特異性識別鋁離子的水溶性螢光探針的製備方法及其應用的製作方法

2023-10-09 23:15:14 1

特異性識別鋁離子的水溶性螢光探針的製備方法及其應用的製作方法
【專利摘要】一種特異性識別鋁離子的水溶性螢光探針的製備方法，所述螢光探針的化合物名稱為2-羥基-1-[4'-N-((2-乙氧基)乙醇)甲基氨基苯甲醯基]甲基萘，化學分子式為C23H25N3O4，分子結構式為：，製備方法是：以對甲醯基苯甲酸甲酯、二甘醇胺為原料形成席夫鹼在發生還原反應、肼解反應形成4-N-[(2-乙氧基)乙醇甲氨基]苯甲醯肼,其與2-羥基-1-萘甲醛反應形成目標化合物。本發明的優點是：該製備方法工藝簡單、原料易得、易於實施,製備的螢光探針對Al3+具有較高的選擇性，實現了對鋁離子的高靈敏度檢測，對在水溶液中快速檢測金屬鋁離子具有重要的應用價值。
【專利說明】特異性識別鋁離子的水溶性螢光探針的製備方法及其應用

【技術領域】
[0001] 本發明涉及螢光探針領域，具體是關於一種特異性識別鋁離子的水溶性螢光探針 的製備方法及其應用。

【背景技術】
[0002] 鋁是一種在地殼中含量最高的金屬元素，是組成巖石圈和土壤礦物的豐量元素 之一，主要以難溶性的氧化鋁形式存在，被廣泛使用於航空航天、冶金化工、汽車工業、農 業生產和日常生活中。但在近些年來，我們越來越多的了解到了 Al3+離子對人體的中樞 神經系統具有很大的生理毒性。
[0003] 鋁離子對人體的中樞神經系統具有很大的危害性，E. Altschuler的報導稱：含鋁 的抗胃酸的藥物能夠導致原發性帕金森病，並且還從患帕金森病的病人海馬神經中發現 了大量錯元素；S. Polizzi等人通過對老年痴呆疾病患者和鑄幣工人進行了大量的研究， 發現鋁離子具有很強的神經毒性效應；B. Wang等人也發現：若長期接觸鋁製品將會通過多 種信號的傳導從而影響到人的記憶力，使記憶力發生不同程度的下降；另外，鋁離子還會 產生生物代謝性的危害，已有報導表明鋁離子會影響到生物體內鈣與硒的吸收利用。與此 同時，鋁離子的毒性在酸性條件下要比在中性條件下時大得多，其原因是在酸性條件下， 鋁礦物質的溶解性要大許多，從而增加了鋁離子的濃度及活度。已有研究表明，鋁離子在 pH為5左右時毒性是最大的，並且在酸性土壤中，鋁離子能夠造成大量農作物的減產，並 且抑制植物的根部生長和發育；除此之外，鋁離子還會明顯的影響淡水魚的生長發育。因 此，研究出高選擇性的高靈敏度檢測Al 3+離子的探針具有重要的意義。
[0004] 醯腙類化合物具有獨特的結構特徵：1)含有多個可參與配位的給體原子，因而配 位能力很強；2)以氮、氧和硫等雜原子為配位原子，與生物環境相似；3)分子中存在較大的 共扼體系，可望具有較大的SHG(second harmonic generation)係數。醯腙類化合物存在 酮式和烯醇式這兩種互變異構體，並且又可以以單齒或者雙齒的形式與過渡金屬、稀土金 屬等多種金屬離子配位，使得它在分析、催化、光學材料特別是生物化學領域具有實際應用 前景。醯腙類化合物形成配合物後往往表現出優於配體的生物活性。因此，醯腙及醯腙類 配合物的研究成為化學家和生物化學家們研究的重要課題。
[0005] 結合以上分析，本發明設計、合成出的一種小分子螢光探針，可將其應用於Al3+的 分析檢測。該螢光分子探針分子具有靈敏度高、選擇性好、檢測成本低等特點，為生物體中 檢測Al 3+的螢光探針的進一步研究指出了一個方向。


【發明內容】

[0006] 本發明的目的是針對上述存在問題，提供一種選擇性高和靈敏度好的特異性識別 鋁離子的水溶性螢光探針的製備方法及其應用。
[0007] 本發明的技術方案： 一種特異性識別鋁離子的水溶性螢光探針的製備方法，所述螢光探針的化合物名稱 為2-羥基-1-[4'-Ν-((2-乙氧基）乙醇）甲基氨基苯甲醯基]甲基萘，化學分子式為 C23H25N3O4，分子結構式為：

【權利要求】
1. 一種特異性識別鋁離子的水溶性螢光探針的製備方法，其特徵在於：所述螢光探針 的化合物名稱為2-羥基-l-[4'-N-((2-乙氧基）乙醇）甲基氨基苯甲醯基]甲基萘，化學 分子式為C 23H25N3O4，分子結構式為：
製備步驟如下： 1) 將對甲醯基苯甲酸甲酯和二甘醇胺加入無水乙醇中，室溫下攪拌5 h後，將三乙 醯氧基硼氫化鈉均分三次加入到反應體系中，TLC檢測反應進程，待反應完全後，加入蒸餾 水，用二氯甲烷萃取，濃縮、乾燥後，得到油狀化合物4-N-[(2-乙氧基）乙醇甲氨基]苯甲 酸甲酯； 2) 將上述4-N-[(2-乙氧基）乙醇甲氨基]苯甲酸甲酯和80wt%的水合肼加入無水乙 醇中，回流反應24 h，旋出乙醇，柱層析提純產物，得化合物4-N-[(2-乙氧基）乙醇甲氨 基]苯甲醯肼； 3) 將上述4-N-[ (2-乙氧基）乙醇甲氨基]苯甲醯肼和2-羥基-1-萘甲醛混合， 加入無水乙醇溶解後，室溫下攪拌5h，然後柱層析提純粗產物，得黃棕色化合物2-羥 基-l-[4'-N-((2-乙氧基）乙醇）甲基氨基苯甲醯基]甲基萘。
2. 根據權利要求1所述特異性識別鋁離子的水溶性螢光探針的製備方法，其特徵 在於：所述對甲醯基苯甲酸甲酯、二甘醇胺、三乙醯氧基硼氫化鈉與無水乙醇的質量比為 1:2:4:12 ;三乙醯氧基硼氫化鈉與蒸餾水的質量比為3:4. 5-5. 5。
3. 根據權利要求1所述特異性識別鋁離子的水溶性螢光探針的製備方法，其特徵在 於：所述4-N-[(2-乙氧基）乙醇甲氨基]苯甲酸甲酯、80wt%的水合肼與無水乙醇的質量 比為 1:1. 9:15。
4. 根據權利要求1所述特異性識別鋁離子的水溶性螢光探針的製備方法，其特徵在 於：2.根據權利要求1所述特異性識別鋁離子的水溶性螢光探針的製備方法，其特徵在於： 所述4-N-[(2-乙氧基）乙醇甲氨基]苯甲醯肼、2-羥基-1-萘甲醛與無水乙醇的質量比為 1:1. 4:90。
5. -種權利要求1所製備的特異性識別鋁離子的水溶性螢光探針的應用，其特徵在 於：用作快速檢測金屬鋁離子的水溶性螢光探針。
【文檔編號】C09K11/06GK104496846SQ201510024203
【公開日】2015年4月8日 申請日期:2015年1月19日 優先權日:2015年1月19日
【發明者】王秋生, 楊靜, 郭政宇, 王雲佳 申請人:天津理工大學