含噻唑環結構的抗菌性甲基丙烯酸酯單體及其製法和應用的製作方法

2023-07-03 18:26:56

含噻唑環結構的抗菌性甲基丙烯酸酯單體及其製法和應用的製作方法
【專利摘要】本發明公開了一種含噻唑環結構的抗菌性甲基丙烯酸酯單體及其製法和應用，所述含噻唑環結構的抗菌性甲基丙烯酸酯單體的製備方法為在裝有磁力攪拌子的三口燒瓶中加入5-羥甲基噻唑或4-甲基-5噻唑乙醇，在攪拌狀態下加入甲基丙烯酸（2-異氰基乙基）酯或甲基丙烯酸（2-異氰基乙基）酯，然後加入一定量的丙酮以降低體系粘度，混合物在10~70℃下反應12~36小時後對反應產物進行純化處理。具有廣譜高效抗菌性，既可與其它單體配合用於牙科修復材料，也可單獨用於主體樹脂。
【專利說明】含噻唑環結構的抗菌性甲基丙烯酸酯單體及其製法和應用
【技術領域】
[0001]本發明涉及一系列可用作光引發聚合體系的單體，具體涉及含噻唑環結構的抗菌性甲基丙烯酸酯單體及其製法和應用。
【背景技術】
[0002]齲齒是口腔臨床中的常見多發病，被世界衛生組織列為是人類三大疾病之一。若患齲部位沒有得到及時修復，病變會向深層發展，導致牙髓炎症、根尖周感染等併發症，造成組織破壞並引起劇烈的疼痛，甚至影響全身健康。因此對齲齒進行有效的修復治療十分必要。
[0003]甲基丙烯酸酯類聚合物以其優良的生物相容性和粘結性，被廣泛用於齒科修復材料。專利US3066112和US6030606公開的一種含有雙酚A結構的甲基丙烯酸酯類單體Bis-GMA已經作為主體樹脂應用在光固化牙科修復材料中。如今，商業化的甲基丙烯酸酯基齒科修復材料通常含有Bis-GMA、二甲基丙烯酸酯三縮乙二醇(TEGDMA)以及聚氨酯類甲基丙烯酸酯(UDMA)。
[0004]與汞齊等牙科修復材料相比，由於甲基丙烯酸酯類牙科修復材料缺乏抗菌活性，其表面更容易聚集細菌及微生物，從而致使二次齲齒的風險增大。因此開發具有抗菌活性的甲基丙烯酸酯基牙科修復材料受到越來越多的關注。

【發明內容】

[0005]本發明的目的在於針對甲基丙烯酸酯類牙科修復材料缺乏抗菌性的問題，提供含噻唑環結構的抗菌性甲基丙烯酸酯單體及其製法和應用。
[0006]本發明的另一個目的是提供上述抗菌性甲基丙烯酸酯單體在牙科修復材料中的應用。
[0007]本發明的上述目的是通過如下方案予以實現的:
[0008]含噻唑環結構的抗菌性甲基丙烯酸酯單體，其結構式為:
[0009]
【權利要求】
1.含噻唑環結構的抗菌性甲基丙烯酸酯單體，其特徵在於，其結構式為:
2.根據權利要求1所述含噻唑環結構的抗菌性甲基丙烯酸酯單體，其特徵在於，所述結構式中含有噻唑環結構。
3.權利要求1所述含噻唑環結構的抗菌性甲基丙烯酸酯單體的製備方法，其特徵在於，所述單體(1)的製備方法，包括如下步驟: 在攪拌狀態下向5-羥甲基噻唑中加入甲基丙烯酸(2-異氰基乙基)酯，然後加入丙酮以降低體系粘度，混合物在10~70°C下反應12~36小時後對反應產物進行純化處理，得到含噻唑環結構的抗菌性甲基丙烯酸酯單體(1)。
4.權利要求1所述含噻唑環結構的抗菌性甲基丙烯酸酯單體的製備方法，其特徵在於，所述單體(II)的製備方法，包括如下步驟: 在攪拌狀態下向4-甲基-5噻唑乙醇加入甲基丙烯酸(2-異氰基乙基)酯，然後加入丙酮以降低體系粘度，混合物在10~70°C下反應12~36小時後對反應產物進行純化處理，得到含噻唑環結構的抗菌性甲基丙烯酸酯單體(II)。
5.根據權利要求3所述的含噻唑環結構的抗菌性甲基丙烯酸酯單體的製備方法，其特徵在於，所述5-羥甲基噻唑與甲基丙烯酸(2-異氰基乙基)酯的摩爾比為1:1.00~1:1.05。
6.根據權利要求4所述的含噻唑環結構的抗菌性甲基丙烯酸酯單體的製備方法，其特徵在於，所述4-甲基-5噻唑乙醇與甲基丙烯酸(2-異氰基乙基)酯的摩爾比為1: 1.00~1:1.05。
7.權利要求1所述含噻唑環結構的抗菌性甲基丙烯酸酯單體應用於牙科修復材料中主體樹脂。
【文檔編號】C08F220/36GK103896869SQ201410081288
【公開日】2014年7月2日 申請日期:2014年3月6日 優先權日:2014年3月6日
【發明者】何經緯, 羅韋遜, 劉芳 申請人:華南理工大學