有機矽化合物的生產方法和以其作活性成分的殺蟲劑和殺蟎劑的製作方法

2023-10-26 22:30:42 2

專利名稱:有機矽化合物的生產方法和以其作活性成分的殺蟲劑和殺蟎劑的製作方法
本發明涉及新的有機矽化合物，這類有機矽化合物有高的殺蟲和殺蟎活性而對溫血動物低毒，涉及這類化合物的生產方法，涉及以這類化合物作活性成分的殺蟲劑和殺蟎劑。
通過改進一種天然的殺蟲組份一除蟲菊酯的化學結構，形成除蟲菊酯類似物的研究，正在廣泛地進行。
業已發現下面通式(Ⅷ)代表的化合物和以下面通式(Ⅸ)代表的，以其它基團取代酯基結構部分的化合物具有高的殺蟲活性。
，[(Ⅸ)式中，R2、R3、R4和R5的含義與後面所給通式(Ⅰ)中的含義相同](見日本專利公開No.201737/1983)。
這些化合物正廣泛地發展為取代傳統的有機磷殺蟲劑和氨基甲酸酯殺蟲劑的一類新殺蟲劑。不過，這類殺蟲劑仍然有合成除蟲菊酯所固有的某些缺點，例如，抗藥性問題，內吸作用差和魚毒高，特別是通式(Ⅷ)代表的化合物以上缺點優為明顯。這些缺點還沒有完全被克服。
在尋找更有用的殺蟲和殺蟎成分方面，本發明者進行了廣泛的研究，最終發現，如果把矽原子引入這些化合物中，取代主鏈中的碳原子，上述缺點大部分可被克服，所得化合物的殺蟲活性被提高而對溫血動物的毒性降低。基於這些發現完成了本發明。引入矽原子後為什麼會產生這樣的效果原因還不清楚。估計，這一效果可能歸因於原子外層中空著的第3軌道。
本發明的有機矽化合物以下面通式(Ⅰ)表示，
式中A代表-CH2-CH2-，-CH＝CH-或-CH2-O-;R1代表甲基或下面通式(Ⅱ)表示的基團，
(式中R4和R5可以相同或不同，各自代表氫原子，囟原子，1-4個碳原子的烷基，1-3個碳原子的烷氧基，1-2個碳原子的囟烷基或1-2個碳原子的囟烷氧基;R4和R5連在一起可以形成一個亞甲基二氧基)，X代表氮原子或者次亞甲基，Y代表氧原子，亞甲基，氨基，甲氨基，甲醯氨基或羰基，R2代表氫原子或氟原子，和R3代表氫原子，囟原子或甲基。
上面通式(Ⅰ)所表示的化合物可以通過下面通式(Ⅳ)表示的有機矽化合物與通式(Ⅴ)表示的化合物反應來製備
式中R1的含義與通式(Ⅰ)中的含義相同，M代表氯原子或Li，Na和K這樣的金屬原子，
式中A，X，Y，R2和R3的含義與通式(Ⅰ)中的相同，Z代表囟原子或具有反應活性的衍生物。
反應在適宜的溶劑中進行，如果必要，在催化劑存在下加熱。在上面通式中，當A為-CH＝CH-基時，由於雙鍵而有幾何異構體存在。本發明包括了各種異構體和異構體的混合物。下面是通式(Ⅰ)表示的混合物的典型例子。本發明的範圍不限於這些化合物。
二甲基(4-乙氧基苯基)[3-(2-苯氧基(6-吡啶基)丙基]矽烷n20D1.5684
二甲基(4-乙氧基苯基)[3-(2-苯氧苯基)-1-丙烯基]矽烷1.5667
二甲基(4-乙氧基苯基)[3-(3-苯甲醯基苯基)丙基]矽烷
二甲基(4-乙氧基苯基)｛3-[2-(4-氟苯氧基)-6-吡啶基-]丙基｝
二甲基(4-乙氧基苯基)[3-(3-苯氧基-4-氟苯基)-1-丙烯基]
三甲基[3-(3-苯氧基苯基)4丙基]矽烷
三甲基｛3-[3-(3-氯苄基)苯基]丙基矽烷
二甲基(4-氯苯基)｛3-[3-(4-氯苯甲醯基)-4-氟苯基]-1-丙烯基｝矽烷
三甲基｛3-[3-(4-甲基苯胺基)-4-氟苯基]丙基｝矽烷
三甲基｛3-[3-(N-甲基苯胺基)苯基]-1-丙烯基｝矽烷n20D1.5564
三甲基｛3-(2-苄基-3-氟-6-吡啶基)-1-丙烯基]矽烷n20D1.5558
三甲基｛3-[2-(4-氯苯氧基)-6-吡啶基]丙基｝矽烷n20D1.5603
三甲基[3-(2-苯甲醯基-6-吡啶基]矽烷n20D1.5570
二甲基(3，4-二氯苯基)｛3-[3-(4-氟苯氧基)-4-氟苯基]-1-丙烯基｝矽烷 n20D1.5642
二甲基(4-二氟甲氧基苯基)｛3-[3-(N-甲醯基-2-溴苯胺基)苯基]-1-丙烯基]矽烷 n20D1.5681
二甲基(3，4-亞甲基二氧苯基)｛3-[2-(N-甲基-4-氟苯胺基)-6-吡啶基]丙基｝矽烷n20D1.5720
二甲基(4-叔丁基苯基)[3-(2-苯胺基-3-氟-6-吡啶基)丙基]
二甲基(3，4-亞甲基二氧苯基)｛3-[2-(4-甲基苯甲醯基)-6-吡啶基]丙基矽烷 n20D1.5704
二甲基苯基｛3-[3-(3-甲基苄基)苯基]-1-丙烯基]矽烷n20D1.5655
二甲基(4-甲氧基苯基)[3-(3-苯胺基苯基)-1-丙烯基]矽烷n20D1.5670
二甲基(3-氯-4-三氟甲基苯基)｛3-[3-(N-甲基-2-氟苯胺基)4-氟苯基]-1-丙烯基]矽烷n20D1.5729
二甲基(3，4-二甲基苯基)[3-(2-苯基-6-吡啶基)-1-丙烯基]矽烷 n20D1.5694
二甲基(3-氯-4-乙基苯基)[3-(苄基-3-氟-6-吡啶基)-1-丙烯基]矽烷 n20D1.5723
二甲基(3-甲氧基-4-氯苯基)｛3-[2-(4-氯苯胺基)-6-吡啶基]-1-丙烯基｝矽烷 n20D1.5786
二甲基(3-甲基-4-氟苯基)｛3-[2-(N-甲基苯胺基)-6-吡啶基]-1-丙烯基｝矽烷 n20D1.5790
二甲基(4-異丙基苯基)｛3-[2-(N-甲醯基-4-氟苯胺基-6-吡啶基]-1-丙烯基｝矽烷 n20D1.5788
三甲基｛3-[3-(N-甲醯基-3-氟苯胺基)苯基]丙基｝矽烷
三甲基｛3-[2-(3-甲基苯胺基)-3-氟-6-吡啶基]-1-丙烯基｝矽烷 n20D1.5595
三甲基｛3-[2-(N-甲基苯胺基)-6-吡啶基]丙基｝矽烷n20D1.5581
三甲基｛3-[2-(N-甲醯基-4-氟苯胺基)-6-吡啶基]-1-丙烯基｝矽烷 n20D1.5575
二甲基(3-溴-4-溴氟乙基苯基)[3-(2-苄基-6-吡啶基)丙基]矽烷 n20D1.5779
二甲基(3-氟-4-丙基苯基)｛3-[2-(N-甲醯基-4-溴苯胺基)-6-吡啶基]丙基｝矽烷n20D1.5802
二甲基(4-氯苯基)[3-(3-苯氧基苯基)-1-丙烯基]矽烷n20D1.5743
二甲基(4-氯苯基)[3-(2-苯氧基-3-氟-6-吡啶基)-丙基]矽烷 n20D1.5760
三甲基[3-(2-苯甲醯基-3-氟-6-吡啶基)-1-丙烯基]矽烷n20D1.5585
二甲基(4-二氟氯甲氧基苯基)[3-(3-苯甲醯基-4-氟苯基)丙基]矽烷 n20D1.5653
二甲基(3-異丙氧基苯基)｛3-[3-(N-甲基-3-溴苯胺基)苯基]-1-丙烯基]矽烷n20D1.5764
二甲基(4-五氟乙氧基苯基)[3-(2-苯氧基-3-氟-6-吡啶基)丙基]矽烷 n20D1.5697
二甲基(4-乙氧苯基)｛3-[3-(4-氟苯氧基)苯基]-1-丙烯基]矽烷n20D1.5669
二甲基(4-乙氧苯基)[3-(3-苯氧基)苯基丙基]矽烷n20D1.5641
二甲基(4-乙氧苯基)(3-苯氧基苄氧基甲基)矽烷n20D1.5653
二甲基(4-乙氧基苯基)[3-(3-苯氧基-4-氟)苯基丙基]矽烷n20D1.5638
二甲基(4-乙氧基苯基)[3-(3-苯胺基)苯基丙基]矽烷n20D1.5690
二甲基(4-乙氧基苯基)(3-苄基-苄氧基甲基)矽烷n20D1.5682
二甲基(4-乙氧基苯基)｛3-[3-(N-甲基-4-氯苯胺基)苯基]丙基｝矽烷n20D1.5706
二甲基(3，4-二氯苯基)[3-(4-氟苯氧基)-4-氟苄氧基甲基]矽烷 n20D1.5612
二甲基(4-二氟甲氧基苯基)｛3-[3-(N-甲醯基-4-甲基苯胺基)苯基]丙基｝矽烷 n20D1.5798
二甲基(3，4-亞甲基二氧苯基)(3-苯胺基-4-氟苄氧基甲基)矽烷n20D1.5790
二甲基(4-叔丁基苯基)｛3-(4-溴苄基)苯基]丙基｝矽烷n20D1.5765
二甲基苯基｛3-(3-苯氧基)苯基丙基]矽烷n20D1.5477
二甲基(4-甲氧基苯基)[3-(N-甲基苯胺基)-4-氟苄氧基甲基]矽烷 n20D1.5692
二甲基(3-氯-4-三氟甲基苯基)[3-(N-甲醯基-4-氟苯胺基)-4-氟苄氧基甲基]矽烷
二甲基(3-氯-4-乙基苯基)[3-(4-溴-苯胺基)苄氧基甲基]矽烷n20D1.5586
二甲基(3，4-二甲基苯基)｛3-[3-(4-氟苯氧基)苯基]丙基｝矽烷n20D1.5833
二甲基(3-甲氧基-4-氯甲基苯基)[3-(3-苄基-4-氟苯基)丙基]矽烷 n20D1.5692
二甲基(3-甲基-4-氟苯基)[3-(4-溴苯氧基)-4-氟苄氧基甲基]矽烷
二甲基(4-異丙基苯基)[3-(N-甲基苯胺基)苄氧基甲基]矽烷
二甲基(3-溴-4-溴氟甲基苯基)｛3-[3-(4-甲基苯氧基)-4-氟苯基]丙基｝矽烷
二甲基(3，4-亞甲基二氧苯基)[3-(4-碘苄基苄氧基甲基)]矽烷
二甲基(4-氯苯基)｛3-[3-(4-氟苯胺基)苯基]丙基｝矽烷
二甲基(3-氟-4-丙基苯基)[3-(N-甲醯基-4-氯苯胺基)苄氧基甲基]矽烷
二甲基(4-二氟甲氧基苯基)[3-(N-氯苯氧基-4-氟苄氧基甲基]矽烷
二甲基(4-氯苯基)[3-(3-苯氧基苯基)丙基]矽烷
二甲基(4-氯苯基)[3-(4-氟苯氧基)苄氧基甲基]矽烷n20D1.5606
二甲基(4-氟苯基)(3-苯甲醯基苄氧基甲基)矽烷
二甲基(3，4-二甲基苯基)[2-(4-氯苯氧基)-3-氟-6-吡啶基本甲氧基甲基]矽烷 n20D1.5729
本發明的化合物是新的，在常溫下是固體或液體，易溶於有機溶劑。因此，可以以乳油、油溶液、粉劑、可溼性粉劑或氣霧形式用作殺蟲劑或殺蟎劑。這些化合物也可用作殺蟲或殺蟎燻蒸劑，例如與適當的載體如木屑混合後做成蚊香。通過加熱含活性成分的某種溶液或加熱浸有藥劑的紙質物質，可產生更有效的燻蒸作用。燻蒸作用也可以通過有機生氣劑的幫助完成，這種有機生氣劑經直接加熱或間接加熱可產生分解氣體。在這種情況下，活性成分與生氣劑混合併裝在同一容器中。
與傳統的擬除蟲菊酯相比，本發明的化合物對光更穩定、可有效地殺滅各種各樣的害蟲和蟎類、對溫血動物和魚類毒性低，並且價格較低。因此，可以作農業和園藝殺蟲劑和殺蟎劑，代替傳統的有機磷殺蟲劑和有機氯殺蟲劑。
本發明的殺蟲劑和殺蟎劑在防治衛生害蟲例如蒼蠅、蚊子和蟑螂，以及農業害蟲例如黑尾葉蟬、光蟬、水稻螟蟲、象、甘藍粘蟲、小菜蛾、東方菸葉芽蟲、種子甲蟲、夜蛾、菜青蟲、捲葉蛾、蚜蟲和介殼蟲方面是非常有效的。這些害蟲可以是對有機磷酸酯和氨基甲酸酯有抗性的，或無抗性的。本發明的化合物對於倉貯穀物害蟲(例如玉米象鼻蟲和菸葉甲蟲)、螞蟻、白蟻和蟎類也是有效的。本發明的化合物可用作水稻的殺蟲劑，因為它對魚類的毒性比傳統的擬除蟲菊酯低得多，並且具有內吸作用。本發明的殺蟲劑和殺蟎劑可以用N-辛基雙環庚基二醯亞胺(商品名「MGK-264」)、N-辛基雙環庚基二醯亞胺和芳基磺酸鹽的混合物(商品名「MGK-5026」)、synepyrin500、八氯二丙基醚、胡椒基丁醚等增效。本發明的殺蟲劑和殺蟎劑可以與其它殺蟲劑、殺菌劑、殺線蟲劑、除草劑、植物生長調節劑、化肥、和其它農業用化學品混合使用。可混合使用的殺蟲劑的例子包括有機磷酸酯例如殺螟松、敵敵畏、二嗪農、丙蟲磷和打殺磷;氨基甲酸酯例如西維因、速滅威、丁苯威和殘殺威;傳統的擬除蟲菊酯例如除蟲菊酯、丙烯除蟲菊、似蟲菊、苯醚菊酯、氯菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、殺滅菊酯、分撲菊酯和氟胺氰菊酯和殺蟲劑例如巴丹、chloro phenadimine和滅多蟲。所得混合物為多用途組合物，會產增效作用並且施用時省工省事。與昆蟲生長調節劑結合施用最有效。
本發明者研究與昆蟲生長調節劑混用的效果是基於這樣的事實，當單獨施用時，本發明的化合物雖產生滿意的殺蟲和殺蟎效果，但缺乏足夠的殺卵作用和抑制孵化的作用，和對于田野中處於不同生長階段的昆蟲得不到滿意的防治效果。當與昆蟲生長調節劑混合時，由於顯著的協合作用，本發明的化合物能夠同時防治幼蟲、蛹和成蟲。這種混合物也可有效地解決予知抗性的問題。
上述昆蟲生長調節劑是一種幾丁質抑制劑和抑制幼蛻皮的昆蟲保幼激素。
前者是下面通式(Ⅵ)表示的化合物
式中R5、R6、R7、R8和R9各自代表氫原子、氟原子和氯原子;Y代表氟原子、氯原子、三氟甲基、三氟甲氧基、四氟乙氧基或
後者是蒙五一二、蒙五一五或下面通式(Ⅶ)代表的化合物
式中R10代表氫原子或甲基，Z代表一個－
昆蟲生長調節劑的缺點是，單獨施用時作用慢並且對成蟲作用極小。當昆蟲生長調節劑與本發明的化合物混合施用時，這一缺點被克服了。混合施用大大促進了對成蟲繁殖的抑制作用和對孵化的抑制作用。其結果，可以於整個生長期同時防治害蟲和蟎類。
雖然一般認為，昆蟲生長調節劑對蟎類效果很小，但是，出乎預料地發現，上述混用顯著地增加了本發明的殺蟲劑和殺蟎劑的殺蟎效果。
如上所述，本發明的殺蟲劑和殺蟎劑可以各種形式施用，以致它們在家庭害蟲和農業害蟲的防治方面都是有效的另外，預期它們在防治對殺蟲劑有抗性的昆蟲方面也是有效的。
可以用於本發明的昆蟲生長調節劑的例子如下所示。不過，本發明的範圍不限於此。
N-(2，6-二氟苯甲醯基)-N-(4-氯苯基)脲
N-(2-氯苯甲醯基)-N-(4-三氟甲氧基苯基)脲
N-(2，6-二氟苯甲醯基)-N-[3，5-二氯-4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)
N-(2，6-二氟苯甲醯基)-N-(2，4-二氟-3，5-，二氯苯基)脲
N-(2，6-二氟苯甲醯基)-N-[2，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-
蒙五一二
蒙五一五
N-[2-(4-苯氧基)苯氧乙基]氨基甲酸乙酯
O-[2-(4-苯氧基)苯氧乙基]-丙醛肟醚
-2-(2-吡啶氧基)丙烷通式(Ⅶ)代表的化合物由於R10而有旋光異構體，並且當Z為-O-N＝CHCH2CH3時也有幾何異構體。這些異構體當然都包括在本發明中。
在混合組合物的情況中，作為活性成分的有機矽化合物和昆蟲生長調節劑的含量可以在0.01-99%(重量)範圍，它們的混合比可以是1∶20-20∶1。混合製劑可以用常規方法製成，它們可以與固體載體，液體載體、表面活性劑和所需要的其它助劑組合施用。
下面將由一些實例進一步詳細敘述本發明，不過，本發明的範圍並不限於此。如果沒有另外說明，百分數(%)均指重量百分數(Wt%)R1為甲基時，通式(Ⅳ)表示的有機矽化合物市場上可以買到。R1為通式(Ⅱ)代表的基團時，通過反應方程式(Ⅰ)所示的格利雅反應可以容易地製得通式(Ⅳ)表示的化合物
如果需要，通過與金屬元素反應，可以把化合物(Ⅹ)變成鋰化合物、鈉化合物或鉀化合物。
通式(Ⅴ)的化合物通過應用構成擬除蟲菊酯的醇組份可容易地製備。例如，如果A是-CH2-CH2-基時，可以按照下面反應方程式(2)製備。
反應方程式2
上面通式(Ⅺ)化合物通過例如格利雅反應容易與通式(Ⅳ)的矽化合物發生偶聯反應，從而製得本發明的化合物(Ⅰ)。
如果A是-CH＝CH-基，可以按照下面反應方程式(3)進行合成。也就是說，通式(Ⅺ)化合物與N-溴琥珀醯亞胺發生α-溴化作用。所得化合物接著經選擇性脫溴化氫反應得到通式(Ⅻ)化合物。如上述所得化合物與通式(Ⅳ)矽化合物發生偶聯反應，並在例如正丁基鋰存在下雙鍵移位。
合成實例1在氮氣保護下，把金屬鋰(0.4g)加到50ml無水四氫呋喃中。在以乾冰-丙酮混合物冷至-50℃下，於30分鐘內滴加二甲基(4-乙氧基苯基)氯矽烷(4.2g)無水四氫呋喃(20ml)的溶液。在此溫度下反應1小時。液溫慢慢升至0℃，此液體被攪拌1小時得到鋰矽烷。將反應液冷至-20℃，在1小時內滴加3-(2-苯氧基-6-吡啶基)丙基氯(5.0g)與無水四氫呋喃(40ml)的溶液。在室溫下攪拌該液體2小時。在冷卻的同時小心地滴加水於反應液中，以便分解過量的鋰。以苯提取後，苯溶液以飽和氯化鈉溶液洗滌，接著，以無水硫酸鈉乾燥。減壓蒸除苯。所得油狀物通過裝有100g矽膠的柱色譜提純。最後，得到6.2g二甲基(4-乙氧基苯基[3-(2-苯氧基-6-吡啶基)苯基]矽烷，即上述化合物(1)。
合成實例2在40ml無水乙醚中加0.6g金屬鎂屑，1.5g3-[3-(4-氯苯甲醯基)-4-氟苯基]-2-丙烯基溴和少量碘。加熱反應物至40℃，開始反應。在保持該液體沸騰下，滴加3-[3-(4-氯苯甲醯基)-4-氟]-2-丙烯基溴(5，6g的乙醚(20ml)溶液。
繼續攪拌15分鐘製得格利雅試劑。在激烈攪拌下於3小時內滴加二甲基(4-氯苯基)氯矽烷(4.2g)的乙醚(50ml)溶液。在回流下繼續攪拌1小時。在攪拌下加入冰(30g)、氯化銨(10g)和水(20g)的混合物。分離醚層。以50ml乙醚提取水層兩次，提取液與上述醚層合併。以氯化鈉水溶液洗滌後，蒸除乙醚。把所得殘留物溶解於50ml無水四氫呋喃中。把溶液冷至-50℃，在氮氣保護下加入16ml正丁基鋰(1.35mol)的正己烷溶液。在同樣溫度下繼續反應，攪拌過夜，反應液被加熱至室溫，反應完成。將反應液冷至-50℃，加入30ml 10%鹽酸，以乙酸乙酯提取。以飽和氯化鈉溶液洗滌乙酸乙酯溶液兩次，接著，以無水硫酸鈉乾燥。減壓除去溶劑。所得殘留物以矽膠柱色譜提純。最後，得到7.5g二甲基(4-氯苯基)｛3-[3-(4-氯苯甲醯基)-4-氟苯基]-1-丙烯基｝矽烷，即上述化合物(8)。以合成實例1同樣的方法，從三甲基矽鈉和3-[3-(4-甲基苯胺基)-4-氟苯基]丙基溴可以製得三甲基｛3-[3-(4-甲基苯胺基)-4-氟苯基]丙基｝矽烷，即上述組合物(9)。
以合成實例2同樣的方法，從二甲基(3-氯-4-乙基苯基)氯矽烷和3-(2-苄基-3-氟-6-吡啶基)-2-丙烯基溴化鎂，可製得二甲基(3-氯-4-乙基苯基)[3-(2-苄基-3-氟-6-吡啶基)-1-丙烯基]矽烷，即上述化合物(23)。
合成實例3在氮氣保護下加金屬鋰(0.4g)於50ml無水四氫呋喃中。用乾冰-丙酮混合物冷至-50℃，於30分鐘內滴加二甲基(4-氯苯基)氯矽烷(4.1g)的無水四氫呋喃(20ml)溶液。在此溫度下保持1小時，反應即完成。液溫慢慢升至0℃，並攪拌此液體1小時，得到鋰矽烷。將此反應液冷卻到-20℃，於1小時內滴加3-(3-苯氧基)苯基丙基氯(4.9g)的無水四氫呋喃(40ml)溶液。於室溫下攪拌此液體2小時。在冷卻下小心地滴加於反應液中，分解過量的鋰。用苯提取後，以飽和氯化鈉溶液洗滌苯溶液，接著，用無水硫酸鈉乾燥。減壓蒸除苯所得油狀物用裝100g矽膠的柱色譜提純。最後，得到6.4g二甲基(4-氯苯基)[3-(3-苯氧基苯基)丙基]矽烷，即上述化合物(63)。
合成實例4在氮氣保護下加金屬鉀(0.9g)於40ml無水乙醚中。將所得懸浮液冷至-40℃，於30分鐘內滴加二甲基(4-甲氧基苯基)氯矽烷(4.0g)的無水乙醚(20ml)溶液。於-40℃下攪拌2小時後，液溫慢慢升至0℃。繼續攪拌1小時，反應完成，形成鉀矽烷。將反應液再冷至-40℃，在氮氣保護下於1小時內滴加3-(N-甲基苯胺基)-4-氟苄氧基甲基氯(5，6g)的無水乙醚(40ml)溶液。於-40℃下繼續反應1小時並於室溫下過夜。加水於液中，分出乙醚後蒸除溶劑，所得殘留物以裝100g矽膠的柱色譜提純。得到6，8g二甲基(4-甲氧基苯基)[3-(N-甲基苯胺基)-4-氟苄氧基甲基]矽烷，即上述化合物(51)以上述同樣的方法，從二甲基(3-甲氧基-4-氯甲基苯基)鈉矽烷和3-(3-苄基-4-氟苯基)丙基溴得到二甲基(3-甲氧基-4-氯甲基苯基)[3-(3-苄基-4-氟苯基)丙基]矽烷，即上述化合物(55)，也可以從二甲基(3-氟-4-丙基苯基)鋰矽烷和3-(N-甲醯基-4-氯苯胺基)苄氧基甲醇的對甲苯磺酸製得二甲基(3-氟-4-丙基苯基)[3-(N-甲醯基-4-氯苯胺基)苄氧基甲基]矽烷，即上述化合物(61)。
下面是本發明提供的組合物的生物活性試驗結果。
試驗實例1 噴施的殺蟲作用實驗下面的樣品溶液從本發明的每一化合物製備。
溶液(A)含0.2%化合物的煤油溶液溶液(B)含0.2%化合物和0.8%增效劑synepirin500的煤油溶液溶液(C)含0.1%化合物和0.1%似蟲菊的煤油溶液為了便於比較，溶液(A)也由溶解0.2%似蟲菊來製備和溶解0.2%化合物(A)來製備(後面將進一步說明)。
將樣品溶液用於家蠅，觀察擊到比例並計算相對效力。同時，得到24小時後的死亡率(圓括號中的數字)
化合物 溶液(A) 溶液(B) 溶液(C)似蟲菊 2.15 (34) - -化合物(A) 1.32 (59) - -(1) 2.48 (100) 4.33 (100) 2.42 (100)(2) 2.61 (100) 4.58 (100) 2.46 (100)(3) 2.54 (100) 4.27 (100) 2.34 (100)(4) 2.64 (100) 4.60 (100) 2.51 (100)(5) 2.39 (100) 4.25 (100) 2.33 (100)(6) 2.28 (100) 4.09 (100) 2.27 (100)(7) 2.16 (100) 3.65 (100) 2.25 (100)(8) 2.20 (100) 3.93 (100) 2.26 (100)(9) 2.07 (100) 3.70 (100) 2.20 (100)(10) 2.29 (100) 3.94 (100) 2.28 (100)(11) 2.31 (100) 4.06 (100) 2.31 (100)(12) 2.15 (100) 3.72 (100) 2.26 (100)(13) 2.35 (100) 4.23 (100) 2.32 (100)(14) 2.40 (100) 4.37 (100) 2.37 (100)(15) 2.29 (100) 4.21 (100) 2.28 (100)(16) 2.17 (100) 3.90 (100) 2.26 (100)(17) 1.98 (92) 3.74 (100) 2.19 (100)(18) 1.69 (72) 2.96 (94) 1.97 (87)(19) 1.72 (75) 3.04 (94) 2.04 (92)(20) 2.39 (100) 4.35 (100) 2.31 (100)(21) 2.06 (90) 3.92 (100) 2.23 (100)(22) 2.14 (97) 3.70 (100) 2.25 (100)(23) 1.80 (84) 3.53 (100) 2.09 (97)(24) 1.65 (75) 2.98 (97) 2.02 (87)(25) 1.79 (84) 3.66 (100) 2.10 (100)(26) 2.01 (94) 3.91 (100) 2.24 (100)(27) 2.13 (97) 3.87 (100) 2.26 (100)(28) 1.96 (92) 4.02 (100) 2.22 (100)(29) 2.30 (100) 4.39 (100) 2.31 (100)(30) 2.27 (100) 4.30 (100) 2.28 (100)(31) 1.71 (78) 2.88 (94) 2.05 (92)(32) 1.65 (72) 2.93 (92) 1.97 (90)(33) 2.48 (100) 4.51 (100) 2.34 (100)(34) 2.52 (100) 4.49 (100) 2.36 (100)(35) 2.34 (100) 4.26 (100) 2.33 (100)(36) 2.09 (97) 3.74 (100) 2.20 (100)(37) 2.55 (100) 4.60 (100) 2.41 (100)
(38) 2.16 (100) 4.08 (100) 2.32 (100)(39) 2.53 (100) 4.65 (100) 2.44 (100)(40) 2.63 (100) 4.61 (100) 2.57 (100)(41) 2.45 (100) 4.30 (100) 2.39 (100)(42) 2.58 (100) 4.73 (100) 2.46 (100)(43) 2.50 (100) 4.27 (100) 2.34 (100)(44) 2.36 (100) 4.18 (100) 2.33 (100)(45) 2.21 (100) 3.82 (100) 2.25 (100)(46) 2.16 (97) 3.64 (100) 2.27 (100)(47) 2.14 (94) 3.70 (100) 2.25 (100)(48) 2.42 (100) 4.29 (100) 2.38 (100)(49) 2.53 (100) 4.42 (100) 2.44 (100)(50) 2.30 (100) 4.05 (100) 2.31 (100)(51) 2.41 (100) 4.29 (100) 2.35 (100)(52) 1.98 (92) 3.75 (100) 2.17 (100)(53) 2.07 (90) 3.96 (100) 2.20 (100)(54) 1.78 (78) 3.14 (92) 1.98 (92)(55) 1.69 (70) 2.93 (90) 1.96 (84)(56) 1.90 (84) 3.38 (100) 2.13 (100)(57) 2.15 (97) 3.57 (100) 2.24 (100)(58) 1.86 (80) 3.59 (100) 2.02 (100)(59) 1.93 (94) 3.80 (100) 2.19 (100)(60) 2.42 (100) 4.35 (100) 2.35 (100)(61) 1.89 (90) 3.71 (100) 2.07 (100)(62) 2.24 (100) 4.08 (100) 2.24 (100)(63) 2.55 (100) 4.62 (100) 2.49 (100)(64) 2.59 (100) 4.67 (100) 2.46 (100)(65) 2.28 (100) 4.13 (100) 2.31 (100)(66) 2.05 (92) 3.95 (100) 2.18 (100)化合物(A)
(日本專利公開 No.201737/1980)
試驗實例2 燻蒸的殺蟲作用試驗製備含0.5%本發明化合物，作為活性成分的蚊香。按照Nagasawa和Katsuta所著「Bochu Kagaku Vol.16(1951)，P 176中的方法檢驗這些樣品的殺蚊成蟲(家蚊pipiens)的效果。計算相對的擊到效力，結果如下。樣品號參考上述本發明的化合物。
樣品 概率單位4 概率單位5 概率單位6丙烯除蟲菊 1.00 1.00 1.00(2) 1.78 1.81 1.85(7) 1.61 1.64 1.68(10) 1.65 1.69 1.73(14) 1.59 1.62 1.64(19) 1.41 1.43 1.47(23) 1.50 1.54 1.56(28) 1.53 1.56 1.59(31) 1.47 1.50 1.53(36) 1.72 1.75 1.78(41) 1.83 1.86 1.90(45) 1.61 1.64 1.67(49) 1.79 1.82 1.84(52) 1.40 1.45 1.48(54) 1.41 1.43 1.46(63) 1.85 1.88 1.92試驗實例3 局部撒藥的殺蟲試驗將本發明的化合物單獨溶解於丙酮中或與兩倍於活性成分的增效醚(增效劑)結合施用。使用一微型噴槍把丙酮溶液噴到成蠅的胸背部。計算24小時後的死亡率並計算與對照化合物比較的相對殺蟲活性和增效醚的增效作用。結果如下。
相對殺蟲活性 與增效劑一起的樣品 增加的比率相對殺蟲活性對照 ＊ 1.00 1.52 1.5(1) 5.04 10.08 2.0(4) 4.91 10.31 2.1(11) 3.72 8.18 2.2(16) 3.49 7.33 2.1(21) 4.14 8.69 2.1(29) 4.80 9.60 2.0(35) 3.95 8.30 2.1(40) 5.24 10.48 2.0(42) 6.04 12.08 2.0(48) 4.70 10.34 2.2(51) 3.97 8.34 2.1(59) 3.65 8.40 2.3(64) 5.59 11.18 2.0＊對照化合物
溶解0.4份本發明的化合物(13)、0.1份滅蟲菊和1.5份八氯-二丙基醚於28份純淨的煤油中製得一種氣霧劑，然後把所得溶液與70份推進劑(液化的石油氣)一起裝入氣霧罐中。
製劑實例5用常規方法均勻混合0.5g本發明的化合物(17)，0.5g BHT和99.0份由提取後剩下的除蟲菊花的粉末、木屑和澱粉組成的載體，製成蚊香。
製劑實例6用常規方法均勻混合0.4g本發明的化合物(25)，1.0g MGK-5026和98份載體，製成蚊香。
製劑實例7混合0.3份本發明的化合物(30)和99.7份粘土製得0.3%的粉劑。
製劑實例8混合40份本發明的化合物(38)，35份硅藻土，20份粘土，3份十二烷基磺酸酯和2份羧甲基纖維素製得可溼性粉劑。
製劑實例9溶解0.2份本發明化合物(40)於沒有中，並用煤油補足至總量為100份，製得0.2%油溶液。
製劑實例10溶解0.2非本發明化合物(43)和0.8份增效醚於煤油中，並用煤油補足至總量為100份，製得一種油溶液。
製劑實例11混合20份本發明化合物(46)，10份Solpole SM-200(Toho Kagaku的一種註冊商標)和70份混合二甲苯，得到20%乳油。
製劑實例12溶解0.4份本發明的化合物(48)，0.1份滅蟲菊和1.5份八氯-二丙基醚於28份純淨的煤油中，然後，把所得溶液與70份推進劑(液化的石油氣)一起裝到氣霧罐中製得一種氣霧劑。
製劑實例13用常規方法均勻混合0.5g本發明的化合物(53)，0.5g BHT和99.0份由提取後的除蟲菊花的粉末、木屑和澱粉組成的載體，製成蚊香。
製劑實例14用常規方法均勻混合0.4g本發明的化合物(56)，1.0g MGK-5026和98，6g載體製成蚊香。
製劑實例15混合0.3份本發明的化合物(60)和99.7份粘土製得0.3%的粉劑。
製劑實例16混合40份本發明的化合物(63)，35份硅藻土，20份粘土，3份十二烷基磺酸酯和2份羧甲基纖維素製得一種可溼性粉劑。
製劑實例17溶解0.2份本發明化合物(7)和0.5份昆蟲生長調節劑(G)於煤油中，並用煤油補足至總量為100份，製得一種油溶液。
製劑實例18溶解0.2份本發明化合物(21)，0.1份昆蟲生長調節劑(B)和0.8份增效醚於煤油中，並用煤油補足至總量為100份，製得一種油溶液。
製劑實例19混合10份本發明化合物(48)，10份昆蟲生長調節劑(E)10份Solpole SM-200(Toho Kagaku的一種註冊商標)和70份二甲苯製得一種乳油。
製劑實例20溶解0.4份本發明的化合物(52)，0.4份昆蟲調節劑(J)，0.2份滅蟲菊和1.5份八氯二丙基醚於27.5份純淨的煤油中，然後，把所得溶液與70份推進劑(液化石油氣)一起裝到氣霧罐中，製得一種氣霧劑。
製劑實例21用常規方法均勻混合0.5g本發明的化合物(55)，0.8g昆蟲生長調節劑(A)，0.6g BHT和98.1g由提取後剩下的除蟲菊花的粉末、木屑和澱粉組成的載體，製成蚊香。
製劑實例22混合0.3份本發明化合物(58)，0.2份昆蟲生長調節劑和99.5份粘土，製得一種粉劑。
製劑實例23混合20份本發明的化合物(60)，20份昆蟲生長調節劑(C)，35份硅藻土，20份粘土，3份十二烷基磺酸酯和2份羧甲基纖維素，製得一種可溼性粉劑。
製劑實例24溶解0.1份本發明的化合物(63)和0.5份昆蟲生長調節劑(F)於7份丙醇中，然後，把所得溶液與91.5份推進劑(F11/F12/二甲醚＝24/80/9)一起裝入氣霧罐中，製得一種氣霧劑。
試驗實例4按照製劑實例3的方法製得的乳油被試驗，分別含有本發明的化合物(3)，(8)，(10)，(13)，(17)，(22)，(25)，(31)，(34)，(38)，(42)，(46)，(49)，(52)，(57)，(61)，(64)，或(66)。將稀釋1000倍的乳劑施用於桃蚜嚴重侵害的5-6葉期的羅卜地裡，用量為1000L/ha。施藥後觀察兩天，發現所有試驗田塊中害蟲密度減少至十分之一以下。
試驗實例5按照製劑實例3同樣的方法製得的乳油已被試驗，分別含有本發明的化合物(2)，(4)，(8)，(12)，(15)，(18)，(23)，(29)，(33)，(41)，(43)，(46)，(50)，(54)，(56)，或(62)。捲心菜葉在稀釋2000倍的乳劑中浸漬5秒鐘。幹後，把此捲心菜葉放到陪替氏培養皿中，在浸漬的當天和浸漬後五天各釋放10頭健康的捲心菜粘蟲幼蟲。計算24小時後的死亡率，結果如下。
樣品 浸漬的當天 浸漬後五天殺抗松乳油 40(%) 5(%)(2) 100 100(4) 100 100(8) 100 95(12) 100 95(15) 95 85(18) 95 90(23) 90 80(29) 95 80(33) 100 100(39) 100 100(41) 100 100(43) 100 100(46) 100 100(50) 95 90(54) 95 80(56) 90 80(62) 100 95試驗實例6按照製劑實例8同樣的方法製得的可溼性粉劑已被實驗，分別含有本發明的化合物(2)，(6)，(9)，(11)，(16)，(19)，(24)，(28)，(35)，(41)，(45)，(48)，(53)，(58)，(63)，或(65)。稀釋4000倍的可溼性粉劑溶液用壓縮空氣噴霧器施用於蠶豆上用量為10毫升/盆。在施藥之前，每棵蠶豆已預先被約200頭蚜蟲侵擾1天。施藥兩天後觀察蚜蟲的侵害，發現所有試驗均無傷害。
試驗實例7按照製劑實例7同樣的方法製得的粉劑已被試驗，分別含有本發明的化合物(1)，(5)，(8)，(14)，(17)，(21)，(26)，(30)，(33)，(37)，(40)，(44)，(47)，(51)，(56)，或(60)，在直徑為14cm的深陪替氏培養皿的底部分別均勻地撒布各種粉劑樣品，用量為2g/m。在培養皿壁上塗上黃油，但約1cm寬的較低部分不塗。在每個培養皿中釋放10頭德國蟑螂成蟲，使其與粉劑接觸30分鐘。將這些蟑螂轉移到一個新容器中。在所有試驗中，三天後的死亡率高於80%。
試驗實例8按照製劑實例3同樣的方法製得的乳油已被試驗，分別含有本發明的化合物(4)，(8)，(10)，(15)，(20)，(22)，(27)，(32)，(36)，(43)，(46)，(49)，(54)，(59)或(61)。稀釋至100ppm(活性成份)的每種乳劑被噴至在轉臺上的雲豆上，用量為10ml/盆。雲豆播種後5天，預先釋放紅色蟎雌性成蟲侵擾，每個葉上10頭，並在27℃室溫下放置1天，10天後，統計豆葉上的蟎數。所有實驗樣品都比對照物優越。結果如下樣品 10天後每葉上的蟎數開樂散(對照) 32(4) 1(8) 2(10) 2(15) 4(20) 1(22) 1(27) 3(32) 4(36) 1對照 148(43) 1(46) 2(49) 1(54) 5(59) 3(61) 2對照 2
試驗實例9按照農林部的通告No B-2735(1965/11.25)所述的實驗方法，檢驗本發明的化合物對魚(鯉魚)的毒性。已檢驗的本發明化合物有(2)，(8)，(11)，(16)，(21)，(29)和(35)。它們的TLm48(ppm)高於10。已檢驗的本發明的化合物還有(41)，(47)，(50)，(55)，和(60)。它們的TLm48(ppm)高於20。
下面是試驗實例，在這些實例中本發明的化合物與一種昆蟲生長調節劑結合使用。
試驗實例10含20%活性成分(和一種昆蟲生長調節劑)的乳油被稀釋至預定的濃度。此稀溶液(20ml)噴於放有各50隻雄性和雌性家蠅的籠子中。同樣的稀溶液(20ml)也噴於放在培養介質(由15g麥麩、3g飼料粉和25g水組成)中的30隻家蠅幼蟲(4天齡)中。放幼蟲的容器放到籠子中。間隔一定時間統計籠子中成蠅的數目。按照下面方程式得出校正後的密度指數校正後的密度指數＝(A×B)/(C×D)×100式中A在未處理組中處理前的成蠅數B在處理組中處理後的成蠅數C在未處理組中處理後的成蠅數D在處理組中處理前的成蠅數其結果列於表中。
噴灑濃度 校正後的密度指數樣品 (ppm) 1天 5天 15天 30天(1) 50 0 0 16 28(C) 5 95 94 70 55(1)/(C) 50/5 0 0 2 1(22) 50 4 2 13 26(I) 5 98 98 54 37(22)/(I) 50/5 0 0 1 3(34) 50 0 0 18 31(E) 5 96 93 67 49(34)/(E) 50/5 0 0 0 1(40) 50 0 0 18 25(D) 5 97 98 61 33(40)/(D) 50/5 0 0 4 2(41) 50 0 0 22 39(F) 5 95 94 70 48(41)/(F) 50/5 0 0 0 3(42) 50 0 0 20 35(J) 5 98 98 55 30(42)/(J) 50/5 0 0 1 0(44) 50 0 1 28 40(A) 10 95 92 68 53(44)/(A) 50/10 0 0 7 5(47) 50 0 0 17 29(E) 5 97 96 60 47(47)/(E) 50/5 0 0 0 2(49) 100 2 1 19 37(I) 5 93 88 47 31(49)/(I) 100/5 0 0 6 4(54) 100 5 11 26 41(B) 10 98 96 71 58(54)/(B) 100/10 1 3 12 8(57) 100 2 6 18 30(H) 5 96 97 64 51(57)/(H) 100/5 0 1 8 3
(61) 100 3 2 25 39(C) 5 95 92 65 47(61)/(C) 100/5 0 1 6 3(65) 50 0 0 14 26(G) 5 94 89 66 54(65)/(G) 50/5 0 0 1 1試驗結果表明，只含本發明化合物的殺蟲劑和殺蟎劑對家蠅成蠅呈現速效作用，施藥後成蠅密度立即急劇降低，而對幼蠅效力較小，施藥後15-30天密度回收。另一方面，試驗結果還表明，單獨施用昆蟲生長調節劑，在施藥後短時間對成蠅效力極小，而在幼蠅長成成蠅時，它慢慢發揮效力。
與此相反，含本發明化合物和昆蟲生長調節劑的組合物施藥後立即發生效力並在此後的長時期內保持低密度成蠅。這種顯著地防治效果是不能從本發明的化合物或單用昆蟲生長調節劑的效果來預料的。很顯然，這一顯著的效果應歸因於兩種化合物的增效作用。
試驗實例11用打孔器把桔樹葉放到切成直徑為1.5cm的園片。切下的樹葉放到直徑為7cm的聚苯乙烯杯中的溼濾紙上。每個園樹葉上侵擾10隻柑桔紅蟎(雌性成蟲)。每個園樹葉上噴灑含規定濃度的本發明化合物和/或昆蟲生長調節劑和展著劑的稀溶液(2ml)。用一個旋轉噴灑塔進行噴灑。48小時後檢驗死亡率並可得殺蟎活性。計算LC50和得到相對效率。其結果列於下面。
混合比 對[Ⅰ]的相對效率樣品 [Ⅰ]∶[Ⅱ](43) 1 0 1.0(A) 0 1 ＜0.01(43)/(A) 1 1 2.23 1 2.8(51) 1 0 1.0(I) 0 1 ＜0.01(51)/(I) 3 1 3.410 1 1.7(59) 1 0 1.0(D) 0 1 0.02(59)/(D) 1 1 2.53 1 2.9(62) 1 0 1.0(F) 0 1 ＜0.01(62)/(F) 3 1 3.110 1 1.4(18) 1 0 1.0(G) 0 1 ＜0.01(18)/(G) 1 1 2.53 1 3.0注[Ⅰ]代表本發明的化合物。
代表昆蟲生長調節劑。
試驗結果表明，使用本發明的化合物可以使殺蟲活性極低的昆蟲生長調節劑大大地增效。
試驗實例12被大量捲心菜蛾侵擾的捲心菜噴灑稀釋2000倍的乳劑，用量為1000升/公頃。此乳油按照製劑實例19同樣的方法製備，每種乳油分別含(7)+(I)，(9)+(E)，(14)+(D)，(17)+(J)，(19)+(H)，(24)+(A)，(33)+(F)，(48)+(B)，或(66)+(C)。施藥後2天和1一個月檢驗，發現幼蟲和成蟲總數減少到施藥前的20%或更少，而在對照組單單施用本發明化合物的情形下，1個月後總數復原。試驗結果明顯地顯示出昆蟲生長調節劑的增效效應。
試驗實例13按照製劑實例22同樣方法製得的粉劑已被檢驗，每種粉劑分別含有(6)+(B)，(11)+(G)，(13)+(F)，(16)+(J)，(21)+(H)，(35)+(A)，(47)+(F)或(58)+(E)。於直徑為14cm的深型培養皿上均勻撒布上述粉劑，用量為2g/m2。在培養皿壁上(不包括約1cm寬的較低部分)塗上黃油。在每個培養皿中放十隻德國蟑螂成蟲，讓它們與粉劑接觸30分鐘。把這些蟑螂轉移到一個新的容器中。在所有實驗中，三天後的死亡率都高於90%。由於性障礙，倖存下來的蟑螂不能繁殖。
文件名稱 頁 行 補正前 補正後說明書 9 2 〔3-( 〔3-(2-16 6-7 二甲基(3-氯-4 二甲基(3，4-二甲基-乙基苯基)〔3 苯基)｛3-〔3-(4--(4-溴-苯胺 氟苯氧基)苯基〕丙基｝基)苄氧基甲基〕 矽烷矽烷16 9-10 二甲基(3，4- 二甲基(3-氯-4-乙二甲基苯基)｛3-〔3 基苯基)〔3-(4-溴-(4-氟苯氧基) -苯胺基)苄氧基甲基〕苯基〕丙基｝矽烷 矽烷18 9 〔3-(N- 〔3-(4-19 9 -6-吡啶基本 吡啶-6-基
權利要求
1.一類以通式(Ⅰ)代表的有機矽化合物，
其中A代表-CH2-CH2-基，-CH=CH-基或-CH2-O-基；R1代表甲基或以通式(Ⅱ)表示的基團
(式中R4和R5可以相同或不同，各自代表氫原子、囟原子、1-4個碳原子的烷基、1-3個碳原子的烷氧基、1-2個碳原子的囟代烷基或1-2個碳原子的囟代表烷氧基，R4和R5可以結合在一起形成一個亞甲基二氧基)；X代表氮原子或次甲基；Y代表氧原子，亞甲基，氨基，甲氨基，甲醯氨基或羰基；R2代表氫原子或氟原子，R3代表氫原子，囟原子或甲基。
2.權利要求
1規定的有機矽化合物，是通式(Ⅲ)所表示的化合物，
其中A代表-CH2-CH2-基，-CH＝CH-基或-CH2-O-基;R4和R5可以相同或不同，各自代表氫原子，囟原子、1-4個碳原子的烷基、1-3個碳原子的烷氧基，1-2個碳原子的囟代烷基或1-2個碳原子的囟代烷氧基，R4和R5可以連在一起形成一個亞甲基二氧基;X代表氮原子或次甲基;Y代表氧原子，亞甲基，氨基，甲氨基，甲醯氨基或羰基;R2代表氫原子或氟原子;R3代表氫原子，囟原子或甲基。
3.權利要求
1或2規定的有機矽化合物，是下面化學所表示的化合物。
4.權利要求
1或2規定的有機矽化合物，是下面化學式所表示的化合物。
5.權利要求
1或2規定的有機矽化合物，是下面化學式所表示的化合物。
6.權利要求
1或2規定的有機矽化合物，是下面化學式所表示的化合物。
7.權利要求
1或2規定的有機矽化合物，是下面化學式所表示的化合物。
8.權利要求
1或2規定的有機矽化合物，是下面化學式所表示的化合物。
9.權利要求
1或2規定的有機矽化合物，是下面化學式所表示的化合物。
10.權利要求
1或2規定的有機矽化合物，是下面化學式所表示的化合物。
11.權利要求
1或2規定的有機矽化合物，是下面化學式所表示的化合物。
12.權利要求
1或2規定的有機矽化合物，是下面化學式所表示的化合物。
13.權利要求
1或2規定的有機矽化合物，是下面化學式所表示的化合物。
14.權利要求
1或2規定的有機矽化合物，是下面化學式所表示的化合物。
15.權利要求
1或2規定的有機矽化合物，是下面化學式所表示的化合物。
16.權利要求
1或2規定的有機矽化合物，是下面化學式所表示的化合物。
17.權利要求
1或2規定的有機矽化合物，是下面化學式所表示的化合物。
18.通式(Ⅰ)所示的有機矽化合物的生產方法，
式中A代表-CH2-CH2-基，-CH＝CH-基或-CH2-O-基;R1代表甲基或下面式(Ⅱ)表示的基團
(式中R4和R5可以相同或不同，各自代表氫原子、囟原子、1-4個碳原子的烷基、1-3個碳原子的烷氧基、1-2個碳原子的囟代烷基或1-2個碳原子的囟代烷氧基，R4和R5可以連接在一起形成一個亞甲基二氧基);X代表氮原子或次甲基;Y代表氧原子，亞甲基，氨基，甲氨基，甲醯氨基或羰基;R2代表氫原子或氟原子;R3代表氫原子，囟原子或甲基，該方法包括下面通式(Ⅳ)表示的有機矽化合物與(Ⅴ)表示的化合物反應，
其中A、X、Y、R1、R2和R3的含義與上面規定的相同;M代表氯原子或金屬原子，Z代表囟原子或者有反應活性的衍生物。
19.一種殺蟲劑和殺蟎劑，其中含有下面通式(Ⅰ)表示的有機矽化合物，稀釋劑，載體和/或助劑，
式中A代表-CH2-CH2-基，CH＝CH-基或-CH2-O-基;R1代表甲基或下面通式(Ⅱ)表示的基團
(式中R4和R5可以相同或不同，各自代表氫原子、囟原子、1-4個碳原子的烷基、1-3個碳原子的烷氧基、1-2個碳原子的囟代烷基或1-2個碳原子的囟代烷氧基，R4和R5可以連在一起代表亞甲基二氧基);X代表氮原子或次甲基;Y代表氧原子，亞甲基，氨基，甲氨基，甲醯氨基或者羰基;R2代表氫原子或氟原子;R3代表氫原子，囟原子或甲基。
20.權利要求
19規定的殺蟲劑和殺蟎劑，其中所說的助劑是昆蟲生長調節劑。
21.權利要求
19或20規定的殺蟲劑和殺蟎劑，其中所說的昆蟲生長調節是下面通式(Ⅵ)表示的幾丁質抑制劑，
式中R5、R6、R7、R8和R9各自代表氫原子、氟原子和氯原子，Y代表氟原子、氯原子、三氟甲基、三氟甲氧基、四氟乙氧基或
基團。
22.權利要求
19或20規定的殺蟲劑和殺蟎劑，其中昆蟲生長調節劑是蒙五一二，蒙五一五或下面通式(Ⅶ)表示的保幼激素類化合物，
專利摘要
本發明涉及通式(I)所示的一類新有機矽化合物及其生產方法，含這種有機矽化合物(作為活性成分)與稀釋劑，載體和/或助劑(例如昆蟲生長調節劑)的殺蟲劑和殺蟎劑。
文檔編號C07F7/00GK87100628SQ87100628
公開日1988年3月2日 申請日期1987年2月11日
發明者勝田純郎, 广部肇, 南手良裕 申請人:大日本除蟲菊株式會社導出引文BiBTeX, EndNote, RefMan