處理種子的組合物可以包含有助於組合物與種子粘附的物質(例如礦物油或成膜防護物)。
溼潤劑、分散劑和乳化劑可以是陽離子、陰離子、兩性或非離子型表面SFA。
適宜的陽離子型SFA包括季銨化合物(例如十六烷基三甲基溴化銨)、咪唑啉化合物以及胺鹽。
適宜的陰離子SFA包括脂肪酸的鹼金屬鹽、硫酸脂族單酯的鹽(例如十二烷基硫酸鈉)、磺化芳香化合物的鹽(例如十二烷基苯磺酸鈉，十二烷基苯磺酸鈣，丁基萘磺酸鹽以及二-異丙基-和三-異丙基-萘磺酸鈉混合物)、醚硫酸鹽、醇醚硫酸鹽(例如月桂基醚-3-硫酸鈉)、醚羧酸鹽(例如月桂基醚-3-羧酸鈉)、磷酸酯鹽(一種或多種脂肪醇與磷酸的反應產物(主要為單酯)或與五氧化二磷的反應產物(主要為二酯)，例如月桂醇與四聚磷酸的反應產物；另外這些產物還可以被乙氧基化)，磺基琥珀醯胺酸鹽，石蠟或烯烴磺酸鹽，牛磺酸鹽和木素磺酸鹽。
適宜的兩性型SFA包括甜菜鹼類、丙酸鹽和甘氨酸鹽。
適宜的非離子型SFA包括烯化氧(如環氧乙烷、氧化丙烯、環氧丁烷或其混合物)與脂肪醇(例如油醇或鯨蠟醇)或與烷基酚(如辛基苯酚、壬基苯酚或辛基甲酚)的縮合產物；衍生自長鏈脂肪酸或己糖醇酐的偏酯；所述偏酯與氧化丙烯的縮合產物；嵌段共聚物(包括環氧乙烷和氧化丙烯)；鏈烷醇醯胺；簡單酯(例如脂肪酸聚乙二醇酯)；胺氧化物(例如月桂基二甲基胺氧化物)；以及卵磷脂。
適宜的懸浮劑包括親水膠體(例如多糖、聚乙烯吡咯烷酮或羧甲基纖維素鈉)和溶漲粘土(如膨潤土或活性白土(attapulgite))。
式(I)化合物可以採用施用殺蟲或殺真菌化合物的任何已知方法施用。例如，它可以以配製加工形式或未加工形式直接施於害蟲或害蟲所在場所(例如害蟲棲息地，或易被害蟲侵染的生長植物)或者施於植物的任何部位(包括葉面、莖部、枝條或根部)、在播種之前施於種子或者施於植物生長或將要生長的任何介質(如根部周圍土壤、普通土壤、大田中的水或水耕法栽培系統)，或者也可以噴霧、噴粉、浸漬施用、以乳膏或糊劑形式施用，或者以氣態形式施用或者通過在土壤或水環境中分布或摻入組合物(如顆粒組合物或包裝在水溶性袋中的組合物)的方式施用。
式(I)化合物還可以注入到植物內或者利用電動噴霧技術或其它低容量方法噴霧到植物上，或者通過地下或地上灌溉系統施用。
用作水性製劑(水溶液或分散液)的組合物通常以含有高比例量活性成分的濃縮物形式提供，用前加水稀釋。這些濃縮物(包括DCs，SCs，ECs，EWs，MEs，SGs，SPs，WPs，WGs和CSs在內)通常需要能夠長期儲存，並且在這種儲存後可以加水稀釋形成水製劑，後者在足夠時間內可以保持均勻性，從而能夠用常規噴霧設備噴灑它們。依據使用它們的目的，這種水性製劑可以含有可變量的式(I)化合物(例如0.0001-10％重量)。
式(I)化合物可以與肥料(例如含氮-、鉀-或磷的肥料)混合使用。適宜的製劑種類包括肥料顆粒劑。混合物宜含有至多25％重量的式(I)化合物。
本發明還提供了包括肥料和式(I)化合物的肥料組合物。
本發明的組合物可以含有其它具有生物活性的化合物，例如具有類似或互補抗真菌活性或具有植物生長調節活性、除草、殺蟲、殺線蟲或殺蟎活性的微量養料或化合物。
通過包含另外的殺真菌劑，所產生的組合物與單獨的式(I)化合物相比具有更寬廣的活性譜或更高水平的內在活性。而且其它殺真菌劑可能對式(I)化合物的殺真菌活性具有協同增效效應。
式(I)化合物可以是組合物的唯一活性成分，或者在適當情況下它也可以與一種或多種其它活性成分混合，這些活性成分如殺蟲劑、殺真菌劑、增效劑、除草劑或植物生長調節劑。其它的活性成分可以提供具有更寬廣活性譜或在使用場所持效性增強的組合物；增效或補充式(I)化合物的活性(例如通過增加作用速度或克服驅避性實現)；或者幫助克服或預防對單一組分抗性的發展。具體的附加活性成分取決於組合物的預期應用。適合的殺蟲劑的實例包括下列a)除蟲菊酯類，如氯菊酯、氯氰菊酯、氰戊菊酯、S-氰戊菊酯、溴氰菊酯、氯氟氰菊酯(特別是高效氯氟氰菊酯)、聯苯菊酯、甲氰菊酯、氟氯氰菊酯、七氟菊酯、對魚安全的除蟲菊酯(例如醚菊酯)、天然除蟲菊酯、胺菊酯、s-生物烯丙菊酯、五氟苯菊酯、炔酮菊酯或5-苄基-3-呋喃基甲基-(E)-(1R，3S)-2，2-二甲基-3-(2-氧硫雜戊環-3-亞基甲基)環丙烷羧酸酯；b)有機磷酸酯，如丙溴磷、硫丙磷、乙醯甲胺磷、甲基對硫磷、保棉磷、甲基一0五九、庚烯磷、甲基乙拌磷、苯線磷、久效磷、丙溴磷、三唑磷、甲胺磷、樂果、磷胺、馬拉硫磷、毒死蜱、伏殺硫磷、特丁磷、線蟲磷、地蟲磷、甲拌磷、辛硫磷、甲基蟲蟎磷、乙基蟲蟎磷、殺螟硫磷、噻唑磷或二嗪農；c)氨基甲酸酯類(包括芳基氨基甲酸酯類)，如抗蚜威、唑蚜威、除線威、克百威、呋線威、乙硫苯威、涕滅威、thiofurox、丁硫克百威、惡蟲威、仲丁威、殘殺威、滅多威或殺線威；
d)苯甲醯脲類，如除蟲脲、殺鈴脲、氟鈴脲、氟蟲脲或氟啶脲；e)有機錫化合物，如三環錫、苯丁錫或三唑錫；f)吡唑類，如吡蟎胺和唑蟎酯；g)大環內酯類，如阿維菌素或米爾倍黴素類(milbemectins)，例如阿維菌素、埃瑪菌素、伊維菌素、米爾倍黴素、多殺菌素或印苦楝子素；h)激素類或信息素；i)有機氯化合物，如；硫丹、六氯苯、DDT、氯丹或狄氏劑；j)脒類，如殺蟲脒或雙甲脒；k)燻蒸劑，如氯化苦、二氯丙烷、甲基溴或metam；l)氯煙基化合物，如吡蟲啉、噻蟲啉、啶蟲脒、烯啶蟲胺或噻蟲嗪；m)二醯基肼，如蟲醯肼、環蟲醯肼或甲氧蟲醯肼；n)二苯基醚類，如苯蟲醚或吡丙醚；o)茚蟲威；p)溴蟲腈；或q)吡蚜酮。
對於預定用途的組合物，如果需要，組合物中除了使用上述主要化學類別殺蟲劑外，還可以使用具有特定靶向性的其它殺蟲劑。例如，可以使用適用於特定作物的選擇性殺蟲劑，例如用於稻的鑽心蟲特異性殺蟲劑(如殺螟丹)或飛蝨特異性殺蟲劑(如噻嗪酮)。另一方面，組合物中還可以包含對特定昆蟲種類/階段具有特異性的殺蟲劑或殺蟎劑(例如殺蟎的殺卵-幼蟲劑，如四蟎嗪、氟蟎隆、噻蟎酮或三氯殺蟎碸；殺蟎遊動劑(acaricidal motilicides)，如三氯殺蟎醇或炔蟎特；殺蟎劑，如溴蟎酯或乙酯殺蟎醇；或生長調節劑，如伏蟻腙、滅蠅胺、烯蟲酯、氟啶脲或除蟲脲)。
可以包含在本發明組合物中的殺真菌化合物的實例包括(E)-N-甲基-2-[2-(2，5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-2-甲氧基亞氨基乙醯胺(SSF-129)，4-溴-2-氰基-N，N-二甲基-6-三氟甲基苯並咪唑-1-磺醯胺，α-[N-(3-氯-2，6-二甲苯基)-2-甲氧基乙醯氨基]-γ-丁內酯，4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-對甲苯基咪唑-1-磺醯胺(IKF-916，cyamidazosulfamid)，3，5-二氯-N-(3-氯-1-乙基-1-甲基-2-氧代丙基)-4-甲基苯甲醯胺(RH-7281，zoxamide)，N-烯丙基-4，5-二甲基-2-三甲基甲矽烷基噻吩-3-甲醯胺(MON65500)，N-(1-氰基-1，2-二甲基丙基)-2-(2，4-二氯苯氧基)丙醯胺(AC382042)，N-(2-甲氧基-5-吡啶基)-環丙烷甲醯胺，活化酯(CGA245704)，棉鈴威，aldimorph，敵菌靈，氧環唑，嘧菌酯，苯霜靈，苯菌靈，雙苯三唑醇、聯苯三唑醇、blasticidin S，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，敵菌丹，克菌丹，多菌靈，鹽酸多菌靈，萎鏽靈，環丙醯菌胺，carvone，CGA41396，CGA41397，chinomethionate，百菌清，乙菌利，clozylacon，含銅化合物如王銅、喹啉銅(copper oxyquinolate)、硫酸銅、樹脂酸銅和波爾多液，霜脲銅，己唑醇，嘧菌環胺，咪菌威，二-2-吡啶基二硫化物1，1′-二氧化物，dichlofluanid，噠菌酮，氯硝胺，乙黴威，苯醚甲環唑，氟嘧菌胺，O，O-二-異丙基-S-苄基硫代磷酸酯，dimefluazole，dimetconazole，烯醯嗎啉，二甲嘧酚，烯唑醇，dinocap，二氰蒽醌，十二烷基二甲基氯化銨，十二環嗎啉，多果定，doguadine，敵瘟磷，氟環唑，乙嘧酚，(Z)-N-苄基-N([甲基(甲硫基亞乙基氨基氧羰基)氨基]硫基)-β-丙氨酸乙酯，土菌靈，噁唑菌酮，咪唑菌酮(RPA407213)，氯苯嘧啶醇，腈苯唑，甲呋醯胺，環醯菌胺(KBR2738)，拌種咯，苯鏽啶，fenpropimorph，乙酸三苯錫，三苯錫氫氧化物，福美鐵，嘧菌腙，氟啶胺，咯菌腈，氟醯菌胺，氟氯菌核利，氟喹唑，氟矽唑，氟醯胺，粉唑醇，滅菌丹，麥穗寧，呋霜靈，呋吡菌胺，雙胍辛，己唑醇，羥基異噁唑，惡黴靈，抑黴唑，亞胺唑，雙胍辛，雙胍辛乙酸鹽，種菌唑，異稻瘟淨，異菌脲，異丙菌胺(SZX0722)，氨基甲酸異丙基丁酯，稻瘟靈，春雷黴素，醚菌酯(kresoxim-methyl)，LY186054，LY211795，LY248908，代森錳鋅，代森錳，mefenoxam，嘧菌胺，滅鏽胺，甲霜靈，葉菌唑，metiram，metiram-zinc，苯氧菌胺，腈菌唑，neoasozin，二甲基二硫代氨基甲酸鎳，酞菌酯，氟苯嘧啶醇，呋醯胺，有機汞化合物，惡霜靈，環氧嘧磺隆，喹菌酮，噁咪唑，氧化萎鏽靈，稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，葉枯淨，三乙膦酸鋁，磷酸化合物，四氯苯酞，picoxystrobin(ZA1963)，多抗黴素D，polyram，烯丙苯噻唑，咪鮮胺，腐黴利，霜黴威，丙環唑，丙森鋅，丙酸，吡菌靈，啶斑肟，嘧黴胺，咯喹酮，氯吡呋醚，pyrrolnitrin，季銨化合物，quinomethionate，苯氧喹啉，五氯硝基苯，氟矽唑(sipconazole)(F-155)，五氯苯酚鈉，螺環菌胺，鏈黴素，硫磺，戊唑醇，葉枯酞，四氯硝基苯，四氟醚唑，噻菌靈，thifluzamid，2-(硫代氰基甲硫基)苯並噻唑，甲基硫菌靈，福美雙，timibenconazole，甲基立枯磷，甲苯氟磺胺，三唑酮，三唑醇，triazbutil，咪唑嗪，三環唑，十三嗎啉，肟菌酯(CGA279202)，嗪胺靈，氟菌唑，滅菌唑，有效黴素A，威百畝，乙烯菌核利，代森鋅和福美鋅。
式(I)化合物可以與土壤、泥炭或其它栽培介質混合，用以保護植物免受源自種子、土壤或葉面的真菌病害。
供組合物中使用的適宜增效劑的實例包括增效醚、增效散、safroxan和十二烷基咪唑。
組合物中包括的適宜除草劑和植物生長調節劑取決於預期防治靶標和所需的效果。
可以包含的稻選擇性除草劑的實例為敵稗。用於棉花的植物生長調節劑的實例為PIXTM。
某些混合物可能包含具有明顯不同的物理、化學或生物性質的活性成分，因而它們本身難以形成相同的常規劑型。在這些情形下，可以製備其它劑型。例如，當一種活性成分為水不溶性固體而另一種活性成分為水不溶性液體時，通過將固體活性成分分散成懸浮液(使用與SC的製備類似的方法製備)和將液體活性成分分散成溶液形式(利用與EW的製備類似的方法製備)，從而可以將每種活性成分分散在相同的連續水相內。所得組合物為懸浮乳劑(SE)。
具體實施例方式
本發明用下列實施例加以說明。
實施例1本實施例說明N-(4-氯-3-甲基異噻唑-5-基)-(2-丙基苯並三唑-5-基)乙醯胺(化合物序號A3.1)的製備步驟1-4-氨基苯乙酸甲酯的製備將4-氨基苯乙酸(100g)懸浮於甲醇(1000ml)，通入氯化氫氣體直至混合物變飽和。50℃加熱混合物2小時，然後冷卻至室溫。真空蒸除溶劑，將殘留物用碳酸氫鈉水溶液處理，進而用乙酸乙酯提取。有機提取液用鹽水洗滌，無水硫酸鎂乾燥後過濾，隨後真空蒸發濾液得到淺棕色液體4-氨基苯乙酸甲酯。
1H NMR(CDCl3)δppm3.5(s，2H)；3.7(s，3H)；6.65(m，2H)；7.05(m，2H).
步驟2-4-乙醯氨基-3-硝基苯乙酸甲酯的製備向乙酐(600ml)內滴加入4-氨基苯乙酸甲酯(110g，0.667mol)，加料期間利用外部冷卻維持反應混合物的溫度低於30℃。一旦加料完畢，立刻冷卻混合物低於10℃，然後滴加入濃硝酸(85ml)。酸加畢後溫熱混合物至室溫，並傾入冰水混合物內。過濾收集析出固體物，乾燥得到淺黃色固體4-乙醯氨基-3-硝基苯乙酸甲酯(120g)。
1H NMR(CDCl3)δppm2.3(s，3H)；3.65(s，2H)；3.7(s，3H)；7.55(dd，1H)；8.1(d，1H)；8.7(d，1H)；10.3(b，1H).
步驟3-4-乙醯氨基-3-氨基苯乙酸甲酯的製備將4-乙醯氨基-3-硝基苯乙酸甲酯(40g，0.159mol))溶於甲醇(400ml)，在5％鈀-碳催化劑存在下於5巴壓力下進行氫化。濾除催化劑，真空蒸發濾液後得到4-乙醯氨基-3-氨基苯乙酸甲酯。
步驟4-(苯並三唑-5-基)乙酸甲酯的製備將4-乙醯氨基-3-氨基苯乙酸甲酯(77g，0.373mol)溶於乙酸(210ml)與水(210ml)的混合液內，並且冷卻至低於5℃。滴加入亞硝酸鈉(38.63g，0.559mol)的水(200ml)溶液。加畢後攪拌混合物4小時，並且緩慢溫熱至室溫。混合物用乙酸乙酯稀釋，並且通過過濾除去不溶物。濾液用鹽水洗滌，經無水硫酸鎂乾燥後過濾，真空蒸發溶劑得到粘稠殘留物(51g)，然後再溶於預先用氯化氫飽和的甲醇溶液(400ml)，並且攪拌此混合物2小時。真空除去溶劑，將殘留物溶於水，用碳酸氫鈉飽和水溶液中和，進而以乙酸乙酯提取。有機提取液用鹽水洗滌、無水硫酸鎂乾燥、過濾並且真空蒸發濾液，從而得到淡紅色液體5-苯並三唑乙酸甲酯(35g)，放置後結晶。
1H NMR(CDCl3)δppm3.7(s，3H)；3.8(s，2H)；7.35(d，1H)；7.8(b，2H)；13.6(b，1H).
步驟5-(2-丙基苯並三唑-5-基)乙酸甲酯的製備向氫化鈉(60％油分散物，2.3g，0.0575mol)的N，N-二甲基甲醯胺冰冷(冰浴)懸浮液內滴加入5-苯並三唑乙酸甲酯(10g，0.0523mol)的N，N-二甲基甲醯胺溶液。加畢後，移去冰浴，攪拌混合物1小時。滴加入正丙基碘(9.78g，0.0575mol)。加畢後室溫攪拌混合物3小時。將反應混合物傾入冰水內，然後用乙酸乙酯提取。有機提取物用鹽水洗滌，經無水硫酸鎂乾燥後過濾，爾後真空蒸發濾液。殘留物進而柱層析純化，得到(2-丙基苯並三唑-5-基)乙酸甲酯(4.8g)。
1H NMR(CDCl3)δppm0.9(t，3H)；2.1(m，2H)；3.7(s，3H)；3.8(s，2H)；4.65(t，2H)；7.3(dd，1H)；7.7(d，1H)；7.8(d，1H).
步驟6-(2-丙基苯並三唑-5-基)乙酸的製備將上面步驟5製備的乙酸酯(4.8g，0.0206mol)溶於甲醇(60ml)，加入片狀氫氧化鉀(1.27g，0.0226mol)。回流混合物2小時，然後冷卻並且真空蒸發溶劑。將殘留固體溶於水，然後用乙醚提取。水溶液通過加稀鹽酸酸化至pH 1，爾後再以乙酸乙酯提取。乙酸乙酯提取液用鹽水洗滌，經無水硫酸鎂乾燥後過濾，進而真空蒸發濾液得到無色固體(2-丙基苯並三唑-5-基)乙酸(3.6g)。
步驟7將步驟6製得的酸(0.438g，0.002mol)溶於二氯甲烷(5ml)，加入一滴N，N-二甲基甲醯胺。然後滴加入草醯氯(0.307g，0.0022mol)，在室溫下攪拌混合物2小時。真空除去溶劑，將殘留物溶於二甲苯，進而加到5-氨基-4-氯-3-甲基異噻唑(0.446g，0.003mol)的二甲苯混合物內，並且加熱回流2小時。冷卻混合物至室溫，真空蒸發溶劑。將殘留物溶於乙酸乙酯，然後順序用碳酸氫鈉飽和水溶液和鹽水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥，過濾並且真空蒸發濾液。殘留物進而通過閃式柱色譜純化，以2∶1己烷∶乙酸乙酯洗脫，得到沙土色固體標題化合物(0.34g)。
實施例2本實施例說明N-(4-氯-3-甲基異噻唑-5-基)-N-(乙氧基甲基)-(2-丙基苯並三唑-5-基)乙醯胺(化合物序號A3.6)和N-[2-乙氧基甲基-4-氯-3-甲基異噻唑啉-5-亞基]-(2-丙基苯並三唑-5-基)乙醯胺(化合物序號13.6)的製備。
向N-(4-氯-3-甲基異噻唑-5-基)-(2-丙基苯並三唑-5-基)乙醯胺(化合物序號A3.1)(0.699g，0.002mol)的四氫呋喃(10ml)溶液內滴加入雙(三甲基甲矽烷基)氨化鋰(1.0M四氫呋喃溶液，3.3ml，0.0033mol)。加畢後室溫攪拌混合物30分鐘。加入氯甲基乙基醚(0.620g，0.0066mol)，並在室溫下攪拌混合物2小時。將混合物傾入水中，中和並用乙酸乙酯提取。有機提取液用無水硫酸鎂乾燥，過濾並且真空蒸發濾液。殘留物進而通過閃式柱色譜純化，先用2∶1己烷∶乙酸乙酯洗脫，然後用乙酸乙酯洗脫，從而得到橙色樹膠狀物N-(4-氯-3-甲基異噻唑-5-基)-N-(乙氧基甲基)-(2-丙基苯並三唑-5-基)乙醯胺(0.135g)和無色固體(m.p.108-109℃)N-[2-乙氧基甲基-4-氯-3-甲基異噻唑啉-5-亞基]-(2-丙基苯並三唑-5-基)乙醯胺(0.128g)。
實施例3本實施例說明N-(4-氯-3-甲基異噻唑-5-基)-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙醯胺(化合物序號A6.145)的製備。
步驟1-4-溴-2-甲基-N-乙醯苯胺的製備攪拌下，向4-溴-2-甲基苯胺(10.0g，0.054mol)與乙酸鈉(2.52g，0.056mol)在甲苯(150ml)中的混合物內滴加入乙酐(15.2ml，0.16mol)。加畢後溫熱混合物至85℃，攪拌40分鐘。冷卻混合物至室溫，加乙酸乙酯稀釋，並且用水洗滌。真空蒸發有機溶液，加入另外量的甲苯，然後蒸除溶劑得到無色固體4-溴-2-甲基-N-乙醯苯胺(12.3g)。
步驟2-5-溴吲唑的製備30分鐘內，在65℃下向4-溴-2-甲基-N-乙醯苯胺(12.3g)的甲苯(300ml)懸浮液內滴加入亞硝酸叔丁酯(8.34g，0.081mol)，並且於65℃攪拌混合物45分鐘，爾後90℃攪拌3小時。冷卻混合物至室溫，然後真空除去溶劑。殘留物進而通過閃式矽膠柱色譜純化，以2∶1乙醚∶己烷洗脫，得到沙土色固體5-溴吲唑(4.12g)。
1H NMR(CDCl3)δ7.27(m，1H)；7.40-7.54(m，2H)；7.94(m，1H)；8.06(br，1H)ppm.
步驟3-5-溴-1-(2-甲基丙基)吲唑和5-溴-2-(2-甲基丙基)吲唑的製備將氫化鈉(80％油分散物，0.7g，0.023mol)懸浮於N，N-二甲基甲醯胺(DMF)(10ml)，然後在30分鐘內滴加入5-溴吲唑(4.1g，0.021mol)的DMF(40ml)溶液。加畢後室溫攪拌混合物75分鐘，爾後再於10分鐘內加入1-溴-2-甲基丙烷(3.7g，0.027mol)的DMF(25ml)溶液。攪拌混合物5小時，然後室溫放置過夜。將混合物傾入水中，用乙醚提取，然後將有機提取液進一步用水洗滌，經無水硫酸鎂乾燥後過濾，並且真空蒸發濾液。殘留物用閃式矽膠柱色譜純化，以1∶1乙醚∶己烷洗脫，得到5-溴-1-(2-甲基丙基)吲唑(2.67g)和5-溴-2-(2-甲基丙基)吲唑(1.49g)，各自為橙色油狀物。
5-溴-1-(2-甲基丙基)吲唑1H NMR(CDCl3)δ0.92(d，6H)；2.32(m，1H)；4.16(d，2H)；7.28(m，1H)；7.44(m，1H)；7.86(m，1H)；7.92(s，1H)ppm.
5-溴-2-(2-甲基丙基)吲唑1H NMR(CDCl3)δ0.94(d，6H)；2.38(m，1H)；4.18(d，2H)；7.32(m，1H)；7.58(m，1H)；7.82(m，2H)ppm.
步驟4-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙酸乙酯的製備氮氣氛下，在甲苯(10ml)中攪拌5-溴-2-(2-甲基丙基)吲唑(1.41g，0.0056mol)與乙酸鈀(0.063g，0.00028mol)。順序加入三甲基甲矽烷基乙酸乙酯(2.35ml，0.0115mol)、叔丁醇鉀(0.66g，0.059mol)和10％w/v三叔丁膦的甲苯溶液(0.97ml，0.00048mol)，然後加熱混合物至90℃反應105分鐘。冷卻混合物至室溫，加乙醚稀釋，並且通過硅藻土過濾，隨後真空蒸發濾液。殘留物進而通過閃式矽膠柱色譜純化，以2∶1乙醚∶己烷洗脫，得到黃色油狀物[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙酸乙酯(1.85g)。
1H NMR(CDCl3)δ0.96(d，6H)；1.27(t，3H)；2.39(m，1H)；3.68(s，2H)；4.12-4.22(m，4H)；7.22(m，1H)；7.54(m，1H)；7.68(m，1H)；7.84(s，1H)ppm.
步驟5-N-(4-氯-3-甲基異噻唑-5-基)-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙醯胺的製備向5-氨基-4-氯-3-甲基異噻唑(0.46g，0.0031mol)的四氫呋喃(THF)(15ml)溶液內加入甲醇鈉(0.42g，0.0078mol)，並且室溫攪拌此混合物15分鐘。滴加入[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙酸乙酯(0.80g，0.0031mol)的THF溶液，加畢後室溫攪拌混合物3小時。將混合物分配到乙酸乙酯與飽和氯化銨水溶液之間，爾後用無水硫酸鎂乾燥有機提取液，過濾並且真空蒸發濾液。殘留物用乙醚研製，得到淺棕色固體(m.p.133-135℃)N-(4-氯-3-甲基異噻唑-5-基)-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙醯胺(0.78g)。
實施例4本實施例說明N-(4-氯-3-甲基異噻唑-5-基)-N-(乙氧基甲基)-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙醯胺(化合物序號A6.150)和N-[2-乙氧基甲基-4-氯-3-甲基異噻唑啉-5-亞基]-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基)乙醯胺(化合物序號I6.102)的製備。
將N-(4-氯-3-甲基異噻唑-5-基)-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙醯胺(0.50g，0.0014mol)溶於二氯甲烷(15ml)，並冷卻所得溶液至5℃。順序加入氯甲基乙基醚(0.32ml，0.0035mol)、50％氫氧化鈉水溶液(0.56ml)和苄基三乙基氯化銨(0.018g)，然後攪拌混合物2小時。混合物用二氯甲烷稀釋，經水洗、無水硫酸鎂乾燥、過濾後真空蒸發濾液。殘留物通過閃式矽膠柱色譜純化，先用3∶1乙醚∶己烷洗脫、爾後用乙醚洗脫、最後用乙酸乙酯洗脫，得到黃色油狀物N-(4-氯-3-甲基異噻唑-5-基)-N-(乙氧基甲基)-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙醯胺(0.16g)和奶油色固體(m.p.105-106℃)N-[2-乙氧基甲基-4-氯-3-甲基異噻唑啉-5-亞基]-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基)乙醯胺(0.20g)。
實施例5本實施例說明式(I)化合物的殺蟲性質。單一的式(I)化合物樣品或式(I)化合物的混合物樣品的活性使用多種害蟲測定。害蟲用含500ppm重量化合物的液體組合物處理。組合物的製備是將化合物溶於丙酮與乙醇(50∶50體積比)混合物中，用含0.05％(體積)溼潤劑(SYNPERONIC NP8)的水稀釋所形成的溶液，直到液體組合物中含有所需濃度的化合物。
所用樣品示於表2。
表2


對每種害蟲採用的試驗方法基本相同。這種方法包括將一定數量的害蟲維繫在通常為基質、宿主植物或害蟲取食的食物的介質上，然後用組合物處理介質與害蟲之一或二者。通常處理後二至五天內評價害蟲的死亡率。
下文給出了對桃蚜(Myzus persicae)的試驗結果。在此試驗中，用蚜蟲侵染大白菜葉面，對侵染葉面噴灑試驗組合物，三天後評價死亡率。結果用指數9、5或0表示死亡率的等級(比分)，其中9表示80-100％的死亡率，5表示40-79％的死亡率，而0則表示低於40％的死亡率。
樣品2、13、15、19、20、30、31、32、36、37、39和40各自給出9級死亡率，而樣品8、9、11、17、29、34、35和38各自給出5級死亡率。
另外，在對二斑葉蟎(Tetranychus utricae)進行的類似試驗中，樣品1、8、11、12、13、17、1 8、19、20和23各自給出9級死亡率，而樣品9則給出5級死亡率。
實施例6本實施例說明式(I)化合物的殺真菌活性。本實施例測試了化合物抗各種植物葉面真菌病害的性能。所用方法如下。
將植物種植於含有John Innes Potting Compost(No.1或2)的直徑4cm、深3.5cm的小盆內。將試驗化合物在丙酮或丙酮/乙醇(1∶1，體積比)中配製成溶液，臨用前用去離子水稀釋至100ppm濃度(亦即10ml最終體積含有1mg化合物)。在對單子葉作物進行葉面噴施時，加入TWEEN 20(0.1％體積)。TWEEN系註冊商標。
式(I)化合物或式(I)化合物的混合物以葉面噴施方式施用(其中化合物溶液通過噴灑至最大液滴保持而施於受試植株的葉面上)。
這些試驗針對葡萄白粉病(Uncinula necator)(UNCINE，葡萄白粉病鉤絲殼黴)；番茄晚疫病(Phytophthora infestans lycopersici)(PHYTIN，番茄蔓延疫黴)；小麥葉銹病(Puccinia recondita)(PUCCRT，小麥隱匿柄鏽菌)；和稻瘟病(Pyricularia oryzae)(PYRIOR，稻梨形孢)進行。對於番茄晚疫病和葡萄白粉病，每種處理物施於兩株或多株植株上。而對於小麥葉銹病和稻瘟病進行的試驗，每種處理物要使用兩個重複盆，其中各含有6-10株植株。在給藥化合物前一天(Eard)或後一天(Prot)接種植株。番茄晚疫病、小麥葉銹病和稻瘟病植株用標準化真菌孢子懸浮液接種。葡萄白粉病植株使用『噴吹』接種技術接種。
在化學施藥和接種之後，將植株在高溼度條件下培育，然後置於適當環境中使侵染繼續進行，直至形成可以評估的病害。化學施藥與評估之間的時間間隔根據病害與環境的不同而在5-14天之間變化。但是，對於所有化合物樣品，每種病害的評估都在相同的時間間隔之後進行。
對於番茄晚疫病，評估針對每株重複植株兩片葉中的每一片葉面進行。而對於葡萄白粉病，評估則針對每株重複植株的單葉片進行。對小麥葉銹病和稻瘟病的評估是針對每個重複盆中植株的總體情況作出。
目測評估病害水平(即活性芽孢病害覆蓋葉面的百分比)。對於每種處理物，平均所有重複植株的估定值以求得平均病害值。未處理對照植株按照相同方式評估。然後用下述方法處理這些數據以獲得PRCO值(相對於對照株的百分降低率)。
典型計算方法的實例如下處理物A處理株的平均病害水平＝25％未處理對照株的平均病害水平＝85％ =100-(2585100)=70.6]]>然後將PRCO捨入成最接近的整數；因此，在該具體實例中，PRCO的結果為71。
得到負的PRCO值也是可能的。
PRCO結果列於下表3，其中的樣品序號如實施例5中定義。
表3，

權利要求
1.式(I)化合物 其中G為 或 其中的M1或M2與A鍵合；n為0或1；A為任選取代的C1-6亞烷基，任選取代的C2-6亞烯基，任選取代的C2-6亞炔基，任選取代的C1-6亞烷基氧基，任選取代的氧基(C1-6)亞烷基，任選取代的C1-6亞烷基硫基，任選取代的硫基(C1-6)亞烷基，任選取代的C1-6亞烷基氨基，任選取代的氨基(C1-6)亞烷基，任選取代的[C1-6亞烷基氧基(C1-6)亞烷基]，任選取代的[C1-6亞烷基硫基(C1-6)亞烷基]，任選取代的[C1-6亞烷基亞磺醯基(C1-6)亞烷基]，任選取代的[C1-6亞烷基磺醯基(C1-6)亞烷基]或任選取代的[C1-6亞烷基氨基(C1-6)亞烷基]；當G為(i)時，D為S，NR7，CR8＝CR9，CR8＝N，CR8＝N(O)，N＝CR9或N(O)＝CR9；當G為(ii)時，D為S或NR7；E為N，N-氧化物或CR10；M1為OC(＝Y)，N(R11)C(＝Y)，N＝C(OR12)，N＝C(SR13)或N＝C(NR14R15)，其中O或N為與含D和E的環連接的原子；M2為N-C(＝Y)，其中N為與含D和E的環連接的原子；Y為O，S或NR16；J為CR17；R1為氫，滷素，任選取代的C1-6烷基，任選取代的C2-6鏈烯基，任選取代的C2-6炔基，任選取代的C1-6烷氧基，任選取代的C1-6烷硫基，任選取代的C3-7環烷基，氰基，硝基或SF5；R2為任選取代的C1-10烷基，任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基]，任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任選取代的C3-7環烷基，任選取代的C1-10烷基羰基，任選取代的C1-10烷氧基羰基，甲醯基，任選取代的C1-10烷基氨基羰基，任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基，任選取代的苯氧基羰基，任選取代的C1-6烷硫基，任選取代的C1-6烷基亞磺醯基，任選取代的C1-6烷基磺醯基，任選取代的芳硫基，任選取代的芳基亞磺醯基，任選取代的芳基磺醯基或R18R19NS；R3，R4和R5獨立地為氫，滷素，任選取代的C1-6烷基，任選取代的C1-6烷氧基，任選取代的C1-6烷硫基，任選取代的C1-6烷基亞磺醯基，任選取代的C1-6烷基磺醯基，氰基，硝基，任選取代的C1-6烷基羰基，任選取代的C1-6烷氧基羰基或SF5；R6為氫，氰基，任選取代的C1-20烷基，任選取代的C2-20鏈烯基(C1-6)烷基，任選取代的C2-20炔基(C1-6)烷基，任選取代的C3-7環烷基，任選取代的C5-6環烯基，甲醯基，任選取代的C1-20烷氧基羰基，任選取代的C1-20烷基羰基，氨基羰基，任選取代的C1-20烷基氨基羰基，任選取代的二(C1-20)烷基氨基羰基，任選取代的芳氧基羰基，任選取代的芳基羰基，任選取代的芳基氨基羰基，任選取代的N-烷基-N-芳基氨基羰基，任選取代的二芳基氨基羰基，任選取代的雜芳氧基羰基，任選取代的雜芳基羰基，任選取代的雜芳基氨基羰基，任選取代的烷基雜芳基氨基羰基，任選取代的二雜芳基氨基羰基，任選取代的苯基，任選取代的雜芳基，任選取代的雜環基，任選取代的C1-20烷基磺醯基或任選取代的芳基磺醯基；R7為C1-6烷基；R8和R9獨立地為氫，滷素，氰基，硝基，任選取代的C1-6烷基，任選取代的C2-6鏈烯基，任選取代的C2-6炔基或任選取代的C1-6烷氧基；R10為氫，滷素，任選取代的C1-6烷基，任選取代的C2-6鏈烯基，任選取代的C2-6炔基，任選取代的C1-6烷氧基，任選取代的C1-6烷硫基，任選取代的C1-6烷基亞磺醯基，任選取代的C1-6烷基磺醯基，氰基，硝基，甲醯基，R20ON＝C(R21)，任選取代的C1-6烷基羰基，任選取代的C1-6烷氧基羰基或SF5；或者R1和R10與它們所連接的原子一起可以形成五元、六元或七元飽和或不飽和的碳環或可含有一個或兩個選自O、N或S的雜原子的雜環，它們可以任選地被C1-6烷基，C1-6滷代烷基或滷素取代；R11為氫，任選取代的C1-10烷基，任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基]，任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任選取代的C3-7環烷基，任選取代的C1-10烷基羰基，任選取代的C1-10烷氧基羰基，甲醯基，任選取代的C1-10烷基氨基羰基，任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基，任選取代的苯氧基羰基，任選取代的C1-6烷硫基，任選取代的C1-6烷基亞磺醯基，任選取代的C1-6烷基磺醯基，任選取代的芳硫基，任選取代的芳基亞磺醯基，任選取代的芳基磺醯基或R22R23NS；R12為任選取代的C1-10烷基，任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基]，任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任選取代的C3-7環烷基，任選取代的C1-10烷基羰基，任選取代的C1-10烷氧基羰基，甲醯基，任選取代的C1-10烷基氨基羰基，任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基，氨基，任選取代的C1-6烷基氨基，任選取代的二(C1-6)烷基氨基，任選取代的苯氧基羰基，三(C1-4)烷基甲矽烷基，芳基二(C1-4)烷基甲矽烷基，(C1-4)烷基二芳基甲矽烷基或三芳基甲矽烷基；R13為任選取代的C1-10烷基，任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基]，任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任選取代的C3-7環烷基，任選取代的C1-10烷基羰基，任選取代的C1-10烷氧基羰基，任選取代的C1-10烷基氨基羰基，任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基或任選取代的苯氧基羰基；R14和R15獨立地為任選取代的C1-10烷基，任選取代的C1-6烷氧基，任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基]，任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任選取代的C3-7環烷基，任選取代的C1-10烷基羰基，任選取代的C1-10烷氧基羰基，甲醯基，任選取代的C1-10烷基氨基羰基，任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基，羥基，氨基，任選取代的C1-6烷基氨基，任選取代的二(C1-6)烷基氨基，或任選取代的苯氧基羰基；R16為氫，氰基，硝基，任選取代的C1-6烷基，任選取代的C3-7環烷基，任選取代的(C2-6)鏈烯基(C1-6)烷基，任選取代的(C2-6)炔基(C1-6)烷基，任選取代的苯基，任選取代的雜芳基，任選取代的C1-6烷基羰基，任選取代的C1-6烷氧基羰基，任選取代的C1-6烷基氨基，任選取代的二(C1-6)烷基氨基，任選取代的C1-6烷基羰基氨基，任選取代的C1-6烷氧基羰基氨基，任選取代的C1-6烷氧基，任選取代的C1-6烷硫基，任選取代的C1-6烷基亞磺醯基，任選取代的C1-6烷基磺醯基，任選取代的芳硫基，任選取代的芳基亞磺醯基，任選取代的芳基磺醯基或C1-6醯氧基；R17為氫，滷素，硝基，氰基，任選取代的C1-8烷基，任選取代的C2-6鏈烯基，任選取代的C2-6炔基，任選取代的C3-7環烷基，任選取代的C1-6烷氧基羰基，任選取代的C1-6烷基羰基，任選取代的C1-6烷基氨基羰基，任選取代的二(C1-6)烷基氨基羰基，任選取代的苯基或任選取代的雜芳基；R18和R19獨立地為任選取代的C1-6烷基，或者R18和R19與它們所鍵連的N原子一起連接成五元、六元或七元雜環，該雜環可以進一步含有一個或兩個選自O、N或S的雜原子，並且可以任選地被一個或兩個C1-6烷基取代；R20為氫，任選取代的苯基，任選取代的苯基(C1-4)烷基或任選取代的C1-20烷基；R21為氫，任選取代的苯基或任選取代的C1-6烷基；以及R22和R23獨立地為任選取代的C1-6烷基，或者R22和R23與它們所鍵連的N原子一起連接成五元、六元或七元雜環，該雜環可以進一步含有一個或兩個選自O、N或S的雜原子，並且可以任選地被一個或兩個C1-6烷基取代。
2.權利要求1所述的式(IA)化合物 其中A，G，J，R3，R4，R5和R6如權利要求1中定義。
3.權利要求1所述的式(I)化合物或權利要求2所述的式(IA)化合物，其中當G為權利要求1中定義的(i)時，D為S或CR8＝CR9，其中的R8與R9獨立地為氫，滷素，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C2-6鏈烯基，C1-6炔基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基；當G為權利要求1中定義的(ii)時，D為S；E為N或CR10，其中的R10為氫，滷素，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷硫基或SF5；或者R1和R10與它們所連接的原子一起形成任選被C1-6烷基、C1-6滷代烷基或滷素取代的苯環，並且M1為N(R11)C(＝O)，其中R11為氫，C1-6烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，苄氧基甲基或苯甲醯氧基甲基。
4.權利要求1或3所述的式(I)化合物或權利要求2或3所述的式(IA)化合物，其中A為C1-4亞烷基，-C(O)-或C1-4亞烷氧基。
5.權利要求1、3或4所述的式(I)化合物或權利要求2、3或4所述的式(IA)化合物，其中G為權利要求1中所定義的(i)，且n為0。
6.權利要求1、3、4或5所述的式(I)化合物或權利要求2、3、4或5所述的式(IA)化合物，其中R3，R4和R5獨立地為氫，C1-3烷基或滷素。
7.權利要求1、3、4、5或6所述的式(I)化合物或權利要求2、3、4、5或6所述的式(IA)化合物，其中R6為C1-10烷基或C1-10滷代烷基(它們各自可以被C1-6烷基肟基，C1-6滷代烷基肟基，C1-6烷基腙基或C1-6滷代烷基腙基取代)或C1-6氰基烷基，C2-6鏈烯基(C1-6)烷基，C2-6炔基(C1-6)烷基，C3-7環烷基，C3-7滷代環烷基，C3-7氰基環烷基，C1-3烷基(C3-7)環烷基，C1-3烷基(C3-7)滷代環烷基，C5-6環烯基，C3-7環烷基(C1-6)烷基，C5-6環烯基(C1-6)烷基，C2-6滷代鏈烯基(C1-6)烷基，C1-6氰基鏈烯基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C3-6鏈烯氧基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基(C1-6)烷基，芳氧基(C1-6)烷基，C1-6羧基烷基，C1-6烷基羰基(C1-6)烷基，C2-6鏈烯基羰基(C1-6)烷基，C2-6炔基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6鏈烯氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基羰基(C1-6)烷基，芳氧基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷硫基(C1-6)烷基，C1-6烷基亞磺醯基(C1-6)烷基，C1-6烷基磺醯基(C1-6)烷基，氨基羰基(C1-6)烷基，氨基羰基(C2-6)鏈烯基，氨基羰基(C2-6)炔基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)鏈烯基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)鏈烯基(C1-6)烷基，烷基氨基羰基(C1-6)炔基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)炔基(C1-6)烷基，苯基(任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，苯基(C1-4)烷基(其中的苯基任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，苯基(C2-4)鏈烯基(C1-6)烷基(其中苯基任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基磺醯基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜芳基(任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜環基(任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜芳基(C1-4)烷基(其中雜芳基任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基，C1-6烷基磺醯基或C1-6滷代烷氧基取代)或雜環基(C1-4)烷基(其中雜環基任選被滷素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6滷代烷基、C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)。
8.權利要求1、3、4、5、6或7所述的式(I)化合物或權利要求2、3、4、5、6或7所述的式(IA)化合物，其中J為CR17，其中的R17為氫，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，氰基，滷素或硝基。
9.製備權利要求1中所述式(I)化合物的方法，該方法包括(a)當Y為氧時，使式(II)化合物 其中D，E，R1和R11如權利要求1中定義，與式(III)化合物反應 其中Y為氧，X1為離去基團，且A、J、R3、R4、R5和R6如權利要求1中定義；或者(b)當Y為硫時，採用(a)中描述的方法製備權利要求1中所述的其中Y為氧的式(I)化合物，然後使該化合物與硫化試劑反應。
10.一種殺真菌、殺昆蟲、殺蟎蟲、殺軟體動物或殺線蟲的組合物、其包括殺真菌、殺昆蟲、殺蟎蟲、殺軟體動物或殺線蟲有效量的權利要求1所述的式(I)化合物以及載體或稀釋劑。
11.一種殺滅和防治真菌的方法，包括對植物、植物的種子、植物或種子所在地、或土壤施用殺真菌有效量的權利要求1所述的式(I)化合物。
12.一種殺滅或防治昆蟲、蟎蟲、線蟲或軟體動物的方法，該方法包括對害蟲、害蟲棲生地、或易受害蟲侵染的植物施用殺蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效量的權利要求1所述的式(I)化合物。
全文摘要
本發明涉及式(I)化合物，其中G為(i)或(ii)，其中的M
文檔編號C07D405/12GK1535966SQ200410032918
公開日2004年10月13日 申請日期2000年4月4日 優先權日1999年4月20日
發明者C·J·瑪瑟伍斯, S·P·巴尼特, S·C·史密斯, N·J·巴尼斯, W·G·懷廷哈姆, J·維拉姆斯, E·D·可拉克, A·J·懷特勒, D·J·哈格赫斯, S·阿姆斯特朗, R·維尼爾, T·E·M·弗拉瑟爾, P·J·克羅雷, R·薩蒙, B·L·皮爾金頓, C J 瑪瑟伍斯, M 弗拉瑟爾, 克羅雷, 匪, 匪固乩, 可拉克, 史密斯, 哈格赫斯, 岫, 巴尼斯, 巴尼特, 懷廷哈姆, 懷特勒, 皮爾金頓 申請人:辛根塔有限公司