經由炔烴偶聯反應製備抗癌活性三環化合物的新型方法

2023-07-10 03:57:16 2

專利名稱：經由炔烴偶聯反應製備抗癌活性三環化合物的新型方法
技術領域：
本發明涉及經由炔烴偶聯反應製備包括萘醌類的抗癌活性三環化合物的新型方法。
背景技術：
眾所周知，萘醌類具有多種藥用效應。例如，在萘醌之中，下式的(-)-2-(1-羥乙基)-5-羥基萘並[2，3-b]呋喃-4，9- 二酮，下文也稱為NQ801
權利要求
1.製備式(Ia)或(Ib)的化合物的方法 [化學式1]
2.根據權利要求1的方法，其中步驟(a)中使用的銅催化劑是氧化亞銅(I)。
3.根據權利要求2的方法，其中R1是羥基取代的C^6烷基。
4.據權利要求1-3中的任一項的方法，該方法進一步包括步驟(b)，其中將在步驟(a) 中使用式(III)的化合物獲得的式(V)的化合物被環化[化學式4]
5.根據權利要求1-4中的任一項的製備式(Ia)的化合物的方法
6.根據權利要求1-4中的任一項的製備式(Ib)的化合物的方法 [化學式6]
7.在根據權利要求1-5中的任一項的方法中獲得的式(Ia)的化合物 [化學式7]
8.在根據權利要求1-4或6中的任一項的方法中獲得的式(Ib)的化合物 [化學式8]
9.式(III)的化合物 [化學式9]
10.式(IV)的化合物 [化學式10]
11.式(V)的化合物 [化學式11]
12.在根據權利要求1-6中的任一項的方法，其中在步驟(a)中使用的該鹼和該非質子極性溶劑兩者都是吡啶。
全文摘要
本發明的目的是提供經由炔烴偶聯反應製備抗癌活性三環化合物的新型方法。本發明提供了製備式(Ia)或(Ib)的化合物的方法其中R1是任選取代的C1-6烷基等；W是O、S或NR2；R2是氫原子等；該方法包括步驟(a)，其中式(II)的化合物其中R1與以上的定義相同，與式(III)或(IV)的化合物或 其中R2與以上的定義相同；R3是氫原子等；X是滷素原子等。在非質子極性溶劑中在鹼、銅催化劑和鈀催化劑的存在下反應。
文檔編號C07C221/00GK102432569SQ20111006620
公開日2012年5月2日 申請日期2011年3月18日 優先權日2010年9月29日
發明者上田和典, 山下光明, 飯田彰 申請人:太日保日本株式會社