一種還原染料耐臭氧牢度提升劑及其製備方法和應用與流程
2023-10-26 16:57:52 5
本發明屬於紡織化學技術領域，具體涉及一種還原染料耐臭氧牢度提升劑及其製備方法和應用。
背景技術：
隨著工業化進程的加快及城市汽車數量的劇增，空氣中臭氧濃度逐漸升高。作為一種親電試劑，臭氧會進攻碳碳雙鍵等不飽和結構中的電子對，導致不飽和有機分子結構變化。以靛藍為代表的還原染料分子結構中含有大量的不飽和鍵，空氣中臭氧濃度的快速增加，勢必會導致還原染料染色織物的褪色。國外許多公司針對進出口紡織品的耐臭氧牢度提出了相應的要求，因此，急需開發一種臭氧牢度提升劑來解決某些還原染料遇臭氧嚴重褪色這一缺陷，目前國內外在該領域尚無人研究。
技術實現要素：
本發明所要解決的技術問題在於克服以靛藍為代表的還原染料受臭氧影響而導致其染色織物褪色的問題，提供一種還原染料耐臭氧牢度提升劑及其製備方法和應用。
為解決上述技術問題本發明採用的技術方案是：首先利用乙二胺與丙烯酸甲酯之間的麥可加成反應製備3.5代聚醯胺－胺(PAMAM)樹枝狀大分子，再與多乙烯多胺反應製備多乙烯多胺改性PAMAM，然後用環氧氯丙烷與多乙烯多胺改性PAMAM反應，製備環氧端基超支化聚醯胺－胺，提高PAMAM與紡織品的結合牢度，利用PAMAM分子結構中大量的還原性氨基來與臭氧反應，保護還原染料，達到防止染色紡織品褪色的目的。
上述還原染料耐臭氧牢度提升劑的製備方法，具體步驟如下：
(1)稱量0.15mol乙二胺和2.0-5.0mol甲醇先後加入到帶有磁力攪拌、回流冷凝管、溫度計的三口燒瓶中，放入冰水浴中在攪拌條件下逐滴滴加0.9-1.5mol的丙烯酸甲酯；滴加完後在25-30℃下反應24-48h，隨後在30℃、125P壓力下，用旋轉蒸發儀進行減壓蒸餾除去溶劑甲醇和過量的丙烯酸甲脂，在60-80℃真空乾燥12-24h，得到0.5代酯端基PAMAM；
(2)將50mmol上述0.5代PAMAM和2.0-5.0mol甲醇先後加入到帶有磁力攪拌、回流冷凝管、溫度計的三口燒瓶中，放入冰水浴中在攪拌條件下逐滴滴加乙二胺(n0.5代PAMAM:n乙二胺＝1:8-1:24)；滴加完成後在25-30℃下反應24-48h，隨後在30℃、125P壓力下，用旋轉蒸發儀進行減壓蒸餾除去溶劑甲醇和過量的乙二胺，在60-80℃真空乾燥12-24h，得到1.0代胺端基PAMAM；
(3)分別按照(1)和(2)的加料比例和操作條件，重複麥可加成和醯胺化縮合反應，則分別得到1.5代、2.0代、2.5代、3.0代、3.5代PAMAM；
(4)將50mmol上述3.5代PAMAM和2.0-5.0mol甲醇先後加入到帶有磁力攪拌、回流冷凝管、溫度計的三口燒瓶中，放入冰水浴中在攪拌條件下逐滴滴加多乙烯多胺；滴加完成後在25-30℃下反應24-48h，隨後在30℃、125P壓力下，用旋轉蒸發儀進行減壓蒸餾除去溶劑甲醇和過量的多乙烯多胺，在60-80℃真空乾燥12-24h，得到多乙烯多胺改性PAMAM；
(5)將250mL乙醇加到1000mL三口燒瓶中，然後加入0.2mol多乙烯多胺改性PAMAM，攪拌10-20min後，水浴升溫至28-30℃，攪拌條件下滴加環氧氯丙烷，1.0-2.0h內加完，然後在此溫度下反應5-8h，反應過程中保持反應瓶內溫度不超過30℃，然後升溫至40-45℃，2h內勻速滴加質量分數50％的NaOH溶液，滴完後，維持40-45℃反應1-2h，反應結束後，過濾除去NaCl，然後減壓蒸餾除去殘留的反應物、乙醇和水，即可。
步驟(4)中所述的多乙烯多胺為二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺中的一種，3.5代PAMAM與多乙烯多胺摩爾比為n3.5代PAMAM:n多乙烯多胺＝1:8-1:24。
步驟(5)中所述多乙烯多胺改性PAMAM與環氧氯丙烷摩爾比為n多乙烯多胺改性PAMAM:n環氧氯丙烷＝1:3-1:6，NaOH與環氧氯丙烷摩爾比為nNaOH:n環氧氯丙烷＝1:1.1-1:1.3。
由上述技術方案可知：本發明首先將具有較強還原性的多乙烯多胺引入到PAMAM分子結構中，利用分子結構中大量的氨基來與臭氧反應保護還原染料，同時解決多乙烯多胺直接使用過程中存在的易揮發性、有一定刺激性的問題；採用環氧氯丙烷對多乙烯多胺改性PAMAM進行功能化處理，利用環氧基與纖維素纖維上羥基之間的反應性能，來提高多乙烯多胺改性PAMAM與紡織品的結合牢度。
上述還原染料耐臭氧牢度提升劑可在紡織品中應用。
其應用按如下步驟進行：
稱取還原染料耐臭氧牢度提升劑2-4g，加水稀釋至100mL，將紡織品浸漬其中，2-5min後取出，軋輥軋壓織物，兩浸兩軋，軋餘率70％-90％，然後在80℃烘乾，再經100-150℃焙烘3-5min，然後水洗3-5次，皂煮、烘乾即可。
上述應用步驟中所述的紡織品為棉、麻、粘膠織物中的一種或兩者混紡產品。
本發明的有益效果是：
(1)利用多乙烯多胺以及PAMAM分子結構中大量的氨基的還原性來保護還原染料。
(2)利用環氧氯丙烷的反應活性來提高PAMAM分子與紡織品的結合牢度。
具體實施方式
下面結合具體的實施例，進一步詳細地描述本發明。應理解，這些實施例只是為了舉例說明本發明，而非以任何方式限制本發明的範圍。
實施例1
(1)稱量0.15mol乙二胺和2.0mol甲醇先後加入到帶有磁力攪拌、回流冷凝管、溫度計的三口燒瓶中，放入冰水浴中在攪拌條件下逐滴滴加0.9mol的丙烯酸甲酯；滴加完後在25℃下反應48h，隨後在30℃、125P壓力下，用旋轉蒸發儀進行減壓蒸餾除去溶劑甲醇和過量的丙烯酸甲脂，在60℃真空乾燥24h，得到0.5代酯端基PAMAM；
(2)將50mmol上述0.5代PAMAM和2.0mol甲醇先後加入到帶有磁力攪拌、回流冷凝管、溫度計的三口燒瓶中，放入冰水浴中在攪拌條件下逐滴滴加乙二胺(n0.5代PAMAM:n乙二胺＝1:8)；滴加完成後在25℃下反應48h，隨後在30℃、125P壓力下，用旋轉蒸發儀進行減壓蒸餾除去溶劑甲醇和過量的乙二胺，在60℃真空乾燥24h，得到1.0代胺端基PAMAM；
(3)分別按照(1)和(2)的加料比例和操作條件，重複麥可加成和醯胺化縮合反應，則分別得到1.5代、2.0代、2.5代、3.0代、3.5代PAMAM；
(4)將50mmol上述3.5代PAMAM和2.0mol甲醇先後加入到帶有磁力攪拌、回流冷凝管、溫度計的三口燒瓶中，放入冰水浴中在攪拌條件下逐滴滴加二乙烯三胺，3.5代PAMAM與二乙烯三胺摩爾比為n3.5代PAMAM:n二乙烯三胺＝1:8；滴加完成後在25℃下反應48h，隨後在30℃、125P壓力下，用旋轉蒸發儀進行減壓蒸餾除去溶劑甲醇和過量的二乙烯三胺，在60℃真空乾燥24h，得到二乙烯三胺改性PAMAM；
(5)將250mL乙醇加到1000mL三口燒瓶中，然後加入0.2mol二乙烯三胺改性PAMAM，攪拌10min後，水浴升溫至28℃，攪拌條件下滴加0.6mol環氧氯丙烷，1.0h內加完，然後在此溫度下反應5h，反應過程中保持反應瓶內溫度不超過30℃，然後升溫至40℃，2h內勻速滴加質量分數50％的NaOH溶液(NaOH與環氧氯丙烷摩爾比為nNaOH:n環氧氯丙烷＝1:1.1)，滴完後，維持40℃反應2h，反應結束後，過濾除去NaCl，然後減壓蒸餾除去殘留的反應物、乙醇和水，即可；
(6)稱取上述還原染料耐臭氧牢度提升劑2g，加水稀釋至100mL，將經靛藍染色棉織物浸漬其中，2min後取出，軋輥軋壓織物，兩浸兩軋，軋餘率70％，然後在80℃烘乾，再經100℃焙烘5min，然後水洗3次，皂煮、烘乾即可。
對比例1
(1)稱量0.15mol乙二胺和2.0mol甲醇先後加入到帶有磁力攪拌、回流冷凝管、溫度計的三口燒瓶中，放入冰水浴中在攪拌條件下逐滴滴加0.9mol的丙烯酸甲酯；滴加完後在25℃下反應48h，隨後在30℃、125P壓力下，用旋轉蒸發儀進行減壓蒸餾除去溶劑甲醇和過量的丙烯酸甲脂，在60℃真空乾燥24h，得到0.5代酯端基PAMAM；
(2)將50mmol上述0.5代PAMAM和2.0mol甲醇先後加入到帶有磁力攪拌、回流冷凝管、溫度計的三口燒瓶中，放入冰水浴中在攪拌條件下逐滴滴加乙二胺(n0.5代PAMAM:n乙二胺＝1:8)；滴加完成後在25℃下反應48h，隨後在30℃、125P壓力下，用旋轉蒸發儀進行減壓蒸餾除去溶劑甲醇和過量的乙二胺，在60℃真空乾燥24h，得到1.0代胺端基PAMAM；
(3)分別按照(1)和(2)的加料比例和操作條件，重複麥可加成和醯胺化縮合反應，則分別得到1.5代、2.0代、2.5代、3.0代、3.5代PAMAM；
(4)將50mmol上述3.5代PAMAM和2.0mol甲醇先後加入到帶有磁力攪拌、回流冷凝管、溫度計的三口燒瓶中，放入冰水浴中在攪拌條件下逐滴滴加二乙烯三胺，3.5代PAMAM與二乙烯三胺摩爾比為n3.5代PAMAM:n二乙烯三胺＝1:8；滴加完成後在25℃下反應48h，隨後在30℃、125P壓力下，用旋轉蒸發儀進行減壓蒸餾除去溶劑甲醇和過量的二乙烯三胺，在60℃真空乾燥24h，得到二乙烯三胺改性PAMAM；
(5)稱取上述二乙烯三胺改性PAMAM 2g，加水稀釋至100mL，將經靛藍染色的棉織物浸漬其中，2min後取出，軋輥軋壓織物，兩浸兩軋，軋餘率70％，然後在80℃烘乾，再經100℃焙烘5min，然後水洗3次，皂煮、烘乾即可。
實施例2
(1)稱量0.15mol乙二胺和5.0mol甲醇先後加入到帶有磁力攪拌、回流冷凝管、溫度計的三口燒瓶中，放入冰水浴中在攪拌條件下逐滴滴加1.5mol的丙烯酸甲酯；滴加完後在30℃下反應24h，隨後在30℃、125P壓力下，用旋轉蒸發儀進行減壓蒸餾除去溶劑甲醇和過量的丙烯酸甲脂，在80℃真空乾燥12h，得到0.5代酯端基PAMAM；
(2)將50mmol上述0.5代PAMAM和5.0mol甲醇先後加入到帶有磁力攪拌、回流冷凝管、溫度計的三口燒瓶中，放入冰水浴中在攪拌條件下逐滴滴加乙二胺(n0.5代PAMAM:n乙二胺＝1:24)；滴加完成後在30℃下反應24h，隨後在30℃、125P壓力下，用旋轉蒸發儀進行減壓蒸餾除去溶劑甲醇和過量的乙二胺，在80℃真空乾燥12h，得到1.0代胺端基PAMAM；
(3)分別按照(1)和(2)的加料比例和操作條件，重複麥可加成和醯胺化縮合反應，則分別得到1.5代、2.0代、2.5代、3.0代、3.5代PAMAM；
(4)將50mmol上述3.5代PAMAM和5.0mol甲醇先後加入到帶有磁力攪拌、回流冷凝管、溫度計的三口燒瓶中，放入冰水浴中在攪拌條件下逐滴滴加三乙烯四胺，3.5代PAMAM與三乙烯四胺摩爾比為n3.5代PAMAM:n三乙烯四胺＝1:24；滴加完成後在30℃下反應24h，隨後在30℃、125P壓力下，用旋轉蒸發儀進行減壓蒸餾除去溶劑甲醇和過量的三乙烯四胺，在80℃真空乾燥12h，得到三乙烯四胺改性PAMAM；
(5)將250mL乙醇加到1000mL三口燒瓶中，然後加入0.2mol三乙烯四胺改性PAMAM，攪拌20min後，水浴升溫至30℃，攪拌條件下滴加1.2mol環氧氯丙烷，2.0h內加完，然後在此溫度下反應8h，反應過程中保持反應瓶內溫度不超過30℃，然後升溫至45℃，2h內勻速滴加質量分數50％的NaOH溶液(NaOH與環氧氯丙烷摩爾比為nNaOH:n環氧氯丙烷＝1:1.3)，滴完後，維持45℃反應1h，反應結束後，過濾除去NaCl，然後減壓蒸餾除去殘留的反應物、乙醇和水，即可；
(6)稱取上述還原染料耐臭氧牢度提升劑4g，加水稀釋至100mL，將經靛藍染色的麻織物浸漬其中，5min後取出，軋輥軋壓織物，兩浸兩軋，軋餘率90％，然後在80℃烘乾，再經120℃焙烘3min，然後水洗5次，皂煮、烘乾即可。
對比例2
(1)將250mL乙醇加到1000mL三口燒瓶中，然後加入0.2mol三乙烯四胺，攪拌20min後，水浴升溫至30℃，攪拌條件下滴加1.2mol環氧氯丙烷，2.0h內加完，然後在此溫度下反應8h，反應過程中保持反應瓶內溫度不超過30℃，然後升溫至45℃，2h內勻速滴加質量分數50％的NaOH溶液(NaOH與環氧氯丙烷摩爾比為nNaOH:n環氧氯丙烷＝1:1.3)，滴完後，維持45℃反應1h，反應結束後，過濾除去NaCl，然後減壓蒸餾除去殘留的反應物、乙醇和水，即可；
(2)稱取上述產物4g，加水稀釋至100mL，將經靛藍染色的麻織物浸漬其中，5min後取出，軋輥軋壓織物，兩浸兩軋，軋餘率90％，然後在80℃烘乾，再經120℃焙烘3min，然後水洗5次，皂煮、烘乾即可。
實施例3
(1)稱量0.15mol乙二胺和3.0mol甲醇先後加入到帶有磁力攪拌、回流冷凝管、溫度計的三口燒瓶中，放入冰水浴中在攪拌條件下逐滴滴加1.2mol的丙烯酸甲酯；滴加完後在28℃下反應36h，隨後在30℃、125P壓力下，用旋轉蒸發儀進行減壓蒸餾除去溶劑甲醇和過量的丙烯酸甲脂，在70℃真空乾燥18h，得到0.5代酯端基PAMAM；
(2)將50mmol上述0.5代PAMAM和3.0mol甲醇先後加入到帶有磁力攪拌、回流冷凝管、溫度計的三口燒瓶中，放入冰水浴中在攪拌條件下逐滴滴加乙二胺(n0.5代PAMAM:n乙二胺＝1:16)；滴加完成後在28℃下反應36h，隨後在30℃、125P壓力下，用旋轉蒸發儀進行減壓蒸餾除去溶劑甲醇和過量的乙二胺，在70℃真空乾燥18h，得到1.0代胺端基PAMAM；
(3)分別按照(1)和(2)的加料比例和操作條件，重複麥可加成和醯胺化縮合反應，則分別得到1.5代、2.0代、2.5代、3.0代、3.5代PAMAM；
(4)將50mmol上述3.5代PAMAM和3.0mol甲醇先後加入到帶有磁力攪拌、回流冷凝管、溫度計的三口燒瓶中，放入冰水浴中在攪拌條件下逐滴滴加四乙烯五胺，3.5代PAMAM與四乙烯五胺摩爾比為n3.5代PAMAM:n四乙烯五胺＝1:16；滴加完成後在28℃下反應36h，隨後在30℃、125P壓力下，用旋轉蒸發儀進行減壓蒸餾除去溶劑甲醇和過量的四乙烯五胺，在70℃真空乾燥18h，得到四乙烯五胺改性PAMAM；
(5)將250mL乙醇加到1000mL三口燒瓶中，然後加入0.2mol四乙烯五胺改性PAMAM，攪拌15min後，水浴升溫至29℃，攪拌條件下滴加0.8mol環氧氯丙烷，1.5h內加完，然後在此溫度下反應6h，反應過程中保持反應瓶內溫度不超過30℃，然後升溫至42℃，2h內勻速滴加質量分數50％的NaOH溶液(NaOH與環氧氯丙烷摩爾比為nNaOH:n環氧氯丙烷＝1:1.2)，滴完後，維持42℃反應1.5h，反應結束後，過濾除去NaCl，然後減壓蒸餾除去殘留的反應物、乙醇和水，即可；
(6)稱取上述還原染料耐臭氧牢度提升劑3g，加水稀釋至100mL，將經靛藍染色的棉麻混紡織物浸漬其中，3min後取出，軋輥軋壓織物，兩浸兩軋，軋餘率80％，然後在80℃烘乾，再經130℃焙烘4min，然後水洗4次，皂煮、烘乾即可。
對比例3
(1)稱量0.15mol乙二胺和3.0mol甲醇先後加入到帶有磁力攪拌、回流冷凝管、溫度計的三口燒瓶中，放入冰水浴中在攪拌條件下逐滴滴加1.2mol的丙烯酸甲酯；滴加完後在28℃下反應36h，隨後在30℃、125P壓力下，用旋轉蒸發儀進行減壓蒸餾除去溶劑甲醇和過量的丙烯酸甲脂，在70℃真空乾燥18h，得到0.5代酯端基PAMAM；
(2)將50mmol上述0.5代PAMAM和3.0mol甲醇先後加入到帶有磁力攪拌、回流冷凝管、溫度計的三口燒瓶中，放入冰水浴中在攪拌條件下逐滴滴加乙二胺(n0.5代PAMAM:n乙二胺＝1:16)；滴加完成後在28℃下反應36h，隨後在30℃、125P壓力下，用旋轉蒸發儀進行減壓蒸餾除去溶劑甲醇和過量的乙二胺，在70℃真空乾燥18h，得到1.0代胺端基PAMAM；
(3)分別按照(1)和(2)的加料比例和操作條件，重複麥可加成和醯胺化縮合反應，則分別得到1.5代PAMAM；
(4)將50mmol上述1.5代PAMAM和3.0mol甲醇先後加入到帶有磁力攪拌、回流冷凝管、溫度計的三口燒瓶中，放入冰水浴中在攪拌條件下逐滴滴加四乙烯五胺，1.5代PAMAM與四乙烯五胺摩爾比為n1.5代PAMAM:n四乙烯五胺＝1:16；滴加完成後在28℃下反應36h，隨後在30℃、125P壓力下，用旋轉蒸發儀進行減壓蒸餾除去溶劑甲醇和過量的四乙烯五胺，在70℃真空乾燥18h，得到四乙烯五胺改性PAMAM；
(5)將250mL乙醇加到1000mL三口燒瓶中，然後加入0.2mol四乙烯五胺改性PAMAM，攪拌15min後，水浴升溫至29℃，攪拌條件下滴加0.8mol環氧氯丙烷，1.5h內加完，然後在此溫度下反應6h，反應過程中保持反應瓶內溫度不超過30℃，然後升溫至42℃，2h內勻速滴加質量分數50％的NaOH溶液(NaOH與環氧氯丙烷摩爾比為nNaOH:n環氧氯丙烷＝1:1.2)，滴完後，維持42℃反應1.5h，反應結束後，過濾除去NaCl，然後減壓蒸餾除去殘留的反應物、乙醇和水，即可；
(6)稱取上述還原染料耐臭氧牢度提升劑3g，加水稀釋至100mL，將經靛藍染色的棉麻混紡織物浸漬其中，3min後取出，軋輥軋壓織物，兩浸兩軋，軋餘率80％，然後在80℃烘乾，再經130℃焙烘4min，然後水洗4次，皂煮、烘乾即可。
實施例4
(1)稱量0.15mol乙二胺和4.0mol甲醇先後加入到帶有磁力攪拌、回流冷凝管、溫度計的三口燒瓶中，放入冰水浴中在攪拌條件下逐滴滴加1.1mol的丙烯酸甲酯；滴加完後在27℃下反應28h，隨後在30℃、125P壓力下，用旋轉蒸發儀進行減壓蒸餾除去溶劑甲醇和過量的丙烯酸甲脂，在65℃真空乾燥16h，得到0.5代酯端基PAMAM；
(2)將50mmol上述0.5代PAMAM和4.0mol甲醇先後加入到帶有磁力攪拌、回流冷凝管、溫度計的三口燒瓶中，放入冰水浴中在攪拌條件下逐滴滴加乙二胺(n0.5代PAMAM:n乙二胺＝1:12)；滴加完成後在27℃下反應28h，隨後在30℃、125P壓力下，用旋轉蒸發儀進行減壓蒸餾除去溶劑甲醇和過量的乙二胺，在65℃真空乾燥16h，得到1.0代胺端基PAMAM；
(3)分別按照(1)和(2)的加料比例和操作條件，重複麥可加成和醯胺化縮合反應，則分別得到1.5代、2.0代、2.5代、3.0代、3.5代PAMAM；
(4)將50mmol上述3.5代PAMAM和4.0mol甲醇先後加入到帶有磁力攪拌、回流冷凝管、溫度計的三口燒瓶中，放入冰水浴中在攪拌條件下逐滴滴加四乙烯五胺3.5代PAMAM與四乙烯五胺摩爾比為n3.5代PAMAM:n四乙烯五胺＝1:12；滴加完成後在27℃下反應28h，隨後在30℃、125P壓力下，用旋轉蒸發儀進行減壓蒸餾除去溶劑甲醇和過量的四乙烯五胺，在65℃真空乾燥16h，得到四乙烯五胺改性PAMAM；
(5)將250mL乙醇加到1000mL三口燒瓶中，然後加入0.2mol多乙烯多胺改性PAMAM，攪拌12min後，水浴升溫至30℃，攪拌條件下滴加1.0mol環氧氯丙烷，1.2h內加完，然後在此溫度下反應7h，反應過程中保持反應瓶內溫度不超過30℃，然後升溫至43℃，2h內勻速滴加質量分數50％的NaOH溶液(NaOH與環氧氯丙烷摩爾比為nNaOH:n環氧氯丙烷＝1:1.15)，滴完後，維持43℃反應1.2h，反應結束後，過濾除去NaCl，然後減壓蒸餾除去殘留的反應物、乙醇和水，即可；
(6)稱取上述還原染料耐臭氧牢度提升劑3.5g，加水稀釋至100mL，將經靛藍染色的粘膠織物浸漬其中，4min後取出，軋輥軋壓織物，兩浸兩軋，軋餘率75％，然後在80℃烘乾，再經150℃焙烘3.5min，然後水洗5次，皂煮、烘乾即可。
實施例5
將靛藍染色純棉織物、實施例1-4、對比例1-3所得織物置於自製臭氧褪色試驗裝置中，試驗裝置參考GB/T l1039.3-2005《紡織品色牢度試驗耐大氣汙染色牢度第3部分：大氣臭氧》，測試其耐臭氧色牢度。試樣尺寸為7.5cm×4cm，測試溫度(30±5)℃，相對溼度(85±5)％，臭氧濃度0.9787mg/L，測試時間180s。採用美國Datacolor公司SF600型電腦測色配色儀(D65光源，10°視角，9.9mm孔徑)，測定處理前後色樣的變色級別，結果如表1。
表1整理織物耐臭氧牢度測試結果
從實施例1-4的實驗數據可看出，靛藍染色織物經耐臭氧色牢度提升劑整理後，其耐臭氧褪色性能明顯提高，由原來未整理時的1-2級提高到3級左右。對比例1直接採用二乙烯三胺改性PAMAM對染色織物進行整理，由於整理劑中不含有活性基團，使得整理劑與紡織品的結合牢度較差，整理織物不耐水洗，經洗滌後，織物的臭氧褪色牢度未見明顯提高。對比例2直接採用三乙烯四胺與環氧氯丙烷反應來製備耐臭氧牢度提升劑，與PAMAM相比，三乙烯四胺中含有的氨基數量較少，經其整理織物，臭氧褪色牢度略有提高。對比例3中，PAMAM的代數較少，整理劑中含有的氨基數量也較少，經其整理織物，臭氧褪色牢度提高也不太明顯。