2-氯-3,3,3-三氟丙烯的製造方法

2023-06-18 07:34:16 5

專利名稱：2-氯-3,3,3-三氟丙烯的製造方法
技術領域：
本發明涉及2-氯-3，3，3-三氟丙烯的製造方法。
背景技術：
2-氯-3，3，3_三氟丙烯在分子內具有三氟甲基(CF3基)和雙鍵，由於該化合物自身顯示出特異的性質，其單獨的用途及其衍生物都被大量研究。例如，日本特開 2009-137945公報已公開了利用2-氯-3，3，3-三氟丙烯製造可用作製冷劑、發泡劑的2，3， 3，3-四氟丙烯的方法。作為2-氯-3，3，3-三氟丙烯的製造方法，專利文獻1中已公開了使1_氯_1，1_ 二滷代三氟乙烷與醛化合物在親電子試劑和鋅粉末的存在下反應的方法，此外專利文獻2中公開了使1，1,2,3-四氯丙烯等氯化丙烷類與氟化氫反應的方法。此外，非專利文獻1公開了通過使1，2- 二氯-3，3，3-三氟丙烷與氫氧化鉀反應進行脫氯化氫，從而得到2-氯-3，3， 3-三氟丙烯的製造方法。專利文獻3中記載了通過甲酸鹽將作為本發明的原料的1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯在液相中在鈀催化劑的存在下進行還原從而得到1-氯_3，3，3-三氟丙烯和3，3，3-三氟丙烯的方法。該方法中，雖然1-氯-3，3，3-三氟丙烯和3，3，3-三氟丙烯以大約4 6 的比率得到，但沒有得到作為本發明的目標物質的2-氯-3，3，3-三氟丙烯。現有技術文獻專利文獻專利文獻1 日本特開昭62-207233號公報專利文獻2 美國專利2009/0030244號公報專利文獻3 美國專利6958424號公報非專利文獻非專利文獻1 :R. N. Haszeldine et al.，J. Chem. Soc. 1951，2495-2504.

發明內容
發明要解決的問題專利文獻1的方法中，由於作為起始原料的氯氟碳(CFC)、溴氯氟碳等可能導致臭氧層的破壞，因此現在不優選使用，此外，由於基本上是非質子性溶劑中的催化劑反應，因此從含有催化劑的反應產物中取出目標物質是麻煩的，從作業的效率性的觀點考慮也是難以採用的。專利文獻2的方法反應溫度非常高( 350°C)，此外，也是本發明的目標物的 2-氯-3，3，3-三氟丙烯的選擇性極低，因此難以採用。另一方面，非專利文獻1的方法的反應的選擇性非常低，非常難以以高收率獲得目標物。而且，以1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烷為起始原料的製造路線由於會成為多階段，因此難以作為工業的製造方法被採用。如上所述，上述方法作為大量生產本發明的目標物的2-氯-3，3，3-三氟丙烯中採用的工業製造法未必令人滿意，期望確立容易在工業規模下實施該目標物的製造的方法。
因此本發明的目的在於提供適於2-氯_3，3，3-三氟丙烯的大量生產的工業製造方法。用於解決問題的方案本發明人等為了解決上述課題反覆進行了深入研究，結果發現，通過在「將過渡金屬和毒物負載於載體上而成的催化劑」的存在下利用氫氣(H2)將式[1]所示的1，2_ 二氯-3，3，3-三氟丙烯氫化，從而可以高選擇性且高收率地得到式[2]所示的2-氯_3，3， 3-三氟丙烯，從而完成了本發明。
權利要求
1.一種式[2]所示的2-氯-3，3，3-三氟丙烯的製造方法，其包括在「將過渡金屬和毒物負載於載體上而成的催化劑」的存在下利用氫氣(H2)將式[1]所示的1，2-二氯-3，3，
2.根據權利要求ι所述的方法，其中，催化劑為鈀-鉍/活性炭、鈀-鉛/活性炭、 鈀-鉍-鉛/活性炭、或鈀-鉍/氧化鋁。
3.根據權利要求1或2所述的方法，其中，相對於式[1]所示的1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯1摩爾，催化劑的用量為0. 05 10質量％。
4.根據權利要求1 3中任一項所述的方法，其中，毒物為選自屬於周期表的2族、3 族、4族、5族、11族、12族、13族、14族、15族的金屬中的至少1種金屬的硝酸鹽、氯化物、氧化物。
5.根據權利要求1 4中任一項所述的方法，其中，過渡金屬與毒物的摩爾比以金屬成分換算計為100/1 1/10。
全文摘要
根據本發明，可以提供一種2-氯-3，3，3-三氟丙烯的製造方法，其包括在「將過渡金屬和毒物負載於載體上而成的催化劑」的存在下利用氫氣將1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯氫化的工序。由於本製造工序能夠在溫和的條件下高選擇率且高收率地獲得作為目標的2-氯-3，3，3-三氟丙烯、且廢棄物處理也容易，因此在工業上有利。
文檔編號C07B61/00GK102471192SQ20108003250
公開日2012年5月23日 申請日期2010年7月16日 優先權日2009年7月21日
發明者佐久冬彥, 川越文裕, 日比野泰雄 申請人:中央硝子株式會社