基於給受體型的有機電致發光材料的製作方法

2023-05-31 18:28:41

專利名稱：基於給受體型的有機電致發光材料的製作方法
技術領域：
本發明屬於有機電致發光技術領域，涉及一種有機電致發光材料，具體是涉及一 種基於給受體型的有機電致發光材料。
背景技術：
4-( 二腈亞甲叉)-2-甲基-6-(4- 二甲胺基-苯乙烯)-4H_吡喃(DCM)是一種非 常有效的亞芳叉雷射染料。自1989年Tang等首次報導了以DCM作為螢光染料製作的有機 電致發光二極體(OLED)後，許多具有DCM骨架的有機發光化合物被合成出來，並表現出良 好的發光性能。目前以柯達公司經典摻雜型紅色發光材料DCJTB為代表的紅光摻雜材料所 製得的器件因綜合性能優良而得到了廣泛的重視，但其製備方法繁瑣，需經過五步以上的 有機反應，易產生對稱結構的副產物，導致產率較低，分離提純困難，而且該製備方法原料 難得，生產成本高，大規模生產與應用困難較大。X T Tao 等人(Appl. Phys. Lett. 2001,78(3) :279_281)報導 了以異佛爾酮、丙 二腈和二胺基苯甲醛反應，合成基於異佛爾酮的紅光材料3-二腈基亞甲基-5，5-二甲 基-l-(4-二甲胺-苯乙烯)環己烯，簡稱DOTDC。由於異佛爾酮不含雜環結構，環己烯具有 更嚴格的共軛，使得合成的DCDDC具有相對於DCM系列化合物更窄的螢光發射，其發光器件 具有較好的色純度。而且DOTDC可以通過Knoevenagel縮合反應合成，得到較高產率的材 料，相對於DCM材料的合成較為簡單。以上兩類發光材料是典型的分子內電荷轉移化合物，由電子受體和電子給體兩部 分單元構成，以含N基團作為電子給體，共軛多腈為電子受體。研究者認為，由於氮原子和 碳原子電子云分布不同，勢必會影響到材料的能級，從而影響其發光性能，因此，在合成這 類發光材料時，往往局限於選用含胺基芳香基這種非共平面空間結構作為電子給體，認為 這種結構可以降低染料分子在高濃度下的相互作用。這一長期「共識」，極大地限制了給受 體型發光材料的分子設計。本發明人(201010202406. X)採用異佛爾酮、丙二腈和苯甲醛一步法進行反應， 製備出了一種給體單元為不含胺的芳香基團的發光材料3-二腈基亞甲基-5，5-二甲 基-1-苯乙烯基環己烯(DOTSC)，D⑶SC是一種紅光發射材料，色坐標為(χ = 0. 5378、Y = 0. 4251)，成膜性較好。

發明內容
本發明的目的是提供一種基於給受體的有機電致發光材料，此類化合物具有良好 的成膜性能，可以作為有機電致發光材料。本發明的目的還在於提供上述有機電致發光材料的製備方法，以及該有機電致發 光材料單晶的製備方法。本發明基於給受體型的有機電致發光材料是具有下述通式(I)的化合物
權利要求
基於給受體型的有機電致發光材料，為具有下述通式(I)的化合物式中，R代表羥基，C1～3烷基，C1～3烷氧基，一個或多個滷原子取代的C1～3烷基，或者滷原子。FSA00000276668600011.tif
2.權利要求1化合物的製備方法，是由下述通式(I I)表示的芳香醛衍生物式中，R的定義同通式(I)，
3.根據權利要求2所述的化合物的製備方法，其特徵是所述的提純是將得到的沉澱 物真空抽濾，以去離子水多次洗滌，得到深色固體；再置於體積比為3 1的氯仿和乙酸乙 酯混合溶液中，攪拌使其充分溶解成飽和溶液；將飽和溶液過濾除去不溶物質後，室溫下靜 置，使混合溶液揮發，收集沉澱物，再以上述方法重複重結晶四次，得到提純的化合物。
4.根據權利要求2所述的化合物的製備方法，其特徵是所述混合溶液中，各種成分的 體積比滿足=Vi酸Vi酸酐V哌聢VN,N_二甲基甲酸胺=1 0.6 0.7 13 14 280 291。
5.根據權利要求2所述的化合物的製備方法，其特徵是混合溶液的用量為每毫升混合 溶液中含有丙二腈0. 1 0. 3g。
6.權利要求1化合物單晶的製備方法，將提純得到的化合物加入溶劑N，N-二甲基甲 醯胺或乙腈中，配製成飽和溶液，放置於10 15°C環境下，收集得到化合物的單晶。
全文摘要
通式(I)表示的基於給受體的有機電致發光材料，式中R代表羥基，C1～3烷基，C1～3烷氧基，一個或多個滷原子取代的C1～3烷基，或者滷原子。該化合物以芳香醛衍生物、丙二腈和異佛爾酮為原料，在由乙酸、乙酸酐、哌啶和N，N-二甲基甲醯胺組成的混合溶液中一步反應得到，是一類具有電子給體-電子受體結構單元的分子內電荷轉移化合物，性能測試結果顯示該類化合物具有較好的成膜性和良好的發光性能，可以作為有機電致發光材料。
文檔編號C07C255/35GK101967373SQ20101028679
公開日2011年2月9日 申請日期2010年9月16日 優先權日2010年9月16日
發明者劉旭光, 周禾豐, 張存, 徐陽, 王 華, 許並社, 許慧俠, 郝玉英, 陳柳青, 陶鵬, 高志翔 申請人:太原理工大學