高強度的、低溫穩定的氯氟吡氧乙酸異辛酯除草製劑的製作方法

2023-07-18 05:22:31 1

專利名稱：高強度的、低溫穩定的氯氟吡氧乙酸異辛酯除草製劑的製作方法
技術領域：
本發明涉及氯氟吡氧乙酸酯類(fluroxypyr ester)除草製劑。更具體地，本發明涉及氯氟吡氧乙酸異辛酯(fluroxypyr m印tyl ester)的高強度(high-strength)製劑，其在較低溫度下保持為液體。 氯氟吡氧乙酸(Fluroxypyr)是一種已知的高效除草劑。氯氟吡氧乙酸異辛酯以StaraneTM除草劑(Dow AgroSciences LLC的註冊商標)的形式銷售，通常配製成在芳香烴溶劑中的濃度為200克酸當量每升(gae/L)的乳油(emulsifiable concentrate)。出於各種經濟上和環境上的原因，需要高強度的製劑。例如，期望提供一種高強度製劑以減少航運和裝卸(handling)成本、減少必須丟棄的包裝材料的用量並且減少釋放到環境中的溶劑的量。高強度製劑應當是穩定的，並在儲藏和航運期間仍保持效力。此外，高強度的製劑應當是澄清均勻的液體，在環境溫度下是穩定的，並且應當在較低溫下不出現任何沉澱。
基於芳香烴的氯氟吡氧乙酸異辛酯乳油的主要限制是其在低溫和高濃度下的有限穩定性。雖然可以使用氯化溶劑或1-甲基-2-吡咯烷酮製備較高濃度的乳油製劑，但是這些溶齊U具有並不優選的環境分布(less than preferredenvironmental profile)。本發明致力於這些需求，並提供多種益處和優點。

發明內容
出人意料的是，現在已經發現低溫穩定的、高強度的氯氟吡氧乙酸異辛酯乳油能
夠通過使用具有以下結構式的N-烷醯基嗎啉溶劑來製備 其中R為C「Cn烷基。
優選地，R表示C7_C9烷基。 通過廣泛的田間實驗，已經發現對於寬譜的闊葉雜草而言本發明與目前的基於石油烴溶劑的氯氟吡氧乙酸製劑在生物學上是相當的。 本發明提供了高強度除草製劑，其包含具有以下成分的混合物氯氟吡氧乙酸異辛酯、表面活性劑或表面活性劑混合物以及作為溶劑的N-烷醯基嗎啉，其中該製劑含有340克每升(g/L)至600g/L的氯氟吡氧乙酸異辛酯、100g/L至200g/L的表面活性劑和300g/L至560g/L的作為溶劑的N-烷醯基嗎啉。
背景技術：
3
—般而言，本發明涉及含有氯氟吡氧乙酸異辛酯的高強度除草製劑。該除草製劑
含有足夠量的氯氟吡氧乙酸異辛酯，所述量足以在低至ot:的溫度時提供不發生結晶的高
強度製劑。該高強度除草製劑包括基於氯氟吡氧乙酸酸當量的至少300gae/L至350gae/L的氯氟吡氧乙酸異辛酯。這通常對應於430g/L至505g/L的氯氟吡氧乙酸異辛酯。
表面活性劑的性質可以是陰離子型、陽離子型或非離子型的。在製劑領域內常規使用的並且也可用於本發明製劑的表面活性劑描述於"McCutcheon' s Detergents
and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp. ， Ridgewood， New Jersey,1998禾口"Encyclopedia of Surfactants，，， Vol. I_III， Chemical publishing Co. ， New York,
1980-81等文獻中。典型的表面活性劑包括烷基硫酸鹽，如二乙醇-月桂基硫酸銨；烷基芳基磺酸鹽，如十二烷基苯磺酸鈣；烷基酚_烯化氧加成產物和/或芳基烷基酚_烯化氧加成
產物，如壬基酚_C18乙氧基化物；醇_烯化氧加成產物，如十三烷基醇_C16乙氧基化物；皂，
如硬脂酸鈉、烷基萘磺酸鹽，如二丁基萘磺酸鈉；磺化琥珀酸鹽的二烷基酯，如二 (2-乙基己基)磺化琥珀酸鈉；山梨糖醇酯，如山梨糖醇油酸酯；季銨，如月桂基三甲基氯化銨；脂肪酸的聚乙二醇酯，如硬脂酸聚乙二醇酯；環氧乙烷和環氧丙烷的嵌段共聚物；以及磷酸單烷基酯的鹽和磷酸二烷基酯的鹽；以及它們的混合物。表面活性劑或表面活性劑混合物的濃度通常為100g/L至200g/L。 通常構成高強度除草製劑其餘部分的溶劑為下式的N-烷醯基嗎啉 其中R為C「Cn烷基。 N-烷醯基嗎啉是市購可得的，常常作為含有不同長度烷基的物質的混合物或共混物供應。通常溶劑的濃度為300g/L至560g/l，更優選為350g/L至450g/L。
該高強度的除草製劑在低溫下不表現出任何組分的分離或沉澱(或結晶)。例如，該高強度製劑在低於1(TC、更優選在ot:的溫度下保持為澄清溶液。 除了上述製劑外，本發明還包括這些氯氟吡氧乙酸異辛酯製劑與一種或多種附加的相容性成分的組合物。其他附加成分可以包括，例如，一種或多種其他除草劑、染料和提供功能實用性的任何其他附加成分，例如穩定劑、芳香劑、降粘劑(viscosity-lowering 作為補充物或添加劑使用的附加除草性化合物不應當對本發明中使用的氯氟吡氧乙酸異辛酯組合物的活性產生拮抗作用。合適的除草性化合物包括單不限於:2，4-滴(2，4-D) 、2甲4氯(2，4-MCPA)、莠滅淨(ametryn)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、黃草靈(asulam)、阿牛寺J立津(atrazine)、氣丙嘧草酉旨(butafenacil)、氟酮唑草(carfentrazone-ethyl)、氯甲丹(chlorf lurenol)、矮壯素(chlormeqimt)、氯苯胺靈(chlorproph咖)、綠磺隆(chlorsulfuron)、綠麥隆(chlortoluron)、醚磺隆(cinosulfuron)、烯草酮(clethodim) 、 二氯吡啶酸(clopyralid)、環丙磺隆(cyclosulfamuron) 、 pyroxsulam、麥草畏(dicamba)、舌夂草月青(dichlobenil)、精2， 4_滴
additive)禾口防凍劑(freeze-pointd印ressant)。
4丙酸(dichlorprop-P)、唑嘧磺胺(diclosulam)、卩比氟草胺(dif lufenican) 、 二氟妣隆(dif lufenzopyr)、舌夂草隆(diuron)、草甘膦(glyphosate)、六嗪同(hexazinone)、咪草啶酸(imazamox)、甲咪唑煙酸(imaz即ic)、滅草煙(imaz即yr)、滅草喹(imazaquin)、咪草煙(imazeth即yr)、啶咪磺隆(imazosulfuron) 、2甲4氯(MCPA)、甲橫隆(metsulfuron-methyl)、毒莠定(picloram)、嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、稀禾定(sethoxydim)、嘧磺隆(sulfometuron)、草硫膦(sulfosate)、乙黃磺隆(sulfosulfuron) 、 丁唑隆(tebuthiuron)、特草定(terbacil)、噻氟啶草(thiazopyr)、噻磺隆(thifensulfuron)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苯磺隆(tribe皿ron)和定草酉旨(triclopyr)。本發明的除草性製劑可以與其他一種或多種除草劑共同配製，與其他一種或多種除草劑罐混(tank mix)或者與其他一種或多種除草劑依次施用。
可以在配製的組合物中使用染料作為標記。 一般而言，優選的染料可為選自EPA批准的耐受性豁免的惰性組分清單(list of inerts exempt fromtolerance)的任何油溶性染料。這類染料可以包括，例如，D&C Red #17、D&CViolet #2和D&C Green #6。通常這樣將染料添加至組合物一邊攪動，一邊向配製的組合物中加入所需用量的染料。通常，染料在最終製劑組合物中的濃度為0. 1-1. 0wt% (重量百分數)。 在施用本發明組合物前，用水將其稀釋。通常施用至穀類植物和牧場(range)和草地(pasture)的經稀釋的組合物含有0. 0001至5. 0wt%的氯氟吡氧乙酸異辛酯。
具體實施例方式實施例1 :高強度氯g吡氧,乙酸異辛酯製劑的製備 通過下列步驟製備含有333gae/L氯氟吡氧乙酸異辛酯的高強度製劑在室溫下，將480g/L工業級氯氟吡氧乙酸異辛酯在攪拌下溶解至443g/L的Jeff solAG1730 (Huntsman Corporation ;組成為N_戊烷醯基嗎啉至N_ i^—烷醯基嗎啉的N_烷醯基嗎啉混合物)、78. 5g/L Tensiofix N9811 HF(0mniChem nv ;專賣的陰離子型-非離子型共混物(roprietary anionic-nonionicblend))禾P 78. 5g/L的乙氧基化的三苯乙烯基苯酚中。 市售的基於芳香烴溶劑的製劑要求具有高屏障性質的包裝材料(例如氟化的
HDPE或金屬襯料容器(metal lined containers))以防止製劑流動透過包裝材料，與此不
同的是，本發明製劑可包裝在標準的HDPE容器中。此外，與市售的基於芳香烴溶劑的製劑
相比，密封圈(seal)和O型環對本發明的新製劑的敏感性低得多。 實施例2 :高強度氯g吡氧,乙酸異辛酯製劑的低溫儲藏,穩定件 冷卻實施例1的製劑，確定結晶點為低於(TC。該製劑的種晶樣品(seededsample)
在-l(TC保持超過4周時沒有結晶。
權利要求
高強度的、低溫穩定的除草製劑，其包含具有以下成分的混合物氯氟吡氧乙酸異辛酯、表面活性劑或表面活性劑混合物和下式的N-烷醯基嗎啉溶劑其中R為C5-C11烷基，其中，所述製劑含有430克每升(g/L)至600g/L的所述氯氟吡氧乙酸酯、100g/L至200g/L的表面活性劑和300g/L至560g/L的作為溶劑的N-烷醯基嗎啉。FPA00001032758300011.tif
2.權利要求l的製劑，其中，所述N-烷醯基嗎啉為N-戊烷醯基嗎啉至N-十一烷醯基嗎啉的混合物。
全文摘要
本發明涉及高強度除草製劑，其含有在N-烷醯基嗎啉溶劑中的高濃度的氯氟吡氧乙酸異辛酯，該除草製劑在高濃度下展現出顯著較高的低溫穩定性。
文檔編號A01P13/00GK101784189SQ200880103940
公開日2010年7月21日 申請日期2008年8月5日 優先權日2007年8月22日
發明者德雷克·霍普金斯 申請人:陶氏益農公司