一種六位取代的香豆素衍生物雙光子螢光染料及其製備方法

2023-06-01 14:21:41 2

一種六位取代的香豆素衍生物雙光子螢光染料及其製備方法
【專利摘要】本發明公開了一種六位取代的香豆素衍生物雙光子螢光染料，其結構通式為：其中R為CH3O-或(CH3)2N-。本發明製備的螢光染料合成簡單而且得到了單晶結構，具有有效的雙光子吸收截面，可以被雙光子激發產生螢光，具有低的細胞毒性，可以進入細胞，用於細胞生物成像。
【專利說明】一種六位取代的香豆素衍生物雙光子螢光染料及其製備方 法 一、

【技術領域】
[0001] 本發明涉及一種螢光染料及其製備方法，具體地說是一種六位取代的香豆素衍生 物雙光子螢光染料及其製備方法，屬於雙光子螢光生物成像領域。 二、

【背景技術】
[0002] 螢光成像技術相對其他成像技術如核磁共振成像，正電子發射斷層成像，超聲成 像等具有極大的優越性，能夠無損實時動態監測活體體內的活動及反應，在基因表達，腫瘤 監測藥物篩選等方面具有很大應用潛力。
[0003] 雙光子螢光顯微成像具有紅外激發，成像深度深，降低組織自發螢光幹擾，避免熒 光漂白和光致毒等特點而顯著的優於單光子螢光顯微成像。
[0004] 香豆素衍生物具有水溶性好，低細胞毒性，生物兼容性好，斯託克位移大等優點， 經常被於生物螢光成像信號系統。但是在雙光子螢光領域還很少被報導。因此設計併合成 香豆素衍生物的雙光子螢光染料具有很好的應用前景。 三、


【發明內容】

[0005] 本發明旨在提供一種六位取代的香豆素衍生物雙光子螢光染料及其製備方法，本 發明香豆素衍生物雙光子螢光染料具有低的細胞毒性，可以用於雙光子螢光生物成像。
[0006] 本發明六位取代的香豆素衍生物雙光子螢光染料的結構通式如下：
[0007]

【權利要求】
1. 一種六位取代的香豆素衍生物雙光子螢光染料，其特徵在於其結構通式為：
其中 R 為 CH30-或（CH3)2N-。
2. -種權利要求1所述的六位取代的香豆素衍生物雙光子螢光染料的製備方法，其特 徵在於按以下步驟操作： (1) 將96ml濃度為1M的IC1冰乙酸溶液置於圓底燒瓶中，加入0. 08mol水楊醛，40°C 反應48h，反應結束後減壓蒸餾除去溶劑，將餘下的液體倒入硫代硫酸鈉的水溶液中，析出 淡黃色固體，抽濾並乾燥後得到中間體1 ; (2) 將20mmol中間體l、24mmol丙二酸二乙酯、0. 2ml哌啶以及5滴冰乙酸加入50ml 乙醇中，回流反應5h，反應結束後冷卻至室溫，析出白色固體，抽濾並乾燥後得到中間體2 ; (3) 將 6mmol 中間體 2、7. 2mmol 化合物 A、0. 06mmol PdCl2(PPh3)2 以及 0· 12mmol Cul 力口 入史萊克瓶中，在無水無氧條件下加入l〇ml三乙胺和30ml四氫呋喃，室溫攪拌反應3h，反 應結束後減壓蒸餾除去溶劑，通過柱層析分離得到目標產物； 所述化合物A為對甲氧基苯乙炔或4-二甲基氨基苯乙炔。
【文檔編號】C09B57/02GK104059378SQ201410302036
【公開日】2014年9月24日 申請日期:2014年6月27日 優先權日:2014年6月27日
【發明者】孟祥明, 尹海靜, 王訓明, 郭蒙蒙, 韋新潔, 朱滿洲, 馮燕 申請人:安徽大學