二茂鐵醛-苯腙結構的化合物及其製備方法與應用的製作方法

2023-06-07 02:46:01 2

專利名稱：二茂鐵醛-苯腙結構的化合物及其製備方法與應用的製作方法
技術領域：
本發明涉及一種二茂鐵醛-苯腙結構的化合物及其製備方法與應用，屬於電化學傳感材料技術領域。
背景技術：
陰離子在生物和化學過程中起著相當重要的作用。在眾多陰離子中，醋酸根離子是唯一具有三角形結構的羧酸根離子，它能夠形成很強的氫鍵作用，醋酸是合成日常必需生活用品，比如:尼龍，紙和塗料的重要原料，因此，發明一種能夠在醋酸根離子濃度較低時進行識別的傳感器越來越受到人們的重視。現有的醋酸根離子傳感器主要通過觀測螢光強度的變化和紅移現象來識別醋酸根離子，如:Doo Ok Jang公開了一種僅對醋酸根離子顯示螢光的苯並咪唑基傳感器(Tetrahedron Lett.48 (2007) 8846-8850) ；Huang et al.合成了一種能夠選擇性識別醋酸根離子的花萼芳烴傳感器(Tetrahedron Lett.46 (2005) 2155-2158)。但是，由於突光強度的變化和紅移需要通過光譜分析，所以採用上述方法來檢測醋酸根離子需要昂貴的光譜儀器，且操作複雜，不能通過肉眼獲知醋酸根離子的相關信息。一個能夠對電子或者所需化學結構進行識別的化學傳感器分子是由信號位點組成的，比如:氧化還原活性中心，比色中心或螢光中心等。據文獻報導(Chem.Soc.Rev.18(1989)409-450，Chem.Rev.185-186(1999)3-36)，由於二茂鐵具有良好的氧化還原可逆性，可以用作一個信號 單元，能夠通過其氧化還原的電信號製備用於電化學傳感器的衍生材料，如:陽離子，陰離子，中性分子。現有技術中，還沒有基於二茂鐵和硝基苯腙結構，能夠實現目視比色檢測醋酸根離子的化學傳感器分子。

發明內容
為解決現有螢光檢測醋酸根離子操作複雜、成本高、不能肉眼檢測的技術問題，本發明提出一種二茂鐵醛-苯腙結構的化合物及其製備方法與應用。本發明提供一種二茂鐵醛-苯腙結構的化合物，其結構式如式(I)或式(n):
權利要求
1.二茂鐵醛-苯腙結構的化合物，其特徵在於，結構式如式(I)或式(n):
2.二茂鐵醛-苯腙結構的化合物的製備方法，其特徵在於，稱取二茂鐵醛和硝基苯肼，加入反應裝置中，在沸點低於90°C的醇類溶劑中回流，冷卻後，經過濾乾燥，即得二茂鐵醛-硝基苯腙結構的化合物； 所述的二茂鐵醛為二茂鐵甲醛或者1，I』 - 二茂鐵二甲醛； 所述的硝基苯肼為2，4- 二硝基苯肼或者4-硝基苯肼。
3.根據權利 要求2所述的二茂鐵醛-苯腙結構的化合物的製備方法，其特徵在於，所述的二茂鐵醛和硝基苯肼按化學計量比稱取。
4.根據權利要求2所述的二茂鐵醛-苯腙結構的化合物的製備方法，其特徵在於，所述的二茂鐵醛按以化學計量比反應所需用量的105%-115%稱取，所述的硝基苯肼按以化學計量比反應所需用量稱取。
5.根據權利要求2所述的二茂鐵醛-苯腙結構的化合物的製備方法，其特徵在於，所述的醇類溶劑為甲醇、乙醇、丙醇或者異丙醇。
6.根據權利要求2所述的二茂鐵醛-苯腙結構的化合物的製備方法，其特徵在於，所述的回流溫度為78°C -85°C，回流時間為2-5h。
7.權利要求1所述的二茂鐵醛-苯腙結構的化合物作為目視比色化學傳感器分子檢測醋酸根離子的應用。
8.根據權利要求7所述的二茂鐵醛-苯腙結構的化合物作為目視比色化學傳感器分子檢測醋酸根離子的應用，其特徵在於，將二茂鐵醛-苯腙結構的化合物溶於純水中，得到淺黃色溶液，將待測液加入淺黃色溶液中，觀察溶液顏色變化； 所述的待測液中不含有F—。
9.根據權利要求8所述的二茂鐵醛-苯腙結構的化合物作為目視比色化學傳感器分子檢測醋酸根離子的應用，其特徵在於，所述的淺黃色溶液中二茂鐵醛-苯腙結構的化合物的濃度大於O小於等於l.0X 10_3mol/l。
10.根據權利要求8所述的二茂鐵醛-苯腙結構的化合物作為目視比色化學傳感器分子檢測醋酸根離子的應用，其特徵在於，所述的待測液中醋酸根離子的濃度為0-3.0X 10_3mol/l, H2PO4' HSO4' NO3' CF 和 Br-的濃度分別為 0-9.0X 10-3mol/l，其他陰離子的濃度為O。
全文摘要
本發明涉及一種二茂鐵醛-苯腙結構的化合物及其製備方法與應用，屬於電化學傳感材料技術領域，解決了現有螢光檢測醋酸根離子操作複雜、成本高、不能肉眼檢測的技術問題。本發明的二茂鐵醛-苯腙結構的化合物是以二茂鐵醛和硝基苯肼為原料，經過羥醛縮合反應一步合成。本發明還提供該二茂鐵醛-苯腙結構的化合物作為目視比色化學傳感器分子檢測醋酸根離子的應用。本發明的二茂鐵醛-苯腙結構的化合物作為目視比色化學傳感器分子應用，實現了醋酸根離子的裸眼檢測，且不需要昂貴的光譜儀器，操作簡單。
文檔編號C07F17/02GK103172678SQ20131006655
公開日2013年6月26日 申請日期2013年3月4日 優先權日2013年3月4日
發明者李斌, 陳小鵬, 張黎明 申請人:中國科學院長春光學精密機械與物理研究所