一種羥基脂肪酸甘油酯的製備方法
2023-07-10 13:37:51
專利名稱：一種羥基脂肪酸甘油酯的製備方法
技術領域：
本發明涉及酯的製備，特別是涉及一種羥基脂肪酸甘油酯的製備方法。
背景技術：
內酯，英文名latctones，是指在含有羥基的羧酸分子中的羥基和羧基脫去一分水生成的環狀結構的酯。常見的內酯為x=2，3或4，分別稱為β-、γ-或δ-內酯。低級(環較小)內酯為具有香味的液體，可作為食用香料使用(如表1)，易溶於水、乙醇及乙醚。表1 部分可作為食用香料的內酯
名稱F+EMA編號丫-1內_3291S0630·..'-戊內圍S3103S06:3已內隨2556S0624庚鋪旨2539S0625γ-辛內醒 ·:·-壬內隨2 "96S0626 smi"-,-癸_旨:560S062S十一內麵3091SO 16-,+ 才一內_日2400S0629δ-己內醒316^S063I辛內隱—；71S0635-壬內畫旨^之^^S06335棚_2361十一內函旨3294S0635d-ι — nia2401S06365-十三內i囊-S06425-+2S內醒3590S0643十六內醒-SOS
內酯的性質與開鏈羧酸酯相似，與水(酸或鹼存在下)、醇或氨反應，生成相應的羥基脂肪酸、羥基脂肪酸酯或羥基醯胺。內酯與甘油反應，可生成相應的羥基酸甘油酯(包括單酯、 二酯和三酯)。 羥基酸甘油酯可作為食用香料替代相應的內酯應用於食用香精中，高溫加熱或烘焙時產生相應的內酯，提高香精的耐溫性，增強香精的厚實逼真感，改善口感，同時羥基脂肪酸甘油酯亦有表面活性劑的作用，改善香精的理化狀態。以δ-癸內酯和δ-十二內酯與甘油形成的5-羥基癸酸甘油酯和5-羥基十二酸甘油酯為例
5-羥基癸酸甘油酯(Glyceryl 5-hydroxydecanoate)和5_羥基十二酸甘油酯 (Glyceryl 5-hydroxydodecanoate)是兩種人們最新發現的可食用香料成分，2007年4月 11日中華人們共和國衛生部第8號公告剛剛被列為食品用香料名單。國際上也是在2001 年世界衛生組織和國際糧農組織聯合食品添加劑專家委員會(JECFA)經過安全性評估可作為香料使用後為才逐漸被美國食品香料與萃取者協會(FEMA)、國際食品香料工業組織 (I0FI)、歐盟食用香料委員會(FLAVIS)等相關機構收錄。表2 5-羥基癸酸甘油酯和5-羥基十二酸甘油酯代碼
權利要求
1.一種羥基脂肪酸甘油酯的製備方法，其特徵在於，包括如下步驟混合步驟在酶反應器中加入內酯、0. 5-10倍內酯物質的量的甘油、0. 05^10倍內酯物質的量的水、0-200倍內酯物質的量的主溶劑、0 20倍內酯物質的量的輔助溶劑，以及 0. 01%-5· 0%內酯重量的脂肪酶；反應步驟30至80°C條件下反應，達到平衡狀態後，獲取包含羥基脂肪酸甘油酯的反應液。
2.如權利要求1所述的羥基脂肪酸甘油酯的製備方法，其特徵在於所述混合步驟中， 水的用量為內酯物質的量的0.廣2倍。
3.如權利要求1所述的羥基脂肪酸甘油酯的製備方法，其特徵在於所述混合步驟中， 所述輔助溶劑的用量為內酯物質的量的0 1倍。
4.如權利要求1所述的羥基脂肪酸甘油酯的製備方法，其特徵在於所述主溶劑包括選自下列群組中的至少一種叔丁醇、叔戊醇、丙酮和離子液體。
5.如權利要求1所述的羥基脂肪酸甘油酯的製備方法，其特徵在於所述輔助溶劑用量為所述主溶劑重量的0 10%，包括選自下列群組中的至少一種甲基叔丁基醚、二甲基亞碸和四氫呋喃。
6.如權利要求1所述的羥基脂肪酸甘油酯的製備方法，其特徵在於，所述內酯包括選自下列群組中的一種Y-丁內酯、Y-戊內酯、Y-己內酯、Y-庚內酉旨、Y-辛內酉旨、Y-壬內酯、Y-癸內酯、Y-十一內酯、Y-十二內酯、S-己內酯、S-辛內酯、S-壬內酯、S-癸內酯、δ內酯、δ-十二內酯、δ-十三內酯、δ-十四內酯和δ-十六內酯。
7.如權利要求1所述的羥基脂肪酸甘油酯的製備方法，其特徵在於，所述脂肪酶包括選自下列群組中的一種來源於豬胰臟、假絲酵母、根黴、毛黴、青黴和紅麴黴其中之一的游離或固定化脂肪酶。
8.如權利要求1中所述的羥基脂肪酸甘油酯的製備方法，其特徵在於，還包括如下步驟分離步驟將所述反應液滅酶、過濾，通過常壓或減壓蒸餾去除部分易揮發溶劑成分和部分反應底物，然後進行分子蒸餾，收集含有羥基脂肪酸甘油酯的分子蒸餾組分。
9.如權利要求8中所述的羥基脂肪酸甘油酯的製備方法，其特徵在於，還包括如下步驟提純步驟將所述含有羥基脂肪酸甘油酯的分子蒸餾組分，進行萃取或柱層析純化，對萃取液或柱層析洗脫液進行常壓或減壓蒸餾，以去除萃取溶劑或洗脫溶劑，獲得含有羥基脂肪酸甘油酯的產物。
10.如權利要求9中所述的羥基脂肪酸甘油酯的製備方法，其特徵在於所述萃取溶劑包括選自下列群組中的至少一種水、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮、氯仿、二氯甲烷、環己烷、正己烷、石油醚和甲基叔丁基醚；所述洗脫溶劑包括選自下列群組中的至少一種水、 甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮、氯仿、二氯甲烷、環己烷、正己烷和正庚烷。
全文摘要
本發明公開了一種羥基脂肪酸甘油酯的製備方法，包括如下步驟混合步驟在酶反應器中加入內酯、0.5-10倍內酯物質的量的甘油、0.05~10倍內酯物質的量的水、0-200倍內酯物質的量的主溶劑、0-20倍內酯物質的量的輔助溶劑，以及0.01%-5.0%內酯重量的脂肪酶；反應步驟30-80℃條件下反應，達到平衡狀態後，獲取包含羥基脂肪酸甘油酯的反應液；本發明能夠製備出羥基脂肪酸甘油酯，與傳統的化學合成技術相比，具有反應條件溫和、節能降耗、反應效率高等優點；另外，本發明的合成反應以脂肪酶作為催化劑，反應的特異性強、無副產物、安全性高，同時反應沒有經過強酸強鹼和高溫高壓過程，產品的品質也比較高。
文檔編號C12P7/62GK102321691SQ201110227189
公開日2012年1月18日 申請日期2011年8月9日 優先權日2011年8月9日
發明者餘漢謀, 姜興濤, 李慶廷, 李慶龍, 李銳, 鄒慧 申請人:深圳波頓香料有限公司