3－(二氫(四氫)異喹啉－1－基)喹啉化合物的製作方法

2024-03-04 22:29:15

專利名稱：3－(二氫(四氫)異喹啉－1－基)喹啉化合物的製作方法
技術領域：
本發明涉及3-(二氫(四氫)異喹啉-1-基)喹啉化合物或其鹽以及含有它們作為有效成分的農藥。
背景技術：
在國際公開小冊子第00/42019號和國際公開小冊子第02/06270號中，記載了在二氫異喹啉環的3位和4位間形成環己烷環的6-芳基菲啶化合物作為PDE4抑制劑，另外，在日本特開2003/171381號公報中，記載了在二氫異喹啉環的7位和8位之間形成二氫呋喃環的6-芳基呋喃異喹啉化合物作為進入抑制劑，但是，沒有記載異喹啉環不與其他環縮合的3-二氫異喹啉-1-基喹啉化合物，並且也沒有關於農業園藝用殺菌劑的記載。另外，在Indian Journal of Chemistry 1969，7(10)，1010-1016、同文獻1970，8(6)，505-508、同文獻1985，24B(7)，737-746和同文獻1986，25B(10)，1072-1078中，記載了3-(二氫(四氫)異喹啉-1-基)喹啉化合物的合成，但是沒有記載異喹啉環的3位被2個取代基取代的3-(二氫(四氫)異喹啉-1-基)喹啉化合物，並且沒有關於農業園藝用殺菌劑的記載。這樣，以往不知道異喹啉環的3位被2個取代基取代的3-(二氫(四氫)異喹啉-1-基)喹啉化合物可以用作農業園藝用殺菌劑。
本發明人等對3-(二氫(四氫)異喹啉-1-基)喹啉化合物認真反覆研究，結果發現，異喹啉環的3位為雙取代、且在異喹啉環上不與其他環縮合的3-(二氫(四氫)異喹啉-1-基)喹啉化合物對多種植物病蟲害具有優異的殺菌活性，可用作農藥的有效成分，特別是即使在植物的真菌病中對農業園藝作物常常帶來嚴重損害的稻瘟病(Pyricularia oryzae)以及西紅柿、黃瓜和菜豆的灰黴病(Botrytis cinerea)，以低劑量就可以防治，從而完成了本發明。

發明內容
本發明涉及用通式(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)表示的化合物或其鹽 (式中，R1和R2可以相同或不同，表示有取代或沒有取代的C1～C6烷基，取代基是選自於滷素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基；有取代或沒有取代的芳基，取代基是選自於滷素原子、被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或醯基取代的或沒有取代的氨基、硝基、氰基、羥基、巰基和C1～C6烷基硫基中的相同或不同的1～6個取代基；有取代或沒有取代的雜芳基，取代基是選自於滷素原子、被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6個取代基；有取代或沒有取代的芳烷基，取代基是選自於滷素原子、被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或醯基取代的或沒有取代的氨基、硝基、氰基、羥基、巰基和C1～C6烷基硫基中的相同或不同的1～6個取代基，或者，R1和R2結合在一起，表示有取代或沒有取代的C3～C10環烷基環，取代基是選自於滷素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基，R3和R4可以相同或不同，表示氫原子；有取代或沒有取代的C1～C6烷基，取代基是選自於滷素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基；滷素原子；C1～C6亞烷基；C1～C6烷氧基；羥基；或酮基，或者，R3和R4結合在一起，表示有取代或沒有取代的C3～C10環烷基環，取代基是選自於滷素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基，R5表示氫原子，醯基，或者有取代或沒有取代的C1～C6烷基，取代基是選自於滷素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基，X表示滷素原子；有取代或沒有取代的C1～C6烷基，取代基是選自於滷素原子、C1～C6烷氧基、羥基、C1～C6烷氧羰基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基；有取代或沒有取代的C2～C6鏈烯基，取代基是選自於滷素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧羰基、苯基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基；有取代或沒有取代的C2～C6炔基，取代基是選自於滷素原子、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基；有取代或沒有取代的芳基，取代基是選自於滷素原子、被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或醯基取代的或沒有取代的氨基、硝基、氰基、羥基、巰基和C1～C6烷基硫基中的相同或不同的1～6個取代基；有取代或沒有取代的雜芳基，取代基是選自於滷素原子、被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6個取代基；C1～C6烷氧基；被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或醯基取代的或沒有取代的氨基；醯基；氰基；或羥基的氫原子被取代基取代的或沒有取代的1-(N-羥基亞氨基)鏈烷基(N一ヒドロキシアルカンイミドイル基)，取代基是選自於C1～C6烷基、C2～C6鏈烯基、C2～C6炔基、芳烷基、芳基和雜芳基中的取代基，Y表示選自於滷素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和羥基中的取代基，n表示0～4的整數，m表示0～6的整數。)具體實施方式
在本發明中，「C1～C6烷基」例如為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、2-甲基丁基、新戊基、1-乙基丙基、己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、3，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、2-乙基丁基這樣的具有1～6個碳原子的直鏈或支鏈烷基，優選為具有1～5個碳原子的直鏈或支鏈烷基(C1～C5烷基)，更優選為具有1～4個碳原子的直鏈或支鏈烷基(C1～C4烷基)，進一步優選為具有1～3個碳原子的直鏈或支鏈烷基(C1～C3烷基)，特別優選為甲基、乙基或丙基，最優選為甲基或乙基。
在本發明中，「C2～C6鏈烯基」可以是直鏈或支鏈狀，可以含有1個或更多個的任意個數的雙鍵。例如，可以舉出乙烯基、1-丙烯-1-基、烯丙基、異丙烯基、1-丁烯-1-基、2-丁烯-1-基、3-丁烯-1-基、2-甲基-2-丙烯-1-基、1-甲基-2-丙烯-1-基、1-戊烯-1-基、2-戊烯-1-基、3-戊烯-1-基、4-戊烯-1-基、3-甲基-2-丁烯-1-基、3-甲基-3-丁烯-1-基、1-己烯-1-基、2-己烯-1-基、3-己烯-1-基、4-己烯-1-基、5-己烯-1-基、4-甲基-3-戊烯-1-基等。
在本發明中，「C2～C6炔基」可以是直鏈或支鏈狀，可以含有1個或更多個的任意個數的三鍵。例如，可以舉出乙炔基、1-丙炔-1-基、2-丙炔-1-基、1-丁炔-1-基、3-丁炔-1-基、1-甲基-2-丙炔-1-基、1-戊炔-1-基、4-戊炔-1-基、1-己炔-1-基、5-己炔-1-基等。
在本發明中，「芳基」可以例示出苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、苊基等。
在本發明中，「雜芳基」可以是單環性也可以是多環性，可以使用含有1個或2個或更多個相同或不同的成環雜原子的雜芳基。雜原子的種類沒有特殊限定，例如，可以例示出氮原子、氧原子、硫原子等。作為雜芳基，可以舉出例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、唑基、異唑基、二氫異唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基、二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、氮雜基、氧氮雜基等5～7元單環式雜芳基。作為構成雜芳基烷基的多環雜芳基，可舉出苯並呋喃基、異苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、苯並唑基、苯並異唑基、苯並噻唑基、苯並異噻唑基、苯並二唑基、苯並噻二唑基、苯並三唑基、喹啉基、異喹啉基、二氮雜萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、酚嗪基、萘啶基、嘌呤基(プリニル基)、蝶啶基、咔唑基、咔啉基、吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、吩嗪基、酚噻嗪基、吩嗪基等8元～14元的多環性的雜芳基。
在本發明中，作為「芳烷基」可舉出上述「C1～C6烷基」的1個或2個或更多個的氫原子被上述「芳基」取代而得到的基團。例如，可以例示出苄基、1-萘甲基、2-萘甲基、蒽甲基、菲甲基、苊甲基、二苯甲基、1-苯乙基、2-苯乙基、1-(1-萘基)乙基、1-(2-萘基)乙基、2-(1-萘基)乙基、2-(2-萘基)乙基、3-苯丙基、3-(1-萘基)丙基、3-(2-萘基)丙基、4-苯丁基、4-(1-萘基)丁基、4-(2-萘基)丁基、5-苯戊基、5-(1-萘基)戊基、5-(2-萘基)戊基、6-苯己基、6-(1-萘基)己基、6-(2-萘基)己基等。
在本發明中，「C3～C10環烷基」是例如像環丁基、環戊基、環己基、環庚基、降冰片基那樣的碳原子數為3～10的單環或稠環環烷基，優選環戊基、環己基或環庚基，更優選環戊基。
在本發明中，「滷素原子」是氟原子、氯原子、溴原子或碘原子，優選為氟原子、氯原子或溴原子，更優選為氟原子或氯原子，最優選為氟原子。
在本發明中，「C1～C6烷氧基」是碳原子數為1～6的直鏈或支鏈烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、異戊氧基、2-甲基丁氧基、新戊氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、(4-甲基戊基)氧基、(3-甲基戊基)氧基、(2-甲基戊基)氧基、(1-甲基戊基)氧基、3，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基，優選碳原子數為1～4的直鏈或支鏈的烷氧基(C1～C4烷氧基)，更優選甲氧基、乙氧基或異丙氧基，進一步優選甲氧基或乙氧基，最優選甲氧基。
在本發明中，「C1～C6烷基硫基」是碳原子數為1～6的直鏈或支鏈烷基硫基，例如甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、異丙基硫基、丁基硫基、異戊基硫基、新戊基硫基、3，3-二甲基丁基硫基、2-乙基丁基硫基，優選碳原子數為1～4的直鏈或支鏈烷基硫基，更優選甲基硫基。
在本發明中，「醯基」是例如甲醯基、上述「C1～C6烷基」連接的羰基(C2～C7烷基羰基)、上述「C2～C6鏈烯基」連接的羰基(C3～C7鏈烯基羰基)、上述「芳基」連接的羰基(「芳基羰基」)、上述「C1～C6烷氧基」連接的羰基(C2～C7烷氧羰基)或上述「被相同或不同的1～2個C1～C6烷基取代或沒有取代的氨基」連接的羰基(C2～C7烷基氨基羰基)，優選碳原子數為2～5的直鏈或支鏈烷基羰基(C2～C5烷基羰基氧基)、碳原子數為2～7的烷基氨基羰基(C2～C7烷基氨基羰基)，更優選乙醯基或甲基氨基羰基。
在本發明中，「被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基」除了上述「C1～C6烷基」之外，還有被相同或不同的1～3個上述「滷素原子」取代的上述「C1～C6烷基」，例如三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、2，2，2-三氯乙基、2，2，2-三氟乙基、2-溴乙基、2-氯乙基、2-氟乙基、3-氯丙基、3，3，3-三氟丙基、4-氟丁基、3-氟-2-甲基丙基、3，3，3-三氟-2-甲基丙基、6，6，6-三氯己基，優選為被相同或不同的1～3個上述「滷素原子」取代或沒有取代的上述「C1～C4烷基」，更優選為被相同或不同的1～3個「氟原子或氯原子」取代的或沒有取代的上述「C1～C3烷基」，進一步優選為甲基、乙基、丙基、氯甲基或三氟甲基，特別優選甲基、乙基或三氟甲基。
在本發明中，「羥基的氫原子被選自於C1～C6烷基、C2～C6鏈烯基、C2～C6炔基、芳烷基、芳基和雜芳基中的取代基取代的或沒有取代的1-(N-羥基亞氨基)鏈烷基」可舉出例如羥基亞氨基甲基、1-(N-羥基亞氨基)乙基、1-(N-羥基亞氨基)丙基、1-(N-羥基亞氨基)丁基這樣的碳原子數為1～6的1-(N-羥基亞氨基)鏈烷基的羥基被上述「C1～C6烷基」、上述「C2～C6鏈烯基」、上述「C2～C6炔基」、上述「芳烷基」、上述「芳基」和上述「雜芳基」取代了的基團。例如可舉出甲氧基亞氨基甲基、1-(N-甲氧基亞氨基)乙基、1-(N-乙氧基亞氨基)乙基、1-(N-丁氧基亞氨基)鏈烷基、1-(N-烯丙氧基亞氨基)乙基、1-(N-苯氧基亞氨基)乙基、1-(N-甲氧基亞氨基)丙基、1-(N-甲氧基亞氨基)丁基、1-(N-甲氧基亞氨基)己基。
在本發明中，「被選自於滷素原子、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基取代或沒有取代的C1～C6烷基」除了上述「C1～C6烷基」和上述「被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基」之外，還包括例如甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、丙氧基甲基等被相同或不同的1～3個上述「C1～C6烷氧基」取代的上述「C1～C6烷基」，苯氧基甲基、苯氧基乙基等被苯氧基取代的上述「C1～C6烷基」，以及2-甲氧基-1-氯甲基、3-苯氧基-2-溴-2-甲氧基丙基等被選自於滷素原子、上述C1～C6烷氧基和苯氧基中的2種或更多種取代基取代的上述「C1～C6烷基」。
在本發明中，「被選自於滷素原子、C1～C6烷氧基、苯基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基取代的或沒有取代的C2～C6鏈烯基」除了上述「C2～C6鏈烯基」之外，還包括例如3-氯烯丙基、4-溴-2-丁烯基等被相同或不同的1～3個滷素原子取代的上述「C2～C6鏈烯基」，3-甲氧基-2-丙烯基、4-乙氧基-3-丁烯基等被相同或不同的1～3個上述「C1～C6烷氧基」取代的上述「C2～C6鏈烯基」，1-苯基乙烯基、苯乙烯基、肉桂基等被苯基取代的上述「C2～C6鏈烯基」，3-苯氧基-2-丁烯基等被苯氧基取代的上述「C2～C6鏈烯基」，以及4-甲氧基-3-氯-2-丁烯基等被選自於滷素原子、上述C1～C6烷氧基和苯氧基中的2種或更多種取代基取代的上述「C2～C6鏈烯基」。
在本發明中，「被選自於滷素原子、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基取代的或沒有取代的C2～C6炔基」除了上述「C2～C6炔基」之外，還包括例如3-氯-2-丙炔基、4-溴-2-丁炔基等被相同或不同的1～3個滷素原子取代的上述「C2～C6炔基」，3-甲氧基-2-丙炔基、4-乙氧基-3-丁炔基等被相同或不同的1～3個上述「C1～C6烷氧基」取代的上述「C2～C6炔基」，3-苯氧基-2-丁炔基等被苯氧基取代的上述「C2～C6炔基」，以及4-甲氧基-4-氯-2-丁炔基等被選自於滷素原子、上述C1～C6烷氧基和苯氧基中的2種或更多種取代基取代的上述「C2～C6炔基」。
在本發明中，「被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或醯基取代的或沒有取代的氨基」除了氨基之外，還包括被相同或不同的1～2個上述「C1～C6烷基」或被相同或不同的1～2個上述「醯基」取代的氨基，優選被相同或不同的1～2個上述「C1～C4烷基」或被相同或不同的1～2個上述「醯基」取代的氨基，更優選二甲基氨基、二乙基氨基或乙醯氨基。
在本發明中，「被選自於滷素原子、被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或醯基取代的或沒有取代的氨基、硝基、氰基、羥基、巰基和C1～C6烷基硫基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的芳基」，除了上述「芳基」之外，還包括被相同或不同的1～6個滷素原子取代的上述「芳基」、被相同或不同的1～6個上述「被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基」取代的上述「芳基」、被相同或不同的1～6個上述「C1～C6烷氧基」取代的上述「芳基」、被相同或不同的1～6個上述「被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或醯基取代的或沒有取代的氨基」取代的上述「芳基」、被1～6個硝基取代的上述「芳基」、被1～6個氰基取代的上述「芳基」、被1～6個羥基取代的上述「芳基」、被1～6個巰基取代的上述「芳烷基」、被相同或不同的1～6個上述「C1～C6烷基硫基」取代的上述「芳基」，除此之外，還包括被選自於滷素原子、上述「被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基」、上述「C1～C6烷氧基」、上述「被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或醯基取代的或沒有取代的氨基」、硝基、氰基、羥基、巰基和上述「C1～C6烷基硫基」中的2種或更多種取代基取代的上述「芳基」。
在本發明中，「被選自於滷素原子、被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和羥基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的雜芳基」，除了上述「雜芳基」之外，還包括被相同或不同的1～6個滷素原子取代的上述「雜芳基」、被相同或不同的1～6個上述「被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基」取代的上述「雜芳基」、被相同或不同的1～6個上述「C1～C6烷氧基」取代的上述「雜芳基」、被1～6個羥基取代的上述「雜芳基」，除此之外，還包括被選自於滷素原子、上述「C1～C6烷基」、上述「C1～C6烷氧基」和羥基中的2種或更多種取代基取代的上述「雜芳基」。
在本發明中，「被選自於滷素原子、被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或醯基取代的或沒有取代的氨基、硝基、氰基、羥基、巰基和C1～C6烷基硫基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的芳烷基」，除了上述「芳烷基」之外，還包括被相同或不同的1～6個滷素原子取代的上述「芳烷基」、被相同或不同的1～6個上述「被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基」取代的上述「芳烷基」、被相同或不同的1～6個上述「C1～C6烷氧基」取代的上述「芳烷基」、被相同或不同的1～6個上述「被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或醯基取代的或沒有取代的氨基」取代的上述「芳烷基」、被1～6個硝基取代的上述「芳烷基」、被1～6個氰基取代的上述「芳烷基」、被1～6個羥基取代的上述「芳烷基」、被1～6個巰基取代的上述「芳烷基」、被相同或不同的1～6個上述「C1～C6烷基硫基」取代的上述「芳烷基」，除此之外，還包括被選自於滷素原子、上述「被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基」、上述「C1～C6烷氧基」、上述「被選自或者アシ、硝基、氰基、羥基、巰基和上述「C1～C6烷基硫基」中的2種或更多種取代基取代的上述「芳烷基」。當芳烷基具有取代基時，該取代基可以在構成芳烷基的芳環上或烷基上的任何一方或兩方上取代。
X可以在異喹啉環上能夠取代的任意位置上取代1個～4個，當X存在2個或更多個時，它們可以相同也可以不同。
Y可以在喹啉環上能夠取代的任意位置上取代1個～6個，當Y存在2個或更多個時，它們可以相同也可以不同。
在本發明的化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)中，(1)R1和R2優選為被選自於滷素原子、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基取代的或沒有取代的C1～C6烷基；或者被選自於滷素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和羥基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的芳基，更優選為被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基或者被相同或不同的1～6個滷素原子取代的或沒有取代的苯基，進一步優選為甲基、乙基、丙基、三氟甲基、三氟乙基、苯基、氟苯基、氯苯基；(2)R3和R4優選為氫原子、滷素原子或C1～C6烷基，R5優選為氫原子；(3)對於Xn，優選X為滷素原子，C1～C6烷基，C2～C6炔基，被選自於滷素原子、被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的芳基，被選自於滷素原子、被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的雜芳基，氰基，或羥基的氫原子被選自於C1～C6烷基和苯基中的取代基取代的或沒有取代的1-(N-羥基亞氨基)鏈烷基，n為0～2的整數；更優選X為滷素原子，C1～C6烷基，C1～C6炔基，被選自於滷素原子、被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的雜芳基，氰基，或羥基的氫原子被選自於C1～C6烷基和苯基中的取代基取代的或沒有取代的1-(N-羥基亞氨基)鏈烷基，n為0～2的整數；進一步優選X為氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙炔基、呋喃基、噻吩基、氰基、1-(甲氧基亞氨基)乙基、1-(乙氧基亞氨基)乙基或1-(苯氧基亞氨基)乙基，n為0或1；(4)對於Ym，優選Y為氟原子、氯原子或甲基，m為0或1，更優選Y為甲基，m為0或1。
在本發明的化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)中，優選(a1)R1和R2為被選自於滷素原子、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基取代的或沒有取代的C1～C6烷基；或被選自於滷素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和羥基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的芳基；(a2)R3和R4為氫原子、滷素原子或C1～C6烷基，R5為氫原子；(a3)Xn的X為滷素原子，C1～C6烷基，被選自於滷素原子、被相同或不同的1～3個滷素原子取代或沒有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的芳基，被選自於滷素原子、被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的雜芳基，氰基，或羥基的氫原子被選自於C1～C6烷基和苯基中的取代基取代的或沒有取代的1-(N-羥基亞氨基)鏈烷基，n為0～2的整數；(a4)Ym的Y為氟原子、氯原子或甲基，m為0或1。
更優選(b1)R1和R2為被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基或被相同或不同的1～6個滷素原子取代的或沒有取代的苯基；(b2)R3和R4為滷素原子或C1～C6烷基，R5為氫原子；(b3)Xn的X為滷素原子，C1～C6烷基，C2～C6炔基，被選自於滷素原子、被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的雜芳基，氰基，或羥基的氫原子被選自於C1～C6烷基和苯基中的取代基取代的或沒有取代的1-(N-羥基亞氨基)鏈烷基，n為0～2的整數；
(b4)Ym的Y為氟原子、氯原子或甲基，m為0或1。
進一步優選(c1)R1和R2為甲基、乙基、丙基、三氟甲基、三氟乙基、苯基、氟苯基或氯苯基；(c2)R3和R4為氟原子或甲基，R5為氫原子；(c3)Xn的X為氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙炔基、呋喃基、噻吩基、氰基、1-(N-甲氧基亞氨基)乙基、1-(N-乙氧基亞氨基)乙基或1-(N-苯氧基亞氨基)乙基，n為0或1；(c4)Ym的Y為甲基，m為0或1。
最優選(d)化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)為3-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5-氯-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5-溴-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5-乙炔基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5，6-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(3-乙基-5-氟-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5-氟-3-甲基-3-丙基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(3-甲基-3-三氟甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-[3-甲基-3-(2，2，2-三氟乙基)-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉、3-(3-甲基-3-苯基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-[3-甲基-3-(4-氟苯基)-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉、3-[3-甲基-3-(4-氯苯基)-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉、3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-6-氟喹啉、3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-氟喹啉、3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲基喹啉、3-(4，5-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、
3-(4，4，5-三氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、5-氟-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環丙烷並(オキサジレノ)[3，2-a]異喹啉、3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環丙烷並[3，2-a]異喹啉、5-氟-3，3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環丙烷並[3，2-a]異喹啉、6-氟-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環丙烷並[3，2-a]異喹啉、4』，4』-二甲基-8b』-喹啉-3-基-4』，8b』-二氫螺[環戊烷-1，3』-氧氮雜環丙烷並[3，2-a]異喹啉]、4，4，5-三氟-3，3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環丙烷並[3，2-a]異喹啉、3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(6-氟-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(6-氯-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4，4-二氟-3，3-二甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4，4，5-三氟-3，3-二甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉或3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉。
本發明的化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)可以製成例如硫酸鹽、鹽酸鹽、硝酸鹽、磷酸鹽這樣的鹽。這些鹽只要能夠用作農業園藝用的殺菌劑，就被包括在本發明中。
本發明的化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)及它們的鹽可以製成溶劑合物，這些溶劑合物也被包括在本發明中。這種溶劑合物優選水合物。
在本發明的化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)中，有的化合物具有不對稱碳，這種情況下，本申請的發明也包括一種光學活性體和多種光學活性體的任意比例的混合物。
本發明的代表化合物例示在下述表中，但是本發明並不限於這些化合物。
以下，「Me」表示甲基，「Et」表示乙基，「Pr」表示丙基，「iPr」表示異丙基，「Bu」表示丁基，「iBu」表示異丁基，「tBu」表示叔丁基，「iPen」表示異戊基，「Vinyl」表示乙烯基，「Allyl」表示烯丙基，「Ethynyl」表示乙炔基，「Ph」表示苯基，「FUR」表示呋喃基，「2THI」表示2-噻吩基，「OXA」表示唑基，「Ac」表示乙醯基，「EtIMD」表示1-(N-羥基亞氨基)乙基，「3PYD」表示3-吡啶基，「Bn」表示苄基，「cPen」表示R1和R2或R3和R4成環而形成的環戊基，「cHex」表示R1和R2或R3和R4成環而形成的環己基，「cHep」表示R1和R2或R3和R4成環而形成的環庚基，在「Xn」和「Ym」中「H」分別表示n＝0和m＝0。
表1
























表2








表3





表4





上述例示的化合物中，優選的化合物是化合物編號1-001、1-007、1-019、1-032、1-038、1-041、1-044、1-053、1-054、1-056、1-065、1-069、1-085、1-094、1-095、1-100、1-101、1-106、1-116、1-117、1-126、1-137、1-147、1-175、1-185、1-213、1-251、1-307、1-345、1-385、1-387、1-424、1-464、1-502、1-540、1-578、1-594、1-672、1-710、1-720、1-721、1-764、1-790、1-793、1-796、1-799、1-802、1-804、1-806、1-807、1-866、2-001、1-099、1-856、1-857、1-858、1-867、1-886、1-904、1-908、1-910、1-912、1-913、1-914、1-917、1-918、1-919、1-925、1-926、1-927、1-929、1-930、1-935、1-937、1-938、1-939、2-255、2-264、2-278、3-020、3-091、3-100、3-108、3-110、3-126、3-135、4-020、4-065、4-091、4-100、4-109、4-110、4-113、4-129、4-134、4-135、2-036或2-040號的化合物，更優選的是化合物編號1-032、1-038、1-044、1-054、1-056、1-085、1-116、1-117、1-147、1-185、1-385、1-387、1-424、1-464、1-502、1-540、1-594、1-672、1-793、1-804、1-806、1-807、1-866、1-910、1-912、1-917、1-918、1-919、1-927、1-929、1-930、2-036、2-040、3-020、3-091、3-100、3-110、3-126、3-135、4-091、4-100、4-109、4-113、4-129、4-134或4-135號的化合物，進一步更優選的是化合物編號1-032、1-044、1-056、1-085、1-117、1-147、1-185、1-387、1-424、1-464、1-502、1-540、1-866、1-910、1-912、1-917、1-918、1-919、1-927、1-929、1-930、3-020、3-091、3-100、3-110、3-126、3-135、4-091、4-100、4-109、4-113、4-129、4-134或4-135號的化合物。
本發明的通式(Ia)表示的化合物，可以通過以下記載的A法和B法製造；通式(Ib)表示的化合物，可以通過以下記載的C法和D法製造；4-位具有酮基、羥基、烷氧基、滷素原子的本發明的化合物，可以通過以下記載的E法、F法和G法製造；通式(Ic)表示的化合物，可以通過以下記載的H法製造；通式(Id)表示的化合物，可以通過以下記載的I法製造。
(A法)
上式中，R1、R2、R3、R4、X、n、Y和m與上述含義相同，R』表示氫原子或烷基。
A法是使腈(II)和醇(III)和/或烯烴(III』)和/或烯烴(III」)反應，製造本發明化合物(Ia)的方法。
(A工序)A工序是在溶劑中或在非溶劑中，在酸存在下，通過使化合物(II)與化合物(III)、化合物(III』)和化合物(III」)中任意一種化合物或它們的混合物反應，來製造本發明化合物(Ia)的工序。
相對於1摩爾化合物(II)，所用的化合物(III)、化合物(III』)和化合物(III」)的總量通常為1～6摩爾，優選為1.1～3.0摩爾。
在本工序中使用溶劑時，所用的溶劑只要是不有礙於反應的物質，就沒有特殊的限定，例如可以為己烷、環己烷、苯、甲苯、二甲苯等烴類，二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等滷代烴類，或二烷、乙醚、四氫呋喃(THF)、二丁基醚等醚類；優選為烴類或滷代烴類；更優選為苯或二氯乙烷。
在本工序中所用的酸，只要是在通常的裡特反應中被作為酸使用的物質，就沒有特殊限定，例如可以是像硫酸、甲酸、磷酸、高氯酸這樣的無機酸，像苯磺酸、甲苯磺酸、三氟甲磺酸這樣的磺酸，或像四氯化錫、三氟化硼這樣的路易斯酸，優選為無機酸或磺酸，進一步優選為硫酸或三氟甲磺酸。
相對於1摩爾化合物(II)，所用的酸的量通常為1～20摩爾，優選為1.1～15摩爾。
反應溫度根據原料化合物、反應試劑和溶劑等而不同，通常為-20℃至100℃，優選為0℃～80℃。
反應時間根據原料化合物、反應試劑、溶劑和反應溫度等而不同，通常為15分鐘～120小時，優選為30分鐘～72小時。
上述A法的起始原料3-喹啉腈化合物(II)是公知化合物，或者可以根據公知方法{例如J.Med.Chem.，22卷816頁(1979年)中記載的方法}進行製造。
本工序中使用的醇化合物(III)是公知化合物，或者可以根據公知方法{例如Tetrahedron，55卷4595頁(1999年)中記載的方法}進行製造。
本工序中使用的烯烴化合物(III』)和烯烴化合物(III」)是公知化合物，或者可以根據公知方法{例如，如Bull.Soc.Chim.Fr.2卷633頁(1935年)中所述的用酸對醇進行脫水的方法、如Tetrahedron Lett.35卷4129頁(1994年)和J.Org.Chem.47卷2928頁(1982年)所述的使離去基團作用到醇上進行脫水的方法}進行製造。
(B法) 上式中，R1、R2、R3、R4、X、n、Y和m表示與上述相同的含義，Z表示溴或碘。
B法是通過與本發明化合物(Ia』)(X＝Z)進行偶聯反應來製造本發明化合物(Ia)的方法。
(B工序)B工序是在溶劑中，在鹼存在或不存在的條件下，在偶聯劑和金屬催化劑存在的條件下，通過使化合物(Ia』)反應來製造本發明化合物(Ia)的工序。
本工序中所用的偶聯劑只要是通常的偶聯反應中使用的物質就沒有特殊限定，例如可以是有機鎂、有機鋅、有機鋁、有機鋯、有機錫、有機硼、有機汞、有機鋰、有機銅等有機金屬，優選為有機錫、有機硼酸酯或有機銅。
相對於1摩爾化合物(Ia』)，所用的偶聯劑的量通常為1～6摩爾，優選為1.1～3摩爾。
在本工序中所用的金屬催化劑，只要是通常的偶聯反應中使用的物質，就沒有特殊限定，例如可以是鎳、鈀、銅、鉻等金屬鹽或金屬配位化合物，優選為乙醯丙酮鎳、四(三苯基膦)鈀或碘化銅。
在本工序中所用的溶劑只要是不有礙於反應的物質，就沒有特殊的限定，例如可以為己烷、環己烷、苯、甲苯、二甲苯等烴類，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等滷代烴類，或二烷、乙醚、四氫呋喃(THF)、二丁基醚等醚類，乙腈、丙腈等腈類，二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺等醯胺類，優選烴類，進一步優選為甲苯。
在本工序中使用鹼時，所用的鹼只要是在通常的反應中作為鹼來使用的物質，就沒有特殊限定，例如可以是像碳酸鈉、碳酸鉀這樣的鹼金屬碳酸鹽，像碳酸氫鈉、碳酸氫鉀這樣的鹼金屬碳酸氫鹽，像氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇這樣的鹼金屬氫氧化物或鹼土金屬氫氧化物，甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鉀這樣的鹼金屬醇鹽類，三乙胺、三丁胺、二異丙基乙胺、N-甲基嗎啉、吡啶、4-(N，N-二甲基氨基)吡啶、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、1，5-二氮雜二環[4.3.0]壬-5-烯、1，4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷(DABCO)、1，8-二氮雜二環[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)這樣的有機鹼類，優選為鹼金屬碳酸鹽、有機鹼類或鹼金屬氫氧化物，進一步優選為碳酸鈉、吡啶、三乙胺或氫氧化鈉。
相對於1摩爾化合物(Ia』)，所用的鹼的量通常為1～6摩爾，優選為1.1～3摩爾。
反應溫度根據原料化合物、反應試劑和溶劑等而不同，通常為0℃～200℃，優選為20℃～180℃。
反應時間根據原料化合物、反應試劑、溶劑和反應溫度等而不同，通常為1小時～120小時，優選為3小時～72小時。
上述B法的起始原料化合物(Ia』)可以用上述A法製造。
(C法) 上式中，R1、R2、R3、R4、X、n、Y和m表示與上述相同的含義。
C法是通過還原本發明化合物(Ia)，來製造本發明化合物(Ib』)(R5＝H)的方法。
(C工序)C工序是在溶劑中使化合物(Ia)發生還原反應來製造本發明化合物(Ib』)的工序。
在本工序中所用的還原劑，只要是用於還原亞胺的物質，就沒有特殊限定，例如可以是以載鈀碳、氧化鉑、阮內鎳等為催化劑的加氫反應，利用像鋅-乙酸、錫-鹽酸這樣的金屬-酸組合的反應，氫化鋰鋁、硼氫化鈉、氰基硼氫化鈉這樣的金屬氫化物的反應，優選為金屬氫化物的反應，更優選為硼氫化鈉。
相對於1摩爾化合物(Ia)，所用的還原劑的量通常為0.5～20摩爾，優選為0.5～10摩爾。
在本工序中使用溶劑時，所用的溶劑只要是不有礙於反應的物質，就沒有特殊限定，例如可以為己烷、環己烷、苯、甲苯、二甲苯等烴類，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等滷代烴類；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇類，乙酸、鹽酸、硫酸等酸類；或二烷、乙醚、四氫呋喃(THF)、二丁基醚等醚類，優選為醇類，進一步優選為乙醇。
反應溫度根據原料化合物、反應試劑和溶劑等而不同，通常為0℃～200℃，優選為20℃～180℃。
反應時間根據原料化合物、反應試劑、溶劑和反應溫度等而不同，通常為1小時～120小時，優選為3小時～72小時。
(D法) 上式中，R1、R2、R3、R4、R5、X、n、Y和m表示與上述相同的含義，W表示滷素原子。
D法是通過將本發明化合物(Ib』)(R5＝H)烷基化或醯基化來製造本發明化合物(Ib)的方法。
(D工序)D工序是在溶劑中，在鹼的存在下，利用滷代烷基或滷代醯基(II)，由化合物(Ib』)來製造本發明化合物(Ib)的工序。
相對於1摩爾化合物(Ib』)，所用的化合物(II)的量通常為1～130摩爾，優選為1.1～10摩爾。
在本工序中使用鹼時，所用的鹼只要是在通常的反應中用作鹼的物質，就沒有特殊限定，例如可以是碳酸鈉、碳酸鉀這樣的鹼金屬碳酸鹽，碳酸氫鈉、碳酸氫鉀這樣的鹼金屬碳酸氫鹽，氫化鈉、氫化鋰、氫化鉀這樣的鹼金屬氫化物，氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇這樣的鹼金屬氫氧化物或鹼土金屬氫氧化物，甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鈉這樣的鹼金屬醇鹽類，三乙胺、三丁胺、二異丙基乙胺、N-甲基嗎啉、吡啶、4-(N，N-二甲基氨基)吡啶、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、1，5-二氮雜二環[4.3.0]壬5-烯、1，4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷(DABCO)、1，8-二氮雜二環[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)這樣的有機鹼類，或丁基鋰、二異丙基氨基鋰這樣的有機金屬類，優選為鹼金屬碳酸鹽，進一步優選為碳酸鉀。
相對於1摩爾化合物(IV)，所用的鹼的量通常為1～30摩爾，優選為1.1～10摩爾。
本工序中所用的溶劑只要是不有礙於反應的物質，就沒有特殊的限定，例如可以為己烷、環己烷、苯、二甲苯等烴類，二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯乙烷等滷代烴類，二烷、乙醚、四氫呋喃(THF)、乙二醇二甲醚等醚類，二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、六甲基磷醯三胺(HMPA)等醯胺類，丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮類，乙腈、異丁腈等腈類，或乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯等酯類，優選為酮類，進一步優選為丙酮。
反應溫度根據原料化合物、反應試劑和溶劑等而不同，通常為-20℃～150℃，優選為0℃～40℃。
反應時間根據原料化合物、反應試劑、溶劑和反應溫度等而不同，通常為10分鐘～120小時，優選為30分鐘～72小時。
(E法) 上式中，R1、R2、X、n、Y、m表示與上述相同的含義。
E法是通過氧化本發明化合物(Ia」)來製造本發明化合物(Ia)的方法。
(E工序)E工序是通過在溶劑中或在非溶劑中使化合物(Ia」)與氧化劑反應來製造本發明化合物(Ia)的工序。
在本工序中使用溶劑時，所用的溶劑只要是不有礙於反應的物質，就沒有特殊限定，例如可以為甲酸、乙酸等有機酸類，己烷、環己烷、苯、甲苯、二甲苯等烴類，二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等滷代烴類，或二烷、乙醚、四氫呋喃(THF)、二丁基醚等醚類，優選為有機酸類或烴類，進一步優選為乙酸。
本工序中所用的氧化劑只要是在通常的氧化反應中用於將活性亞甲基氧化成羰基的物質，就沒有特殊限定，例如可以是高錳酸鉀、高錳酸鋇等高錳酸鹽類，氧化鉻、二鉻酸鹽、鉻酸鹽、氧化鉻醯、鉻酸酯等鉻酸類，四氧化釕、二氧化硒等金屬氧化物類，優選為鉻酸鹽類，進一步優選為氧化鉻。
相對於1摩爾化合物(II)，所用的氧化劑的量通常為1～20摩爾，優選為1.1～15摩爾。
反應溫度根據原料化合物、反應試劑和溶劑等而不同，通常為0℃～200℃，優選為10℃～150℃。
反應時間根據原料化合物、反應試劑、溶劑和反應溫度等而不同，通常為15分鐘～120小時，優選為30分鐘～72小時。
上述E法的起始原料化合物(Ia」)可以用上述A法或B法製造。
(F法) 上式中，R1、R2、X、n、Y、m表示與上述相同的含義，R3表示氫原子或被選自於滷素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基取代的或沒有取代的C1～C6烷基。
F法是通過在本發明的化合物(Ia)上進行親核反應，來製造本發明化合物(Ia」」)的方法。
(F工序)F工序是在溶劑中通過使親核試劑與化合物(Ia)的羰基進行反應來製造本發明的化合物(Ia」」)的工序。
在本工序中所用的親核試劑只要是在通常的親核反應中所使用的物質，就沒有特殊限定，例如可以是氫化鋰鋁、硼氫化鈉等金屬氫化物，格式試劑、雷佛馬茨基試劑、丁基鋰、乙炔銅等有機金屬化合物，優選為硼氫化鈉或氯化甲基鎂。
相對於1摩爾化合物(Ia)，所用的親核試劑的量通常為1～6摩爾，優選為1.1～3摩爾。
本工序中所用的溶劑只要是不有礙於反應的物質，就沒有特殊限定，例如可以為己烷、環己烷、苯、甲苯、二甲苯等烴類，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等滷代烴類，甲醇、乙醇、2-丙醇等醇類，乙酸、鹽酸、硫酸等酸類，或二烷、乙醚、四氫呋喃(THF)、二丁基醚等醚類，優選為醇類或醚類，進一步優選為甲醇或乙醚。
反應溫度根據原料化合物、反應試劑和溶劑等而不同，通常為-20℃～200℃，優選為0℃～180℃。
反應時間根據原料化合物、反應試劑、溶劑和反應溫度等而不同，通常為0.5小時～120小時，優選為1小時～72小時。
上述F法的起始原料化合物(Ia)可以用上述E法製造。
(G法) 上式中，R1、R2、X、n、Y、m表示與前述相同的含義，R3表示氫原子或被選自於滷素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基取代的或沒有取代的C1～C6烷基，R4表示滷素原子。
G法是通過將本發明化合物(Ia」」)的羥基滷化來製造本發明化合物(IaV)的方法。
(G工序)G工序是在溶劑中通過將化合物(Ia」」)滷化的反應來製造本發明化合物(IaV)的工序。
本工序中所用的滷化劑只要是用於滷化的物質，就沒有特殊限定，例如作為氟化劑，可以為四氟化硫、二乙氨基三氟化硫(DAST)、嗎啉代三氟化硫(三フツ化モルホリノ硫黃)等氟化硫類；作為氯化·溴化劑，可以為氯化鋅、硫酸、溴化鋰等催化劑下的滷化氫，三滷化磷、五滷化磷、滷氧化磷等滷化磷化合物，三苯基膦和四滷化碳、三苯基膦二滷化物等滷化膦化合物，滷化亞硫醯；作為氟化劑優選DAST；作為氯化·溴化劑，優選三滷化磷。
相對於1摩爾化合物(Ia」」)，所用的滷化劑的量通常為0.5～20摩爾，優選為1～10摩爾。
本工序中所用的溶劑只要是不有礙於反應的物質，就沒有特殊限定，例如可以為己烷、環己烷、苯、二甲苯等烴類，二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯乙烷等滷代烴類，二烷、乙醚、四氫呋喃(THF)、乙二醇二甲醚等醚類，二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、六甲基磷醯三胺(HMPA)等醯胺類，丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮類，乙腈、異丁腈等腈類，或者乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯等酯類，優選為烴類或滷代烴類，進一步優選為甲苯或二氯甲烷。
反應溫度根據原料化合物、反應試劑和溶劑等而不同，通常為-20℃～150℃，優選為0℃～80℃。
反應時間根據原料化合物、反應試劑、溶劑和反應溫度等而不同，通常為10分鐘～120小時，優選為30分鐘～72小時。
上述G法的起始原料化合物(Ia」」)可以用上述F法製造。
(H法)
上式中，R1、R2、R3、R4、X、n、Y、m表示與相同上述的含義。
H法是通過氧化本發明化合物(Ia)，來製造本發明化合物(Ic)的方法。
(H工序)H工序是在溶劑中或在非溶劑中使化合物(Ia)與氧化劑反應來製造本發明化合物(Ic)的工序。
本工序中使用溶劑時，所用的溶劑只要是不有礙於反應的物質，就沒有特殊的限定，例如可以為甲酸、乙酸等有機酸類，己烷、環己烷、苯、甲苯、二甲苯等烴類，二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等滷代烴類，甲醇、乙醇、2-丙醇等醇類，或者二烷、乙醚、四氫呋喃(THF)、二丁基醚等醚類，優選為醇類或烴類，進一步優選為甲醇。
本工序中所用的氧化劑只要是在將普通的亞胺氧化為唑烷的反應中所使用的物質，就沒有特殊限定，例如可以為間氯過氧化苯甲酸、對硝基過氧化苯甲酸、單過氧化對苯二甲酸等過氧化苯甲酸類，三氟過乙酸、過乙酸、過甲酸等過酸類，二甲基二氧戊環等過氧化物類，金屬催化劑條件下的叔丁基過氧化氫、叔戊基過氧化氫、過氧化氫等過氧化氫類，優選為過氧化苯甲酸類、過酸類或過氧化氫類，進一步優選為間氯過氧化苯甲酸或過乙酸。
相對於1摩爾化合物(Ia)，所用的氧化劑的量通常為1～20摩爾，優選為1.1～15摩爾。
反應溫度根據原料化合物、反應試劑和溶劑等而不同，通常為0℃～200℃，優選為10℃～150℃。
反應時間根據原料化合物、反應試劑、溶劑和反應溫度等而不同，通常為15分鐘～120小時，優選為30分鐘～72小時。
上述H法的起始原料化合物(Ia)可以用上述A法、B法、C法、D法、E法、F法和G法製造。
(I法) 上式中，R1、R2、R3、R4、X、n、Y、m表示與上述相同的含義。
I法是用酸處理本發明化合物(Ic)來製造本發明化合物(Id)的方法。
(I工序)I工序是在溶劑中或在非溶劑中用酸處理化合物(Ic)來製造本發明化合物(Id)的工序。
在本工序中使用溶劑時，所用的溶劑只要是不有礙於反應的物質，就沒有特殊限定，例如可以為己烷、環己烷、苯、甲苯、二甲苯等烴類，二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等滷代烴類，或二烷、乙醚、四氫呋喃(THF)、二丁基醚等醚類，優選為滷代烴類，進一步優選為氯仿。
在本工序中所用的酸沒有特殊限定，例如可以為硫酸、甲酸、磷酸、高氯酸這樣的無機酸，苯磺酸、甲苯磺酸、三氟甲磺酸這樣的磺酸，或四氯化錫、三氟化硼這樣的路易斯酸，優選為無機酸或磺酸，進一步優選為硫酸或甲磺酸。
相對於1摩爾化合物(Ic)，所用的酸的量通常為1～20摩爾，優選為1.1～15摩爾。
反應溫度根據原料化合物、反應試劑和溶劑等而不同，通常為-20℃～100℃，優選為0℃～80℃。
反應時間根據原料化合物、反應試劑、溶劑和反應溫度等而不同，通常為15分鐘～120小時，優選為30分鐘～72小時。
上述I法的起始原料化合物(Ic)可以用上述H法製造。
上述各反應結束後，可以通過常規方法從反應混合物中分離出各反應的目的化合物。例如，將反應混合物適宜地中和，或者存在不溶物時通過過濾來將其去除，然後加入水和乙酸乙酯這樣的不互溶的有機溶劑，進行水洗後，分離含有目的化合物的有機層，用無水硫酸鎂等於燥後，通過蒸餾除去溶劑，從而得到目的化合物。
根據需要可以通過常規方法對得到的目的化合物進一步進行精製，例如重結晶、再沉澱或色譜法等。
製造本發明的化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)的鹽的工序，是通過向將含有在各工序製得的化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)的反應混合物的萃取濃縮物或者化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)溶解於適當的溶劑中而形成的液體中加入酸來進行的。
用於反應的酸可舉出像氫氟酸、鹽酸、氫溴酸、氫碘酸這樣的氫滷酸，硝酸、高氯酸、硫酸、磷酸等無機酸；像甲磺酸、三氟甲磺酸、乙磺酸這樣的低級烷基磺酸，苯磺酸、對甲苯磺酸這樣的芳基磺酸，琥珀酸、草酸等有機酸鹽；以及鄰磺醯苯甲醯亞胺這樣的有機酸醯胺化合物。
通常使用1當量～10當量的酸，優選為1當量～5當量。
反應所使用溶劑只要不有礙於本反應，就沒有特殊限制，優選舉出醚、二異丙基醚、四氫呋喃(THF)、二烷等醚類，甲醇、乙醇等醇類。
反應溫度為-20℃至50℃，優選為-10℃至30℃。
反應時間根據所用的溶劑的種類和溫度等而不同，通常為10分鐘～1小時。
生成的鹽用常規方法進行分離。即，作為結晶析出時，通過過濾進行分離；在溶於水時，通過有機溶劑和水的分液，以水溶液的形式被分離。
本發明化合物可用作有害生物防除劑的有效成分。例如作為農業園藝用殺菌劑，對因各種植物病原菌引起的病害顯示優異的防除效果。特別是對稻瘟病、穗枯病、小豆、西紅柿、黃瓜和菜豆的灰黴病、菌核病、洋蔥白斑葉枯病、小麥雪腐病、黴病、蘋果花腐病、斑點落葉病、茶炭疽病、梨赤星病、黑斑病、葡萄黑痘病、柑橘黑點病等各種病害等顯示優異的防除效果。本發明的化合物由於具有優異的治療效果，所以感染後通過處理可以防除病害。
本發明化合物在使用時，與以往的農藥製劑的情況相同，可以與輔助劑一起製備成乳劑、粉劑、可溼性粉劑、液劑、粒劑、懸濁液等各種形態的製劑。這些製劑在實際使用時，可以直接使用，或可以用水等稀釋劑稀釋成規定濃度後使用。
作為所用的輔助劑，可舉出載體、乳化劑、懸濁劑、分散劑、展開劑、浸透劑、潤溼劑、增稠劑、穩定劑等，可以根據需要適宜添加。
所用的載體分為固體載體和液體載體，固體載體可以為澱粉、砂糖、纖維素粉、環糊精、活性炭、大豆粉、小麥粉、稻殼粉、木粉、魚粉、奶粉等動植物性粉末，或滑石、高嶺土、膨潤土、有機膨潤土、碳酸鈣、硫酸鈣、碳酸氫鈉、沸石、硅藻土、白炭黑、陶土、氧化鋁、二氧化矽、硫粉末等礦物性粉末等；液體載體可以是水，大豆油、棉籽油、玉米油等動植物油，乙醇、乙二醇等醇類，丙酮、甲基乙基酮等酮類，二烷、四氫呋喃等醚類，煤油、燈油、液體石蠟、二甲苯、三甲苯、四甲苯、環己烷、溶劑石腦油等脂肪族/芳香族烴類，氯仿、氯苯等滷代烴類，二甲基甲醯胺等酸醯胺類，乙酸乙酯、脂肪酸甘油酯等酯類，乙腈等腈類，二甲基亞碸等含硫化合物類，或N-甲基吡咯烷酮等。
本發明化合物和輔助劑的配合質量比通常為0.05∶99.95～90∶10，優選為0.2∶99.8～80∶20。
本發明化合物的使用濃度或使用量根據對象農作物、使用方法、製劑形態、施用量等的不同而各異，在處理莖葉時，單位有效成分中本發明化合物一般為0.1～10000ppm，優選為1～1000ppm；在處理土壤時，一般為10～100000g/ha，優選為100～10000g/ha。
根據需要，本發明化合物可以混用或並用其它農藥，例如殺蟲劑、殺蟎劑、引誘劑、殺線蟲劑、殺菌劑、抗病毒劑、除草劑、植物生長調節劑等，優選殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺菌劑。
所用的殺蟲劑例如可以為下述物質O，O-二乙基-O-(5-苯基-3-異唑基)硫代磷酸酯(通用名唑磷、Isoxathion)、O，O-二甲基-O-(3-甲基-4-硝基苯基)硫代磷酸酯(通用名殺螟硫磷、Fenitrothion)、O，O-二乙基-O-(2-異丙基-4-甲基嘧啶-6-基)硫代磷酸酯(通用名二嗪磷、Diazinon)、O，S-二甲基-N-乙醯基硫代磷醯胺(通用名乙醯甲胺磷、Acephate)、O，O-二甲基-S-1，2-二(乙氧基羰基)乙基二硫代磷酸酯(通用名馬拉硫磷、Malathion)這樣的有機磷酸酯系化合物；2-叔丁基亞氨基-3-異丙基-5-苯基-3，4，5，6-四氫-2H-1，3，5-噻二嗪-4-酮(通用名噻嗪酮、Buprofezin)、1-萘基-N-甲基氨基甲酸酯(通用名甲萘威、Carbaryl)、2-異丙氧基苯基-N-甲基氨基甲酸酯(通用名殘殺威、Propoxur)、S-甲基-N-(甲基氨基甲醯氧基)硫乙醯亞胺(通用名滅多蟲、Methomyl)、N，N-二甲基-2-甲基氨基甲醯氧基亞氨基-2-(甲硫基)乙醯胺(通用名殺線威、Oxamyl)這樣的氨基甲酸酯系化合物；(RS)-α-氰基-3-苯氧苄基＝(RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯(通用名氰戊菊酯、Fenvalerate)、3-苯氧苄基＝(1RS，3RS)-(1RS，3SR)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基環丙烷羧酸酯(通用名氯菊酯、Permethrin)、2-(4-乙氧苯基)-2-甲基丙基-3-苯氧基苄基醚(通用名醚菊酯、Etofenprox)這樣的除蟲菊酯系化合物；1-[3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯基]-3-(2，6-二氟苯甲醯基)脲(通用名氟啶脲、Chlorfluazuron)、1-(3，5-二氯-2，4-二氟苯基)-3-(2，6-二氟苯甲醯基)脲(通用名氯苯脲、Teflubenzuron)這樣的苯甲醯脲系化合物；1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-硝基-亞咪唑烷-2-基胺(通用名吡蟲啉、Imidacloprid)、[C(E)]-N-[(2-氯-5-噻嗪基)甲基]-N』-甲基硝基胍(通用名可尼丁、Clothianidin)這樣的新菸鹼系化合物；5-氨基-1-[2，6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(三氟甲基)亞磺醯基]-1-1H-吡唑-3-腈(通用名氟蟲腈、Fipronil)這樣的吡唑系化合物。
所用的殺菌劑例如可以是如下物質亞乙基雙(二硫代氨基甲酸)錳(通用名代森錳、Maneb)、亞乙基雙(二硫代氨基甲酸)鋅錳(通用名代森錳鋅、Mancozeb)、3，3-亞乙基雙(四氫-4，6-二甲基-2H-1，3，5-噻二嗪-2-硫酮(通用名代森環、Milneb)這樣的二硫代氨基甲酸酯系化合物；N-(三氯甲硫基)-4-環己烯-1，2-二甲醯亞胺(通用名克菌丹、Captan)、N-(1，1，2，2-四氯乙硫基)-4-環己烯-1，2-二甲醯亞胺(通用名敵菌丹、Captafol)這樣的N-滷代烷基硫基醯亞胺系化合物；4，5，6，7-四氯-2-苯並[c]呋喃酮(通用名四氯苯酞、Fthalide)、四氯間苯二腈(通用名百菌清、Chlorothalonil)這樣的滷代芳香族系化合物；1-(丁基氨基甲醯基)-2-苯並咪唑氨基甲酸甲酯(通用名苯菌靈、Benomyl)這樣的苯並咪唑系化合物；(E)-4-氯-α，α，α-三氟-N-(1-咪唑-1-基-2-丙氧基亞乙基)-鄰甲苯胺(通用名氟菌唑、Triflumizole)、2-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)己腈(通用名腈菌唑、Myclobutanil)、N-丙基-N-{2-(2，4，6-三氯苯氧基)乙基}咪唑-1-甲醯胺(通用名咪鮮胺、Prochloraz)、2-(4-氟苯基)-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-三甲基矽烷基丙烷-2-醇(通用名矽氟唑、Simeconazole)這樣的唑系化合物；3-氯-N-(3-氯-2，6-二硝基-4-α，α，α-三氟甲苯基)-5-三氟甲基-2-吡啶胺(通用名氟啶胺、Fluazinam)這樣的吡啶胺系化合物；1-(2-氰基-2-甲氧基亞氨基乙醯基)-3-乙基脲(通用名霜脲氰、Cymoxanil)這樣的氰基乙醯胺系化合物；N-(2-甲氧基乙醯基)-N-(2，6-二甲苯基)-DL-丙氨酸甲酯(通用名甲霜靈、metalaxyl)、2-甲氧基-N-(2-氧-1，3-唑烷-3-基)乙醯基-2』，6』-二甲苯醯胺(通用名霜靈、Oxadixyl)、N-苯基乙醯基-N-(2，6-二甲苯基)-DL-丙氨酸甲酯(通用名苯霜靈、Benalaxyl)這樣的苯基醯胺系化合物；N-(3，5-二氯苯基)-1，2-二甲基環丙烷-1，2-二羰基亞胺(通用名腐黴利、Procymidone)、3-(3，5-二氯苯基)-N-異丙基-2，4-二氧代咪唑烷-1-甲醯胺(通用名異菌脲、Iprodione)、3-(3，5-二氯苯基)-5-甲基-5-乙烯基-2，4-唑烷二酮(通用名乙烯菌核利、Vinclozolin)這樣的二甲醯亞胺系化合物；氫氧化銅(通用名氫氧化銅)、8-喹啉銅(通用名喹啉銅、Oxine-copper)這樣的銅系化合物；3-羥基-5-甲基異唑(通用名黴靈、hymexazol)這樣的異唑系化合物；三(乙基膦酸)鋁(通用名三乙膦酸鋁、Fosetyl-aluminium)、O-2，6-二氯-對甲苯基＝O，O-二甲基硫代磷酸酯(通用名甲基立枯磷、Tolclophos-methyl)、S-苄基-O，O-二異丙基硫代磷酸酯、O-乙基-S，S-二苯基二硫代磷酸酯、乙基膦酸氫鋁這樣的有機磷系化合物；α，α，α-三氟-3』-異丙氧基鄰甲基苯醯替苯胺(通用名氟醯胺、Flutolanil)、3』-異丙氧基鄰甲基苯胺苯胺替苯胺(通用名滅鏽胺、Mepronil)這樣的N-苯甲醯苯胺系化合物；(E，Z)-4-{3-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯醯基}嗎啉(通用名烯醯嗎啉、Dimethomorph)、(±)-順-4-{3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙基}-2，6-二甲基嗎啉(通用名丁苯嗎啉、Fenpropimorph)、(±)-順-4-{3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙基}-2，6-二甲基嗎啉(通用名丁苯嗎啉、Fenpropimorph)這樣的嗎啉系化合物；1，1-亞氨基二(亞辛基)二胍三乙酸鹽(通用名雙胍辛胺、Iminoctadine)這樣的雙胍辛胺系化合物；1，2，5，6-四氫-4H-吡咯並[3，2，1-ij]喹啉-4-酮(通用名咯喹酮、Pyroquilon)、4，5，6，7-四氯苯酞(通用名四氯苯酞、Fthalide)、2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)乙基]-1-乙基-3-甲基環丙烷甲醯胺(通用名環丙醯胺、Carpropamid)這樣的黑素生合成抑制劑；1，2，5，6-四氫-3-烯丙氧基-1，2-苯並異噻唑-1，1-二氧化物(通用名烯丙苯噻唑、Probenazole)這樣的抗病誘導劑；硫劑、錫劑。
實施例以下，舉出實施例、製劑例和試驗例來具體地說明本發明化合物，但是本發明並不限於此。
實施例16』-甲基-1』-喹啉-3-基-4』H-螺[環己烷-1，3』-異喹啉](化合物編號1-772號)(A工序)冰冷卻下，向喹啉-3-腈(154mg、1.0毫摩爾)的苯(1.0mL)溶液中加入硫酸(0.4mL)和1-(3-甲基苄基)環己醇(204mg、1.0毫摩爾)，於80℃攪拌1小時後，注加水，用乙酸乙酯萃取，對得到的殘渣進行色譜分離，得到180mg目的物(收率73％)。
物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.51-1.85(10H，m)，2.40(3H，s)，2.81(2H，s)，7.02-7.14(3H，m)，7.57(1H，t，J＝8.4Hz)，7.75(1H，t，J＝8.4Hz)，7.86(1H，d，J＝8.4Hz)，8.15(1H，d，J＝8.4Hz)，8.36(1H，s)，9.16(1H，s)。MS m/z340(M+)，325，311，297，284，244，142，128。
實施例23-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-32號)(A工序)冰冷卻下，向1-氟-(2-甲基丙烯-1-基)苯和1-氟-(2-甲基丙烯-2-基)苯約為4比7的混合物(87.3mg、0.58毫摩爾)以及喹啉-3-腈(89.6mg、0.58毫摩爾)的二氯乙烷(0.58mL)溶液中，加入三氟甲磺酸(0.52mL)，於室溫攪拌18小時後，注加水，用乙酸乙酯萃取，對得到的殘渣進行色譜分離，得到82.2mg目的物(收率47％)。
熔點97～100℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，2.89(2H，s)，7.03(1H，dd，J＝1.4，6.9Hz)7.18-7.24(2H，m)，7.60(1H，t，J＝8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.09(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z304(M+)，303，289，248，156.
實施例33-(5-乙醯基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-114號)(B工序)向3-(5-溴-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(806mg、2.2毫摩爾)的甲苯(0.9mL)溶液中，加入三丁基(1-乙氧基乙烯基)錫(0.85mL、2.4毫摩爾)和二氯雙(三苯基膦)配位鈀(15.8mg、0.022毫摩爾)，於100℃攪拌3小時後，加稀鹽酸暫時調成酸性，再用氨水調成鹼性，過濾，濃縮濾液，對得到的殘渣進行色譜分離，得到647mg目的物(收率89％)。
物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.31(6H，s)，2.67(3H，s)，3.13(2H，s)，7.32(1H，t，J＝7.6Hz)，7.37(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.60(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.78(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.82(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.06(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z328(M+)，313，285.
實施例43-(3，3-二甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-1號)(C工序)向3-(3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(650mg、2.7毫摩爾)的乙醇(30mL)溶液中加入硼氫化鈉(370mg、1.0毫摩爾)，加熱回流3小時後，將該反應溶液注入冰水中，用乙酸乙酯萃取，對得到的殘渣進行色譜分離，得到420mg目的物(收率54％)。
熔點117～122℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.24(3H，s)，1.29(3H，s)，2.65(1H，d，J＝15.8Hz)，2.98(1H，d，J＝15.8Hz)，5.33(1H，s)，6.70(1H，d，J＝7.7Hz)，6.99-7.03(1H，m)，7.12(2H，s)，7.49(1H，t，J＝8.2Hz)，7.65(1H，t，J＝8.2Hz)，7.74(1H，d，J＝8.2Hz)，8.08(1H，d，J＝2.1Hz)，8.09(1H，d，J＝8.2Hz)，8.85(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z288(M+)，273，230，202，160，144，128，155.
實施例53-(2，3，3-三甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-33號)(D工序)向3-(3，3-二甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(144mg、0.5毫摩爾)的丙酮(2mL)溶液中，加入碳酸鉀(500mg、3.6毫摩爾)和碘甲烷(0.33mL、5.0毫摩爾)，於室溫攪拌3小時後，過濾，濃縮濾液，對得到的殘渣進行色譜分離，得到目的物60mg(收率40％)。
熔點116～118℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.00(3H，s)，1.35(3H，s)，2.15(3H，s)，2.61(1H，d，J＝15.6Hz)，3.23(1H，d，J＝15.6Hz)，4.58(1H，s)，6.64(1H，d，J＝7.9Hz)，6.93(1H，t，J＝7.9Hz)，7.06-7.08(2H，m)，7.51(1H，t，J＝8.2Hz)，7.65(1H，t，J＝8.2Hz)，7.78(1H，d，J＝8.2Hz)，8.07(1H，d，J＝2.1Hz)，8.08(1H，d，J＝7.9Hz)，8.84.(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z302(M+)，287，265，230，174，158，149，128，115.
與實施例1～5同樣地合成以下化合物。
實施例63-(3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-1號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.86(2H，s)，7.20-7.27(3H，m)，7.37-7.40(1H，m)，7.56(1H，t，J＝8.4Hz)，7.74(1H，t，J＝8.4Hz)，7.86(1H，d，J＝8.4Hz)，8.16(1H，d，J＝8.4Hz)，8.39(1H，d，J＝2.0Hz)，9.11(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z286(M+)，285，271，230，128，115.
實施例73-(3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-氟喹啉(化合物編號1-7號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，2.87(2H，s)，7.16-7.29(3H，m)，7.42-7.54(3H，m)，7.68(1H，d，J＝7.6Hz)，8.42(1H，s)，9.14(1H，d，J＝1.4Hz).
MS m/z304(M+)，303，289，248，144，115.
實施例83-(3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-6-氯喹啉(化合物編號1-11號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.87(2H，s)，7.17(1H，d，J＝7.7Hz)，7.25(1H，t，J＝7.7Hz)，7.28(1H，d，J＝7.7Hz)，7.43(1H，t，J＝7.7Hz)，7.69(1H，dd，J＝1.9，8.8Hz)，7.85(1H，d，J＝1.9Hz)，8.10(1H，d，J＝8.8Hz)，8.28(1H，d，J＝1.7Hz)，9.10(1H，d，J＝1.7Hz).
MS m/z320(M+)，319，305，264，229，152，116.
實施例93-(3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲基喹啉(化合物編號1-19號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.85(3H，s)，2.87(2H，s)，7.21-7.28(3H，m)，7.40-7.43(1H，m)，7.47(1H，t，J＝7.6Hz)，7.60(1H，d，J＝7.6Hz)，7.72(1H，d，J＝7.6Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.11(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z300(M+)，299，285，244，149，115.
實施例103-(3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲氧基喹啉(化合物編號1-25號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.87(2H，s)，4.12(3H，s)，7.10(1H，d，J＝7.6Hz)，7.17(1H，d，J＝7.6Hz)，7.21(1H，t，J＝7.6Hz)，7.27(1H，d，J＝7.6Hz)，7.41(1H，t，J＝7.6Hz)，7.46(1H，t，J＝7.6Hz)，7.51(1H，d，J＝7.6Hz)，8.39(1H，d，J＝1.4Hz)，9.06(1H，d，J＝1.4Hz).
MS m/z316(M+)，315，301，286，260，230，149，128，115.
實施例113-(3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-羥基喹啉(化合物編號1-31號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.32(6H，s)，2.86(2H，s)，5.33(1H，s)，7.18-7.47(7H，m)，8.35(1H，s)，8.98(1H，s).
MS m/z303，302(M+)，288，245，164，149，129，115.
實施例123-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-4-氯喹啉(化合物編號1-35號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.35(3H，s)，1.47(3H，s)，2.91(1H，d，J＝15.8Hz)，2.98(1H，d，J＝15.8Hz)，6.71(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.11-7.17(2H，m)，7.70(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.82(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.30(1H，d，J＝8.2Hz)，8.81(1H，s).
MS m/z338(M+)，323 303，287，247.
實施例133-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-4-甲氧基喹啉(化合物編號1-37號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.40(6H，brs)，2.42(2H，brs)，3.90(3H，s)，6.82-6.86(1H，m)，7.15-7.17(2H，m)，7.57(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.75(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，8.11(1H，d，J＝8.2Hz)，8.23(1H，dd，J＝1.4，8.2Hz)，8.70(1H，s).
MS m/z334(M+)，319，303，288，277，263.
實施例143-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲基喹啉(化合物編號1-38號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.35(6H，s)，2.85(3H，s)，2.89(2Hs)，7.05(1H，d，J＝6.9Hz)，7.18-7.22(2H，m)，7.47(1H，t，J＝7.3Hz)，7.61(1H，d，J＝6.9Hz)，7.73(1H，d，J＝7.3Hz)，8.34(1H，s)，9.09(1H，s).
MS m/z318(M+)，317，303，262，152，134，115.
實施例153-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲氧基喹啉(化合物編號1-39號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，2.89(2H，s)，4.12(3H，s)，7.00(1H，d，J＝8.2Hz)，7.12(1H，d，J＝7.6Hz)，7.18-7.27(2H，m)，7.46(1H，d，J＝8.2Hz)，7.51(1H，t，J＝8.2Hz)，8.37(1H，d，J＝2.1Hz)，9.04(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z334(M+)，333，319，278，248，167.
實施例163-(6-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-41號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.85(2H，s)，6.91(1H，td，J＝2.1，8.9Hz)，6.98(1H，dd，J＝2.18.9Hz)，7.21(1H，dd，J＝5.5，8.2Hz)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.09(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z304(M+)，303，289，279，248，156.
實施例173-(7-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-42號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.83(2H，s)，6.93(1H，dd，J＝2.7，8.9Hz)，7.13(1H，td，J＝2.7，8.2Hz)，7.25(1H，dd，J＝5.5，8.2Hz)，7.60(1H，t，J＝8.2Hz)，7.78(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.9Hz)，8.30(1H，d，J＝2.1Hz)，9.11(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z304(M+)，303，289，248，156.
實施例183-(5-氯-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-44號)熔點85～88℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，2.97(2H，s)，7.11-7.22(2H，m)，7.49(1H，dd，J＝1.3，7.6Hz)，7.58(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.6，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.34(1H，d，J＝2.0Hz)，9.06(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z320(M+)，319，305，285，264.
實施例193-(5-氯-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-4-甲基喹啉(化合物編號1-49號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.41(6H，s)，2.54(3H，s)，3.03(2H，s)，6.78(1H，d，J＝7.6Hz)，7.09(1H，t，J＝7.6Hz)，7.45(1H，d，J＝7.6Hz)，7.61(1H，t，J＝8.2Hz)，7.75(1H，t，J＝8.2Hz)，8.06(1H，d，J＝8.2Hz)，8.14(1H，d，J＝8.2Hz)，8.71(1H，s).
MS m/z334(M+)，333，319，194，149，115.
實施例203-(6-氯-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-53號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.84(2H，s)，7.13-7.27(3H，m)，7.59(1H，t，J＝7.9Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.34(1H，d，J＝2.0Hz)，9.08(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z320(M+)，319，305，285，264.
實施例213-(7-氯-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-54號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.82(2H，s)，7.16-7.26(2H，m)，7.34(1H，dd，J＝2.3，8.2Hz)，7.60(1H，t，J＝7.9Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝7.9Hz)，8.17(1H，d，J＝8.6Hz)，8.36(1H，d，J＝2.0Hz)，9.09(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z320(M+)，319，305，285，264.
實施例223-(5-溴-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-56號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.84(2H，s)，7.09(1H，d，J＝8.2Hz)，7.39(1H，dd，J＝1.6，8.2Hz)，7.44(1H，d，J＝1.6Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z365(M+)，349，309，285，269.
實施例233-(6-溴-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-65號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.84(2H，s)，7.09(1H，d，J＝8.2Hz)，7.39(1H，dd，J＝1.6，8.2Hz)，7.44(1H，d，J＝1.6Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z365(M+)，349，309，285，269.
實施例243-(7-溴-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-66號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.81(2H，s)，7.17(1H，d，J＝7.7Hz)，7.34(1H，d，J＝1.6Hz)，7.55(1H，dd，J＝1.6，7.7Hz)，7.61(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.78(1H，ddd，J＝1.6，7.1，8.2Hz)，7.90(1H，d，J＝8.2Hz)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.09(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z365(M+)，349，309，285，229.
實施例253-(5-碘-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-68號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.35(6H，s)，2.92(2H，s)，6.99(1H，t，J＝8.2Hz)，7.19(1H，d，J＝8.2Hz)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，7.92(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.34(1H，d，J＝2.1Hz)，9.06(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z412(M+)，397，355，285，243，229.
實施例263-(3，3，5-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-69號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，2.37(3H，s)，2.81(2H，s)，7.04(1H，d，J＝7.6Hz)7.13(1H，t，J＝7.6Hz)，7.30(1H，d，J＝7.6Hz)，7.58(1H，ddd，J＝1.4，6.9，7.6Hz)，7.75(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝7.6Hz)，8.15(1H，d，J＝7.6Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.07(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z300(M+)，299，285，269，258，244.
實施例273-(3，3，6-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-70號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.39(3H，s)，2.82(2H，s)，7.04-7.09(3H，d，m)，7.57(1H，t，J＝8.2Hz)，7.75(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.10(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z300(M+)，299，285，269，258，244.
實施例283-(3，3，7-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-71號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.32(6H，s)，2.26(3H，s)，2.82(2H，s)，6.99(1H，s)，7.14-7.24(2H，m)，7.58(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.38(1H，d，J＝2.0Hz)，9.09(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z300(M+)，299，285，269，258，244，156.
實施例293-(5-乙烯基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-81號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，2.91(2H，s)，5.45(1H，d，J＝11.0Hz)，5.72(1H，t，J＝17.2Hz)，7.02(1H，dd，J＝11.0，17.2Hz)，7.13(1H，d，J＝7.6Hz)，7.23(1H，t，J＝7.6Hz)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.62(1H，d，J＝7.6Hz)，7.76(1H，t，J＝8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝7.6Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.08(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z312(M+)，311 297，285，269，256.
實施例303-(5-乙炔基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-85號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.35(6H，s)，3.06(2H，s)，3.36(1H，s)，7.21(2H，d，J＝4.4Hz)，7.58-7.62(2H，m)，7.77(1H，ddd，J＝1.6，7.1，7.7Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.07(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z310(M+)，295，268，254.
實施例313-(5-苯基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-89號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.25(6H，s)，2.81(2H，s)，7.21-7.32(2H，m)，7.36-7.51(6H，m)，7.58(1H，ddd，J＝1.4，6.9，7.9Hz)，7.58(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.5Hz)，7.89(1H，d，J＝7.9Hz)，8.17(1H，d，J＝8.5Hz)，8.42(1H，d，J＝2.1Hz)，9.15(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z362(M+)，347 306.
實施例323-[5-(2-噻吩基)-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉(化合物編號1-94號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.29(6H，s)，2.96(2H，s)，7.10(1H，dd，J＝1.1，3.8Hz)，7.17(1H，dd，J＝3.8，4.9Hz)，7.22(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.26-7.29(1H，m)，7.43(1H，dd，J＝1.1，4.9Hz)，7.57-7.61(2H，m)，7.77(1H，ddd，J＝1.6，7.1，8.2Hz)，7.89(1H，d，J＝7.6Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.40(1H，d，J＝2.2Hz)，9.13(1H，d，J＝2.2Hz).
MSm/z368(M+)，353，326，312，299，285，271.
實施例333-[5-(3-噻吩基)-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉(化合物編號1-95號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.28(6H，s)，2.88(2H，s)，7.19-7.21(2H，m)，7.26-7.27(1H，m)，7.30(1H，dd，J＝1.1，2.7Hz)，7.46(1H，dd，J＝2.7，4.9Hz)，7.50(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.60(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.41(1H，d，J＝2.2Hz)，9.13(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z368(M+)，353，326，312，285，271.
實施例343-[5-(5-唑基)-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉(化合物編號1-97號)熔點175～179℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，3.00(2H，s)，7.26-7.31(2H，m)，7.35(1H，t，J＝7.7Hz)，7.60(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.76-7.80(2H，m)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.05(1H，s)，8..17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.38(1H，d，J＝2.2Hz)，9.10(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z353(M+)，338，311，297，269.
實施例351-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氫異喹啉-5-基)乙酮＝肟(化合物編號1-98號)熔點187～190℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.31(6H，s)，2.29(3H，s)，2.89(2H，s)，7.21(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.25(1H，t，J＝7.6Hz)，7.41(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.11(1H，d，J＝2.1Hz)，9.39(1H，brs).
MS m/z343(M+)，326，310，296，285，269.
實施例361-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氫異喹啉-5-基)乙酮＝O-甲基肟(化合物編號1-100號)實施例37的化合物的立體異構體物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.31(6H，s)，2.24(3H，s)，2.89(2H，s)，4.03(3H，s)，7.21(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.25-7.28(1H，m)，7.42(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.08(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z357(M+)，342，326，310，285，269.
實施例37
1-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氫異喹啉-5-基)乙酮＝O-甲基肟(化合物編號1-100號)實施例36的化合物的立體異構體物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.32(6H，s)，2.20(3H，s)，2.69(2H，brs)，3.85(3H，s)，7.21(1H，d，J＝7.6Hz)，7.22(1H，d，J＝7.6Hz)，7.29(1H，t，J＝7.6Hz)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z357(M+)，342，326，310，285，269.
實施例381-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氫異喹啉-5-基)乙酮＝O-乙基肟(化合物編號1-101號)實施例39的化合物的立體異構體物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.31(6H，s)，1.37(3H，t，J＝6.9Hz)，2.26(3H，s)，2.90(2H，s)，4.27(2H，q，J＝6.9Hz)，7.20(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.26(1H，t，J＝7.6Hz)，7.43(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.08(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z371(M+)，356，326，310，285，269.
實施例391-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氫異喹啉-5-基)乙酮＝O-乙基肟(化合物編號1-101號)實施例38的化合物的立體異構體物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.23(3H，t，J＝6.9Hz)，1.32(6H，s)，2.19(3H，s)，2.69(2H，brs)，4.10(2H，q，J＝6.9Hz)，7.19-7.23(2H，m)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z371(M+)，356，326，310，285，269.
實施例401-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氫異喹啉-5-基)乙酮＝O-叔丁基肟(化合物編號1-103號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.30(6H，s)，1.37(9H，s)，2.24(3H，s)，2.95(2H，s)，7.18(1H，d，J＝7.6Hz)，7.26(1H，t，J＝7.6Hz)7.44(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.37(1H，d，J＝2.1Hz)，9.10(1H，d，J＝2.1Hz).
MSm/z399(M+)，384，342，326，310，285，269.
實施例411-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氫異喹啉-5-基)乙酮＝O-烯丙基肟(化合物編號1-104號)實施例42的化合物的立體異構體物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.31(6H，s)，2.20(3H，s)，2.70(2H，brs)，4.55(2H，d，J＝6.2Hz)，5.19(1H，ddd，J＝1.4，2.7，11.7Hz)，5.23(1H，ddd，J＝1.4，2.7，17.2Hz)，5.94-5.99(1H，m)，7.21-7.23(2H，m)，7.28(1H，t，J＝7.6Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.11(1H，d，J＝2.1Hz).
實施例421-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氫異喹啉-5-基)乙酮＝O-烯丙基肟(化合物編號1-104號)實施例41的化合物的立體異構體物性128～131℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.31(6H，s)，2.28(3H，s)，2.90(2H，s)，4.73(2H，d，J＝5.5Hz)，5.28(1H，ddd，J＝1.4，2.7，10.3Hz)，5.38(1H，ddd，J＝1.4，2.7，17.2Hz)，6.05-6.13(1H，m)，7.21(1H，d，J＝7.6Hz)，7.24-7.28(1H，m)，7.42(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)，7.78(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.08(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z383(M+)，368，326，310，285，269.
實施例431-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氫異喹啉-5-基)乙酮＝O-苄基肟(化合物編號1-105號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.21(6H，s)，2.29(3H，s)，2.72(2H，s)，5.25(2H，s)，7.18-7.45(8H，m)，7.58(1H，t，J＝7.6Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝7.6Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.06(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z433(M+)，418，326，310，285，269.
實施例441-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氫異喹啉-5-基)乙酮＝O-苯基肟(化合物編號1-106號)立體異構體混合物(1比2)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.28(12H x 1/3，s)，1.33(12H x 2/3，s)，2.35(6H x 1/3，s)，2.48(6H x 2/3，s)，2.74(4H x 1/3，brs)，2.99(4H x 2/3，s)，7.00-7.53(16H，m)，7.58-7.62(2H，m)，7.76-7.79(2H，m)，7.88-7.89(2H，m)，8.16-8.18(2H，m)，8.39(2H x 2/3，d，J＝2.1Hz)，8.41(2H x 1/3，d，J＝2.1Hz)，9.11(2H x 2/3，d，J＝2.1Hz)，9.13(2H x 1/3，d，J＝2.1Hz).
MS m/z419(M+)，404，326，310，269，255.
實施例453-(6-甲氧基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-108號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.83(2H，s)，3.86(3H，s)，6.71(1H，dd，J＝2.8，8.2Hz)6.80(1H，d，J＝2.8Hz)，7.14(1H，d，J＝8.2Hz)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.75(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝7.6Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.09(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z316(M+)，315，301，285，260.
實施例463-(8-甲氧基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-110號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.30(6H，s)，2.79(2H，s)，3.40(3H，s)，6.82(1H，d，J＝8.9Hz)6.89(1H，d，J＝7.6Hz)，7.39(1H，t，J＝7.6Hz)，7.53(1H，t，J＝8.2Hz)，7.69(1H，t，J＝8.2Hz)，7.80(1H，d，J＝8.2Hz)，8.10(1H，d，J＝8.9Hz)，8.83(1H，d，J＝2.1Hz)，8.85(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z316(M+)，315，301，285，260.
實施例473-(5-氨基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-111號)
熔點181～184℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.37(6H，s)，2.63(2H，s)，3.76(2H，brs)，6.65(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，6.84(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.05(1H，t，J＝7.7Hz)，7.57(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.74(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.5Hz)，7.86(1H，dd，J＝1.3，8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.5Hz)，8.34(1H，d，J＝2.3Hz)，9.07(1H，d，J＝2.3Hz).
MS m/z401(M+)，286，270，259，245.
實施例483-(5-乙醯氨基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-112號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.32(6H，s)，2.27(3H，s)，2.72(2H，s)，7.08(1H，d，J＝7.7Hz)，7.20-7.26(1H，m)，7.43(1H，brs)，7.58(1H，ddd，J＝1.1，6.9，7.9Hz)，7.71-7.79(2H，m)，7.86(1H，d，J＝7.9Hz)，8.15(1H，d，J＝8.5Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.08(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z343(M+)，328，300，285，269，245.
實施例493-(5-甲醯基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，3.37(2H，s)，7.43(1H，t，J＝7.7Hz)，7.49(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.60(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.78(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，7.97(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.07(1H，d，J＝2.2Hz)，10.4(1H，s).
MS m/z314(M+)，299，285，269，258，244.
實施例503-(5-甲基氨基羰基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-115號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.31(3H，brs)，1.43(3H，s)，2.19(3H，s)，2.75(2H，brs)，7.22(1H，dd，J＝1.6，7.7Hz)，7.25(1H，dd，J＝1.6，7.7Hz)，7.30(1H，t，J＝7.7Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，7.7Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝7.7Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.41(1H，d，J＝2.2Hz)，8.94(1H，brs)，9.12(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z343(M+)，326，310，285，269.
實施例513-(5-氰基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-116號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.37(6H，s)，3.10(2H，s)，7.37(1H，t，J＝7.9Hz)，7.48(1H，dd，J＝0.8，7.9Hz)，7.61(1H，ddd，J＝1.2，6.9，8.2Hz)，7.73-7.82(2H，m)，7.88(1H，d，J＝7.9Hz)，8.17(1H，d，J＝8.5Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.06(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z311(M+)，310，296，269，255實施例523-(5，6-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-117號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，2.91(2H，s)，7.01-7.08(2H，m)，7.57-7.62(1H，m)7.74-7.80(1H，m)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.33(1H，d，J＝2.1Hz)，9.06(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z322(M+)，321，307，266.
實施例533-(5，6-二氯-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-126號)
物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，3.02(2H，s)，7.10(1H，d，J＝8.2Hz)7.37(1H，d，J＝8.2Hz)，7.60(1H，t，J＝8.2Hz)，7.78(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.33(1H，d，J＝2.1Hz)，9.05(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z355(M+)，354，353，319，298，263.
實施例543-(6-氟-3，3，7-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-136號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.32(6H，s)，2.18(3H，s)，2.81(2H，s)，6.93(1H，d，J＝9.5Hz)，7.02(1H，d，J＝7.4Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.9，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.89(1H，dd，J＝1.1，8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.06(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z318(M+)，317，303，262.
實施例553-(3-乙基-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-137號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.01(3H，t，J＝7.4Hz)，1.25(3H，s)，1.63(1H，qd，J＝13.0Hz，7.4Hz)，1.73(1H，qd，J＝13.0Hz，7.4Hz)，2.78(1H，d，J＝15.8Hz)，2.90(1H，d，J＝15.8Hz)，7.19-7.28(3H，m)，7.38-7.43(1H，m)，7.58(1H，dd，J＝7.9Hz，7.1Hz)，7.76(1H，dd，J＝8.5Hz，7.1Hz)，7.87(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.37(1H，d，J＝2.1Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z300(M+)，285，271，255，245，230，202，128.
實施例563-(3-乙基-5-氟-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-147號)
物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.03(3H，t，J＝7.4Hz)，1.26(3H，s)，1.65(1H，qd，J＝14.0Hz，7.4Hz)，1.74(1H，qd，J＝14.0Hz，7.4Hz)，2.82(1H，d，J＝16.4Hz)，2.88(1H，d，J＝16.4Hz)，7.04(1H，dd，J＝6.6Hz，2.1Hz)，7.14-7.23(2H，m)，7.61(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.77(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.10(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z318(M+)，303，289，263，248，220，134.
實施例573-(3-甲基-3-丙基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-175號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm 0.92(3H，t，J＝7.5Hz)，1.26(3H，s)，1.43-1.70(4H，m)，2.78(1H，d，J＝15.8Hz)，2.92(1H，d，J＝15.8Hz)，7.19-7.27(3H，m)，7.37-7.44(1H，m)，7.58(1H，ddd，J＝8.2Hz，7.1Hz，1.3Hz)，7.76(1H，ddd，J＝8.2Hz，7.1Hz，1.3Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.11(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z314(M+)，313，299，285，271，255，230，202，128.
實施例583-(5-氟-3-甲基-3-丙基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-185號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.93(3H，t，J＝6.3Hz)，1.28(3H，s)，1.46-1.72(4H，m)，2.82(1H，d，J＝16.4Hz)，2.89(1H，d，J＝16.4Hz)，7.03(1H，dd，J＝6.5Hz，2.1Hz)，7.14-7.22(2H，m)，7.59(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.77(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.87(1H，dd，J＝8.2Hz，1.3Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.10(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z331(M-1)，315，303，289，275，263，248，149.
實施例593-(3-異丙基-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-213號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.98(3H，d，J＝6.8Hz)，1.11(3H，d，J＝6.8Hz)，1.13(3H，s)，1.94(1H，hept，J＝6.8Hz)，2.74(1H，d，J＝15.8Hz)，2.95(1H，d，J＝15.8Hz)，7.21-7.28(3H，m)，7.37-7.44(1H，m)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.76(1H，t，J＝8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.15(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z314(M+)，299，271，255，230.
實施例603-(3-異丁基-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-251號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.93(3H，d，J＝6.6Hz)，1.01(3H，d，J＝6.6Hz)，1.34(3H，s)，1.40-1.62(2H，m)，1.96(1H，bhept，J＝6.6Hz)，2.81(1H，d，J＝15.8Hz)，2.89(1H，d，J＝15.8Hz)，7.22-7.27(3H，m)，7.37-7.44(1H，m)，7.57(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.75(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.15(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z328(M+)，313，285，271，257，245，230，128.
實施例613-(3-叔丁基-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-289號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.97(3H，s)，1.10(9H，s)，2.67(1H，d，J＝15.6Hz)，3.14(1H，d，J＝15.6Hz)，7.20-7.30(3H，m)，7.37-7.42(1H，m)，7.58(1H，t，J＝8.4Hz)，7.75(1H，t，J＝8.4Hz)，7.87(1H，d，J＝8.4Hz)，8.17(1H，d，J＝8.4Hz)，8.36(1H，s)，9.23(1H，s).
MS m/z328(M+)，313，271，255，230，142，128，115.
實施例623-(3-異戊基-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-307號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.86(3H，d，J＝6.6Hz)，0.89(3H，d，J＝6.6Hz)，1.25(3H，s)，1.25-1.75(5H，m)，2.79(1H，d，J＝15.8Hz)，2.88(1H，d，J＝15.8Hz)，7.21-7.27(3H，m)，7.37-7.43(1H，m)，7.58(1H，ddd，J＝7.9Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.76(1H，ddd，J＝8.5Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.87(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z342(M+)，341，327，285，271，257，245，230，202，128.
實施例633-(3，3-二乙基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-345號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.96(6H，t，J＝7.4Hz)，1.53-1.74(4H，m)，2.82(2H，s)，7.20-7.25(3H，m)，7.35-7.41(1H，m)，7.56(1H，t，J＝8.3Hz)，7.73(1H，t，J＝8.3Hz)，7.85(1H，d，J＝8.3Hz)，8.16(1H，d，J＝8.3Hz)，8.35(1H，s)，9.16(1H，s).
MS m/z314(M+)，285，255，230，128，116.
實施例643-(3-乙基-3-異丁基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-383號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.90(3H，d，J＝6.0Hz)，0.98(3H，t，J＝7.4Hz)，1.00(3H，d，J＝6.0Hz)，1.44(1H，dd，J＝14.0Hz，6.0Hz)，1.53(1H，dd，J＝14.0Hz，6.0Hz)，1.64-1.97(3H，m)，2.82(1H，d，J＝15.8Hz)，2.85(1H，d，J＝15.8Hz)，7.22-7.26(3H，m)，7.37-7.44(1H，m)，7.58(1H，dd，J＝8.2Hz，7.1Hz)，7.76(1H，dd，J＝8.2Hz，7.1Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，s)，9.16(1H，s).
MS m/z342(M+)，341，327，313，299，285，271，257，245，230，202，128.
實施例653-(3，3-二丙基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-384號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.26(6H，d，J＝7.1Hz)，1.31-1.67(8H，m)，2.83(2H，s)，7.20-7.26(3H，m)，7.36-7.43(1H，m)，7.58(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.76(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.34(1H，d，J＝2.1Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z342(M+)，341，313，299，285，271，257，230，149，128.
實施例663-(3-氯甲基-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-385號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.33(3H，s)，2.91(1H，d，J＝16.1Hz)，3.14(1H，d，J＝16.1Hz)，3.65(1H，d，J＝10.8Hz)，3.76(1H，d，J＝10.8Hz)，7.23-7.34(3H，m)，7.43-7.49(1H，m)，7.60(1H，ddd，J＝8.5Hz，7.1Hz，1.3Hz)，7.78(1H，ddd，J＝8.5Hz，7.1Hz，1.3Hz)，7.88(1H，d，J＝8.5Hz)，8.17(1H，d，J＝8.5Hz)，8.38(1H，d，J＝2.1Hz)，9.11(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z340(M+)，311，269，255，242，230，149.
實施例673-(3-二氯甲基-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-386號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.37(3H，s)，3.02(1H，d，J＝15.8Hz)，3.41(1H，d，J＝15.8Hz)，6.01(1H，s)，7.28-7.37(3H，m)，7.44-7.51(1H，m)，7.60(1H，dd，J＝8.2Hz，6.9Hz)，7.78(1H，dd，J＝8.2Hz，6.9Hz)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.14(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z354(M+)，319，283，271，255，149.
實施例683-(3-三氟甲基-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-387號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.63(3H，s)，3.78(1H，d，J＝16.9Hz)，4.50(1H，d，J＝16.9Hz)，7.33-7.44(2H，m)，7.55-7.65(3H，m)，7.79(1H ddd，J＝8.2Hz，7.1Hz，1.3Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z340(M+)，311，269，255，242，230，149.
實施例693-(3-三氟乙基-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-424號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.44(3H，s)，2.41(1H，qd，J＝15.1Hz，11.6Hz)，2.60(1H，qd，J＝15.1Hz，11.6Hz)，2.98(1H，d，J＝15.0Hz)，3.06(1H，d，J＝15.0Hz)，7.24-7.32(3H，m)，7.43-7.49(1H，m)，7.59(1H，dd，J＝8.2Hz，6.9Hz)，7.78(1H，dd，J＝8.2Hz，6.9Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.38(1H，d，J＝1.8Hz)，9.13(1H，d，J＝1.8Hz).
MS m/z354(M+)，340，286，272，256，231，136.
實施例703-[3，3-二(氯甲基)-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-212號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm3.15(2H，s)，3.68(2H，d，J＝11.1Hz)，3.87(2H，d，J＝11.1Hz)，7.30-7.38(3H，m)，7.45-7.53(1H，m)，7.61(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.79(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.90(1H，dd，J＝8.2Hz，1.3Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.41(1H，d，J＝2.1Hz)，9.14(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z354(M+)，319，305，283，269，255，229.
實施例713-(3-甲基-3-苯基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-464號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.60(3H，s)，3.18(1H，d，J＝15.8Hz)，3.30(1H，d，J＝15.8Hz)，7.17-7.44(7H，m)，7.57-7.63(3H，m)，7.78(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.90(1H，dd，J＝1.1，7.9Hz)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.47(1H，d，J＝2.1Hz)，9.26(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z348(M+)，333 271，245，230.
實施例723-[3-(4-氟苯基)-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉(化合物編號1-502號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.57(3H，s)，3.17(1H，d，J＝15.8Hz)，3.24(1H，d，J＝15.8Hz)，6.99(2H，t，J＝8.7Hz)，7.21-7.45(4H，m)，7.56-7.63(3H，m)，7.78(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.0Hz)，7.90(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.46(1H，d，J＝2.1Hz)，9.25(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z367(M+1)，352，272，246，231，184.
實施例733-[3-(4-氯苯基)-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉(化合物編號1-540號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.56(3H，s)，3.15(1H，d，J＝15.8Hz)，3.25(1H，d，J＝15.8Hz)，7.26-7.45(6H，m)，7.56(2H，d，J＝8.7Hz)，7.60(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.0Hz)，7.78(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.0Hz)，7.90(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.46(1H，d，J＝2.1Hz)，9.25(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z383(M+1)，368，272，246，231，150.
實施例743-(3-三氟甲基-3-苯基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-578號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm3.57(1H，d，J＝15.8Hz)，3.64(1H，d，J＝15.8Hz)，7.18-7.30(5H，m)，7.34-7.42(2H，m)，7.56(2H，d，J＝7.1Hz)，7.63(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.79(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.94(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.54(1H，d，J＝2.1Hz)，9.29(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z402(M+)，361，333，325，255，230，166，128.
實施例753-[3-氯甲基-3-(4-氟苯基)-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉(化合物編號1-594號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm3.46(1H，d，J＝16.1Hz)，3.52(1H，d，J＝16.1Hz)，3.94(2H，s)，6.98(2H，t，J＝8.7Hz)，7.21-7.26(2H，m)，7.36-7.47(2H，m)，7.52-7.65(3H，m)，7.80(1H，ddd，J＝8.5Hz，7.1Hz，1.3Hz)，7.91(1H，d，J＝8.5Hz)，8.18(1H，d，J＝8.5Hz)，8.44(1H，d，J＝1.8Hz)，9.24(1H，d，J＝1.8Hz).
MS m/z400(M+)，365，351，245，230，175，128.
實施例763-[3-氯甲基-3-(4-氯苯基)-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉(化合物編號1-632號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm3.46(1H，d，J＝16.1Hz)，3.51(1H，d，J＝16.1Hz)，3.93(2H，s)，7.22-7.28(4H，m)，7.36-7.53(4H，m)，7.62(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.80(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.91(1H，d，J＝8.2Hz)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.44(1H，d，J＝2.1Hz)，9.24(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z416(M+)，381，367，255，245，230，165，128.
實施例773-[3-甲基-3-(3-吡啶基)-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉(化合物編號1-670號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.61(3H，s)，3.23(1H，d，J＝15.6Hz)，3.28(1H，d，J＝15.6Hz)，7.22-7.47(5H，m)，7.61(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.79(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.90(1H，dd，J＝8.2Hz，1.3Hz)，7.99(1H，dd，J＝8.2Hz，2.4Hz，1.6Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.45(1H，d，J＝1.6Hz)，8.47(1H，dd，J＝2.4Hz，1.6Hz)，8.85(1H，d，J＝2.1Hz)，9.25(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z349(M+)，334，305，271，245，230，195.
實施例783-[3-甲基-3-(4-吡啶基)-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉(化合物編號1-671號)物性膠狀。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.55(3H，s)，3.03(1H，d，J＝13.8Hz)，3.18(1H，d，J＝13.8Hz)，7.27-7.46(4H，m)，7.55(2H，d，J＝6.3Hz)，7.61(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.79(1H，ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.3Hz)，7.91(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.46(1H，d，J＝2.1Hz)，8.55(2H，d，J＝6.3Hz)，9.26(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z349(M+)，334，271，245，230，175.
實施例793-(3-苄基-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-672號)物性膠狀。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.32(3H，s)，2.74(1H，d，J＝15.8Hz)，2.84(1H，d，J＝13.0Hz)，2.87(1H，d，J＝15.8Hz)，2.93(1H，d，J＝13.0Hz)，7.18-7.31(8H，m)，7.41-7.47(1H，m)，7.59(1H，dd，J＝8.2Hz，6.9Hz)，7.77(1H，dd，J＝8.2Hz，6.9Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.16(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z362(M+)，361，341，313，299，271，255，230.
實施例801』-喹啉-3-基-4』H-螺[環戊烷-1，3』-異喹啉](化合物編號1-710號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.55-1.96(8H，m)，2.91(2H，s)，7.19-7.26(3H，m)，7.29-7.38(1H，m)，7.58(1H，t，J＝8.5Hz)，7.76(1H，t，J＝8.5Hz)，7.87(1H，d，J＝8.5Hz)，8.15(1H，d，J＝8.5Hz)，8.37(1H，d，J＝2.3Hz)，9.13(1H，d，J＝2.3Hz).
MS m/z312(M+)，311，283，270，230，149，128，115.
實施例815』-氟-1』-喹啉-3-基-4』H-螺[環戊烷-1，3』-異喹啉](化合物編號1-720號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.74-1.98(8H，m)，2.93(2H，s)，7.04(1H，d，J＝7.6Hz)，7.17-7.23(2H，m)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)7.77(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z330(M+)，301，288，273，248，149.
實施例826』-氟-1』-喹啉-3-基-4』H-螺[環戊烷-1，3』-異喹啉](化合物編號1-721號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.70-1.99(8H，m)，2.89(2H，s)，6.91(1H，td，J＝2.6，8.6Hz)，6.99(1H，dd，J＝2.3，8.6Hz)，7.21(1H，dd，J＝5.6，8.6Hz)，7.58(1H，t，J＝7.9Hz)7.75(1H，t，J＝8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝7.9Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.34(1H，d，J＝2.0Hz)，9.11(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z330(M+)，301，288，273，248，149.
實施例837』-氟-1』-喹啉-3-基-4』H-螺[環戊烷-1，3』-異喹啉](化合物編號1-722號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.70-1.98(8H，m)，2.87(2H，s)，6.94(1H，dd，J＝2.7，8.9Hz)，7.12(1H，td，J＝2.7，8.2Hz)，7.24-7.26(1H，m)，7.60(1H，t，J＝8.2Hz)，7.78(1H，t，J＝8.2Hz)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.13(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z330(M+)，301，288，273，248.
實施例846』-氟-1』-(4-甲基喹啉)-3-基-4』H-螺[環戊烷-1，3』-異喹啉](化合物編號1-723號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.77-1.96(8H，m)，2.56(3H，s)，2.96(2H，s)，6.69-6.85(2H，m)，6.98(1H，dd，J＝2.1，8.9Hz)，7.61(1H，ddd，J＝1.4，6.9，7.6Hz)7.75(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，8.07(1H，d，J＝7.6Hz)，8.14(1H，d，J＝8.2Hz)，8.73(1H，s).
MS m/z344(M+)，343，329，170，156，128.
實施例855』-氯-1』-喹啉-3-基-4』H-螺[環戊烷-1，3』-異喹啉](化合物編號1-724號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.69-2.00(8H，m)，3.02(2H，s)，7.12-7.22(2H，m)，7.48(1H，dd，J＝1.3，7.7Hz)7.59(1H，ddd，J＝1.3，6.9，7.9Hz)7.77(1H，ddd，J＝1.3，6.9，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.34(1H，d，J＝2.1Hz)，9.09(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z346(M+)，311，304，279，264，231.
實施例861』-喹啉-3-基-4』H-螺[環己烷-1，3』-異喹啉](化合物編號1-749號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.51-1.54(6H，m)，1.74-1.81(4H，m)，2.85(2H，s)，7.23-7.28(3H，m)，7.37-7.42(1H，m)，7.56(1H，t，J＝8.0Hz)，7.75(1H，t，J＝8.0Hz)，7.86(1H，d，J＝8.0Hz)，8.15(1H，d，J＝8.0Hz)，8.36(1H，d，J＝2.0Hz)，9.18(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z326(M+)，283，230，128，115.
實施例871』-(4-甲基喹啉)-3-基-4』H-螺[環己烷-1，3』-異喹啉](化合物編號1-755號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.54-1.80(10H，m)，2.61(3H，s)，2.95(2H，s)，6.84(1H，d，J＝7.6Hz)，7.10-7.36(3H，m)，7.60(1H，t，J＝8.0Hz)，7.73(1H，t，J＝8.0Hz)，8.06(1H，d，J＝8.0Hz)，8.14(1H，d，J＝8.0Hz)，8.77(1H，s).
MS m/z340(M+)，339，325，311，297，285，257，244.
實施例885』-氟-1』-喹啉-3-基-4』H-螺[環己烷-1，3』-異喹啉](化合物編號1-759號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.55-1.83(10H，m)，2.88(2H，s)，7.07(1H，d，J＝6.6Hz)，7.19-7.27(2H，m)，7.60(1H，t，J＝8.0Hz)，7.78(1H，t，J＝8.0Hz)，7.88(1H，d，J＝8.0Hz)，8.17(1H，d，J＝8.0Hz)，8.36(1H，d，J＝2.0Hz)，9.16(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z344(M+)，301，288，275，263，248，220.
實施例896』-氟-1』-喹啉-3-基-4』H-螺[環己烷-1，3』-異喹啉](化合物編號1-760號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.51-1.85(10H，m)，2.84(2H，s)，6.88-7.00(2H，m)，7.21-7.26(1H，m)，7.59(1H，t，J＝8.4Hz)，7.76(1H，t，J＝8.4Hz)，7.87(1H，d，J＝8.4Hz)，8.16(1H，d，J＝8.4Hz)，8.35(1H，s)，9.14(1H，s).
MS m/z344(M+)，315，301，288，248，220.
實施例907』-氟-1』-喹啉-3-基-4』H-螺[環己烷-1，3』-異喹啉](化合物編號1-761號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.55-1.81(10H，m)，2.81(2H，s)，6.95-7.26(3H，m)，7.60(1H，t，J＝8.0Hz)，7.77(1H，t，J＝8.0Hz)，7.88(1H，d，J＝8.0Hz)，8.17(1H，d，J＝8.0Hz)，8.36(1Hs)，9.17(1H，s).
MS m/z344(M+)，315，301，288，275，262，248，220，156，128.
實施例916』-氟-1』-(4-甲基喹啉)-3-基-4』H-螺[環己烷-1，3』-異喹啉](化合物編號1-762號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.55-1.80(10H，m)，2.55(3H，s)，2.92(2H，s)，6.80-6.84(2H，m)，6.97(1H，d，J＝7.3Hz)，7.60(1H，t，J＝8.2Hz)，7.74(1H，t，J＝8.2Hz)，8.06(1H，d，J＝8.2Hz)，8.13(1H，d，J＝8.2Hz)，8.74(1H，s).
MS m/z358(M+)，357，343，315，168，140，129，114.
實施例926』-氯-1』-喹啉-3-基-4』H-螺[環己烷-1，3』-異喹啉](化合物編號1-764號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.47-1.85(10H，m)，2.83(2H，s)，7.16-7.27(3H，m)，7.59(1H，t，J＝8.3Hz)，7.76(1H，t，J＝8.3Hz)，7.87(1H，d，J＝8.3Hz)，8.16(1H，d，J＝8.3Hz)，8.34(1H，d，J＝2.0Hz)，9.14(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z362(M++2)，360(M+)，317，304，264，141，128，115.
實施例937』-氯-1』-喹啉-3-基-4』H-螺[環己烷-1，3』-異喹啉](化合物編號1-765號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.55-1.87(12H，m)，2.85(2H，s)，7.20-7.26(3H，m)，7.37-7.39(1H，m)，7.58(1H，t，J＝8.6Hz)，7.75(1H，t，J＝8.6Hz)，7.87(1H，d，J＝8.6Hz)，8.15(1H，d，J＝8.6Hz)，8.36(1H，d，J＝2.0Hz)，9.14(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z362(M++2)，360(M+)，317，304，264，229，128，115.
實施例946』-氯-1』-(4-甲基喹啉)-3-基-4』H-螺[環己烷-1，3』-異喹啉](化合物編號1-766號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.55-1.81(10H，m)，2.54(3H，s)，2.91(2H，s)，6.78(1H，d，J＝8.2Hz)，7.10-7.29(2H，m)，7.61(1H，t，J＝8.2Hz)，7.74(1H，t，J＝8.2Hz)，8.07(1H，d，J＝8.2Hz)，8.14(1H，d，J＝8.2Hz)，8.74(1H，s).
MS m/z376(M++2)，374(M+)，373，357，331，170，141，115.
實施例956』-溴-1』-喹啉-3-基-4』H-螺[環己烷-1，3』-異喹啉](化合物編號1-764號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.50-1.84(10H，m)，2.81(2H，s)，7.11(1H，d，J＝8.1Hz)，7.38(1H，d，J＝8.1Hz)，7.42(1H，s)，7.57(1H，t，J＝8.3Hz)，7.75(1H，t，J＝8.3Hz)，7.85(1H，d，J＝8.3Hz)，8.15(1H，d，J＝8.3Hz)，8.33(1H，d，J＝2.0Hz)，9.15(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z406(M++2)，404(M+)，375，361，349，325，268，229，141，128，115.
實施例965』-甲基-1』-喹啉-3-基-4』H-螺[環己烷-1，3』-異喹啉](化合物編號1-771號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.52-1.86(10H，m)，2.39(3H，s)，2.80(2H，s)，7.06-7.16(2H，m)，7.26-7.30(1H，m)，7.57(1H，t，J＝8.0Hz)，7.75(1H，t，J＝8.0Hz)，7.86(1H，d，J＝8.0Hz)，8.15(1H，d，J＝8.0Hz)，8.35(1H，s)，9.14(1H，s).
MS m/z340(M+)，297，284，244，149，128，115.
實施例977』-甲基-1』-喹啉-3-基-4』H-螺[環己烷-1，3』-異喹啉](化合物編號1-773號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.51-1.84(10H，m)，2.27(3H，s)，2.81(2H，s)，7.03(1H，s)，7.16(1H，d，J＝7.6Hz)，7.26(1H，d，J＝7.6Hz)，7.58(1H，t，J＝8.0Hz)，7.76(1H，t，J＝8.0Hz)，7.89(1H，d，J＝8.0Hz)，8.16(1H，d，J＝8.0Hz)，8.38(1H，s)，9.15(1H，s).
MS m/z340(M+)，325，311，297，284，271，258，244，142，128.
實施例986』-甲基-1』-(4-甲基喹啉)-3-基-4』H-螺[環己烷-1，3』-異喹啉](化合物編號1-774號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)ppm1.53-1.80(10H，m)，2.35(3H，s)，2.55(3H，s)，2.88(2H，s)，6.72(1H，d，J＝7.9Hz)，6.92(1H，d，J＝7.9Hz)，7.06(1H，s)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.71(1H，t，J＝8.2Hz)，8.05(1H，d，J＝8.2Hz).8.13(1H，d，J＝8.2Hz)，8.76(1H，s).
MS m/z354(M+)，353，339，311，298，168，149，115.
實施例996』-氰基-1』-喹啉-3-基-4』H-螺[環己烷-1，3』-異喹啉](化合物編號1-786號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.47-1.84(10H，m)，2.88(2H，s)，7.37(1H，d，J＝8.2Hz)，7.55-7.78(3H，m)，7.81(1H，t，J＝8.0Hz)，7.88(1H，d，J＝8.0Hz)，8.16(1H，d，J＝8.0Hz)，8.33(1H，d，J＝2.0Hz)，9.14(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z351(M+)，322，308，295，270，255，227.
實施例1001』-喹啉-3-基-4』H-螺[環庚烷-1，3』-異喹啉](化合物編號1-789號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.55-1.87(12H，m)，2.85(2H，s)，7.20-7.26(3H，m)，7.37-7.39(1H，m)，7.58(1H，t，J＝8.6Hz)，7.75(1H，t，J＝8.6Hz)，7.87(1H，d，J＝8.6Hz)，8.15(1H，d，J＝8.6Hz)，8.36(1H，d，J＝2.0Hz)，9.14(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z340(M+)，283，271，230，149，128，115.
實施例1011』-喹啉-3-基-4』H-螺[(3-甲基環戊烷)-1，3』-異喹啉](化合物編號1-774號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.06-2.89(10H，s)，2.93(2H，s)，7.19-7.307(3H，m)，7.38-7.44(1H，m)，7.58(1H，t，J＝8.3Hz)，7.76(1H，t，J＝8.3Hz)，7.88(1H，d，J＝8.3Hz)，8.17(1H，d，J＝8.3Hz)，8.37(1H，s)，9.14(1H，s).
MS m/z326(M+)，325，311，297，283，271，230，128，115.
實施例1021-喹啉-3-基-2』，3』，5』，6』-四氫-4H-螺[異喹啉-3，4』-吡喃](化合物編號1-791號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.72-1.76(4H，m)，2.84(2H，s)，3.76-3.83(2H，m)，4.05-4.14(2H，m)，7.19-7.30(3H，m)，7.40-7.45(1H，m)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.76(1H，t，J＝8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.38(1H，s)，9.20(1H，s).
MS m/z328(M+)，299，283，271，255，230，128，115.
實施例1033-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉鹽酸鹽(化合物編號1-793號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.78(6H，s)，3.31(2H，brs)，7.26-7.47(1H，m)7.54(2H，brs)，7.91(1H，brs)，8.12(1H，brs)，8.37(1H，brs)，8.62(1H，brs)，9.41(1H，brs)，9.87(1H，brs).
實施例1043-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉硫酸鹽(化合物編號1-796號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，D2O)δppm1.51(6H，s)，3.26(2H，s)，7.25(1H，d，J＝7.6Hz)7.42(1H，td，J＝5.5，7.6Hz)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.95(1H，t，J＝8.2Hz)，8.19(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，8.25(1H，d，J＝8.9Hz)，8.26(1H，d，J＝8.9Hz)，9.27(1H，d，J＝2.1Hz)，9.29(1H，d，J＝2.1Hz).
實施例105
3-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉硝酸鹽(化合物編號1-799號)熔點190～193℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.63(6H，s)，3.18(2H，s)，7.29(1H，d，J＝7.6Hz)7.45-7.53(2H，m)，7.75-7.78(1H，m)，7.96-7.99(1H，m)，8.10(1H，d，J＝8.2Hz)，8.26(1H，d，J＝8.9Hz)，9.06-9.07(2H，m).
實施例1063-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉乙二酸鹽(化合物編號1-802號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.48(6H，s)，3.03(2H，s)，7.14(1H，dd，J＝3.4，5.5Hz)，7.33-7.35(2H，m)，7.70(1H，t，J＝8.2Hz)，7.89(1H，t，J＝8.2Hz)，7.96(1H，t，J＝8.2Hz)，8.28(1H，d，J＝8.2Hz)，8.68(1H，s)，9.12(1H，d，J＝1.4Hz).
實施例1073-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉甲磺酸鹽(化合物編號1-804號)熔點227～230℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.77(6H，s)，2.76(6H，s)，3.31(2H，s)，7.26-7.27(1H，m)7.51-7.59(2H，m)，7.95(1H，t，J＝8.2Hz)，8.16(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，8.42(1H，d，J＝8.2Hz)，8.55(1H，d，J＝8.2Hz)，9.40(1H，s)，9.91(1H，s).
實施例1083-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉水楊酸鹽(化合物編號1-806號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.42(6H，s)，2.93(2H，s)，6.83-6.86(1H，m)6.94(1H，d，J＝8.2Hz)，7.05(1H，d，J＝6.9Hz)，7.22-7.29(2H，m)，7.39-7.45(1H，m)，7.64(1H，dd，J＝6.9，8.2Hz)，7.83(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.9Hz)，7.88-7.90(1H，m)，7.91(1H，d，J＝8.2Hz)，8.29(1H，d，J＝8.2Hz)，8.54(1H，d，J＝2.1Hz)，9.18(1H，d，J＝2.1Hz).
實施例1093-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉富馬酸鹽(化合物編號1-807號)熔點146～149℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.26(6H，s)，2.84(2H，s)，6.63(4H，s)，7.14(1H，dd，J＝1.4，7.6Hz)，7.35-7.43(2H，m)，7.68(1H，t，J＝8.2Hz)，7.84(1H，ddd，J＝1.4，6.9，8.2Hz)，8.09-8.12(2H，m)，8.50(1H，d，J＝2.1Hz)，9.04(1H，d，J＝2.1Hz)，13.13(2H，br s)實施例1103-(5-氟-3，3-二甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-36號)熔點142～144℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.27(3H，s)，1.35(3H，s)，2.74(1H，d，J＝16.5Hz)，2.86(1H，d，J＝16.5Hz)，5.35(1H，s)，6.51(1H，d，J＝7.9Hz)，6.87-7.03(2H，m)，7.54(1H，t，J＝7.9Hz)，7.70(1H，t，J＝7.9Hz)，7.79(1H，d，J＝7.9Hz)，8.09(1H，d，J＝2.1Hz)，8.10(1H，d，J＝7.9Hz)，8.84(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z306(M+)，291，248，220，178，162.
實施例1113-(5-氟-1，3，3-三甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-37號)熔點148～150℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.01(3H，s)，1.39(3H，s)，2.15(3H，s)，2.84(1H，d，J＝16.3Hz)，2.86(1H，d，J＝16.3Hz)，4.59(1H，s)，6.43(1H，d，J＝7.7Hz)，6.78-6.91(2H，m)，7.53(1H，t，J＝8.2Hz)，7.68(1H，t，J＝8.2Hz)，7.80(1H，d，J＝8.2Hz)，8.06(1H，d，J＝1.8Hz)，8.08(1H，d，J＝8.2Hz)，8.81(1H，d，J＝1.8Hz).
MS m/z320(M+)，305，248，192，176，161.
實施例1123-(5-氯-3，3-二甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-40號)熔點129～131℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.26(3H，s)，1.35(3H，s)，2.78(1H，d，J＝16.5Hz)，2.92(1H，d，J＝16.5Hz)，5.34(1H，s)，6.63(1H，d，J＝8.2Hz)，6.94(1H，t，J＝8.2Hz)，7.25(1H，d，J＝8.2Hz)，7.52(1H，t，J＝7.6Hz)，7.69(1H，t，J＝7.6Hz)，7.77(1H，d，J＝7.6Hz)，8.08(1H，d，J＝2.1Hz)，8.10(1H，d，J＝8.2Hz)，8.83(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z322(M+)，307，264，230，194，178，130，115.
實施例1133-(5-氯-1，3，3-三甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-41號)熔點142～144℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.00(3H，s)，1.40(3H，s)，2.14(3H，s)，2.95(1H，d，J＝15.8Hz)，2.97(1H，d，J＝15.8Hz)，4.60(1H，s)，6.56(1H，d，J＝7.9Hz)，6.88(1H，t，J＝7.9Hz)，7.11(1H，d，J＝7.9Hz)，7.53(1H，t，J＝8.2Hz)，7.68(1H，t，J＝8.2Hz)，7.79(1H，d，J＝8.2Hz)，8.05(1H，d，J＝2.0Hz)，8.08(1H，d，J＝8.2Hz)，8.79(1H，d，J＝2.0Hz).
MS m/z336(M+)，323，321，264，230，208，192，142.
實施例1143-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-866號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，1.46(6H，d，J＝3.4Hz)，6.96(1H，dd，J＝6.6，2.1Hz)，7.15-7.20(2H，m)，7.59(1H，t，7.5Hz)，7.76(1H，dt，J＝11.0，3.8Hz)，7.87(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.31(1H，d，J＝2.1Hz)，9.03(1H，d，J＝1.8Hz).
MS m/z332(M+)，317，289，275，260，233，146。
實施例1153-(3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-2-甲基喹啉(化合物編號1-14號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.37(6H，s)，2.58(3H，s)，2.91(2H，s)，6.85(1H，d，J＝7.4Hz)，7.14(1H，t，J＝7.4Hz)，7.26(1H，d，J＝7.4Hz)，7.38(1H，t，J＝7.4Hz)，7.51(1H，t，J＝7.7Hz)，7.71(1H，t，J＝7.7Hz)，7.80(1H，d，J＝7.7Hz)，8.06(1H，s)，8.07(1H，d，J＝7.7Hz).
MS m/z300(M+)，299，285，269，257，244，229.
實施例1163-(5-乙基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-73號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.25(3H，t，J＝7.7Hz)，1.34(6H，s)，2.77(2H，q，J＝7.7Hz)，2.83(2H，s)，7.05(1H，d，J＝7.7Hz)，7.16(1H，t，J＝7.7Hz)，7.32(1H，d，J＝7.7Hz)，7.57(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz)實施例1171-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氫異喹啉-5-基)甲酮＝O-甲基肟(化合物編號1-99號)實施例118的化合物的立體異構體物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，2.96(2H，s)，4.03(3H，s)，7.23-7.27(2H，m)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.6，6.6，8.2Hz)，7.85-7.88(2H，m)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，8.42(1H，s)，9.07(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z343(M+)，328，312，296，285，269，255，128.
實施例1181-(3，3-二甲基-1-喹啉-3-基-3，4-二氫異喹啉-5-基)甲酮＝O-甲基肟(化合物編號1-99號)實施例117的化合物的立體異構體物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，2.84(2H，s)，4.00(3H，s)，7.23-7.29(2H，m)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.63(1H，s)，7.75-7.78(2H，s)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.8Hz)，8.37(1H，d，J＝2.2Hz)，9.09(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z343(M+)，328，312，296，285，269，255，128.
實施例1193-(3，3，4-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-856號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.29(3H，s)，1.31(6H，s)，2.86(1H，q，J＝7.0Hz)，7.15-7.28(2H，m)，7.33(1H，d，J＝7.4Hz)，7.42(1H，t，J＝6.4Hz)，7.58(1H，t，J＝7.5Hz)，7.75(1H，t，J＝7.3Hz)，7.87(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.38(1H，d，J＝2.0Hz)，9.11(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z300(M+)，285，269，244，230，215，135，115.
實施例1203-(5-氟-3，3，4-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-857號)
物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.09(3H，s)，1.20(3H，d，J＝7.1Hz)，1.62(3H，s)，3.17(1H，q，J＝7.1)，7.00-7.06(1H，m)，7.15-7.24(2H，m)，7.59(1H，t，J＝7.5)，7.79(1H，t，J＝7.6Hz)，7.88(1H，d，J＝7.7Hz)，8.17(1H，d，J＝8.5Hz)，8.36(1H，d，J＝1.8Hz)，9.09(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z318(M+)，317，303，287，265，247，233，144，133，101，84.
實施例1213-(5-氯-3，3，4-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-858號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.07(3H，s)，1.18(3H，d，J＝6.9Hz)，1.63(3H，s)，3.23(1H，q，J＝7.1Hz)，7.10-7.20(2H，m)，7.49(1H，d，J＝7.4Hz)，7.59(1H，t，J＝7.5Hz)，7.76(1H，t，J＝7.7Hz)，7.87(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.35(1H，d，J＝1.8)，9.08(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z334(M+)，319，303，278，263，242，152，128，101.
實施例1223-(3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-865號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.28(6H，s)，1.35(6H，s)，2.04(2H，s)，7.15-7.26(2H，m)，7.48(2H，d，J＝3.2Hz)，7.58(1H，t，J＝7.5Hz)，7.76(1H，t，J＝7.4Hz)，7.87(1H，d，J＝7.7Hz)，8.16(1H，d，J＝8.4Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.10(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z314(M+)，299，257，242，142，128，115.
實施例1233-(5-氯-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-867號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，br s)，1.59(6H，s)，7.07(1H，dd，J＝1.6，7.7Hz)，7.13(1H，t，J＝7.7Hz)，7.48(1H，dd，J＝1.6，7.7Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.28(1H，d，J＝2.2Hz)，8.99(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z348(M+)，347，333，305，276，256，128.
實施例1243-(5-氟-3，3，4-三甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-255號)物性熔點133-134℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.22(3H，s)，1.26(3H，s)，1.40(3H，d，J＝6.9Hz)，2.92(1H，q，J＝6.6Hz)，5.31(1H，s)，6.50(1H，d，J＝7.7Hz)，6.85-7.03(2H，m)，7.54(1H，t，J＝7.5Hz)，7.70(1H，t，J＝7.4Hz)，7.80(1H，d，J＝7.9Hz)，8.09(1H，d，J＝2.1)，8.01(1H，d，J＝7.7Hz)，8.86(1H，d，J＝1.8Hz).
MS m/z320(M+)，305，263，248，162.
實施例1253-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-264號)物性熔點179-181℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.19(3H，s)，1.31(3H，s)，1.46(3H，d，J＝4.8Hz)，1.55(3H，s)，5.38(1H，s)，6.45(1H，d，J＝7.4Hz)，6.82-6.98(2H，m)，7.53(1H，t，J＝7.9Hz)，7.69(1H，t，J＝8.4Hz)，7.79(1H，d，J＝8.2Hz)，8.05(1H，d，J＝2.1Hz)，8.08(1H，d，J＝8.7Hz)，8，78(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z334(M+)，332，319，277，262，248，149，133.
實施例126
3-(5-異丙基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-880號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.30(6H，d，J＝6.6Hz)，1.34(6H，s)，2.87(2H，s)，3.27(1H，sep，J＝6.6Hz)，7.05(1H，d，J＝7.7Hz)，7.20(1H，t，J＝7.7Hz)，7.43(1H，d，J＝7.7Hz)，7.58(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z328(M+)，327，313，297，285，271，256，128.
實施例1273-{5-(1-甲基丙基)-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基}喹啉(化合物編號1-881號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm0.90(3H，t，J＝7.1Hz)，1.27(3H，d，J＝7.1Hz)，1.33(3H，s)，1.35(3H，s)，1.62-1.72(2H，m)，2.84(1H，d，J＝15.4Hz)，2.88(1H，d，J＝15.4H)，3.02(1H，sep，J＝7.1Hz)，7.04(1H，d，J＝7.7Hz)，7.20(1H，t，J＝7.7Hz)，7.37(1H，d，J＝7.7Hz)，7.57(1H，t，J＝7.7Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝7.7Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.09(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z342(M+)，341，327，313，297，285，271，128.
實施例1283-{5-(1-甲基乙烯基)-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基}喹啉(化合物編號1-882號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.30(6H，s)，2.09(3H，s)，2.85(2H，s)，4.91-4.92(1H，m)，5.31-5.32(1H，m)，7.11(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.19(1H，t，J＝7.7Hz)，7.30(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.58(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.2Hz)，9.11(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z326(M+)，311，295，285，270，254，128.
實施例1293-{5-(2-甲氧羰基乙烯基)-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基}喹啉(化合物編號1-883號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.35(6H，s)，2.98(2H，s)，3.86(3H，s)，6.45(1H，d，J＝15.9Hz)，7.25-7.29(2H，m)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.70(1H，dd，J＝1.6，7.1Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，7.7Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.06(1H，d，J＝15.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.8Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.07(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z370(M+)，355，339，320，305，295，254，127.
實施例1303-(5-氟甲基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-884號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，2.91(2H，s)，5.52(2H，d，J＝47.8Hz)，7.25-7.29(2H，m)，7.49-7.51(1H，m)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.37(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z318(M+)，303，285，269，262，242，128.
實施例1313-(5-氯甲基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-885號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.37(6H，s)，2.95(2H，s)，4.69(2H，s)，7.21-7.26(2H，m)，7.47(1H，dd，J＝2.2，7.1Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz)MS m/z334(M+)，319，299，285，269，262，242，128.
實施例1323-(5-二氟甲基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-886號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，2.98(2H，s)，6.86(1H，t，J＝55.5Hz)，7.32-7.36(2H，m)，7.60(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.65(1H，dd，J＝2.2，6.6Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z336(M+)，321，，285，255，229.
實施例1333-(5-羥甲基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-887號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.35(6H，s)，2.92(2H，s)，4.82(2H，s)，7.17(1H，d，J＝7.1Hz)，7.24(1H，t，J＝7.1Hz)，7.51(1H，d，J＝7.1Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.05(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z316(M+)，297，285，269，255，242，128.
實施例1343-{5-(1-羥基-1-甲基乙基)-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基}喹啉(化合物編號1-888號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.32(6H，s)，1.73(6H，s)，3.10(1H，br s)，3.29(2H，s)，7.02(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.15(1H，t，J＝7.7Hz)，7.57-7.60(2H，m)，7.76(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.38(1H，d，J＝1.6Hz)，8.78(1H，br s).
MS m/z344(M+)，325，311，285，270，254.
實施例1353-(5-甲氧基甲基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-889號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，2.88(2H，s)，3.45(3H，s)，4.56(2H，s)，7.17(1H，d，J＝7.1Hz)，7.22(1H，t，J＝7.1Hz)，7.47(1H，d，J＝7.1Hz)，7.58(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z330(M+)，315，297，285，268，256，242，128.
實施例1363-(5-甲氧基羰基甲基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-890號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，2.83(2H，s)，3.73(3H，s)，3.76(2H，s)，7.16(1H，d，J＝7.7Hz)，7.21(1H，t，J＝7.7Hz)，7.36(1H，d，J＝7.7Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.76(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.09(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z358(M+)，357，343，285，269，242，128.
實施例1373-(5-苯甲醯氨基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-891號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.35(6H，s)，2.79(2H，s)，7.14(1H，d，J＝7.7Hz)，7.31(1H，t，J＝7.7Hz)，7.54-7.64(4H，m)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.86-7.89(3H，m)，7.96(2H，d，J＝7.1Hz)，8.16(1H，d，J＝8.8Hz)，8.38(1H，d，J＝2.2Hz)，9.11(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z405(M+)，390，349，299，285，269.
實施例1383-{5-(2-氟苯甲醯氨基)-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基}喹啉(化合物編號1-892號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，2.81(2H，s)，7.13(1H，d，J＝7.7Hz)，7.24-7.28(1H，m)，7.32(1H，t，J＝7.7Hz)，7.38(1H，d，J＝7.7Hz)，7.57-7.61(2H，m)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝7.7Hz)，8.06(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.25(1H，td，J＝2.2，7.7Hz)，8.38(1H，d，J＝2.2Hz)，8.50(1H，d，J＝6.5Hz)，9.11(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z423(M+)，408，367，328，313，300，285，269.
實施例1393-{5-(3-氟苯甲醯氨基)-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基}喹啉(化合物編號1-893號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，2.77(2H，s)，7.15(1H，d，J＝7.7Hz)，7.28-7.32(2H，m)，7.49-7.54(1H，m)，7.60(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.64-7.68(1H，m)，7.73(1H，d，J＝7.7Hz)，7.75-7.77(2H，m)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.05(1H，br s)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.38(1H，d，J＝1.6Hz)，9.10(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z423(M+)，408，367，328，313，300，285，269.
實施例1403-{5-(4-氟苯甲醯氨基)-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基}喹啉(化合物編號1-894號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，2.77(2H，s)，7.14(1H，d，J＝7.7Hz)，7.21(2H，t，J＝8.2Hz)，7.29(1H，t，J＝7.7Hz)，7.60(1H，d，J＝7.7Hz)，7.75-7.79(2H，m)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，7.94-7.99(3H，m)，8.15(1H，d，J＝8.8Hz)，8.38(1H，d，J＝1.6Hz)，9.09(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z423(M+)，408，，300，285，269.
實施例1413-(5-羧基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-895號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36(6H，s)，3.34(2H，s)，7.34(1H，t，J＝7.7Hz)，7.41(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.63(1H，ddd，J＝1.6，7.1，8.2Hz)，7.81(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.91(1H，d，J＝7.7Hz)，8.15(1H，dd，J＝1.6，8.2Hz)，8.25(1H，d，J＝8.2Hz)，8.44(1H，d，J＝2.2Hz)，9.11(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z330(M+)，315，297，285，269，243，128.
實施例1423-(5-甲氧基羰基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲氧基喹啉(化合物編號1-896號)
物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，3.27(2H，s)，3.97(3H，s)，7.30(1H，t，J＝7.7Hz)，7.39(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.6，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，dd，J＝1.1，8.2Hz)，8.03(1H，dd J＝1.1，7.7Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.06(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z344(M+)，343，329，313，297，285，128.
實施例1433-(5-乙氧基羰基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲氧基喹啉(化合物編號1-897號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，1.44(3H，t，J＝7.1Hz)，3.27(2H，s)，4.43(2H，q，J＝7.1Hz)，7.30(1H，t，J＝7.7Hz)，7.38(1H，d，J＝7.7Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.02(1H，d，J＝7.7Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.05(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z358(M+)，357，343，329.313，297，285，128.
實施例1443-(5-氨基羰基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-898號)物性熔點236-240℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.34(6H，s)，3.09(2H，s)，5.84(2H，br s)，7.28-7.34(2H，m)，7.60(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.64(1H，dd，J＝1.6，7.1Hz)，7.78(1H，ddd，J＝1.6，7.1，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.36(1H，d，J＝2.2Hz)，9.06(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z329(M+)，314，297，285，269，242，128.
實施例145
3-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-2-甲基喹啉(化合物編號1-899號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.39(6H，s)，2.57(3H，s)，2.92(2H，s)，6.68(1H，d，J＝7.1Hz)，7.11-7.15(2H，m)，7.52(1H，t，J＝7.7Hz)，7.72(1H，t，J＝7.7Hz)，7.80(1H，d，J＝7.7Hz)，8.05(1H，s)，8.06(1H，d，J＝7.7Hz).
MS m/z318(M+)，317，303，262.
實施例1463-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-4-甲基喹啉(化合物編號1-900號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.42(6H，s)，2.56(3H，s)，2.95(2H，s)，6.69(1H，d，J＝7.1Hz)，7.11-7.15(2H，m)，7.62(1H，t，J＝8.2Hz)，7.75(1H，t，J＝8.2Hz)，8.07(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.74(1H，s).
MS m/z318(M+)，317，303，287，262，247.
實施例1473-(5-氟-3，3，4-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-2-甲基喹啉(化合物編號1-901號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.17(3H，s)，1.25(3H，d，J＝7.1Hz)，1.59(3H，s)，2.58(3H，s)，3.21(1H，q，J＝7.1Hz)，6.67(1H，d，J＝7.1Hz)，7.09-7.17(2H，m)，7.52(1H，t，J＝7.7Hz)，7.73(1H，t，J＝7.7Hz)，7.81(1H，d，J＝7.7Hz)，8.07(2H，d，J＝7.7Hz).
MS m/z332(M+)，331，317，301，287，274.
實施例148
3-(5-氟-3，3，4-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲基喹啉(化合物編號1-902號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.09(3H，s)，1.20(3H，d，J＝7.1Hz)，1.61(3H，s)，2.85(3H，s)，3.17(1H，q，J＝7.1Hz)，7.04(1H，dd，J＝1.6，6.0Hz)，7.18-7.21(2H，m)，7.48(1H，t，J＝7.7Hz)，7.61(1H，d，J＝7.7Hz)，7.73(1H，d，J＝7.7Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.10(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z332(M+)，317，301，289，276，261.
實施例1493-(5-氟-3，3，4-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲氧基喹啉(化合物編號1-903號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.09(3H，s)，1.20(3H，d，J＝7.1Hz)，1.61(3H，s)，3.17(1H，q，J＝7.1Hz)，4.12(3H，s)，6.98(1H，t，J＝4.4Hz)，7.11(1H，d，J＝7.1Hz)，7.17-7.19(2H，m)，7.46(1H，d，J＝7.7Hz)，7.51(1H，t，J＝7.7Hz)，8.37(1H，d，J＝1.6Hz)，9.04(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z348(M+)，333，317，305，292，277，262，248.
實施例1503-(6-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-904號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.29(6H，br s)，1.34(6H，s)，6.88(1H，td，J＝2.2，8.2Hz)，7.17-7.20(2H，m)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.6，7.1，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z332(M+)，317，289，275，260.
實施例151
3-(7-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-905號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.29(6H，br s)，1.34(6H，s)，6.88(1H，dd，J＝2.7，8.8Hz)，7.17(1H，ddd，J＝2.7，8.2，8.8Hz)，7.45(1H，dd，J＝4.9，8.2Hz)，7.60(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.78(1H，ddd，J＝1.6，7.1，8.2Hz)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.11(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z332(M+)，317，301，289，275，260.
實施例1523-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-2-甲基喹啉(化合物編號1-906號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.35(6H，s)，1.50(6H，s)，2.56(3H，s)，6.65(1H，dd，J＝1.6，7.1Hz)，7.08-7.14(2H，m)，7.51(1H，t，J＝8.2Hz)，7.71(1H，t，，J＝8.2Hz)，7.80(1H，d，J＝8.2Hz)，8.03(1H，s)，8.06(1H，d，J＝8.2Hz).
MS m/z346(M+)，331，316，303，290，274.
實施例1533-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-4-甲基喹啉(化合物編號1-907號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.27-1.33(6H，m)，1.50(6H，s)，2.54(3H，s)，6.65(1H，dd，J＝1.6，7.1Hz)，7.08-7.13(2H，m)，7.61(1H，t，J＝8.2Hz)，7.74(1H，t，J＝8.2Hz)，8.06(1H，d，J＝8.2Hz)，8.14(1H，d，J＝8.2Hz)，8.70(1H，s).
MS m/z346(M+)，331，316，303，290，274.
實施例1543-(6-氯-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-908號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.29(6H，br s)，1.34(6H，s)，7.13(1H，d，J＝8.2Hz)，7.20(1H，dd，J＝2.2，8.2Hz)，7.47(1H，d，J＝2.2Hz)，7.60(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.34(1H，d，J＝2.2Hz)，9.08(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z348(M+)，333，317，305，292，277，256，128.
實施例1553-(7-氯-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-909號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.28(6H，br s)，1.34(6H，s)，7.15(1H，d，J＝1.6Hz)，7.42-7.46(2H，m)，7.61(1H，t，J＝8.2Hz)，7.78(1H，t，J＝8.2Hz)，7.90(1H，d，J＝8.2Hz)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.09(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z348(M+)，333，317，305，292，277，256，128.
實施例1563-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉鹽酸鹽(化合物編號1-910號)物性熔點123-135℃。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)δppm1.46(12H，s)，7.37-7.43(1H，m)，7.53-7.57(1H，m)，7.74-7.78(1H，m)，7.81(1H，t，J＝8.2Hz)，8.02(1H，t，J＝8.2Hz)，8.21-8.22(2H，m)，8.90(1H，s)，9.17(1H，s).
實施例157
3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉硫酸鹽(化合物編號1-911號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)δppm1.46(12H，s)，7.37-7.43(1H，m)，7.53-7.57(1H，m)，7.74-7.78(1H，m)，7.81(1H，t，J＝8.2Hz)，8.01(1H，t，J＝8.2Hz)，8.21(2H，d，J＝8.2Hz)，8.86(1H，s)，9.16(1H，s).
實施例1583-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉硝酸鹽(化合物編號1-912號)物性熔點165-170℃。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)δppm1.41(6H，s)，1.45(6H，s)，7.31-7.38(1H，m)，7.48-7.55(1H，m)，7.60-7.77(1H，m)，7.79(1H，t，J＝8.2Hz)，7.98(1H，t，J＝8.2Hz)，8.19(2H，d，J＝8.2Hz)，8.78(1H，s)，9.13(1H，s).
實施例1593-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉甲磺酸鹽(化合物編號1-913號)物性熔點185-190℃。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)δppm1.47(12H，s)，2.32(3H，s)，7.41-7.43(1H，m)，7.55-7.59(1H，m)，7.74-7.78(1H，m)，7.82(1H，t，J＝8.2Hz)，8.03(1H，t，J＝8.2Hz)，8.22(2H，d，J＝8.2Hz)，8.90(1H，s)，9.17(1H，s).
實施例1603-(3，3，4，4，5-五甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-914號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.05(3H，br s)，1.30(3H，br s)，1.62(6H，br s)，2.60(3H，s)，6.99(1H，dd，J＝1.1，7.7Hz)，7.09(1H，t，J＝7.7Hz)，7.25(1H，d，J＝7.7Hz)，7.58(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.75(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.30(1H，d，J＝2.2Hz)，9.00(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z328(M+)，313，285，271，256，241，128.
實施例1613-(3，3，4，4，6-五甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-915號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.28(6H，br s)，1.34(6H，s)，2.42(3H，s)，7.01(1H，d，J＝7.7Hz)，7.05(1H，d，J＝7.7Hz)，7.20(1H，s)，7.58(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.75(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.09(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z328(M+)，313，297，285，256，241，128.
實施例1623-(3，3，4，4，7-五甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-916號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.28(6H，br s)，1.36(6H，s)，2.25(3H，s)，6.96(1H，s)，7.29(1H，d，J＝7.7Hz)，7.37(1H，d，J＝7.7Hz)，7.59(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.77(1H，ddd，J＝1.1，6.6，8.2Hz)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.38(1H，d，J＝2.2Hz)，9.09(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z328(M+)，313，297，285，256，241，128.
實施例1633-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-6-氟喹啉(化合物編號1-917號)
物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，1.46(6H，s)，6.95(1H，dd，J＝1.6，7.5Hz)，7.15-7.21(2H，m)，7.46-7.55(2H，m)，8.16(1H，dd，J＝4.9，8.8Hz)，8.27(1H，d，J＝2.2Hz)，9.00(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z350(M+)，335，319，307，293，278.
實施例1643-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-氟喹啉(化合物編號1-918號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.33(6H，s)，1.46(6H，s)，6.97(1H，d，J＝7.1Hz)，7.15-7.21(2H，m)，7.42-7.54(2H，m)，7.67(1H，d，J＝8.2Hz)，8.37(1H，s)，9.09(1H，s).
MS m/z350(M+)，335，319，307，293，278.
實施例1653-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲基喹啉(化合物編號1-919號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.32(6H，s)，1.46(6H，s)，2.84(3H，s)，6.99(1H，d，J＝6.6Hz)，7.11-7.17(2H，m)，7.45(1H，t，J＝7.7Hz)，7.58(1H，d，J＝7.6Hz)，7.70(1H，d，J＝7.6Hz)，8.30(1H，d，J＝1.6Hz)，9.06(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z346(M+)，331，315，303，289，274.
實施例1663-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲氧基喹啉(化合物編號1-920號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.32(6H，s)，1.46(6H，s)，4.12(3H，s)，6.93(1H，d，J＝7.1Hz)，7.11(1H，d，J＝7.1Hz)，7.14-7.17(2H，m)，7.45(1H，d，J＝7.7Hz)，7.51(1H，t，J＝7.7Hz)，8.33(1H，d，J＝2.2Hz)，8.98(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z362(M+)，347，331，319，306，290，276，260.
實施例1673』，3』-二甲基-1』-喹啉-3-基-3』H-螺[環戊烷-1，4』-異喹啉](化合物編號1-921號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm0.65(3H，s)，1.26(3H，s)，1.34-1.96(6H，m)，2.35-2.37(1H，m)，2.78-2.80(1H，m)，7.23-7.49(4H，m)，7.57(1H，t，J＝7.6Hz)，7.75(1H，t，J＝7.6Hz)，7.87(1H，d，J＝7.6Hz)，8.16(1H，d，J＝7.6Hz)，8.39(1H，d，J＝2.2Hz)，9.22(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z340(M+)，325，311，283，271，257.
實施例1684』，4』-二甲基-1』-喹啉-3-基-4』H-螺[環戊烷-1，4』-異喹啉](化合物編號1-922號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm0.94-1.90(14H，m)，7.18(2H，d，J＝3.3Hz)，7.46(2H，d，J＝3.3Hz)，7.56(1H，t，J＝7.6Hz)，7.73(1H，t，J＝7.6Hz)，7.86(1H，d，J＝7.6Hz)，8.18(1H，d，J＝7.6Hz)，8.35(1H，d，J＝2.2Hz)，9.11(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z340(M+)，325，311，285，271，257.
實施例1693』，3』-二甲基-1』-喹啉-3-基-3』H-螺[環己烷-1，4』-異喹啉](化合物編號1-923號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm0.86-1.90(16H，m)，7.17(1H，d，J＝7.3Hz)，7.22(1H，t，J＝7.3Hz)，7.45(1H，t，J＝8.2Hz)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)，7.73-7.78(2H，m)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.42(1H，d，J＝2.2Hz)，9.18(1H，d，J＝2.2Hz)，MS m/z354(M+)，339，325，311，297，268，257.
實施例1704』，4』-二甲基-1』-喹啉-3-基-4』H-螺[環己烷-1，4』-異喹啉](化合物編號1-924號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.24-1.85(16H，m)，7.22(1H，t，J＝7.1Hz)，7.27(1H，d，J＝7.1Hz)，7.44-7.48(2H，m)，7.56(1H，t，J＝8.2Hz)，7.74(1H，t，J＝8.2Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.40(1H，d，J＝2.2Hz)，9.28(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z354(M+)，339，311，273，257，242.
實施例1711』-喹啉-3-基-4』H-螺[環丁烷-1，4』-異喹啉](化合物編號1-925號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.88-2.20(4H，m)，2.32-2.46(2H，m)，3.08(2H，s)，7.04(1H，d，J＝6.6Hz)，7.17-7.25(2H，m)，7.59(1H，t，J＝7.5Hz)，7.77(1H，t，J＝10.7Hz)，7.88(1H，d，J＝7.9Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.14(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z316(M+)，315，287，273，247，144.
實施例1723-(5-氟-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-934號)(E工序)向3-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(5.0g、16.4毫摩爾)的乙酸(50mL)溶液中加入鉻酸(4.9g)，加熱回流14小時後，注加水、亞硫酸鈉水溶液和碳酸氫鈉水溶液。攪拌30分鐘後，用乙酸乙酯萃取，對得到的殘渣進行色譜分離，得到0.3g目的物(收率6％)。
物性熔點151-152℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.61(6H，s)，7.19(1H，d，J＝7.7Hz)，7.37(1H，t，J＝9.2Hz)，7.60-7.74(2H，m)，7.81(1H，t，J＝6.6Hz)，7.91(1H，d，J＝7.9Hz)，8.19(1H，d，J＝8.5Hz)，8.37(1H，d，J＝2.4Hz)，9.09(1H，d，J＝2.4Hz).
實施例1733-(5-氟-4-羥基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-935號)(F工序)向3-(5-氟-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(300mg、0.9毫摩爾)的甲醇(8mL)溶液中，加入硼氫化鈉(103mg)，於室溫攪拌2.5小時後，注加水，用乙酸乙酯萃取，對得到的殘渣進行色譜分離，得到215mg目的物(收率74％)。
物性熔點225-226℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.06(3H，s)，1.75(3H，s)，2.42(1H，s)，4.89(1H，s)，7.09(1H，d，J＝7.7Hz)，7.20-7.38(2H，m)，7.59(1H，t，J＝7.0Hz)，7.77(1H，t，J＝7.0Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.5Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.07(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z320(M+)，277，263，235，214，207.
實施例1743-(4，5-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-927號)(G工序)向3-(5-氟-4-羥基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(50mg、0.16毫摩爾)的二氯甲烷(20mL)溶液中，加入二乙氨基三氟化硫(76mg)，冰冷卻下攪拌1小時後，注加水，用乙酸乙酯萃取，對得到的殘渣進行色譜分離，得到45mg目的物(收率90％)。
物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.07(3H，s)，1.78(3H，d，J＝1.6Hz)，5.65(1H，d，J＝49.4Hz)，7.17(1H，d，J＝7.7Hz)，7.30(1H，t，J＝8.0Hz)，7.42-7.54(1H，m)，7.59(1H，t，J＝7.6Hz)，7.78(1H，t，J＝7.7Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.5Hz)，8.37(1H，s)，9.13(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z322(M+)，301，287，266，248，151，119，84.
與實施例172-174同樣地操作，合成以下化合物。
實施例1753-(5-氟-3，3-二甲基-4-亞甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-926號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.53(6H，s)，5.80(2H，dd，J＝17.4，1.8Hz)，7.02(1H，dt，J＝9.5，4.2Hz)，7.22-7.30(2H，m)，7.59(1H，t，J＝7.4Hz)，7.77(1H，t，J＝7.7Hz)，7.87(1H，d，J＝8.5Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.34(1H，d，J＝2.1Hz)，9.07(1H，d，J＝1.8Hz).
MS m/z316(M+)，301，275，259，119，84.
實施例1763-(4-氯-5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-928號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.15(3H，s)，1.85(3H，s)，5.35(1H，s)，7.14(1H，d，J＝7.7Hz)，7.23-7.43(2H，m)，7.60(1H，t，J＝7.7Hz)，7.78(1H，t，J＝7.7Hz)，7.88(1H，d，J＝5.5Hz)，8.18(1H，d，J＝8.5Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.14(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z338(M+)，303，287，262，247，151，144，134，110.
實施例1773-(4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-929號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.46(6H，s)，7.34(1H，d，J＝7.7Hz)，7.55(1H，t，J＝7.7Hz)，7.61(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.67(1H，td，J＝1.1，7.7Hz)，7.80(1H，ddd，J＝1.6，7.1，8.2Hz)，7.87-7.90(2H，m)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.40(1H，d，J＝2.2Hz)，9.14(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z322(M+)，307，287，266，230.
實施例1783-(4，4，5-三氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-930號)物性熔點126-127℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.50(6H，s)，7.13(1H，d，J＝7.7Hz)，7.35(1H，t，J＝9.2Hz)，7.48-7.64(2H，m)，7.80(1H，t，J＝8.5Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.18(1H，d，J＝1.5Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.08(1H，d，J＝2.4Hz).
MS m/z340(M+)，325，305，284，248，149，128.
實施例1793-(5-氟-4-甲氧基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-932號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.00(3H，s)，1.75(3H，s)，3.38(3H，s)，4.39(1H，s)，7.13(1H，d，J＝7.4Hz)，7.22-7.42(2H，m)，7.58(1H，t，J＝7.4Hz)，7.76(1H，t，J＝7.4Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，s)，9.14(1H，s).
MS m/z334(M+)，319，303，287，262，234，207，190，151，130，104.
實施例1803-(4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-933號)
物性熔點137℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.62(6H，s)，7.38-7.43(1H，m)，7.58-7.68(2H，m)，7.81(1H，t，J＝8.2Hz)，7.91(1H，d，J＝7.9Hz)，8.20(1H，d，J＝7.1Hz)，8.37(1H，d，J＝2.1Hz)，9.11(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z300(M+)，285，271，257，244，231，216，189，149，128，107，94.
實施例1813-(5-氟-4-羥基-3，3，4-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-935號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.25(6H，s)，1.58(3H，s)，1.63(3H，s)，2.95(1H，d，J＝10.0Hz)，6.99(1H，d，J＝7.1Hz)，7.18-7.33(2H，m)，7.59(1H，t，J＝8.1Hz)，7.77(1H，t，J＝8.1Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.32(1H，d，J＝2.1Hz)，9.03(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z334(M+)，277，248，234，220，207，138，128，101.
實施例1823-(4-乙基-5-氟-4-羥基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-936號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.91(3H，td，J＝7.5，1.5Hz)，1.17(3H，s)，1.63(3H，s)，1.95(2H，q，J＝7.5Hz)，3.14(1H，d，J＝12.4Hz)，7.00(1H，d，J＝4.0Hz)，7.18-7.33(2H，m)，7.60(1H，t，J＝7.5Hz)，7.77(1H，t，J＝7.7Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.32(1H，d，J＝2.1Hz)，9.04(1H，d，J＝1.8Hz).
MS m/z348(M+)，291，276，248，234.
實施例1833-(5-氟-4-甲氧基-3，3，4-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-937號)
物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.05(3H，s)，1.69(3H，s)，1.80(3H，d，J＝6.1Hz)，3.13(3H，s)，7.07(1H，d，7.5Hz)，7.17-7.37(2H，m)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.76(1H，t，J＝8.5Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.5Hz)，8.34(1H，d，J＝2.1Hz)，9.08(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z348(M+)，333，317，301，292，277，192，149，136，108，83.
實施例1843-(4-乙氧基-5-氟-3，3，4-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-938號)物性熔點118-119℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.01(3H，t，J＝6.9Hz)，1.03(3H，s)，1.69(3H，s)，1.79(3H，d，J＝6.1Hz)，3.09(1H，m)，3.54(1H，m)，7.04(1H，d，J＝7.5Hz)，7.15-7.35(2H，m)，7.58(1H，t，J＝8.0Hz)，7.76(1H，t，J＝8.5Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.5Hz)，8.33(1H，d，J＝2.1Hz)，9.04(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z362(M+)，333，306，277，248，234，128，101.
實施例1853-(4-乙基-5-氟-4-甲氧基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-939號)物性熔點145-147℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm0.95(3H，td，J＝7.5，1.9Hz)，1.31(3H，s)，1.49(3H，s)，1.96-2.11(1H，m)，2.20-2.36(1H，m)，3.49(3H，s)，6.98(1H，dd，J＝7.3，1.5Hz)，7.17-7.33(2H，m)，7.59(1H，t，J＝8.0Hz)，7.76(1H，t，J＝8.6Hz)，7.86(1H，d，J＝8.5Hz)，8.15(1H，d，J＝8.7Hz)，8.29(1H，d，J＝2.1Hz)，9.01(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z362(M+)，347，330，315，305，290，277，234，192，149，128，101.
實施例186
3-(5-羥甲基-3，3-二甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-274號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.27(3H，s)，1.34(3H，s)，1.84-1.87(1H，m)，2.81(1H，d，J＝16.5Hz)，2.88(1H，d，J＝16.5Hz)，3.73-3.76(1H，m)，4.75(2H，s)，5.39(1H，s)，6.70(1H，d，J＝7.7Hz)，7.04(1H，t，J＝7.7Hz)，7.25-7.27(1H，m)，7.53(1H，ddd，J＝1.1，7.1，8.2Hz)，7.70(1H，ddd，J＝1.6，7.1，8.2Hz)，7.78(1H，dd，J＝1.1，8.2Hz)，8.08-8.11(2H，m)，8.83(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z318(M+)，303，285，243，230，128.
實施例1873-(2-乙醯基-5-氟-3，3-二甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-275號)物性無定形。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.29(3H，s)，1.89(3H，s)，2.31(3H，s)，2.35(1H，d，J＝15.4Hz)，2.81(1H，d，J＝15.4Hz)，6.10-6.20(1H，m)，7.12(1H，t，J＝8.5Hz)，7.33(1H，d，J＝8.5Hz)，7.37-7.39(1H，m)，7.56(1H，t，J＝8.2Hz)，7.71(1H，t，J＝8.2Hz)，7.77(1H，d，J＝8.2Hz)，7.94(1H，s)，8.08(1H，d，J＝8.2Hz)，8.75(1H，s).
MS m/z348(M+)，305，291，274，263，248.
實施例1883-(2-甲氧基乙醯基-5-氟-3，3-二甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-276號)實施例189的化合物的立體異構體物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.31(3H，s)，1.89(3H，s)，2.31(1H，d，J＝15.4Hz)，2.82(1H，d，J＝15.4Hz)，3.41(3H，s)，4.08(1H，d，J＝13.2Hz)，4.37(1H，d，J＝13.2Hz)，6.29(1H，s)，7.14(1H，t，J＝8.2Hz)，7.33(1H，d，J＝8.2Hz)，7.39-7.40(1H，m)，7.56(1H，t，J＝8.2Hz)，7.70-7.75(2H，m)，7.92(1H，s)，8.08(1H，d，J＝8.2Hz)，8.75(1H，s).
MS m/z378(M+)，347，333，305，290，274，262，248.
實施例1893-(2-甲氧基乙醯基-5-氟-3，3-二甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-276號)實施例188的化合物的立體異構體物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm0.58(3H，s)，1.21(3H，s)，2.68(1H，d，J＝17.0Hz)，2.91(1H，d，J＝17.0Hz)，3.26(3H，s)，3.89(2H，s)，5.59(1H，s)，6.48(1H，d，J＝7.7Hz)，6.93(1H，t，J＝7.7Hz)，7.02(1H，q，J＝7.7Hz)，7.57(1H，t，J＝8.2Hz)，7.74(1H，t，J＝8.2Hz)，7.79(1H，d，J＝8.2Hz)，8.12(1H，d，J＝8.2Hz)，8.31(1H，s)，8.91(1H，s).
MS m/z378(M+)，306，291，248.
實施例1903-(2-肉桂基-5-氟-3，3-二甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-277號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.14(3H，s)，1.47(3H，s)，3.38(1H，dd，J＝6.6，16.5Hz)，3.52(1H，dd，J＝6.6，16.5Hz)，3.74(2H，s)，5.08(1H，s)，5.98-6.02(1H，m)，6.14(1H，d，J＝15.9Hz)，6.51(1H，d，J＝7.7Hz)，6.82(1H，t，J＝7.7Hz)，6.91-6.93(1H，m)，7.08(2H，d，J＝7.1Hz)，7.13-7.17(1H，m)，7.18(2H，d，J＝7.1Hz)，7.51(1H，t，J＝8.2Hz)，7.66(1H，t，J＝8.2Hz)，7.78(1H，d，J＝8.2Hz)，8.04(1H，d，J＝8.2Hz)，8.09(1H，s)，8.87(1H，s).
MS m/z422(M+)，407，303，265，248.
實施例1913-(5-氟-2，3，3，4，4-五甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-278號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.02(3H，s)，1.24(3H，s)，1.48(3H，d，J＝4.5Hz)，1.61(3H，s)，2.12(3H，s)，4.66(1H，s)，6.38(1H，d，J＝7.9Hz)，6.72-6.90(2H，m)，7.54(1H，t，J＝7.4Hz)，7.68(1H，t，J＝7.7Hz)，7.80(1H，d，J＝8.2Hz)，8.01(1H，d，J＝1.8Hz)，8.07(1H，d，J＝8.5Hz)，8.73(1H，d，J＝2.1Hz).
實施例1923-(5-氟-4-氧代-3，3-二甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號2-279號)物性熔點228-229℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.06(3H，s)，1.75(3H，s)，4.89(1H，s)，7.09(1H，d，J＝7.4Hz)，7.20-7.38(2H，m)，7.59(1H，t，J＝7.0Hz)，7.76(1H，t，J＝8.4Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.5Hz)，8.36(1H，d，J＝1.8Hz)，9.07(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z320(M+)，287，277，263，235，207.
實施例1935-氟-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環丙烷並[3，2-a]異喹啉(化合物編號3-100號)(H工序)向3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(12.0g、36.0毫摩爾)的甲醇(250mL)溶液中，加入間氯過氧化苯甲酸(9.0g)，於室溫攪拌5小時後，注加亞硫酸鈉水溶液和碳酸氫鈉水溶液。攪拌30分鐘後，用乙酸乙酯萃取，對得到的殘渣進行色譜分離，得到6.8g目的物(收率54％)。
物性熔點120-121℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.30(3H，s)，1.53(3H，s)，1.54(3H，s)，1.56(3H，s)，6.82-6.86(1H，m)，7.05-7.15(2H，m)，7.60(1H，t，J＝7.0Hz)，7.77(1H，t，J＝8.4Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.16(1H，d，J＝8.5Hz)，8.21(1H，d，J＝2.1Hz)，8.94(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z348(M+)，331，317，292，275，260，248，177，128，101.
與實施例193同樣地操作，合成以下化合物。
實施例1945-氟-3，3-二甲基-8b-(1-氧化喹啉-3-基)-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環丙烷並[3，2-a]異喹啉(化合物編號3-38號)物性熔點164-166℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.15(3H，s)，1.57(3H，s)，2.58(1H，d，J＝16.1Hz)，2.93(1H，d，J＝16.1Hz)，6.94(1H，t，J＝4.7Hz)，7.11-7.23(2H，m)，7.70(1H，t，J＝7.6Hz)，7.82(1H，t，J＝7.5Hz)，7.86(1H，s)，7.91(1H，d，J＝8.2Hz)，8.57(1H，d，J＝1.3Hz)，8.77(1H，d，J＝9.0Hz).
MS m/z336(M+)，320，303，288，261，235，202，162，134，101.
實施例1953，3，4-三甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環丙烷並[3，2-a]異喹啉(化合物編號3-56號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm0.99(3H，s)，1.42(3H，d，J＝7.1Hz)，1.61(3H，s)，3.00(1H，q，J＝7.1Hz)，7.01(1H，d，J＝7.7Hz)，7.13(1H，t，J＝7.7Hz)，7.38-7.41(2H，m)，7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.75(1H，t，J＝8.2Hz)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.28(1H，s)，8.95(1H，s).
MS m/z316(M+)，299，285，271，257，243.
實施例196
3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環丙烷並[3，2-a]異喹啉(化合物編號3-91號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.25(3H，s)，1.44(3H，s)，1.45(3H，s)，1.49(3H，s)，7.06(1H，d，J＝7.4Hz)，7.14(1H，t，J＝7.4Hz)，7.42(1H，t，J＝7.4Hz)，7.50(1H，d，J＝7.4Hz)，7.59(1H，t，J＝7.6Hz)，7.76(1H，t，J＝7.6Hz)，7.85(1H，d，J＝7.6Hz)，8.16(1H，d，J＝7.6Hz)，8.28(1H，s)，8.93(1H，s).
MS m/z330(M+)，313，299，273，257，242.
實施例1975-氟-3，3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環丙烷並[3，2-a]異喹啉(化合物編號3-20號)物性無定形。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.19(3H，s)，1.59(3H，s)，2.62(1H，d，J＝16.1Hz)，2.95(1H，d，J＝16.1Hz)，6.84(1H，d，J＝6.5Hz)，7.06-7.16(2H，m)，7.60(1H，t，J＝7.5Hz)，7.78(1H，t，J＝10.5Hz)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.5Hz)，8.28(1H，d，J＝2.1Hz)，8.95(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z320(M+)，303，289，261，248，254，238，201，84.
實施例1985-氟-3，3，4，4-四甲基-8b-(1-氧化喹啉-3-基)-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環丙烷並[3，2-a]異喹啉(化合物編號3-108號)物性熔點173-175℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.29(6H，s)，1.43(6H，d，J＝3.2Hz)，7.04(1H，d，J＝6.7Hz)，7.12-7.27(2H，m)，7.68(1H，t，J＝7.5Hz)，7.80(1H，t，J＝7.4Hz)，7.90(2H，d，J＝8.2Hz)，8.77(2H，d，J＝9.8Hz).
MS m/z354(M+)，348，331，307，275，260，229，214，164，146，101.
實施例199
6-氟-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環丙烷並[3，2-a]異喹啉(化合物編號3-110號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.24(3H，s)，1.41(3H，s)，1.44(3H，s)，1.49(3H，s)，6.82(1H，dt，J＝2.2，8.8Hz)，7.04(1H，dd，J＝6.0，8.8Hz)，7.19(1H，dd，J＝2.2，10.4Hz)，7.59(1H，t，J＝8.2Hz)，7.76(1H，t，J＝8.2Hz)，7.85(1H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.26(1H，s)，8.90(1H，s).
MS m/z348(M+)，331，317，291，275，260.
實施例2006-氯-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環丙烷並[3，2-a]異喹啉(化合物編號3-113號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.24(3H，s)，1.42(3H，s)，1.45(3H，s)，1.49(3H，s)，7.01(1H，d，J＝8.2Hz)，7.12(1H，d，J＝8.2Hz)，7.47(1H，s)，7.60(1H，t，J＝7.6Hz)，7.77(1H，t，J＝7.6Hz)，7.86(1H，d，J＝7.6Hz)，8.16(1H，d，J＝7.6Hz)，8.26(1H，s)，8.90(1H，s).
MS m/z364(M+)，347，291，256.
實施例2017-甲基-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環丙烷並[3，2-a]異喹啉(化合物編號3-118號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.25(3H，s)，1.42(3H，s)，1.43(3H，s)，1.48(3H，s)，2.19(3H，s)，6.84(1H，s)，7.24(1H，d，J＝8.2Hz)，7.39(1H，d，J＝8.2Hz)，7.60(1H，t，J＝7.6Hz)，7.77(1H，t，J＝7.6Hz)，7.87(1H，d，J＝7.6Hz)，8.17(1H，d，J＝7.6Hz)，8.28(1H，s)，8.93(1H，s).
MS m/z344(M+)，327，313，288，271，256.
實施例2024』，4』-二甲基-8b』-喹啉-3-基-4』，8b』-二氫螺[環戊烷-1，3』-氧氮雜環丙烷並[3，2-a]異喹啉](化合物編號3-126號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.25-1.67(14H，m)，7.05-7.59(4H，m)，7.59-7.61(1H，m)，7.76(1H，t，J＝7.7Hz)，7.85-7.87(1H，m)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.29(1H，s)，8.96(1H，s).
MS m/z356(M+)，339，301，287，271，257，213.
實施例2034，4，5-三氟-3，3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環丙烷並[3，2-a]異喹啉(化合物編號3-135號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.41(3H，d，J＝2.7Hz)，1.73(3H，d，J＝2.2Hz)，6.96(1H，d，J＝8.7Hz)，7.29(1H，t，J＝8.7Hz)，7.37-7.40(1H，m)，7.64(1H，t，J＝8.2Hz)，7.81(1H，t，J＝8.2Hz)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.29(1H，d，J＝2.2Hz)，8.94(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z356(M+)，339，319，283.
實施例2043-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號4-100號)(I工序)向5-氟-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環丙烷並[3，2-a]異喹啉(6.8g、19.5毫摩爾)的氯仿(60mL)溶液中，加入甲磺酸(3.5mL)，於室溫攪拌4小時後，加入碳酸氫鈉水溶液，用乙酸乙酯萃取，對水洗、濃縮後得到的殘渣進行色譜分析，得到5.7g目的物(收率84％)。
物性熔點165-168℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.56(12H，s)，6.65(1H，dd，J＝7.5，1.5Hz)，6.98-7.16(2H，m)，7.57(1H，t，J＝7.5Hz)，7.73-7.88(2H，m)，8.14(1H，d，J＝8.5Hz)，8.40(1H，s)，8.92(1H，s).
MS m/z348(M+)，331，317，291，275，260，234，177，128，101，83.
與實施例204同樣地操作，合成以下化合物。
實施例2053-(5-氟-3，3-二甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉1-氧化物(化合物編號4-38號)物性熔點130-135℃。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.20(3H，s)，1.34(3H，s)，2.04(2H，s)，7.25-7.55(5H，m)，7.69(1H，d，J＝7.7Hz)，7.95(1H，d，J＝7.4Hz)，8.02(1H，d，J＝7.4Hz)，8.61(1H，s).
MS m/z336(M+)，321，204，177，160，149，133，109，89.
實施例2063-(3，3，4-三甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號4-65號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.38(3H，d，J＝7.2Hz)，1.52(3H，s)，1.54(3H，s)，3.08(1H，q，J＝7.2Hz)，6.88(1H，d，J＝7.4Hz)，7.16(1H，t，J＝7.4Hz)，7.28-7.34(2H，m)，7.57(1H，t，J＝7.6Hz)，7.77(1H，t，J＝7.6Hz)，7.85(1H，d，J＝7.6Hz)，8.15(1H，d，J＝7.6Hz)，8.52(1H，s)，9.02(1H，s).
MS m/z316(M+)，299，257，243，256.
實施例2073-(3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號4-91號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.38-1.75(12H，m)，6.88(1H，d，J＝7.7Hz)，7.16(1H，t，J＝7.7Hz)，7.36(1H，t，J＝7.7Hz)，7.45(1H，d，J＝7.7Hz)，7.58(1H，t，J＝7.7Hz)，7.77(1H，t，J＝7.7Hz)，7.85(1H，d，J＝7.7Hz)，8.16(1H，d，J＝7.7Hz)，8.49(1H，s)，9.00(1H，s).
MS m/z330(M+)，313，271，257，242.
實施例2083-(5-氟-3，3-二甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號4-20號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.59(6H，d，J＝2.4Hz)，3.26(2H，s)，6.68(1H，d，J＝7.7Hz)，7.02-7.19(2H，m)，7.58(1H，t，J＝7.5Hz)，7.78(1H，t，J＝7.1Hz)，7.84(1H，d，J＝7.9Hz)，8.15(1H，d，J＝8.7Hz)，8.48(1H，d，J＝1.8Hz)，8.97(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z320(M+)，303，288，261，248，173，156，128，101，84.
實施例2093-(6-氟-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號4-109號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.42-1.80(12H，m)，6.85-6.88(2H，m)，7.16(1H，dd，J＝1.6，9.9Hz)，7.58(1H，t，J＝7.6Hz)，7.78(1H，t，J＝7.6Hz)，7.85(1H，d，J＝7.6Hz)，8.15(1H，d，J＝7.6Hz)，8.48(1H，s)，8.98(1H，s).
MS m/z348(M+)，331，317，289，275，260.
實施例2103-(7-氟-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號4-110號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.43-1.60(12H，m)，6.59(1H，dd，J＝2.7，9.3Hz)，7.04(1H，dt，J＝2.7，8.2Hz)，7.40(1H，dd，J＝5.5，8.2Hz)，7.59(1H，t，J＝7.6Hz)，7.79(1H，t，J＝7.6Hz)，7.86(1H，d，J＝7.6Hz)，8.17(1H，d，J＝7.6Hz)，8.44(1H，s)，8.98(1H，s).
MS m/z348(M+)，331，275，260.
實施例2113-(6-氯-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號4-113號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.43-1.45(12H，m)，6.83(1H，d，J＝8.2Hz)，7.14(1H，dd，J＝2.2，8.2Hz)，7.41(1H，d，J＝2.2Hz)，7.58(1H，t，J＝8.0Hz)，7.78(1H，t，J＝8.0Hz)，7.85(1H，d，J＝8.0Hz)，8.16(1H，d，J＝8.0Hz)，8.46(1H，s)，8.97(1H，s).
MS m/z364(M+)，347，291，256.
實施例2123-(7-氯-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號4-114號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.44-1.65(12H，m)，6.86(1H，d，J＝1.6Hz)，7.33(1H，dd，J＝1.6，8.2Hz)，7.38(1H，d，J＝8.2Hz)，7.61(1H，t，J＝8.0Hz)，7.81(1H，t，J＝8.0Hz)，7.88(1H，d，J＝8.0Hz)，8.18(1H，d，J＝8.0Hz)，8.46(1H，s)，8.97(1H，s).
MS m/z364(M+)，347，291，256.
實施例2133-(6-甲基-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號4-117號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.43-1.76(12H，m)，2.39(3H，s)，6.77(1H，d，J＝7.8Hz)，6.97(1H，d，J＝7.8Hz)，7.24(1H，s)，7.57(1H，t，J＝7.6Hz)，7.76(1H，t，J＝7.6Hz)，7.84(1H，d，J＝7.6Hz)，8.15(1H，d，J＝7.6Hz)，8.50(1H，s)，9.00(1H，s).
MS m/z344(M+)，327，313，285，271，256.
實施例2143-(7-甲基-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號4-118號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.36-1.52(12H，m)，2.20(3H，s)，6.67(1H，s)，7.17(1H，d，J＝8.2Hz)，7.32(1H，d，J＝8.2Hz)，7.59(1H，t，J＝7.6Hz)，7.78(1H，t，J＝7.6Hz)，7.86(1H，d，J＝7.6Hz)，8.16(1H，d，J＝7.6Hz)，8.50(1H，s)，8.98(1H，s).
MS m/z344(M+)，327，313，271，256.
實施例2153』，3』-二甲基-1』-(1-氧化-喹啉-3-基)-3』H-螺[環戊烷-1，4』-異喹啉]2』-氧化物(化合物編號4-126號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm0.79(3H，s)，1.18(3H，d，J＝6.6Hz)，1.24-1.91(6H，m)，2.43-2.48(1H，m)，2.85-2.90(1H，m)，7.08(1H，d，J＝7.7Hz)，7.16(1H，t，J＝7.7Hz)，7.31(1H，d，J＝7.7Hz)，7.42(1H，t，J＝7.7Hz)，7.70(1H，t，J＝8.2Hz)，7.82(1H，t，J＝8.2Hz)，7.87(1H，s)，7.93(1H，d，J＝8.2Hz)，8.58(1H，s)，8.79(1H，d，J＝8.2Hz).
MS m/z372(M+)，356，339，287，269，257.
實施例2164』，4』-二甲基-1』-喹啉-3-基-4』H-螺[環戊烷-1，4』-異喹啉]2』-氧化物(化合物編號4-127號)
物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.24-2.04(14H，m)，6.86(1H，d，J＝7.6Hz)，7.14(1H，t，J＝7.6Hz)，7.36(1H，t，J＝7.6Hz)，7.43(1H，d，J＝7.6Hz)，7.58(1H，t，J＝7.6Hz)，7.77(1H，t，J＝7.6Hz)，7.85(1H，d，J＝7.6Hz)，8.16(1H，d，J＝7.6Hz)，8.48(1H，s)，8.99(1H，s).
MS m/z356(M+)，339，301，283，257.
實施例2174』，4』-二甲基-1』-喹啉-3-基-4』H-螺[環己烷-1，4』-異喹啉]2』-氧化物(化合物編號4-126號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.30(3H，s)，1.42-1.90(8H，m)，1.58(3H，s)，2.37-2.40(1H，m)，2.47-2.50(1H，m)，6.87(1H，d，J＝7.8Hz)，7.14(1H，t，J＝7.8Hz)，7.33(1H，t，J＝7.8Hz)，7.41(1H，d，J＝8.2Hz)，7.57(1H，t，J＝7.8Hz)，7.76(1H，t，J＝7.8Hz)，7.84(1H，d，J＝7.8Hz)，8.15(1H，d，J＝7.8Hz)，8.35(1H，s)，8.99(1H，s).
MS m/z370(M+)，353，285，257，242.
實施例2183-(4，4-二氟-3，3-二甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號4-218號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.68(6H，s)，7.03(1H，d，J＝7.7Hz)，7.40-7.63(3H，m)，7.78-7.88(3H，m)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.47(1H，d，J＝2.1Hz)，9.00(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z338(M+)，321，301，294，265，246，128，119，101，84.
實施例2193-(4，4，5-三氟-3，3-二甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號4-219號)
物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.72(6H，s)，6.80(1H，d，J＝8.2Hz)，7.19(1H，t，J＝8.2Hz)，7.37-7.42(1H，m)，7.61(1H，t，J＝7.6Hz)，7.81(1H，t，J＝7.6Hz)，7.86(1H，d，J＝7.6Hz)，8.17(1H，d，J＝7.6Hz)，8.40(1H，s)，8.94(1H，s).
MS m/z356(M+)，339，319，283.
實施例2203-(4，4，6-三氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-940號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.46(6H，s)，7.16-7.17(1H，m)，7.33-7.40(1H，m)，7.57(1H，d，J＝8.5Hz)，7.62(1H，t，J＝6.9Hz)，7.80(1H，t，J＝6.9Hz)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.18(1H，d，J＝8.5Hz)，8.37(1H，d，J＝1.8Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z340(M+)，325，305，284，248，170，128，101.
實施例2213-(4，4，7-三氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-941號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.46(6H，s)，7.04(1H，d，J＝8.9Hz)，7.35(1H，td，J＝8.4Hz，2.3Hz)，7.63(1H，t，J＝7.2Hz)，7.81(1H，t，J＝8.9Hz)，7.86-7.87(1H，m)，7.90(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.9Hz)，8.38(1H，d，J＝1.4Hz)，9.14(1H，d，J＝2.7Hz).
MS m/z340(M+)，325，305，284，248，160，149，128，101.
實施例2223-(6-氯-4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-943號)
物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.46(6H，s)，7.30(1H，d，J＝8.2Hz)，7.52(1H，d，J＝6.9Hz)，7.63(1H，t，J＝7.6Hz)，7.81(1H，t，J＝7.6Hz)，7.86(1H，s)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.37(1H，d，J＝2.1Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z356(M+)，321，300，265，149，101.
實施例2233-(7-氯-4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-944號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.45(6H，s)，7.31(1H，s)，7.58-7.67(2H，m)，7.80(2H，t，J＝8.2Hz)，7.91(1H，d，J＝7.7Hz)，8.19(1H，d，J＝8.5Hz)，8.38(1H，s)，9.12(1H，s).
MS m/z356(M+)，341，321，300，265，168，119，101.
實施例2243-(6-溴-4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-946號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.46(6H，s)，7.28-7.70(1H，m)，7.61(1H，t，J＝7.4Hz)，7.67(1H，d，J＝8.2Hz)，7.80(1H，t，J＝7.7Hz)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.00(1H，s)，8.19(1H，d，J＝8.8Hz)，8.19(1H，s)，9.13(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z400(M+)，385，353，321，297，265.
實施例2253-(7-溴-4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-947號)物性熔點123-125℃。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.45(6H，s)，7.47(1H，s)，7.63(1H，t，J＝7.7Hz)，7.75(1H，d，J＝8.2Hz)，7.78-7.83(2H，m)，7.92(1H，d，J＝7.7Hz)，8.20(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.2Hz)，9.13(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z400(M+)，385，265，346，321，265，245，149，119，101.
實施例2263-(6-甲基-4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-949號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.45(6H，s)，2.50(3H，s)，7.21(1H，d，J＝8.2Hz)，7.33(1H，d，J＝7.7Hz)，7.61(1H，t，J＝7.7Hz)，7.68(1H，s)，7.79(1H，t，J＝7.7Hz)，7.89(1H，d，7.7Hz)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，s)，9.13(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z336(M+)，335，321，301，280，265，239，158，101.
實施例2273-(4，4-二氟-6-甲氧基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-950號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.45(6H s)，3.93(3H，s)，6.98(1H，dd，J＝8.6，2.4Hz)，7.24-7.27(1H，m)，7.37(1H，d，J＝2.1Hz)，7.61(1H，t，J＝6.9Hz)，7.78(1H，t，J＝7.6Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.2Hz)，8.38(1H，d，J＝1.4Hz)，9.12(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z352(M+)，337，321，296，265，196，167，149，101，88，59.
實施例2283-(5，7-二氯-4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-951號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.49(6H，s)，7.21(1H，d，J＝1.4Hz)，7.63(1H，d，J＝7.6Hz)，7.66(1H，d，J＝2.1Hz)，7.82(1H，t，J＝7.9Hz)，7.91(1H，d，J＝7.6Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.32(1H，d，J＝2.1Hz)，9.05(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z390(M+)，355，334，299，178，149，126，101，72.
實施例2293-(4，4，6-三氟-3，3，7-三甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-952號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.44(6H，s)，2.27(3H，s)，7.16(1H，d，J＝7.6Hz)，7.50(1H，d，J＝7.6Hz)，7.63(1H，t，J＝7.6Hz)，7.81(1H，td，J＝7.9，1.6Hz)，7.91(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.1Hz)，9.10(1H，J＝2.1Hz).
MS m/z353(M+-1)，339，298，149，126，118，100.
實施例2303-(6-氟-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-953號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.62(6H，s)，7.33-7.48(3H，m)，7.64(1H，t，J＝8.1Hz)，7.78-7.87(2H，m)，7.91(1H，d，J＝8.2Hz)，8.20(1H，d，J＝8.7Hz)，8.36(1H，d，J＝2.1Hz)，9.09(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z318(M+)，303，289，275，262，248，234，207，159，128，117，104.
實施例2313-(7-氟-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-954號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.46(6H，s)，7.04(1H，d，J＝8.9Hz)，7.35(1H，td，J＝8.4Hz，2.3Hz)，7.63(1H，br.t，J＝7.2Hz)，7.81(1H，br.t，J＝8.9Hz)，7.86-7.87(1H，m)，7.90(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，d，J＝8.9Hz)，8.38(1H，d，J＝1.4Hz)，9.14(1H，d，J＝2.7Hz).
MS m/z340(M+)，325，305，284，248，160，149，128，101.
實施例2323-(5-氯-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-955號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.60(6H，s)，7.27(1H，d，J＝6.9Hz)，7.52-7.70(3H，m)，7.80(1H，t，J＝8.2Hz)，7.90(1H，d，J＝7.9Hz)，8.19(1H，d，J＝7.9Hz)，8.35(1H，d，J＝2.1Hz)，9.07(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z334(M+)，319，305，291，271，250，214，187，128，101.
實施例2333-(7-氯-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-957號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.61(6H，s)，7.37(1H，d，J＝2.1Hz)，7.62-7.68(2H，m)，7.82(1H，t，J＝8.7Hz)，7.93(1H，d，J＝8.1Hz)，8.13(1H，d，J＝8.5Hz)，8.21(1H，d，J＝8.7Hz)，8.37(1H，d，J＝2.1Hz)，9.09(1H，d，J＝2.4Hz).
MS m/z334(M+)，319，305，291，271，250，214，187，128，101.
實施例2343-(5-溴-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-958號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.60(6H，s)，7.31(1H，dd，J＝7.9，1.1Hz)，7.47(1H，t，J＝7.9Hz)，7.63(1H，t，J＝8.2Hz)，7.80(1H，t，J＝8.5Hz)，7.87-7.93(2H，m)，8.18(1H，d，J＝8.2Hz)，8.35(1H，d，J＝1.6Hz)，9.07(1H，d，J＝2.1Hz).
實施例2353-(6-溴-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-959號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.61(6H，s)，7.29(1H，d，J＝8.2Hz)，7.55-7.67(1H，m)，7.75-7.88(2H，m)，7.90(1H，d，J＝9.0Hz)，8.19(1H，d，8.5Hz)，8.19(1H，d，J＝1.8Hz)，8.35(1H，d，J＝1.8Hz)，9.08(1H，d，J＝1.6Hz).
MS m/z378(M+)，365，349，337，294，285，271，229，214，128，101.
實施例2363-(7-溴-4-氧代-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉(化合物編號1-960號)物性油狀物。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δppm1.61(6H，s)，7.54(1H，d，J＝1.6Hz)，7.65(1H，t，J＝7.4Hz)，7.80-7.89(2H，m)，7.94(1H，d，J＝7.7Hz)，8.04(1H，d，J＝8.2Hz)，8.21(1H，d，J＝8.8Hz)，8.37(1H，d，J＝2.2Hz)，9.09(1H，d，J＝2.2Hz).
MS m/z378(M+)，363，351，337，322，296，271，255，229，214，187，167，149，128，107，75，57.
實施例2374，4-二氟-3，3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環丙烷並[3，2-a]異喹啉(化合物編號3-134號)物性油狀物。
1H-NMR(270MHz，CDCl3)δppm1.32(3H，d，J＝2.6Hz)，1.73(3H，d，J＝2.4Hz)，7.16(1H，d，J＝7.7Hz)，7.42(1H，t，J＝7,7Hz)，7.56-7.66(2H，m)，7.76-7.83(1H，m)，7.87-7.93(2H，m)，8.18(1H，d，J＝9.0Hz)，8.31(1H，d，J＝2.1Hz)，8.94(1H，d，J＝2.1Hz).
MS m/z338(M+)，322，301，287，266，230，154，128，101，85.
製劑例1粉劑將實施例1的化合物(1.0質量份)、Dryless A(ドリレスA)(烷基醚磷酸酯、日本化藥株式會社制、0.4質量份)、Carplex # 80-D(白炭黑、鹽野義製藥株式會社制、1.5質量份)、碳酸鈣(足立石灰株式會社制、0.5質量份)和啟和陶土風選機(啟和爐材株式會社制、32.1質量份)混合後，用Example(エツクサンプル)KII-1型錘磨機(Fuji Paudal株式會社制)進行粉碎，加入相對於所得粉碎物的質量為1.5倍量的DL陶土啟和(啟和爐材株式會社制)，混合，得到粉劑DL。
製劑例2乳劑將實施例2的化合物(10質量份)溶解在二甲苯(和光純藥株式會社制、40質量份)和DMSO(和光純藥株式會社制、35質量份)的混合溶液中，在該溶液中混合添加Parakol KPS(陰離子表面活性劑和非離子表面活性劑的混合物、日本乳化劑株式會社制、25質量份)，得到乳劑。
製劑例3可溼性粉劑將實施例3的化合物(1質量份)、Carplex # 80-D(10質量份)、GosenolGL105(聚乙烯醇、日本合成化學株式會社制、2質量份)、Newcol(ニユ一コ一ル)291PG(琥珀酸二辛酯磺酸鈉鹽、日本乳化劑株式會社制、0.5質量份)、Neogen Powder(ネオゲンパウダ一)(直鏈烷基苯磺酸鈉鹽、第一工業製藥株式會社制、5質量份)、Radiolite # 200(燒制硅藻土、昭和化學工業株式會社制、10質量份)和H微分(高嶺土、啟和爐材株式會社制、71.5質量份)充分混合，用Example KII-1型錘磨機進行粉碎，得到可溼性粉劑。
製劑例4粒劑將實施例4的化合物(2質量份)、三聚磷酸鈉(三井化學株式會社制、2質量份)、Amicol NO.1(糊精、日本澱粉化學株式會社制、1.5質量份)、膨潤土(豐順礦業株式會社制、25質量份)和Carhin(カルヒン)600(碳酸鈣、足立石灰株式會社制、69.5質量份)混合，使用拱形造粒機(ド一ムグラン)(Fuji Paudal株式會社制、篩0.9mmφ)，進行擠出造粒。得到的造粒物用棚型乾燥機(TABAI株式會社制、PERFECT OVEN PS-222型、60℃)進行乾燥後，篩分為600～1180μm，得到粒劑。
試驗例1稻瘟病防除試驗(治療效果)向第3～4葉期的盆栽培供試植物(稻幸風)噴霧接種病原菌胞子懸濁液，將該盆置於室溫為20～23℃的接種室促進其發病。將本發明化合物溶解在二甲基亞碸-甲醇混合溶液(容積比7/3)中，並調整為含300ppm本發明化合物的撒布液，向該盆均勻施撒該撒布液。研究接種7天後的發病程度。試驗以2組進行。
用肉眼觀察試驗植物的發病程度，用下述標準進行判斷，並用0～3的4個級別表示發病程度。
發病程度為0完全沒有發病。
1發病程度小於未處理區的40％。
2發病程度等於或大於40％而小於80％。
3發病程度等於或大於80％。
本試驗的結果是，實施例2(化合物編號1-32)、實施例4(化合物編號2-1)、實施例6(化合物編號1-1)、實施例7(化合物編號1-7)、實施例9(化合物編號1-19)、實施例14(化合物編號1-38)、實施例16(化合物編號1-41)、實施例18(化合物編號1-44)、實施例21(化合物編號1-54)、實施例22(化合物編號1-56)、實施例26(化合物編號1-69)、實施例30(化合物編號1-85)、實施例32(化合物編號1-94)、實施例33(化合物編號1-95)、實施例36(化合物編號1-100)、實施例38(化合物編號1-101)、實施例39(化合物編號1-101)、實施例51(化合物編號1-116)、實施例52(化合物編號1-117)、實施例55(化合物編號1-137)、實施例56(化合物編號1-147)、實施例57(化合物編號1-175)、實施例58(化合物編號1-185)、實施例59(化合物編號1-213)、實施例60(化合物編號1-251)、實施例62(化合物編號1-307)、實施例63(化合物編號1-345)、實施例66(化合物編號1-385)、實施例68(化合物編號1-387)、實施例69(化合物編號1-424)、實施例71(化合物編號1-464)、實施例72(化合物編號1-502)、實施例73(化合物編號1-540)、實施例74(化合物編號1-578)、實施例75(化合物編號1-594)、實施例79(化合物編號1-672)、實施例80(化合物編號1-710)、實施例81(化合物編號1-720)、實施例82(化合物編號1-721)、實施例101(化合物編號1-790)、實施例103(化合物編號1-793)、實施例104(化合物編號1-796)、實施例105(化合物編號1-799)、實施例106(化合物編號1-802)、實施例107(化合物編號1-804)、實施例108(化合物編號1-806)、實施例109(化合物編號1-807)、實施例110(化合物編號2-36)、實施例112(化合物編號2-40)、實施例114(化合物編號1-866號)、實施例117(化合物編號1-99)、實施例118(化合物編號1-99)、實施例119(化合物編號1-856)、實施例124(化合物編號2-255)、實施例125(化合物編號2-264)、實施例132(化合物編號1-886)、實施例150(化合物編號1-904)、實施例156(化合物編號1-910)、實施例158(化合物編號1-912)、實施例160(化合物編號1-914)、實施例163(化合物編號1-917)、實施例164(化合物編號1-918)、實施例165(化合物編號1-919)、實施例171(化合物編號1-925)、實施例174(化合物編號1-927)、實施例177(化合物編號1-929)、實施例178(化合物編號1-930)、實施例181(化合物編號1-935)、實施例183(化合物編號1-937)、實施例184(化合物編號1-938)、實施例185(化合物編號1-939)、實施例193(化合物編號3-100)、實施例196(化合物編號3-91)、實施例197(化合物編號3-20)、實施例198(化合物編號3-108)、實施例199(化合物編號3-110)、實施例202(化合物編號3-126)、實施例203(化合物編號3-135)、實施例204(化合物編號4-100)、實施例206(化合物編號4-65)、實施例207(化合物編號4-91)、實施例208(化合物編號4-20)、實施例209(化合物編號4-109)、實施例210(化合物編號4-110)、實施例211(化合物編號4-113)、實施例217(化合物編號4-129)、實施例218(化合物編號4-134)和實施例219(化合物編號4-135)的化合物的發病程度為0。
試驗例2西紅柿灰黴病防除試驗(予防效果)向第2～3葉期的盆栽培供試植物(西紅柿大型福壽)均勻地施撒撒布液，該撒布液是將本發明化合物原樣溶解於二甲基亞碸和甲醇(容積比7∶3)中後得到的含300ppm本發明化合物的撒布液。栽培1天後，向該盆噴霧接種病原菌胞子懸濁液，將該盆置於室溫20～23度的接種室促進發病。調查接種2天後的發病程度。試驗以2組進行。
用肉眼觀察試驗植物的發病程度，用下述標準進行判斷，並用0～3的4個級別表示發病程度。
發病程度為0完全沒有發病。
1發病程度小於未處理區的40％。
2發病程度等於或大於40％而小於80％。
3發病程度等於或大於80％。
本試驗的結果是，實施例2(化合物編號1-32)、實施例14(化合物編號1-38)、實施例18(化合物編號1-44)、實施例20(化合物編號1-53)、實施例21(化合物編號1-54)、實施例22(化合物編號1-56)、實施例23(化合物編號1-65)、實施例30(化合物編號1-85)、實施例44(化合物編號1-106)、實施例51(化合物編號1-116)、實施例52(化合物編號1-117)、實施例53(化合物編號1-126)、實施例56(化合物編號1-147)、實施例58(化合物編號1-185)、實施例66(化合物編號1-385)、實施例68(化合物編號1-387)、實施例69(化合物編號1-424)、實施例71(化合物編號1-464)、實施例72(化合物編號1-502)、實施例73(化合物編號1-540)、實施例75(化合物編號1-594)、實施例79(化合物編號1-672)、實施例92(化合物編號1-764)、實施例103(化合物編號1-793)、實施例107(化合物編號1-804)、實施例108(化合物編號1-806)、實施例109(化合物編號1-807)、實施例110(化合物編號2-36)、實施例112(化合物編號2-40)、實施例114(化合物編號1-866號)、實施例120(化合物編號1-857)、實施例121(化合物編號1-858)、實施例123(化合物編號1-867)、實施例154(化合物編號1-908)、實施例156(化合物編號1-910)、實施例158(化合物編號1-912)、實施例159(化合物編號1-913)、實施例163(化合物編號1-917)、實施例164(化合物編號1-918)、實施例165(化合物編號1-919)、實施例174(化合物編號1-927)、實施例175(化合物編號1-926)、實施例177(化合物編號1-929)、實施例178(化合物編號1-930)、實施例191(化合物編號2-278)、實施例193(化合物編號3-100)、實施例196(化合物編號3-91)、實施例197(化合物編號3-20)、實施例199(化合物編號3-110)、實施例202(化合物編號3-126)、實施例203(化合物編號3-135)、實施例204(化合物編號4-100)、實施例207(化合物編號4-91)、實施例209(化合物編號4-109)、實施例211(化合物編號4-113)、實施例217(化合物編號4-129)、實施例218(化合物編號4-134)和實施例219(化合物編號4-135)的化合物的發病程度為0。
產業上的可利用性本發明化合物可以用作農業園藝用殺菌劑，對宿主植物不會產生有害影響，由於對多種植物病原菌、特別是對稻瘟病顯示出顯著的效果，所以優選作為多種農業園藝用殺菌劑。
作為本發明化合物發揮優異效果的植物病害，可舉出例如稻瘟病(Pyricularia oryzae)以及黃瓜、西紅柿和菜豆的灰黴病(Botrytis cinerea)，但是本發明化合物的殺菌譜並不限於此。
權利要求
1.通式(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)表示的化合物或其鹽 式中，R1和R2可以相同或不同，表示有取代或沒有取代的C1～C6烷基，取代基是選自於滷素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基；有取代或沒有取代的芳基，取代基是選自於滷素原子、被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或醯基取代的或沒有取代的氨基、硝基、氰基、羥基、巰基和C1～C6烷基硫基中的相同或不同的1～6個取代基；有取代或沒有取代的雜芳基，取代基是選自於滷素原子、被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6個取代基；有取代或沒有取代的芳烷基，取代基是選自於滷素原子、被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或醯基取代的或沒有取代的氨基、硝基、氰基、羥基、巰基和C1～C6烷基硫基中的相同或不同的1～6個取代基，或者，R1和R2結合在一起，表示有取代或沒有取代的C3～C10環烷基環，取代基是選自於滷素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基，R3和R4可以相同或不同，表示氫原子；有取代或沒有取代的C1～C6烷基，取代基是選自於滷素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基；滷素原子；C1～C6亞烷基；C1～C6烷氧基；羥基；或酮基；或者R3和R4結合在一起，表示有取代或沒有取代的C3～C10環烷基環，取代基是選自於滷素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基，R5表示氫原子，醯基，或者有取代或沒有取代的C1～C6烷基，取代基是選自於滷素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基，X表示滷素原子；有取代或沒有取代的C1～C6烷基，取代基是選自於滷素原子、C1～C6烷氧基、羥基、C1～C6烷氧羰基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基；有取代或沒有取代的C2～C6鏈烯基，取代基是選自於滷素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧羰基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基；有取代或沒有取代的C2～C6炔基，取代基是選自於滷素原子、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基；有取代或沒有取代的芳基，取代基是選自於滷素原子、被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或醯基取代的或沒有取代的氨基、硝基、氰基、羥基、巰基和C1～C6烷基硫基中的相同或不同的1～6個取代基；有取代或沒有取代的雜芳基，取代基是選自於滷素原子、被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6個取代基；C1～C6烷氧基；被相同或不同的1～2個C1～C6烷基或醯基取代的或沒有取代的氨基；醯基；氰基；或羥基的氫原子被取代基取代的或沒有被取代的1-(N-羥基亞氨基)鏈烷基，取代基是選自於C1～C6烷基、C2～C6鏈烯基、C2～C6炔基、芳烷基、芳基和雜芳基中的取代基，Y表示選自於滷素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和羥基中的取代基，n表示0～4的整數，m表示0～6的整數。
2.如權利要求1所述的化合物或其鹽，其中，R1和R2為被選自於滷素原子、C1～C6烷氧基和苯氧基中的相同或不同的1～3個取代基取代的或沒有取代的C1～C6烷基，或者為被選自於滷素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基和羥基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的芳基。
3.如權利要求1或2所述的化合物或其鹽，其中，R1和R2為被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基、或者為被相同或不同的1～6個滷素原子取代的或沒有取代的苯基。
4.如權利要求1～3中的任一項所述的化合物或其鹽，其中，R1和R2為甲基、乙基、丙基、三氟甲基、三氟乙基、苯基、氟苯基、氯苯基。
5.如權利要求1～4中的任一項所述的化合物或其鹽，其中，R3、R4為氫原子、滷素原子或C1～C6烷基。
6.如權利要求1～5中的任一項所述的化合物或其鹽，其中，X為滷素原子；C1～C6烷基；C2～C6炔基；被選自於滷素原子、被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的芳基；被選自於滷素原子、被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的雜芳基；氰基；或羥基的氫原子被選自於C1～C6烷基和苯基中的取代基取代的或沒有被取代的N-羥基鏈烷醯亞胺基，n為0～2的整數。
7.如權利要求1～6中的任一項所述的化合物或其鹽，其中，X為滷素原子；C1～C6烷基；C2～C6炔基；被選自於滷素原子、被相同或不同的1～3個滷素原子取代的或沒有取代的C1～C6烷基和C1～C6烷氧基中的相同或不同的1～6個取代基取代的或沒有取代的雜芳基；氰基；或羥基的氫原子被選自於C1～C6烷基和苯基中的取代基取代的或沒有被取代的N-羥基鏈烷醯亞胺基，n為0～2的整數。
8.如權利要求1～7中的任一項所述的化合物或其鹽，其中，X為氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙炔基、呋喃基、噻吩基、氰基、1-(N-甲氧基亞氨基)乙基、1-(N-乙氧基亞氨基)乙基或1-(N-苯氧基亞氨基)乙基，n為0或1。
9.如權利要求1～8中的任一項所述的化合物或其鹽，其中，Y為氟原子、氯原子或甲基，m為0或1。
10.如權利要求1～9中的任一項所述的化合物或其鹽，其中，Y為甲基，m為0或1。
11.如權利要求1所述的化合物或其鹽，其是下列化合物或其鹽，3-(5-氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5-氯-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5-溴-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5-乙炔基-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5，6-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(3-乙基-5-氟-3-甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5-氟-3-甲基-3-丙基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(3-甲基-3-三氟甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-[3-甲基-3-(2，2，2-三氟乙基)-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉、3-(3-甲基-3-苯基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-[3-甲基-3-(4-氟苯基)-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉、3-[3-甲基-3-(4-氯苯基)-3，4-二氫異喹啉-1-基]喹啉、3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-6-氟喹啉、3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-氟喹啉、3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲基喹啉、3-(4，5-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4，4，5-三氟-3，3-二甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、5-氟-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環丙烷並[3，2-a]異喹啉、3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環丙烷並[3，2-a]異喹啉、5-氟-3，3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環丙烷並[3，2-a]異喹啉、6-氟-3，3，4，4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環丙烷並[3，2-a]異喹啉、4』，4』-二甲基-8b』-喹啉-3-基-4』，8b』-二氫螺[環戊烷-1，3』-氧氮雜環丙烷並[3，2-a]異喹啉]、4，4，5-三氟-3，3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4，8b-二氫-3H-氧氮雜環丙烷並[3，2-a]異喹啉、3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(6-氟-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(6-氯-3，3，4，4-四甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4，4-二氟-3，3-二甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4，4，5-三氟-3，3-二甲基-2-氧化-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、或3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氫異喹啉-1-基)喹啉。12、一種農藥，其含有權利要求1～11中的任一項所述的化合物或其鹽作為有效成分。
全文摘要
本發明提供用作農藥的有效成分的化合物，其對多種植物病害具有優異的殺菌活性，對稻瘟病等以低劑量就能夠防除。本發明涉及用下述通式表示的化合物或其鹽通式中，R
文檔編號C07D401/14GK1910172SQ200580002960
公開日2007年2月7日 申請日期2005年1月21日 優先權日2004年1月23日
發明者伊藤寬之, 藤原宏太, 森本宗嗣, 田中治一, 玉川靖, 駒井浩之 申請人:三共農業株式會社