一種苯並噻唑類識別硫化氫的螢光探針及其應用的製作方法

2023-04-22 16:28:51 2

一種苯並噻唑類識別硫化氫的螢光探針及其應用的製作方法
【專利摘要】一種苯並噻唑類識別硫化氫的螢光探針及其應用，其屬於精細化工領域。這種螢光探針為2-(2-羥基苯基)苯並噻唑衍生物；按照比例將2-(2-羥基苯基)苯並噻唑與碳酸鉀、2,4-二硝基溴苯混合，最後採用矽膠色譜法進行純化，得螢光探針。該螢光探針及相應硫化氫含量檢測過程不會受生物體系基質及雜質的幹擾，可用於各種生物體系中硫化氫含量的定量測定。這種應該探針具有高特異性，可以與硫化氫特異性環化後水解，即醚鍵斷裂的水解產物；廉價易得，可經化學合成獲得，合成工藝簡單易行；靈敏度高，具有良好的螢光發射光譜特性（450～500nm），通過繪製標準曲線進行硫化氫定量測定。
【專利說明】一種苯並噻唑類識別硫化氫的螢光探針及其應用
【技術領域】
[0001]本發明涉及一種苯並噻唑類識別硫化氫的螢光探針及其應用，其屬於精細化工領域。
【背景技術】
[0002]幾個世紀以來，硫化氫(H2S)被認為是由地質活動或微生物作用產生的一種有毒物質。這種無色、可燃的氣體具有令人噁心的臭雞蛋氣味，並可對哺乳動物的眼睛及呼吸系統產生強烈的刺激作用。吸入過量的硫化氫氣體則可導致意識喪失、呼吸衰竭、心跳停止等生理反應，吸收量過大時可導致死亡。另一方面，現在越來越多研究己經開始挑戰這種傳統的觀念:哺乳動物自身可以在受控的條件下產生硫化氫，並認為硫化氧對於維持正常的生理功能具有重要作用。在晡乳動物體內硫化氫可由非酶作用產生，包括體內硫庫的釋放及聚硫化合物的代謝等。也可由多種酶參與催化合成，包括胱硫醚-聚合酶(CBS)、胱硫醚-裂解酶(CSE)、半胱氨酸轉移酶及疏基丙酮酸轉硫酶。這些酶可通過不同的反應催化含硫的生物分子如半胱氨酸、高半光氨酸等產生硫化氫。這幾種酶出現在心臟、脈管系統、腦、腎臟、肺及胰腺等多種器官的組織中，說明了硫化氧在哺乳動物體內的分布很廣泛。
[0003]在哺乳動物體內，硫化氫可與下遊蛋白質通過轉譯後的半胱氨酸發生巰基化反應並連接在血紅素的鐵中心上。這一過程將控制多種生理反應，包括局部缺血再灌注引起的損傷、血管舒張、細胞死亡、血管生成、神經調節、炎症治療、胰島素信號傳導和氧氣應激等。此外，硫化氫也作為活性氧的抗氧化劑或清除劑而發揮作用。但是H2S的濃度水平不正常己被證實與很多疾病 有關。這些開創性的實驗已經表明硫化氫是一種重要的生理調控氣體而不單單是一種汙染物。硫化氫複雜的生理角色及潛在的治療應用促使科研工作者提出新的方法用於監測硫化氫的產生、流通和在不同細胞、組織及器官內的消耗過程。
[0004]傳統用於檢測硫化氫的方法包括比色測定法、極譜傳感法和氣相色譜法通常會引起待測樣品的損傷，或是根本不能實現對生物體內硫化物的檢測。螢光分子探針提供了一個引人注的方法，由於其具有細胞膜通透性和高選擇性，因而可實現在生物體系中對硫化氫及其他生物小分子的檢測。螢光分析法將為研究硫化氫的生理功能提供重要的生物信息。設近兩年來，有關硫化氫光檢測的報導受到研究工作者的高度關注。
[0005]本發明提供了一類2-(2-羥基苯基)苯並噻唑衍生物用於特異性識別硫化氫(H2S)的探針，其與硫化氫水解後可生成具有螢光屬性的水解產物。該反應具有高選擇性、高靈敏度、反應迅速的特點。

【發明內容】

[0006]本發明的目的在於提供一種識別硫化氫的特異性螢光探針，該探針本身具有微弱的螢光，與硫化氫(H2S)反應後產物具有極強的螢光屬性。利用該探針反應可對多種生物樣本中硫化氫(H2S)含量進行定量評價。
[0007]本發明的技術方案為:一種苯並噻唑類識別硫化氫的螢光探針，所述螢光探針為2- (2-羥基苯基)苯並噻唑衍生物，其結構式如下:
【權利要求】
1.一種苯並噻唑類識別硫化氫的螢光探針，其特徵在於:所述螢光探針為2- (2-羥基苯基)苯並噻唑鈉鹽衍生物，其結構式如下:
2.根據權利要求1所述的一種苯並噻唑類識別硫化氫的螢光探針，其特徵在於:所述螢光探針應用於生物樣本中硫化氫含量的定量評價。
【文檔編號】C07D277/66GK103923640SQ201410179994
【公開日】2014年7月16日 申請日期:2014年4月30日 優先權日:2014年4月30日
【發明者】崔京南, 馮磊, 康瑞瑞 申請人:大連理工常熟研究院有限公司