氧二矽基萘並吡喃或蒽並吡喃衍生物及其合成方法

2023-04-24 15:49:11

氧二矽基萘並吡喃或蒽並吡喃衍生物及其合成方法
【專利摘要】本發明涉及一種氧二矽基萘並吡喃或蒽並吡喃衍生物及其合成方法。該化合物的結構為：或；其中，R為：OCH3，CH3，H，Cl，NO2。該類反應是利用腦文格縮合與環加成反應，合成萘並[1,2-b]吡喃或蒽並[1,2-b]吡喃衍生物，符合原子經濟性反應的要求，構建了萘並[1,2-b]吡喃或蒽並[1,2-b]吡喃的化合物骨架，豐富了有機稠雜環化合物的合成方法。從性能測試上分析，萘並吡喃或蒽並吡喃衍生物具有一定的光電性能，量子產率普遍良好。這些化合物均呈現出較強的綠色螢光，是一種具有潛在應用價值的有機發光二極體（OLED）材料。
【專利說明】氧二矽基萘並吡喃或蒽並吡喃衍生物及其合成方法

【技術領域】
[0001]本發明涉及一種稠雜環化合物氧二矽基萘並吡喃或蒽並吡喃衍生物及其合成方法。

【背景技術】
[0002]萘並吡喃(苯並色烯)衍生物具有良好的生物活性和藥理活性，可作為抗凝血劑、利尿劑以及抗過敏素、殺菌劑、突變劑、抗病毒劑及性信息素等，並具有抗增殖性、抗風溼性及抗癌作用，其衍生物還可作為膽鹼酯酶抑制劑，被應用於治療阿爾茲海默病。萘並吡喃衍生物也是構成一系列天然產物的重要骨架，廣泛應用於食物添加劑、化妝品、色素與顏料和可生物降解的農業化肥等。萘並吡喃衍生物還具有良好的光化學性質，擁有較高的螢光量子產率，可作為螢光探針和螢光傳感器，應用於藥物檢測、跟蹤及活細胞成像等。同時，其衍生物還具有光致變色特性，可用於離子響應及光化學分子開關。本反應涉及的腦文格縮合反應和環加成反應是現代有機合成中的一類重要反應，已引起廣大有機化學家的濃厚興趣。目前，我們利用氧二矽基-1-萘酚和1-蒽酚與芳醛、丙二腈進行一鍋反應，合成得到了氧二矽基萘並[1，2-幻吡喃和蒽並[1，2-幻吡喃衍生物。


【發明內容】

[0003]本發明的目的之一在於提供一類新的氧二矽基萘並[1，2~b]吡喃或蒽並[1，2~b]吡喃衍生物。
[0004]本發明的目的之二在於提供這些衍生物的製備方法。
[0005]為達到上述目的，本發明的反應機理為:4_取代苯甲醛2a_e與丙二腈發生腦文格縮合反應後，立即與氧二矽基-1-萘酚I或1-蒽酚4進行環加成反應，生成氧二矽基萘並[I, 2~b\吡喃3a-e或蒽並[I, 2~b\吡喃5a_e衍生物。

【權利要求】
1.一種萘並吡喃或蒽並吡喃衍生物，其特徵在於該化合物具有如下結構之一:
其中，R 為:och3、ch3、h、ci 或 no2。
2.一種製備根據權利要求1所述的萘並吡喃或蒽並吡喃衍生物的合成方法，其特徵在於該方法具有如下步驟:在室溫條件下，將氧二矽基-1-萘酚或1-蒽酚、4-取代苯甲醛和丙二腈加入到三乙烯二胺的乙醇溶液中，攪拌反應I~2小時，分離提純，得到固體即為萘並吡喃或蒽並吡喃衍生物;所述的氧二矽基-1-萘酚的結構式為
;所述的ι-蒽酚的結構式為
;所述的4-取代苯甲醛的結構式為
所述的三乙烯二胺(DABCO)的結構式為
;所述的氧二矽基-1-萘酚或1-蒽酚、4-取代苯甲醛、丙二腈、三乙烯二胺的摩爾比為:1.0:1.0~2.0:1.0~2.0:0.3~0.4。
【文檔編號】C07F7/10GK104072532SQ201410147338
【公開日】2014年10月1日 申請日期:2014年4月14日 優先權日:2014年4月14日
【發明者】陳雅麗, 陳炫名, 張 傑, 陳京大, 鄭曉杏, 孔鯤迪, 王學麗 申請人:上海大學