一種五氟苯酚的製備方法
2023-06-24 15:43:51 2
專利名稱：一種五氟苯酚的製備方法
技術領域：
本發明涉及一種TFT液晶和藥物關鍵中間體五氟苯酚的技術領域。
背景技術：
五氟苯酚是多氟類液晶化合物，因其結構中所含的氟原子取代氫原子，相對於其他基團，在體積上較接近氫原子，不會因位阻效應影響液晶的有序排列，同時氟原子有較高的電負性，能保證含氟液晶結構仍有一定的偶極距，此外氟的脂溶性又會使末端及側鏈含氟的化合物在混合液晶配方中能明顯增加其他液晶成分的溶解性，同時該化合物又應用於藥物領域。
發明內容
本發明的目的在於提供一種可以提供工藝簡單、條件較溫和、環境友好、原子經濟性高的製備五氟苯酚的新路線，為此，本發明採用以下技術方案
一種五氟苯酚的製備方法，其特徵在於，包括以下步驟
(1)式(I)的2，3，4，5，6-五氟-I-取代基苯與鋰化劑反應得到式(II)的五氟鋰苯；
(2)式(II)的五氟鋰苯與硼酸三烷基酯酯化反應，再在酸性條件下水解反應得到式(III)的五氟苯硼酸；
(3)式(III)的五氟苯硼酸在氧化劑的作用下進行氧化反應得到式(IV)的五氟苯酚； 式(I)、式(II)、式(III)和式(IV)的結構式如下所示
權利要求
1.一種五氟苯酚的製備方法，其特徵在於，包括以下步驟 (1)式(I)的2，3，4，5，6-五氟-I-取代基苯與鋰化劑反應得到式(II)的五氟鋰苯； (2)式(II)的五氟鋰苯與硼酸三烷基酯酯化反應，再在酸性條件下水解反應得到式(III)的五氟苯硼酸； (3)式(III)的五氟苯硼酸在氧化劑的作用下進行氧化反應得到式(IV)的五氟苯酚； 式(I)、式(II)、式(III)和式(IV)的結構式如下所示
2.根據權利要求I所述的方法，其中步驟(I)在溶劑的存在下進行，所述溶劑選自乙醚、丙醚、四氫呋喃、甲基叔丁基醚、乙二醇二甲醚中的一種或幾種混合物，優選四氫呋喃。
3.根據權利要求I所述的方法，其特徵在於步驟(I)、步驟(2)和步驟(3)在溶劑的存在下進行一鍋化反應，所述的溶劑選自乙醚、丙醚、四氫呋喃、甲基叔丁基醚、乙二醇二甲醚中的一種或幾種混合物，優選四氫呋喃。
4.根據權利要求I所述的方法，其特徵在於式(I)的2，3，4，5，6-五氟-I-取代基苯與鋰化劑的摩爾比為I :(0. 5 3.0)，優選I :(0. 8 I. 5)。
5.根據權利要求1-4中任意一項權利要求所述的方法，其特徵在於步驟(2)中提供酸性條件的酸為鹽酸、硫酸或乙酸，優選鹽酸。
6.根據權利要求1-4中任意一項權利要求所述的方法，其特徵在於步驟(I)的反應溫度為-100 -10°C，優選-85 -50°C。
7.根據權利要求1-4中任意一項權利要求所述的方法，其特徵在於步驟(2)所述硼酸三烷基酯的添加量以式(I)的2，3，4，5，6-五氟-I-取代基苯在步驟(I)中的添加量為基準，且硼酸三烷基酯與步驟(I)中添加的式(I)的2，3，4，5，6-五氟-I-取代基苯的摩爾比為(0.5 3.0) :1，優選(1.0 2.0) 1 ;步驟(2)中的酯化反應溫度為-100 -10°C，優選-80 -60 0C o
8.根據權利要求1-4中任意一項權利要求所述的方法，其特徵在於步驟(2)所述的硼酸三烷基酯為硼酸三甲酯。
9.根據權利要求1-4中任意一項權利要求所述的方法，其特徵在於步驟(2)在酸性條件發生水解反應，提供酸性條件的酸為鹽酸、硫酸或乙酸，優選鹽酸，步驟(2)中酸的添加量以式(I)的2，3，4，5，6-五氟-I-取代基苯在步驟(I)中的添加量為基準，且酸與步驟(I)中添加的式(I)的2，3，4，5，6-五氟-I-取代基苯的摩爾比為(0. 8 3. 0) : I，優選(I. 0 2. 0)I ;步驟(2)中的水解反應溫度為-10 30°C，優選1(T20°C。
10.根據權利要求1-4中任意一項權利要求所述的方法，其特徵在於，步驟(3)中氧化劑的添加量以式(I)的2，3，4，5，6-五氟-I-取代基苯的在步驟(I)中的添加量為基準，且氧化劑與步驟(I)中添加的式(I)的2，3，4，5，6-五氟-I-取代基苯的摩爾比為(0. 8 4. 0)1，優選(I. 5 3.0) 1 ;步驟(3)的反應溫度為-10 40°C，優選(T20°C。
全文摘要
本發明涉及電子材料液晶中間體和藥物中間體領域，特別是涉及一種五氟苯酚的製備方法。本發明以2,3,4,5,6-五氟-1-取代基苯為原料，經鋰化、酯化、水解、氧化一鍋法反應得到五氟苯酚。本發明方法原料易得，反應條件溫和，安全係數較高，可操作性強，工藝簡單易於實現工業化，並且產品純度高，質量穩定，完全符合作為液晶中間體和藥物中間體的使用要求。
文檔編號C07C39/27GK102718635SQ201210173668
公開日2012年10月10日 申請日期2012年5月28日 優先權日2012年5月28日
發明者何人寶, 羅軍輝, 邵鴻鳴, 金逸中 申請人:浙江永太科技股份有限公司