腈化合物及其在害蟲控制中的用途的製作方法

2023-10-10 09:06:49 5

專利名稱：腈化合物及其在害蟲控制中的用途的製作方法
技術領域：
本發明涉及包含氟烷基的腈化合物及其在害蟲控制中的用途。
背景技術：
迄今已提供了某些用於控制害蟲例如昆蟲、蟎和線蟲的化合物以及使用所述化合物的害蟲控制方法。但是，這些化合物在某些情況下效果不夠好。
JP-A 4-21652和JP-A 6-116200公開了包含氟烷基的某些腈化合物作為中間體用於製備鎮癲癇劑的活性成分。
發明公開本發明的一個目標為提供一種對害蟲具有良好控制效果的化合物以及所述化合物在害蟲控制中的用途。
為了尋找具有良好害蟲控制效果的化合物，本發明人進行了深入的研究。結果，本發明人發現下式(I)表示的腈化合物對害蟲例如節肢動物(例如昆蟲、蟎)和線蟲具有良好的控制活性，從而完成了本發明。
也就是說，本發明提供了一種式(I)表示的腈化合物，該化合物在下文中稱作本發明化合物 其中R表示C1-C4氟烷基，Q表示滷素、任選被一個或多個滷素取代的C1-C11烷基、任選被一個或多個滷素取代的C2-C6烯基、任選被一個或多個滷素取代的C2-C6炔基、任選被一個或多個滷素取代的C3-C7環烷基或(任選被一個或多個滷素取代的C3-C7環烷基)C1-C4烷基；本發明還提供了包含本發明化合物作為活性成分的殺蟲組合物，本發明還供了一種控制害蟲的方法，所述方法包括將有效量的本發明化合物施用於所述害蟲或者施用至所述害蟲的棲息地。
附圖簡述


圖1為用於製劑實施例9中的固體載體的頂視圖。
圖2為用於製劑實施例9中的固體載體的透視圖。
圖3表示用於製劑實施例13中的具有可摺疊結構的紙。以一個平面構件作為軸將摺疊的紙(a)最高展開達180°，從而例如可得到使用的形式(b)，該形式包含管狀結構。
圖4表示用於製劑實施例14中的具有可摺疊結構的紙。拉開相對的平面構建將摺疊的紙(a)展開，從而得到使用的形式(b)，該形式包含管狀結構。
圖5為用於製劑實施例21中的塑料圓筒的透視圖，該圓筒的高度為7cm，直徑為8.3cm並在底部裝有電扇。各數字表示如下，1電動機；2風扇；3空氣的流向。
圖6表示用於試驗實施例26中的殺昆蟲裝置。各數字表示如下，4用於加熱揮發的殺蟲液體；5加熱元件；6芯吸液體；7裝有殺蟲液體的容器。
實施本發明的方式在本發明中，滷素表示氟、氯或溴。術語「C1-C6-烷基」表示碳原子總數為1-6的烷基。術語「C1-C4氟烷基」表示碳原子總數為1-4的烷基，其中一個或多個氫原子被氟原子取代。術語「C3-C7環烷基」中的「C3-C7」是指構成環結構的碳原子和與構成所述環結構的碳原子連接的烷基的碳原子的總數為3-7。
R表示的C1-C4氟烷基包括C1-C2氟烷基如三氟甲基、1-一氟乙基、2-一氟乙基、1，1-二氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2-四氟乙基、1，2，2，2-四氟乙基或1，1，2，2，2-五氟乙基；C3氟烷基如2-氟丙基、3-氟丙基、1，1-二氟丙基、2，2-二氟丙基、2，3-二氟丙基、3，3-二氟丙基、1，2，2-三氟丙基、2，2，3-三氟丙基、3，3，3-三氟丙基、1，1，2，2-四氟丙基、2，2，3，3-四氟丙基、2，3，3，3-四氟丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、1，1，2，3，3，3-六氟丙基或1，1，2，2，3，3，3-七氟丙基；和C4氟烷基如1-氟丁基、2-氟丁基、3-氟丁基、4-氟丁基、1，1-二氟丁基、2，2-二氟丁基、2，3-二氟丁基、2，4-二氟丁基、3，3-二氟丁基、4，4-二氟丁基、1，2，2-三氟丁基、2，2，3-三氟丁基、3，3，4-三氟丁基、3，4，4-三氟丁基、4，4，4-三氟丁基、1，1，2，2-四氟丁基、2，2，3，3-四氟丁基、3，3，4，4-四氟丁基、3，4，4，4-四氟丁基、3，3，4，4，4-五氟丁基、2，2，3，3，4，4-六氟丁基、1，1，2，2，3，3-六氟丁基、1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基或1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁基。
Q表示的滷素包括氟、氯和溴。
Q表示的任選被一個或多個滷素取代的C1-C11烷基包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、異戊基、新戊基、己基、異己基、3，3-二甲基丁基、庚基、辛基、壬基、癸基、一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、一溴甲基、1-一氟乙基、2-一氟乙基、1-一氯乙基、2-一氯乙基、1-一溴乙基、2-一溴乙基、1，1-二氟乙基、2，2-二氟乙基、1，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2-四氟乙基、1，1，2，2，2-五氟乙基、2-氯-1-甲基乙基、1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、3-氯丙基、3-溴丙基、1，1-二氟丙基、2，2-二氟丙基、3，3-二氟丙基、2，3，3-三氟丙基、3，3，3-三氟丙基、3-氯-3，3-二氟丙基、3，3-二氯-3-氟丙基、2，2，3，3-四氟丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、1，1，2，3，3，3-六氟丙基、1，1，2，2，3，3，3-七氟丙基、2-氯-3-溴-2，3，3-三氟丙基、3-溴-2，2，3，3-四氟丙基、2-(三氟甲基)-2，3，3，3-四氟丙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基、2-氟丁基、2，2-二氟丁基、3-氟丁基、3，3-二氟丁基、4，4-二氟丁基、2，2，3-三氟丁基、2，2，3，3-四氟丁基、2，2，3，4-四氟丁基、3，3，4，4-四氟丁基、3-氯-3，4，4-三氟丁基、4-溴-3-氯-3，4，4-三氟丁基、3，4-二氯-3，4，4-三氟丁基、2，2，3，4，4-五氟丁基、2，2，3，4，4，4-六氟丁基、2，2，3，3，4，4-六氟丁基、3-(三氟甲基)-2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基、3，4，4，4-四氟丁基、1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基、1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁基、5-氟戊基、5-氯戊基、5-溴戊基、2-氟戊基、2-氯戊基、2，2-二氟戊基、2，3-二氟戊基、2，2-二氯戊基、2，3-二氯戊基、3，4-二氟戊基、3，4-二氯戊基、2，2，3-三氟戊基、2，2，3，3-四氟戊基、2，2，3，3，4-五氟戊基(pentafluorofloropentyl)、2，2，3，3，4，4-六氟戊基、2，2，3，3，4，4，5-七氟戊基、2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基、2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊基、3-氟戊基、3-氯戊基、3，3-二氟戊基、3，3-二氯戊基、3，3，4-三氟戊基、3，3，4，4-四氟戊基、3，3，4，4，5-五氟戊基、3，4，5，5，5-五氟戊基、3，4，4，5，5-五氟戊基、3，3，4，4，5，5-六氟戊基、3，3，4，4，5，5，5-七氟戊基、4-氟戊基、4，4-二氟戊基、4，4，5-三氟戊基、4，4，5，5-四氟戊基、4，4，5，5，5-五氟戊基、5，5-氟戊基、5，5，5-三氟戊基、6-氟己基、6-氯己基、6-溴己基、2，2-二氟己基、3-氟己基、3，3-二氟己基、4-氟己基、4，4-二氟己基、5，5-二氟己基、2，2，3-三氟己基、2，2，3，3-六氟己基(hexaflurohexyl)、2，2，3，3，4-五氟己基、2，2，3，3，4，4-六氟己基、2，2，3，3，4，4，5-七氟己基、2，2，3，3，4，4，5，5-八氟己基、2，2，3，3，4，4，5，5，6-九氟己基、2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十氟己基、2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，6-十一氟己基、3-氟己基、1，1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十二氟己基、3，3-二氟己基、3，3，4-三氟己基、3，3，4，4-六氟己基、3，3，4，4，5-五氟己基、3，3，4，4，5，5-六氟己基、3，3，4，4，5，5，6-七氟己基、4-氟己基、4，4-二氟己基、4，4，5-三氟己基、4，4，5，5-六氟己基、4，4，5，5，6-五氟己基、4，4，5，5，6，6-六氟己基、4，4，5，5，6，6，6-七氟己基、5-氟己基、5，5-二氟己基、5，5，6-三氟己基、5，5，6，6-六氟己基、5，5，6，6，6-五氟己基、6，6-二氟己基和6，6，6-三氟己基。
Q表示的任選被一個或多個滷素取代的C2-C6烯基包括乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-丁烯基、1-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、3-戊烯基、2-戊烯基、1-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、5-己烯基、4-己烯基、3-己烯基、2-己烯基、1-己烯基、1-氟乙烯基、2-氟乙烯基、1-氯乙烯基、2-氯乙烯基、2，2-二氟乙烯基、2，2-二氯乙烯基、2，2-二溴乙烯基、2，3，3-三氟-2-丙烯基、3，3，3-三氟-1-丙烯基、4，4-二溴-3-丁烯基、3，4，4-三氟-3-丁烯基、4，4，4-三氟-2-丁烯基、5，5-二氟-4-戊烯基、4，5，5-三氟-4-戊烯基、5，5，5-三氟-3-戊烯基、6，6-二氟-5-己烯基、5，6，6-三氟-5-己烯基和6，6，6-三氟-4-己烯基。
Q表示的任選被一個或多個滷素取代的C2-C6炔基包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、4，4，4-三氟-2-丁炔基和3-氯-2-丙炔基。
Q表示的任選被一個或多個滷素取代的C3-C7環烷基包括環丙基、1-甲基環丙基、2-甲基環丙基、2，2-二甲基環丙基、2，3-二甲基環丙基、2，2，3-三甲基環丙基、2，2，3，3-四甲基環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、1-氟環丙基、2-氟環丙基、2，2-二氟環丙基、2，2，3-三氟環丙基、2，2，3，3-四氟環丙基、2，2-二氯環丙基、4-(三氟甲基)環己基、3-(氟甲基)環己基和2，2，3，3-四氯環丙基。
Q表示的(任選被一個或多個滷素取代的C3-C7環烷基)C1-C4烷基包括環丙基甲基、2-(環丙基)乙基、3-(環丙基)丙基、(1-甲基環丙基)甲基、2-(1-甲基環丙基)乙基、3-(1-甲基環丙基)丙基、環丁基甲基、2-(環丁基)乙基、3-(環丁基)丙基、(2-氟環丙基)甲基、1-(2-氟環丙基)乙基、2-(1-氟環丙基)乙基、2-(2-氟環丙基)乙基、(2，2-二氟環丙基)甲基、2-(2，2-二氟環丙基)乙基、1-(2，2-二氟環丙基)乙基、(2，2，3，3-四氟環丙基)甲基、(2，2-二氯環丙基)甲基、2-(2，2-二氯環丙基)乙基、環戊基甲基、環己基甲基、1-(2，2，3-三氟環丙基)乙基、1-(2，2，3，3-四氟環丙基)乙基、4-(環丙基)丁基、3-(環丙基)丁基、2-(環丙基)丁基、4-(1-氟環丙基)丁基、4-(2-氟環丙基)丁基、4-(2，2-二氟環丙基)丁基、4-(2，2，3-三氟環丙基)丁基和4-(2，2，3，3-四氟環丙基)丁基。
本發明化合物例如包括以下化合物式(I)的腈化合物，其中Q為滷素、任選被一個或多個滷素取代的C1-C6-烷基、任選被一個或多個滷素取代的C2-C6烯基、任選被一個或多個滷素取代的C2-C6炔基、任選被一個或多個滷素取代的C3-C7環烷基或(任選被一個或多個滷素取代的C3-C7環烷基)C1-C4烷基。
式(I)的腈化合物，其中R為2，2，2-三氟乙基；式(I)的腈化合物，其中R為1，1，2，2-四氟乙基；式(I)的腈化合物，其中R為1，1，2，2，3，3-六氟丙基；式(I)的腈化合物，其中R為1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙基；式(I)的腈化合物，其中R為具有3-5個氟原子的C2-C4氟烷基；式(I)的腈化合物，其中R為具有6-8個氟原子的C3-C4氟烷基；式(I)的腈化合物，其中R為三氟甲基；式(I)的腈化合物，其中R為C2氟烷基；式(I)的腈化合物，其中R為2-氟乙基；式(I)的腈化合物，其中R為2，2-二氟乙基；式(I)的腈化合物，其中R為1，2，2，2-四氟乙基；式(I)的腈化合物，其中R為1，1，2，2，2-五氟乙基；式(I)的腈化合物，其中R為C3氟烷基；式(I)的腈化合物，其中R為2，2-氟丙基；式(I)的腈化合物，其中R為3，3，3-三氟丙基；式(I)的腈化合物，其中R為1，1，2，2-四氟丙基；式(I)的腈化合物，其中R為2，2，3，3-四氟丙基；式(I)的腈化合物，其中R為2，2，3，3，3-五氟丙基；式(I)的腈化合物，其中R為C4氟烷基；
式(I)的腈化合物，其中R為2，2-二氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為1，2，2-三氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為2，2，3-三氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為1，1，2，2-四氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為2，2，3，3-四氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為3，3，4，4，4-五氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為2，2，3，3，4，4-六氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為1，1，2，2，3，3-六氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為滷素；式(I)的腈化合物，其中Q為溴；式(I)的腈化合物，其中Q為氯；式(I)的腈化合物，其中Q為氟；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個或多個滷素取代的C1-C6烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個或多個滷素取代的C1烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為甲基；式(I)的腈化合物，其中Q為一氟甲基；式(I)的腈化合物，其中Q為二氟甲基；式(I)的腈化合物，其中Q為三氟甲基；式(I)的腈化合物，其中Q為一氯甲基；式(I)的腈化合物，其中Q為二氯甲基；式(I)的腈化合物，其中Q為一溴甲基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個或多個滷素取代的C2烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為乙基；
式(I)的腈化合物，其中Q為2-氯-1-甲基乙基；式(I)的腈化合物，其中Q為1-溴-2，2，2-三氟乙基；式(I)的腈化合物，其中Q為1-氯-2，2，2-三氟乙基；式(I)的腈化合物，其中Q為1，1-二甲基乙基；式(I)的腈化合物，其中Q為1-一氯乙基；式(I)的腈化合物，其中Q為2-一氯乙基；式(I)的腈化合物，其中Q為2-一溴乙基；式(I)的腈化合物，其中Q為2-一氟乙基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，2-二氟乙基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，2，2-三氟乙基；式(I)的腈化合物，其中Q為1，1，2，2-四氟乙基；式(I)的腈化合物，其中Q為1，1，2，2，2-五氟乙基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個或多個滷素取代的C3烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為異丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為3-氯丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為3-氯-2-丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為3-氟丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為3-溴丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為2-溴丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，3-二氯丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，2-二氟丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為3，3，3-三氟丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，2，3，3-四氟丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，2，3，3，3-五氟丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為1，1，2，3，3，3-六氟丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為1，1，2，2，3，3，3-七氟丙基；
式(I)的腈化合物，其中Q為2，3-二氯-2，3，3-三氟丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為2-氯-3-溴-2，3，3-三氟丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為3-溴-2，2，3，3-四氟丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為2-(三氟甲基)-2，3，3，3-四氟丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個或多個滷素取代的C4烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為異丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為4-氟丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為4-氯丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，2-二氟丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為4，4-二氟丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為4，4，4-三氟丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為4-溴-3-氯-3，4，4-三氟丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為4-溴-3，3，4，4-四氟丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為3-(三氟甲基)-3，4，4，4-四氟丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，2，3，4，4，4-六氟丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為3，3，4，4，4-五氟丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個或多個滷素取代的C5烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為戊基；式(I)的腈化合物，其中Q為異戊基；式(I)的腈化合物，其中Q為5，5，5-三氟戊基；式(I)的腈化合物，其中Q為3，3，4，4，5，5，5-七氟戊基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個或多個滷素取代的C6烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為己基；式(I)的腈化合物，其中Q為異己基；式(I)的腈化合物，其中Q為6，6，6-三氟己基；式(I)的腈化合物，其中Q為5，5，6，6，6-五氟己基；式(I)的腈化合物，其中Q為4，4，5，5，6，6，6-七氟己基；式(I)的腈化合物，其中Q為3，3，4，4，5，5，6，6-八氟己基；式(I)的腈化合物，其中Q為3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基；式(I)的腈化合物，其中Q為1，1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十二氟己基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個或多個滷素取代的C2-C6烯基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個或多個滷素取代的乙烯基；式(I)的腈化合物，其中Q為乙烯基；式(I)的腈化合物，其中Q為1-甲基乙烯基；式(I)的腈化合物，其中Q為1-丙烯基；式(I)的腈化合物，其中Q為2-丙烯基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，3，3-三氟-2-丙烯基；式(I)的腈化合物，其中Q為1-丁烯基；式(I)的腈化合物，其中Q為2-丁烯基；式(I)的腈化合物，其中Q為3-甲基-2-丁烯基；式(I)的腈化合物，其中Q為4，4，4-三氟-2-丁烯基；式(I)的腈化合物，其中Q為3-丁烯基；式(I)的腈化合物，其中Q為3，4，4-三氟-3-丁烯基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個或多個滷素取代的C2-C6炔基；
式(I)的腈化合物，其中Q為乙炔基；式(I)的腈化合物，其中Q為1-丙炔基；式(I)的腈化合物，其中Q為2-甲基-1-丙炔基；式(I)的腈化合物，其中Q為3，3，3-三氟-1-丙炔基；式(I)的腈化合物，其中Q為2-丙炔基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個或多個滷素取代的C3-C7環烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個或多個滷素取代的環丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為環丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，2-二氯環丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個或多個滷素取代的環丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為環丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個或多個滷素取代的環戊基；式(I)的腈化合物，其中Q為環戊基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個或多個滷素取代的環己基；式(I)的腈化合物，其中Q為環己基；式(I)的腈化合物，其中Q為4，4-二氟環己基；式(I)的腈化合物，其中Q為(任選被一個或多個滷素取代的C3-C7環烷基)C1-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個或多個滷素取代的C4-C6烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為環丙基甲基；式(I)的腈化合物，其中Q為環戊基甲基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，2-二氟環丙基甲基；
式(I)的腈化合物，其中Q為3，3-二氟環戊基甲基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個或多個氟取代的C4-C6烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為具有6-8個氟原子的C4-C6烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個或多個滷素取代的C3-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個或多個氟取代的C3-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為具有6-8個氟原子的C3-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個或多個氟取代的C4烷基；式(I)的腈化合物，其中R為具有3-5個氟原子的C2-C4氟烷基，Q為任選被一個或多個滷素取代的C4-C6烷基；式(I)的腈化合物，其中R為具有6-8個氟原子的C3-C4氟烷基，Q為任選被一個或多個滷素取代的C4-C6烷基；式(I)的腈化合物，其中R為具有3-5個氟原子的C2-C4氟烷基，Q為任選被一個或多個氟原子取代的C4-C6烷基；式(I)的腈化合物，其中R為具有6-8個氟原子的C3-C4氟烷基，Q為任選被一個或多個氟原子取代的C4-C6烷基；式(I)的腈化合物，其中R為具有3-5個氟原子的C2-C4氟烷基，Q為具有6-8個氟原子的C4-C6烷基；式(I)的腈化合物，其中R為具有6-8個氟原子的C3-C4氟烷基，Q為具有6-8個氟原子的C4-C6烷基；式(I)的腈化合物，其中R為具有3-5個氟原子的C2-C4氟烷基，Q為任選被一個或多個滷素取代的C3-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中R為具有6-8個氟原子的C3-C4氟烷基，Q為任選被一個或多個氟原子取代的C3-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中R為具有3-5個氟原子的C2-C4氟烷基，Q為具有6-8個氟原子的C3-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中R為具有6-8個氟原子的C3-C4氟烷基，Q為任選被一個或多個滷素取代的C3-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中R為具有3-5個氟原子的C2-C4氟烷基，Q為任選被一個或多個氟原子取代的C3-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中R為具有6-8個氟原子的C3-C4氟烷基，Q為具有6-8個氟原子的C3-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中R為C2-C4氟烷基，Q為任選被一個或多個滷素取代的C1-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中R為C2氟烷基，Q為任選被一個或多個滷素取代的C1-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中R為2，2，2-三氟乙基，Q為任選被一個或多個滷素取代的C1-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中R為C2-C4氟烷基，Q為任選被一個或多個滷素取代的C4烷基；式(I)的腈化合物，其中R為2位被至少兩個氟原子取代的C2-C3氟烷基，Q為(C3-C5氟環烷基)甲基；式(I)的腈化合物，其中R為至少2位被多於兩個氟原子取代的C2-C3氟烷基，Q為4，4-二氟環己基；式(I)的腈化合物，其中R為1位被至少兩個氟原子取代且3位被至少一個氟原子取代的C3-C4氟烷基，Q為2位被至少兩個氟原子取代的C2-C3烷基；式(I)的腈化合物，其中R為1位被兩個氟原子取代且3位被一個或兩個氟原子取代C3-C4氟烷基，Q為2位被至少兩個氟原子取代的C2-C3烷基；式(I)的腈化合物，其中R為2位被至少兩個氟原子取代的C2-C3氟烷基，Q為任選被一個或多個滷素取代的C3-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中R為2位被兩個氟原子取代的C2-C3氟烷基，Q為任選被氯或溴取代的C3氟烷基；式(I)的腈化合物，其中R為2位被兩個氟原子取代的C2-C3氟烷基，Q為C3氟烷基；式(I)的腈化合物，其中R為2位被兩個氟原子取代的C2-C3氟烷基，Q為C4氟烷基；式(I)的腈化合物，其中R為2位被至少兩個氟原子取代的C2-C3氟烷基，Q為1位被兩個氟原子取代且3位被一個或兩個氟原子取代的的C4氟烷基；式(I)的腈化合物，其中R為C2-C3氟烷基，Q為1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為至少2位被至少兩個氟原子取代的C2-C3氟烷基，Q為1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為C2-C4氟烷基，Q為1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為C3氟烷基，Q為1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為2，2，2-三氟乙基，Q為1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為2，2，3，3，3-五氟丙基，Q為1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為C2氟烷基，Q為任選被一個或多個滷素取代的C4烷基；式(I)的腈化合物，其中R為C2氟烷基，Q為1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；和式(I)的腈化合物，其中R為C4氟烷基，Q為1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基。
隨後將說明製備本發明化合物的方法。
本發明化合物例如可採用以下方法1至方法5中任一種製備。
方法1本發明化合物可通過將化合物(a)與化合物(b)反應製備 其中R表示C1-C4氟烷基，Q表示滷素、任選被一個或多個滷素取代的C1-C11烷基、任選被一個或多個滷素取代的C2-C6烯基、任選被一個或多個滷素取代的C2-C6炔基、任選被一個或多個滷素取代的C3-C7環烷基或(任選被一個或多個滷素取代的C3-C7環烷基)C1-C4烷基，X1表示溴、碘、甲磺醯氧基、甲苯磺醯氧基或三氟甲磺醯氧基。
通常該反應在鹼存在下在溶劑中進行。
用於該反應的溶劑包括脂族烴如己烷、庚烷、辛烷或環己烷；芳烴如甲苯、二甲苯或均三苯；醚如乙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃或1，4-二氧六環；醯胺如N，N-二甲基甲醯胺；二烷基亞碸如二甲亞碸；及其混合物。
用於該反應的鹼包括碳酸鹽如碳酸鈉或碳酸鉀；鹼金屬氫化物如氫化鈉；叔胺如三乙胺或二異丙基乙胺。
通常在該反應中每摩爾化合物(b)使用1-10摩爾化合物(a)。
通常在該反應中每摩爾化合物(b)使用1-10摩爾鹼。
反應溫度通常為-20至100℃。反應時間通常為0.1-24小時。
反應完成後，可對反應混合物進行後處理，例如將該反應混合物加至水中，用有機溶劑萃取，濃縮萃取物等，來分離本發明化合物。如果需要，可通過層析、重結晶等方法對分離後的本發明化合物進行純化。
方法2本發明化合物可通過將化合物(c)與化合物(d)反應製備
其中R和Q如上定義，X2表示溴、碘、甲磺醯氧基、甲苯磺醯氧基或三氟甲磺醯氧基。
通常該反應在鹼存在下在溶劑中進行。
用於該反應的溶劑包括脂族烴如己烷、庚烷、辛烷或環己烷；芳烴如甲苯、二甲苯或均三苯；醚如乙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃或1，4-二氧六環；醯胺如N，N-二甲基甲醯胺；二烷基亞碸如二甲亞碸；及其混合物。
用於該反應的鹼包括碳酸鹽如碳酸鈉或碳酸鉀；鹼金屬氫化物如氫化鈉；叔胺如三乙胺或二異丙基乙胺。
通常在該反應中每摩爾化合物(c)使用1-10摩爾化合物(d)。
通常在該反應中每摩爾化合物(c)使用1-10摩爾鹼。
反應溫度通常為-20至100℃。反應時間通常為0.1-24小時。
反應完成後，可對反應混合物進行後處理，例如將該反應混合物加至水中，用有機溶劑萃取，濃縮萃取物等，來分離本發明化合物。如果需要，可通過層析、重結晶等方法對分離後的本發明化合物進行純化。
方法3在本發明化合物中，其中Q和R為相同的C1-C4氟烷基的化合物(II)也可通過將化合物(e)與丙二腈反應製備 其中R1和Q1表示相同的C1-C4氟烷基，X3表示氯、溴、碘、甲磺醯氧基、甲苯磺醯氧基或三氟甲磺醯氧基。
通常該反應在鹼存在下在溶劑中進行。
用於該反應的溶劑包括脂族烴如己烷、庚烷、辛烷或環己烷；芳烴如甲苯、二甲苯或均三苯；醚如乙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃或1，4-二氧六環；醯胺如N，N-二甲基甲醯胺；二烷基亞碸如二甲亞碸；及其混合物。
用於該反應的鹼包括碳酸鹽如碳酸鈉或碳酸鉀；鹼金屬氫化物如氫化鈉；叔胺如三乙胺或二異丙基乙胺。
通常在該反應中每摩爾化合物(e)使用0.3-1摩爾丙二腈。通常在該反應中每摩爾化合物(e)使用0.6-5摩爾鹼。
反應溫度通常為-20至100℃。反應時間通常為0.1-36小時。
反應完成後，可對反應混合物進行後處理，例如將該反應混合物加至水中，用有機溶劑萃取，濃縮萃取物等，來分離本發明化合物。如果需要，可通過層析、重結晶等方法對分離後的化合物(II)進行純化。
方法4在本發明化合物中，化合物(III)還可通過將化合物(c)與化合物(f)反應製備 其中R如上定義，X4表示C1-C10全氟烷基，X5表示滷素。
通常該反應在鹼存在下在溶劑中進行。
用於該反應的溶劑包括脂族烴如己烷、庚烷、辛烷或環己烷；芳烴如甲苯、二甲苯或均三苯；醚如乙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃或1，4-二氧六環；醯胺如N，N-二甲基甲醯胺；二烷基亞碸如二甲亞碸；及其混合物。
用於該反應的鹼包括碳酸鹽如碳酸鈉或碳酸鉀；氟化物例如氟化鉀和氟化四丁基銨；鹼金屬氫化物如氫化鈉；叔胺如三乙胺或二異丙基乙胺。
通常在該反應中每摩爾化合物(c)使用1-10摩爾化合物(f)。通常在該反應中每摩爾化合物(c)使用0.1-5摩爾鹼，優選使用0.6-5摩爾鹼。
反應溫度通常為-20至100℃。反應時間通常為0.1-36小時。
反應完成後，可對反應混合物進行後處理，例如將該反應混合物加至水中，用有機溶劑萃取，濃縮萃取物等，來分離本發明化合物。如果需要，可通過層析、重結晶等方法對分離後的化合物(III)進行純化。
方法5在本發明化合物中，化合物(IV)還可通過將化合物(g)與氟化劑反應製備 其中R如上定義，X6表示氧代C1-C11烷基、羥基C1-C11烷基、氧代C3-C6烯基、羥基C3-C6烯基、氧代C4-C6炔基、羥基C4-C6炔基、氧代C3-C7環烷基、羥基C3-C7環烷基、氧代(C3-C7環烷基)C1-C4烷基或羥基(C3-C7環烷基)C1-C4烷基，X7表示氟C1-C11烷基、氟C3-C6烯基、氟C4-C6炔基、氟C3-C7烷基或氟(C3-C7環烷基)C1-C4烷基。
該反應在有溶劑或無溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑包括脂族烴如己烷、庚烷、辛烷或環己烷；滷代烴如四氯化碳、氯仿或二氯甲烷；及其混合物。
用於該反應的氟化劑包括二乙氨基三氟化硫和2-氯-1，1，2-三氟乙基-二乙胺。
通常在該反應中每摩爾化合物(g)使用1-10摩爾氟化劑。
反應溫度通常為-20至100℃。反應時間通常為0.1-36小時。
反應完成後，可將反應混合物傾入水中並用有機溶劑萃取。可對有機層進行後處理，例如乾燥和濃縮以分離化合物(IV)。如果需要，可通過層析、重結晶等方法對分離後的化合物(IV)進行純化。
接著，將說明用於製備本發明化合物的中間體的製備方法。
化合物(b)例如可通過化合物(d)與丙二腈反應製備 其中Q和X2如上定義。
通常該反應在鹼存在下在溶劑中進行。
用於該反應的溶劑包括脂族烴如己烷、庚烷、辛烷或環己烷；芳烴如甲苯、二甲苯或均三苯；醚如乙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃或1，4-二氧六環；醯胺如N，N-二甲基甲醯胺；及其混合物。
用於該反應的鹼包括碳酸鹽如碳酸鈉或碳酸鉀；鹼金屬氫化物如氫化鈉；叔胺如三乙胺或二異丙基乙胺。
通常在該反應中每摩爾化合物(d)使用0.5-10摩爾丙二腈，優選使用0.5-1摩爾丙二腈。通常在該反應中每摩爾化合物(d)使用0.5-5摩爾鹼。
反應溫度通常為-20至100℃。反應時間通常為0.1-24小時。
反應完成後，可對反應混合物進行後處理，例如將該反應混合物加至水中，用有機溶劑萃取，濃縮萃取物等，來分離本發明化合物。如果需要，可通過層析、重結晶等方法對分離後的化合物(b)進行純化。
化合物(c)例如可通過化合物(a)與丙二腈反應製備 其中R和X1如上定義。
通常該反應在鹼存在下在溶劑中進行。
用於該反應的溶劑包括脂族烴如己烷、庚烷、辛烷或環己烷；芳烴如甲苯、二甲苯或均三苯；醚如乙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃或1，4-二氧六環；醯胺如N，N-二甲基甲醯胺；及其混合物。
用於該反應的鹼包括碳酸鹽如碳酸鈉或碳酸鉀；鹼金屬氫化物如氫化鈉；叔胺如三乙胺或二異丙基乙胺。
通常在該反應中每摩爾化合物(a)使用0.5-10摩爾丙二腈，優選使用0.5-1摩爾丙二腈。通常在該反應中每摩爾化合物(a)使用0.5-5摩爾鹼。
反應溫度通常為-20至100℃。反應時間通常為0.1-24小時。
反應完成後，可對反應混合物進行後處理，例如將該反應混合物加至水中，用有機溶劑萃取，濃縮萃取物等，來分離本發明化合物。如果需要，可通過層析、重結晶等方法對分離後的化合物(c)進行純化。
或者，化合物(c)還可通過J.Chem.Soc.Perkin Trans.1，2589-2592(1991)中描述的方法製備。
本發明化合物對其有控制作用的害蟲包括有害的節肢動物(如昆蟲、蟎蟲)和有害的線蟲，具體實例如下半翅目(Hemiptera)飛蝨科(Delphacidae)，例如灰飛蝨(Laodelphax striatellus)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、白背飛蝨(Sogatella furcifera)等，角頂葉蟬科(Deltocephalidae)，例如黑尾葉蟬(Nephotettixcincticeps)、二點黑尾葉蟬(Nephotettix virescens)等，蚜科(Aphididae)，例如棉蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)等，蝽科(Pentatomidae)和蛛緣蝽科(Alydidae)，例如花角綠蝽(Nezaraantennata)、棒蜂緣蝽(Riptortus clavetus)、日本二星蝽(Eysarcorislewisi)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)、Plautia stali和Halyomorphamista等，粉蝨科(Aleyrodidae)，例如溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)、銀葉粉蝨(Bemisia argentifolii)等，蚧科(Coccidae)、Coccidae和Margarodidae，例如紅腎圓盾蚧(Aonidiella aurantii)、聖瓊斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、柑桔尖盾蚧(Unaspis citri)、紅龜蠟蚧(Ceroplastes rubens)、澳洲吹綿蚧(Icerya purchasi)等，網蝽科(Tingidae)，Cimicidae，如Cimex lectularius等木蝨科(Psyllidae)等；鱗翅目(Lepidoptera)螟蛾科(Pyralidae)，例如二化螟(Chilo suppressalis)、稻縱卷葉野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉卷葉野螟(Notarcha derogata)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)等，夜蛾科(Noctuidae)，例如斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、粘蟲(Pseudaletia separata)、Thoricoplusia spp.、實夜蛾(Heliothis spp.)、夜蛾(Helicoverpa spp.)等，粉蝶科(Pieridae)，例如菜粉蝶(Pieris rapae)等，卷蛾科(Tortricidae)，例如卷蛾(Adoxophyes spp.)、梨小食心蟲(Grapholita molesta)、蘋果皮小卷蛾(Cydia pomonella)等，蛀果蛾科(Carposinidae)，例如桃蛀果蛾(Carposina niponensis)等，潛蛾科(Lyonetiidae)，例如潛蛾(Lyonetia spp.)等，毒蛾科(Lymantriidae)，例如毒蛾(Lymantria spp.)、黃毒蛾(Euproctis spp.)等，巢蛾科(Yponomeutidae)，例如小菜蛾(Plutella xylostella)等，麥蛾科(Gelechiidae)，例如紅鈴麥蛾(Pectinophora gossypiella)等，燈蛾科(Arctiidae)，例如美國白蛾(Hyphantria cunea)等，谷蛾科(Tineidae)，例如Tinea translucens、幕谷蛾(Tineolabisselliella)等；雙翅目(Diptera)Calicedae，例如淡色庫蚊(淡色庫蚊(Culex pipiens pallens))、三帶喙庫蚊(Culex tritaeniorhynchus)、致倦庫蚊(Culex quinquefasciatus)等，伊蚊(Aedes spp.)，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白文伊蚊(Aedesalbopictus)等，按蚊屬(Anophels)，例如中華按蚊(Anopheles sinensis)等，搖蚊科(Chironomidae)，蠅科(Muscidae)，例如家蠅(家蠅(Musca domestica))、廄腐蠅(Muscina stabulans)等，麗蠅科(Calliphoridae)，麻蠅科(Sarcophagidae)，廁蠅科(Fanniidae)，花蠅科(Anthomyiidae)，例如灰地種蠅(Delia platura)、蔥地種蠅(Delia antigua)等，
實蠅科(Tephritidae)，果蠅科(Drosophilidae)，蚤蠅科(Phoridae)例如Megaselia spiracularis等。
毛蠓科(Psychodidae)，例如Clogmia albipunctata等。
蚋科(Simuliidae)，虻科(Tabanidae)，蟄蠅科(Stomoxyidae)，潛蠅科(Agromyzidae)等；鞘翅目(Coleoptera)玉米根葉甲科(corn rootworms)，例如玉米根葉甲(Diabroticavirgifera)、Diabrotica undecimpunctata howardi等，金龜科(Scarabaeidae)，例如古銅異麗金龜(Anomala cuprea)、多色異麗金龜(Anomala rufocuprea)等，Rhynchophoridae、Curculionidae(象甲科)和Bruchidae(豆象科)，象蟲科(Curculionidae)，例如玉米象(Sitophilus zeamais)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、綠豆象(Callosobruchus chinesis)等，擬步甲科(Tenebrionidae)，例如黃粉甲(Tenebrio molitor)、赤擬谷盜(Tribolium castaneum)等，葉甲科(Chrysomelidae)，例如稻負泥蟲(oulema oryzae)、黃守瓜(Aulacophora femoralis)、黃曲條菜跳甲(Phyllotreta striolata)、馬鈴薯葉甲(Leptinotarsa decemlineata)等，皮蠹科(Dermestidae)，如白膠皮蠹(Dermestes maculates)等，竊蠹科(Anobiidae)，瓢蟲(Epilachna spp.)，例如二十八星瓢蟲(Epilachnavigintioctopunctata)等，粉蠹科(Lyctidae)，長蠹科(Bostrychidae)，
蛛甲科(Ptinidae)天牛科(Cerambycidae)，毒隱翅蟲(Paederus fuscipes)等；蜚蠊目(Blattodea)德國小蠊(德國小蠊(Blattella germanica))、黑胸大蠊(Periplanetafuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、褐斑大蠊(Periplanetabrunnea)、東方蜚蠊(Blatta orientalis)等；纓翅目(Thysanoptera)棕櫚薊馬(Thrips palmi)、煙薊馬(Thrips tabaci)、西花薊馬(Frankliniella occidentalis)、花薊馬(Frankliniella intonsa)等；膜翅目(Hymenoptera)蟻科(Formicidae)，例如小家蟻(Monomorium pharaonis)、絲光褐林蟻(Formica fusca japonica)、Ochetellus glaber、雙針蟻(Pristomyrmexpungens)、Pheidole noda等，胡蜂科(Vespidae)，腫腿蜂科(bethylididae)，葉蜂科(Tenthredinidae)，例如日本菜葉蜂(Athalia japonica)等；直翅目(Orthoptera)螻蛄科(Gryllotalpidae)、劍角蝗科(Acrididae)等；蚤目(Aphaniptera)貓蚤(Ctenocephalides felis)、狗蚤(Ctenocephalides canis)、人蚤(Pulex irritans)、鼠蚤(Xenopsylla cheopis)；
蝨目(Anoplura)頭蝨(Pediculus humanus capitis)、陰蝨(Phthirus pubis)、牛血蝨(Haematopinus eurysternus)、Dalmalinia ovis等；等翅目(Isoptera)家白蟻(Subterranean termites)，如棲北散白蟻(Reticulitermessperatus)、家白蟻(Coptotermes formosanus)、北美散白蟻(Reticulitermesflavipes)、西美散白蟻(Reticulitermes hesperus)、美小黑散白蟻(Reticulitermes virginicus)、美黑脛散白蟻(Reticulitermes tibialis)、金黃異白蟻(Heterotermes aureus)等，幹木白蟻(dry wood termites)如小楹白蟻(Incisitermes minor)等，溼木白蟻(damp wood termites)如內華達古白蟻(Zootermopsisnevadensis)；蟎目(Acarina)葉蟎科(Tetranychidae)，例如二斑葉蟎(Tetranychus urticae)、神澤葉蟎(Tetranychus kanzawai)、柑桔全爪蟎(Panonychus citri)、蘋果全爪蟎(Panonychus ulmi)、小爪蟎(Oligonychus spp.)等，癭蟎科(Eriophyidae)，例如橘刺皮癭蟎(Aculops pelekassi)、斯氏刺癭蟎(Aculus achlechtendali)等，跗線蟎科(Tarsonemidae)，例如側多食跗線蟎(Polyphagotarsonemus latus)等，細須蟎科(Tenuipalpidae)，杜克蟎科(Tuckerellidae)，硬蜱科(Ixodidae)，例如長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黃血蜱(Haemaphysalis flava)、變異革蜱(Dermacentor variabilis)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、美洲鈍眼蜱(amblyomma americanum)、血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus)等，粉蟎科(Acaridae)，例如腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae)等，表皮蟎科(Epidermoptidae)，例如粉塵蟎(Dermatophagoidesfarinae)、屋塵蟎(Dermatophagoides ptrenyssnus)等，肉食蟎科(Cheyletidae)，例如普通肉食蟎(Cheyletus eruditus)、馬六甲肉食蟎(Cheyletus malaccensis)、Cheyletus moorei等，皮刺蟎科(Dermanyssidae)，如雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)等。
恙塵蟎科(Trombiculidae)，如地裡恙蟎(Leptotrombidium akamushi)等，Araneae日本紅螯蛛(Chiracanthium japonicum)、Latrodectushasseltii等；蛛型綱(Chilopoda)Thereuonema hilgendorfi、少棘蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等；倍足綱(Diplopoda)Oxidus gracilis、Nedyopus tambanus等；等目綱(Isopoda)潮蟲(Armadillidium vulgare)等；腹足綱(Gastropoda)Limax marginatus、黃蛞蝓(Limax flavus)等；線蟲(Nematodes)咖啡根腐線蟲(Pratylenchus coffeae)、Pratylenchus fallax、大豆孢囊線蟲(Heterodera glycines)、Globadera rostochiensis、北方根結線蟲(Meloidogyne hapla)、南方根結線蟲(Meloidogyne incognita)等。
儘管本發明的殺蟲組合物可以本發明化合物本身的形式存在，但是通常將其與固體載體、液體載體和/或氣體載體混合配製成製劑，並且如果需要，加入表面活性劑或其他製劑用助劑。也就是說，本發明的殺蟲組合物通常包含本發明化合物並且還包含惰性載體。這類製劑包括乳液、油劑、香波劑、可流動劑、粉劑、可潤溼劑、顆粒劑、糊劑、微膠囊、泡沫劑、氣霧劑、二氧化碳氣體製劑、片劑、樹脂製劑、紙製劑、無紡織物製劑以及編織或紡織織物製劑。這些製劑可以毒餌、殺蟲卷香(pesticide coil)、電殺蟲片(pesticide mat)、發煙製劑、燻劑或片的形式使用。
本發明的殺蟲組合物的製劑通常包含0.01-98％重量的本發明的化合物。
用於製劑的固體載體包括粘土細粉或顆粒(例如高嶺土、硅藻土、膨潤土、Fubasami土、酸性粘土等)；合成水合氧化矽；滑石粉；陶土；其它無機材料(如絹雲母、石英、硫磺、活性炭、碳酸鈣和水合二氧化矽等)；或化肥(硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、氯化銨和尿素等)；在正常溫度下為固體形式的物質(例如2，4，6-三異丙基-1，3，5-三_烷、萘、對二氯苯、樟腦和金剛烷等)；羊毛；絲；棉；大麻；紙漿；合成樹脂(如聚乙烯樹脂如低密度聚乙烯、直鏈低密度聚乙烯和高密度聚乙烯；乙烯-乙烯基酯共聚物如乙烯-醋酸乙烯酯共聚物；乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物如乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物和乙烯-甲基丙烯酸乙酯共聚物；乙烯-丙烯酸酯共聚物如乙烯-丙烯酸甲酯共聚物和乙烯-丙烯酸乙酯共聚物；乙烯-乙烯基羧酸共聚物如乙烯-丙烯酸共聚物；乙烯-四環十二碳烯(tetracyclododecene)共聚物；聚丙烯樹脂如丙烯均聚物和丙烯-乙烯共聚物；聚(4-甲基-1-戊烯)、聚(1-丁烯)、聚丁二烯、聚苯乙烯；丙烯腈-苯乙烯樹脂；苯乙烯彈性體如丙烯腈-丁二烯-苯乙烯樹脂、苯乙烯-共軛二烯嵌段共聚物和苯乙烯-共軛二烯嵌段共聚物氫化物；氟樹脂；丙烯酸樹脂如聚(甲基丙烯酸甲酯)；聚醯胺樹脂如尼龍6和尼龍66；聚酯樹脂如聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚對苯二甲酸丁二醇酯和聚對苯二甲酸環己二亞甲酯；聚碳酸酯、聚縮醛、聚丙烯醛基碸(polyacrylsulfones)、多芳基化合物、羥基苯甲酸聚酯、聚醚亞胺、聚酯碳酸酯(polyester carbonates)、聚亞苯基醚樹脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚氨酯和多孔樹脂如發泡聚氨酯、發泡聚丙烯或發泡乙烯等)、玻璃、金屬、陶瓷、纖維、布、編織物、片材、紙、紗、泡沫、多孔材料和復絲。
液體載體包括芳族或脂族烴(如二甲苯、甲苯、烷基萘、苯基二甲苯基乙烷、煤油、汽油、己烷、環己烷等)、滷代烴(如氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷等)、醇(如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇等)、醚(如乙醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚、四氫呋喃、二_烷等)、酯(如乙酸乙酯、乙酸丁酯等)、酮(如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等)、腈(如乙腈、異丁腈等)、亞碸(如二甲基亞碸等)、醯胺(如N，N-二甲基甲醯胺、N，N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等)、碳酸亞烷酯(如碳酸亞丙酯等)、植物油(如大豆油、棉籽油等)、植物精油(如橙油、海索草油、檸檬油等)和水。
氣態載體包括丁烷氣體、含氯氟烴氣體、液化石油氣(LPG)、甲醚和二氧化碳氣體。
表面活性劑包括烷基硫酸酯鹽、烷基磺酸鹽、烷基芳磺酸鹽、烷基芳基醚和它們的聚氧乙烯化物、聚乙二醇醚、多元醇酯和糖醇衍生物。
用於製劑的其他助劑包括粘合劑、分散劑和穩定劑等，具體而言，如酪蛋白、明膠、多糖(如澱粉、阿拉伯膠、纖維素衍生物、海藻酸等)、木質素衍生物、膨潤土、糖、合成水溶性多聚物(聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸等)、PAP(酸性磷酸異丙酯)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、礦物油、脂肪酸和脂肪酸酯。
用於樹脂製劑的基礎材料包括聚乙烯樹脂如低密度聚乙烯、直鏈低密度聚乙烯和高密度聚乙烯；乙烯-乙烯基酯共聚物如乙烯-醋酸乙烯酯共聚物；乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物如乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物和乙烯-甲基丙烯酸乙酯共聚物；乙烯-丙烯酸酯共聚物如乙烯-丙烯酸甲酯共聚物和乙烯-丙烯酸乙酯；乙烯-乙烯基羧酸共聚物如乙烯-丙烯酸共聚物；乙烯-四環十二碳烯共聚物；聚丙烯樹脂如丙烯共聚物和丙烯-乙烯共聚物；聚(4-甲基-1-戊烯)、聚1-丁烯、聚丁二烯、聚苯乙烯、丙烯腈-苯乙烯樹脂；苯乙烯彈性體如丙烯腈-丁二烯-苯乙烯樹脂、苯乙烯-共軛二烯共聚物、苯乙烯-共軛二烯嵌段共聚物氫化物；氟樹脂；丙烯酸樹脂如聚(甲基丙烯酸甲酯)；聚醯胺樹脂如尼龍6和尼龍66；聚酯樹脂如聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚丁二甲酸丁二醇酯(polybutylene butalate)和聚對苯二甲酸環己二亞甲酯；聚碳酸酯、聚縮醛、聚丙烯醛基碸、多芳基化合物、羥基苯甲酸聚酯、聚醚亞胺、聚酯碳酸酯、聚亞苯基醚樹脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯和聚氨酯。可使用這類基礎材料中的一種或使用兩種或多種的混合物。如果需要，可往這些基礎材料中加入增塑劑如鄰苯二甲酸酯(如鄰苯二甲酸二甲酯、鄰苯二甲酸二辛酯等)、脂肪酸酯或硬脂酸。
可通過將本發明化合物捏和在基礎材料中，隨後模塑如注塑、擠塑或壓塑，得到樹脂製劑。如果需要，可通過進一步模塑、切割等方法將得到的樹脂製劑製成板、膜、帶、網、繩等形狀。這些樹脂製劑可以動物頸圈(collar)、動物耳牌(ear tag)、片狀製劑、管狀(lead)或園藝標牌(horticultural post)形式使用。
毒餌的基礎材料包括農作物粉末、植物油、糖和微晶纖維素。必要時，向毒餌中加入抗氧化劑如二丁基羥基甲苯或去甲二氫愈創木酸，防腐劑如脫氫醋酸，防止兒童或寵物意外食入的物質如辣椒粉，吸引害蟲的芳香劑如乳酪香料、洋蔥香料或花生油。
可通過將有效量的本發明化合物直接施用於害蟲和/或害蟲棲居地(如植物、動物、土壤等)來將本發明化合物用於害蟲控制。
當本發明的殺蟲組合物在農業和林業中用於控制害蟲時，本發明化合物的用量通常為1-100,000g/ha，優選為10-1,000g/ha。當本發明的殺蟲組合物為乳劑、潤溼劑、可流動製劑或微膠囊形式時，通常用水稀釋後使用，使得活性成分的濃度為0.01-1,000ppm。當本發明的殺蟲組合物為油狀物、粉末或顆粒物形式時，通常原樣使用。可照原樣將這些製劑噴在植株上以防止蟲害，或者可用水稀釋然後噴在植株上以防止蟲害。可用這些製劑處理土壤來控制生活在土壤中的害蟲。也可以將這些製劑用於在種植秧苗以前處理苗床，在種植中處理種植孔和殘根。也可本發明的殺蟲組合物的片狀製劑纏繞在植物上、散布在植物周圍、置於殘根土壤表面等。
當本發明的殺蟲組合物用於控制流行性蟲害時，本發明化合物通常以0.001-100mg/m3的量施用於空間，並且本發明化合物通常以0.001-1,000mg/m2的量施用於平面。乳液、潤溼劑或可流動劑形式的殺蟲組合物通常用水稀釋後使用，使得通常包含0.001-100,000ppm，優選0.01-1,000ppm的本發明化合物。油狀物、氣霧劑、發煙製劑或毒餌形式的殺蟲組合物通常以其本身的形式使用。殺蟲卷香或電殺蟲片形式的殺蟲組合物本身通過加熱散發出活性成分。樹脂製劑、紙質組合物、片、無紡織物、編織或紡織織物製劑或片狀製劑形式的殺蟲組合物，例如通過將該製劑置於某一空間內以及將該製劑充氣來使用。施用本發明的殺蟲組合物以防止流行性蟲害的空間包括箱、日本型箱(Japanese-style closet)、日本型櫃(Japanese-style chest)、碗櫥、廁所、浴室、廢物間、起居室、餐廳、倉庫和車內。也可在室外開放的空間使用殺蟲組合物。
當本發明的殺蟲組合物用於控制室外的牲畜(如奶牛、馬、豬、綿羊、山羊或雞或小動物如狗、貓、大鼠或小鼠)的寄生蟲時，可使用獸醫領域公知的方法來用於所述動物。更具體地講，當用於全身控制時，例如以片劑、與飼料的混合物、栓劑或注射劑(如肌內、皮下、靜脈內、腹膜內等)形式給予所述殺蟲組合物。當用於非全身控制時，使用本發明組合物的方法包括噴霧、用油膏或含水液體形式的殺蟲組合物傾塗或點塗處理、用香波製劑形式的殺蟲組合物對動物進行清洗和將由樹脂製劑形式的殺蟲組合物製成的項圈或耳牌掛在動物身上。當給予動物時，本發明化合物的量通常為每千克動物體重0.01-1,000mg。
本發明的殺蟲組合物可以混合物的形式使用，或者可與其他殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、殺真菌劑、除草劑、植物生長調節劑、增效劑、肥料、土壤調節劑、動物飼料等結合使用。
此類殺蟲劑或殺蟎劑的活性成分包括合成除蟲菊酯類化合物如丙烯除蟲菊、胺菊酯、炔酮菊酯、苯醚菊酯、滅蟲菊、苯醚氰菊酯、苄氯菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ξ-氯氰菊酯、δ-菊酯、四溴菊酯、百樹菊酯、β-百樹菊酯、格林奈、λ-格林奈、氟氯苯菊酯、咪炔菊酯、醚菊酯、氰戊菊酯、氰戊菊酯、甲氰菊酯、滅蟲矽醚、氟氯菊酯、四氟菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰戊菊酯、氟酯菊酯、七氟菊酯、乙腈菊酯、(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙-1-烯基環丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙-1-烯基環丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-甲基苄酯、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)和烯炔菊酯；有機磷化合物如敵敵畏、殺螟硫磷、殺螟腈、丙溴磷、硫滅克磷、稻豐散、異餓唑磷、殺蟲畏、倍硫磷、毒死蜱、二嗪磷、高滅磷、叔丁磷、甲拌磷、異柳磷(chlorethoxyfos)、噻唑硫磷、丙線磷、克線丹和甲巰咪唑；氨基甲酸酯類化合物如殘殺威、甲萘威、餓蟲酮、仲丁威、滅多蟲、硫雙卡、棉鈴威、丙硫克百威、草氨醯、涕滅威和滅蟲威；苯甲醯基苯基脲化合物如八氟脲、定蟲隆、氟鈴脲、二氟脲、殺蟲隆、伏蟲脲、氟蟲脲、一氯定蟲脲、敵草胺(novaluron)、triazuron和bistrifluoron；不成熟荷爾蒙狀物質(juvenile hormone-like substances)如蚊蠅醚、甲氧普烯、蒙512和苯醚威；新類菸鹼化合物如吡蟲清、烯蟲靈、噻蟲啉(thiacloprid)、噻蟲嗪(thiamethoxam)和呋蟲胺(dinotefuran)；N-苯基吡唑化合物如acetoprole和ethiprole；苯甲醯肼化合物如雙苯醯肼、環蟲醯肼、甲氧基fenozide和叔丁苯醯肼；殺蟎隆；吡甲嗪；氟啶蟲醯胺(flonicamid)；唑蚜威；噻嗪酮；spinosad；埃瑪菌素(emamectinbenzoate)；氟唑蟲清；茚蟲威MP；多殺菌素；滅蠅胺；唑蟎酯；吡蟎胺(tebufenpyrad)；唑蟲醯胺(tolfenpyrad)；噠蟎靈；嘧胺苯醚；嘧蟎胺(fluacrypyrim)；乙蟎唑(etoxazole)；喹蟎醚；滅蟎醌；噻蟎酮；四蟎嗪；殺蟎錫；三氯殺蟎醇、克蟎特；阿巴殺蟲素；米爾倍黴素；阿米曲士；殺螟丹；殺蟲磺；殺蟲環；硫丹；螺蟎酯(spirodiclofen)；季酮甲蟎酯(spiromesifen)；amidoflumet和艾扎丁。
這些殺蟲劑的活性成分包括四甲氧基丙烯酸酯類(strobilurin)化合物如腈嘧菌酯(azoxystrobin)；有機磷化合物如甲基立枯磷；唑類化合物如葉菌唑(metconazole)、己唑醇、菌唑(ipconazole)、sipconazole、氟菌唑、稻瘟酯和餓醚唑；碘炔丙基化合物如IPBC；異噻唑酮化合物如OIT和MEC；四氯苯酞(fthalide)；氟醯胺；有效黴素；噻菌靈；噠菌清；戊菌隆；棉隆；春雷黴素；IBP；草綠啶(pyroquilon)；喹菌酮(oxolinic acid)；三環唑；嘧菌腙；滅鏽胺；EDDP；稻瘟靈；環丙醯菌胺(carpropamid)；雙氯氰菌胺(diclocymet)；福拉比(furametpyr)；fludioxonil(咯菌腈)；殺菌利；和乙黴威。
實施例本發明將通過以下製備實施例、製劑實施例和試驗實施例更詳細說明本發明，但是本發明並不限於這些實施例。
首先將描述本發明化合物的製備實施例。
製備實施例1(1)0.5g氫化鈉(60％油懸浮液)懸浮於10ml N，N-二甲基甲醯胺中，在約0℃下往該懸浮液中加入1.6g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈的10mlN，N-二甲基甲醯胺溶液。讓該混合物升至室溫，往其中加入N，N-二甲基甲醯胺至總體積為20ml(下文中將這樣得到的溶液稱作溶液A)。
(2)將0.23g 1-溴-3-氯丙烷溶解於1ml N，N-二甲基甲醯胺中，隨後加入2ml溶液A。該混合物在室溫下攪拌4小時後，往該反應混合物中加入稀鹽酸，隨後用乙酸乙酯萃取。隨後用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌有機層，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.13g 2-(3-氯丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(1))。
本發明化合物(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.13-2.21(6H，m)，2.42-2.53(2H，m)，3.62(2H，t)。
製備實施例2採用製備實施例1(2)的方法製備0.11g 2-(3-氯-2-甲基丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(2))，不同之處在於使用0.17g 1-溴-3-氯-2-甲基丙烷代替1-溴-3-氯丙烷。
本發明化合物(2)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.26(3H，d)，1.84-1.92(1H，m)，2.21-2.38(4H，m)，2.43-2.57(2H，m)，3.43-3.68(2H，m)。
製備實施例3採用製備實施例1(2)的方法得到0.17g 2-(4-氯丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(3))，不同之處在於使用0.17g 1-溴-4-氯丁烷代替1-溴-3-氯丙烷。
本發明化合物(3)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.82-1.94(4H，m)，1.96-2.06(2H，m)，2.13-2.21(2H，m)，2.41-2.53(2H，m)，2.54(2H，t)。
製備實施例4採用製備實施例1(2)的方法得到0.12g 2-(2，2-二氯環丙基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(4))，不同之處在於使用0.21g 2-溴甲基-1，1-二氯環丙烷代替1-溴-3-氯丙烷。
本發明化合物(4)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.42(1H，t)，1.81-1.96(2H，m)，2.08-2.12(1H，m)，2.22-2.29(2H，m)，2.43-2.58(3H，m)。
製備實施例5將2.00g丙二腈和13.0g 1-溴-3，3，3-三氟丙烷溶解於10ml N，N-二甲基甲醯胺，隨後在冰浴中冷卻。加入8.4g碳酸鉀後，將混合物在室溫下攪拌30小時。往反應混合物中加入冰水和乙酸乙酯。攪拌混合物，隨後分層。用乙酸乙酯萃取水層。合併有機層，依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到4.75g 2，2-雙(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(5))。
本發明化合物(5)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.26-2.33(4H，m)，2.52-2.61(4H，m)。
製備實施例6採用製備實施例1(2)的方法得到0.03g 2-乙基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(6))，不同之處在於使用0.16g碘乙烷代替1-溴-3-氯丙烷。
本發明化合物(6)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.32(3H，t)，2.06(2H，q)，2.14-2.22(2H，m)，2.42-2.57(2H，m)。
製備實施例7採用製備實施例1(2)的方法得到0.05g 2-丙基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(7))，不同之處在於使用0.17g 1-碘丙烷代替1-溴-3-氯丙烷。
本發明化合物(7)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.08(3H，t)，1.68-1.77(2H，m)，1.91-1.96(2H，m)，2.13-2.21(2H，m)，2.43-2.57(2H，m)。
製備實施例8採用製備實施例1(2)的方法得到0.11g 2-丁基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(8))，不同之處在於使用0.18g 1-碘丁烷代替1-溴-3-氯丙烷。
本發明化合物(8)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.98(3H，t)，1.46(2H，q)，1.63-1.72(2H，m)，1.94-2.03(2H，m)，2.18-2.23(2H，m)，2.43-2.55(2H，m)。
製備實施例9採用製備實施例1(2)的方法得到0.10g 2-戊基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(9))，不同之處在於使用0.20g 1-碘戊烷代替1-溴-3-氯丙烷。
本發明化合物(9)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.91-1.02(3H，m)，1.38-1.45(4H，m)，1.61-1.74(2H，m)，1.93-2.07(2H，m)，2.13-2.24(2H，m)，2.47-2.54(2H，m)。
製備實施例10採用製備實施例1(2)的方法得到0.13g 2-己基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(10))，不同之處在於使用0.21g 1-碘己烷代替1-溴-3-氯丙烷。
本發明化合物(10)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.87(3H，t)，1.28-1.43(6H，m)，1.63-1.72(2H，m)，1.91-2.01(2H，m)，2.13-2.19(2H，m)，2.42-2.51(2H，m)。
製備實施例11採用製備實施例1(2)的方法得到0.10g 2-庚基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(11))，不同之處在於使用0.23g 1-碘庚烷代替1-溴-3-氯丙烷。
本發明化合物(11)1H-MR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.90(3H，t)，2.21-2.42(8H，m)，2.59-2.68(2H，m)，1.91-2.02(2H，m)，2.12-2.28(2H，m)，2.41-2.53(2H，m)。
製備實施例12採用製備實施例1(2)的方法得到0.17g 2-辛基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(12))，不同之處在於使用0.24g 1-碘辛烷代替1-溴-3-氯丙烷。
本發明化合物(12)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.89(3H，t)，1.21-1.42(10H，m)，1.63-1.71(2H，m)，1.92-1.97(2H，m)，2.13-2.19(2H，m)，2.41-2.58(2H，m)。
製備實施例13採用製備實施例1(2)的方法得到0.19g 2-壬基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(13))，不同之處在於使用0.21g 1-溴壬烷代替1-溴-3-氯丙烷。
本發明化合物(13)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.89(3H，t)，1.21-1.48(12H，m)，1.68-1.77(2H，m)，1.96-2.03(2H，m)，2.19-2.23(2H，m)，2.43-2.61(2H，m)。
製備實施例14採用製備實施例1(2)的方法得到0.15g 2-癸基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(14))，不同之處在於使用0.22g 1-溴癸烷代替1-溴-3-氯丙烷。
本發明化合物(14)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.89(3H，t)，1.22-1.48(14H，m)，1.68-1.74(2H，m)，1.97-2.01(2H，m)，2.18-2.22(2H，m)，2.48-2.63(2H，m)。
製備實施例15採用製備實施例1(2)的方法得到0.12g 2-烯丙基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(15))，不同之處在於使用0.12g烯丙基溴代替1-溴-3-氯丙烷。
本發明化合物(15)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.12-2.21(2H，m)，2.43-2.58(2H，m)，2.75(2H，d)，5.43-5.51(2H，m)，5.84-5.95(1H，m)。
製備實施例16採用製備實施例1(2)的方法得到0.13g 2-(3-丁烯基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(16))，不同之處在於使用0.14g 1-溴-3-丁烯代替1-溴-3-氯丙烷。
本發明化合物(16)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.06-2.10(2H，m)，2.21-2.24(2H，m)，2.45-2.58(4H，m)，5.14-5.23(2H，m)，5.81-5.85(1H，m)。
製備實施例17採用製備實施例1(2)的方法得到0.19g 2-(3，3，4-三氟-3-丁烯基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(17))，不同之處在於使用0.19g 1-溴-3，4，4-三氟-3-丁烯代替1-溴-3-氯丙烷。
本發明化合物(17)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.23-2.27(4H，m)，2.52-2.61(2H，m)，2.69-2.80(2H，m)。
製備實施例18將0.4g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和0.5g環丙基甲基溴溶解於5ml二甲亞碸，並加入0.41g碳酸鉀。混合物在室溫下攪拌5小時。隨後，往該反應混合物中加入稀鹽酸，隨後用乙酸乙酯萃取。有機層依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.34g 2-環丙基甲基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(18))。
本發明化合物(18)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.40(2H，dd)，0.72(2H，dd)，0.91-0.98(1H，m)，1.95(2H，d)2.16-2.23(2H，m)，2.43-2.52(2H，m)。
製備實施例19採用製備實施例18的方法得到0.34g 2-環丁基甲基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(19))，不同之處在於用0.44g環丁基甲基溴代替環丙基甲基溴。
本發明化合物(19)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.81-1.92(2H，m)，1.93-2.01(2H，m)，2.06(2H，d)，2.11-2.19(2H，m)，2.22-2.27(2H，m)，2.41-2.52(2H，m)，2.61-2.69(1H，m)。
製備實施例20採用製備實施例18的方法得到0.34g 2-(2，2，3，3-四氟丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(20))，不同之處在於用0.44g三氟甲磺酸2，2，3，3-四氟丙酯代替環丙基甲基溴。
本發明化合物(20)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.34-2.41(2H，m)，2.55-2.63(2H，m)，2.74(2H，t)，5.88(1H，tt)。
製備實施例21採用製備實施例18的方法得到0.2g 2-(2，2，2-三氟乙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(21))，不同之處在於用1.2g三氟甲磺酸2，2，2-三氟乙酯代替環丙基甲基溴。
本發明化合物(21)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.30-2.38(2H，m)，2.51-2.69(2H，m)，2.87(2H，q)。
製備實施例22採用製備實施例18的方法得到0.2g 2-(2，2，3，3，3-五氟丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(22))，不同之處在於用1.3g三氟甲磺酸2，2，3，3，3-五氟丙酯代替環丙基甲基溴。
本發明化合物(22)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.35-2.41(2H，m)，2.57-2.67(2H，m)，2.81(2H，t)。
製備實施例23採用製備實施例18的方法得到0.34g 2-(2，2，3，4，4，4-六氟丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(23))，不同之處在於用2.4g三氟甲磺酸2，2，3，4，4，4-六氟丁酯代替環丙基甲基溴。
本發明化合物(23)
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.36-2.40(2H，m)，2.57-2.68(2H，m)，2.81-2.91(2H，m)，4.85-5.03(1H，m)。
製備實施例24採用製備實施例18的方法得到2.0g 2-(2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(24))，不同之處在於用15g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酯代替環丙基甲基溴。
本發明化合物(24)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.37-2，41(2H，m)，2.58-2.80(2H，m)，2.86(2H，t)。
製備實施例25採用製備實施例18的方法得到0.4g 2-(2-氟乙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(25))，不同之處在於用2.2g甲苯磺酸2-氟乙酯代替環丙基甲基溴。
本發明化合物(25)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.29-2.34(2H，m)，2.40-2.42(2H，m)，2.46-2.59(2H，m)，4.82(2H，dt)。
製備實施例26採用製備實施例18的方法得到0.6g 2-((2-全氟己基)乙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(26))，不同之處在於用4.7g(2-全氟己基)乙基碘代替環丙基甲基溴。
本發明化合物(26)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.27-2.35(4H，m)，2.47-2.61(4H，m)。
製備實施例27採用製備實施例18的方法得到0.94g 2-(3，3，3-三氟丙基)-2-(2-丙炔基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(27))，不同之處在於用1.2g3-溴-1-丙炔代替環丙基甲基溴。
本發明化合物(27)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.34-2.39(2H，m)，2.44-2.57(3H，m)，3.00(2H，s)。
製備實施例28採用製備實施例18的方法得到0.64g 2-環己基甲基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(28))，不同之處在於用1.8g(溴甲基)環己烷代替環丙基甲基溴。
本發明化合物(28)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.14-1.71(5H，m)，1.80-1.98(8H，m)，2.06-2.11(2H，m)，2.21-2.28(2H，m)。
製備實施例29採用製備實施例18的方法得到1.8g 2-(3，3，4，4，4-五氟丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(29))，不同之處在於用2.8g 3，3，4，4，4-五氟丁基碘代替環丙基甲基溴。
本發明化合物(29)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.12-2.20(4H，m)，2.23-2.59(4H，m)。
製備實施例30採用製備實施例18的方法得到0.89g 2-(4-溴-3-氯-3，4，4-三氟丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(30))，不同之處在於用2.8g 1-溴-2-氯-4-碘-1，1，2-三氟丁烷代替環丙基甲基溴。
本發明化合物(30)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.30-2.65(7H，m)，2.74-2.83(1H，m)。
製備實施例31採用製備實施例18的方法得到0.54g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(31))，不同之處在於用1.6g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊酯代替環丙基甲基溴。
本發明化合物(31)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.36-2.41(2H，m)，2.57-2.65(2H，m)，2.84(2H，t)，6.07(1H，tt)。
製備實施例31-2將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.2g 1-溴-3，3，3-三氟丙烷溶解於10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌10小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌。經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.74g本發明化合物(31)。
製備實施例32採用製備實施例18的方法得到0.70g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7-十二氟庚基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(32))，不同之處在於用1.6g三氟甲磺酸(2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7-十二氟庚酯)代替環丙基甲基溴。
本發明化合物(32)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.36-2.41(2H，m)，2.58-2.65(2H，m)，2.84(2H，t)，6.06(1H，tt)。
製備實施例33採用製備實施例18的方法得到2.0g 2-((2-全氟癸基)乙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(33))，不同之處在於用3.2g 2-(全氟癸基)乙基碘代替環丙基甲基溴。
本發明化合物(33)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.66-2.80(4H，m)，3.23-3.29(4H，m)。
製備實施例34採用製備實施例18的方法得到0.1g 2-((2-全氟辛基)乙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(34))，不同之處在於用2.4g 2-(全氟辛基)乙基碘代替環丙基甲基溴。
本發明化合物(34)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.27-2.35(4H，m)，2.45-2.58(4H，m)。
製備實施例35採用製備實施例18的方法得到0.53g 2-(4-溴-3，3，4，4-四氟丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(35))，不同之處在於用1.7g 1-溴-4-碘-1，1，2，2-四氟丁烷代替環丙基甲基溴。
本發明化合物(35)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.26-2.36(4H，m)，2.47-2.61(4H，m)。
製備實施例36採用製備實施例18的方法得到0.53g 2-(3，4，4，4-四氟-3-(三氟甲基)丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(36))，不同之處在於用1.7g 4-碘-1，1，1，2-四氟-2-(三氟甲基)丁烷代替環丙基甲基溴。
本發明化合物(36)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.23-2.32(4H，m)，2.47-2.61(4H，m)。
製備實施例37採用製備實施例18的方法得到0.23g 2-(3，3，4，4，5，5，5-七氟戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(37))，不同之處在於用1.6g 5-碘-1，1，1，2，2，3，3-七氟戊烷代替環丙基甲基溴。
本發明化合物(37)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.28-2.35(4H，m)，2.48-2.61(4H，m)。
製備實施例38採用製備實施例18的方法得到0.64g 2-(3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(38))，不同之處在於用2.1g 3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基碘代替環丙基甲基溴。
本發明化合物(38)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.26-2.35(4H，m)，2.50-2.62(4H，m)。
製備實施例39採用製備實施例18的方法得到0.62g 2-(3-氟丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(39))，不同之處在於用1.4g3-氟丙基溴代替環丙基甲基溴。
本發明化合物(39)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.05-2.11(2H，m)，2.13-2.19(2H，m)，2.20-2.28(2H，m)，3.49-2.59(2H，m)，4.57(2H，dt)。
製備實施例40採用製備實施例18的方法得到2.3g 2-(2-溴乙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(40))，不同之處在於用5.6g1，2-二溴乙烷代替環丙基甲基溴。
本發明化合物(40)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.23-2.30(2H，m)，2.49-2.58(4H，m)，3.59(2H，t)。
製備實施例41採用製備實施例18的方法得到2.3g 2-(3-溴丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(41))，不同之處在於用5.6g1，3-二溴丙烷代替環丙基甲基溴。
本發明化合物(41)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.16-2.30(6H，m)，2.47-2.59(2H，m)，3.51(2H，t)。
製備實施例42採用製備實施例18的方法得到6.0g 2-(4-戊烯基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(42))，不同之處在於用7.2g5-溴-1-戊烯代替環丙基甲基溴。
本發明化合物(42)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.78-1.85(2H，m)，1.97-2.01(2H，m)，2.18-2.23(4H，m)，2.46-2.57(2H，m)，5.06-5.12(2H，m)，5.72-5.82(1H，m)。
製備實施例43將400mg 2-(2，2-二甲基丙基)丙二腈溶解於5ml N，N-二甲基甲醯胺隨後在冰浴中冷卻。往其中加入120mg氫化鈉(60％油懸浮液)。停止產生氫氣後，滴加750mg 1-溴-3，3，3-三氟丙烷並將混合物在室溫下攪拌12小時。隨後將冰水和乙酸乙酯加入反應混合物中。攪拌混合物，隨後分層。用乙酸乙酯萃取水層。合併有機層，依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到437mg 2-(2，2-二甲基丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(43))。
本發明化合物(43)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.21(9H，s)，1.92(2H，s)，2.19-2.23(2H，m)，2.49-2.61(2H，m)。
製備實施例44採用製備實施例1(2)的方法得到0.20g 2-(2-甲基-2-丙烯基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(44))，不同之處在於使用0.12g 3-溴-甲基丙烯代替1-溴-3-氯丙烷。
本發明化合物(44)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.97(3H，s)，2.19-2.24(2H，m)，2.48-2.60(2H，m)，2.71(2H，s)，5.16(2H，d)。
製備實施例45採用製備實施例1(2)的方法得到0.16g 2-(2-甲基丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(45))，不同之處在於使用0.14g 1-溴-2-甲基丙烷代替1-溴-3-氯丙烷。
本發明化合物(45)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.17(6H，d)，1.89(2H，d)，2.08-2.18(1H，m)，2.19-2.23(2H，m)，2.47-2.62(2H，m)。
製備實施例46將1.2g 2-(2，2，3，4，4，4-六氟丁基)丙二腈和1.5g 2-氯-1，4-二溴-1，1，2-三氟丁烷溶解於10ml二甲基亞碸，加入0.7g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌5小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，隨後用乙酸乙酯萃取。有機層依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.14g 2-(4-溴-3-氯-3，4，4-三氟丁基)-2-(2，2，3，4，4，4-六氟丁基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(46))。
本發明化合物(46)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.39-2.93(6H，m)，4.86-5.02(1H，m)。
製備實施例470.56g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和0.30g烯丙基溴溶解於5ml二甲基亞碸，加入0.28g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌5小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，隨後用乙酸乙酯萃取。有機層依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.15g 2-(烯丙基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(47))。
本發明化合物(47)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.75(2H，t)，2.87(2H，d)，5.47-5.72(2H，m)，5.86-6.21(2H，m)。
製備實施例48採用製備實施例18的方法得到1.0g 2-(4，4，4-三氟丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(48))，不同之處在於用1.2g 1-碘-4，4，4-三氟丁烷代替環丙基甲基溴。
本發明化合物(48)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.00-2.11(4H，m)，2.21-2.32(4H，m)，2.48-2.59(2H，m)。
製備實施例49將14.6g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊酯溶解於30ml二甲基亞碸，加入5.5g碳酸鉀。此外，滴加溶於10ml二甲基亞碸的2.6g丙二腈，將混合物在室溫下攪拌3小時。此外，加入7.0g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊酯和2.7g碳酸鉀。混合物攪拌1小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，隨後用乙酸乙酯萃取。有機層依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經過矽膠柱層析。將得到的部分濃縮並用氯仿洗滌，得到0.13g 2，2-雙(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(49))。
本發明化合物(49)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)3.00(4H，t)，6.07(2H，tt)。
製備實施例50將7.5g丙二腈溶解於50ml N，N-二甲基甲醯胺並加入10.4g碳酸鉀。混合物在室溫下攪拌1小時，滴加溶解於20ml N，N-二甲基甲醯胺中的10.0g三氟甲磺酸2，2，3，3-四氟丙酯，將混合物攪拌過夜。隨後將反應混合物傾入水中並用乙醚萃取。有機層依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經過矽膠柱層析。得到的部分用氯仿洗滌，得到0.08g 2，2-雙(2，2，3，3-四氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(50))。
本發明化合物(50)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.89(4H，t)，5.88(2H，tt)。
製備實施例51將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.0g碘戊烷溶解於10ml二甲基亞碸，加入0.70g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌3小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，隨後用乙酸乙酯萃取。有機層依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.90g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-戊基丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(51))。
本發明化合物(51)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.94(3H，t)，1.37-1.45(4H，m)，1.71-1.79(2H，m)，2.07-2.11(2H，m)，2.76(2H，t)，6.06(1H，tt)。
製備實施例52將3.2g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈、7.0g二溴甲烷和5.5g碳酸鉀加入40ml二甲基亞碸，將混合物在室溫下攪拌18小時。隨後將反應混合物傾入水中並隨後用乙醚萃取。有機層依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鈉乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到3.4g 2-溴甲基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(52))。
本發明化合物(52)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.32-2.38(2H，m)，2.50-2.59(2H，m)，3.72(2H，s)。
製備實施例53將2.0g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和4.7g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊酯溶解於10ml N，N-二甲基甲醯胺，加入2.0g碳酸鉀，混合物在60℃下攪拌4小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.87g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(53))。
本發明化合物(53)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.36-2.41(2H，m)，2.56-2.67(2H，m)，2.84(2H，t)。
製備實施例541.6g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和3.1g 1，2-二氯-4-碘-1，1，2-三氟丁烷溶解於5ml二甲基亞碸，加入1.4g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌6小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到1.9g 2-(3，4-二氯-3，4，4-三氟丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(54))。
本發明化合物(54)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.28-2.61(7H，m)，2.71-2.80(1H，m)。
製備實施例550.29g二乙氨基三氟化硫溶解於5ml氯仿，在0℃下往其中滴加0.40g 2-(5-羥基戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈在3ml氯仿中的溶液。混合物在室溫下攪拌9小時。隨後往反應混合物中加入水，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.12g 2-(5-氟戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(55))。
本發明化合物(55)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.54-1.61(2H，m)，1.70-1.84(4H，m)，1.99-2.03(2H，m)，2.19-2.23(2H，m)，2.46-2.58(2H，m)，4.48(2H，dt)。
製備實施例56將0.66g丙二腈和9.7g 1-碘-3，4，4，4-四氟-3-三氟甲基丁烷溶解於10ml乙二醇二甲醚，加入4.1g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌15小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.04g 2，2-雙(3，4，4，4-四氟-3-三氟甲基丁基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(56))。
本發明化合物(56)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.27-2.31(4H，m)，2.47-2.57(4H，m)。
製備實施例571.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈溶解於6ml氟化四丁基銨的四氫呋喃溶液(1mol/L)，隨後冷卻至0℃。往其中滴加1.1g 2-溴-3，3，3-三氟丙烯的3ml四氫呋喃溶液，將混合物在室溫下攪拌8小時，隨後在60℃下攪拌5小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.02g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(2-溴-3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(57))。
本發明化合物(57)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.71-2.98(4H，m)，4.33-4.46(1H，m)，6.03(1H，tt)。
製備實施例581.6g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解於20ml氟化四丁基銨的四氫呋喃溶液(1mol/L)，在0℃下往其中加入5ml 2-氯-3，3，3-三氟丙烯，將混合物在室溫下攪拌3小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.22g 2-(2-氯-3，3，3-三氟丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(58))。
本發明化合物(58)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.31-2.40(2H，m)，2.54-2.66(4H，m)，4.47-4.52(1H，m)。
製備實施例59將0.15g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(3-氧代丁基)丙二腈加入冷卻至0℃的2ml二乙氨基三氟化硫中，將混合物在室溫下攪拌8小時。隨後將反應混合物加入水中並隨後用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.12g2-(3，3-二氟丁基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(59))。
本發明化合物(59)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.72(3H，t)，2.21-2.36(4H，m)，2.80(2H，t)，6.03(1H，tt)。
製備實施例60將1.1g二乙氨基三氟化硫溶解於3ml氯仿，在0℃下往其中滴加0.80g 2-(5-氧代戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈的3ml氯仿溶液。混合物在室溫下攪拌7小時。隨後將反應混合物加入水中並用甲基叔丁醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.45g 2-(5，5-二氟戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(60))。
本發明化合物(60)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.58-1.66(2H，m)，1.75-1.83(2H，m)，1.85-1.98(2H，m)，1.99-2.04(2H，m)，2.19-2.23(2H，m)，2.46-2.58(2H，m)，5.85(1H，tt)。
製備實施例61將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和4.0g三氟甲磺酸2，2，3，3-四氟丙酯溶解於10ml乙二醇二甲醚，加入1.4g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌8小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.36g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(2，2，3，3-四氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(61))。
本發明化合物(61)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.91(2H，t)，2.99(2H，t)，5.89(1H，tt)，6.06(1H，tt)。
製備實施例62將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和2.2g 1，3-二溴丁烷溶解於10ml二甲基亞碸，加入0.83g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌4小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到1.2g 2-(3-溴丁基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(62))。
本發明化合物(62)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.81(3H，d)，2.14-2.47(4H，m)，2.83(2H，t)，4.13-4.18(1H，m)，6.07(1H，tt)。
製備實施例63將33g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和8.6g 1，4-二溴丁烷溶解於20ml二甲基亞碸，加入3.0g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌2小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到3.2g 2-(4-溴丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(63))。
本發明化合物(63)
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.85-1.93(2H，m)，1.95-2.04(4H，m)，2.18-2.23(2H，m)，2.42-2.55(2H，m)，3.41(2H，t)。
製備實施例64將1.2g 2-(3-氧代丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈加至冷卻至0℃的1.6g二乙氨基三氟化硫中。將混合物調節至室溫並攪拌3小時。隨後將反應混合物加入水中並用甲基叔丁醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.85g 2-(3，3-二氟丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(64))。
本發明化合物(64)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.68(3H，m)，2.18-2.27(6H，m)，2.43-2.56(2H，m)。
製備實施例65將3.2g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和8.6g 1，3-二溴丙烷溶解於20ml二甲基亞碸，加入3.0g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌2小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到3.2g 2-(3-溴丙基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(65))。
本發明化合物(65)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.30(4H，m)，2.78(2H，t)，3.52(2H，t)，6.02(1H，tt)。
製備實施例66將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.2g 1-碘-4，4，4-三氟丁烷溶解於5ml二甲基亞碸，加入0.83g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌5小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.35g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(4，4，4-三氟丁基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(66))。
本發明化合物(66)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.01-2.13(2H，m)，2.16-2.32(4H，m)，2.78(2H，t)，6.02(1H，tt)。
製備實施例67將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.5g 1，2-二氯-4-碘-1，1，2-三氟丁烷溶解於5ml二甲基亞碸，加入0.83g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌9小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.05g 2-(3，4-二氯-3，4，4-三氟丁基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(67))。
本發明化合物(67)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.42-2.49(2H，m)，2.54-2.70(2H，m)，2.87(2H，t)，6.07(1H，tt)。
製備實施例68將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.4g 1-碘-3，3，4，4，4-五氟丁烷溶解於5ml二甲基亞碸，加入0.83g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌7小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.45g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(3，3，4，4，4-五氟丁基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(68))。
本發明化合物(68)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.40-2.60(4H，m)，2.87(2H，t)，6.07(1H，tt)。
製備實施例69將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈溶解於10ml氟化四丁基銨的四氫呋喃溶液(1mol/L)，在0℃下往其中加入5ml 2-氯-3，3，3-三氟丙烯。隨後該混合物在室溫下攪拌3天。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.03g 2-(2-氯-3，3，3-三氟丙基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(69))。
本發明化合物(69)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.67-2.80(2H，m)，2.86-3.06(2H，m)，4.50-4.58(1H，m)，6.07(1H，tt)。
製備實施例70將1.2g 2-(3-氧代戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈加入冷卻至0℃的1.6g二乙氨基三氟化硫中，將混合物在室溫下攪拌5小時。隨後將反應混合物加入水中並用甲基叔丁醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.15g 2-(3，3-二氟戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(70))。
本發明化合物(70)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.07(3H，t)，1.87-2.01(2H，m)，2.16-2，2.28(6H，m)，2.48-2.60(2H，m)。
製備實施例71將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.6g 1-碘-3，3，4，4，5，5，5-七氟戊烷溶解於5ml乙二醇二甲醚，加入0.83g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌8小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.75g 2-(3，3，4，4，5，5，5-七氟戊基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(71))。
本發明化合物(71)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.41-2.45(2H，m)，2.50-2.64(2H，m)，2.87(2H，t)，6.07(1H，tt)。
製備實施例72將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.4g溴甲基環丙烷溶解於10ml二甲基亞碸，加入1.4g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌2小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.35g 2-環丙基甲基-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(72))。
本發明化合物(72)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.43(2H，dd)，0.78(2H，dd)，1.06-1.13(1H，m)，2.09(2H，d)，2.81(2H，t)，6.06(1H，tt)。
製備實施例73將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.4g 4-溴-1-丁烯溶解於10ml二甲基亞碸，加入1.4g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌5小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.09g 2-(3-丁烯基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(73))。
本發明化合物(73)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.18-2.22(2H，m)，21.50-2.55(2H，m)，2.79(2H，t)，5.15(2H，m)，5.78-5.87(1H，m)，6.07(1H，tt)。
製備實施例74將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.0g 1-溴-3-氟丙烷溶解於10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌10小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.67g 2-(3-氟丙基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(74))。
本發明化合物(74)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.10-2.23(2H，m)，2.27-2.31(2H，m)，2.81(2H，t)，4.58(2H，dt)，6.07(1H，tt)。
製備實施例75將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.3g 1-溴-3，4，4-三氟-3-丁烯溶解於10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌10小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.45g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(3，4，4-三氟-3-丁烯基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(75))。
本發明化合物(75)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.35-2.39(2H，m)，2.74-2.87(4H，m)，6.06(1H，tt)。
製備實施例76將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和0.83g 1-溴-2-丙炔溶解於10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌4小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.65g 2-(2-丙炔基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(76))。
本發明化合物(76)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.52(1H，t)，2.94(2H，t)，3.14(2H，d)，6.07(1H，tt)。
製備實施例77將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.1g 1-溴-3-甲基丁烷溶解於10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌5小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.15g 2-(3-甲基丁基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(77))。
本發明化合物(77)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.98(6H，d)，1.58-1.74(3H，m)，2.08-2.12(2H，m)，2.77(2H，t)，6.06(1H，tt)。
製備實施例78將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和11g 1-溴-3-甲基-2-丁烯溶解於10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌7小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.50g 2-(3-甲基-2-丁烯基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(78))。
本發明化合物(78)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.76(3H，s)，1.86(3H，s)，2.73(2H，t)，2.85(2H，d)，5.30(1H，t)，6.07(1H，tt)。
製備實施例79將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和3.3g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酯溶解於10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌7小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.07g 2-(2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(79))。
本發明化合物(79)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)3.01(4H，t)，6.07(1H，tt)。
製備實施例80將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.3g 1-碘丁烷溶解於10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌7小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到1.1g2-丁基-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(80))。
本發明化合物(80)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.00(3H，t)，1.43-1.53(2H，m)，1.69-1.77(2H，m)，2.07-2.12(2H，m)，2.72(2H，t)，6.06(1H，tt)。
製備實施例81將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和3.1g三氟甲磺酸2，2，3，4，4，4-六氟丁酯溶解於10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌7小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.06g 2-(2，2，3，4，4，4-六氟丁基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(81))。
本發明化合物(81)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.89-3.04(4H，m)，4.89-5.02(1H，m)，6.07(1H，tt)。
製備實施例82將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.3g 1-碘丙烷溶解於10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌10小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到11g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-丙基丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(82))。
本發明化合物(82)
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.10(3H，t)，1.75-1.85(2H，m)，2.06-2.10(2H，m)，2.77(2H，t)，6.07(1H，tt)。
製備實施例83將1.2g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和0.76g 4-溴甲基-1，1-二氟環己烷溶解於10ml N，N-二甲基甲醯胺，加入0.99g碳酸鉀，混合物在室溫下攪拌過夜。隨後往反應混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取混合物。有機層依次用稀鹽酸和飽和氯化鈉溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.51g 2-(4，4-二氟環己基)甲基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(83))。
本發明化合物(83)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.42-1.56(2H，m)，1.71-1.96(5H，m)，1.99-2.08(2H，m)，2.10-2.25(4H，m)，2.46-2.60(2H，m)。
製備實施例84採用製備實施例83的方法得到56mg 2-[2-(3，3-二氟環戊基)乙基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(84))，不同之處在於用0.17g 3-(2-溴乙基)-1，1-二氟環戊烷代替4-溴甲基-1，1-二氟環己烷。
本發明化合物(84)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.47(1H，m)，1.63-1.85(3H，m)，1.92-2.61(11H，m)。
製備實施例85採用製備實施例83的方法得到0.26g 2-(4-三氟甲基環己基)甲基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(順/反比率＝5/1)(在下文中稱作本發明化合物(85))，不同之處在於用0.20g 1-溴甲基-4-三氟甲基環己烷代替4-溴甲基-1，1-二氟環己烷。
本發明化合物(85)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.10-1.22(0.33H，m)，1.36-1.49(0.33H，m)，1.51-1.85(6.34H，m)，1.90(0.33H，d)，2.00(1.67H，d)，2.24-2.40(5H，m)，2.43-2.61(2H，m)。
製備實施例86採用製備實施例83的方法得到0.35g 2-(4-甲基環己基)甲基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(順/反比率＝2/1)(在下文中稱作本發明化合物(86))，不同之處在於用0.29g 1-溴甲基-4-甲基環己烷代替4-溴甲基-1，1-二氟環己烷。
本發明化合物(86)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.90(1H，d)，0.93(2H，d)，0.97-1.29(3H，m)，1.48-1.78(6H，m)，1.87(0.67H，d)，1.91-2.00(2.33H，m)，2.16-2.24(2H，m)，2.45-2.59(2H，m)。
製備實施例87採用製備實施例60的方法得到0.10g順式2-(3-二氟甲基環己基)甲基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(87))，不同之處在於用0.18g順式2-(3-甲醯基環己基)甲基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈代替2-(5-氧代戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。
本發明化合物(87)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.97-1.49(4H，m)，1.78-2.13(8H，m)，2.19-2.29(2H，m)，2.47-2.62(2H，m)，5.58(1H，dt)。
製備實施例88採用製備實施例55的方法得到0.12g順式2-(3-氟甲基環己基)甲基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(88))，不同之處在於用0.32g順式2-(3-羥基甲基環己基)甲基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈代替2-(5-羥基戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。
本發明化合物(88)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.86-1.13(3H，m)，1.38(1H，m)，1.74-2.09(8H，m)，2.16-2.26(2H，m)，2.46-2.60(2H，m)，4.17-4.37(2H，m)。
製備實施例89在0℃下，將18.6g三氟甲磺酸酐滴加到10.7g 4，4，5，5，5-五氟戊醇中。混合物在室溫下攪拌1小時，隨後在80℃下攪拌2小時。隨後將反應混合物傾入冰水中並隨後用叔丁基甲基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮，得到6.2g三氟甲磺酸4，4，5，5，5-五氟戊酯。
往10ml乙二醇二甲醚中加入6.2g三氟甲磺酸4，4，5，5，5-五氟戊酯、1.6g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和1.4g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌5小時。隨後往反應混合物中加入稀鹽酸並用叔丁基甲基醚萃取混合物。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.65g 2-(4，4，5，5，5-五氟戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(89))。
本發明化合物(89)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.05-2.26(8H，m)，2.48-2.60(2H，m)。
製備實施例90往冷卻至0℃的2ml二乙氨基三氟化硫中加入1.4g 2-(4-氧代戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，將混合物在室溫下攪拌5小時。隨後將反應混合物傾入水中並隨後用叔丁基甲基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.37g 2-(4，4-二氟戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(90))。
本發明化合物(90)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.65(3H，t)，1.86-2.89(6H，m)，2.20-2.24(2H，m)，2.47-2.59(2H，m)。
製備實施例91將2.8g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和4.5g三氟甲磺酸2，2，3，3，3-五氟丙酯溶解於20ml丙酮，加入2.2g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌8小時。隨後往反應混合物中加入稀鹽酸並用叔丁基甲基醚萃取混合物。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.10g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(2，2，3，3，3-五氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(91))。
本發明化合物(91)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.96(2H，t)，3.00(2H，t)，6.07(1H，tt)。
製備實施例92將2.1g 2-(2，2，3，3，3-五氟丙基)丙二腈和4.5g三氟甲磺酸2，2，3，3，3-五氟丙酯溶解於20ml丙酮，加入2.2g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌10小時。隨後往反應混合物中加入稀鹽酸並用叔丁基甲基醚萃取混合物。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.05g 2，2-雙(2，2，3，3，3-五氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(93))。
本發明化合物(93)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.96(4H，t)。
製備實施例93將2.0g 2-(2，2，3，4，4，4-六氟丁基)丙二腈和5.3g三氟甲磺酸2，2，3，4，4，4-六氟丁酯溶解於50ml丙酮，加入1.9g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌10小時。隨後往反應混合物中加入稀鹽酸並用叔丁基甲基醚萃取混合物。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.05g 2，2-雙(2，2，3，4，4，4-六氟丁基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(95))。
本發明化合物(95)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.84-3.06(4H，m)，4.85-5.05(2H，m)。
製備實施例943.2g 2-(2，2，3，3，3-五氟丙基)丙二腈和7.2g 5-碘-1，1，1，2，2，3，3-七氟戊烷溶解於50ml丙酮，加入3.2g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌10小時。隨後往反應混合物中加入稀鹽酸並用叔丁基甲基醚萃取混合物。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.05g 2-(3，3，4，4，5，5，5-七氟戊基)-2-(2，2，3，3，3-五氟丙基)丙二腈(在下文中稱作本發明化合物(96)) 本發明化合物(96)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.41-2.45(2H，m)，2.50-2.64(2H，m)，2.82(2H，t)。
以下將具體列出本發明的化合物，但是本發明不限於此。
式(I)表示的化合物
式中R和Q的組合見下表1至表4。
表1
表2
表3
表4 為了製備本發明化合物的中間體，隨後對參考製備實施例進行描述。
參考製備實施例1 將27.6g丙二腈溶解於50ml N，N-二甲基甲醯胺，加入碳酸鉀27.6g，將混合物在室溫下攪拌1小時。隨後往其中加入17.7g 1-溴-3，3，3-三氟丙烷和20ml N，N-二甲基甲醯胺的混合物，將混合物繼續攪拌1小時。隨後將反應混合物傾入水中並隨後用乙醚萃取。有機層依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到11.3g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。
2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.32-2.42(2H，m)，2.43-2.52(2H，m)，3.91(1H，t)。
參考製備實施例2 在0℃下將100ml三氟甲磺酸酐滴加至79.2g 2，2，3，3-四氟丙醇中。隨後，將混合物在室溫下攪拌1小時，隨後在60℃下攪拌3小時。隨後將反應混合物傾入冰水並隨後用乙醚萃取。有機層依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮，得到100g三氟甲磺酸2，2，3，3-四氟丙酯。
三氟甲磺酸2，2，3，3-四氟丙酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)4.73(2H，t)，5.97(1H，tt)。
參考製備實施例3
採用參考製備實施例2的方法得到1.2g三氟甲磺酸2，2，2-三氟乙酯，不同之處在於用2.0g 2，2，2-三氟乙醇代替2，2，3，3-四氟丙醇。
三氟甲磺酸2，2，2-三氟乙酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)4.71(2H，q)。
參考製備實施例4 採用參考製備實施例2的方法得到4.1g三氟甲磺酸2，2，3，3，3-五氟丙酯，不同之處在於用4.8g2，2，3，3，3-五氟丙醇代替2，2，3，3-四氟丙醇。
三氟甲磺酸2，2，3，3，3-五氟丙酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)4.72(2H，t)。
參考製備實施例5 採用參考製備實施例2的方法得到16.5g三氟甲磺酸2，2，3，4，4，4-六氟丁酯，不同之處在於用14.1g 2，2，3，4，4，4-六氟丁醇代替2，2，3，3-四氟丙醇。
三氟甲磺酸2，2，3，4，4，4-六氟丁酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)4.71-4.79(2H，m)，4.92-5.11(1H，m)。
參考製備實施例6 採用參考製備實施例2的方法得到10g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酯，不同之處在於用8.0g 2，2，3，3，4，4，4-七氟丁醇代替2，2，3，3-四氟丙醇。
三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)4.80(2H，t)。
參考製備實施例7 採用參考製備實施例2的方法得到187g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊酯，不同之處在於用139g 2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊醇代替2，2，3，3-四氟丙醇。
三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)4.82(2H，m)，6.04(1H，tt)。
參考製備實施例8 採用參考製備實施例2的方法得到20.5g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7-十二氟庚酯，不同之處在於用16.6g2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7-十二氟庚醇代替2，2，3，3-四氟丙醇。
三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7-十二氟庚酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)4.83(2H，t)，6.07(1H，tt)。
參考製備實施例9 將14.6g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7-十二氟庚酯溶解於20ml二甲基亞碸，加入5.5g碳酸鉀。往其中滴加2.6g丙二腈的10ml二甲基亞碸溶液，將混合物在室溫下攪拌3小時。將反應混合物傾入水中並隨後用乙醚萃取。有機層依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到2.0g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7-十二氟庚基)丙二腈。
2-(2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7-十二氟庚基)丙二腈1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.91(2H，dt)，4.14(1H，t)，6.05(1H，tt)。
參考製備實施例10 將8.0g三氟甲磺酸2，2，3，4，4，4-六氟丁酯溶解於15ml二甲基亞碸，加入6.9g碳酸鉀。往其中滴加5.0g丙二腈的15ml二甲基亞碸溶液，將混合物在室溫下攪拌3小時。將反應混合物傾入水中並隨後用乙醚萃取。有機層依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到2.0g 2-(2，2，3，4，4，4-六氟丁基)丙二腈。
2-(2，2，3，4，4，4-六氟丁基)丙二腈1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.79-2.91(2H，m)，4.15(1H，t)，4.84-5.04(1H，m)。
參考製備實施例11
在0℃下將6.8g三氟甲磺酸酐滴加至5.0g 2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊醇中，將混合物在室溫下攪拌5小時，隨後在100℃下攪拌3小時。隨後將反應混合物傾入冰水並隨後甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮，得到4.7g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊酯。
三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)4.82(2H，t)。
參考製備實施例12 將15g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊酯和2.6g丙二腈溶解於20ml二甲基亞碸，加入5.5g碳酸鉀，將混合物在水浴中攪拌3小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到2.0g2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈。
2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.90(2H，dt)，4.15(1H，t)，6.06(1H，tt)。
參考製備實施例13
將7.0g 5-羥基戊基苄基醚和10.6g三苯基膦加入50ml甲基叔丁基醚中，隨後冷卻至0℃。此外，加入13.2g四溴化碳，將混合物在室溫下攪拌3小時。隨後加入100ml己烷，減壓濃縮混合物。殘餘物經矽膠柱層析，得到5.5g 5-溴戊基苄基醚。
5-溴戊基苄基醚1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.49-1.57(2H，m)，1.61-1.68(2H，m)，1.85-1，92(2H，m)，3.41(2H，t)，2.48(2H，t)，4.50(2H，s)，7.26-7.37(5H，m)。
參考製備實施例14 將3.5g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈、5.5g 5-溴戊基苄基醚和0.70g碘化鉀溶解於20ml二甲基亞碸，加入3.3g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌9小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到5.9g 2-(5-苄氧基戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。
2-(5-苄氧基戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.48-1.57(2H，m)，1.64-1.76(4H，m)，1.95-2.00(2H，m)，2.20-2.44(2H，m)，2.44-2.56(2H，m)，3.49(2H，t)，4.50(2H，s)，7.28-7.35(5H，m)。
參考製備實施例15
將1.8g 2-(5-苄氧基戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈加入冷卻至0℃的20ml乙腈中。往該混合物中加入1.6g碘化鈉，隨後滴加溶解於5ml乙腈中的1.3g三氟硼烷-乙醚絡合物。該混合物在0℃下攪拌1小時，在室溫下攪拌6小時。隨後往反應混合物中加入水，隨後用氯仿萃取。有機層依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.40g 2-(5-羥基戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。
2-(5-羥基戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.26(1H，br)，1.51-1.57(2H，m)，1.61-1.66(2H，m)，1.72-1.79(2H，m)，1.98-2.02(2H，m)，2.18-2.23(2H，m)，2.48-2.55(2H，m)，3.69(2H，t)。
參考製備實施例16 將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和0.70g甲基乙烯基酮溶解於15ml丙酮，加入0.83g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌4小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.5g2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(3-氧代丁基)丙二腈。
2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(3-氧代丁基)丙二腈1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.26(3H，s)，2.39(2H，t)，2.80(2H，t)，2.94(2H，t)，6.07(1H，tt)。
參考製備實施例17
將20ml 15％的Dess-Martin過碘烷(periodinane)＝1，1，1-三(乙醯氧基)-1，1-二氫-1，2-苯並碘雜環戊酮(benziodoxol)-3-(1H)-酮的二氯甲烷溶液滴加至1.5g 2-(5-羥基戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈中，將混合物在室溫下攪拌5小時。隨後將反應混合物加至稀氫氧化鈉水溶液並隨後用氯仿萃取。有機層依次用水和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到1.0g 2-(5-氧代戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。
2-(5-氧代戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.73-1.78(4H，m)，1.99-2.03(2H，m)，2.19-2.23(2H，m)，2.46-2.59(4H，m)，9.81(1H，t)。
參考製備實施例18 將3.2g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和2.1g甲基乙烯基酮溶解於30ml丙酮，加入3.3g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌4小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.7g 2-(3，3，3-三氟丙基)-2-(3-氧代丁基)丙二腈。
2-(3，3，3-三氟丙基)-2-(3-氧代丁基)丙二腈1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.19-2.30(7H，m)，2.46-2.55(2H，m)，2.84-2.91(2H，m)。
參考製備實施例19 將3.2g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和1.7g乙基乙烯基酮溶解於30ml丙酮，加入3.3g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌1小時。隨後往該反應混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到1.3g 2-(3，3，3-三氟丙基)-2-(3-氧代戊基)丙二腈。
2-(3，3，3-三氟丙基)-2-(3-氧代戊基)丙二腈1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.11(3H，t)，2.22-2.26(2H，m)，2.31(2H，t)，2.46-2.58(4H，m)，2.84(2H，t)。
參考製備實施例20 採用製備實施例60的方法得到2.5g 4，4-二氟環己烷甲酸乙酯，不同之處在於用5.0g 4-氧代環己烷甲酸乙酯代替2-(5-氧代戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。
4，4-二氟環己烷甲酸乙酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.26(3H，t)，1.69-2.16(8H，m)，2.39(1H，m)，4.15(2H，q)。
參考製備實施例21 (1)在氮氣氣氛下，將23g 4，4-二氟環己烷甲酸乙酯溶解於50ml四氫呋喃中。在0℃下往其中加入0.46g氫化鋁鋰，混合物在0℃小攪拌1小時。隨後往反應混合物中加入1N氫氧化鈉水溶液，濾出形成的固體並隨後用乙酸乙酯洗滌。合併濾液和洗滌溶液，經無水硫酸鎂乾燥，減壓濃縮，得到(4，4-二氟環己基)甲醇。
(2)將上述(4，4-二氟環己基)甲醇溶解於5ml吡啶。在0℃下往其中加入2.2g對甲苯磺醯氯，混合物在室溫下攪拌過夜。隨後減壓濃縮反應混合物。將殘餘物溶解於乙酸乙酯，依次用水、稀鹽酸和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到3.1g對甲苯磺酸4，4-二氟環己基甲酯。
對甲苯磺酸4，4-二氟環己基甲酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.18-1.37(2H，m)，1.56-1.86(5H，m)，2.00-2.17(2H，br)，2.46(3H，s)，3.86(2H，d)，7.35(2H，d)，7.78(2H，d)。
參考製備實施例22 將1.5g對甲苯磺酸4，4-二氟環己基甲酯溶解於15ml丙酮。往其中加入1.6g溴化鋰一水合物，將混合物加熱回流8小時。將反應混合物冷卻至室溫後，加入水，用叔丁基甲基醚萃取混合物。有機層用飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.76g 4-溴甲基-1，1-二氟環己烷。
4-溴甲基-1，1-二氟環己烷1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.33-1.48(2H，m)，1.64-1.84(3H，m)，1.90-2.00(2H，m)，2.14-2.20(2H，m)，3.31(2H，d)。
參考製備實施例23 採用製備實施例60的方法得到0.9g(3，3-二氟環戊基)乙酸甲酯，不同之處在於用1.8g(3-氧代環戊基)乙酸甲酯代替2-(5-氧代戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。
(3，3-二氟環戊基)乙酸甲酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.46(1H，m)，1.75(1H，m)，1.98-2.25(3H，m)，2.29-2.44(3H，m)，2.53(1H，m)，3.68(3H，s)。
參考製備實施例24 採用參考製備實施例21的方法得到0.68g對甲苯磺酸2-(3，3-二氟環戊基)乙酯，不同之處在於用0.50g(3，3-二氟環戊基)乙酸甲酯代替4，4-二氟環己烷甲酸乙酯。
對甲苯磺酸2-(3，3-二氟環戊基)乙酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.35(1H，m)，1.59(1H，m)，1.70-1.76(2H，m)，1.85-2.24(5H，m)，2.46(3H，s)，3.98-4.08(2H，m)，7.36(2H，d)，7.79(2H，d)。
參考製備實施例25 採用參考製備實施例22的方法得到0.17g 3-(2-溴乙基)-1，1-二氟環戊烷，不同之處在於用0.33g對甲苯磺酸2-(3，3-二氟環戊基)乙酯代替對甲苯磺酸4，4-二氟環己基甲酯。
3-(2-溴乙基)-1，1-二氟環戊烷1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.42(1H，m)，1.69(1H，m)，1.92-2.39(7H，m)，3.39(2H，t)。
參考製備實施例26
將1.0g 4-三氟甲基環己烷甲酸溶解於25ml甲醇。往其中加入50mg濃鹽酸，將混合物加熱回流10小時。將反應混合物冷卻至室溫後，往其中加入水，用叔丁基甲基醚萃取混合物。有機層用飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.83 g4-三氟甲基環己烷甲酸甲酯(順/反比率＝7/1)。
4-三氟甲基環己烷甲酸甲酯(順/反比率＝7/1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.23-1.59(3H，m)，1.73-1.84(2H，m)，1.94-2.28(4H，m)，2.66(1H，m)，3.68(0.37H，s)，3.71(2.63H，s)。
參考製備實施例27 採用參考製備實施例21的方法得到1.2g對甲苯磺酸4-三氟甲基環己基甲酯(順式/反式＝12/1)，不同之處在於用0.83g 4-三氟甲基環己烷甲酸甲酯代替4，4-二氟環己烷甲酸乙酯。
對甲苯磺酸4-三氟甲基環己基甲酯(順式/反式＝12/1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.91-1.68(7H，m)，1.80-2.11(3H，m)，2.47(3H，s)，3.84(0.15H，d)，3.96(1.85H，d)，7.36(2H，d)，7.76-7.84(2H，m)。
參考製備實施例28
採用參考製備實施例22的方法得到0.31g 1-溴甲基-4-三氟甲基環己烷(順式/反式＝10/1)，不同之處在於用1.2g對甲苯磺酸4-三氟甲基環己基甲酯代替對甲苯磺酸4，4-二氟環己基甲酯。
1-溴甲基-4-三氟甲基環己烷(順式/反式＝10/1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.01-1.82(7H，m)，1.95-2.18(3H，m)，3.30(0.18H，d)，3.41(1.82H，d)。
參考製備實施例29 採用參考製備實施例21(2)的方法得到1.6g對甲苯磺酸4-甲基環己基甲酯(順式/反式＝5/2)，不同之處在於使用0.85g(4-甲基環己基)甲醇代替(4，4-二氟環己基)甲醇。
對甲苯磺酸4-甲基環己基甲酯(順式/反式＝5/2)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.85(0.86H，d)，0.86(2.14H，d)，0.91(1H，m)，1.09-1.21(2H，m)，1.32-1.51(4H，m)，1.56-1.75(2H，m)，1.85(1H，m)，2.36(0.86H，s)，2.45(2.14H，s)，3.81(0.57H，d)，3.92(1.43H，d)，7.34(2H，d)，7.74-7.83(2H，m)。
參考製備實施例30 採用參考製備實施例22的方法得到0.29g 1-溴甲基-4-甲基環己烷(順式/反式＝5/2)，不同之處在於用1.6g對甲苯磺酸4-甲基環己基甲酯代替對甲苯磺酸4，4-二氟環己基甲酯。
1-溴甲基-4-甲基環己烷(順式/反式＝5/2)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.86-1.09(4H，m)，1.22-1.37(2H，m)，1.43-1.92(7H，m)，3.28(0.57H，d)，3.38(1.43H，d)。
參考製備實施例31 採用參考製備實施例22的方法得到1.9g順式-3-溴甲基環己烷甲酸乙酯和0.41g反式-3-溴甲基環己烷甲酸乙酯，不同之處在於用3.8g 3-(甲苯-4-磺醯氧基甲基)環己烷甲酸乙酯代替對甲苯磺酸4，4-二氟環己基甲酯。
順式-3-溴甲基環己烷甲酸乙酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.92-1.37(7H，m)，1.69(1H，m)，1.82-2.00(3H，m)，2.11(1H，br)，2.33(1H，m)，3.30(2H，d)，4.13(2H，q)。
反式-3-溴甲基環己烷甲酸乙酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.15-1.64(8H，m)，1.77(1H，m)，1.90-2.01(2H，m)，2.13(1H，m)，2.66(1H，m)，3.33(2H，d)，4.15(2H，q)。
參考製備實施例32 採用製備實施例84的方法得到1.1g順式3-(2，2-二氰基-5，5，5-三氟戊基)環己烷甲酸乙酯，不同之處在於用1.1g順式3-溴甲基環己烷甲酸乙酯代替4-溴甲基-1，1-二氟環己烷。
順式3-(2，2-二氰基-5，5，5-三氟戊基)環己烷甲酸乙酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.08(1H，m)，1.21-1.45(7H，m)，1.82(1H，m)，1.91(2H，d)，1.99-2.08(2H，br)，2.11-2.24(3H，m)，2.38(1H，m)，2.46-2.60(2H，m)，4.13(2H，q)。
參考製備實施例33 在氮氣氣氛下，將1.1g順式3-(2，2-二氰基-5，5，5-三氟戊基)環己烷甲酸乙酯溶解於10ml四氫呋喃。在-78℃下往其中滴加7.0ml氫化二異丁基鋁的己烷溶液(0.93mol/L)，混合物在-78℃攪拌2小時。將反應混合物傾入飽和氯化鈉水溶液中，隨後用叔丁基甲基醚萃取。有機層經無水硫酸鈉乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到0.18g順式2-(3-甲醯基環己基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和0.32g順式2-(3-羥基甲基環己基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。
順式2-(3-甲醯基環己基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.00-2.10(10H，m)，2.15-2.27(3H，m)，2.34-2.61(3H，m)，9.64(1H，s)。
順式2-(3-羥甲基環己基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.78-1.45(4H，m)，1.61(1H，m)，1.77-1.92(5H，m)，1.97-2.08(2H，br)，2.17-2.27(2H，m)，2.46-2.60(2H，m)，3.45-3.56(2H，br)。
參考製備實施例34 將2.7g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和3.5g 2-(3-溴丙基)-2-甲基-1，3-二氧戊環溶解於30ml丙酮。往其中加入2.3g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌5小時。隨後將反應混合物加入稀鹽酸中並攪拌1小時。用叔丁基甲基醚萃取反應混合物。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到1.4g下式表示的化合物 1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.91-1.99(2H，m)，2.01-2.06(2H，m)，2.18(3H，s)，2.20-2.24(2H，m)，2.46-2.57(2H，m)，2.62(2H，t)。
參考製備實施例35 將8.4g三氟甲磺酸2，2，3，3，3-五氟丙酯和5.9g丙二腈溶解於30ml乙二醇二甲醚。往其中加入12.3g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌8小時。隨後往反應混合物中加入稀鹽酸並用叔丁基甲基醚萃取混合物。有機層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，隨後減壓濃縮。殘餘物經矽膠柱層析，得到2.1g 2-(2，2，3，3，3-五氟丙基)丙二腈。
2-(2，2，3，3，3-五氟丙基)丙二腈1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.86(2H，dt)，4.14(1H，t)。
接著將描述製劑實施例，術語″份″表示重量份。此外，本發明化合物將用上述化合物編號來指代。
製劑實施例1將9份任一種本發明化合物(1)-(96)溶解於37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲醯胺。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸鈣，徹底攪拌混合得到乳液。
製劑實施例2將5份SORPOL 5060(TOHO Chemical Industry Co.，LTD.的註冊商品名)加入40份任一種本發明化合物(1)-(96)中並混合均勻。隨後，往其中加入32份CARPLEX#80(Shionogi Co.，Ltd.的註冊商品名，合成的無水氧化矽細粉)和23份300目硅藻土，使用果汁混合器混合，得到可潤溼製劑。
製劑實施例3將3份任一種本發明化合物(1)-(96)、5份合成的含水氧化矽細粉、5份十二烷基苯磺酸鈉、30份膨潤土和57份粘土徹底攪拌混合。往該混合物中加入適量的水。進一步攪拌該化合物，用造粒機造粒，隨後風乾得到顆粒。
製劑實施例4用研缽將4.5份任一種本發明化合物(1)-(96)、1份合成的含水氧化矽細粉、1份Dorires B(Sankyo製造)作為絮凝劑和7份粘土均勻混合，隨後用果汁混合器攪拌。往得到的混合物中加入86.5份雕刻(cut)粘土，攪拌混合均勻，得到粉末。
製劑實施例510份任一種本發明化合物(1)-(96)、35份含有50份聚氧乙烯烷基醚硫酸銨鹽的白炭黑和55份水混合，隨後通過溼磨法使其細微分散，得到製劑。
製劑實施例60.5份任一種本發明化合物(1)-(96)溶解於10份二氯甲烷。該溶液與89.5份Isopar M(異鏈烷烴Exxon Chemical的註冊商品名)混合，得到油狀物。
製劑實施例7將0.1份任一種本發明化合物(1)-(96)和49.9份NEO-THIOZOL(Chuo Kasei Co.，Ltd.)置於氣霧劑罐中。罐上裝有氣霧劑閥，隨後在罐中裝入25份甲醚和25份LPG。振搖該罐，在該罐上裝上驅動器(actuator)，得到油狀氣霧劑。
製劑實施例8在氣霧劑容器中裝入0.6份任一種本發明化合物(1)-(96)、0.01份BHT、5份二甲苯、3.39份脫臭煤油和1份乳化劑[Atmos 300(AtmosChemical Ltd.的註冊商品名)]的混合物以及50份蒸餾水。在該容器上裝上閥門部件，隨後在容器中裝入40份推進劑(LPG)，加壓後通過閥門得到水性氣霧劑。
製劑實施例9將帶有蜂巢狀結構且厚度為0.5cm、長度為69cm、寬度為0.2cm紙容器(paperware)從紙的一端卷繞，製成直徑為5.5cm、寬度為0.2cm(見
圖1和圖2)的載體。將5份任一種本發明化合物(1)-(96)溶解於95份丙酮。將適量的所得溶液均勻施用於所述載體，隨後將丙酮風乾得到製劑。
製劑實施例10從三維編織織物(商品名Fusion，型號AKE69440，Asahi KaseiFibers Corporation製造，厚度4.3mm，重量321g/m2，由聚醯胺製成)切出直徑為5cm的圓。將5份任一種本發明化合物(1)-(96)溶解於95份丙酮。將適量的溶液均勻地施用於所述三維編織織物的四周，隨後將丙酮風乾得到製劑。
製劑實施例11將98重量份乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(甲基丙烯酸甲酯的含量為10％重量，MFR＝2[g/10分鐘])和2重量份任一種本發明化合物(1)-(96)熔融並在130℃下用45mmφ的同向雙軸擠出機捏合，隨後在150℃下用40mmφ擠出機捏合，通過T型模頭擠出成片材，隨後用冷卻輥冷卻，得到樹脂製劑。
製劑實施例12將98重量份乙烯-乙酸乙烯酯共聚物(乙酸乙烯酯含量為10％重量，MFR＝2[g/10分鐘])和2重量份任一種本發明化合物(1)-(96)熔融並在130℃下用45mmφ的同向雙軸擠出機捏合，隨後在150℃下用40mmφ擠出機捏合，通過T型模頭擠出成片材，隨後用冷卻輥冷卻，得到樹脂製劑。
製劑實施例13將5份任一種本發明化合物(1)-(96)溶解於95份丙酮。將適量的該溶液施用於圖3所示的具有可摺疊結構的紙(2000cm2)上，將丙酮風乾，得到製劑。
製劑實施例14將5份任一種本發明化合物(1)-(96)溶解於95份丙酮。將適量的該溶液施用於圖4所示的具有可摺疊結構的紙(2000cm2)上，將丙酮風乾，得到製劑。
製劑實施例15將3.6份任一種本發明化合物(1)-(96)和14.3份丙酮混合得到溶液。隨後將0.2份氧化鋅、1.0份α-澱粉和42.8份偶氮二甲醯胺加入該溶液中，隨後加入38.1份水。用擠出機捏和該混合物，模塑成顆粒物，隨後乾燥。將含有本發明化合物的顆粒置於中心部分被鋁隔離物分隔的容器的上部，將50g氧化鈣置於該容器的下部，得到發煙(smoking)製劑。
製劑實施例16
將0.5份氧化鋅、2份α-澱粉和97.5份偶氮二甲醯胺混合，往該混合物中加入水。用擠出機捏和該混合物，模塑成顆粒物，隨後乾燥得到顆粒。用包含0.58g任一種本發明化合物(1)-(96)的丙酮溶液均勻浸漬2g該顆粒物，隨後乾燥得到含有任一種本發明化合物(1)-(96)的顆粒。將含有本發明化合物的顆粒置於中心部分被鋁隔離物分隔的容器的上部，將50g氧化鈣置於該容器的下部，得到發煙製劑。
製劑實施例17將0.5g任一種本發明化合物(1)-(96)溶解於20ml丙酮，隨後與99.4g盤狀蚊香載體[tabu粉末混合物(Machilus thunbergii粉)藥用(dregs)粉末(除蟲菊活性成分之外的其他粉末部分)木粉為4∶3∶3，重量比]和0.3g綠色顏料攪拌混合均勻。往混合物中加入120ml水。將該混合物捏合均勻，模製，隨後乾燥得到盤狀蚊香。
製劑實施例1810份任一種本發明化合物(1)-(96)、40份乙醯檸檬酸三丁酯、40份己二酸異壬酯、5份藍色顏料和5份香料混合得到溶液。將該溶液均勻浸滲至用於電滅蚊片(electric mosquito mat)的基礎材料中(通過硬化棉籽絨和紙漿的混合物的原纖得到)得到電滅蚊片，該基礎材料的尺寸為3.4cm×2.1cm，厚度為0.22cm。
製劑實施例19將0.1份任一種本發明化合物(1)-(96)溶解於99.9份脫臭煤油中，隨後將該溶液置於聚氯乙烯容器中。往該容器中插入其上部可用加熱器加熱的吸液芯(將無機粉末與粘合劑燒結得到)，得到吸液芯型加熱揮發殺蟲產品的一部分。
製劑實施例20將0.2份任一種本發明化合物(1)-(96)和49.8份NEO-THIOZOL(Chuo Kasei Co.，Ltd.)置於氣霧劑罐中，在罐上裝上氣霧劑閥門。隨後在罐中裝入25份二甲醚和25份LPG，隨後振搖。在罐上裝上用於全量噴射型氣霧劑的驅動器，得到氣霧劑。
製劑實施例21將99.8份二乙二醇單乙醚加至0.2份任一種本發明化合物(1)-(96)中，攪拌混合均勻，得到點塗製劑。
製劑實施例22將1mL 33份任一種本發明化合物(1)-(96)和96.7份丙酮的溶液均勻施用於盤(直徑3cm，厚度3mm)隨後乾燥得到片狀製劑，該盤用4000mg 2，4，6-三異丙基-1，3，5-三_烷壓制(4噸/cm2)而成。
製劑實施例23將200mg任一種本發明化合物(1)-(96)和4000mg 2，4，6-三異丙基-1，3，5-三_烷的均勻混合物壓制(4噸/cm2)成盤(直徑3cm，厚度3mm)，得到片狀製劑。
製劑實施例24將200mg任一種本發明化合物(1)-(96)和4000mg 2，4，6-三異丙基-1，3，5-三_烷置於50mL螺旋管(screw tube)中，加熱熔融，隨後冷卻至室溫，得到片狀製劑。
接著，將通過試驗實施例說明本發明化合物為殺蟲組合物的有效活性成分。本發明化合物將用上述化合物編號指代。
試驗實施例1將採用製劑實施例5的方法得到的本發明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(22)、(23)、(24)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(46)、(48)、(49)、(51)、(53)、(54)、(56)、(58)、(59)、(60)、(61)、(64)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(79)、(80)、(81)、(82)、(83)、(85)、(86)、(87)、(88)和(89)的製劑稀釋，使得活性成分濃度為500ppm以製備試驗用殺蟲溶液。
將50g模製Bonsoru 2(Sumitomo Chemical Co.，Ltd.製造)置於聚乙烯杯中，將10-15粒水稻種子種植於聚乙烯杯中。水稻生長至發育出第二片營養葉，然後均切成5cm的高度。將如上述所製得的試驗殺蟲液體以20ml/杯的量噴霧於這些水稻植株之上。待噴霧於水稻上的殺蟲液體幹後，將水稻植株放入塑料杯中以防止試驗害蟲逃走。將30條稻褐飛蝨(Nilaparvata lugens)的一齡幼蟲放至塑料杯中，加蓋密封該杯，然後放置於25℃溫室中。放入稻褐飛蝨(Nilaparvata lugens)幼蟲後的第六天，檢測水稻植株上寄生的稻褐飛蝨(Nilaparvata lugens)數目。
結果在用本發明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(22)、(23)、(24)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(46)、(48)、(49)、(51)、(53)、(54)、(56)、(58)、(59)、(60)、(61)、(64)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(79)、(80)、(81)、(82)、(83)、(85)、(86)、(87)、(88)和(89)處理過的植株上，寄生害蟲的數目為3條或更少。
試驗實施例2將採用製劑實施例5的方法得到的本發明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(9)、(10)、(11)、(15)、(16)、(17)、(20)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(27)、(29)、(30)、(31)、(32)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(46)、(47)、(48)、(49)、(50)、(51)、(52)、(53)、(54)、(55)、(56)、(58)、(59)、(60)、(61)、(62)、(64)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(79)、(80)、(81)、(82)、(83)、(85)、(86)、(87)和(89)的製劑用水稀釋，使得活性成分濃度為500ppm以製備試驗用殺蟲溶液。
將直徑為5.5cm的濾紙鋪在直徑為5.5cm的聚乙烯杯的底部，在濾紙上滴0.7ml試驗用殺蟲溶液。將作為誘餌的30mg蔗糖均勻置於濾紙上。在聚乙烯杯中放入10隻雌性家蠅(Musca domestica)成蟲，用蓋子蓋住杯子。24小時後，檢測存活的家蠅(Musca domestica)數目，計算害蟲的死亡率。
結果經過本發明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(9)、(10)、(11)、(15)、(16)、(17)、(20)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(27)、(29)、(30)、(31)、(32)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(46)、(47)、(48)、(49)、(50)、(51)、(52)、(53)、(54)、(55)、(56)、(58)、(59)、(60)、(61)、(62)、(64)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(79)、(80)、(81)、(82)、(83)、(85)、(86)、(87)和(89)處理後害蟲的死亡率為90％或更高。
試驗實施例3將採用製劑實施例5的方法得到的本發明化合物(3)、(4)、(5)、(9)、(10)、(17)、(20)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(27)、(29)、(30)、(31)、(32)、(35)、(36)、(37)、(38)、(46)、(47)、(48)、(50)、(52)、(53)、(54)、(55)、(56)、(58)、(59)、(60)、(61)、(64)、(66)、(67)、(68)、(69)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(78)、(79)、(80)、(81)、(82)、(83)、(87)、(88)、(89)和(93)的製劑用水稀釋，使得活性成分濃度為500ppm以製備試驗用殺蟲溶液。
將直徑為5.5cm的濾紙鋪在直徑為5.5cm的聚乙烯杯的底部，在濾紙上滴0.7ml試驗用殺蟲溶液。將作為誘餌的30mg蔗糖均勻置於濾紙上。在聚乙烯杯中放入2隻德國小蠊(Blattella germanica)成蟲，用蓋子蓋住杯子。6天後，檢測存活的德國小蠊(Blattella germanica)數目，計算害蟲的死亡率。
結果經過本發明化合物(3)、(4)、(5)、(9)、(10)、(17)、(20)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(27)、(29)、(30)、(31)、(32)、(35)、(36)、(37)、(38)、(46)、(47)、(48)、(50)、(52)、(53)、(54)、(55)、(56)、(58)、(59)、(60)、(61)、(64)、(66)、(67)、(68)、(69)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(78)、(79)、(80)、(81)、(82)、(83)、(87)、(88)、(89)和(93)處理後害蟲的死亡率為100％。
試驗實施例4將採用製劑實施例5的方法得到的本發明化合物(1)、(3)、(4)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(17)、(20)、(21)、(22)、(23)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(43)、(46)、(47)、(48)、(49)、(51)、(53)、(54)、(55)、(56)、(58)、(59)、(60)、(61)、(62)、(63)、(65)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(79)、(80)、(81)、(82)、(83)、(85)、(87)、(89)和(93)的製劑用水稀釋，使得活性成分濃度為500ppm以製備試驗用殺蟲溶液。
將0.7ml試驗用殺蟲溶液加入100mL離子交換水中(活性成分濃度3.5ppm)。往該溶液中放入20隻淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)的終齡幼蟲。一天後，檢測存活的數目，計算害蟲的死亡率。
結果經過本發明化合物(1)、(3)、(4)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(17)、(20)、(21)、(22)、(23)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(43)、(46)、(47)、(48)、(49)、(51)、(53)、(54)、(55)、(56)、(58)、(59)、(60)、(61)、(62)、(63)、(65)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(79)、(80)、(81)、(82)、(83)、(85)、(87)、(89)和(93)處理後害蟲的死亡率為90％或更高。
試驗實施例5
製備含0.057％(重量/體積)的本發明化合物(20)、(23)、(24)、(30)、(31)、(35)和(37)的丙酮溶液。在直徑為3.8cm的濾紙上均勻滴加0.2ml溶液並風乾(相當於每平方米用100mg本發明化合物處理)。將約20隻貓櫛頭蚤(Ctenocephalised felis)成蟲放入200mL玻璃瓶中。用內面放有濾紙的蓋子蓋住瓶子。24小時後，檢測存活的貓櫛頭蚤(Ctenocephalised felis)存活的數目，計算害蟲的死亡率。
結果經過本發明化合物(20)、(23)、(24)、(30)、(31)、(35)和(37)處理後害蟲的死亡率為80％或更高。
試驗實施例6按照製劑實施例21的方法製備本發明化合物(23)、(24)、(30)和(31)的點塗製劑。在成年雌性小鼠(體重約30g)的背部line skin滴上0.1ml點塗製劑。將該小鼠置於稍大於其個頭的網袋中使其不能動彈。將該小鼠置於底部鋪有濾紙的900mL玻璃瓶中，隨後將20隻貓櫛頭蚤(Ctenocephalised felis)成蟲放入玻璃瓶中。玻璃瓶的上側覆蓋有尼龍網。24小時後，檢測存活的貓櫛頭蚤(Ctenocephalised felis)存活的數目，計算害蟲的死亡率。
結果經過本發明化合物(23)、(24)、(30)和(31)處理後害蟲的死亡率為95％或更高。
試驗實施例7製備0.25％(重量/體積)的本發明化合物(31)的甲醇溶液。在聚丙烯薄膜(高5.7cm×寬16.5cm)的一側均勻滴上0.22ml該溶液(聚薄膜邊緣5mm寬處之內不塗)，隨後風乾。隨後將薄膜以半寬度方向摺疊，含有本發明化合物的一面朝內。隨後，將摺疊薄膜的兩條較長的邊(每邊寬5mm)熱封做成口袋。將10隻長角血蜱(Haemaphysalislongicornis)幼蟎放入聚丙烯膜口袋中。聚丙烯膜口袋的開口部分用夾子封住。48小時後，檢測存活的長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)的數量，並計算害蟲的死亡率。
結果經過本發明化合物(31)處理後害蟲的死亡率為100％。
試驗實施例8製備2％(重量/體積)的本發明化合物(31)的丙酮溶液。在10cm×12.5cm的濾紙上均勻滴加2.5ml該溶液並風乾。將該濾紙從70cm(寬)×70cm(深)×70cm(高)的玻璃箱的頂板中心懸掛下來，在玻璃箱中放入20隻東亞異蚤蠅(Megaselia spiracularis)成蟲。2小時後，收集所有試驗的害蟲，與浸有5％糖水的吸收棉一起放入塑料杯中，隨後在25℃下放置。24小時後，檢測存活的東亞異蚤蠅(Megaseliaspiracularis)的數量，並計算害蟲的死亡率。
結果經過本發明化合物(31)處理後害蟲的死亡率為100％。
試驗實施例9製備2％(重量/體積)的本發明化合物(31)的丙酮溶液。在10cm×12.5cm的濾紙上均勻滴加2.5ml該溶液並風乾。將該濾紙從70cm(寬)×70cm(深)×70cm(高)的玻璃箱的頂板中心懸掛下來，在玻璃箱中放入20隻白斑蛾蚋(Clogmia albipunctata)成蟲。2小時後，收集所有試驗的害蟲，與浸有5％糖水的吸收棉一起放入塑料杯中，隨後在25℃下放置。24小時後，檢測存活的白斑蛾蚋(Clogmia albipunctata)的數量，並計算害蟲的死亡率(重複兩次)。
結果經過本發明化合物(31)處理後害蟲的死亡率為83％。
試驗實施例10製備1％(重量/體積)的本發明化合物(31)的丙酮溶液。在10cm×25cm的濾紙上均勻滴加5ml該溶液並風乾。將該濾紙從1.8m(寬)×1.8m(深)×1.8m(高)的Peet-Grady箱的頂板中心懸掛下來，在該箱中放入約50隻淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)雌性成蟲。1小時後，收集所有試驗的害蟲，與浸有5％糖水的吸收棉一起放入塑料杯中，隨後在25℃下放置。24小時後，檢測存活的淡色庫蚊(Culex pipienspallens)的數量，並計算死亡率。
結果經過本發明化合物(31)處理後害蟲的死亡率為86％。
試驗實施例11製備1％(重量/體積)的本發明化合物(31)的丙酮溶液。在10cm×25cm的濾紙上均勻滴加5ml該溶液並風乾。將該濾紙從1.8m(寬)×1.8m(深)×1.8m(高)的Peet-Grady箱的頂板中心懸掛下來，在該箱中放入約50隻家蠅(Musca domestica)成蟲。1小時後，收集所有試驗的害蟲，與浸有5％糖水的吸收棉一起放入塑料杯中，隨後在25℃下放置。24小時後，檢測存活的家蠅(Musca domestica)的數量，並計算死亡率。
結果經過本發明化合物(31)處理後害蟲的死亡率為92％。
試驗實施例12將本發明化合物(31)溶解於0.05％(重量/體積)的蘇丹紅7B的丙酮溶液，使得本發明化合物的濃度為0.005％(重量/體積)，製得試驗用殺蟲溶液。在家白蟻(Coptotermes formosanus)的工蟻的腹背部滴加0.2μl該試驗用溶液。處理完一天後，檢測存活的害蟲的數量並計算害蟲的死亡率。
結果經過本發明化合物(31)處理後害蟲的死亡率為100％。
試驗實施例13將7.5mg本發明化合物(31)溶解於30mL的90重量份IsoparM(異鏈烷烴，Exxon Chemical的註冊商品名)和10重量份二氯甲烷的混合物中，製備0.025％(重量/體積)的油狀物。裝有10隻德國小蠊(Blattella germanica)成蟲(5隻雄性，5隻雌性)的塑料容器(直徑9.5cm，高度4cm，底部為16目的絲網)置於CSMA箱(寬46cm，深46cm，高度70cm)的底部。
從CSMA箱的上部將1.5ml油狀物直接噴在試驗的蟑螂上。噴完30秒後，移走裝有蟑螂的容器。將所有的蟑螂轉移至另一個清潔的塑料容器(200mL)中，並在25℃下供給食物和水。3天後，檢測存活的德國小蠊(Blattella germanica)的數目並計算害蟲的死亡率。
結果經過本發明化合物(31)處理後害蟲的死亡率為100％。
試驗實施例14製備1％(重量/體積)的本發明化合物(4)、(20)、(22)、(23)、(24)、(29)、(30)、(31)、(35)、(36)、(37)、(38)、(46)、(53)、(54)、(56)、(57)、(59)、(61)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(79)、(81)、(83)、(84)、(89)和(90)的丙酮溶液。在德國小蠊(Blattella germanica)雌性成蟲的胸部(sternum of the thorax)滴加1μl該丙酮溶液。將成蟲轉移至直徑為約9cm、高度為約4.5cm的塑料杯中，並在25℃下供給食物和水。7天後，檢測存活的德國小蠊(Blattella germanica)的數目並計算害蟲的死亡率。將10隻德國小蠊(Blattella germanica)成蟲放入杯中，並進行三次重複試驗。
結果經過本發明化合物(4)、(20)、(22)、(23)、(24)、(29)、(30)、(31)、(35)、(36)、(37)、(38)、(46)、(53)、(54)、(56)、(57)、(59)、(61)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(79)、(81)、(83)、(84)、(89)和(90)處理後害蟲的死亡率為100％。
試驗實施例15製備2.5％(重量/體積)的本發明化合物(23)、(24)和(31)的丙酮溶液。將0.1ml該溶液滴加在2cm×2cm的濾紙上並風乾。用雙面膠將濾紙粘貼於10cm(寬)×2cm(高)×7cm(深)的紙盒內底部的中心。在該盒子的一側開寬5mm、高2cm的孔。將該盒子置於25cm×20cm×8cm(高)的塑料桶內，放入10隻雌性和10隻雄性德國小蠊(Blattellagermanica)。用於該試驗的塑料桶的內壁塗有滑石粉以防止蟑螂逃跑。塑料桶中裝有食物和水並置於25℃的條件下。7天後，觀察德國小蠊(Blattella germanica)並計算害蟲的死亡率。將該試驗重複兩次。
結果經過本發明化合物(23)處理後害蟲的死亡率為97.5％，經過本發明化合物(24)和(31)處理後害蟲的死亡率為100％。
試驗實施例16製備5％(重量/體積)的本發明化合物(23)、(24)和(31)的丙酮溶液。將0.1ml該溶液滴加在2cm×2cm的濾紙上並隨後風乾。用雙面膠將濾紙粘貼於10cm(寬)×2cm(高)×7cm(深)的紙盒內底部的中心。在該盒子的一側開寬2mm、高2cm的孔。將該盒子置於25cm×20cm×8cm(高)的塑料桶內，放入3隻雌性和3隻雄性煙色大蠊(Periplaneta fuliginosa)。用於該試驗的塑料桶的內壁塗有滑石粉以防止蟑螂逃跑。塑料桶中裝有食物和水並置於25℃。7天後，觀察煙色大蠊(Periplaneta fuliginosa)並計算害蟲的死亡率。將該試驗重複兩次。
結果經過本發明化合物(23)處理後害蟲的死亡率為91.7％，經過本發明化合物(24)和(31)處理後害蟲的死亡率為100％。
試驗實施例17製備5％(重量/體積)的本發明化合物(31)的丙酮溶液。將0.1ml該溶液滴加在2cm×2cm的濾紙上並隨後風乾。用雙面膠將濾紙粘貼於10cm(寬)×2cm(高)×7cm(深)的紙盒內底部的中心。在該盒子的一側開寬2mm、高2cm的孔。將該盒子置於25cm×20cm×8cm(高)的塑料桶內，放入3隻雌性和3隻雄性美洲大蠊(Periplanetaamerican)。用於該試驗的塑料桶的內壁塗有滑石粉以防止蟑螂逃跑。塑料桶中裝有食物和水並置於25℃。7天後，觀察美洲大蠊(Periplanetaamericana)並計算害蟲的死亡率。將該試驗重複兩次。
結果經過本發明化合物(31)處理後的害蟲的死亡率為100％。
試驗實施例18將裝有10隻(5隻雄性和5隻雌性)德國小蠊(Blattella germanica)成蟲的塑料杯(直徑12.5cm，高度8cm)置於1.8m(寬)×1.8m(深)×1.8m(高)的Peet-Grady箱的兩個角落，將含有水的塑料容器置於Peet-Grady箱的底部的中心並將按照製劑實施例16製備的本發明化合物(31)的發煙製劑置於該塑料杯中。2小時後，收集德國小蠊(Blattella germanica)，轉移至200mL塑料杯中，並在25℃下供給食物和水。72小時後，檢測存活的德國小蠊(Blattella germanica)的數目並計算害蟲的死亡率。
結果經過本發明化合物(31)處理後的害蟲的死亡率為100％。
試驗實施例19將18.8mg本發明化合物(31)溶解於30mL的90重量份IsoparM(異鏈烷烴，Exxon Chemical的註冊商品名)和10重量份二氯甲烷的混合溶劑中，製備0.0625％(重量/體積)的油狀物。將裝有10隻日本褐蟻(Formica fusca japonica)成蟲的塑料杯(200mL)置於CSMA箱(寬46cm，深46cm，高度70cm)的底部。從CSMA箱的上方將0.4ml油狀物直接噴在試驗日本褐蟻(Formica fusca japonica)上。噴完10秒後，移走裝有日本褐蟻(Formica fusca japonica)容器。將日本褐蟻(Formica fusca japonica)轉移至另一個塑料容器(200mL)並在25℃下供給食物和水。殺蟲處理完72小時後，觀察日本褐蟻(Formica fusca japonica)並計算害蟲的死亡率。
結果經過本發明化合物(31)處理後的害蟲的死亡率為100％。
試驗實施例20將1ml 0.1％重量的本發明化合物(31)的丙酮溶液滴加在1g市售未精製的糖粉，均勻混合併隨後風乾，得到毒餌。將棉球浸在水中，將在鋁盤上的0.5g毒餌置於裝有10隻日本褐蟻(Formica fuscajaponica)成蟲塑料杯(860mL)中。48小時後，觀察存活的日本褐蟻(Formica fusca japonica)的數目並計算害蟲的死亡率。
結果在該試驗中日本褐蟻(Formica fusca japonica)的死亡率為100％。
試驗實施例21將3ml 0.5％重量的本發明化合物(31)的丙酮溶液滴加至3g動物粉末飼料中，混合均勻，隨後風乾得到毒餌。將1g這種毒餌置於鋁盤中並將該盤置於裝有20隻德國小蠊(Blattella germanica)成蟲(10隻雄性，10隻雌性)的塑料杯(860mL)中。給害蟲供應水並保持在25℃。7天後，檢測存活的德國小蠊(Blattella germanica)的數目並得到該毒餌的活性。含有本發明化合物(31)的毒餌對德國小蠊(Blattellagermanica)具有足夠的殺蟲效果。
試驗實施例22製備10％(重量/體積)的本發明化合物(31)的丙酮溶液。將10mL該溶液均勻滴加至10cm×25cm的濾紙上並隨後風乾。將該濾紙從70cm(寬)×70cm(深)×70cm(高)的箱頂中心懸掛下來。放入20隻德國小蠊(Blattella germanica)成蟲(10隻雄性，10隻雌性)，關上箱門。玻璃箱中放有食物和水。72小時後，檢測存活的德國小蠊(Blattellagermanica)的數目，證實了對德國小蠊(Blattella germanica)的殺蟲效果。
試驗實施例23製備5％(重量/體積)的本發明化合物(31)的丙酮溶液。將0.1ml該溶液均勻滴加至2cm×2cm的濾紙上並隨後風乾。在直徑12.5cm高8cm的塑料杯中放入10隻日本褐蟻(Formica fusca japonica)成蟲。在杯中放入食物和水後，用蓋子蓋住杯子。上述用殺蟲劑處理的濾紙附在蓋子的內面。此外，杯子的內壁塗有滑石粉以防止螞蟻攀爬。杯子置於25℃下。7天後，觀察存活的日本褐蟻(Formica fuscajaponica)，證實了對日本褐蟻(Formica fusca japonica)的殺蟲效果。
試驗實施例24將1.5g本發明化合物(31)溶解於30mL由90重量份Isopar M(異鏈烷烴；Exxon Chemical註冊商品名)和10重量份二氯甲烷組成的混合溶劑中製備5％(重量/體積)的油狀物。用尼龍網(網眼寬2mm)覆蓋裝有10隻褐色盲蜷(Halyomorpha mista)成蟲的塑料杯(860mL)，隨後將塑料杯置於CSMA箱(寬46cm，深46cm，高度70cm)的底部。從CSMA箱的上部將0.4ml所述油狀物直接噴在試驗褐色盲蜷(Halyomorpha mista)上。噴完10分鐘後，移走裝有褐色盲蜷(Halyomorpha mista)的杯子，在杯中放入食物和水。殺蟲處理完72小時後，觀察褐色盲蜷(Halyomorpha mista)，證實了對褐色盲蜷(Halyomorpha mista)的殺蟲效果。
試驗實施例25將按照製劑實施例18製備的本發明化合物(31)的電滅蚊片置於電蚊片加熱器上，隨後置於70cm(寬)×70cm(深)×70cm(高)箱底部的中央。開始用加熱器加熱電滅蚊片後，將約20隻淡色庫蚊(Culexpipiens pallens)雌性成蟲放入箱內。20分鐘後，收集所有試驗害蟲，與浸泡了5％糖水的吸收棉一起置於塑料杯中，隨後置於25℃下。24小時後，檢測存活的淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)的數目，從而證實了對淡色庫蚊(Culex pipienspallens)的殺蟲效果。
試驗實施例26將按照製劑實施例19製備的本發明化合物(31)的吸液芯型加熱揮發殺蟲產品部件放置在用於吸液芯型加熱揮發殺蟲產品的加熱器上，隨後放置在70cm(寬)×70cm(深)×70cm(高)箱的底部中央。開始用加熱器加熱揮發殺蟲產品部件後，將約20隻淡色庫蚊(Culexpipiens pallens)雌性成蟲放入箱內。20分鐘後，收集所有試驗害蟲，與浸泡了5％糖水的吸收棉一起置於塑料杯中，隨後置於25℃下。24小時後，檢測存活的淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)的數目，從而證實了對淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)的殺蟲效果。
試驗實施例27將按照製劑實施例10製備的本發明化合物(31)的製劑置於圖5所示的電扇的上方，隨後置於70cm(寬)×70cm(深)×70cm(高)箱的底部中央。開動電扇使該製劑揮發後，將約20隻淡色庫蚊(Culexpipiens pallens)雌性成蟲放入箱內。20分鐘後，收集所有試驗害蟲，與浸泡了5％糖水的吸收棉一起置於塑料杯中，隨後置於25℃下。24小時後，檢測存活的淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)的數目，從而證實了對淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)的殺蟲效果。
工業應用性本發明可有效地控制害蟲如昆蟲、蟎和線蟲。
權利要求
1.一種式(I)表示的腈化合物 其中R表示C1-C4氟烷基，Q表示滷素、任選被一個或多個滷素取代的C1-C11烷基、任選被一個或多個滷素取代的C2-C6烯基、任選被一個或多個滷素取代的C2-C6炔基、任選被一個或多個滷素取代的C3-C7環烷基或(任選被一個或多個滷素取代的C3-C7環烷基)C1-C4烷基。
2.權利要求1的腈化合物，其中Q為滷素、任選被一個或多個滷素取代的C1-C6烷基、任選被一個或多個滷素取代的C2-C6烯基、任選被一個或多個滷素取代的C2-C6炔基、任選被一個或多個滷素取代的C3-C7環烷基或(任選被一個或多個滷素取代的C3-C7環烷基)C1-C4烷基。
3.權利要求1的腈化合物，其中R為具有3-5個氟原子的C2-C4氟烷基。
4.權利要求1的腈化合物，其中R為具有6-8個氟原子的C3-C4氟烷基。
5.權利要求1的腈化合物，其中R為C2氟烷基。
6.權利要求1的腈化合物，其中R為2，2，2-三氟乙基。
7.權利要求1-6中任一項的腈化合物，其中Q為任選被一個或多個滷素取代的C4-C6烷基。
8.權利要求1-6中任一項的腈化合物，其中Q為任選被一個或多個滷素取代的C3-C4烷基。
9.權利要求1-6中任一項的腈化合物，其中Q為任選被一個或多個滷素取代的C4烷基。
10.權利要求1-6中任一項的腈化合物，其中Q為1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基。
11.一種殺蟲組合物，所述組合物包含權利要求1的腈化合物和惰性載體。
12.一種控制害蟲的方法，所述方法包括將有效量的權利要求1的腈化合物施用於所述害蟲或所述害蟲棲居地。
13.權利要求1的腈化合物用於害蟲控制的用途。
全文摘要
本發明提供了一種式(I)表示的腈化合物其中R表示C1－C4氟烷基，Q表示滷素、任選被滷素取代的C1－C11烷基、任選被滷素取代的C2－C6烯基、任選被滷素取代的C2－C6炔基、任選被滷素取代的C3－C7環烷基或(任選被滷素取代的C3－C7環烷基)C1－C4烷基，所述化合物對害蟲具有良好的控制效果。
文檔編號A01N37/34GK1898200SQ200480039069
公開日2007年1月17日 申請日期2004年12月22日 優先權日2003年12月26日
發明者大平大輔, 大高健 申請人:住友化學株式會社