一種磺基甜菜鹼型兩性雙子表面活性劑及其合成方法

2023-07-06 12:33:26 4

專利名稱：一種磺基甜菜鹼型兩性雙子表面活性劑及其合成方法
技術領域：
本發明涉及一種雙子表面活性劑，具體的是一種兩性雙子表面活性劑，及該兩性雙子表面活性劑的合成方法。
背景技術：
雙子(Gemini)表面活性劑是帶有兩條疏水鏈、兩個親水基團和一個聯接基團的 特殊結構的表面活性劑，其合成及性能研究一直是表面活性劑研究領域的研究熱點，但目 前此類活性劑的研究主要集中於陽離子和陰離子Gemini表面活性劑的合成與性能研究， 上述兩類Gemini表面活性劑的合成與構效關係研究報導較多，趙劍曦(Gemini表面活性劑 的研究與發展方向[J].精細與專用化學品，2008，16 (2) 14-19.)等分別對此兩類Gemini 表面活性劑的合成與構效關係進行了綜述，但是關於兩性Gemini表面活性劑的合成及性 能研究報導較少。2000 年，Menger 等(Peresypkin A V, Menger F M. Zwitterionic Gemini Coacervate Formation from a Single Organic Compound[J]. Organic Letters,1999, 1(346) 1347-1350.)合成了含磷酸基和季銨鹽的兩性Gemini表面活性劑，屬於膦酸酯 甜菜鹼型，與普通的甜菜鹼型合成相似；Seredyuk (V. Seredyuk, E. Alami, M. Nyden, etal. Adsorption of zwitterionic gemini surfactants at the air-water and solid-water interfaces[J]. Colloids and Surfaces A :Physicochemical and Engineering Aspects， 2002(203) =245-258.)等合成出四種膦酸酯類的兩性Gemini表面活性劑並對其界面性 能進行了研究，結果表明，在表面活性劑濃度較低的條件下(臨界膠束濃度)，對於對稱 性結構兩性Gemini表面活性劑以緊密排列與氣液界面，非對稱性結構兩性Gemini表 面活性劑則疏鬆狀態排列，當疏水鏈長度相當時表面活性劑分子傾向於單分子層定向 排 列。Kummar (A. Kumar, E. Alami, K. Holmberget al. Branched zwitterionic gemini surfactants micellization and interaction with ionicsurfactants[J]. Colloids and Surfaces A =Physicochem. Eng. Aspects 2003(228) :197_207.)等合成了帶有支鏈結 構的膦酸酯類兩性Gemini表面活性劑，研究結果表明，帶有支鏈結構兩性Gemini表面活性 劑在膠團化作用及表面張力降低方面優於直鏈兩性Gemini表面活性劑；國內於君明(於 君明，陳洪齡，韋亞兵.新型雙子兩性表面活性劑的合成及性能[J].南京工業大學學報， 2005,27(5) :62-66.)、蔣惠亮(蔣惠亮，單翠翠，方銀軍.新型Gemini兩性表面活性劑的合 成研究[J].化學試劑，2008，30 (11) :839 841.)、鄭延成(鄭延成，韓冬，楊普華，等.油 田用兩性孿連表面活性劑的合成及表徵[J].石油天然氣學報(江漢石油學院學報)，2006， 28(3) 126-128.)等也對其合成與性能進行了研究，並取得了一定的進展。儘管國內外對兩性雙子表面活性劑進行了一定的研究，但是對於磺基甜菜鹼型雙 子表面活性劑的研究較少，使得該類表面活性劑的應用受到一定的限制。

發明內容
本發明的目的在於提供一種磺基甜菜鹼型兩性雙子表面活性劑，該表面活性劑具有優異的表面性能、良好的增泡性能、穩泡性能以及界面性能。本發明的另一個目的在於提供該雙子兩性表面活性劑的合成方法。為了實現上述發明目的，本申請所採用的技術方案如下1. 一種磺基甜 菜鹼型兩性雙子表面活性劑，是一種N，N』 -磺基甜菜鹼化合物，其結構式如下
權利要求
一種磺基甜菜鹼型兩性雙子表面活性劑，是一種N，N』 磺基甜菜鹼化合物，其結構式如下其中m為3或4；n為8～18的偶數；R為 CH3或 CH2CH3。FDA0000027937320000011.tif
2.按照權利要求1所述的磺基甜菜鹼型兩性雙子表面活性劑，其特徵在於所述表面 活性劑結構式中η = 14。
3.製備權利要求1所述的磺基甜菜鹼型兩性雙子表面活性劑的方法，包括以下步驟(1)中間體的合成按照無水乙醇與脂肪二胺的體積與質量比為1. OL l.Omol的比例，以及脂肪二 胺NaOH 長鏈溴代烷的摩爾比=1 2 2的比例，將脂肪二胺溶於無水乙醇中，攪拌升 溫至50°C ；攪拌均勻後加入NaOH，滴加長鏈溴代烷，滴加完畢後，控制反應溫度不超過80°C 繼續反應12 24小時後，蒸出無水乙醇，減壓蒸餾後即得中間體；(2)目標產物的合成按照丙酮與中間體的體積與質量比為1. OL l.Omol的比例，取中間體溶解於丙酮中， 加入3倍於中間體摩爾量的1，3_丙烷磺內酯或1，4_ 丁烷磺內酯，攪拌均勻後，升溫至回 流，在回流溫度下繼續反應12 48小時後，蒸出丙酮，用甲醇和丙酮溶劑重結晶，得白色粉 末狀固體即為磺基甜菜鹼型兩性雙子表面活性劑。
4.按照權利要求3所述的磺基甜菜鹼型兩性雙子表面活性劑的合成方法，其特徵在 於脂肪二胺為N，N』 - 二甲基乙二胺。
全文摘要
本發明公開了一種磺基甜菜鹼型兩性雙子表面活性劑，該表面活性劑是一種N,N』-磺基甜菜鹼化合物，同時公開了其製備方法，具體的合成路線是先利用脂肪二胺與長鏈溴代烷發生取代反應生成中間產物，再利用中間產物與1,3-丙烷磺內酯或1,4-丁烷磺內酯發生季銨化反應生成目標產物；本發明系統研究了磺基甜菜鹼型雙子表面活性劑，不僅合成出最終產品，還進行了具體的應用，解決了該類表面活性劑研究較少的問題；本發明目標產物表面性能優良，其臨界膠束濃度較相應的單鍊表面活性劑低2~3個數量級，臨界膠束濃度下的表面張力為26.47mN/m，遠低於相應的單鍊表面活性劑。
文檔編號C07C309/13GK101966437SQ201010503050
公開日2011年2月9日 申請日期2010年10月12日 優先權日2010年10月12日
發明者丁偉, 于濤, 曲廣淼, 欒和鑫, 程傑成, 董志龍, 袁丹丹, 魏繼軍 申請人:東北石油大學;大慶油田有限責任公司