含氟咪唑啉衍生物及其製備方法

2023-12-05 22:30:31

專利名稱：含氟咪唑啉衍生物及其製備方法
技術領域：
本發明涉及一種含氟咪唑啉衍生物及其合成方法，特別是一種OR，4S)-4-苯基-1，2- 二甲基-2-三氟甲基咪唑啉和一種QR，4R) -4-苯基-1，2- 二甲基-2-三氟甲基咪唑啉及其製備方法。催化劑在藥物，農用化學品，精細化學品和有機合成中間體等對映選擇性的合成中發揮著越來越重要的作用。傳統的催化劑分為兩類過渡金屬配合物和酶。除了過渡金屬催化劑和酶催化劑以外，第三類催化產生對映異構體純有機化合物的方法一一有機催化已經出現。有機催化劑是指純粹的有機分子，主要由碳、氫、氧、氮、硫和磷等元素組成。有機小分子催化不對稱有機合成，是連接金屬有機催化和酶催化以及合成化學和生物有機化學的橋梁。近二十年來，不對稱催化研究獲得了迅猛的發展。不對稱催化合成是將前手性化合物對映體選擇性地轉化為手性產物的有效手段。不對稱催化合成無論從環保，還是原子經濟性能方面都具有很大的優越性。手性有機小分子催化劑來源方便、製備容易、價格便宜且無毒、反應操作簡單、無過渡金屬催化中的重金屬殘留問題，符合原子經濟性。因此，有機催化劑催化的不對稱合成反應是近年迅速發展起來的一個研究領域，設計、合成具有高活性、高選擇性、可以循環利用的有機催化劑是該領域的前沿。不對稱Aldol、Mannich、Nitro-Michael和Henry反應等是有機合成中形成C-C鍵的重要反應，在有機合成化學中佔有十分重要的地位。近年來， 有機小分子催化劑催化不對稱直接Aldol、MarmiCh和Nitro-Michael反應成為人們關注的熱點。其中，含氟有機小分子催化劑的種類比較少，有發展的潛力。在新興的小分子催化反應當中，把氟原子引入咪唑啉，合成含氟咪唑啉有機催化劑首次被報導。

發明內容
本發明的目的總之一在於提供一種含氟咪唑啉衍生物。本發明的目的之二在於提供該衍生物的製備方法。為達到上述目的，本發明中催化劑製備採用的反應機理為
背景技術：
權利要求
1. 一種含氟咪唑啉衍生物，其特徵在於該化合物的結構為
2.一種製備根據權利要求1所述的含氟咪唑啉衍生物的方法，其特徵在於該方法的具體步驟為在冰水浴下，將三氟丙酮、(幻-N1-甲基-3-苯基丙基-1，2-二胺和催化劑用量的對甲苯磺酸溶液無水甲醇中，攪拌下回流反應M 36小時；冷卻至室溫，旋幹溶劑， 經分離純化，得無色液體即為OR，4S)-4-苯基-1，2- 二甲基-2-三氟甲基咪唑啉；所述的 (S)-N1-甲基-3-苯基丙基-1，2-二胺和三氟丙酮的摩爾比為1 :2 3。
3.一種含氟咪唑啉衍生物，其特徵在於該化合物的結構為
4. 一種製備根據權利要求3所述的含氟咪唑啉衍生物的方法，其特徵在於該方法的具體步驟為在冰水浴下，將三氟丙酮、(R)-N1-甲基-3-苯基丙基-1，2-二胺和催化劑用量的對甲苯磺酸溶於無水甲醇中，攪拌下回流反應M 36小時；冷卻至室溫，旋幹溶劑， 經分離純化，得無色液體即為OR，4R)-4-苯基-1，2- 二甲基-2-三氟甲基咪唑啉；所述的 (R)-N1-甲基-3-苯基丙基-1，2-二胺和三氟丙酮的摩爾比為1 :2 3。
全文摘要
本發明涉及含氟咪唑啉衍生物及其合成方法,該化合物的結構式為 和。本發明的(2R,4S)-4-苯基-1,2-二甲基-2-三氟甲基咪唑啉和(2R,4R)-4-苯基-1,2-二甲基-2-三氟甲基咪唑啉應用於羥醛縮合反應，可高立體選擇性地合成了α，β-二羥基酮化合物。當反應底物醛為吸電子芳香醛時，反應結果表現出比較好的對映選擇性，當反應底物醛為推電子芳香醛和脂肪族醛時，反應結果表現出比較差的對映選擇性。催化劑對於羥醛縮合反應有一定的應用前景。
文檔編號B01J31/02GK102199125SQ201110074340
公開日2011年9月28日 申請日期2011年3月28日 優先權日2011年3月28日
發明者萬文, 張忠, 蔣海珍, 郝健 申請人:上海大學