一種含吡啶的噁二唑類化合物及其製備與應用的製作方法
2023-06-26 09:07:16
一種含吡啶的噁二唑類化合物及其製備與應用的製作方法
【專利摘要】本發明公開了一種式(Ⅰ)所示的含吡啶的噁二唑類化合物及其製備方法與防治番茄細菌性斑點病、黃瓜枯萎病、番茄灰黴病中的應用,本發明化合物為具有殺菌活性的新化合物,為新農藥的研發提供了基礎。--?(Ⅰ)
【專利說明】一種含吡啶的噁二唑類化合物及其製備與應用
【技術領域】
[0001]本發明涉及一種含吡啶的噁二唑類化合物即2-(4-吡啶-基)-5-(取代烷硫基)-1, 3,4-噁二唑衍生物及其製備與應用。
[0002]【背景技術】 雜環化合物已是新農藥發展的主流,而在雜環化合物中,又以含氮雜環為主。1,3,4-噁二唑類化合物也有很重要的生物活性,包括抗炎、抗癌、抗病毒、抑菌和除草等活性。如合成的2-取代吡唑-5-甲硫基-1,3,4-噁二唑,在100 mg/L時對水稻紋枯病菌表現出良好的抑制活性;2-甲基-5-取代苄硫基-1,3,4-噁二唑在IOOppm下對油菜具有較好的抑制效果。
[0003]然而,尚未見有關2- (4-吡啶-基)-5-(取代烷硫基)-1,3,4-噁二唑衍生物的合成及其生物活性研究的文獻報導。
【發明內容】
[0004]本發明目的是提供一種具有殺菌活性的2-(4-吡啶-基)-5-(取代烷硫基)-1, 3,4-噁二唑衍生物及其製備方法與應用。
[0005]本發明的目的是這樣實現的:
式(I)所示的含吡啶的噁二唑類化合物:
【權利要求】
1.一種式(I)所示的含吡啶的噁二唑類化合物,
2.如權利要求1所述的化合物,其特徵在於所述式(I)中R為2-氯苯基,3-氰基苯基,2-氣苯基,4-叔丁基苯基,4-氛基苯基,4-甲氧基苯基、2-氣吡澱基或乙氧擬基。
3.製備權利要求1或2所述的化合物的方法,其包括如下步驟:將式(II)化合物和式(III)化合物與有機溶劑混合,在鹼性物質的作用下,(T25°C攪拌反應,TLC跟蹤反應,反應完全後,將反應液置於冰水中,析出固體,過濾,濾餅進行矽膠柱層析或用重結晶溶劑進行重結晶,獲得式(I)所示的含吡啶的噁二唑類化合物; 所述重結晶溶劑為石油醚、乙酸乙酯、正己烷或乙醇中的一種或多種; 所述有機溶劑N,N 二甲基甲醯胺、四氫呋喃、1,4- 二氧六環或丙酮中的一種或多種; 所述鹼性物質為碳酸鉀、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀或氫化鈉中的一種或多種; 式(II)化合物與式(III)化合物和鹼性物質的物質的量之比為1:1.(Tl.5:1.(Tl.5,有機溶劑體積用量以式(II)化合物的物質的量計為2-lOml/mmol ;
4.一種如權利要求1或2所述的化合物在製備防治番茄細菌性斑點病、黃瓜枯萎病、番茄灰黴病殺菌劑中的應用。
5.殺菌劑,含有權利要求1或2所述的化合物及至少一種農藥上可接受的助劑。
【文檔編號】A01P1/00GK103626748SQ201310663884
【公開日】2014年3月12日 申請日期:2013年12月10日 優先權日:2013年12月10日
【發明者】劉幸海, 孫召慧, 楊明豔, 譚成俠, 翁建全 申請人:浙江工業大學