殺真菌的吡唑化合物的製作方法
2023-06-02 15:00:11
專利名稱：殺真菌的吡唑化合物的製作方法
技術領域：
本發明涉及某些吡唑、它們的N-氧化物、鹽和組合物、以及它們作為殺真菌劑的使用方法。
背景技術：
為獲得高農作物效率，控制由植物病原真菌引起的植物病害是極其重要的。對觀賞作物、蔬菜作物、大田作物、穀類作物和果樹作物有損害的植物病害會造成產量顯著降低，從而導致消費成本上升。為此目的，有許多產品可商購獲得，但是持續需要更有效、更經濟、更低毒、對環境更安全或具有不同作用位點的新型化合物。JP09208620公開了作為殺蟲劑、除草劑和殺真菌劑的N-苯基吡唑基胺和N-吡啶基吡唑基胺衍生物；然而，本發明的殺真菌劑未公開於該公布中。發明概述本發明涉及式1的化合物(包括所有的幾何和立體異構體)、其N-氧化物和鹽、包含它們的農業組合物、以及它們作為殺真菌劑的用途
權利要求
1.選自式1的化合物、其N-氧化物和其鹽，
2.權利要求1的化合物，其中Q1為苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或噠嗪基，每個被1至4個取代基取代，所述取代基獨立地選自R3 ；前提條件是當R3取代基位於間位時，那麼所述R3取代基選自F、Cl、Br和氰基；Q2為苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或噠嗪基，每個被1、2或3個取代基取代，所述取代基獨立地選自R3，前提條件是當R3取代基位於間位時，那麼所述R3取代基選自F、Cl、Br和氰基；X 為 0、NR4、C( = 0)或 CR15R16;R1為H、滷素、C1-C6烷基、C1-C6滷代烷基、(D2R5、C(0)NR6R7、氰基、C1-C6烷氧基^1-C6滷代烷氧基或C2-C5烷氧基烷基； R1HR2 為 CH3、CH2CH3> Cl 或 Br ；每個R3獨立地選自滷素、氰基、硝基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3滷代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3滷代烷硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3滷代烷基亞磺醯基、C1-C3烷磺醯基、C1-C3滷代烷基磺醯基、C3-C4環烷基、C ( = S) NH2 和 -U-V-T ；R4為H、甲醯基、C3-C7環烷基或-SRw ；或C1-C6烷基或C1-C6滷代烷基，每個任選地被至多2個R12取代； R5為C1-C6烷基； R6為H或C1-C6烷基；R7為H、C1-C6烷基、C1-C6滷代烷基或C4-C8烷基環烷基；或者R6和R7與它們所連接的氮原子合在一起形成四-至七-元的包含環成員的非芳族雜環的環，除了連接的氮原子以外，所述環成員選自碳原子且至多一個環成員選自0和NR13; 每個R12獨立地為C3-C7環烷基、C1-C4烷氧基或氰基； R13 為 H 或 CH3 ； R15為H或CH3;並且 R16 為 OR180
3.權利要求2的化合物，其中Q1為苯基或吡啶基，每個被1、2或3個取代基取代，所述取代基獨立地選自R3 ； Q2為苯基或吡啶基，每個被1、2或3個取代基取代，所述取代基獨立地選自R3 ； R1為H、滷素或C1-C6烷基； R2 為 CH3、Cl 或 Br ；每個R3獨立地選自滷素、氰基、硝基X1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3滷代烷氧基和-U-V-T ；R4為H、甲醯基、C3-C7環烷基或-SRiq ；或被一個R12取代的C1-C6烷基； 每個R12獨立地為環丙基、-OCH3或氰基； R15 為 H ；每個U獨立地為0或NH ；每個V為C2-C4亞烷基；每個T獨立地為NI^aR2a或OR24 ；每個和R2a獨立地為H、C1-C6烷基或C1-C6滷代烷基；並且每個R24獨立地為H、C1-C6烷基或C1-C6滷代烷基。
4.權利要求3的化合物，其中至少一個Q1和Q2為被2或3個取代基取代的苯基，所述取代基獨立地選自R3 ； R1 為 H 或 CH3 ； R2 為 CH3 ； R4為 H;每個R3獨立地選自滷素、氰基W1-C3烷基、C1-C3滷代烷基、C1-C3烷氧基和C1-C3滷代烷氧基；並且 R18 為 H。
5.權利要求4的化合物，其中Q1為在2-、4_和6-位被取代基取代的苯基，所述取代基獨立地選自R3 ；或在2-和4-位被取代基取代的苯基，所述取代基獨立地選自R3 ；或在2-和6-位被取代基取代的苯基，所述取代基獨立地選自R3;Q2為在2-、4_和6-位被取代基取代的苯基，所述取代基獨立地選自R3 ；或在2-和4-位被取代基取代的苯基，所述取代基獨立地選自R3 ；或在2-和6-位被取代基取代的苯基，所述取代基獨立地選自R3; X 為 0、NR4 或 CR15W6 ； R1 為 H;每個R3獨立地選自F、Cl、Br、氰基、C1-C2烷基、C1-C2滷代烷基、C1-C2烷氧基和C1-C2滷代烷氧基；並且 R4 為 H。
6.權利要求5的化合物，其中每個R3獨立地選自F、Cl、Br、氰基、甲基、C1-C2烷氧基和氟甲氧基。
7.權利要求6的化合物，其中 X為0或NH;並且每個R3獨立地選自F、Cl、Br、氰基和甲氧基。
8.權利要求1的化合物，所述化合物選自以下組4- (2-氯-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-N- (2,4,6-三氟苯基)-IH-吡唑-5-胺， N- (4-氯苯基)-4- (2,6- 二氟-4-甲氧苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2,6- 二氟-4-甲氧苯基)-N- (2,4- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2,6- 二氟-4-甲氧苯基)-1，3- 二甲基-N- (2,4,6-三氟苯基)-IH-吡唑-5-胺， N- (2,6- 二氟-4-甲氧苯基)-4- (3,4- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2,4- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-N- (2,4,6-三氟苯基)-IH-吡唑-5-胺， 4-[ [4- (2-氯-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-基]氧]-3，5- 二氟代苯甲腈，4-[ [4- (2,6- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑_5_基]氧]-3-氟代苯甲腈， 4- (2-氯-4-氟代苯基)-N- (2,6- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- [ [4- (2-氯-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑_5_基]氧]-3-氟代苯甲腈，3-氯-4-[W-(2，6-二氟苯基)-1，3-二甲基-IH-批唑_5_基]氧]苯甲腈，4-(2-氯-4-氟代苯基)-α - (2，4- 二氟苯基)-1，3_ 二甲基-IH-吡唑-5-甲醇， N，4-雙(2-氯-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺，N- (2-氯-4-氟代苯基)-4- (2-氯-6-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2-氯-4，6- 二氟苯基)-4- (2,6- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2-氯-4，6- 二氟苯基)-4- (2,4- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (4-氯-2，6- 二氟苯基)-4- (2,6- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (4-氯-2，6- 二氟苯基)-4- (2,4- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺，3-氯-4-[ [4- (2-氯-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑_5_基]氧]苯甲腈，4-[ [4- (2-氯-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-基]氨基]_3，5- 二氟代苯甲腈，4-[ [4- (2-氯-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-基]氧]-2，5- 二氟代苯甲腈，N- (2-氯-4-氟代苯基)-4- (2,6- 二氟-4-甲氧苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺，α ,4- (2-氯-4-氟代苯基)_1，3-二甲基-IH-吡唑_5_甲醇，N- (4-氯-2，6- 二氟苯基)-4- (2-氯-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺，N- (2-氯-4，6- 二氟苯基)-4- (2-氯-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2,6- 二氯-4-氟代苯基)-4- (2,4- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， 3-氯-4-[5-[(2-氯-4，6-二氟苯基)氨基]-1，3-二甲基-IH-吡唑-4-基]苯甲腈，3-氯-4-[5-[(4-氯-2，6-二氟苯基)氨基]-1，3-二甲基-IH-吡唑-4-基]苯甲腈， N- (2-溴-4-氟代苯基)-4- (2,4- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺，4-(2-氯-4-氟代苯基)-N- (2,4- 二氯-6-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2-氯-4-氟代苯基)-N- (2,6- 二氯-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- [ [4- (2-溴-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑_5_基]氧]-3-氟代苯甲腈， N- (2-溴-4-氟代苯基)-4- (2-氯-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺，4- (2-溴-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-N- (2，4，6-三氟代苯基)-IH-吡唑-5-胺， N- (4-溴-2,6- 二氟苯基)-4- (2,4- 二氟苯基)_1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4-[ [4- (2-溴-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-基]氧]-3，5- 二氟代苯甲腈，4- (2-溴-4-氟代苯基)-N- (2-氯-4，6- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2-溴-4-氟代苯基)-N- (4-氯-2，6- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (4-溴-2,6- 二氟苯基)-4- (2-氯-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， 3-溴-4-[ W-(2，4-二氟苯基)-1，3-二甲基-IH-批唑_5_基]氧]苯甲腈， 3-氯-4-[ [4- (2,4- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-基]氧]苯甲腈， N- (2,4- 二氯-6-氟代苯基)-4- (2,4- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2,6- 二氯-4-氟代苯基)-4- (2,6- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2-溴-4，6- 二氟苯基)-4- (2,4- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2-溴-4，6- 二氟苯基)-4- (2-氯-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (4-溴-2,6- 二氟苯基)-4- (2,6- 二氟苯基)_1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2-溴-4，6- 二氟苯基)-4- (2,6- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2-溴-4，6- 二氟苯基)-4- (2-氯-6-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， α - 氯-2，6- 二氟苯基)-4- (2-氯-4-氟代苯基)-1，3_ 二甲基-IH-吡唑-5-甲4-[5-[ (2-氯-4，6- 二氟苯基)氨基]-1，3- 二甲基-IH-吡唑-4-基]-3-氟代苯甲4- [5- [ (4-氯-2，6- 二氟苯基)氨基]-1，3- 二甲基-IH-吡唑-4-基]-3-氟代苯甲α-(2-M -4，6- 二氟苯基)-4-(2-氯~4~氟代苯基)-1，3_ 二甲基-IH-吡唑-5-甲α - (2-溴-4-氟代苯基)-4- (2,4- 二氟苯基)-1，3_ 二甲基-IH-吡唑-5-甲醇和 α - (2-溴-4-氟代苯基)-4- (2-氯-4-氟代苯基)-1，3_ 二甲基-IH-吡唑-5-甲醇。
9.權利要求1的化合物，所述化合物為4-(2，6_二氟-4-甲氧苯基)-1，3_ 二甲基-N- (2，4，6-三氟苯基)-IH-吡唑-5-胺。
10.殺真菌組合物，所述組合物包含(a)權利要求1的化合物和(b)至少一種其它殺真菌劑。
11.殺真菌組合物，所述組合物包含(a)權利要求1的化合物；和(b)至少一種附加組分，所述附加組分選自表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑。
12.用於控制由植物病原真菌引起的植物病害的方法，所述方法包括向植物或其部分或向植物種子施用殺真菌有效量的權利要求1的化合物。
13.組合物，所述組合物包含權利要求1的化合物和至少一種無脊椎害蟲控制化合物或試齊LU
14.式2化合物或其鹽
全文摘要
公開了式(1)的化合物，包括其所有的幾何和立體異構體、JV-氧化物和鹽，其中Q1為苯環、萘環系、5至6元完全不飽和的雜環或8至10元雜芳族二環環系，每一個如所述的具有如所述公開定義的任選取代基；Q2為苯環、萘環系、5至6元飽和的、部分不飽和的或完全不飽和的雜環，或8至10元雜芳族二環環系，每一個如所述的具有如所述公開定義的任選取代基；X為O、S(O)m、NR4、CR15R16、C(＝O)或C(＝S)；且R1、R1a、R2、R4、R15、R16和m如所述公開中所定義。還公開了包含式(1)的化合物的組合物以及用於控制由病原真菌引起的植物病害的方法，所述方法包括施用有效量的本發明的化合物或組合物。本發明還公開了式(2)的化合物，包括其所有的幾何和立體異構體、和鹽，其中X為NH；以及Q1、Q2和R2如對於式(1)所限定；其為用於製備式(1)的化合物的有用中間體。
文檔編號C07D231/38GK102421756SQ201080019806
公開日2012年4月18日 申請日期2010年3月3日 優先權日2009年3月3日
發明者A·E·泰吉, J·K·龍, W·洪 申請人:納幕爾杜邦公司