N-(2-丙炔基)-乙內醯脲的製備方法
2023-07-15 08:20:06 1
專利名稱：N-(2-丙炔基)-乙內醯脲的製備方法
技術領域：
本發明涉及一種有機化合物的合成方法，特別是N-(2-丙炔基)-乙內醯脲(又名炔海因)(l-(prop-2-ynyl)imidazolidine-2，4-dione)的合成方法。
背景技術：
N- (2-丙炔基)-乙內醯脲，其分子式為C6HfAN2，其結構式如S_1所示，純品為白色至灰白色結晶，熔點1M-125°C，微溶於乙醇、乙酸乙酯，幾乎不溶於冷水，是一種重要的精細化工中間體，在醫藥、農藥和化學合成方面的應用尤為熱門，主要用於合成新型高效海因類殺蟲劑、消毒殺菌劑，以及作為化學合成中的光學活性催化劑、膠溶劑等產品。
權利要求
1.N-(2-丙炔基)-乙內醯脲的製備方法，其特徵在於包括以下步驟1)、N-(2-丙炔基)-N-乙氧羰基氨基-乙腈溶於溶劑，加入助劑，加熱至20 80°C 後滴加鹼性催化劑，保溫進行環合反應；環合反應的時間為1 他；所述助劑與N-(2-丙炔基)-N-乙氧羰基氨基-乙腈的摩爾比為1 10 1，所述鹼性催化劑與N-(2-丙炔基)-N-乙氧羰基氨基-乙腈的摩爾之比為1 1.5 1 ；2)、將所得反應液冷卻至室溫，再滴加酸中和至pH= 6 8，接著減壓蒸餾脫除作為副產物的乙醇，冷卻至0 10°C開始析出晶體，0 10°C保溫直至不再析出晶體，將晶體乾燥， 得到N-(2-丙炔基)-乙內醯脲。
2.根據權利要求1所述的N-(2-丙炔基)-乙內醯脲的製備方法，其特徵在於所述助劑為過氧化氫、液氨、尿素、碳酸鈉或碳酸氫銨；所述鹼性催化劑為氫氧化鈉、氫氧化鉀、甲醇鈉、乙醇鈉或醋酸鈉。
3.根據權利要求2所述的N-(2-丙炔基)-乙內醯脲的製備方法，其特徵在於所述溶劑與N-(2-丙炔基)-N-乙氧羰基氨基-乙腈的質量之比為2 5 1。
4.根據權利要求2或3所述的N-(2-丙炔基)_乙內醯脲的製備方法，其特徵在於所述溶劑為水。
5.根據權利要求4所述的N-(2-丙炔基)-乙內醯脲的製備方法，其特徵在於所述用於中和的酸為質量濃度為10% 50%的無機酸溶液。
6.根據權利要求5所述的N-(2-丙炔基)-乙內醯脲的製備方法，其特徵在於所述無機酸為鹽酸、硫酸或氫溴酸。
全文摘要
本發明公開了一種N-(2-丙炔基)-乙內醯脲的製備方法，包括以下步驟1)N-(2-丙炔基)-N-乙氧羰基氨基-乙腈溶於溶劑，加入助劑，加熱至20～80℃後滴加鹼性催化劑，保溫進行環合反應；2)將所得反應液冷卻至室溫，再滴加酸中和至pH＝6～8，接著減壓蒸餾脫除作為副產物的乙醇，冷卻至0～10℃開始析出晶體，0～10℃保溫直至不再析出晶體，將晶體乾燥，得到N-(2-丙炔基)-乙內醯脲。採用本發明方法製備N-(2-丙炔基)-乙內醯脲，具有工藝簡潔、操作安全、收率高、成本低、三廢排放少的特點。
文檔編號C07D233/74GK102391187SQ201110251149
公開日2012年3月28日 申請日期2011年8月29日 優先權日2011年8月29日
發明者李桂花, 歐志安, 王俊, 錢超, 陳新志 申請人:浙江大學