一種五偶氮苯及其合成方法
2023-06-04 22:25:26 1
專利名稱:一種五偶氮苯及其合成方法
技術領域:
本發明屬於光電材料製備領域,涉及一種五偶氮苯及其合成方法。
背景技術:
偶氮苯化合物由於對可見光有較強的吸收,而且可以通過改變結構中偶氮基的數目和其他基團的種類獲得幾乎所有的色譜,因此是一類重要的染料和顏料,被廣泛應用於紡織、食品、液晶顯示等領域(參見Fang GaoUournal of fluorescence, 2009, 19 :533-544 ;Lenka Ρο ων ,等· Polymer Bulletin,2010,64 :315-326)。偶氮苯的另一個特點是在光和熱等條件的作用下會發生順反異構化反應(參見G. S. Kumar. Chemical Reviews,1989,89 :1915-1925 ;Irene Conti,等.Journal of the American Chemical Society, 2008,130 :5216-5230.),這個特點使偶氮苯在非線性光學材料(參見T. C. He 等.Applied physics B =Lasers and optics,2009,94 :653-659)、信息記錄和存儲(參見 Hub ert Audorff,等·Advances in Polymer Science,2010, 228 :59-121 ;Friedrich-Karl Bruder,等· Angewandte Chemie International Edition, 2011, 50 :4552-4573.)、分子開關薄膜器件(參見Matsumura Atsutoshi,等· Journal of Oleo Science, 2011,60 (5) 203-207 ;Umeki Satoshi,等.Inorganic Chemistry, 2011, 50 (11) :4925-4933)、微機械 (參見Maolin Chen,等· Applied Physics A :Materials Science & Processing, 2011, 102(3) :667-672 ;Yanlei Yu,等.Journal of Photochemistry and Photobiology C: Photo-chemistry Reviews, 2004, 5 :247-265.)等領域有重要應用。含有單個或多個偶氮基的小分子偶氮苯(單偶氮苯、多偶氮苯)一般是通過重氮化反應和偶合反應製備的;而含有多個偶氮基的線性聚合物(線性聚偶氮苯,包括主鏈型和側鏈型)通常由含有單個偶氮基的單體聚合得到。
發明內容
本發明的發明目的是提供一種五偶氮苯及其合成方法,採用合成樹枝狀分子的收斂法得到了一種支化的、結構規整精製、高度對稱的五偶氮苯,改善其光學特性和熱穩定性。為了達到上述發明目的,本發明的原理為利用三聚氯氰中三個氯原子的反應活性和反應可控性,組合既有活性羥基、又有偶氮基的4-羥基偶氮苯和4,4' - 二羥基偶氮苯,獲得了一種分子結構對稱,不同於現有小分子單偶氮苯、五偶氮苯和線性聚偶氮苯的支化結構五偶氮苯。為達到上述發明目的,本發明採用的技術方案是一種五偶氮苯,其結構式如下所示
權利要求
1. 一種五偶氮苯,其結構式如下所示
2.權利要求1所述五偶氮苯的製備方法,其特徵在於,以4,4』- 二羥基偶氮苯、 2-氯-4,6-二偶氮苯氧基-1,3,5-均三嗪為反應物,在鹼的存在下,在溶液中反應製備得到所述五偶氮苯。
3.根據權利要求2所述五偶氮苯的製備方法,其特徵在於,所述鹼選自氫氧化鈉、 A 二異丙基乙胺、碳酸鈉或碳酸鉀中的一種。
4.根據權利要求2所述五偶氮苯的製備方法,其特徵在於,所述溶劑選自1,4_二氧六環、1,4- 二氧六環和水的混合物、化二甲基甲醯胺和水的混合物。
5.根據權利要求4所述五偶氮苯的製備方法,其特徵在於,1,4-二氧六環和水的混合物中1,4- 二氧六環和水的體積比4. 5 5. 5 1。
6.根據權利要求4所述五偶氮苯的製備方法,其特徵在於,N,二甲基甲醯胺和水的混合物中N,N- 二甲基甲醯胺和水的體積比4. 5 5. 5 1。
7.根據權利要求2所述五偶氮苯的製備方法,其特徵在於,具體包括以下步驟按照摩爾比,n(D0T) η(DHAB) η (鹼)=(2. 0 2. 3) 1 (2. 0 2. 3);分別將2-氯-4,6-二偶氮苯氧基-1,3,5-均三嗪D0T、4,4』-二羥基偶氮苯DHAB、鹼溶於溶劑配成溶液,然後依次向2-氯-4,6- 二偶氮苯氧基-1,3,5-均三嗪DOT的溶液中滴入4,4』- 二羥基偶氮苯DHAB 的溶液、鹼的溶液,混合均勻,滴加結束後,逐漸加熱至70 100 °C反應16 75 h,製備得到所述五偶氮苯。
8.根據權利要求7所述五偶氮苯的製備方法,其特徵在於,還包括以下步驟趁熱除去溶劑,水洗固體相,得到深黃色固體,真空乾燥;用丙酮、四氫呋喃或三氯甲烷洗滌純化, 得到所述五偶氮苯。
全文摘要
本發明公開了一種五偶氮苯,其結構式如下所示;本發明利用三聚氯氰中三個氯原子的反應活性和反應可控性,組合既有活性羥基、又有偶氮基的4-羥基偶氮苯和4,4』-二羥基偶氮苯,獲得了一種五偶氮苯,本發明所述五偶氮苯分子,與一般的小分子單偶氮苯相比,偶氮基數目多,對紫外、可見光的吸收能力大大增強;與一般的小分子多偶氮苯相比,偶氮基的增多僅增大了吸收能力而沒有引起色澤的明顯加深,有利於製成淺色材料,同時具有很好的熱穩定性,可用作光電材料。
文檔編號C09K11/06GK102336745SQ20111020235
公開日2012年2月1日 申請日期2011年7月19日 優先權日2011年7月19日
發明者徐冬梅, 李巍巍 申請人:蘇州大學