相轉移高效製備β-鄰硝基酚糖苷化合物的方法

2023-04-26 09:27:56 2

專利名稱：相轉移高效製備β-鄰硝基酚糖苷化合物的方法
技術領域：
本發明涉及一種相轉移高效製備β-鄰硝基酚糖苷化合物的方法，屬於有機化學技術範疇。
背景技術：
寡糖是生物體內重要的信息物質，在很多生理過程中起著關鍵的作用。當與蛋白質結合時能得到糖蛋白，蛋白質的結構與功能都隨之改變，而寡糖與脂結合得到糖脂，後者在細胞之間識別及信號傳導中的作用不可或缺。胞壁寡糖在細胞之間的通訊、識別和相互作用、胚胎發生、轉移、信號傳遞、細胞運動與黏附以及病原與宿主細胞的相互作用方面起著重要作用。如寡糖能激活植物的防衛系統，誘導根瘤菌的固氮作用，還與炎症、癌症、心血管症密切相關等，寡糖的這些重要作用使它成為生命科學關注的焦點。β -鄰硝基酚糖苷化合物用途廣泛，可以用來作為螢光底物，研究各種條件，病變過程中酶的有無，酶的活性等 問題，具有高度的專一性。雖然各種方法和策略已經在β -鄰硝基酚糖苷化合物的合成中得到成功應用，但本發明所提供的方法成本低廉，操作簡單，大規模製備，高選擇性，高產率，在糖類藥物的合成中能夠起到重要的作用。

發明內容
本發明的目的是利用相轉移策略實現β -鄰硝基酚糖苷化合物的快速、高效大量的製備。本發明涉及一種相轉移高效製備β -鄰硝基酚糖苷化合物的方法，屬於有機化學技術範疇。如通式I所示，異頭碳含有活潑離去基團的糖類化合物，在相轉移的條件下，與鄰硝基酚發生偶聯反應，可以高產率，高選擇性的得到β-鄰硝基酚糖苷化合物。本方法成本低廉，操作簡單，大規模製備，高選擇性，高產率，在糖類藥物的合成中能夠起到重要的作用。
具體實施例方式(I)
OH .OHOAC.OAC
UX-OAc2OZHCIO4 ^ ^X-O
h°^oirOH 30%ΗΒγ/ΑοΟΗ^ AC°步驟一取IL燒瓶，加入200ml醋酸酐，冰浴下加入I. 2ml高氯酸，攪拌5分鐘後，分兩批加入50g半乳糖，30分鐘後撤掉冰浴，室溫反應2小時。步驟二 冰浴下，加入200ml 30%溴化氫醋酸溶液，30分鐘後撤掉冰浴，室溫下反應過夜。後處理將反應液倒入大量的碎冰中攪拌，10分鐘後淅出白色固體，過濾後將白色固體溶於500ml乙酸乙酯中，用飽和碳酸氫鈉溶液洗至中性，用分液漏鬥分出有機相，有機相經無水硫酸鈉乾燥後，減壓蒸乾，得到黃色固體100g。
權利要求
1.本發明提供了一種用相轉移高效製備β-鄰硝基酚糖苷化合物的方法，如通式I所示，此 方法成本低廉，操作簡單，高選擇性，高產率，在糖類藥物的合成中能夠起到重要的作用。
2.根據權利要求I所述的方法，其特徵在於，相轉移的反應條件為無機鹼水溶液，有機溶劑，相轉移催化劑。
3.根據權利要求I所述的方法，其特徵在幹，反應溫度在0°C_200°C之間。
4.根據權利要求I所述的方法，其特徵在於，反應時間在5分鐘-200小時之間。
5.根據權利要求I所述的方法，其特徵在於，能進行相轉移反應的試劑和方法。
全文摘要
本發明提供了一種用相轉移高效製備β-鄰硝基酚糖苷化合物的方法，如通式I所示，此方法成本低廉，操作簡單，大規模製備，高選擇性，高產率，在糖類藥物的合成中能夠起到重要的作用。通式I
文檔編號C07H1/00GK102690304SQ20111006905
公開日2012年9月26日 申請日期2011年3月22日 優先權日2011年3月22日
發明者劉剛, 杜宇國, 魏國華 申請人:中國科學院生態環境研究中心