非對稱三聯苯類液晶化合物的製作方法
2023-09-18 09:36:45 2
非對稱三聯苯類液晶化合物的製作方法
【專利摘要】本發明涉及一種非對稱三聯苯類液晶化合物。本發明公開了式I化合物：其中：R為4-OMe、4-Me、4-C3H7、4-F、4-CF3、3，4，5-3F、4-C6H5、2-naphthyl和2-Me中任意一種；ArF為多氟芳烴：1，2，3，4，5-pentafluorobenzene、1，2，4，5-tetrafluorobenzene、2，3，5，6-tetrafluoropyridine、1，2，4，5-tetrafluoro-3-methoxybenzene、2，3，5，6-tetrafluorobenzonitrile和1，2，3，5-tetrafluorobenzene任意一種。
【專利說明】非對稱三聯苯類液晶化合物
【技術領域】
[0001] 本發明涉及材料科學【技術領域】，特別涉及非對稱三聯苯類化合物。
【背景技術】
[0002] 液晶材料是由多種小分子有機化合物組成的，這些小分子的主要結構特徵是棒狀 分子結構。向列型液晶顯示器的發展主要經歷了三個階段：即第一代扭曲向列相液晶顯 示（TN-LCD)，代表結構為聯苯腈類化合物；第二代超扭曲向列相液晶顯示（STN-LCD)，代表 結構為二苯乙炔類、乙基橋鍵類、鏈烯基類化合物；第三代薄膜電晶體陣列驅動液晶顯示 (TFT-IXD)，代表結構為含氟類化合物。目前，在液晶顯示材料中，TN-IXD已逐步邁入衰退 期，市場需求逐漸萎縮，而且生產能力過剩，價格競爭激烈，已不具備投資價值。STN-LCD將 逐漸進入成熟期，市場需求穩步上升，生產技術完全成熟。而TFT-LCD在全球範圍內正進入 新一輪快速增長期，市場需求急劇增長，有望成為21世紀最有發展前途的顯示材料之一。
[0003] TFT-IXD雖然利用TN型電光效應原理，但是TFT-IXD用液晶材料與傳統液晶材料 有所不同。除了要求具備良好的物化穩定性、較寬的工作溫度範圍之外，TFT-LCD用液晶材 料還需具備以下特性：
[0004] ⑴低粘度，20°C時粘度應小於35mPa · s，以滿足快速響應的需要；
[0005] (2)高電壓保持率（V. H. R)，這意味液晶材料必須具備較高的電阻率，一般要求至 少大於1012 Ω · cm ;
[0006] (3)較低的閾值電壓（Vth)，以達到低電壓驅動，降低功耗的目的；
[0007] (4)與TFT-IXD相匹配的光學各向異性（Λη)，以消除彩虹效應，獲得較大的對比 度和廣角視野。Δη值範圍應在0.07?0.11之間。
[0008] 在TN、STN液晶顯示中廣泛使用端基為氰基的液晶材料，如含氰基的聯苯類、苯 基環己烷類液晶，儘管其具有較高的介電各向異性（△ ε)以及良好的電光性能，但研宄表 明，含端氰基的化合物易於引入離子性雜質，電壓保持率低；其粘度與具有相同分子結構的 含氟液晶相比仍較高，這些不利因素限制了該類化合物在TFT-LCD中的應用。酯類液晶具 有合成方法簡單、種類繁多的特點，而且相變區間較寬，但其較高的粘度導致在TFT-LCD配 方中用量大為減少。而含氟類液晶具有黏度低、電阻率高、響應速度較快、介電常數較高等 優點，非常適合薄膜場效應電晶體驅動的液晶顯示。由於氟原子具有電子效應、模擬效應、 阻礙效應和滲透效應等特殊的性質，因此在液晶材料中引入氟原子會使液晶許多性質發生 改變。另外，氟的脂溶性使末端及側鏈含氟的化合物在混合液晶配方中能明顯增加其他液 晶成分的溶解性，特別適用於混合液晶的配方。由於這些優良特點，含氟液晶具有廣闊的應 用前景。因此，開發滿足上述要求的新型含氟液晶化合物成為液晶化學研宄工作的重點。
[0009] 根據含氟基團的位置和種類，目前含氟液晶可分為以下幾類：（1)液晶分子末端 含氟原子或含氟基團。如-F、-CF 3、-OCF3，通常這類液晶的介電各向異性為正，黏度很低。 (2)氟原子或含氟基團作為苯環的側向取代基。其中包括①苯環側向單氟取代；②苯環側 向二氟取代；③苯環側向全氟取代。這樣的液晶往往有較大的各向異性，黏度很低，向列相 溫區加寬，分子偶極矩以及△ ε增大，閾值電壓降低。（3)氟原子或含氟基團位於中心橋 鍵。在橋鍵上引入氟原子使分子發生一定程度的扭轉，導致液晶熔點下降，可以得到低熔點 的液晶材料。
[0010]
【權利要求】
1.式I化合物：
其中： R為4-0Me、4-Me、4-C3H7、4-F、4-CF3、3,4,5-3F、4-C6H5、2-naphthyl和2-Me中任意一 種； ArF:l，2,3,4,5-pentafluorobenzene、l，2,4,5_tetrafluorobenzene、2,3，5,6-tetrafluoropyridine、1，2,4,5-tetrafluor〇-3_methoxybenzene、2,3,5， 6-tetrafluorobenzonitrile和1，2, 3, 5-tetrafluorobenzene任意一種。
2.如權利要求1所述的化合物，其中： R為4-0Me、4-Me、4-C3H7、4-F、4-CF3、4-C6H5、2-CH#P 4-H中的任意一種； ArF為1，2, 3,4, 5-pentafluorobenzene〇
3.如權利要求1所述的化合物，其中： R為4-0CH3; ArFy^j l，2,3,4,5-pentafluorobenzene、l，2,4,5_tetrafluorobenzene、2，3,5,6_tetrafluoropyridine、l，2,4, 5-tetrafluor〇-3_methoxybenzene、2,3,5， 6-tetrafluorobenzonitrile和1，2, 3, 5-tetrafluorobenzene任意一種。
4.式II化合物：
5.式III化合物：
6.式IV化合物：
7.權利要求1?6所述的化合物中的任意一種用於製造含氟液晶材料。
8.含有權利要求1?6所述的化合物中的至少一種製造的含氟液晶材料。
9.權利要求1?6所述的化合物中的一種用於製造有機發光體材料。
10.含有權利要求1?6所述的化合物中的至少一種製造的有機發光體材料。
【文檔編號】C09K19/32GK104478669SQ201410460443
【公開日】2015年4月1日 申請日期:2014年9月5日 優先權日:2014年9月5日
【發明者】劉平, 代斌, 馬曉偉, 劉巖, 謝建偉, 谷寧寧 申請人:石河子大學