二吡咯硼烷類化合物(bodipy)及其製備方法和應用的製作方法
2023-12-06 05:58:21 2
專利名稱：二吡咯硼烷類化合物(bodipy)及其製備方法和應用的製作方法
技術領域：
本發明涉及一類二吡咯硼烷化合物及其製備方法，以及基於二吡咯硼烷化合物的甲醛檢測試劑及其聚合物薄膜試劑的製備和使用方法。該試劑可用於甲醛的檢測，特別是針對室內甲醛的原位檢測。
背景技術：
二吡咯硼烷類化合物(Boron Dipyrromethene，B0DIPY)自1968年首次報導以來就受到廣泛的關注。BODIPY與傳統螢光化合物相比，具有吸收強，量子效率高，光譜窄，易於修飾，光譜範圍可調等優點。正因為上述優點的存在，使得BODIPY類化物能夠廣泛應用於環境和生物檢測。基於這類染料的探針具有靈敏度高，檢出限低，抗幹擾強等優點。甲醛是無色、具有強烈氣味的刺激性氣體。甲醛能與蛋白質結合，是家居生活中最常見的汙染氣體，對人體特別是嬰幼兒的健康尤為不利。長期暴露在高甲醛含量的空氣氛圍中，會出現呼吸道的嚴重刺激和水腫、眼刺痛、頭痛，也可發生支氣管哮喘。皮膚直接接觸甲醛，可引起皮炎、色斑、壞死。經常吸入少量甲醛，能引起慢性中毒，出現黏膜充血、皮膚刺激症、過敏性皮炎角化和脆弱、甲床指端疼痛。孕婦長期吸入可能導致新生嬰兒畸形，甚至死亡。男子長期吸入可導致男子精子畸形、死亡，性功能下降，氣胸，生殖能力缺失，嚴重的可導致白血病……因此甲醛的檢測和去除尤為重要。現有的甲醛檢測手段大致有兩類:一類是基於溶劑反應的試劑盒，需要用特定溶劑富集一段時間，然後將富集後的溶液與檢測試劑混合，觀察顏色變化。這類試劑盒通常需要富集10小時以上，耗時長；這類檢測試劑本身吸收較弱，顏色變化不明顯，檢測誤差大，操作不方便。人眼對於顏色判斷個體差異很大，單一指標不利於準確判斷。另一類則是運用光譜檢測技術，需要昂貴的儀器，大大增加了消費者的使用成本。
發明內容
本發明的目的在於提供一類能夠用於甲醛檢測的螢光化合物。本發明的另一目的在於提供作為螢光探針及比色分析的螢光試劑及製備與應用方法。本發明的再一目的在於提供由這類螢光化合物製成的薄膜檢測試劑及製備和使用方法。本發明的螢光化合物是一類二吡咯硼烷化合物，具有如下所示的通式I的結構:
權利要求
1.通式I化合物:
2.通式II複合物:
3.權利要求1所述的通式I化合物的製備方法，包括如下步驟:
4.權利要求1所述的通式I化合物的製備方法，其中R2=R1,R4=R3, R6=R5，包括如下步驟:
5.權利要求2所述的通式II複合物的製備方法，包括如下步驟:
6.權利要求1的通式I化合物或權利要求2的通式II複合物的用途，其用於甲醛的檢測，特別是針對室內甲醛的原位檢測。
7.一種甲醛檢測溶液，包含如權利要求2所述的通式II複合物。
8.—種權利要求7所述的甲醛檢測溶液的製備方法，其步驟包括: .1)將權利要求1所述的通式I化合物溶於有機溶劑，配成溶液； .2)將無機鹼或有機鹼用溶劑稀釋配成鹼溶液(優選5-20%稀溶液)，加入到上述步驟I)的溶液中，穩定呈無色，即得到甲醛檢測溶液。
9.一種甲醛檢測的薄膜試劑，包含權利要求2所述的通式II複合物。
10.一種權利要求9所述的薄膜試劑的製備方法，其步驟包括: .1)將權利要求1所述的通式I化合物溶解於有機溶劑，配成溶液； .2)將無機鹼或有機鹼用溶劑稀釋配成鹼溶液(優選5-20%稀溶液)，加入上述步驟I)的溶液中，穩定後呈無色； .3)將聚合物(優選聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA))溶於有機溶劑中，浸泡使聚合物完全溶解(脹)； .4)將步驟3)中的聚合物溶液(優選1-1OmL)加入步驟2)中得到的無色溶液(優選.1-1OmL)中； .5)將蓋玻片吸附在旋塗儀上，將步驟4)中的溶液滴到蓋玻片上，旋塗，得到無色透明薄膜試劑。
全文摘要
本發明公開了一種檢測甲醛的探針化合物及檢測方法。該化合物是一類基於二吡咯硼烷BODIPY的高螢光量子效率螢光染料。該發明中使用的化合物與鹼類物質發生可逆反應形成複合物；甲醛的檢測基於甲醛與該複合物中鹼的反應，反應的結果使BODIPY再生而顯色並同時恢復螢光。該檢測方法是一種可以循環再生的新型檢測試劑。另一方面，基於BODIPY類化合物高螢光量子效率的特點，這類檢測試劑具有高的靈敏度和較低的檢測限。
文檔編號G01N21/75GK103232483SQ20131012849
公開日2013年8月7日 申請日期2013年4月15日 優先權日2013年4月15日
發明者楊國強, 胡德輝, 馮嬌, 馬金石, 王雙青 申請人:中國科學院化學研究所