含磷氧基團的化合物、含有磷氧基團化合物的有機電致發光器件及其製備方法

2023-11-07 22:25:42 2

專利名稱：含磷氧基團的化合物、含有磷氧基團化合物的有機電致發光器件及其製備方法
技術領域：
本發明涉及有機電致發光技術領域，尤其涉及一種含磷氧基團的化合物、含有磷
氧基團化合物的有機電致發光器件及其製備方法。 有機電致發光器件是一種自發光器件，具有電壓低、亮度高、視角寬、響應快、溫度 適應性好等特性，廣泛應用於數位照相機、手機、MP3等電子產品顯示器。 有機電致發光器件的發光原理如下在電場的作用下，空穴和電子分別從陽極和 陰極注入，在發光層複合形成激子，激子輻射衰減發光。為了提高器件的性能，現有技術一 般在發光層和陰極之間增加一層電子傳輸層，用以改善電子的注入和傳輸情況。電子傳輸 材料必須滿足以下要求具有較高的電子遷移率，易於傳輸電子；具有較強的電子接收能 力；具有較高的電子親和能，易於由陰極注入電子等。現有技術已公開了多種物質作為電 子傳輸層材料，如八羥基喹啉鋁(Alq3)等金屬有機配合物或2-(4-二苯基)-5-(4-叔丁 基苯基)-l，3，4-噁二唑(PBD)、l，3，5-三(2-N-苯基苯並咪唑基)苯(TPBI) 、3-(4-二苯 基)-5-(叔丁基苯基)_4-(4-乙基苯基)-l，2，4-三唑(TAZ)等芳香族有機小分子。
但是，現有的電子傳輸材料的電子遷移速率約為10—5cm2V—、—MO—6cm2V—、—、而常用 的空穴傳輸材料如三芳胺類材料的空穴遷移速率能夠達到10—2cm2V—、—^10—3cm2V—、—\電子 傳輸材料和空穴傳輸材料傳輸速率的差異導致發光層中的電子和空穴濃度不平衡，從而制 約有機電致發光器件的性能，使器件效率較低。

發明內容
有鑑於此，本發明所要解決的技術問題在於提供一種含磷氧基團的化合物、含有 磷氧基團化合物的有機電致發光器件及其製備方法，提高有機電致發光器件的效率。
本發明提供了一種式(I)化合物
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背景技術：
formula see original document page 14formula see original document page 15formula see original document page 16formula see original document page 17(99)
formula see original document page 18formula see original document page 19formula see original document page 20
ArfArs分別選自下列(1001)-(1057)任意一種結構
formula see original document page 20(1051) (1052) (1053) (固) (腦) (腦)
(1057) Ar9選自下列A-G任意一種結構
formula see original document page 21 &為Cl-C8的烷基。 優選的，所述化合物具有式(I-a)結構
formula see original document page 21
(I-a) 優選的，所述化合物具有式(I-b)結構:



(I-b)formula see original document page 22
優選的，所述化合物具有式(I-C)結構
(I-c)formula see original document page 22
優選的，所述化合物具有式(I-d)結構
(I-d)formula see original document page 22優選的，所述化合物具有式(I-e)結構(I-e)
優選的，所述化合物具有式(I-f)結構
a 優選的，所述化合物具有式(I-g)結構
(I-g) 本發明還提供了 一種有機電致發光器件，包括
襯底； 在襯底上有第一 電極層； 在所述第一電極層上至少有一層或多層有機電致發光層；
在所述有機電致發光層上有電子傳輸層；
在所述電子傳輸層上有第二電極層； 所述有機電致發光層和/或電子傳輸層包含上述技術方案所述的含磷氧基團的 化合物。 優選的，所述有機電致發光層包括主體材料和摻雜在所述主體材料中的單線態熒 光染料或三線態磷光染料，所述主體材料為上述技術方案所述的含磷氧基團的化合物。
本發明還提供了一種有機電致發光器件的製備方法，包括
在襯底上形成第一 電極； 在所述第一電極上形成一層或多層有機電致發光層；
在所述有機電致發光層上形成電子傳輸層；
在所述電子傳輸層上形成第二電極； 所述有機電致發光層和/或電子傳輸層包含上述技術方法所述的含磷氧基團的 化合物。 優選的，所述有機電致發光層包括主體材料和摻雜在所述主體材料中的單線態熒 光染料或三線態磷光染料，所述主體材料為上述技術方案所述的含磷氧基團的化合物。
與現有技術相比，本發明在有機化合物外圍引入了磷氧基團，通過構建線型、星型 或X型分子，得到含有磷氧基團的化合物。磷氧基團為電子受體類基團，能夠提高有機化 合物的電子傳輸能力，使得含有磷氧基團的有機化合物具有良好的電子傳輸能力。含有磷 氧基團的化合物作為有機電致發光器件的電子傳輸材料或主體材料，能夠提高電子遷移速 率，平衡發光層中電子和空穴的濃度，從而提高器件的性能和效率。實驗表明，以本發明提 供的含磷氧基團的化合物為主體材料，以FIrpic為摻雜材料製備的器件的最大發光效率 可達36. 4cd/A，最大功率效率可達29. 3ml/W，最大亮度可達11300cd/m2 ;以本發明提供的 含磷氧基團的化合物為電子傳輸材料，以FIrpic摻雜在PVK中製備的器件的最大發光效率 可達34. 4cd/A，最大功率效率可達16. 9ml/W，最大亮度可達7750cd/m2。


圖1為本發明實施例提供的有機電致發光器件的結構示意圖； 圖2為本發明實施例提供的以TPCz為電子傳輸層的有機電致發光器件的發光效
率-電流密度曲線圖； 圖3為本發明實施例提供的以TPCz為電子傳輸層的有機電致發光器件的電流密 度-電壓-亮度曲線圖； 圖4為本發明實施例提供的以TPCz為電子傳輸層的有機電致發光器件的電致發 光光譜； 圖5為本發明實施例提供的以TPCz為主體材料的有機電致發光器件的發光效 率-電流密度曲線圖； 圖6為本發明實施例提供的以TPCz為主體材料的有機電致發光器件的電流密度-電壓-亮度曲線圖； 圖7為本發明實施例提供的以TPCz為主體材料的有機電致發光器件的電致發光光譜。
具體實施例方式本發明提供了一種含磷氧基團的有機化合物，具有式(I)結構
formula see original document page 25
(I) 其中，Bridge為橋聯單元，其有效共軛長度為l個芳環、2個芳環或3個芳環；其連接位點可以為2個、3個或4個。當Bridge具有2個連接位點時，其結構為上述(1)_(68)任意一項所述的結構；當Bridge具有3個連接位點時，其結構為上述(69)-(96)任意一項所述的結構；當Bridge具有4個連接位點時，其結構為上述(97)-(126)任意一項所述的結構。Ar「Ar4為芳香取代基，分別選自上述(1001) -(1057)任意一項所述的結構，Ari_Ar4可以相同，也可以不同，本發明沒有特殊限制。 按照本發明，當Bridge優選為上述(14)所述的結構且&優選為_H且Ar「Ar4均
優選為苯基時，所述化合物具有式(I-a)結構，命名為DPCz :
(I國a) 本發明對DPCz的製備方法沒有特殊限制，優選包括以下步驟 以N-乙基-2， 7- 二溴咔唑和二苯基氯化磷為原料，以THF為反應介質，以氬氣為
保護氣，以n-BuLi為催化劑，在室溫條件下反應，得到反應產物； 將所述反應產物用H202氧化，得到最終產物。 對所述最終產物進行核磁共振分析，其核磁共振氫譜證明所述產物確實為具有式(I-a)結構的DPCz。 按照本發明，當Bridge優選為上述(57)所述的結構且Ar「Ar4均優選為苯基時，
所述化合物具有式(I-b)結構，命名為DPSF:
本發明對DPSF的製備方法沒有特殊限制，優選包括以下步驟 以鋰、二苯基氯化磷和2，7-二溴螺芴為原料，以THF為反應介質，以氬氣為保護
氣，在0°C -IO(TC的條件下反應，得到反應產物； 將所述反應產物用H202氧化，得到產物。 對所述產物進行核磁共振分析，其核磁共振氫譜證明所述產物確實為具有式(I-b)結構的DPSF。 按照本發明，當Bridge優選為上述(71)所述的結構且Ari_Ar6均優選為苯基時，
所述化合物具有式(I-c)結構，命名為TPTA :
本發明對TPTA的製備方法沒有特殊限制，優選包括以下步驟
以三苯胺和溴為原料，以CHCl3為反應介質，反應得到4，4' ，4〃 _三溴三苯胺；
以4，4' ，4〃 -三溴三苯胺和二苯基氯化磷為原料，以THF為反應介質，以氬氣為保護氣，以n-BuLi為催化劑，在室溫下反應，將反應產物用H202氧化，得到最終產物。
對所述產物進行核磁共振分析，其核磁共振氫譜證明所述產物確實為具有式(I-c)結構的TPTA。 按照本發明，當Bridge優選為上述(69)所述的結構且Ar「Ar6均優選為苯基時，
所述化合物具有式(I-d)結構，命名為TPCz :
26
本發明對TPCz的製備方法沒有特殊限制，優選包括以下步驟 以對溴二苯、咔唑為原料，以碳酸鉀和CuI為催化劑，以1，3-二甲基-2-咪唑烷酮
(DMI)為反應介質，以氬氣為保護氣，在100°C -20(TC的條件下反應得到4'-溴-N-苯基
咔唑； 以4' _溴-N-苯基咔唑和NBS為原料，以DMF為反應介質，冰水浴的條件下反應得到3，6，4'-三溴-N-苯基咔唑； 以3，6，4'-三溴-N-苯基咔唑和二苯基氯化磷為原料，以THF為反應介質，以氬氣為保護氣，以n-BuLi為催化劑，在室溫下反應，將反應產物用H202氧化，得到最終產物。
對所述產物進行核磁共振分析，其核磁共振氫譜證明所述產物確實為具有式(I-d)結構的TPCz。 按照本發明，當Bridge優選為上述(72)所述的結構且Ari_Ar6均優選為苯基時，
所述化合物為具有式(I-e)結構，命名為TPTP :
本發明對TPTP的製備方法沒有特殊限制，優選包括以下步驟 以對二溴苯、三氯化磷為原料，以THF為反應介質，以氬氣為保護氣，在(TC -IO(TC
的條件下反應得到4，4' ，4〃 -三溴三苯基磷； 以4，4' ，4〃 -三溴三苯基磷和二苯基氯化磷為原料，以THF為反應介質，以氬氣為保護氣，以n-BuLi為催化劑，在室溫下反應；然後將反應產物用11202氧化，得到最終產物。
對所述產物進行核磁共振分析，其核磁共振氫譜證明所述產物確實為具有式(I-e)結構的TPTP。 按照本發明，當Bridge優選為上述(86)所述的結構且Ar「Ar6均優選為苯基時，
所述化合物具有式(I-f)結構，命名為TPTB :
種 本發明對TPTB的製備方法沒有特殊限制，優選包括以下步驟 以對溴苯乙酮和四氯化矽為原料，以乙醇為反應介質，以氬氣為保護氣，室溫條件
下反應得到間三對溴苯基苯； 以間三對溴苯基苯和二苯基氯化磷為原料，以THF為反應介質，以氬氣為保護氣，在n-BuLi的作用下反應；然後將反應產物用H202氧化，得到最終產物。 對所述產物進行核磁共振分析，其核磁共振氫譜證明所述產物確實為具有式(I-f)結構的TPTB。 按照本發明，當Bridge優選為上述(97)所述的結構且Ari_Ar8均優選為苯基時，
所述化合物具有式(I-g)結構，命名為TePSF :
(I-g) 本發明對TePSF的製備方法沒有特殊限制，優選包括以下步驟
以鋰、二苯基氯化磷和2，2' ，7，7' -二溴螺芴為原料，以THF為反應介質，以氬氣為保護氣，(TC -IO(TC的條件下反應，得到反應產物；
將所述反應產物用H202氧化，得到最終產物。 對所述產物進行核磁共振分析，其核磁共振氫譜證明所述產物確實為具有式(I-g)結構的TePSF。 與現有技術相比，本發明在有機化合物外圍引入了磷氧基團，通過構建線型、星型或X型分子，得到含有磷氧基團的化合物。磷氧基團為電子受體類基團，能夠提高有機化合物的電子傳輸能力，使得含有磷氧基團的有機化合物具有良好的電子傳輸能力。
本發明還提供了一種有機電致發光器件，包括
襯底； 在襯底上有第一電極層； 在所述第一電極層上至少有一層或多層有機電致發光層；在所述有機電致發光層上有電子傳輸層； 在所述電子傳輸層上有第二電極層； 所述有機電致發光層和/或電子傳輸層包含上述技術方案所述的含磷氧基團的化合物。 本發明對所述襯底沒有特殊要求，優選為玻璃或塑料，所述襯底的厚度優選為0.3mm-0.7mm。按照本發明，所述第一電極為陽極，為易於空穴注入的材料，優選為導電金屬或導電金屬氧化物，包括但不限於鎳、鉬、金、銦錫氧化物(ITO)和銦鋅氧化物(IZO)。按照本發明，所述有機電致發光層(EML)由上述技術方案所述的、具有式(I)結構的含磷氧基團的化合物或4，4' -N， N' -二咔唑聯苯(CBP)、聚乙烯基咔唑(PVK)等咔唑類衍生物為主體材料、螢光染料或磷光染料為摻雜劑組成。按照本發明，所述發光層的厚度
優選為100A-1000A。按照本發明，所述電子傳輸層為上述技術方案所述的、具有式(I)
結構的含磷氧基團的化合物或Alq3、 PBD、 TPBI、 TAZ等材料，電子傳輸層的厚度優選為
200 A-1000 A。按照本發明，所述第二電極為陰極，優選為低功函的金屬，包括但不限於
鈣、鋇、鋁、鎂和銀，所述第二電極的厚度優選為800A-3000 A。 為了提高器件性能和效率，在所述第一電極和所述發光層之間優選包括空穴傳輸層(HTL)。本發明對空穴傳輸層的材料沒有特殊限制，優選為N，N'-雙(3-甲基苯基)-N，N' -二苯基-l，l' -二苯基-4，4' -二胺(TPD)或N，N' _ 二 (1-萘基)_N， N' - 二苯基-l，l' -二苯基-4，4' -二胺(NPB)，所述空穴傳輸層的厚度優選為200 A-2000 A。按照本發明，在所述第一電極和所述空穴傳輸層之間優選包括空穴注入層(HIL)。空穴注入層可以減小第一電極和空穴傳輸層之間的接觸電阻，增加空穴的注入能力。本發明對空穴注入層的材料沒有特殊限制，優選為聚(3，4-亞乙二氧基噻吩)(PEDOT)、聚苯乙烯磺酸鹽(PSS)或三氧化鉬，所述空穴注入層的厚度優選為20 A -100 A。按照本發明，在所述發
光層和空穴傳輸層之間優選包括電子阻擋層(EBL)，所述EBL可以阻擋激子或電子遷移到空穴傳輸層。本發明對電子阻擋層沒有特殊限制，材料優選為1，3-二咔唑基苯(mCP)，厚度優選為50 A -200 A。 按照本發明，在所述發光層與電子傳輸層之間優選包括電子注入層(EIL)，本發明對電子注入層的材料沒有特殊限制，優選為LiF、NaCl、NaOH、CsF、Cs2C03、Ca(acac)3，所述電
29子注入層的厚度優選為l A -15 A。 以下結合附圖對本發明實施例提供的有機電致發光器件進行描述，參見圖l，圖1 為本發明實施例提供的有機電致發光器件的結構示意圖，由圖可知，所述有機電致發光器 件由襯底(101)、第一電極(102) 、 HIL(103) 、 HTL(104) 、 EBL(105) 、 EML(106) 、 ETL(107)、 EIL(108)和第二電極(109)依次連接組成。 本發明還提供了一種有機電致發光器件的製備方法，包括
在襯底上形成第一電極； 在所述第一電極上形成一層或多層有機電致發光層；
在所述有機電致發光層上形成電子傳輸層；
在所述電子傳輸層上形成第二電極； 所述有機電致發光層和/或電子傳輸層包含上述技術方法所述的含磷氧基團的 化合物。 按照本發明，首先在襯底上形成第一電極，本發明對所述形成方法沒有特殊限制， 優選為本領域技術人員熟知的方法。本發明對所述襯底沒有特殊要求，優選為玻璃或塑料， 所述襯底的厚度優選為0. 3mm-0. 7mm。按照本發明，所述第一電極為陽極，為易於空穴注入 的材料，優選為導電金屬或導電金屬氧化物，包括但不限於鎳、鉬、金、銦錫氧化物(IT0)和 銦鋅氧化物(IZ0)。 按照本發明，在第一 電極上形成有機電致發光層。本發明對形成方法沒有特殊限 制，優選為本領域技術人員熟知的方法，包括但不限於真空共沉積、溶液旋塗等方法。按照 本發明，所述有機電致發光層(EML)由上述技術方案所述的、具有式(I)結構的含磷氧基 團的化合物或4，4' -N， N' -二咔唑聯苯(CBP)、聚乙烯基咔唑(PVK)等咔唑類衍生物為 主體材料、螢光染料或磷光染料為摻雜劑組成。按照本發明，所述發光層中，所述單線態 螢光染料或三線態磷光染料的摻雜比例優選為0-30wt^，更優選為1% _20%，最優選為 5% -10%。按照本發明，所述發光層的厚度優選為100 A-1000 A。按照本發明，在形成發 光層之前，優選清洗具有第一電極的襯底，並對清洗後的襯底進行紫外線、臭氧或等離子體 處理。 按照本發明，在所述有機電致發光層上形成電子傳輸層。本發明對形成方法沒
有特殊限制，優選為本領域技術人員熟知的方法，包括但不限於真空沉積等方法。按照本
發明，所述電子傳輸層為上述技術方案所述的、具有式(I)結構的含磷氧基團的化合物或
Alq3、 PBD、 TPBI、 TAZ等材料，電子傳輸層的厚度優選為200 A-10.00 A。 按照本發明，在所述電子傳輸層上形成第二電極，本發明對形成方法沒有特殊限
制，優選為本領域技術人員熟知的方法，包括但不限於沉積。所述第二電極為陰極，優選為
低功函的金屬，包括但不限於鈣、鋇、鋁、鎂和銀。 為了提高器件性能和效率，在形成發光層之前優選在所述第一 電極上形成空穴傳 輸層(HTL)，本發明對所述形成方法沒有特殊限制，優選為真空沉積。本發明對空穴傳輸層 的材料沒有特殊限制，優選為N，N'-雙(3-甲基苯基)-^川-二苯基-l，l' -二苯基-4， 4' -二胺(TPD)或N，N' _二 (l-萘基)-N，N' -二苯基-l，l' -二苯基-4，4' - 二胺
(NPB)，所述空穴傳輸層的厚度優選為200 A-2000 A。按照本發明，在形成空穴傳輸層之前 優選在第一 電極上形成空穴注入層(HIL)，空穴注入層可以減小第一 電極和空穴傳輸層之間的接觸電阻，增加空穴的注入能力。本發明對所述形成方法沒有特殊限制，優選為真空沉 積或真空蒸鍍或旋塗。可以本發明對空穴注入層的材料沒有特殊限制，優選為聚(3，4_亞 乙二氧基噻吩)(PED0T)、聚苯乙烯磺酸鹽(PSS)或三氧化鉬，所述空穴注入層的厚度優選
為20 A -100 A。按照本發明，在形成空穴傳輸層之後、形成發光層之前優選在空穴傳輸層 上形成電子阻擋層，所述EBL可以阻擋激子或電子遷移到空穴傳輸層。本發明對形成方法 沒有特殊限制，優選為真空沉積。本發明對電子阻擋層沒有特殊限制，材料優選為1，3-二 咔唑基苯(mCP)，厚度優選為50 A -200 A。 按照本發明，形成第二電極之前，優選包括在電子傳輸層上形成電子注入層 (EIL)，本發明對所述形成方法沒有特殊限制，優選為真空沉積。本發明對電子注入層的材 料沒有特殊限制，優選為LiF、NaCl、NaOH、CsF、Cs2C03、Ca(acac)3，所述電子注入層的厚度優 選為l A-15 A。 以下結合附圖對本發明實施例提供的有機電致發光器件的製備方法進行描述，參 見圖l，圖1為本發明實施例提供的有機電致發光器件的結構示意圖，其製備方法包括以下 步驟在襯底(101)形成第一電極(102);然後用異丙醇、丙酮等有機溶劑清洗所述沉底；
在第一電極(102)上通過真空蒸鍍的方式形成三氧化鉬材料的HIL(103);在HIL上以真空 沉積的方式形成HTL(104);在HTL上以真空共沉積的方式形成EBL (105)，在EML上以真空 沉積或溶液旋塗的方法形成EML(106)，在EML上以真空沉積的方法形成ETL (107)，在ETL 上形成EIL(108)，最後在EIL上形成第二電極(109)，得到如圖1所示的有機電致發光器 件。 與現有技術相比，本發明在有機化合物外圍引入了磷氧基團，通過構建線型、星型 或X型分子，得到含有磷氧基團的化合物。磷氧基團為電子受體類基團，能夠提高有機化 合物的電子傳輸能力，使得含有磷氧基團的有機化合物具有良好的電子傳輸能力。含有磷 氧基團的化合物作為有機電致發光器件的電子傳輸材料或主體材料，能夠提高電子遷移速 率，平衡發光層中電子和空穴的濃度，從而提高器件的性能和效率。實驗表明，以本發明提 供的含磷氧基團的化合物為主體材料，以Flrpic為摻雜材料製備的器件的最大發光效率 可達36. 4cd/A，最大功率效率可達29. 3ml/W，最大亮度可達11300cd/m2 ;以本發明提供的 含磷氧基團的化合物為電子傳輸材料，以Flrpic摻雜在PVK中製備的器件的最大發光效率 可達34. 4cd/A，最大功率效率可達16. 9ml/W，最大亮度可達7750cd/m2。
為了進一步了解本發明，下面結合實施例對本發明提供的含磷氧基團化合物、含 有磷氧基團化合物的有機電致發光器件及其製備方法進行描述。
實施例1 按以下步驟製備具有式(I-a)結構的DPCz : 在乾燥的反應瓶中加入5. 67mmo1 (2. 0g) N-乙基_2， 7_ 二溴咔唑和40mL幹 燥的四氫呋喃(THF)，氬氣保護下，乾冰丙酮浴冷卻到-78 °C ，然後向反應瓶中加入 13. 6mmoln-BuLi (8. 5mL1. 6M正己烷溶液)，反應1小時後加入14. 73mmo1 (2. 64mL) 二苯 基氯化磷(P&PC1)，緩慢升至室溫，反應24小時。緩慢加入5!111^202攪拌2小時，將反 應混合物倒入水中，二氯甲烷萃取，水洗三次，無水硫酸鈉乾燥，過濾、濃縮、矽膠柱分離 後得到1. 13gDPCz，產率33.5X，經表徵分析，證實該產物為具有式(I-a)結構的DPCz。 工HNMR(300MHz， DMSO) [ppm] :S8.39(dd， J = 8. 1， 2. 7Hz， 2H) ， 8. 04 (s， 1H) ， 8. 00 (s， 1H)，7. 62-7. 73 (m， 12H) ， 7. 54-7. 59 (m， 8H) ， 7. 43 (d， J = 8. 7Hz， 1H) ， 7. 40 (d， J = 8. 1Hz， 1H)， 4. 48 (q， J = 6. 9Hz， 2H) ， 1. 23 (t， J = 7. 2Hz， 3H) 。 31PNMR[ppm] : S 26. 29。
反應式如下
實施例2 按以下步驟製備具有式(I-b)結構的DPSF : 在乾燥的反應瓶中加入30mmo1 (0. 2g) Li，氬氣保護下加入50mL乾燥的THF，緩慢 加入15mmo1(3. 31g) 二苯基氯化磷(Ph2PCl) ， 50°C反應10小時，得到二苯基磷鋰鹽的THF 溶液。在另一個乾燥的反應瓶中加入5mmo1 (2. 37g) 2， 7- 二溴螺芴，氬氣保護下加入20mL 乾燥THF，導入所述二苯基磷鋰鹽的THF溶液，5(TC反應12小時。緩慢加入5mLH202攪拌 2小時，將反應混合物倒入水中，二氯甲烷萃取，水洗三次，無水硫酸鈉乾燥，過濾、濃縮、矽 膠柱分離後得到2. lgDPSF，產率58.6X，經表徵分析，證實該產物為具有式(I_b)結構的 DPSF。力NMR(300MHz， DMSO)[卯m] : S 8. 27(dd， J = 8. 1，2. 4Hz，2H) ，8. 02(d， J = 7. 5Hz， 2H) ，7. 56-7. 63(m，6H) ，7. 40-7. 53 (m， 18H) ，7. 16(t， J = 7. 2Hz，2H) ，7. 06(d， J = 11. 4Hz， 2H) ， 6. 68 (d， J = 7. 8Hz ， 2H) 。 31P NMR [卯m] : S 25. 06 。
反應式如下
實施例3 按以下步驟製備具有式(I-c)結構的TPTA : 在250mL圓底燒瓶中加入86mmo1 (21. 6g)三苯胺和86mLCHCl3，緩慢滴加 266. 6mmo1(42. 6g)Br2，滴加完後繼續反應3小時。向燒瓶中加入100mL水和200mL乙 醇，抽濾得到白色固體，用CHCl3和乙醇重結晶，得到37.8g4，4' ，4〃 -三溴三苯胺，產率 90. 7%，經表徵分析，證實該產物為4，4' ，4〃 -三溴三苯胺,H NMR(300MHz，CDCl3)[卯m]: S 7. 35(d， J = 8. 7Hz，6H) ，6. 92(d， J = 8. 7Hz，6H); 在乾燥的反應瓶中加入4mmol(1.93g)4，4' ，4〃 -三溴三苯胺和50mL乾燥的THF， 氬氣保護下，乾冰丙酮浴冷卻到_78°〇，然後向反應瓶中加入13. 2mmoln-BuLi (5. 28mL2. 5M 正己烷溶液)，反應1小時後加入14mmo1 (2. 5mL) 二苯基氯化磷(Ph2PCl)，緩慢升至室溫， 反應24小時，緩慢加入5mL H202攪拌2小時，將反應混合物倒入水中，二氯甲烷萃取，水洗 三次，無水硫酸鈉乾燥，過濾、濃縮、矽膠柱分離後得到3. 38gTPTA，產率89. 0%，經表徵分
32析，證實該產物為具有式(I-c)結構的TPTA。 ^ NMR(300MHz，DMS0) [ppm] : S 7. 54-7. 67 (m， 36H) ， 7. 22 (d， J = 8. 4Hz ， 6H) 。 31P NMR [ppm] : S 24. 66 。
反應式如下
實施例4 按以下步驟製備具有式(I-d)結構的TPCz : 在反應瓶中加入200mmol (47. 2g)對二溴苯、lOOmmol (16. 7g)咔唑、 150mmol (20. 7g)碳酸鉀、15mmol (2. 9g) Cul和15mLl ， 3- 二甲基_2_咪唑烷酮(DMI)，氬氣保 護下，加熱至19(TC反應20小時。冷卻後，將反應混合物用二氯甲烷溶解，水洗三次，無水硫 酸鈉乾燥，過濾、濃縮、矽膠柱分離後得到17. 2g4'-溴-N-苯基咔唑，產率54. 0% ，經表徵 分析，i正實該產物為4'-溴-N-苯基咔唑。^ NMR(300MHz， CDC13)[卯m] : S 8. 13 (d， J = 7. 5Hz，2H) ，7. 72(d， J = 8. 4Hz，2H) ，7. 45(d， J = 8. 4Hz，2H) ，7. 35—7. 41(m，4H) ，7. 29(t， J =7. 8Hz，2H); 在250mL圓底燒瓶中加入40mmol(12.8g)4'-溴-N-苯基咔唑和100mL2， 5-二氫 呋喃(DMF)，將反應瓶置於冰水浴中，緩慢滴加100mL含有88mmo1 (15. 6g) 1-溴-2， 5-吡咯 二酮(NBS)的DMF溶液，滴加完後繼續攪拌，反應24小時。抽濾得到固體，將所得固體分散 在NaHS03水溶液中抽濾，水洗三次，得到15. 0g3，6，4'-三溴-N-苯基咔唑，產率91.0%， 經表徵分析，證實該產物為3，6，4'-三溴-N-苯基咔唑。^ NMR(300MHz， CDC13) [ppm]: S 8. 19(d， J = 1. 8Hz，2H) ，7. 74(d， J = 8. 7Hz，2H) ，7. 51(dd， J = 8. 7， 1. 8Hz，2H) ，7. 38(d， J = 8. 4Hz， 2H) ， 7. 22 (d， J = 8. 7Hz， 2H); 在乾燥的反應瓶中加入15mmo1 (7. 2g) 3， 6， 4 '-三溴-N-苯基咔唑和 150mL乾燥的THF，氬氣保護下，乾冰丙酮浴冷卻到_78 °C ，然後向反應瓶中加入 49. 5mmoln-BuLi (19. 8mL2. 5M正己烷溶液)，反應1小時後加入52. 5mmo1 (9. 44mL) 二苯 基氯化磷(Ph2PCl)，緩慢升至室溫，反應24小時。緩慢加入10mLH202攪拌2小時，將反 應混合物倒入水中，二氯甲烷萃取，水洗三次，無水硫酸鈉乾燥，過濾、濃縮、矽膠柱分離後 得到8. 5gTPCz，產率66. 7%，經表徵分析，證實該產物為具有式(I_d)結構的TPCz。 ^ NMR(300MHz， DMSO)[卯m] :S8.74(d， J = 12. 3Hz， 2H) ， 7. 91-7. 97 (m， 4H) ， 7. 52-7. 77 (m， 34H) 。 31P NMR [ppm] : S 24. 77,25. 88。
反應式如下
33
實施例5 按以下步驟製備具有式(I-e)結構的TPTP : 在乾燥的反應瓶中加入lOOmmol (2. 4g)鎂屑和少量碘，氬氣保護下加入lOmL乾燥 的THF，緩慢滴加lOOmL含lOOmmol (23. 6g)對二溴苯的THF溶液，5(TC反應4小時後，加入 100mmol(4. 12g)三氯化磷(PC13)，繼續反應24小時。將反應混合物倒入水中，二氯甲烷萃 取，水洗三次，無水硫酸鈉乾燥，過濾、濃縮、矽膠柱分離後得到8.3g4，4' ，4〃 -三溴三苯 基磷，產率56. 7%，經表徵分析，證實該產物為4，4' ，4〃 -三溴三苯基磷。力NMR(300MHz， CDC13) [ppm] : S 7. 48 (d， J = 8. 1Hz，6H) ，7. 12 (t， J = 7. 8Hz，6H)。 在乾燥的反應瓶中加入15mmol(7.4g)4，4' ，4〃 -三溴三苯基磷和50mL幹 燥的THF，在氬氣保護下，乾冰丙酮浴冷卻到_78°C，然後向反應瓶中加入49. 5mmol n-BuLi (18. 9mL2. 5M正己烷溶液)，反應1小時後，加入Ph2PCl，緩慢升至室溫，反應24小 時後，緩慢加入10mLH202攪拌2小時，將反應混合物倒入水中，二氯甲烷萃取，水洗三次，無 水硫酸鈉乾燥，過濾、濃縮、矽膠柱分離後得到11. OgTPTP，產率83. 5%，經表徵分析，證實 該產物為具有式(I-e)結構的TPTP。 ^ NMR(300MHz， DMSO) [ppm] : S 7. 80-7. 87 (m， 12H)， 7. 61-7. 67 (m， 18H) ， 7. 52—7. 58 (m， 12H) 。 31P NMR[ppm] : S 23. 78， 24. 69。
反應式如下
formula see original document page 35 實施例6 按以下步驟製備具有式(I-f)結構的TPTB : 在乾燥的反應瓶中加入60. 0mmol(11.9g)對溴苯乙酮和1200mL乾燥的乙醇，氬 氣保護下，冰水浴冷卻到Ot:，然後向反應瓶中加入120. 0mmo1(13. 7mL)四氯化矽，(TC反應 1小時，升至室溫反應24小時，將反應混合物倒入水中，二氯甲烷萃取，水洗三次，無水硫酸 鈉乾燥，過濾、濃縮，用THF和正己烷重結晶得到4. 2g間三對溴苯基苯，產率38. 7%，經表徵 分析，證實該產物為間三對溴苯基苯？H NMR(300MHz，CDCl3)[卯m] : S 7. 69(s，3H) ，7. 60(d， J = 8. 7Hz，6H) ，7. 53(d， J = 8. 7Hz，6H)。 在乾燥的反應瓶中加入3. 68mmo1 (2. Og)間三對溴苯基苯和40mL乾燥的THF，氬 氣保護下，乾冰丙酮浴冷卻到-78"，然後向反應瓶中加入13. 26mmoln-BuLi (5. 3mL2. 5M正 己烷溶液)，反應1小時後加入14. 36,1(2. 6mL)Ph2PCl，緩慢升至室溫，反應24小時後， 緩慢加入5mL H202攪拌2小時，將反應混合物大偶爾水中，二氯甲烷萃取，水洗三次，無水 硫酸鈉乾燥，過濾、濃縮、矽膠柱分離後得到0. 96gTPTB，產率29. 1 % ，經表徵分析，證實該 產物確實為具有式(H)結構的TPTB。丄H NMR(300MHz， DMSO)[卯m] : S 8. 01-8. 07(m，9H)， 7. 55-7. 76 (m， 34H) ， 7. 43 (m， 1H) ， 7. 30-7. 35 (m， 1H) 。 31PNMR[ppm] : S 25. 09。
反應式如下
formula see original document page 35 實施例7 按以下步驟製備具有式(I-g)結構的TePSF :在乾燥的反應瓶中加入16mmo1(0. llg)鋰條，氬氣保護下加入20mL乾燥THF，緩慢 加入8mmo1(1. 77g)Ph2PCl，50。C反應10小時，得到二苯基磷鋰鹽的THF溶液；
另一乾燥反應瓶中加入lmmol(0.63g)2，2' ，7，7' _四溴螺芴，氬氣保護下加入 20mL乾燥THF，然後導入所述二苯基磷鋰鹽的THF溶液，50°C反應12小時，緩慢加入5mLH202攪拌2小時，將反應混合物倒入水中，二氯甲烷萃取，水洗三次，無水硫酸鈉乾燥，過濾、濃 縮、矽膠柱分離後得到0. 84gTePSF，產率75. 0% ，經表徵分析，證實該產物為具有式(I-g) 結構的TsPSF。 HNMR(300MHz， DMSO)[卯m] : S 8. 26(dd， J = 7. 8，2. 1Hz，4H) ，7. 64(d， J = 8. 1Hz，2H)，7.61(d， J = 7. 8Hz， 2H) ， 7. 55-7. 59 (m， 8H) ， 7. 40-7. 47 (m， 32H) ， 7. 05 (d， J = 11.4Hz，4H)。 31P NMR[ppm] :5 25.24。
反應式如下
實施例8 按照以下步驟製備有機電致發光器件 以塑料作為襯底；在塑料襯底上形成銦錫氧化物(ITO)材料的第一電極；在第一 電極上形成PEDOT材料的、厚度為50nm的空穴注入層；在空穴注入層上以溶液旋塗法的方 法形成厚度為50nm的有機電致發光層，所述發光層由藍光磷光染料(FIrpic)摻雜在PVK 中組成，FIrpic的摻雜比例為10wt% ;在發光層上通過真空沉積的方法形成實施例4製備 的TPZc材料的、厚度為40nm的電子傳輸層；在電子傳輸層上形成LiF材料的、厚度為lnm 的電子注入層；在電子注入層上沉積A1材料的第二電極，厚度為150nm，得到具有如下結構 的有機電致發光器件 ITO/PEDOT (50nm) /PVK :FIrpic (50nm) /TPCz (40nm) /LiF (lnm) /Al (150nm)
對所述有機電致發光器件進行性能測試，結果參見圖2、圖3和圖4，圖2為本發明 實施例提供的以TPCz為電子傳輸層的有機電致發光器件的發光效率_電流密度曲線圖；圖 3為本發明實施例提供的以TPCz為電子傳輸層的有機電致發光器件的電流密度_電壓_亮 度曲線圖；圖4為本發明實施例提供的以TPCz為電子傳輸層的有機電致發光器件的電致發 光光譜。結果表明，本實施例提供的有機電致發光器件的最大發光效率為34. 4cd/A，最大功 率效率為16. 91m/W，最大亮度為7750cd/m2。
實施例9 按照實施例8的步驟製備有機電致發光器件，除了電子傳輸層為實施例1製備的 DPZc材料，其他材料、厚度均與實施例8製備的有機電致發光器件相同，結構如下
ITO/PEDOT (50nm) /PVK :FIrpic (50nm) /DPCz (40nm) /LiF (lnm) /Al (150nm)
對所述有機電致發光器件進行性能測試，結果表明，本實施例提供的有機電致發 光器件的最大發光效率為21. 7cd/A，最大功率效率為9. 51m/W，最大亮度為4380cd/m2。
實施例10
36
按照實施例8的步驟製備有機電致發光器件，除了電子傳輸層為實施例2製備的 DPSF材料，其他材料、厚度均與實施例8製備的有機電致發光器件相同，結構如下
IT0/PED0T (50nm) /PVK :FIrpic (50nm) /DPSF (40nm) /LiF (lnm) /Al (150nm)
對所述有機電致發光器件進行性能測試，結果表明，本實施例提供的有機電致發 光器件的最大發光效率為26. 3cd/A，最大功率效率為12. 81m/W，最大亮度為5640cd/m2。
實施例11 按照實施例8的步驟製備有機電致發光器件，除了電子傳輸層為實施例3製備的 TPTA材料，其他材料、厚度均與實施例8製備的有機電致發光器件相同，結構如下
ITO/PEDOT (50nm) /PVK :FIrpic (50nm) /TPTA (40nm) /LiF (lnm) /Al (150nm)
對所述有機電致發光器件進行性能測試，結果表明，本實施例提供的有機電致發 光器件的最大發光效率為29. 4cd/A，最大功率效率為14. 11m/W，最大亮度為6800cd/m2。
實施例12 按照實施例8的步驟製備有機電致發光器件，除了電子傳輸層為實施例5製備的 TPTP材料，其他材料、厚度均與實施例8製備的有機電致發光器件相同，結構如下
ITO/PEDOT (50nm) /PVK :FIrpic (50nm) /TPTP (40nm) /LiF (lnm) /Al (150nm)
對所述有機電致發光器件進行性能測試，結果表明，本實施例提供的有機電致發 光器件的最大發光效率為31. 9cd/A，最大功率效率為15. 51m/W，最大亮度為7110cd/m2。
實施例13 按照實施例8的步驟製備有機電致發光器件，除了電子傳輸層為實施例6製備的 TPTB材料，其他材料、厚度均與實施例8製備的有機電致發光器件相同，結構如下
ITO/PEDOT (50nm) /PVK :FIrpic (50nm) /TPTB (40nm) /LiF (lnm) /Al (150nm)
對所述有機電致發光器件進行性能測試，結果表明，本實施例提供的有機電致發 光器件的最大發光效率為17. 5cd/A，最大功率效率為8. 41m/W，最大亮度為3890cd/m2。
實施例14 按照實施例8的步驟製備有機電致發光器件，除了電子傳輸層為實施例7製備的 TePSF材料，其他材料、厚度均與實施例8製備的有機電致發光器件相同，結構如下
ITO/PEDOT (50nm) /PVK :FIrpic (50nm) /TePSF (40nm) /LiF (lnm) /Al (150nm)
對所述有機電致發光器件進行性能測試，結果表明，本實施例提供的有機電致發 光器件的最大發光效率為27. 2cd/A，最大功率效率為13. 41m/W，最大亮度為5700cd/m2。
實施例15 按照以下步驟製備有機電致發光器件 以塑料作為襯底；在塑料襯底上形成銦錫氧化物(ITO)材料的第一電極；在第一 電極上形成三氧化鉬(Mo03)材料的、厚度為8nm的空穴注入層；在空穴注入層上以真空沉 積的方法形成N，N' _二 (l-萘基)-N，N' -二苯基-l，l' -二苯基-4，4' -二胺(NPB) 材料的、厚度為65nm的空穴傳輸層；在空穴傳輸層上以真空沉積的方法形成mCP材料的、 厚度為10nm的電子阻擋層；在電子阻擋層上以真空共蒸鍍的方法形成厚度為20nm的有機 電致發光層，所述發光層由藍光磷光染料(FIrpic)摻雜在實施例4製備的TPCz中組成， FIrpic的摻雜比例為8wt% ;在發光層上通過真空沉積的方法形成3- (4-二苯基)-5-(4-叔 丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-l，2，4-三唑(TAZ)材料的、厚度為40nm的電子傳輸層；在電子傳輸層上形成LiF材料的、厚度為lnm的電子注入層；在電子注入層上沉積Al材料的第 二電極，厚度為150nm，得到具有如下結構的有機電致發光器件 ITO/Mo03 (8nm) /NBP (65nm) /mCP (10nm) /TPCz :FIrpic (20nm) /TAZ (40nm) / LiF(lnm)/Al(150nm) 對所述有機電致發光器件進行性能測試，結果參加圖5、圖6和圖7，圖5為本發明 實施例提供的以TPCz為主體材料的有機電致發光器件的發光效率-電流密度曲線圖；圖6 為本發明實施例提供的以TPCz為主體材料的有機電致發光器件的電流密度_電壓_亮度 曲線圖；圖7為本發明實施例提供的以TPCz為主體材料的有機電致發光器件的電致發光光 譜。結果表明，本實施例提供的有機電致發光器件的最大發光效率為36. 4cd/A，最大功率效 率為29. 31m/W，最大亮度為11300cd/m2。
實施例16 按照實施例15的步驟製備有機電致發光器件，除了發光層的主體材料為實施例1 製備的DPCz，其他材料、厚度均與實施例15製備的有機電致發光器件相同，結構如下
ITO/Mo03 (8nm) /NBP (65nm) /mCP (10nm) /DPCz :FIrpic (20nm) /TAZ (40nm) / LiF(lnm)/Al(150nm) 對所述有機電致發光器件進行性能測試，結果表明，本實施例提供的有機電致發 光器件的最大發光效率為25. 7cd/A，最大功率效率為23. 01m/W，最大亮度為9870cd/m2。
實施例17 按照實施例15的步驟製備有機電致發光器件，除了發光層的主體材料為實施例2 製備的DPSF，其他材料、厚度均與實施例15製備的有機電致發光器件相同，結構如下
ITO/Mo03 (8nm) /NBP (65nm) /mCP (10nm) /DPSF :FIrpic (20nm) /TAZ (40nm) / LiF(lnm)/Al(150nm) 對所述有機電致發光器件進行性能測試，結果表明，本實施例提供的有機電致發 光器件的最大發光效率為29. 9cd/A，最大功率效率為26. 61m/W，最大亮度為10500cd/m2。
實施例18 按照實施例15的步驟製備有機電致發光器件，除了發光層的主體材料為實施例3 製備的TPTA，其他材料、厚度均與實施例15製備的有機電致發光器件相同，結構如下
ITO/Mo03 (8nm) /NBP (65nm) /mCP (10nm) /TPTA :FIrpic (20nm) /TAZ (40nm) / LiF(lnm)/Al(150nm) 對所述有機電致發光器件進行性能測試，結果表明，本實施例提供的有機電致發 光器件的最大發光效率為32. 4cd/A，最大功率效率為27. 61m/W，最大亮度為11000cd/m2。
實施例19 按照實施例15的步驟製備有機電致發光器件，除了發光層的主體材料為實施例5 製備的TPTP，其他材料、厚度均與實施例15製備的有機電致發光器件相同，結構如下
ITO/Mo03 (8nm) /NBP (65nm) /mCP (10nm) /TPTP :FIrpic (20nm) /TAZ (40nm) / LiF(lnm)/Al(150nm) 對所述有機電致發光器件進行性能測試，結果表明，本實施例提供的有機電致發 光器件的最大發光效率為35. 2cd/A，最大功率效率為28. 71m/W，最大亮度為10900cd/m2。
實施例20
按照實施例15的步驟製備有機電致發光器件，除了發光層的主體材料為實施例6 製備的TPTB，其他材料、厚度均與實施例15製備的有機電致發光器件相同，結構如下
IT0/Mo03 (8nm) /NBP (65nm) /mCP (10nm) /TPTB :FIrpic (20nm) /TAZ (40nm) / LiF(lnm)/Al(150nm) 對所述有機電致發光器件進行性能測試，結果表明，本實施例提供的有機電致發 光器件的最大發光效率為22. Ocd/A，最大功率效率為19. 21m/W，最大亮度為8760cd/m2。
實施例21 按照實施例15的步驟製備有機電致發光器件，除了發光層的主體材料為實施例7 製備的TePSF，其他材料、厚度均與實施例15製備的有機電致發光器件相同，結構如下
ITO/Mo03 (8nm) /■ (65nm) /mCP (10nm) /TePSF :FIrpic (20nm) /TAZ (40nm) / LiF(lnm)/Al(150nm) 對所述有機電致發光器件進行性能測試，結果表明，本實施例提供的有機電致發 光器件的最大發光效率為30. 3cd/A，最大功率效率為27. 81m/W，最大亮度為10400cd/m2。
比較例1 按照實施例8的步驟製備有機電致發光器件，除了電子傳輸層的材料為傳統的 TPBI，其他材料、厚度均與實施例8製備的有機電致發光器件相同，結構如下
ITO/PEDOT (50nm) /PVK :FIrpic (50nm) /TPBI (40nm) /LiF (lnm) /Al (150nm)
對所述有機電致發光器件進行性能測試，結果表明，本實施例提供的有機電致發 光器件的最大發光效率為12. 2cd/A，最大功率效率為5. 51m/W，最大亮度為1800cd/m2。
比較例2 按照實施例15的步驟製備有機電致發光器件，除了發光層的主體材料為傳統的 TPBI，其他材料、厚度均與實施例15製備的有機電致發光器件相同，結構如下
ITO/Mo03 (8nm) /NBP (65nm) /mCP (10nm) /TPBI :FIrpic (20nm) /TAZ (40nm) / LiF(lnm)/Al(150nm) 對所述有機電致發光器件進行性能測試，結果表明，本實施例提供的有機電致發 光器件的最大發光效率為14. 7cd/A，最大功率效率為7. 01m/W，最大亮度為3300cd/m2。
以上實施例的說明只是用於幫助理解本發明的方法及其核心思想。應當指出，對 於本技術領域的普通技術人員來說，在不脫離本發明原理的前提下，還可以對本發明進行 若干改進和修飾，這些改進和修飾也落入本發明權利要求的保護範圍內。
39
權利要求
一種式(I)化合物其中，Bridge為橋聯單元，選自下列(1)-(126)任意一種結構Ar1-Ar8分別選自下列(1001)-(1057)任意一種結構Ar9選自下列A-G任意一種結構R1為C1-C8的烷基。F2010100026465C00011.tif,F2010100026465C00012.tif,F2010100026465C00021.tif,F2010100026465C00031.tif,F2010100026465C00041.tif,F2010100026465C00051.tif,F2010100026465C00061.tif,F2010100026465C00071.tif,F2010100026465C00072.tif,F2010100026465C00081.tif,F2010100026465C00082.tif
2.根據權利要求1所述的化合物，具有式(I-a)結構(I-a)。
3.根據權利要求1所述的化合物，具有式(I-b)結構formula see original document page 10formula see original document page 10formula see original document page 10formula see original document page 10
4.image see original document page 10
5.image see original document page 10
6.image see original document page 10
7.image see original document page 10formula see original document page 11
8.根據權利要求1所述的化合物，具有式(I-g)結構formula see original document page 11
9. 一種有機電致發光器件，其特徵在於，包括 襯底；在襯底上有第一電極層；在所述第一電極層上至少有一層或多層有機電致發光層；在所述有機電致發光層上有電子傳輸層； 在所述電子傳輸層上有第二電極層；所述有機電致發光層和/或電子傳輸層包含權利要求1-8任意一項所述的化合物。
10. 根據權利要求9所述的有機電致發光器件，其特徵在於，所述有機電致發光層包括 主體材料和摻雜在所述主體材料中的單線態螢光染料或三線態磷光染料，所述主體材料為 權利要求1-8任意一項所述的化合物。
11. 一種有機電致發光器件的製備方法，其特徵在於，包括 在襯底上形成第一電極；在所述第一電極上形成一層或多層有機電致發光層； 在所述有機電致發光層上形成電子傳輸層； 在所述電子傳輸層上形成第二電極；所述有機電致發光層和/或電子傳輸層包含權利要求1-8任意一項所述的化合物。
12. 根據權利要求11所述的方法，其特徵在於，所述有機電致發光層包括主體材料和 摻雜在所述主體材料中的單線態螢光染料或三線態磷光染料，所述主體材料為權利要求 1-8任意一項所述的化合物。
全文摘要
本發明提供了一種含磷氧基團的化合物，至少包括兩個磷氧基團和一個橋聯單元。本發明還提供了一種有機電致發光器件，包括襯底；在襯底上有第一電極層；在所述第一電極層上至少有一層或多層有機電致發光層；在所述有機電致發光層上有電子傳輸層；在所述電子傳輸層上有第二電極層；所述有機電致發光層和/或電子傳輸層包含含磷氧基團的化合物。本發明還提供了一種有機電致發光器件的製備方法，包括在襯底上形成第一電極；在所述第一電極上形成一層或多層有機電致發光層；在所述有機電致發光層上形成電子傳輸層；在所述電子傳輸層上形成第二電極；所述有機電致發光層和/或電子傳輸層包含含磷氧基團的化合物。
文檔編號C07F9/572GK101747374SQ20101000264
公開日2010年6月23日 申請日期2010年1月21日 優先權日2010年1月21日
發明者丁軍橋, 呂劍虹, 孟彬, 王興東, 王利祥 申請人:中國科學院長春應用化學研究所