生產1,2,2,2－四氟乙基二氟甲基醚的方法
2023-09-13 16:48:00
專利名稱：生產1,2,2,2－四氟乙基二氟甲基醚的方法
技術領域：
本發明涉及吸入麻醉劑領域。更具體地，本發明涉及改進的製備1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚(地氟烷)的方法。
背景技術：
一般而言，困擾烷烴和含烷烴化合物的氟化反應的是不能有效地在所期望的位置對反應底物進行單氟化，從而使反應轉化率(即未反應的底物比例)和產率(發生氟化的反應底物的比例)高。為了獲得高產率和轉化率，使用的氟化劑的摩爾量就化學計量而言超過反應底物的量。儘管如此，轉化率和產率依然不好。
過量的溶劑和氟化劑以及任何副產物(off-products)如因反應底物的降解(相對於氟化)而產生的副產物，會作為雜質留在所期望的最終氟化產物中，並要求通過純化來去除。
化合物1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚(CF3CHFOCHF2)是一種被稱作地氟烷的滷代烷基醚，是一種重要的吸入麻醉劑，特別適合門診手術或清醒性鎮靜。為此目的，其純度必須要高。因此，特別需要最大限度地減少或消除雜質的經濟而有效的製備地氟烷的方法。
已知有若干種製備地氟烷的方法。一種方法採用CF3CHFOCH3作為原料，光氯代反應後產生CF3CHFOCHCl2。這種二氯代化合物然後與無水HF在五氯化銻(SbCl5)催化劑存在下反應生成CF3CHFOCHF2(地氟烷)。(參見德國專利公開2361058(1975))。該方法的缺點在於它是一個複雜的多步驟合成法，使用大量的氯氣，且在氟化時產生不正常氟化的產物(比如CF3CHFOCH2F)以及其它雜質。因此，製備足夠純的產物既麻煩又費錢。除了氟化位置不正確，部分雜質與所期望的產物類似這一事實意味著所期望的產物含有分子量和結構類似於產物的雜質，導致純化困難。
不過，在五氯化銻存在下使用氟化氫已經成為製備許多種氟化烴及其結構相關衍生物的富有吸引力的方法。例如，美國專利US2005708敘述了根據氯代烴與氟化氫在五氯化銻或五氯化銻與三氯化銻混合物的存在下反應生產氯氟烷烴。美國專利US2005705也敘述了有機氯化合物(例如四氯化碳、二氯甲烷、一氟三氯甲烷等)用氟化氫在五氯化銻催化劑存在下氟化產生氯氟烷烴。
人們還知道混合滷化物(mixed halogenates)可成功地用作氟代烷烴化合物製備中的催化劑。歐洲專利申請EP129863敘述了一種五氯化銻與氟化氫反應產生混合滷化物即氯氟化銻的方法。混合滷化物然後與滷代烷烴(例如四氯化碳以及其它氯代烴)反應產生氯氟烷烴。
在製備氟代醚時使用五氯化銻特別有利，因為有了它可以不必使用高溫和高壓。美國專利US4874901是現行醚氟化方法的一個例子，它敘述了在沒有五氯化銻的情況下CF3CH2OCHCl2氟化產生CF3CH2OCHF2以及CF3CHClOCHCl2氟化產生CF3CHClOCHF2。反應要求升高壓力和200℃以上的溫度。美國專利US3869519敘述了在五氯化銻存在下用無水氟化氫對CF3(CH3)CHOCHCl2進行氟化，產生CF3(CH3)CHOCHF2。還揭示了五氟化銻的潛在應用。美國專利US3962460敘述了若干種其它氯代醚化合物用無水氟化氫在五氯化銻存在下的氟化。其壓力和溫度顯著地低於美國專利US4,874,901要求的溫度和壓力。
與地氟烷的生成特別有關，美國專利US5,026,924描述了利用SbCl5作為催化劑氟化CF3CHClOCHF2(異氟烷)產生CF3CHFOCHF2(地氟烷)的方法。該專利還揭示了氯氟化銻催化劑；表明「本領域技術人員知道，氟化氫和五氯化銻反應原地生成混合氟氯化銻催化劑。這樣的混合催化劑同樣地可用在本發明中並且在這裡設想到了。」
然而，美國專利US5,026,924的工藝有嚴重的缺點，因為必須使用相對於反應底物過量相當摩爾量的氟化氫才能達到可接受的產率和轉化率。使用過量氟化劑增加了製備成本，並且有必要從地氟烷產品中除去過量的氟化氫。例如，這個專利揭示要利用1.9∶1摩爾比率的氟化氫和CF3CHClOCHF2來獲得78.2％的轉化率和90.9％的產率。然而，用1∶1的這些反應物，轉化率僅為18％，產率為61％。
發明內容
本發明是一種用於製備1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚(CF3CHFOCHF2，地氟烷)的方法，該方法產生高產率的產品而不要求氟化氫氟化劑對反應底物摩爾過量。該方法包括在五氟化銻存在下使1-氯-2，2，2-三氟乙基二氟甲基醚(CF3CHClOCHF2，異氟烷)與氟化氫反應。出乎意外地發現，在製備(CF3CHFOCHF2)時，用五氟化銻代替五氯化銻或者混合氯氟化銻催化劑可以達到良好的轉化率和產率，同時又消除了使用摩爾過量的氟化氫或利用高反應溫度和壓力的必要性。因而，不再需要去除降解產物和回收和/或中和未反應的氟化劑，使得相對於現行製備方法有相當的經濟利益。
發明詳述在本發明的方法中，1-氯-2，2，2-三氟乙基二氟甲基醚(CF3CHClOCHF2)起始原料與氟化氫在五氟化銻存在下反應，產生1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚(CF3CHFOCHF2)。
用於該方法的原料1-氯-2，2，2，-三氟乙基二氟甲基醚(CF3CHClOCHF2或異氟烷)是市場上可買到的。也可以用在美國專利US 3,535,388中描述的方法合成。
用於該反應的氟化氫較佳地是商品級的。雜質(包括用水)可以存在，只要它們不顯著地削弱氟化反應產生1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚的轉化率和產率。然而，最好是使用高純度產品，所具的雜質含量約低於1重量％，且實質上是無水的(即，即使有水的話，也是痕量的)。水會與滷化銻催化劑反應，破壞滷化銻催化劑。儘管可向反應中加入過量催化劑以補償催化劑與水反應造成的損失，但催化劑退化產生了需要從地氟烷最終產品中除去的雜質。氟化氫的使用可採取氣態、液態、或兩者兼具。
五氟化銻可從特種化學製品製造商處購買。雜質，包括水，是可以存在的，但是它們會影響1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚可觀產率的實現。優選使五氟化銻催化劑基本上純度達到約99％或更純，並且基本是無水的。雜質含量高時，轉化率和產率會發生較大的衰退。
反應可在較低溫度進行，比如在約-10℃至約30℃溫度範圍內的一個或多個溫度進行。優選的反應溫度範圍是從約-7℃至約18℃。可以使用在上所述範圍以外的溫度。然而，反應速率和產率會降低。可以採用本技術領域中所熟知的各種技術(例如，帶溫控傳熱流體的夾套式反應器)提供加熱和冷卻。
反應可方便地在大氣壓力下進行。如果期望，一冷凝器可被用於俘集和返還反應物和產品材料，一滌氣裝置可被用於收集在反應過程中產生的酸副產物。然而，氟化反應可以在比大氣壓高的壓力下進行，比如用密閉容器操作方式，仍可獲得本發明的高產率和高轉化率益處。
氟化氫對CF3CHClOCHF2的摩爾比較佳地在0.1∶1至1.5∶1的範圍內，更佳地是在0.7∶1至1.1∶1範圍內。這樣的比例避免了使用化學計量上大量過量的氟化氫以及相關的回收和/或中和成本。然而，利用在上述範圍之外的比例也會產生本發明的高轉化率和高產率益處。注意，這些比例無論是在反應物一次性組合如在間歇工藝中，還是在一定時間內添加都是適用的。
五氟化銻的數量較佳地在0.1至10重量％範圍內(相對於CF3CHClOCHF2的重量)，更佳地是在2至2.5重量％左右。然而，也可以使用上述範圍之外的比例。
可以向反應混合物中加入溶劑，雖然不優選這樣做。可以使用的溶劑範圍廣泛。如果用了溶劑，則該溶劑最好是不與其它反應組分發生反應或者以其它方式顯著降低1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚的高產率。
反應和隨後的純化可以採用本領域中已知的多種方法進行。一種優選的方法是將五氟化銻催化劑與CF3CHClOCHF2混合，然後邊攪拌邊以其反應的速度(即半連續間歇操作)添加無水氟化氫。反應釋放的HCl可以通過將其經冷凍的熱交換器通入水滌氣裝置來除去。反應的進程可以通過所釋放的HCl氣體的滴定或者通過HF隨時間的添加來監視。當反應完成時，CF3CHFOCHF2產物可以通過用水或稀NaOH水溶液洗滌反應混合物來分離，且隨後可以通過分餾來純化。其它反應模式包括間歇操作(反應物和催化劑在開始時就全部加入反應器)和連續操作(反應物和催化劑連續地添加到反應器中，同時產物按適當速率引出)。其它純化模式包括氣相層析、萃取、吸收和汽提。
異氟烷氟化產生地氟烷在五氟化銻存在下其轉化率和產率是如此之高，甚至在反應物(異氟烷和氟化劑)僅僅以它們的反應速度混合時，轉化率和產率的益處也不會喪失。如此，甚至在氟化氫存在的量非常小時(大大低於化學計量，比如當氟化劑是以所添加的氟化劑立即消耗掉的速度添加到異氟烷中時)，如果添加氟化氫直至反應完成，仍然可得到高轉化率和產率。例如，在15-20℃並用1重量％的SbF5作為催化劑(以加入反應器的異氟烷的重量為基準計)，地氟烷形成的速度是每摩爾加入反應器的異氟烷每小時約0.2摩爾。當HF按此速度添加或速度更低時，避免了反應器中未反應HF的存在，避免了因溢出至滌氣裝置造成的氟化氫浪費。反應時間一般在1到15小時範圍內。在-10到30℃範圍內的反應溫度，反應速度(大約等於地氟烷的生成速度)一般是在每小時每摩爾加入到反應器中的異氟烷約0.05到0.3摩爾，更優選的是每小時每摩爾加入到反應器中的異氟烷約0.15到0.25摩爾。
藉助以上方法，製備CF3CHFOCHF2的產率至少在50％，往往是在60％或70％到99％或更高的範圍內，而轉化率至少10％，但高達60到90％。以下實施例更全面地說明了本發明實施方式的實踐。這些例子旨在說明而非限制本發明的範圍。注意，計算的轉化率和產率的定義如同美國專利US5026924中所說明的；「轉化率」是指反應了的CF3CHClOCHF2的摩爾數除以加入到反應器中的CF3CHClOCHF2的摩爾數，而「產率」是生成的CF3CHFOCHF2的摩爾數除以反應了的CF3CHClOCHF2的摩爾數。「反應了的CF3CHClOCHF2的摩爾數」包括形成CF3CHFOCHF2之外的其它產物的CF3CHClOCHF2的摩爾數。回收材料的組分用基於所回收材料總重量的重量百分數來表達。從重量百分數可以看出，回收材料的組分幾乎只有CF3CHFOCHF2和CF3CHClOCHF2。應當指出，在以下實施例中，由於地氟烷在純化等過程中是在「開放空氣」中操作的，部分地氟烷由於沸點低而通過蒸發丟失。
實施例1184克CF3CHClOCHF2(1摩爾)與4.4克SbF5(2.4重量％)混合，在15-25℃對反應混合物進行攪拌的同時添加無水氟化氫。在反應中形成的流出物HCl氣體經由一「乾冰」冷凝器導入水洗器，以便監控反應的進展並便於確定反應完成的時間。反應是緩慢但穩定的吸熱反應。12克氟化氫(0.6摩爾量)在約六個小時內添加。在這段時間結束時，在滌氣裝置中沒有額外的HCl氣體收集，表明所添加的氟化氫都已經反應了。回收的材料用水洗滌得到160克，用氣相色譜進行分析。約有62％的CF3CHFOCHF2和約38％的CF3CHClOCHF2(即未反應的原料)及四種次要組分，皆在0.05％或更少。根據氣相色譜計算的CF3CHCFOCHF2的摩爾量是0.59摩爾。這表示以反應了的原料為基準轉換率為67％，產率為88％。該實施例中氟化氫對CF3CHClOCHF2的比例是0.6∶1，得到的轉化率為67％，產率為88％，明確地優於美國專利US5,026,924報導的轉化率和產率，該美國專利中HF對CF3CHClOCHF2的比例為0.5∶1時得到的轉化率為15％，產率為48％。
實施例2239克CF3CHClOCHF2(1.30摩爾)與6克的SbF5(2.5重量％)混合，在15-20℃添加無水氟化氫。來自反應的流出物經由「乾冰」冷凝器導入水洗器，以便收集和滴定在反應中形成的HCl。反應是緩慢、穩定和吸熱的。在從反應中釋放出1.03摩爾HCl(由標準NaOH滴定水洗器確定)之後，將反應終止。反應混合物用冰水洗滌得到203克。用氣相色譜對其進行分析，顯示為76％的CF3CHFOCHF2和23％的未反應原料(CF3CHClOCHF2)。根據氣相色譜計算的轉化率是80.5％，產率是87.8％，以反應了的原料為基準。因此，該實施例中氟化氫對CF3CHClOCHF2的比例是0.79∶1，得到的轉化率是80.5％，產率是87.8％。通過比較，美國專利US5,026,924用比例為1∶1的氟化氫和CF3CHClOCHF2，得到的轉化率是18％，產率是61％。
實施例3156克CF3CHClOCHF2(0.85摩爾)與3.9克SbF5(2.5重量％)混合，在0-30℃添加無水氟化氫。來自反應的流出物經由「乾冰」冷凝器導入水洗器，以便收集和滴定在反應中形成的HCl。反應是緩慢、穩定和吸熱的。在0.5摩爾HCl在滌氣裝置中滴定後，將反應終止。產物重140克。標準鹼滴定確定產物中殘留酸很少。產物用氣相色譜分析，顯示52％的CF3CHFOCHF2和48％的未反應原料(CF3CHClOCHF2)。根據色譜計算的轉化率是57％，產率是89.3％。這個實施例中的氟化氫對CF3CHClOCHF2的比例是0.59∶1，得到的轉化率是57％，產率是89.3％。這些結果優越於報導在美國專利US5,026,924中的結果，其中0.5∶1的氟化氫對CF3CHClOCHF2比例得到的轉化率是15％，產率是48％。
實施例4116克CF3CHClOCHF2(0.63摩爾)與2.9克SbF5(2.5重量％)混合，在15-20℃添加無水氟化氫。來自反應的流出物經由「乾冰」冷凝器導入水洗器，以便收集和滴定在反應中形成的HCl。反應是緩慢、穩定和吸熱的。在0.5摩爾的氟化氫添加後並在反應完成後(表現為不再有HCl進入滌氣裝置)，將反應終止。該反應產物重107克，是74％的CF3CHFOCHF2和25％的未反應CF3CHClOCHF2。以反應了的原料的量為基準計，轉化率是77％，產率幾乎定量地在97.6％。所用的氟化氫對CF3CH2ClOCHF2的比例是0.79∶1。在這個實施例中，0.79∶1的氟化氫對CF3CHClOCHF2比例得到的轉化率為77％和幾乎定量的產率97.6％。美國專利US5,026,924用1∶1的反應物比例得到較低的轉化率18％和較低的產率61％。
實施例5184克的CF3CHClOCHF2(1摩爾)與4.6克SbF5(2.5重量％)混合，在15-20℃添加無水氟化氫。來自反應的流出物經由「乾冰」冷凝器導入水洗器，以便收集和滴定在反應中形成的HCl。反應是緩慢、穩定和吸熱的。在滌氣裝置中收集了0.79摩爾的酸後，將反應終止。粗反應產物用水洗滌得到157克，氣相色譜確定為84％的CF3CHFOCHF2和15％的CF3CHClOCHF2。轉化率是87.2％，產率是90％，該實施例中所用氟化氫對CF3CHClOCHF2的比例是0.79∶1。美國專利US 5,026,924用1∶1的較高氟化氫對CF3CHClOCHF2比例得到的轉化率是18％，產率是61％。
實施例6147克CF3CHClOCHF2(0.8摩爾)與1.5克SbF5(1.0重量％，是低於在前五個實施例中所用數量的較低比例)混合，在15-20℃添加無水氟化氫。來自反應的流出物經由「乾冰」冷凝器導入水洗器，以便收集和滴定在反應中形成的HCl。反應是緩慢、穩定和吸熱的。在滌氣裝置中收集了0.64摩爾的酸後，將反應終止。用水洗滌粗反應產物，發現含有0.15摩爾的酸。所收集的有機產物是135克，氣相色譜確定含85.5％的CF3CHFOCHF2和13.7％的CF3CHClOCHF2以及六種含量為0.2％或更少的次要組分。轉化率是87.5％，產率是98.1％，該實施例中所用氟化氫對CF3CHClOCHF2的比例約是0.99∶1。美國專利US5,026,924用1∶1的稍高氟化氫對CF3CHClOCHF2比例得到較低的轉化率18％和較低的產率61％。
實施例7184克CF3CHClOCHF2(1.0摩爾)與3.9克SbF5(2.1重量％)混合，在15-20℃添加無水氟化氫。來自反應的流出物經由「乾冰」冷凝器導入水洗器，以便收集和滴定在反應中形成的HCl。反應是緩慢、穩定和吸熱的。在滌氣裝置中收集了0.65摩爾的酸後，將反應終止。用水洗滌粗反應產物，發現含有0.05摩爾的酸。所收集的有機產物是147克，氣相色譜確定含有60％的CF3CHFOCHF2和40％的CF3CHClOCHF2。轉化率是68％，產率是77％，該實施例中所用氟化氫對CF3CHClOCHF2的比例約是0.7∶1。這些結果優越於報導在美國專利US5,026,924中的結果，其中0.5∶1的氟化氫對CF3CHClOCHF2比例得到的轉化率是15％，產率是48％。
實施例8
184克CF3CHClOCHF2(1.0摩爾)與4克SbF5(2.2重量％)混合，在15-20℃添加無水氟化氫。來自反應的流出物經由「乾冰」冷凝器導入水洗器，以便收集和滴定在反應中形成的HCl。反應是緩慢、穩定和吸熱的。在滌氣裝置中收集了0.89摩爾的酸後，將反應終止。用水洗滌粗反應產物，發現含有0.08摩爾的酸。所收集的有機產物是142克，氣相色譜確定含有82％的CF3CHFOCHF2和17％的CF3CHClOCHF2。轉化率是87％，產率是80％，該實施例中所用氟化氫對CF3CHClOCHF2的比例約是0.97∶1。美國專利US5,026,924用1∶1的氟化氫對CF3CHClOCHF2比例得到較低的轉化率18％和較低的產率61％。
實施例9184克CF3CHClOCHF2(1.0摩爾)與1.84克SbF5(1重量％)混合，在15-20℃添加無水氟化氫。來自反應的流出物經由「乾冰」冷凝器導入水洗器，以便收集和滴定在反應中形成的HCl。反應是緩慢、穩定和吸熱的。在滌氣裝置中收集了0.8摩爾的酸後，將反應終止。用水洗滌粗反應產物，發現含有0.05摩爾的酸。所收集的有機產物是145克，氣相色譜確定含有60％的CF3CHFOCHF2和40％的CF3CHClOCHF2。轉化率是68.5％，產率是76％，該實施例中所用氟化氫對CF3CHClOCHF2的比例約是0.85∶1。美國專利US5,026,924用1∶1的氟化氫對CF3CHClOCHF2比例得到較低的轉化率18％和較低的產率61％。
實施例10184克CF3CHClOCHF2(1.0摩爾)與2.76克SbF5(1.5重量％)混合，在15-20℃添加無水氟化氫。來自反應的流出物經由「乾冰」冷凝器導入水洗器，以便收集和滴定在反應中形成的HCl。反應是緩慢、穩定和吸熱的。在滌氣裝置中收集了0.91摩爾的酸後，將反應終止。用水洗滌粗反應產物，發現含有0.05摩爾的酸。所收集的有機產物是143克，氣相色譜確定含有75％的CF3CHFOCHF2和25％的CF3CHClOCHF2。轉化率是80.6％，產率是79％，該實施例中所用氟化氫對CF3CHClOCHF2的比例約是0.96∶1。美國專利US5,026,924用1∶1的氟化氫對CF3CHClOCHF2比例得到較低的轉化率18％和較低的產率61％。
實施例11184克CF3CHClOCHF2(1.0摩爾)與2.76克SbF5(1.5重量％)混合，在15-20℃添加無水氟化氫。來自反應的流出物經由「乾冰」冷凝器導入水洗器，以便收集和滴定在反應中形成的HCl。反應是緩慢、穩定和吸熱的。在滌氣裝置中收集了0.9摩爾的酸後，將反應終止。用水洗滌粗反應產物，發現含有0.06摩爾的酸。所收集的有機產物是148克，氣相色譜確定含有73％的CF3CHFOCHF2和27％的CF3CHClOCHF2。轉化率是78％，產率是82％，該實施例中所用氟化氫對CF3CHClOCHF2比例約是0.96∶1。美國專利US5,026,924用1∶1的氟化氫對CF3CHClOCHF2比例得到較低的轉化率18％和較低的產率61％。
實施例12184克CF3CHClOCHF2(1.0摩爾)與2.76克SbF5(1.5重量％)混合，在15-20℃添加無水氟化氫。來自反應的流出物經由「乾冰」冷凝器導入水洗器，以便收集和滴定在反應中形成的HCl。反應是緩慢、穩定和吸熱的。在滌氣裝置中收集了0.94摩爾的酸後，將反應終止。用水洗滌粗反應產物，發現含有0.05摩爾的酸。所收集的有機產物是140克，氣相色譜確定含有62％的CF3CHFOCHF2和37％的CF3CHClOCHF2。轉化率是72％，產率是72％，該實施例中所用氟化氫對CF3CHClOCHF2的比例約是0.99∶1。美國專利US5,026,924用1∶1的氟化氫對CF3CHClOCHF2比例得到較低的轉化率18％和較低的產率61％。
權利要求
1.一種製備地氟烷的方法，所述方法包括形成一種包含1-氯-2，2，2-三氟乙基二氟甲基醚(CF3CHClOCHF2)、氟化氫和五氟化銻的混合物，從而形成地氟烷。
2.如權利要求1所述的方法，其特徵在於，添加的氟化氫的摩爾量為每摩爾加入反應容器的(CF3CHClOCHF2)0.1∶1至1.5∶1摩爾的氟化氫。
3.如權利要求1所述的方法，其特徵在於，所述反應的溫度在約-10℃至30℃的範圍內。
4.如權利要求1所述的方法，其特徵在於，所述反應的溫度在約-7℃至18℃的範圍內。
5.如權利要求1所述的方法，其特徵在於，所述混合物由包括以下步驟的方法形成a)將所述CF3CHClOCHF2與所述五氟化銻混合；和b)在攪拌的同時將氟化氫添加到所述混合的CF3CHClOCHF2和五氟化銻中。
6.如權利要求1所述的方法，其特徵在於，地氟烷的產率是60％或者更高。
7.如權利要求6所述的方法，其特徵在於，反應轉化率是60％或者更高。
8.一種製備地氟烷的方法，其包括將CF3CHClOCHF2、氟化氫和五氟化銻混合，其中每摩爾CF3CHClOCHF2添加的氟化氫的摩爾量在0.1∶1至1.5∶1的範圍內，且相對於CF3CHClOCHF2的重量，五氟化銻的量較佳地在從0.1至10重量％的範圍內；於次混合物中生產地氟烷。
9.如權利要求8所述的方法，其特徵在於，每摩爾CF3CHClOCHF2添加的氟化氫的摩爾量在從0.7∶1的0至1.1∶1的範圍內，且相對於CF3CHClOCHF2的重量，五氟化銻的量較佳地在從2至2.5重量％的範圍內。
10.如權利要求8所述的方法，其特徵在於，所述混合物由包括以下步驟的方法形成a)將所述CF3CHClOCHF2與所述五氟化銻混合；和b)在攪拌的同時將氟化氫添加至所述混合的CF3CHClOCHF2和五氟化銻中。
11.如權利要求8所述的方法，其特徵在於，將地氟烷從反應混合物中分離出來。
12.一種製備地氟烷的方法，其包括a)形成一種包含CF3CHClOCHF2、五氟化銻和氟化氫的混合物；和b)向所述混合物中添加氟化氫，添加的速度大約等於或小於氟化氫與CF3CHClOCHF2反應生成地氟烷的速度。
13.如權利要求12所述的方法，其特徵在於，所述反應的溫度在約-10℃至30℃的範圍內。
14.如權利要求12所述的方法，其特徵在於，所述反應的溫度在約15℃至25℃的範圍內。
15.如權利要求12所述的方法，其特徵在於，所述氟化氫的添加速度在每小時每摩爾加入反應容器的異氟烷約0.10至0.30摩爾的範圍內。
16.如權利要求12所述的方法，其特徵在於，所述氟化氫的添加速度在每小時每摩爾加入反應容器的異氟烷約0.15至0.25摩爾的範圍內。
17.如權利要求12所述的方法，其特徵在於，所述地氟烷的產率是60％或者更高。
18.如權利要求12所述的方法，其特徵在於，所述反應轉化率是60％或者更高。
19.如權利要求12所述的方法，其特徵在於，所述產率和轉化率都在70％以上。
20.由權利要求11所述的方法形成的地氟烷。
全文摘要
提供了一種製備1，2，2，2－四氟乙基二氟甲基醚(CF
文檔編號C07C41/22GK101068763SQ200580039266
公開日2007年11月7日 申請日期2005年11月17日 優先權日2004年11月17日
發明者R·C·特雷爾, J·A·樂文森 申請人:明拉德股份有限公司