一種三芳基-2-硼酸的合成方法
2023-08-05 14:04:26 1
一種三芳基-2-硼酸的合成方法
【專利摘要】本發明公開了一種三芳基-2-硼酸的合成方法，在聚四氟乙烯反應裝置中加入（I）和有機溶劑，攪拌使其溶解，用液氮降溫至-78℃，滴加t-BuLi，滴畢，反應1~2h，滴加硼酸三丁酯，滴畢，反應1~2h，自然升至室溫，加入鹽酸水溶液，攪拌10~30min，分液，水層用乙酸乙酯萃取，合併有機層，用水洗至中性，濃縮得粗品，用甲苯重結晶得白色固體（II），其中R=H、Me、t-Bu、F；本發明的三芳基-2-硼酸的合成方法，為合成多芳環化合物提供了一種重要的合成思路。（I）--------------------------------------------------------?（II）。
【專利說明】一種三芳基-2-硼酸的合成方法
[0001]
【技術領域】
[0002]本發明屬於精細化工【技術領域】，涉及一種三芳基-2-硼酸的合成方法。
[0003]
【背景技術】
[0004]芳基硼酸在空氣中較穩定，不易受潮，可長期保存，是有機合成反應中的重要中間體。芳基硼酸與滷代芳烴的偶合反應是形成C 一 C鍵，C 一 O鍵，C— N鍵及C 一 S鍵的重要途徑。由於其特有的電學和物理化學性質，芳基硼酸也常應用於電子、化學、醫藥和生物等領域。
[0005]目前，芳基硼酸的合成方法主要有「一鍋法」和「原位淬滅法」。合成的芳基硼酸也多為取代苯硼酸、萘硼酸等，硼酸多處於芳環的對位，而三芳基-2-硼酸的合成目前尚未見相關文獻報導。三芳基-2-硼酸由於芳基數目較多且鄰位位阻較大，其合成有一定的難度。但作為合成更大分子量、更多芳基化合物的中間體，三芳基-2-硼酸的合成研究是十分有價值的。
[0006]
【發明內容】
[0007]有鑑於此，本發明的目的在於提供一種三芳基-2-硼酸的新合成方法。
[0008]為實現上述目的，本發明提供如下技術方案:
一種三芳基-2-硼酸的合成方法，包括下述步驟:
在聚四氟乙烯反應裝置中加入(I)和有機溶劑，攪拌使其溶解，用液氮降溫至-78V，滴加1-BuLi，滴畢，反應l~2h，滴加硼酸三丁酯，滴畢，反應l~2h，自然升至室溫，加入鹽酸水溶液，攪拌l(T30min，分液，水層用乙酸乙酯萃取，合併有機層，用水洗至中性，濃縮得粗品，用甲苯重結晶得白色固體(II)，其中R=H、Me、1-Bu、F
【權利要求】
1.一種三芳基-2-硼酸的合成方法，其特徵在於，包括下述步驟:在聚四氟乙烯反應裝置中加入(I)和有機溶劑，攪拌使其溶解，用液氮降溫至-7 8 V，滴加1-BuLi，滴畢，反應l~2h，滴加硼酸三丁酯，滴畢，反應l~2h，自然升至室溫，加入鹽酸水溶液，攪拌l(T30min，分液，水層用乙酸乙酯萃取，合併有機層，用水洗至中性，濃縮得粗品，用甲苯重結晶得白色固體(II)，其中 R=H、Me、1-Bu、F
2.根據權利要求1所述的三芳基-2-硼酸的合成方法，其特徵在於:所述有機溶劑為無水乙醚或THF。
3.根據權利要求1所述的三芳基-2-硼酸的合成方法，其特徵在於:所述(I)和硼酸三丁酯的物質的量比為1:廣1.2。
4.根據權利要求1所述的三芳基-2-硼酸的合成方法，其特徵在於:所述1-BuLi與(I)的物質的量比為5飛:I。
5.根據權利要求1所述的三芳基-2-硼酸的合成方法，其特徵在於:加入2mol/L的鹽酸水溶液，攪拌20min。
【文檔編號】C07F5/02GK104072529SQ201410319100
【公開日】2014年10月1日 申請日期:2014年7月7日 優先權日:2014年7月7日
【發明者】劉海波 申請人:太倉博億化工有限公司