一種二氨基馬來腈衍生物及其製備方法和應用的製作方法
2023-05-03 07:56:31 1
一種二氨基馬來腈衍生物及其製備方法和應用的製作方法
【專利摘要】本發明公開了一種二氨基馬來腈衍生物，其特徵在於，所述結構式如式（I）所示：（I），本發明還公開了上述衍生物的製備方法和應用。本發明提供的衍生物製備得到的化學傳感器對汞離子響應靈敏，選擇性好，識別強度高，且不受雜金屬離子幹擾，同時該傳感器檢測汞離子的螢光出現在可見光區，通過「裸眼」即可比色分析出汞離子的存在，實用價值高，在實現汞離子快速簡易檢測上具備巨大的應用前景。
【專利說明】-種二氨基馬來腈衍生物及其製備方法和應用
【技術領域】
[0001] 本發明涉及二氨基馬來腈衍生物【技術領域】，更具體地，涉及一種二氨基馬來腈衍 生物及其製備方法和應用。
【背景技術】
[0002] 汞是一種具有嚴重生理毒性的化學物質，人主要通過土壤中生物的富集作用和食 物鏈的傳遞吸食汞，當汞進入人體血液中後，將與血漿蛋白或血紅細胞結合，以後主要分 布到腦和腎臟，其次為肝、腸壁、心、肺等處，當汞含量在人體體內積累到一定程度時，會導 致中毒發病，嚴重者甚至死亡。另外汞又可以以蒸氣形態經呼吸道進入人體，據報導如果人 類吸入1?3mg/m3的汞蒸氣長達數小時會發生急性中毒，汞蒸氣主要引起口腔炎及中樞神 經系統損害，高濃度還會引起腎臟損害。
[0003] 基於上述汞的生理毒害性，汞的檢測意義重大。目前，雖然電化學檢測、質譜、高效 液相色譜法和原子吸收光譜等各種汞離子檢測方法都可以滿足汞離子檢測要求，但這些方 法也面臨成本高，需要複雜的儀器和熟練操作人員等難以逾越的問題。因此，迫切需要一種 快速、準確、低成本並且能選擇性地識別檢測汞離子的方法，化學傳感器的產生使得這種需 求變成了可能。化學傳感器的螢光信號容易檢測到，同時，螢光信號非常靈敏，其傳感器檢 測的下限濃度較低，因此採用化學傳感器對汞離子進行檢測具備操作簡單、選擇性高、信號 強等諸多優點。
[0004] 目前，根據不同的化學傳感機制，研究出了諸多化學傳感器，二氨基馬來腈衍生 物作為一種優良的化學傳感器材料，由於其獨特的化學及物理性能，在螢光染料合成領 域受到了極大的關注，二氨基馬來腈衍生物化學傳感器作用的機理是分子內電荷轉移 (IntermolecularChargeTransfer，ICT)通常ICT型突光分子傳感器是突光團上分別連 接有強的給電子基和吸電子基，是一個強的推-拉電子體系，即通常所說的D-A型分子， 共扼體系的供電子部分或者是拉電子部分是受體的一部分，當分子被光激發後會產生從電 子給體向電子受體的電荷轉移（ICT)。在受體與客體結合後，作為受體的供電子部分或拉電 子部分的供拉電子能力發生了改變，整個發色體系的電子結構重新分布，形成前後不同的 基態，從而導致了吸收光譜、激發光譜和螢光光譜變化，如發生藍移或是紅移。
[0005] 由於其獨特的化學及物理性能，二氨基馬來腈衍生物應用於化學傳感器具備巨大 的潛在應用前景，現有技術中，已經有以二氨基馬來腈衍生物應用於銅離子或鋅離子的化 學傳感器的報導。進一步拓展二氨基馬來腈衍生物的應用領域，具有實際意義。
【發明內容】
[0006] 本發明針對二氨基馬來腈衍生物技術的不足，提供一種新的二氨基馬來腈衍生 物。本發明所述二氨基馬來腈衍生物具有汞離子響應靈敏，選擇性好，識別強度高，且不受 雜金屬離子幹擾，實用價值高等優點，可以用於製備高選擇性的汞離子化學傳感器。
[0007] 本發明的另一目的在於提供所述二氨基馬來腈衍生物的製備方法。
[0008] 本發明的另一目的在於提供所述二氨基馬來腈衍生物的應用。
[0009] 本發明的上述目的通過如下技術方案予以實現： 一種二氨基馬來腈衍生物，所述結構式如式（I)所示： (I)，
【權利要求】
1. 一種二氨基馬來腈衍生物，其特徵在於，所述結構式如式（I)所示： (I)，
其中，Ar為具有芳香性的基團，可獨立的選自： (1) 苯基，其為未取代的或者用1或多個R1取代， (2) 多環芳基，其為未取代的或者用1或多個R1取代， (3) 雜環芳基，其為未取代的或者用1或多個R1取代， R1獨立選自： (1) 滷素， (2) CV4 烷基， (3) Cp4燒氧基。
2. 如權利要求1所述二氨基馬來腈衍生物，其特徵在於，所述Ar為選自： (1) 苯基，其為未取代的或者用1或多個R1取代， (2) 萘基，其為未取代的或者用1或多個R1取代， (3) 菲基，其為未取代的或者用1或多個R1取代， (4) 蒽基，其為未取代的或者用1或多個R1取代， (5) 芘基，其為未取代的或者用1或多個R1取代， R1獨立選自： (1) 滷素， (2) CV4 烷基， (3) Cp4燒氧基。
3. 如權利要求1或2所述二氨基馬來腈衍生物，其特徵在於，所述Ar獨立選自： (1) 苯基，其為未取代的或者用1或多個R1取代， (2) 芘基， R1獨立選自： ⑴氟， (2) 叔丁基， (3) 甲氧基。
4. 如權利要求3所述二氨基馬來腈衍生物，其特徵在於，當所述苯基上帶有R1時，至少 有一個R1位於苯基的4位上。
5. 如權利要求1至4中任一項所述二氨基馬來腈衍生物的製備方法，其特徵在於，包括 如下步驟： 在無水乙醇中依次加入Ar-CHO、二氨基馬來腈後充分攪拌溶解，將混合後的溶液在回 流溫度下反應，待產生沉澱物後繼續反應至無沉澱物增加為止，過濾溶液，洗滌沉澱物，即 得式（I)結構的二氨基馬來腈衍生物； 其中，Ar為具有芳香性的基團，可獨立的選自： (1) 苯基，其為未取代的或者用1或多個R1取代， (2) 多環芳基，其為未取代的或者用1或多個R1取代， (3) 雜環芳基，其為未取代的或者用1或多個R1取代， R1獨立選自： (1) 滷素， (2) CV4 烷基， (3) Cp4燒氧基。
6. 如權利要求4所述的製備方法，其特徵在於，所述Ar-CHO與二氨基馬來腈反應的摩 爾比為1:1。
7. 權利要求1至4中任一項所述二氨基馬來腈衍生物在製備對汞離子響應的化學傳感 器中的應用。
8. 如權利要求7所述的應用，其特徵在於，所述化學傳感器的製備方法為：稱取所述 二氨基馬來腈衍生物置於IOOmL容量瓶中，加入體積比為4:1的無水乙醇-水溶液定容至 IOOmL,使所述二氨基馬來腈衍生物在溶液中的濃度為l(T2m〇l/L，繼續稀釋至溶液濃度為 I. 0 X 10 5mol/L〇
【文檔編號】C07C255/30GK104326939SQ201410520381
【公開日】2015年2月4日 申請日期:2014年9月30日 優先權日:2014年9月30日
【發明者】霍延平, 陸天華, 黃寶華, 張力 申請人:廣東工業大學