螺二氫吲哚哌啶衍生物的製作方法

2023-09-16 23:08:05

專利名稱：螺二氫吲哚哌啶衍生物的製作方法
本申請是中國發明專利申請No.03813854.9的分案申請，要求其在先申請GB 0213715.6(2002年6月14日)的優先權。
本發明涉及螺二氫吲哚衍生物，涉及製備它們的方法，涉及包括它們的殺蟲、殺蟎、殺線蟲和殺軟體動物組合物，和涉及使用它們抗擊和控制害蟲、蟎蟲、軟體動物和線蟲的方法。
具有藥物性能的螺二氫吲哚衍生物已公開在例如US5536716，US4307235，WO9825605，WO9429309，WO9828297和WO9964002中。對於具有藥物性能的所選擇的化合物的合成路線已描述在Proc.Natl.Acad.Sci.USA(1995)，92，7001，四面體(1997)，53，10983和四面體通(1997)，38，1497中。現在令人吃驚地發現某些螺二氫吲哚具有殺蟲性能。
本發明因此提供抗擊和控制昆蟲、蟎蟲、線蟲或軟體動物的方法，它包括對害蟲，對害蟲的生存場所，或對受害蟲侵害的植物施用殺昆蟲、殺蟎蟲、殺線蟲或殺軟體動物有效量的結構式(I)的化合物 式中Y是單鍵，C＝O，C＝S或S(O)q，其中q是0，1或2；R1是氫，任選取代的烷基，任選取代的烷氧基羰基，任選取代的烷基羰基，氨基羰基，任選取代的烷基氨基羰基，任選取代的二烷基氨基羰基，任選取代的芳基，任選取代的雜芳基，任選取代的烷氧基，任選取代的芳氧基，任選取代的雜芳氧基，任選取代的雜環基氧基，氰基，任選取代的鏈烯基，任選取代的炔基，任選取代的環烷基，任選取代的環烯基，甲醯基，任選取代的雜環基，任選取代的烷硫基，NO或NR13R14，其中R13和R14獨立地是氫，COR40，任選取代的烷基，任選取代的芳基，任選取代的雜芳基，任選取代的雜環基或R13和R14與它們所連接的N原子一起形成基團-N＝C(R41)-NR42R43；R2和R3獨立地是氫，滷素，氰基，任選取代的烷基，任選取代的烷氧基，任選取代的芳基或C(O)NR15R16，其中R15和R16獨立地是氫，任選取代的烷基，任選取代的芳基，任選取代的雜芳基或任選取代的雜環基，或R2和R3一起是＝O，或R2和R3與它們所連接的原子一起形成4、5、6或7元碳環或雜環；R4各自獨立地是滷素，硝基，氰基，任選取代的C1-8烷基，任選取代的C2-6鏈烯基，任選取代的C2-6炔基，任選取代的烷氧基羰基，任選取代的烷基羰基，任選取代的烷基氨基羰基，任選取代的二烷基氨基羰基，任選取代的C3-7環烷基，任選取代的芳基，任選取代的雜芳基，任選取代的雜環基，任選取代的烷氧基，任選取代的芳氧基，任選取代的雜芳氧基，任選取代的烷硫基或R19R20N，其中R19和R20獨立地是氫，C1-8烷基，C3-7環烷基，C3-6鏈烯基，C3-6炔基，C3-7環烷基(C1-4)烷基，C2-6滷代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基或R19和R20與它們所連接的N原子一起形成五、六或七元雜環，該雜環它可以含有選自O、N或S中的一個或兩個其它雜原子和它可以任選地被一個或兩個C1-6烷基取代，或2個相鄰基團R4與它們所連接的碳原子一起形成可任選被滷素取代的4、5、6、或7元碳環或雜環；n是0，1，2，3或4；R8是任選取代的烷基，任選取代的鏈烯基，任選取代的炔基，任選取代的環烷基，任選取代的芳基，任選取代的烷氧基，任選取代的芳氧基，任選取代的烷氧基羰基，任選取代的烷基羰基或任選取代的鏈烯基羰基；R9和R10獨立地是氫，滷素，任選取代的烷基，任選取代的芳基或R9和R10一起形成基團-CH2-、-CH＝CH-或-CH2CH2-；R40是H，任選取代的烷基，任選取代的烷氧基，任選取代的芳基，任選取代的芳氧基，任選取代的雜芳基，任選取代的雜芳氧基或NR44R45；R41、R42和R43各自獨立地是H或低級烷基；R44和R45獨立地是任選取代的烷基，任選取代的芳基或任選取代的雜芳基或其鹽或N-氧化物。
結構式(I)的化合物能夠以不同的幾何異構體或旋光異構體或互變異構體的形式存在。本發明覆蓋了所有此類異構體和互變異構體和它們按各種比例的混合物以及同位素形式如氘代化合物。
單獨或作為較大基團(如烷氧基，烷氧基羰基，烷基羰基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基)的一部分的各烷基結構部分是直鏈或支鏈的並且是，例如，甲基，乙基，正丙基，正丁基，正戊基，正己基，異丙基，正丁基，仲丁基，異丁基，叔丁基或新戊基。
當存在時，在烷基結構部分(單獨或作為較大基團如烷氧基，烷氧基羰基，烷基羰基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基的一部分)上的任選取代基包括下列基團中的一個或多個滷素，硝基，氰基，NCS-，C3-7環烷基(本身任選被C1-6烷基或滷素取代)，C5-7環烯基(本身任選被C1-6烷基或滷素取代)，羥基，C1-10烷氧基，C1-10烷氧基(C1-10)烷氧基，三(C1-4)烷基甲矽烷基(C1-6)烷氧基，C1-6烷氧基羰基(C1-10)烷氧基，C1-10滷代烷氧基，芳基(C1-4)-烷氧基(其中該芳基任選被取代)，C3-7環烷氧基(其中該環烷基任選被C1-6烷基或滷素取代)，C2-10鏈烯氧基，C2-10炔氧基，SH，C1-10烷硫基，C1-10滷代烷硫基，芳基(C1-4)烷硫基(其中該芳基任選被取代)，C3-7環烷基硫基(其中該環烷基任選被C1-6烷基或滷素取代)，三(C1-4)烷基甲矽烷基(C1-6)烷硫基，芳硫基(其中該芳基任選被取代)，C1-6烷基磺醯基，C1-6滷代烷基磺醯基，C1-6烷基亞磺醯基，C1-6滷代烷基亞磺醯基，芳基磺醯基(其中該芳基任選被取代)，三(C1-4)烷基甲矽烷基，芳基二(C1-4)烷基甲矽烷基，(C1-4)烷基二芳基甲矽烷基，三芳基甲矽烷基，C1-10烷基羰基，HO2C，C1-10烷氧基羰基，氨基羰基，C1-6烷基氨基羰基，二(C1-6烷基)氨基羰基，N-(C1-3烷基)-N-(C1-3烷氧基)氨基羰基，C1-6烷基羰氧基，芳基羰基氧基(其中該芳基任選被取代)，二(C1-6)烷基氨基羰基氧基，肟如＝NO烷基，＝NO滷代烷基和＝NO芳基(本身任選被取代)，芳基(本身任選被取代)，雜芳基(本身任選被取代)，雜環基(本身任選被C1-6烷基或滷素取代)，芳氧基(其中該芳基任選被取代)，雜芳氧基，(其中該雜芳基任選被取代)，雜環基氧基(其中該雜環基基團任選被C1-6烷基或滷素取代)，氨基，C1-6烷基氨基，二(C1-6)烷基氨基，C1-6烷基羰基氨基，N-(C1-6)烷基羰基-N-(C1-6)烷基氨基，C2-6鏈烯基羰基，C2-6炔基羰基，C3-6鏈烯基氧基羰基，C3-6炔基氧基羰基，芳氧基羰基(其中該芳基任選被取代)和芳基羰基(其中該芳基任選被取代)。
鏈烯基和炔基結構部分能夠是直鏈或支鏈的形式，和鏈烯基結構部分，如果合適，能夠是(E)-或(Z)-構型。例子是乙烯基，烯丙基和炔丙基。
當存在時，在鏈烯基或炔基上的任選取代基包括以上對於烷基結構部分所給出的那些任選的取代基。
在本說明書的上下文中，醯基是任選被取代的C1-6烷基羰基(例如乙醯基)，任選取代的C2-6鏈烯基羰基，任選取代的C2-6炔基羰基，任選取代的芳基羰基(例如苯甲醯基)或任選取代的雜芳基羰基。
滷素是氟，氯，溴或碘。
滷代烷基基團是被一個或多個相同或不同的滷素原子取代的烷基並且例如，CF3，CF2Cl，CF3CH2或CHF2CH2。
在本說明書的上下文中術語「芳基」和「芳族環體系」指可以是單-、雙-或三環的環體系。此類環的例子包括苯基，萘基，蒽基，茚基或菲基。優選的芳基是苯基。另外，該術語「雜芳基」、「雜芳族環」或「雜芳族環體系」指含有至少一個雜原子並由單個環或兩個或多個稠環組成的芳族環體系。優選，單環含有至多三個和雙環體系含至多四個雜原子，該雜原子優選是選自氮、氧和硫。此類基團的例子包括呋喃基，噻吩基，吡咯基，吡唑基，咪唑基，1，2，3-三唑基，1，2，4-三唑基，_唑基，異_唑基，噻唑基，異噻唑基，1，2，3-_二唑基，1，2，4-_二唑基，1，3，4-_二唑基，1，2，5-_二唑基，1，2，3-噻二唑基，1，2，4-噻二唑基，1，3，4-噻二唑基，1，2，5-噻二唑基，吡啶基，嘧啶基，噠嗪基，吡嗪基，1，2，3-三嗪基，1，2，4-三嗪基，1，3，5-三嗪基，苯並呋喃基，苯並異呋喃基，苯並噻吩基，苯並異噻吩基，吲哚基，異氮雜茚基(isoindolyl)，吲唑基，苯並噻唑基，苯並異噻唑基，苯並_唑基，苯並異_唑基，苯並咪唑基，喹啉基，異喹啉基，噌啉基，2，3-二氮雜萘基，喹唑啉基，喹喔啉基，萘啶基，苯並三嗪基，嘌呤基，喋啶基和吲嗪基(indolizinyl)。雜芳族基團的優選例子包括吡啶基，嘧啶基，三嗪基，噻吩基，呋喃基，_唑基，異_唑基，和噻唑基。
該術語雜環和雜環基指含有至多10個原子的非芳族環，它包括一個或多個(優選一個或兩個)選自O、S和N的雜原子。此類環的例子包括1，3-二氧戊環、四氫呋喃和嗎啉。
當存在時，在雜環基上的任選的取代基包括C1-6烷基和C1-6滷代烷基以及以上對於烷基結構部分所給出的那些任選的取代基。
環烷基包括環丙基、環戊基和環己基。
環烯基包括環戊烯基和環己烯基。
當存在時，在環烷基或環烯基上的任選的取代基包括C1-3烷基以及以上對於烷基結構部分所給出的那些任選的取代基。
碳環包括芳基、環烷基和環烯基。
當存在時，在芳基或雜芳基上的任選的取代基選獨立地選自滷素，硝基，氰基，NCS-，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基-(C1-6)烷基，C2-6鏈烯基，C2-6滷代鏈烯基，C2-6炔基，C3-7環烷基(本身任選被C1-6烷基或滷素取代)，C5-7環烯基(本身任選被C1-6烷基或滷素取代)，羥基，C1-10烷氧基，C1-10烷氧基(C1-10)烷氧基，三(C1-4)烷基-甲矽烷基(C1-6)烷氧基，C1-6烷氧基羰基(C1-10)烷氧基，C1-10滷代烷氧基，芳基(C1-4)烷氧基(其中芳基任選被滷素或C1-6烷基取代)，C3-7環烷氧基(其中該環烷基任選被C1-6烷基或滷素取代)，C2-10鏈烯氧基，C2-10炔氧基，SH，C1-10烷硫基，C1-10滷代烷硫基，芳基(C1-4)烷硫基，C3-7環烷基硫基(其中該環烷基任選被C1-6烷基或滷素取代)，三(C1-4)-烷基甲矽烷基(C1-6)烷硫基，芳硫基，C1-6烷基磺醯基，C1-6滷代烷基磺醯基，C1-6烷基亞磺醯基，C1-6滷代烷基亞磺醯基，芳基磺醯基，三(C1-4)烷基甲矽烷基，芳基二(C1-4)-烷基甲矽烷基，(C1-4)烷基二芳基甲矽烷基，三芳基甲矽烷基，C1-10烷基羰基，HO2C，C1-10烷氧基羰基，氨基羰基，C1-6烷基氨基羰基，二(C1-6烷基)-氨基羰基，N-(C1-3烷基)-N-(C1-3烷氧基)氨基羰基，C1-6烷基羰氧基，芳基羰基氧基，二(C1-6)烷基氨基-羰基氧基，芳基(本身任選被被C1-6烷基或滷素取代)，雜芳基(本身任選被C1-6烷基或滷素取代)，雜環基(本身任選被C1-6烷基或滷素取代)，芳氧基(其中該芳基任選被C1-6烷基或滷素取代)，雜芳氧基(其中該雜芳基任選被C1-6烷基或滷素取代)，雜環基氧基(其中該雜環基任選被C1-6烷基或滷素取代)，氨基，C1-6烷基氨基，二(C1-6)烷基氨基，C1-6烷基羰基氨基，N-(C1-6)烷基羰基-N-(C1-6)烷基氨基，芳基羰基，(其中該芳基是其本身任選被滷素或C1-6烷基取代)或在芳基或雜芳基體系上的兩個相鄰位置可以環化而形成5、6或7元碳環或雜環，其本身任選被滷素或C1-6烷基取代。芳基或雜芳基的其它取代基包括芳基羰基氨基(其中該芳基被C1-6烷基或滷素取代)，(C1-6)烷基氧基羰基氨基，(C1-6)烷氧基羰基-N-(C1-6)烷基氨基，芳氧基氧基氨基(其中該芳基被C1-6烷基或滷素)，芳氧基羰基-N-(C1-6)烷基氨基，(其中該芳基被C1-6烷基或滷素取代)，芳基磺醯基氨基(其中該芳基被C1-6烷基或滷素取代)，芳基磺醯基-N-(C1-6)烷基氨基(其中該芳基被C1-6烷基或滷素取代)，芳基N-(C1-6)烷基氨基(其中該芳基被C1-6烷基或滷素取代)，芳基氨基(其中該芳基被C1-6烷基或滷素取代)，雜芳基氨基(其中該雜芳基被C1-6烷基或滷素取代)，雜環基氨基(其中該雜環基被C1-6烷基或滷素取代)，氨基羰基氨基，C1-6烷基氨基羰基氨基，二(C1-6)烷基氨基羰基氨基，芳基氨基羰基氨基(其中該芳基被C1-6烷基或滷素取代)，芳基-N-(C1-6)烷基氨基羰基氨基(其中該芳基被C1-6烷基或滷素取代)，C1-6烷基氨基羰基-N-(C1-6)烷基氨基，二(C1-6)烷基氨基羰基-N-(C1-6)烷基氨基，芳基氨基羰基-N-(C1-6)烷基氨基(其中該芳基被C1-6烷基或滷素取代)和芳基-N-(C1-6)烷基氨基羰基-N-(C1-6)烷基氨基(其中該芳基被C1-6烷基或滷素取代)。
對於取代的苯基結構部分、雜環基和雜芳基，優選的是一個或多個取代基獨立地選自滷素，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6滷代烷硫基，C1-6烷基亞磺醯基，C1-6滷代烷基亞磺醯基，C1-6烷基磺醯基，C1-6滷代烷基磺醯基，C2-6鏈烯基，C2-6滷代鏈烯基，C2-6炔基，C3-7環烷基，硝基，氰基，CO2H，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基，R31R32N或R33R34NC(O)；其中R31、R32、R33和R34獨立地是氫或C1-6烷基。進一步優選的取代基是氨基，二烷基氨基，芳基和雜芳基。
滷代鏈烯基是被一個或多個相同的或不同的滷素原子取代的鏈烯基。
應該理解的是，二烷基氨基取代基包括這樣的一些，其中二烷基與它們所連接的N原子一起形成五、六或七元雜環，該雜環含有選自O、N或S中的一個或兩個其它雜原子和它任選被一個或兩個獨立地選擇的(C1-6)烷基取代。當雜環是通過將兩個基團連接在N原子上來形成時，所形成的環適宜是吡咯烷，哌啶，硫代嗎啉和嗎啉，其中的每一個可以被一個或兩個獨立地選擇的(C1-6)烷基取代。
在烷基結構部分上的優選的任選取代基包括下列基團中的一個或多個滷素，硝基，氰基，HO2C，C1-10烷氧基(本身任選被C1-10烷氧基取代)，芳基(C1-4)烷氧基，C1-10烷硫基，C1-10烷基羰基，C1-10烷氧基羰基，C1-6烷基氨基羰基，二(C1-6烷基)氨基羰基，(C1-6)烷基羰氧基，任選取代的苯基，雜芳基，芳氧基，芳基羰基氧基，雜芳氧基，雜環基，雜環基氧基，C3-7環烷基(本身任選被(C1-6)烷基或滷素取代)，C3-7環烷氧基，C5-7環烯基，C1-6烷基磺醯基，C1-6烷基亞磺醯基，三(C1-4)烷基甲矽烷基，三(C1-4)烷基甲矽烷基(C1-6)烷氧基，芳基二(C1-4)烷基甲矽烷基，(C1-4)烷基二芳基甲矽烷基和三芳基甲矽烷基。
優選地，在鏈烯基或炔基上的任選取代基包括下列基團中的一個或多個滷素，C3-7環烷基和芳基；該芳基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代。
雜環基的優選的任選取代基是C1-6烷基。
環烷基的優選的任選取代基包括滷素，氰基和C1-3烷基。
環烯基的優選的任選取代基包括C1-3烷基，滷素和氰基。
一組優選的化合物是結構式(IA)的那些化合物，它們是下述的結構式(I)的化合物，其中Y是單鍵、C＝O，C＝S或S(O)q，其中q是0，1或2；R1是氫，任選取代的烷基，任選取代的烷氧基羰基，任選取代的烷基羰基，氨基羰基，任選取代的烷基氨基羰基，任選取代的二烷基氨基羰基，任選取代的芳基，任選取代的雜芳基，任選取代的烷氧基，任選取代的芳氧基，任選取代的雜芳氧基，任選取代的雜環基氧基，氰基，任選取代的鏈烯基，任選取代的炔基，任選取代的環烷基，任選取代的環烯基，甲醯基，任選取代的雜環基，任選取代的烷硫基或NR13R14，其中R13和R14獨立地是氫，任選取代的烷基，任選取代的芳基，任選取代的雜芳基或任選取代的雜環基；R2和R3獨立地是氫，滷素，氰基，任選取代的烷基，任選取代的烷氧基，任選取代的芳基或C(O)NR15R16，其中R15和R16獨立地是氫，任選取代的烷基，任選取代的芳基，任選取代的雜芳基或任選取代的雜環基，或R2和R3一起是＝O，或R2和R3與它們所連接的原子一起形成4、5、6或7元碳環或雜環；各R4獨立地是滷素，硝基，氰基，任選取代的C1-8烷基，任選取代的C2-6鏈烯基，任選取代的C2-6炔基，任選取代的烷氧基羰基，任選取代的烷基羰基，任選取代的烷基氨基羰基，任選取代的二烷基氨基羰基，任選取代的C3-7環烷基，任選取代的芳基，任選取代的雜芳基，任選取代的雜環基，任選取代的烷氧基，任選取代的芳氧基，任選取代的雜芳氧基，任選取代的烷硫基或R19R20N，其中R19和R20獨立地是氫，C1-8烷基，C3-7環烷基，C3-6鏈烯基，C3-6炔基，C3-7環烷基(C1-4)烷基，C2-6滷代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基或R19和R20與它們所連接的N原子一起形成五、六或七元雜環，該雜環可含有選自O、N或S中的一個或多個其它雜原子和它可以任選地被一個或兩個C1-6烷基取代，或2個相鄰基團R4與它們所連接的碳原子一起形成任選被滷素取代的4、5、6或7元碳環或雜環；n是0，1，2，3或4；R8是任選被取代的烷基，任選取代的鏈烯基，任選取代的炔基，任選取代的環烷基，任選取代的芳基，任選取代的烷氧基，任選取代的芳氧基，任選取代的烷氧基羰基，任選取代的烷基羰基或任選取代的鏈烯基羰基；R9和R10獨立地是氫，滷素，任選取代的烷基，任選取代的芳基或R9和R10一起形成基團-CH2-，-CH＝CH-或-CH2CH2-；或它的鹽或N-氧化物。
另一組優選的化合物是結構式(IB)的那些化合物，它們是下述的結構式(I)的化合物，其中Y是單鍵，C＝O和S(O)q，其中q是0，1或2；R1是氫，C1-8烷基，C1-6滷代烷基，C1-6氰基烷基，C3-7環烷基(C1-6)烷基，C5-6環烯基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C3-6鏈烯氧基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基(C1-6)烷基，芳氧基(C1-6)烷基，C1-6羧基烷基，C1-6烷基羰基(C1-6)烷基，C2-6鏈烯基羰基-(C1-6)烷基，C2-6炔基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6鏈烯基氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6炔基氧基羰基(C1-6)烷基，芳氧基羰基(C1-6)-烷基，C1-6烷硫基(C1-6)烷基，C1-6烷基亞磺醯基(C1-6)烷基，C1-6烷基磺醯基(C1-6)烷基，氨基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基，二(C1-6)-烷基氨基羰基(C1-6)烷基，苯基(C1-4)烷基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基(C1-4)烷基(其中該雜芳基可以被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜環基(C1-4)烷基(其中雜環基可以被滷素，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基，氨基羰基，C1-6烷基氨基羰基，二(C1-6)烷基-氨基羰基，苯基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，芳氧基(其中該芳基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳氧基(其中該雜芳基任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，氰基，C2-6鏈烯基，C2-6滷代鏈烯基，C2-6氰基鏈烯基，氨基羰基-(C2-6)鏈烯基，C1-6烷基氨基羰基(C2-6)鏈烯基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C2-6)鏈烯基，苯基(C2-4)鏈烯基，(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，C2-6炔基，氨基羰基(C2-6)-炔基，C1-6烷基氨基羰基(C2-6)-炔基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C2-6)炔基，C3-7環烷基，C3-7滷代環烷基，C3-7氰基環烷基，C1-3烷基(C3-7)環烷基，C1-3烷基-(C3-7)滷代環烷基，C5-6環烯基，甲醯基，雜環基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-8烷硫基，或R13R14N，其中R13和R14獨立地是氫，COR40，C1-6烷基，芳基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基(任選被滷素或C1-3烷基取代)或R13和R14與它們所連接的N原子一起形成基團-N＝C(R41)-NR42R43，其中R41、R42和R43獨立地是H或C1-4低級烷基；R2和R3獨立地是氫，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或氰基；各R4獨立地是滷素，硝基，氰基，C1-8烷基，C1-6滷代烷基，C1-6氰基烷基，C3-7環烷基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基，苯基(C1-6)烷基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基(C1-6)烷基(其中該雜芳基任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C2-6鏈烯基，C2-6滷代鏈烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基，C1-6烷基氨基羰基，二(C1-6)烷基氨基羰基，C3-7環烷基，苯基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-8烷氧基，C1-8滷代烷氧基，芳氧基(其中該芳基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)或雜芳氧基(其中該雜芳基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)；n是0，1，2，3或4；R8是任選被C1-6烷氧基、滷素、苯基(本身任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)、雜芳基(本身任選被滷素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代)取代的C1-10烷基，任選被C1-6烷氧基、滷素或苯基(本身任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)取代的C2-6鏈烯基，任選被C1-6烷氧基、滷素或苯基(本身任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)取代的C2-6炔基或-C(R51)(R52)-[CR53＝CR54]z-R55，其中z是1或2，R51和R52各自獨立地是H，滷素或C1-2烷基，R53和R54各自獨立地是H，滷素，C1-4烷基或C1-4滷代烷基和R55是芳基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)或雜芳基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基胺取代)；R9和R10獨立地是氫，C1-2烷基或滷素；R40是H，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，苯氧基(其中該苯基任選被滷素，C1-6烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，苯基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基(任選被滷素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代)，雜芳氧基(其中該雜芳基任選被滷素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代)或NR44R45，其中R44和R45獨立地是C1-6烷基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，苯基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)或雜芳基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)和它的鹽或N-氧化物。
另一組的優選化合物是結構式(IC)的那些化合物，它們是下述的結構式(I)的化合物，其中Y是單鍵，C＝O或S(O)q，其中q是0，1或2；R1是氫，C1-8烷基，C1-6滷代烷基，C1-6氰基烷基，C3-7環烷基(C1-6)烷基，C5-6環烯基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C3-6鏈烯氧基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基(C1-6)烷基，芳氧基(C1-6)烷基，C1-6羧基烷基，C1-6烷基羰基(C1-6)烷基，C2-6鏈烯基羰基-(C1-6)烷基，C2-6炔基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6鏈烯基氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6炔基氧基羰基(C1-6)烷基，芳氧基羰基(C1-6)-烷基，C1-6烷硫基(C1-6)烷基，C1-6烷基亞磺醯基(C1-6)烷基，C1-6烷基磺醯基(C1-6)烷基，氨基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基，二(C1-6)-烷基氨基羰基(C1-6)烷基，苯基(C1-4)烷基(其中該苯基任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜芳基(C1-4)烷基(其中該雜芳基可以被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜環基(C1-4)烷基(其中該雜環基可以被滷素，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基，氨基羰基，C1-6烷基氨基羰基，二(C1-6)烷基氨基羰基，苯基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷素烷氧基取代)，雜芳基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，芳氧基(其中該芳基任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜芳基氧基(其中該雜芳基任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，氰基，C2-6鏈烯基，C2-6滷代鏈烯基，C2-6氰基鏈烯基，氨基羰基-(C2-6)鏈烯基，C1-6烷基氨基羰基(C2-6)鏈烯基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C2-6)鏈烯基，苯基(C2-4)鏈烯基，(其中該苯基任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C2-6炔基，氨基羰基(C2-6)-炔基，C1-6烷基氨基羰基(C2-6)炔基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C2-6)炔基，C3-7環烷基，C3-7滷代環烷基，C3-7氰基環烷基，C1-3烷基(C3-7)環烷基，C1-3烷基(C3-7)滷代環烷基，C5-6環烯基，甲醯基，雜環基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-8烷硫基，或R13R14N，其中R13和R14獨立地是氫，C1-6烷基，芳基(任選被滷素，C1-3烷基，硝基，氰基，C1-3滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)或雜芳基(任選被滷素或C1-3烷基取代)；R2和R3獨立地是氫，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或氰基；各R4獨立地是滷素，硝基，氰基，C1-8烷基，C1-6滷代烷基，C1-6氰基烷基，C3-7環烷基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基-(C1-6)烷基，苯基(C1-6)烷基(其中該苯基任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜芳基(C1-6)烷基(其中該雜芳基任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C2-6鏈烯基，C2-6滷代鏈烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基，C1-6烷基氨基羰基，二(C1-6)烷基氨基羰基，C3-7環烷基，苯基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜芳基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-8烷氧基，C1-8滷代烷氧基，芳氧基(其中該芳基任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)或雜芳氧基(其中該雜芳基任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)；n是0，1，2，3或4；R8是任選取代被C1-6烷氧基、滷素或苯基(本身任選被滷素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代)取代的C1-10烷基，任選被C1-6烷氧基、滷素或苯基(本身任選被滷素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代)取代的C2-6鏈烯基或任選被C1-6烷氧基、滷素或苯基(本身任選被滷素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代)取代的C2-6炔基；R9和R10獨立地是氫，C1-2烷基或滷素；及其鹽或N-氧化物。
另一組優選的化合物是結構式(ID)的那些化合物，它們是下述的結構式(I)的化合物，其中Y是單鍵或C＝O；R1是氫，C1-8烷基，C1-6滷代烷基，C1-6氰基烷基，C3-7環烷基(C1-6)烷基，C5-6環烯基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C3-6鏈烯氧基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基(C1-6)烷基，芳氧基(C1-6)烷基，C1-6羧基烷基，C1-6烷基羰基(C1-6)烷基，C2-6鏈烯基羰基-(C1-6)烷基，C2-6炔基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6鏈烯基氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6炔基氧基羰基(C1-6)烷基，芳氧基羰基(C1-6)-烷基，C1-6烷硫基(C1-6)烷基，C1-6烷基亞磺醯基(C1-6)烷基，C1-6烷基磺醯基(C1-6)烷基，氨基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基，苯基(C1-4)烷基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基(C1-4)烷基(其中該雜芳基可以被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜環基(C1-4)烷基(其中該雜環基可以被滷素，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基，氨基羰基，C1-6烷基氨基羰基，二(C1-6)烷基氨基羰基，苯基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，芳氧基(其中該芳基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基氧基(其中該雜芳基任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，氰基，C2-6鏈烯基，C2-6滷代鏈烯基，C2-6氰基鏈烯基，氨基羰基-(C2-6)鏈烯基，C1-6烷基氨基羰基(C2-6)鏈烯基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C2-6)鏈烯基；苯基(C2-4)鏈烯基，(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，C2-6炔基，氨基羰基(C2-6)-炔基，C1-6烷基氨基羰基(C2-6)炔基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C2-6)炔基，C3-7環烷基，C3-7滷代環烷基，C3-7氰基環烷基，C1-3烷基(C3-7)環烷基，C1-3烷基-(C3-7)滷代環烷基，C5-6環烯基，甲醯基，雜環基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-8烷硫基，或R13R14N，其中R13和R14獨立地是氫，COR40，C1-6烷基，芳基(任選被滷素，C1-3烷基，硝基，氰基，C1-3滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜芳基(任選被滷素或C1-3烷基取代)；R2和R3獨立地是氫或甲基，優選兩者是氫；各R4獨立地是滷素，硝基，氰基，C1-8烷基，C1-6滷代烷基，C1-6氰基烷基，C3-7環烷基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基，苯基(C1-6)烷基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基(C1-6)烷基(其中該雜芳基任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C2-6鏈烯基，C2-6滷代鏈烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基，C1-6烷基氨基羰基，二(C1-6)烷基氨基羰基，C3-7環烷基，苯基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-8烷氧基，C1-8滷代烷氧基，芳氧基(其中該芳基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)或雜芳氧基(其中該雜芳基任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)；n是0，1，2，3或4；R8是任選被C1-6烷氧基、滷素、苯基(本身任選被滷素、C1-4烷基或C1-4烷氧基取代)、雜芳基(本身任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)取代的C1-10烷基；或-C(R51)(R52)-[CR53＝CR54]z-R55，其中z是1或2，R51和R52各自獨立地是H，滷素或C1-2烷基，R53和R54各自獨立地是H，滷素，C1-4烷基或C1-4滷代烷基和R55是芳基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)或雜芳基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)；R9和R10兩者都是氫；R40是H，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，苯氧基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，苯基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基(任選被由滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)或雜芳氧基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷素烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)及其鹽或N-氧化物。
又一組優選的化合物是結構式(IE)的那些化合物，它們是下述的結構式(I)的化合物，其中Y，R1，R2，R3，R4，R8和n與結構式IC的化合物的定義相同；R9和R10獨立地是氫，C1-2烷基和滷素，和優選全部是氫；及其鹽或N-氧化物。
又一組的優選化合物是結構式(IF)的那些化合物，它們是下述的結構式(I)的化合物，其中Y，R1，R4，R8，R9，R10和n與結構式(IE)的化合物的定義相同以及R2和R3獨立地是氫，滷素，C1-2烷基，C1-2滷代烷基，C1-2烷氧基，氰基，或R2和R3一起是＝O，或R2和R3與它們所連接的原子一起形成4、5、6或7元碳環或雜環；及其鹽或N-氧化物。
又一組優選的化合物是結構式(IG)的那些化合物，它們是下述的結構式(I)的化合物，其中Y，R1，R2，R3，R8，R9，R10和n與結構式(IF)的化合物的定義相同和各R4獨立地是滷素，硝基，氰基，C1-8烷基，C1-6滷代烷基，C1-6氰基烷基，C3-7環烷基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基，苯基(C1-6)烷基(其中該苯基任選被滷素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，或NO2取代)，雜芳基(C1-6)烷基(其中該雜芳基任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C2-6鏈烯基，C2-6滷代鏈烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基，C1-6烷基氨基羰基，二(C1-6)烷基-氨基羰基，C3-7環烷基，苯基(任選被滷素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2取代)，雜芳基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-8烷氧基，C1-8滷代烷氧基，芳氧基(其中該芳基任選被滷素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，或NO2取代)或雜芳氧基(其中該雜芳基任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)；及其鹽或N-氧化物。
再一組的優選化合物是結構式(IG』)的化合物，它們是下述的結構式(I)的化合物，其中Y，R1，R2，R3，R8，R9，R10和n與對於結構式(IB)的化合物的定義相同和各R4獨立地是滷素，硝基，氰基，C1-8烷基，C1-6滷代烷基，C1-6氰基烷基，C3-7環烷基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基，苯基(C1-6)烷基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基(C1-6)烷基(其中該雜芳基任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C2-6鏈烯基，C2-6滷代鏈烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基，C1-6烷基氨基羰基，二(C1-6)烷基-氨基羰基，C3-7環烷基，苯基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-8烷氧基，C1-8滷代烷氧基，苯氧基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)或雜芳氧基(其中該雜芳基任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)；及其鹽或N-氧化物。
另一組優選的化合物是結構式(IH)的那些化合物，它們是下述的結構式(I)的化合物，其中R2，R3，R4，R8，R9，R10和n與對於結構式(IG)的化合物的定義相同和Y是單鍵或C＝O；R1是C1-8烷基，C1-6滷代烷基，C1-6氰基烷基，C3-7環烷基(C1-6)烷基，C5-6環烯基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)-烷基，C3-6鏈烯氧基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基(C1-6)烷基，芳氧基(C1-6)烷基，C1-6羧基烷基，C1-6烷基羰基(C1-6)烷基，C2-6鏈烯基羰基(C1-6)烷基，C2-6炔基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6鏈烯基氧基羰基(C1-6)-烷基，C3-6炔基-氧基羰基(C1-6)烷基，芳氧基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷硫基(C1-6)烷基，C1-6烷基亞磺醯基(C1-6)烷基，C1-6烷基磺醯基(C1-6)烷基，氨基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基，苯基(C1-4)烷基(其中該苯基任選被滷素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，或NO2取代)，雜芳基(C1-4)烷基(其中該雜芳基可以被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜環基(C1-4)烷基(其中該雜環基可以被滷素，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基，氨基羰基，C1-6烷基氨基羰基，二(C1-6)-烷基氨基羰基，苯基(任選被滷素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，或NO2取代)，雜芳基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，芳氧基(其中該芳基任選被滷素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，或NO2取代)，氰基，C2-6鏈烯基，C2-6滷代鏈烯基，C2-6氰基鏈烯基，氨基羰基(C2-6)鏈烯基，C1-6烷基氨基羰基(C2-6)-鏈烯基，二(C1-6)烷基-氨基羰基(C2-6)鏈烯基，苯基(C2-4)鏈烯基，(其中該苯基任選被滷素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，或NO2取代)，C2-6炔基，氨基羰基(C2-6)炔基，烷基氨基羰基(C2-6)炔基，二(C1-6)烷基氨基-羰基(C2-6)炔基，C3-7環烷基，C3-7滷代環烷基，C3-7氟基環烷基，C1-3烷基(C3-7)環烷基，C1-3烷基(C3-7)滷代環烷基，C5-6環烯基，甲醯基，雜環基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-8烷硫基或R13R14N，其中R13和R14獨立地是氫，C1-6烷基，芳基(任選被滷素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，或NO2取代)或雜芳基(任選被滷素或C1-3烷基取代)；及其鹽或N-氧化物。
另一組優選的化合物是結構式(IH』)的那些化合物，它們是下述的結構式(I)的化合物，其中R2，R3，R4，R8，R9，R10和n與對於結構式(IG』)的化合物的定義相同和R1是C1-8烷基，C1-6滷代烷基，C1-6氰基烷基，C3-7環烷基(C1-6)烷基，C5-6環烯基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)-烷基，C3-6鏈烯氧基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基(C1-6)烷基，芳氧基(C1-6)烷基，C1-6羧基烷基，C1-6烷基羰基(C1-6)烷基，C2-6鏈烯基羰基(C1-6)烷基，C2-6炔基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6鏈烯基氧基羰基(C1-6)-烷基，C3-6炔基-氧基羰基(C1-6)烷基，芳氧基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷硫基(C1-6)烷基，C1-6烷基亞磺醯基(C1-6)烷基，C1-6烷基磺醯基(C1-6)烷基，氨基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基，苯基(C1-4)烷基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基-(C1-4)烷基(其中該雜芳基可以被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜環基(C1-4)烷基(其中該雜環基可以被滷素，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基，氨基羰基，C1-6烷基氨基羰基，二(C1-6)-烷基氨基羰基，苯基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，芳氧基(其中該芳基任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，氰基，C2-6鏈烯基，C2-6滷代鏈烯基，C2-6氰基鏈烯基，氨基羰基(C2-6)鏈烯基，C1-6烷基氨基羰基(C2-6)-鏈烯基，二(C1-6)烷基-氨基羰基(C2-6)鏈烯基，苯基(C2-4)鏈烯基，(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，C2-6炔基，氨基羰基(C2-6)炔基，烷基氨基羰基(C2-6)炔基，二(C1-6)烷基氨基-羰基(C2-6)炔基，C3-7環烷基，C3-7滷代環烷基，C3-7氰基環烷基，C1-3烷基(C3-7)環烷基，C1-3烷基(C3-7)滷代環烷基，C5-6環烯基，甲醯基，雜環基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-8烷硫基或R13R14N，其中R13和R14獨立地是氫，C1-6烷基，COR40，其中R40是C1-6烷基羰基氨基，苯基氧基羰基氨基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，氨基，C1-6烷基氨基，苯基氨基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)及其鹽或N-氧化物。
又一組優選的化合物是結構式(IJ)的那些化合物，它們是下述的結構式(I)的化合物，其中Y，R1，R2，R3，R4，R9，R10和n與對於結構式(IH)的化合物的定義相同和R8是任選被C1-6烷氧基、滷素和苯基(本身任選被滷素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代)取代的C1-10烷基，任選被C1-6烷氧基、滷素或苯基(本身任選被滷素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代)取代的C2-6鏈烯基或任選被C1-6烷氧基、滷素或苯基(本身任選被滷素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代)取代的C2-6炔基；及其鹽或N-氧化物。
又一組優選的化合物是結構式(IJ』)的那些化合物，它們是下述的結構式(I)的化合物，其中Y，R1，R2，R3，R4，R9，R10和n與對於結構式(IH』)的化合物的定義相同和R8是任選被苯基或雜芳基(該苯基和雜芳基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)取代的C1-6烷基；或-C(R51)(R52)-[CR53＝CR54]z-R55，其中z是1或2，R51和R52各自獨立地是H，滷素或C1-2烷基，R53和R54各自獨立地是H，滷素，C1-4烷基或C1-4滷代烷基和R55是被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代的芳基，或被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代的雜芳基。
又另一組優選的組化合物是結構式(IK)的那些化合物，它們是下述的結構式(I)的化合物，其中Y是單鍵，C＝O或S(O)q，其中q是0，1或2；R1是C1-8烷基，C1-6滷代烷基，C1-6氰基烷基，C3-7環烷基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C3-6鏈烯氧基-(C1-6)烷基，C3-6炔氧基(C1-6)烷基，芳氧基(C1-6)烷基，C1-6羧基烷基，C1-6烷基羰基(C1-6)烷基，C2-6鏈烯基羰基(C1-6)烷基，C2-6炔基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6鏈烯基氧基羰基(C1-6)-烷基，C3-6炔基氧基羰基(C1-6)烷基，芳氧基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷硫基(C1-6)-烷基，C1-6烷基亞磺醯基(C1-6)烷基，C1-6烷基磺醯基(C1-6)烷基，氨基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基，苯基(C1-4)烷基(其中該苯基任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜芳基(C1-4)烷基(其中該雜芳基可以被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜環基(C1-4)烷基(其中該雜環基可以被滷素，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，苯基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜芳基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，C2-6鏈烯基，C2-6滷代鏈烯基，C2-6氰基鏈烯基，C2-6炔基，C3-7環烷基，甲醯基，雜環基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)或C1-6烷硫基；R2和R3獨立地是氫或C1-4烷基；各R4獨立地是滷素，氰基，任選被C1-6烷氧基、滷素、苯基(本身任選被滷素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代)取代的C1-10烷基，任選被C1-6烷氧基、滷素、苯基(本身任選被滷素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代)取代的C2-6鏈烯基或任選被C1-6烷氧基、滷素、苯基(本身任選被滷素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代)取代的C2-6炔基；n是0，1，2，3或4；R8是任選被C1-6烷氧基、滷素或苯基(本身任選被滷素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代)取代的C1-10烷基，任選被C1-6烷氧基、滷素或苯基(本身任選被滷素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代)取代的C2-6鏈烯基或任選被C1-6烷氧基、滷素或苯基(本身任選被滷素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代)取代的C2-6炔基；R9和R10兩者都是氫；及其鹽或N-氧化物。
又一組優選的組化合物是結構式(IL)的那些化合物，它們是下述的結構式(I)的化合物，其中Y是單鍵或C＝O；R1是C1-8烷基，C1-6滷代烷基，C1-6氰基烷基，C3-7環烷基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C3-6鏈烯氧基-(C1-6)烷基，C3-6炔氧基(C1-6)烷基，芳氧基(C1-6)烷基，C1-6羧基烷基，C1-6烷基羰基(C1-6)烷基，C2-6鏈烯基羰基(C1-6)烷基，C2-6炔基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6鏈烯基氧基羰基(C1-6)-烷基，C3-6炔基氧基羰基(C1-6)烷基，芳氧基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基硫基(C1-6)-烷基，C1-6烷基亞磺醯基(C1-6)烷基，C1-6烷基磺醯基(C1-6)烷基，氨基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基，苯基(C1-4)烷基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基-(C1-4)烷基(其中該雜芳基可以被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜環基(C1-4)烷基(其中該雜環基可以被滷素，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，苯基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，C2-6鏈烯基，C2-6滷代鏈烯基，C2-6氰基鏈烯基，C2-6炔基，C3-7環烷基，甲醯基，雜環基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)或C1-6烷硫基，C1-6烷基羰基氨基，苯基氧基羰基氨基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，氨基，C1-6烷基氨基，苯基氨基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷素烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)；R2和R3獨立地是氫或C1-4烷基；各R4獨立地是滷素，氰基，任選被C1-6烷氧基、滷素、苯基(本身任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)取代的C1-10烷基，任選被C1-6烷氧基、滷素、苯基(本身任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)取代的C2-6鏈烯基或任選被C1-6烷氧基、滷素、苯基(本身任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)取代的C2-6炔基；n是0，1，2，3或4；R8是任選被C1-6烷氧基、滷素或苯基(本身任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)取代的C1-10烷基，任選被C1-6烷氧基、滷素或苯基(本身任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)取代的C2-6鏈烯基或任選被C1-6烷氧基、滷素或苯基(本身任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)取代的C2-6炔基，或-C(R51)(R52)-[CR53＝CR54]z-R55，其中z是1或2，R51和R52各自獨立地是H，滷素或C1-2烷基，R53和R54各自獨立地是H，滷素，C1-4烷基或C1-4滷代烷基和R55是被滷素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4滷代烷基、C1-4滷代烷氧基、CN、NO2、芳基、雜芳基、氨基或二烷基氨基取代的苯基或被滷素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4滷代烷基、C1-4滷代烷氧基、CN、NO2、芳基、雜芳基、氨基或二烷基氨基取代的雜芳基；R40是H，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，苯氧基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，苯基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)或雜芳氧基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)；R9和R10兩者都是氫或甲基；及其鹽或N-氧化物。
甚至更優選的一組化合物是結構式(IM)的那些化合物，它們是下述的結構式(I)的化合物，其中Y是單鍵或C＝O；R1是C1-8烷基，C1-6滷代烷基，C1-6氰基烷基，C3-7環烷基(C1-6烷基，C1-6烷氧基(C1-6烷基，C3-6鏈烯氧基-(C1-6)-烷基，C3-6炔氧基(C1-6)烷基，芳氧基(C1-6)烷基，C1-6羧基烷基，C1-6烷基羰基-(C1-6)烷基，C2-6鏈烯基羰基(C1-6)烷基，C2-6炔基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6鏈烯基氧基羰基(C1-6)-烷基，C3-6炔基氧基羰基(C1-6)烷基，芳氧基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷硫基(C1-6)-烷基，C1-6烷基亞磺醯基(C1-6)-烷基，C1-6烷基磺醯基(C1-6)烷基，氨基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)-烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基，苯基(C1-4)烷基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基(C1-4)烷基(其中該雜芳基可以被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜環基(C1-4)烷基(其中該雜環基可以被滷素，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，苯基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，C2-6鏈烯基，C2-6滷代鏈烯基，C2-6氟基鏈烯基，C2-6炔基，C3-7環烷基，甲醯基，雜環基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)或C1-6烷硫基，C1-6烷基羰基氨基，苯基氧基羰基氨基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，氨基，C1-6烷基氨基，苯基氨基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)；R2和R3獨立地是氫或甲基，優選兩者是氫；各R4獨立地是滷素，氰基，任選被C1-6烷氧基、滷素、苯基(本身任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)取代的C1-10烷基，任選被C1-6烷氧基、滷素、苯基(本身任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)取代的C2-6鏈烯基或任選被C1-6烷氧基、滷素、苯基(本身任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)取代的C2-6炔基；n是0，1，2，3或4；R8是苯基(C1-4)烷基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基(C1-4)烷基(其中該雜芳基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，-C(R51)(R52)-[CR53＝]z-R55，其中z是1或2和更優選z是1，R51和R52各自獨立地是H，滷素或C1-2烷基，R53和R54各自獨立地是H，滷素，C1-4烷基或C1-4滷代烷基和R55是被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代的苯基或被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代的雜芳基；R40是H，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，苯氧基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，苯基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)或雜芳氧基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)及其鹽或N-氧化物。
優選的是，Y是單鍵，C＝O，C＝S或S(O)q，其中q是0，1或2。
更優選，Y是單鍵，C＝O或SO2。
最優選，Y是單鍵或C＝O，尤其C＝O。
R1優選是氫，C1-6烷基，C1-6氰基烷基，C1-6滷代烷基，C3-7環烷基(C1-4)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，雜芳基(C1-6)烷基(其中該雜芳基任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，C1-6烷基磺醯基，C1-6烷基亞磺醯基，C1-6烷硫基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基氨基，芳基羰基取代，或在該雜芳基體系上的兩個相鄰位置可以環化而形成5、6或7元碳環或雜環，其本身任選被滷素取代)，芳基(C1-6)烷基(其中該芳基任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，C1-6烷基磺醯基，C1-6烷基亞磺醯基，C1-6烷硫基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基氨基，芳基羰基所取代，或在該芳基體系上的兩個相鄰位置可以環化而形成5、6或7元碳環或雜環，其本身任選被滷素取代)，C1-6烷基羰基氨基(C1-6)烷基，芳基(它任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，C1-6烷基磺醯基，C1-6烷基亞磺醯基，C1-6烷硫基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基氨基，芳基羰基所取代，或在該芳基體系上的兩個相鄰位置可以環化而形成5、6或7元碳環或雜環，其本身任選被滷素取代)，雜芳基(它任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，C1-6烷基磺醯基，C1-6烷基亞磺醯基，C1-6烷硫基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基氨基，芳基羰基所取代，或在該雜芳基體系上的兩個相鄰位置可以環化而形成5、6或7元碳環或雜環，其本身任選被滷素取代)，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，苯氧基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳氧基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜環基氧基(任選被滷素，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，氰基，C2-6鏈烯基，C2-6炔基，C3-6環烷基，C5-7環烯基，雜環基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-6烷硫基，C1-6滷代烷硫基或NR13R14，其中R13和R14獨立地是氫，C2-6烷基，C2-6滷代烷基，苯基(它任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基，二烷基氨基或C1-4烷氧基羰基取代)或雜芳基(它任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-4烷氧基羰基C1-6烷基羰基氨基，苯基氧基羰基氨基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，氨基，C1-6烷基氨基或苯基氨基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)。
更優選R1是氫，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，雜芳基(C1-6)烷基(其中該雜芳基任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，C1-6烷基磺醯基，C1-6烷基亞磺醯基，C1-6烷硫基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基氨基，芳基羰基所取代，或在該雜芳基體系上的兩個相鄰位置可以環化而形成5、6或7元碳環或雜環，其本身任選被滷素取代)，苯基(C1-6)烷基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基，C1-6烷基磺醯基，C1-6烷基亞磺醯基，C1-6烷硫基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基氨基，芳基羰基所取代，或在苯基環上的兩個相鄰位置可以環化而形成5、6或7元碳環或雜環，其本身任選被滷素取代)，C1-6烷基羰基氨基(C1-6)烷基，苯基(它任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基，C1-6烷基磺醯基，C1-6烷基亞磺醯基，C1-6烷硫基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基氨基，芳基羰基所取代，或在苯基環上的兩個相鄰位置可以環化而形成5、6或7元碳環或雜環，其本身任選被滷素取代)，雜芳基(它任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，C1-6烷基磺醯基，C1-6烷基亞磺醯基，C1-6烷硫基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基氨基，芳基羰基所取代，或在該雜芳基體系上的兩個相鄰位置可以環化而形成5、6或7元碳環或雜環，其本身任選被滷素取代)，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，苯氧基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳氧基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜環基氧基(任選被滷素，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，氰基，C2-6鏈烯基，C3-6環烷基，C5-7環烯基，雜環基(任選被滷素，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-6烷硫基，C1-6滷代烷硫基，NR13R14，其中R13和R14獨立地是氫，COR40，C2-6烷基，C2-6滷代烷基，苯基(它任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基，二烷基氨基，C1-4烷氧基羰基取代)或雜芳基(它任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，C1-4烷氧基羰基取代)；C1-6烷基羰基氨基，苯基氧基羰基氨基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，氨基，C1-6烷基氨基，苯基氨基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基氨基或二烷基氨基取代)。
更優選，R1是C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，雜芳基(C1-3)烷基(其中該雜芳基任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，C1-6烷基磺醯基，C1-6烷氧基羰基所取代，或在該雜芳基體系上的兩個相鄰位置可以環化而形成5、6或7元碳環或雜環，其本身任選被滷素取代)，苯基(C1-3)烷基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基，二烷基氨基，C1-6烷基磺醯基，C1-6烷氧基羰基所取代，或在苯基環上的兩個相鄰位置可以環化而形成5、6或7元碳環或雜環，其本身任選被滷素取代)，苯基(它任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基，二烷基氨基，C1-6烷基磺醯基，C1-6烷氧基羰基所取代，或在該苯基環上的兩個相鄰位置可以環化而形成5、6或7元碳環或雜環，其本身任選被滷素取代)，雜芳基(它任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，C1-6烷基磺醯基，C1-6烷氧基羰基所取代，或在該雜芳基體系上的兩個相鄰位置可以環化而形成5、6或7元碳環或雜環，其本身任選被滷素取代)，C1-6烷氧基，C1-6滷代烷氧基，C2-6鏈烯基，雜環基(任選被滷素，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-6烷硫基，C1-6滷代烷硫基或NR13R14，其中R13和R14獨立地是氫，C2-6烷基或C2-6滷代烷基，C2-6烷基羰基或苯基羰基，(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)。
再更優選，R1是C1-6烷基，C1-6滷代烷基，雜芳基(C1-3)烷基(其中該雜芳基任選被滷素，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基取代)，其中該雜芳基是吡啶，嘧啶，吡嗪或噠嗪環，雜芳基(任選被滷素，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基取代)，其中該雜芳基是吡啶，嘧啶，吡嗪或噠嗪環，C1-6烷氧基或雜環基(任選被滷素，氰基，C1-3烷基，C1-3滷代烷基，或C1-3烷氧基取代)。
最優選R1是吡啶基(任選被滷素，C1-3烷基或C1-3滷代烷基取代)或C1-6烷氧基，尤其滷素-取代的吡啶基。
優選的是，R2和R3獨立地是氫或C1-4烷基。
更優選，R2和R3獨立地是氫或甲基。
甚至更優選，R2是氫和R3是氫或甲基；最優選，R2和R3兩者都是氫。
優選各R4獨立地是滷素，氰基，C1-8烷基，C1-8滷代烷基，C1-6氰基烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C3-7環烷基(C1-6)烷基，C5-6環烯基(C1-6)烷基，C3-6鏈烯氧基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基(C1-6)烷基，芳氧基(C1-6)烷基，C1-6羧基烷基，C1-6烷基羰基(C1-6)烷基，C2-6鏈烯基羰基(C1-6)烷基，C2-6炔基羰基(C1-6)-烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6鏈烯基氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6炔基氧基羰基(C1-6)烷基，芳氧基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷硫基(C1-6)烷基，C1-6烷基亞磺醯基(C1-6)烷基，C1-6烷基磺醯基(C1-6)烷基，氨基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基，苯基(C1-4)烷基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基(C1-4)烷基(其中該雜芳基任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜環基(C1-4)烷基(其中該雜環基任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C2-6鏈烯基，氨基羰基(C2-6)鏈烯基，C1-6烷基氨基羰基(C2-6)鏈烯基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C2-6)鏈烯基，苯基(C2-4)-鏈烯基，(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，C2-6炔基，三甲基甲矽烷基(C2-6)炔基，氨基羰基(C2-6)炔基，C1-6烷基氨基羰基(C2-6)炔基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C2-6)炔基，C1-6烷氧基羰基，C3-7環烷基，C3-7滷代環烷基，C3-7氰基環烷基，C1-3烷基(C3-7)-環烷基，C1-3烷基(C3-7)滷代環烷基，苯基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜環基(其中該雜環基任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，或2個相鄰基團R4與它們所連接的碳原子一起形成4、5、6或7元碳環或雜環，該碳環或雜環任選被滷素，C1-8烷氧基，C1-6滷代烷氧基，苯氧基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，雜芳氧基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-8烷硫基或R19R20N所取代，其中R19和R20獨立地是氫，C1-8烷基，C3-7環烷基，C3-6鏈烯基，C3-6炔基，C2-6滷代烷基，C1-6烷氧基羰基或R19和R20與它們所連接的N原子一起形成五、六或七元雜環，該雜環可以含有選自O、N或S中的一個或兩個其它雜原子和它可以任選地被一個或兩個C1-6烷基取代；n是0，1，2，3或4。
更優選，各R4獨立地是滷素，氰基，C1-8烷基，C1-8滷代烷基，C1-8氰基烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C2-6炔基，三甲基甲矽烷基(C2-6)炔基，C1-6烷氧基羰基，C3-7環烷基，C1-3烷基(C3-7)環烷基，苯基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜環基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代)，C1-8烷氧基，C1-6滷代烷氧基，苯氧基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳氧基(任選被滷素，硝基，氰基，C1-3烷基，C1-3滷代烷基，C1-3烷氧基或C1-3滷代烷氧基取代)，二(C1-8)烷基氨基，或2個相鄰基團R4與它們所連接的碳原子一起形成任選被滷素取代的4、5、6或7元碳環或雜環；n是0，1，2，3或4。
更優選，各R4獨立地是滷素，氰基，C1-8烷基，C1-8滷代烷基，C1-8氰基烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C2-6炔基，雜環基(任選被C1-6烷基取代)，C1-8烷氧基，C1-6滷代烷氧基，苯氧基(任選被滷素，氰基，C1-3烷基或C1-3滷代烷基取代)，雜芳氧基(任選被滷素，氰基，C1-3烷基或C1-3滷代烷基取代)，二(C1-8)烷基氨基或2個相鄰基團R4與它們所連接的碳原子一起形成任選被滷素取代的4、5、6或7元碳環或雜環；n是0，1，2，3或4；再更優選，各R4獨立地是氟，氯，溴，氰基，C1-4烷基，C1-4滷代烷基，C1-4氰基烷基或C1-3烷氧基(C1-3)烷基；n是0，1或2；最優選，各R4獨立地是氟，氯，溴，C1-4烷基或C1-4滷代烷基；n是1或2。
優選R8是C1-10烷基，C1-10滷代烷基，芳基(C1-6)烷基(其中該芳基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基(C1-6)烷基(其中該雜芳基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，芳基羰基-(C1-6)烷基(其中該芳基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代和該烷基任選被芳基取代)，C2-8鏈烯基，C2-8滷代鏈烯基，芳基(C2-6)-鏈烯基(其中該芳基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基，C1-6烷氧基羰基所取代，或兩個相鄰的取代基能夠環化而形成5、6或7元碳環或雜環)，C2-6炔基，苯基(C2-6)炔基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，C3-7環烷基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基，C1-6滷代烷基羰基或芳基(C2-6)鏈烯基羰基(其中該芳基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，或-C(R51)(R52)-[CR53＝CR54]z-R55，其中z是1或2，R51和R52各自獨立地是H，滷素或C1-2烷基，R53和R54各自獨立地是H，滷素，C1-4烷基或C1-4滷代烷基和R55是任選被取代的芳基或任選被取代的雜芳基。
R8更優選是C1-6烷基，C1-6滷代烷基，芳基(C1-4)烷基(其中該芳基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基(C1-6)烷基(其中該雜芳基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，C2-6鏈烯基，芳基(C2-6)鏈烯基(其中該芳基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，C2-6炔基，苯基(C2-6)炔基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)；或-C(R51)(R52)-[CR53＝CR55]z-R55，其中z是1或2，R51和R52各自獨立地是H，滷素或C1-2烷基，R53和R54各自獨立地是H，滷素，C1-4烷基或C1-4滷代烷基和R55是任選被取代的芳基或任選被取代的雜芳基。
甚至更優選，R8是苯基(C1-4)烷基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基(C1-6)烷基(其中該雜芳基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，苯基(C2-6)鏈烯基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)或苯基(C2-6)炔基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，或-C(R51)(R52)-[CR53＝CR54]z-R55，其中z是1或2，R51和R52各自獨立地是H，滷素或C1-2烷基，R53和R54各自獨立地是H，滷素，C1-4烷基或C1-4滷代烷基和R55是任選被取代的芳基或任選被取代的雜芳基。
更優選R8是苯基CH2-(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基CH2-(其中該雜芳基是任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代的雙環基團)，或-C(R51)(R52)-[CR53＝]z-R55，其中z是1或2，R51和R52各自獨立地是H，滷素或C1-2烷基，R53和R54各自獨立地是H，滷素，C1-4烷基或C1-4滷代烷基和R55是任選被取代的芳基或任選被取代的雜芳基。
再更優選，R8是苯基(C2-4)鏈烯基(其中該苯基任選被滷素，硝基，氰基，C1-3烷基，C1-3滷代烷基，C1-3烷氧基，C1-3烷氧基羰基或C1-3滷代烷氧基取代)或苯基(C2-4)炔基(其中該苯基任選被滷素，硝基，氰基，C1-3烷基，C1-3滷代烷基，C1-3烷氧基，C1-3烷氧基羰基或C1-3滷代烷氧基取代)；或R8是-C(R51)(R52)-[CR53＝CR54]z-R55，其中z是1或2，R51和R52各自獨立地是H，滷素或C1-2烷基，R53和R54各自獨立地是H，滷素，C1-4烷基或C1-4滷代烷基和R55是被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代的苯基或被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代的雜芳基。
最優選，R8是-C(R51)(R52)-[CR53＝CR54]z-R55，其中z是1或2，優選1，R51和R52各自獨立地是H，滷素或C1-2烷基，R53和R54各自獨立地是H，滷素，C1-4烷基或C1-4滷代烷基和R55是被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代的苯基或被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代的雜芳基。
優選的是R9和R10兩者都是氫。
R51和R52優選是氫。
R53和R54優選是氫或滷素，尤其氫。
R55優選是被一至三個選自滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基的取代基取代的苯基。
結構式(I)的某些化合物是新的，因此構成了本發明的又一方面。例如提供了如以上所定義的結構式(IK)的新型化合物和它們的鹽或N-氧化物，前提條件是R8不是甲基和YR1不是SO2CH3，甲基，乙基，苯基或氟取代的苯基。
其它新型化合物是結構式IN的那些化合物，它們是下述的結構式I的化合物，其中Y是單鍵或C＝O；R1是C1-6烷基，C1-6滷代烷基，雜芳基(C1-3)烷基(其中該雜芳基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代和該雜芳基是吡啶，嘧啶，吡嗪或噠嗪環)，雜芳基(任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代和其中該雜芳基是吡啶，嘧啶，吡嗪或噠嗪環)，C1-6烷氧基或雜環基(任選被滷素，氰基，C1-3烷基，C1-3滷代烷基，或C1-3烷氧基取代)；R4獨立地是氟，氯，溴，氰基，C1-4烷基，C1-4滷代烷基，C1-4氰基烷基或C1-3烷氧基(C1-3)烷基；n是0，1或2；R8是苯基(C2-4)鏈烯基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基，二烷基氨基或C1-3烷氧基羰基取代)或苯基(C2-4)炔基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基，二烷基氨基或C1-3烷氧基羰基取代)和R2，R3，R9和R10全部是氫。
其它新型化合物是結構式IP的那些化合物，它們是下述的結構式(I)的化合物，其中Y是C(O)；R1是吡啶基(任選被滷素、C1-3烷基或C1-3滷代烷基取代)或C1-6烷氧基；R2，R3，R9和R10全部是氫；R4是氟，氯，溴，C1-4烷基或C1-4滷代烷基；n是1或2和R8是苯基CH2-(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)，雜芳基CH2-(其中該雜芳基是任選被滷素，硝基，氰基，C1-6烷基，C1-6滷代烷基，C1-6烷氧基或C1-6滷代烷氧基取代的雙環基團)，或-C(R51)(R52)-[CR53＝CR54]z-R55，其中z是1或2，R51和R52各自獨立地是H，滷素或C1-2烷基，R53和R54各自獨立地是H，滷素，C1-4烷基或C1-4滷代烷基和R55是任選被取代的芳基或任選被取代的雜芳基，前提條件是，a)當R4n是5-氟和R1是2，6-二氯吡啶-4-基時，則R8不是4-甲基苄基，3-甲基苄基，4-三氟甲氧基苄基，4-三氟甲基苄基，4-氰基苄基，4-甲基羰基苄基或肉桂基和b)當R4n是5-氟和R1是2-氯吡啶-4-基時，則R8不是3-氯苄基，3，5-二氟苄基，4-三氟甲氧基苄基，4-三氟甲基苄基，4-氰基苄基或4-甲基羰基苄基。
下列表I到XXXII的化合物舉例說明本發明的化合物。
表I提供了結構式Ia的301種化合物 其中R8，R4a，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表1
表II提供了結構式Ib的301種化合物 其中R8，R4a，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表III提供了結構式Ic的301種化合物 其中R8，R4a，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表IV提供了結構式Id的301種化合物
其中R8，R4a，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表V提供了結構式Ie的301種化合物 其中R8，R4a，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表VI提供了結構式If的301種化合物 其中R8，R4a，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表VII提供了結構式Ig的301種化合物
其中R8，R4a，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表VIII提供了結構式Ih的301種化合物 其中R8，R4a，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表IX提供了結構式Ii的301種化合物 其中R8，R4a，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表X提供了結構式Ij的301種化合物 其中R8，R4a，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表XI提供了結構式Ik的301種化合物 其中R8，R4a，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表XII提供了結構式I1的301種化合物 其中R8，R4d，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表XIII提供了結構式Im的301種化合物
其中R8，R4a，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表XIV提供了結構式In的301種化合物 其中R8，R4a，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表XV提供了結構式Io的301種化合物 其中R8，R4a，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表XVI提供了結構式Ip的301種化合物 其中R8，R4a，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表XVII提供了結構式Iq的301種化合物 其中R8，R4a，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表XVIII提供了結構式Ir的301種化合物
其中R8，R4a，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表XIX提供了結構式Is的301種化合物 其中R8，R4a，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表XX提供了結構式It的301種化合物 其中R8，R4a，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表XXI提供了結構式Iu的301種化合物 其中R8，R4a，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表XXII提供了結構式Iv的301種化合物 其中R8，R4a，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表XXIII提供了結構式Iw的301種化合物 其中R8，R4a，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表XXIV提供了結構式Ix的301種化合物 其中R8，R4a，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表XXV提供了結構式Iy的301種化合物
其中R8，R4a，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表XXVI提供了結構式Iz的301種化合物 其中R8，R4a，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表XXVII提供了結構式Iaa的301種化合物 其中R8，R4a，R4b，R4c和R4d的值在表1中給出表XXVIII提供了結構式Iab的270種化合物 其中R8，R4a，R4b，R4c，R4d和(Ra)n的值在表2中給出表2
表XXIX提供了結構式Iac的214種化合物
其中R8，R4a，R4b，Y和R1的值在表3中給出表3
表XXX提供結構式Iad的121種化合物
表XXXI提供結構式Iae的8種化合物
表XXXII提供結構式Iaf的10種化合物
對於表I到XXIX的所選擇化合物在Micromass Platform 2機器上獲得了質譜數據。數據示於表3中。

對於表XXX到XXXII的所選擇化合物獲得質譜數據，其中使用LCMSLC5254nm-梯度10％A到100％B A＝H2O+0.01％HCOOH B＝CH3CN/CH3OH+0.01％HCOOH正性電噴霧150-1000m/z數據示於表4中。
表4
本發明的化合物能夠以各種方式製備。例如它們可以通過反應歷程I中概括的反應來製備。
反應歷程I
因此結構式1的化合物可以由結構式2a或2b的化合物與結構式R8-L的烷基化劑，其中L是氯、溴、碘或磺酸根(例如甲磺酸根或甲苯磺酸根)或類似的離去基團，在環境溫度和100℃之間的溫度下，典型地65℃下，在有機溶劑如二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷中在叔胺鹼如三乙胺或二異丙基乙胺存在下的和任選被由滷化物鹽如碘化鈉、碘化鉀或碘化四丁銨催化的反應來合成。
另外地，結構式2a或2b的化合可以與結構式RCHO的醛在環境溫度和100℃之間的溫度下在有機溶劑如四氫呋喃或乙醇或該溶劑的混合物中，在還原劑如硼烷-吡啶配合物，硼氫化鈉，(三乙醯氧基)氫硼化鈉，氰基硼氫化鈉或類似物存在下進行反應，來製備其中R8是CH2-R的結構式1的化合物。
另外地，結構式2a或2b的化合物可以與仲甲醛和結構式R-B(OH)2的硼酸在環境溫度和100℃之間的溫度下在有機溶劑如乙醇、1，4-二_烷或水中進行反應，來製備其中R8是CH2-R的結構式1的化合物。
結構式2a的化合物可以由結構式3的化合物與酸如三氟乙酸在環境溫度中在有機溶劑如二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷中反應，隨後該反應混合物用無機鹼如碳酸鈉、碳酸氫鈉或類似化合物的水溶液中和來獲得。
類似地，結構式2b的化合物可以由結構式3的化合物與酸如三氟乙酸在環境溫度下在有機溶劑如二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷中反應，隨後蒸發溶劑和用有機溶劑如醚類或己烷研製來線蟲。
結構式3的化合物可以由結構式4的化合物與合適的吸電子物質反應來獲得。其中Y是羰基的結構式3的化合物可以由結構式4的化合物與結構式R1-C(O)-Z的羧酸衍生物，其中Z是氯、羥基、烷氧基或醯氧基，在0℃和150℃之間的溫度下，任選在有機溶劑如二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷中，任選在叔胺鹼如三乙胺或二異丙基乙胺和任選在偶聯劑如二環己基碳二亞胺存在下進行反應來形成。其中Y是羰基和R1是結構式R』-NH-的氨基取代基的結構式3的化合物可以由結構式4的化合物與結構式R』-N＝C＝O的異氰酸酯在類似條件下反應來形成。其中Y是結構式S(O)q的基團的結構式3的化合物可以在類似條件下用結構式R1-S(O)q-Cl的化合物處理結構式4的化合物來形成。其中Y是硫代羰基和R1是結構式R』-NH-的氨基取代基的結構式3的化合物可以由結構式3的化合物與結構式R』-N＝C＝S的異硫氰酸酯在類似條件下反應來形成。另外地，其中Y是硫代羰基和R1是碳取代基的結構式3的化合物可以通過用合適的硫化試劑如Lawesson試劑處理其中Y是羰基和R1是碳取代基的結構式3的化合物來形成。
在上述程序中，結構式R1-C(O)-Z的酸衍生物，結構式R』-N＝C＝O的異氰酸酯，結構式R』-N＝C＝S的異硫氰酸酯和結構式R1-S(O)q-Cl的硫親電子試劑是已知的化合物或可以由所屬技術領域的專業人員利用已知的方法從已知的化合物形成。
結構式4的化合物可以通過結構式5的化合物與結構式6的化合物在0℃和100℃之間的溫度下在有機溶劑如二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷中在酸如氫氯酸或三氟乙酸和助溶劑如水、甲醇或乙醇的存在下，或在路易斯酸性金屬鹽如二滷化鋅(II)存在下進行反應來獲得。所形成的中間體(結構式4a的化合物)隨後用親核試劑R3-M(其中M是金屬物質。R3-M是例如格利雅試劑)或，當R3是氫時，還原劑如硼氫化鈉、(三乙醯氧基)氫硼化鈉，氰基硼氫化鈉或類似物，在環境溫度下在有機溶劑如乙醇或氯仿中進行處理。該基本方法描述在四面體(1997)，53，10983-10992中。
結構式6的化合物可以由結構式7的化合物與1-烷氧基取代的膦鹽如甲氧基甲基(三苯基)磷翁氯化物和鹼如叔丁醇鉀在0℃到室溫之間的溫度下在四氫呋喃中進行反應來獲得。
結構式5和7的化合物是已知的化合物或可以由已知的技術從已知的化合物獲得。
結構式2，3，4，4a和6的某些化合物是新型的和因此構成了本發明的又一方面。
製備結構式1』的化合物(其中R2，R3，R9和R10全部是氫的結構式I的化合物)的其它方法在下面的反應歷程II中舉例說明。
反應歷程II
因此結構式1』的化合物可以通過結構式8的化合物與結構式R1COCl的醯氯或氯甲酸酯在0℃和環境溫度之間的溫度下，在有機溶劑如二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷中在叔胺鹼如三乙胺或二異丙基乙胺存在下進行反應來獲得。
另外地，結構式1』的化合物可以通過結構式8的化合物與結構式R1COOH的羧酸和標準偶聯劑如2-氯-1，3-二甲基-2-咪唑翁六氟磷酸鹽，或碳化二亞胺試劑如二環己基碳二亞胺或1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳化二亞胺鹽酸鹽在0℃和環境溫度之間的溫度下，在有機溶劑如二氯甲烷或四氫呋喃中在叔胺鹼如三乙胺或二異丙基乙胺存在下進行反應來獲得。
結構式1』的化合物可以另外地由結構式8的化合物與分別具有結構式RNCO或RNCS的異氰酸酯或異硫氰酸酯，在0℃和環境溫度之間的溫度下，在有機溶劑如二氯甲烷或四氫呋喃中，任選在叔胺鹼如三乙胺或二異丙基乙胺存在下進行反應來獲得。
結構式1』的化合物也可以由結構式8的化合物與結構式R1SO2Cl的磺醯氯在0℃和環境溫度之間的溫度下，在有機溶劑如二氯甲烷或四氫呋喃中，在叔胺鹼如三乙胺或二異丙基乙胺存在下進行反應來獲得。
另外地，結構式1』的化合物可以由結構式8的化合物與結構式Ar-L的芳基或雜芳基化合物，其中L是離去基團如滷素(尤其氟)，如2-滷代吡啶、2-滷嘧啶、4-滷代吡啶、2-滷吡嗪或類似物，在50℃和150℃之間的溫度下在溶劑如二甲亞碸中在強鹼如氫化鈉存在下進行反應來獲得。
結構式8的化合物可以通過結構式9的化合物與結構式5的化合物(在反應歷程I中)，在環境溫度的和100℃之間的溫度下在有機溶劑如二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷中在酸如三氟乙酸存在下反應典型地4到12小時，隨後添加還原劑如三乙基矽烷和在環境溫度至100℃下反應直到該反應完成為止來獲得。
另外地，結構式8的化合物可以通過結構式9的化合物與結構式5的化合物在0℃和100℃之間的溫度下，在有機溶劑如二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷中在酸如氫氯酸或三氟乙酸以及水或甲醇或乙醇的助溶劑存在下，或在路易斯性金屬鹽如滷化鋅(II)存在下進行反應來獲得。所形成的中間體(結構式(9a)的化合物)隨後用還原劑如硼氫化鈉，(三乙醯氧基)氫硼化鈉，氰基硼氫鈉或類似物在環境溫度下在有機溶劑如乙醇或氯仿中進行處理。
結構式8的化合物也可以由結構式1a的化合物(它也是亞組的結構式1的化合物)在回流溫度下的水解作用，優選用含水酸，典型地6N氫氯酸，來獲得。
結構式9的化合物可以通過結構式10的化合物與甲氧基甲基(三苯基)磷翁氯化物或相應溴化物鹽和鹼如叔丁醇鉀在0℃到環境溫度之間的溫度下在四氫呋喃中進行反應來獲得。
結構式10的化合物可以通過結構式11的化合物與酸的水溶液，典型地6N氫氯酸，在回流溫度下進行反應來獲得。
結構式11的化合物可以由結構式12的化合物與結構式R8-L的親電子試劑，其中L是氯、溴、碘或磺酸根(例如甲磺酸根或甲苯磺酸根)或類似的離去基團，在環境溫度和100℃之間的溫度下，典型地在60℃下在有機溶劑如二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯乙烷中，在過量的叔胺鹼如三乙胺或二異丙基乙胺存在下和任選被滷化物鹽如碘化鈉、碘化鉀或碘化四丁銨催化，進行反應來獲得。
結構式12的化合物是已知的化合物或可以由已知的技術從已知的化合物獲得。
結構式8，9，9a，10和11的某些化合物是新型的和因此構成了本發明的附加方面。
本領域中的技術人員容易地認識到，有可能讓結構式I的一種化合物相互轉化成結構式I的其它化合物和此類方法的例子給出在下面的反應歷程III，IV，V，Va和VI中。

反應歷程IV 反應歷程V 反應歷程VA
反應歷程VI 其中R8是任選被取代的肉桂基的結構式I的化合物可以利用在下面的反應歷程VII中的反應來製備，其中R4，R53，R54和Rs如上所定義。該反應歷程在實施例8-12中進行舉例說明。
反應歷程VII 其中R2和R3一起是氧代基團和R1、R4和R8如上所定義的結構式(I)的化合物可以通過在下面的反應歷程VIII中列出的WO 0145707的方法來製備。
反應歷程VIII 其中R2和R3一起是氧代基團和R8如上所定義的結構式(I)的化合物是由下面的反應歷程IX的方法從結構式4a的化合物製備的。
反應歷程IX 結構式(I)的化合物可用於抗擊和控制害蟲如鱗翅目，雙翅目，半翅目，纓尾目，直翅目，網翅目，鞘翅目，蚤目，膜翅目和等翅目以及其它的無脊椎的害蟲，例如，蟎蟲，線蟲和軟體動物害蟲的侵害。昆蟲，蟎蟲，線蟲和軟體動物在以下總稱為害蟲。可以用本發明化合物抗擊和控制的害蟲包括與農業(該術語包括食用和纖維產品的作物種植)，園藝和畜牧業，陪伴動物，林業以及植物來源的產品(如水果，穀粒和木料)的貯存有關的那些害蟲；與人造結構的損壞以及人類和動物的疾病的傳播有關的那些害蟲；以及討厭的害蟲(如蒼蠅)。
可以由結構式(I)的化合物控制的害蟲類的例子包括桃蚜，棉蚜，豆衛矛蚜，草盲蝽屬，棉紅蝽屬，褐飛蝨，黑尾葉蟬，綠蝽屬，Euschistusspp.，稻緣蝽屬，西花薊馬，薊馬屬，馬鈴薯葉甲，棉鈴象，腎圓盾蚧屬，粉蝨屬，甘薯粉蝨，歐洲玉米螟，棉貪夜蛾，煙芽夜蛾，棉鈴蟲，谷實夜蛾，棉卷葉野螟，歐洲粉蝶，小菜蛾，地夜蛾屬，二化螟，飛蝗(Locusta migratoria)，澳洲疫蝗，Diabrotica spp.，蘋果全爪蟎，柑桔全爪蟎，二斑葉蟎，硃砂葉蟎，柑桔皺葉刺癭蟎，側多食跗線蟎，短鬚蟎屬，微小牛蜱，變異革蜱，貓蚤，斑潛蠅屬，家蠅，埃及伊蚊，按蚊屬，庫蚊屬，綠蠅屬(Lucillia spp.)，德國小蠊，美洲大蠊，東方蜚蠊，澳白蟻科(例如澳白蟻屬)，木白蟻科(例如新白蟻屬)，鼻白蟻科例如臺灣乳白蟻，歐美散白蟻，黃胸散白蟻，南方散白蟻，美國散白蟻，和Reticulitermes santonensis)和該白蟻科(例如黃球白蟻)，火蟻，小家蟻，畜蝨屬和顎蝨屬，根結線蟲屬，球異皮線蟲屬和異皮線蟲屬，短體線蟲屬，Rhodopholus spp.，小墊刃線蟲屬，捻轉血矛線蟲(Haemonchus contortus)，Caenorhabditis elegans，毛圓線蟲屬(Trichostrongylus spp.)和Deroceras reticulatum。
本發明因此提供了抗擊並控制昆蟲、蟎蟲、線蟲或軟體動物的方法，它包括對害蟲，害蟲的棲息地，或對容易受到害蟲侵害的植物使用殺昆蟲、殺蟎蟲、殺線蟲或殺軟體動物有效量的結構式(I)的化合物，或含有結構式(I)的化合物的組合物，結構式(I)的化合物優選用於抵抗昆蟲，蟎蟲或線蟲。
在這裡使用的術語「植物」包括幼苗、叢生灌木和樹。
為了將結構式(I)的化合物作為殺蟲劑，殺蟎劑，殺線蟲劑或殺軟體動物劑施用於害，害蟲的棲息地，或容易受到害蟲侵害的植物上，結構式(I)的化合物通常被配製成組合物，該組合物除包括結構式(1)的化合物外還包括合適的惰性稀釋劑或載體和任選的表面活性劑(SFA)。SFA是能夠通過降低界面張力來改進界面(例如，液體/固體，液體/空氣或液體/液體界面)的性能和因此導致其它性能(例如分散，乳化和潤溼)的變化的化學品。優選的是全部組合物(固體和液體配製料)包括，按重量，0.0001到95％，更優選1到85％，例如5到60％，的結構式(I)的化合物。組合物一般被用於害蟲的控制，要求結構式(I)的化合物是以0.1g到10kg/每公頃，優選1g到6kg/每公頃，更優選1g到1kg/每公頃的比率使用。
當用於拌種時，結構式(I)的化合物是以0.0001g到10g(例如0.001g或0.05g)的比率，優選0.005g至10g，更優選0.005g到4g，每千克種子的比率使用。
在本發明的另一個方面，提供殺蟲、殺蟎蟲、殺線蟲或殺軟體動物的組合物，它包括殺蟲、殺蟎蟲、殺線蟲或殺軟體動物有效量的結構式(I)的化合物和合適的載體或稀釋劑。組合物優選是殺蟲、殺蟎蟲、殺線蟲或殺軟體動物組合物。
在本發明的仍然再一個方面提供了在棲息地抗擊和控制害蟲的方法，它包括用殺害蟲、殺蟎蟲、殺線蟲或殺軟體動物有效量的包括結構式(I)的化合物的一種組合物處理該害蟲或害蟲的棲息地。結構式(I)的化合物優選抗擊昆蟲，蟎蟲或線蟲。
組合物能夠選自各種配製料類型，其中包括可噴粉的粉末(DP)，可溶性粉劑(SP)，水溶性顆粒劑(SG)，水可分散的粒料(WG)，可溼性粉劑(WP)，粒料(GR)(緩慢或快速釋放的)，可溶性濃縮物(SL)，油混溶性液體(OL)，超低容量液體(UL)，可乳化濃縮物(EC)，可分散的濃縮物(DC)，乳液(水包油型(EW)和油包水型(EO))，微乳液(ME)，懸浮劑(SC)，氣溶膠，霧化/煙霧配製料，膠囊懸浮液(CS)和種子處理配製料。在任情況下選擇的配製料類型將取決於所設想的具體目的以及結構式(I)的化合物的物理、化學和生物學特性。
可噴粉的粉劑(DP)可以通過將結構式(I)的化合物與一種或多種固體稀釋劑(例如天然粘土，高嶺土，葉卉石，膨潤土，氧化鋁，蒙脫土，硅藻土，白堊，硅藻土，磷酸鈣，鈣和鎂碳酸鹽，硫，石灰，麵粉，滑石和其它有機和無機固體載體)混合併以機械方式研磨該混合物成為細粉末來製得。
可溶性粉劑(SP)可以通過將結構式(I)的化合物和一種或多種水溶性的無機鹽(如碳酸氫鈉，碳酸鈉或硫酸鎂)或一種或多種水溶性的有機固體(如多糖)和任選的一種或多種潤溼劑，一種或多種分散劑或此類試劑的混合物進行混合來製備，以改進水分散性/溶解度。混合物然後研磨成細粉末。類似的組合物也可以製成粒，形成水溶性顆粒劑(SG)。
可溼性粉劑(WP)可以通過將結構式(I)的化合物和一種或多種固體稀釋劑或載體，一種或多種潤溼劑和，優選，一種或多種分散劑和任選的一種或多種懸浮劑混合來製備，以促進在液體中的分散。混合物然後研磨成細粉末。類似的組合物也可以製成粒狀，形成水可分散的粒料(WG)。
粒料(GR)可以通過將結構式(I)的化合物和一種或多種粉末狀固體稀釋劑或載體的混合物製成粒狀，或通過將結構式(I)的化合物(或它的溶液，在合適的溶劑中)吸附在多孔性粒狀材料(如浮石，山軟木土，漂白土，硅藻石，硅藻土或磨碎的玉米棒)中或將結構式(I)的化合物(或它的溶液，在合適的溶劑中)吸附在硬核材料(如沙，矽酸鹽，礦物碳酸鹽，硫酸鹽或磷酸鹽)上並乾燥(如果必要)來形成。通常用於協助吸收或吸附的試劑包括溶劑(如脂肪族和芳族石油溶劑，醇，醚，酮和酯)和粘著劑(如聚乙酸乙烯酯，聚乙烯醇，糊精，糖和植物油)。一種或多種其它添加劑也包括在粒料中(例如乳化劑，潤溼劑或分散劑)。
可分散的濃縮物(DC)可以通過將結構式(I)的化合物溶於水或有機溶劑如酮，醇或乙二醇醚中來製備。這些溶液可含有表面活性劑(例如改進水稀釋或防止在噴霧箱中結晶)。
可乳化的濃縮物(EC)或水包油型乳液(EW)可以通過將結構式(I)的化合物溶於有機溶劑(任選含有一種或多種潤溼劑，一種或多種乳化劑或此類試劑的混合物)中來製備。用於EC中的合適的有機溶劑包括芳族烴(如烷基苯或烷基萘，例如SOLVESSO 100，SOLVESSO 150和SOLVESSO 200；SOLVESSO是註冊商標)，酮類(如環己酮或甲基環己酮)和醇類(如苄醇，糠醇或丁醇)，N-烷基吡咯烷酮類(如N-甲基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮)，脂肪酸的二甲基醯胺類(如C8-C10脂肪酸二甲基醯胺)和氯化烴類。EC產品可以在添加到水中後自發地乳化，得到具有足夠穩定性的乳液，從而可通過合適的設備噴霧。EW的製備包括獲得結構式(I)的化合物，作為液體(如果在室溫下它不是液體，則可以在合理的溫度下，典型地在70℃下熔化)或在溶液中(將它溶於合適的溶劑中)，然後將所形成的液體或溶液在高剪切作用下乳化在含有一種或多種SFA的水中，生產乳液。用於EW的合適溶劑包括植物油，氯化烴類(如氯苯)，芳香族溶劑(如烷基苯或烷基萘)和在水中具有低溶解度的其它合適的有機溶劑。
微乳液(ME)可以制通過將水與一種或多種溶劑和一種或多種SFA的摻混物進行混合，自發地生產出熱力學穩定的各向同性的液體配製料來製得。結構式(I)的化合物最初存在於水中或溶劑/SFA摻混物中。用於ME的合適溶劑包括以上對用於EC或用於EW中所描述的那些溶劑。ME可以是水包油型或油包水型體系(該體系的存在可以由導電率測量測定)和適合將水溶性和油溶性殺蟲劑混合在同一配製料中。ME適合於稀釋到水中，保持為微乳液或形成了普通的水包油型乳液。
懸浮濃縮物(SC)可以包括結構式(I)的化合物的細分散的不溶性固體顆粒的含水或無水的懸浮液。SC可通過將結構式(I)的固體化合物在合適的介質中，任選有一種或多種分散劑，進行球磨或珠粒磨，生產該化合物的細顆粒懸浮液來製備。一種或多種潤溼劑可以包括在組合物中和包括懸浮劑以降低顆粒沉降的速率。另外地，結構式(I)的化合物可以進行幹磨和添加到含有上述試劑的水中，生產所需的最終產物。
氣霧劑包括結構式(I)的化合物和合適的推進劑(例如正丁烷)。結構式(I)的化合物也可以溶於或分散於合適的介質(例如水或與水混溶性的液體，如正丙醇)中而得到可用於非增壓的、手工操縱的噴霧器唧筒中的組合物。
結構式(I)的化合物能夠以乾燥狀態與煙火混合物進行混合而形成組合物，後者適合於在圍蔽空間中產生含有該化合物的煙霧。
膠囊懸浮液(CS)可以與EW配製料的製備類似的方式，但使用附加的聚合階段，來製備，從而獲得油霧霧珠的水性分散體，其中各油滴被聚合物殼包封並含有結構式(I)的化合物和任選的載體或稀釋劑。該聚合物殼可以由界面縮聚反應或由凝聚程序生產。組合物可以允許結構式(I)的化合物的控制釋放和它們可以用於種子處理。結構式(I)的化合物也可以在可生物降解的聚合物基質中配製，以實現化合物的緩慢的、控制的釋放。
組合物可以包括一種或多種添加劑以改進組合物的生物特性(例如通過改進在表面上的潤溼，保留或分布；對在所處理表面上的雨水的耐水性；或結構式(I)的化合物的吸取或遷移性)。此類添加劑包括表面活性劑，以油劑為基礎的噴霧添加劑，例如某些礦物油或天然的植物油劑(大豆油和菜籽油)，和這些與其它的生物增強助劑(協助或改善結構式(I)的化合物的作用的成分)的共混物。
結構式(I)的化合物也可以經過配製用作種子處理劑，例如用作粉末組合物，其中包括用於幹種子處理(DS)的粉末，水溶性粉劑(SS)或用於淤漿處理(WS)的水可分散性粉末，或用作液體組合物，後者包括流動性的濃縮物(FS)，溶液(LS)或膠囊懸浮液(CS)。DS，SS，WS，FS和LS組合物的製備分別地非常類似於如上所述的DP，SP，WP，SC和DC組合物的製備。用於處理種子的組合物包括協助組合物粘合於種子上的試劑(例如礦物油或成膜性阻隔劑)。
潤溼劑，分散劑和乳化劑可以是陽離子，陰離子，兩性或非離子類型的SFA。
陽離子類型的合適SFA包括季銨化合物(例如溴化十六烷基三甲銨)，咪唑啉和胺鹽。
合適的陰離子SFA包括脂肪酸鹼金屬鹽，硫酸脂肪族單酯的鹽(例如十二烷硫酸鈉)，磺化芳香族化合物的鹽(例如十二烷基苯磺酸鈉，十二烷基苯磺酸鈣，丁基萘磺酸鹽以及二-異丙基-和三-異丙基-萘磺酸鈉的混合物)，醚類硫酸鹽，醇醚硫酸鹽(例如laureth-3-硫酸鈉)，醚類羧酸鹽(例如laureth-3-羧酸鈉)，磷酸酯(從一種或多種脂肪醇和磷酸(主要為單酯)或五氧化二磷(主要為雙酯)之間的反應，例如在月桂醇和四磷酸之間的反應，得到的產物；另外這些產物可以乙氧基化)，磺基琥珀酸酯鹽，鏈烷烴或烯烴磺酸鹽，氨基乙磺酸鹽和木質素磺酸鹽。
兩性類型的合適SFA包括甜菜鹼，丙酸鹽和甘氨酸鹽。
非離子類型的合適SFA包括烯化氧，如環氧乙烷，環氧丙烷，環氧丁烷或它們的混合物，與脂肪醇(如油醇或十六烷醇)或與烷基酚(如辛基苯酚，壬基酚或辛基甲酚)的縮合產物；從長鏈脂肪酸或己糖醇酸酐形成的部分酯；該部分酯與環氧乙烷的縮合產物；嵌段共聚物(包括環氧乙烷和環氧丙烷)；鏈烷醇醯胺；簡單的酯(例如脂肪酸聚乙二醇酯)；氧化胺(例如十二烷基二甲氧化胺)；和卵磷脂。
合適的懸浮劑包括親水膠體(如多糖，聚乙烯吡咯烷酮或羧甲基纖維素鈉)和膨脹粘土(如膨潤土或綠坡縷石)。
結構式(I)的化合物可以由施用殺蟲化合物的任何已知的方式來施用。例如，它可以，經過配製或未配製，被直接地施用於害蟲或害蟲的生存場所(如害蟲的棲息地，或易於受害蟲侵害的生長植物)或施用於植物的任何部分上，包括葉，莖，支或根，施用於種植之前的種子上或施用於植物生長或種植的其它介質(如根周圍的土壤，一般來說的土壤，paddy水或溶液培養體系)，或被噴霧，塗粉，浸泡施用，作為乳油劑或漿料配製料施用，作為蒸氣施用或通過組合物(如微粒狀組合物或包在水溶性的袋中的組合物)分配或引入在土壤或含水環境中來施用。
結構式(I)的化合物也可注射到植物中或使用電力學噴霧技術或其它低容量方法噴霧到植物體上，或地面或空中灌溉系統施用。
用作含水製劑的組合物(水溶液或分散體)一般是以含有高比例的活性成分的濃縮物形式提供，該濃縮物在施用之前被添加到水中。這些濃縮物，它們包括DC，SC，EC，EW，ME，SG，SP，WP，WG和CS，常常需要經受住長時間的儲存並且在儲存之後能夠添加到水中形成含水製劑，後者在足夠的時間中保持均勻以使得它們能夠由普通的噴霧設備施用。此類含水製劑可以含有各種量的結構式(I)的化合物(例如0.0001到10％，按重量)，這取決於使用它們的目的。
結構式(I)的化合物可以與肥料(例如含有氮-，鉀-或磷-的肥料)混合物使用。合適的配製料類似包括肥料的粒料。混合物合適地含有至多25wt％的結構式(I)的化合物。
本發明因此還提供了包括肥料和結構式(I)的化合物的肥料組合物。
本發明的組合物可以含有具有生物活性的其它化合物，例如微量營養素或具有殺菌活性的化合物，或這些化合物具有植物生長調節，除草，殺蟲，殺線蟲或殺蟎活性。
結構式(I)的化合物可以是組合物的唯一活性成分或它可以與一種或多種附加活性成分，如殺蟲劑，殺真菌劑，增效劑，除草劑或植物生長調節劑進行摻混，若合適的話。附加活性成分可以提供具有廣譜的活性或在生存場所延長持久性的組合物；增效或補充結構式(I)化合物的活性(例如增加起效的速度或克服排斥性)；或有助於克服或防止對各組分的耐受性的產生。具體的附加活性成分取決於組合物的預定用途。合適的殺蟲劑的例子包括下列a)擬除蟲菊酯，如氯菊酯，氯氰菊酯，氰戊菊酯，高氰戊菊酯，溴氰菊酯，氯氟氰菊酯(尤其λ-氯氟氰菊酯)，氟氯菊酯，甲氰菊酯，氟氯氰菊酯，七氟菊酯，魚安全的擬除蟲菊酯(例如醚菊酯)，天然的除蟲菊酯，胺菊酯，S-生物烯丙菊酯，五氟苯菊酯，炔酮菊酯或5-苄基-3-呋喃基甲基-(E)-(1R，3S)-2，2-二甲基-3-(2-oxothiolan-3-叉基甲基)環丙烷羧酸酯；b)有機磷酸酯，如，丙溴磷，甲丙硫磷，乙醯甲胺磷，甲基對硫磷，保棉磷，甲基內吸磷，庚烯磷，二甲硫吸磷，蟲胺磷，久效磷，丙溴磷，三唑磷，甲胺磷，樂果，磷胺，馬拉硫磷，毒死蜱，伏殺硫磷，特丁磷，線蟲磷，地蟲硫磷，甲拌磷，辛硫磷，甲基嘧啶磷，嘧啶磷，殺螟硫磷，噻唑磷或二嗪磷；c)氨基甲酸酯類(包括芳基氨基甲酸酯類)，如抗蚜威，唑蚜威(triazamate)，除線威，克百威，呋線威，乙硫苯威，涕滅威，thiofurox，丁硫克百威，_蟲威，仲丁威，殘殺威，滅多威或殺線威；d)苯甲醯脲類，如除蟲脲，殺蟲隆，氟鈴脲，氟蟲脲或定蟲隆；e)有機錫化合物，如三環錫，苯丁錫或三唑錫；f)吡唑類，如吡蟎胺和唑蟎酯；g)大環內酯，如齊墩蟎素(avermectin)或密比黴素(milbemycin)，例如齊墩蟎素，埃瑪菌素，齊墩蟎素(ivermectin)，密比黴素(milbemycin)，多殺菌素或印楝素；h)激素或信息素；i)有機氯化合物，如硫丹，林丹，滴滴涕，氯丹或狄氏劑；j)脒類，如殺蟲脒或雙蟲脒；k)燻蒸劑，如氯化苦(chloropicrin)，二氯丙烷，甲基溴(methylbromide)或威百畝；l)氯菸鹼基化合物，如吡蟲啉，噻蟲啉，啶蟲咪，烯啶蟲胺或噻蟲嗪；m)二醯基肼，如蟲醯肼，環蟲醯肼或甲氧蟲醯肼；n)二苯醚，如苯蟲醚或蚊蠅醚；o)茚蟲威；p)溴蟲腈；或q)吡蚜酮。
除了以上所列的主要化學品類型的殺蟲劑，具有特殊用途的其它殺蟲劑可以用於該組合物中，如果適合於該組合物的預定用途的話。例如，對於具體農作物的選擇性殺蟲劑，例如可以使用蛀莖蟲有特效的殺蟲劑(如殺螟丹)或跳蟲有特效的殺蟲劑(如噻嗪酮)。另外地，對於特殊的昆蟲類/階段有特效的殺蟲劑或殺蟎劑也可以包括在該組合物中(例如蟎蟲卵-幼蟲殺滅劑，如四蟎嗪，氟蟎噻，噻蟎酮或三氯殺蟎碸；殺蟎蟲的motilicides，如三氯殺蟎醇或克蟎特；殺蟎劑，如溴蟎酯或乙酯殺蟎醇；或植物生長調節劑，如伏蟻腙，滅蠅胺，烯蟲酯，定蟲隆或除蟲脲)。
包括在本發明的組合物中的殺真菌的化合物的例子是(E)-N-甲基-2-[2-(2，5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-2-甲氧基-亞胺基乙醯胺(SSF-129)，4-溴-2-氰基-N，N-二甲基-6-三氟甲基苯並咪唑-l-磺醯胺，α-[N-(3-氯-2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基乙醯胺基]-γ-丁內酯，4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-對-甲苯基咪唑-1-磺醯胺類(IKF-916，cyamidazosulfamid)，3，5-二氯-N-(3-氯-1-乙基-1-甲基-2-氧代丙基)-4-甲基苯甲醯胺(RH-7281，zoxamide)，N-烯丙基-4，5-二甲基-2-三甲基甲矽烷基噻吩-3-羧醯胺(MON65500)，N-(1-氰基-1，2-二甲基丙基)-2-(2，4-二氯苯氧基)丙醯胺(AC382042)，N-(2-甲氧基-5-吡啶基)-環丙烷羧醯胺，acibenzolar(CGA245704)，棉鈴威，aldimorph，敵菌靈，戊環唑，嘧菌酯，苯霜靈，多菌靈，雙苯三唑醇(biloxazol)，雙苯三唑醇(bitertanol)，滅瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，敵菌丹，克菌丹，多菌靈，多菌靈羥基氯化物，萎鏽靈，環丙醯菌胺，香芹酮(carvone)，CGA41396，CGA41397，滅蟎猛，百菌清，chlorozolinate，clozylacon，含銅的化合物如王銅，銅oxyquinolate，硫酸銅，樹脂酸銅鹽(copper tallate)和波爾多殺菌劑，霜脲氰，環唑醇，嘧菌環胺，雙乙氧咪唑威(debacarb)，二-2-吡啶基二硫化物1，1』-二氧化物，苯氟磺胺，噠菌清，氯硝胺，乙黴威，_醚唑，雙苯唑快，氟嘧菌胺，O，O-二異丙基-S-苄基硫代磷酸酯，dimefluazole，dimetconazole，烯醯嗎啉，二甲嘧酚，烯唑醇，二硝巴豆鼓酯，二噻農，十二烷基二甲氯化銨，十二環嗎啉，多果定(dodine)，多果定(doguadine)，克瘟散，氟環唑，乙嘧酚，(Z)-N-苄基-N([甲基(甲基-硫代乙叉基氨基氧基羰基)氨基]硫基)-β-氨基丙酸乙基酯，土菌靈，_唑菌酮，咪唑菌酮(RPA407213)，氯苯嘧啶醇，腈苯唑(fenbuconazole)，甲呋醯苯胺，環醯菌胺(KBR2738)，拌種咯，苯鏽啶，丁苯嗎啉，毒菌錫，毒菌錫，福美鐵，嘧菌腙，氟啶胺，咯菌腈，氟醯菌胺，氟亞胺(fluoroimide)，氟喹唑，氟矽唑，氟醯胺，粉唑醇，滅菌丹，麥穗寧，呋霜靈，呋吡菌胺，谷種定，己唑醇，_黴靈(hydroxyisoxazole)，_黴靈(hymexazole)，抑黴唑，醯胺唑，雙胍辛胺(iminoctadine)，雙胍辛胺三乙酸酯(iminoctadinetriacetate)，種菌唑，異稻瘟淨，異菌脲，異丙菌胺(SZX0722)，丁基氨基甲酸isopropanyl酯，稻瘟靈，春雷黴素，醚菌酯，LY186054，LY211795，LY248908，代森錳鋅，代森錳，mefenoxam，嘧菌胺，滅鏽胺，甲霜靈，葉菌唑，代森聯，代森聯-鋅(metiram-zinc)，苯氧菌胺，腈菌唑，甲基胂酸鐵銨(neoasozin)，福美鎳，間硝酞異丙酯，氟苯嘧啶醇，甲呋醯胺，有機汞化合物，_霜靈，環氧嘧磺隆，喹菌酮，惡咪唑，氧化萎鏽靈，稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，葉枯淨，phosetyl-Al，亞磷酸，四氯苯酞，picoxystrobin(ZA1963)，多氧黴素，代森聯，烯丙異噻唑，咪鮮安，腐黴利，丙醯胺，丙環唑，丙森鋅，丙酸，吡嘧磷，啶斑肟，嘧黴胺，咯喹酮，氯吡呋醚，吡咯尼林(pyrrolnitrin)，quaternary銨基化合物，滅蟎猛，苯氧喹啉，五氯硝基苯，矽氟唑(F-155)，五氯酚鈉，螺環菌胺，鏈黴素，硫黃，戊唑醇，葉枯酞，四氯硝基苯，氟醚唑，噻菌靈，thifluzamid，2-(硫氰基甲基硫基)苯並噻唑，甲基硫菌靈，福美雙，timibenconazole，甲基立枯磷，甲苯氟磺胺，三唑酮，三唑醇，葉鏽特(triazbutil)，唑菌嗪，三環唑，十三嗎啉，肟菌酯(CGA279202)，嗪氨靈，氟菌唑，滅菌唑，稻紋散，威百畝，乙烯菌核利，代森鋅和福美鋅。
結構式(I)的化合物可以與土壤、泥炭或其它的根圍介質進行混合而用於保護植物以抵抗種子攜帶的、土壤包含的或葉子出現的真菌病。
用於該組合物中的合適的增效劑的例子包括增效醚335，增效散，丙基增效散(safroxan)和十二烷基咪唑。
包含在該組合物中的合適的除草劑和植物生長調節劑將取決於預定目標和所需的效果。
可包括的水稻選擇性除草劑的例子是敵稗。用於棉花的植物生長調節劑的例子是PIXTM。
一些混合物可包括活性成分，它們具有顯著不同的物理、化學或生物學特性，使得它們不容易適用於相同的普通配製料類型。在這些情況下可以製備其它的配製料類型。例如，當一種活性成分是水不溶性固體和另一種是水不溶性液體，則仍然有可能通過將固體活性成分分散為懸浮液(使用與SC的製備方法類似的製備方法)但將液體活性成分分散為乳液(使用與EW的製備方法類似的製備方法)，將各活性成分分散在同一連續水相中。所形成的組合物是懸浮-乳液(SE)配製料。
本發明由下列實施例來說明實施例1本實施例舉例說明了化合物V-22，1-乙醯基-5-氯-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備 步驟14-甲氧基亞甲基哌啶-1-羧酸叔丁基酯的製備在4℃和氮氣氣氛下，將叔丁醇鉀(21.3g)按份加入到氯化甲氧基甲基三苯基磷翁(65.3g)在無水THF(500mL)中的攪拌溶液中。記錄到了鮮橙色，反應照這樣保持1小時。慢慢地添加4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁基酯1(25g)，不讓溫度上升至超過10℃，然後將該混合物在室溫下加熱一整夜。
將反應混合物倒入水(150mL)中，用乙酸乙酯(100ml)萃取三次，合併的有機物用鹽水(300ml)洗滌，用無水硫酸鈉乾燥和在真空中濃縮，獲得了棕色油(50g)。急驟層析法[SiO2；己烷，然後乙酸乙酯-己烷(10∶90)]獲得了26.4g(77％)的所想要的烯醇醚。
1H NMR(400MHz，CDCl3)1.5(9H，m)，2.0-2.2(m，4H)，3.4(m，4H)，3.5(s，3H)，5.9(s，1H).MS(ES+)228(M+H+)，172(M-1丁烯+H+)步驟25-氯螺[二氫吲哚-3，4，-哌啶]-1』-羧酸叔丁基酯的製備在4℃和氮氣氣氛下，將三氟乙酸(12mL)加入到4-甲氧基亞甲基-哌啶-1-羧酸叔丁基酯(12.5g)，4-氯苯基鹽酸肼(9.75g)和乙醇(1mL)在氯仿(1200mL)中的攪拌溶液中。
混合物然後在50℃下攪拌過夜，變成暗綠色。反應物用在冰水(500mL)中的濃氨溶液(200mL)驟冷，有機物層變成橙色。分離有機物層，含水層用二氯甲烷進一步萃取兩次。合併有機物用鹽水(300mL)洗滌，用無水硫酸鈉乾燥和真空濃縮，獲得13g粗亞胺5-氯螺[3H-吲哚-3，4』-哌啶]-1』-羧酸叔丁基酯(純度大約80％，根據NMR)。,1H NMR(400MHz，CDCl3)1.5(9H，m)，1.70(m，2H)，1.85(m，2H)，3.50(m，2H)，4.05(m，2H)，7.35(m，2H)，7.60(s，1H)，8.35(s，1H).MS(ES+)321/323(M+H+)，265/267(M-1丁烯+H+)，221/223(M-Boc+H+).
在氮氣氣氛下，將硼氫化鈉(6.0g)加入到粗亞胺(12g)在無水乙醇(500mL)中的攪拌溶液中。將反應物攪拌15分鐘，再留置過夜。混合物進行真空濃縮，殘留物再溶於二氯甲烷(100mL)。該有機物用水(100mL)和鹽水(100ml)洗滌，用無水硫酸鈉乾燥和真空濃縮，獲得棕色固體。
急驟層析法[SiO2乙酸乙酯-己烷-三乙胺(25∶75∶1)]獲得了9.8g(56％，兩個步驟)的所想要的二氫吲哚。
M.p.165-166℃.1H NMR(400MHz，CDCl3)1.5(9H，s)，1.70(m，4H)，2.9(m，2H)，3.50(s，2H)，3.75(br s，1H)，4.05(m，2H)，6.55(d，J＝6Hz，1H)，7.00(m，2H).MS(ES+)323/325(M+H+)，267/269(M-1丁烯+H+)223/225(M-Boc+H+).
步驟31-乙醯基-5-氯螺[二氫吲哚-3，4′-哌啶]-1』-羧酸叔丁基酯的製備在氮氣氣氛下，將乙醯氯(2.8mL)滴加到5-氯螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]-1』-羧酸叔丁基酯(9.8g)和三乙胺(15mL)在無水二氯甲烷(400mL)中的攪拌溶液中。將反應物攪拌1小時，然後用飽和碳酸氫鈉溶液(200mL)驟冷。有機層用無水硫酸鈉乾燥和真空濃縮，獲得9.8g(87％)的呈灰白色的固體的所需醯胺。M.p.64-66℃。
1H NMR(400MHz，CDCl3)旋轉異構體的6∶1混合物。主要的旋轉異構體1.5(9H，s)，1.70(m，2H)，1.85(m，2H)，2.25(s，3H)，2.25(m，2H)，3.90(s，2H)，4.2(m，2H)，6.97(d，J＝1Hz，1H)，7.20(dd，J＝7 1Hz，1H)，8.15(d，J＝7Hz，1H).次要的旋轉異構體1.5(9H，s)，1.70(m，2H)，1.85(m，2H)，2.45(s，3H)，2.85(m，2H)，4.05(s，2H)，4.2(m，2H)，7.2(d，J＝1Hz，1H)，7.25(dd，J＝7 1Hz，1H)，7.48(d，J＝7Hz，1H).
步驟41-乙醯基-5-氯螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備在氮氣氣氛下，將三氟乙酸(25mL)加入到1-乙醯基-5-氯螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]-1』-羧酸叔丁基酯(8g)在無水二氯甲烷(250mL)中的攪拌溶液中。反應照這樣保持3小時。反應物用飽和碳酸氫鈉溶液(200mL)洗滌，用硫酸鈉乾燥和真空濃縮，獲得了灰白色固體。急驟層析法[SiO2甲醇-二氯甲烷-三乙胺(90∶5∶5)]獲得了5.6g(61％)的所想要的1-乙醯基-5-氯螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]。
1H NMR(400MHz，CDCl3)旋轉異構體的6∶1混合物。主要的旋轉異構體1.70(m，2H)，1.80(m，2H)，2.27(s，3H)，2.75(t，J＝12Hz，2H)，3.15(m，2H)，3.90(s，2H)，7.12(d，J＝1Hz，1H)，7.18(dd，J＝7 1Hz，1H)，8.15(d，J＝7Hz，1H).次要的旋轉異構體(部分數據)2.44(s，3H)，2.86(m，2H)，3.10(m，2H)，4.05(s，2H).MS(ES+)265/267(M+H+).
步驟51-乙醯基-5-氯-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備在室溫和氮氣氣氛下將4-氯肉桂醯氯(4.0g)在氯仿(120mL)中的溶液慢慢地加入到1-乙醯基-5-氯螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶](5.3g)和二異丙基乙胺(6.7mL)在氯仿(120mL)中的攪拌混合物中。該反應被加熱至50℃保持30h。反應混合物進行真空濃縮，獲得了紅色油。急驟層析法[SiO2；乙酸乙酯-己烷-三乙胺(50∶50∶1)]獲得了5.1g(68％)的所想要的化合物。1H NMR(400MHz，CDCl3)旋轉異構體的5∶1混合物。主要的旋轉異構體1.70(d，J＝12Hz，2H)，2.0(td，J＝12 2Hz)，2.08(t，J＝12Hz，2H)，2.25(s，3H)，3.03(d，J＝12Hz，2H)，3.20(d，J＝7Hz，2H)，3.96(s，2H)，6.28(dt，J＝12 5Hz，1H)，6.50(d，J＝12Hz，1H)，7.13(d，J＝1Hz，1H)，7.18(dd，J＝7 1Hz，1H)，7.3(m，4H)，8.15(d，J＝7Hz，1H).次要的旋轉異構體(部分數據)2.42(s，3H)，4.00(s，2H).MS(ES+)415/417/419(M+H+).
化合物II-301，V-21，XXIX-49，V-192，V-62，V-202XXX-1，XXX-11，XXX1-1，XXX-118，XXX-12，XXX-13，XXX-14，XXX-15，XXX-16，XXX-17，XXX-18，XXX-19，XXX-2，XXX-20，XXX-21，XXX-22，XXX-23，XXX-24，XXX-25，XXX-26，XXX-27，XXX-28，XXX-29，XXX-3，XXX-4，XXX-5，XXX-6，XXX-7，XXXII-7，XXX-8，XXXI-2，XXXI-8，XXXII-1，XXXII-10，XXXII-2，XXXII-3，XXXII-4，XXXII-5，XXXII-6，XXXII-8和XXXII-9按照與在實施例1中所述的那些類似的方法來製備。
實施例2本實施例舉例說明了化合物I-1，1-(2-氯吡啶-4-基)羰基-1』-[反式-3-苯基烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備。
按照與在實施例1的步驟1和2中所述類似的方法，製備螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]-1』-羧酸叔丁基酯。
步驟11-(2-氯吡啶-4-基)羰基螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]-1』-羧酸叔丁基酯在室溫下，將亞硫醯氯(20mL)加入到2-氯異煙酸(1.2g)中。添加DMF(2點滴)，再將混合物加熱至回流，並保持1小時。蒸發過量亞硫醯氯，殘留物再溶於二氯甲烷(50mL)。添加三乙胺(2mL)，隨後滴加溶於二氯甲烷(20mL)的螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]-1』-羧酸叔丁基酯(1.7g)的溶液。
將該混合物攪拌48小時。反應混合物用pH9.4緩衝液(100mL)洗滌，含水層用二氯甲烷萃取。合併有機層進行乾燥(硫酸鎂)，過濾和蒸發。該粗產物用色譜法[SiO2；乙酸乙酯-己烷-三乙胺(50∶50∶1)，極性增加到(100∶0∶1)]提純，獲得2.4g(94％)的所需醯胺。
M.p.212℃；1H NMR(400MHz，d6-DMSO)1.50(s，9H)，1.6-1.8(m，4H)，2.8(br s，2H)，3.9(br s，2H)，4.08(d，2H)，7.0-7.2(m，3H)，7.30(d，J＝6Hz，1H)，8.43(d，J＝6Hz，1H)，7.40(s，1H)，8.0-8.2(br m，1H)，MS(ES+)428/430(M+H+)，372/374(M+H+-異丁烯)。
步驟21-(2-氯吡啶-4-基)羰基螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]三氟乙酸鹽的製備將三氟乙酸(30mL)加入到1-(2-氯吡啶-4-基)羰基螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]-1』-羧酸叔丁基酯(2.3g)在無水二氯甲烷(50mL)中的溶液中，溶液在添加之後變黑。反應照這樣保持15分鐘小時。反應混合物進行真空蒸發，深色殘留物再懸浮在幹醚(100mL)中。研製殘留物，直到它變成自由流動的淡棕色沉澱物為止。通過過濾收集沉澱物並在氮氣流中乾燥，獲得了2.28g(96％)的所需胺鹽。
M.p.245℃(分解)1H NMR(400MHz，d6-DMSO)1.8(m，2H)，1.9(m，2H)，2.9(m，2H)，3.25(m，2H)，3.98(s，2H)，7.15-7.3(m，2H)，7.24(d，J＝8Hz，1H)，7.56(d，J＝7Hz，1H)，7.62(s，1H)，8.1(br s，1H)，8.56(d，J＝7Hz，1H)，8.8(br s，2H).MS(ES+)328/330(M+H+).
步驟31-(2-氯吡啶-4-基)羰基-1』-[反式-3-苯基烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備將1-(2-氯吡啶-4-基)羰基螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]三氟乙酸鹽(0.44g)和反式肉桂醛(0.29g)懸浮於四氫呋喃(8mL)和乙醇(6mL)中。添加硼烷-吡啶絡合物(0.26mL)，再將反應物在室溫下強烈攪拌一整夜。蒸發混合物，再在二氯甲烷和水之間分配。有機物用無水硫酸鎂乾燥，以及在真空中蒸發。急驟層析法[SiO2；乙酸乙酯-己烷-三乙胺(25∶75∶1)，極性增加到(50∶50∶1)]獲得了0.42g(94％)的所需產物。
1H NMR(400MHz，CDCl3)旋轉異構體的3∶1混合物。主要的旋轉異構體1.70(m，2H)，1.8-2.1(m，4H)，3.0(m，2H)，3.20(m，2H)，3.75(m，2H)，6.3(m，1H)，6.52(d，J＝12Hz，1H)，7.1-7.4(m，9H)，7.46(d，J＝2Hz，1H)，8.2(br m，1H)，8.6(m，1H)。MS(ES+)444/446(M+H+)。
化合物I-5，I-4，XXIX-7，XXIX-13，I-182，I-142，I-132，XXII-22，VI-1，VI-101，I-22，XXX-96，XXIX-31(具有作為最終步驟的烷基化)，XXIX-37(具有作為最終步驟的烷基化)，XXIX-43(具有作為最終步驟的烷基化)，XXVII-1(隨後用HCl在醚中處理)，XXVII-2(隨後用HCl在醚中處理)，XXVII-22(隨後用HCl在醚中處理)，XXVI-1(隨後用過氧化氫在甲醇中處理)和XXIX-25(具有作為最終步驟的醯化)按照與在實施例2中所述的那些類似的方法來製備。
實施例3本實施例舉例說明了化合物VI-22，1-(吡啶-4-基)-羰基-5-氯-1′-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備。
按照在實施例1中所述的方法製備1-乙醯基-5-氯-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]。
步驟15-氯-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備將1-乙醯基-5-氯-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶](5.0g)溶於6N氫氯酸(100mL)和在回流下加熱3小時。將混合物冷卻，含水層用固體NaOH粒料鹼化(小心放熱！)至pH12，再添加三乙胺(20mL)。混合物用氯仿萃取三次。有機層用無水硫酸鈉乾燥，過濾和在真空中蒸發，獲得了粗棕色油，再用柱色譜法(SiO2，乙酸乙酯∶己烷∶三乙胺，1∶1∶0.01)提純，得到了3.94g(88％)的所需的二氫吲哚。MS(ES+)373/375/377(M+H+)。
步驟21-(吡啶-4-基)羰基-5-氯-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備將異煙酸(0.022g)和DMF(1滴)溶於亞硫醯氯(2mL)，再將混合物加熱至回流，並保持1小時。使混合物冷卻，以及在真空中蒸發掉過量亞硫醯氯。將殘留物溶於氯仿(4mL)，再添加三乙胺(0.1mL)。添加5-氯-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶](0.055g)在氯仿(1mL)中的溶液，再將反應物在室溫下攪拌18小時。添加碳酸鈉水溶液(1M，20mL)，混合物在氯仿(3×20mL)中萃取。合併有機層進行乾燥(硫酸鎂)，過濾和在真空中蒸發，獲得粗棕色油，再通過色譜法(SiO2，乙酸乙酯∶己烷∶三乙胺0∶1∶0.01到1∶0∶0.01)提純，得到0.034g(49％)的所需醯胺。MS(ES+)478/480/482(M+H+)。
化合物XXV-62，I-192，I-202，XXIX-189，VI-202和VI-62按照與在實施例3中所述那些類似的方法來製備。
實施例4本實施例舉例說明了化合物XIX-202，1-(4-氰基苯甲醯基)-5-甲基-1′-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備。
步驟18-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]-1，4-二氧雜-8-氮雜螺[4.5]癸烷的製備將1，4-二氧雜-8-氮雜螺[4.5]癸烷(0.88g)溶於氯仿(5mL)，再添加二異丙基乙胺(2.1mL)。添加4-氯肉桂醯氯(1.2g)溶於氯仿(2mL)的溶液，將混合物加熱至70℃，並保持一整夜。在真空中蒸發溶劑，急驟層析法[SiO2；乙酸乙酯-己烷-三乙胺(50∶50∶2)]獲得了1.38g(76％)的呈黃色油的所需酮縮醇。
1H NMR(400MHz，CDCl3)1.78(t，J＝4Hz，4H)，260(br s，4H)，3.18(d，J＝5Hz，2H)，3.96(s，4H)，6.27(dt，J＝12 5Hz，1H)6。47(d，J＝12Hz，2H)，7.28，m，4H).MS(ES+)294/296M+H+.
步驟21-[反式3-(4-氯苯基)烯丙基]-4-氧代哌啶的製備將8-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]-1，4-二氧雜-8-氮雜螺[4.5]癸烷(1.38g)溶於甲醇(40mL)，再添加6N氫氯酸(120mL)。將該混合物在回流下加熱4小時。冷卻混合物並用固體氫氧化鈉粒料鹼化到pH14(小心放熱)，溶液變得不透明。水相用醚萃取三次。有機相用鹽水洗滌，用無水MgSO4乾燥和蒸發，獲得1.17g(100％)的所需酮。
1H NMR(400MHz，CDCl3)2.38(m，4H)，2.70(m，4H)，3.15(d，J＝5Hz，2H)，396(s，4H)，6.17(dt，J＝12 5Hz，1H)，6.40(d，J＝12Hz，1H)，720(m，4H).MS(ES+)250/252M+H+步驟3.1-[反式3-(4-氯苯基)烯丙基]-4-甲氧基亞甲基哌啶的製備氯化甲氧基甲基三苯基磷翁(2.4g)溶於四氫呋喃(20mL)，並冷卻到4℃。添加叔丁醇鉀(0.78g)，這使溶液變成鮮橙色。反應照這樣保持30分鐘。添加1-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]-4-氧代哌啶(0.85g)溶於四氫呋喃(10mL)的溶液，再將混合物攪拌10分鐘。在真空中蒸發掉溶劑，殘留物再懸浮於醚中。有機物用水洗，再用無水硫酸鎂乾燥。急驟層析法[SiO2；乙酸乙酯-己烷-三乙胺(50∶50∶2)]獲得了0.85g(89％)的所想要的烯醇醚。
1H NMR(400MHz，CDCl3)2.10(t，J＝6Hz，2H)，2.35(t，J＝6Hz，2H)，2.4(m，4H)，3.13(d，J＝5Hz，2H)，3.55(s，3H)，5.80(s，1H)，6.30(dt，J＝11 5Hz，1H)，6.45(d，J＝11Hz，1H)，7.28(m，4H).MS(ES+)278/280(M+H+)步驟45-甲基-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備將三氟乙酸(0.75mL)加入到1-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]-4-甲氧基亞甲基哌啶和4-甲苯肼鹽酸鹽(28mg)在氯仿(5mL)中的攪拌溶液中，再將反應加熱至50℃，並保持5小時。添加三乙基矽烷(2mL)和將反應物在50℃下加熱另外5小時。使混合物冷卻，並在濃氨溶液/冰碎片(20mL)中驟冷。水相用氯仿萃取2次，合併有機相用無水硫酸鎂乾燥和真空濃縮，獲得0.04g(63％)的所需二氫吲哚。
1H NMR(400MHz，CDCl3)1.75(d，J＝9Hz，2H)，1.96(td，J＝8 2，2H)，2.13(t，J＝9Hz，2H)，2.25(s，3H)，2.95(d，J＝10Hz，2H)，3.19(d，J＝5Hz，2H)，3.42(s，2H)，6.30(dt，J＝11 5Hz，1H)，6.48(d，J＝11Hz，1H)，6.58(d，J＝7Hz，1H)，6.85(d，J＝7Hz，1H)，69(s，1H)，730(m，4H).MS(ES+)353/355(M+H+)，203(M-4-氯肉桂醯基+H+).
步驟51-(4-氰基苯甲醯基)-5-甲基-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備該步驟使用Zymark XP2合成化學自動裝置完成。將5-甲基-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的溶液(2mL的通過將1.43g該化合物溶解在100mL的THF中所獲得的溶液)加入到自動裝置管，在真空中脫除溶劑。將4-氰基苯甲酸(28mg)稱量到不同的自動裝置管。將六氟磷酸2-氯-1，3-二甲基-2-咪唑翁的溶液(2mL的通過將4.80g的該化合物溶解在180mL的氯仿中所獲得的溶液)和三乙胺的溶液(2mL的通過將8.68mL該化合物溶解在250mL的氯仿中所獲得的溶液)加入到該酸中，攪該管拌和留置30分鐘。將2mL等份的該酸溶液加入到含有乾燥胺的管內。攪拌該管，並靜置一整夜反應混合物用1M碳酸鈉水溶液洗滌，再蒸發溶劑該粗混合物用連接MS的液相色譜法提純，獲得所想要的醯胺，2.9mg。MS(ES+)482/484(M+H+)。
化合物I-61，I-171，XXVIII-97，XIX-22，XXVIII-67，XXVIII-7，XX-22，XXIX-69，XXIX-75，XVIII-22，XXVIII-217，XXIX-81，XXIX-87，XV-22，XXIX-93，XXIX-99，XXVIII-187，XXI-22，XXIX-105，XXIX-111，XXIV-117，XXIV-123，XIII-22，XXIX-129，X-22，XXIX-135，XXIX-141，XXIX-147，XXIX-153，XII-22，XXIX-196，II-22，XXIX-159，XXVIII-252，XXVIII-27，XXVIII-42，XVIII-202，XX-62，XXIX-165，XXVIII-162，XXVIII-132，XXIX-171，XXIX-177，XXI-62，XVII-62，XIII-62，X-62，XXIX-183，XI-62，IX-62，XXIX-207，XXIX-195，II-62，I-92，I-112，I-12，I-32，I-52，I-72，I-152，I-162，I-82，I-252，I-242，I-262，I-292，I-62XXX-10，XXX-116，XXX-117，XXX-30，XXX-33，XXX-34，XXX-35，XXX-36，XXX-37，XXX-38，XXX-39，XXX-40，XXX-41，XXX-42，XXX-43，XXX-44，XXX-45，XXX-46，XXX-47，XXX-48，XXX-49，XXX-50，XXX-9和XXX-93按照與在實施例4中所述的那些類似的方法來製備。
實施例5本實施例舉例說明化合物XIV-22，1-(2-吡嗪基)-5-氯-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備。
按照在實施例3中所述的方法製備5-氯-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]。
在氮氣氣氛下，將氫化鈉(50mg)加入到5-氯-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶](35mg)和2-氯吡嗪(43mg)在無水DMSO(5mL)中的攪拌溶液中。將反應物加熱至60℃，並保持一整夜。反應混合物用鹽水(20mL)稀釋和用二氯甲烷(20mL)萃取四次。合併有機相用硫酸鎂乾燥和真空濃縮(1mmHg)，獲得了棕色油。急驟層析法[SiO2，乙酸乙酯-己烷-三乙胺梯度(0∶98∶2)到(98∶0∶2)]獲得了25mg(55％)的所需產物。
1H NMR(400MHz，CDCl3)1.75(m，2H)，2.05(td，J＝8 2，2H)，2.18(t，J＝9Hz，2H)，3.05(d，J＝9Hz，2H)，3.22(d，J＝5Hz，2H)，3.94(s，2H)，6.30(dt，J＝11 5Hz，lH)，6.51(d，J＝11Hz，1H)，7.18(m，2H)，7.30(m，4H)，8.05(d，J＝1Hz，1H)，8.17(d，J＝6Hz，1H)，8.25(m，2H).MS(ES+)451/453/455M+H+.
按照與在實施例5中所述的那些類似的方法製備化合物XXIX-57和XXIX-63。
實施例6本實施例舉例說明了化合物XXII-3，1-(2-氯吡啶-4-基)羰基-1』-[反式-3-(4-氟苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備 按照在實施例2中所述的方法製備1-(2-氯吡啶-4-基)羰基螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]三氟乙酸鹽。
將1-(2-氯吡啶-4-基)羰基螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]三氟乙酸鹽(0.25g)懸浮於二_烷(2mL)，再添加多聚甲醛(0.08g)。攪拌混合物，加熱到90℃，並保持20分鐘。將2-(4-氟苯基)乙烯基硼酸(0.10g)溶於二_烷(2mL)中，所得溶液加入到鹽/多聚甲醛混合物中，所得混合物再加熱至90℃並保持24小時。
將混合物冷卻和在真空中蒸乾。殘留物在二氯甲烷和水之間分配，以及有機層用碳酸鈉水溶液(1M)洗滌和蒸發。粗產物用柱色譜法(SiO2，第一根柱子用二氯甲烷∶三乙胺95∶5，然後第二根柱子用純二氯甲烷開始，然後是從乙酸乙酯∶己烷∶三乙胺25∶75∶1到95∶0∶5的梯度)提純，獲得0.20g(76％)的所需產物。MS(ES+)462/464M+H+。
按照與在實施例6中所述的那些類似的方法製備化合物I-23，XXIX-1，I-21，I-2，XXVI-2(之後用過氧化氫在甲醇中處理)和XXVI-22(之後用過氧化氫在甲醇中處理)。
實施例7本實施例舉例說明了化合物I-212，5-氰基-1-(2-氯吡啶-4-基)羰基-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備。
按照與在實施例2中所述的那些類似的方法製備5-碘-1-(2-氯吡啶-4-基)羰基-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]。
在乾燥氮氣氛圍下，將5-碘-1-(2-氯吡啶-4-基)羰基-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶](0.05g)溶於無水THF(5mL)。添加氰化鉀(0.011g)和碘化銅(I)(0.016g)，再將混合物脫氣15分鐘。添加四(三苯基膦)合鈀(0.005g)，再將混合物加熱至回流並保持28小時。反應混合物是用二氯甲烷(50mL)稀釋和用水(30mL)洗。含水層用二氯甲烷(2×40mL)萃取，合併有機層進行乾燥(硫酸鎂)，過濾和在真空中蒸發，獲得了無色油，再通過製備色譜提純。TLC(SiO2，EtOAc∶己烷∶Et3N 1∶1∶0.01)獲得了0.041g(95％)的所需產物。MS(ES+)503/505/507M+H+。
按照與在實施例7中所述的那些類似的標準方法製備化合物XXIX-201，I-282，I-232。化合物XXV-222通過用碳酸鉀在甲醇中處理化合物XXIX-201來製備。化合物I-222通過在標準條件下再醯化化合物XXV-222來製備。
實施例8本實施例舉例說明了化合物XXX-51，1-(2-氯吡啶-4-基)羰基-5-氯-1』-[(E)-3-(4-三氟甲基-苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備。
步驟1(E)-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙烯酸乙酯的製備在室溫下，將在1，2-二甲氧基乙烷(100mL)中的二乙基膦酸乙酸乙基酯(84g)滴加到氫化鈉(55％，在油中，15g)在1，2-二甲氧基乙烷(500mL)中的懸浮液中。然後添加溶於1，2-二甲氧基乙烷(100ml)的4-三氟苯甲醛(43.5g)，所得混合物在室溫下攪拌4小時。反應通過添加水(400mL)來驟冷，用二乙醚(700mL)稀釋，分離有機相，用鹽水洗滌，用硫酸鈉乾燥和真空濃縮。該粗產物從已烷中再結晶出來，獲得37g的所需產物(61％)，該產物通過質譜和NMR譜來表徵。
步驟2(E)-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙-2-烯-1-醇的製備在0℃，向在步驟1中獲得的酯(37.1g)在甲苯(310mL)中的溶液滴加氫化二異丁基鋁(1.2M甲苯溶液，317mL)和將溶液在0℃下攪拌1小時。在0℃小心地添加水(47.6mL)，隨後添加氫氧化鈉2M(47.6mL)和最後添加水(95.1mL)。將混合物在室溫下攪拌1小時。在過濾後，溶液用氫氯酸2N，水和鹽水洗滌，用硫酸鈉乾燥和真空濃縮，獲得29.5g的呈固體的所需醇(96％)，該醇用質譜和NMR譜來表徵。
步驟31-((E)-3-溴-丙烯基)-4-三氟甲基-苯的製備在室溫下，向在步驟2中獲得的醇(10g)在二甲基乙醯胺(100mL)中的溶液添加三苯基膦(23g)和四溴化碳(29g)。所得溶液在室溫下攪拌1小時，倒入水中和用乙酸乙酯萃取。有機相用水和鹽水洗滌，用硫酸鈉乾燥和用矽膠過濾，獲得13g的呈白色固體的所需產物(95％)，該產物再通過質譜和NMR譜來表徵。
步驟41-(2-氯吡啶-4-基)羰基-5-氯-1』-[(E)-3-(4-三氟甲基-苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備向(2-氯吡啶-4-基)羰基-5-氯-螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶](20g)和二異丙基乙胺(18.2mL)在乙腈(200mL)中的攪拌懸浮液添加在步驟3中獲得的烯丙基溴(11.6g)和將反應混合物在室溫下攪拌一整夜。溶液用乙酸乙酯(200mL)稀釋，用鹽水(3×100mL)洗滌，用硫酸鈉乾燥和真空濃縮。殘留物通過柱色譜法(SiO2，乙酸乙酯∶己烷∶三乙胺95∶5∶0.1到乙酸乙酯∶甲醇∶三乙胺95∶5∶0.1)提純，獲得18.9g的所需產物(82％)。mp＝130℃。
化合物XXX-82，XXX-83，XXX-84，XXX-85，XXX-86，XXX-87，XXX-91和XXX-92按照與在實施例8中所述的那些類似的標準方法來製備。
實施例9本實施例舉例說明了化合物XXX-113，1-(2-氯吡啶-4-基)羰基-5-氯-1』-[(Z)-3-(4-氯苯基)-2-氟-烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備。
步驟1(Z)-3-(4-氯-苯基)-2-氟-丙烯酸甲酯的製備照Cousseau，J.等人，四面體通迅1993，43，6903來推論，在0℃下，將4-氯苯甲醛(0.66g)加入到二乙基氟草乙酸鈉鹽(1g，按照Alberg等人，J.Am.Chem.Soc.1992，3542從草酸二乙酯，氟乙酸乙酯和氫化鈉製備)在四氫呋喃(20mL)中的懸浮液中，所得混合物在0℃下攪拌1小時和然後在80℃下攪拌3小時。反應混合物進行真空濃縮，用二乙醚稀釋，用碳酸氫鈉水溶液，水和鹽水洗滌，用硫酸鈉乾燥和真空濃縮到，獲得粗殘留物(1.2g)，它直接在下一步中使用。
步驟2(Z)-3-(4-氯-苯基)-2-氟-丙-2-烯-1-醇的製備步驟31-(Z)-3-溴-2-氟-丙烯基)-4-氯-苯的製備步驟41-(2-氯吡啶-4-基)羰基-5-氯-1』-[(Z)-3-(4-氯苯基)-2-氟-烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備步驟2到4按照在實施例8中所述的工序進行，步驟2-4獲得了0.17g的所需產物(41％)，該產物通過質譜和NMR譜來表徵。MS(ES+)530。
化合物XXX-114按照與在實施例9中所述的那些類似的標準方法來製備。
實施例10本實施例舉例說明了I-25，1-(2-氯吡啶-4-基)羰基-5-氯-1』-[反式-3-(4-甲氧基苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備。
步驟11-(4-甲氧基-苯基)-丙-2-烯-1-醇的製備在-10℃和氬氣下，向對甲氧基苯甲醛(1.54mL)在四氫呋喃(20mL)中的溶液滴加乙烯基溴化鎂(1M，THF溶液，12.5mL)。溶液在室溫下攪拌一夜，再通過添加飽和氯化銨水溶液(20mL)來驟冷。分離有機相，用硫酸鈉乾燥和真空濃縮。殘留物通過柱色譜法(SiO2，乙酸乙酯∶環己烷7∶3)提純，獲得了1.05g的呈無色油(51％)的所需產物，該產物通過質譜和NMR譜來表徵。
步驟21-((E)-3-氯-丙烯基)-4-甲氧基-苯的製備向在步驟1中獲得的烯丙醇(200mg)在二乙醚(3mL)中的溶液添加亞硫醯氯(0.087mL)，再將該溶液在室溫下攪拌1小時。溶液真空濃縮，獲得了221mg的作為無色固體的產物(100％)。Mp＝70℃。
步驟31-(2-氯吡啶-4-基)羰基-5-氯-1』-[反式-3-(4-甲氧基-苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備按照在實施例101，步驟4中所述的方法進行1-(2-氯吡啶-4-基)羰基-5-氯-螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶](0.43g)與在步驟2中獲得的1-((E)-3-氯-丙烯基)-4-甲氧基-苯(0.22g)的烷基化，獲得0.36g的標題化合物(59％)，該化合物通過質譜和NMR譜來表徵。MS(ES+)509。Mp＝83-85℃。
實施例11本實施例舉例說明了化合物XXX-115，1-(2-氯吡啶-4-基)羰基-5-氯-1』-[(Z)-3-(4-氯苯基)-3-氯-烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備。
步驟1(Z)-3-氯-3-(4-氯-苯基)-丙烯酸甲酯的製備照Tanaka，M.等人，J.Am.Chem.Soc.1998，120，12365來類推。
向4-氯苯基乙炔(100mg)和Rh(CO)(PPh3)2Cl(5mg)在甲苯(3mL)中的溶液添加氯甲酸甲酯(0.17mL)，再將混合物在密封管中在110℃下攪拌10小時。反應混合物進行真空濃縮和柱色譜分離(SiO2，乙酸乙酯∶環己烷1∶9)，獲得104mg呈棕色固體的所需產物(61％)，該產物通過質譜和NMR譜來表徵。Mp＝40℃。
步驟2(Z)-3-氯-3-(4-氯-苯基)-丙-2-烯-1-醇的製備按照在實施例8的步驟2中所述的工序，將(Z)-3-氯-3-(4-氯-苯基)-丙烯酸甲酯(462mg)轉化為所需產物(391mg，96％)，該產物再通過質譜和NMR譜來表徵。
步驟31-氯-4-((Z)-1，3-二氯-丙烯基)-苯的製備向(Z)-3-氯-3-(4-氯-苯基)-丙-2-烯-1-醇(101mg)在甲苯(3mL)中的溶液添加亞硫醯氯(0.11mL)和一滴二甲基甲醯胺。在1小時以後，溶液真空濃縮，獲得120mg的呈無色油的所需烯丙基氯(100％)。
步驟41-(2-氯吡啶-4-基)羰基-5-氯-1』-[(Z)-3-(4-氯苯基)-3-氯-烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備按照在實施例101，步驟4中所述的方法進行1-(2-氯吡啶-4-基)羰基-5-氯-螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶](0.18g)與在步驟3中獲得的1-氯-4-((Z)-1，3-二氯-丙烯基)-苯(0.11g)的烷基化，獲得0.17g的作為泡沫的標題化合物(64％)，該化合物通過質譜和NMR譜來表徵。MS(ES+)548。
實施例12本實施例舉例說明了化合物XXX-90，1-(2-氯吡啶-4-基)羰基-5-氯-1』-[(Z)-3-(4-氯苯基)-3-氟-烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備。
步驟1(Z)-3-(4-氯-苯基)-3-氟-丙烯酸甲酯的製備與Cousseau，J.J.Chem.Soc.Chem.Commun.1989，1493相類似，向(4-氯-苯基)-丙炔酸甲酯(5.36g)在二甲基甲醯胺(60mL)中的溶液添加氟化銫(11.4g)和在水中(5.4mL)的氟氫化鉀(2.73g)，再將混合物在80℃攪拌8小時。將反應混合物冷卻到室溫，用乙酸乙酯(50mL)稀釋，有機相用水(3×50mL)和鹽水(3×20mL)洗滌，用硫酸鈉乾燥和真空濃縮。殘留物用柱色譜分離法(SiO2，乙酸乙酯∶環己烷1∶9)提純，獲得1.06g的所需產物(20％)，該產物通過質譜和NMR譜來表徵。
步驟2(Z)-3-(4-氯-苯基)-3-氟-丙-2-烯-1-醇的製備步驟31-氯-4-((Z)-3-氯-1-氟-丙烯基)-苯的製備步驟41-(2-氯吡啶-4-基)羰基-5-氯-1』-[(Z)-3-(4-氯苯基)-3-氟-烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備步驟2到4按照在實施例11中所述的方法進行，步驟2-4獲得了163mg的所需產物(42％)，該產物通過質譜和NMR譜來表徵。MS(ES+)531。
化合物XXX-88和XXX-90按照與在實施例12中所述的那些類似的標準方法來製備。
實施例13本實施例舉例說明了化合物XXX-121和XXX-94，1-羧酸(4-氯-苯基)-醯胺-5-氟-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備。

5-氟-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]按照與在實施例4的步驟1-4中所述類似的方法來製備。
步驟1化合物XXX-121，1-亞硝基-5-氟-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備將5-氟-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶](5g)在二氯甲烷(15mL)中的溶液加入到溼矽膠(50％w/w，在水中，2.9g)和氯化鋅(5.73g)在二氯甲烷(15mL)中的懸浮液中，所得混合物在室溫下攪拌3.5小時。反應混合物用乙酸乙酯稀釋和該不溶殘渣通過過濾除去。濾液用飽和碳酸氫鈉溶液水，水和鹽水洗滌，用硫酸鈉乾燥和在真空中蒸發溶劑，獲得5.13g(95％)的作為固體的亞硝基-胺。MS(ES+)386。
步驟21-氨基-5-氟-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備在0℃下，將1-亞硝基-5-氟-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶](5g)在四氫呋喃(60mL)中的溶液滴加到氫化鋁鋰(1.47g)在四氫呋喃(60mL)中的懸浮液中，所得混合物在室溫下攪拌2.5小時。小心地添加水(4.8mL)，隨後添加15％氫氧化鈉水溶液(4.8mL)，最後添加水(14.4mL)。將混合物攪拌0.5小時，用乙酸乙酯稀釋，用硫酸鈉乾燥，和過濾。在真空中蒸發溶劑，獲得5.1g(100％)的作為固體的所需氨基-二氫吲哚。MS(ES+)372。
步驟31-羧酸(4-氯-苯基)-醯胺-5-氟-1』-[反式-3-(4-氯苯基)螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備。
在室溫下，將2-氯代異煙醯氯(1.2g)加入到1-氨基-5-氟-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶](0.2g)和三乙胺(0.3mL)在二氯甲烷(4mL)中的攪拌溶液中。將混合物攪拌2小時。
反應混合物用水洗滌和含水層用二氯甲烷萃取。合併有機層進行乾燥(硫酸鈉)，過濾和蒸發。粗產物通過色譜法[SiO2；乙酸乙酯-甲醇(96∶4)提純，獲得0.13g(48％)的所想要的產物。MS(ES+)511。
按照與在實施例13中所述那些類似的標準方法製備化合物XXX-95，XXX-97，XXX-98和XXX-99。
實施例14本實施例舉例說明了化合物XXX-119，1-(4-氯-苯基)-脲-5-氟-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備。
向1-氨基-5-氟-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶](0.2g)在四氫呋喃(2ml)中的溶液添加異氰酸4-氯苯基酯(70mg)，混合物在室溫下攪拌10分鐘。在真空中蒸發溶劑，殘留物用製備HPLC提純，獲得作為固體的標題化合物(49％)。MS(ES+)525。
按照與在實施例14中所述那些類似的標準方法製備化合物XXX-100，XXX-101，XXX-102和XXX-103。
實施例15本實施例舉例說明了化合物XXX-102，N』-[5-氯-1』-[反式3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]-1-基]-N，N-二甲基乙脒的製備。
向1-氨基-5-氯-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶](0.15g)在四氫呋喃(2mL)中的溶液添加N，N-二甲基乙醯胺二甲基縮醛(0.2g)，混合物在70℃攪拌24小時。在真空中蒸發溶劑，殘留物用色譜法[SiO2；乙酸乙酯-甲醇(9∶1)提純，獲得35mg(20％)的所想要的產物。MS(ES+)457。
實施例16本實施例舉例說明了化合物XXX-105，1-[羧酸(2-甲氧基-乙基)-醯胺]-5-氯-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備。

將5-氯-1』-[反式-3-(4-氯苯基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶](2.5g)加入到碳酸氫鈉(1.7g)在乙腈(45mL)中的懸浮液中，並將所得混合物冷卻到0℃。然後滴加4-硝基苯基氯甲酸酯(2.54g)，所得溶液在0℃下攪拌2小時。將3mL的溶液加入到2-甲氧基-乙胺(315mg)和三乙胺(0.3mL)在二甲基甲醯胺(10mL)中的溶液中，所得混合物在50℃下攪拌3小時。將溶液冷卻到室溫，倒入水中，用乙酸乙酯萃取三次。有機相用硫酸鈉乾燥，過濾，以及在真空中脫除溶劑。殘留物是用倒相HPLC提純，獲得所需產物(57％產率)。MS(ES+)458。
化合物XXX-104，XXX-106，XXX-107，XXX-108，XXX-109，XXX-110，XXX-111和XXX-112按照與在實施例16中所述那些類似的標準方法來製備。
實施例17化合物XXVI-1，1，2-二氫-1-(4-硝基苯甲醯基)-1』-(3-苯基-2-丙烯基)-螺[3H-吲哚-3，4』-哌啶]的製備
在以下詳細描述的實驗中，標準洗滌將是指下列洗滌順序二甲基甲醯胺，二氯甲烷，二甲基甲醯胺，二氯甲烷，甲醇，二氯甲烷，甲醇(X2)，叔丁基甲基醚(X2)，而樹脂溶脹程序將以10mL的溶劑/克的樹脂的標準為基礎。化合物的表徵和純度使用高效液相色譜法偶聯的質譜分析法(HPLC-MS)和質子核磁共振(1H NMR)對所選擇的化合物測定。REM樹脂由市場上可買到的(羥甲基)聚苯乙烯樹脂和丙烯醯氯製備。樹脂的載量被假設為在整個合成過程中恆定在1.2mmolg-1。
步驟A4-甲醯基哌啶二甲基縮醛在REM樹脂(樹脂A)上的加載REM樹脂(10g，12mmol)在二甲基甲醯胺(100mL)中溶脹。然後添加4-甲醯哌啶二甲基縮醛(2.86g，18mmol)在二甲基甲醯胺(10mL)中的溶液。將反應物在室溫下搖動18小時。然後過濾所得樹脂，按照標準工序洗滌和在真空中乾燥，獲得11.83g(96％產率)的所想要的樹脂A。
步驟B固體擔載的4-甲醯哌啶(樹脂B)的製備將100mL三氟乙酸/二氯甲烷/水(49∶49∶2)的溶液加入到樹脂A(10g，12mmol)中，混合物然後在室溫下搖動2小時。
然後過濾所得樹脂，使用二氯甲烷(x3)，甲醇，二氯甲烷，甲醇，叔丁基甲基醚(X2)洗滌並在真空中乾燥，獲得9.48g的所想要的樹脂B，該樹脂在-50℃在氮氣下儲藏。
步驟C固體擔載的螺[3H-吲哚-3，4』-哌啶](樹脂C)的製備向樹脂B(1g，1.2mmol)添加5％三氟乙酸在二氯甲烷(10mL)中的溶液，隨後添加茴香醚(0.0026g，0.024mmol)。混合物用氮氣脫氣為10分鐘，再添加苯肼(0.39g，3.6mmol)。反應混合物在氮氣下攪拌和加熱到回流並保持36小時。
然後過濾混合物，按照標準洗滌周期洗滌並在真空中乾燥，獲得1.09g的所想要的樹脂C，它立即在D中使用。
步驟D固體擔載的1，2-二氫-螺[3H-吲哚-3，4』-哌啶](樹脂D)的製備向在無水二氯甲烷(10mL)中溶脹的樹脂C(1g，1.2mmol)添加作為固體的三乙醯氧基硼氫化鈉(0.51g，2.4mmol)。反應混合物在室溫下在氮氣下攪拌2小時。然後過濾樹脂，按照標準洗滌周期洗滌並在真空中乾燥，獲得0.95g的所需樹脂D，該樹脂在-50℃在氮氣下儲藏。
步驟E固體擔載的1，2-二氫-1-(4-硝基苯甲醯基)-螺[3H-吲哚-3，4』-哌啶](樹脂E)的製備樹脂D(0.5g，0.6mmol)在無水二氯甲烷(5mL)中溶脹。向該混合物添加4-硝基苯甲醯氯(0.33g，1.8mmol)和N，N-二異丙基乙胺(0.42mL，2.4mmol)。在室溫下搖動18小時以後，過濾樹脂，按照該標準洗滌周期洗滌並在真空中乾燥，獲得0.53g的所想要的樹脂E。
步驟F固體擔載的1，2-二氫-1-(4-硝基苯甲醯基)-螺[3H-吲哚-3，4』-哌啶](樹脂F)的季銨化反應向在無水二甲基甲醯胺(1mL)中的樹脂E(0.1g，0.12mmol)添加肉桂醯溴(0.12g，0.6mmol)。將反應混合物在室溫下搖動48小時。所得樹脂然後按照標準洗滌周期洗滌，獲得0.11g的所想要的樹脂F，該樹脂立即在步驟G中使用。
步驟G1，2-二氫-1-(4-硝基苯甲醯基)-1』-(3-苯基-2-丙烯基)-螺[3H-吲哚-3，4』-哌啶]的製備向在無水二甲基甲醯胺(1.1mL)中的樹脂F(0.11g，0.132mmol)添加Amberlite IRA-93(預先用10％N，N-二異丙基乙胺/二甲基甲醯胺洗滌)(0.11g)。混合物在室溫下搖動36小時。然後收集二甲基甲醯胺濾液和在減壓下濃縮。樹脂進一步用二氯甲烷和甲醇洗滌。然後合併全部濾液並真空濃縮，獲得0.052g(88％產率)作為淺黃色油的所需化合物。
用類似的方法製備其他化合物，包括化合物XVI-21，5-氯-1，2-二氫-1-(4-硝基苯甲醯基)-1』-(3-苯基-2-丙烯基)-螺[3H-吲哚-3-4』-哌啶]。
實施例18本實施例舉例說明了化合物XXX-72，1-(2-氯吡啶-4-基)羰基-5-氯-1』-[(Z)-3-(4-甲基苯硫基)烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]的製備。
向在「Zisser-block」中的13.1mg 4-硫甲基硼酸酸添加在0.05ml二甲氧基乙烷中的14.5mg 1-(2-氯吡啶-4-基)羰基-5-氯-1』-[(E/Z)-3-溴-烯丙基]螺[二氫吲哚-3，4』-哌啶]，在0.3mL H2O中的8mg碳酸氫鈉和2mg二氯·雙-(三苯基膦)合鈀(II)。混合物在75℃攪拌13小時。
分離有機物層和在真空中蒸發，殘留物用色譜法(H2O-乙腈梯度)提純，，獲得所需產物。MS(ES+)525。通過類似方法，製備其他化合物，包括化合物XXX 1-4，XXX-51，XXX-52，XXX-53，XXX-54，XXX-55，XXX-56，XXX-57，XXX-58，XXX-59，XXX-60，XXX-61，XXX-62，XXX-63，XXX-64，XXX-65，XXX-66，XXX-67，XXX-68，XXX-69，XXX-70，XXX-71，XXX-73，XXX-74，XXX-75，XXX-76，XXX-77，XXX-78，XXX-79，XXX-80，XXX-81，XXXI-3，XXXI-5，XXXI-6和XXXI-7.
實施例19本實施例舉例說明了結構式(I)的化合物的農藥/殺昆蟲的性能。
生物測定試驗如下進行
棉貪夜蛾將棉葉片置於在24孔微量滴定板中的瓊脂上，以200ppm的施藥量噴霧試驗溶液。在乾燥之後，葉片用5隻L1幼蟲感染。在處理之後的第3天(DAT)就致死率、驅避效果、攝食行為、和生長調節檢查樣品。下面的化合物獲得了對棉貪夜蛾的至少80％控制I-2，I-12，I-21，I-22，I-23，I-32，I-52，I-61，I-62，I-72，I-82，I-92，I-112，I-132，I-142，1-152，I-162，I-182，I-192，I-202，I-212，I-222，I-232，I-242，I-252，I-262，I-282，II-62，V-22，VI-22，VI-62，VI-202，X-22，X-62，XI-62，XII-22，XIII-62，XIV-22，XV-22，XVII-62，XVIII-22，XIX-22，XIX-202，XX-22，XX-62，XXI-22，XXI-62，XXII-22，XXVI-2，XXVI-22，XXVII-2，XXVII-22，XXIX-43，XXIX-93，XXIX-195，XXIX-196，XXIX-201，XXX-10，XXX-106，XXX-107，XXX-118，XXX-15，XXX-16，XXX-18，XXX-24，XXX-26，XXX-28，XXX-3，XXX-36，XXX-43，XXX-48，XXX-49，XXX-52，XXX-55，XXX-57，XXX-60，XXX-67，XXX-83，XXX-84，XXX-87，XXX-88，XXX-99，XXXI-8，XXXII-4，XXX-104，XXX-105，XXX-109，XXX-112，XXX-113，XXX-114，XXX-117，XXX-12，XXX-13，XXX1-4，XXX-19，XXX-2，XXX-20，XXX-30，XXX-38，XXX-39，XXX-40，XXX-41，XXX-42，XXX-44，XXX-45，XXX-50，XXX-53，XXX-59，XXX-6，XXX-61，XXX-62，XXX-65，XXX-7，XXX-70，XX-8，XXX-82，XXX-89，XXX-95，XXXI-2，XXXI-7，XXX-11，XXX1-1，XXX-110，XXX-111，XXX-31，XXX-51，XXX-66，XXX-86，XXX-93和XXXI-5.
煙芽夜蛾蟲卵(0-24小時的年齡)放置於24-孔微量滴定板中的人工餌料上並由移液管取用試驗溶液以200ppm的施藥量進行處理。在4天的培養期後，就卵的死亡率、幼蟲死亡率、和生長調節檢查樣品。下面化合物達到了對煙芽夜蛾的至少80％控制I-1，I-2，I-3，I-4，I-5，I-12，I-21，I-22，I-23，I-32，I-52，I-61，I-62，I-72，I-82，I-92，I-112，I-132，I-142，I-152，I-162，I-171，I-182，I-192，I-202，I-212，I-222，I-232，I-242，I-252，I-262，I-282，I-292，II-301，II-22，II-62，V-21，V-22，V-62，V-192，V-202，VI-1，VI-22，VI-62，VI-101，VI-202，IX-62，X-22，X-62，XI-62，XII-22，XIII-22，XIII-62，XIV-22，XV-22，XVII-62，XVIII-22，XVIII-202，XIX-22，XIX-202，XX-22，XX-62，XXI-22，XXI-62，XXII-22，XXXV-222，XXVI-2，XXVI-22，XXVII-2，XXVII-22，XXVIII-7，XXVIII-27，XXVIII-42，XXVIII-67，XXVIII-97，XXVIII-132，XXVIII-187，XXVIII-217，XXVIII-252，XXIX-1，XXIX-7，XXIX-13，XXIX-57，XXIX-63，XXIX-75，XXIX-81，XXI-87，XXIX-93，XXIX-111，XXIX-117，XXIX-123，XXIX-129，XXIX-41，XXIX-147，XXIX-153，XXIX-159，XXIX-165，XXIX-171，XXIX-183，XXIX-195，XXIX-196，XXIX-201，XXX-100，XXX-107，XXX-108，XXX-109，XXX-116，XXX-14，XXX-15，XXX-17，XXX-23，XXX-32，XXX-35，XXX-4，XXX-43，XXX-46，XXX-55，XXX-56，XXX-63，XXX-64，XXX-7，XXX-71，XXX-72，XXX-73，XXX-76，XXX-77，XXX-78，XXX-79，XXX-80，XXX-81，XXX-85，XXX-88，XXX-92，XXX-94，XXX-98，XXXII-1，XXXII-2，XXXII-3，XXXII-5，XXXII-8，XXXII-9，XXX-1，XXX-10，XXX-105，XXX-106，XXX-112，XXX-115，XXX-118，XXX-12，XXX-16，XXX-18，XXX-19，XXX-21，XXX-22，XXX-24，XXX-26，XXX-28，XXX-29，XXX-33，XXX-34，XXX-37，XXX-50，XXX-54，XXX-58，XXX-60，XXX-65，XXX-67，XXX-68，XXX-74，XXX-75，XXX-83，XXX-87，XXX-9，XXX-91，XXX-93，XXX-96，XXX-99，XXXI-3，XXXI-6，XXXII-10，XXXII-4，XXXII-6，XXX1-1，XXX-110，XXX-111，XXX-113，XXX-114，XXX-117，XXX-13，XXX1-4，XXX-2，XXX-20，XXX-3，XXX-30，XXX-31，XXX-36，XXX-38，XXX-40，XXX-41，XXX-44，XXX-45，XXX-48，XXX-49，XXX-5，XXX-53，XXX-57，XXX-59，XXX-6，XXX-61，XXX-62，XXX-7，XXX-8，XXX-82，XXX-89，XXX-90，XXXI-2，XXX-120和XXXI-7.
小菜蛾在有人工餌料的24-孔微量滴定板(MTP)上利用移液管用試驗溶液以18.2ppm的施藥量進行處理。在乾燥後，將MTP用幼蟲(L2)(10-15個/每孔)感染。在5天的培養期後，就幼蟲死亡率、拒食情況(antifeedant)和生長調節檢查樣品。下面化合物達到了對小菜蛾的至少80％控制I-1，I-2，I-3，I-4，I-5，I-12，I-21，I-22，I-23，I-32，I-52，I-61，I-62，I-72，I-82，I-92，I-112，I-132，I-142，I-152，I-162，I-171，I-192，I-202，I-212，I-222，I-242，I-252，I-262，I-282，I-292，II-22，II-62，V-22，V-62，V-202，VI-22，VI-62，IX-62，X-22，X-62，XI-62，XII-22，XIII-62，XIV-22，XV-22，XVII-62，XX-22，XXI-62，XXII-22，XXV-62，XXVI-2，XXVI-22，XXVII-1，XXVII-2，XXVII-22，XXVIII-97，XXVIII-187，XXIX-129，XXIX-135，XXIX-159，XXIX-177，XXIX-189，XXIX-195，XXIX-196，XXX-10，XXX-100，XXX-109，XXX-112，XXX-117，XXX-16，XXX-18，XXX-19，XXX-21，XXX-28，XXX-34，XXX-36，XXX-43，XXX-48，XXX-5，XXX-50，XXX-54，XXX-59，XXX-60，XXX-66，XXX-68，XXX-69，XXX-75，XXX-83，XXX-90，XXX-91，XXX-98，XXXI-2，XXXI-7，XXXII-4，XXXII-8，XXXII-9，XXX-101，XXX-104，XXX-107，XXX-110，XXX-111，XXX-118，XXX-12，XXX-13，XXX1-4，XXX-22，XXX-3，XXX-30，XXX-37，XXX-39，XXX-40，XXX-41，XXX-42，XXX-44，XXX-49，XXX-57，XXX-61，XXX-7，XXX-89，XXX-105，XXX-106，XXX1-1，XXX-113，XXX-114，XXX-31，XXX-35，XXX-38，XXX-45，XXX-46，XXX-47，XXX-53，XXX-62，XXX-67，XXX-70，XXX-8，XXX-86，XXXI-5，XXX-2，XXX-120和XXX-51桃蚜將向日葵葉片放置於在24-孔微量滴定板中的瓊脂上，以200ppm的施藥量噴霧試驗溶液。在乾燥後，葉片用混合年齡的蚜蟲群體感染。在6天的培養期後，就死亡率檢查樣品。下面化合物達到了對桃蚜的至少80％控制I-2，I-21，II-62，XI-62，XXVII-2，XXVIII-162，XXIX-49，XXX-111，XXX-13，XXX-29，XXX-34和XXX-47。
二斑葉蟎在24-孔微量滴定板中的瓊脂上的大豆葉片用試驗溶液以200ppm的施藥量進行噴霧。在乾燥後，葉片用混合年齡的蟎蟲群體感染。8天後，就卵死亡率、幼蟲死亡率、和成蟲死亡率檢查樣品。下面化合物達到了對二斑葉蟎的至少80％控制I-202，XIII-22，XIX-202，XXVI-1，XXVIII-162，XXIX-207，XXX-57和XXXI-2。
埃及伊蚊10-15隻埃及伊蚊幼蟲(L2)與營養混合物一起放置於96-孔微量滴定板中。2ppm施藥量的試驗溶液用移液管移取到各孔中。2天後，檢查昆蟲死亡率和生長抑制。下面化合物達到對埃及伊蚊的至少80％控制。I-4，I-5，I-12，I-21，I-22，I-23，I-32，I-52，I-61，I-62，I-72，I-82，I-92，I-112，I-132，I-142，I-152，I-162，I-202，I-212，I-222，I-232，I-242，I-252，I-262，I-292，II-22，II-62，V-22，VI-22，VI-62，VI-202，XIV-22，XV-22，XVII-62，XVIII-22，XIX-22，XXI-22，XXI-22，XXI-62，XXII-22，XXVI-2，XXVI-22，XXVII-22，XXVIII-7，XXVIII-27，XXVIII-67，XXVIII-97，XXVIII-187，XXIX-13，XXIX-19，XXIX-25，XXIX-31，XXIX-37，XXIX-69，XXIX-75，XXIX-93，XXIX-99，XXIX-105，XXIX-117，XXIX-123，XXIX-129，XXIX-135，XXIX-159，XXIX-183，XXX-102，XXX-105，XXXX-11，XXX-110，XXX-117，XXX-24，XXX-28，XXX-31，XXX-34，XXX-4，XXX-48，XXX-49，XXX-52，XXX-57，XXX-59，XXX-60，XXX-61，XXX-67，XXX-68，XXX-7，XXX-70，XXX-75，XXX-78，XXX-79，XXX-82，XXX-83，XXX-84，XXX-87，XXX-88，XXX90，XXX-93，XXX-94，XXX-97，XXXI-2，XXXI-7，XXXI-8，XXXII-10，XXXII-4，XXX-104，XXXX-106，XXX1-1，XXX-111，XXX-113，XXX-114，XXX-118，XXX-12，XXX-13，XXX1-4，XXX-16，XXX-17，XXX-18，XXX-19，XXX-2，XXX-20，XXX-22，XXX-26，XXX-3，XXX-30，XXX-35，XXX-38，XXX-39，XXX-44，XXX-46，XXX-47，XXX-5，XXX-50，XXX-53，XXX-62，XXX-86，XXX-98，XXXI-5，XXXX-109，XXX-45，XXX-51，XXX-6，XXX-66XXX-121和XXX-8.
權利要求
1.結構式(11)的化合物 其中R8是苯基(C2-4)鏈烯基(其中該苯基被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代，前提條件是取代基不是對-氟)；或結構式(10)的化合物 其中R8是苯基(C2-4)鏈烯基(其中該苯基被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代，前提條件是取代基不是對-氟)；或結構式(9)的化合物 其中R2與在權利要求1中對於結構式(I)的定義相同和R8是苯基(C2-4)鏈烯基(其中該苯基任選被滷素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4滷代烷基，C1-4滷代烷氧基，CN，NO2，芳基，雜芳基，氨基或二烷基氨基取代)。
全文摘要
結構式(I)的殺蟲、殺蟎、殺線蟲和或殺軟體動物的化合物，其中Y是單鍵、C＝O、C＝S或C＝(O)
文檔編號C07D491/10GK1944431SQ200610131898
公開日2007年4月11日 申請日期2003年6月4日 優先權日2002年6月14日
發明者D·J·休斯, P·A·沃辛頓, C·A·拉塞爾, E·D·克拉克, J·E·皮斯, M·R·阿斯頓, T·S·庫爾特, R·S·羅伯茨, L-P·莫雷爾斯, F·塞德鮑姆, J·卡塞爾, P·梅恩費什 申請人:辛根塔有限公司, 辛根塔參與股份公司