形成烷氧基化氟代醇的方法

2023-06-07 01:43:31 1

專利名稱：形成烷氧基化氟代醇的方法
形成烷氧基化氟代醇的方法相關申請的交叉引用本申請要求於2007年12月3日提交的美國臨時申請號60/991，982和於2008年 12月1日提交的美國專利申請號12/325,329的權益，此處將它們全部援引加入。
背景技術：
碳氫表面活性劑的使用非常普遍，特別是製造含水泡沫和潤溼表面的主力材料。 通常來說，表面活性劑是通過降低表面活性劑溶解在其中的液體的表面張力而產生這些作 用的。然而碳氫表面活性劑僅將水的表面張力降至約30達因/釐米(0. 03牛頓/米)。為 了提供更低的表面張力，經常使用含氟表面活性劑。含氟表面活性劑，包括兩親性含氟聚合物，可以提供小於20達因/釐米(0. 02牛 頓/米)的表面張力，這對於例如更好地潤溼低能量的表面是必需的。與碳氫表面活性劑 相似，含氟表面活性劑可分為陰離子型(帶負電荷)、陽離子型(帶正電荷)、兩性型(同時 具有正電荷和負電荷)和非離子型(不帶電荷)。非離子型含氟表面活性劑尤其受到青睞， 這是由於不僅能夠達到非常低的表面張力，而且由於它們在極端條件如高酸度或高鹼度、 高鹽水平(離子強度)、高溫等下的有效性。此外它們還有很強的復原能力並且不易被降 解。非離子型含氟表面活性劑的其中一個類型是烷氧基化氟代醇。氟代醇分子本身是 疏水性的，以至於不溶於水或其它含水液體。氟代醇的烷氧基化使得在其分子中增加了親 水部分，以至於它可溶於水並且具有表面活性。環氧烷烴，如環氧乙烷和環氧丙烷，能夠與大多數羥基官能團發生反應，如氟代醇 或烷氧基化氟代醇的末端羥基-0H。然而，在許多情況下，使用催化劑來輔助烷氧基化反應。 現有的用於氟代醇的烷氧基化的催化劑包括三氟化硼(BF3或BF3-乙醚絡合物)、硼氫化物 等。然而這些材料有一定的缺點。三氟化硼既有毒又有腐蝕性，引起安全和處理方面的顧 慮。此外，它的反應活性相當低，具有廣泛的烷氧基化分布，並且需要過量的殘留原料。三 氟化硼也產生不良的副產物，即HF和1，4_ 二噁烷。硼氫化物催化劑對於氟代醇的烷氧基 化是有效的，但僅在加入其它添加劑的情況下，並且其對雜質非常敏感。如果沒有添加劑與 低雜質的適當平衡，硼氫化物對氟代醇的烷氧基化的催化可能非常緩慢甚至徹底失敗。硼 氫化物也存在安全和處理方面的問題，因為硼氫化物粉末是高度易燃的，並且產生高度易 燃的氫氣作為反應副產物。因此，有必要提供一種氟代醇的烷氧基化方法來克服三氟化硼和硼氫化物催化劑 材料的這些缺點。

發明內容
通過混合含有或提供至少一個硼氧鍵的含硼化合物和碘源來實現一種形成烷氧 基化氟代醇的方法。在鹼的存在下提供氟代醇和環氧烷烴反應物。使這些反應物反應形成 烷氧基化氟代醇產物。
在一些實施方案中，所述含硼化合物可提供三個硼氧鍵，其是硼的氧化物、硼酸烷 基酯、硼酸、硼酸酐、亞硼酸(boronic acid)、次硼酸(borinic acid)、或所述酸的鹽或酯、 或它們的混合物。這些可包括硼酸(H3B03)、硼酸酐、偏硼酸(HB02)、四硼酸(H2B407)、氧化硼 (B203)、硼酸三甲酯、硼酸三乙酯、硼酸三異丙酯、硼酸三丙酯、硼酸三丁酯、四硼酸鈉、四硼 酸鉀或這些化合物的混合物。含硼化合物的用量可以是氟代醇摩爾總量的約0. 01摩爾％ 至約20摩爾％。所述碘源可選自碘化鋰、碘化鈉、碘化鉀、碘化鈣、碘化銨、元素碘或它們的混合物 中的至少一種。在一些實施方案中，碘源的用量可以是氟代醇重量的約0. 05重量％至約10
重量％。氟代醇可具有F (CF2) m-0H或F (CF2) m-A"0H結構，其中m為2-20，A是 其中n是1-6，R1和R4彼此獨立地選自氫、滷素、或包含1-30個碳原子的烷基，而 R2和R3彼此獨立地選自含有2-30個碳原子的亞烷基。環氧烷烴可具有如下結構 其中R^RlR11和R12彼此獨立地為氫、烷基、烷基醇、烷基滷或烯丙基醚。環氧烷 烴的用量為氟代醇和含硼化合物摩爾總量的1摩爾％至約100摩爾％。在一些實施方案中，含硼化合物首先與非氟代醇混合，然後再用氟代醇取代非氟代醇。
具體實施例方式據發現，某些較不危險的物質可以用來形成含硼催化體系，這些含硼催化體系在 形成烷氧基化氟代醇中具有與前述三氟化硼或硼氫化物催化劑相同的功能。應當首先指出的是這裡說明書和實施例僅用於介紹本發明的各種實施方案，不應 被理解為對本發明的範圍和適用性的限制。雖然這裡描述本發明的方法和組合物為利用 或包括特定物質，應當理解的是該方法或組合物可任選包括兩種或多種化學性質不同的物 質。此外，所述組合物還可以包括列舉成分之外的組份。在發明內容和具體實施方式
部分， 每個數值都應首先理解為被「約」一詞修飾(除非已如此明確的表達)，然後再理解為不如 此修飾，除非上下文另有說明。此外，應該理解的是，在發明內容和具體實施方式
部分，列舉 為或描述為有用、適用等的濃度、數值或數量，意味著該範圍內的每一個濃度、數值或數量， 包括端點，均應被視為已得到說明。例如，「範圍1-10」應被理解為是指在約1到約10這一 連續區間內的任何一個可能的數字。因此，即使是明確指出範圍內的具體數據點，或者甚至 沒有明確指出該範圍內的數據點，應當理解的是發明者理解和明白該範圍內的任何數據點都被視為已經明確指出，而且發明者擁有整個範圍及範圍內的所有點。在根據本發明形成烷氧基化氟代醇中，該氟代醇可具有下式(1)或(2)的一般結 構F(CF2)m-0H(1)F(CF2)m-A-0H (2)其中F (CF2)ffl是指全氟烷基，其中m通常是，但不一定是，2-20,更通常是4_14。在 一些實施方案中，m可以是2-8，而在其它實施方案中，m可以是2-6。烷基F(CF2)m通常是 直鏈的，但也可以是支鏈的。連接基團A可以是連接基團_(CH2)n_，其可以是支鏈的或者直 鏈的， 其中n是1-6或更大，R1和R4彼此獨立地選自氫、滷素或包含1_30個碳原子的烷 基，而R2和R3彼此獨立地選自含有2-30個碳原子的亞烷基。通常，連接基團A是亞甲基或 亞乙基。在一些實施方案中，氟代醇可包括一個或多個取代氟的氫，例如H(CF2)m基團。氟 代醇的分子量可以為約200至約2000g/mol，最通常是約300至約500g/mol。合適的氟代 醇的非限制性實例為在美國專利號4，490，561,5, 590，561和5，608，116中所描述的那些， 這裡將其全部援引加入。烷氧基化反應使用包括含硼化合物的催化劑體系來進行。大多數烷氧基化試劑並 不具有明顯的氟代醇可溶性。含硼化合物可以與烷氧基化試劑絡合，促進烷氧基化試劑與 氟代醇的混合和反應。該催化劑或含硼化合物的催化性能可以現場形成或提供，與硼氫化 物或三氟化硼催化劑的功能相同或相似。此處使用的「現場」指的是在氟代醇或至少一種 反應物存在的情況下形成催化劑。含硼化合物是具有或者提供至少一個硼氧鍵的化合物。 特別是，含硼化合物每個硼可具有或者提供一(1)到四(4)個硼氧鍵。為了產生基於硼的 催化劑，可將含硼化合物添加到氟代醇或某種替代醇中，以提供或創造能夠進行烷氧基化 反應的催化劑物種。含硼化合物可具有，但並不限於，下式(3)所示的一般結構 其中R5和R6彼此獨立地為氫、烷基(如CH3、CH3CH2等)、芳基、烷芳基、烷基滷、滷 素(如F、Cl.Br, I)或-0R8，其中R7和R8彼此獨立地為氫、烷基、羰基、羧基、芳基或烷芳 基。雖然式3的含硼化合物顯示為具有三個取代基，其還有一個空軌道，可以與通常為中性 或不帶電的第四個分子絡合。該第四個分子可包括醇，如甲醇，乙醇等；或醚，如乙醚，四氫 呋喃等。含硼化合物可以是硼的氧化物、硼酸烷基酯、硼酸、硼酸酐、亞硼酸、次硼酸、或所 述酸的鹽或酯、或它們的混合物。含硼化合物的實例可包括硼酸(H3BO3)、偏硼酸(HBO2)、四
6硼酸(H2B407)、氧化硼(B203)、硼酸三甲酯、硼酸三乙酯、硼酸三異丙酯、硼酸三丙酯、硼酸三 丁酯、四硼酸鹽如四硼酸鈉(硼砂)、四硼酸鉀等。一般來說，硼的任何氧化物、酸、鹽或酯 都有用於本發明。適用的含硼化合物的其它實例在美國專利申請公開號2006/0069220A1 中有描述，這裡將其全部援引加入。硼酸酯的實例在John ffiley&son, Kirk-Othmer Encyclopedia ofChemical Technology，1-10頁，硼酸酯下有描述，這裡將其援引加入。在 某些情況下，含硼化合物可現場提供硼氧鍵。含硼化合物的用量可以是氟代醇摩爾總量的約0. 01摩爾％至約20摩爾％，尤其 是氟代醇摩爾總量的約o. 05摩爾％至約5摩爾％。在催化劑體系中還使用碘助催化劑。所述碘助催化劑由碘源提供，所述碘源可以 是鹼金屬碘化物、鹼土金屬碘化物或元素碘或它們的混合物。一般來說，所有碘鹽都可用作 碘源。合適的碘源的實例包括碘化鋰、碘化鈉、碘化鉀、碘化鈣、碘化銨、元素碘或它們的混 合物。碘源的用量為氟代醇重量的約0.05重量％至約10重量％，尤其是氟代醇重量的約 0. 1重量％至約2重量％。若碘源不是碘化鈉(Nal)或元素碘(12)，碘源的用量可更高。在 一些情況下，其它碘源的用量可為大約兩倍。因此，舉例來說，如果碘化鈉或元素碘通常的 用量是氟代醇重量的約0. 05重量％至約5重量％，其它碘源的用量可以為氟代醇重量的約 0. 1重量％至10重量％，用於氟代醇的烷氧基化。用於氟代醇的烷氧基化的烷氧基化試劑環氧烷烴可具有下式(4)所示的一般結 構 其中R^RlR11和R12彼此獨立地為氫、烷基、烷基醇、烷基滷、芳基、烷芳基或烯丙 基醚。尤其有用的環氧烷烴是環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、縮水甘油、環氧氯丙烷、苯基 環氧乙烷、氧雜環丁烷、四氫呋喃、1，4_噁烷、烯丙基縮水甘油醚、氟化環醚(如氟化環氧乙 烷、氟化環氧丙烷等)，或它們的混合物。環氧乙烷和環氧丙烷尤其適用於烷氧基化反應。 適用於烷氧基化反應的環氧烷烴的實例在美國專利申請公開號2006/0069220A1和美國專 利號5，608，116中有描述，這裡將其全部援引加入。烷氧基化試劑的用量可以是氟代醇摩爾總量的約1摩爾％至約100摩爾％，更通 常是氟代醇摩爾總量的約2摩爾％至20摩爾％，更通常是氟代醇摩爾總量的約3摩爾％至 約12摩爾％。烷氧基化試劑可以化學計量的量使用，以提供所需的烷氧基化程度。在反應中還使用鹼。雖然不想被任何特定的理論束縛，但相信鹼使氟代醇去質子 化，以使其與含硼化合物反應，現場形成硼酸酯。合適的鹼的實例包括金屬氫氧化物如氫氧 化鈉(NaOH)、氫化鈉(NaH)，以及具有一般結構R-0_Na的物質，其中R是烷基，如甲醇鈉、乙 醇鈉等。其它鹼可包括K0H、Ca(0H)2、Mg(0H)2等，然而，NaOH在測試中已被證明效果很好。 鹼的用量可以是氟代醇重量的0. 05重量％至約5重量％，尤其是氟代醇重量的約1重量％ 至約5重量％。在某些情況下，反應可以在惰性氣氛(氮氣，氬氣等)下或在空氣中進行。該反應 也可在減壓下或真空中進行，或者在反應物壓力(如環氧乙烷蒸氣壓)下進行。
雖然不是必要的，在某些情況下可將溶劑與氟代醇混合，例如用於進行溫度控制 或者增強催化劑體系、反應物或反應產物的溶解性。合適的溶劑的實例包括極性和非極性 非質子溶劑，如二甲亞碸、N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基甲醯胺、二甲基乙二醇、2-甲氧基 乙基醚等；丙酮、乙腈、碳氫化合物、乙二醇醚酯、酯、氟碳溶劑等。水由於引起不想要的均聚 合，通常通過乾燥過程從烷氧基化反應中去除。為了使烷氧基化反應進行，可首先將碘源和任何鹼添加到氟代醇中。當添加到氟 代醇中時，NaOH和其它鹼可形成水。在加入含硼化合物之前可能需要從氟代醇中去除這些 水。水可與氟代醇競爭與含硼化合物的反應，生成不需要的副產物或次優催化物種，或者阻 礙現場催化劑的形成。也因此，可能需要在加入鹽和其它成分之前添加NaOH或其它鹼。然 後可加熱溶液以去除水使氟代醇乾燥。然後可以加入碘源，隨後加入含硼化合物。在某些 情況下，例如當硼酸與NaOH或其它鹼結合使用時，水也可由硼酸與鹼的反應形成。該水也 可以通過加熱溶液來去除。任何乾燥之後可加入烷氧基化試劑。這可以在反應進行過程中 逐漸加入。反應溫度可保持在約室溫至200°C，典型的反應溫度為90°C至約150°C。如果進 行混合和加熱，可在反應過程中持續進行。在一些實施方案中，可使用為非氟代醇的醇。在這種情況下，這個「替代」醇在催 化劑合成過程中的使用步驟和程序與前面描述的氟代醇相同。然後將氟代醇加入到混合物 中取代非氟代醇，如通過蒸發或酯交換。所述醇通常是低分子量醇，其具有低沸點，以使它 們可以很容易地通過例如加熱和蒸發而去除。當以這種方式去除時，揮發性醇帶走剩餘的 水，進一步乾燥了反應混合物。合適的高揮發性醇的實例為甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、丁 醇等。替代醇的用量基於硼可以是大於0至約5摩爾％或更多。通常，替代醇的用量可以 為約3摩爾％至約4摩爾％。該烷氧基化反應可以由以下等式(5)至(8)所示的反應來說明Rf-A-0H+ 催化劑—Rf-A-OM(5)Rf-A-OM <"「- Rf-A-0 (-) +M(6)Rf-A-0 (-) +n 環氧烷烴—Rf-A- (0CH2CH_X) n_0 (-)(7)Rf-A- (0CH2CH-X) n_0 (-) +H20 — Rf-A- (0CH2CH_X) n_0H (8)其中Rf是全氟烷基，例如F(CF2)m，M是硼催化劑物種，可帶或可不帶形式電荷， A是等式2描述的連接基團，以及X根據烷氧基化使用的環氧烷烴，可以是氫或烷基(例 如_CH3)、烷基醇、烷基滷、芳基、烷芳基或烯丙基醚，以及n是約1-100或更大的整數。對於 反應等式(5) - (8)，某些交換反應，如質子或催化劑物種的交換反應，被省略，但被認為是在 各種醇或乙氧基化的醇分子之間發生的。應當注意的是，連接基團A也可不出現在上述等 式中，例如當使用的氟代醇具有式1的結構時。烷氧基化氟代醇則可具有下式(9)的通式Rf-(0CH2CH-X)n-0H(9)由以上反應形成的烷氧基化氟代醇是非離子型烷氧基化氟代醇產物。烷氧基化氟 代醇也可以隨後衍生得到陰離子型氟代醇，例如通過使用氯磺酸和五氧化二磷，分別得到 醚硫酸鹽和磷酸鹽，或其它可能為陰離子的產物。對烷氧基化的氟代醇還可以進行進一步處理，如通過過濾、蒸餾及其它分離技術 去除催化劑。如最終產品需要，還可用溶劑如水、醇、乙二醇、乙二醇醚等或其混合物對反應 產物進行稀釋。
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根據本發明製備的烷氧基化氟代醇可用於配製油漆和塗料、油墨、蠟、拋光材料、 防腐塗料、整平劑、潤溼劑，油田化學品等。本發明的方法避免了硼氫化物和三氟化硼催化劑的使用，同時提供了通常相同或 更好的反應活性。本發明方法中使用的含硼化合物和其它成分都很容易獲得，一般來說很 容易處理，並且也便於安全的儲存和運輸。此外，在本發明的方法中由硼酸酯的酯交換產生 的醇可以很容易去除。這是有益的，因為醇蒸發時帶走水，而水可能與烷氧基化試劑(如環 氧乙烷)反應產生聚環氧烷烴均聚物。這種聚合物不具有實用功能，而且造成產量損失和 活性產物的化學計量不平衡。此外，除了在NaH用作鹼的情況下，沒有氫氣產生，這降低了 易燃性。下面的實施例用於進一步說明本發明。實施例實施例1將139. 3g平均分子量為約445g/mol的通式為F(CF2)m-CH2CH2_0H的氟代醇加入 到用作反應器的配有機械攪拌器、隔膜和乾冰冷凝器的四頸圓底燒瓶中。向反應器中加入 0. 5g NaOH，然後在緩慢的氮氣流吹掃下加熱到120°C，以使NaOH溶解並使氟代醇乾燥。然 後，在反應器冷卻後加入0. 6g碘和0. 7g碘化鈉。在約50°C下，加入1. 48ml硼酸三甲酯，再 次略微加熱反應器，保持在60°C (最高)下45分鐘，然後再加熱到約140-155°C的反應溫 度。在數小時的過程中加入的環氧乙烷，共計123. 5g參加了反應。產物非常易溶於水，形 成清澈透明的溶液，並且在0. 01重量％下，其表面張力為22. 7達因/釐米(0. 0227牛頓/ 米)。這與不溶於水的起始氟代醇形成了對比。實施例2將141. 3g不溶於水、平均分子量為約364g/mol、與實施例1具有相同的通式的氟 代醇加入到實施例1描述的反應器中。向反應器中加入0. 7gNa0H，然後在氮氣流吹掃下加 熱到125°C，以使NaOH溶解並使氟代醇乾燥。然後在反應器冷卻後加入0. 7g碘和0. 8g碘 化鈉。在約50°C下加入3. 9ml硼酸三異丙基酯，再次將反應器加熱到10(TC保持25分鐘， 然後再加熱到約140°C的反應溫度。在約130-150°C下數小時的過程中加入的環氧乙燒，共 計148. 7g參加了反應。最終產物溶於去離子水，在1重量％下得到略黃的透明澄清溶液， 濁點為78°C。用去離子水進一步稀釋至0. 01重量％時，溶液展現出的表面張力為24. 6達 因/釐米(0. 0246牛頓/米)。實施例3重複實施例2的步驟，不同之處用硼酸替代硼酸三異丙酯。在反應器中加入 141. 4g氟代醇後，加入0. 8g NaOH和2. 6g硼酸，並在氮氣流吹掃下加熱到125°C，以使固體 溶解並使氟代醇乾燥。然後在反應器冷卻後加入0.7g碘和0.8g碘化鈉。再次將反應器加 熱到約140°C的反應溫度。在約130-150°C下數小時的過程中加入的環氧乙烷，共計55. 6g 參加了反應。最終的產物分散在去離子水中，在1重量％下得到渾濁的略黃分散液。用去 離子水進一步稀釋至0. 01重量％時，該溶液展現出的表面張力為17. 8達因/釐米(0. 0178 牛頓/米)。雖然本發明的一些表現形式已經有所展現，對於本領域技術人員應該很明顯的 是，並不止於此，而是可以在不偏離本發明的保護範圍內做各種改動和改進。因此，所附權利要求應作合理的廣義解釋， 以囊括與本發明的範圍相一致的改動和改進。
權利要求
一種形成烷氧基化氟代醇的方法，所述方法包括在鹼的存在下將具有或提供至少一個硼氧鍵的含硼化合物和碘源與氟代醇反應物和環氧烷烴反應物混合，並使所述反應物反應生成烷氧基化氟代醇產物。
2.權利要求1的方法，其中，所述含硼化合物是硼的氧化物、硼酸烷基酯、硼酸、硼酸 酐、亞硼酸、次硼酸或所述酸的鹽或酯或它們的混合物中的至少一種。
3.權利要求1的方法，其中，所述含硼化合物每個硼原子具有或者提供三個硼氧鍵。
4.權利要求1的方法，其中，所述含硼化合物選自硼酸(H3BO3)、硼酸酐、偏硼酸(ΗΒ02)、 四硼酸(H2B4O7)、氧化硼(B2O3)、硼酸三甲酯、硼酸三乙酯、硼酸三異丙酯、硼酸三丙酯、硼酸 三丁酯、四硼酸鈉、四硼酸鉀或它們的混合物中的至少一種。
5.權利要求1的方法，其中，所述含硼化合物的用量是氟代醇摩爾總量的約0.01摩 爾％至約20摩爾％。
6.權利要求1的方法，其中，所述碘源選自碘化鋰、碘化鈉、碘化鉀、碘化鈣、碘化銨、元 素碘或它們的混合物中的至少一種。
7.權利要求1的方法，其中，所述碘源的用量是氟代醇重量的約0.05重量％至約10重量％。
8.權利要求1的方法，其中，所述氟代醇具有結構F(CF2)m-OH或F(CF2)m-A-OH,其中m 為 2-20，A 星 其中η為1-6，R1和R4彼此獨立地選自氫、滷素或含有1-30個碳原子的烷基，以及R2 和R3彼此獨立地選自含有2-30個碳原子的亞烷基。
9.權利要求1的方法，其中，所述環氧烷烴的結構為 其中R9Alt^R11和R12彼此獨立地為氫、烷基、烷基醇、烷基滷、芳基、烷芳基或烯丙基醚。
10.權利要求1的方法，其中，所述環氧烷烴的用量是氟代醇摩爾總量的約1摩爾％至 約100摩爾％。
11.權利要求1的方法，其中，首先將所述含硼化合物與非氟代醇混合，再用氟代醇取 代所述非氟代醇。
12.用權利要求1的方法製備的烷氧基化氟代醇產物的組合物。
13.一種形成烷氧基化氟代醇的方法，所述方法包括在鹼的存在下將具有或提供至少 一個硼氧鍵的含硼化合物和碘源與氟代醇反應物和環氧烷烴反應物混合，並使所述反應物 反應生成烷氧基化氟代醇產物，所述含硼化合物選自硼的氧化物、硼酸烷基酯、硼酸、硼酸 酐、亞硼酸、次硼酸或所述酸的鹽或酯或它們的混合物中的至少一種，其中所述氟代醇具有 結構 F (CF2)m-A-OH,其中 m 為 2-20，A 是 其中n為1-6，R1和R4彼此獨立地選自氫、滷素或含有1-30個碳原子的烷基，以及R2 和R3彼此獨立地選自含有2-30個碳原子的亞烷基。
14.權利要求13的方法，其中，所述含硼化合物每個硼原子具有或者提供三個硼氧鍵。
15.權利要求13的方法，其中，所述含硼化合物選自硼酸(H3B03)、硼酸酐(B203)、偏硼 酸(HB02)、四硼酸(H2B407)、氧化硼(B203)、硼酸三甲酯、硼酸三乙酯、硼酸三異丙酯、硼酸三 丙酯、硼酸三丁酯、四硼酸鈉、四硼酸鉀或它們的混合物中的至少一種。
16.權利要求13的方法，其中，所述含硼化合物的用量是氟代醇摩爾總量的約0.01摩 爾％至約20摩爾％。
17.權利要求13的方法，其中，所述碘源選自碘化鋰、碘化鈉、碘化鉀、碘化鈣、碘化銨、 元素碘或它們的混合物中的至少一種。
18.權利要求13的方法，其中，所述碘源的用量是氟代醇重量的約0.05重量％至約10重量％。
19.權利要求13的方法，其中，所述環氧烷烴的結構為 其中R9、r10、r11和R12彼此獨立地為氫、烷基、烷基醇、烷基商、芳基、烷芳基或烯丙基醚。
20.權利要求13的方法，其中，所述環氧烷烴的用量是氟代醇摩爾總量的約1摩爾％至 約100摩爾％。
21.權利要求13的方法，其中，首先將所述含硼化合物與非氟代醇混合，再用氟代醇取 代所述非氟代醇。
22.用權利要求13的方法製備的烷氧基化氟代醇產物的組合物。
全文摘要
本發明涉及一種形成烷氧基化氟代醇的方法，其通過提供具有或提供至少一個硼氧鍵的含硼化合物和碘源來實現。所述含硼化合物和碘源在鹼的存在下與氟代醇反應物和環氧烷烴反應物混合。所述反應物反應形成烷氧基化氟代醇產物。
文檔編號C07C41/03GK101874010SQ200880117439
公開日2010年10月27日 申請日期2008年12月2日 優先權日2007年12月3日
發明者T·J·馬丁 申請人:化衛有限公司