一種新型手性液晶分子的合成及熱色液晶混合物的製備的製作方法
2023-05-14 04:59:41 1
專利名稱:一種新型手性液晶分子的合成及熱色液晶混合物的製備的製作方法
技術領域:
本發明涉及烷基環己烯甲酸異戊基苯酸酯這一類新型光活性化合物的合成及含有這一類化合物的熱色液晶混合物的製備。
熱色液晶材料是一類選擇性反射自然光的部分顏色光的波長而呈現各種彩虹色的物質。當環境溫度改變時它所反射光的波長改變,因而呈現的顏色也隨之改變。這樣的材料在溫度測量裝置、無損探測、防偽商標及裝飾品等方面都具有廣泛的用途。
具有手性螺旋排列的結構向列相和膽甾相的液晶材料才能呈現熱色效應,由於液晶材料的螺距與光的波長有一定的對應關係,因而能發生布拉格式的反射。當溫度改變時,液晶的螺距和反射的顏色隨之改變。一般地說,強烈的熱色效應發生在手性向列相區域。本發明所涉及的烷基環己烯甲酸異戊基苯酸酯這一類新型光活性化合物,及含有這一類化合物的熱色液晶混合物的製備。將在熱色液晶的感溫顯色方面體現出獨特的效果。
大量的熱色液晶材料在UK Patantg 1556994 1592161 1596012 1596013等專利。以上這類物質的製備均較複雜且價格昂貴。本發明在於提供一種簡單的合成方法,製備一類價格便宜,折射率小,各向異性大的,具有良好的低溫效應的新物質,並製備一些含有這類物質的熱色液晶混合物。
本發明涉及的光活性化合物具有以下通式 R為烷基CnH2n+1.n=1-6,R*為左旋異戊醇 這類化合物具有優良的光和化學穩定性,可廣泛應用於各種熱色液晶混合物。
本發明涉及的另一部分內容是將上述化合物與其它液晶材料混合,得到具有一定手性向列相範圍的熱色液晶材料,其向列相的溫度範圍大小,溫度的高低,且螺距隨溫度的變化率大小均可通過液晶的調節來實現。即可調節液晶混合物中液晶單體的種類,以及各液晶單體的重量百分比的高低,以實現熱色液晶混合物的變色溫度高低,變色溫度範圍的大小和變色的敏銳程度。
本發明涉及的各種液晶材料包括具有下列通式的液晶材料。 本發明是將烷基環己烯甲酸異戊酯苯酚酯的光活性化合物與下列物質有機混合得到具有手性向列相的熱色液晶材料。
本發明的第一個任務是合成一種手性液晶化合物基環己烯甲酸異戊基苯酸酯;其方法如下將烷基環己烯甲酸與氯化亞碸反應製備烷基環己烯基甲醯氯,然後再與光活性異戊基酚酯進行酯化反應最後得到烷基環己烯甲酸異戊基苯酸酯光活性液晶化合物。該方法的合成簡圖為 下面通過實施例詳盡闡述本發明的實施方法。
實施例1將14g(0.1mol)4-甲基環己烯-3-甲酸,23.8g(0.2mol)二氯亞碸和100ml苯混合於250ml三口瓶中,加熱回流2.5小時,蒸除溶劑苯和二氯亞碸,減壓蒸餾,收集85~87℃/2mmHg餾分,得到淺黃色4-甲基環己烯-3-甲醯氯16g,收率為92%。將4-甲基環己烯-3-甲醯氯和15g(0.092)4-異戊基苯酚,5ml吡啶和25ml苯混合回流3小時,冷卻,用50~60℃熱水6x30ml洗滌6次,蒸除苯,殘留物減壓蒸餾,收集117~120℃/1mmHg餾分。得到淺黃色液體19g,收率72%。得到4-甲基環己烯-3-甲酸左旋異戊基苯酚酯。
實施例2熱色液晶混合物的調配(均為重量百分比)將4-甲基環己烯-3-甲酸左旋異戊基苯酚酯30%,A 20%,B 5%,C 23%,D 7%,E 15%均勻混合;混合物的溫度變化範圍在5~15℃,依次出現紅、黃、綠、蘭綠、蘭色等彩虹色變化。20.5℃為各向同性液體〔清亮點〕。
實施例3將4-甲基環己烯-3-甲酸左旋異戊基苯酚酯18%,A 12%,B 15%,C 30%,D 10%,E 15%均勻混合;混合物的溫度變化範圍在37~41℃,依次出現紅、黃、綠、蘭綠、蘭色等彩虹色變化。43.5℃為各向同性液體〔清亮點〕。
權利要求
1,一種新型手性液晶分子的合成及熱色液晶混合物的製備,其將徵在於具有烷基環己烯甲酸異戊基苯酸酯結構的手性液晶分子,以及由此分子組成的熱色液晶混合物的製備。
2,根據權力要求1所述烷基環己烯甲酸異戊基苯酸酯其結構通式為 其將徵在於烴基為碳原子數從1-16的直鏈烷基。
3,根據權力要求2所述烷基環己烯甲酸異戊基苯酸酯其結構通式中R*為左旋異戊基。
4,根據權力要求1所述熱色液晶混合物,其特徵在於由烷基環己烯甲酸異戊基苯酸酯混合的熱色液晶單體種類從二種以上至六種的熱色液晶混合物。
全文摘要
本發明公開了一種新型手性液晶分子的合成及由此分子組成的熱色液晶混合物的製備。本發明所涉及的手性液晶分子具有如下通式:R-
文檔編號C09K19/20GK1294171SQ0013225
公開日2001年5月9日 申請日期2000年11月13日 優先權日2000年11月13日
發明者曾建強, 劉品 申請人:劉品