2(2－羥丙基)苯酚的新用途的製作方法

2023-04-22 23:14:36

專利名稱：2(2－羥丙基)苯酚的新用途的製作方法
技術領域：
本發明涉及2(2-羥丙基)苯酚的新用途，特別是涉及2(2-羥丙基)苯酚作為殺菌劑的應用。
背景技術：
長期以來，農藥的安全性、對環境及生態的影響一直為人們所關注。回顧過去所開發的各種農藥品種，儘管結構多種多樣，但共同點是它們都有一個原型結構存在即先導化合物。通常先導化合物的發現有三種途徑隨機篩選，模仿既存農用化學品、天然產物和它們的代謝物，以結構為基礎的分子設計。從天然活性物質和它們的代謝物中探尋新的活性先導化合物或新的作用靶標，經過類推合成或生物合理設計進行新農藥研製的技術路線，稱之為仿生合成。
鄰烯丙基苯酚是以銀杏中具有高抑菌活性天然化合物白果酚為模板，進行人工模擬合成的一種高效、安全、經濟及環境相容性好的新型仿生農用殺菌劑。在長期生產用藥中發現鄰烯丙基苯酚施用後雖然殺菌譜廣泛，防病效果顯著，但藥劑的持效期短，需多次施藥才能達到良好的防效。
2(2-羥丙基)苯酚純品為無色油狀物，分子量152.19，常壓條件下，閃點為132.6℃，沸點為276.3℃。

發明內容
本發明的目的是提供2(2-羥丙基)苯酚的新用途。
本發明發明人通過實驗證實，2(2-羥丙基)苯酚具有良好的抗菌活性，殺菌譜廣，對小麥紋枯病菌，瓜果腐黴病菌、番茄灰黴菌和蘋果腐爛病菌等多種病原菌都具有顯著的抑制率，可以作為殺菌劑，廣泛應用於農業生產中。
2(2-羥丙基)苯酚保有鄰烯丙基苯酚殺菌劑高效、安全及經濟等優良特性，其側鏈經修飾以後，其化學結構更加穩定，生物活性相當於鄰烯丙基苯酚活性的近2倍；2(2-羥丙基)苯酚可由鄰烯丙基苯酚製備得到，製備方法簡單，在農用殺菌劑領域應用前景廣闊。


圖1為2(2-羥丙基)苯酚的質譜圖；圖2-圖5分別為不同濃度的2(2-羥丙基)苯酚對瓜果腐黴病菌(Rhizoctoniacerealis)、蘋果腐爛病菌(Valsa mali)、番茄灰黴菌(Botrytis cinerea)以及小麥紋枯病菌(Rhizoctonia cerealis)的抑制效果照片。
具體實施例方式
實施例1、2(2-羥丙基)苯酚的製備2(2-羥丙基)苯酚可由烯丙基苯酚合成得到，反應式如下 250mL三口瓶上裝置溫度計、回流冷凝管及恆壓滴液漏鬥，三口瓶中加入13.4g(0.1mol)96％的鄰烯丙基苯酚和20mL乙酸乙酯，磁攪拌子。分液漏鬥中加入50mL50％的硫酸，開動電磁攪拌器，冰浴冷卻下將硫酸滴加入反應瓶，滴加完成後去冰浴，室溫攪拌反應1h。
以柱析層法(填料為矽膠)分離純化所合成產物，質譜檢測，其分子離子峰為150.9，離子碎片峰分別為107.1和93.3，其質譜如圖1所示。
經HNMR譜進一步解析δ6.89-7.18(4H，m，ArH)，δ6.05(1H，s，2-OH)，δ4.27(1H，t，1-OH)，δ3.56(2H，t，1-CH2)，δ2.76(2H，t，3-CH2)，δ1.20(3H，d，3-CH3)。
以上結果表明合成產物為2(2-羥丙基)苯酚。
實施例2、2(2-羥丙基)苯酚的生物活性採用生長速率法測定2(2-羥丙基)苯酚對小麥紋枯病菌(Rhizoctonia cerealis)，瓜果腐黴病菌(Rhizoctonia cerealis)、番茄灰黴菌(Botrytis cinerea)和蘋果腐爛病菌(Valsa mali)的抑菌制活性，以上菌株均選自常用商業菌株。
圖2-圖5分別是不同濃度的2(2-羥丙基)苯酚對瓜果腐黴病菌(Rhizoctoniacerealis)的抑制效果照片(濃度分別為0、5、10、25、50、100μg·mL-1)；蘋果腐爛病菌(Valsa mali)(濃度分別為0、10、25、50、100、200μg·mL-1)；番茄灰黴菌(Botrytiscinerea)(濃度分別為0、5、10、25、50、75μg·mL-1)；小麥紋枯病菌(Rhizoctonia cerealis)(濃度分別為0、1、5、10、25、50μg·mL-1)。
按照如下公式計算抑菌率

將抑制率數據轉換成機率值(Y)，藥劑濃度(μg·mL-1)轉換成對數值(X)，求出毒力回歸方程(Y＝A+BX)和相關係數(r)，計算藥劑對病菌的有效中濃度EC50，結果列於表1。
表1 2(2-羥丙基)苯酚及鄰烯丙基苯酚對4種供試病原菌的抑菌活性

以上結果表明，2(2-羥丙基)苯酚對於上述四種供試病原菌抑菌效果顯著。而且，比較2(2-羥丙基)苯酚與鄰烯丙基苯酚對四種供試病原菌的抑菌活性可知，2(2-羥丙基)苯酚對瓜果腐黴病菌、蘋果腐爛病菌、番茄灰黴菌和小麥紋枯病菌的抑菌活性分別為鄰烯丙基苯酚的1.68、1.34、2.07及7.85倍，平均近於鄰烯丙基苯酚抑菌活性的3倍以上。
權利要求
1.2(2-羥丙基)苯酚作為殺菌劑的應用。
全文摘要
本發明公開了2(2－羥丙基)苯酚的新用途。本發明發明人通過實驗證實，2(2－羥丙基)苯酚具有良好的抗菌活性，殺菌譜廣，對小麥紋枯病菌，瓜果腐黴病菌、番茄灰黴菌和蘋果腐爛病菌等多種病原菌都具有顯著的抑制率，可以廣泛應用於製備殺菌劑。
文檔編號A01P3/00GK1926982SQ20061011365
公開日2007年3月14日 申請日期2006年10月11日 優先權日2006年10月11日
發明者李健強, 曲田麗, 曹永松, 劉西莉 申請人:中國農業大學