軟體動物毒殺劑的製作方法

2023-09-23 00:58:45 5

專利名稱:軟體動物毒殺劑的製作方法
本發明涉及軟體動物毒殺劑。
軟體動物，如蛞蝓和蝸牛是農業和園藝的嚴重的害蟲。它們可以嚴重地損壞莊稼和其他作物。所以做出了大量的努力，用改進了的軟體動物殺滅劑與之鬥爭。另外，陸生軟體動物。水生軟體動物，如水蝸牛(Water Snail)可造成更大的損害，還可構成公害，成為寄生蟲(如血吸蟲)的宿主。
因此，出於經濟和衛生的原因，仍然需要改進了的控制這些害蟲的方法。
本發明提供了控制軟體動物的方法，此法包括向有軟體動物的場所施用有效量的式(Ⅰ)化合物或其鈉、鉀或銨鹽。
其中R1代表任意單取代的結構式-C6F10R2全氟環己基、-C3F7基或-CF(CF3)R3基。其中R2代表氟、氯、-CF3或-OCF3;R3代表-OC2F5、-OC3H7或全氟嗎啉基;
R4代表5-硝基-2-吡啶基或下式的取代芳基
其中R5分別代表溴或氯;
各R6分別代表碘、硝基、氰基、CF3或氟磺醯基;
R7代表甲基;
t代表0-5;
u代表0-2;
v代表0，或當至少有一個R5或硝基存在時，代表1;
s代表0或1;
而且當各u、v和s是0，t、u和v的總和是2-5，或當u、v和s中任一個至少是1時，t、u、v之和是2-3。
上述化合物(Ⅰ)銨鹽結構式如下
其中各R8分別代表C1-C20烷基、苄基、2-羥乙基、2-羥丙基或3-羥丙基;R9代表氫或R8。除了1個或幾個R8基是2-羥乙基、2-羥丙基或3-羥丙基，所有的R8和R9部分的碳原子總數可達6-60外，所有的R8和R9部分的碳原子總數是12-60。
上述C3F7是指直鏈或支鏈全氟丙基，其中包括正-C3F7和異-C3F7。
本發明還提供了用作軟體動物殺滅劑的組合物，其包括式Ⅰ化合物，及其與之共存的適宜的稀釋劑和載體。
本發明可用於控制陸生或水生軟體動物。
較好的化合物u是2，t是0，v是0，一個R6是硝基，另一個是碘或CF3，或t是1，u是1，R5是溴或氯，R6是硝基，以及R4是十一氟己基、-C3F7或-CF(CF3)R3，其中R3是全氟嗎啉基。
更好的是下述化合物2′-溴-4′-硝基-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺2′-氯-4′-硝基-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺2′-碘-4′-硝基-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺2′-(三氟甲基)-4′-硝基-2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙醯苯胺2′，5′-二氯-4′-硝基-2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙醯苯胺2′-溴-4′-硝基-2，3，3，3-四氟-2-(八氟嗎啉基)丙醯苯胺當用於殺滅陸生軟體動物時，此組合物最好採用毒餌的形式，如含有餌料、填充劑和適宜的防水劑。而用於殺滅水生軟體動物時，配方最好採用塗料、凝膠劑或緩釋多聚物或顆粒劑的形式。
本發明的方法也可以是噴灑稀釋了的濃縮物的分散體或乳化劑，其可以施用到軟體動物體上，其活動場所或食物來源。此濃縮物可取固體濃縮物的形式，如可溼性粉末或幹可流動粉末，或液體可乳化濃縮物或水懸浮液。這些化合物也可製成粉塵劑或顆粒劑用於軟體動物的活動場所。
本發明所用化合物可用通常的合成碳醯苯胺的方法製備。然而，製備R1是氟化環己基的化合物的較好方法是醯滷與苯胺、1-氨基萘或2-氨基-5-硝基吡啶的反應，反應式如下
雖然可以用其他常規方法，但不會有比上述方法優越之處。
此醯滷最好是醯氟。醯氟在電化學氟化法中直接得到，成為氟化環烷基(R1)。因此，在本發明化合物製備中，在用其之前，不需其他反應。
對其餘化合物的較好的方法是適宜的鏈烷醯滷與所要的苯胺、1-氨基萘或2-氨基-5-硝基吡啶(結構式如下)反應。
H2N-R4較好的醯滷是醯氟。
在進行這些反應時，反應物與一反應溶媒合併。許多種溶媒都可以使用，如甲苯、乙腈、乙醚、四氫呋喃、滷代溶媒如二氯甲烷等。一般乙醚和滷代溶媒較好。有時，滷代溶媒可用作「一勺燴」反應的溶媒，使苯胺原料進而轉化成本發明的成品。在其他方面，此反應都是常規的。反應混合物中要加入HF的受體，最典型的是用三乙胺。反應物和HF受體的消耗是等摩爾量的。反應溫度範圍較寬，如從10-110℃，但反應大部分是在20-70℃下進行。產物可按常規程序處理分離。
此反應中用作原料的鏈烷醯滷通常用電化學氟化法製備，固而常含有異構體。可能需要純制N-(某)醯苯胺產物，以除去直鏈異構體。已經發現這一點通常可由選擇性地水解直鏈N-碳醯苯胺來實現，從沉澱的苯胺中，分離出水溶的叉鏈N-羧醯苯胺鉀或鈉鹽。下面例28、29和31將有說明。
本發明也包括母體化合物的鹽。這些鹽完全是用常規方法製備的。鈉和鉀鹽是用相應的母體化合物與氫氧化鈉或鉀來製備的。銨鹽可由母體化合物與式
化合物反應製備，或由此化合物的鈉鹽與
(其中X是溴、氯或氟)反應製備。
這些化合物的合成將在下面的說明例子中進一步講述。
例 12′-溴-4′-硝基-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺
1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯氟(估計約60%的純度)(10.9克，0.02摩爾)和三乙胺(2克，0.02摩爾)放入25毫升乙醚中。在室溫(約25℃)滴加在75毫升乙醚中的2-溴-4-硝基-苯胺(11.35克;0.02摩爾)。然後反應混合物攪拌1.5小時。薄層層析顯示無殘存原料苯胺。反應混合物用水洗三次，稀碳酸氫鈉溶液洗一次，然後乾燥。蒸發除去溶媒。產物殘渣在矽膠上以乙酸乙酯∶己烷(1∶5)作高壓液相色譜層析，得到14.5克包藏著溶媒的產物。以己烷重結晶，風乾，得到5.0克(48%)純制產物，在98-101℃熔化，從母液中得到另外的1克產物，總收率57%。
元素分析對C13H4BrF11N2O3計算理論值 C，29.74;H，0.77;N，5.34實驗值 C，30.14;H，0.91;N，5.81。
本發明的其他的用基本相似的方法製備的化合物，列表如下例 22′-碘-4′-硝基-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺，熔點，125-127℃，收率38%。
元素分析對C13H4F11IN2O3計算理論值C，27.35;H，0.70;N，4.89;
實驗值C，27.11;H，0.67;N，4.68。
例 32′，4′-二硝基-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺 熔點，106-109℃，收率14%。
元素分析對C13H4F11N3O5計算理論值 C，31.79;H，0.82;N，8.55;F，42.54;
實驗值 C，32.77;H，0.84;N，9.43;F，43.66。
例 42′-氯-5′-硝基-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺 熔點115-118℃，收率24%。
元素分析對C13H4ClF11N2O3計算理論值C，32.53;H，0.63;N，5.84;
實驗值C，32.50;H，0.73;N，5.66;
實驗值C，32.22;H，0.84;N，5.62。
例 52′-氯-4′-硝基-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺，熔點，90-93℃，收率32%。
元素分析對C13H4ClF11N2O3計算理論值C，32.48;H，0.83;N，5.82;
實驗值C，33.60;H，1.01;N，7.32。
例 62′-氰基-4′-硝基-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺，熔點，119-120℃，收率20%。
元素分析對C14H4F11N3O3計算理論值C，35.69;H，0.86;N，8.92;
實驗值C，35.94;H，1.13;N，8.66。
例 72′-氰基-4′-氯-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺，熔點，122-124℃。
例 82′-(三氟甲基)-4′-溴-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺，熔點104-106℃。
元素分析對C14H4BrF14NO計算理論值C，30.70;H，0.73;N，2.56;
實驗值C，31.01;H，0.69;N，2.24。
例 92′，3′-二氯-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺，熔點，89-91℃。
例 102′-甲基-4′-硝基-5′-氯-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺，熔點154-156℃，收率33%元素分析對C14H6ClF11N2O3計算理論值C，33.99;H，1.22;N，5.66;
實驗值C，34.18;H，1.41;N，5.56。
例 112′，6′-二氯-4′-硝基-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺，熔點，155-157℃例 122′，4′，6′-三氟-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺，熔點，170-172℃，收率39℃。
元素分析對C13H3Cl3F11NO理論值C，30.98;H，0.60;N，2.78;
實驗值C，30.97;H，0.52;N，2.55。
例 132′-硝基-4′，6′-二氯-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺，熔點，97-99℃。
例 142′，3′，4′，5′-四氯-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺，熔點，130℃，收率19%。
元素分析對C13H2Cl4F11NO計算理論值C，28.97;H，0.37;N，2.60;
實驗值C，29.21;H，0.60;N，2.77。
例 152，′3′，4′，5′，6′，-五氯-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺，熔點，181-184℃，收率38%。
例 16N-(5-硝基-2-吡啶基)-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷甲醯胺，熔點110-112℃，收率24%。
元素分析對C12H4F11N3O3計算理論值C，32.29;H，0.89;N，9.35;
實驗值C，32.16;H，0.74;N，9.22;
實驗值C，32.27;H，0.84;N，9.23。
例 172′-溴-4′-硝基-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺，鈉鹽在室溫(約25℃)下，將2′-溴-4′-硝基-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺(2.6克;0.005摩爾)和氫氧化鈉(0.2克，0.005摩爾)在50毫升丙酮中反應。蒸發掉所有的揮發性物質和水。固體殘餘物溶解在熱甲苯/乙酸乙酯中。產物不結晶但結塊。分離出來的真空乾燥，收得2.1克(77%)，熔點，200℃(分解)元素分析對C13H3BrF11N2O3Na計算理論值C，28.54;H，0.55;N，5.12;
實驗值C，28.84;H，1.10;N，4.90。
例 182′-溴-4′-硝基-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺，四乙銨鹽。
將2′-溴-4′-硝基-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺(2.6克，0.005摩爾)溶解在25毫升丙酮中，一次加入2N氫氧化鈉(0.2克;0.005摩爾)。然後加入溴化四乙銨鹽(1.1克，0.005摩爾)。反應混合物攪拌至成單相。將反應混合物倒入冰水中，用二氯甲烷/鹽水提取，以硫酸鎂乾燥，蒸發。核磁共振分析顯示是所要的鹽和母體化合物的混合物。因此，將殘餘物溶解在丙酮中，以氫氧化鈉和溴化四乙銨鹽再處理，後處理同上，得到1.5克(46%收率)2′-溴-4′-硝基-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺，四乙銨鹽油狀物。
例 192′-溴-4′-硝基-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺，四正丙銨鹽將2′-溴-4′-硝基-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺(2.6克，0.005摩爾)溶解在50毫升丙酮中，一次加入1N氫氧化鈉(5.0毫升，0.005摩爾)。然後加入溴化四丙銨(1.35克，0.005摩爾)，反應混合物攪拌至成單相，然後倒入冰水中，分離出油狀固體物。以乙醚提取，用硫酸鎂乾燥，蒸發，在-10℃的水/乙醇結晶，得到0.9克(25%收率)四-正丙銨鹽，熔點，86-87℃。
以基本與上兩例相同的方法，製得下述鹽。這些鹽經過H-核磁共振分析確認。
例 202′-溴-4′-硝基-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺，二甲雙(C14-C18)銨鹽，油狀物，收率39%其他代表性化合物列在下面。除另有說明外，基本上都是按例1或例18-19的相同的方法製備的。
例 212′-氯-5′-(氟磺醯)-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺，熔點，107-108℃，收率30%。
元素分析對C13H4ClF12NO3S計算理論值C，30.17;H，1.14;N，2.71;
實驗值C，30.16;H，1.01;N，2.78。
例 22N-(2-溴-4-硝基-1-萘基)-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷甲醯胺，熔點152-154℃，收率20%。
元素分析對C17H6BrF11N2O3計算理論值C，35.50;H，1.05;N，4.87;
實驗值C，35.26;H，1.06;N，4.76。
例 232′-溴-4′-硝基-3-(三氟甲基)-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺在-40至-50℃下，在裝有不鏽鋼冷凝器的聚四氟乙烯罐中，130毫升商業無水氟化氫進行預電解，以除去痕量的水。電極組的大小是2立方英寸，由鎳和碳鋼片交替組成，在氮氣下，在最大電流密度約20毫安/釐米2，池電壓相對於銅參考電極等於或低於5.2伏。加入4.2克(0.02摩爾)蒸餾過的間-(三氟甲基)苯甲醯氯，通電5.6安培小時(75%理論值)。反應混合物用三份20毫升CFCl3提取。提取液加入到3.2克2-溴-4-硝基-苯胺(0.015摩爾)和2.5克(0.025摩爾)三乙胺在25毫升二氯甲烷中的溶液中。有機層用稀鹽酸洗滌，以硫酸鈉乾燥，在矽膠上以甲苯作層析，得到2′-溴-4′-硝基-3-(三氟甲基)-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十氟環己烷碳醯苯胺，熔點，55-60℃，收率35%(自醯氯)。(甲苯重結晶後，熔點79-82℃。F19核磁共振分析的結果符合順/反異構體的混合物。
相似的方法用於製備例24和例25。
元素分析對 C14H4BrF13N2O3計算理論值C，29.24;H，0.70;N，4.87;
實驗值C，29.20;H，0.83;N，5.16;
實驗值(重結晶之後)C，29.14;H，0.66;N，4.77。
在上述反應中，用間-甲苯醯氯，可得到4%收率的相同產物，也是順/反異構體的混合物，在從HF中分離產物醯氟時，無提取的便利。
實驗值C，29.36;H，0.80;N，4.79。
例 242′-溴-4′-硝基-4-(三氟甲氧基)-1，2，2，3，3，4，5，5，6，6-十氟環己烷碳醯苯胺，熔點，90-92℃，收率20%(接對-(三氟甲氧基)苯甲醯氯計)(甲苯重結晶後熔點，101-104℃)元素分析對 C14H4BrF13N2O4計算理論值C，28.45;H，0.68;N，4.74;
實驗值C，28.64;H，0.69;N，4.47;
實驗值(重結晶之後)C，28.42;H，0.73;N，4.64。
例 252′-溴-4′-硝基-4-氯-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十氟己烷碳醯苯胺和2′-溴-4′-硝基-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺的50∶50的混合物，熔點78-84℃，收率11%(接對一氯苯甲醯氯計)。
元素分析對C13H4BrClF10N2O3計算理論值C，28.83;H，0.74;N，5.17;
實驗值C，29.15;H，0.93;N，4.86。
例 262′，4′-二硝基-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺，二甲基雙(C10-C18)銨鹽，油狀物，收率92%。
例 272′-溴-4′-硝基-2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙醯苯胺(鏈烯法)在瓷坩鍋中用煤氣燈(本生燈)強烈加熱乾燥氟化鉀(23克，0.4摩爾)，然後粉碎之，加入到異氰酸2-溴-4-硝基苯酯(6克，0.025摩爾)在200毫升二甲基甲醯胺的溶液中。混合物放入一壓力容器中，用小股六氟丙烯氣衝洗容器。從預先稱過重量的氣源瓶(10-20磅/英寸2)中通入六氟丙烯，此時加熱至70℃。當氣體開始反應時，壓力出現下降。斷續地給予剩下的六氟丙烯，直至氣源瓶變空。繼續在65-70℃加熱2.5小時，壓力保持5磅/英寸2。然後冷卻反應容器，倒出溶液，用己烷提取。二甲基甲醯胺的溶液倒入水中，過濾。將固體物溶解在氯仿中，用硫酸鈉乾燥，過濾，蒸發在矽膠上用乙酸乙酯己烷(1∶5)作層析。收集前面得到的產物。此產物的H-核磁共振分析表明它是所要的產物。此產物然後在矽膠上作層析，以從100%己烷到100%乙酸乙酯作梯度洗脫。
上述程序得到蠟狀固體，熔點57-59℃，得量1.65克(16%)，以質譜分析、H-核磁共振分析和F19-核磁共振分析確認了此產物。
元素分析對C10H4BrF7N2O3計算理論值C，29.08;H，0.98;N，6.78;
實驗值C，29.31;H，0.83;N，6.58。
例 282′-溴-4′-硝基-2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙醯苯胺(烷醯氟法，帶異構體純制)將2-溴-4-硝基-苯胺(141克，0.65摩爾)溶解在3.5升乙醚中，以硫酸鈉乾燥，過濾。攪拌下加入三乙胺(71克，0.070摩爾)。在乾冰/丙酮冷卻下，加入100克2，2，3，3，4，4，4-七氟丁醯氟、2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙醯氟、氟化氫和惰性氣體的混合物，此混合物含70%化學活性的醯氟。反應混合物放置過夜(約17小時)，再加入此混合物，使總量成210克(0.70摩爾)。
將水加入反應混合物，然後加入含冰稀鹽酸至水層pH成酸性。傾倒出水層。乙醚層用硫酸鎂乾燥，真空蒸發溶媒。
固體殘餘物溶解在800毫升乙醇中，在室溫下和磁力攪拌下用碳酸鉀處理。先加入68克碳酸鉀，24小時後再加入23克，48小時後再加入12克，共攪拌64小時。真空蒸發乙醇，固體物用碳酸鉀水溶液研磨三次。過濾此溶液，濾液在低於25℃下以鹽酸酸化。過濾產物，水洗，溶解在二氯甲烷中，乾燥，蒸發。產物的氣相色譜表明直鏈異構體少於1%，熔點，66℃，收得178克(66%)。
元素分析對C10H4BrF7N2O3計算理論值C，29.08;H，0.98;N，6.78;
實驗值C，29.30;H，0.92;N，6.99。
例 292′-溴-4′-硝基-2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙醯苯胺(烷醯氟法，帶異構體純制)將2-溴-4-硝基苯胺(35.84克，0.16摩爾)、三乙胺(21.15克，0.21摩爾)和250毫升四氫呋喃加入到裝有乾冰/丙酮冷凝器和氣體導管的500毫升園底燒瓶中。用氮氣吹洗容器。在本例中用例2的醯氟混合物作反應物(54.60克，0.18摩爾)，混合物的加入速度應使反應保持緩慢迴流，約要加90分鐘。加完後，攪拌此生成的棕色溶液約1小時。
然後用60毫升50/50水/飽和氯化鈉溶液和40毫升飽和氯化鈉溶液洗滌反應混合物，傾倒出水層。
然後向有機層加入150毫升1N氫氧化鈉溶液，在大氣壓下蒸餾掉90毫升揮發性物質。再向此溶液加入100毫升1N氫氧化鈉。蒸餾生成的溶液，直至蒸餾頭溫度升至高於四氫呋喃的沸點，66℃。保持反應瓶的溫度，直至高壓液相色譜確認直鏈產物已被此鹼性溶液水解。此時，生成的苯胺沉澱出來，過濾除去。
濾液冷卻，用150毫升和100毫升二氯甲烷洗滌兩次。分出水層，真空下除去殘餘的有機溶媒。溶液放入冷浴中，用濃鹽酸調pH至7，沉澱出所要的2′-溴-4′-硝基-2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙醯苯胺，過濾分離，以蒸餾水洗滌，室溫下真空乾燥過夜。得42.95克(86.0%)，高壓液相色譜顯示純度為99.5%。
除另有說明外，本發明的其他化合物是用烷醯氟法製備的。除如例31說明外，用烷醯氟法的製備均析離成異構體混合物。
本發明的其他化合物列於下述各例。在各例中，產物是由H-核磁共振分析確認的。所要的支鏈異構體的百分含量是用F19-核磁共振分析法測定的，也予以列出。
例 302′-(三氟甲基)-4′-硝基-2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙醯苯胺，熔點，53-54℃，收率15%(支鏈異構體含量＞9.5%)。
元素分析對 C11H4F10N2O3計算理論值C，32.85;H，1.00;N，6.97;
實驗值C，32.79;H，1.15;N，7.01。
例 31製備＃12′，5′-二氯-4′-硝基-2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙醯苯胺用鏈烯法製備，熔點80-82℃，收率12%(支鏈異構體含量＞99%)。
元素分析對C10H3Cl2F7N2O3計算理論值C，29.80;H，0.75;N，6.95;
實驗值C，29.90;H，0.53;N，6.98。
製備＃22′，5′-二氯-4′-硝基-2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙醯苯胺以烷醯氟法製備。熔點，81-83℃，收率47%(94%支鏈異構體)。微量分析顯示實驗值C，30.07;H，0.53;N，6.92。
此產物以碳酸鉀處理純制，熔點83-85℃，收率82%(支鏈異構體含量為99%)。
例 322′，6′-二氯-4′-硝基-2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙醯苯胺，熔點，128-134℃，收率13%(59%支鏈異構體)。
元素分析對C10H3Cl2F7N2O3計算理論值C，29.80;H，0.75;N，6.95;
實驗值C，29.84;H，0.97;N，7.09。
例 332′-甲基-4′-硝基-5′-氯-2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙醯苯胺，熔點，114-116℃，收率53%(91%支鏈異構體)元素分析對 C11H6ClF7N2O3計算理論值C，34.53;H，1.58;N，7.32;
實驗值C，34.40;H，1.61;N，7.31.
例 342′，4′-二硝基-2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙醯苯胺，熔點，50-51℃，收率21%(85%支鏈異構體)。
元素分析對 C10H4F7N3O5計算理論值C，31.68;H，1.06;N，11.08;
實驗值C，31.42;H，1.15;N，10.84。
例 352′-碘-4′-硝基-2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙醯苯胺，熔點，107-110℃，收率8%(39%支鏈異構體)元素分析對 C10H4IF7N2O3計算理論值C，26.11;H，0.88;N，6.09;
實驗值C，26.28;H，1.11;N，5.90。
例 362′-溴-4′-硝基-2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙醯苯胺，四正丙胺鹽將2′-溴-4′-硝基-2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙醯苯胺(20克無直鏈異構體的原料，0.048摩爾)溶解在200毫升丙酮中。溶液保持在室溫下，加入2N氫氧化鈉(25毫升，0.05摩爾)和溴化四正丙胺(13.5克，0.051摩爾)。反應混合物攪拌45分鐘，室溫下蒸發，在二氯甲烷/水間分配。有機相以水洗滌兩次，用硫酸鈉乾燥，蒸發至幹，得到28.7克所要的鹽(99%收率)。產物經H-核磁共振分析確認。產物放置後固化，熔點57-65℃。
元素分析對C22H31BrF7N3O3計算理論值C，44.16;H，5.22;N，7.02;
實驗值C，44.14;H，5.05;N，6.80。
第二種製備的過程相似，產物以H-核磁共振分析確認，收得9.2克(91%收率)，熔點72-75℃。
實驗值C，43.88;H，4.50;N，6.83第三種製備的過程相似，但N-醯苯胺原料僅含86%的所要的2′-溴-4′-硝基-2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙醯苯胺，其餘的14%是相應的直鏈異構體。此反應的產物是油狀物，經H-核磁共振分析確認。
實驗值C，44.02;H，5.07;N，7.02下面報告了用相似的方法製備的其他鹽。在每個製備中，產物均由H-核磁共振分析確認。起始的N-醯苯胺(也包括其相應的鹽)，或是基本純的2′-溴-4′-硝基-2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙醯苯胺(稱「異構體純」)，或是86%的此化合物與14%的相應的直鏈異構體的混合物(稱「86%異構體」)。
例 372′-溴-4′-硝基-2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙醯苯胺，二甲雙(C14-C18)銨鹽，一水合物，油狀物，收率45%(86%異構體)。
例 382′-溴-4′-硝基-2，3，3，3-四氟-2-(五氟乙氧基)丙醯苯胺，收率51%。是與2′-溴-4′-硝基-2，2，3，3-四氟-3-(戊氟乙氧基)丙醯苯胺和另一個未經鑑定的第三成份的混合物。
元素分析對 C11H4BrF9N2O4計算理論值C，27.56;H，0.84;N，5.85;
實驗值C，27.46;H，0.91;N，5.75.
例 39上例的混合物用碳酸鉀/乙醇處理純制，得到2′-溴-4′-硝基-2，3，3，3-四氟-2-(五氟乙氧基)丙醯苯胺，熔點，49℃，收率50%(14%未鑑定的第三成分)元素分析對 C11H4BrF9N2O4計算理論值C，27.58;H，0.84;N，5.85;
實驗值C，27.80;H，1.04;N，6.08.
例 402′-溴-4′-硝基-2，3，3，3-四氟-2-(八氟嗎啉代)丙醯苯胺，熔點，50-52℃，收率74%(支鏈異構體含量＞99%)。
元素分析對C13H4BrF12N3O4計算理論值C，27.20;H，0.70;N，7.32;
實驗值C，27.42;H，0.75;N，7.32.
例 412′-溴-4′-硝基-2，3，3，3-四氟-2-(七氟正丙氧基)丙醯苯胺，熔點，49-51℃，收率35%。F19-核磁共振分析檢測到一個次要的成分2′-溴-4′-硝基-2，3，3，3-四氟-2-(九氟正丁氧基)丙醯苯胺。
元素分析對C12H4BrF11N2O4計算理論值C，27.22;H，0.76;N，5.29;
實驗值C，26.99;H，0.72;N，5.55.
原料上述例子中所用的原料或者是已知的化合物，或者是用已知方法製備的。基本上所有這些苯胺類化合物是已知化合物。1-氨基萘和2-氨基-5-硝基吡啶也是已知化合物。所有醯滷原料無取代基的全氟環己基是已知的。其餘的全氟環己基醯滷是用已知方法製備的。一般，取代的苯甲醯滷或苯甲酸經電化學氟化成所要的原料。因為這個方法使所有可以取代的基團氟化，所以特定的苯甲醯滷或苯甲酸帶有前體取代基，它可以轉化成所要的原料上的取代基。在電化學氟化法中這些基團的轉化是已知的。
另外，大部分的開始的烷醯滷可由非氟化合物前體經電化學氟化製備。
電化學氟化的綜合參考資料是M·Hudlicky著的《有機含氟化合物化學》(Chemistry of Organic Fluorine Compounds)(Horwood Ltd，1976)，特別是73頁。
這樣，作為取代的環己烷醯氟起始化合物是由適宜的取代的苯甲醯滷用已知方法製備的。然而，與上不同的是，含氯取代基的起始醯氟化合物要求氯取代的苯甲酸或醯滷，因為氯能經受得住電化學氟化時的取代而保持下來。
電化學氟化可導致重排成異構體，這些異構體是CF3-取代的環烷基醯氟化合物，其中環烷基環的碳原子數較起始的環少一個。於是苯甲醯滷電化學氟化生成少量的CF3-取代的全氟化的環戊醯氟。因為由這些氟化物製成N-醯苯胺具有本發明的活性，因此勿需除去這些重排異構體。
本發明的化合物表現出極佳的滅螺活性，下面的試驗說明了這種活性。
黑蛞蝓活性篩選試驗具有代表性的化合物以防治灰色田野黑蛞蝓成蟲(Derocerus retaculatum(Muller 1774)，又名Agriolimax reticulatus(Muller)，Phylum軟體動物門，Gastropoda綱、Limacidae屬)來進行評價。黑蛞蝓成蟲是從蔓延地區收集到的，放在聚乙烯合中，合中放有各種十字花科作物的葉子，待用。
活性試驗是在含有75克土壤的150毫升塑料杯中進行的(土壤中含3%有機質、中等質地砂質粘壤土)。
進行評價的化合物溶解在試劑級乙醇中。將45分麥麩和45分甜菜糖漿及10分予先凝膠化的澱粉混合製成餌丸。將此混合物加入到受試化合物的乙醇溶液中，充分混合，並加入另外10分水。為了篩選，受試化合物在將來的餌料混合物中的最後濃度是5%。用直徑2毫米的棒將餌料混合物塞入內徑為2毫米的玻璃管內，並擠壓之。生成的餌丸在50℃爐內乾燥，但例20，26，和37的化合物應在25℃乾燥。
為了測定，餌丸切成20毫克小丸。每個這樣的小丸放入各測定杯中。在每個杯中放入一隻黑蛞蝓，蓋上蓋子，蓋上有孔可透氣。開始24小時之後放入直徑50毫米甘蘭葉子作食物。試驗開始76小時(3日)統計活著的蛞蝓數。結果計算成死亡百分率(用對照死亡率校正)。經過一系列的試驗得出的數據摘要合併給出如下死亡率 校正過的百分死亡率1 81-1002 65-803 50-654 31-495 16-306 0-15
表Ⅰ黑蛞蝓活性篩選試驗數據 5%餌丸的活性化合物例號 3日後死亡數1 15 12 111 210 23 36 34 316 48 521 513 522 515 69 614 612 67 620 426 630 131 134 329 435 432 4接下頁接上頁33 537 641 339 324 423 325 340 1用含不同量活性成分的餌料，用所選擇的化合物，進一步做了試驗。餌丸製法如上所述，但含有0.63%、1.25%、2.5%、或5%有效成分。在上述黑蛞蝓活性試驗中，用20毫克重的餌丸。在下面表Ⅱ中，列出百分死亡率結果
表Ⅱ含不同量的碳醯苯胺餌丸殺滅黑蛞蝓的活性餌丸中活性成 給蛞蝓的活性 處理後不同天數分百分含量 成份的毫克當量 的死亡百分率1 3例1 0.63% 0.125 9 91.25% 0.25 27 452.5% 0.5 45 1005% 1 64 100例20 2.5% 0.5 64 645% 1 45 45例29 2.5% 0.5 27 455% 1 45 64例37 2.5% 0.5 9 275% 1 0 9對照餌丸 0% 8% 8%現場飼餵殺滅黑蛞蝓的活性表面積為0.0625米2的聚乙烯合中裝入深50毫米的無菌土。含5%例1化合物的餌丸散在土壤表面上。改變20毫克的餌丸(配方製造的產品)的數量，提供了不同量的活性成分。每個測定合中放入五隻黑蛞蝓。處理後2天，黑蛞蝓給予捲心菜代替餌丸。處理後2、3或7天之後對活的黑蛞蝓計數。其結果列於下表Ⅲ
表Ⅲ例1化合物在覓食區殺滅黑蛞蝓的活性毫克 處理後不同天數的百分死亡率(有效成分)/米22 3 7例1 16 93 93 93(5%餌丸) 32 93 93 9364 87 93 93128 93 100 100滅蟲威 12.8 53 93 93(4%餌丸) 25.6 87 100 10051.2 60 79 93102.4 60 86 100對照餌 0 0 3 10間接接觸殺滅黑蛞蝓的活性例1化合物溶解在甲醇中。在放有濾紙的直徑80毫米的培養皿上，用裝有8003平扇噴咀的Mardrive Tracked噴灑器噴灑例1甲醇溶液，每平方米灑上40毫升。甲醇蒸發後，濾紙用1毫升蒸餾水溼潤，放上一隻黑蛞蝓。處理後1天，放入捲心菜葉作為食物。在處理後1天和2天對活的黑蛞蝓計數。數據列在下表Ⅳ中。
表Ⅳ例1化合物殺滅黑蛞蝓的接觸活性例1的活性成分 處理後不同天數的百分死亡率PPM 1DAT 2DAT6.25 0 012.5 0 025 64 10050 64 100100 100 100200 100 1000 8 8土壤摻合化合物殺滅黑蛞蝓的活性例1化合物溶解在甲醇中。將甲醇溶液噴灑在食物混合器的碗中的500克無菌土壤上，混合3分鐘使之摻進土壤。例1、20、29和37的化合物製成10%顆粒，加入食物混合器的碗中的500克無菌土中，如上混合使之摻進土壤中。
數份(每份75克)處理了的土壤放入150毫升塑料罐中，每隻罐中放入一隻黑蛞蝓和一片直徑為50毫米的捲心菜圓片。
試驗開始後十天，食物圓片被黑蛞蝓消耗掉的量用Barrett-Horsfall計數系統測定
編號 食物消耗百分數0 01 1-32 3-63 6-124 12-255 25-506 50-757 75-888 88-949 95-9710 97-9911 100食物消耗率記錄以標準計算技術轉換成平均百分食物消耗和飼餵百分下降。其結果下予下表Ⅴ表Ⅴ以耗食量減少測量摻化合物土壤殺黑蛞蝓的活性毫克活性成份/公斤土壤食量降低數(%)0.5 1 2 4 8例 1 技術 70 86 91 93 91例 1 10%顆粒 91 97 96 94 91例 20 ″ 58 88 90 76 91例 29 ″ 70 76 3 73 46例 37 ″ 98 97 90 53 93未處理(%食物消耗) 90%
此法的軟體動物殺滅試驗，可用上面提到的種屬，也可以用於許多其他動物，包括阿勇蛞蝓科黑色阿勇蛞蝓(Arion ater)(Linne)葡萄牙阿勇蛞蝓(Arion Lusitanicus)(Mabille)微紡錘形蛞蝓(Arion subfuscus)(Draparnaud)棕色蛞蝓(Arion fusciatus)(Nilsson)環狀蛞蝓(Arion circumscriptus)(Johnston)花園蛞蝓(Arion hortersis)(Ferussac)小蛞蝓科黑色小蛞蝓(Milax gagates)(Draparnaud)碩氏小蛞蝓(Milax sowerbyi)(Ferussac)布達佩斯小蛞蝓(Milax budapesteusis)(Hazay)蛞蝓科強壯蛞蝓(Limax valentinanis)(Ferussac)夜蛞蝓(Limax nyctaluis)(Bourguignat)卡氏野纓蛞蝓(Derocerus Caruanae)(Pollonera)網紋野纓蛞蝓(Derocerus reticulatum)(Muller)鑽頭螺科條紋鑽頭(Subulina striatella)(Rang)大蝸牛科園林大蝸牛(Cepaea sylvatica)(Draparnaud)散大蝸牛(Helix aspersa)(Muller)比薩大蝸牛(Theba pisana)
5%餌丸的作物選擇性含5%例1化合物的餌丸用對小麥苗萌發的作用試驗其對作物的安全性。木容器(1.5×2.5×0.22米深)中裝入0.2米深無菌土。做上小溝(30毫米深×1.5米)，在溝內播入小麥(CV·Broom)種子。然後蓋上溝，根據要求給土壤澆水。每隻木容器劃成六個0.5米2小區。作物出土一日後，用手向每個小區放入餌丸。在處理了3、7和14日後計算作物受損害和未受損害小區的比例。結果列在下表Ⅵ中。
表Ⅵ來螺餌丸對小麥(CV.Broom)的安全性處理後不同天數農作物受損比例(活性成份 百分率毫克/米2) 3 7 14實例1 25 0 0 250 2 2 275 3 2 2滅蟲威 20 0 0 2未處理 0 0 0 2處理後不同天數茁壯農作物百分率3 7 14例1 25 99 98 9850 98 98 9875 97 97 98殺蟲威 20 98 97 98未處理 0 98 98 96每次處理重複3次下面還做了一個相似的試驗，但是用的是油料種子油菜(Brassica napus)(CV.Mikando)作為試驗作物。10日後計算受損害和未受損害的小區的比例。結果列於下表Ⅶ中。
表Ⅶ來螺餌丸對油菜(CV.Mikando)作物的安全性比例(活性成份 處理10天後作物受損毫克/米2) 百分率例1 25 0(5%餌丸) 50 075 0滅蟲威 20 0(4%餌丸)0 0處理10天後農作物站立百分率例1 25 91(5%餌丸) 50 9575 98滅蟲威 20 97未處理 0 96
殺滅水生軟體動物的活性化合物溶解在含10%毒散爾(Toximal)5的1∶1丙酮-乙醇混合物中，按每千毫升1毫升的比例，將溶液加到蒸餾水中。水溶液倒入250毫升燒杯中，每個燒杯中倒100毫升，放入五隻淡水蝸牛(FreshWater rumshom Snail)，扁卷螺屬，扁卷螺種，(軟體動物門，腹足綱，肺螺目屬)。
用薄膜(Parafilm)蓋上燒杯，膜上打上小孔以便透氣。15℃24小時後統計活著的蝸牛。結果列於下表Ⅷ。
表Ⅷ化合物殺滅水生軟體動物(扁卷螺屬 扁卷螺種)的活性PPM活性成份 處理24小時後死亡百分率例1 10 1001 1000.1 410.01 260.001 26例2 1 1000.1 100例3 1 1000.1 82例20 1 1000.1 45例29 1 1000.1 0例37 1 810.1 11
以上說明，本發明化合物可以用於殺滅陸生軟體動物，也可用於雜滅水生軟體動物。因此，本發明也可用於，對有軟體動物的場所，施用有效量的一種或多種本發明的化合物的方法，殺滅水生軟體動物。將要施用的化合物應採用在水的環境下常用的製劑形式，如塗料、凝膠劑、緩釋多聚物等，也包括直接將化合物施用到水中。在水環境中(如江、池塘、湖、泛濫的草場和水產養殖場)的軟體動物包括許多種屬，其中有一些已發現是人或馴養動物的許多寄生蟲病的中間宿主。這些宿主包括Lymnaea truncatula，肝吸蟲(Fasciolia hepatica)的中間宿主，和多種可做血吸蟲(如Schistosoma mansoni)的中間媒介物的有肺蝸牛，而這些血吸蟲是血吸蟲病的病原體。
根據農業化學工業的標準實踐，這些化合物可用於控制軟體動物。雖然這些化合物可以單獨使用，但最好是按將在下面詳述的與常用添加劑製成配方。提供殺軟體動物效力的這些化合物的量不是很嚴格的，在很大程度上取決於這特定的軟體動物對所選化合物的敏感性、天氣等。總之，在餌劑配方中，濃度為1.25%或多一些是有效的。
此配方中最好含有適宜的餌料，填充劑和防水劑。這樣的餌劑配方中可含約0.1-90%(重量)的活性成分。
餌劑配方一般是基於可食用物質，如麥子、豆皮、玉米皮及其他類似物，或者單用，或者合用。可食用物質可與填充劑(如石灰石，和/或粘合劑如木素磺酸鹽或予先凝膠化了的澱粉，和/或斥水劑、和/或防水劑如明膠、矽油及二氧化矽)混合。用於土壤表面或與種子一起播入土壤內部時，餌劑配方一般都製成小丸。
其他適宜的配方包括可噴灑的配方，如可溼性粉末，水懸浮液和可乳化濃縮物，和一些固體配方，如粉塵劑、顆粒劑和可流動丸劑。
可噴灑配方是濃縮混合物，其可以用水稀釋成含有效成分約0.05-10%(重量)水分散劑或乳化劑。這些可稀釋配方可噴灑到軟體動物身上，他們的活動場所或其食物來源上。濃縮混合物可以是固體的(最好是可溼性粉劑或幹的可流動劑)，也可以是液體的(通常知道的可乳化濃縮液和水懸浮液)。
典型的可溼性粉末包含本發明的有效成分、惰性載體和表面活性劑的緊密混合物。活性成分的濃度通常約2.5-90%(重量)。惰性載體通常選自活性白土、蒙脫土、硅藻土、高嶺土和純矽酸鹽。有效的表面活性劑，含量約為可溼性粉末重量的0.5-10%，選自縮合萘磺酸鹽、硫酸烷基酯、烷基芳基乙氧化物。懸浮劑如木素磺酸鹽也可加入。
典型的可乳化濃縮物含有溶解在有機溶媒和乳化劑中的本發明的化合物，其量為每升液體約10-750克。選擇有機溶媒要考慮其溶解能力和價格，常用的包括芳香烴，特別是二甲苯和重芳香石腦油。還包括親水共溶劑如二甲基甲醯胺、環己酮和乙二醇醚類(如2-甲氧基乙醇)。其他有機溶媒也可用，包括萜烯類溶媒和煤油;甲基庚基酮和其他高分子量酯也可以用。可用於乳化濃縮物的適宜的乳化劑選自烷基苯磺酸酯、萘磺酸酯和非離子表面活性劑，如聚氧乙烯烷基酚加成物。其用量與在可溼性粉末中的用量相近。
水懸浮液或可流動液體，是由分散在水基質系統中的極細研磨的活性成分的懸浮液構成的。這種類型的配方特別適用於低水溶度的化合物，有效成分的濃度通常約1-60%(重量)。典型的水懸浮液包括溼潤和分散劑、防凍成分、增稠劑或填充劑等，還有水和活性成分。
粉塵混合物通常含有約0.1-50%(重量)本發明的化合物。粉塵劑的製備是充分混合和精細研磨有效成分和惰性固體。惰性固體包括蒙脫土、活性白土、滑石粉、火山巖粉、高嶺土或其他惰性的相對質密的便宜的材料。
固體顆粒混合物適於對土壤施用本發明化合物，其有效成分的含量約0.1-20%。顆粒中含有分散在顆粒狀惰性載體上的一種本發明的化合物。此惰性載體是顆粒大小0.1-3毫米的粘土。有效成份常常是溶解在便宜的溶媒如丙酮、二氯甲烷、二甲苯或其他石油溶媒、甲氧丙二醇等中，然後將此溶液加到在適宜的固體混合器內的篩分過的粘土上。一般蒸發除去溶媒，但也不一定必須除去。相反，如果本發明的化合物是油狀的，可以加熱或不加熱，直接加到粘土上。同樣，如果此化合物是可以熔化的固體，也可以在熔化後再直接加到粘土上。
下面的例子給出本發明中所用化合物的代表性配方的詳細說明。
餌丸餌劑由例1化合物溶解在乙醇中製備，將餌料成分和1%W/W水加入到此乙醇溶液中。將餌料成分混合在一起，用黃銅棒將其壓入玻璃管，製成餌丸。這樣，製成的餌丸放入乾燥箱在50℃下3小時驅除乙醇和水。
例 A1.25%餌丸成分 重量百分數例1化合物 1.25%
麥麩 44.44%甜菜糖漿 44.44%凝膠化的澱粉 9.87%例 B2.5%餌丸成分 重量百分數例1化合物 2.5%麥麩 43.88%甜菜糖漿 43.88%凝膠化的澱粉 9.74%例 C5%餌丸成分 重量百分數例1化合物 5%麥麩 42.75%甜菜糖漿 42.75%凝膠化的澱粉 9.5%例 D10%餌丸成分 重量百分數例1化合物 10%麥麩 40.5%甜菜糖漿 40.5%凝膠化了的澱粉 9%
調整麥麩、甜菜糖漿和凝膠化澱粉的百分數，可將餌丸中有效成份的百分數降低到低於1.25%或提高到高於10%。
可用相似的方法，製成含不同比例的麥、甜菜糖漿及其他粘合劑、引誘劑和/或防水劑的餌劑。例如含有較上例(例A-D)多的防水劑的餌劑可由下列成分製成例 E2.5%防水餌丸成分 重量百分數例1化合物 2.5%麥麩 29.25%甜菜糖漿 48.74%磺化木質素 9.75%石灰石 4.88%明膠 4.88%在制餌丸時只將2.93%明膠與其他成分混合。在餌丸成形後，再噴灑上其餘的1.95%。
例 F可乳化的濃縮物製備1磅/加侖的可乳化濃縮物，可將例1化合物(估計純度97%)溶解在二甲苯中，然後加入Toximul H和Toximul D(Toximul H和toximul D是Stepan化學公司生產的磺酸酯-非離子型乳化劑的混合物)。
成分 重量百分數例1化合物 13.2%
二甲苯 81.8%Toximul H 3.0%Toximul D 2.0%例 G可溼性粉末例1化合物的20%可溼性粉末的製備是，按常用的方法混合下列的前五個成分。這些成分混合好後，加入3%Selogen HR(一種分散劑，由Diamons Shamrock生產)和3%下述混合物摻和均勻1)22%TMN-6，Union Carbide出售的一種表面活性劑，三甲基壬烷/6摩爾氧化乙烯，2)28% Triton X-100 Rohm Haas出售的一種表面活性劑，Ocitylphenol/10摩爾氧化乙烯。
3)50% Hisil，Pittsburg Plate Glass公司出售的一種輕質氧化矽。
各成分及其在最後配方中所佔的百分數如下成分 重量百分數例1化合物(95%純) 21.06%Stepan ME，十二烷基硫酸鈉 4.72%(Stepan化學公司)Polyfon O，一種分散劑 4.72%(Westvaco公司Polychemicals部)Zeollex-7矽鋁酸鈉 4.72%
(J.H.Huber公司)Barden′s粘土，高嶺土 58.78%Selogen HR 3.00%TMN-6、Triton X100和 3.00%Hisil的混合物例 H-K1%-10%顆粒製備了一系列的四種例1化合物的顆粒配方。在各例中適當量的化合物溶解有丙酮中，比例是1克化合物2克丙酮。生成的溶液噴灑在攪動的粘土上，然後蒸發掉丙酮，成為最後的配方。顆粒配方中所用的粘土是30/60目Flores RMV(RMV＝正常揮發物)、活性白土(Floridin公司生產)。例1化合物的估計純度為97%。製備50克量的各種顆粒的配方如下例 H1%顆粒成分 重量百分數例1化合物 1.03%粘土 98.97%例 I2.5%顆粒成分 重量百分數例1化合物 2.58%粘土 97.42%
例 J5.0%顆粒成分 重量百分數例1化合物 5.15%粘土 94.85%例 K10%顆粒成分 重量百分數例1化合物 10.31%粘土 89.69%
權利要求
1.一種控制軟體動物的方法，其中包括對軟體動物的場所施用有效量的式(Ⅰ)化合物或其鈉、鉀或銨鹽，
其中R1代表任意單取代的式-C6F10R2全氟環已基、-C3F7基或-CF(CF3)R3基，其中R2代表氟、氯、-CF3或-OCF3，R3代表-OC2F5、-OC3H7或全氟嗎啉基；R4代表5-硝基-2-吡啶基或結構式如下的取代芳基，
其中各R5分別代表溴或氯；各R6分別代表碘、硝基、氰基、CF3或氟磺醯基；R7代表甲基；t代表0-5；u代表0-2；v代表0，或當至少有一個R5或硝基存在時，代表1；s代表0或1，而且當各u、v和s是0，t、u和v的總和是2-5，或當u、v和s中任一個至少是1時，t、u、v之和是2-3，上述化合物的銨鹽中的銨離子結構式如下
其中各R8分別代表C1-C20烷基、苄基、2-羥乙基、2-羥丙基或3-羥丙基；R9代表氫或R8，除了1個或幾個R8是2-羥乙基、2-羥丙基或3-羥丙基，所有的R8和R9部分碳原子總數可達6-60外，所有的R8和R9部分碳原子總數是12-60。
2.權利要求
1的方法，其中u是2，t是0，v是0，一個R6基是硝基，其他是碘或CF3，或t是1，u是1，R5是溴或氯，R6是硝基。
3.權利要求
1或權利要求
2的方法，其中R1是十一氟己基、-C3F7或-CF(CF3)R3，其中R3是全氟嗎啉基。
4.權利要求
1的方法，其中式Ⅰ化合物選自2′-溴-4′-硝基-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺2′-氯-4′-硝基-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺2′-碘-4′-硝基-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟環己烷碳醯苯胺2′-(三氟甲基)-4′-硝基-2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙醯苯胺2′，5′-二氯-4′-硝基-2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙醯苯胺2′-溴-4′-硝基-2，3，3，3-四氟-2-(八氟嗎啉基)丙醯苯胺。
5.權利要求
1-4之中的任一方法，其中使用式Ⅰ化合物的用量是375-500克/公頃。
6.作軟體動物毒殺劑用的組合物，其中包含在權利要求
1-4中任一項所定義的式Ⅰ化合物和一起使用的合適稀釋劑和載體。
7.權利要求
6的組合物，它是用以控制陸生軟體動物的餌劑。
8.權利要求
6的組合物，其中包括用以控制水生軟體動物的塗料、凝膠劑式緩釋多聚物或顆粒。
9.根據權利要求
6-8之一中的組合物，其中含有1.25-10%的權利要求
1的一種化合物。
10.根據權利要求
6-8之一中的組合物，其中含有約5%權利要求
1的一種化合物。
11.本文中所述的權利要求
1的方法。
12.本文中所述的與各實例有關的權利要求
6的組合物。
專利摘要
用氟化碳醯苯胺類化合物控制軟體動物的方法和組合物。
文檔編號A01N37/18GK87102456SQ87102456
公開日1987年9月30日 申請日期1987年3月20日
發明者克里斯多福·朗赫斯特 申請人:利利工業公司導出引文BiBTeX, EndNote, RefMan