9,10-二(乙烯基)蒽的合成方法
2023-06-11 22:59:26 1
專利名稱：9,10-二(乙烯基)蒽的合成方法
技術領域：
本發明涉及一種9，10-二(乙烯基)蒽的合成方法，屬於化學有機合成技術領域。
背景技術：
蒽是一種很好的螢光材料，在光學、電光學、裝飾、安全、化妝品、診斷、電氣、電子、 半導體、電致發光等領域中應用廣泛。蒽的9和10位上的氫最易被取代，這種9，10- 二取代 蒽衍生物也是一種優良的螢光材料，在液晶、農業和醫藥方面廣泛應用。蒽類化合物具有較 高的量子效率，無論是在溶液中還是固態條件下，都具有較好的螢光效應，而9，10- 二(乙 烯基)蒽是一種很好的電致發光材料。由於其需求量越來越高，所以降低製備成本是大規 模生產的前提。
發明內容
為解決上述技術問題，本發明提供一種9，10-二(乙烯基)蒽的合成方法，操作方 便，方法簡單，製得的產品純度高。本發明是通過以下的技術方案實現的一種9，10-二(乙烯基)蒽的合成方法，是通過以下的方法實現的製備溴乙烯格 氏試劑；在反應容器中將9，10- 二溴蒽溶解在無水四氫呋喃中，緩慢滴加製備的所述溴乙 烯格氏試劑，滴加完畢後繼續反應，反應結束後過濾、萃取、重結晶得產品。所述製備格氏試劑的原料摩爾比為溴乙烯四氫呋喃鎂= 1 (1.3-1.4) (1.3-1.35)。所述製備格氏試劑的溫度在35 °C，滴加速度控制在2-3d/min。所述9，10-二溴蒽與溴乙烯格氏試劑的摩爾比是1 (2-2.5)。所述向9，10- 二溴蒽中滴加溴乙烯格氏試劑的滴速控制在3-4d/min。所述滴加溴乙烯格氏試劑完畢後繼續反應10h，保持溫度25°C。本發明的有益效果為本發明操作方便，方法簡單，製得的產品純度高，純度可達98%以上，並且降低了 生產成本。
具體實施例方式以下結合實施例，對本發明做進一步說明。實施例1(1)溴乙烯格式試劑在250ml四口燒瓶中，加入2g鎂屑30ml無水四氫呋喃，攪拌，氮氣保護，把IOg溴 乙烯溶解在40ml無水四氫呋喃中，先加5ml入反應瓶，緩慢升溫，35°C時觸發反應，溫度迅 速竄升，觸發後控制反應在微回流狀態，緩慢滴加剩餘溴乙烯四氫呋喃溶液，20min後滴加 完畢，再攪拌lOmin，降溫。
(2) 9，10-二(乙烯基)蒽的製備把6.72g 9，10-二溴蒽溶解在50ml的無水四氫呋喃中，緩慢滴加入製備好的格式 試劑中反應控制在1. 5h內滴完。反應放出大量熱，並逐漸有黃色固體生成，滴加完後，保持 25V反應10h，再加熱微回流Ih以上，降至室溫，滴加20ml氯化銨水溶液，淬滅反應；然後 減壓濃縮，除去四氫呋喃，加50ml水，IOOml 二氯甲烷萃取三次。合併有機相，減壓濃縮，得 黃色固體，再用50ml 二氯甲烷溶解，加入Ig活性炭，回流Ih脫色，降溫，過濾，減壓濃縮除 去二氯甲烷。得亮黃色固體3. 9g，收率85%。實施例2(1)溴乙烯格式試劑在250ml四口燒瓶中，加入2g鎂屑35ml無水四氫呋喃，攪拌，氮氣保護，把IOg溴 乙烯溶解在45ml無水四氫呋喃中，先加5ml入反應瓶，緩慢升溫，35°C時觸發反應，溫度迅 速竄升，觸發後控制反應在微回流狀態，緩慢滴加剩餘溴乙烯四氫呋喃溶液，2anin後滴加 完畢，再攪拌lOmin，降溫。(2)9,10- 二 (乙烯基)蒽的製備把7.35g 9，10-二溴蒽溶解在50ml的無水四氫呋喃中，緩慢滴加入製備好的格式 試劑中反應控制在池內滴完。反應放出大量熱，並逐漸有黃色固體生成，滴加完後，保持 25V反應10h，再加熱微回流Ih以上，降至室溫，滴加30ml氯化銨水溶液，淬滅反應；然後 減壓濃縮，除去四氫呋喃，加80ml水，150ml 二氯甲烷萃取三次。合併有機相，減壓濃縮，得 黃色固體，再用50ml 二氯甲烷溶解，加入Ig活性炭，回流1小時脫色，降溫，過濾，減壓濃縮 除去二氯甲烷。得亮黃色固體4. 85g，收率88%。實施例3(1)溴乙烯格式試劑。在250ml四口燒瓶中，加入2g鎂屑30ml無水四氫呋喃，攪拌，氮氣保護，把IOg溴 乙烯溶解在40ml無水四氫呋喃中，先加5ml入反應瓶，緩慢升溫，35°C時觸發反應，溫度迅 速竄升，觸發後控制反應在微回流狀態，緩慢滴加剩餘溴乙烯四氫呋喃溶液，20min後滴加 完畢，再攪拌lOmin，降溫。(2) 9，10-二 (乙烯基)蒽的製備。把6.35g 9，10-二溴蒽溶解在50ml的無水四氫呋喃中，緩慢滴加入製備好的格式 試劑中反應控制在1. 5h內滴完。反應放出大量熱，並逐漸有黃色固體生成，滴加完後，保持 25V反應10h，再加熱微回流Ih以上，降至室溫，滴加30ml氯化銨水溶液，淬滅反應；然後 減壓濃縮，除去四氫呋喃，加50ml水，100ml 二氯甲烷萃取三次。合併有機相，減壓濃縮，得 黃色固體，再用50ml 二氯甲烷溶解，加入Ig活性炭，回流1小時脫色，降溫，過濾，減壓濃縮 除去二氯甲烷。得亮黃色固體3. 75g，收率85%。
權利要求
1.一種9，10-二(乙烯基)蒽的合成方法，其特徵在於是通過以下的方法實現的以無 水四氫呋喃為溶劑製備溴乙烯格氏試劑；在反應容器中將9，10- 二溴蒽溶解在無水四氫呋 喃中，緩慢滴加製備的所述溴乙烯格氏試劑，滴加完畢後繼續反應，反應結束後過濾、萃取、重結晶得產品。
2.如權利要求1所述的9，10-二(乙烯基)蒽的合成方法，其特徵在於所述製備格氏 試劑的原料摩爾比為溴乙烯四氫呋喃鎂=1 (1.3-1.4) (1.3-1.35)。
3.如權利要求1所述的9，10-二(乙烯基)蒽的合成方法，其特徵在於所述製備格氏 試劑的溫度在35°C，滴加速度控制在2-3d/min。
4.如權利要求1所述的9，10-二(乙烯基)蒽的合成方法，其特徵在於所述9，10- 二 溴蒽與溴乙烯格氏試劑的摩爾比是1 (2-2.5)。
5.如權利要求1所述的9，10-二(乙烯基)蒽的合成方法，其特徵在於所述向9，10-二 溴蒽中滴加溴乙烯格氏試劑的滴速控制在3-4d/min。
6.如權利要求1所述的9，10-二(乙烯基)蒽的合成方法，其特徵在於所述滴加溴乙 烯格氏試劑完畢後繼續反應10h，保持溫度為25V。
全文摘要
本發明公開了一種9，10-二(乙烯基)蒽的合成方法，其特徵在於是通過以下的方法實現的製備溴乙烯格氏試劑；在反應容器中將9，10-二溴蒽溶解，緩慢滴加製備的所述溴乙烯格氏試劑，滴加完畢後繼續反應，反應結束後過濾、萃取、重結晶得產品。本發明操作方便，方法簡單，製得的產品純度高。
文檔編號C07C1/32GK102108040SQ20101059846
公開日2011年6月29日 申請日期2010年12月21日 優先權日2010年12月21日
發明者傅志偉, 吳濤, 周玉萊, 石俊, 賀寶元 申請人:上海博康精細化工有限公司