可輻射固化的含有乙烯基、甲基丙烯醯基或丙烯醯基的1,3,5-三嗪氨基甲酸酯和1,3,5...的製作方法
2023-05-01 03:35:21 1
可輻射固化的含有乙烯基、甲基丙烯醯基或丙烯醯基的1,3,5-三嗪氨基甲酸酯和1,3,5 ...的製作方法
【專利摘要】本發明公開了可輻射固化的1,3,5-三嗪氨基甲酸酯和1,3,5-三嗪脲、製備它們的方法和它們的用途。
【專利說明】可輻射固化的含有乙烯基、甲基丙烯醯基或丙烯醯基的
1, 3, 5-三嗪氨基甲酸酯和1, 3, 5-三嗪脲
[0001 ] 本申請是中國專利申請200580011167.7的分案申請,該中國專利申請的申請日為2005年4月8日,發明名稱是「可輻射固化的含有乙烯基、甲基丙烯醯基或丙烯醯基的1,3, 5-三嗪氨基甲酸酯和1,3,5-三嗪脲」。
【技術領域】
[0002]本發明涉及可輻射固化的1,3,5-三嗪氨基甲酸酯和1,3,5-三嗪脲,涉及製備它們的方法和涉及它們的用途。
【背景技術】
[0003]I, 3,5-三嗪氨基甲酸酯的製備已描述在DE-Al 10151564或W097/08235第3頁第9-22行。在其中說明的製備路線製得了烷基取代的1,3,5-三嗪氨基甲酸酯。強鹼性的反應介質使得這些方法不適合於諸如酯或氨基甲酸酯基團之類的官能團。
[0004]EP-A2305115描述了可輻射活化的1,3,5_三嗪化合物,其包含至少一個滷代基團CX3並且經由UV輻照可以以光化學法引發自由基加成聚合。該三嗪化合物可以進一步包含經由脲烷基團連接的可自由基聚合的基團,例如丙烯酸羥乙基酯。
[0005]EP-A359430同樣地描述了滷代1,3,5_三嗪化合物,其同時包含可自由基聚合的基團。這一類型的化合物在光的影響下形成自由基。
[0006]在這些體系中的可輻射活化的滷素基團對於化合物或包含該化合物的塗料的UV穩定性有不利影響,因此會導致例如塗料的泛黃。
[0007]EP-A366884描述了 1,3,5_三嗪化合物,其包含至少兩個乙烯基終止的基團和至少一個氨基甲醯基團。這些1,3,5-三嗪化合物包括蜜胺與醛、尤其與甲醛的反應產物。除乙烯基端基之外,該1,3,5-三嗪化合物包含羥甲基和/或烷基化羥甲基。
[0008]類似的體系已描述在EP-A473948。其包括取代的1,3,5_三嗪,通過蜜胺與甲醛縮合來獲得,並且包含烯屬不飽和基團。
[0009]這一類型的體系對於酸是敏感的,這是因為它們的縮醛胺或N,O-縮醛結構。
【發明內容】
[0010]本發明的目的是提供無滷素的、可輻射固化的1,3,5-三嗪氨基甲酸酯和1,3,5-三嗪脲,其儘可能應該也具有雙重固化能力。
[0011]該目的依靠通式(1)的1,3,5-三嗪氨基甲酸酯和1,3,5-三嗪脲來實現:
[0012]
【權利要求】
1.通式(1)的1,3,5-三嗪氨基甲酸酯或1,3,5-三嗪脲:
2.根據權利要求1的通式(I)的1,3,5-三嗪氨基甲酸酯或1,3,5-三嗪脲,其中R1、!?2和R3各自彼此獨立地是未被取代的C1-C2tl亞烷基。
3.通式(II)或通式(III)的1,3,5-三嗪氨基甲酸酯或1,3,5-三嗪脲: 通式(II)
4.通式(V)或通式(VI)的異氰酸基官能化的1,3,5-三嗪氨基甲酸酯或1,3,5-三嗪脲:
5.可輻射固化的1,3,5-三嗪氨基甲酸酯或1,3,5-三嗪脲,其可通過使通式(IV)的化合物
6.根據權利要求5的可輻射固化1,3,5-三嗪氨基甲酸酯或1,3,5-三嗪脲,其中含有羥基或氨基和至少一個乙烯基、甲基丙烯醯基或丙烯醯基團的化合物是選自聚醚(甲基)丙烯酸酯、聚酯多元醇(甲基)丙烯酸酯、聚氨酯(甲基)丙烯酸酯和環氧(甲基)丙烯酸酯。
7.一種製備在權利要求1-3中任一項所述的通式(I)、(II)或(III)的化合物的方法, 包括讓通式(IV)的化合物
8.一種製備通式(I)、(II)或(III)的化合物的方法,其中使2,4,6-三異氰酸基-1,3,5-三嗪與在權利要求7中所定義的通式(VII)的醇或胺進行反應,和對於化合物(II)和(III)的情況,與通式R4OH或R5OH的醇進行反應,其中R4和R5各自彼此獨立地是C1-C4烷基。
9.一種製備在權利要求4中所述的通式(V)或(VI)的化合物的方法,其中使2,4,6-三異氰酸基-1,3,5-三嗪與在權利要求7中定義的通式(VII)的醇或胺進行反應。
10.一種塗料組合物,它包含通式(I)和/或通式(II)和/或通式(III)和/或通式(V)和/或通式(VI)的至少一種化合物和/或根據權利要求5的可輻射固化的1,3,5-三嗪氨基甲酸酯或1,3,5-三嗪脲。
11.在權利要求1或2中定義的通式(I)的化合物在輻射固化中的用途。
12.通式(II)和/或通式(III)和/或通式(V)和/或通式(VI)的化合物和/或根據權利要求5的可輻射固化的1,3,5-三嗪氨基甲酸酯或1,3,5-三嗪脲在雙重固化型固化過程中的用途。
【文檔編號】C08F2/00GK103554045SQ201310471767
【公開日】2014年2月5日 申請日期:2005年4月8日 優先權日:2004年4月14日
【發明者】Y·海施克爾, J·施奈德, R·施瓦姆, G·施爾 申請人:巴斯夫歐洲公司