一種吡啶基醌衍生物材料及其製備方法

2023-10-18 00:27:04 7

專利名稱：一種吡啶基醌衍生物材料及其製備方法
技術領域：
本發明屬於有機功能分子材料技術領域，具體涉及一種吡啶基取代的醌衍生物分子材料及其製備方法。
背景技術：
吡啶基取代的醌衍生物材料具有很好的熱穩定性和功能性質。在前一個專利中，我們提出1，4-(4-吡啶基)-2，3，5，6-苯四醌分子材料及其製備方法。(徐偉，呂銀祥，鄒振光，藍碧健，一種吡啶基四醌分子材料及其製備方法，申請號200310108990.2)。
從化學結構看，1，4-(4-吡啶基)-2，3，5，6-苯四醌是中心對稱的。在非線性光學和功能材料領域，中心對稱和非中心對稱的這類衍生物會表現出不同的性質。本發明採用一種非常簡單的方法合成了一種非中心對稱的吡啶基取代的醌衍生物分子材料。

發明內容
本發明的目的在於提出一種非中心對稱的吡啶基取代的醌衍生物分子材料。這種分子材料可以作為功能染料和光電子材料。
本發明提出的功能分子材料其化學結構如下式(A)所示；該分子也可以以內鹽形式存在，如式(B)所示。

該化合物的中文名稱為3-羥基-2-(4-吡啶基)-1，4-萘醌，英文名稱為3-hydroxy-2-(4-pyridyl)naphthalene-1，4-dione，其分子式為C15H9NO3.
本發明還提出3-羥基-2-(4-吡啶基)-1，4-萘醌的簡易製備方法。具體方法為2，3-二氯-1，4-萘醌與吡啶混合，室溫下攪拌2～24小時，室溫放置1～72小時，然後加入過量水或者鹼性溶液放置10-30小時。吡啶與2，3-二氯-1，4-萘醌的摩爾比為2～50。反應結束後，固體用水和乙醇分別洗滌2-4次，得橙黃色固體。產率65～90％。
研究發現，本發明提出的簡易製備方法同樣可用來製備1，4-(4-吡啶基)-2，3，5，6-苯四醌。當然，反應原料之一應採用2，3，5，6-四氯苯醌。(徐偉，呂銀祥，鄒振光，藍碧健，一種吡啶基四醌分子材料及其製備方法，申請號200310108990.2)本發明提出的3-羥基-2-(4-吡啶基)-1，4-萘醌分子是一種非中心對稱的化合物。這種分子材料可用做有機配體、有機功能染料和光電子材料。
具體實施例方式
下面通過實施例進一步描述分子材料的合成方法實施例1，2.27克2，3-二氯-1，4-萘醌和15毫升吡啶，在室溫下劇烈攪拌24小時，室溫放置1小時，加入20毫升水，室溫下放置2天。過濾，固體用水和乙醇分別洗滌3次，得橙黃色固體，產率70％。m.p.＞300℃；1H NMR(DMSO，500MHz)δH8.89(d，2H)，8.58(t，1H)，8.16(t，2H)，8.06(d，1H)，7.96(d，1H)，7.83(t，1H)，7.72(t，1H)；13C NMR(DMSO，500MHz)δc184.4，172.4，165.5，148.1(2C)，145.0，134.9，134.1，132.1，131.7，127.4(2C)，126.5，126.2，125.2。
實施例，2，2.27克2，3-二氯-1，4-萘醌和50毫升吡啶，在室溫下劇烈攪拌18小時，室溫放置20小時，加入40毫升水，室溫下放置30小時。過濾，固體用水和乙醇分別洗滌3次，得橙黃色固體，產率80％。m.p.＞300℃；1H NMR(DMSO，500MHz)δH8.89(d，2H)，8.58(t，1H)，8.16(t，2H)，8.06(d，1H)，7.96(d，1H)，7.83(t，1H)，7.72(t，1H)；13C NMR(DMSO，500MHz)δc184.4，172.4，165.5，148.1(2C)，145.0，134.9，134.1，132.1，131.7，127.4(2C)，126.5，126.2，125.2。
所得產物具有與實施例1同樣的理化參數。
實施例1、2的材料均可以用作有機功能材料和光電子材料。
權利要求
1.一種功能有機分子材料，其特徵在於該化合物為3-羥基-2-(4-吡啶基)-1，4-萘醌，其分子式為C15H9NO3，其結構如式(A)所示，或以內鹽形式存在，如式(B)所示，
2.一種如權利要求1所述的功能有機分子材料的製備方法，其特徵在於具體步驟為2，3-二氯-1，4-萘醌與吡啶混合，室溫下攪拌2～24小時，室溫放置1～72小時，然後加入過量水或者鹼性溶液放置10-30小時，吡啶與2，3-二氯-1，4-萘醌的摩爾比為2～50；反應結束後，固體用水和乙醇分別洗滌2-4次，得橙黃色固體。
3.一種如權利要求1所述功能有機分子材料作為有機配體、有機功能染料和光電子材料的應用。
全文摘要
本發明屬於有機功能分子材料技術領域，具體涉及一種吡啶基取代的苯並醌衍生物分子及其簡易製備方法。該化合物是一種功能分子材料，名稱為3－羥基－2－(4－吡啶基)－1，4－萘醌，該分子材料可由2，3－二氯－1，4－萘醌和吡啶反應製備獲得。該材料可用作有機配體、有機功能染料和光電子材料。
文檔編號C09B69/00GK1775757SQ20051011125
公開日2006年5月24日 申請日期2005年12月8日 優先權日2005年12月8日
發明者徐偉, 鄒振光, 呂銀祥 申請人:復旦大學