紅色磷光化合物和使用該化合物的有機發光二極體器件的製作方法
2023-06-13 06:40:11 1
紅色磷光化合物和使用該化合物的有機發光二極體器件的製作方法
【專利摘要】本發明涉及一種紅色磷光化合物和使用該化合物的有機發光二極體器件。本發明提供下式之一的紅色磷光化合物：
【專利說明】紅色磷光化合物和使用該化合物的有機發光二極體器件
[0001]本申請要求遞交於2012年12月26日的韓國專利申請10_2012_0153126號的權利，並通過援引將其併入本文。
【技術領域】
[0002]本發明涉及一種紅色磷光化合物和使用該化合物的有機發光二極體器件，更具體而言，涉及一種具有優異的色純度和高亮度及發光效率的可溶的紅色磷光化合物以及使用該化合物的OLED器件。
【背景技術】
[0003]近來，對於平板顯示器(例如液晶顯示器和等離子體顯示面板)的需求在增加。但是，這些平板顯示器與陰極射線管(CRT)相比具有較低的響應時間和較窄的視角。
[0004]有機發光二極體(OLED)器件是能夠解決以上問題並佔地較小的下一代平板顯示
器之一 O
[0005]OLED器件的元件可以在柔性基板(例如塑料基板)上形成。另外，OLED器件在視角、驅動電壓、能耗和色純度方面具有優勢。此外，OELD器件足以產生全色圖像。
[0006]通常，OLED器件的發光二極體包括陽極、空穴注入層(HIL)、空穴輸送層(HTL)、發光材料層(EML)、電子輸送層(ETL)、電子注入層(EIL)和陰極。
[0007]OELD器件通過以下方式發光:由作為電子注入電極的陰極和由作為空穴注入電極的陽極分別將電子和空穴注入發光化合物層中，使電子與空穴複合，產生激子，並使激子由激發態躍遷至基態。
[0008]發光原理可以分為突光發光和磷光發光。在突光發光中，單線態激發態的有機分子躍遷至基態，由此發出光。另一方面，在磷光發光中，三線態激發態的有機分子躍遷至基態，由此發出光。
[0009]當發光材料層發射對應於能帶隙的光時，具有O自旋的單線態激子和具有I自旋的三線態激子以1:3的比例產生。有機材料的基態為單線態，這使單線態激子可以躍遷至基態並伴隨發光。但是，由於三線態激子不能發生伴隨發光的躍遷，因此使用螢光材料的OLED器件的內部量子效率被限制在25%以內。
[0010]另一方面，如果自旋軌道耦合動量很高，則單線態和三線態混合以使得在單線態和三線態之間產生系間跨越，並且三線態激子也可以躍遷至基態並伴隨發光。磷光材料可以使用三線態激子和單線態激子，以使得使用磷光材料的OLED器件可以具有100%的內部
量子效率。
[0011]近來，已將銥絡合物，例如雙(2-苯基喹啉)(乙醯丙酮酸)銥(III)(Ir(2-phq)2(acac)),雙(2_苯並[b]噻吩_2_基吡啶)(乙醯丙酮酸)銥(III)(Ir(btp)2(acac))和三(2_苯基喹啉)銥(III) (Ir (2_phq) 3)，作為摻雜劑引入。 [0012]為了利用磷光材料獲得高電流發光效率(Cd/A)，需要優異的內部量子效率、高的色純度和長壽命。特別是，參照圖1，色純度越高，即，CIE(X)越高，顏色靈敏度就越差。結果，在高的內部量子效率下，非常難獲得發光效率。因此，需要具有優異色純度(CIE(X) ^ 0.65)和高發光效率的新型紅色磷光化合物。
[0013]另一方面，除了上述的銥絡合物之外，例如，4，4-N, N- 二咔唑聯苯(CBP)或其他金屬絡合物用作紅色磷光化合物。然而，這些化合物在溶劑中不具有理想的溶解度，因而不能通過溶液工藝來形成發光層。發光層應當通過沉積工藝形成，因此，製造過程極為複雜，工藝效率也極低。另外，沉積工藝中的廢料非常多，導致生產成本增大。
【發明內容】
[0014]因此，本發明針對一種紅色磷光化合物和一種使用該化合物的OELD器件，它們基本解決了現有技術中的局限和缺陷帶來的一個或多個問題。
[0015]本發明的一個目的是提供一種紅色磷光化合物，所述紅色磷光化合物具有優異的色純度、高亮度和優異的發光效率。
[0016]本發明的另一個目的是提供適於溶液工藝的紅色磷光化合物。
[0017]本發明的另一個目的是提供具有改進的發光效率的0LED。
[0018]下文將說明本發明的其他特徵和優點，部分特徵和優點將從以下的描述中變得明顯易懂，或者可以通過實施本發明而獲知。本發明的目的和其他優點將憑藉說明書和其權利要求及附圖中所特別指出的結構來實現和達到。 [0019]為了實現這些及其他優點以及本發明的目的，如本文所具體表達和概括性描述
的，本發明提供一種下式的紅色磷光化合物:
【權利要求】
1.一種下式的紅色磷光化合物:
2.如權利要求1所述的化合物，其中，所述雜芳環基包括吡啶基、聯吡啶基、喹啉基、異喹啉基、三聯吡啶基和菲咯啉基。
3.如權利要求1所述的化合物，其中，Arl和Ar2的取代基獨立地選自C5~C20芳基、Cl~ClO烷基、Cl~ClO烷氧基、滷素、氰基和甲矽烷基。
4.如權利要求1所述的化合物，其中，Arl和Ar2的取代基獨立地選自吡啶基、聯吡啶基、喧琳基、異喧琳基、二聯吡澱基、非略琳基、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、氟、氯、氰基和三甲基甲矽烷基。
5.如權利要求1所述的化合物,其中，Arl和Ar2獨立地選自以下:
6.如權利要求1所述的化合物，其中，所述化合物包括以下化合物之一:
7.一種下式的紅色磷光化合物:
8.如權利要求7所述的化合物，其中，所述雜芳環基包括吡啶基、聯吡啶基、喹啉基、異喹啉基、三聯吡啶基和菲咯啉基。
9.如權利要求7所述的化合物，其中，Arl和Ar2的取代基獨立地選自C5~C20芳基、Cl~ClO烷基、Cl~ClO烷氧基、滷素、氰基和甲矽烷基。
10.如權利要求7所述的化合物，其中，Arl和Ar2的取代基獨立地選自吡啶基、聯吡啶基、喧琳基、異喧琳基、二聯吡澱基、非略琳基、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、氟、氯、氰基和三甲基甲矽烷基。
11.如權利要求7所述的化合物，其中，Arl和Ar2獨立地選自以下:
12.如權利要求7所述的化合物，其中，所述化合物包括以下化合物之一:
13.一種有機發光二極體器件，所述器件包括: 第一電極； 面對所述第一電極的第二電極；和 位於所述第一電極和第二電極之間的發光材料層，所述發光材料層包含下式的紅色磷光化合物:
14.如權利要求13所述的器件，其中，所述紅色磷光化合物能溶解於非極性溶劑，從而通過溶液工藝形成所述發光材料層。
15.如權利要求13所述的器件，其中，所述紅色磷光化合物充當所述發光材料層中的主體。
16.—種有機發光二極體器件,所述器件包括: 第一電極； 面對所述第一電極的第二電極；和 位於所述第一電極和第二電極之間的發光材料層，所述發光材料層包含下式的紅色磷光化合物:
17.如權利要求16所述的器件，其中，所述紅色磷光化合物能溶解於非極性溶劑，從而通過溶液工藝形成所述發光材料層。
18.如權利要求16所述的器件，其中，所述紅色磷光化合物充當所述發光材料層中的主體。
【文檔編號】C09K11/06GK103896920SQ201310627623
【公開日】2014年7月2日 申請日期:2013年11月29日 優先權日:2012年12月26日
【發明者】鄭賢哲 申請人:樂金顯示有限公司